TWI820238B - 界面活性劑組成物、水系樹脂分散體及其製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種即便使用量為少量亦可賦予優異的聚合穩定性，而且亦可對藉由乳化聚合而獲得的水系樹脂分散體賦予優異的機械穩定性的界面活性劑組成物。界面活性劑組成物包含界面活性劑（A）及不具有可進行自由基聚合的取代基的陰離子性界面活性劑（B）。界面活性劑（A）為通式（I）所表示的化合物，界面活性劑（B）含有聚氧伸烷基，且氧伸烷基單元的重複數為1～10：
（D表示聚合性不飽和基，R1
表示具有芳香環的基，m1為1～2，m2為1～2，m1與m2的數的合計為2～3。A表示碳數2～4的伸烷基或取代伸烷基，n為環氧烷的平均加成莫耳數且為1～1000。X表示陰離子性親水基）。
Description
本發明是有關於一種界面活性劑組成物及水系樹脂分散體。
近年來，出於對地球環境及作業環境的考慮，於黏接劑、塗佈材料、塗料等各種領域中，正積極推進自有機溶劑系向水系的轉移。就此種觀點而言，水系樹脂分散體的可用性極高，於各種領域中適合用作原料。同時對水系樹脂分散體的性能及品質等的要求亦提高。
已知水系樹脂分散體例如可利用乳化聚合法等方法來製造。於該乳化聚合法中，藉由於水系介質中、界面活性劑的存在下使聚合性單體等聚合性化合物乳化同時進行聚合反應，而獲得水系樹脂分散體，具有可簡便且迅速地製造水系樹脂分散體等優點。
因於乳化聚合法中使用界面活性劑，故存在如下問題：水系樹脂分散體中容易產生氣泡、由水系樹脂分散體形成的塗膜等的耐水性容易降低、以及界面活性劑容易自該塗膜溶出等，因此提出各種改善方案。例如於專利文獻1中為了使乳化聚合時的界面活性劑的影響為最小限度，揭示可藉由使用少量來賦予聚合穩定性的界面活性劑。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2000-33255號公報
[發明所欲解決之課題]
然而，專利文獻1中所記載的現有的界面活性劑中，於減少其使用量而獲得水系樹脂分散體的情況下，會產生對該水系樹脂分散體施加強剪切時容易產生凝聚物的問題，無法具有充分的機械穩定性。就此種觀點而言，期望如下的界面活性劑：即便使用量為少量，製造水系樹脂分散體時的聚合穩定性亦優異，此外可提高所獲得的水系樹脂分散體的機械穩定性。
本發明是鑑於所述而成者，其目的在於提供一種如下的界面活性劑組成物：即便使用量為少量亦可賦予優異的聚合穩定性，而且亦可對藉由乳化聚合而獲得的水系樹脂分散體賦予優異的機械穩定性。
[解決課題之手段]
本發明者等人為了達成所述目的而反覆努力研究，結果發現藉由將具有特定結構的自由基聚合性的界面活性劑與具有特定結構的陰離子性界面活性劑組合，可達成所述目的，從而完成了本發明。
即，本發明例如包含以下項中記載的主題。
項1
一種界面活性劑組成物，包含界面活性劑（A）及不具有可進行自由基聚合的取代基的陰離子性界面活性劑（B），所述界面活性劑組成物中，
所述界面活性劑（A）為下述通式（I）
[化1]
（此處，式（I）中D表示下述式（D-1）及下述式（D-2）
[化2]
的任一者所表示的聚合性不飽和基，所述式（D-1）及式（D-2）中，R2
均表示氫或甲基，
所述式（I）中，R1
表示選自由下述式（R-1）、式（R-2）及式（R-3）
[化3]
所組成的群組中的至少一種基，
所述式（I）中，m1為1～2，m2為1～2，m1與m2的數的合計為2～3。所述式（I）中，A表示碳數2～4的伸烷基或取代伸烷基，n為環氧烷的平均加成莫耳數且為1～1000。所述式（I）中，X表示
-(CH2
)a
-SO3
M（其中，a為0～4的數）、
-(CH2
)b
-COOM（其中，b為0～4的數）、
-PO3
M2
、
-P(Z)O2
M（其中，Z表示自所述式（I）中去除X後的殘基）、及
-CO-CH2
-CH(SO3
M)-COOM
（M均表示氫、鹼金屬、鹼土金屬、銨殘基或烷醇胺殘基）
的任一者所表示的陰離子性親水基）
所表示的化合物，
所述界面活性劑（B）含有聚氧伸烷基，且氧伸烷基單元的重複數為1～10。
項2
如項1所述的界面活性劑組成物，其中所述界面活性劑（B）為選自由聚氧伸烷基苯乙烯化苯基醚硫酸酯鹽、聚氧伸烷基烷基醚硫酸酯鹽、及聚氧伸烷基烯基醚硫酸酯鹽所組成的群組中的至少一種。
項3
如項1或項2所述的界面活性劑組成物，相對於所述界面活性劑（A）100質量份而包含40質量份～200質量份的所述界面活性劑（B）。
項4
