CN106190173A - 液晶化合物、液晶组合物及包含它的液晶显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种液晶化合物、液晶组合物及包含它的液晶显示装置，所述液晶化合物具有优秀的低温稳定性，可提供高介电常数及/或高折射率的液晶组合物。而且，通过高电阻率可以更容易地将优化的液晶组合物提供给各种液晶显示装置，例如TN、STN、IPS、FFS、PLS、AH‑IPS、ADS及PSA模式的液晶显示装置。

Description

液晶化合物、液晶组合物及包含它的液晶显示装置
技术领域
本发明涉及一种可提供同时具有高介电常数各向异性和低温稳定性的液晶组合物的液晶化合物和包含它的液晶组合物及液晶显示装置。
背景技术
液晶显示装置(LCD)被用于包括钟表、电子计算器在内的各种电器设备、测量设备、车辆面板、文字处理器、电子记事本、打印机、电脑、电视机等。液晶显示方式中代表性的有扭曲向列(TN)型、超扭曲向列(STN)型、面内切换(IPS)型、边缘场切换(FFS)型及垂直取向(VA)型等。
用于这些液晶显示装置的单一液晶化合物具有约200g/mol至600g/mol的分子量和棒状分子结构。通常，液晶化合物的分子结构分为保持直线性的中心基团(core group)、具有柔性的末端基团(terminal group)以及具有特定用途的连接基团(linkage group)。通过控制引入末端基团的取代基的种类，可以控制液晶化合物及包含它的组合物的物理性质。具体地，可通过向一侧或两侧末端引入容易弯曲的链状基团(烷基、烷氧基或烯基等)来确保柔性，或者可通过向两侧末端中的任一侧引入极性基团(F、CN、OCF3等)来控制物理性质如介电常数。
用于上述的液晶显示装置的液晶化合物要求低电压驱动、高速响应、宽的工作温度范围。具体地，为了在宽的温度范围下稳定地驱动，液晶材料要求具有在约-20℃下稳定的各种物理性质(低温稳定性)以及高透明点。而且，为了低电压驱动及高速响应，液晶材料要求介电常数各向异性的绝对值大，旋转粘度小以及具有适当的弹性系数(K11、K22、K33平均值)。
上述的液晶材料所要求的物理性质是用一种至两种液晶化合物不可能满足的，通常需要配合使用7种至20种液晶化合物。
然而，这种混合多种单一液晶化合物的组合物处在低温环境时，包含在该组合物的单一液晶化合物中熔点更高的化合物会产生再结晶，从而丧失原有的功能。
因此，为了避免这种再结晶，介绍了一种引入具有长链的取代基或者适当地配合具有长链的物质的方法。但是，对于折射率各向异性或者介电常数各向异性高的单一液晶化合物，长链导致弹性系数和旋转粘度变差，因此液晶显示装置的响应时间增加。具体地，由以下化学式Q-1表示的液晶化合物具有86℃的高熔点，但是Q-1的液晶化合物中引入更长的烷基链的化学式Q-2的液晶化合物具有64℃的低熔点。
[化学式Q-1]
[化学式Q-2]
虽然如此，所述化学式Q-1的液晶化合物具有387mPa·s的旋转粘度，而所述化学式Q-2的液晶化合物具有411mPa·s的旋转粘度。因此，如果利用化学式Q-2的液晶化合物，就会导致在LCD面板响应时间增加的问题。
因此，亟需研发出一种技术以提高要求高介电常数各向异性的液晶组合物的低温稳定性。
发明内容
技术问题
本发明提供一种液晶化合物，该液晶化合物可提供同时具有高介电常数各向异性及低温稳定性的液晶组合物。
此外，本发明提供一种包含所述液晶化合物的液晶组合物及液晶显示装置。
技术方案
下面，对本发明的具体示例性实施方案的液晶化合物和包含它的液晶组合物及液晶显示装置等进行说明。
根据本发明的一个示例性实施方案，提供一种由以下化学式1表示的液晶化合物。
[化学式1]
在所述化学式1中，
R1为氢及具有1至15个碳原子的烷基中的任何一个自由基、或者所述自由基中1至3个H被卤素取代或一个以上-CH2-被-C≡C-、-CF2O-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-替代以免氧原子直接连接的自由基，
X1为F、Cl、CN、NCS及包含1至3个F的具有1至5个碳原子的氟烷基中的任何一个自由基、或者所述自由基中一个以上-CH2-分别被氧原子替代的自由基，
Y1为H或F，
A1及A2环分别独立地为以下结构的环中的任何一个，
