TWI735604B - 矽烷化劑溶液、表面處理方法及半導體裝置之製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明係提供一種不損及撥水化甚至是疏水化能力且易燃性為經減低之矽烷化劑溶液、使用該矽烷化劑溶液之表面處理方法及半導體裝置之製造方法。
本發明之矽烷化劑溶液,其係含有矽烷化劑及溶劑之矽烷化劑溶液,前述溶劑係閃點為50℃以上且選自由直鏈狀或分支鏈狀的羧酸酯、烴系溶劑及二醇烷基醚所成之群之至少1種。
Description
本發明係關於矽烷化劑溶液、表面處理方法及半導體裝置之製造方法,特別是關於對各種基板等的被處理物之表面處理為適合的矽烷化劑溶液、表面處理方法及半導體裝置之製造方法。
自以往以來對於各種基板,依調整基板表面與接觸基板表面的材料之親和性等的性質為目的等,以藉由各式各樣的改質劑來進行基板表面的改質。就如此般的基板表面的改質而言,因操作容易或改質效果為高,故因應改質之目的而可使用各種化學構造的矽烷化劑。
又,近年來半導體裝置的高積體化、微細化之傾向高漲,持續著圖型的微細化‧高長寛比化。然而另一方面將會產生所謂圖型倒塌之問題。
已知該圖型倒塌係在圖型形成後的藉由純水等的淋洗處理中,因淋洗液之乾燥時之該淋洗液之表面張力而產生。
因此,只要能使圖型的表面疏水化以提高淋洗液的接 觸角,即可減低在淋洗後的乾燥過程中作用於圖型間之力道,從而可防止圖型倒塌。
於此,已進行著一種使矽烷化劑溶液(矽烷化劑與溶劑的混合物)曝露,來將基板表面做撥水化甚至是疏水化之表面處理(例如專利文獻1)。
以往,作為矽烷化劑溶液係使用三甲基矽烷基二甲基胺(TMSDMA)、六甲基二矽氮烷(HMDS)等的矽烷化劑與丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)等的混合液。
然而,由於矽烷化劑非常易燃(TMSDMA的閃點(flash point)-19℃、HMDS的閃點8℃),即使是作為含有矽烷化劑之溶液,閃點亦低,點燃的危險性高因而存在著操作上之限制之問題。
[專利文獻1]日本特開2010-114414號公報
本發明係有鑑於上述情事之發明,目的為提供一種不損及撥水化甚至是疏水化能力且易燃性為經減低之矽烷化劑溶液、使用該矽烷化劑溶液之表面處理方法及 半導體裝置之製造方法。
有關於含有矽烷化劑之溶液的高閃點化,本發明人對於溶劑種類進行檢討之結果發現,當混合相對於溶劑的閃點為非常低閃點的矽烷化劑來製成矽烷化劑溶液時,該溶液的閃點之降低程度會依溶劑的種類而有意外的差異,因而完成本發明。
具體而言,本發明係如以下般。
本發明之第1樣態為一種矽烷化劑溶液,其係含有矽烷化劑及溶劑之矽烷化劑溶液,上述溶劑係閃點為50℃以上之選自由直鏈狀或分支鏈狀的羧酸酯、烴系溶劑及二醇烷基醚所成之群之至少1種。
本發明之第2樣態為一種表面處理方法,其係包含使第1樣態之矽烷化劑溶液曝露於基板表面上來將上述基板表面疏水化。
本發明之第3樣態為一種製造方法,其係包含基板之半導體裝置之製造方法,包含藉由第2樣態之表面處理方法來對上述基板的表面進行疏水化。
本發明之第1樣態相關之矽烷化劑溶液,係不損及撥水化甚至是疏水化能力且易燃性低。
依據本發明,可提供一種使用易燃性為經減低之矽烷 化劑溶液之表面處理方法及半導體裝置之製造方法。
以下,對於本發明之實施樣態做詳細說明,但本發明不因此受以下之實施樣態任何限定,在本發明之目的範圍內,可加入適當變更來實施。
第1樣態相關之矽烷化劑溶液,其係含有矽烷化劑及溶劑之矽烷化劑溶液,上述溶劑係閃點為50℃以上且選自由直鏈狀或分支鏈狀的羧酸酯、烴系溶劑及二醇烷基醚所成之群之至少1種。
上述溶劑係由於閃點為50℃以上且選自由直鏈狀或分支鏈狀的羧酸酯、烴系溶劑及二醇烷基醚所成之群之至少1種,故易燃性低,適合於藉由塗布等的曝露來使被處理物撥水化甚至是疏水化。
上述直鏈狀或分支鏈狀的羧酸酯係亦可在鏈中包含氧原子(醚鍵結)。
上述溶劑係以不具有與矽烷化劑反應的官能基(例如羥基、胺基、巰基等)的溶劑為較佳。
就所得之矽烷化劑溶液的高閃點化為優異之 觀點而言,作為上述溶劑的閃點為50℃以上,以60℃以上為較佳,以70℃以上為又較佳。
作為上述溶劑的閃點的上限值係以高者為較佳,並無特別限制,可設為180℃以下亦可設為150℃以下,可設為120℃以下亦可設為100℃以下。
作為上述溶劑,就所得之矽烷化劑溶液的高閃點化為優異之觀點而言,以自上述溶劑的閃點(P0[℃])減去將該溶劑製成六甲基二矽氮烷(HMDS)2質量%溶液時之該溶液的閃點(P1[℃])的值([P0]-[P1])[℃]為30℃以下為較佳,以25℃以下為又較佳,以20℃以下為更佳。
又,作為上述溶劑,就所得之矽烷化劑溶液的高閃點化為優異之觀點而言,以自上述溶劑的閃點(P0[℃])減去將該溶劑製成三甲基矽烷基二甲基胺(TMSDMA)2質量%溶液時之該溶液的閃點(P2[℃])的值([P0]-[P2])[℃]為60℃以下為較佳,以55℃以下為又較佳,以50℃以下為更佳。
