TW201641675A - 液晶化合物、液晶組成物及包含它的液晶顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

根據本發明一實施態樣之液晶化合物具有優秀的低溫穩定性，可提供高介電常數及/或高折射率的液晶組成物。而且，透過高電阻率可以更容易地將優化的液晶組成物提供給各種液晶顯示裝置，例如TN、STN、IPS、FFS、PLS、AH-IPS、ADS及PSA模式之液晶顯示裝置。

Description

液晶化合物、液晶組成物及包含它的液晶顯示裝置
本發明有關於一種可提供同時具有高介電常數異方性和低溫穩定性之液晶組成物的液晶化合物和包含它的液晶組成物及液晶顯示裝置。
液晶顯示裝置(LCD)被用於包括鐘錶、電子計算器在內的各種電器設備、測量設備、車輛面板、文字處理器、電子記事本、印表機、電腦、電視機等。液晶顯示方式中代表性的有扭曲向列(TN, Twist nematic)型、超扭曲向列(STN, Super-twisted nematic)型、共面切換(IPS, In-plane switching)型、邊緣電場切換(FFS, Fringe field switching)型及垂直配向(VA, Vertical alignment)型等。
用於該些液晶顯示裝置之單一液晶化合物具有約200 g/mol至600 g/mol之分子量和棒狀分子結構。通常，液晶化合物之分子結構區分為保持直線性之中心基團(core group)、具有柔性之末端基團(terminal group)以及具有特定用途之連接基團(linkage group)。透過控制引入末端基團的取代基之種類，可以控制液晶化合物及包含它的組成物的物理性質。具體地，可透過向一側或兩側末端引入容易彎曲的鏈狀基團（烷基、烷氧基或烯基等）來確保柔性，或者可透過向兩側末端中的任一側引入極性基團（F、CN、OCF3 等）來控制物理性質如介電常數。
用於上述的液晶顯示裝置之液晶化合物要求低電壓驅動、高速回應、寬的工作溫度範圍。具體地，為了在寬的溫度範圍下穩定地驅動，液晶材料要求具有在約－20℃下穩定的各種物理性質（低溫穩定性）以及高透明點。而且，為了低電壓驅動及高速回應，液晶材料要求介電常數異方性的絕對值大，旋轉黏度小以及具有適當的彈性係數（K11 、K22 、K33 平均值）。
上述的液晶材料所要求的物理性質僅用一種至兩種液晶化合物是不可能滿足的，通常需要配合使用7種至20種液晶化合物。
然而，這種混合多種單一液晶化合物的組成物處在低溫環境時，包含在該組成物的單一液晶化合物中熔點更高的化合物會產生再結晶，從而喪失原有的功能。
因此，為了避免這種再結晶，介紹了一種引入具有長鏈之取代基或者適當地配合具有長鏈之物質的方法。但是，對於折射率異方性或者介電常數異方性高的單一液晶化合物，長鏈導致彈性係數和旋轉黏度變差，因此液晶顯示裝置的回應時間增加。具體地，由以下化學式Q-1表示的液晶化合物具有86℃的高熔點，但是化學式Q-1的液晶化合物中引入更長的烷基鏈的化學式Q-2的液晶化合物具有64℃的低熔點。
[化學式Q-1][化學式Q-2]
雖然如此，該化學式Q-1的液晶化合物具有387 mPa∙s的旋轉黏度，而該化學式Q-2的液晶化合物具有411 mPa∙s的旋轉黏度。因此，如果利用化學式Q-2的液晶化合物，就會導致在LCD面板回應時間增加的問題。
因此，亟需研發出一種技術以提高具有高介電常數異方性之液晶組成物的低溫穩定性。
本發明提供一種液晶化合物，該液晶化合物可提供同時具有高介電常數異方性及低溫穩定性之液晶組成物。
此外，本發明提供一種包含該液晶化合物之液晶組成物及液晶顯示裝置。
下面，對本發明之具體實施態樣的液晶化合物和包含它的液晶組成物及液晶顯示裝置等進行說明。
[化學式1]
在該化學式1中，
R1 為氫及具有1至15個碳原子的烷基中的任何一個自由基、或者該自由基中1至3個H被鹵素取代或一個以上－CH2 －被－C≡C－、－CF2 O－、－CH＝CH－、－O－、－CO－O－、－O－CO－或－O－CO－O－替代，以免氧原子直接連接的自由基，
X1 為F、Cl、CN、NCS及包含1至3個F的具有1至5個碳原子的氟烷基中的任何一個自由基、或者該自由基中一個以上－CH2 －分別被氧原子替代的自由基，
Y1 為H或F，
A1 及A2 環分別獨立地為以下結構的環中的任何一個，，
Z1 為單鍵、－CH2 CH2 －、－CH＝CH－、－CH2 O－、－OCH2 －、－C≡C－、－CH2 CF2 －、－CHFCHF－、－CF2 CH2 －、－CH2 CHF－、－CHFCH2 －、－C2 F4 －、－COO－、－OCO－、－CF2 O－或－OCF2 －，
n為0或1。
本案發明人發現，如該化學式1，液晶化合物中引入被甲基取代的苯基時，環(ring)之間的夾角變大，使得分子之間的聚集密度(packing density)減少，從而具有熔點降低的效果。本案發明人還發現，由於這種效果，液晶化合物可具有非常優秀的低溫穩定性。
特別是，如化學式1在末端苯基（最右側的苯基）的第三個位置引入甲基時，可具有上述效果。如果該化學式1中在末端苯基的第三個位置引入具有兩個以上碳原子的取代基，則分子長軸與短軸之比減少，從而導致透明點急劇降低。另外，該化學式1中在末端苯基的第三個位置引入F時，可以顯示出低溫穩定性得到提高的效果，但正介電常數異方性會減少，從而難以提供所期望的高介電常數異方性的液晶組成物。
