TWI779852B - 具有負介電各向異性的液晶化合物、液晶組合物及液晶顯示器件 - Google Patents

具有負介電各向異性的液晶化合物、液晶組合物及液晶顯示器件 Download PDF

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Abstract

本發明涉及具有負介電各向異性的下述的式I所示的液晶化合物、液晶組合物以及液晶顯示器件。本發明的液晶化合物能夠獲得在維持適宜的介電各向異性的基礎上具有降低的旋轉粘度/彈性常數的液晶組合物，從而能夠獲得響應速度提高的液晶顯示器件。

Description

具有負介電各向異性的液晶化合物、液晶組合物及液晶顯示器件
本發明涉及液晶材料領域，具體涉及具有負介電各向異性的液晶材料。
液晶顯示元件可以在以鐘錶、電子計算機為代表的各種家用電器、測定機器、汽車用面板、文字處理器、電腦打印機、電視等中使用而得到廣泛利用。
液晶分子的空間排列導致其許多性質是方向依賴性的。液晶分子的介電常數ε在與電容器的兩個板垂直的方向以及平行方向為不同的值，當介電常數ε ⊥（分子縱軸的取向垂直於電容器板）大於介電常數ε ∥（分子縱軸的取向平行於電容器板）時，該液晶分子稱為正型液晶化合物。當介電常數ε ⊥小於ε ∥時，該液晶分子稱為負型液晶化合物。
隨著TFT-LCD的不斷發展，寬視角模式已成為行業內追求的目標，目前主流的寬視角技術主要採用VA垂直取向、IPS面內開關及FFS邊緣場開關等顯示類型，這類顯示類型都要求液晶介質具有更高的光穿透率及較小的色偏。尤其，在IPS面內開關及FFS邊緣場開關類型中，由於施加電壓時電極間會產生面內電場，使該區域內光穿透受到限制，這樣會增加能耗及影響顯示效果，而負型液晶化合物在色偏及受垂直電場影響方面表現較為出色，比起正型液晶化合物，其表現出更高的光穿透率，因而受到廣泛應用。
但目前市場上通用型的負型液晶化合物的粘度一般較高，不利於響應速度的提高。液晶材料響應速度受限於液晶的旋轉粘度/彈性常數K，因此需要盡可能的去降低液晶介質的旋轉粘度，同時提高彈性常數K來降低液晶材料的響應時間，實現更加快速響應。而實際研究表明，液晶材料的旋轉粘度與彈性常數息息相關，降低旋轉粘度的同時會引起彈性常數的下降，較難實現降低響應時間的目的。因此，開發具有良好的旋轉粘度的基礎上獲得更快的響應速度是本領域亟待解決的問題。
本發明人等對於現有技術存在的問題進行了深入研究後發現，通過在液晶組合物中使用本發明的具有負介電各向異性的下述的式I所示的液晶化合物，能夠提供具有良好的旋轉粘度的基礎上具有更快的響應速度的液晶組合物。這樣的液晶組合物尤其能夠適用於基於ECB效應或IPS或FFS效應的、監視器和TV的應用。
本發明的一方面提供一種具有負介電各向異性的液晶化合物，其為下述的式I所示的液晶化合物：
Figure 02_image003
I
式I中，A 1、A 2、A 3各自獨立地表示單鍵、碳原子數為1-5的亞烷基、碳原子數為1-5的亞烷基氧基、-O-、-CF 2O-、-OCF 2-、-C≡C-、-COO-、-OOC-
Figure 02_image005
、
Figure 02_image007
、
Figure 02_image009
、
Figure 02_image011
、
Figure 02_image013
、
Figure 02_image015
、
Figure 02_image017
、
Figure 02_image019
、
Figure 02_image021
、
Figure 02_image023
、
Figure 02_image025
、
Figure 02_image027
、
Figure 02_image029
、
Figure 02_image031
、
Figure 02_image033
、
Figure 02_image035
、
Figure 02_image037
、或者、
Figure 02_image039
，其中任意H原子任選被F或者CH 3-代替，且A 1、A 2、A 3中至少一者為
Figure 02_image025
或
Figure 02_image037
或
Figure 02_image039
；
R 1、R 6’各自獨立地表示碳原子數為1-7的烷基、碳原子數為1-7的烷氧基、碳原子數2-7的烯基、碳原子數為3-6的環烷基、H、-CF 3、-CN、-F、或者、-OCF 3；
R 2、R 3、R 4、R 5各自獨立地表示碳原子數為1-5的烷基、碳原子數為1-5的烷氧基、碳原子數2-4的烯基、H、-CF 3、-CN、-F、或者、-OCF 3；
R 2、R 3、R 4、R 5中至少一者不為H；
Figure 02_image041
中的亞甲基任選被-O-、-S-、-COO-、-OOC-、或者、-CH＝CH-取代；
m、n、p、q、h各自獨立地表示0、1、2或者3；
q+h≥2時，多個R 2任選相同或不同，多個R 3任選相同或不同，多個R 4任選相同或不同，多個R 5任選相同或不同。
另一方面，本發明還提供一種液晶組合物，其包含前述的本發明的具有負介電各向異性的式I所示的液晶化合物。
需要說明的是，本發明的液晶組合物雖然包含本發明的具有負介電各向異性的式I所示的液晶化合物，但是本發明的液晶組合物的介電各向異性可以為正型也可以為負型。
本發明的再一方面，還涉及一種液晶顯示器件，其包含本發明的液晶化合物，或包含本發明的液晶組合物；所述液晶顯示器件為有源矩陣顯示器件，或無源矩陣顯示器件。
發明效果
與現有技術相比，通過使用本發明的具有負介電各向異性的式I所示的液晶化合物，能夠獲得在維持適宜的介電各向異性的基礎上具有降低的旋轉粘度、旋轉粘度/彈性常數的液晶組合物。本發明的液晶組合物通過含有本發明的液晶化合物，能夠獲得在維持適宜的介電各向異性的基礎上具有降低的旋轉粘度、旋轉粘度/彈性常數，可以用於開發具有快速響應性能的液晶顯示器件。
特別地，在將它們用於監視器、電視顯示的用途時，具有短的響應時間，特別是經過長時間的操作後，不展現出圖像粘滯或展現顯著降低的圖像粘滯。
尤其在用於VA、IPS、FFS顯示器，以及用於PM(無源矩陣)-VA顯示器的情況下，能夠降低旋轉粘度、改善響應。
[液晶化合物]
本發明的液晶化合物為具有負介電各向異性的下述的式I所示的液晶化合物：
Figure 02_image003
I
式I中，A 1、A 2、A 3各自獨立地表示單鍵、碳原子數為1-5的亞烷基、碳原子數為1-5的亞烷基氧基、-O-、-CF 2O-、-OCF 2-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、