又,作為上述溶劑的碳原子數並無特別限制,但以5~20為較佳,以6~20為又較佳,以7~20為更佳,以8~15為特佳,以8~14為最佳。
作為閃點為50℃以上之直鏈狀或分支鏈狀的羧酸酯之上述溶劑,以在鏈中包含氧原子(醚鍵結)為較佳,以在來自酯的醇的部分(烷氧基部分)包含氧原子為又較佳。
作為閃點為50℃以上之直鏈狀或分支鏈狀的羧酸酯之 上述溶劑,可舉出閃點為50℃以上的乙酸烷基酯、閃點為50℃以上的丙酸烷基酯、閃點為50℃以上的丁酸烷基酯、閃點為50℃以上的戊酸烷基酯、閃點為50℃以上的己酸烷基酯、閃點為50℃以上的庚酸烷基酯、閃點為50℃以上的辛酸烷基酯、閃點為50℃以上的壬酸烷基酯、閃點為50℃以上的癸酸烷基酯、閃點為50℃以上的具有2以上的酯鍵結(-C(=O)-O-)的多元羧酸酯等。
作為上述乙酸烷基酯,以在碳原子數7~20(又較佳為碳原子數8~15)的鏈中亦可包含氧原子的乙酸酯為較佳。作為在鏈中包含氧原子的乙酸酯,可舉出3-甲氧基-3-甲基-1-丁基乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、乙二醇單丙基醚乙酸酯、乙二醇單丁基醚乙酸酯、二乙二醇單甲基醚乙酸酯、二乙二醇單丙基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯、2-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、4-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、3-乙基-3-甲氧基丁基乙酸酯、2-乙氧基丁基乙酸酯、4-乙氧基丁基乙酸酯、4-丙氧基丁基乙酸酯、2-甲氧基戊基乙酸酯、3-甲氧基戊基乙酸酯、4-甲氧基戊基乙酸酯、2-甲基-3-甲氧基戊基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基戊基乙酸酯、3-甲基-4-甲氧基戊基乙酸酯、4-甲基-4-甲氧基戊基乙酸酯等。
作為乙酸烷基酯,可舉出乙酸n-庚酯、乙酸n-辛酯、乙酸n-辛酯、乙酸壬酯、乙酸癸酯、乙酸十一炔酯等。
作為上述丙酸酯,以在碳原子數6~20(又較 佳為碳原子數7~15)的鏈中包含氧原子的丙酸酯為較佳,可舉出3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲基-3-甲氧基丁基丙酸酯丙基-3-甲氧基丙酸酯等。
作為上述丁酸烷基酯,以碳原子數6~20(又較佳為碳原子數7~15)的丁酸烷基酯為較佳,可舉出丁酸乙酯、丁酸n-丁酯等。
作為上述戊酸烷基酯,以碳原子數8~20(又較佳為碳原子數9~15)的戊酸烷基酯為較佳,可舉出戊酸丙酯等。
作為上述己酸烷基酯,以碳原子數8~20(又較佳為碳原子數9~15)的己酸烷基酯為較佳,可舉出己酸異丙酯等。
作為上述庚酸烷基酯係以碳原子數8~20(又較佳為碳原子數9~15)的庚酸烷基酯為較佳,可舉出庚酸乙酯等。
作為上述辛酸烷基酯係以碳原子數9~20(又較佳為碳原子數10~15)的辛酸烷基酯為較佳,可舉出n-辛酸甲酯、n-辛酸乙酯等。
作為上述壬酸烷基酯係以碳原子數10~20(又較佳為碳原子數11~15)的壬酸烷基酯為較佳,可舉出壬酸甲酯、壬酸乙酯等。
作為上述癸酸烷基酯係以碳原子數11~20(又較佳為碳原子數12~15)的癸酸烷基酯為較佳,可舉出癸酸甲酯、癸酸乙酯、癸酸丙酯、癸酸丁酯等。
作為具有上述2以上的酯鍵結的多元羧酸酯, 以碳原子數7~20(又較佳為碳原子數8~15)的多元羧酸酯為較佳,可舉出己二酸二甲酯、己二酸二乙酯、己二酸二丙酯、己二酸二異丙酯、己二酸二丁酯等的己二酸酯;癸二酸二乙酯、癸二酸二丁酯等的癸二酸酯;乙二醇二乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、1,3-丁二醇二乙酸酯等。
作為閃點為50℃以上之烴系溶劑之上述溶劑,以直鏈狀或分支鏈狀的烴系溶劑為較佳,可舉出n-十四烷、n-十二烷、n-十一烷、n-十三烷、2,2,4,4,6,8,8-七甲基壬烷等的直鏈狀或分支鏈狀的脂肪族烴類。
作為閃點為50℃以上之二醇烷基醚(glycol alkyl ether)之上述溶劑,以碳原子數5~20(又較佳為碳原子數6~15)的直鏈狀或分支鏈狀的二醇烷基醚為較佳,可舉出乙二醇單丙基醚、乙二醇單丁基醚、丙二醇單丁基醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單丙基醚、二乙二醇單丁基醚、二丙二醇單甲基醚、二丙二醇單乙基醚、二丙二醇單丙基醚、二丙二醇單丁基醚、三乙二醇單甲基醚、三乙二醇單乙基醚、三乙二醇單丙基醚、三乙二醇單丁基醚、三丙二醇單丁基醚等的(聚)伸烷基二醇單烷基醚類;二甲基二甘醇、二甲基三甘醇、三乙二醇丁基甲基醚等的單伸烷基二醇二烷基醚類;二乙二醇二甲基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙基醚、四乙二醇二甲基醚等的其他的聚伸烷基二醇二烷基醚類等。