一種水系樹脂分散體，於如項1至項3中任一項所述的界面活性劑組成物的存在下，使聚合性化合物進行乳化聚合而獲得。
項5
一種水系樹脂分散體的製造方法，包括於如項1至項3中任一項所述的界面活性劑組成物的存在下，使聚合性化合物進行乳化聚合而獲得水系樹脂分散體的步驟。
[發明的效果]
根據本發明的界面活性劑組成物，即便使用量為少量亦可賦予優異的聚合穩定性，而且亦可對藉由乳化聚合而獲得的水系樹脂分散體賦予優異的機械穩定性。
根據本發明的水系樹脂分散體，由於為使用所述界面活性劑組成物而製造者，故界面活性劑的含量為少量，而且具有優異的機械穩定性。
以下，對本發明的實施形態進行詳細說明。再者，本說明書中關於「含有」及「包含」的表達，包括「含有」、「包含」、「實質上包含」及「僅包含」的概念。
本發明的界面活性劑組成物包含界面活性劑（A）及不具有可進行自由基聚合的取代基的陰離子性界面活性劑（B）。再者，以下將本發明的界面活性劑組成物簡單表述為「界面活性劑組成物」。
於界面活性劑組成物中，界面活性劑（A）為所述式（I）所表示的化合物，界面活性劑（B）含有聚氧伸烷基，且氧伸烷基單元的重複數為1～10。
界面活性劑組成物藉由包含所述界面活性劑（A）與所述界面活性劑（B），即便使用量為少量亦可賦予優異的聚合穩定性，而且亦可對藉由乳化聚合而獲得的水系樹脂分散體賦予優異的機械穩定性。
＜界面活性劑（A）＞
界面活性劑（A）只要為所述式（I）所表示的化合物，則可採用各種化合物。界面活性劑（A）具有聚合性不飽和基，故為所謂的反應性界面活性劑、特別是顯示出自由基聚合性的界面活性劑。
式（I）所表示的化合物中，R1
為選自由所述式（R-1）、式（R-2）及式（R-3）所組成的群組中的至少一種基。其中R1
較佳為（R-2）所表示的取代基。式（I）中，m2為R1
的平均取代數，m2為1～2的數。m2亦可為1.05～1.8。
式（I）所表示的化合物中，D表示所述式（D-1）及所述式（D-2）中的任一者所表示的聚合性不飽和基。式（D-1）及式（D-2）中，R2
均表示氫或甲基。因而，式（D-1）所表示的聚合性不飽和基為1-丙烯基或2-甲基-1-丙烯基，式（D-2）所表示的聚合性不飽和基為烯丙基或甲基烯丙基。
式（I）中，D所鍵結的位置並無特別限定，例如，D較佳為於鄰位（2位或6位）進行取代。式（I）中，m1為D的平均取代數，為1～2的數。就容易抑制氣泡的產生且容易提高水系樹脂分散體的機械穩定性的觀點而言，m1較佳為1～1.5。
就容易抑制氣泡的產生且容易提高水系樹脂分散體的機械穩定性的觀點而言，D較佳為至少包含式（D-1）所表示的聚合性不飽和基。D可僅為式（D-1）所表示的聚合性不飽和基，亦可具有式（D-1）及式（D-2）所表示的聚合性不飽和基兩者。於D具有兩者不飽和基的情況下，式（D-1）與式（D-2）所表示的聚合性不飽和基的個數的比例（D-1）/（D-2）較佳為2以上。
式（I）中，A表示碳數2～4的伸烷基或取代伸烷基，故AO為碳數2～4的氧伸烷基或可具有取代基的碳數2～4的氧伸烷基。作為所述AO，例如可列舉：氧伸乙基等碳數為2的氧伸烷基；氧伸丙基、氧基-1-甲基伸乙基及氧基-2-甲基伸乙基等碳數為3的氧伸烷基；氧伸丁基、氧基-1-甲基伸丙基、氧基-2-甲基伸丙基、氧基-3-甲基伸丙基、氧基-1,2-二甲基伸乙基及氧基-1-乙基伸乙基等碳數為4的氧伸烷基等。
就可賦予優異的聚合穩定性並且可對水系樹脂分散體賦予優異的化學穩定性及機械穩定性的方面而言，所述AO較佳為含有碳數為2的氧伸烷基，更佳為含有氧伸乙基。另外，就同樣的觀點而言，碳數為2的氧伸烷基的含量於所述AO中較佳為50莫耳%～100莫耳%，更佳為70莫耳%～100莫耳%。
式（I）中，n為環氧烷（alkylene oxide，AO）的平均加成莫耳數，且為0～1000的數。該些中，就聚合穩定性、化學穩定性及機械穩定性更優異的觀點而言，較佳為超過0的數，更佳為1以上，進而佳為3以上。另外，就聚合穩定性更優異，容易控制水系樹脂分散體中的樹脂的平均粒徑的觀點而言，較佳為100以下，更佳為70以下，進而佳為50以下。
式（I）中，X表示-(CH2
)a
-SO3
M、-(CH2
)b
-COOM、-PO3
M2
、-P(Z)O2
M、及-CO-CH2
-CH(SO3
M)-COOM中的任一者所表示的陰離子性親水基。於該些陰離子性親水基中，a及b分別表示0～4的數，Z表示自所述式（I）中去除X後的殘基。另外，M均表示氫、鹼金屬、鹼土金屬、銨殘基或烷醇胺殘基。