在沒有特別限制的情況下，本文中以下術語可以被解釋為如下。
鹵素(halogen)可以是氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
具有1至15個碳原子的烷基自由基可以是直鏈、支鏈或環狀烷基自由基。具體地，具有1至15個碳原子的烷基自由基可以是具有1至10個碳原子的直鏈烷基自由基；具有1至5個碳原子的直鏈烷基自由基；具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基自由基；或者具有3至5個碳原子的支鏈或環狀烷基自由基。更具體地，具有1至15個碳原子的烷基自由基可以是甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基或環己基等。
此外，具有1至15個碳原子的烷基自由基可以用該自由基的一個以上－CH2 －被－C≡C－、－CF2 O－、－CH＝CH－、－O－、－COO－、－OCO－或－OCO－O－取代的自由基來替代。在一個例子中，甲基自由基可以用甲基自由基(－CH2 －H)中的－CH2 －被－CH=CH－取代的乙烯基自由基(－CH=CH－H)來替代。只是，該自由基中的一個以上－CH2 －可被該取代基取代，以免氧原子直接連接。
另外，具有1至15個碳原子的烷基自由基可以用該自由基的一個以上H被鹵素取代的自由基來替代。在一個例子中，甲基自由基可以用甲基自由基(－CH3 )中的所有H被F取代的全氟甲基自由基(－CF3 )來替代。
單鍵是指由Z1 表示的部分上不存在另一原子的情形。在一個例子中，化學式1的Z1 為單鍵，n為0，A2 環為伸環己基時，環戊基可以直接連接在伸環己基上。
在該化學式1中，R1 可以是具有1至3個碳原子的烷基自由基、或者具有1至15個碳原子的烷基自由基中一個以上－CH2 －被－CH＝CH－取代的自由基。如果R1 為具有1至15個碳原子的烷基自由基中一個以上－CH2 －被－CH＝CH－取代的自由基，則為了減少旋轉黏度、增加透明點以及優化彈性係數，R1 的碳原子數為偶數時，末端上引入雙鍵較為有利，而R1 的碳原子數為奇數時，第奇數個碳原子上引入雙鍵較為有利。在一個例子中，為了優化彈性係數以及增加透明點，R1 可以是－CH＝CH2 、－CH2 －CH2 －CH＝CH2 、－CH＝CH－CH3 或－CH2 －CH2 －CH＝CH2 －CH3 。而且，在化學式1的液晶化合物中，由於中心基團的末端環為環戊基，因此R1 為氫時可以有效地降低旋轉黏度。
在該化學式1中，X1 作為極性自由基可以是上述的取代基中的任何一個。尤其，為了提供低黏度的液晶組成物，X1 可以是F、Cl、CF3 或OCF3 。
在該化學式1中，末端苯基的第六個位置，即Y1 可以是氫或氟，若要確保更高的介電常數異方性，可以使用Y1 為氟的化合物。
在該化學式1中，Z1 的結構可鑒於介電常數異方性、旋轉黏度、折射率異方性等進行選擇，通常為了確保所要求的液晶化合物的各種物理性質可以選擇單鍵或－CF2 O－等。
在該化學式1中，A1 及A2 環的結構可鑒於折射率異方性或介電常數異方性進行選擇。若要提供折射率異方性高的液晶材料，則A1 及A2 環為1,4－伸苯基的液晶化合物較為適合，若要提供介電常數異方性高的液晶材料，則A1 及A2 環為含F或O的環的液晶化合物較為適合。
作為一實施態樣，該化學式1的化合物可以是具有以下結構的液晶化合物中的任何一個。[1-1][1-2][1-3][1-4][1-5][1-6][1-7][1-8][1-9][1-10][1-11][1-12][1-13][1-14][1-15][1-16][1-17][1-18][1-19][1-20][1-21][1-22][1-23][1-24]
在該些式中，R1 與化學式1中定義的相同。
本文中不同化學式中的相同符號不表示同類取代基。例如，不同化學式1-1至1-24中相同符號「R1 」不表示同類取代基，因此即使化學式1-1中「R1 」為氫，化學式1-2的「R1 」也可以是甲基。另外，在化學式中括弧「( )」表示可被括弧內的取代基取代。更具體地，－(F)表示該部位上可以結合氫或氟。
此外，根據本發明之另一實施態樣，提供一種包含由該化學式1表示的液晶化合物的液晶組成物。該液晶組成物包含該化學式1的液晶化合物，從而具有高介電常數異方性，還可具有優秀的低溫穩定性。
相對於該組成物中包含的總液晶化合物100重量份，該化學式1的液晶化合物的含量為1至50重量份，從而可以顯示出上述的效果。
另外，在該液晶組成物中，該化學式1的液晶化合物可以與符合適用該組成物的液晶面板特性的已知各種液晶化合物配合使用。
在一個例子中，該液晶組成物中作為母體第一成分可包含由以下化學式2表示的低黏性液晶化合物。
[化學式2]
在該化學式2中，
R21 及R22 分別獨立地為氫及具有1至15個碳原子的烷基中的任何一個自由基、或者該自由基中1至3個H被鹵素取代或一個以上－CH2 －被－C≡C－、－CF2 O－、－CH＝CH－、－O－、－CO－O－、－O－CO－或－O－CO－O－替代，以免氧原子直接連接的自由基，