上述溶劑係以選自由3-甲氧基-3-甲基-1-丁基 乙酸酯、乙二醇單丁基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、己二酸二甲酯、n-辛酸甲酯、癸酸甲酯、乙酸n-辛酯、n-十四烷及二乙二醇二乙基醚所成之群之至少1種為較佳。
上述溶劑係以在鏈中亦可包含氧原子的直鏈狀或分支鏈狀的脂肪族羧酸烷基酯為較佳,以在鏈中亦可包含氧原子的分支鏈狀的脂肪族羧酸烷基酯為又較佳,以選自由3-甲氧基-3-甲基-1-丁基乙酸酯、己二酸二甲酯、n-辛酸甲酯、癸酸甲酯、乙酸n-辛酯及n-十四烷所成之群之至少1種為特佳。
溶劑係可單獨使用1種、或亦可混合2種以上來使用。
矽烷化劑的種類,只要是可將被處理物之表面性質疏水化即可,並無特別限定,可從以往使用於各種材料的撥水化甚至是疏水化之矽烷化劑中做適當選擇並使用。本說明書中,所謂「疏水化」係包含撥水化之概念。以下,對於本發明中可使用之矽烷化劑進行說明。
使用於被處理物之表面的疏水化之矽烷化劑,只要對於被處理物之表面能夠得到所期望的疏水化效果即可並無特別限定,可從以往使用作為各種材料的疏水化劑之矽烷化劑中做適當選擇並使用。
矽烷化劑溶液中所包含之矽烷化劑,亦可以是例如下述一般式(1)所表示之矽化合物。
(R1)aSi(H)bX1 4-a-b (1)(式中,R1係分別相互獨立並表示包含碳數1~18的1價烴基之1價有機基,該1價烴基之一部分或全部的氫原子可被氟原子所取代;X1係分別相互獨立並表示與矽原子鍵結的原子為氮之1價官能基;a係1~3的整數;b係0~2的整數;a與b的合計係1~3)。
作為適合的矽烷化劑,可舉出以下之一般式(3)~(10)所表示之矽烷化劑、或環狀矽氮烷化合物。以下,對於一般式(3)~(10)所表示之矽烷化劑、與環狀矽氮烷化合物依序進行說明。
一般式(3)中、R1、R2及R3係分別獨立表示氫原子、鹵素原子、或有機基。R1、R2及R3的碳數的合計為1以上。R4係表示氫原子、或飽和或不飽和的鏈狀烴基。R5係表示氫原子、飽和或不飽和的鏈狀烴基、飽和或不飽和的非芳香族環狀烴基、或非芳香族雜環基。R4及R5可相互鍵結形成具有氮原子的非芳香族雜環。
R1、R2及R3為鹵素原子時,以氯原子、溴原 子、碘原子、及氟原子為較佳。
R1、R2及R3為有機基時,有機基除了碳原子之外亦可包含雜原子。有機基可包含的雜原子的種類,只要是不妨礙本發明之目的之範圍內並無特別限定。作為有機基可包含的雜原子,以N、O、及S為較佳。R1、R2及R3為有機基時,有機基中所包含之碳原子的數量與雜原子的數量的合計,只要是R1、R2及R3的碳數的合計為1以上即可並無特別限定。R1、R2及R3為有機基時,有機基中所包含之碳原子的數量、與雜原子的數量的合計係以1~10為較佳,以1~8為又較佳,以1~3為特佳。R1、R2及R3為有機基時,作為有機基係以飽和或不飽和的鏈狀烴基、芳烷基、及芳香族烴基為較佳。作為飽和或不飽和的鏈狀烴基之適合例子,可舉出甲基、乙基、乙烯基、n-丙基、異丙基、烯丙基、1-丙烯基、異丙烯基、n-丁基、sec-丁基、tert-丁基、3-丁烯基、n-戊基、異戊基、sec-戊基、tert-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基、n-壬基、及n-癸基等。該等的鏈狀烴基之中,以甲基、乙基、乙烯基、n-丙基、及烯丙基為又較佳,以甲基、乙基、及乙烯基為特佳。作為芳烷基之適合例子,可舉出苄基、苯基乙基、苯基丙基、α-萘甲基、及β-萘甲基。作為芳香族烴基之適合例子,可舉出苯基、α-萘基、及β-萘基。
R4為飽和或不飽和的鏈狀烴基時,飽和或不飽和的鏈狀烴基的碳數,只要是不妨礙本發明之目的之範圍內並無特別限定。R4為飽和或不飽和的鏈狀烴基時,飽和 或不飽和的鏈狀烴基的碳數係以1~10為較佳,以1~8為又較佳,以1~3為特佳。R4為飽和或不飽和的鏈狀烴基時之適合例子,與對於R1、R2及R3所舉出適合的基之飽和或不飽和的鏈狀烴基為相同。
R5為飽和或不飽和的鏈狀烴基時,飽和或不飽和的鏈狀烴基係與R4為相同。R5為飽和或不飽和的環狀烴基時,飽和或不飽和的環狀烴基的碳數,只要是不妨礙本發明之目的之範圍內並無特別限定。R5為飽和或不飽和的非芳香族環狀烴基時,飽和或不飽和的非芳香族環狀烴基的碳數係以3~10為較佳,以3~6為又較佳,以5或6為特佳。作為R5為飽和或環狀烴基時之適合例子,可舉出環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環戊基、及環辛基。R5為非芳香族雜環基時,非芳香族雜環基中所包含之雜原子,只要是不妨礙本發明之目的之範圍內並無特別限定。R5為非芳香族雜環基時,作為非芳香族雜環基中所包含之適合的雜原子,可舉出N、O、及S。R5為非芳香族雜環基時,非芳香族雜環基中所包含之碳原子的數量、與雜原子的數量的合計,只要是不妨礙本發明之目的之範圍內並無特別限定。R5為非芳香族雜環基時,非芳香族雜環基中所包含之碳原子的數量、與雜原子的數量的合計係以3~10為較佳,以3~6為又較佳,以5或6為特佳。R5為非芳香族雜環基時,作為適合例子可舉出吡咯啶-1-基、哌啶-1-基、哌嗪-1-基、嗎啉-1-基、及硫代嗎啉-1-基。