Figure 02_image005
、
Figure 02_image007
、
Figure 02_image009
、
Figure 02_image011
、
Figure 02_image013
、
Figure 02_image015
、
Figure 02_image017
、
Figure 02_image019
、
Figure 02_image021
、
Figure 02_image023
、
Figure 02_image025
、
Figure 02_image027
、
Figure 02_image029
、
Figure 02_image031
、
Figure 02_image033
、
Figure 02_image035
、
Figure 02_image037
或者
Figure 02_image039
，其中任意H原子任選被F或者CH 3-代替，並且A 1、A 2、A 3中至少一者為
Figure 02_image025
或
Figure 02_image037
或
Figure 02_image039
；
作為前述的“碳原子數為1-5的亞烷基”，可以列舉出例如亞甲基、亞乙基、1,3-亞丙基、1,2-亞丙基、1,4-亞丁基、異亞丁基、亞戊基等。
作為前述的“碳原子數為1-5的亞烷基氧基”，可以列舉出例如亞甲基氧基、亞乙基氧基、1,3-亞丙基氧基、1,2-亞丙基氧基、1,4-亞丁基氧基、異亞丁基氧基、亞戊基氧基等。
前述的“任意H原子任選被F或者CH 3-代替”是指，A 1、A 2、A 3表示的基團中的任意H原子可以被氟原子、甲基取代，取代的H原子數沒有特別的限定。
A 1、A 2、A 3各自獨立地優選為單鍵、亞甲基、亞乙基、亞甲基氧基、亞乙基氧基、
Figure 02_image005
、
Figure 02_image015
、
Figure 02_image037
、
Figure 02_image021
、
Figure 02_image025
、
Figure 02_image019
、
Figure 02_image039
，並且A 1、A 2、A 3中至少一者為
Figure 02_image025
或
Figure 02_image037
或
Figure 02_image039
。
R 1、R 6’各自獨立地表示碳原子數為1-7的烷基、碳原子數為1-7的烷氧基、碳原子數2-7的烯基、碳原子數為3-6的環烷基、H、-CF 3、-CN、-F、或者、-OCF 3；
前述的“碳原子數為1-7的烷基”，可以列舉出例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、己基、庚基等。
作為前述的“碳原子數為1-7的烷氧基”，可以列舉出例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、己氧基、庚氧基等。
作為前述的“碳原子數2-7的烯基”，可以列舉出例如乙烯基、丙烯基、異丙烯基、正丁烯基、異丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基等。
作為前述的“碳原子數為3-6的環烷基”，可以列舉出例如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環丙基、甲基環丁基等。
R 1、R 6’各自獨立地優選為甲基、乙基、正丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、環丙基、環戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正戊氧基、乙烯基、丙烯基、異丙烯基、正丁烯基、異丁烯基、戊烯基。
R 2、R 3、R 4、R 5各自獨立地表示碳原子數為1-5的烷基、碳原子數為1-5的烷氧基、碳原子數2-4的烯基、H、-CF 3、-CN、-F、或者、-OCF 3；
前述的“碳原子數為1-5的烷基”可以列舉出例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基等。
作為前述的“碳原子數為1-5的烷氧基”，可以列舉出例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、異戊氧基等。
作為前述的“碳原子數2-4的烯基”，可以列舉出例如乙烯基、丙烯基、異丙烯基、正丁烯基、異丁烯基等。
R 2、R 3、R 4、R 5中至少一者不為H；
Figure 02_image041
中的亞甲基任選被-O-、-S-、-COO-、-OOC-、或-CH＝CH-取代；
m、n、p、q、h各自獨立地表示0、1、2或者3；
q+h≥2時，多個R 2任選相同或不同，多個R 3任選相同或不同，多個R 4任選相同或不同, 多個R 5任選相同或不同。
本發明的液晶化合物優選選自下述的結構式I-1~I-27所示化合物組成的組。
Figure 02_image045
Ⅰ-1
Figure 02_image047
Ⅰ-2
Figure 02_image049
Ⅰ-3
Figure 02_image051
Ⅰ-4
Figure 02_image053
Ⅰ-5
Figure 02_image055
Ⅰ-6
Figure 02_image057
Ⅰ-7
Figure 02_image059
Ⅰ-8
Figure 02_image061
Ⅰ-9
Figure 02_image063
Ⅰ-10
Figure 02_image065
Ⅰ-11
Figure 02_image067
Ⅰ-12
Figure 02_image069
Ⅰ-13
Figure 02_image071
Ⅰ-14
Figure 02_image073
Ⅰ-15
Figure 02_image075
Ⅰ-16
Figure 02_image077
Ⅰ-17
Figure 02_image079
Ⅰ-18
Figure 02_image081
Ⅰ-19
Figure 02_image083
Ⅰ-20
Figure 02_image085
Ⅰ-21
Figure 02_image087
Ⅰ-22
Figure 02_image089
Ⅰ-23
Figure 02_image091
Ⅰ-24
Figure 02_image093
Ⅰ-25
Figure 02_image095
Ⅰ-26
