TWI726213B - 可聚合化合物及其應用 - Google Patents
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Abstract
本發明提供了一種具有通式I的可聚合化合物,所述可聚合化合物不表現或者較少表現出現有技術中存在的問題,並且所述可聚合化合物具有良好的溶解度,可以解決現有技術中高分子聚合物因可聚合化合物溶解度不佳而存在的缺陷;並且本發明通式I的可聚合化合物的製備過程,原料易得,合成路線簡單易行,適合規模化工業生產。本發明還提供上述可聚合化合物在製備高分子聚合物中的應用。
Description
本發明涉及一種可聚合化合物,尤其是具有良好溶解性的可聚合化合物及其應用。
液晶高分子聚合物是80年代初期發展起來的一種新型高性能工程塑料,英文名為:Liquid Crystal Polyester,簡稱為LCP。聚合方法以熔融縮聚為主,全芳香族LCP多輔以固相縮聚以制得高分子量產品。非全芳香族LCP常採用一步或二步熔融聚合制取產品。近年連續熔融制取高分子量LCP的技術得到發展。
液晶芳香族聚酯在液晶態下由於其大分子鏈是取向的,因而有異常規整的纖維狀結構,性能特殊,製品強度很高,並不亞於金屬和陶瓷。拉伸強度和彎曲模量可超過10年來發展起來的各種熱塑性工程塑料。機械性能、尺寸穩定性、光學性能、電性能、耐化學藥品性、阻燃性、加工性良好,耐熱性良好,熱膨脹係數較低。採用的單體不同,制得的液晶聚酯的性能、加工性和價格也不同。選擇的填料不同、填料添加量不同也都影響其性能。LCP已經用於微波爐容器,可以耐高低溫。LCP還可以做印刷電路板、人造衛星電子部件、噴氣發動機零件;用於電子電氣和汽車機械零件或部件;還可以用於醫療方面。
LCP可以加入高填充劑作為積體電路封裝材料,以代替環氧樹脂作線圈骨架的封裝材料,作光纖電纜接頭護頭套和高強度元件;代替陶瓷作化工用分離塔中的填充材料等。LCP還可以與聚碸、PBT、聚醯胺等塑膠共混製成合金,製件成型後機械強度高,用以代替玻璃纖維增強的聚碸等塑膠,既可提高機械
強度性能,又可提高使用強度及化學穩定性等。目前正在研究將LCP用於宇航器外部的面板、汽車外裝的制動系統等。
目前高分子聚合物在製造過程中仍然存在各種各樣的問題,其中由於聚合物單體溶解度不佳經常導致高分子聚合物存在缺陷,因此,對新型結構的聚合物單體,尤其是在有機溶劑中具有較好溶解度的新型結構的聚合物單體有較大的需求。
本發明的目的是提供了一種可聚合化合物,所述可聚合化合物不表現或者較少表現出現有技術中存在的問題,其在有機溶劑中具有較好溶解度,解決現有技術中高分子聚合物因聚合物單體溶解度不佳而造成的缺陷問題。
本發明的另一目的是提供一種合成上述可聚合化合物的合成方法。
本發明的再一目的是提供上述可聚合化合物在製備高分子聚合物中的應用。
技術方案:為了完成上述發明目的,本發明提供了一種可聚合化合物,所述化合物具有通式I結構:
其中,所述X1和X2相同或不同,各自獨立地表示-H或-CH3;所述L1-L4相同或不同,各自獨立地表示-H、-F或-CH3;
所述Z1和Z2各自獨立地表示-CH2O-、-CH2CH2-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-或單鍵;所述Sp1和Sp2相同或不同,各自獨立地表示1-18個碳原子的烷基或烷氧基;所述環A和環B相同或不同,各自獨立地表示或,其中,環中一個或更多個-CH2-可以被-O-或-N-取代;環中一個或更多個-H可以被-F或-CH3取代;所述n表示0或1;當n=0時,環A和環B中至少一個為。
在本發明的一些實施方式中,所述Sp1和Sp2相同或不同,各自獨立地表示1-18個碳原子的烷基。
在本發明的一些實施方式中,通式I-10中所述Sp1和Sp2相同或不同,各自獨立地表示1-18個碳原子的烷基。
在本發明的一些實施方式中,所述n1和n2相同或不同,各自獨立地表示1-8的正整數。
在本發明的一些實施方式中,所述通式I化合物進一步優選自一種或更多種符合通式I-8-19、I-2-2和I-10-1的化合物組成的組。
本發明的另一方面提供上述可聚合化合物在製備高分子聚合物中的應用。
有益效果:本發明所提供的具有通式I的可聚合化合物與現有其它可聚合化合物相比,所述可聚合化合物不表現或者較少表現出現有技術中存在的問題,並且本發明所述可聚合化合物在有機溶劑中具有較好溶解度,可以解決現有技術中高分子聚合物因可聚合化合物溶解度不佳而存在的高分子聚合物分子量低和成膜均勻性差的問題;並且本發明的具有通式I的可聚合化合物的製備過程,原料易得,合成路線簡單易行,適合規模化工業生產。
以下將結合具體實施方案來說明本發明。需要說明的是,下面的實施例為本發明的示例,僅用來說明本發明,而不用來限制本發明。在不偏離本發明主旨或範圍的情況下,可進行本發明構思內的其它組合和各種改良。
實施例1
1)化合物A2的合成
500ml三口瓶中加入23.5g化合物A1,17.3g對溴苯酚,16.6g無水碳酸鉀,1.7g碘化鉀,250ml無水二甲基甲醯胺,90℃下反應6h,後處理,經柱層析提純,得到17.5g的白色固體,即化合物A2,GC>97%,收率:54%。
2)化合物A3的合成
500ml三口瓶中,加入10.9g化合物A2,8.0g 6-羥基己氧基苯硼酸,12.7g無水碳酸鈉,120ml甲苯,60ml乙醇,60ml水,氮氣保護下,加入0.2g四(三苯基膦)鈀,加熱回流6h,反應完畢,後處理,經柱層析提純,得到9.2g的白色固體,即化合物A3,GC>97%,收率:63%。
3)化合物I-8-19-1的合成
500ml三口瓶中,加入4.4g化合物A3,150ml二氯甲烷,50ml三乙胺,降溫至0℃,滴加3g丙烯醯氯,滴加完畢後,控溫40℃攪拌5h,後處理,經柱層析提純,得到3.3g的白色固體,即化合物I-8-19-1,HPLC>97%,收率:60%。
化合物I-8-19-1的質譜資料如下:
MS:55(51%),186(100%),340(23%),476(20%),548(69%)
實施例2
1)化合物B2的合成
1000ml三口瓶中,加入41.1g氯甲醚膦鹽,500ml無水四氫呋喃,氮氣保護下,降溫至0℃,分四次加入13.5g(2.5g+3g+3g+5g)叔丁醇鉀,保持0℃攪拌30min,然後滴加19.2g化合物B1和100ml無水四氫呋喃的混合物,滴加完畢後,
自然升至環境溫度,攪拌過夜;將反應液倒入500ml 10%鹽酸水溶液中,分液,水洗,油層加入1000ml三口瓶中,再加入200ml 10%鹽酸水溶液,控溫40℃攪拌3h,分液,水洗,乙酸乙酯提取,並水洗至中性,蒸除溶劑後經柱層析提純,得19g的淡黃色液體,即化合物B2,GC>95%,收率:92%。
2)化合物B3的合成
500ml三口瓶中,加入10.3g化合物B2,200ml乙醇,滴加4g硼氫化鉀和50ml水的混合物,滴加完畢後,攪拌3h,後處理得10.4g的淡黃色液體,即化合物B3,GC>95%,收率:100%。
3)化合物B4的合成
500ml三口瓶中,加入6g化合物B3,150ml無水四氫呋喃,氮氣保護下,降溫至-78℃,滴加26ml正丁基鋰的正己烷溶液(2.4mol/L),滴加完畢後,-78℃攪拌1h,滴加16g硼酸三異丁酯和100ml無水四氫呋喃的混合物,滴加完畢後,-78℃攪拌1h,然後自然升溫至-30℃,將反應液倒入200g冰和100ml 10%鹽酸水溶液的混合物中,後處理,得到3.8g的淡黃色固體,即化合物B4,HPLC>90%,收率:52%。
4)化合物B5的合成
500ml三口瓶中,加入3.8g化合物B4,3.3g對溴苯丙醇,120ml甲苯,60ml乙醇,60ml水,6.4g無水碳酸鈉,氮氣保護下,加入0.2g四(三苯基膦)鈀,加熱回流6h,後處理,經柱層析提純得到3.5g的白色固體,即化合物B4,GC>97%,收率:68%。
5)化合物I-2-2-1的合成
500ml三口瓶中,加入3.5g化合物B5,150ml二氯甲烷,50ml三乙胺,滴加3.2g甲基丙烯醯氯和15ml二氯甲烷的混合物,滴加完畢後,攪拌12h,後處理,經柱層析提純,得到2.1g I-2-2-1的白色固體,HPLC>97%,收率:44%。
化合物I-2-2-1的質譜資料如下:MS:55(15%)69(31%)197(14%)210(17%)223(26%)226(33%)239(24%)252(100%)306(45%)392(34%)478(1%)
實施例3
1)化合物C2的合成
1000ml三口瓶中,加入82.2g氯甲醚膦鹽,500ml無水四氫呋喃,氮氣保護下,降溫至0℃,分四次加入28g(5g+5g+8g+10g)叔丁醇鉀,保持0℃,繼續攪拌30min,滴加19.4g化合物C1和150ml無水四氫呋喃組成的混合物,滴加完畢後,自然升至環境溫度,攪拌12h;將反應物倒入500ml 10%鹽酸水溶液中,分液,水洗,油層加入1000ml三口瓶中,再加入200ml 10%鹽酸水溶液,控溫40℃攪拌3h,後處理,經柱層析提純,得到19.9g的黃色粘稠液體,即化合物C2,收率:90%。
2)化合物C3的合成
500ml三口瓶中,加入11.1g化合物C2,200ml乙醇,滴加4g硼氫化鉀和50ml水的混合物,滴加完畢後,攪拌3h,後處理重結晶得1.6g的白色固體,即化合物C3,GC>97%,收率:14%。
3)化合物I-10-1的合成
500ml三口瓶中,加入1.6g化合物C3,150ml二氯甲烷,50ml三乙胺,滴加1.9g丙烯醯氯和20ml二氯甲烷的混合物,滴加完畢後,攪拌12h,後處理,經柱層析提純,得1.3g的白色固體,即化合物I-10-1,GC>98%,收率:55%。
化合物I-10-1的MS圖譜資料如下:MS:55(26%)191(53%)222(14%)334(100%)
實施例4
通過實施例4可以看出本發明所述可聚合化合物具有良好的溶解性,其聚合形成高分子聚合物時,具有聚合速率快、聚合殘留少的優點,避免現有技術中存在因可聚合化合物因溶解性差而導致高分子聚合物存在的高分子聚合物分子量低,成膜均勻性差的問題。
以上所述,僅是本發明的較佳實施例而已,並非對本發明作任何形式上的限制,雖然本發明已以較佳實施例揭露如上,然而並非用以限定本發明,
任何熟悉本專業的技術人員,在不脫離本發明技術方案範圍內,當可利用上述揭示的技術內容作出些許更動或修飾為等同變化的等效實施例,但凡是未脫離本發明技術方案內容,依據本發明的技術實質對以上實施例所作的任何簡單修改、等同變化與修飾,均仍屬於本發明技術方案的範圍內。
Claims (5)
- 一種如申請專利範圍第1至4項中任一項所述之可聚合化合物在製備高分子聚合物中的應用。
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