TWI749474B - 可聚合化合物、液晶組成物和液晶顯示裝置 - Google Patents

可聚合化合物、液晶組成物和液晶顯示裝置 Download PDF

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Abstract

一種可聚合化合物具有式(I)之化學式:
Figure 01_image001
(I)，其中環A、環B、Z 1、Z 2、R、P、n和m分別如說明書及申請專利範圍所載。包含其之液晶組成物和液晶顯示裝置具有良好之預傾角穩定性和低溫儲存性。

Description

可聚合化合物、液晶組成物和液晶顯示裝置
本發明係關於一種顯示技術領域，特別係關於一種可聚合化合物、液晶組成物和液晶顯示裝置。
隨著液晶顯示裝置的廣泛使用，用於液晶顯示裝置的化合物也被要求具備多種性質(如低電壓驅動、高速回應時間、高電壓保持率、低旋轉黏度、寬操作溫度範圍等)，因此，目前業界仍持續尋找符合各種應用的新穎化合物和混合物。
近年來，聚合物穩定配向技術(Polymer Sustained Alignment ，簡稱PSA)被廣泛的用來大量生產液晶顯示裝置。這項技術原理是將一或多種可聚合化合物添加至液晶介質中，混合均勻後將其注入到顯示元件的導電基材之中，使用合適波長的紫外光照射下，使可聚合化合物單體在基材上聚合成高分子結構，讓液晶沿著高分子結構形成穩定的預傾斜排列，而達成液晶的配向。透過上述的技術，PSA-VA、PSA-TN、PSA-IPS、PSA-FFS及PSA-OCB的顯示裝置被廣泛的研究。 另外，高分子分散液晶(Polymer-Dispersed Liquid Crystal; PDLC)為具異方性的液晶微滴均勻分散於高分子中之複合膜。其藉由改變上下基板間的電場調節液晶的排列，以控制液晶與高分子間折射率的關係，達到霧態與透明態之間的光學顯示效果。PDLC不僅可以應用於液晶顯示裝置，也可應用於智慧型玻璃，因此產業上亦積極開發新穎且具有更佳特性的化合物。
因此，本發明之目的在於提供一種新穎的可聚合化合物。
在本發明的一實施方式中，上述可聚合化合物具有如式(I)所示之化學式：
Figure 02_image001
(I) 其中 環A和環B各自獨立地為未經取代或至少一個碳上的氫被氟、C 1~C 5直鏈伸烷基或C 3~C 5支鏈伸烷基所取代的1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、茚滿-1,5-二基、茚滿-2,5-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基，其中該伸烷基為未經取代或至少一個−CH 2−被−O−或−C=C−所取代； Z 1和Z 2各自獨立為C 1~C 4直鏈伸烷基、−CF 2O−、−OCF 2−或單鍵，其中該伸烷基為未經取代或至少一個−CH 2−被−O−、−C=C−或−C≡C−所取代； n和m各自為0、1、2、3或4，且n+m=1~4；當n+m≥2時，該複數個環A和環B為彼此相同或彼此不同， Z 1和Z 2為彼此相同或彼此不同； R為C 1~C 12烷基、C 1~C 12烷氧基、C 2~C 12烯基或P，其中，該烯基為未經取代或是至少一個碳上的氫被氟取代；且 P為
Figure 02_image005
、
Figure 02_image007
、
Figure 02_image009
、
Figure 02_image011
、
Figure 02_image013
、
Figure 02_image015
、
Figure 02_image017
、
Figure 02_image019
或
Figure 02_image021
。
本發明之另一目的在於提供一種液晶組成物。所述液晶組成物包含一或多種上述之可聚合化合物。
本發明之另一目的更提供一種液晶顯示裝置。所述液晶顯示裝置包含上述之液晶組成物。
在詳細說明本發明的至少一實施例之前，應當理解的是本發明並非必要受限於其應用在以下描述中的多個示例所舉例說明的多個細節，例如，實施例的數量或採用之特定混合比例等。本發明能夠爲其他的實施例或者以各種方式被實施或實現。
[可聚合化合物]
本發明提供一種可用於PSA-VA、PSA-TN、PSA-IPS、PSA-FFS、PSA-OCB及PDLC的可聚合化合物。包含所述可聚合化合物的液晶組成物和液晶顯示裝置具有良好之預傾角穩定性和低溫儲存性。
所述可聚合化合物具有如式(I)所示之化學式：
Figure 02_image001
(I) 其中 環A和環B各自獨立地為未經取代或至少一個碳上的氫被氟、C 1~C 5直鏈伸烷基或C 3~C 5支鏈伸烷基所取代的1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、茚滿-1,5-二基、茚滿-2,5-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基，其中該伸烷基為未經取代或至少一個−CH 2−被−O−或−C=C−所取代； Z 1和Z 2各自獨立為C 1~C 4直鏈伸烷基、−CF 2O−、−OCF 2−或單鍵，其中該伸烷基為未經取代或至少一個−CH 2−被−O−、−C=C−或−C≡C−所取代； n和m各自為0、1、2、3或4，且n+m=1~4；當n+m≥2時，該複數個環A和環B為彼此相同或彼此不同， Z 1和Z 2為彼此相同或彼此不同； R為C 1~C 12烷基、C 1~C 12烷氧基、C 2~C 12烯基或P，其中，該烯基為未經取代或是至少一個碳上的氫被氟取代；且 P為
Figure 02_image005
、
Figure 02_image007
、
Figure 02_image009
、
Figure 02_image011
、