Figure 02_image097
Ⅰ-27
其中，R 1、R 6’各自獨立地表示碳原子數為1-7的烷基、碳原子數為1-7的烷氧基、碳原子數2-7的烯基、碳原子數為3-6的環烷基、H、-CF 3、-CN、-F、或者、-OCF 3；
R 2、R 3、R 4、R 5各自獨立地表示碳原子數為1-5的烷基、碳原子數為1-5的烷氧基、碳原子數2-4的烯基、H、-CF 3、-CN、-F、或者、-OCF 3；
R 2、R 3、R 4、R 5中至少一者不為H。
本發明的液晶化合物中，進一步優選選自下述的結構式II-1-II-24所示化合物組成的組。
Figure 02_image099
II-1
Figure 02_image101
II-2
Figure 02_image103
II-3
Figure 02_image105
II-4
Figure 02_image107
II-5
Figure 02_image109
II-6
Figure 02_image111
II-7
Figure 02_image113
II-8
Figure 02_image115
II-9
Figure 02_image117
II-10
Figure 02_image119
II-11
Figure 02_image121
II-12
Figure 02_image123
II-13
Figure 02_image125
II-14
Figure 02_image127
II-15
Figure 02_image129
II-16
Figure 02_image131
II-17
Figure 02_image133
II-18
Figure 02_image135
II-19
Figure 02_image137
II-20
Figure 02_image139
II-21
Figure 02_image141
II-22
Figure 02_image143
II-23
Figure 02_image145
II-24
[液晶化合物的製備]
作為本發明的具有負介電各向異性的式I所示的液晶化合物的製備方法，沒有特別的限定，本領域技術人員能夠根據現有技術選擇適宜的原料及反應路徑進行製備。例如，可以參照後述的合成例進行製備。
[液晶組合物]
本發明的液晶組合物包含本發明的具有負介電各向異性的式I所示的化合物。
本發明的液晶組合物中，對於前述的式I所述的液晶化合物的含量沒有特別的限定。從獲得合適的Δn、Δε、旋轉粘度/彈性常數的比值等方面考慮，優選地，本發明的液晶組合物中前述的式I所示的液晶化合物的重量百分含量為1～60％，優選為1～50％，進一步優選為10～40％。
本發明提供的液晶組合物中，可選地，還可以包含下述的式IV所示的化合物：
Figure 02_image147
IV
式IV中，R 6、R 7各自獨立地表示下述的①～⑤所示基團中的任一基團：
①碳原子數為1-7的直鏈烷基或碳原子數為1-7的直鏈烷氧基；
②所述①所示任一基團中的一個或多個-CH 2-被-O-、-COO-、-OOC-、或者、-CH＝CH-取代所形成的基團；
③所述①所示任一基團中的一個或多個-H被-F、-Cl、-CH＝CH2、或者、-CH＝CH-CH3取代所形成的基團；
④碳原子數為3-6的環烷基；
作為前述的“碳原子數為1-7的直鏈烷基”，例如可以列舉出，甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基。
作為前述的“碳原子數為1-7的直鏈烷氧基”，例如可以列舉出，甲氧基、乙氧基、正丙基氧基、正丁基氧基、正戊基氧基、正己基氧基、正庚基氧基。
Figure 02_image149
、
Figure 02_image151
、
Figure 02_image153
、
Figure 02_image155
各自獨立地選自下述基團所組成的組：
Figure 02_image005
、
Figure 02_image007
、
Figure 02_image009
、
Figure 02_image011
、
Figure 02_image013
、
Figure 02_image015
、
Figure 02_image157
、
Figure 02_image159
、
Figure 02_image017
、
Figure 02_image019
、
Figure 02_image021
、
Figure 02_image023
、
Figure 02_image161
、
Figure 02_image025
、
Figure 02_image027
、
Figure 02_image029
、
Figure 02_image031
、
Figure 02_image033
、
Figure 02_image035
、
Figure 02_image037
、
Figure 02_image039
、
Figure 02_image163
、
Figure 02_image165
、
Figure 02_image167
、
Figure 02_image169
、
Figure 02_image171
、
Figure 02_image173
、
Figure 02_image175
，
m’、n’、o’各自獨立地表示0或1；
Z 1 ’、Z 2 ’、Z 3 ’各自獨立地代表單鍵、-C 2H 4-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CH 2O-、-OCH 2-、-CF 2O-、或者、-OCF 2-，其中任意H任選被F代替。
優選地，前述的式IV所示的化合物選自下述的化合物組成的組。
Figure 02_image177
Figure 02_image179
Figure 02_image181
Figure 02_image183
Figure 02_image185
Figure 02_image187
Figure 02_image189
Figure 02_image191
Figure 02_image193
Figure 02_image195
Figure 02_image197
Figure 02_image199
Figure 02_image201
Figure 02_image203
Figure 02_image205
Figure 02_image207
Figure 02_image209
Figure 02_image211
Figure 02_image213
Figure 02_image215
