JP7121196B2 - リバースモードポリマー分散液晶表示装置 - Google Patents
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Description
R1は、
R2は、炭素数1~7のアルキル基、炭素数1~7のアルコキシ基、炭素数2~7のアルケニル基、又は炭素数3~7のアルケニルオキシ基を表し、ここで、H原子のいずれか1つ又は複数は、F原子で置換されてもよく、
nは、0又は1を表し、nが0である場合、R1は下記基:
Z1は、-C≡C-、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CF2-、-COO-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-CH2O-を表し、
L1、L2は、それぞれ独立して、H、Cl、Fを表す。]、 1種又は複数種の式IIで表される化合物、及び
1種又は複数種の式IIIで表される化合物:
R3、R3’は、それぞれ独立して、
R4、R4’は、それぞれ独立して、炭素数1~7のアルキル基、炭素数1~7のアルコキシ基、炭素数2~7のアルケニル基、又は炭素数3~7のアルケニルオキシ基を表し、ここで、H原子のいずれか1つ又は複数は、F原子で置換されてもよく、
Z2、Z3、Z2’、Z3’は、それぞれ独立して、表示-C≡C-、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CF2-、-COO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH2O-又は単結合を表し、且つZ2、Z3の少なくとも1つは、-C≡C-を表す。]
を含む、リバースモードポリマー分散液晶材料を提供する。
R5、R6は、それぞれ独立して、炭素数1~7のアルキル基、炭素数1~7のアルコキシ基、炭素数2~7のアルケニル基又は炭素数3~7のアルケニルオキシ基を表し、ここで、H原子のいずれか1つ又は複数は、F原子で置換されてもよく、
mは、0又は1を表し、
Z4は、単結合又は-C≡C-を表す。]
R7、R8は、それぞれ独立して、
nは、0、1又は2を表し、
R9、R10は、それぞれ独立して、H原子、炭素数1~5の直鎖アルキル基、炭素数3~6のシクロアルキル基又は-CF3を表し、
Sp1、Sp2は、それぞれ独立して、単結合、又は炭素数1~6の直鎖アルキル基を表し、ここで、-CH2-のいずれか1つ又は複数は-O-、-COO-又は-C=C-で置換されてもよく、
L3は、F、Cl、炭素数1~7のアルキル基、炭素数1~7のアルコキシ基、炭素数2~6アルケニル基、炭素数2~6アルケニルオキシ基又は炭素数3~6のシクロアルキル基を表し、
pは、1、2、3、4又は5を表し、qは、0、1、2、3又は4を表す。]
前記式IIで表される化合物は、下記式II-1から式II-5:
前記式IIIで表される化合物は、下記式III-1から式III-5:
R11は、
R12は、
R21は、炭素数1~7のアルキル基、炭素数1~7のアルコキシ基、炭素数2~7のアルケニル基、又は炭素数3~7のアルケニルオキシ基を表し、ここで、H原子のいずれか1つ又は複数は、F原子で置換されてもよく、
R31、R31’は、
R41、R41’は、炭素数1~7のアルキル基、炭素数1~7のアルコキシ基、炭素数2~7のアルケニル基、又は炭素数3~7のアルケニルオキシ基を表し、ここで、H原子のいずれか1つ又は複数は、F原子で置換されてもよい。]
R51、R61は、それぞれ独立して、炭素数1~7のアルキル基、炭素数1~7のアルコキシ基、炭素数2~7のアルケニル基又は炭素数3~7のアルケニルオキシ基を表し、ここで、H原子のいずれか1つ又は複数は、F原子で置換されてもよい。]
R91、R101は、それぞれ独立して、H原子、-CH3又は-CF3を表し、
Sp11、Sp21は、それぞれ独立して、炭素数1~6の直鎖アルキル基を表し、ここで、-CH2-のいずれか1つ又は複数は-O-、-COO-又は-C=C-で置換されてもよく、
L31、L32は、それぞれ独立して、F原子、Cl原子、炭素数1~7のアルキル基、炭素数1~7のアルコキシ基、炭素数2~6アルケニル基、炭素数2~6アルケニルオキシ基又は炭素数3~6のシクロアルキル基を表し、
q’、q’’は、それぞれ独立して、0、1、2、3又は4を表す。]
T1は、単結合又は炭素数1~15のアルキレン基を表し、ここで、いずれか1つ又は複数の隣接しない-CH2-は、-O-、-CO-、
A1は、ベンゼン環、シクロヘキシル環及び複素環からなる群より選ばれる2価の環状基又はステロイド骨格を有する炭素数17~51の2価の有機基を表し、ここで、H原子のいずれか1つ又は複数は、炭素数1~3のアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基、炭素数1~3のフッ素含有アルキル基、炭素数1~3のフッ素含有アルコキシ基又はF原子で置換されてもよく、
A2は、ベンゼン環、シクロヘキシル環及び複素環からなる群より選ばれる2価の環状基を表し、ここで、H原子のいずれか1つ又は複数は、炭素数1~3のアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基、炭素数1~3のフッ素含有アルキル基、炭素数1~3のフッ素含有アルコキシ基又はF原子で置換されてもよく、
T2は、炭素数1~15のアルキル基、炭素数1~15のアルコキシ基、炭素数1~15のフッ素含有アルキル基又は炭素数1~15のフッ素含有アルコキシ基を表し、
rは、0、1、2、3又は4を表し、sは、1、2、3又は4を表し、
Yは、以下の式aから式dで表される化合物からなる群より選ばれる。
a1、a2は、それぞれ独立して、0、1、2、3又は4を表し、
Y1、Y2は、それぞれ独立して、炭素数1~12のアルキル基、炭素数2~12のアルケニル基又は炭素数2~12のアルキニル基を表し、
Y3は、炭素数1~5のアルキル基を表し、
tは、1、2、3又は4を表す。]]
A1は、以下の4価の基からなる群より選ばれ、
T5、T6は、それぞれ独立して、H原子又はメチルを表す。]
R1は、
R2は、炭素数1~7のアルキル基、炭素数1~7のアルコキシ基、炭素数2~7のアルケニル基、又は炭素数3~7のアルケニルオキシ基を表し、ここで、H原子のいずれか1つ又は複数は、F原子で置換されてもよく、
nは、0又は1を表し、nが0である場合、R1は下記式を表し、
L1、L2は、それぞれ独立して、H、Cl、又はFを表す。]、
1種又は複数種の式IIで表される化合物、及び
1種又は複数種の式IIIで示される化合物:
R3、R3’は、それぞれ独立して、
R4、R4’は、それぞれ独立して、炭素数1~7のアルキル基、炭素数1~7のアルコキシ基、炭素数2~7のアルケニル基、又は炭素数3~7のアルケニルオキシ基を表し、ここで、H原子のいずれか1つ又は複数は、F原子で置換されてもよく、
Z2、Z3、Z2’、Z3’は、それぞれ独立して、-C≡C-、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CF2-、-COO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH2O-又は単結合を表し、且つZ2、Z3の少なくとも1つは、-C≡C-を表す。]
を含む、リバースモードポリマー分散液晶材料を開示する。
R11は、
R12は、
R21は、炭素数1~7のアルキル基、炭素数1~7のアルコキシ基、炭素数2~7のアルケニル基、又は炭素数3~7のアルケニルオキシ基を表し、ここで、H原子のいずれか1つ又は複数は、F原子で置換されてもよく、
R31、R31’は、
R41、R41’は、炭素数1~7のアルキル基、炭素数1~7のアルコキシ基、炭素数2~7のアルケニル基、又は炭素数3~7のアルケニルオキシ基を表し、ここで、H原子のいずれか1つ又は複数は、F原子で置換されてもよい。]
R5、R6は、それぞれ独立して、炭素数1~7のアルキル基、炭素数1~7のアルコキシ基、炭素数2~7のアルケニル基又は炭素数3~7のアルケニルオキシ基を表し、ここで、H原子のいずれか1つ又は複数は、F原子で置換されてもよく、
mは、0又は1を表し、
Z4は、単結合又は-C≡C-を表す。]
R51、R61は、それぞれ独立して、炭素数1~7のアルキル基、炭素数1~7のアルコキシ基、炭素数2~7のアルケニル基又は炭素数3~7のアルケニルオキシ基を表し、ここで、H原子のいずれか1つ又は複数は、F原子で置換されてもよい。]
R7、R8は、それぞれ独立して、
nは、0、1又は2を表し、
下記構造:
R9、R10は、それぞれ独立して、H原子、炭素数1~5の直鎖アルキル基、炭素数3~6のシクロアルキル基又は-CF3を表し、
Sp1、Sp2は、それぞれ独立して、単結合、又は炭素数1~6の直鎖アルキル基を表し、ここで、-CH2-のいずれか1つ又は複数は-O-、-COO-又は-C=C-で置換されてもよく、
L3は、F、Cl、炭素数1~7のアルキル基、炭素数1~7のアルコキシ基、炭素数2~6アルケニル基、炭素数2~6アルケニルオキシ基又は炭素数3~6のシクロアルキル基を表し、
pは、1、2、3、4又は5を表し、qは、0、1、2、3又は4を表す。]
R91、R101は、それぞれ独立して、H原子、-CH3又は-CF3を表し、
Sp11、Sp21は、それぞれ独立して、炭素数1~6の直鎖アルキル基を表し、ここで、-CH2-のいずれか1つ又は複数は-O-、-COO-又は-C=C-で置換されてもよく、
L31、L32は、それぞれ独立して、F原子、Cl原子、炭素数1~7のアルキル基、炭素数1~7のアルコキシ基、炭素数2~6アルケニル基、炭素数2~6アルケニルオキシ基又は炭素数3~6のシクロアルキル基を表し、
q’、q’’は、それぞれ独立して、0、1、2、3又は4を表す。]
T1は、単結合又は炭素数1~15のアルキレン基を表し、ここで、いずれか1つ又は複数の隣接しない-CH2-は、-O-、-CO-、
A1は、ベンゼン環、シクロヘキシル環及び複素環からなる群より選ばれる2価の環状基又はステロイド骨格を有する炭素数17~51の2価の有機基を表し、ここで、H原子のいずれか1つ又は複数は、炭素数1~3のアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基、炭素数1~3のフッ素含有アルキル基、炭素数1~3のフッ素含有アルコキシ基又はF原子で置換されてもよく、
A2は、ベンゼン環、シクロヘキシル環及び複素環からなる群より選ばれる2価の環状基を表し、ここで、H原子のいずれか1つ又は複数は、炭素数1~3のアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基、炭素数1~3のフッ素含有アルキル基、炭素数1~3のフッ素含有アルコキシ基又はF原子で置換されてもよく、
T2は、炭素数1~15のアルキル基、炭素数1~15のアルコキシ基、炭素数1~15のフッ素含有アルキル基又は炭素数1~15のフッ素含有アルコキシ基を表し、
rは、0、1、2、3又は4を表し、sは、1、2、3又は4を表し、
Yは、以下の式aから式dで表される化合物からなる群より選ばれる。
a1、a2は、それぞれ独立して、0、1、2、3又は4を表し、
Y1、Y2は、それぞれ独立して、炭素数1~12のアルキル基、炭素数2~12のアルケニル基又は炭素数2~12のアルキニル基を表し、
Y3は、炭素数1~5のアルキル基を表し、
tは、1、2、3又は4を表す。]]
A1は、以下の4価の基からなる群より選ばれ、
T5、T6は、それぞれ独立して、H原子又はメチル基を表す。]
液晶組成物Mix1の配合を、以下の表3に示した。
ポリウレタンアクリレート。
式1a-1で表されるジアミン化合物は1a-1-1であり、式1a-2で表されるジアミン化合物は、
液晶組成物Mix2の配合は、以下の表4に示した。
ポリウレタンアクリレート。
式1a-1で表されるジアミン化合物は1a-1-3であり、式1a-2で表されるジアミン化合物は、
液晶組成物Mix3の配合は、以下の表5に示した。
ポリウレタンアクリレート。
式1a-1で表されるジアミン化合物は1a-1-10であり、式1a-2で表されるジアミン化合物は
液晶組成物Mix4の配合は、以下の表6に示した。
ポリウレタンアクリレート。
式1a-1で表されるジアミン化合物は1a-1-1であり、式1a-2で表されるジアミン化合物は
2:第1の導電層
3:第1の配向層
4:PDLC層
5:第2の配向層
6:第2の導電層
7:第2の基板層
Claims (11)
- リバースモードポリマー分散液晶材料であって、負のネマチック液晶組成物と、重合性モノマーと、紫外線硬化性又は熱硬化性接着剤とを含み、前記負のネマチック液晶組成物は、1種又は複数種の式Iで表される化合物:
R1は、
R2は、炭素数1~7のアルキル基、炭素数1~7のアルコキシ基、炭素数2~7のアルケニル基、又は炭素数3~7のアルケニルオキシ基を表し、ここで、H原子のいずれか1つ又は複数は、F原子で置換されてもよく、
nは、0又は1を表し、nが0である場合、R1は下記基を表し、
L1、L2は、それぞれ独立して、H、Cl、又はFを表す。]、
1種又は複数種の式IIで表される化合物、及び
1種又は複数種の式IIIで表される化合物:
R3、R3’は、それぞれ独立して、
R4、R4’は、それぞれ独立して、炭素数1~7のアルキル基、炭素数1~7のアルコキシ基、炭素数2~7のアルケニル基、又は炭素数3~7のアルケニルオキシ基を表し、ここで、H原子のいずれか1つ又は複数は、F原子で置換されてもよく、
Z2、Z3、Z2’、Z3’は、それぞれ独立して、-C≡C-、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CF2-、-COO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH2O-又は単結合を表し、且つZ2、Z3の少なくとも1つは、-C≡C-を表す。]
を含む、リバースモードポリマー分散液晶材料。 - 前記重合性モノマーは、1種又は複数種の式VIで表される化合物を含む、請求項1に記載のリバースモードポリマー分散液晶材料。
R9、R10は、それぞれ独立して、H原子、炭素数1~5の直鎖アルキル基、炭素数3~6のシクロアルキル基又は-CF3を表し、
Sp1、Sp2は、それぞれ独立して、単結合、又は炭素数1~6の直鎖アルキル基を表し、ここで、-CH2-のいずれか1つ又は複数は-O-、-COO-又は-C=C-で置換されてもよく、
L3は、F、Cl、炭素数1~7のアルキル基、炭素数1~7のアルコキシ基、炭素数2~6アルケニル基、炭素数2~6アルケニルオキシ基又は炭素数3~6のシクロアルキル基を表し、
pは、1、2、3、4又は5を表し、qは、0、1、2、3又は4を表す。] - 前記式Iで表される化合物は、下記式I-1から式I-4:
前記式IIで表される化合物は、下記式II-1から式II-5:
前記式IIIで表される化合物は、下記式III-1から式III-5:
R11は、下記基:
R12は、
R21は、炭素数1~7のアルキル基、炭素数1~7のアルコキシ基、炭素数2~7のアルケニル基、又は炭素数3~7のアルケニルオキシ基を表し、ここで、H原子のいずれか1つ又は複数は、F原子で置換されてもよく、
R31、R31’は、
R41、R41’は、炭素数1~7のアルキル基、炭素数1~7のアルコキシ基、炭素数2~7のアルケニル基、又は炭素数3~7のアルケニルオキシ基を表し、ここで、H原子のいずれか1つ又は複数は、F原子で置換されてもよい。]
で表される化合物からなる群より選ばれる、請求項1に記載のリバースモードポリマー分散液晶材料。 - 前記式VIで表される化合物は、下記式VI-1から式VI-4で表される化合物からなる群より選ばれる、請求項4に記載のリバースモードポリマー分散液晶材料。
R91、R101は、それぞれ独立して、H原子、-CH3又は-CF3を表し、
Sp11、Sp21は、それぞれ独立して、炭素数1~6の直鎖アルキル基を表し、ここで、-CH2-のいずれか1つ又は複数は-O-、-COO-又は-C=C-で置換されてもよく、
L31、L32は、それぞれ独立して、F原子、Cl原子、炭素数1~7のアルキル基、炭素数1~7のアルコキシ基、炭素数2~6アルケニル基、炭素数2~6アルケニルオキシ基又は炭素数3~6のシクロアルキル基を表し、
q’、q’’は、それぞれ独立して、0、1、2、3又は4を表す。] - 前記負のネマチック液晶組成物は、前記リバースモードポリマー分散液晶材料の合計重量の50~85%を占め、前記紫外線硬化性又は熱硬化性接着剤は、前記リバースモードポリマー分散液晶材料の合計重量の10~40%を占め、前記重合性モノマーは、前記リバースモードポリマー分散液晶材料の合計重量の3~10%を占める、請求項1に記載のリバースモードポリマー分散液晶材料。
- 上から下への順に設けられた、第1の基板層、第1の導電層、第1の配向層、請求項1~8のいずれか1項に記載のリバースモードポリマー分散液晶材料、第2の配向層、第2の導電層及び第2の基板層を含む、リバースモードポリマー分散液晶表示装置。
- 前記第1の基板層及び第2の基板層の少なくとも1つは、液晶を垂直に配向させる液晶配向膜を備え、前記液晶配向膜は、液晶配向処理剤からなり、前記液晶配向処理剤は、アクリル系ポリマーポリマー、メタアクリル系ポリマーポリマー、ノボラック樹脂、ポリヒドロキシスチレン、ポリイミド前駆体、ポリイミド、ポリアミド、ポリエステル、セルロース及びポリシロキサンのうちの1種又は複数種のポリマーを含む、請求項9に記載のリバースモードポリマー分散液晶表示装置。
- 前記ポリイミド前駆体又はポリイミドは、1種又は複数種の下記式1a-1及び/又は式1a-2で表されるジアミン化合物と、1種又は複数種の下記式1bで表されるテトラカルボン酸二無水物化合物とを原料の一部に用いてなるポリマーである、請求項10に記載のリバースモードポリマー分散液晶表示装置。
T1は、単結合又は炭素数1~15のアルキレン基を表し、ここで、いずれか1つ又は複数の隣接しない-CH2-は、-O-、-CO-、
A1は、ベンゼン環、シクロヘキシル環及び複素環からなる群より選ばれる2価の環状基又はステロイド骨格を有する炭素数17~51の2価の有機基を表し、ここで、H原子のいずれか1つ又は複数は、炭素数1~3のアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基、炭素数1~3のフッ素含有アルキル基、炭素数1~3のフッ素含有アルコキシ基又はF原子で置換されてもよく、
A2は、ベンゼン環、シクロヘキシル環及び複素環からなる群より選ばれる2価の環状基を表し、ここで、H原子のいずれか1つ又は複数は、炭素数1~3のアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基、炭素数1~3のフッ素含有アルキル基、炭素数1~3のフッ素含有アルコキシ基又はF原子で置換されてもよく、
T2は、炭素数1~15のアルキル基、炭素数1~15のアルコキシ基、炭素数1~15のフッ素含有アルキル基又は炭素数1~15のフッ素含有アルコキシ基を表し、
rは、0、1、2、3又は4を表し、sは、1、2、3又は4を表し、
Yは、以下の式aから式dで表される化合物からなる群より選ばれる。
a1、a2は、それぞれ独立して、0、1、2、3又は4を表し、
Y1、Y2は、それぞれ独立して、炭素数1~12のアルキル基、炭素数2~12のアルケニル基又は炭素数2~12のアルキニル基を表し、
Y3は、炭素数1~5のアルキル基を表し、
tは、1、2、3又は4を表す。]]
A1は、以下の4価の基からなる群より選ばれ、
T5、T6は、それぞれ独立して、H原子又はメチル基を表す。]
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