R4及R5為相互鍵結所形成的非芳香族雜環基中 所包含的原子數,只要是不妨礙本發明之目的之範圍內並無特別限定。R4及R5為相互鍵結所形成的非芳香族雜環基係以3員環至10員環為較佳,以5員環或6員環為又較佳。R4及R5為相互鍵結所形成的非芳香族雜環基中所包含之除了碳原子以外的雜原子的種類,只要是不妨礙本發明之目的之範圍內並無特別限定。作為R4及R5為相互鍵結所形成的非芳香族雜環基中所包含之適合的雜原子,可舉出N、O、及S。作為R4及R5為相互鍵結所形成的非芳香族雜環之適合例子,可舉出吡咯啶、哌啶、哌嗪、嗎啉、及硫代嗎啉。
作為一般式(3)所表示之矽烷化劑之具體例,可舉出N,N-二甲基胺三甲基矽烷、N,N-二甲基胺二甲基矽烷、N,N-二甲基胺單甲基矽烷、N,N-二乙基胺三甲基矽烷、t-丁基胺三甲基矽烷、烯丙基胺基三甲基矽烷、三甲基矽烷基乙醯胺、N,N-二甲基胺二甲基乙烯基矽烷、N,N-二甲基胺二甲基丙基矽烷、N,N-二甲基胺二甲基辛基矽烷、N,N-二甲基胺二甲基苯基乙基矽烷、N,N-二甲基胺二甲基苯基矽烷、N,N-二甲基胺二甲基t-丁基矽烷、N,N-二甲基胺三乙基矽烷、及三甲基矽烷胺等。
一般式(4)中、R1、R2及R3係與上述一般式(3)為相同。R6係表示氫原子、甲基、三甲基矽烷基、或二甲基矽烷基。R7、R8及R9係分別獨立表示氫原子或有機基。R7、R8及R9的碳數的合計為1以上。
R7、R8、及R9為有機基時,有機基係與R1、R2及R3為有機基時的有機基為相同。
作為一般式(4)所表示之矽烷化劑之具體例,可舉出六甲基二矽氮烷、N-甲基六甲基二矽氮烷、1,1,3,3-四甲基二矽氮烷、1,3-二甲基二矽氮烷、1,3-二-n-辛基-1,1,3,3-四甲基二矽氮烷、1,3-二乙烯基-1,1,3,3,-四甲基二矽氮烷、參(二甲基矽烷基)胺、參(三甲基矽烷基)胺、1-乙基-1,1,3,3,3-五甲基二矽氮烷、1-乙烯基-1,1,3,3,3-五甲基二矽氮烷、1-丙基-1,1,3,3,3-五甲基二矽氮烷、1-苯基乙基-1,1,3,3,3-五甲基二矽氮烷、1-tert-丁基-1,1,3,3,3-五甲基二矽氮烷、1-苯基-1,1,3,3,3-五甲基二矽氮烷、及1,1,1-三甲基-3,3,3-三乙基二矽氮烷等。
一般式(5)中、R1、R2及R3係與上述一般式(3)為相同。Y係表示O、CHR11、CHOR11、CR11R11、或NR12。R10及R11係分別獨立表示為氫原子、飽和或不飽和的鏈狀烴基、飽和或不飽和的非芳香族環狀烴基、三烷基矽烷基、三烷基矽烷氧基、烷氧基、苯基、苯基乙基、或乙醯基。R12係表示氫原子、烷基、或三烷基矽烷基。
R10及R11為飽和或不飽和的鏈狀烴基、亦或為飽和或不飽和的非芳香族環狀烴基時,所謂飽和或不飽和的鏈狀烴基、與飽和或不飽和的非芳香族環狀烴基係指與一般式(3)中之R5為飽和或不飽和的鏈狀烴基、亦或為飽和或不飽和的非芳香族環狀烴基之情形時為相同。
R10及R11為三烷基矽烷基、三烷基矽烷氧基、或烷氧基之情形時,該等的基中所包含的烷基的碳數,只要是不妨礙本發明之目的之範圍內並無特別限定。該等的基中所包含的烷基的碳數係以1~10為較佳,以1~8為又較佳,以1~3為特佳。作為該等的基中所包含的烷基之適合例子,可舉出甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、sec-丁基、tert-丁基、n-戊基、異戊基、sec-戊基、tert-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基、n-壬基、及n-癸基等。該 等的烷基之中係以甲基、乙基、及n-丙基為又較佳,以甲基及乙基為特佳。
R12為烷基或三烷基矽烷基時,烷基或三烷基矽烷基中包含的烷基的碳數,只要是不妨礙本發明之目的之範圍內並無特別限定。烷基或三烷基矽烷基中所包含的烷基的碳數係以1~10為較佳,以1~8為又較佳,以1~3為特佳。作為烷基或三烷基矽烷基中所包含的烷基之適合例子,可舉出甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、sec-丁基、tert-丁基、n-戊基、異戊基、sec-戊基、tert-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基、n-壬基、及n-癸基等。該等的烷基之中係以甲基、乙基、及n-丙基為又較佳,以甲基及乙基為特佳。
作為一般式(5)所表示之矽烷化劑之具體例,可舉出三甲基矽烷基乙酸酯、二甲基矽烷基乙酸酯、單甲基矽烷基乙酸酯、三甲基矽烷基丙酸酯、三甲基矽烷基丁酸酯及三甲基矽烷基-2-丁酸酯等。
一般式(6)中,R1、R2及R3係與上述一般式(3)為相同。R6係與上述一般式(4)為相同。R13係表 示氫原子、飽和或不飽和的鏈狀烴基、三氟甲基、或三烷基矽烷基胺基。