作為所述鹼金屬，例如可列舉鋰、鈉及鉀等。作為所述鹼土金屬，例如可列舉鎂及鈣等。作為銨殘基，例如可列舉：銨、單甲基銨、二甲基銨、三甲基銨、單乙基銨、二乙基銨、三乙基銨、單丙基銨、二丙基銨及三丙基銨等。作為烷醇胺殘基，例如可列舉單乙醇銨、二乙醇銨及三乙醇銨等。
就可賦予優異的聚合穩定性並且水系樹脂分散體的機械穩定性進一步提高的觀點而言，陰離子性親水基X較佳為-(CH2
)a
-SO3
M、-PO3
M2
或-P(Z)O2
M，更佳為-SO3
M、-PO3
M2
或-P(Z)O2
M。
界面活性劑組成物中所含的界面活性劑（A）可僅為一種，亦可為兩種以上。
式（I）所表示的化合物即界面活性劑（A）的製造方法並無特別限定，例如可廣泛採用公知的製造方法。
例如，使用代替式（I）中的陰離子性親水性基X而取代有氫原子H的化合物（以下，表述為「化合物C」），將該化合物C的氫原子H取代為X，藉此可製造界面活性劑（A）。化合物C例如可藉由使環氧烷加成聚合於芳香環上鍵結有聚合性基而成的酚衍生物而獲得。
芳香環上鍵結有聚合性基而成的酚衍生物（以下，簡單表述為「酚衍生物」）可藉由公知的製造方法而獲得。例如，可利用如下方法等來製造所述酚衍生物，所述方法為使於芳香環具有取代基的酚化合物與鹵化烯丙基反應的方法（以下，表述為「製造方法S1-1」）、以及使酚與鹵化烯丙基反應，繼而向芳香環導入取代基的方法（以下，表述為「製造方法S1-2」）。製造方法S1-1及製造方法S1-2中的反應條件等並無特別限定，例如可廣泛應用公知的條件。於使用製造方法S1-1及製造方法S1-2中所獲得的酚衍生物來製造界面活性劑（A）的情況下，式（I）中的D成為式（D-2）所表示的聚合性不飽和基。
或者，亦可利用如下方法等來製造所述酚衍生物，所述方法為使於芳香環具有取代基的酚化合物與鹵化烯丙基反應而獲得的反應產物於鹼觸媒的存在下進行克萊森重排（Claisen rearrangement）反應的方法（以下，表述為「製造方法S2-1」）、以及使酚與鹵化烯丙基反應後，於鹼觸媒的存在下進行克萊森重排反應，繼而向芳香環導入取代基的方法（以下，表述為「製造方法S2-2」）。製造方法S2-1及製造方法S2-2中的反應條件等例如可廣泛應用公知的條件。於使用製造方法S2-1及製造方法S2-2中所獲得的酚衍生物來製造界面活性劑（A）的情況下，式（I）中的D成為式（D-1）所表示的聚合性不飽和基。所述克萊森重排反應的反應率無需為100%，亦可殘存有烯丙基或甲基烯丙基。另外，克萊森重排反應亦可於導入後述的氧伸烷基(AO)n
時同時進行。
使環氧烷加成聚合於所述酚衍生物而獲得化合物C的方法並無特別限定，可廣泛採用公知的方法。例如，藉由將規定量的環氧烷加成於所述酚衍生物，並導入氧伸烷基(AO)n
，藉此可獲得化合物C。
將化合物C的所述氫原子H取代為陰離子性親水性基X的方法並無特別限定，可廣泛採用公知的方法。
於陰離子性親水性基X為-(CH2
)a
-SO3
M（其中，a=0，M為氫）的情況下，作為將化合物C的所述氫原子H取代為陰離子性親水性基X的方法，例如可列舉使化合物C與胺基磺酸、硫酸、無水硫酸、發煙硫酸或氯磺酸反應的方法。於該些方法中，例如可獲得M為氫原子的界面活性劑（A）。
於陰離子性親水性基X為-(CH2
)a
-SO3
M（其中，a=1～4，M為氫）的情況下，作為將化合物C的所述氫原子H取代為陰離子性親水性基X的方法，例如可列舉使化合物C與丙磺酸內酯或丁磺酸內酯反應的方法。於該些方法中，可獲得M為氫原子的界面活性劑（A）。
於陰離子性親水性基X為-(CH2
)b
-COOM（M為氫）的情況下，作為將化合物C的所述氫原子H取代為陰離子性親水性基X的方法，例如可列舉將化合物C氧化的方法、使化合物C與單鹵代乙酸反應的方法。另外，亦可列舉使化合物C與丙烯腈或丙烯酸酯反應後，利用鹼進行皂化的方法。於該些方法中，亦可使用「代替式（I）中的陰離子性親水性基X而取代有鹼金屬的化合物」來代替化合物C。
於陰離子性親水性基X為-PO3
M2
或-P(Z)O2
M（M為氫）的情況下，作為將化合物C的所述氫原子H取代為陰離子性親水性基X的方法，例如可列舉使化合物C與五氧化二磷、多磷酸、正磷酸或氧氯化磷反應的方法。於該些方法中，可獲得M為氫原子的界面活性劑（A）。此處，由於所述-PO3
M2
為單酯化合物，-P(Z)O2
M為二酯化合物，因此界面活性劑（A）通常作為該些的混合物而獲得。本發明中，可直接使用混合物，亦可分離僅使用其中一者。再者，作為提高單酯化合物的含有比例的方法，可列舉於水的存在下進行所述反應的方法。
於陰離子性親水性基X為-CO-CH2