Figure 02_image013
、
Figure 02_image015
、
Figure 02_image017
、
Figure 02_image019
或
Figure 02_image021
。
於本發明其中一實施例中，Z 1和Z 2各自獨立為−OCH 2−、−CH 2O−、−O(CH 2) 3−、− (CH 2) 3O−、−OC 2H 4O−、−C=C−、−C≡C−、−CF 2O−、−OCF 2−或單鍵。
於本發明其中一實施例中，所述環A和環B各自獨立地為未經取代或至少一個碳上的氫被氟、C 1~C 5直鏈伸烷基或C 3~C 5支鏈伸烷基所取代的1,4-伸苯基或萘-2,6-二基；所述Z 1和Z 2各自獨立為−OCH 2−、−CH 2O−或單鍵；n+m=1~3。
於本發明其中一實施例中，所述環A為未經取代或至少一個碳上的氫被氟、C 1~C 5直鏈伸烷基或C 3~C 5支鏈伸烷基所取代的1,4-伸苯基，Z 1為單鍵，n=1~2，m=0，R為P，P之定義與上述相同。
於本發明其中一實施例中，所述環A和環B為未經取代或至少一個碳上的氫被氟、C 1~C 5直鏈伸烷基或C 3~C 5支鏈伸烷基所取代的1,4-伸苯基，Z 1和Z 2各自獨立為−OCH 2−、−CH 2O−或單鍵，n=0~3，m=0~3，n+m=3，R為P，P之定義與上述相同。
本發明式(I)之具體例如式(I-1)~式(I-11):
Figure 02_image024
(I-1)、
Figure 02_image026
(I-2)、
Figure 02_image028
(I-3)、
Figure 02_image030
(I-4)、
Figure 02_image032
(I-5)、
Figure 02_image034
(I-6)、
Figure 02_image036
(I-7)、
Figure 02_image038
(I-8)、
Figure 02_image040
(I-9)、
Figure 02_image042
(I-10)、
Figure 02_image044
(I-11)。
[液晶組成物]
本發明所提供之液晶組成物包含上述式(I)所示之可聚合化合物。本發明之液晶組成物藉由包含上述式(I)所示之可聚合化合物經光固化製程後可使顯示裝置具有良好之預傾角穩定性，並且此可聚合化合物在液晶組成物中具備良好的低溫儲存性。
具體而言，式(I)所示之可聚合化合物係以液晶化合物整體含量為100%為基準，其外添加比例範圍為0.01~10重量%，較佳為0.02~2重量%，更佳為0.05~1重量%。
本發明所提供之液晶組成物可進一步包含其他特性之液晶化合物。較佳地，所述液晶組成物進一步包含一或多種式(II)之化合物：
Figure 02_image046
(II)
其中 R 21及R 22各自獨立地為氫、鹵素原子、C 1~C 15烷基或C 2~C 15烯基，且其中該C 1~C 15烷基或該C 2~C 15烯基為未經取代或至少一個氫原子被鹵素原子取代、及/或至少一個−CH 2−被−O−取代，且−O−不與−O−直接相連；
環B 1、B 2及B 3各自獨立地為1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、2,5-伸苯並呋喃基、1,3-二噁烷-2,5-二基、2,5-伸四氫吡喃基、二價二氧雜-雙環[2.2.2]辛烷官能基、二價三氧雜-雙環[2.2.2]辛烷官能基、四氫化萘-2,6-二基或茚滿-2,5-二基。其中所述1,4-伸苯基、所述1,4-伸環己基、所述1,3-二噁烷-2,5-二基、所述2,5-伸苯並呋喃基、所述四氫化萘-2,6-二基、所述茚滿-2,5-二基或所述2,5-伸四氫吡喃基為未經取代或至少一個氫原子被鹵素原子或−CN取代、及/或至少一個−CH 2−被−O−、−N−或−S−取代，且其中−O−、−N−及−S−取代原子彼此不直接相連；
Z 21及Z 22各自獨立地為單鍵、C 1~C 4伸烷基、C 2~C 4伸烯基、C 2~C 4伸炔基，且其中所述C 1~C 4伸烷基、所述C 2~C 4伸烯基或所述C 2~C 4伸炔基為未經取代或至少一個氫原子被鹵素原子或−CN取代、及/或至少一個−CH 2−被−O−或−S−取代，且−O−不與−O−或−S−直接相連、−S−不與−S−直接相連；以及 n 21為0、1或2，且當n 21為2時，所述兩個B 1基團可為彼此相同或彼此不同。
具體而言，所述式(II)之化合物佔整體液晶化合物之比例範圍為40~100重量%，較佳為50~100重量%，更佳為60~100重量%。
較佳地，所述式(II)之化合物為下列式(II-1)或式(II-2)之化合物：
Figure 02_image048
(II-1)
Figure 02_image050
(II-2) 其中
R 21及R 22各自獨立地為氫、鹵素原子、C 1~C 15烷基或C 2~C 15烯基，且其中所述C 1~C 15烷基或所述C 2~C 15烯基為未經取代或至少一個氫原子被鹵素原子取代、及/或至少一個−CH 2−被−O−取代，且−O−不與−O−直接相連；
環B 1及B 2各自獨立地為1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、2,5-伸苯並呋喃基、1,3-二噁烷-2,5-二基、2,5-伸四氫吡喃基、二價二氧雜-雙環[2.2.2]辛烷官能基、二價三氧雜-雙環[2.2.2]辛烷官能基、四氫化萘-2,6-二基或茚滿-2,5-二基，其中所述1,4-伸苯基、所述1,4-伸環己基、所述1,3-二噁烷-2,5-二基、所述2,5-伸苯並呋喃基、所述四氫化萘-2,6-二基、所述茚滿-2,5-二基或所述2,5-伸四氫吡喃基為未經取代或至少一個氫原子被鹵素原子或−CN取代、及/或至少一個−CH 2−被−O−、−N−或−S−取代，且其中−O−、−N−及−S−取代原子彼此不直接相連；