R13為飽和或不飽和的鏈狀烴基時,飽和或不飽和的鏈狀烴基係與一般式(3)中之R4為飽和或不飽和的鏈狀烴基之情形時為相同。
R13為三烷基矽烷基胺基時,三烷基矽烷基胺基中所包含的烷基係與一般式(5)中之R10及R11為三烷基矽烷基、三烷基矽烷氧基、或烷氧基之情形時,該等的基中所包含的烷基為相同。
作為一般式(6)所表示之矽烷化劑之具體例,可舉出N,N’-雙(三甲基矽烷基)脲、N-三甲基矽烷基乙醯胺、N-甲基-N-三甲基矽烷基三氟乙醯胺、及N,N-雙(三甲基矽烷基)三氟乙醯胺等。
一般式(7)中,R14係表示三烷基矽烷基。R15及R16係分別獨立表示氫原子或有機基。
R14為三烷基矽烷基時,三烷基矽烷基中所包含之烷基係與一般式(5)中之R10及R11為三烷基矽烷基、三烷基矽烷氧基、或烷氧基之情形時,該等的基中所 包含的烷基為相同。
R15及R16為有機基時,有機基係與一般式(3)中之R1、R2及R3為有機基時的有機基為相同。
作為一般式(7)所表示之矽烷化劑之具體例,可舉出2-三甲基矽氧基戊烷-2-烯-4-酮等。
一般式(8)中、R1、R2及R3係與上述一般式(3)為相同。R17係表示飽和或不飽和的鏈狀烴基、飽和或不飽和的非芳香族環狀烴基、或非芳香族雜環基。R18係表示-SiR1R2R3。p係0或1。
p為0時,作為R17之飽和或不飽和的鏈狀烴基、飽和或不飽和的非芳香族環狀烴基、或非芳香族雜環基係與一般式(3)中之R5為相同。p為1時,作為R17之有機基係由一般式(3)中之R1、R2及R3為有機基時之有機基中除去1個氫原子的2價基。
作為一般式(8)所表示之矽烷化劑之具體例,可舉出1,2-雙(二甲基氯矽烷基)乙烷、及t-丁基二甲基氯矽烷等。
R19 qSi[N(CH3)2]4-q‧‧‧(9)
一般式(9)中,R19係分別獨立為氫原子的一部分或全部可被氟原子所取代之碳數1~18的鏈狀烴基。q係1或2。
一般式(9)中,R19的碳數係以2~18為較佳,以8~18為又較佳。
作為R19為未被氟原子所取代之鏈狀飽和烴基時之例子,可舉出甲基、乙基、n-丙基、異丙基、丁基、sec-丁基、tert-丁基、異丁基、戊基、異戊基、tert-戊基、己基、2-己基、3-己基、庚基、2-庚基、3-庚基、異庚基、tert-庚基、n-辛基、異辛基、tert-辛基、2-乙基己基、壬基、異壬基、癸基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、及十八烷基等。
作為R19為未被氟原子所取代之鏈狀不飽和烴基時之例子,可舉出乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、4-戊烯基、1,3-戊二烯基、2,4-戊二烯基、3-甲基-1-丁烯基、5-己烯基、2,4-己二烯基、6-庚烯基、7-辛烯基、8-壬烯基、9-癸烯基、10-十一烯基、11-十二烯基、12-十三烯基、13-十四烯基、14-十五烯基、15-十六烯基、16-十七烯基、17-十八烯基、乙炔基、丙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔 基、4-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、6-庚炔基、7-辛炔基、8-壬炔基、9-癸炔基、10-十一炔基、11-十二炔基、12-十三炔基、13-十四炔基、14-十五炔基、15-十六炔基、16-十七炔基、及17-十八炔基等。
R19若為被氟原子所取代之鏈狀烴基時,氟原子的取代數、及取代位置並無特別限定。鏈狀烴基中之氟原子的取代數係以鏈狀烴基所具有的氫原子的數量的50%以上為較佳,以70%以上為又較佳,以80%以上為特佳。
作為R19,就易於得到優異的疏水化的效果而言,以氫原子的一部分或全部可被氟原子所取代之碳數1~18的直鏈烴基為較佳。又,作為R19,就矽烷化劑的保存穩定性之點而言,以氫原子的一部分或全部可被氟原子所取代之碳數1~18的直鏈飽和烴基(碳數1~18的烷基)為又較佳。
一般式(9)中q係1或2,以1為較佳。
R20r[N(CH3)2]3-rsi-R22-SiR21 s[N(CH3)2]3-s‧‧‧(10)
一般式(10)中,R20及R21係分別獨立為氫原子、或碳數1~4的直鏈或分支鏈烷基。R22係碳數1~16的直鏈或分支鏈伸烷基。r及s係分別獨立為0~2的整數。
R20及R21係可分別為相同或相異。作為R20及R21係以氫原子、或碳數1~3的直鏈或分支鏈烷基為較佳, 以氫原子、或甲基為又較佳,以甲基為特佳。
作為R20及R21為碳數1~4的直鏈或分支鏈烷基時之具體例,可舉出甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、sec-丁基、tert-丁基、及異丁基。
一般式(10)所表示之化合物,作為R22係包含碳數1~16的直鏈或分支鏈伸烷基。R22之直鏈或分支鏈伸烷基的碳數係以1~10為較佳,以2~8為又較佳。尚,所謂直鏈伸烷基係指亞甲基、或α,ω-直鏈伸烷基,分支鏈伸烷基係亞甲基、及α,ω-直鏈伸烷基以外的伸烷基。R22係以直鏈伸烷基為較佳。
作為R22為碳數1~16的直鏈或分支鏈伸烷基時之例子,可舉出亞甲基、1,2-伸乙基、1,1-伸乙基、丙烷-1,3-二基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,1-二基、丙烷-2,2-二基、丁烷-1,4-二基、丁烷-1,3-二基、丁烷-1,2-二基、丁烷-1,1-二基、丁烷-2,2-二基、丁烷-2,3-二基、戊烷-1,5-二基、戊烷-1,4-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基、2-乙基己烷-1,6-二基、壬烷-1,9-二基、癸烷-1,10-二基、十一烷-1,11-二基、十二烷-1,12-二基、十三烷-1,13-二基、十四烷-1,14-二基、十五烷-1,15-二基、及十六烷-1,16-二基等。
一般式(10)所表示之化合物中,s及r係分別獨立為0~2的整數。對於式(10)所表示之化合物,就合成及取得容易而言,s及r係以1或2為較佳,以2為又較佳。
作為矽烷化劑,亦以環狀矽氮烷化合物為較佳。以下,對於環狀矽氮烷化合物進行說明。
作為環狀矽氮烷化合物,可舉出2,2,5,5-四甲基-2,5-二矽-1-氮雜環戊烷、2,2,6,6-四甲基-2,6-二矽-1-氮雜環己烷等的環狀二矽氮烷化合物;2,2,4,4,6,6-六甲基環三矽氮烷、2,4,6-三甲基-2,4,6-三乙烯基環三矽氮烷等的環狀三矽氮烷化合物;2,2,4,4,6,6,8,8-八甲基環四矽氮烷等的環狀四矽氮烷化合物等。
該等之中,以環狀二矽氮烷化合物為較佳,以2,2,5,5-四甲基-2,5-二矽-1-氮雜環戊烷及2,2,6,6-四甲基-2,6-二矽-1-氮雜環己烷為又較佳。作為環狀二矽氮烷化合物,雖有如2,2,5,5-四甲基-2,5-二矽-1-氮雜環戊烷之類的5員環構造者、或如2,2,6,6-四甲基-2,6-二矽-1-氮雜環己烷之類的6員環構造者,但以5員環構造為又較佳。
作為矽烷化劑,以上述一般式(3)或下述一般式(4)所表示之矽烷化劑為較佳。
以上說明的矽烷化劑係可單獨1種來使用、或亦可組合2種以上來使用。
作為矽烷化劑溶液中所包含的矽烷化劑的含有量(含有複數種矽烷化劑之情形時為其合計量),以0.1質量%以上於實用上為較佳,以0.1~30質量%為又較佳,以0.5~20質量%為特佳,以1~15質量%為最佳。
只要是不妨礙本發明之目的之範圍內,矽烷化劑溶液亦可含有除上述之矽烷化劑及溶劑以外的其他的成分。
作為其他的成分並無特別限定,可舉例如不包含矽原子的含氮雜環化合物(亦簡稱記為含氮雜環化合物、雜環化合物)等。
含氮雜環化合物係由於含氮雜環化合物之觸媒作用而促進了利用矽烷化劑之矽烷化反應,可使被處理物的表面高度地疏水化。
雜環化合物只要是不包含矽原子、且在環構造中包含氮原子之化合物即可並無特別限定。雜環化合物亦可在環中包含氧原子、硫原子等的氮原子以外的雜原子。
雜環化合物係以包含具有芳香性之含氮雜環之化合物為較佳。雜環化合物係藉由包含具有芳香性之含氮雜環,因而可使經表面處理劑所處理的被處理物之表面疏水性增大。
雜環化合物可為2以上的複數個環藉由單鍵、或2價以上的多價連結基進行鍵結而成之化合物。此情形時,藉由連結基而鍵結之2以上的複數個環,只要包含至少一個含氮雜環即可。
多價連結基之中,就環彼此之立體妨礙小之點而言,以2價連結基為較佳。作為2價連結基之具體例,可舉出碳原子數1~6的伸烷基、-CO-、-CS-、-O-、-S-、-NH-、 -N=N-、-CO-O-、-CO-NH-、-CO-S-、-CS-O-、-CS-S-、-CO-NH-CO-、-NH-CO-NH-、-SO-、及-SO2-等。
2以上的複數個環為藉由多價連結基進行鍵結而成之化合物中所包含的環數量,就易於調製均勻的表面處理劑之點而言,以4以下為較佳,以3以下為又較佳,以2為最佳。尚,對於例如萘環般的縮合環係將環數量設為2。
雜環化合物亦可以是2以上的複數個環進行縮合而成之含氮雜環化合物。此情形時,只要是構成縮合環的環之中至少一個的環為含氮雜環即可。
2以上的複數個環進行縮合而成之含氮雜環化合物中所包含的環數量,就易於調製均勻的矽烷化劑溶液之點而言,以4以下為較佳,以3以下為又較佳,以2為最佳。
就使用矽烷化劑溶液之表面處理的效果為良好之點而言,雜環化合物係以包含含氮5員環、或包含含氮5員環骨架之縮合多環為較佳。
作為雜環化合物之適合例子,可舉例如吡啶、嗒、吡嗪、嘧啶、三嗪、四嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、四唑、噁唑、異噁唑、噻唑、異噻唑、噁二唑、噻二唑、喹啉、異喹啉、啉、呔、喹啉、喹唑啉、吲哚、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、苯并異噻唑、苯并噁二唑、苯并噻二唑、吡咯啶、及哌啶。
該等之中,以吡咯、吡唑、咪唑、三唑、四唑、噁唑、異噁唑、噻唑、異噻唑、噁二唑、噻二唑、吲哚、吲 唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、苯并異噻唑、苯并噁二唑、及苯并噻二唑為較佳,以咪唑、三唑、四唑、苯并三唑、及吡唑為又較佳。
亦可較佳使用具有取代基之上述之雜環化合物。
作為雜環化合物可具有的取代基,可舉出碳原子數1~6的烷基、碳原子數1~6的烷氧基、鹵素原子、羥基、巰基、胺基、包含碳原子數1~6的烷基之單烷基胺基、包含碳原子數1~6的烷基之二烷基胺基、硝基、及氰基等。
作為取代基之烷基的碳原子數為1~6,以1~4為較佳,以1或2為又較佳。碳原子數1~6的烷基之具體例,可舉出甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、n-戊基、及n-己基等。
該等之中,以甲基及乙基為較佳,以甲基為又較佳。
作為取代基之烷氧基的碳原子數為1~6,以1~4為較佳,以1或2為又較佳。碳原子數1~6的烷氧基之具體例,可舉出甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、異丙氧基、n-丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基、n-戊氧基、及n-己氧基等。
該等之中,以甲氧基及乙氧基為較佳,以甲氧基為又較佳。
作為鹵素原子,可舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。該等之中,以氟原子、氯原子、及溴原子為較佳,以氯原子、及溴原子為又較佳。
包含碳原子數1~6的烷基之單烷基胺基、及包含碳原子數1~6的烷基之二烷基胺基中所包含的烷基之具體例,係與作為上述之取代基的烷基之具體例為相同。
作為包含碳原子數1~6的烷基之單烷基胺基,以乙基胺基、及甲基胺基為較佳,以甲基胺基為又較佳。
作為包含碳原子數1~6的烷基之二烷基胺基,以二乙基胺基、及二甲基胺基為較佳,以二甲基胺基為又較佳。
作為雜環化合物之特別適合的具體例,可舉出下式之化合物。
矽烷化劑溶液中之雜環化合物的添加量,只要是不妨礙本發明之目的之範圍內並無特別限定。表面處理劑中之雜環化合物的添加量,相對於上述矽烷化劑1莫耳,以0.1~20莫耳為較佳,以0.2~10莫耳為又較佳,以0.5~5莫耳為最佳。
雜環化合物的添加量若為上述之範圍內時,可促進矽烷化反應故易使被處理物之表面的疏水性提升。
作為上述矽烷化劑溶液的閃點,相較於上述矽烷化劑的閃點(含有複數個矽烷化劑時為上述複數個矽烷化劑的閃點的平均值),以高於45℃以上為較佳,以高 於50℃以上為又較佳,以高於55℃以上為更佳。
例如,製成HMDS 2質量%溶液之情形時,作為上述矽烷化劑溶液的閃點,以50℃以上為較佳,以55℃以上為又較佳,以60℃以上為更佳。
又,製成TMSDMA 2質量%溶液之情形時,作為上述矽烷化劑溶液的閃點,以25℃以上為較佳,以30℃以上為又較佳,以35℃以上為更佳。
作為上述矽烷化劑溶液的閃點的上限值,以高者為較佳並無特別限制,可設為180℃以下亦可設為150℃以下,可設為120℃以下亦可設為100℃以下。
第1樣態相關之矽烷化劑溶液係可適合使用於對被處理物的表面進行矽烷化之際。被處理物的種類並無特別限定。作為被處理物係以「基板」為較佳。
於此,作為成為矽烷化處理的對象的「基板」,可示例用於半導體裝置製作而使用的基板,所謂「基板的表面」係指除基板本身的表面之外,亦可示例:設置在基板上的無機圖型及樹脂圖型的表面、以及未經圖型化的無機層及有機層的表面。
作為設置在基板上的無機圖型,可示例藉由光阻劑法在存在於基板上的無機層的表面製作蝕刻遮罩,之後藉由進行蝕刻處理而形成的圖型。作為無機層,除基板本身之外,亦可示例構成基板的元素的氧化膜、在基板的表面上形成的氮化矽、氮化鈦、鎢等的無機物的膜或層等。作為如此般的膜或層並無特別限定,但可示例如在半 導體裝置之製作過程中所形成的無機物的膜或層等。
作為設置在基板上的樹脂圖型,可示例如藉由光阻劑法在基板上所形成的樹脂圖型。如此般的樹脂圖型係可藉由例如在基板上形成光阻劑的膜的有機層,並通過光遮罩對於該有機層來進行曝光、顯影從而形成。作為有機層,除基板本身的表面之外,亦可示例如設置在基板的表面上的層合膜的表面等。作為如此般的有機層並無特別限定,可示例於半導體裝置之製作過程中設置用於形成蝕刻遮罩的有機物的膜。
使第2樣態相關之矽烷化劑溶液曝露於基板表面上,並將該基板表面予以疏水化之表面處理方法也是本發明之一。於該表面處理方法中,矽烷化劑溶液係可使用作為上述之基板表面處理液。
基板的材質並無特別限定,可從各種的無機基板及有機基板中來做選擇,並依據使用的矽烷化劑的種類來做決定。基板表面並無特別限定,亦可以是藉由例如以往周知的方法等來施予表面改質處理者。
作為使矽烷化劑溶液曝露於基板表面上之方法,未特別限制地可使用以往周知的方法。可舉例如使矽烷化劑溶液氣化而成為蒸氣,使該蒸氣與基板表面接觸之方法;藉由噴霧法、旋轉塗布法、浸漬塗布法、輥塗布法等使矽烷化劑溶液與基板表面接觸之方法等。
上述之方法之中,就易於均勻地處理基板表面而言,以使矽烷化劑溶液與基板表面接觸之方法為較佳。
使矽烷化劑溶液曝露於基板表面上後,若矽烷化劑溶液中所含有的溶劑等殘留於基板表面時,以除去上述殘留物為較佳。除去殘留物之方法並無特別限定,可舉例如朝基板表面噴吹氮、或乾燥空氣等的氣體之方法、或因應所除去的溶劑的沸點將基板加熱至適當的溫度之方法等。
於第2樣態相關之表面處理方法中係認為如下:因矽烷化劑與基板表面的羥基反應而產生脫水縮合,因而在基板表面上可形成含有矽化合物的皮膜(薄膜),藉由該皮膜可使基板表面疏水化。
藉由第2樣態相關之表面處理方法可使基板表面疏水化,故例如對於在表面上形成有微細的圖型的基板,可藉由使該表面疏水化從而抑制圖型倒塌。
第3樣態相關之包含基板之半導體裝置之製造方法,其係包含藉由第2樣態之表面處理方法來對上述基板的表面進行疏水化。
藉由上述疏水化處理來製造形成有微細圖型的半導體基板,並藉由半導體製造製程來加工該半導體基板,從而可製造高積體化的半導體裝置。
上述半導體裝置係可適合搭載於各種電氣電子機器 中。
以下,藉由實施例更具體地說明本發明,但本發明之範圍並不限定於以下之實施例。
實施例及比較例中,作為矽烷化劑為使用HMDS及TMSDMA。
實施例及比較例中,作為溶劑為使用以下的S1~S11及CS1~CS3。
S1:3-甲氧基-3-甲基-1-丁基乙酸酯
S2:己二酸二甲酯
S3:癸酸甲酯
S4:n-辛酸甲酯
S5:乙酸n-辛酯
S6:十二烷
S7:十四烷
S8:四乙二醇二甲基醚
S9:二乙二醇二乙基醚
S10:乙二醇單丁基醚乙酸酯
S11:二乙二醇單乙基醚乙酸酯
CS1:丙二醇單甲基醚乙酸酯
CS2:γ-丁內酯
CS3:二甲基亞碸
在實施例1~9及比較例1~3中,分別調製如表1所記載之種類的溶劑的HMDS 2質量%溶液及TMSDMA 2質量%溶液。
又,將表2所記載之溶劑、HMDS、與咪唑予以均勻地混合,從而調製實施例10~12及比較例4及5之HMDS 2質量%及咪唑1質量%溶液。
表1及2所記載的閃點係藉由在1氣壓下,若液溫80℃以下時利用TAG密閉式來進行測定,若超過液溫80℃時則利用克里夫蘭(Cleveland)開放式來進行測定從而得到。
尚,HMDS的閃點係8℃,TMSDMA的閃點係-19℃。
如表1所示之結果可明確得知,比較例1~3的溶液係無法兼具「製成HMDS 2質量%溶液時之閃點為50℃以上」及「製成TMSDMA 2質量%溶液時之閃點為25℃以上」。
另一方面可得知,實施例1~9的溶液係可達成「製成HMDS 2質量%溶液時之閃點為50℃以上」及「製成TMSDMA 2質量%溶液時之閃點為25℃以上」之二者。
特別是閃點為50℃以上、且使用直鏈狀或分支鏈狀的羧酸酯系溶劑或烴系溶劑的實施例1~7的溶液,相對於所含有的溶劑的閃點,溶液的閃點之降低程度為具有小的傾向,而可得知對易燃性之減低為優異。
又,如表2所示之結果可明確得知般,比較例4及5的溶液係無法達成「製成HMDS 2質量%及咪唑1質量%溶液時之閃點為50℃以上」。
另一方面,可得知實施例10~12的溶液係可達成「製成HMDS 2質量%及咪唑1質量%溶液時之閃點為50℃以上」。
Claims (9)
- 一種矽烷化劑溶液,其係含有矽烷化劑及溶劑與選自由包含含氮5員環且不包含矽原子之化合物及包含含氮5員環骨架之縮合多環且不包含矽原子之化合物所成群的一種以上之化合物之矽烷化劑溶液,前述溶劑係閃點為50℃以上且選自由直鏈狀或分支鏈狀的羧酸酯、烴系溶劑及二醇烷基醚所成之群之至少1種。
- 如請求項1之矽烷化劑溶液,其中,前述溶劑係脂肪族羧酸烷基酯。
- 如請求項1或2之矽烷化劑溶液,其中,自前述溶劑的閃點(P0[℃])減去將該溶劑製成六甲基二矽氮烷2質量%溶液時之該溶液的閃點(P1[℃])的值([P0]-[P1])[℃]為30℃以下。
- 如請求項1或2之矽烷化劑溶液,其中,自前述溶劑的閃點(P0[℃])減去將該溶劑製成三甲基矽烷基二甲基胺2質量%溶液時之該溶液的閃點(P2[℃])的值([P0]-[P2])[℃]為60℃以下。
- 如請求項1或2之矽烷化劑溶液,其中,前述溶劑係選自由3-甲氧基-3-甲基-1-丁基乙酸酯、乙二醇單丁基醚乙 酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、己二酸二甲酯、n-辛酸甲酯、癸酸甲酯、乙酸n-辛酯、n-十四烷及二乙二醇二乙基醚所成之群之至少1種。
- 如請求項1之矽烷化劑溶液,其中,前述矽烷化劑溶 液的閃點較前述矽烷化劑的閃點高45℃以上。
- 一種表面處理方法,其係包含使請求項1~7中任一項之矽烷化劑溶液曝露於基板表面上來將前述基板表面疏水化。
- 一種製造方法,其係包含基板之半導體裝置之製造方法,包含藉由請求項8之表面處理方法來對前述基板的表面進行疏水化。
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