TWI433914B - 用於液晶顯示器設備的密封劑組合物 - Google Patents

用於液晶顯示器設備的密封劑組合物 Download PDF

Info

Publication number
TWI433914B
TWI433914B TW099118820A TW99118820A TWI433914B TW I433914 B TWI433914 B TW I433914B TW 099118820 A TW099118820 A TW 099118820A TW 99118820 A TW99118820 A TW 99118820A TW I433914 B TWI433914 B TW I433914B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
liquid crystal
sealant composition
crystal display
display device
epoxy resin
Prior art date
Application number
TW099118820A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201113355A (en
Inventor
Kee In Son
Joo Hyun Park
Gyu Won Cho
Original Assignee
Korea Kumho Petrochem Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Korea Kumho Petrochem Co Ltd filed Critical Korea Kumho Petrochem Co Ltd
Publication of TW201113355A publication Critical patent/TW201113355A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI433914B publication Critical patent/TWI433914B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
    • C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
    • C08G59/1438—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing oxygen
    • C08G59/1455—Monocarboxylic acids, anhydrides, halides, or low-molecular-weight esters thereof
    • C08G59/1461—Unsaturated monoacids
    • C08G59/1466—Acrylic or methacrylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/05—Bonding or intermediate layer characterised by chemical composition, e.g. sealant or spacer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/05—Bonding or intermediate layer characterised by chemical composition, e.g. sealant or spacer
    • C09K2323/055—Epoxy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/05—Bonding or intermediate layer characterised by chemical composition, e.g. sealant or spacer
    • C09K2323/059—Unsaturated aliphatic polymer, e.g. vinyl
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1339—Gaskets; Spacers; Sealing of cells
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F2202/00—Materials and properties
    • G02F2202/02—Materials and properties organic material
    • G02F2202/022—Materials and properties organic material polymeric
    • G02F2202/023—Materials and properties organic material polymeric curable
    • G02F2202/025—Materials and properties organic material polymeric curable thermocurable
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F2202/00—Materials and properties
    • G02F2202/28—Adhesive materials or arrangements

