TWI740803B - 光固化液態光學透明黏合劑組成物及其用途 - Google Patents

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Abstract

本發明係有關一種光固化液態光學透明黏合劑組成物、一種固化黏合劑、及一種從其產生之物件,以及其用途。

Description

光固化液態光學透明黏合劑組成物及其用途
本發明一般而言係有關光固化黏合劑之領域,其係用於光學顯示器。具體而言,本發明係有關光固化液態光學透明黏合劑組成物、固化黏合劑、及從其產生之物件,以及其用途。
光固化光學透明黏合劑,特別是光固化液態光學透明黏合劑(photo-curable liquid optically clear adhesives;LOCAs)係廣泛應用於光學電子裝置(如光學顯示器)之光學貼合(optical bonding)。於顯示器應用領域之光學貼合係用於貼合光學元件,如顯示面板、玻璃板、觸控面板、擴散器、剛性補償器(rigid compensators)、加熱器、及柔性薄膜如偏光片(polarizers)及減速器(retarders)。特別地,以此類黏合劑用於觸控顯示器之貼合,例如,高度感興趣者為電容性觸控顯示器(capacitive touch displays)。
光學透明黏合劑之重要性仍增長中,係因新穎電子顯示器產品(如無線讀取裝置)持續發展,其增加光學透明黏合劑之需求。然而,仍有一些挑戰仍須克服,例如,光學透明黏合劑之一問題係溢流控制(overflow control)。現今應用LOCAs之方法包含使用分配流體(dispensable fluid),其涉及流動性液態OCAs,使其表現類似牛頓流體(Newtonian fluid)。欲防止流量超出所需印刷區(printing area),常需使用預固化壩材(pre-cured dam material)(所謂「成壩製程(damming process)」)。此製程由二步驟組成。首先,黏合劑係藉分配噴嘴(dispensing nozzle)施加至所需區域邊緣,隨後UV或 LED固化。第二步驟係以液態光學透明黏合劑填充壩材內部區域。此製程仍不理想,係因其需二步驟。除此以外,壩材與填充物間之邊界仍是一大挑戰。解決黏合劑溢流問題之另一可能性係使用光學透明膠帶,係如US 7297400 B2之揭示。然而,此製程易導致光學性能降低,係因空隙或氣泡,其可降低顯示器亮度及對比。
近來,開發出一種結合頂部基板(top substrate)之新穎製程,稱作預膠化製程(pre-gelling process),之後係完整固化製程,如WO 2013/173977 A1之描述。此製程可解決黏合劑溢流問題。然而,該製程複雜,且難以層壓不透明基板。此外,第二完整固化步驟無法滲入面板陰影區(shadow area)。因此,可能需要側固化製程(side curing process),以完全固化邊緣區。
因此,仍需開發光學貼合用之新穎光固化黏合劑,其於固化後具改進之膠黏性(tackiness),以防黏合劑溢流且可作為壓敏黏合劑薄膜而毋須最終固化。
本發明之一態樣係提供光固化液態光學透明黏合劑組成物,其包含:(a)至少一(甲基)丙烯酸共聚物,其具重均分子量約10000至約600000g/mol及玻璃轉移溫度約-40℃至約40℃,其中該(甲基)丙烯酸共聚物係單體之反應產物,該單體選自於由(甲基)丙烯醯胺單體、含羥基之(甲基)丙烯酸單體、C1-C20烷基(甲基)丙烯酸酯單體、及其結合物組成之群組,(b)至少一非功能性(甲基)丙烯酸單體,(c)至少一光起始劑,以及(d)至少一功能性(甲基)丙烯酸單體。
令人驚訝地,光固化液態光學透明黏合劑組成物係透明且具適當黏度,其可藉狹縫塗佈機(slit coaters)良好施加,且以光固化結合後,其展示極佳硬度、霧度(haze)、黃化、透光度、及膠黏性等性質。
根據另一態樣,本發明提供一固化方法,其包含藉曝露至電磁輻射以固化光固化液態光學透明黏合劑組成物,該電磁輻射具波長範圍200nm至500nm,至固化比例至少約95%。
根據又另一態樣,本發明提供一用於結合頂部基板與底部基板之層壓製程,其包含:(a)施加本發明之光固化液態光學透明黏合劑組成物於底部基板上側,(b)藉曝露至電磁輻射固化光固化液態光學透明黏合劑組成物,該電磁輻射具波長範圍200nm至500nm,至固化比例至少約95%,以及(c)將頂部基板連接於步驟(b)之固化黏合劑層。
根據又另一態樣,本發明提供一由上述黏合劑組成物製成之固化黏合劑。
根據又另一態樣,本發明提供一包含上述黏合劑組成物或固化黏合劑之物件。
根據又另一態樣,本發明提供上述黏合劑組成物或固化黏合劑之用途,用於貼合或層壓基板上部件,較佳地係於玻璃基板上,更佳地係於組合基板之透明或非透明部件上。
本發明主體之其他特徵及態樣係詳述如下。
圖1描述本發明層壓製程之步驟(a)之施加LOCAs於頂部基板上;圖2描述本發明層壓製程之步驟(b)之固化;圖3描述本發明層壓製程之步驟(c)之連接;以及圖4描述剪切黏合失效溫度(shear adhesion failure temperature;SAFT)測 試之示意圖。
本領域普通技術人員之一者應理解到,本討論係僅在說明示例性具體實施例,且未旨在侷限本發明之更廣泛態樣。
根據本發明之一態樣,經改進之光固化液態光學透明黏合劑組成物包含:(a)至少一(甲基)丙烯酸共聚物,其具重均分子量約10000至約600000g/mol及玻璃轉移溫度約-40℃至約40℃,其中(甲基)丙烯酸共聚物係單體之反應產物,該單體選自於由(甲基)丙烯醯胺單體、含羥基之(甲基)丙烯酸單體、C1-C20烷基(甲基)丙烯酸酯、及其結合物組成之群組,(b)至少一非功能性(甲基)丙烯酸單體,(c)至少一光起始劑,以及(d)至少一功能性(甲基)丙烯酸單體。
本發明之光固化液態光學透明黏合劑組成物於25℃下之布氏黏度(Brookfield viscosity)約1000至約100000mPa.s,較佳地約1500至約50000mPa.s,其係根據ASTM D1084測定。如此,光固化液態光學透明黏合劑係極適合以狹縫塗佈機施加。
藉使用本發明之光固化液態光學透明黏合劑組成物,其易經由一固化比例至少約95%,於基板上控制邊緣流量,因此避免以壩材填充LOCA。
黏合劑組成物與易產生空隙及氣泡之傳統光學透明膠帶相較,亦可維持較佳之光學表現。
黏合劑組成物亦可解決光學顯示器之陰影固化問題,其中基板係部分地塗覆墨水,使得UV光線及LED光線無法穿入以啟動光聚合製 程。因此,與傳統LOCA相較,可避免側固化問題,而毋須第二次最終固化,係因第一次固化之高轉換率。
所製備之黏合劑組成物於固化後為極膠黏配方,其於加壓處理過程中利於及改善與基板之黏合。
本文使用之「液態光學透明光固化黏合劑」乙詞係本領域已良好建立且為本技術領域者習知。液態光學透明黏合劑(LOCA)廣泛用於觸控面板及顯示器裝置,以結合上蓋鏡片、塑膠、或其他光學材料至主要感測單元,或互相連接。液態光學透明黏合劑一般用於改進裝置之光學特性,並改進其他特性如耐久性。液態光學透明光固化黏合劑一般用於如接合觸控面板至主液晶螢幕,亦可接合任何保護蓋(如透鏡)至觸控面板。液態光學透明光固化黏合劑之主要應用包括電容性觸控面板、3D電視、及玻璃減速器。特別地,若黏合劑具光透射率至少約85%,則為光學透明。光透射率之測量係本技術領域者習知。較佳可於100μm厚樣本上測量,其係根據下列較佳測試方法。將一小滴光學透明黏合劑置於75mm x 50mm平面微玻片上(載玻片得自Dow Corning,Midland,Ml),其以異丙醇擦拭三次,在其兩端具二100μm厚之間隔膠帶。第二載玻片於力作用下黏至黏合劑。之後黏合劑於UV光源下完全固化。光透射率由波長380nm測量至780nm,使用光譜儀Cary 300,購自Agilent。以空白載玻片為背景值。