-CH(SO3
M)-COOM（M為氫）的情況下，作為將化合物C的所述氫原子H取代為陰離子性親水性基X的方法，例如可列舉使化合物C與馬來酸酐反應進行單酯化，進而使無水亞硫酸鈉反應的方法。於該方法中，可獲得M為氫原子的界面活性劑（A）。
作為陰離子性親水性基X中M為鹼金屬原子、鹼土金屬原子、銨殘基或烷醇銨時的界面活性劑（A）的製造方法，例如可列舉使氫氧化鹼金屬、氫氧化鹼土金屬、烷基胺、烷醇胺或氨與利用所述製造方法而獲得的M為氫原子的界面活性劑（A）反應的方法。
＜界面活性劑（B）＞
界面活性劑（B）只要不具有可進行自由基聚合的取代基、含有聚氧伸烷基且氧伸烷基單元的重複數為1～10，則可廣泛應用公知的界面活性劑，其種類並無特別限定。界面活性劑（B）由於不具有可進行自由基聚合的取代基，故為非反應性的界面活性劑。
作為界面活性劑（B）的具體例，可列舉：選自由聚氧伸烷基苯乙烯化苯基醚、聚氧伸烷基烷基醚、聚氧伸烷基烯基醚、聚氧伸烷基苄基化苯基醚、聚氧伸烷基烷基苯基醚、及聚氧伸烷基枯基苯基醚所組成的群組中的至少一種的硫酸酯鹽、磷酸酯鹽、醚羧酸鹽及磺基琥珀酸鹽等。於該情況下，作為鹽，例如可列舉：鋰、鈉及鉀等的鹼金屬鹽；鎂及鈣等的鹼土金屬鹽；單甲基銨、二甲基銨、三甲基銨、單乙基銨、二乙基銨、三乙基銨、單丙基銨、二丙基銨及三丙基銨等烷基銨鹽；單乙醇銨、二乙醇銨及三乙醇銨等烷醇銨鹽；銨鹽等。
界面活性劑（B）較佳為選自由聚氧伸烷基苯乙烯化苯基醚硫酸酯鹽、聚氧伸烷基烷基醚硫酸酯鹽、及聚氧伸烷基烯基醚硫酸酯鹽所組成的群組中的至少一種。於該情況下，界面活性劑組成物可賦予優異的聚合穩定性，並且容易對水系樹脂分散體賦予優異的化學穩定性及機械穩定性。
界面活性劑（B）特佳為選自由聚氧伸烷基烷基醚硫酸酯鹽及聚氧伸烷基烯基醚硫酸酯鹽所組成的群組中的至少一種。
於聚氧伸烷基烷基醚硫酸酯鹽及聚氧伸烷基烯基醚硫酸酯鹽中，就水系樹脂分散體的機械穩定性特別容易提高的觀點而言，烷基及烯基的碳數較佳為分別為13以上。只要不阻礙本發明的效果，則烷基及烯基的碳數的上限可適宜設定。例如烷基及烯基的碳數的上限可設為20。
另外，於聚氧伸烷基烷基醚硫酸酯鹽及聚氧伸烷基烯基醚硫酸酯鹽中，烷基及烯基可為直鏈狀，亦可具有分支。特別是於聚氧伸烷基烷基醚硫酸酯鹽中，於烷基具有分支的情況下，可提高水系樹脂分散體的機械穩定性，此外例如亦可提高由水系樹脂分散體形成塗膜時的該塗膜的耐水白化性。
於界面活性劑（B）包含聚氧伸烷基烯基醚硫酸酯鹽的情況下，可提高水系樹脂分散體的機械強度，此外容易抑制水系樹脂分散體的起泡。
界面活性劑（B）中，氧伸烷基單元的重複數的下限較佳為2。氧伸烷基單元的碳數可設為2～4。
界面活性劑組成物中所含的界面活性劑（B）可僅為一種，亦可為兩種以上。
＜界面活性劑組成物＞
界面活性劑組成物中界面活性劑（A）與界面活性劑（B）的含有比例並無特別限定。例如，界面活性劑組成物較佳為相對於界面活性劑（A）100質量份而包含40質量份～200質量份的界面活性劑（B）。於該情況下，界面活性劑組成物可賦予優異的聚合穩定性，水系樹脂分散體的機械穩定性亦容易提高。界面活性劑組成物特佳為相對於界面活性劑（A）100質量份而包含40質量份～120質量份的界面活性劑（B）。
界面活性劑組成物除界面活性劑（A）及界面活性劑（B）以外，只要不阻礙本發明的效果，則可包含各種添加劑。作為添加劑，例如可列舉溶媒、pH調整劑、增稠劑、顏料、著色劑、防腐劑等公知的添加劑。於界面活性劑組成物包含所述添加劑的情況下，其含量並無特別限定，例如相對於界面活性劑組成物的總質量，可設為10質量%以下，特佳可設為5質量%以下。
進而，界面活性劑組成物除界面活性劑（A）及界面活性劑（B）以外，有時亦包含例如於製造界面活性劑（A）及界面活性劑（B）的步驟中使用的原料的未反應物、以及於該步驟中產生的中間體及副產物等中的任一種以上。
界面活性劑組成物的製備方法並無特別限定，可廣泛採用公知的製備方法。例如，可藉由以適宜的方法將規定量的界面活性劑（A）及界面活性劑（B）與視需要包含的添加劑混合，來獲得界面活性劑組成物。該情況下的混合方法並無特別限定，例如可列舉使用公知的混合機、攪拌機、分散機等進行混合的方法。另外，於界面活性劑（A）及界面活性劑（B）的陰離子種相同的情況下，準備將界面活性劑（A）及界面活性劑（B）進行陰離子化之前的化合物彼此的混合物，並將該混合物進行陰離子化，藉此亦可製備界面活性劑組成物。