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Description

用於液晶顯示器設備的密封劑組合物
相關申請的交叉引用
本申請要求2009年10月12日在韓國智慧財產權局提交的韓國專利申請No.10-2009-0096656的優先權，其公開內容以引用的方式併入本申請。
技術領域
本發明涉及一種密封劑組合物，更特別的，本發明涉及一種提高光固化樹脂的分散穩定度的密封劑組合物和一種減少固化時間、具有優良的存儲穩定度、在液晶方面具有較低的污染水準，和在固化後具有優異的粘附強度的無機質。
背景技術
液晶顯示器(liquid crystal display，LCD)設備屬於平板顯示器(flat panel display，FPD)設備中的一種，其包括兩塊基板和置於所述兩塊基板之間的液晶。為了將所述液晶置於所述兩塊基板之間，所述兩塊基板中的一塊基板的一條邊被塗上密封劑組合物，所述兩塊基板相互粘合，然後所述密封劑組合物硬化。然而，所述密封劑組合物或者其固化產品在固化過程中或者在完成所述固化過程後與所述液晶直接接觸，理想的是可以快速的實現所述固化過程，且不洗脫所述密封劑組合物或者所述固化的產品。為了提高液晶顯示器(LCD)設備的抵抗外力的堅固性， 理想地所述固化的產品具有強的粘合強度。
為了擴展LCD元件的使用和大規模生產LCD元件，使用結合光固化方案和熱固化方案的方法，且使用利用環氧的部分丙烯酸酯樹脂的粘合劑。所述光固化方案和熱固化方案的結合的使用密封劑組合物的液晶點滴處理是製造所述LCD元件的一種方法，且所述製造方法可在透明基板的一邊形成密封劑組合物圖案，可在所述基板上點滴液晶，然後可使所述透明基板與另一個透明基板重疊來形成密封。然而，普遍地，所述液晶點滴處理存在液晶和未固化的密封劑組合物彼此接觸，所述密封劑組合物被所述液晶洗脫，和出現液晶污染等問題。
發明內容
本發明的一方面提供了一種用於液晶顯示器(LCD)設備的具有優異的分散穩定度的密封劑組合物。
根據本發明的一方面，其提供了一種用於液晶顯示器設備的密封劑組合物，所述密封劑組合物包括如以下化學式1表示的(甲基)丙烯酸酯化合物
在化學式1中，R1為H或者CH3，A、B、C和D各自從以下化學式2到11中選擇，且m、n、x和y各自為1到1000，
在化學式10和11中，R2為H、CH3、OH、SH或者NH2，且在化學式5中的q和在化學式6中的w各自為1到20。
本發明其他的方面、特徵、和/或優點將在接下來的描述中被部分地闡述且，部分地從所述描述中將變得清楚，或者可通過本發明的實踐被領會。
根據本發明，其提供了一種提高光固化樹脂的分散穩定度的密封劑組合物和一種減少固化時間，具有優良的存儲穩定度、在液晶顯示器(LCD)方面具有較低的污染水準，和在固化後具有優異的粘附強度的無機質。
具體實施方式
本發明的示例性實施例的詳細參考將被給出，其實例在附圖中被示出，同樣的附圖標記自始至終表示同樣的部分。以下描述 的示例性實施例通過參照視圖來解釋本發明。
以下，根據本發明示例性實施例的用於液晶顯示器(LCD)設備的密封劑組合物將被詳細描述。
用於液晶顯示器(LCD)設備的所述密封劑組合物包含如以下化學式(1)表示的(甲基)丙烯酸酯化合物
在化學式1中，R1為H或者CH3，A、B、C和D各自從以下化學式2到11中選擇，且m、n、x和y各自為1到1000，
在化學式10和11中，R2為H、CH3、OH、SH或者NH2，且在化學式5中的q和在化學式6中的w各自為1到20。
根據本發明實施例的用於液晶顯示器的密封劑組合物包括部分包含(甲基)丙烯酸酯基的改性環氧樹脂(以下稱部分(甲基)丙烯酸酯基改性環氧樹脂)，和可包含化學式1中的單體、熱固化劑、光敏引發劑、無機填料、觸變調節劑、和矽烷偶聯劑。
以部分包括(甲基)丙烯酸酯基的改性環氧樹脂為100重量份數計，根據本發明實施例的用於液晶顯示器(LCD)設備的密封劑組合物可包括10到40重量份的添加劑，該添加劑包含1到50重量份的化學式1的(甲基)丙烯酸酯化合物、1到10重量份熱固劑、1到5重量份的光敏引發劑；和所述無機填料、觸變調節劑、所述矽烷偶聯劑等等。
所述改性環氧樹脂可通過熱固化方案和光固化方案被固化。
可使用酚醛類環氧樹脂、聯苯類環氧樹脂、萘類環氧樹脂、三苯酚甲烷類環氧樹脂、雙酚類環氧樹脂等等作為所述部分(甲基)丙烯酸酯改性環氧樹脂。以上的任一種環氧樹脂可被單獨使用，或者結合任何兩種或兩種以上環氧樹脂使用。