本文使用之「(甲基)丙烯酸共聚物」乙詞係指甲基丙烯酸共聚物及丙烯酸共聚物二者。本文使用之「(甲基)丙烯醯胺」乙詞係指甲基丙烯醯胺及丙烯醯胺二者。本文使用之「(甲基)丙烯酸酯」乙詞係指甲基丙烯酸酯及丙烯酸酯二者。
本文使用之「C1-C20烷基」乙詞係指直鏈形或支鏈,並係如C1-C18-、C1-C12-、C1-C8-、C1-C6-、或C1-C4烷基。其實例係甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、戊基、己基、庚 基、2,4,4-三甲基戊基、2-乙基己基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十六烷基、十八烷基、及二十烷基。
本文使用之「C1-C12烷基」、「C1-C10烷基」、「C1-C8烷基」、「C1-C6烷基」、及「C1-C4烷基」等詞亦指直鏈或支鏈,並具上述給定碳原子之至多相對應數目之意義。
本文使用之「Tg」乙詞係指聚合物之玻璃轉移溫度。其係定義為聚合物非晶形區塊出現玻璃態之脆性、剛度、及硬度特性時之溫度。就聚合物而言,此溫度一般以DSC(微差掃描熱量法)測定,其係根據ASTM E1356標準,其中升溫斜率為每分鐘20℃。
本文使用之「重均分子量」乙詞係指聚合物分子量之具體量測。重均分子量計算如下:測量多個聚合物分子之分子量;將該些重量平方;之後除以分子總重。重均分子量可以凝膠通透層析法測量,其係根據EN ISO 13885,使用聚苯乙烯標準品進行校正。
(甲基)丙烯酸共聚物
本發明之光固化液態光學透明黏合劑組成物含至少一(甲基)丙烯酸共聚物(a),其為單體之反應產物,該單體選自於由(甲基)丙烯醯胺單體、含羥基(甲基)丙烯酸單體、C1-C20烷基(甲基)丙烯酸酯,及其結合物組成之群組。
(甲基)丙烯醯胺單體代表下式化合物:
Figure 104122857-A0101-12-0006-1
其中R1代表氫原子或甲基;且R2及R3每一者代表氫原子或具1至20個碳原子之烷基,其可以一取代基取代,酸基除外,或者R2與R3可化學結合形成具4至20個碳原子之雜環,或者R2與R3可形成環狀結構,其具至 少一原子選自於由氮原子、氧原子、及硫原子組成之群組,並具4至19個碳原子。
本發明之(甲基)丙烯醯胺單體之實例包括但不限於,(甲基)丙烯醯胺、N-烷基(甲基)丙烯醯胺(其中「烷基」可為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、三級丁基、庚基、辛基、乙基己基、環己基、或羥基乙基)、N-芳基(甲基)丙烯醯胺(其中「芳基」可為苯基、鐸(toll)、次甲基(nithenyl)、萘基、或羥基苯基)、N,N-二烷基(甲基)丙烯醯胺(其中「烷基」可為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、三級丁基、庚基、辛基、乙基己基、環己基或羥基乙基)、N,N-二芳基(甲基)丙烯醯胺(其中「芳基」可為苯基)、N-甲基-N-苯基(甲基)丙烯醯胺、N-羥基乙基-N-甲基(甲基)丙烯醯胺、N-2-乙醯胺、乙基-N-乙醯基(甲基)丙烯醯胺、N-(苯基磺醯基)(甲基)-丙烯醯胺、N-(對甲基苯基磺醯基)(甲基)丙烯醯胺、2-(或3-或4-)羥基苯基丙烯醯胺、N-(甲基)丙烯醯基嗎福林、1-乙烯基咪唑、1-乙烯基-2-甲基咪唑、1-乙烯基三唑、1-乙烯基-3,5-二甲基咪唑、乙烯基吡咯啶酮、4-乙烯基吡啶、及乙烯基咔唑。
於本發明之一具體實施例,組分(a)之(甲基)丙烯醯胺單體係選自於由己內酯(甲基)丙烯酸酯、N,N-二甲基(甲基)丙烯醯胺、N-甲基(甲基)丙烯醯胺、N-異丙基(甲基)丙烯醯胺、N-丁氧基甲基(甲基)丙烯醯胺、N-三級丁基(甲基)丙烯醯胺、N-苯基(甲基)丙烯醯胺與N-羥甲基(甲基)丙烯醯胺、N-(甲基)丙烯醯基嗎福林、N-(甲基)丙烯醯基吡咯啶酮、N-(甲基)丙烯醯基哌啶、N-(甲基)丙烯醯基吡咯啶、N-(甲基)丙烯醯基-4-哌啶酮、及其結合物組成之群組。較佳地,(甲基)丙烯酸單體為N-(甲基)丙烯醯基嗎福林,特別是N-丙烯醯基嗎福林。
上述單體以外之含羥基之(甲基)丙烯酸單體包括例如含一個羥基之(甲基)丙烯酸酯,尤其是羥基烷基(甲基)丙烯酸酯、其乙氧基化及/或 丙氧基化衍生物、其與內酯之加成物、聚烷氧基單羥基單(甲基)丙烯酸酯。尤佳者為於烷基上具1至20個碳原子之羥基烷基(甲基)丙烯酸酯、其乙氧基化及/或丙氧基化衍生物、其與內酯之加成物、聚烷氧基單羥基單(甲基)丙烯酸酯。此化合物之實例包含羥基乙基(甲基)丙烯酸酯、羥基丙基(甲基)丙烯酸酯、羥基丁基(甲基)丙烯酸酯、羥基戊基(甲基)丙烯酸酯、羥基庚基(甲基)丙烯酸酯、羥基壬基(甲基)丙烯酸酯、羥基癸基(甲基)丙烯酸酯、其位置異構物、其乙氧基化及/或丙氧基化衍生物、其與內酯之加成物、二乙二醇單(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇單(甲基)丙烯酸酯、丙二醇單(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇單(甲基)丙烯酸酯。
於本發明之一具體實施例,組分(a)之(甲基)丙烯酸單體選自於由羥基烷基(甲基)丙烯酸酯、其乙氧基化與丙氧基化衍生物、其含內酯與聚烷氧基單羥基單(甲基)丙烯酸酯之加成物,較佳地係烷基上具1至20個碳原子之羥基烷基(甲基)丙烯酸酯、其乙氧基化及/或丙氧基化衍生物、其含內酯與聚烷氧基單羥基單(甲基)丙烯酸酯之加成物組成之群組,更佳地選自於由β-羧乙基(甲基)丙烯酸酯、2-羥乙基(甲基)丙烯酸酯、2-羥丙基(甲基)丙烯酸酯、2-羥丁基(甲基)丙烯酸酯、4-羥丁基(甲基)丙烯酸酯、叔碳酸縮水甘油酯之(甲基)丙烯酸酯,及其混合物組成之群組。較佳地,含羥基之(甲基)丙烯酸單體為2-羥乙基(甲基)丙烯酸酯及/或2-羥基丁基(甲基)丙烯酸酯。
若(甲基)丙烯酸共聚物之單體包括含羥基之(甲基)丙烯酸單體,則(甲基)丙烯酸共聚物可進一步與環狀化合物進行開環反應而接枝。該開環反應可將環狀化合物接枝至(甲基)丙烯酸聚合物骨架上。該環狀化合物接枝至(甲基)丙烯酸聚合物骨架之羥基上。該環狀化合物具至少一功能性基團X於環狀結構中,其中X為-O-或-NH-。較佳之環狀化合物包括內酯、內醯胺、乳酸交酯、環狀碳酸酯、及其混合物。較佳之環狀化合物為內酯與乳酸交酯及其混合物。尤佳為內酯如L(-)乳酸交酯、ε-己內酯、δ-戊內酯、γ- 丁內酯,以及羥基羧酸之內酯如2-羥基羧酸如乙醇酸與乳酸、3-羥基羧酸如3-羥基丙酸、3-羥基丁酸、3-羥基戊酸、及羥基新戊酸。更佳為ε-己內酯、δ-戊內酯、γ-丁內酯、及其混合物,最佳為ε-己內酯。
開環步驟常於室溫至高達約150℃進行。開環反應可於不使用催化劑之情況下進行,但添加催化劑可提高反應速率。因此,開環反應較佳地於至少一種催化劑存在下進行。合適之催化劑包括鹼金屬或鹼土金屬醇鹽、有機酸、無機酸與路易斯酸如甲醇鈉、甲醇鈣、異丙醇鋁、四烷基鈦酸鹽、鈦螯合物、鈦醯化物、鉛鹽、氧化鉛、硼酸鋅、氧化銻、辛酸亞錫、月桂酸錫、辛酸錫、二月桂酸二丁錫、硫酸、鹽酸、磷酸、三氟化硼。另一較佳之催化劑包括烷氧化釔及烷氧化鑭,此二者皆可用於室溫下進行開環步驟。催化劑之使用量可高達約1%,其係以雜合之共聚物混合物之總重量為基準。
