TWI747975B - 包含鋁合金之組合物及其製造方法、以及三烷基鋁之製造方法 - Google Patents
包含鋁合金之組合物及其製造方法、以及三烷基鋁之製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI747975B TWI747975B TW106136080A TW106136080A TWI747975B TW I747975 B TWI747975 B TW I747975B TW 106136080 A TW106136080 A TW 106136080A TW 106136080 A TW106136080 A TW 106136080A TW I747975 B TWI747975 B TW I747975B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- aluminum
- mol
- manufacturing
- aluminum alloy
- alloy
- Prior art date
Links
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 126
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 112
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 104
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 95
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 61
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 claims abstract description 86
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 86
- -1 nitrogen-containing organic compound Chemical class 0.000 claims abstract description 71
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 64
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 49
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 claims abstract description 47
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 43
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 43
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 43
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 84
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims description 59
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical group ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- JGHYBJVUQGTEEB-UHFFFAOYSA-M dimethylalumanylium;chloride Chemical compound C[Al](C)Cl JGHYBJVUQGTEEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 39
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical group CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 229940094933 n-dodecane Drugs 0.000 claims description 29
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 claims description 27
- 239000011324 bead Substances 0.000 claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims description 14
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 238000006298 dechlorination reaction Methods 0.000 claims description 12
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 11
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 11
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 10
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims description 10
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 10
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 8
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical group [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 7
- YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M diethylaluminium chloride Chemical compound CC[Al](Cl)CC YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L ethylaluminum(2+);dichloride Chemical compound CC[Al](Cl)Cl UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- YSTQWZZQKCCBAY-UHFFFAOYSA-L methylaluminum(2+);dichloride Chemical compound C[Al](Cl)Cl YSTQWZZQKCCBAY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-methylbenzonitrile Chemical compound CC1=CC=C(F)C(C#N)=C1 CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YSTSZKYCLOUEDE-UHFFFAOYSA-N dimethyl(phenyl)alumane Chemical compound C[Al](C)C1=CC=CC=C1 YSTSZKYCLOUEDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 3
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N ethylaluminum Chemical compound [Al].C[CH2] MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 7
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 29
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 29
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 24
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 19
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 19
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 18
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 18
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 16
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 16
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 13
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 12
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 description 8
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 8
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005234 alkyl aluminium group Chemical group 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 5
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 1,4-Diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(CC)C=C1 DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 2
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 2
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 2