Figure 02_image217
Figure 02_image219
Figure 02_image221
Figure 02_image223
Figure 02_image225
Figure 02_image227
Figure 02_image229
Figure 02_image231
Figure 02_image233
Figure 02_image235
Figure 02_image237
Figure 02_image239
其中，
Figure 02_image241
、
Figure 02_image243
、
Figure 02_image245
各自獨立地選自下述基團組成的組。
Figure 02_image005
、
Figure 02_image007
、
Figure 02_image009
、
Figure 02_image011
、
Figure 02_image013
、
Figure 02_image015
、
Figure 02_image157
、
Figure 02_image159
、
Figure 02_image017
、
Figure 02_image019
、
Figure 02_image021
、
Figure 02_image023
、
Figure 02_image161
、
Figure 02_image025
、
Figure 02_image027
、
Figure 02_image029
、
Figure 02_image031
、
Figure 02_image033
、
Figure 02_image035
、
Figure 02_image037
、
Figure 02_image039
、
Figure 02_image163
、
Figure 02_image165
、
Figure 02_image167
、
Figure 02_image169
、
Figure 02_image171
、
Figure 02_image173
，
Figure 02_image175
。
本發明的液晶組合物中，對於式IV所示的化合物的含量沒有特別的限定。前述的式IV所示的化合物的含量，例如，按照重量百分含量計算可以為0～50％。從獲得適合的介電常數方面考慮，優選為20-45%的範圍。
本發明的液晶組合物中，可選地，還可以包含下述的式V所示的化合物：
Figure 02_image249
V
式V中，R 8、R 9各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為2-10的鏈烯基、碳原子數為3-6的環烷基或H；R 8、R 9中任意-CH 2-任選被-CH 2O-、-OCH 2-或者-C＝C-代替，任意H任選被F代替；
作為前述的“碳原子數為1-10的烷基”，可以列舉出例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。
作為前述的“碳原子數為2-10的鏈烯基”，可以列舉出例如，乙烯基、1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基等。
作為前述的“碳原子數為3-6的環烷基”，可以列舉出例如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環丙基、甲基環丁基等。
Figure 02_image251
、
Figure 02_image253
、
Figure 02_image255
、
Figure 02_image257
各自獨立地選自下述基團組成的組：
Figure 02_image005
、
Figure 02_image007
、
Figure 02_image009
、
Figure 02_image011
、
Figure 02_image013
、
Figure 02_image015
、
Figure 02_image157
、
Figure 02_image159
、
Figure 02_image017
、
Figure 02_image019
、
Figure 02_image021
、
Figure 02_image023
；
p’、q’、r’各自獨立地表示0或1；
Z 4 ’、Z 5 ’、Z 6 ’各自獨立地代表單鍵、-C 2H 4-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CH 2O-、-OCH 2-、-CF 2O-或-OCF 2-，其中任意H任選被F代替。
進一步，前述的式V所示的化合物優選選自下述的化合物組成的組。
Figure 02_image260
Figure 02_image262
Figure 02_image264
Figure 02_image266
Figure 02_image268
Figure 02_image270
Figure 02_image272
Figure 02_image274
Figure 02_image276
Figure 02_image278
Figure 02_image280
Figure 02_image282
Figure 02_image284
Figure 02_image286
Figure 02_image288
Figure 02_image290
其中，(F)表示F或H。
本發明的液晶組合物中，前述的式V所示化合物為任選含有的組分，其含量可以為按照重量百分含量計算為例如0~70％。從低溫溶解性、可靠性方面考慮，優選為10~60%的範圍。
本發明的液晶組合物中，除了前述列舉的液晶化合物之外，本領域技術人員還可以在不破壞其期望的液晶組合物的性能的基礎上添加其他液晶化合物。
本發明的液晶組合物中，可選的，還可以加入各種功能的摻雜劑，這些摻雜劑可以列舉出例如抗氧化劑、紫外線吸收劑、手性劑。
如前所述，本發明的液晶組合物中雖然含有本發明的具有負性介電各向異性的式I所示的液晶化合物，但是本發明的組合物並非一定為負性介電各向異性，其也可以為正性介電各向異性。本領域技術人員能夠根據需要調節組合物各組分的組成及配比來獲得具有需要的各向異性的組合物。
[液晶顯示器件]
本發明的第三方面提供一種液晶顯示器件，其只要包含上述任一項所述的液晶組合物就沒有特別的限定。本發明的液晶顯示器件可以為有源矩陣顯示器件，也可以為無源矩陣顯示器件。本領域技術人員能夠根據所需的性能選擇合適的液晶顯示元件、液晶顯示器的結構。
實施例