界面活性劑組成物藉由包含所述界面活性劑（A）與所述界面活性劑（B），例如於作為用於乳化聚合的界面活性劑（乳化劑）而使用的情況下，即便使用量為少量亦可賦予優異的聚合穩定性。而且，即便界面活性劑組成物的使用量為少量，藉由乳化聚合而獲得的水系樹脂分散體亦具有優異的機械穩定性，例如即便於使用水系樹脂分散體時施加大的剪切，亦可抑制凝聚物的產生，因此水系樹脂分散體容易應用於各種用途。
而且，使用界面活性劑組成物而獲得的水系樹脂分散體的化學穩定性、低泡性亦優異，且形成有該水系樹脂分散體的塗膜的潤濕性及耐水白化性亦優異。
因而，界面活性劑組成物適合用於水性塗料等各種塗佈材料、黏接劑、接著劑、紙加工用黏合劑等領域。
＜水系樹脂分散體＞
本發明的水系樹脂分散體可於所述界面活性劑組成物的存在下，使聚合性化合物進行乳化聚合而獲得。
乳化聚合中使用的聚合性化合物的種類並無特別限定。作為聚合性化合物，例如可列舉具有碳-碳不飽和鍵的化合物。作為具有碳-碳不飽和鍵的化合物，例如可列舉α-β不飽和羧酸、α-β不飽和羧酸酯、α-β不飽和醯胺、不飽和烴等。
作為α-β不飽和羧酸，可列舉：(甲基)丙烯酸、丙烯酸二聚物、丁烯酸、衣康酸及馬來酸等。再者，本說明書中，所謂「(甲基)丙烯酸」是指「丙烯酸」或「甲基丙烯酸」，所謂「(甲基)丙烯酸酯」是指「丙烯酸酯」或「甲基丙烯酸酯」，所謂「(甲基)烯丙基」是指「烯丙基」或「甲基烯丙基」。
作為α-β不飽和羧酸酯，例如可列舉：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸環己酯等(甲基)丙烯酸單烷基酯；乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯等多元醇多(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸三氟乙酯等(甲基)丙烯酸氟烷基酯；(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯等(甲基)丙烯酸羥基烷基酯；(甲基)丙烯酸縮水甘油酯及烯丙基縮水甘油醚等含環氧基的(甲基)丙烯酸酯；γ-(甲基)丙烯醯氧基乙基三甲氧基矽烷、γ-(甲基)丙烯醯氧基乙基三乙氧基矽烷、γ-(甲基)丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷等含烷氧基矽烷基的(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸二甲基胺基乙酯等含胺基的(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙酯等含烷氧基的(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸2-(乙醯乙醯氧基)乙酯等含羰基的(甲基)丙烯酸酯等。
作為α-β不飽和醯胺，例如可列舉：(甲基)丙烯醯胺、N-羥甲基丙烯醯胺及丁氧基N-羥甲基丙烯醯胺等。
作為不飽和烴，例如可列舉：苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、二甲基苯乙烯、第三丁基苯乙烯及二乙烯基苯等。
就容易進行乳化聚合中的聚合反應、聚合穩定性亦特別優異的觀點而言，聚合性化合物較佳為包含α-β不飽和羧酸酯，更佳為包含(甲基)丙烯酸酯。
於乳化聚合中，聚合性化合物可僅使用單獨一種，亦可將兩種以上組合而使用。
乳化聚合可於水系溶媒中進行。作為水系溶媒，例如可列舉水、醇、或者水與醇的混合溶媒。水的種類並無特別限定，例如可列舉：蒸餾水、自來水、工業用水、離子交換水、去離子水、純水、電解水等各種。醇可例示碳數為1～3的低級醇。就乳化聚合更穩定地進行的方面而言，水系溶媒較佳為水。
於乳化聚合中，界面活性劑組成物的使用量並無特別限定，如所述般界面活性劑組成物可賦予優異的聚合穩定性，因此可設為使用量為少量。
例如，相對於乳化聚合中使用的聚合性化合物100質量份，界面活性劑（A）及界面活性劑（B）的使用量的總質量較佳為0.15質量份以上，更佳為0.5質量份以上，進而佳為1質量份以上。另外，相對於乳化聚合中使用的聚合性化合物100質量份，界面活性劑（A）及界面活性劑（B）的使用量的總質量較佳為20質量份以下，更佳為15質量份以下，進而佳為10質量份以下。藉由設為所述範圍內，聚合穩定性優異，並且所獲得的水系樹脂分散體的機械穩定性優異。
乳化聚合的方法並無特別限定，可廣泛採用公知的乳化聚合，例如可列舉於水中在界面活性劑組成物的存在下添加聚合性化合物的方法。於乳化聚合中，聚合性化合物可將總量一併添加，或者可分成多次來添加，進而聚合性化合物亦可進行滴加。