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N isopentylamine Chemical compound CC(C)CCN BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFJYNSNXFXLKNS-UHFFFAOYSA-N p-menthane Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1 CFJYNSNXFXLKNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N tridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine Chemical compound C1NCCN2CCCC21 FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJTFENDZXOFBLA-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tritert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1C(C)(C)C MJTFENDZXOFBLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYVVSNFPLKMNU-UHFFFAOYSA-N 1,2-dipentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1CCCCC FQYVVSNFPLKMNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILNDSSCEZZFNGE-UHFFFAOYSA-N 1,3-Di-tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1 ILNDSSCEZZFNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOWNNCMFKFBNOF-UHFFFAOYSA-N 1,4-ditert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 OOWNNCMFKFBNOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJFNRSDCSTVPCJ-UHFFFAOYSA-N 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene Chemical compound C1=CC(N(C)C)=C2C(N(C)C)=CC=CC2=C1 GJFNRSDCSTVPCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBNXAWYDQUGHGX-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylheptane Chemical compound CCCCCCCC1=CC=CC=C1 LBNXAWYDQUGHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLVFKOKELQSXIQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methylpropane Chemical compound CC(C)CBr HLVFKOKELQSXIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCMFEZDRQOJKMN-UHFFFAOYSA-N 1-butylimidazole Chemical compound CCCCN1C=CN=C1 MCMFEZDRQOJKMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWDFHWZHHOSSGR-UHFFFAOYSA-N 1-ethylimidazole Chemical compound CCN1C=CN=C1 IWDFHWZHHOSSGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTUGGGLMQBJCBN-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-2-methylpropane Chemical compound CC(C)CI BTUGGGLMQBJCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMWPTXOKSJXVDS-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-propan-2-ylcyclohexane Chemical compound CC(C)C1CCCCC1C UMWPTXOKSJXVDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRDCBPPMQOPHOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-propan-2-ylcyclohexane Chemical compound CC(C)C1CCCC(C)C1 QRDCBPPMQOPHOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n,n-bis(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CN(CC(C)C)CC(C)C IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L EDTA disodium salt (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].OC(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC(O)=O)CC([O-])=O ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical class CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N O-demethyl-aloesaponarin I Natural products O=C1C2=CC=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=C(O)C(C(O)=O)=C2C MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N Pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1 PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKNWSYNQZKUICI-UHFFFAOYSA-N amantadine Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(N)C3 DKNWSYNQZKUICI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003805 amantadine Drugs 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KMGBZBJJOKUPIA-UHFFFAOYSA-N butyl iodide Chemical compound CCCCI KMGBZBJJOKUPIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000003943 catecholamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- HYZXMVILOKSUKA-UHFFFAOYSA-K chloro(dimethyl)alumane;dichloro(methyl)alumane Chemical compound C[Al](C)Cl.C[Al](Cl)Cl HYZXMVILOKSUKA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- LMGZGXSXHCMSAA-UHFFFAOYSA-N cyclodecane Chemical compound C1CCCCCCCCC1 LMGZGXSXHCMSAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- OGWKVZZRINIGGB-UHFFFAOYSA-N decane;1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1.CCCCCCCCCC OGWKVZZRINIGGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N heptane - octane Natural products CCCCCCCCCCCCCCC YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- QTBFPMKWQKYFLR-UHFFFAOYSA-N isobutyl chloride Chemical compound CC(C)CCl QTBFPMKWQKYFLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ANVBJJYOOMUNBJ-UHFFFAOYSA-N methyl(phenyl)alumane Chemical compound [AlH](C)C1=CC=CC=C1 ANVBJJYOOMUNBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRQNMMBQPIGPTB-UHFFFAOYSA-N methylaluminum Chemical compound [CH3].[Al] NRQNMMBQPIGPTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- FRQONEWDWWHIPM-UHFFFAOYSA-N n,n-dicyclohexylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(C1CCCCC1)C1CCCCC1 FRQONEWDWWHIPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N n-[(e)-benzylideneamino]aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N\N=C\C1=CC=CC=C1 JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CDKDZKXSXLNROY-UHFFFAOYSA-N octylbenzene Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1 CDKDZKXSXLNROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930004008 p-menthane Natural products 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229940100684 pentylamine Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N sec-butylbenzene Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1 ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(2-chloroacetyl)piperazine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(C(=O)CCl)CC1 PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylenedisulfotetramine Chemical compound C1N(S2(=O)=O)CN3S(=O)(=O)N1CN2C3 AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- VALAJCQQJWINGW-UHFFFAOYSA-N tri(propan-2-yl)alumane Chemical compound CC(C)[Al](C(C)C)C(C)C VALAJCQQJWINGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- SQBBHCOIQXKPHL-UHFFFAOYSA-N tributylalumane Chemical compound CCCC[Al](CCCC)CCCC SQBBHCOIQXKPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N triisobutylaluminium Chemical compound CC(C)C[Al](CC(C)C)CC(C)C MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNWZYDSEVLFSMS-UHFFFAOYSA-N tripropylalumane Chemical compound CCC[Al](CCC)CCC CNWZYDSEVLFSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/06—Aluminium compounds
- C07F5/061—Aluminium compounds with C-aluminium linkage
- C07F5/062—Al linked exclusively to C
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P10/00—Technologies related to metal processing
- Y02P10/20—Recycling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本發明係關於一種包括將鋁合金於烴系溶劑中於有機鋁化合物之存在下進行粉碎之步驟的粒子狀鋁合金及含有該鋁合金之組合物之製造方法;三烷基鋁之製造方法;包括於含氮有機化合物之存在下,使鋁-鎂合金與鹵代烷發生反應而獲得包含三烷基鋁之反應生成物之步驟的三烷基鋁之製造方法。本發明提供一種含有粒子狀鋁合金之高活性低黏度之組合物、及含有該粒子狀鋁合金之組合物之製造方法;使鋁-鎂合金與鹵代烷反應之三烷基鋁之簡便之製造方法。
Description
本發明係關於一種粒子狀鋁合金及含有該粒子狀合金之組合物。進而,本發明係關於上述包含粒子狀合金之組合物之製造方法、使用上述包含粒子狀合金之組合物之三烷基鋁之製造方法。 以上述製造方法所製造之三烷基鋁為強路易斯酸,為於有機合成用觸媒或聚烯烴合成中之助觸媒及其原料中使用之有用化合物。進而,亦可用作發光元件、太陽電池等之半導體原料。相關申請案之相互參照
本申請案係主張2016年10月20日提出申請之日本專利特願2016-205712號及2017年2月22日提出申請之日本專利特願2017-030968號之優先權,其等之所有記載係特別作為揭示而援引於本文。
鋁合金係用於有機鋁化合物合成。專利文獻1中有記載:可由具有特定組成之鋁合金合成三烷基鋁(專利文獻1)。鋁合金係於粉碎(乾式粉碎)後以粉末之形式用於三烷基鋁合成。專利文獻1中,對於粉碎方法及所獲得之合金粉末之粒徑並無記載。 於將如鋁-鎂合金之鋁合金粉末用於三烷基鋁等有機鋁化合物之合成之情形時,就反應性較高之觀點而言,可認為較佳為微粒子。然而,越為製成微粒子,粉塵爆炸之危險性越大。 專利文獻2中,記載有使用球磨機或振磨機對鋁合金進行乾式粉碎之方法。粉碎後,以篩進行分級而獲得75 μm~250 μm之合金粒子。若考慮避免粉塵爆炸之危險性,則可推斷藉由乾式粉碎而獲得之合金粒子之粒徑為於專利文獻1中同樣之範圍。 進而,若關注專利文獻1所揭示之三烷基鋁之具體合成反應,則記載有由鋁-鎂合金與溴甲烷以產率60~75%獲得三甲基鋁。然而,關於與溴化烷基相比而反應性較弱之氯化烷基,有可由氯乙烷合成三乙基鋁之實施例但並無產率之記載,且並無由氯甲烷合成三甲基鋁之實施例之記載。 專利文獻3中記載有鋁-鎂合金之製造時必需將熔融狀態之合金進行冷卻凝固之操作的使用特定不定形均勻組成之合金的三烷基鋁之製造方法。然而,通常於使在X射線繞射中具有多種晶體結構光譜之鋁-鎂合金與氯甲烷反應的情形時,需要長時間之反應,且以高產率獲得三甲基鋁較為困難。 專利文獻2中記載有使用利用研磨介質進行過粉碎處理之鋁-鎂合金的三烴基鋁之製造方法。其中記載:反應中使用利用研磨介質進行攪拌或以特定轉速進行高速旋轉之均質機進行反應,藉此獲得與利用通常攪拌進行之反應相比較為優異之結果。然而,於在反應中不使用研磨介質之情形時,即便為將進行急冷固化而製成之鋁-鎂合金粉碎而得者,亦難以藉由與氯甲烷之反應而產率較佳地獲得三甲基鋁。 專利文獻1:美國專利第2744127號公報 專利文獻2:日本專利第4309478號公報 專利文獻3:日本專利第3580618號公報 專利文獻1~3之全部記載係特別作為揭示而援引於本文。
[發明所欲解決之問題] <本發明之第1態樣> 僅憑專利文獻2中記載之使用球磨機等粉碎裝置對鋁合金進行之乾式粉碎,難以容易(安全)且有效率地獲得僅為小粒徑之鋁合金。又,甚至為了獲得75 μm~250 μm之合金微粒子,必須於粉碎後進行分級。 本發明之第1態樣中,第1目的在於提供無需於粉碎後進行分級、可安全地且容易地獲得更微細之粒子狀鋁合金的方法,及可由乾式粉碎所獲得之粒子提供更微細之粒子狀鋁合金。 作為鋁合金之粉碎法,可存在乾式粉碎與濕式粉碎。本發明者等人為了達成上述目的,嘗試使用濕式粉碎代替專利文獻2中記載之乾式粉碎。然而,包含鋁合金之漿料狀組合物隨著該合金之小粒徑化而變得黏度極高,可知對裝置之固著或對配管等之堵塞更加嚴重。本發明之更具體之課題在於提供一種可解決濕式粉碎中之上述問題而可製備更微細之粒子狀鋁合金的方法及使用該方法提供更微細之粒子狀鋁合金。 進而,本發明之第1態樣中,第2目的在於提供一種使用上述中所獲得之微細粒子狀鋁合金的烷基鋁之製造方法。先前之方法中,作為原料之粒子狀鋁合金之粒徑較大,由鋁合金獲得之產率(鋁之回收率)變高。 於專利文獻2中記載,使用藉由乾式粉碎所獲得之鋁合金粉體,藉由與氯甲烷等鹵代烷之反應而製造烷基鋁。該方法中,於反應時對反應裝置內插入研磨介質而進行攪拌操作。然而,由研磨介質對反應容器內壁面之局部物理研磨造成之損傷或破損等對反應容器之負擔較大,於安全方面亦存在問題。又,該反應時,於不對反應裝置內插入研磨介質而僅進行攪拌操作之情形時,無法以高產率取得目標之烷基鋁,容易且安全地、效率較佳地獲得目標物依然存在問題。 本發明之第1態樣中,第3目的在於提供一種使用粒子狀鋁合金及氯甲烷等鹵代烷的烷基鋁之製造方法,該方法於與鹵代烷之反應中可無需粉碎而以較高之產率製造烷基鋁。 <本發明之第2態樣> 關於使用鋁-鎂合金與鹵代烷之三烷基鋁之合成,如上所述,容易且效率較佳地獲得目標物較為困難。其原因在於:通常之具有多種晶體結構之鋁-鎂合金與設為不定型均勻組成之鋁-鎂合金相比,活性較低。又,可列舉如下方面:便宜且容易獲得之氯化烷基與溴化烷基相比反應性較弱。 作為設為不定型均勻組成之鋁-鎂合金,由於需要使熔融狀態之合金冷卻凝固之特殊步驟,故而以工業規模獲得本身亦較為困難,而期待可使用廣泛之鋁-鎂合金的三烷基鋁之製造方法。 反應時向反應裝置內插入研磨介質而進行攪拌操作時,由研磨介質對反應容器內壁面之局部物理研磨造成之損傷或破損等對反應容器之負擔較大,於安全方面亦存在問題。又,該反應時,於不對反應裝置內插入研磨介質而僅進行攪拌操作之情形時,無法以高產率取得目標之三烷基鋁,容易且安全地、效率較佳地獲得目標物依然存在問題。 本發明之第2態樣之目的在於提供一種使用鋁-鎂合金與氯甲烷等鹵代烷的三烷基鋁之製造方法,該方法中,於與鹵代烷之反應中,無需粉碎而可簡便且以較高產率製造三烷基鋁。 [解決問題之技術手段] 對於本發明之第1態樣,本發明者等進行了銳意研究,結果發現,於將含鋁金屬於烴系溶劑中進行粉碎時,藉由使有機鋁化合物共存而含鋁金屬漿料之黏度降低,可將粒子狀金屬粉碎得較先前更微細,進而,由於黏度降低,故而於粉碎中並無對粉碎裝置之固著或配管等之堵塞而可穩定地進行粉碎,以至完成本發明。 本發明係關於一種將鋁合金於烴系溶劑與有機鋁化合物之共存下進行粉碎而製造包含微細之粒子狀鋁合金之組合物的方法、及由該方法所獲得之包含微細粒子狀鋁合金之組合物。 進而,本發明係關於一種將上述中所獲得之微細之粒子狀鋁合金用作原料的烷基鋁之製造方法。 關於本發明之第2態樣,本發明者等人進行了各種研究,結果發現,於使用鋁-鎂合金與鹵化烴而製造三烷基鋁之方法中,藉由使含氮有機化合物共存於鋁-鎂合金與鹵化烴之反應中,而可容易且安全地、效率較佳地獲得三甲基鋁,以至完成本發明。 即,本發明係關於一種藉由在含氮有機化合物存在下使鋁-鎂合金與鹵化烴反應而獲得三烷基鋁的製造方法。 本發明係如下所述。 [1]一種組合物,其包含中值徑為50 μm以下之粒子狀鋁合金、烴系溶劑及下述通式(1)所表示之有機鋁化合物。 [化1](式中,R1