可以使用粘度為大約1000cps到大約15000cps的樹脂作為所述部分(甲基)丙烯酸酯改性環氧樹脂，且理想的是使用粘度為大約5000cps到大約10000cps的樹脂。可通過在合成前調節所述環氧樹脂的粘度來調節所述部分(甲基)丙烯酸酯改性環氧樹脂的粘度。
可使用與在低溫下固化相反的在高溫下固化的潛在熱固劑作 為所述熱固劑。可使用咪唑類、二醯肼類、胺類熱固劑作為所述潛在熱固劑。特別地，理想的是使用二醯肼類固化劑來防止製得的液晶顯示器(LCD)的液晶污染，和提高對於基板的粘附強度。
2-甲基咪唑、1，2-二甲基咪唑、1-氰乙基-2-甲基咪唑、由Shikoku公司製造的P-0505等等可作為所述咪唑類的固化劑的詳細實例。由Aginomoto製造的Amicure VDH、Amicure UDH，由Otsuka Chemical製造的Aginomoto、ADH、SDH、DDH、IDH，由Japan hydrazine Co.，Ltd.製造的NDH等等可作為二醯類的固化劑的詳細實例。由Aginomoto製造的Amicure PN-23、Amicure PN-H、Amicure PN-31、Amicure PN-40、Amicure PN-23J、Amicure PN-31J、Amicure PN-40J、Amicure MY-24、Amicure MY-H、Amicure MY-HK-1、Amicure AH-203、Amicure AH-300、Amicure AH-154和Amicure AH-163可被作為胺類固化劑的詳細實例。以部分包括(甲基)丙烯酸酯基的改性環氧樹脂為100重量份計，所述熱固化劑的含量為1到10重量份。
可以使用安息香化合物、乙醯苯、二苯甲酮、噻噸酮、蒽醌、α-醯基肟酯、苯基乙醛酸、聯苯醯、偶氮化合物、二苯基硫化物、醯基膦氧化物、有機顏料化合物、鐵酞花青染料化合物等等作為所述光敏引發劑。特別地，可使用二苯甲酮、2，2二乙氧乙醯苯、聯苯醯、苯甲醯異丙醚、聯苯醯二甲基酮縮醇(benxildimethylketal)、1-羥基環己基苯酮和噻噸酮作為所述光 敏引發劑。以部分包括(甲基)丙烯酸酯基的改性環氧樹脂為100重量份計，所述光敏引發劑的含量為1到5重量份，以上提到的任一種化合物可被單獨使用，或者結合任何兩種或者兩種以上化合物被使用。
可使用矽土、滑石等等作為所述無機填料。所述填料的最大顆粒尺寸小於5μm。當所述最大顆粒尺寸大於5μm的時候，當所述粘合液晶顯示器(LCD)設備的上玻璃板和下玻璃板粘合時無法維持單元件間隙，且因此導致缺陷。理想的是使用具有平均顆粒尺寸小於2μm且被均勻分配的無機填料。
並未嚴格限定所述無機填料的種類，且所述無機填料包括矽土、矽藻土、礬土、氧化鋅、氧化的鋼鐵、氧化的鎂、氧化的酒石、氧化的鈦、氧化鎂(magnesium oxide)、氫氧化鋁、碳酸鎂、硫酸鋇、石膏、矽酸鈣、滑石粉、玻璃珠、絹雲母、白粘土、膨潤土、氮化鋁、氮化矽、鈦酸鉀、沸石、氧化鈣、氧化鎂(magnesia)、亞鐵鹽等等。可單獨使用以上任意一種無機填料，也可以結合以上兩種或者更多的無機填料使用。
以部分包含(甲基)丙烯酸酯基的改性環氧樹脂為100重量份計，所述無機填料的含量為10到40重量份。當所述無機填料的含量大於50重量份的時候，所述密封劑組成物的粘度將過度增長。
可以使用有機填料代替所述無機填料。連同所述無機填料使用的所述有機填料的例子可包括甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯和它 們的共聚物。
除了使用所述觸變劑和所述矽烷偶聯劑以外，可以使用光敏引發劑、勻染劑、粘度調節劑、表面活化劑、增塑劑、紫外線(UV：ultraviolet)吸收劑等等作為所述添加劑。
可以使用纖維素甲醚、甲基乙基酮、過氧化物、氧化聚乙烯蠟、改性聚丙烯乳液、聚醯胺蠟、有機粘土、烷基硫酸酯、烴基乙基纖維素、烴基酸酯、聚乙烯醇、聚二甲基矽氧烷、不飽和羧酸單體、氫氧化羧酸醯胺(hydroxide carboxylic acid amide)、乙二醇、二甘醇、鹼土金屬氫氧化物、鹼土金屬碳酸鹽等等作為所述觸變劑。
除了以上描述的添加劑，此外，可使用其平均顆粒尺寸小於或者等於100nm的無機顆粒作為所述添加劑。例如，可使用少量的矽粉、沸石、礬土、硬脂酸鋁、氫氧化鋁、雲母、膨潤土等等。
以部分包括(甲基)丙烯酸酯基的改性的環氧樹脂為100重量份計，包含在所述組合物中的添加劑的總含量為10到40重量份。
以下，通過實例詳細描述本發明。然而，應該理解的是這些實例僅用於說明目的，並不限制本發明的範圍。
實施例
實施例1