A3 及A4 環分別獨立地為1,4－伸環己基(1,4-cyclohexylene)或1,4－伸苯基(1,4-phenylene)。
作為這種化學式2的化合物可以使用選自以下結構的液晶化合物中的化合物，使得能夠保持高電阻率以及有利於控制透明點、旋轉黏度、折射率異方性、介電常數異方性。[2-1][2-2][2-3][2-4]
在該些式中，R21 及R22 與化學式2中定義的相同。
另外，該液晶組成物中作為母體第二成分可包含由以下化學式3表示的高溫液晶化合物。
[化學式3]
在該化學式3中，
R31 及R32 分別獨立地為氫及具有1至15個碳原子的烷基中的任何一個自由基、或者該自由基中1至3個H被鹵素取代或一個以上－CH2 －被－C≡C－、－CF2 O－、－CH＝CH－、－O－、－CO－O－、－O－CO－或－O－CO－O－替代，以免氧原子直接連接的自由基，
A5 及A7 環分別獨立地為1,4－伸環己基或1,4－伸苯基，
A6 環為1,4－伸環己基、1,4－伸苯基、2－氟－1,4－伸苯基(2-fluoro-1,4-phenylene)、3－氟－1,4－伸苯基或2,3－二氟－1,4－伸苯基，
o為1或2。
作為化學式3的化合物可以使用選自以下結構的液晶化合物中的化合物，使得能夠保持高電阻率以及有利於控制透明點、旋轉黏度、折射率異方性、介電常數異方性。[3-1][3-2][3-3][3-4][3-5][3-6][3-7][3-8][3-9][3-10][3-11][3-12][3-13][3-14]
在該些式中，R31 及R32 與化學式3中定義的相同。
另外，該液晶組成物中作為母體第三成分可包含由以下化學式4表示的高介電常數液晶化合物。
[化學式4]
在該化學式4中，
R41 為氫及具有1至15個碳原子的烷基中的任何一個自由基、或者該自由基中1至3個H被鹵素取代或一個以上－CH2 －被－C≡C－、－CF2 O－、－CH＝CH－、－O－、－CO－O－、－O－CO－或－O－CO－O－替代，以免氧原子直接連接的自由基，
X2 為F、Cl、CN、NCS及包含1至3個F的具有1至5個碳原子的氟烷基(fluoroalkyl)中的任何一個自由基、或者該自由基中一個以上－CH2 －被氧原子替代的自由基，
Y2 為H、F或甲基，Y3 及Y4 分別獨立地為H或F，
A11 、A22 及A33 環分別獨立地為以下結構的環中的任何一個，，
Z11 、Z12 及Z13 分別獨立地為單鍵、－CH2 CH2 －、－CH＝CH－、－CH2 O－、－OCH2 －、－C≡C－、－CH2 CF2 －、－CHFCHF－、－CF2 CH2 －、－CH2 CHF－、－CHFCH2 －、－C2 F4 －、－COO－、－OCO－、－CF2 O－或－OCF2 －，
f為1、2或3，g為0、1或2，h為0或1，而f、g及h之和為2或3。
作為這種化學式4的化合物可以使用選自以下結構的液晶化合物中的化合物，使得能夠保持高電阻率以及有利於控制透明點、旋轉黏度、折射率異方性、介電常數異方性。[4-1][4-2][4-3][4-4][4-5][4-6][4-7][4-8][4-9][4-10][4-11][4-12][4-13][4-14][4-15][4-16][4-17][4-18]
在該些式中，R41 及X2 與化學式4中定義的相同。
另外，該液晶組成物中作為母體第四成分可包含由以下化學式5表示的高介電常數液晶化合物。
[化學式5]
在該化學式5中，
R51 為氫及具有1至15個碳原子的烷基中的任何一個自由基、或者該自由基中1至3個H被鹵素取代或一個以上－CH2 －被－C≡C－、－CF2 O－、－CH=CH－、－O－、－CO－O－、－O－CO－或－O－CO－O－替代，以免氧原子直接連接的自由基，
X3 為F、Cl、CN、NCS及包含1至3個F的具有1至5個碳原子的氟烷基中的任何一個自由基、或者該自由基中一個以上－CH2 －被氧原子替代的自由基，
Y5 及Y6 分別獨立地為H或F，
A51 、A52 及A53 環分別獨立地為以下結構的環中的任何一個，，
Z51 、Z52 及Z53 分別獨立地為單鍵、－CH2 CH2 －、－CH=CH－、－CH2 O－、－OCH2 －、－C≡C－、－CH2 CF2 －、－CHFCHF－、－CF2 CH2 －、－CH2 CHF－、－CHFCH2 －、－C2 F4 －、－COO－、－OCO－、－CF2 O－或－OCF2 －，
j為1、2或3，k為0、1或2，m為0或1，而j、k及m之和為2或3。
作為這種化學式5的化合物可以使用選自以下結構的液晶化合物中的化合物，使得能夠保持高電阻率以及有利於控制透明點、旋轉黏度、折射率異方性、介電常數異方性。[5-1][5-2][5-3][5-4][5-5][5-6][5-7][5-8]
在該些式中，R51 及X3 與化學式5中定義的相同。
該液晶組成物中包含化學式1的液晶化合物以及包含上述的母體第一至第四成分中的至少一種，從而可以提供低溫穩定性比現有的液晶材料明顯優秀且介電常數異方性大的液晶材料。
另外，該液晶組成物除了液晶化合物之外，可進一步包含本發明所屬領域中常用的各種添加劑。