、R2
及R3
分別獨立地表示氫原子、碳數1~6之直鏈或分枝之烷基、芳基或鹵素原子。) [2]如[1]記載之組合物,其中上述通式(1)所表示之有機鋁化合物為選自由三甲基鋁、二甲基氯化鋁、甲基二氯化鋁、三乙基鋁、二乙基氯化鋁、二甲基苯基鋁、乙基倍半氯化鋁及乙基二氯化鋁所組成之群中之至少1種。 [3]如[1]或[2]中記載之組合物,其中上述通式(1)所表示之有機鋁化合物之含量係相對於鋁合金之鋁1 mol而為0.0001 mol以上0.5 mol以下之範圍。 [4]如[1]至[3]中任一項記載之組合物,其中上述烴系溶劑為選自由飽和烴系溶劑及芳香族烴系溶劑所組成之群中之至少1種。 [5]如[1]至[4]中任一項記載之組合物,其中上述烴系溶劑為正十二烷。 [6]如[1]至[5]中任一項記載之組合物,其中上述組合物所包含之粒子狀鋁合金之中值徑為20 μm以下。 [7]一種含有粒子狀鋁合金之組合物之製造方法,其包括將包含鋁合金、烴系溶劑及上述通式(1)所表示之有機鋁化合物之漿料進行粉碎,而獲得如[1]至[6]中任一項記載之組合物的步驟。 [8]如[7]中記載之製造方法,其中上述漿料中之通式(1)所表示之有機鋁化合物之含量係相對於鋁合金之鋁1 mol而為0.0001 mol以上0.5 mol以下之範圍。 [9]如[7]或[8]中記載之製造方法,其中上述粉碎係以珠磨機或均質機實施。 [10]一種粒子狀鋁合金之製造方法,其包括將包含鋁合金、烴系溶劑及下述通式(1)所表示之有機鋁化合物之漿料進行粉碎而製備包含粒子狀鋁合金之漿料,並自製備之漿料回收粒子狀鋁合金。 [化2](式中,R1
、R2
及R3
分別獨立地表示氫原子、碳數1~6之直鏈或分枝之烷基、芳基或鹵素原子。) [11]如[10]中記載之製造方法,其中上述粒子狀鋁合金之中值徑為50 μm以下。 [12]如[10]或[11]中記載之製造方法,其中上述通式(1)所表示之有機鋁化合物為選自由三甲基鋁、二甲基氯化鋁、甲基二氯化鋁、三乙基鋁、二乙基氯化鋁、二甲基苯基鋁、乙基倍半氯化鋁及乙基二氯化鋁所組成之群中之至少1種。 [13]如[10]至[12]中任一項記載之製造方法,其中上述烴系溶劑為選自由飽和烴系溶劑及芳香族烴系溶劑所組成之群中之至少1種。 [14]如[10]至[13]中任一項記載之製造方法,其中上述烴系溶劑為正十二烷。 [15]如[10]至[14]中任一項記載之製造方法,其中上述粉碎係以珠磨機或均質機實施。 [16]如[10]至[15]中任一項記載之製造方法,其中藉由如下方法而實施上述粒子狀鋁合金之回收:藉由上述漿料組合物之烴系溶劑,進行洗淨而去除有機鋁化合物,繼而,自洗淨後之漿料組合物去除烴系溶劑。 [17]如[10]至[16]中任一項記載之製造方法,其中上述粒子狀鋁合金係對鋁合金1重量份添加正十二烷3重量份而得之漿料的黏度為14 cP以下。 [18]如上述製造方法,其係藉由鋁合金與鹵代烷之反應而製造三烷基鋁之方法,且 作為上述鋁合金,而使用如[1]至[6]中記載之組合物之粒子狀鋁合金或以如[10]至[17]中記載之製造方法所獲得之粒子狀鋁合金。 [19]如[18]中記載之製造方法,其中上述鹵代烷為氯甲烷。 [20]如[18]或[19]中記載之製造方法,其中上述三烷基鋁為三甲基鋁。 [21]一種三烷基鋁之製造方法,其包括步驟(1):於含氮有機化合物之存在下,使鋁-鎂合金與鹵代烷發生反應而獲得包含三烷基鋁之反應生成物。 [22]如[21]中記載之製造方法,其中步驟(1)中之反應生成物含有二烷基鋁鹵化物,且進而包括步驟(2):將上述反應生成物供至脫氯還原反應,而將二烷基鋁鹵化物轉化為三烷基鋁。 [23]如[21]或[22]中記載之製造方法,其中於步驟(1)中使選自由烷基鋁化合物、碘、溴及鹵化物所組成之群中之至少1種添加劑共存。 [24]如[23]中記載之製造方法,其中上述添加劑之添加量係相對於鋁-鎂合金中之鋁1 mol而為0.01 mol以上0.3 mol以下之範圍。 [25]如[21]至[24]中任一項記載之製造方法,其中上述含氮有機化合物為選自由胺化合物、含氮原子之雜環式化合物、及醯胺化合物所組成之群中之1種或2種以上之化合物。 [26]如[25]中記載之製造方法,其中上述胺化合物為2級胺化合物或3級胺化合物。 [27]如[25]中記載之製造方法,其中上述含氮原子之雜環式化合物為不飽和雜環式化合物。 [28]如[21]至[27]中任一項記載之製造方法,其中上述含氮有機化合物之含量係相對於鋁-鎂合金中之鋁1 mol而為0.001 mol以上0.2 mol以下之範圍。 [29]如[23]至[28]中任一項記載之製造方法,其中上述烷基鋁化合物為二烷基鋁鹵化物。 [30]如[21]至[29]中任一項記載之製造方法,其中上述鹵代烷為鹵化甲基。 [31]如[21]至[29]中任一項記載之製造方法,其中上述鹵代烷為氯甲烷,三烷基鋁為三甲基鋁。 [發明之效果] 根據本發明之第1態樣,可獲得可用作有機鋁化合物之原料之高活性鋁合金及包含該金屬之組合物。 進而,根據本發明,可於與鹵代烷之反應中無需粉碎而以較高產率製造烷基鋁。 根據本發明之第2態樣,可使用通常可獲得之普通鋁-鎂合金,又,可不採用於反應中使用研磨介質之特殊製造方法而簡便地製造三烷基鋁。
<第1實施形態> 以下,對用於實施本發明之第1態樣的形態(第1實施形態)進行說明。 <<粒子狀鋁合金組合物之製造方法>> 本實施形態之製造方法包括如下步驟:對包含鋁合金、烴系溶劑及通式(1)所表示之有機鋁化合物的漿料進行粉碎。 [化3](式中,R1
、R2
及R3
分別獨立地表示氫原子、碳數1~6之直鏈或分枝之烷基、芳基或鹵素原子。) 於本實施形態之製造方法中,將鋁合金、烴系溶劑及有機鋁化合物用作原料。 關於鋁合金,只要為進行粉碎時粉碎裝置內不堵塞之程度之粒徑者,則可使用市售品、或以公知之方法所製造之製品。具體而言,粉碎前鋁合金之平均粒徑只要為於粉碎中不發生粉碎裝置之篩網之堵塞等問題的粒徑以下即可,例如以中值徑計為500 μm以下即可。 於本說明書中,所謂中值徑,係指粒度分佈資料中累計%之分佈曲線為50%(體積基準)時與橫軸交叉之點的粒徑即50%粒徑。 關於鋁合金,例如,可為含有鋁20~99重量%之合金,鋁含量更佳為30~70重量%,進而較佳為35~50重量%。關於鋁合金之鋁以外之金屬,只要為與鋁形成合金之金屬即可,較佳為鋰、鈉、鉀等鹼金屬或鈹、鎂、鈣等鹼土金屬、週期表中之銅、銀、金等11族金屬、鋅、鎘、水銀等12族金屬,進而較佳為鎂。即,鋁合金較佳為鋁-鎂合金。 作為烴系溶劑,並無特別限定,但烴系溶劑較佳為疏水性且反應性較弱之烴系溶劑,作為此種有機溶劑,例如可列舉選自由飽和烴系溶劑及芳香族烴系溶劑所組成之群中之至少1種。 烴系溶劑較佳為沸點30℃以上、且200℃以下之範圍者。作為上述飽和烴系溶劑,可為碳數3以上且20以下之經取代或未經取代之直鏈飽和烴,亦可為經取代或未經取代之環狀飽和烴。又,亦可含有石蠟油或者其等之混合物。 作為上述飽和烴系溶劑之具體例,可列舉:正丙烷、正丁烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、正十一烷、正十二烷、正十三烷、正十四烷、環戊烷、環己烷、環戊烷、環辛烷、環癸烷、鄰薄荷烷、間薄荷烷、對薄荷烷、十氫化萘、鏈烷類Cn
H2n+2 、
異鏈烷類Cn
H2n+2
等。尤佳為正十二烷。於本說明書中,將該例示稱為烴系溶劑Hc。 作為用作溶劑之芳香族烴,較佳為具有選自由碳數1至8之烷基、碳數3至8之環烷基及碳數2至8之伸烷基所組成之群之取代基的芳香族烴或未經取代之芳香族烴。 作為芳香族烴之取代基的碳數1至8之烷基,可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、異己基、新己基、第三己基、正庚基、異庚基、新庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、新辛基、第三辛基。 作為芳香族烴之取代基的碳數3至8之環烷基,可列舉:環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基。 作為芳香族烴之取代基的碳數2至8之伸烷基,可列舉:伸乙基、伸丙基、伸丁基。 作為上述芳香族烴之具體例,有:異丙苯、鄰異丙苯、間異丙苯、對異丙苯、丙基苯、正丁基苯、第二丁基苯、第三丁基苯、1-苯基戊烷、1-苯基庚烷、1-苯基辛烷、1,2-二乙基苯、1,4-二乙基苯、均三甲苯、1,3-二-第三丁基苯、1,4-二-第三丁基苯、二-正戊基苯、三-第三丁基苯、環己基苯、茚滿、萘滿。 作為有機鋁化合物而使用通式(1)所表示之化合物,但並非意圖限定於例示化合物。 通式(1)所表示之化合物之式中,R1
、R2
及R3
分別獨立地表示氫原子、碳數1~6之直鏈或分枝之烷基、芳基或鹵素原子。較佳為R1
、R2
及R3
之任一者為烷基或芳基,更佳為2者以上為烷基或芳基。 碳數1~6之直鏈或分枝之烷基,可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、第三戊基、正己基、環己基等。 碳數1~6之直鏈或分枝之烷基較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基,進而較佳為甲基、乙基。 芳基較佳為碳數6~20之芳基,進而較佳為碳數6~10之芳基。芳基亦可經烷基、鹵素原子、氰基、硝基、醯基、烷氧基、醯氧基等取代基取代。 有機鋁化合物之具體例例如可列舉:三甲基鋁、二甲基氯化鋁、甲基倍半氯化鋁、甲基二氯化鋁、三乙基鋁、二乙基氯化鋁、二甲基苯基鋁、乙基倍半氯化鋁、乙基二氯化鋁等。 有機鋁化合物較佳為三甲基鋁、二甲基氯化鋁、甲基二氯化鋁、三乙基鋁、二乙基氯化鋁、二甲基苯基鋁、乙基倍半氯化鋁、乙基二氯化鋁,更佳為三甲基鋁、二甲基氯化鋁、甲基二氯化鋁、三乙基鋁、二乙基氯化鋁、二甲基苯基鋁、乙基倍半氯化鋁或乙基二氯化鋁,進而較佳為三甲基鋁、二甲基氯化鋁、三乙基鋁。該等有機鋁化合物可單獨使用,或將2種以上混合而使用。 關於烴系溶劑、有機鋁化合物,可利用市售品或以公知之方法所製造之製品。 本實施形態之上述原料組合物中,關於有機鋁化合物之使用量,就所需之效果,即,上述組合物於粉碎中在對裝置之固著或堵塞配管等上不成問題之觀點而言,宜相對於鋁合金中之鋁1 mol為0.0001 mol以上0.5 mol以下之範圍。就獲得更佳之粉碎狀況之觀點而言,較佳為0.005 mol以上0.3 mol以下之範圍,進而較佳為0.01 mol以上0.1 mol以下之範圍。 烴系溶劑之使用量並無特別限定,相對於1 mol之鋁合金,例如可設為0.1 mol以上、100 mol以下之範圍,較佳為2 mol以上、10 mol以下之範圍。 粉碎係藉由施加外力使物質暴露於可克服粉料內部之結合力之大小之壓縮、衝擊、剪切、摩擦、切斷等力下而進行,可使用來自動力源之能量形成該等力而施加於粉料的粉碎裝置。粉碎裝置較佳為振磨機、噴射磨機、珠磨機、均質機,進而較佳為珠磨機或均質機。 於粉碎裝置為珠磨機之情形時,較佳為鐵、不鏽鋼等金屬製之珠粒或氧化鋁、氧化鋯等陶瓷製品。填充率可以相對於磨機之內容積為50%以上而進行,更佳為70%以上。 