另外，作為乳化聚合方法，可列舉使將界面活性劑組成物及聚合性化合物預先於水中進行乳化而成的預乳液與包含聚合起始劑的水溶液混合的方法。於將所述預乳液與包含聚合起始劑的水溶液混合的情況下，可將該水溶液的總量一次性混合，亦可將至少一者分成多次來混合，抑或可滴加至少一者。所述預乳液的製備方法並無特別限定，例如可列舉於水中溶解界面活性劑組成物，並向其中添加聚合性化合物加以攪拌的方法等。另外，於預乳液的製備中，亦可併用甲醇等可與水混合的有機溶媒。
於乳化聚合中，反應溫度並無特別限定，例如可設為50℃～100℃，更佳為設為60℃～95℃。再者，反應溫度可自反應開始保持為固定，亦可於反應過程中加以變更。乳化聚合中的反應時間並無特別限定，能夠根據反應的進行而適宜調整，通常為2小時～9小時左右。
於乳化聚合中，可使用聚合起始劑、保護膠體劑、鏈轉移劑及交聯劑。該些的種類並無特別限定，可設為與自先前以來於乳化聚合中所使用者相同。
例如，作為聚合起始劑，例如可列舉：過硫酸銨及過硫酸鉀等過硫酸鹽；過氧化氫及過氧化苯甲醯等過氧化物；將過硫酸鹽與鹼金屬的亞硫酸鹽或亞硫酸氫鹽等還原劑組合的氧化還原系聚合起始劑等。
於乳化聚合中，亦可進而使用追加的成分。作為此種成分，例如可列舉：潤濕劑、消泡劑、起泡劑、整泡劑、增稠劑、滲透劑、撥水/撥油劑、塑化劑、防腐劑、防黴劑、殺菌劑、防鏽劑、螯合劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、pH調整劑、凍結熔解穩定劑、高沸點溶劑、無機顏料、有機顏料等著色劑、填充劑、金屬粉末、濕潤劑、密接賦予劑、氧化鋅或硫磺或硫化促進劑等硫化劑、抗黏連劑及阻燃劑等。
藉由以上的乳化聚合，可獲得本發明的水系樹脂分散體。該水系樹脂分散體可使用少量的所述界面活性劑組成物來製造，因此所獲得的水系樹脂分散體中所含的界面活性劑的含量亦可設為少量。而且，即便使用少量的界面活性劑來獲得水系樹脂分散體，該水系樹脂分散體亦具有優異的機械穩定性，因此例如即便於使用水系樹脂分散體時施加大的剪切，亦可抑制凝聚物的產生。
[實施例]
以下，藉由實施例來對本發明更具體地進行說明，但本發明並不限定於該些實施例的實施方式。
（合成例1）
於具備攪拌機、溫度計、回流管的反應容器中裝入苯乙烯化苯酚（單苯乙烯化苯酚：二苯乙烯化苯酚：三苯乙烯化苯酚=80：19：1（質量比）的混合物）220 g（1.0莫耳）、氫氧化鈉40 g（1.0莫耳）及丙酮210 g，進行攪拌並且將內溫昇溫至40℃。其次，花費1小時滴加烯丙氯91 g（1.2莫耳），於滴加結束後，於40℃下反應2小時。對反應產物進行過濾並去除副生成的NaCl後，於減壓下去除丙酮，藉此獲得烯丙基苯乙烯化苯基醚，進而於200℃下反應5小時，藉此獲得2-烯丙基苯乙烯化苯酚。
將所獲得的2-烯丙基苯乙烯化苯酚268 g（1莫耳）移至高壓釜中，使用氫氧化鉀作為觸媒，於壓力0.15 MPa、溫度130℃的條件下，使環氧乙烷440 g（10莫耳）進行加成反應，藉此獲得聚氧伸乙基丙烯基苯乙烯化苯基醚。
繼而，將所獲得的聚氧伸乙基丙烯基苯乙烯化苯基醚移至具備攪拌器、溫度計及氮氣導入管的反應容器中，於氮氣環境下、溫度120℃的條件下使胺基磺酸97 g（1莫耳）反應。之後，添加單乙醇胺並調整為1重量%水溶液中的pH值為7.5，將其過濾而去除生成的鹽，藉此獲得下述式（I-1）所表示的界面活性劑A（於後述的表1中表述為「A-1」）。
[化4]
（合成例2）
將環氧乙烷的使用量變更為880 g（20莫耳），除此以外藉由進行與合成例1相同的操作，來獲得下述式（I-2）所表示的界面活性劑A（於後述的表1中表述為「A-2」）。
[化5]
（合成例3）
將月桂醇186 g（1莫耳）移至高壓釜中，使用氫氧化鉀作為觸媒，於壓力0.15 MPa、溫度130℃的條件下，使環氧乙烷132 g（3莫耳）進行加成反應，藉此獲得月桂醇的環氧乙烷3莫耳加成物。
繼而，將所獲得的聚氧伸乙基月桂醚（環氧乙烷的平均加成莫耳數：3）移至具備攪拌器、溫度計及氮氣導入管的反應容器中，於氮氣環境下、溫度120℃的條件下使胺基磺酸97 g（1莫耳）反應。之後，添加單乙醇胺並調整為1重量%水溶液中的pH值為7.5，將其過濾而去除生成的鹽，藉此獲得作為界面活性劑（B）的聚氧伸乙基月桂醚硫酸酯銨（環氧乙烷的平均加成莫耳數：3，於後述的表1中表述為「B-1」）。
（合成例4）