具體地，該液晶組成物可進一步包含抗氧化劑。作為這種抗氧化劑可以列舉由以下化學式6及化學式7表示的化合物中選擇的抗氧化劑等。
[化學式6][化學式7]
在該化學式6及7中，R19 及R20 分別獨立地為氫、具有1至15個碳原子的烷基及具有1至15個碳原子的烷氧基中的任何一個自由基、或者該自由基中一個以上－CH2 －被－C≡C－、－CH=CH－、－CF2 O－、－O－、－COO－或－OCO－取代或者該自由基中一個以上H被鹵素替代，以免氧原子直接連接的自由基，
A13 為伸環己基、伸四氫吡喃基(tetrahydropyranylene)或伸二氧雜環己烷基(dioxanylene)。
此外，該液晶組成物可進一步包含紫外光穩定劑。作為這種紫外光穩定劑可以使用受阻胺類光穩定劑(Hals, Hindered amine light stabilizer)系列。在非限制性例子中，作為該紫外光穩定劑可以使用由以下化學式8及化學式9表示的化合物中選擇的紫外光穩定劑。
[化學式8]
在該化學式8中，R23 及R24 分別獨立地為氫、具有1至15個碳原子的烷基及具有1至15個碳原子的烷氧基中的任何一個自由基、或者該自由基中一個以上－CH2 －被－C≡C－、－CH=CH－、－CF2 O－、－O－、－COO－或－OCO－取代或者該自由基中一個以上H被鹵素替代，以免氧原子直接連接的自由基，
q為0至12的整數。
[化學式9]
在該化學式9中，R25 為氫、具有1至15個碳原子的烷基及具有1至15個碳原子的烷氧基中的任何一個自由基、或者該自由基中一個以上－CH2 －被－C≡C－、－CH=CH－、－CF2 O－、－O－、－COO－或－OCO－取代或者該自由基中一個以上H被鹵素替代，以免氧原子直接連接的自由基，
d為0至12的整數。
相對於總液晶組成物的重量，該抗氧化劑及/或紫外光穩定劑可以使用約1 ppm至2000 ppm或約200 ppm至500 ppm左右。
進一步地，若要將該液晶組成物用於STN或TN模式的液晶顯示裝置，則為了實現螺旋結構，液晶組成物中還可以添加由以下化學式10表示的化合物。
[化學式10]
相對於液晶組成物100重量份，由該化學式10表示的化合物的使用量為約0.01重量份至約5重量份，從而可易於實現所需的間距(pitch)。
使用本發明一實施態樣的化學式1的液晶化合物可以提供具有正介電常數異方性的液晶組成物，更具體地易於提供具有3以上的介電常數異方性、70℃以上的透明點及0.09以上的折射率異方性的液晶組成物。
此外，該液晶組成物可用於主動矩陣液晶顯示器(AM-LCD, Active Matrix-LCD)或被動矩陣液晶顯示器(PM-LCD, Passive Matrix-LCD)，而且可用於扭曲向列(TN, Twist nematic)型、超扭曲向列(STN, Super-twisted nematic)型、共面切換(IPS, In-plane switching)型、邊緣電場切換(FFS, Fringe field switching)型、平面線切換(PLS, Plane line switching)型、高性能IPS (AH-IPS, advanced high-performance IPS)型、高級超維場切換(ADS, Advanced-super dimensional switching)型、聚合物穩定配向(PSA, Polymer sustained alignment)型等各種模式的液晶顯示裝置。
另外，根據本發明之又一實施態樣，提供一種包含液晶組成物的液晶顯示裝置。該液晶組成物可透過本發明所屬領域中已知的各種方法適用於液晶顯示裝置。而且，該液晶顯示裝置可以製造成如上所述的各種模式的液晶顯示裝置。
根據本發明一實施態樣之液晶化合物具有優秀的低溫穩定性，可以提供高介電常數及/或高折射率的液晶組成物。而且，透過高電阻率可以更容易地將優化的液晶組成物提供給各種液晶顯示裝置，例如TN、STN、IPS、FFS、PLS、AH-IPS、ADS及PSA模式之液晶顯示裝置。
下面，透過本發明的實施態樣更詳細地說明本發明的作用及效果。但，下述實施例是本發明的示例而已，本發明的權利範圍並不局限於下述實施例。
透過下述方法製備根據本發明一實施態樣之液晶化合物，並利用下述方法評估液晶化合物的物理性質。
然後，製備包含該液晶化合物的液晶組成物，並利用下述方法評估液晶組成物的物理性質。
具體地，液晶化合物的物理性質是用外推值加以定義的，該外推值透過以下方法得到：將準備測定物理性質的液晶化合物10重量%與母液晶90重量%混合製備試樣，將試樣的測定值代入以下式1中。此時，作為該母液晶使用了透明點為78.3℃，折射率異方性[∆n]為0.1214，介電常數異方性[∆ε]為5.0，旋轉黏度[γ1]為57 mPa·s的母液晶。
[式1] 外推值＝[母液晶的測定值]＋{[(試樣的測定值)－(母液晶的測定值)] / (液晶化合物的重量%)×100}
(1) 透明點
將準備要測定透明點的包含液晶化合物的試樣或者液晶組成物用滴管在載玻片上滴下一滴後，再蓋上蓋玻片，以製作用於測定透明點的樣品。
於具有METTLER TOLEDO FP90溫度控制器的儀器中放入所製作的樣品，用FP82HT熱載台(Hot stage)以3℃/min的速度提升溫度，並觀察樣品的變化。記錄樣品上出現孔的時間點的溫度，這樣的操作反復進行3次以得出平均值，並將該值定義為試樣或液晶組成物的透明點。