Z1为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CH2O-、-OCH2-、-C≡C-、-CH2CF2-、-CHFCHF-、-CF2CH2-、-CH2CHF-、-CHFCH2-、-C2F4-、-COO-、-OCO-、-CF2O-或-OCF2-，
n为0或1。
本发明人们发现，如所述化学式1，液晶化合物中引入被甲基取代的苯基时，环(ring)之间的夹角变大，使得分子之间的聚集密度(packing density)减少，从而具有熔点降低的效果。本发明人们还发现，由于这种效果，液晶化合物可具有非常优秀的低温稳定性。
特别是，如化学式1在末端苯基(最右侧的苯基)的第三个位置引入甲基时，可具有上述效果。如果所述化学式1中在末端苯基的第三个位置引入具有两个以上碳原子的取代基，则分子长轴与短轴之比减少，从而导致透明点急剧降低。另外，所述化学式1中在末端苯基的第三个位置引入F时，可以显示出低温稳定性得到提高的效果，但正介电常数各向异性会减少，从而难以提供所期望的高介电常数各向异性的液晶组合物。
在没有特别限制的情况下，本文中以下术语可以被解释为如下。
卤素(halogen)可以是氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
具有1至15个碳原子的烷基自由基可以是直链、支链或环状烷基自由基。具体地，具有1至15个碳原子的烷基自由基可以是具有1至10个碳原子的直链烷基自由基；具有1至5个碳原子的直链烷基自由基；具有3至10个碳原子的支链或环状烷基自由基；或者具有3至5个碳原子的支链或环状烷基自由基。更具体地，具有1至15个碳原子的烷基自由基可以是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基或环己基等。
此外，具有1至15个碳原子的烷基自由基可以用所述自由基的一个以上-CH2-被-C≡C-、-CF2O-、-CH＝CH-,-O-、-COO-、-OCO-或-OCO-O-取代的自由基来替代。在一个例子中，甲基自由基可以用甲基自由基(-CH2-H)的-CH2-被-CH＝CH-取代的乙烯基自由基(-CH＝CH-H)来替代。只是，所述自由基中的一个以上-CH2-可被所述取代基取代以免氧原子直接连接。
另外，具有1至15个碳原子的烷基自由基可以用所述自由基的一个以上H被卤素取代的自由基来替代。在一个例子中，甲基自由基可以用甲基自由基(-CH3)的所有H被F取代的全氟甲基自由基(-CF3)来替代。
单键是指由Z1表示的部分上不存在另一原子的情形。在一个例子中，化学式1的Z1为单键，n为0，A2环为亚环己基时，环戊基可以直接连接在亚环己基上。
在所述化学式1中，R1可以是具有1至3个碳原子的烷基自由基、或者具有1至15个碳原子的烷基自由基中一个以上-CH2-被-CH＝CH-取代的自由基。如果R1为具有1至15个碳原子的烷基自由基中一个以上-CH2-被-CH＝CH-取代的自由基，则为了减少旋转粘度、增加透明点以及优化弹性系数，R1的碳原子数为偶数时，末端上引入双键较为有利，而R1的碳原子数为奇数时，第奇数个碳原子上引入双键较为有利。在一个例子中，为了优化弹性系数以及增加透明点，R1可以是-CH＝CH2、-CH2-CH2-CH＝CH2、-CH＝CH-CH3或-CH2-CH2-CH＝CH2-CH3。而且，在化学式1的液晶化合物中，由于中心基团的末端环为环戊基，因此R1为氢时可以有效地降低旋转粘度。
在所述化学式1中，X1作为极性自由基可以是上述的取代基中的任何一个。尤其，为了提供低粘度的液晶组合物，X1可以是F、Cl、CF3或OCF3。
在所述化学式1中，末端苯基的第六个位置，即Y1可以是氢或氟，若要确保更高的介电常数各向异性，可以使用Y1为氟的化合物。
在所述化学式1中，Z1的结构可鉴于介电常数各向异性、旋转粘度、折射率各向异性等进行选择，通常为了确保所要求的液晶化合物的各种物理性质可以选择单键或-CF2O-等。
在所述化学式1中，A1及A2环的结构可鉴于折射率各向异性或介电常数各向异性进行选择。若要提供折射率各向异性高的液晶材料，则A1及A2环为1,4-亚苯基的液晶化合物较为适合，若要提供介电常数各向异性高的液晶材料，则A1及A2环为含F或O的环的液晶化合物较为适合。
作为一个示例性实施方案，所述化学式1的化合物可以是具有以下结构的液晶化合物中的任何一个。
在所述式中，R1与化学式1中定义的相同。