於本實施形態中,將鋁合金與有機鋁化合物混合而成之組合物於烴系溶劑中進行粉碎之情形時,溫度只要為粉碎裝置之使用溫度以下則並無特別限定,例如可設為-50℃以上、200℃以下之範圍,較佳為-10℃以上50℃以下之範圍。 藉由本實施形態,可獲得包含粒子狀鋁合金之組合物。粒子狀鋁合金之中值徑較佳為50 μm以下,更佳為20 μm以下,進而較佳為13 μm以下。中值徑並無特別下限,於實際使用之製造條件中,為1 μm以上,較佳為5 μm以上。然而,並非意圖限定於該等。 根據上述之實施形態之方法,藉由對鋁合金與烴系溶劑中添加有機鋁化合物,而即便進行粉碎,亦可將組合物(漿料)之黏度維持得較低,其結果,可防止粉碎中固著於製造裝置內或堵塞配管等。進而,可製造作為粒子狀鋁合金而粒徑更小者。粒徑更小之粒子狀鋁合金於用於製造三烷基鋁之情形時顯示高活性。 <<粒子狀鋁合金之製造方法>> 本實施形態亦包括一種粒子狀鋁合金之製造方法。該方法包括:將包含鋁合金、烴系溶劑及通式(1)所表示之有機鋁化合物之漿料進行粉碎而製備包含粒子狀鋁合金之漿料的步驟,及自所製備之漿料回收粒子狀鋁合金。製備漿料之步驟與前述包含粒子狀鋁合金之組合物之製造方法相同。 自包含粒子狀鋁合金之漿料組合物回收粒子狀鋁合金時,例如,可藉由利用烴系溶劑洗淨漿料組合物(去除有機鋁化合物)及自洗淨後之漿料組合物去除烴系溶劑而進行。更具體而言,對漿料組合物添加烴系溶劑,於靜定後抽取上清液。藉由將該操作重複數次,可去除漿料中所包含之有機鋁化合物。繼而,藉由使該漿料乾燥,可去除烴系溶劑而回收粒子狀鋁合金。 以此方式所獲得之粒子狀鋁合金係中值徑較佳為50 μm以下,更佳為20 μm以下,進而較佳為13 μm以下。中值徑並無特別下限,但於實際使用之製造條件中,宜為1 μm以上,較佳為5 μm以上。然而,並非意圖限定於該等。 進而,以此方式所獲得之粒子狀鋁合金之特徵在於:在與有機溶劑之混合物(漿料)中顯示低黏度。相對於鋁合金1重量份而添加有正十二烷3重量份的包含粒子狀鋁合金之組合物之黏度(23℃)例如宜為15 cP以下,較佳為14 cP以下。下限值並無特別限定,實際中為2 cP以上。再者,黏度測定可利用旋轉型黏度計而進行。如此,就可以相對低黏度實施反應之觀點而言,於製成與有機溶劑之漿料時顯示低黏度的粒子狀鋁合金於在有機溶劑中實施之三烷基鋁之製造方法中有用。 本實施形態之粒子狀鋁合金及包含該粒子狀合金之組合物可利用常法用於各種有機鋁之化合物類之合成。 <<三烷基鋁之製造方法>> 本實施形態包括藉由鋁合金與鹵代烷之反應而製造三烷基鋁之方法。該方法中,作為上述鋁合金,而使用上述本實施形態之組合物之粒子狀鋁合金、或由上述本實施形態之製造方法所獲得之粒子狀鋁合金。 鹵代烷例如可列舉:氯甲烷、溴甲烷、碘甲烷、氯乙烷、溴乙烷、碘乙烷、氯代正丙烷、溴代正丙烷、碘代正丙烷、氯代異丙烷、溴代異丙烷、碘代異丙烷、氯代正丁烷、溴代正丁烷、碘代正丁烷、氯代異丁烷、溴代異丁烷、碘代異丁烷等。上述中,較佳為氯甲烷、溴甲烷、碘甲烷,進而較佳為氯甲烷。於本說明書中,將該例示稱為鹵代烷Ha。 三烷基鋁例如可列舉:三甲基鋁、三乙基鋁、三正丙基鋁、三異丙基鋁、三正丁基鋁、三異丁基鋁。上述中,較佳為三乙基鋁、三甲基鋁,進而較佳為三甲基鋁。於本說明書中,將該例示稱為三烷基鋁Ta。 鋁合金與鹵代烷之反應可藉由常法而實施。例如,藉由對鋁合金連續地或間斷地添加鹵代烷而進行。又,作為反應起始劑,亦可使用少量之有機鋁化合物、或碘、溴化鋁等。 又,反應時亦可使用稀釋溶劑,例如可列舉上述之烴系溶劑、芳香族烴系溶劑。反應為發熱反應,因此要調整裝入量以使內溫不過度上升。 作為反應裝置,使用立式或橫置式之反應器,例如使用附耐壓性攪拌器之高壓釜。作為使用之攪拌翼,可為通常所知之任意者,例如可列舉:螺旋漿型、渦輪型、Faudler、Maxblend型、Fillzone型等。 反應結束後,自固體或半固體混合物藉由蒸餾或溶劑提取而回收粗有機鋁化合物。該粗三烷基鋁化合物中殘留有鹵素,因此較理想為進而於130~160℃下以鋁合金進行處理而去除鹵素。 藉由對該去除了鹵素之漿料進行蒸餾或過濾,而可製造目標之三烷基鋁。 <第2實施形態> 繼而,對用以實施本發明之第2態樣之形態(第2實施形態)進行說明。 本實施形態之製造方法係三烷基鋁之製造方法,其包括於含氮有機化合物之存在下,使鋁-鎂合金與鹵代烷進行反應而獲得包含三烷基鋁之反應生成物的步驟(1)。 本實施形態之製造方法中,步驟(1)中之反應生成物含有二烷基鋁鹵化物,且可進而包括步驟(2):上述反應生成物被供給至脫氯還原反應,將二烷基鋁鹵化物轉化為三烷基鋁。 步驟(1) 步驟(1)中由鋁-鎂合金與鹵代烷獲得三烷基鋁之反應式,例如於Al2
Mg3
之情形時,由以下式(2)所表示。 [化4] Al2
Mg3
+6RX→2AlR3
+3MgX (2) 於式1中,R表示1~20之鏈狀或環狀之烷基,具體而言,可例示:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正己基、正辛基等。X為氯、溴、或碘。 步驟(1)之反應中使用之合金例如可為含鋁20~99重量%之合金,鋁含量更佳為30~70重量%,進而較佳為35~50重量%。鋁合金中鋁以外之金屬為與鋁形成合金之金屬即可,較佳為鋰、鈉、鉀等鹼金屬或鈹、鎂、鈣等鹼土金屬、週期表中之銅、銀、金等11族金屬、鋅、鎘、水銀等12族金屬,進而較佳為鎂。即,鋁合金較佳為鋁-鎂合金。 鋁-鎂合金並無特別限制,可進行粉碎處理而用於反應中。關於粉碎處理,可使用球磨機、珠磨機、噴射磨機等先前已知之通常之合金粉碎處理方法。鋁-鎂合金之粒徑並無特別限制,按中值徑(體積基準)計,例如較佳為1 μm~150 μm,更佳為1 μm~80 μm,進而較佳為5~20 μm。 鹵代烷可使用通常可獲得者。鹵代烷由通式RX表示,R表示1~20之鏈狀或環狀之烷基,具體而言,可例示:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正己基、正辛基等。X為氯、溴、或碘。或者,可列舉實施形態1中例示之上述鹵代烷Ha之例。 鹵代烷之使用量係相對於鋁-鎂合金中之鋁1 mol使用2 mol以上即可,較佳為2 mol以上、4 mol以下,進而較佳為2.5 mol以上、3.5 mol以下。 反應可為批次操作式、半批次操作式、連續操作式之任一種,可並無特別限制地實施。作為反應裝置,可使用立式或橫置式之耐壓反應容器。例如,可使用附耐壓性攪拌器之高壓釜。作為使用之攪拌翼,為通常所知之任意種即可,例如可列舉:螺旋漿型、渦輪型、Faudler、Maxblend型、Fillzone型等。進而,亦可使用均質機等。 將鹵代烷投入至反應器中時,可連續地投入,亦可間斷地投入。於將鹵代烷連續地投入之情形時,由於反應為發熱反應,故而必須為了防止溫度過度上升而控制投入量及加熱溫度。於間斷投入之情形時,較佳為將鹵代烷投入後進行加熱,使反應進行至發熱反應結束。於間斷投入之情形時,亦可重複上述反應。於本實施形態中,較佳為使鋁-鎂合金懸浮於溶劑中製成漿料狀並將鹵代烷投入。 反應之溫度並無特別限制,較佳為20℃~170℃,進而較佳為40℃~120℃。反應之時間並無特別限制,較佳為1~12小時,進而較佳為3~8小時。 反應中可使用溶劑,作為溶劑,例如可使用烴系溶劑。烴系溶劑較佳為疏水性且反應性較弱之烴系溶劑,作為此種有機溶劑,例如可列舉選自由飽和烴系溶劑及芳香族烴系溶劑所組成之群中之至少1種。烴系溶劑之較佳例可列舉上述實施形態1中例示之烴系溶劑Hc之例。 溶劑之使用量並無特別限定,相對於1 mol鋁-鎂合金之鋁,例如可設為0.1 mol以上、100 mol以下之範圍,較佳為2 mol以上、10 mol以下之範圍。 步驟(1)之反應係於含氮有機化合物之存在下實施,所謂含氮有機化合物,為含有一個以上氮原子之化合物。含氮有機化合物可列舉:胺化合物、含氮原子之雜環式化合物、及醯胺化合物。該等含氮有機化合物亦可將2種以上併用。 作為含氮有機化合物,較佳為碳數1~24,更佳為1~12,進而較佳為1~8。作為氮原子之數,較佳為1~12,更佳為1~6,進而較佳為1~3。作為含氮有機化合物,可列舉:胺化合物(脂肪族胺化合物、芳香族胺化合物)、含氮原子之雜環式化合物、醯胺化合物等。 脂肪族胺化合物可列舉:如甲基胺、乙基胺、丁基胺、戊基胺、異戊基胺、環己基胺、己二胺、精三胺、精四胺、金剛烷胺之1級胺、如二甲基胺、二乙基胺、二異丙基胺、二丁基胺、二異丁基胺、二戊基胺、二環己基胺之2級胺、如三甲基胺、三乙基胺、三丁基胺、三異丁基胺、三乙醇胺、三環己基胺、N,N-二異丙基乙基胺之3級胺。於本實施形態中,尤佳為使用3級胺。 芳香族胺化合物可列舉:苯胺、N,N-二甲基苯胺、苯乙胺、甲苯胺、鄰苯二酚胺、1,8-雙(二甲基胺基)萘等。 含氮原子之雜環式化合物較佳為不飽和雜環式化合物,更佳為芳香族雜環式化合物。具體而言,可列舉:如吡咯啶、哌啶、哌𠯤、𠰌啉、啶、1,4-二氮雜雙環[2.2.2.]辛烷、吡咯之飽和雜環式化合物、及如吡唑、咪唑、吡啶、嗒𠯤、嘧啶、吡𠯤、㗁唑、噻唑、4-二甲基胺基吡啶、吲哚、喹啉、異喹啉、嘌呤、咪唑、三唑、咔唑、1-甲基咪唑、1-乙基咪唑、1-丁基咪唑之不飽和雜環式化合物。於本實施形態中,較佳為使用不飽和雜環式化合物(尤其芳香族雜環式化合物)。 醯胺化合物可列舉:如甲醯胺、乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、1,1'-偶氮(N,N-二甲基甲醯胺)之鏈狀醯胺化合物、及如N-甲基吡咯烷酮、苯甲醯胺、乙醯苯胺之環狀醯胺化合物。 步驟(1)之反應中,含氮有機化合物之存在量係相對於鋁-鎂合金中之鋁1 mol,而為1 mol以下即可,較佳為0.001 mol以上、0.2 mol以下之範圍,更佳為0.001 mol以上、0.1 mol以下之範圍,進而較佳為0.01 mol以上、0.08 mol以下之範圍。 本實施形態之步驟(1)中之鋁-鎂合金與鹵代烷之反應中,關於含氮有機化合物之效果,可推斷原因在於:由反應副產之氯化鎂或鋁與鎂及氯之錯合物與含氮有機化合物具有化學鍵,藉此可構建難以於反應活性之鋁-鎂合金之表面上堆積或被覆之反應系。其中,並未解明所有機制,本實施形態並不拘泥於該推斷。 於步驟(1)中,除了含氮有機化合物,亦可使選自由烷基鋁化合物、碘、溴及鹵化物所組成之群中之至少1種添加劑共存。 作為烷基鋁化物,例如可列舉:三烷基鋁、烷基倍半氯化鋁、二烷基氯化鋁、烷基二氯化鋁。藉由添加烷基鋁化合物,而步驟(1)中之三烷基鋁選擇率及三烷基鋁轉化率提高。理由可推斷為:鋁-鎂合金與鹵代烷之遽烈反應受抑制。然而,並不拘泥於該推斷。作為用於添加劑之烷基鋁化合物,亦可直接使用步驟(1)中之反應生成物即三烷基鋁與二烷基氯化鋁之混合物。 烷基鋁化合物之添加量係相對於鋁-鎂合金中之鋁1 mol,較佳為0.001 mol以上、0.1 mol以下之範圍,進而較佳為0.01 mol以上、0.05 mol以下之範圍。 關於作為添加劑之鹵化物,例如可列舉:碘甲烷、碘乙烷、溴乙烷、溴甲烷。藉由添加碘、溴及/或鹵化物,而步驟(1)中之鋁-鎂合金之轉化率提高,且三烷基鋁選擇率及三烷基鋁轉化率提高。理由可推斷為:碘、溴、或鹵化物去除鋁-鎂合金之氧化膜、副產之氯化鎂等,藉此使合金之活性表面露出,而反應有效率地進行。然而,並不拘泥於該推斷。 