混合71g包含1g如化學式1表示的(甲基)丙烯酸酯化合物的改性環氧樹脂、2g光敏引發劑、作為無機填料的10gSP-15(由Osaka kasel製造)和10g Aerosil200(由Degu製造)、3g矽烷偶聯劑、2g作為熱固劑的丙二酸二醯肼(由ALDRICH製造的MDH)和2g Amicure UR(由Airproduct製造)，利用三輥式磨機充分的研磨所述混合的組合物，且利用旋轉-轉動變形裝置使所述研磨的組合物真空變形，且獲得密封劑組合物。
實施例2
混合71g包含3g如化學式1表示的(甲基)丙烯酸酯化合物的改性環氧樹脂、2g光敏引發劑、作為無機填料的10gSP-15(由Osaka kasel製造)和10g Aerosil200(由Degu製造)、3g矽烷偶聯劑、2g作為熱固劑的丙二酸二醯肼(由ALDRICH製造的MDH)和2g Amicure UR(由Airproduct製造)，利用三輥式磨機充分的研磨所述混合的組合物，且利用旋轉-轉動變形裝置使所述研磨的組合物真空變形，且獲得密封劑組合物。
實施例3
混合71g包含10g如化學式1表示的(甲基)丙烯酸酯化合物的改性環氧樹脂、2g光敏引發劑、作為無機填料的10gSP-15(由Osaka kasel製造)和10g Aerosil200(由Degu製造)、3g矽烷偶聯劑、2g作為熱固劑的丙二酸二醯肼(由ALDRICH製造的MDH)和2g Amicure UR(由Airproduct製造)，利用三輥式磨機充分的研磨所述混合的組合物，且利用旋轉-轉動變形裝置使所述研磨的組合物真空變形，且獲得密封劑組合物。
實施例4
混合71g包含30g如化學式1表示的(甲基)丙烯酸酯化合物的改性環氧樹脂、2g光敏引發劑、作為無機填料的10gSP-15(由Osaka kasel製造)和10g Aerosil 200(由Degu製造)、3g矽烷偶聯劑、2g作為熱固劑的丙二酸二醯肼(由ALDRICH製造的MDH)和2g Amicure UR(由Airproduct製造)，利用三輥式磨機充分的研磨所述混合的組合物，且利用旋轉-轉動變形裝置使所述研磨的組合物真空變形，且獲得密封劑組合物。
實施例5
混合71g包含1g如化學式1表示的(甲基)丙烯酸酯化合物的改性環氧樹脂、2g光敏引發劑、作為無機填料的12gSP-15(由Osaka kasel製造)和8g Aerosil200(由Degu製造)、3g矽烷偶聯劑、2g作為熱固劑的丙二酸二醯肼(由ALDRICH製造的MDH)和2g Amicure UR(由Airproduct製造)，利用三輥式磨機充分的研磨所述混合的組合物，且利用旋轉-轉動變形裝置使所述研磨的組合物真空變形，且獲得密封劑組合物。
實施例6
混合71g包含3g如化學式1表示的(甲基)丙烯酸酯化合物的改性環氧樹脂、2g光敏引發劑、作為無機填料的12gSP-15(由Osaka kasel製造)和8g Aerosil200(由Degu製造)、3g矽烷偶聯劑、2g作為熱固劑的丙二酸二醯肼(由ALDRICH製造的MDH)和2g Amicure UR(由Airproduct製造)，利用三輥式磨機充分的研磨所述混合的組合物，且利用旋轉-轉動變形裝置使所述研磨的組合物真空變形，且獲得密封劑組合物。
實施例7
混合71g包含10g如化學式1表示的(甲基)丙烯酸酯化合物的改性環氧樹脂、2g光敏引發劑、作為無機填料的12gSP-15(由Osaka kasel製造)和8g Aerosil200(由Degu製造)、3g矽烷偶聯劑、2g作為熱固劑的丙二酸二醯肼(由ALDRICH製造的MDH)和2g Amicure UR(由Airproduct製造)，利用三輥式磨機充分的研磨所述混合的組合物，且利用旋轉-轉動變形裝置使所述研磨的組合物真空變形，且獲得密封劑組合物。
實施例8
混合71g包含30g如化學式1表示的(甲基)丙烯酸酯化合物的改性環氧樹脂、2g光敏引發劑、作為無機填料的12gSP-15(由Osaka kasel製造)和8g Aerosil200(由Degu製造)、3g矽烷偶聯劑、2g作為熱固劑的丙二酸二醯肼(由ALDRICH製造的MDH)和2g Amicure UR(由Airproduct製造)，利用三輥式磨機充分的研磨所述混合的組合物，且利用旋轉-轉動變形裝置使所述研磨的組合物真空變形，且獲得密封劑組合物。
實施例9