本文中不同化学式中的相同符号不表示同类取代基。例如，不同化学式1-1至1-24中相同符号“R1”不表示同类取代基，因此即使化学式1-1中“R1”为氢，化学式1-2的“R1”也可以是甲基。另外，在化学式中括号“()”表示可被括号内的取代基取代。更具体地，-(F)表示该部位上可以结合氢或氟。
此外，根据本发明的另一个示例性实施方案，提供一种包含由所述化学式1表示的液晶化合物的液晶组合物。所述液晶组合物包含所述化学式1的液晶化合物，从而具有高介电常数各向异性，还可具有优秀的低温稳定性。
相对于所述组合物中包含的总液晶化合物100重量份，所述化学式1的液晶化合物的含量为1至50重量份，从而可以显示出上述的效果。
另外，在所述液晶组合物中，所述化学式1的液晶化合物可以与符合适用所述组合物的液晶面板特性的已知各种液晶化合物配合使用。
在一个例子中，所述液晶组合物作为母体第一成分可包含由以下化学式2表示的低粘性液晶化合物。
[化学式2]
在所述化学式2中，
R21及R22分别独立地为氢及具有1至15个碳原子的烷基中的任何一个自由基、或者所述自由基中1至3个H被卤素取代或一个以上-CH2-被-C≡C-、-CF2O-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-替代以免氧原子直接连接的自由基，
A3及A4环分别独立地为1,4-亚环己基(1,4-cyclohexylene)或1,4-亚苯基(1,4-phenylene)。
作为这种化学式2的化合物可以使用选自以下结构的液晶化合物中的化合物，使得能够保持高电阻率以及有利于控制透明点、旋转粘度、折射率各向异性、介电常数各向异性。
在这些式中，R21及R22与化学式2中定义的相同。
另外，所述液晶组合物作为母体第二成分可包含由以下化学式3表示的高温液晶化合物。
[化学式3]
在所述化学式3中，
R31及R32分别独立地为氢及具有1至15个碳原子的烷基中的任何一个自由基、或者所述自由基中1至3个H被卤素取代或一个以上-CH2-被-C≡C-、-CF2O-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-替代以免氧原子直接连接的自由基，
A5及A7环分别独立地为1,4-亚环己基或1,4-亚苯基，
A6环为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基(2-fluoro-1,4-phenylene)、3-氟-1,4-亚苯基或2,3-二氟-1,4-亚苯基，
o为1或2。
作为化学式3的化合物可以使用选自以下结构的液晶化合物中的化合物，使得能够保持高电阻率以及有利于控制透明点、旋转粘度、折射率各向异性、介电常数各向异性。
在这些式中，R31及R32与化学式3中定义的相同。
另外，所述液晶组合物作为母体第三成分可包含由以下化学式4表示的高介电常数液晶化合物。
[化学式4]
在所述化学式4中，
R41为氢及具有1至15个碳原子的烷基中的任何一个自由基、或者所述自由基中1至3个H被卤素取代或一个以上-CH2-被-C≡C-、-CF2O-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-替代以免氧原子直接连接的自由基，
X2为F、Cl、CN、NCS及包含1至3个F的具有1至5个碳原子的氟烷基(fluoroalkyl)中的任何一个自由基、或者所述自由基中一个以上-CH2-被氧原子替代的自由基，
Y2为H、F或甲基，Y3及Y4分别独立地为H或F，
A11、A22及A33环分别独立地为以下结构的环中的任何一个，
Z11、Z12及Z13分别独立地为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CH2O-、-OCH2-、-C≡C-、-CH2CF2-、-CHFCHF-、-CF2CH2-、-CH2CHF-、-CHFCH2-、-C2F4-、-COO-、-OCO-、-CF2O-或-OCF2-，
f为1、2或3，g为0、1或2，h为0或1，而f、g及h之和为2或3。
作为这种化学式4的化合物可以使用选自以下结构的液晶化合物中的化合物，使得能够保持高电阻率以及有利于控制透明点、旋转粘度、折射率各向异性、介电常数各向异性。
在这些式中，R41及X2与化学式4中定义的相同。
另外，所述液晶组合物作为母体第四成分可包含由以下化学式5表示的高介电常数液晶化合物。
[化学式5]
在所述化学式5中，