Z 22獨立地為單鍵、C 1~C 4伸烷基、C 2~C 4伸烯基、C 2~C 4伸炔基，且其中所述C 1~C 4伸烷基、所述C 2~C 4伸烯基或所述C 2~C 4伸炔基為未經取代或至少一個氫原子被鹵素原子或−CN取代、及/或至少一個−CH 2−被−O−或−S−取代，且−O−不與−O−或−S−直接相連、−S−不與−S−直接相連；
n 21為0、1或2，且當n 21為2時，所述兩個B 1基團可為彼此相同或彼此不同。
具體而言，所述式(II-1)之化合物佔整體液晶化合物之比例範圍為5~60重量%，較佳為10~50重量%，更佳為15~40重量%；所述式(II-2)之化合物佔整體液晶化合物之比例範圍為20~90重量%，較佳為25~80重量%，更佳為30~70重量%。
具體而言，上述液晶化合物可例舉如下，包含但不限於:
Figure 02_image052
(II-1-1)
Figure 02_image054
(II-1-2)
Figure 02_image056
(II-1-3)
Figure 02_image058
(II-2-1)
Figure 02_image060
(II-2-2)
Figure 02_image062
(II-2-3)
Figure 02_image064
(II-2-4)
Figure 02_image066
(II-2-5)
Figure 02_image068
(II-2-6)
Figure 02_image070
(II-2-7)
其中n及m各自獨立地為1、2、3、4或5。
更具體而言，上述液晶化合物可例舉如下，包含但不限於:
Figure 02_image072
(II-1-1-1)
Figure 02_image074
(II-1-1-2)
Figure 02_image076
(II-2-1-1)
Figure 02_image078
(II-2-3-1)
Figure 02_image080
(II-2-3-2)
Figure 02_image082
(II-2-4-1)
Figure 02_image084
(II-2-5-1)
Figure 02_image086
(II-2-5-2)
Figure 02_image088
(II-2-7-1)。
本發明所提供之液晶組成物可進一步包含一或多種其他可聚合化合物。較佳地，所述其他可聚合化合物包含但不限於式(III)、式(IV)或式(V)所示之化合物：
Figure 02_image090
(III)
Figure 02_image092
(IV)
Figure 02_image094
(V) 其中
K 21、K 22、K 23及K 24各自獨立地為氫或甲基； Z 23及Z 24各自獨立地為單鍵、C 1~C 15直鏈狀伸烷基、C 3~C 15支鏈狀伸烷基、C 2~C 15直鏈狀伸烯基或C 3~C 15支鏈狀伸烯基，且其中所述C 1~C 15直鏈狀伸烷基、所述C 3~C 15支鏈狀伸烷基、所述C 2~C 15直鏈狀伸烯基或所述C 3~C 15支鏈狀伸烯基為未經取代或至少一個氫原子被鹵素原子取代、及/或至少一個−CH 2−被−O−、−CO−、−COO−或−OCO−取代，且所述−O−、−CO−、−COO−及−OCO−彼此不直接相連；
Z 25、Z 26、Z 27及Z 28各自獨立地為單鍵、−C≡C−、C 1~C 15直鏈狀伸烷基、C 3~C 15支鏈狀伸烷基、C 2~C 15直鏈狀伸烯基或C 3~C 15支鏈狀伸烯基，且其中所述C 1~C 15直鏈狀伸烷基、所述C 3~C 15支鏈狀伸烷基、所述C 2~C 15直鏈狀伸烯基或所述C 3~C 15支鏈狀伸烯基為未經取代或至少一個氫原子被鹵素原子取代、及/或至少一個−CH 2−被−SiR e 2−、−S−、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−NR e−或−NR e−CO−取代，且所述−SiR e 2−、−S−、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−NR e−及−NR e−CO−彼此不直接相連，其中R e為氫、C 1~C 4直鏈烷基或C 3~C 4支鏈烷基，且鍵結於同一個Si的兩個R e基團可為彼此相同或彼此不同；
環B 4、B 5、B 6及B 7各自獨立地為未經取代的1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、苯并呋喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫吡喃-2,5-二基、二價二氧雜-雙環[2.2.2]辛烷官能基、二價三氧雜-雙環[2.2.2]辛烷官能基、四氫化萘-2,6-二基或茚滿-2,5-二基，或經至少一個取代基取代的1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、苯并呋喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫吡喃-2,5-二基、二價二氧雜-雙環[2.2.2]辛烷官能基、二價三氧雜-雙環[2.2.2]辛烷官能基、四氫化萘-2,6-二基或茚滿-2,5-二基，其中所述至少一個取代基是選自於由F、Cl、CN、C 1~C 12直鏈狀烷基、C 3~C 12支鏈狀烷基、C 2~C 12直鏈狀烯基、C 2~C 12直鏈狀炔基、C 4~C 12支鏈狀烯基或C 4~C 12支鏈狀炔基，且其中所述C 1~C 12直鏈狀烷基、所述C 3~C 12支鏈狀烷基、所述C 2~C 12直鏈狀烯基、所述C 2~C 12直鏈狀炔基、所述C 4~C 12支鏈狀烯基或所述C 4~C 12支鏈狀炔基為未經取代或至少一個氫原子被鹵素原子取代、及/或至少一個−CH 2−被−O−、−CO−、−COO−或−OCO−取代，且所述−O−、−CO−、−COO−及−OCO−彼此不直接相連；
M 1為單鍵、−CH 2O−、−OCH 2−、−CH 2CH 2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH 2−、−C(CH 3) 2−、−C(CF 3) 2−、−SiH 2−、−Si(CH 3) 2−或−Si(CF 3) 2−；
R 23及R 24各自獨立地為C 1~C 30直鏈烷基或C 3~C 30支鏈烷基，且其中所述C 1~C 30直鏈烷基或所述C 3~C 30支鏈烷基為未經取代或至少一個氫原子被鹵素原子取代、及/或至少一個−CH 2−被−Si−、−O−、−CO−、−COO−或−OCO−取代，且所述−Si−、−O−、−CO−、−COO−及−OCO−彼此不直接相連；以及
n 22及n 23各自獨立地為0至3之間的整數，且當n 22為2以上時，兩個以上的B 4基團及M 1基團分別為彼此相同或彼此不同，且當n 23為2以上時，兩個以上的B 6基團及Z 27基團分別為彼此相同或彼此不同。
較佳地，所述式(III)所示之化合物可進一步限定為環B 4與環B 5各自獨立地為未經取代或至少一個氫被氟或甲基所取代的1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、茚滿-1,5-二基或茚滿-2,5-二基；K 21及K 22各自獨立地為氫或甲基；Z 23與Z 24為單鍵；M 1為單鍵、-CH 2O-或-OCH 2-；且n 22為1、2或3，當n 22≥2時，複數個B 4與B 5為彼此相同或彼此不同，複數個M 1可為彼此相同或彼此不同。
具體而言，上述式(III)所示之化合物可例舉如下，包含但不限於:
Figure 02_image096
(III-1)。
本發明液晶組成物可包含之其他可聚合化合物之含量，以液晶化合物之整體含量為100%為基準，其外添加比例範圍為0.01~10重量%，較佳為0.02~2重量%，更佳為0.05~1重量%，但用量可依實際情況調整，不以此為限。
本發明之液晶組成物更可包含添加劑。所述添加劑包含但不限於: 對掌性(chiral)摻雜劑、UV穩定劑、抗氧化劑、自由基淨化劑、奈米粒子等。
[液晶顯示裝置]
本發明進一步提供一種液晶顯示裝置。所述顯示裝置包含上述任一種之液晶組成物。
[製備例]
以下就可聚合化合物式(I-1)和式(I-6)之製備流程為例來說明本發明之可聚合化合物之製備過程。
可聚合化合物式(I-1)(即後面所述之PPcMA)之合成流程如下所示，以下將依序說明化合物1~5及可聚合化合物式(I-1)(即後面所述之PPcMA)之合成步驟:
Figure 02_image098
將4-溴苯酚（4-Bromophenol 、5.02g、29 mmol）、咪唑（Imidazole 、2.37 g、34.8 mmol）與溶劑二氯甲烷（dichloromethane、50 mL）置於250 mL雙頸瓶內，常溫下攪拌至溶解。在冰浴下加入叔丁基二甲基甲矽烷基氯（tert-Butyldimethylsilyl chloride、4.35 g、29 mmol），室溫下反應2小時。反應完成後利用乙酸乙酯（Ethyl acetate）和水進行萃取，以硫酸鎂（Megnesium sulfate）乾燥後收集有機層。使用旋轉濃縮儀將所收集之有機層的溶劑移除，再進行管柱層析，以得到呈無色液體的化合物1。
將化合物1 (8.03 g、28 mmol)與無水四氫呋喃 (Anhydrous Tetrahydrofuran、60 mL)置入250 mL通以氮氣的雙頸瓶內。降溫至-78°C，以針筒取2.2M正丁基鋰溶液 (n-Butyllithium solution 2.2 M in hexane、13.44 mL)緩慢打入雙頸瓶內，維持溫度於-60°C及-80°C間反應1小時，接著加入硼酸三異丙酯 (Triisopropyl borate、6.25 mL、33.6 mmol)，升溫至常溫下攪拌1小時，加入1N鹽酸水溶液(HCl 33.6 mL)終止反應，利用乙酸乙酯和水進行萃取，以硫酸鎂乾燥後收集有機層。使用旋轉濃縮儀將所收集之有機層的溶劑移除，再進行管柱層析，以得到白色固體的化合物2。
將化合物2 (6.80g、27mmol)、6-溴-2-萘酮 (6-Bromo-2-Tetralone、4.05g、18mmol）、碳酸鉀 (potassium carbonate 、 9.32g、67.5mmol)、四氫呋喃(tetrahydrofuran 、THF 100mL)與水 (22.5mL)置於250mL之反應瓶中攪拌。填入氮氣除氧，劇烈攪拌1小時。加入四（三苯基膦）鈀(Tetrakis (triphenyl- phosphine) palladium (0) 、 0.52g、0.45mmol)於70°C下迴流攪拌8小時。反應完成後利用乙酸乙酯和水進行萃取，以硫酸鎂乾燥後收集有機層。使用旋轉濃縮儀將所收集之有機層的溶劑移除，再進行管柱層析，以得到呈淡黃色固體的化合物3。
取化合物3 (7.04、20 mmol)與甲醇 (Methanol 、 60 mL)置入250 mL雙頸瓶中攪拌至溶解。冰浴下分批次將硼氫化鈉(Sodium borohydirde、30 mmol)加入雙頸瓶內，常溫下攪拌1小時。反應完成後利用乙酸乙酯和水進行萃取，以硫酸鎂乾燥後收集有機層。使用旋轉濃縮儀將所收集之有機層的溶劑移除，再進行管柱層析，以得到棕色液體的化合物4。
將化合物4 (7.08g、20mmol)與四氫呋喃  (50 mL) 置入250mL之反應瓶中溶解並冷卻至0°C。緩慢加入1M的四正丁基氟化銨 (Tetrabutylammonium fluoride solution in THF、26 ml、26 mmol)，回至室溫攪拌2小時，反應完成後利用乙酸乙酯和水進行萃取，並以硫酸鎂乾燥後，收集有機層。使用旋轉濃縮儀將所收集之有機層的溶劑移除，再進行管柱層析，以得到黃色固體的化合物5。
將化合物5 (3.60 g、15 mmol) 、甲基丙烯酸 (Methacrylic acid、0.77g、9mmol)、4-二甲氨基吡啶 (4-Dimethylaminopyridine、1.10g、9 mmol)和四氫呋喃（tetrahydrofuran、50 mL)置於250mL之反應瓶中攪拌溶解。將反應降至0°C，慢慢滴加入N,N'-二環己基碳二亞胺 (N,N'-dicyclohexylcarbodiimide、12.38g、60 mmol)溶於四氫呋喃  (20 mL)中，0°C下攪拌30分鐘，回至室溫攪拌8小時，反應完成後抽氣過濾白色沉澱，利用乙酸乙酯和水進行萃取，以硫酸鎂乾燥後，收集有機層。使用旋轉濃縮儀將所收集之有機層的溶劑移除，再進行管柱層析，以得到白色固體的化合物PPcMA。
利用核磁共振光譜分析可聚合化合物PPcMA，所得之光譜資訊如下： 1H NMR (CDCl 3, 400 MHz): 1.94(s,1H), 2.08(s,1H), 1.98-2.16(m,2H), 2.89- 3.22(m,4H), 5.28-5.34(m, 1H), 5.55(t, J=1.6Hz, 1H), 5.77(t, J=1.6Hz, 1H), 6.09(s, 1H), 6.37(s, 1H), 7.14(d, J=3.8Hz, 1H),7.14-7.18(m, 2H), 7.32(s, 1H), 7.35(q, J=3Hz, 1H), 7.58(m, 2H)。
可聚合化合物式(I-6)(即後面所述之PPcO1PPMA)之合成流程如下所示，以下將依序說明化合物6~8及可聚合化合物式(I-6)(即後面所述之PPcO1PPMA)之合成步驟:
Figure 02_image100
將6-溴-2-萘酮 (6-Bromo-2-Tetralone 、 4g、22 mmol)、甲醇 (100 mL)及四氫呋喃  (30 mL)置入250 mL雙頸瓶中攪拌至溶解。在冰浴下分批次將硼氫化鈉加入雙頸瓶內，常溫下攪拌1小時。反應完成後利用乙酸乙酯和水進行萃取，並以硫酸鎂乾燥後，收集有機層。使用旋轉濃縮儀將所收集之有機層的溶劑移除，再進行管柱層析，以得到棕色液體的化合物7。
將化合物7 (4.54 g、20 mmol)與四氫呋喃  (60 mL)置入250 mL雙頸瓶內攪拌至溶解。在冰浴下加入60%氫化鈉 (60% NaH、4 g、100 mmol)，並在冰浴下攪拌1小時。加入對溴溴卞（4-Bromobenzyl bromide、6.00 g、24 mmol）溶於四氫呋喃  (20 mL)內，常溫下攪拌8小時。將反應溶液倒入冰塊內終止反應，反應完成後利用乙酸乙酯和水進行萃取，以硫酸鎂乾燥後，收集有機層。使用旋轉濃縮儀將所收集之有機層的溶劑移除，再進行管柱層析，以得到棕色固體的化合物8。
將化合物8 (7.09g、18mmol)、4-羥基苯硼酸 (4-Hydroxyphenylboronic acid、12.42g、90mmol)、碳酸鉀(potassium carbonate、7.45 g、54 mmol)、四氫呋喃(tetrahydrofuran、150 mL)與水 (30mL)置於500mL之反應瓶中攪拌。填入氮氣除氧，劇烈攪拌1小時。加入四（三苯基膦）鈀(Tetrakis (triphenyl-phosphine) palladium (0) 、0.751g、0.65mmol)於70°C下迴流攪拌8小時。反應完成後利用乙酸乙酯和水進行萃取，以硫酸鎂乾燥後，收集有機層。使用旋轉濃縮儀將所收集之有機層的溶劑移除，再進行管柱層析，以得到淡黃色固體的化合物9。
將化合物9 (5.32 g、12.6mmol)、甲基丙烯酸(Methacrylic acid、6.50 g、75.6mmol)、4-二甲氨基吡啶 (4-Dimethylaminopyridine、0.77 g、6.3 mmol)和二氯甲烷(dichloromethane、100mL)置於250mL之反應瓶中。將反應降至0°C，慢慢滴加入N,N'-二環己基碳二亞胺 (N,N'-dicyclohexylcarbodiimide、6.50 g、31.5mmol)溶於二氯甲烷(dichloromethane、20mL)中， 0°C下攪拌30分鐘，回至室溫攪拌3小時，反應完成後抽氣過濾白色沉澱，利用乙酸乙酯和水進行萃取，以硫酸鎂乾燥後，收集有機層。使用旋轉濃縮儀將所收集之有機層的溶劑移除，再進行管柱層析，以得到白色固體的可聚合化合物PPcO1PPMA。
利用核磁共振光譜分析液晶化合物PPcO1PPMA，所得之光譜資訊如下： 1H NMR (CDCl 3, 400 MHz): 1.91-2.00(m, 1H), 2.08(d, J=0.4Hz, 6H), 2.13- 2.16(m, 1H), 2.82-3.17(m, 4H), 3.90-3.96(m, 1H), 4.70(q, J=2Hz, 2H), 5.77(q, J=6.4Hz, 2H), 6.37(s, 2H), 7.15-7.20(m, 2H), 7.30-7.34(m, 2H), 7.45(d, J=4Hz, 2H), 7.54-7.61(m, 6H)。
本說明書中製備例和實施例所使用的液晶結構以表1的代號來表示:
表1:
Figure 02_image102
例如:
Figure 02_image104
為3CPO2，
Figure 02_image106
為1.3PPcMA。
以下各實施例分別使用以下方法進行性質測試:
介電各向異性(Δε)：將液晶組成物裝入液晶盒中，於溫度25°C下，對該液晶盒施加0 V至30 V的電壓，在平行於液晶分子長軸方向所測得的平均介電常數為ε ‖，垂直於液晶分子長軸所測得的平均介電常數為ε ⊥，介電各向異性(Δε)＝ε ‖－ε ⊥。
折射率各向異性(Δn)：利用一目鏡上安裝有偏光板的阿貝(Abbe)折射儀(廠商：ATAGO；型號：DR-M2)，對液晶組成物(或待測液)進行量測。首先，以單方向擦拭阿貝折射儀的主稜鏡表面，接著在主稜鏡上滴加少量的液晶組成物(或待測液)，接著在測試溫度25°C，使用波長為589 nm的濾光光片進行折射率各向異性的測量。當偏光方向與擦拭方向平行時，測得的折射率為n ‖；當偏光方向與擦拭方向垂直時，測得的折射率為n ⊥；折射率各向異性(Δn)＝n ‖－n ⊥。
澄清點溫度(Tni): 使用差示掃描量熱儀(DSC)系統，將液晶組成物置於鋁盤上精秤0.5至10 mg，藉由液晶組成物因相變化而出現的吸熱峰及放熱峰的起始點來確定相變化溫度。相變化的表示方式為：結晶相標示為C，近晶相標示為S，向列相標示為N，液體標示為I。其中，由向列相至液體的相變溫度為澄清點溫度(Tni)。
低溫穩定性(Low temperature stability, LTS): 取0.5g液晶組成物於7ml樣本瓶中置於-20°C冷凍庫，每天觀察其晶體析出狀況，記錄未產生固狀析出物的天數，為LTS的天數。
聚合物穩定配向製程時間: 調配液晶組合物，作為母液。以液晶母液總重量為100重量份的方式，外添加之對應重量份的可聚合化合物，進行真空灌注到測試盒中，之後進行聚合物穩定配向(polymer stabilized alignment, PSA)製程步驟，使可聚合化合物進行聚合。上述PSA製程步驟的條件為，將試片施加電壓到12V，在UV燈(0.1 mW/cm 2)下照射，確認測試盒的Ton落在10ms，其所需的時間即為製程時間。
聚合物穩定配向UV製程: 前述聚合物穩定配向製程完成後，將測試盒置於UV燈下，以0.5mW/cm 2照射120分鐘。
預傾角穩定性: 將進行聚合物穩定配向UV製程後的測試盒置於高溫60°C烘箱中，施加20V 60Hz的交流電72小時，比較測試盒在進行電場前後預傾角的差異。
[實施例]
LC-1的母液成分如下表2所示:
表2: LC-1的母液成分:
LC-1 wt%
3CC2 24.5
3CC5 4.25
3CPO2 2.75
3CCP1 3.5
3CPP2 9
3CP2YO2 7
2CPYO2 4.25
3CPYO2 11
3C1OYO1 3.75
3C1OYO2 3.75
3CYO2 17.25
3CCYO2 9
Tni 73.87
Δε -3.02
Δn 0.0962
LTS (-20 oC) 24D
將本發明之可聚合化合物加入LC-1而形成本發明之液晶組成物。
表3:實施例1&比較例1~3:
實施例1 比較例1 比較例2 比較例3
LC-1 (%) 100 100 100 100
PPcMA (%) 0.3 - - -
PRIMA (%) - 0.3 - -
PNMA (%) - - 0.3 -
1.3PPcMA (%) - - - 0.3
製程時間 (s) 205 210 110 210
初始PTA ( o) 89.91 89.9 89.9 89.92
Stress後PTA ( o) 89.85 89.55 89.81 89.71
ΔPTA ( o) 0.06 0.35 0.09 0.21
LTS (-20 oC) 19D 15D 8D 12D
表4:實施例2&比較例4:
實施例2 比較例4
LC-1 (%) 100 100
PPPcMA (%) 0.3 -
PGRIMA (%) - 0.3
製程時間 (s) 60 70
初始PTA ( o) 89.89 89.91
Stress後PTA ( o) 89.74 88.97
ΔPTA ( o) 0.15 0.94
LTS (-20 oC) 9D 10D
表5:實施例3~6:
實施例3 實施例4 實施例5 實施例6
LC-1 (%) 100 100 100 100
PPcMA (%) - - - 0.3
PPcO1PPMA (%) 0.2 0.15 0.15 -
PPcO1G’PMA (%) - - 0.15 -
PG1OGPMA (%) - 0.15 - 0.25
製程時間 (s) 160 180 190 180
初始PTA ( o) 89.89 89.92 89.9 89.88
Stress後PTA ( o) 89.82 89.85 89.84 89.86
ΔPTA ( o) 0.07 0.07 0.06 0.02
LTS (-20 oC) 12D 12D 10D 8D
由表3可知，在液晶組成物中，同為包含具有2環的可聚合化合物中，PPcMA和PRIMA、PNMA與1.3PPcMA相比，具有最佳的預傾角穩定性和低溫儲存穩定性；由表4可知，同為包含具有3環的可聚合化合物中，PPPcMA也相較PGRIMA具有較佳的預傾角穩定性；由表5可知，具備4環結構的PPcO1PPMA也具有優異的預傾角穩定性和低溫儲存穩定性，且同時包含本發明之可聚合化合物和其他可聚合性化合物之液晶組成物亦可達到較佳的預傾角穩定性和低溫儲存穩定性。
[應用領域]
本發明之可聚合化合物和液晶組成物可應用於任何VA、TN、IPS、FFS、OCB及PDLC等各類型的液晶顯示裝置，以及智慧型玻璃的應用等。
雖然本發明已以多個較佳實施例揭露，然其並非用以限制本發明，僅用以使具有通常知識者能夠清楚瞭解本說明書的實施內容。本領域中任何熟習此項技藝之人士，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作各種更動、替代與修飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
無
無

Claims (11)

  1. 一種可聚合化合物，具有如式(I)所示之化學式：
    Figure 109107063-A0305-02-0028-14
     其中環A和環B各自獨立地為未經取代或至少一個碳上的氫被氟、C1~C5直鏈伸烷基或C3~C5支鏈伸烷基所取代的1,4-伸苯基，其中該伸烷基為未經取代或至少一個-CH2-被-O-或-C=C-所取代；Z1和Z2各自獨立為C1~C4直鏈伸烷基、-CF2O-、-OCF2-或單鍵，其中該伸烷基為未經取代或至少一個-CH2-被-O-、-C=C-或-C≡C-所取代；n和m各自為0、1、2、3或4，且n+m=1~4；當n+m
    Figure 109107063-A0305-02-0028-24
    2時，該複數個環A和環B為彼此相同或彼此不同，Z1和Z2為彼此相同或彼此不同；R為C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、C2~C12烯基或P，其中，該烯基為未經取代或是至少一個碳上的氫被氟取代；且 P為
    Figure 109107063-A0305-02-0028-15
    、
    Figure 109107063-A0305-02-0028-16
    、
    Figure 109107063-A0305-02-0028-17
    、
    Figure 109107063-A0305-02-0028-18
    、
    Figure 109107063-A0305-02-0028-19
    、
    Figure 109107063-A0305-02-0028-20
    、
    Figure 109107063-A0305-02-0028-21
    或
    Figure 109107063-A0305-02-0028-22
    。
  2. 如請求項1之可聚合化合物，其中Z1和Z2各自獨立為-OCH2-、-CH2O-、-O(CH2)3-、-(CH2)3O-、-OC2H4O-、-C=C-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-或單鍵。
  3. 如請求項1之可聚合化合物，其中Z1和Z2各自獨立為-OCH2-、-CH2O-或單鍵；n+m=1~3。
  4. 如請求項1之可聚合化合物，其中Z1為單鍵，n=1~2，m=0，R為P，且P之定義與請求項1相同。
  5. 如請求項1之可聚合化合物，其中Z1和Z2各自獨立為-OCH2-、-CH2O-或單鍵，n=0~3，m=0~3，n+m=3，R為P，且P之定義與請求項1相同。
  6. 一種液晶組成物，其包含一或多種如請求項1所述之可聚合化合物。
  7. 如請求項6之液晶組成物，其進一步包含一或多種式(II)之化合物：
    Figure 109107063-A0305-02-0029-7
     其中R21及R22各自獨立地為氫、鹵素原子、C1~C15烷基或C2~C15烯基，且其中該C1~C15烷基或該C2~C15烯基為未經取代或至少一個氫原子被鹵素原子取代、及/或至少一個-CH2-被-O-取代，且-O-不與-O-直接相連；B1、B2及B3各自獨立地為1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、2,5-伸苯並呋喃基、1,3-二噁烷-2,5-二基、2,5-伸四氫吡喃基、二價二氧雜-雙環[2.2.2]辛烷官能基、二價三氧雜-雙環[2.2.2]辛烷官能基、四氫化萘-2,6-二基或茚滿-2,5-二基，其中該1,4-伸苯基、該1,4-伸環己基、該1,3-二噁烷-2,5-二基、該2,5-伸苯並呋喃基、該四氫化萘-2,6-二基、該茚滿-2,5-二基或該2,5-伸四氫吡喃基為未經取代或至少一個氫原 子被鹵素原子或-CN取代、及/或至少一個-CH2-被-O-、-N-或-S-取代，且其中-O-、-N-及-S-取代原子彼此不直接相連；Z21及Z22各自獨立地為單鍵、C1~C4伸烷基、C2~C4伸烯基、C2~C4伸炔基，且其中該C1~C4伸烷基、該C2~C4伸烯基或該C2~C4伸炔基為未經取代或至少一個氫原子被鹵素原子或-CN取代、及/或至少一個-CH2-被-O-或-S-取代，且-O-不與-O-或-S-直接相連、-S-不與-S-直接相連；以及n21為0、1或2，且當n21為2時，該兩個B1基團為彼此相同或彼此不同。
  8. 如請求項6之液晶組成物，其進一步包含一或多種式(II-1)或式(II-2)之化合物：
    Figure 109107063-A0305-02-0030-8
    Figure 109107063-A0305-02-0030-9
     其中R21及R22各自獨立地為氫、鹵素原子、C1~C15烷基或C2~C15烯基，且其中該C1~C15烷基或該C2~C15烯基為未經取代或至少一個氫原子被鹵素原子取代、及/或至少一個-CH2-被-O-取代，且-O-不與-O-直接相連；B1及B2各自獨立地為1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、2,5-伸苯並呋喃基、1,3-二噁烷-2,5-二基、2,5-伸四氫吡喃基、二價二氧雜-雙環 [2.2.2]辛烷官能基、二價三氧雜-雙環[2.2.2]辛烷官能基、四氫化萘-2,6-二基或茚滿-2,5-二基，其中該1,4-伸苯基、該1,4-伸環己基、該1,3-二噁烷-2,5-二基、該2,5-伸苯並呋喃基、該四氫化萘-2,6-二基、該茚滿-2,5-二基或該2,5-伸四氫吡喃基為未經取代或至少一個氫原子被鹵素原子或-CN取代、及/或至少一個-CH2-被-O-、-N-或-S-取代，且其中-O-、-N-及-S-取代原子彼此不直接相連；Z22獨立地為單鍵、C1~C4伸烷基、C2~C4伸烯基、C2~C4伸炔基，且其中該C1~C4伸烷基、該C2~C4伸烯基或該C2~C4伸炔基為未經取代或至少一個氫原子被鹵素原子或-CN取代、及/或至少一個-CH2-被-O-或-S-取代，且-O-不與-O-或-S-直接相連、-S-不與-S-直接相連；以及n21為0、1或2，且當n21為2時，該兩個B1基團為彼此相同或彼此不同。
  9. 如請求項6~8中任一項之液晶組成物，其進一步包含一或多種式(III)、式(IV)或式(V)所示之化合物：
    Figure 109107063-A0305-02-0031-10
    Figure 109107063-A0305-02-0031-11
    Figure 109107063-A0305-02-0031-12
     其中K21、K22、K23及K24各自獨立地為氫或甲基；Z23及Z24各自獨立地為單鍵、C1~C15直鏈狀伸烷基、C3~C15支鏈狀伸烷基、C2~C15直鏈狀伸烯基或C3~C15支鏈狀伸烯基，且其中該C1~C15直鏈狀伸烷基、該C3~C15支鏈狀伸烷基、該C2~C15直鏈狀伸烯基或該C3~C15支鏈狀伸烯基為未經取代或至少一個氫原子被鹵素原子取代、及/或至少一個-CH2-被-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，且該-O-、-CO-、-COO-及-OCO-彼此不直接相連；Z25、Z26、Z27及Z28各自獨立地為單鍵、-C≡C-、C1~C15直鏈狀伸烷基、C3~C15支鏈狀伸烷基、C2~C15直鏈狀伸烯基或C3~C15支鏈狀伸烯基，且其中該C1~C15直鏈狀伸烷基、該C3~C15支鏈狀伸烷基、該C2~C15直鏈狀伸烯基或該C3~C15支鏈狀伸烯基為未經取代或至少一個氫原子被鹵素原子取代、及/或至少一個-CH2-被-SiRe 2-、-S-、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-NRe-或-NRe-CO-取代，且該-SiRe 2-、-S-、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-NRe-及-NRe-CO-彼此不直接相連，其中Re為氫、C1~C4直鏈烷基或C3~C4支鏈烷基，且鍵結於同一個Si的兩個Re基團為彼此相同或彼此不同；B4、B5、B6及B7各自獨立地為未經取代的1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、苯并呋喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫吡喃-2,5-二基、二價二氧雜-雙環[2.2.2]辛烷官能基、二價三氧雜-雙環[2.2.2]辛烷官能基、四氫化萘-2,6-二基或茚滿-2,5-二基，或經至少一個取代 基取代的1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、苯并呋喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫吡喃-2,5-二基、二價二氧雜-雙環[2.2.2]辛烷官能基、二價三氧雜-雙環[2.2.2]辛烷官能基、四氫化萘-2,6-二基或茚滿-2,5-二基，其中該至少一個取代基是選自於由F、Cl、CN、C1~C12直鏈狀烷基、C3~C12支鏈狀烷基、C2~C12直鏈狀烯基、C2~C12直鏈狀炔基、C4~C12支鏈狀烯基或C4~C12支鏈狀炔基，且其中該C1~C12直鏈狀烷基、該C3~C12支鏈狀烷基、該C2~C12直鏈狀烯基、該C2~C12直鏈狀炔基、該C4~C12支鏈狀烯基或該C4~C12支鏈狀炔基為未經取代或至少一個氫原子被鹵素原子取代、及/或至少一個-CH2-被-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，且該-O-、-CO-、-COO-及-OCO-彼此不直接相連；M1為單鍵、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-SiH2-、-Si(CH3)2-或-Si(CF3)2-；R23及R24各自獨立地為C1~C30直鏈烷基或C3~C30支鏈烷基，且其中該C1~C30直鏈烷基或該C3~C30支鏈烷基為未經取代或至少一個氫原子被鹵素原子取代、及/或至少一個-CH2-被-Si-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，且該-Si-、-O-、-CO-、-COO-及-OCO-彼此不直接相連；以及n22及n23各自獨立地為0至3之間的整數，且當n22為2以上時，該兩個以上的B4基團及M1基團分別為彼此相同或彼此不同，且當 n23為2以上時，該兩個以上的B6基團及Z27基團分別為彼此相同或彼此不同。
  10. 如請求項9之液晶組成物，其中式(III)所示之化合物進一步限定為：B4與B5各自獨立地為未經取代或至少一個氫被氟或甲基所取代的1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、茚滿-1,5-二基或茚滿-2,5-二基；K21及K22各自獨立地為氫或甲基；Z23與Z24為單鍵；M1為單鍵、-CH2O-或-OCH2-；且n22為1、2或3，當n22
    Figure 109107063-A0305-02-0034-25
    2時，複數個B4與B5為彼此相同或彼此不同，複數個M1為彼此相同或彼此不同。
  11. 一種液晶顯示裝置，其包含一種如請求項6~8中任一項之液晶組成物。
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