混合71g包含3g如化學式1表示的(甲基)丙烯酸酯化合物的 改性環氧樹脂、2g光敏引發劑、作為無機填料的10gSP-15(由Osaka kasel製造)和10g Aerosil200(由Degu製造)、4g矽烷偶聯劑、2g作為熱固劑的丙二酸二醯肼(由ALDRICH製造的MDH)和2g Amicure UR(由Airproduct製造)，利用三輥式磨機充分的研磨所述混合的組合物，且利用旋轉-轉動變形裝置使所述研磨的組合物真空變形，且獲得密封劑組合物。
實施例10
混合71g包含10g如化學式1表示的(甲基)丙烯酸酯化合物的改性環氧樹脂、2g光敏引發劑、作為無機填料的10gSP-15(由Osaka kasel製造)和10g Aerosil200(由Degu製造)、2g矽烷偶聯劑、2g作為熱固劑的丙二酸二醯肼(由ALDRICH製造的MDH)和2g Amicure UR(由Airproduct製造)，利用三輥式磨機充分的研磨所述混合的組合物，且利用旋轉-轉動變形裝置使所述研磨的組合物真空變形，且獲得密封劑組合物。
比較例
比較例1
混合71g改性環氧樹脂、2g光敏引發劑、作為無機填料的10gSP-15(由Osaka kasel製造)和10g Aerosil200(由Degu製造)、3g矽烷偶聯劑、2g作為熱固劑的丙二酸二醯肼(由ALDRICH製造的MDH)和2g Amicure UR(由Airproduct製造)，利用三輥式磨機充分的研磨所述混合的組合物，且利用旋轉-轉動變形裝置使所述 研磨的組合物真空變形，且獲得密封劑組合物。
在實施例1到11和比較例1中用於獲得所述密封劑組合物而被混合的組合物如以下表1所示。
在表1中，所有材料的單位是“g”。混合RA和RB然後用作所述樹脂。RA為雙酚A-二環氧丙醚化合物，且為其中(甲基)丙烯酸酯基與環氧基的摩爾比率為1：1的部分(甲基)丙烯酸酯化合物。RB為如化學式1表示的(甲基)丙烯酸酯基化合物。混合FA和FB然 後用作所述填料(無機填料)。FA為SP-15(由Osaka kasel製造)且FB為Aerosil 200(由Degu製造)。TPO(由Iracure TPO，Ciba製造)用作光敏引發劑(photo initiator，PI)。用作所述偶聯劑的矽烷化合物為Z-6040(由Dowcorning製造)。混合CA和CB然後用作所述熱固劑。CA為丙二酸二醯肼(由ALDRICH製造的MDH)，且CB為Amicure UR(由Airproduct製造)。
密封劑組合物的特徵評估
粘合強度評估
由實施例1到10和比較例1中製得的密封劑組合物被分別塗抹在清洗過的ITO玻璃基板上(由Samsung Corning precision glass製造)，然後將另一個相同的玻璃基板放在其上。通過在2000mJ/cm2執行UV固化後在120攝氏度下進行熱固化30分鐘製得用於測量粘合強度的樣本。通過對於每一個標本使用抗張強度測試器來評估粘合強度。評價的結果如以下表2所示。
壓力鍋試驗(Pressure Cooker Test，PCT)
將被製造用於評估粘合強度的測量所述粘合強度的樣本被在121攝氏度、100% R.H.、2atm下儲存六個小時，且通過對於每一個樣本使用抗張強度測定儀來評估所述粘合強度。所述評估的結果如以下表2所示。
液晶污染(TN-1)
將由實施例1到10和比較例1中分別獲得的1g密封劑組合物放 入安瓿中，接下來，將1g液晶放入所述安瓿中且將所述樣本在所述安瓿中放置1小時。在所述安瓿中的樣本在2000mJ/cm2下被UV固化後在120攝氏度下熱固化30分鐘。通過使用DSC測量儀錶在加熱速率為5℃/分鐘下測量每個樣本的TN-1值和空白液晶的TN-1值。當每一個樣本的TN-1值接近所述空白液晶的TN-1值的時候，對於所述液晶的污染水準較小。相應地，當每一個樣本的TN-1值被改變超過0.5℃，所述液晶背評估為次品。評估的結果如以下表2所示。
耐儲存性
將實施例1到10和比較例1中獲得的密封劑組合物在室溫下儲存兩周，然後利用軸粘度計測量出粘度。當通過比較原始粘度與兩周後的粘度得到的變化率少於或者等於100%的時候，判斷所述液晶為好，且當通過比較原始粘度與兩周後的粘度獲得的變化率大於100%的時候，所述液晶被判斷為次品。評估結果如以下表2所示。
參照表2，與通過比較例製得的密封劑組合物相比通過本發明實施例製得的密封劑組合物普遍地具有優異的粘合強度。在經過壓力鍋試驗之後的粘合強度同樣優異，與液晶的反應性小，耐儲存性強。
儘管已經參照其特定示例性實施例顯示和描述了本發明，本發明並不局限於所描述的示例性實施例，而且本領域的技術人員應該理解，在不脫離由申請專利範圍定義的本發明的精神和範圍的情況下，可以對其進行形式和細節上的各種改變。本發明的範圍由所述申請專利範圍及其等價限定。