將月桂醇變更為分支十三烷醇（商品名：十三烷醇（tridecanol），KH neochem公司製造）200 g（1莫耳），除此以外藉由進行與合成例3相同的操作，獲得作為界面活性劑（B）的聚氧伸乙基分支十三烷醚硫酸酯銨（環氧乙烷的平均加成莫耳數：3，於後述的表1中表述為「B-2」）。
（合成例5）
將環氧乙烷的使用量變更為220 g（5莫耳），除此以外藉由進行與合成例4相同的操作，獲得作為界面活性劑（B）的聚氧伸乙基分支十三烷醚硫酸酯銨（環氧乙烷的平均加成莫耳數：5，於後述的表1中表述為「B-3」）。
（合成例6）
將月桂醇變更為油醇268 g（1莫耳），除此以外藉由進行與合成例3相同的操作，獲得作為界面活性劑（B）的聚氧伸乙基油基醚硫酸酯銨（環氧乙烷的平均加成莫耳數：3，於後述的表1中表述為「B-4」）。
（合成例7）
將環氧乙烷的使用量變更為660 g（15莫耳），除此以外藉由進行與合成例4相同的操作，獲得作為界面活性劑的聚氧伸乙基分支十三烷醚硫酸酯銨（環氧乙烷的平均加成莫耳數：15，於後述的表1中表述為「b-1」）。
（實施例1～實施例7、比較例1～比較例3）
以表1中記載的質量比例（質量%）分別混合各合成例中獲得的界面活性劑（A）及界面活性劑（B），從而製備界面活性劑組成物。將該界面活性劑組成物2.5 g溶解於水107.15 g中。向其中加入丙烯酸丁酯123.75 g、苯乙烯123.75 g及丙烯酸2.5 g，利用均質混合機進行乳化，藉此獲得預乳液。
另外，於具備滴加漏斗、攪拌機、氮氣導入管、溫度計及回流冷卻管的燒瓶中裝入水117.11 g及作為pH調整劑的碳酸氫鈉0.25 g，向其中加入所述預乳液36.46 g昇溫至80℃，並混合15分鐘。向其中加入將作為聚合起始劑的過硫酸銨0.38 g溶解於水10 g中的水溶液而開始反應。添加聚合起始劑後15分鐘後，花費3小時滴加剩餘的預乳液，進而反應1小時。繼而，添加將過硫酸銨0.12 g溶解於水10 g中的水溶液並使其反應1小時後，冷卻至40℃，利用氨水調整為pH值為8，藉此獲得水系樹脂分散體。
（評價方法）
[聚合穩定性]
利用200目的金屬網過濾水系樹脂分散體100 g，進而利用水清洗殘渣，將殘渣於105℃下乾燥2小時。繼而，測定乾燥物的重量，算出水系樹脂分散體中的凝聚物濃度（重量%）。另外，將水系樹脂分散體1 g於105℃下乾燥2小時並測定乾燥物的重量，算出水系樹脂分散體中的固體成分濃度（重量%）。使用算出的所述凝聚物濃度及固體成分濃度，根據下述計算式算出凝聚物的比例，按照下述基準評價聚合穩定性。凝聚物的比例越低，表示聚合穩定性越高。
（凝聚物的比例（重量%））=[（凝聚物濃度）/（固體成分濃度）]×100
A：未滿0.05重量%
B：0.05重量%以上且未滿0.1重量%
C：0.1重量%以上
[機械穩定性]
利用馬龍（maron）型試驗機以負荷10 kg、轉速1000 rpm對水系樹脂分散體50 g進行30分鐘處理。利用100目的金屬網過濾該處理液，將殘渣水洗後，於105℃下乾燥2小時，藉此採集凝聚物。測定凝聚物的重量，利用與所述聚合穩定性相同的計算式算出凝聚物的比例（重量%），按照下述基準評價機械穩定性。凝聚物的比例（重量%）越小，表示機械穩定性越高。
A：未滿0.05重量%
B：0.05重量%以上且未滿0.1重量%
C：0.1重量%以上且未滿0.2重量%
D：0.2重量%以上且未滿0.3重量%
E：0.3重量%以上
[化學穩定性]
於水系樹脂分散體10 g中加入規定濃度的氯化鈣水溶液10 mL並攪拌5分鐘，藉由目視確認有無凝聚物的產生。此處，氯化鈣水溶液的濃度設為0.05 mol/L、0.1 mol/L，確定產生凝聚物的最低濃度，按照下述基準評價化學穩定性。該數值越大，表示化學穩定性越高。
A：即便為0.1 mol/L亦不會產生凝聚物
B：0.1 mol/L時產生凝聚物
C：0.05 mol/L時產生凝聚物
[低泡性]
將水系樹脂分散體20 mL與水10 mL放入100 mL奈斯勒比色管（Nessler tube）中，倒立30次後靜置，測定5分鐘後的氣泡量（mL），按照下述基準評價低泡性。氣泡量越少，表示性質越良好。
A：氣泡量未滿20 mL
B：氣泡量為20 mL以上且未滿30 mL
C：氣泡量為30 mL以上且未滿40 mL
D：氣泡量為40 mL以上
[對基材的潤濕性]
利用水將水系樹脂分散體稀釋為2倍而製備測定用樣品，使用該樣品，利用威廉米（Wilhelmy）型表面張力計測定25℃時的表面張力（mN/m），按照下述基準評價對基材的潤濕性。表面張力越低，表示對基材的潤濕性越高。
A：表面張力未滿30 mN/m
B：表面張力未滿40 mN/m
C：表面張力為40 mN/m以上
[耐水白化性]
將所獲得的水系樹脂分散體以乾燥膜厚成為120 μm的方式塗佈於玻璃板上，於20℃×65%RH的環境下乾燥24小時，藉此製作具有塗膜的試驗片。將該試驗片浸漬於25℃的離子交換水中，去除試驗片表面的水分。將其置於印刷有10點文字的紙上，藉由目視確認是否可看到該文字。反覆進行該操作，測定至無法看到文字為止的浸漬時間，按照下述基準評價耐水白化性。浸漬時間越長，表示耐水白化性越良好。
A：浸漬三天後仍可看到文字。
B：浸漬三天後無法看到文字。
C：浸漬一天後無法看到文字。
[表1]
| 實施例1 | 實施例2 | 實施例3 | 實施例4 | 實施例5 | 實施例6 | 實施例7 | 比較例1 | 比較例2 | 比較例3 | ||
| 界面活性劑（A） | A-1（質量%） | 50 | 50 | 60 | 70 | 50 | 50 | ― | 100 | ― | 50 |
| A-2（質量%） | ― | ― | ― | ― | ― | ― | 50 | ― | ― | ― | |
| 界面活性劑（B） | B-1（質量%） | 50 | ― | ― | ― | ― | ― | ― | ― | ― | ― |
| B-2（質量%） | ― | 50 | 40 | 30 | ― | ― | 50 | ― | 100 | ― | |
| B-3（質量%） | ― | ― | ― | ― | 50 | ― | ― | ― | ― | ― | |
| B-4（質量%） | ― | ― | ― | ― | ― | 50 | ― | ― | ― | ― | |
| 界面活性劑 | b-1（質量%） | ― | ― | ― | ― | ― | ― | ― | ― | ― | 50 |
| 評價項目 | 聚合穩定性 | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A |
| 機械穩定性 | C | A | A | A | A | B | B | E | E | E | |
| 化學穩定性 | B | B | B | A | A | B | A | A | C | B | |
| 低泡性 | B | B | B | B | B | A | B | A | D | C | |
| 潤濕性 | B | A | A | A | A | B | A | C | B | A | |
| 耐水白化性 | B | A | A | B | A | B | B | B | A | C |
表1中表示各實施例及各比較例中製備的界面活性劑組成物的種類及使用比例（各界面活性劑的質量相對於界面活性劑的總量的比例）、以及評價結果。
由表1可知，於使用包含特定的界面活性劑（A）及特定的界面活性劑（B）的界面活性劑組成物的情況下，乳化聚合的穩定性優異，所獲得的水系樹脂分散體的機械穩定性優異。另外，各實施例中獲得的水系樹脂分散體的化學穩定性、低泡性、潤濕性及耐水白化性亦優異。
另一方面，可知如比較例1及比較例2般，於分別單獨使用界面活性劑（A）及界面活性劑（B）的情況下，水系樹脂分散體的機械穩定性差。另外，如比較例3般即便將特定的界面活性劑（A）與氧伸烷基單元的重複數超過10的界面活性劑（B）組合而使用，亦無法獲得具有優異的機械穩定性的水系樹脂分散體。
無
無
Claims (4)
- 一種界面活性劑組成物，包含：界面活性劑(A)；以及陰離子性界面活性劑(B)，不具有可進行自由基聚合的取代基，所述界面活性劑(A)為下述通式(I)所表示的化合物，所述界面活性劑(B)含有聚氧伸烷基，且氧伸烷基單元的重複數為1~10，所述界面活性劑(B)為選自由聚氧伸烷基苯乙烯化苯基醚硫酸酯鹽、聚氧伸烷基烷基醚硫酸酯鹽、及聚氧伸烷基烯基醚硫酸酯鹽所組成的群組中的至少一種：
- 如申請專利範圍第1項所述的界面活性劑組成物，相對於所述界面活性劑(A)100質量份而包含40質量份~200質量份的所述界面活性劑(B)。
- 一種水系樹脂分散體，於如申請專利範圍第1項至第2 項中任一項所述的界面活性劑組成物的存在下，使聚合性化合物進行乳化聚合而獲得。
- 一種水系樹脂分散體的製造方法，包括於如申請專利範圍第1項至第2項中任一項所述的界面活性劑組成物的存在下，使聚合性化合物進行乳化聚合而獲得水系樹脂分散體的步驟。
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