R51为氢及具有1至15个碳原子的烷基中的任何一个自由基、或者所述自由基中1至3个H被卤素取代或一个以上-CH2-被-C≡C-、-CF2O-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-替代以免氧原子直接连接的自由基，
X3为F、Cl、CN、NCS及包含1至3个F的具有1至5个碳原子的氟烷基中的任何一个自由基、或者所述自由基中一个以上-CH2-被氧原子替代的自由基，
Y5及Y6分别独立地为H或F，
A51、A52及A53环分别独立地为以下结构的环中的任何一个，
Z51、Z52及Z53分别独立地为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CH2O-、-OCH2-、-C≡C-、-CH2CF2-、-CHFCHF-、-CF2CH2-、-CH2CHF-、-CHFCH2-、-C2F4-、-COO-、-OCO-、-CF2O-或-OCF2-，
j为1、2或3，k为0、1或2，m为0或1，而j、k及m之和为2或3。
作为这种化学式5的化合物可以使用选自以下结构的液晶化合物中的化合物，使得能够保持高电阻率以及有利于控制透明点、旋转粘度、折射率各向异性、介电常数各向异性。
在这些式中，R51及X3与化学式5中定义的相同。
所述液晶组合物与化学式1的液晶化合物一起包含所述的母体第一至第四成分中的至少一种，从而可以提供低温稳定性比现有的明显优秀且介电常数各向异性大的液晶材料。
另外，所述液晶组合物除了液晶化合物之外，可进一步包含本发明所属领域中常用的各种添加剂。
具体地，所述液晶组合物可进一步包含抗氧化剂。作为这种抗氧化剂可以列举由以下化学式6及化学式7表示的化合物中选择的抗氧化剂等。
[化学式6]
[化学式7]
在所述化学式6及7中，R19及R20分别独立地为氢、具有1至15个碳原子的烷基及具有1至15个碳原子的烷氧基中的任何一个自由基、或者所述自由基中一个以上-CH2-被-C≡C-、-CH＝CH-、-CF2O-、-O-、-COO-或-OCO-取代或者所述自由基中一个以上H被卤素替代以免氧原子直接连接的自由基，
A13为亚环己基、亚四氢吡喃基(tetrahydropyranylene)或亚二氧杂环己烷基(dioxanylene)。
此外，所述液晶组合物可进一步包含紫外光稳定剂。作为这种紫外光稳定剂可以使用Hals(Hindered amine light stabilizer)系列。在非限制性例子中，作为所述紫外光稳定剂可以使用由以下化学式8及化学式9表示的化合物中选择的紫外光稳定剂等。
[化学式8]
在所述化学式8中，R23及R24分别独立地为氢、具有1至15个碳原子的烷基及具有1至15个碳原子的烷氧基中的任何一个自由基、或者所述自由基中一个以上-CH2-被-C≡C-、-CH＝CH-、-CF2O-、-O-、-COO-或-OCO-取代或者所述自由基中一个以上H被卤素替代以免氧原子直接连接的自由基，
q为0至12的整数，
[化学式9]
在所述化学式9中，R25为氢、具有1至15个碳原子的烷基及具有1至15个碳原子的烷氧基中的任何一个自由基、或者所述自由基中一个以上-CH2-被-C≡C-、-CH＝CH-、-CF2O-、-O-、-COO-或-OCO-取代或者所述自由基中一个以上H被卤素替代以免氧原子直接连接的自由基，
d为0至12的整数。
相对于总液晶组合物重量，所述抗氧化剂及/或紫外光稳定剂可以使用约1ppm至2000ppm或约200ppm至500ppm左右。
进一步地，若要将所述液晶组合物用于STN或TN模式的液晶显示装置，则为了实现螺旋结构，液晶组合物中还可以添加由以下化学式10表示的化合物。
[化学式10]
相对于液晶组合物100重量份，由所述化学式10表示的化合物的使用量为约0.01重量份至约5重量份，从而可易于实现所需的间距(pitch)。
使用本发明的一个示例性实施方案的化学式1的液晶化合物可以提供具有正介电常数各向异性的液晶组合物，更具体地易于提供具有3以上的介电常数各向异性、70℃以上的透明点及0.09以上的折射率各向异性的液晶组合物。
此外，所述液晶组合物可用于主动矩阵液晶显示器(AM-LCD)或被动矩阵液晶显示器(PM-LCD)，而且可用于TN(Twist nematic)、STN(Super-twistednematic)、IPS(In-plane switching)、FFS(Fringe field switching)、PLS(Plane lineswitching)、AH-IPS(advanced high-performance IPS)、ADS(Advanced-superdimensional switching)、PSA(Polymer sustained alignment)等各种模式的液晶显示装置。
另外，根据本发明的又一个示例性实施方案，提供一种包含液晶组合物的液晶显示装置。所述液晶组合物可通过本发明所属领域中已知的各种方法适用于液晶显示装置。而且，所述液晶显示装置可以制造成如上所述的各种模式的液晶显示装置。
有益效果
本发明的一个示例性实施方案的液晶化合物具有优秀的低温稳定性，可以提供高介电常数及/或高折射率的液晶组合物。而且，通过高电阻率可以更容易地将优化的液晶组合物提供给各种液晶显示装置，例如TN、STN、IPS、FFS、PLS、AH-IPS、ADS及PSA模式的液晶显示装置。
具体实施方式
下面，通过本发明的具体实施例更详细地说明本发明的作用及效果。但，下述实施例是本发明的示例而已，本发明的权利范围并不局限于下述实施例。
通过下述方法制备本发明的一个示例性实施方案的液晶化合物，并利用下述方法评估了液晶化合物的物理性质。
然后，制备了包含所述液晶化合物的液晶组合物，并利用下述方法评估了液晶组合物的物理性质。
具体地，液晶化合物的物理性质是用外推值加以定义的，所述外推值通过以下方法得到：将准备测定物理性质的液晶化合物10重量％与母液晶90重量％混合制备试样，将试样的测定值代入以下式1中。此时，作为所述母液晶使用了透明点为78.3℃，折射率各向异性[Δn]为0.1214，介电常数各向异性[Δε]为5.0，旋转粘度[γ1]为57mPa·s的母液晶。
[式1]
外推值＝[母液晶的测定值]+[{(试样的测定值)-(母液晶的测定值)}/(液晶化合物的重量％)×100]
(1)透明点
将准备要测定透明点的包含液晶化合物的试样或者液晶组合物用滴管在载玻片上滴下一滴后，再盖上盖玻片，以制作用于测定透明点的样品。
具有METTLER TOLEDO FP90温度控制器的仪器中放入所制作的样品，用FP82HT热台(Hot stage)以3℃/min的速度提升温度，并观察样品的变化。记录样品上出现孔的时间点的温度，这样的操作反复进行3次以导出平均值，并将该值定义为试样或液晶组合物的透明点。
(2)折射率各向异性
试样或液晶组合物的折射率各向异性[Δn]是在20℃下使用波长为589nm的光线通过目镜上安装有偏光片的阿贝折射计进行测定的。将主棱镜的表面朝一个方向摩擦(rubbing)后，将待测试样或液晶组合物滴在主棱镜上。接着，测定了偏光方向与摩擦方向平行时的折射率(n∥)以及偏光方向与摩擦方向垂直时的折射率(n⊥)。然后，将所述折射率值代入式2中而得到折射率各向异性(Δn)。
[式2]
Δn＝n∥-n⊥
(3)介电常数各向异性
试样或液晶组合物的介电常数各向异性[Δε]是将如下测定的ε∥及ε⊥代入式3中进行计算的。
[式3]
Δε＝ε∥-ε⊥
①介电常数ε∥的定：两片玻璃基板的形成有ITO图案的面上涂布垂直取向剂以形成垂直取向膜。接着，在两片玻璃基板中的任何一个基板上涂布间隔物(spacer)后粘合两片玻璃基板，以使垂直取向膜彼此相对且两片玻璃基板之间的间隔(单元间隙)为4μm。然后，向该元件注入待测试样或液晶组合物，并用紫外光固化的粘合剂进行密封。之后，使用Agilent制造的4294A设备测定了该元件在20℃下的介电常数ε∥。
②介电常数ε⊥的测定：两片玻璃基板的形成有ITO图案的面上涂布水平取向剂以形成水平取向膜。接着，在两片玻璃基板中的任何一个基板上涂布间隔物后粘合两片玻璃基板，以使水平取向膜彼此相对且两片玻璃基板之间的间隔(单元间隙)为4μm。然后，向该元件注入待测试样或液晶组合物，并用紫外光固化的粘合剂进行密封。之后，使用Agilent制造的4294A设备测定了该元件在20℃下的介电常数ε⊥。
(4)旋转粘度
两片玻璃基板的形成有ITO图案的面上涂布水平取向剂以形成水平取向膜。接着，在两片玻璃基板中的任何一个基板上涂布间隔物后粘合两片玻璃基板，以使水平取向膜彼此相对且两片玻璃基板之间的间隔(单元间隙)为20μm。然后，向该元件注入试样或液晶组合物，并用紫外光固化的粘合剂进行密封。之后，使用安装有ESPEC Corp.制造的温度控制器(Model SU-241)的Toyo Corp.的Model 6254设备测定了该元件在20℃下的旋转粘度。
(5)熔点
将准备要测定熔点的试样或液晶组合物放在载玻片上，再盖上盖玻片，以制作用于测定熔点的样品。
具有METTLER TOLEDO FP90温度控制器的仪器中放入所制作样品，用FP82HT热台以3℃/min的速度提升温度，并观察样品的变化。记录样品从固态变成具有流动性的液晶相的时间点的温度，这样的操作反复进行3次以导出平均值，并将该值定义为试样升温时的熔点。
然后，利用同样的设备以3℃/min的速度降低温度，并观察样品的变化。记录样品从液晶相变成结晶相的时间点的温度，这样的操作反复进行3次以导出平均值，并将该值定义为试样降温时的熔点。
(6)低温稳定性
准备10mL小瓶(vial)，小瓶内注入准备要测定物理性质的包含液晶化合物的试样或液晶组合物2mL。然后，观察在-25℃下的试样或液晶组合物的状态30天。以-25℃下试样或液晶组合物的状态保持稳定的时间来评估低温稳定性。在下面，经过30天后，试样或液晶组合物还保持稳定状态时表示为“30天以上”。
制备例1:液晶化合物1-A1的合成
将醇化合物(A-1-2)(2.3g，14.2mmol)、碳酸钾(3.6g，25.9mmol)、四丁基溴化铵(0.42g，1.29mmol)及DMF(50mL)的混合物在氮气气氛下进行搅拌并将所述混合物加热至40℃。然后，将溴化合物(A-1-1)(5.8g，15mmol)溶解于50mL的DMF后滴入所述混合物中。之后，将所得混合物加热至90℃，使其反应约2小时后，再将所述混合物放入冰块容器进行冷却。接着，用甲苯从所述混合物提取生成物，对该生成物进行减压蒸馏而得到褐色固体。然后，将该固体通过硅胶柱层析及再结晶(使用己烷和乙酸乙酯的混合溶剂)进行纯化而得到白色结晶(4.76g，10.3mol)。(收率为73％)Mass spectrum：307，468[M+]
制备例2:液晶化合物1-A2的合成
将醇化合物(A-2-2)(4.1g，25.6mmol)、碳酸钾(6.4g，46.6mmol)、四丁基溴化铵(0.75g，2.3mmol)及DMF(70mL)的混合物在氮气气氛下进行搅拌并将所述混合物加热至40℃。然后，将溴化合物(A-2-1)(12.9g，27mmol)溶解于70mL的DMF后滴入所述混合物中。之后，将所得混合物加热至90℃，使其反应约2小时后，再将所述混合物放入冰块容器进行冷却。接着，用甲苯从所述混合物提取生成物，对该生成物进行减压蒸馏而得到褐色固体。然后，将该固体通过硅胶柱层析及再结晶(使用己烷和乙酸乙酯的混合溶剂)进行纯化而得到白色结晶(10.2g，18.1mol)。(收率为71％)Mass spectrum：372，401，562[M+]
试验例1：评估制备例中制备的液晶化合物的物理性质
通过上述的方法测定制备例1及2中制备的液晶化合物和现有的具有高介电常数各向异性的液晶化合物P-1、P-2及Q-1的物理性质，其结果示于表1中。
[液晶化合物P-1]
[液晶化合物P-2]
[液晶化合物Q-1]
[表1]
从影响液晶化合物低温稳定性的因素即降温时的熔点来看，现有的液晶化合物P-1、P-2及Q-1的降温时熔点分别为41℃、71℃及58℃，而本发明的一个示例性实施方案的液晶化合物为30℃以下及38℃，相对于现有液晶化合物降温时的熔点低。由此可以确认，本发明的一个示例性实施方案的液晶化合物与现有液晶化合物相比具有优秀的低温稳定性。
实施例及比较例：液晶组合物的制备
实施例及比较例中使用的液晶化合物用代码来表示。该代码通过以下方法编写：将构成液晶化合物中心基团的环的符号从右依次填写，并将连接所述中心基团的环的连接基团按顺序填写后，将末端基团填写在右侧。此时，中心基团的环和连接中心基团的环的连接基团之间没有其他区分标记，但中心基团和末端基团之间写入“-”用以区分，而两末端基团用“.”来区分。物质的个别简化符号(代码)整理于下表2中。
[表2]
请参照所述表2，以下代码表示以下所示结构的液晶化合物。
ACE-3.F:
ACEXE-3.F:
BB-3.V:
BB-3.U1:
按照下表3的组分，制备了包含本发明的一个示例性实施方案的液晶化合物的实施例1至6的液晶组合物和不包含本发明的一个示例性实施方案的液晶化合物的比较例1至4的液晶组合物。然后，对所述液晶组合物的物理性质进行评估并示于表3中。
[表3]
(表3的组分单位为重量％)
请参照所述表3，现有液晶组合物即比较例1及2的组合物具有4.5及5.3左右的介电常数各向异性，而加入本发明的一个示例性实施方案的化学式1的液晶化合物的实施例1至6的液晶组合物具有7.3至11.3的介电常数各向异性，相对于比较例有所增加。
另外，为了高介电常数各向异性而加入现有液晶化合物P1及P2的比较例3及4的液晶组合物也具有11.0左右的高介电常数各向异性。然而，比较例3及4的液晶组合物在-25℃的低温下只有8天至10天左右保持其状态。相反，实施例5及6的液晶组合物与比较例3及4的组合物相比具有进一步增加的介电常数各向异性，而且在-25℃的低温下保持稳定状态达30天以上。
因此，本发明的一个示例性实施方案的化学式1的液晶化合物提供一种具有高介电常数各向异性且具有优秀的低温稳定性的液晶组合物，从而更容易地满足各种显示器所要求的条件。

Claims (16)

1.一种由以下化学式1表示的液晶化合物：
[化学式1]
在所述化学式1中，
R1为氢及具有1至15个碳原子的烷基中的任何一个自由基、或者所述自由基中1至3个H被卤素取代或一个以上-CH2-被-C≡C-、-CF2O-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-替代以免氧原子直接连接的自由基，
X1为F、Cl、CN、NCS及包含1至3个F的具有1至5个碳原子的氟烷基中的任何一个自由基、或者所述自由基中一个以上-CH2-分别被氧原子替代的自由基，
Y1为H或F，
A1及A2环分别独立地为以下结构的环中的任何一个，
Z1为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CH2O-、-OCH2-、-C≡C-、-CH2CF2-、-CHFCHF-、-CF2CH2-、-CH2CHF-、-CHFCH2-、-C2F4-、-COO-、-OCO-、-CF2O-或-OCF2-，
n为0或1。
2.根据权利要求1所述的液晶化合物，其中：
R1为氢、-CH＝CH2、-CH2-CH2-CH＝CH2、-CH＝CH-CH3或-CH2-CH2-CH＝CH2-CH3及具有1至3个碳原子的烷基中的任何一个自由基。
3.根据权利要求1所述的液晶化合物，其中：
X1为F、Cl、CF3或OCF3。
4.根据权利要求1所述的液晶化合物，其中：
由所述化学式1表示的化合物为以下结构的液晶化合物之一，
在所述式中，R1分别独立地为氢及具有1至15个碳原子的烷基中的任何一个自由基、或者所述自由基中1至3个H被卤素取代或一个以上-CH2-被-C≡C-、-CF2O-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-替代以免氧原子直接连接的自由基。
5.一种液晶组合物，其包含根据权利要求1所述的由化学式1表示的液晶化合物。
6.根据权利要求5所述的液晶组合物，其中由化学式1表示的液晶化合物相对于总液晶化合物100重量份的含量为1重量份至50重量份。
7.根据权利要求5所述的液晶组合物，其还包含选自以下化学式2至5中的一种以上液晶化合物：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在所述化学式2至5中，
R21、R22、R31、R32、R41及R51分别独立地为氢及具有1至15个碳原子的烷基中的任何一个自由基、或者所述自由基中1至3个H被卤素取代或一个以上-CH2-被-C≡C-、-CF2O-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-替代以免氧原子直接连接的自由基，
X2及X3分别独立地为F、Cl、CN、NCS及包含1至3个F的具有1至5个碳原子的氟烷基中的任何一个自由基、或者所述自由基中一个以上-CH2-被氧原子替代的自由基，
Y2为H、F或甲基，Y3至Y6分别独立地为H或F，
A3、A4、A5及A7环分别独立地为1,4-亚环己基或1,4-亚苯基，
A6环为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基或2,3-二氟-1,4-亚苯基，
A11、A22、A33、A51、A52及A53环分别独立地为以下结构的环中的任何一个，
Z11、Z12、Z13、Z51、Z52及Z53分别独立地为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CH2O-、-OCH2-、-C≡C-、-CH2CF2-、-CHFCHF-、-CF2CH2-、-CH2CHF-、-CHFCH2-、-C2F4-、-COO-、-OCO-、-CF2O-或-OCF2-，
o为1或2，
f为1、2或3，g为0、1或2，h为0或1，f、g及h之和为2或3，
j为1、2或3，k为0、1或2，m为0或1，j、k及m之和为2或3。
8.根据权利要求7所述的液晶组合物，其中：
由所述化学式2表示的化合物为选自以下结构的液晶化合物中的化合物，
在所述式中，R21及R22分别独立地为氢及具有1至15个碳原子的烷基中的任何一个自由基、或者所述自由基中1至3个H被卤素取代或一个以上-CH2-被-C≡C-、-CF2O-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-替代以免氧原子直接连接的自由基。
9.根据权利要求7所述的液晶组合物，其中：
由所述化学式3表示的化合物为选自以下结构的液晶化合物中的化合物，
在所述式中，R31及R32分别独立地为氢及具有1至15个碳原子的烷基中的任何一个自由基、或者所述自由基中1至3个H被卤素取代或一个以上-CH2-被-C≡C-、-CF2O-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-替代以免氧原子直接连接的自由基。
10.根据权利要求7所述的液晶组合物，其中：
由所述化学式4表示的化合物为选自以下结构的液晶化合物中的化合物，
在所述式中，R41分别独立地为氢及具有1至15个碳原子的烷基中的任何一个自由基、或者所述自由基中1至3个H被卤素取代或一个以上-CH2-被-C≡C-、-CF2O-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-替代以免氧原子直接连接的自由基，
X2为F、Cl、CN、NCS及包含1至3个F的具有1至5个碳原子的氟烷基中的任何一个自由基、或者所述自由基中一个以上-CH2-被氧原子替代的自由基。
11.根据权利要求7所述的液晶组合物，其中：
由所述化学式5表示的化合物为选自以下结构的液晶化合物中的化合物，
在所述式中，R51分别独立地为氢及具有1至15个碳原子的烷基中的任何一个自由基、或者所述自由基中1至3个H被卤素取代或一个以上-CH2-被-C≡C-、-CF2O-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-替代以免氧原子直接连接的自由基，
X3为F、Cl、CN、NCS及包含1至3个F的具有1至5个碳原子的氟烷基中的任何一个自由基、或者所述自由基中一个以上-CH2-被氧原子替代的自由基。
12.根据权利要求5所述的液晶组合物，其还包含由以下化学式6及化学式7表示的化合物中选择的抗氧化剂：
[化学式6]
[化学式7]
所述化学式6及7中，R19及R20分别独立地为氢、具有1至15个碳原子的烷基及具有1至15个碳原子的烷氧基中的任何一个自由基、或者所述自由基中一个以上-CH2-被-C≡C-、-CH＝CH-、-CF2O-、-O-、-COO-或-OCO-取代或者所述自由基中一个以上H被卤素替代以免氧原子直接连接的自由基，
A13为亚环己基、亚四氢吡喃基或亚二氧杂环己烷基。
13.根据权利要求5所述的液晶组合物，其还包含由以下化学式8及9表示的化合物中选择的紫外光稳定剂：
[化学式8]
所述化学式8中，R23及R24分别独立地为氢、具有1至15个碳原子的烷基及具有1至15个碳原子的烷氧基中的任何一个自由基、或者所述自由基中一个以上-CH2-被-C≡C-、-CH＝CH-、-CF2O-、-O-、-COO-或-OCO-取代或者所述自由基中一个以上H被卤素替代以免氧原子直接连接的自由基，
q为0至12的整数，
[化学式9]
在所述化学式9中，R25为氢、具有1至15个碳原子的烷基及具有1至15个碳原子的烷氧基中的任何一个自由基、或者所述自由基中一个以上-CH2-被-C≡C-、-CH＝CH-、-CF2O-、-O-、-COO-或-OCO-取代或者所述自由基中一个以上H被卤素替代以免氧原子直接连接的自由基，
d为0至12的整数。
14.根据权利要求5所述的液晶组合物，其还包含由以下化学式10表示的化合物：
[化学式10]
15.一种液晶显示装置，其包含根据权利要求5至14中任一项所述的液晶组合物。
16.根据权利要求15所述的液晶显示装置，其采用TN、STN、IPS、FFS、PLS、AH-IPS、ADS或PSA模式。
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