Claims (9)

  1. 一種用於液晶顯示器設備的密封劑組合物，所述密封劑組合物包括：如以下化學式1所示的(甲基)丙烯酸酯化合物 其中，R1為H或者CH3，A、B、C和D每一者分別獨立從以下化學式(2)到(11)中選擇，且m、n、x和y各自為1到1000， 其中，在化學式(10)和(11)中，R2為H、CH3、OH、SH或者NH2，且在化學式(5)中的q和在化學式(6)中的w各自為1到20。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之用於液晶顯示器設備的密封劑組合物，其特徵在於：如化學式(1)所示的(甲基)丙烯酸酯化合物的分子量為10,000到100,000。
  3. 一種用於液晶顯示器設備的密封劑組合物，所述組合物包括：100重量份部分包含(甲基)丙烯酸酯基的改性環氧樹脂；1到10重量份的熱固劑；1到5重量份的光敏聚合引發劑；和1到50重量份的如以下化學式(1)表示的(甲基)丙烯酸酯化合物， 其中，R1為H或者CH3，A、B、C和D每一者分別獨立從以下化學式(2)到(11)中選擇，且m、n、x和y各自為1到1000， 其中，R2為H、CH3、OH、SH或者NH2，且在化學式(5)中的q和在化學式(6)中的w各自為1到20。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之用於液晶顯示器設備的密封劑組合物，進一步包括：10到40重量份的無機填料、觸變調節劑、和矽烷偶聯劑中的至少一種添加劑。
  5. 如申請專利範圍第3項所述之用於液晶顯示器設備的密封劑組合物，其特徵在於：所述改性環氧樹脂的粘度為大約1000cps到15000cps。
  6. 如申請專利範圍第3項所述之用於液晶顯示器設備的密封劑組合物，其特徵在於：所述改性環氧樹脂包含從酚醛類環氧樹脂、聯苯類環氧樹脂、萘類環氧樹脂、三苯酚甲烷類環氧樹脂、雙酚類環氧樹脂組成的組中選擇的至少一種樹脂。
  7. 如申請專利範圍第3項所述之用於液晶顯示器設備的密封劑組合物，其特徵在於：所述熱固劑包含從咪唑、二醯肼和胺類組成的組中選擇的至少一種。
  8. 如申請專利範圍第3項所述之用於液晶顯示器設備的密封劑組合物，其中所述光敏引發劑包含由安息香化合物、乙醯苯、二苯甲酮、噻噸酮、蒽醌、α-醯基肟酯、苯基乙醛酸、聯苯醯、偶氮化合物、二苯基硫化物、醯基膦氧化物、有機顏料化合物、鐵酞花青染料化合物組成的組中選擇的至少一種。
  9. 如申請專利範圍第4項所述之用於液晶顯示器設備的密封劑組合物，其特徵在於：所述觸變調節劑包含由纖維素甲醚、甲基乙 基酮、過氧化物、氧化聚乙烯蠟、改性聚丙烯乳液、聚醯胺蠟、有機粘土、烷基硫酸酯、烴基乙基纖維素、羥基酸酯、聚乙烯醇、聚二甲基矽氧烷、不飽和羧酸單體、氫氧化羧酸醯胺、乙二醇、二甘醇、鹼土金屬氫氧化物、鹼土金屬碳酸鹽組成的組中選擇的至少一種。
TW099118820A 2009-10-12 2010-06-10 用於液晶顯示器設備的密封劑組合物 TWI433914B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020090096656A KR101220047B1 (ko) 2009-10-12 2009-10-12 액정 표시 소자용 실란트 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201113355A TW201113355A (en) 2011-04-16
TWI433914B true TWI433914B (zh) 2014-04-11