為了更清楚地說明本發明，下面結合優選實施例和附圖對本發明做進一步的說明。附圖中相似的部件以相同的附圖標記進行表示。本領域技術人員應當理解，下面所具體描述的內容是說明性的而非限制性的，不應以此限制本發明的保護範圍。
本發明中，製備方法如無特殊說明則均為常規方法，所用的原料如無特別說明均可從公開的商業途徑獲得，百分比均是指質量百分比，溫度為攝氏度（℃），液晶化合物也為液晶單體。
合成例1
按照下述的合成步驟1~6的順序製備式II-11所示化合物。
Figure 02_image119
合成步驟1
Figure 02_image293
氮氣保護下，在三口瓶中加入四氫呋喃100ml和氫化鋁鋰（8g，0.21mol）。降溫至0℃以下，滴加由A-1（28.4g，0.2mol）溶解於100ml四氫呋喃所製備的溶液。滴加完畢後，逐漸升至室溫，反應過夜。GC確認物原料剩餘，將反應液降溫至0℃以下，隨後將反應液傾入冰水中。將水解液通過矽藻土助濾後，得到澄清溶液。隨後用乙酸乙酯萃取，飽和食鹽水洗，無水硫酸鈉乾燥。所得到的28.3g粗品A-2直接下步使用。
合成步驟2
Figure 02_image295
將200ml二氯甲烷和實例1步驟1所得的粗品A-2（28 g，0.19mol）加入三口瓶內。降溫到5-10℃，滴加三溴化膦（54g，0.2mol）溶於150ml二氯甲烷溶液。滴加完畢讓其緩慢升至室溫，並保持室溫攪拌過夜。反應液倒入碎冰淬滅後，用二氯甲烷萃取兩次，合併有機相，200ml自來水水洗三次，無水硫酸鈉乾燥。真空脫溶後，過矽膠柱，得44.5g淺黃色液體A-3。
合成步驟3
Figure 02_image297
三口瓶內加入對溴苯乙腈（57g，0.15mol），隨後加入280ml DMF，降溫到-10℃，緩慢加入氫化鈉（7.6g，0.32mol ,60%的氫化鈉分散在礦物油中），加完後保溫-5℃~5℃ 30分鐘。隨後降溫到-10℃~-15℃，滴加前述的合成步驟2所得到的淺黃色液體A-3（40.8g，0.15mol）溶於150ml DMF的溶液。滴加完畢讓其緩慢升至室溫，並保持室溫攪拌過夜。反應液倒入碎冰淬滅後，用二氯甲烷萃取兩次，合併有機相，飽和鹽水洗至中性，無水硫酸鈉乾燥。真空脫溶後，過矽膠柱，得43.8g淺黃色固體A-4。
合成步驟4
Figure 02_image299
氮氣保護下，向三口瓶內加入前述的合成步驟3所得到的淺黃色固體A-4（36.8g，0.12mol），隨後加入無水甲苯150ml，攪拌全溶。降溫到0℃，緩慢滴加二異丁基氫化鋁(1.5mol*L-1的甲苯溶液)100ml，加完後保溫0℃~10℃ 30分鐘。隨後自然升至室溫，攪拌反應過夜。反應結束後，反應液倒入碎冰淬滅後，用甲苯萃取兩次，合併有機相，飽和鹽水洗至中性，無水硫酸鈉乾燥。真空脫溶後，過矽膠柱，得32.4g黃色油狀物，正庚烷重結晶後得到25.6g淺黃固體A-5。
合成步驟5
Figure 02_image301
氮氣保護下，向三口瓶內加入前述的合成步驟4所得到的淺黃色固體A-5（25.0g，0.08mol），隨後加入三氟乙酸150ml，攪拌全溶。降溫到0℃，滴加三乙基矽烷（23.2g，0.2mol）。隨後自然升至室溫,攪拌反應至無原料醛剩餘。反應液真空旋乾，用水淬滅後，用乙酸乙酯萃取兩次，合併有機相，飽和鹽水洗至中性，無水硫酸鈉乾燥。真空脫溶後，過矽膠柱，得22.4g淺黃固體A-6，直接進行下一步反應。
合成步驟6
Figure 02_image303
氮氣置換後,向三口瓶中依次加入A-6（20.6g，0.07mol），甲苯100ml，乙醇40ml，開啟攪拌，隨後加入碳酸鉀（19.4g，0.14mol），去離子水20ml。升溫到40℃，加入化合物A-7（15.6g，0.077mol），水合肼1ml和四三苯基膦合鈀0.5g。升溫回流反應6小時。加入100ml水，用乙酸乙酯萃取兩次，合併有機相，飽和鹽水洗至中性，無水硫酸鈉乾燥。真空脫溶後，過矽膠柱，結晶得白色粉末20g(II-11)，氣相色譜檢測，純度:99.9%。
[液晶組合物]
實施例A與B，實施例1-7及對比例1與2中製備了不同組成的液晶組合物，其中，各例中所使用的具體化合物的單體結構、用量(重量百分含量)、所得的液晶介質的性能參數測試結果分別如下表A、B及1-9所示。
各實施例中所涉及的溫度單位為℃，其他符號的具體意義及測試條件如下：
Gamma1(mPa . s)表示液晶化合物的旋轉粘滯係數，測定方法：儀器設備INSTEC:ALCT-IR1、測試盒盒厚18微米垂直盒、溫度25℃ ，簡寫為“G1”；
K 11為扭曲彈性常數，K 33為展曲彈性常數，測試條件為：25℃、INSTEC:ALCT-IR1、18微米垂直盒；
G1/K11表示水平配向模式的響應時間，G1/K11的值越低則表示在水平配向上響應速度越快 ；
G1/K33表示垂直配向模式的響應時間，G1/K33的值越低則表示在垂直配向上響應速度越快；
Δε表示介電各向異性，Δε＝ε ∥-ε ⊥，其中，ε ∥為平行于分子軸的介電常數，ε ⊥為垂直于分子軸的介電常數，測試條件：25℃、INSTEC:ALCT-IR1、18微米垂直盒；
Δn表示光學各向異性，Δn=n e-n o，其中，n o為尋常光的折射率，n e為非尋常光的折射率，測試條件：589 nm、25±0.2℃。
本發明中，液晶組合物的製備方法如下：將各液晶單體按照一定配比稱量後放入不銹鋼燒杯中，將裝有各液晶單體的不銹鋼燒杯置於磁力攪拌儀器上加熱融化，待不銹鋼燒杯中的液晶單體大部份融化後，往不銹鋼燒杯中加入磁力轉子，將混合物攪拌均勻，冷卻到室溫後即得液晶組合物。
將所得的液晶組合物填充於液晶顯示器兩基板間進行性能測試。
本發明申請實施例中所使用的液晶單體的結構用下述代碼表示，液晶環結構、端基、連接基團的代碼表示方法見下表（一）、表（二）。 表（一）：環結構的對應代碼
環結構 對應代碼
Figure 02_image305
 C
Figure 02_image307
 P
Figure 02_image309
 G
Figure 02_image311
 U
Figure 02_image313
 GI
Figure 02_image315
 Y
Figure 02_image317
 A
Figure 02_image319
 D
Figure 02_image321
 (C1)
Figure 02_image323
 (C2)
Figure 02_image325
 (C3)
Figure 02_image327
 (C4)
Figure 02_image329
 B
Figure 02_image331
 B(S)
表（二）：端基與鏈接基團的對應代碼
端基與鏈接基團 對應代碼
C nH 2n+1- n
C nH 2n+1O- nO
-OCF 3 OT
-CF 3 T
-CF 2O- Q
-F F
-CN N
-CH 2CH 2- E
-CH=CH- V
-C≡C- T
-COO- Z
-CH=CH-C nH 2n+1 Vn
Figure 02_image333
 C(5)
Figure 02_image335
 C(4)
Figure 02_image337
 C(3)1
舉例：
Figure 02_image099
(C4)Y-3-O2
Figure 02_image340
PGUQU-3-F
利用前述合成的新型液晶化合物，與其他成分配合，獲得顯示負介電各向異性的實施例A及實施例1~7的液晶組合物，以及，顯示正介電各向異性的實施例B的液晶組合物。實施例A、B及實施例1~7的液晶組合物中各組分的組成及含量如下述的表A、表B及表1~7所示。
表A 實施例A的液晶組合物的組分配比及其性能參數
化合物通式 液晶結構式 重量百分含量(%) 性能參數
  CC-C(5)-3 15.0 Δn 0.1030 Δε -2.90 K 11(pN) 13.0 K 33(pN) 16.1 Gamma 1(mPa . s) 90 G1/K11 6.92 G1/K33 5.59
  CC-C(5)-5 5.0
  CC-C(5)-V 20.0
  CCOY-C(3)-O2 15.0
I C(C4)Y-3-O2 5.0
I (C4)CY-3-O2 5.0
  CPY-C(3)-O2 10.0
  CY-C(5)-O2 5.0
  PP-C(5)-2V 10.0
  PYP-C(3)-3 10.0
表B  實施例B的液晶介質的組分配比及其性能參數
化合物通式 液晶結構式 重量百分含量(%) 性能參數
V CC-3-V 35.0 Δn 0.1065 Δε 7.75 K 11(pN) 14.5    K 33(pN) 15.5 Gamma 1(mPa . s) 93 G1/K 116.41 G1/K 336.00  
IV PGUQU-3-F 20.0
I C(C4)OY-3-O2 3.0
V CCP-V-1 15.0
I (C4)OB-3-O2 2.0
IV PUQU-3-F 5.0
I (C4)PY-3-O2 5.0
IV CCU-3-F 15.0
表1實施例 1的液晶介質的組分配比及其性能參數
化合物通式 液晶結構式 重量百分含量(%) 性能參數
V CC-2-3 15.0 Δn 0.1038 Δε -2.99 K 11(pN) 13.3 K 33(pN) 16.0 Gamma 1(mPa . s) 76 G1/K 115.71 G1/K 334.75
V CC-3-5 5.0
V CC-3-V 20.0
IV CCOY-3-O2 15.0
I C(C4)Y-3-O2 5.0
I (C4)CY-3-O2 5.0
IV CPY-3-O2 10.0
IV CY-3-O2 5.0
V PP-1-2V 10.0
V PYP-2-3 10.0
表2實施例2的液晶介質的組分配比及其性能參數
化合物通式 液晶結構式 重量百分含量(%) 性能參數
V CC-2-3 15.0 Δn 0.1006 Δε -4.13 K 11(pN) 14.4 K 33(pN) 18.2 Gamma 1(mPa . s) 82 G1/K 115.69 G1/K 334.51
V CC-3-V 20.0
IV CCOY-3-O2 10.0
IV CCY-3-O2 10.0
I (C4)CY-3-O2 10.0
IV CPY-3-O2 10.0
I (C4)PY-3-O2 10.0
I (C3)Y-3-O2 5.0
IV PY-3-O2 5.0
V PP-1-2V 5.0
表3實施例3的液晶介質的組分配比及其性能參數
化合物通式 液晶結構式 重量百分含量(%) 性能參數
V CC-3-V 30.0 Δn 0.0925 Δε -3.64 K 11(pN) 12.1 K 33(pN) 14.6 Gamma 1(mPa . s) 80 G1/K 116.61 G1/K 335.48
IV CCOY-3-O2 15.0
V CCP-V-1 10.0
IV CCY-3-O2 10.0
I (C4)OY-3-O2 5.0
I (C1)Y-3-O2 5.0
I (C2)Y-3-O2 5.0
IV CPY-3-O2 10.0
IV PY-3-O2 10.0
表4 實施例4的液晶介質的組分配比及其性能參數
化合物通式 液晶結構式 重量百分含量(%) 性能參數
I AI(C4)OY-3-O3 5.0 Δn 0.1143 Δε -3.04 K 11(pN) 16.1 K 33(pN) 17.7 Gamma 1(mPa . s) 85 G1/K 115.28 G1/K 334.80  
V CC-3-V 30.0
IV CCOY-3-O2 5.0
V CCP-V-1 10.0
IV CCY-3-O2 10.0
I (C4)LY-3-O2 5.0
I (C4)VY-3-O2 5.0
IV CPY-3-O2 10.0
IV PY-3-O2 10.0
IV PYP-2-3 10.0
表5實施例5的液晶介質的組分配比及其性能參數
化合物通式 液晶結構式 重量百分含量(%) 性能參數
V CC-3-V 25.0 Δn 0.1117 Δε -3.45 K 11(PN) 12.9 K 33(pN) 14.0 Gamma 1(mPa . s) 80 G1/K 116.20 G1/K 335.71
I (C4)EY-3-O2 10.0
IV CCOY-3-O2 5.0
V CCP-V-1 10.0
I C(C4)EY-3-O2 6.0
I C(C4)OY-3-O2 5.0
IV CCY-3-O2 6.0
IV CPY-3-O2 8.0
IV PY-3-O2 15.0
IV PYP-2-3 10.0
表6實施例6的液晶介質的組分配比及其性能參數
化合物通式 液晶結構式 重量百分含量(%) 性能參數
V CC-3-V 30.0 Δn 0.1172 Δε -4.16 K 11(PN) 13.6 K 33(pN) 15.0 Gamma 1(mPa . s) 90 G1/K 116.62 G1/K 336.00
IV CCY-3-O2 5.0
IV CCOY-3-O2 5.0
I C(C4)EY-3-O2 5.0
I C(C4)OY-3-O3 10.0
I (C4)OB(S)-3-O2 10.0
IV CPY-3-O2 10.0
IV PY-3-O2 15.0
IV PYP-2-3 10.0
表7實施例7的液晶介質的組分配比及其性能參數
化合物通式 液晶結構式 重量百分含量(%) 性能參數
V CC-3-V 35.0 Δn 0.0958 Δε -3.15 K 11(pN) 11.0 K 33(pN) 12.3 Gamma 1(mPa . s) 78 G1/K 117.09 G1/K 336.34  
IV CCOY-3-O2 10.0
I C(C4)OY-3-O2 5.0
V CCP-V-1 15.0
I (C4)OB-3-O2 10.0
IV CPY-3-O2 5.0
I (C4)PY-3-O2 5.0
IV PY-3-O2 15.0
對比例1、2的配方如下述的表8~9所示，其組分中不包含本發明的新型液晶化合物，即不包含前述的式I所示的液晶化合物。
表8對比例1的液晶介質的組分配比及其性能參數
化合物通式 液晶結構式 重量百分含量(%) 性能參數
V CC-2-3 15.0 Δn 0.1000 Δε -3.00 K11(pN) 13.4 K33(pN) 15.6 Gamma 1(mPa . s) 102 G1/K 117.61 G1/K 336.54
V CC-3-5 5.0
V CC-3-V 20.0
IV CCOY-3-O2 20.0
IV CPY-3-O2 15.0
IV CY-3-O2 5.0
V PP-1-2V 10.0
IV PYP-2-3 10.0
表9  對比例2的液晶介質的組分配比及其性能參數
化合物通式 液晶結構式 重量百分含量(%) 性能參數
V CC-3-V 35.0 Δn 0.0950 Δε -3.15 K 11(pN) 10.3 K 33(pN) 11.0 Gamma 1(mPa . s) 101 G1/K 119.81 G1/K 339.18
IV CCOY-3-O2 15.0
V CCP-V-1 15.0
IV COB-3-O2 10.0
IV CPY-3-O2 10.0
IV PY-3-O2 15.0
前述對比例1中以通用型負型液晶化合物代替了實施例1中的通式I的化合物，對比例2中以通用型負型液晶化合物代替了實施例7中的通式I的化合物。
通過實施例與對比例的對比可以發現，與不含有式I所示化合物的對比例1、2相比較，含有式I所示的化合物的實施例的液晶組合物能夠在維持合適的光學各向異性值、介電各向異性性能的基礎上獲得降低的粘度、以及粘度/彈性係數的比值，能夠降低水平配向、垂直配向模式的響應時間，從而提升響應速度，實現快速響應。
本發明雖未窮盡要求保護的所有液晶混合物，但是本領域技術人員可以預見的是，在已公開的上述實施例基礎上，僅結合自身的專業嘗試即能以類似的方法得到其他同類液晶材料而不需要付出創造性勞動。此處由於篇幅有限，僅列舉代表性的實施方式。
以上所述僅為本發明的優選實施例而已，並不用於限制本發明，對於本領域的技術人員來說，本發明可以有各種更改和變化。凡在本發明的精神和原則之內，所作的任何修改、等同替換、改進等，均應包含在本發明的保護範圍之內。
圖1表示本發明的合成例1中製備的化合物(C4)PY-3-O2（式II-11）的質譜圖。
Figure 110136186-A0101-11-0001-1

Claims (9)

  1. 一種具有負介電各向異性的液晶化合物，其係選自由下述的式I-1~I-2、I-5、I-7、I-9~I-10、I-12、I-14~I-18、I-20、I-22~I-27所示的化合物所組成之群：
    Figure 110136186-A0305-02-0039-1
    Figure 110136186-A0305-02-0039-2
    Figure 110136186-A0305-02-0039-3
    Figure 110136186-A0305-02-0039-4
    Figure 110136186-A0305-02-0039-5
    Figure 110136186-A0305-02-0039-6
    Figure 110136186-A0305-02-0039-7
    Figure 110136186-A0305-02-0040-8
    Figure 110136186-A0305-02-0040-9
    Figure 110136186-A0305-02-0040-10
    Figure 110136186-A0305-02-0040-11
    Figure 110136186-A0305-02-0040-12
    Figure 110136186-A0305-02-0040-13
    Figure 110136186-A0305-02-0040-14
    Figure 110136186-A0305-02-0040-15
    Figure 110136186-A0305-02-0041-16
    Figure 110136186-A0305-02-0041-17
    Figure 110136186-A0305-02-0041-18
    Figure 110136186-A0305-02-0041-19
     其中，R1、R6’各自獨立地表示乙基、正丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、環丙基、環戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正戊氧基、乙烯基、丙烯基、異丙烯基、正丁烯基、異丁烯基、或者、戊烯基；R2、R4各自獨立地表示碳原子數為1-5的烷基、碳原子數為1-5的烷氧基、碳原子數2-4的烯基、H、-CF3、或者、-OCF3；R3、R5各自獨立地表示碳原子數為1-5的烷基、碳原子數為1-5的烷氧基、碳原子數2-4的烯基、H、-CF3、-CN、-F、或者、-OCF3；R2、R3、R4、R5中至少一者不為H。
  2. 如請求項1所述具有負介電各向異性的液晶化合物，其係選自由下述的式II-1~II-6、II-9~II-10、II-19~II-21、II-23~II-24所示化合物所組成之群：
    Figure 110136186-A0305-02-0042-20
    Figure 110136186-A0305-02-0042-21
    Figure 110136186-A0305-02-0042-22
    Figure 110136186-A0305-02-0042-23
    Figure 110136186-A0305-02-0042-24
    Figure 110136186-A0305-02-0042-25
    Figure 110136186-A0305-02-0042-26
    Figure 110136186-A0305-02-0042-27
    Figure 110136186-A0305-02-0042-28
    Figure 110136186-A0305-02-0043-29
    Figure 110136186-A0305-02-0043-30
    Figure 110136186-A0305-02-0043-31
    Figure 110136186-A0305-02-0043-32
  3. 一種液晶組合物，包含請求項1或者2所述具有負介電各向異性的液晶化合物。
  4. 如請求項3所述的液晶組合物，其還包含下述的式IV所示的化合物：
    Figure 110136186-A0305-02-0043-33
     式IV中，R6、R7各自獨立地表示下述的
    Figure 110136186-A0305-02-0043-56
    ~
    Figure 110136186-A0305-02-0043-57
    所示基團中的任一基團：
    Figure 110136186-A0305-02-0043-58
    碳原子數為1-7的直鏈烷基或碳原子數為1-7的直鏈烷氧基；
    Figure 110136186-A0305-02-0043-59
    所述
    Figure 110136186-A0305-02-0043-60
    所示任一基團中的一個或多個-CH2-被-O-、-COO-、-OOC-、或者、-CH=CH-取代所形成的基團；
    Figure 110136186-A0305-02-0043-61
    所述
    Figure 110136186-A0305-02-0043-62
    所示任一基團中的一個或多個-H被-F、-Cl、-CH=CH2、或者、-CH=CH-CH3取代所形成的基團；
    Figure 110136186-A0305-02-0044-63
    碳原子數為3-6的環烷基；
    Figure 110136186-A0305-02-0044-64
    H、-CF3、-CN、-F或者-OCF3；
    Figure 110136186-A0305-02-0044-34
    、
    Figure 110136186-A0305-02-0044-35
    、
    Figure 110136186-A0305-02-0044-36
    、
    Figure 110136186-A0305-02-0044-37
    各自獨立地選自下述基團所組成的組：
    Figure 110136186-A0305-02-0044-38
     m’、n’、o’各自獨立地表示0或1；Z1’、Z2’、Z3’各自獨立地代表單鍵、-C2H4-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、或者、-OCF2-，其中任意H任選被F代替。
  5. 如請求項4所述的液晶組合物，其中，所述的式IV所示的化合物選自由下述化合物所組成之群：
    Figure 110136186-A0305-02-0045-39
    Figure 110136186-A0305-02-0046-40
    Figure 110136186-A0305-02-0047-41
    Figure 110136186-A0305-02-0048-42
     其中，
    Figure 110136186-A0305-02-0048-44
    、
    Figure 110136186-A0305-02-0048-45
    、
    Figure 110136186-A0305-02-0048-46
    各自獨立地選自下述基團組成的組：
    Figure 110136186-A0305-02-0048-43
  6. 如請求項3所述的液晶組合物，其還包含下述的式V所示的化合物：
    Figure 110136186-A0305-02-0049-47
     式V中，R8、R9各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為2-10的鏈烯基、碳原子數為3-6的環烷基或H；R8、R9中任意-CH2-任選被-CH2O-、-OCH2-或者-C=C-代替，任意H任選被F代替；
    Figure 110136186-A0305-02-0049-49
    、
    Figure 110136186-A0305-02-0049-50
    、
    Figure 110136186-A0305-02-0049-51
    、
    Figure 110136186-A0305-02-0049-52
    各自獨立地選自下述基團組成的組：
    Figure 110136186-A0305-02-0049-48
     p’、q’、r’各自獨立地表示0或1；Z4’、Z5’、Z6’各自獨立地代表單鍵、-C2H4-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-或-OCF2-，其中任意H任選被F代替。
  7. 如請求項6所述的液晶組合物，其中，所述式V所示的化合物係選自由下述所示化合物所組成之群：
    Figure 110136186-A0305-02-0049-53
    Figure 110136186-A0305-02-0050-54
    Figure 110136186-A0305-02-0051-55
     其中，(F)表示F或H。
  8. 如請求項求7所述的液晶組合物，其中，所述式I所示的液晶化合物的重量百分含量為1~60%，所述式IV所示的化合物的重量百分含量為0~50%，所述式V所示的化合物的重量百分含量為1~70%。
  9. 一種液晶顯示器件，包含請求項1或2所述具有負介電各向異性的液晶化合物，或包含請求項3至8中的任一項所述的液晶組合物；所述液晶顯示器件為有源矩陣顯示器件，或無源矩陣顯示器件。
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