作為添加劑之碘、溴、或鹵化物之添加量係相對於鋁-鎂合金中之鋁1 mol,較佳為0.01 mol以上、0.3 mol以下之範圍,進而較佳為0.05 mol以上、0.15 mol以下之範圍。 作為添加劑,將烷基鋁化物與碘、溴、或鹵化物併用時,鋁-鎂合金之轉化率提高,且三烷基鋁選擇率及三烷基鋁轉化率提高,因此較佳。尤其,作為烷基鋁化物較佳為二烷基鋁鹵化物與碘之組合,於作為原料之鹵代烷為氯甲烷、且作為生成物之三烷基鋁為三甲基鋁之情形時,較佳為二烷基鋁鹵化物為二甲基氯化鋁,添加劑為二甲基氯化鋁與碘之組合。 步驟(2) 步驟(1)中之反應生成物中,除了三烷基鋁,亦含有二烷基鋁鹵化物。於步驟(2)中,含有三烷基鋁與二烷基鋁鹵化物之反應生成物被供給至脫氯還原反應,而將二烷基鋁鹵化物轉化為三烷基鋁。三烷基鋁之烷基並無特別限定,可為環狀或鏈狀(直鏈或分枝),較佳為碳數1~20,更佳為1~16,進而較佳為1~12,進而更佳為1~6,尤佳為1~3。其中,較佳為甲基或乙基,更佳為甲基。具體而言,可列舉實施形態1中例示之上述三烷基鋁Ta之例。 具體而言,反應結束後,例如可藉由蒸餾而獲得三烷基鋁與副產之二烷基氯化鋁。作為副產物而獲得之二烷基氯化鋁可進而進行脫氯還原反應,於獲得三烷基鋁之同時進行氯成分之還原除去。脫氯還原反應可使用脫氯還原劑而實施。具體而言,將三烷基鋁與二烷基氯化鋁之混合物供給至與脫氯還原劑之反應,使二烷基氯化鋁轉化為三烷基鋁。與脫氯還原劑之反應例如可藉由在100~150℃下進行加熱而實施。反應實施至二烷基氯化鋁之大致總量全部轉化為三烷基鋁為止,就三烷基鋁產率提高與三烷基鋁精製之容易度考慮,較佳。作為脫氯還原劑,例如可列舉:鋁-鎂合金、鎂金屬、鈉金屬等。鋁-鎂合金可使用與步驟(1)中使用之合金相同者。於脫氯還原反應結束後,例如亦可藉由蒸餾而獲得三烷基鋁。於實施例中,藉由脫氯還原反應結束後之蒸餾,獲得純度99.99%以上之三甲基鋁。 [實施例] 以下,以實施例更加詳細地說明本發明,但本發明並不限定於該等實施例。再者,於實施例中使用以下之分析法。 表1-1、表1-2中記載之中值徑(體積基準)係使用Malvern公司製造之雷射繞射式粒度分佈測定裝置Mastersizer 2000進行測定。 又,珠磨機係使用SHINMARU ENTERPRISES公司製造之MULTILAB,粉碎後以目視確認磨機內之固著。 又,黏度係使用東機產業公司製造之TVB-10型黏度計,使用轉子M1型以轉速100 r.p.m.、室溫(23℃)進行測定。關於黏度測定之詳細情況,設為依據JISZ8803:2011。 <實施例I:對應於發明之第1態樣的實施例> 實施例1-1 對1.4 L之珠磨機填充2 mm之氧化鋯製珠粒直至填充率70%。繼而,對5 L SUS製之容器中投入中值徑110 μm之鋁-鎂合金(鋁43重量%、鎂57重量%)375 g(以鋁計算為5.98 mol、以鎂計算為8.80 mol)、正十二烷1500 g及二甲基氯化鋁(0.0808 mol:相對於鋁為0.0135莫耳當量)。將該漿料一面於SUS容器內進行攪拌一面向珠磨機轉移,於磨機內進行粉碎。使通過磨機內之漿料再次返回至SUS容器而進行循環。將該粉碎操作以磨機內溫50℃以下進行4小時。粉碎結束後拆解珠磨機確認合金並未固著於磨機內。自5 L SUS製之容器獲得粉碎後之鋁-鎂合金之正十二烷漿料1660 g。採取所獲得之鋁-鎂合金之正十二烷漿料約0.2 g並測定中值徑,結果為12.6 μm(表1-1)。 實施例1-2 對1.4 L之珠磨機填充2 mm之氧化鋯製珠粒直至填充率70%。繼而,對5 L SUS製之容器中投入中值徑110 μm之鋁-鎂合金(鋁43重量%、鎂57重量%)375 g(以鋁計算為5.98 mol、以鎂計算為8.80 mol)、正十二烷1243 g及二甲基氯化鋁(0.0808 mol:相對於鋁為0.0135莫耳當量)。將該漿料一面於SUS容器內進行攪拌一面向珠磨機轉移,於磨機內進行粉碎。使通過磨機內之漿料再次返回至SUS容器而進行循環。將該粉碎操作以磨機內溫50℃以下進行4小時。粉碎結束後拆解珠磨機確認合金並未固著於磨機內。自5 L SUS製之容器獲得粉碎後之鋁-鎂合金之正十二烷漿料1680 g。採取所獲得之鋁-鎂合金之正十二烷漿料約0.2 g並測定中值徑,結果為9.7 μm(表1-1)。 實施例1-3 對1.4 L之珠磨機填充2 mm之氧化鋯製珠粒直至填充率70%。繼而,對5 L SUS製之容器中投入鋁-鎂合金(鋁43重量%、鎂57重量%)375 g(以鋁計算為5.98 mol、以鎂計算為8.80 mol)、正十二烷875 g及二甲基氯化鋁(0.0808 mol:相對於鋁為0.0135莫耳當量)。將該漿料一面於SUS容器內進行攪拌一面向珠磨機轉移,於磨機內進行粉碎。使通過磨機內之漿料再次返回至SUS容器而進行循環。將該粉碎操作以磨機內溫50℃以下進行2小時。粉碎結束後拆解珠磨機確認合金並未固著於磨機內。自5 L SUS製之容器獲得粉碎後之鋁-鎂合金之正十二烷漿料1600 g。採取所獲得之鋁-鎂合金之正十二烷漿料約0.2 g並測定中值徑,結果為5.7 μm(表1-1)。 比較例1-1 對1.4 L之珠磨機填充2 mm之氧化鋯製珠粒直至填充率70%。繼而,對5 L SUS製之容器中投入鋁-鎂合金(鋁43重量%、鎂57重量%)375 g(以鋁計算為5.98 mol、以鎂計算為8.80 mol)及正十二烷1243 g。將該漿料一面於SUS容器內進行攪拌並均勻地保持一面向珠磨機轉移,於磨機內進行粉碎,並使通過磨機內之漿料再次返回至SUS容器而進行循環。將該粉碎操作以磨機內溫50℃以下進行。於粉碎操作進行1小時之時刻於磨機內發生堵塞而無法進行進一步之粉碎,自磨機內回收合金亦困難。自5 L SUS製之容器回收粉碎後之鋁-鎂合金之正十二烷漿料775 g。採取所獲得之鋁-鎂合金之正十二烷漿料約0.2 g並測定中值徑,結果為20 μm。(表1-1) 實施例1-4~1-9 將實施例1-2中所獲得之鋁-鎂合金漿料以玻璃過濾器進行過濾,此後以正己烷將合金洗淨並進行乾燥。將所獲得之乾燥合金9 g、正十二烷27 g、及表1-2所示之有機鋁化合物2.7~2.8 mol%分別投入至不同之50 ml之試管中,利用旋轉型黏度計進行黏度測定(將黏度測定之結果示於表1-2)。 實施例1-10 將實施例1-1中所獲得之中值徑9.7 μm之鋁-鎂合金之正十二烷漿料753 g(以鋁-鎂合金計為175 g、以正十二烷計為578 g)、碘20.6 g(0.0811 mol)及二甲基氯化鋁5.31 g(0.0574 mol)投入至3 L之SUS製耐壓反應容器中,於40℃下進行1.5小時攪拌。此後,一面將容器內溫度保持於125℃一面將氯甲烷投入而進行反應。壓力上升至0.4 Mpa後暫停氯甲烷之投入而使生成氣體逸出至反應容器外,此後,再次開始氯甲烷之投入。將該操作重複4次後,使容器內溫度降低至室溫。氯甲烷合計投入442 g(8.76 mol:相對於鋁為3.15莫耳當量),所需時間為4.5小時。攪拌翼之旋轉速度設為400 r.p.m.。繼而,將反應容器內減壓至5 KPa,將容器內溫度緩緩升溫至110℃而進行蒸餾。該蒸餾需要8小時直至容器內溫度達到110℃,攪拌翼之旋轉速度設為500 r.p.m.。餾出之粗三甲基鋁/正十二烷為169 g,對該餾分進行烷基鋁及氯成分之定量分析。餾分中之烷基鋁除去一開始使用之二甲基氯化鋁合計為1.70 mol,相對於鋁-鎂合金中之鋁分為61.1%(粗產率)。氯成分包括一開始使用之二甲基氯化鋁為0.274 mol。 為了去除該氯成分,添加實施例1-2中記載之鋁-鎂合金之正十二烷漿料74.6 g(以鋁-鎂合金計為17.3 g),於120℃下攪拌36小時。 此後,對溶液進行分析,結果可確認殘存之氯成分。將該溶液蒸餾而獲得三甲基鋁113 g。產率係相對於鋁-鎂合金中之鋁分為56.2%。 比較例1-2 將以中值徑計為110 μm之鋁-鎂合金之正十二烷漿料753 g(以鋁-鎂合金計為175 g、以正十二烷計為578 g)、碘20.6 g(0.0811 mol)及二甲基氯化鋁5.31 g(0.0574 mol)投入至3 L之SUS製耐壓反應容器中,於40℃下進行1.5小時攪拌。此後,一面將容器內溫度保持為125℃一面將氯甲烷投入而進行反應。壓力上升至0.4 Mpa後暫停氯甲烷之投入而使生成氣體逸出至反應容器外,此後,再次開始氯甲烷之投入。將該操作重複4次後,使容器內溫度降低至室溫。氯甲烷投入合計119 g(2.37 mol:相對於鋁為3.15莫耳當量),所需時間為4.5小時。攪拌翼之旋轉速度設為400 r.p.m.。繼而,將反應容器內減壓至5 KPa,將容器內溫度緩緩地升溫至110℃而進行蒸餾。該蒸餾需要8小時直至容器內溫度達到110℃,攪拌翼之旋轉速度設為500 r.p.m.。餾出之粗三甲基鋁/正十二烷為169 g,對該餾分進行烷基鋁及氯成分之定量分析。餾分中之烷基鋁除去一開始使用之二甲基氯化鋁合計為0.751 mol,相對於鋁-鎂合金中之鋁分為26.9%(粗產率)。氯成分包括一開始使用之二甲基氯化鋁為0.158 mol。 [表1-1] *
粉碎合金之大部分於磨機內固著。磨機內之粉碎合金之中值徑根據樣本部位不同而並不一定。比較例1-1中記載之中值徑係測定粉碎後殘存於5 L SUS容器中之粉碎合金而得的值。Me表示甲基。 [表1-2]
*Me3
Al/(Me4
Al)2
Mg=8.7/1莫耳比之混合物。Et表示乙基。Ph表示苯基。 <實施例2:對應於發明之第2態樣之實施例> 鋁-鎂合金之中值徑之測定中,使用Malvern公司製造之雷射繞射式粒度分佈測定裝置Mastersizer 2000。詳細之測定條件與實施例I相同。為了確認有無來源於鋁-鎂合金之晶體結構的繞射峰,而使用PANalitical公司製造之X'Pert Pro X射線繞射裝置。三烷基鋁之產率計算時,使用進行鋁濃度測定而得之結果。鋁濃度基本上藉由對在0.5 N之硫酸水溶液中水解而得之溶液添加過量之乙二胺四乙酸二鈉後,以二苯基腙作為指示劑以硫酸鋅進行反滴定而求得。進而,氯成分之測定基本上藉由將於0.5 N之硫酸水溶液中水解而得之溶液以硝酸銀進行滴定而求得。藉由鋁分析及氯分析,而進行三烷基鋁及副產之二烷基氯化鋁之定量分析。 實施例2-1 步驟(1) 本實施例中使用之鋁-鎂合金使用鋁43重量%、鎂57重量%之組成、中值徑110 μm之關東金屬股份有限公司製造之Al-Mg60。該鋁-鎂合金之X射線繞射測定之結果為其具有源自晶體結構之繞射峰。繼而,使用濕式珠磨機裝置,獲得中值徑8 μm之鋁-鎂合金。對進行過氮氣置換之1升之高壓釜中投入經粉碎處理之鋁-鎂合金90.0 g(以鋁計算為1.431 mol、以鎂計算為2.102 mol)、正十二烷285 g(1.673 mol)、及作為含氮有機化合物之吡啶4.0 g(相對於鋁-鎂合金中之鋁1 mol為0.035 mol)。 此後,以600 rpm進行攪拌,升溫至120℃,將氯甲烷228.3 g(相對於鋁-鎂合金中之鋁1 mol而為3.2 mol)投入而進行反應。確認反應結束,結束氯甲烷之投入。氯甲烷投入之時間為5小時。 反應結束後,藉由蒸餾而獲得包含三甲基鋁及副產之二甲基氯化鋁之餾出物,對鋁及氯之含量進行定量分析。所獲得之溶液中之三甲基鋁及二甲基氯化鋁之量分別為三甲基鋁為28.9 g(0.402 mol)、二甲基氯化鋁為5.1 g(0.055 mol),所投入之鋁-鎂合金中之鋁基準之轉化率為32%。