(2) 折射率異方性
試樣或液晶組成物的折射率異方性[∆n]是在20℃下使用波長為589 nm的光線透過目鏡上安裝有偏光片的阿貝折射計進行測定的。將主稜鏡的表面朝一個方向摩擦(rubbing)後，將待測試樣或液晶組成物滴在主稜鏡上。接著，測定了偏光方向與摩擦方向平行時的折射率(n∥)以及偏光方向與摩擦方向垂直時的折射率(n⊥)。然後，將該折射率值代入式2中而得到折射率異方性(∆n)。
[式2] ∆n＝n∥－n⊥
(3) 介電常數異方性
試樣或液晶組成物的介電常數異方性[∆ε]是將如下測定的ε∥及ε⊥代入式3中進行計算所得。
[式3] ∆ε＝ε∥－ε⊥
①介電常數ε∥的測定：在兩片玻璃基板形成有氧化銦錫(ITO)圖案的面上塗布垂直配向劑以形成垂直配向膜。接著，在兩片玻璃基板中的任何一個基板上塗布間隔物(spacer)後黏合兩片玻璃基板，以使垂直配向膜彼此相對且兩片玻璃基板之間的間隔（單元間隙）為4 μm。然後，向前述元件注入待測試樣或液晶組成物，並用紫外光硬化的黏著劑進行密封。之後，使用安捷倫(Agilent)製造的型號4294A設備測定了該元件在20℃下的介電常數(ε∥)。
②介電常數ε⊥的測定：在兩片玻璃基板的形成有ITO圖案的面上塗布水平配向劑以形成水平配向膜。接著，在兩片玻璃基板中的任何一個基板上塗布間隔物後黏合兩片玻璃基板，以使水平配向膜彼此相對且兩片玻璃基板之間的間隔（單元間隙）為4 μm。然後，向前述元件注入待測試樣或液晶組成物，並用紫外光硬化的黏著劑進行密封。之後，使用安捷倫(Agilent)製造的型號4294A設備測定了該元件在20℃下的介電常數(ε⊥)。
(4) 旋轉黏度
在兩片玻璃基板形成有ITO圖案的面上塗布水平配向劑以形成水平配向膜。接著，在兩片玻璃基板中的任何一個基板上塗布間隔物後黏合兩片玻璃基板，以使水平配向膜彼此相對且兩片玻璃基板之間的間隔（單元間隙）為20 μm。然後，向前述元件注入試樣或液晶組成物，並用紫外光硬化的黏著劑進行密封。之後，使用安裝有ESPEC公司(ESPEC Corp.)製造的溫度控制器(Model SU-241)的東陽公司(Toyo Corp.)的Model 6254設備測定了該元件在20℃下的旋轉黏度。
(5) 熔點
將準備要測定熔點的試樣或液晶組成物放在載玻片上，再蓋上蓋玻片，以製作用於測定熔點的樣品。
於具有METTLER TOLEDO FP90溫度控制器的儀器中放入所製作樣品，用FP82HT熱載台以3℃/min的速度提升溫度，並觀察樣品的變化。記錄樣品從固態變成具有流動性的液晶相的時間點的溫度，這樣的操作反復進行3次以得出平均值，並將該值定義為試樣升溫時的熔點。
然後，利用同樣的設備以3℃/min的速度降低溫度，並觀察樣品的變化。記錄樣品從液晶相變成結晶相的時間點的溫度，這樣的操作反復進行3次以得出平均值，並將該值定義為試樣降溫時的熔點。
(6) 低溫穩定性
準備10 mL小瓶(vial)，小瓶內注入準備要測定物理性質的包含液晶化合物的試樣或液晶組成物2 mL。然後，觀察在－25℃下的試樣或液晶組成物的狀態30天。以－25℃下試樣或液晶組成物的狀態保持穩定的時間來評估低溫穩定性。在下面，經過30天後，試樣或液晶組成物還保持穩定狀態時表示為「30天以上」。
製備例 1 ：化學式 1-A1 液晶化合物的合成
將醇化合物(A-1-2)(2.3 g，14.2 mmol)、碳酸鉀(3.6 g，25.9 mmol)、溴化四丁銨(0.42 g，1.29 mmol)及DMF(50 mL)的混合物在氮氣氣氛下進行攪拌並將該混合物加熱至40℃。然後，將溴化合物(A-1-1)(5.8 g，15 mmol)溶解於50 mL的DMF後滴入該混合物中。之後，將所得混合物加熱至90℃，使其反應約2小時後，再將該混合物放入冰塊容器進行冷卻。接著，用甲苯從該混合物提取生成物，對該生成物進行減壓蒸餾而得到褐色固體。然後，將該固體透過矽膠管柱層析及再結晶（使用己烷和乙酸乙酯的混合溶劑）進行純化而得到白色結晶(4.76 g，10.3 mol)。（收率為73%），質譜圖(Mass spectrum)：307，468[M+ ]
製備例 2 ：化學式 1-A2 液晶化合物的合成
將醇化合物(A-2-2)(4.1 g，25.6 mmol)、碳酸鉀(6.4 g，46.6 mmol)、溴化四丁銨(0.75 g，2.3 mmol)及DMF(70 mL)的混合物在氮氣氣氛下進行攪拌並將該混合物加熱至40℃。然後，將溴化合物(A-2-1)(12.9 g，27 mmol)溶解於70 mL的DMF後滴入該混合物中。之後，將所得混合物加熱至90℃，使其反應約2小時後，再將該混合物放入冰塊容器進行冷卻。接著，用甲苯從該混合物提取生成物，對該生成物進行減壓蒸餾而得到褐色固體。然後，將該固體透過矽膠管柱層析及再結晶（使用己烷和乙酸乙酯的混合溶劑）進行純化而得到白色結晶(10.2 g，18.1 mol)。（收率為71%），質譜圖(Mass spectrum)：372，401，562[M+ ]
試驗例 1 ：評估製備例中製備的液晶化合物的物理性質