本發明組分(a)之C1-C20烷基(甲基)丙烯酸酯單體係指於烷基上具1至20個,較佳地1至12個,更佳地1至8個碳原子之烷基(甲基)丙烯酸酯單體。術語「烷基」係指包括直鏈、支鏈、及環狀基團之飽和脂肪基。C1-C20烷基之實例包括但不限於,甲基(甲基)丙烯酸酯、乙基(甲基)丙烯酸酯、丙基(甲基)丙烯酸酯、丁基(甲基)丙烯酸酯、戊基(甲基)丙烯酸酯、己基(甲基)丙烯酸酯、庚基(甲基)丙烯酸酯、辛基(甲基)丙烯酸酯、壬基(甲基)丙烯酸酯、癸基(甲基)丙烯酸酯、十一基(甲基)丙烯酸酯、十二基(甲基)丙烯酸酯、十三基(甲基)丙烯酸酯、十四基(甲基)丙烯酸酯、十五基(甲基)丙烯酸酯、十六基(甲基)丙烯酸酯、十七基(甲基)丙烯酸酯、十八基(甲基)丙烯酸酯、十九基(甲基)丙烯酸酯、二十基(甲基)丙烯酸酯、異丙基(甲基)丙烯酸酯、異丁基(甲基)丙烯酸酯、異戊基(甲基)丙烯酸酯、異己基(甲基)丙烯酸酯、異庚基(甲基)丙烯酸酯、異辛基(甲基)丙烯酸酯、2-乙基己基(甲基)丙烯酸酯、二級丁基(甲基)丙烯酸酯、1-甲基丁基(甲基)丙烯酸酯、1-乙基丙基(甲基)丙烯酸 酯、環丙基(甲基)丙烯酸酯、環丁基(甲基)丙烯酸酯、環戊基(甲基)丙烯酸酯、環己基(甲基)丙烯酸酯、環辛基(甲基)丙烯酸酯、甲氧基甲基(甲基)丙烯酸酯、甲氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、乙氧基甲基(甲基)丙烯酸酯、乙氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、及其異構物。
於一具體實施例,本發明組分(a)之C1-C20烷基(甲基)丙烯酸酯單體選自於由甲基(甲基)丙烯酸酯、正丁基(甲基)丙烯酸酯、異丁基(甲基)丙烯酸酯、2-乙基己基(甲基)丙烯酸酯、異癸基(甲基)丙烯酸酯、異辛基(甲基)丙烯酸酯、異硬脂醯基(甲基)丙烯酸酯、十二基(甲基)丙烯酸酯、正硬脂醯基(甲基)丙烯酸酯、異莰基(甲基)丙烯酸酯、二環戊烯基氧乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(2-乙氧基乙氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、環己基(甲基)丙烯酸酯、及其結合物組成之群組。較佳為,C1-C20烷基(甲基)丙烯酸酯單體為2-乙基己基(甲基)丙烯酸酯及/或異丁基甲基丙烯酸酯。
根據本發明,組分(a)之(甲基)丙烯酸共聚物具重均分子量約10000至約600000g/mol,較佳地約30000至約300000g/mol,更佳地約50000至約200000g/mol。
根據本發明,組分(a)之(甲基)丙烯酸共聚物具玻璃轉移溫度約-40℃至約40℃,較佳地約-35℃至約30℃,其以DSC測量,並根據ASTM E1356標準。
於本發明之光固化液態光學透明黏合劑組成物,組分(a)之量為約30至約95重量%,較佳地約50至約90重量%,其係以黏合劑組成物總重量為基準。
於一特定具體實施例,組分(a)之(甲基)丙烯酸共聚物係選自於由2-乙基己基(甲基)丙烯酸酯、N-(甲基)丙烯醯基嗎福林、異丁基(甲基)丙烯酸酯與2-羥基丁基(甲基)丙烯酸酯、2-羥乙基(甲基)丙烯酸酯如2-乙基己基丙烯酸酯與2-羥基丁基丙烯酸酯;2-乙基己基丙烯酸酯、異丁基甲基丙 烯酸酯與2-羥基丁基丙烯酸酯;異丁基甲基丙烯酸酯與2-羥基丁基丙烯酸酯;以及N-丙烯醯基嗎福林與2-乙基己基丙烯酸酯組成群組之至少二單體之反應產物。
非功能性(甲基)丙烯酸單體
本發明之光固化液態光學透明黏合劑組成物包含至少一非功能性(甲基)丙烯酸單體(b)。適用於本發明之非功能性(甲基)丙烯酸單體(b)並未受限,且選自於由單-、二-、三-、及四-(甲基)丙烯酸單體,較佳地正丁基(甲基)丙烯酸酯、異丁基(甲基)丙烯酸酯、2-乙基己基(甲基)丙烯酸酯、異癸基(甲基)丙烯酸酯、異辛基(甲基)丙烯酸酯、異硬脂醯基(甲基)丙烯酸酯、十二基(甲基)丙烯酸酯、硬脂醯基(甲基)丙烯酸酯、異莰基(甲基)丙烯酸酯、己內酯(甲基)丙烯酸酯、N-(甲基)丙烯醯基嗎福林、二環戊烯基氧乙基(甲基)丙烯酸酯、二環戊二烯基(甲基)丙烯酸酯、2-(2-乙氧基乙氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、環己基(甲基)丙烯酸酯、2-苯氧乙基(甲基)丙烯酸酯、芐基(甲基)丙烯酸酯、四亞甲基二(甲基)丙烯酸酯、乙烯二(甲基)丙烯酸酯、環己烷二羥甲基二(甲基)丙烯酸酯、二環戊二烯二羥甲基二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、壬烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、及其結合物組成之群組。
較佳地,非功能性(甲基)丙烯酸單體(b)係選自於由2-(2-乙氧基乙氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、異莰基(甲基)丙烯酸酯、芐基(甲基)丙烯酸酯、2-乙基己基(甲基)丙烯酸酯、三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、及其結合物組成之群組。
於本發明之光固化液態光學透明黏合劑組成物,非功能性(甲基)丙烯酸單體(b)之量為約2至約60重量%,較佳地約10至約50重量%, 其係以黏合劑組成物之總重量為基準。
功能性(甲基)丙烯酸單體
本發明之光固化液態光學透明黏合劑組成物亦包含至少一功能性(甲基)丙烯酸單體(d)。使用於此,功能性(甲基)丙烯酸單體係指具至少一功能性基團者,該基團選自於由羥基、醯胺、羧基、四氫糠基、嗎福林、胺基、及異氰酸基組成之群組。此功能性(甲基)丙烯酸單體之特定實例為(甲基)丙烯醯基嗎啉、己內酯丙烯酸酯、及四氫糠基丙烯酸酯。
較佳地,功能性(甲基)丙烯酸單體(d)係選自於由(甲基)丙烯醯基嗎啉、己內酯丙烯酸酯、四氫糠基丙烯酸酯、及其結合物組成之群組。
於本發明之光固化液態光學透明黏合劑組成物,功能性(甲基)丙烯酸單體(d)之量為約0.5至約30重量%,較佳地約1至約10重量%,其係以黏合劑組成物之總重量為基準。
光起始劑
本發明之光固化液態光學透明黏合劑組成物亦包含至少一光起始劑(c),以於施加本發明黏合劑組成物後啟動光固化作用。
可用於本發明之光起始劑包括但不限於苯乙酮,較佳地為2-羥基-2-甲基苯丙酮與1-羥基環己基苯基酮、醯基膦氧化物,較佳地為雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基氧化膦、安息香醚,較佳地安息香甲基醚與安息香乙醚。光起始劑可單獨使用,或為二或多個光起始劑之組合。特定實例為2,4-雙(十二烷基硫代甲基)-6-甲基酚、三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、1-羥基環己基二苯基酮、1-[4-(2-羥基乙氧基)-苯基]-2-羥基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、及其結合物。
於本發明之光固化液態光學透明黏合劑組成物,光起始劑(c)之量為約0.02至約5重量%,較佳地約0.5至約4.0重量%,其係以黏合劑組成物之總重量為基準。
添加物
各添加物可任意地加入本發明光固化液態光學透明黏合劑組成物,以作為其他任意成分,只要其不負面影響本發明之效用即可。此類添加物之實例包括聚合物或寡聚物,如環氧樹脂、聚醯胺、聚醯胺醯亞胺、聚氨酯、聚丁二烯、聚氯丁二烯、聚醚、聚酯、苯乙烯-丁二烯嵌段共聚物、石油樹脂、二甲苯樹脂、酮樹脂、纖維素樹脂、含氟寡聚物、含矽氧烷之寡聚物、多硫化物寡聚物、聚合抑制劑如吩噻嗪與2,6-二-三級丁基-4-甲基酚、聚合啟動佐劑、流平劑(leveling agents)、潤濕性改良劑、界面活性劑、塑化劑、紫外線吸收劑、矽烷偶聯劑、無機填料、顏料、染料、及其類似物。於本發明之一具體實施例,光固化液態光學透明黏合劑組成物更含有聚乙二醇二-2-己酸乙酯以作為塑化劑。
於另一態樣,本發明提供一固化方法,其包含固化光固化液態光學透明黏合劑組成物,藉暴露於具波長範圍200nm至500nm之電磁輻射,至固化比例達至少約95%,較佳地97%,更佳地99%,最佳99.5%。
於又一態樣,本發明提供一用於結合頂部基板與底部基板之層壓製程,其包含:(a)施加本發明之光固化液態光學透明黏合劑組成物於底部基板上側,(b)藉曝露至電磁輻射固化光固化液態光學透明黏合劑組成物,該電磁輻射具波長範圍200nm至500nm,至固化比例至少約95%,以及(c)將頂部基板連接於步驟(b)之固化黏合劑層。
此方法可於非透明基板上層壓,由於該固化步驟可直接於黏合劑表面產生高轉換率。
步驟(a)中,施加光固化黏合劑於底部基板頂側,基板可為顯示板,可以傳統步驟進行,如單或多噴嘴或狹縫塗佈機。在步驟(a)中,如第1圖所示,光固化液態光學透明黏合劑可施加至底部基板頂側,較佳 使得LOCA層為50μm至600μm厚。較佳地,取得黏合劑之連續層。
步驟(b)之固化可產生高度膠凝黏合劑(類似壓敏黏合劑薄膜),如第2圖所示。較佳地,LOCA於暴露UV或LED光源之電磁輻射(包含波長範圍200nm至500nm)下立即膠凝。「立即」代表於施加黏合劑組成物至底部基板後,應於照射具波長範圍200nm至500nm之電磁輻射後數秒內(如10秒內或5秒內)啟動。因此,在黏合之前啟動之膠凝反應廣泛分佈。液態光學透明光固化黏合劑應固化至高固化比例,至少約95%,以建立足夠黏度,使得該施加之LOCA無法於基板上溢流,並形成堅韌之薄膜,並免去在後續步驟之任何最終固化。本文使用之「固化比例」乙詞係指配方中UV固化雙鍵之轉換率。典型之測試方法為傅立葉轉換紅外線光譜(FT-IR),其係產業上廣泛使用且習知。
於膠凝/固化後,如第3圖所示,步驟(c)中,底部基板係於環境條件或真空條件下連結至膠凝黏合劑層。較佳為真空條件,以確保最可能之無氣泡貼合。若使用真空條件,則該真空度較佳約小於約100Pa,較佳地小於約10Pa。
本發明亦提供一固化黏合劑及一物件,較佳地係由上述黏合劑組成物或上述層壓製程製造之層壓物件。
此外,光可固化LOCA黏合劑組成物、固化黏合劑、及物件係適用於接合或層壓基板上部件,較佳地於玻璃基板,更佳地組裝基板之透明或非透明部件,並用於製造行動電話、平板電腦、電視、筆記型電腦、數位相機、相框、汽車導航系統、戶外顯示器等。
本發明可由下列實例而更臻清楚。
實施例
下列實例之各成分係加至150g容量之塑膠容器中,之後混合物置於FlackTech Inc.製造之SpeedMixerTM攪拌機,於高攪拌速率2000至 2500rpm下分散並混合5分鐘,以確保所有成分皆完全溶解,並取得黏合劑組成物。
實施例1:
87.35份重之聚丙烯酸酯Hitaloid 7927-19(Tg值約9℃),購自Hitachi Chemical,其包含2-乙基己基丙烯酸酯與4-丙烯醯基嗎福林之丙烯酸酯共聚物,具重均分子量約170000。
7.65份重之2-(2-乙氧基乙氧基)乙基丙烯酸酯(SR 256,購自Satomer)
0.4份重之新戊四醇四丙烯酸酯(SR 295,購自Sartomer)
1.0份重之丙烯醯基嗎啉(ACMO,購自Kohjin)
0.40份重之2,4-雙(十二烷基硫代甲基)-6-甲酚(Irganox 1726,購自BASF)
0.80份重之三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦(TPO,購自BASF)
2.40份重之1-羥基環己基二苯基酮(Irgcure 184,購自BASF)
所有份重皆以黏合劑組成物之100份重為基準(依重量)。
所製備之未固化及固化黏合劑組成物之結果如下:
未固化性質:
顏色:透明
黏度(Brookfield DV-II+Pro,CP52,15rpm):約4,000mPa.s/25℃
可藉狹縫塗佈機良好施加配方。
固化性質:
Sh00硬度(ASTM D2240):Sh00 33
霧度(ASTM D1003):<1.0%
黃化指數,b*(ASTM E903):<1
透光度,%(ASTM E903):>98%
固化薄膜於3,000mJ/cm2 UVA(0.2mm間隙厚度)固化後極為膠黏。
剪切黏合失效溫度(SAFT)可達85℃。以下將詳細描述表4所示之SAFT測試:於25.4mm*101.5mm*5mm之玻璃板上,所製造之黏合劑藉狹縫塗佈機(製造商:Musashi,型號:SM300S)以間隙厚度100μm、25.4mm寬、及25.4mm長層壓,之後以UV光源固化25秒,強度為約150mW/cm2 UVA(製造商:Loctite Corporation,模式:UVALOC 1000)。之後另一基板偏光片(製造商:Nitto,模式:硬塗佈)係手動層壓,並輕輕壓至表面上。層壓之樣本係垂直置放,重量載入為7.36g/cm2,之後置於指定溫度(典型為85℃)之烘箱內(製造商:Espec,型號:LHU-213)。每30分鐘記錄一次結果,並檢查各樣本是否有位移。無位移代表通過SAFT測試,因此SAFT可達該指定溫度。
實施例2:
86.68份重之聚丙烯酸酯Hitaloid 7927-19(Tg值約9℃),購自Hitachi Chemical,其包含2-乙基己基丙烯酸酯與4-丙烯醯基嗎福林之丙烯酸酯共聚物,具重均分子量約160000。
8.89份重之2-(2-乙氧基乙氧基)乙基丙烯酸酯(SR 256,購自Satomer)
0.5份重之丙烯醯基嗎啉(ACMO,購自Kohjin)
0.44份重之2,4-雙(十二烷基硫代甲基)-6-甲酚(Irganox 1726,購自BASF)
0.87份重之三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦(TPO,購自BASF)
2.62份重之1-羥基環己基二苯基酮(Irgcure 184,購自BASF)
所有份重皆以黏合劑組成物之100份重為基準(依重量)。
所製備之未固化及固化黏合劑組成物之結果如下:
未固化性質:
顏色:透明
黏度(Brookfield DV-II+Pro,CP52,25rpm):約2,600mPa.s/25℃
可藉狹縫塗佈機良好施加配方。
固化性質:
Sh00硬度(ASTM D2240):Sh00 17
霧度(ASTM D1003):<1.0%
黃化指數,b*(ASTM E903):<1
透光度,%(ASTM E903):>98%
固化薄膜於3,000mJ/cm2 UVA(0.2mm間隙厚度)固化後極為膠黏。
剪切黏合失效溫度可達85℃。
實施例3:
83.20份重之聚丙烯酸酯Hitaloid 7927-20(Tg值約28℃),購自Hitachi Chemical,其包含2-乙基己基丙烯酸酯與4-丙烯醯基嗎福林之丙烯酸酯共聚物,具重均分子量約160000。
6.0份重之異莰基丙烯酸酯(SR 506,購自Satomer)
6.0份重之芐基丙烯酸酯(BZA,購自OSAKA ORGANIC CHEMICAL INDUSTRY LTD.)
0.50份重之丙烯醯基嗎啉(ACMO,購自Kohjin)
0.50份重之三環癸烷二甲醇二丙烯酸酯(SR 833,購自Sartomer)
0.50份重之2,4-雙(十二烷基硫代甲基)-6-甲酚(Irganox 1726,購自BASF)
0.80份重之三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦(TPO,購自BASF)
2.50份重之1-羥基環己基二苯基酮(Irgcure 184,購自BASF)
所有份重皆以黏合劑組成物之100份重為基準(依重量)。
所製備之未固化及固化黏合劑組成物之結果如下:
未固化性質
顏色:透明
黏度(Brookfield DV-II+Pro,CP52,10rpm):約4,500mPa.s/25℃
可藉狹縫塗佈機良好施加配方。
固化性質
Sh00硬度(ASTM D2240):Sh00 60
霧度(ASTM D1003):<1.0%
黃化指數,b*(ASTM E903):<1
透光度,%(ASTM E903):>98%
固化薄膜於3,000mJ/cm2 UVA(0.2mm間隙厚度)固化後極為膠黏。
剪切黏合失效溫度可達85℃。
實施例4:
60.00份重之聚丙烯酸酯UV 29084(Tg值約-35℃),購自Henkel,其包含2-乙基己基丙烯酸酯、2-羥乙基丙烯酸酯與接枝有己內酯之異丁基甲基丙烯酸之分支甲基丙烯酸酯共聚物,具重均分子量約60000。
10.0份重之異莰基丙烯酸酯(SR 506,購自Satomer)
2.0份重之三環癸烷二甲醇二丙烯酸酯(SR 833,購自Sartomer)
3.0份重之己內酯丙烯酸酯(SR 495,購自Sartomer)
24.0份重之四氫糠基丙烯酸酯(SR 285,購自Sartomer)
0.50份重之三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦(TPO,購自BASF)
0.50份重之1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]-2-羥基-2-甲基-1-丙烷-1-酮(Irgcure 2959,購自BASF)
所有份重皆以黏合劑組成物之100份重為基準(依重量)。
所製備之未固化及固化黏合劑組成物之結果如下:
未固化性質
顏色:透明
黏度(Brookfield DV-II+Pro,CP52,1rpm):約65,000mPa.s/25℃
可藉狹縫塗佈機良好施加配方。
固化性質
Sh00硬度(ASTM D2240):Sh00 45
霧度(ASTM D1003):<1.0%
黃化指數,b*(ASTM E903):<1
透光度,%(ASTM E903):>98%
固化薄膜於2,000mJ/cm2 UVA(0.2mm間隙厚度)固化後極為膠黏。
剪切黏合失效溫度可達80℃。
實施例5:
74.00份重之聚丙烯酸酯Hitaloid 7927-19(Tg值約9℃),購自Hitachi Chemical,其包含2-乙基己基丙烯酸酯與4-丙烯醯基嗎福林之丙烯酸酯共聚物,具重均分子量約170000。
6份重之異莰基丙烯酸酯(SR 506,購自Satomer)
0.5份重之丙烯醯基嗎啉(ACMO,購自Kohjin)
6份重之2-(2-乙氧基乙氧基)乙基丙烯酸酯(SR 256,購自Satomer)
9.57份重之聚乙二醇二-2-己酸乙酯(TegMer809,購自Hallstar)
0.44份重之2,4-雙(十二烷基硫代甲基)-6-甲酚(Irganox 1726,購自BASF)
0.87份重之三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦(TPO,購自BASF)
2.62份重之1-羥基環己基二苯基酮(Irgcure 184,購自BASF)
所有份重皆以黏合劑組成物之100份重為基準(依重量)。
所製備之未固化及固化黏合劑組成物之結果如下:
未固化性質
顏色:透明
黏度(Brookfield DV-II+Pro,CP52,20rpm):約2,600mPa.s/25℃
可藉狹縫塗佈機良好施加配方。
固化性質
Sh00硬度(ASTM D2240):Sh00 18
霧度(ASTM D1003):<1.0%
黃化指數,b*(ASTM E903):<1
透光度,%(ASTM E903):>98%
固化薄膜於固化後極為膠黏4,200mJ/cm2 UVA(0.2mm間隙厚度)。
剪切黏合失效溫度可達70℃。
實施例6:
77.50份重之聚丙烯酸酯Hitaloid 7927-20(Tg值約9℃),購自Hitachi Chemical,其包含2-乙基己基丙烯酸酯與4-丙烯醯基嗎福林之丙烯酸酯共聚物,具重均分子量約160000。
6份重之異莰基丙烯酸酯(SR 506,購自Satomer)
6份重之2-(2-乙氧基乙氧基)乙基丙烯酸酯(SR 256,購自Satomer)
0.5份重之丙烯醯基嗎啉(ACMO,購自Kohjin)
6份重之聚乙二醇二-2-己酸乙酯(TegMer809,購自Hallstar)
0.51份重之2,4-雙(十二烷基硫代甲基)-6-甲酚(Irganox 1726,購自BASF)
0.87份重之三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦(TPO,購自BASF)
2.62份重之1-羥基環己基二苯基酮(Irgcure 184,購自BASF)
所有份重皆以黏合劑組成物之100份重為基準(依重量)。
所製備之未固化及固化黏合劑組成物之結果如下:
未固化性質
顏色:透明
黏度(Brookfield DV-II+Pro,CP52,20rpm):約2,800mPa.s/25℃
可藉狹縫塗佈機良好施加配方。
固化性質
Sh00硬度(ASTM D2240):Sh00 35
霧度(ASTM D1003):<1.0%
黃化指數,b*(ASTM E903):<1
透光度,%(ASTM E903):>98%
固化薄膜於4,000mJ/cm2 UVA(0.2mm間隙厚度)固化後極為膠黏。
剪切黏合失效溫度可達85℃。
實施例7:
60.50份重之聚丙烯酸酯UV 29754(Tg值約0℃),購自Henkel,其包含2-乙基己基丙烯酸酯、2-羥乙基丙烯酸酯與接枝有己內酯之異丁基甲基丙烯酸酯之分支甲基丙烯酸酯共聚物,具重均分子量約60000。
19.0份重之異莰基丙烯酸酯(SR 506,購自Satomer)
1份重之2-羥乙基丙烯酸酯(2-HEA,購自Osaka Organic Chemical Industry Ltd.)
4.0份重之三環癸烷二甲醇二丙烯酸酯(SR 833,購自Sartomer)
7.2份重之2-乙基己基丙烯酸酯
7.3份重之2-(2-乙氧基乙氧基)乙基丙烯酸酯(SR256,購自Sartomer)
0.70份重之三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦(TPO,購自BASF)
0.30份重之1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]-2-羥基-2-甲基-1-丙烷-1-酮(Irgcure 2959,購自BASF)
所有份重皆以黏合劑組成物之100份重為基準(依重量)。
所製備之未固化及固化黏合劑組成物之結果如下:
未固化性質
顏色:透明
黏度(Brookfield DV-II+Pro,CP52,10rpm):約5,000mPa.s/25℃
可藉狹縫塗佈機良好施加配方。
固化性質
Sh00硬度(ASTM D2240):Sh00 25
霧度(ASTM D1003):<1.0%
黃化指數,b*(ASTM E903):<1
透光度,%(ASTM E903):>98%
固化薄膜於3,000mJ/cm2 UVA(0.2mm間隙厚度)固化後極為膠黏。
剪切黏合失效溫度可達85℃。
實施例8:
87.35份重之聚丙烯酸酯Hitaloid 7927-19(Tg值約9℃),購自Hitachi Chemical,其包含2-乙基己基丙烯酸酯與4-丙烯醯基嗎福林之丙烯酸酯共聚物,具重均分子量約170000。
8.05份重之2-(2-乙氧基乙氧基)乙基丙烯酸酯(SR 256,購自Satomer)
0.8份重之新戊四醇四丙烯酸酯(SR 295,購自Sartomer)
1.0份重之丙烯醯基嗎啉(ACMO,購自Kohjin)
0.40份重之2,4-雙(十二烷基硫代甲基)-6-甲酚(Irganox 1726,購自BASF)
2.40份重之1-羥基環己基二苯基酮(Irgcure 184,購自BASF)
所有份重皆以黏合劑組成物之100份重為基準(依重量)。
所製備之未固化及固化黏合劑組成物之結果如下:
未固化性質
顏色:透明
黏度(Brookfield DV-II+Pro,CP52,15rpm):約4,000mPa.s/25℃
可藉狹縫塗佈機良好施加配方。
固化性質
Sh00硬度(ASTM D2240):Sh00 42
霧度(ASTM D1003):<1.0%
黃化指數,b*(ASTM E903):<1
透光度,%(ASTM E903):>98%
固化薄膜於5,000mJ/cm2 UVA(0.2mm間隙厚度)固化後極為膠黏。
剪切黏合失效溫度可達85℃。
如上所證實,於製備後,所有未固化黏合劑實例皆透明,並保持優於傳統光學透明膠帶之光學性能,傳統光學透明膠帶易產生空隙及氣泡。所製備之LOCAs呈適合之黏度,以應用於狹縫塗佈機,因此方便且易於用於光學裝置(如顯示器)之組裝。令人驚訝地,根據本發明之固化方法固化後,LOCAs具高膠黏性,使LOCAs由於基板上至少95%之高固化率,而易於控制邊緣流量,因此可避免使用壩材(dam)填充LOCAs。於層壓製程中使用本發明製備之LOCAs,該以狹縫塗佈機施加之LOCAs未於基板上溢流,而形成堅韌之PSA膜,可免去在後續步驟中之任何最終固化。
此外,本發明之固化LOCAs展示良好之硬度、霧度、黃化、透光度、及熱穩定性,其確保光固化性LOCA組成物極適於用於光學裝置之組裝,如行動電話、平板電腦、電視、筆記型電腦、數位相機、相框、汽車導航系統、戶外顯示器等。
此外,熟習本技術領域者應可理解到,前面之敘述僅用於說明,而非旨在侷限本發明,本發明範疇以後附之申請專利範圍為準。

Claims (16)

  1. 一種光固化液態光學透明黏合劑組成物,其包含:(a)以該黏合劑組成物總重量為基準,50至90重量%之至少一(甲基)丙烯酸共聚物,其具重均分子量約50000至約200000g/mol及玻璃轉移溫度約-40℃至約40℃,其中該(甲基)丙烯酸共聚物係二或多個(甲基)丙烯醯胺單體、含羥基之(甲基)丙烯酸單體、C1-C20烷基(甲基)丙烯酸酯單體及其結合物之反應產物,以及此外,其中所述之(甲基)丙烯醯胺單體係選自於由N-甲基(甲基)丙烯醯胺、N-異丙基(甲基)丙烯醯胺、N-丁氧基甲基(甲基)丙烯醯胺、N-三級丁基(甲基)丙烯醯胺、N-苯基(甲基)丙烯醯胺與N-羥甲基(甲基)丙烯醯胺、N-(甲基)丙烯醯基嗎福林、N-(甲基)丙烯醯基吡咯啶酮、N-(甲基)丙烯醯基哌啶、N-(甲基)丙烯醯基吡咯啶與N-(甲基)丙烯醯基-4-哌啶酮及其結合物組成之群組,以及其中該含羥基之(甲基)丙烯酸單體係選自於由β-羧乙基(甲基)丙烯酸酯、2-羥乙基(甲基)丙烯酸酯、2-羥丙基(甲基)丙烯酸酯、2-羥丁基(甲基)丙烯酸酯、4-羥丁基(甲基)丙烯酸酯、叔碳酸縮水甘油酯(glycidyl versatate)之(甲基)丙烯酸酯及其混合物組成之群組,以及其中C1-C20烷基(甲基)丙烯酸酯單體係選自於由甲基(甲基)丙烯酸酯、正丁基(甲基)丙烯酸酯、異丁基(甲基)丙烯酸酯、2-乙基己基(甲基)丙烯酸酯、異癸基(甲基)丙烯酸酯、異辛基(甲基)丙烯酸酯、異硬脂醯基(甲基)丙烯酸酯、十二基(甲基)丙烯酸酯、正硬脂醯基(甲基)丙烯酸酯、異莰基(甲基)丙烯酸酯、二環戊烯基氧乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(2-乙氧基乙氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、環己基(甲基)丙烯酸酯及其結合物組成之群組, (b)以該黏合劑組成物總重量為基準,2至60重量%之至少一非功能性(甲基)丙烯酸單體,其中該非功能性(甲基)丙烯酸單體係選自於由2-(2-乙氧基乙氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、異莰基(甲基)丙烯酸酯、芐基(甲基)丙烯酸酯、2-乙基己基(甲基)丙烯酸酯、三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、及其結合物組成之群組,(c)以該黏合劑組成物總重量為基準,0.02至5重量%之至少一光起始劑,以及(d)以該黏合劑組成物總重量為基準,0.5至30重量%之至少一功能性(甲基)丙烯酸單體,其中該功能性(甲基)丙烯酸單體(d)係選自於(甲基)丙烯醯基嗎啉、己內酯丙烯酸酯、四氫糠基丙烯酸酯、及其結合物,以及其中該黏合劑組成物於25℃下之布氏黏度(Brookfield viscosity)為約1000至約100000mPa.s,其係根據ASTM D1084。
  2. 根據申請專利範圍第1項之光固化液態光學透明黏合劑組成物,其中該組分(a)之(甲基)丙烯醯胺單體係選自於N-甲基丙烯醯基嗎福林及N-丙烯醯基嗎福林。
  3. 根據申請專利範圍第1項之光固化液態光學透明黏合劑組成物,其中該(甲基)丙烯酸共聚物係單體之反應產物,該單體係選自於由2-乙基己基(甲基)丙烯酸酯、N-(甲基)丙烯醯基嗎福林、異丁基(甲基)丙烯酸酯、及2-羥乙基(甲基)丙烯酸酯所組成群組之至少二者。
  4. 根據申請專利範圍第1項之光固化液態光學透明黏合劑組成物,其中該(甲基)丙烯酸共聚物具玻璃轉移溫度約-35℃至約30℃。
  5. 根據申請專利範圍第1項之光固化液態光學透明黏合劑組成物,其中該非功能性(甲基)丙烯酸單體(b)之量為約10至約50重量%,其係以黏合劑組成物之總重量為基準。
  6. 根據申請專利範圍第1項之光固化液態光學透明黏合劑組成物,其中該光起始劑(c)係選自於由苯乙酮、醯基膦氧化物、安息香醚,及其結合物組成之群組。
  7. 根據申請專利範圍第1項之光固化液態光學透明黏合劑組成物,其中該光起始劑(c)之量為約0.5至約4.0重量%,其係以黏合劑組成物之總重量為基準。
  8. 根據申請專利範圍第1項之光固化液態光學透明黏合劑組成物,其中該功能性(甲基)丙烯酸單體(d)之量為約1至約10重量%,其係以黏合劑組成物之總重量為基準。
  9. 根據申請專利範圍第1項之光固化液態光學透明黏合劑組成物,其中該黏合劑組成物於25℃下之布氏黏度(Brookfield viscosity)為約1500至約50000mPa.s,其係根據ASTM D1084。
  10. 一種由申請專利範圍第1項至第9項中任一項之光固化液態光學透明黏合劑組成物製成之固化黏合劑。
  11. 一種含有申請專利範圍第1項之光固化液態光學透明黏合劑組成物之光學顯示器或含有申請專利範圍第10項之固化黏合劑之光學顯示器。
  12. 一種固化方法,其包含藉曝露至電磁輻射以固化根據申請專利範圍第1項之光固化液態光學透明黏合劑組成物,該電磁輻射具波長範圍200nm至500nm,至固化比例至少約95%。
  13. 一種用於結合頂部基板與底部基板之層壓製程,其包含:(a)施加根據申請專利範圍第1項之該光固化液態光學透明黏合劑組成物於該底部基板上側,(b)藉曝露至電磁輻射固化根據申請專利範圍第1項之光固化液態光學透明黏合劑組成物,該電磁輻射具波長範圍200nm至500nm,至固化比例至少約95%,以及(c)將頂部基板連接於步驟(b)之固化黏合劑層。
  14. 一種根據申請專利範圍第1項之光固化液態光學透明黏合劑組成物之用途或如申請專利範圍第10項之固化黏合劑之用途,用於貼合或層壓基板上部件。
  15. 根據申請專利範圍第14項之用途,其中該基板為玻璃基板。
  16. 根據申請專利範圍第14項或第15項之用途,用於組合基板之透明或非透明部件。
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Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6526951B2 (ja) * 2014-08-29 2019-06-05 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 光学的に透明な接着剤及び光学積層体
JP6716342B2 (ja) * 2016-05-31 2020-07-01 マクセルホールディングス株式会社 光硬化型インクジェット用プライマーインク組成物、インクジェット用インクセット、および、インクジェット記録方法
KR102038740B1 (ko) 2016-07-19 2019-10-31 (주)화이트스톤 곡면 커버 글라스 보호필름, 이의 부착장치 및 이를 이용한 곡면 커버 글라스 보호필름의 부착방법
FR3054220A1 (fr) 2016-07-25 2018-01-26 Compagnie Generale Des Etablissements Michelin Systeme catalytique preforme comprenant un metallocene de terre rare
KR102143606B1 (ko) * 2016-09-19 2020-08-11 동우 화인켐 주식회사 광학 투명 점착제 조성물, 그를 포함하는 광학 투명 점착 필름 및 평판표시장치
TWI621676B (zh) * 2016-12-30 2018-04-21 住華科技股份有限公司 黏著劑組成物、黏著層、光學層合物及電子裝置
KR101844428B1 (ko) * 2017-03-28 2018-04-02 조남준 휴대폰 카메라 렌즈 부착용 광경화형 접착제 조성물
KR102179024B1 (ko) * 2017-05-22 2020-11-16 주식회사 엘지화학 다층 점착 테이프
GB2562747B (en) * 2017-05-23 2019-06-26 Henkel IP & Holding GmbH Low-viscosity photocurable adhesive compositions
KR102543277B1 (ko) * 2017-06-30 2023-06-16 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 인쇄가능한 경화성 혼합물 및 경화된 조성물
TWI782066B (zh) 2017-08-03 2022-11-01 德商漢高股份有限及兩合公司 可固化的聚矽氧光學透明黏著劑及其用途
KR102035053B1 (ko) 2017-08-04 2019-10-22 (주)화이트스톤 스마트 기기의 액정화면 보호부재 부착장치 및 부착방법
KR102171973B1 (ko) * 2017-11-03 2020-10-30 주식회사 엘지화학 다층 점착 테이프
CN108047965A (zh) * 2017-12-26 2018-05-18 苏州凡赛特材料科技有限公司 一种光学胶、液体光学胶黏剂及曲面屏光学胶带的制备方法
CN111527170B (zh) 2017-12-27 2022-12-09 汉高股份有限及两合公司 光学透明的压敏粘合剂及其用途
WO2019132211A1 (ko) * 2017-12-27 2019-07-04 주식회사 엘지화학 광 경화성 아크릴계 수지, 이를 포함하는 접착제 조성물 및 이를 이용하여 형성된 접착 필름
CN108329851A (zh) * 2018-02-05 2018-07-27 苏州凡赛特材料科技有限公司 一种高油墨填充性全贴合oca及其制备方法
JPWO2019198792A1 (ja) * 2018-04-13 2021-02-12 日本曹達株式会社 接着性組成物
KR102262068B1 (ko) * 2018-07-13 2021-06-09 주식회사 엘지화학 점착 조성물 및 무기재 점착 테이프
KR102258623B1 (ko) * 2018-08-08 2021-05-28 주식회사 엘지화학 점착 조성물 및 무기재 점착 테이프
CN111548739B (zh) * 2019-02-11 2022-03-01 3M创新有限公司 紫外光固化胶粘剂
USD939931S1 (en) 2019-03-07 2022-01-04 Whitestone Co., Ltd. Jig for attaching display protection film
USD940536S1 (en) 2019-03-07 2022-01-11 Whitestone Co., Ltd Jig for attaching display protection film
USD939929S1 (en) 2019-03-07 2022-01-04 Whitestone Co., Ltd. Jig for attaching display protection film
USD906419S1 (en) 2019-03-07 2020-12-29 Whitestone Co., Ltd. Adhesive dispenser
USD939930S1 (en) 2019-03-07 2022-01-04 Whitestone Co., Ltd. Jig for attaching display protection film
CN113825818B (zh) * 2019-05-16 2024-03-01 汉高股份有限及两合公司 可光固化的粘合剂组合物
JP7412915B2 (ja) * 2019-07-30 2024-01-15 東京応化工業株式会社 保護膜形成剤、及び半導体チップの製造方法
JP2021077768A (ja) * 2019-11-08 2021-05-20 東京応化工業株式会社 保護膜形成剤、半導体チップの製造方法、及び(メタ)アクリル樹脂の製造方法
EP3871794A1 (en) 2020-02-25 2021-09-01 Henkel AG & Co. KGaA Free-form dispensing and lamination
CN111592835B (zh) * 2020-05-18 2022-04-08 业成科技(成都)有限公司 光学透明胶的固化方法
CN112724889A (zh) * 2020-12-30 2021-04-30 苏州赛伍应用技术股份有限公司 触控膜用低温封端光学胶及其使用方法
CN112724890A (zh) * 2020-12-30 2021-04-30 苏州赛伍应用技术股份有限公司 激光投影系统中抗光膜用粘合胶膜及其制备方法
CN112961613B (zh) * 2021-03-16 2022-02-08 广东鼎立森新材料有限公司 一种应用于af显示屏保护膜的粘合剂及其制备方法及保护膜
CN114605898B (zh) * 2022-04-08 2023-02-10 北京工业大学 紫外固化涂层溶液、制备方法、挤塑聚苯板改性方法及应用
CN115678440B (zh) * 2022-12-12 2023-03-21 广州鹿山新材料股份有限公司 3d曲面屏用oca光学胶及其制备方法和应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013181030A1 (en) * 2012-05-29 2013-12-05 3M Innovative Properties Company Liquid optical adhesive compositions
JP2014129469A (ja) * 2012-12-28 2014-07-10 Hitachi Chemical Co Ltd 画像表示装置用粘着シート及び画像表示装置

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07268219A (ja) 1994-03-31 1995-10-17 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 光学充填用シリコーンゲル組成物
US6887917B2 (en) 2002-12-30 2005-05-03 3M Innovative Properties Company Curable pressure sensitive adhesive compositions
JP4936908B2 (ja) 2006-01-18 2012-05-23 日本合成化学工業株式会社 活性エネルギー線重合性組成物、粘着剤、および粘着テープ
US20090087629A1 (en) 2007-09-28 2009-04-02 Everaerts Albert I Indium-tin-oxide compatible optically clear adhesive
WO2009086492A1 (en) 2007-12-28 2009-07-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thermally and actinically curable adhesive composition
JP5502543B2 (ja) * 2010-03-25 2014-05-28 日東電工株式会社 アクリル系粘着テープ
CN102744851A (zh) * 2011-04-20 2012-10-24 住友化学株式会社 结晶性树脂薄膜制造方法和结晶性树脂薄膜制造装置
CN102898956A (zh) 2011-07-25 2013-01-30 汉高股份有限公司 光固化的粘合剂组合物及其用途
CN102898958B (zh) 2011-07-25 2016-11-02 汉高股份有限公司 一种粘合剂组合物
CN102898957A (zh) * 2011-07-25 2013-01-30 汉高股份有限公司 一种液态光学透明的粘合剂组合物及其用途
CN102925062A (zh) * 2011-08-12 2013-02-13 汉高股份有限公司 光学透明的双固化粘合剂
CN103827245B (zh) 2011-09-28 2016-08-17 3M创新有限公司 将光学澄清的液态粘合剂涂布于刚性基板上的方法
KR101330128B1 (ko) * 2011-10-14 2013-11-15 주식회사 케이씨씨 점착제 조성물, 반도체 웨이퍼용 다이싱 테이프 및 그 제조방법 및 장치
KR20130041488A (ko) * 2011-10-17 2013-04-25 동우 화인켐 주식회사 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 액정표시장치
WO2013062996A1 (en) * 2011-10-24 2013-05-02 3M Innovative Properties Company Micro-structured optically clear adhesives
JP5909078B2 (ja) 2011-11-09 2016-04-26 日本化薬株式会社 紫外線硬化型樹脂組成物、硬化物及び物品
WO2013173977A1 (en) 2012-05-22 2013-11-28 Henkel (China) Company Limited Process for binding substrates with a liquid optically clear photo-curable adhesive
CN103703074B (zh) 2012-06-01 2016-07-06 Lg化学株式会社 树脂组合物、使用该组合物形成的光学膜以及包括该光学膜的偏光板和液晶显示器
CN103396741B (zh) * 2013-07-25 2015-01-21 湖北大学 一种零voc光聚合丙烯酸酯压敏胶组合物及制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013181030A1 (en) * 2012-05-29 2013-12-05 3M Innovative Properties Company Liquid optical adhesive compositions
JP2014129469A (ja) * 2012-12-28 2014-07-10 Hitachi Chemical Co Ltd 画像表示装置用粘着シート及び画像表示装置

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