又,三甲基鋁之選擇率為88%,二甲基氯化鋁之選擇率為12%。三甲基鋁之轉化率(鋁基準之轉化率×三甲基鋁選擇率)為28%。 步驟(2) 繼而,為了使所獲得之二甲基氯化鋁還原,而對包含三甲基鋁及副產之二甲基氯化鋁之餾出物添加鋁-鎂合金7.00 g(相對於二甲基氯化鋁1 mol以鋁-鎂合金中之鋁計算為0.5 mol),於130℃下攪拌24小時。對反應後之溶液中含有之氯進行分析,結果未檢出氯成分,確認二甲基氯化鋁消失。三甲基鋁之選擇率為99.99%以上。 此後,藉由蒸餾而獲得30.5 g(0.42 mol)三甲基鋁。相對於一開始投入之鋁-鎂合金中之鋁,產率為30%(表2-1)。 實施例2-2 於步驟(1)中,以追加之方式添加碘20.0 g(0.158 mol),及如表2-1所示般變更氯甲烷之投入量,除此以外,與實施例2-1同樣地實施。將結果示於表2-1。 實施例2-3 以追加之方式添加二甲基氯化鋁2.5 g(0.027 mol),及如表2-1所示般變更氯甲烷之投入量,除此以外,與實施例2-1同樣地實施。將結果示於表2-1。再者,於步驟(1)中獲得之溶液中,三甲基鋁及二甲基氯化鋁(所使用之二甲基氯化鋁除外)之量分別為三甲基鋁為31.9 g(0.443 mol)、二甲基氯化鋁為0.8 g(0.009 mol),所投入之鋁-鎂合金中之鋁基準之轉化率為32%。三甲基鋁之轉化率(鋁基準之轉化率×三甲基鋁選擇率)為31%。 實施例2-4 步驟(1) 對進行過氮氣置換之1升之高壓釜投入經粉碎處理之鋁-鎂合金90.0 g(以鋁計算為1.431 mol、以鎂計算為2.102 mol)、正十二烷285 g(1.673 mol)漿料、二甲基氯化鋁2.5 g(0.027 mol)、碘20.0 g(0.158 mol)、及作為含氮有機化合物之吡啶4.0 g(相對於鋁-鎂合金中之鋁1 mol為0.035 mol),於40℃下以600 rpm攪拌1.5小時。其他與實施例2-1相同地進行。 投入之氯甲烷之量為214 g(相對於鋁-鎂合金中之鋁1 mol為3.0 mol)。反應結束後,藉由蒸餾而獲得包含三甲基鋁及副產之二甲基氯化鋁之餾出物,對鋁及氯之含量進行定量分析。所獲得之溶液中之三甲基鋁及二甲基氯化鋁(所使用之二甲基氯化鋁除外)之量分別為三甲基鋁為66.2 g(0.918 mol)、二甲基氯化鋁為14.3 g(0.155 mol),所投入之鋁-鎂合金中之鋁基準之轉化率為75%。三甲基鋁之轉化率(鋁基準之轉化率×三甲基鋁選擇率)為65%。 步驟(2) 此後,進行還原反應,並對還原反應後溶液中含有之氯進行分析,結果未檢出氯成分,確認二甲基氯化鋁消失。三甲基鋁之選擇率為99.99%以上。繼而,藉由蒸餾而獲得72.1 g(1.00 mol)三甲基鋁。相對於一開始投入之鋁-鎂合金中之鋁,產率為70%(表2-1)。 實施例2-5~2-6 將作為含氮有機化合物之吡啶之添加量以及氯甲烷之投入量如表2-1所示般進行變更,除此以外,與實施例2-4同樣地進行。將結果示於表2-1。 實施例2-7~2-17 將含氮有機化合物之種類及添加量以及氯甲烷之投入量如表2-1所示般進行變更,除此以外,與實施例2-4同樣地進行。將結果示於表2-1。 比較例2-1 不添加含氮有機化合物、二甲基氯化鋁及碘,以及將氯甲烷之投入量如表2-1所示般進行變更,除此以外,與實施例2-4同樣地進行。將結果示於表2-1。 比較例2-2 不添加含氮有機化合物及碘,以及將氯甲烷之投入量如表2-1所示般進行變更,除此以外,與實施例2-4同樣地進行。將結果示於表2-1。 比較例2-3 不添加含氮有機化合物,以及將氯甲烷之投入量如表2-1所示般進行變更,除此以外,與實施例2-4同樣地進行。將結果示於表2-1。 比較例2-4 不添加含氮有機化合物及二甲基氯化鋁,以及將氯甲烷之投入量如表2-1所示般進行變更,除此以外,與實施例2-4同樣地進行。將結果示於表2-1。 [表2-1]
1)TMAL:三甲基鋁 2)DMAC:二甲基氯化鋁 3)表示鋁‐鎂合金中之鋁1 mol基準之莫耳比。 4)TMAL轉化率:轉化率×TMAL選擇率 [產業上之可利用性] 上述,如根據實施例可明確般,根據本發明之第1實施形態,可使用工業上容易獲得之原料,進而以工業上容易之操作性獲得高活性之鋁合金,其產業上之價值非常大。 又,根據本發明之第2實施形態,可使用通常可獲得之普通鋁-鎂合金,又,可不使用於反應中使用研磨介質之特殊製造方法而製造三烷基鋁。
Claims (29)
- 如請求項1之含粒子狀鋁合金之組合物,其中上述通式(1)所表示之有機鋁化合物為選自由三甲基鋁、二甲基氯化鋁、甲基二氯化鋁、三乙基鋁、二乙基氯化鋁、二甲基苯基鋁、乙基倍半氯化鋁及乙基二氯化鋁所組成之群中之至少1種。
- 如請求項1或2之含粒子狀鋁合金之組合物,其中上述烴系溶劑為選自由飽和烴系溶劑及芳香族烴系溶劑所組成之群中之至少1種。
- 如請求項1或2之含粒子狀鋁合金之組合物,其中上述烴系溶劑為正十二烷。
- 如請求項1或2之含粒子狀鋁合金之組合物,其中上述組合物所包含之粒子狀鋁合金之中值徑為20μm以下。
- 如請求項6之製造方法,其中上述粉碎係以珠磨機或均質機實施。
- 如請求項8之製造方法,其中上述粒子狀鋁合金之中值徑為50μm以下。
- 如請求項8或9之製造方法,其中上述通式(1)所表示之有機鋁化合物為選自由三甲基鋁、二甲基氯化鋁、甲基二氯化鋁、三乙基鋁、二乙基氯化鋁、二甲基苯基鋁、乙基倍半氯化鋁及乙基二氯化鋁所組成之群中之至少1種。
- 如請求項8或9之製造方法,其中上述烴系溶劑為選自由飽和烴系溶劑及芳香族烴系溶劑所組成之群中之至少1種。
- 如請求項8或9之製造方法,其中上述烴系溶劑為正十二烷。
- 如請求項8或9之製造方法,其中上述粉碎係以珠磨機或均質機實施。
- 如請求項8或9之製造方法,其中藉由如下方式而實施上述粒子狀鋁合金之回收:藉由上述漿料組合物之烴系溶劑,進行洗淨而去除有機鋁化合物,繼而,自洗淨後之漿料組合物去除烴系溶劑。
- 如請求項8或9之製造方法,其中上述粒子狀鋁合金係對鋁合金1重量份添加正十二烷3重量份而得之漿料的黏度為14cP以下。
- 一種製造方法,其係藉由鋁合金與鹵代烷之反應而製造三烷基鋁之方法,且 作為上述鋁合金,使用如請求項1至5中任一項之組合物之粒子狀鋁合金或以如請求項8至15中任一項之製造方法所獲得之粒子狀鋁合金。
- 如請求項16之製造方法,其中上述鹵代烷為氯甲烷。
- 如請求項16或17之製造方法,其中上述三烷基鋁為三甲基鋁。
- 一種三烷基鋁之製造方法,其包括步驟(1):於相對於鋁-鎂合金中之鋁1mol而為1mol以下之含氮有機化合物之存在下,使鋁-鎂合金與鹵代烷反應而獲得包含三烷基鋁之反應生成物。
- 如請求項19之製造方法,其中步驟(1)中之反應生成物含有二烷基鋁鹵化物,且進而包括步驟(2):將上述反應生成物供至脫氯還原反應,而將二烷基鋁鹵化物轉化為三烷基鋁。
- 如請求項19或20之製造方法,其中於步驟(1)中使選自由烷基鋁化合物、碘、溴及鹵化物所組成之群中之至少1種添加劑共存。
- 如請求項21之製造方法,其中上述添加劑之添加量係相對於鋁-鎂合金中之鋁1mol而為0.01mol以上且0.3mol以下之範圍。
- 如請求項19或20之製造方法,其中上述含氮有機化合物為選自由胺化合物、含氮原子之雜環式化合物、及醯胺化合物所組成之群中之1種或2 種以上之化合物。
- 如請求項23之製造方法,其中上述胺化合物為2級胺化合物或3級胺化合物。
- 如請求項23之製造方法,其中上述含氮原子之雜環式化合物為不飽和雜環式化合物。
- 如請求項19或20之製造方法,其中上述含氮有機化合物之含量係相對於鋁-鎂合金中之鋁1mol而為0.01mol以上且0.2mol以下之範圍。
- 如請求項21之製造方法,其中上述烷基鋁化合物為二烷基鋁鹵化物。
- 如請求項19或20之製造方法,其中上述鹵代烷為鹵化甲基。
- 如請求項19或20之製造方法,其中上述鹵代烷為氯甲烷,三烷基鋁為三甲基鋁。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP??2016-205712 | 2016-10-20 | ||
JP2016205712A JP6937560B2 (ja) | 2016-10-20 | 2016-10-20 | アルミニウム合金を含む組成物及びその製造方法、並びにトリアルキルアルミニウムの製造方法 |
JP2017030968A JP6762891B2 (ja) | 2017-02-22 | 2017-02-22 | トリアルキルアルミニウムの製造方法 |
JP??2017-030968 | 2017-02-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW201829431A TW201829431A (zh) | 2018-08-16 |
TWI747975B true TWI747975B (zh) | 2021-12-01 |
Family
ID=62018423
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW106136080A TWI747975B (zh) | 2016-10-20 | 2017-10-20 | 包含鋁合金之組合物及其製造方法、以及三烷基鋁之製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10870666B2 (zh) |
EP (2) | EP3822279B1 (zh) |
KR (2) | KR102418924B1 (zh) |
CN (1) | CN109843895B (zh) |
TW (1) | TWI747975B (zh) |
WO (1) | WO2018074231A1 (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10870666B2 (en) * | 2016-10-20 | 2020-12-22 | Tosoh Finechem Corporation | Aluminum alloy-containing composition, production method therefor, and trialkyl aluminum production method |
CN112552324B (zh) * | 2021-02-20 | 2021-05-11 | 江苏南大光电材料股份有限公司 | 一种三甲基铝的制备方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6305622B1 (en) * | 1997-07-18 | 2001-10-23 | Nippon Aluminum Alkyls, Ltd. | Process for producing trihydrocarbyl aluminums |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE67427C (de) | GUTE-HOFFNUNGSHÜTTE, AKTIEN-VEREIN FÜR BERGBAU- UND HÜTTENBETRIEB in Oberhausen IL | Gegen Zug und Druck wirksame Führungen bei eisernen Spundwänden | ||
DD67427A (zh) * | ||||
US2744127A (en) | 1952-05-13 | 1956-05-01 | Ziegler | Process for the manufacture of trialkylaluminium compounds |
DE916167C (de) * | 1952-05-14 | 1954-08-05 | Dr E H Karl Ziegler Dr | Verfahren zur Herstellung von Aluminiumtrialkylen |
BE535085A (zh) * | 1954-01-22 | 1900-01-01 | ||
BE706418A (zh) * | 1966-11-14 | 1968-03-18 | ||
SU404263A3 (zh) * | 1970-02-19 | 1973-10-26 | ||
JPS5322537B2 (zh) * | 1973-08-07 | 1978-07-10 | ||
US4018867A (en) * | 1975-03-03 | 1977-04-19 | Ethyl Corporation | Process for the disposal of aluminum containing waste materials |
JPS58618B2 (ja) | 1977-04-15 | 1983-01-07 | 株式会社東芝 | 金属の腐食速度判定法 |
US4116992A (en) | 1977-04-27 | 1978-09-26 | Texas Alkyls, Inc. | Process for the simultaneous manufacture of dimethylaluminum chloride and alkylaluminum chlorides |
JPS58618A (ja) | 1981-06-22 | 1983-01-05 | Fudo Kagaku Kogyo Kk | 無給油自動調芯軸受ユニツトの製造方法 |
JPH04309478A (ja) * | 1991-04-09 | 1992-11-02 | Toshiba Corp | レーザ加工装置 |
US5473090A (en) | 1992-07-02 | 1995-12-05 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for the preparation of trialkyl compounds of group 3a metals |
JPH0733780A (ja) * | 1993-07-16 | 1995-02-03 | Mitsui Toatsu Chem Inc | トリイソブチルアルミニウムの製造方法 |
JP3580618B2 (ja) * | 1995-11-15 | 2004-10-27 | 三井化学株式会社 | トリアルキルアルミニウムの製造方法 |
CN104774219A (zh) * | 2015-04-28 | 2015-07-15 | 河南承明光电新材料股份有限公司 | 一种三甲基铝制备方法 |
CN105175440A (zh) * | 2015-09-30 | 2015-12-23 | 江西佳因光电材料有限公司 | 一种三甲基铝的制备方法 |
US10870666B2 (en) * | 2016-10-20 | 2020-12-22 | Tosoh Finechem Corporation | Aluminum alloy-containing composition, production method therefor, and trialkyl aluminum production method |
CN106831844B (zh) * | 2017-02-10 | 2019-07-02 | 安徽博泰电子材料有限公司 | 一种三甲基铝的制备方法 |
-
2017
- 2017-10-04 US US16/343,090 patent/US10870666B2/en active Active
- 2017-10-04 EP EP20217747.3A patent/EP3822279B1/en active Active
- 2017-10-04 EP EP17861694.2A patent/EP3530665B1/en active Active
- 2017-10-04 KR KR1020217031029A patent/KR102418924B1/ko active IP Right Grant
- 2017-10-04 CN CN201780064430.1A patent/CN109843895B/zh active Active
- 2017-10-04 WO PCT/JP2017/036096 patent/WO2018074231A1/ja unknown
- 2017-10-04 KR KR1020197013900A patent/KR102376093B1/ko active IP Right Grant
- 2017-10-20 TW TW106136080A patent/TWI747975B/zh active
-
2020
- 2020-09-01 US US17/009,190 patent/US11591349B2/en active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6305622B1 (en) * | 1997-07-18 | 2001-10-23 | Nippon Aluminum Alkyls, Ltd. | Process for producing trihydrocarbyl aluminums |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3822279B1 (en) | 2022-08-31 |
EP3530665A1 (en) | 2019-08-28 |
US20210047346A1 (en) | 2021-02-18 |
TW201829431A (zh) | 2018-08-16 |
KR20190072575A (ko) | 2019-06-25 |
CN109843895A (zh) | 2019-06-04 |
KR20210123412A (ko) | 2021-10-13 |
US20200048282A1 (en) | 2020-02-13 |
US11591349B2 (en) | 2023-02-28 |
KR102418924B1 (ko) | 2022-07-08 |
CN109843895B (zh) | 2022-02-22 |
EP3530665B1 (en) | 2022-12-21 |
WO2018074231A9 (ja) | 2019-09-26 |
EP3822279A1 (en) | 2021-05-19 |
KR102376093B1 (ko) | 2022-03-17 |
EP3530665A4 (en) | 2020-07-01 |
US10870666B2 (en) | 2020-12-22 |
WO2018074231A1 (ja) | 2018-04-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI747975B (zh) | 包含鋁合金之組合物及其製造方法、以及三烷基鋁之製造方法 | |
EP2900706B1 (en) | Magnesium dichloride-ethanol adducts and catalyst components obtained therefrom | |
JPS5920307A (ja) | α−オレフイン重合用触媒成分の製造方法 | |
EP2699605B1 (en) | Magnesium dichloride-alcohol adducts and catalyst components obtained therefrom | |
JP5745068B2 (ja) | 塩化マグネシウムアルコール付加物とそれから得られる触媒成分 | |
EP2456740B1 (fr) | Procede de preparation de composes fluores olefiniques | |
WO2023152332A1 (en) | Method for the production of organometallic compounds | |
JP6762891B2 (ja) | トリアルキルアルミニウムの製造方法 | |
JP6937560B2 (ja) | アルミニウム合金を含む組成物及びその製造方法、並びにトリアルキルアルミニウムの製造方法 | |
JP2013184901A (ja) | アルミニウムアルコキサイドの製造方法 | |
CA2265714C (en) | Process for producing trihydrocarbyl aluminum | |
JP3580618B2 (ja) | トリアルキルアルミニウムの製造方法 | |
JP2023074155A (ja) | トリアルキルアルミニウムの製造方法 | |
JP6871265B2 (ja) | エキソ−テトラヒドロジシクロペンタジエンの製造方法 | |
JP2023138151A (ja) | トリアルキルアルミニウムの製造方法 | |
JP2023148903A (ja) | 新規組成物及び当該組成物を使用したトリアルキルアルミニウムの製造方法 | |
JP3342913B2 (ja) | トリメチルアルミニウムの製法、ポリオレフィン製造用触媒及びアルミニウム電気鍍金での電解質成分 | |
JP2024050285A (ja) | トリアルキルアルミニウムの反応生成促進剤 | |
JP4309478B6 (ja) | トリヒドロカルビルアルミニウムの製造法 | |
JPH06172366A (ja) | トリメチルアルミニウムの製法 | |
CN105622423B (zh) | 一种卤化镁加合物及其制备方法和应用 | |
BR112020009886A2 (pt) | adutos de dicloreto de magnésio-álcool e componentes de catalisador obtidos a partir dos mesmos | |
JPH0959283A (ja) | ジメチルアルミニウムハイドライドの製造方法 | |
JPH05200300A (ja) | m‐フェニレンジアミン類のオルトアルキル化触媒及びそれを用いたm‐フェニレンジアミン類のオルトアルキル化方法 | |
JPH0977774A (ja) | トリアルキルアルミニウムの製造方法 |