透過上述的方法測定製備例1及2中製備的液晶化合物和現有的具有高介電常數異方性的化學式P-1、P-2及Q-1的液晶化合物的物理性質，其結果示於表1中。[液晶化合物，化學式P-1][液晶化合物，化學式P-2][液晶化合物，化學式Q-1]
【表1】
從影響液晶化合物低溫穩定性的因素，即降溫時的熔點來看，現有的液晶化合物P-1、P-2及Q-1的降溫時熔點分別為41℃、71℃及58℃，而根據本發明一實施態樣之液晶化合物為30℃以下及38℃，相對於現有液晶化合物降溫時的熔點低。由此可以確認，根據本發明一實施態樣之液晶化合物與現有液晶化合物相比具有優秀的低溫穩定性。
實施例及比較例：液晶組成物的製備
實施例及比較例中使用的液晶化合物用代碼來表示。該代碼透過以下方法編寫：將構成液晶化合物中心基團的環的符號從左依次填寫，並將連接該中心基團的環的連接基團按順序填寫後，將末端基團填寫在右側。此時，中心基團的環和連接中心基團的環的連接基團之間沒有其他區分標記，但中心基團和末端基團之間寫入「－」用以區分，而兩末端基團用「.」來區分。物質的個別簡化符號（代碼）整理於下表2中。
【表2】
請參照該表2，以下代碼表示以下所示結構的液晶化合物。 ACE－3.F：ACEXE－3.F：BB－3.V：BB－3.U1：
按照下表3的組分，製備了包含根據本發明一實施態樣之液晶化合物的實施例1至6的液晶組成物和不包含根據本發明一實施態樣之液晶化合物的比較例1至4的液晶組成物。然後，對該些液晶組成物的物理性質進行評估並示於表3中。
【表3】 （表3的組分單位為重量%）
請參照該表3，現有液晶組成物，即比較例1及2的組成物具有4.5及5.3左右的介電常數異方性，而加入本發明一實施態樣的化學式1的液晶化合物的實施例1至6的液晶組成物具有7.3至11.3的介電常數異方性，相對於比較例有所增加。
另外，為了高介電常數異方性而加入現有液晶化合物P-1及P-2的比較例3及4的液晶組成物也具有11.0左右的高介電常數異方性。然而，比較例3及4的液晶組成物在－25℃的低溫下只有8天至10天左右保持其狀態。相反，實施例5及6的液晶組成物與比較例3及4的組成物相比具有進一步增加的介電常數異方性，而且在－25℃的低溫下保持穩定狀態達30天以上。
因此，本發明一實施態樣的化學式1的液晶化合物能提供一種具有高介電常數異方性且具有優秀的低溫穩定性的液晶組成物，從而更容易地滿足各種顯示器所要求的條件。

Claims (16)

  1. 一種由以下化學式1表示的液晶化合物： [化學式1]在該化學式1中， R1 為氫及具有1至15個碳原子的烷基中的任何一個自由基、或者該自由基中1至3個H被鹵素取代或一個以上－CH2 －被－C≡C－、－CF2 O－、－CH=CH－、－O－、－CO－O－、－O－CO－或－O－CO－O－替代，以免氧原子直接連接的自由基， X1 為F、Cl、CN、NCS及包含1至3個F的具有1至5個碳原子的氟烷基中的任何一個自由基、或者該自由基中一個以上－CH2 －分別被氧原子替代的自由基， Y1 為H或F， A1 及A2 環分別獨立地為以下結構的環中的任何一個，， Z1 為單鍵、－CH2 CH2 －、－CH=CH－、－CH2 O－、－OCH2 －、－C≡C－、－CH2 CF2 －、－CHFCHF－、－CF2 CH2 －、－CH2 CHF－、－CHFCH2 －、－C2 F4 －、－COO－、－OCO－、－CF2 O－或－OCF2 －， n為0或1。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之液晶化合物，其中： R1 為氫、－CH＝CH2 、－CH2 －CH2 －CH＝CH2 、－CH＝CH－CH3 或－CH2 －CH2 －CH＝CH2 －CH3 及具有1至3個碳原子的烷基中的任何一個自由基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之液晶化合物，其中： X1 為F、Cl、CF3 或OCF3 。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之液晶化合物，其中： 由該化學式1表示的化合物為以下結構的液晶化合物之一，[1-1][1-2][1-3][1-4][1-5][1-6][1-7][1-8][1-9][1-10][1-11][1-12][1-13][1-14][1-15][1-16][1-17][1-18][1-19][1-20][1-21][1-22][1-23][1-24] 在該些式中，R1 分別獨立地為氫及具有1至15個碳原子的烷基中的任何一個自由基、或者該自由基中1至3個H被鹵素取代或一個以上－CH2 －被－C≡C－、－CF2 O－、－CH＝CH－、－O－、－CO－O－、－O－CO－或－O－CO－O－替代，以免氧原子直接連接的自由基。
  5. 一種液晶組成物，其包含如申請專利範圍第1項所述之由化學式1表示的液晶化合物。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之液晶組成物，其中由化學式1表示的液晶化合物相對於總液晶化合物100重量份的含量為1重量份至50重量份。
  7. 如申請專利範圍第5項所述之液晶組成物，其還包含選自以下化學式2至5中的一種以上的液晶化合物： [化學式2][化學式3][化學式4][化學式5]在該化學式2至5中， R21 、R22 、R31 、R32 、R41 及R51 分別獨立地為氫及具有1至15個碳原子的烷基中的任何一個自由基、或者該自由基中1至3個H被鹵素取代或一個以上－CH2 －被－C≡C－、－CF2 O－、－CH＝CH－、－O－、－CO－O－、－O－CO－或－O－CO－O－替代，以免氧原子直接連接的自由基， X2 及X3 分別獨立地為F、Cl、CN、NCS及包含1至3個F的具有1至5個碳原子的氟烷基中的任何一個自由基、或者該自由基中一個以上－CH2 －被氧原子替代的自由基， Y2 為H、F或甲基，Y3 至Y6 分別獨立地為H或F， A3 、A4 、A5 及A7 環分別獨立地為1,4－伸環己基或1,4－伸苯基， A6 環為1,4－伸環己基、1,4－伸苯基、2－氟－1,4－伸苯基、3－氟－1,4－伸苯基或2,3－二氟－1,4－伸苯基， A11 、A22 、A33 、A51 、A52 及A53 環分別獨立地為以下結構的環中的任何一個，， Z11 、Z12 、Z13 、Z51 、Z52 及Z53 分別獨立地為單鍵、－CH2 CH2 －、－CH＝CH－、－CH2 O－、－OCH2 －、－C≡C－、－CH2 CF2 －、－CHFCHF－、－CF2 CH2 －、－CH2 CHF－、－CHFCH2 －、－C2 F4 －、－COO－、－OCO－、－CF2 O－或－OCF2 －， o為1或2， f為1、2或3，g為0、1或2，h為0或1，f、g及h之和為2或3， j為1、2或3，k為0、1或2，m為0或1，j、k及m之和為2或3。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之液晶組成物，其中： 由該化學式2表示的化合物為選自以下結構的液晶化合物中的化合物，[2-1][2-2][2-3][2-4] 在該些式中，R21 及R22 分別獨立地為氫及具有1至15個碳原子的烷基中的任何一個自由基、或者該自由基中1至3個H被鹵素取代或一個以上－CH2 －被－C≡C－、－CF2 O－、－CH＝CH－、－O－、－CO－O－、－O－CO－或－O－CO－O－替代以免氧原子直接連接的自由基。
  9. 如申請專利範圍第7項所述之液晶組成物，其中： 由該化學式3表示的化合物為選自以下結構的液晶化合物中的化合物，[3-1][3-2][3-3][3-4][3-5][3-6][3-7][3-8][3-9][3-10][3-11][3-12][3-13][3-14] 在該些式中，R31 及R32 分別獨立地為氫及具有1至15個碳原子的烷基中的任何一個自由基、或者該自由基中1至3個H被鹵素取代或一個以上－CH2 －被－C≡C－、－CF2 O－、－CH＝CH－、－O－、－CO－O－、－O－CO－或－O－CO－O－替代以免氧原子直接連接的自由基。
  10. 如申請專利範圍第7項所述之液晶組成物，其中： 由該化學式4表示的化合物為選自以下結構的液晶化合物中的化合物，[4-1][4-2][4-3][4-4][4-5][4-6][4-7][4-8][4-9][4-10][4-11][4-12][4-13][4-14][4-15][4-16][4-17][4-18] 在該些式中，R41 分別獨立地為氫及具有1至15個碳原子的烷基中的任何一個自由基、或者該自由基中1至3個H被鹵素取代或一個以上－CH2 －被－C≡C－、－CF2 O－、－CH＝CH－、－O－、－CO－O－、－O－CO－或－O－CO－O－替代以免氧原子直接連接的自由基， X2 為F、Cl、CN、NCS及包含1至3個F的具有1至5個碳原子的氟烷基中的任何一個自由基、或者該自由基中一個以上－CH2 －被氧原子替代的自由基。
  11. 如申請專利範圍第7項所述之液晶組成物，其中： 由該化學式5表示的化合物為選自以下結構的液晶化合物中的化合物，[5-1][5-2][5-3][5-4][5-5][5-6][5-7][5-8] 在該些式中，R51 分別獨立地為氫及具有1至15個碳原子的烷基中的任何一個自由基、或者該自由基中1至3個H被鹵素取代或一個以上－CH2 －被－C≡C－、－CF2 O－、－CH=CH－、－O－、－CO－O－、－O－CO－或－O－CO－O－替代，以免氧原子直接連接的自由基， X3 為F、Cl、CN、NCS及包含1至3個F的具有1至5個碳原子的氟烷基中的任何一個自由基、或者該自由基中一個以上－CH2 －被氧原子替代的自由基。
  12. 如申請專利範圍第5項所述之液晶組成物，其還包含由以下化學式6及化學式7表示的化合物中選擇的抗氧化劑： [化學式6][化學式7]該化學式6及7中，R19 及R20 分別獨立地為氫、具有1至15個碳原子的烷基及具有1至15個碳原子的烷氧基中的任何一個自由基、或者該自由基中一個以上－CH2 －被－C≡C－、－CH＝CH－、－CF2 O－、－O－、－COO－或－OCO－取代或者該自由基中一個以上H被鹵素替代，以免氧原子直接連接的自由基， A13 為伸環己基、伸四氫吡喃基或伸二氧雜環己烷基。
  13. 如申請專利範圍第5項所述之液晶組成物，其還包含由以下化學式8及9表示的化合物中選擇的紫外光穩定劑： [化學式8]該化學式8中，R23 及R24 分別獨立地為氫、具有1至15個碳原子的烷基及具有1至15個碳原子的烷氧基中的任何一個自由基、或者該自由基中一個以上－CH2 －被－C≡C－、－CH＝CH－、－CF2 O－、－O－、－COO－或－OCO－取代或者該自由基中一個以上H被鹵素替代，以免氧原子直接連接的自由基， q為0至12的整數， [化學式9]在該化學式9中，R25 為氫、具有1至15個碳原子的烷基及具有1至15個碳原子的烷氧基中的任何一個自由基、或者該自由基中一個以上－CH2 －被－C≡C－、－CH＝CH－、－CF2 O－、－O－、－COO－或－OCO－取代或者該自由基中一個以上H被鹵素替代，以免氧原子直接連接的自由基， d為0至12的整數。
  14. 如申請專利範圍第5項所述之液晶組成物，其還包含由以下化學式10表示的化合物： [化學式10]
  15. 一種液晶顯示裝置，其包含如申請專利範圍第5至14項中任一項所述之液晶組成物。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之液晶顯示裝置，其採用TN、STN、IPS、FFS、PLS、AH-IPS、ADS或PSA模式。
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107557020A (zh) * 2015-09-02 2018-01-09 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种液晶化合物及其制备方法和应用
CN107722997A (zh) * 2017-10-31 2018-02-23 晶美晟光电材料（南京）有限公司 负介电常数的液晶化合物、液晶混合物及其应用
JP7313153B2 (ja) * 2018-02-01 2023-07-24 住友化学株式会社 重合性液晶組成物、偏光膜およびその製造方法、偏光板ならびに表示装置
CN108148602A (zh) * 2018-02-09 2018-06-12 烟台显华化工科技有限公司 一种液晶组合物及其应用
WO2021185155A1 (zh) * 2020-03-18 2021-09-23 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种反式聚合物分散液晶材料及应用
WO2021185156A1 (zh) * 2020-03-18 2021-09-23 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种反式聚合物分散液晶显示器件

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW343232B (en) * 1994-10-13 1998-10-21 Chisso Corp Difluorooxymethane derivative and liquid crystal composition
US7575785B2 (en) * 2003-08-22 2009-08-18 Merck Patent Gmbh Cyclopenta[a]naphthaline derivatives
JP5712510B2 (ja) * 2010-06-18 2015-05-07 Jnc株式会社 ５員環を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子
CN103476905A (zh) * 2011-04-18 2013-12-25 捷恩智株式会社 液晶组合物及液晶显示元件
CN102924243B (zh) * 2012-03-27 2013-11-06 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有环戊基及二氟亚甲氧基连接基团的液晶化合物及其制备方法与应用
CN103351878B (zh) * 2013-07-09 2015-05-20 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有环戊基二氟甲氧基醚类化合物的液晶组合物
CN106085462A (zh) 2013-11-07 2016-11-09 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶组合物及其应用
CN103664540B (zh) * 2013-11-29 2016-06-08 晶美晟光电材料（南京）有限公司 液晶化合物、其制备方法、包括其的液晶混合物及其应用
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CN104610983B (zh) 2015-01-21 2017-01-11 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 含2-甲基-3,4,5-三氟苯液晶化合物的液晶组合物及其应用

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