Family

ID=43855345

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW099118820A TWI433914B (zh) 2009-10-12 2010-06-10 用於液晶顯示器設備的密封劑組合物

Country Status (5)

Country Link
US (1) US8367744B2 (zh)
JP (2) JP2011081345A (zh)
KR (1) KR101220047B1 (zh)
CN (1) CN102040936B (zh)
TW (1) TWI433914B (zh)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103781870B (zh) * 2011-09-15 2015-12-16 汉高股份有限及两合公司 密封剂组合物
JP5798870B2 (ja) * 2011-09-30 2015-10-21 株式会社日本触媒 シーラー
JP2014091744A (ja) * 2012-10-31 2014-05-19 3M Innovative Properties Co アンダーフィル組成物、半導体装置およびその製造方法
CN103785596A (zh) * 2014-01-20 2014-05-14 北京京东方光电科技有限公司 一种封框胶的涂布方法、设备以及显示装置
AU2016212871A1 (en) * 2015-01-29 2017-08-10 Momentive Performance Materials Korea Co., Ltd Composition for organic electronic element encapsulant and encapsulant formed using same
CN105062377A (zh) * 2015-09-01 2015-11-18 京东方科技集团股份有限公司 封框胶及其固化方法
KR102340967B1 (ko) * 2016-09-16 2021-12-17 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자용 봉지제
JP6891901B2 (ja) * 2016-10-14 2021-06-18 昭和電工マテリアルズ株式会社 エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂硬化物及び複合材料
JP6649243B2 (ja) * 2016-12-27 2020-02-19 双葉電子工業株式会社 乾燥剤組成物、封止構造、及び有機ｅｌ素子
WO2018128158A1 (ja) * 2017-01-04 2018-07-12 積水化学工業株式会社 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子
JP6601634B2 (ja) * 2017-03-31 2019-11-06 協立化学産業株式会社 変性樹脂及びそれを含む硬化性樹脂組成物
CN114106743B (zh) * 2021-11-01 2022-12-20 苏州润邦半导体材料科技有限公司 一种低透湿性液晶封框胶及其制备方法

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5157078A (en) * 1990-05-25 1992-10-20 The Glidden Company Glycidyl-epoxy-acrylic copolymers
US5626863A (en) * 1992-02-28 1997-05-06 Board Of Regents, The University Of Texas System Photopolymerizable biodegradable hydrogels as tissue contacting materials and controlled-release carriers
US5410016A (en) * 1990-10-15 1995-04-25 Board Of Regents, The University Of Texas System Photopolymerizable biodegradable hydrogels as tissue contacting materials and controlled-release carriers
WO1993017669A1 (en) * 1992-02-28 1993-09-16 Board Of Regents, The University Of Texas System Photopolymerizable biodegradable hydrogels as tissue contacting materials and controlled-release carriers
JP3200481B2 (ja) * 1992-11-18 2001-08-20 ナミックス株式会社 液晶表示パネル用シール材及びそれを用いた液晶表示パネル
JPH08184960A (ja) * 1994-11-02 1996-07-16 Toray Ind Inc 水なし平版印刷版原版
DE69619575T2 (de) * 1995-04-13 2002-09-12 Mitsui Chemicals, Inc. Epoxyacrylatharze und ihre Verwendungen
US5654369A (en) * 1995-07-25 1997-08-05 Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. Antistatic thermoplastic resin composition
DE19752893A1 (de) * 1997-11-28 1999-08-12 Henkel Kgaa Cyanacrylat-Klebstoff mit einem Ester-Zusatz
US6583198B2 (en) * 1997-11-28 2003-06-24 Hitachi Chemical Company, Ltd. Photo curable resin composition and photosensitive element
US6251973B1 (en) * 1998-11-23 2001-06-26 Akzo Nobel N.V. Coatings and coating compositions of a reactive group-containing polymer, a hydrazide and a silane
WO2000060005A1 (fr) * 1999-04-01 2000-10-12 Mitsui Chemicals, Inc. Enduit d'etancheite pour affichages a cristaux liquides
US6277930B1 (en) * 1999-08-04 2001-08-21 Loctite Corporation Epoxy resin composition containing unsaturated monomer, curing agent, photoinitiator and epoxy (meth) acrylate
US6670430B1 (en) * 1999-12-17 2003-12-30 Henkel Loctite Corporation Thermosetting resin compositions comprising epoxy resins, adhesion promoters, and curatives based on the combination of nitrogen compounds and transition metal complexes
EP1369458B1 (en) * 2000-12-27 2011-06-29 Kaneka Corporation Curing agents, curable compositions, compositions for optical materials, optical materials, their production, and liquid crystal displays and led's made by using the materials
EP1405888A1 (en) * 2001-05-16 2004-04-07 Sekisui Chemical Co., Ltd. Curing resin composition and sealants and end-sealing materials for displays
US6951907B1 (en) * 2001-11-19 2005-10-04 Henkel Corporation Composition of epoxy resin, secondary amine-functional adhesion promotor and curative of nitrogen-compound and transition metal complex
TW200303439A (en) * 2002-02-04 2003-09-01 Mitsui Chemicals Inc Method for producing liquid crystal display cell and sealing agent for liquid crystal display cell
KR101064344B1 (ko) * 2003-04-08 2011-09-14 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 액정 실링제 및 그것을 이용한 액정표시 셀
DE602004021928D1 (de) * 2003-05-21 2009-08-20 Nippon Kayaku Kk Dichtmittel für flüssigkristall und damit hergestellte flüssigkristallanzeigezelle
KR100935774B1 (ko) * 2003-06-04 2010-01-06 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 경화성 수지 조성물, 액정 표시 소자용 시일제 및 액정표시 소자
JP2005222037A (ja) * 2004-01-07 2005-08-18 Shin Etsu Chem Co Ltd 液晶表示素子用シール剤組成物
WO2006120998A1 (ja) * 2005-05-09 2006-11-16 Sekisui Chemical Co., Ltd. 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子
JP2007171774A (ja) * 2005-12-26 2007-07-05 Shin Etsu Chem Co Ltd 液晶表示素子用シール剤組成物
JP2007219039A (ja) * 2006-02-15 2007-08-30 Shin Etsu Chem Co Ltd 液晶表示セル用シール剤組成物
JP2007262253A (ja) * 2006-03-29 2007-10-11 Shin Etsu Chem Co Ltd 液晶表示セル用シール剤組成物
KR100904068B1 (ko) * 2007-09-04 2009-06-23 제일모직주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터

Also Published As

Publication number Publication date
CN102040936A (zh) 2011-05-04
CN102040936B (zh) 2014-10-15
TW201113355A (en) 2011-04-16
JP2014160251A (ja) 2014-09-04
US20110086936A1 (en) 2011-04-14
KR20110039700A (ko) 2011-04-20
US8367744B2 (en) 2013-02-05
JP2011081345A (ja) 2011-04-21
KR101220047B1 (ko) 2013-01-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI433914B (zh) 用於液晶顯示器設備的密封劑組合物
KR101283474B1 (ko) 액정 표시 소자용 흑색 실란트 조성물
TWI232339B (en) A liquid crystal sealer composite and a manufacturing method of a liquid crystal display panel by the composite being used
JP5547642B2 (ja) 液晶シール剤、それを用いた液晶表示パネルとその製造方法、および液晶表示装置
KR101134635B1 (ko) 액정 표시 소자용 실란트 조성물
JP5244262B1 (ja) 表示デバイス用前面板貼り合わせ用接着剤、表示デバイス用前面板貼り合わせ用接着剤セット、表示デバイスの製造方法、及び、表示デバイス
JP4815027B1 (ja) 液晶シール剤、それを用いた液晶表示パネルの製造方法、および液晶表示パネル
JP4948317B2 (ja) 液晶シール剤、それを用いた液晶表示パネルの製造方法及び液晶表示パネル
TW200831541A (en) Sealant for liquid crystal display device and liquid crystal display device
KR101863011B1 (ko) 액정 표시 패널의 제조 방법, 액정 표시 패널, 및 액정 시일제 조성물
TW201326335A (zh) 改進液晶污染問題的顯示元件用密封劑合成物及固化其形成的密封劑
JP4845667B2 (ja) 液晶シール剤、それを用いた液晶表示パネルの製造方法及び液晶表示パネル
JPWO2016013214A1 (ja) 液晶シール剤、および液晶表示パネルの製造方法
KR101033827B1 (ko) 경화성 수지 조성물, 그 경화성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 평판 표시장치 및 평판 표시장치의 제조 방법
KR101038926B1 (ko) 액정 표시 소자용 실란트 조성물 및 이에 의하여 제조된 액정 표시 소자
JP2007225774A (ja) 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示パネル
JP5588197B2 (ja) タッチパネル用光硬化性樹脂組成物及びタッチパネル
JP2007225772A (ja) 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示パネル
JP5302615B2 (ja) タッチパネル用接着剤組成物
JP2022112451A (ja) 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化膜を備えるカラーフィルター
JP2007225773A (ja) 液晶滴下工法用液晶シール剤、それを用いた液晶表示パネルの製造方法及び液晶表示パネル
KR20110060597A (ko) 액정 적하 공법용 경화성 수지 조성물 및 그것의 제조방법
JP2006058562A (ja) 液晶表示素子用硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子
JP2019112356A (ja) 新規化合物及びこれを用いた樹脂組成物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees