TWI715536B - 經口美容劑 - Google Patents
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Abstract
本發明課題為提供一種用來改善肌膚的黃色黯沉,膚紋、及膚質之經口美容劑。
課題解決手段為藉由提供一種以醣苷基橙皮素作為有效成分而且用來改善肌膚的黃色黯沉,膚紋、及膚質之經口美容劑,以解決前述課題。
Description
本發明關於一種經口美容劑,更詳細而言,關於一種用來改善肌膚的黃色黯沉,膚紋、及膚質的經口美容劑。
近年來,相對於以肌膚保養品等為代表的從身體的外側來美化皮膚的皮膚外用劑,為了從身體內側來美化皮膚,方便而有效地補充每天的飲食中容易不足的營養素或機能性成分,經口攝取的食品(以下簡稱為「美容食品」)在此領域正受到注目。
美容食品是經口攝取的物品,雖然在這點與通常一般的飲食品類似,然而從為了達成所希望的目的而強化特定營養素或機能性成分的觀點看來,與通常一般的飲食品有所不同。另外,美容食品並非如藥物般可期待即效性或用來治療特定疾病,僅藉由攝取通常一般的飲食品難以攝取到足夠的量,而是用來補充對於美容有幫助的特定營養素或機能性成分的物品,在這點與醫藥品相異。美
容食品的例子,可列舉例如專利文獻1、2所記載的含有硫酸軟骨素、輔酶Q10、玻尿酸、葡萄糖胺等的對於美容有幫助的營養素或機能性成分的經口組成物。另外,專利文獻3揭示了使用作為飲食品或經口劑而且含有α-醣苷基橙皮苷之黑色素降低劑或皮膚明亮度降低抑制劑等,然而這些文獻完全沒有揭示關於用來減少皮膚中的黑色素量,抑制皮膚明亮度降低(著眼於所謂的黑色素而抑制皮膚明亮度降低)的產品,以及指標與皮膚明亮度完全不同的肌膚黃色黯沉(參考例如非專利文獻1、2),用來改善膚紋及膚質的手段,或用來改善經口攝取α-醣苷基橙皮苷時的不良狀況的手段等。此外,專利文獻4揭示了使用α-醣苷基橙皮苷來改善膚色的手段,然而這是利用摻合α-醣苷基橙皮苷而成的皮膚外用劑的手段,該皮膚外用劑與經口攝取的美容食品在投予形態或使用形態上明顯不同。
這樣的狀況下,在此領域希望有一種用來改善肌膚的黃色黯沉,膚紋、及膚質的美容食品,然而仍然沒有人提供在該用途每天可安全、方便、舒適地經口攝取而且工業上能夠低價地提供的產品。
[專利文獻1]日本特開2002-223726號公報
[專利文獻2]日本特開2008-99562號公報
[專利文獻3]日本特開2009-7336號公報
[專利文獻4]日本特開2002-255827號公報
非專利文獻1:屋敷圭子,「FRAGRANCE JOURNAL」,第40卷,第4號,80至82頁,2012年
非專利文獻2:舛田勇二,「色材」,第76卷,第2號,78至83頁,2003年
本發明鑑於上述先前技術,以提供一種可有效改善肌膚的黃色黯沉,膚紋、及膚質之經口美容劑作為課題。此外,本發明所關連的經口美容劑,不僅是經口攝取的美容食品,還包括以美容改善為目標的健康食品、營養機能食品、保健機能食品,特定保健用食品等形態的產品。
為了解決上述課題,本發明人等努力反覆鑽研,結果新發現若使人們平常持續經口攝取醣苷基橙皮素,則可有效改善肌膚的黃色黯沉,膚紋、及膚質,並確立其用途,而完成了本發明。
亦即,本發明藉由提供一種經口美容劑解來決上述課題,其係以醣苷基橙皮素為有效成分,用來改善肌膚的黃色黯沉,膚紋、及膚質。
本發明說明書所提到的醣苷基橙皮素,意指所有在橙皮素鍵結了糖類的化合物,亦即所有的具有橙皮素骨架的化合物,其具體的例子可列舉橙皮苷、具有構成橙皮苷的芸香糖中的鼠李糖基脫離後的構造之7-O-a-葡萄糖苷基橙皮素、及橙皮苷與糖類(例如D-葡萄糖、D-果糖、或D-半乳糖等的糖類)等莫耳以上發生α-鍵結的α-醣苷基橙皮苷等。
更詳細而言,橙皮苷具有由亦被稱為維生素P的鼠李糖與葡萄糖所構成的芸香糖鍵結於橙皮素而成的構造,而為由下述化學式1所示的構造式所表示的化合物,並且是在柑橘類的果皮等中富含的成分。
另外,7-O-β-葡萄糖苷基橙皮素為由下述化學式2所示的構造式所表示的化合物,具有與橙皮苷相比水溶性較高的特徵。7-O-β-葡萄糖苷基橙皮素例如專利文獻
1所示般,可藉由使含有α-葡萄糖苷基橙皮苷與橙皮苷的溶液與α-L-鼠李糖苷酶(EC 3.2.1.40)發生反應來製造。
此外,α-醣苷基橙皮苷是橙皮苷與糖類(例如D-葡萄糖、D-果糖、或D-半乳糖等的糖類)等莫耳以上發生α-鍵結的化合物。α-醣苷基橙皮苷代表性的例子,可列舉橙皮苷的芸香糖構造中的葡萄糖與葡萄糖一分子發生α-鍵結,由下述化學式3所揭示的構造式所表示的α-葡萄糖苷基橙皮苷(別名:酵素處理橙皮苷、糖轉移橙皮苷、水溶性橙皮苷、或糖轉移維生素P)。含α-葡萄糖苷基橙皮苷的製品,已知有例如商品名「林原橙皮苷(註冊商標)S」(林原股份有限公司販售)正在市售。
像這樣,醣苷基橙皮素本身為安全且泛用性高的化合物,過去以來廣泛使用作為各種飲食品、化妝品、醫藥品、準藥物等的材料。醣苷基橙皮素之中,α-醣苷基橙皮苷與橙皮苷或7-O-β-葡萄糖苷基橙皮素相比,水溶性較高、使用性優異,在生物體內與橙皮苷或7-O-β-葡萄糖苷基橙皮素同樣地,會受到生物體內酵素的作用而水解成橙皮素,發揮出橙皮素本來的生理活性。
本發明之經口美容劑是以醣苷基橙皮素為有效成分的經口美容劑,人們平常可安全、方便、舒適地持續經口攝取,而且工業上能夠低價地提供。只要利用本發明之經口美容劑,即可有效改善肌膚的黃色黯沉,膚紋、及膚質。尤其本發明之經口美容劑,在適用於所謂壯年期
的勤勞女性且逐漸在意肌膚的黃色黯沉、膚紋的粗糙或膚質降低的40歲以後的年齡層的女性的情況,與其他對象相比,具有更能夠顯著發揮所希望的作用效果的優異特徵。
在圖1至圖7之中,符號「˙」表示含α-葡萄糖苷基橙皮苷之組成物投予組,符號「△」表示對照組。另外,圖1至圖7中,符號「#」、「##」、及「###」分別代表含α-葡萄糖苷基橙皮苷之組成物投予組與對照組的數值、及所對應的含α-葡萄糖苷基橙皮苷之組成物投予組與對照組的數值之間,統計假設檢定中的p(危險率)為p<0.1、p<0.05、及p<0.01,而有明顯差異。
圖1表示對於將受測者的左臉、耳朶下與嘴唇端連接之後的中心部,藉由分光測色計進行色差測定所得到的a*(紅色)值的逐時變化圖。
圖2表示對於將受測者的左臉、耳朶下與嘴唇端連接之後的中心部藉由分光測色計進行色差測定所得到的b*(黃色)值的逐時變化圖。
圖3表示對於受測者之肌膚的膚紋,由醫師使用輔助光與顯微鏡以目視評估所得到的評分的逐時變化圖。
圖4表示對於受測者整個臉部的乾燥狀態,由醫師使用輔助光與顯微鏡,以目視評估,並且對各受測者問診,所得到的評分的逐時變化圖。
圖5表示對於受測者整個臉部的紅斑狀態,由醫師使用輔助光與顯微鏡,以目視評估,並且對各受測者問診,所得到的評分的逐時變化圖。
圖6表示對於受測者整個臉部的刺激感,由醫師使用輔助光與顯微鏡,以目視評估,並且對各受測者問診,所得到的評分的逐時變化圖。
圖7表示對於受測者整個臉部的搔癢感,由醫師使用輔助光與顯微鏡,以目視評估,並且對各受測者問診,所得到的評分的逐時變化圖。
以下針對本發明的實施形態作說明,而這些只是可實施本發明的合適態樣的例示,本發明完全不受這些實施態樣所限定。
本發明之經口美容劑中,作為有效成分所含有的醣苷基橙皮素,意指人們平常可安全、方便、舒適地持續經口攝取,而且工業上能夠低價地提供的物品,只要能夠發揮本發明之所期望的作用效果,則其製法、純度等並無特別限制,而都能夠使用。
較具體而言,本發明說明書所提到的醣苷基橙皮素如前述般,意指所有的橙皮素與糖類鍵結而成的化合物,更詳細而言,意指與生物體內的酵素反應所產生的橙皮素、橙皮苷、7-O-β-葡萄糖苷基橙皮素、及α-醣苷基橙皮苷。這些醣苷基橙皮素之中,只要是人們可安全、方便,並且明顯甚至大幅減低雜味、著色、臭氣等而舒適地經口攝取,工業上能夠低價地提供的化合物,則無論市售品或藉由以往周知的製造方法所得到的物品,在本發明中都很適合使用。
此外,本發明並非醣苷基橙皮素本身的製造方法相關的發明,因此在本發明說明書之中省略其製造方法的細
節,但是若敘述其概要,則如以下所述。
本發明所使用的醣苷基橙皮素之中,橙皮苷可藉由以含橙皮苷的植物的柑橘類的果實、果皮、種子、未熟果實等作為原料,適當地使用水或醇等的溶劑來萃取,製造出工業規模的量。另外,本發明所使用的醣苷基橙皮素之中,α-醣苷基橙皮苷例如日本特開平11-346792號公報等所揭示般,可藉由使含有橙皮苷與α-葡萄糖苷基糖化合物的溶液與糖轉移酵素發生反應而產生α-醣苷基橙皮苷,並收集此物質,低價地製造出工業規模的量。此外,本發明所使用的醣苷基橙皮素之中,7-O-β-葡萄糖苷基橙皮素例如專利文獻1等所揭示般,可藉由使含有與糖轉移酵素發生反應所得到的α-醣苷基橙皮苷以及橙皮苷的酵素反應液和α-L-鼠李糖苷酶發生反應,產生7-O-β-葡萄糖苷基橙皮素,並收集此物質,低價地製造出工業規模的量。
此外,本發明所使用的醣苷基橙皮素,適合採用市售品及藉由以往周知的製造方法所得到的醣苷基橙皮素之中,雜質較少的高純度品。亦即,本發明人等新的見解認為以往周知的醣苷基橙皮素中,經過結晶化步驟所得到的試藥級醣苷基橙皮素另當別論,醣苷基橙皮素以及來自其製造原料的雜質、未反應原料、甚至其製造過程中副產生而且生理學容許的離子性化合物不論量的多寡也包含在內,所謂的含醣苷基橙皮素之組成物,而且該形態的醣苷基橙皮素中,含有會成為雜味、著色、臭氣等的原因
物質,在經口攝取含有醣苷基橙皮素時會成為障礙的許多成分。此外,在本發明說明書之中,以下只要沒有特別註明,則將以醣苷基橙皮素為主體,含有來自其製造原料的雜質、未反應原料,或其製造過程中副產生而且生理學容許的離子性化合物的含醣苷基橙皮素之組成物簡稱為醣苷基橙皮素。此外,在本發明所使用的醣苷基橙皮素中,當然還包括經過結晶化步驟所得到的高純度醣苷基橙皮素。
另外,本發明人等以解決以往周知的醣苷基橙皮素缺點的雜味、著色等為目標,為了減低以往的醣苷基橙皮苷所含的雜質含量,藉由改良過去方法中的一部分,確立了減少雜味、著色以及臭氣(以下會有將「雜味、著色、及臭氣統稱為「雜味等」的情形)的醣苷基橙皮素與其製造方法,並揭示於日本特願2014-41066號說明書及國際專利申請第PCT/JP2015/056230號小冊子。雜味等減少後的醣苷基橙皮素,具有人們能夠每天安全、方便、而且舒適地經口攝取,同時工業上低價提供的優點。所以,雜味等減少後的醣苷基橙皮素是最適合實施本發明的醣苷基橙皮素,而能夠有效地使用。
以下針對雜味等減少後的醣苷基橙皮素之製造方法與其物性作說明。
雜味等減少後的醣苷基橙皮素,可藉由包括(甲)調製出含有橙皮苷及澱粉部分分解物的水溶液之步驟;(乙)所得到的水溶液與糖轉移酵素發生反應,產生含有α-葡萄糖苷基橙皮苷的含醣苷基橙皮素之組成物之步
驟;及(丙)收集所產生的含醣苷基橙皮素之組成物之步驟之製造方法,並且在還原劑的存在下實施前述(甲)至(丙)之中的1或2個以上的步驟,或在前述(甲)至(丙)之中的1或2個以上的步驟之前,在初始原料及/或後來的產物中添加還原劑來製造。以下針對使用前述還原劑的製造方法所得到的醣苷基橙皮素(以下會有將經過前述還原劑處理步驟所調製出的醣苷基橙皮素稱為「經還原劑處理的產品」的情形)的製造原料、酵素反應(糖轉移反應等)、還原劑處理、及精製方法依序作說明。
經還原劑處理的產品之製造原料的橙皮苷,可使用以往的醣苷基橙皮素之製造之中所使用的橙皮苷之任一者,可將高純度的橙皮苷以及較低純度的來自含橙皮苷的植物的萃取物、搾取的汁液、或其部分精製物等的1種或2種以上適當地組合使用。
前述含橙皮苷的植物,具體而言,可例示例如蜜柑類、柳橙類、香酸柑橘類、雜柑橘類、焦柑類、橘柚類、文旦類、金橘類等的屬於蜜柑科蜜柑屬的柑橘類,含橙皮苷的部位可例示該等柑橘類的果實、果皮、種子、未熟果實等。
製造原料的澱粉部分分解物,只要在後述糖轉移酵素發生反應時,與橙皮苷發生糖轉移,可產生醣苷基橙皮素的α-醣苷基橙皮苷即可,可從例如直鏈澱粉、糊
精、環糊精、麥芽寡糖等的澱粉部分分解物,甚至選自液化澱粉、糊化澱粉等中的1種或2種以上的澱粉部分分解物適當地選擇。
另外,在後述酵素反應之中所使用的澱粉部分分解物的使用量,通常從相對於原料的橙皮苷的質量約0.1至150倍,適合為約1至100倍,較適合為約2至50倍的範圍來選擇。在酵素反應之中,為了使來自澱粉部分分解物的糖與橙皮苷發生糖轉移反應,有效地產生α-醣苷基橙皮苷,而且使未反應橙皮苷儘量不殘存在酵素反應系統,希望使用相對於橙皮苷為過量的澱粉部分分解物。其理由是因為在後述精製步驟之中,澱粉部分分解物及來自此物的糖類等,較容易與α-醣苷基橙皮苷分離,相對於此,橙皮苷與α-醣苷基橙皮苷行為相近,不易與α-醣苷基橙皮苷分離,因此若極低水溶性,未反應的橙皮苷殘存量高,則會有全體而言,所得到的醣苷基橙皮素的水溶性變低的不良狀況。
本發明說明書所提到的酵素反應,意指前述製造原料的橙皮苷與澱粉部分分解物和糖轉移酵素發生反應,產生α-醣苷基橙皮苷的酵素反應。
前述酵素反應所使用的糖轉移酵素可例示α-葡萄糖苷酶(EC 3.2.1.20)、環麥芽糊精‧葡萄糖苷轉移酶(EC 2.4.1.19,以下稱為「CGTase」)、α-澱粉酶(EC 3.2.1.1)等。前述α-葡萄糖苷酶,可例示例如來自豬的肝
臟、蕎麥的種子等的動植物組織的酵素;或來自屬於白黴菌(Mucor)屬、青黴菌(Penicillium)屬、黑麴菌(Aspergillus niger)等的麴菌屬(Aspergillus)屬等的黴菌培養物的酵素;或來自將屬於酵母菌(Saccharomyces)屬等的酵母等的微生物以營養培養基進行培養所得到的培養物的酵素,而CGTase可例示例如來自芽孢桿菌(Bacillus)屬、地芽孢桿菌(Geobacillus)屬、克雷伯氏菌(Klebsiella)屬、類芽孢桿菌(Paenibacillus)屬、熱球菌(Thermococcus)屬、嗜熱厭氧菌(Thermoanaerobacter)屬、短桿菌(Brevibacterium)屬、超嗜熱古菌(Pyrococcus)屬、短芽孢桿菌(Brevibacillus)屬、及酵母菌(Saccharomyces)屬的酵素。前述α-澱粉酶,可將來自屬於地芽孢桿菌屬等的細菌,或黑麴菌(Aspergillusniger)等的屬於麴菌屬(Aspergillus)屬等的黴菌培養物的1種或2種以上的酵素適當地組合使用。這些糖轉移酵素,只要能夠達成本發明之目的,則天然或基因轉殖型之任一者皆可採用,在已有市售品的情況,這些產品也可適當地使用。另外,前述糖轉移酵素的任一者皆不一定要精製之後使用,通常即使是粗酵素,只要可達成本發明之目的,則任一者皆可使用。
另外,在使用前述天然或基因轉殖型糖轉移酵素時,藉由採用適合於這些糖轉移酵素的澱粉部分分解物,可提高α-醣苷基橙皮苷的生成率。
在使用前述α-葡萄糖苷酶的情況,適合使用麥芽糖、麥芽三糖、麥芽四糖等的麥芽寡糖、或葡萄糖當
量(DE)約10至70的澱粉部分分解物,在使用CGTase的情況,適合使用α-、β-、或γ-環糊精或DE為1以下的澱粉糊化物以至DE約60的澱粉部分分解物,甚至在使用α-澱粉酶的情況,適合使用DE為1以下的澱粉糊化物以至DE約30的糊精等的澱粉部分分解物。
酵素反應時的含橙皮苷的溶液,希望為儘量以高濃度含有橙皮苷的溶液,適合使用例如以懸浮狀含有橙皮苷的懸浮液,或在室溫以上的高溫溶解於水等的溶劑中、或使用鹼劑,在pH超過7.0的鹼側pH使其溶解而含有高濃度橙皮苷的溶液。前述鹼劑可適當地使用約0.1至1.0N的氫氧化鈉水溶液、氫氧化鉀水溶液、碳酸鈉水溶液、氫氧化鈣水溶液、氨水等的1種或2種以上的強鹼性水溶液。
使用鹼劑將橙皮苷製成溶液狀來使用的情況,橙皮苷濃度通常為約0.005w/v%以上,宜為約0.05至10w/v%,較佳為約0.5至10w/v%、更佳為約1至10w/v%。
另一方面,在不使用鹼劑而以懸浮狀來使用橙皮苷的情況,使橙皮苷懸浮於水等的溶劑中,製成懸浮狀橙皮苷,此時的橙皮苷濃度通常定在約0.1至2w/v%,較適合定在約0.2至2w/v%,更適合定在約0.3至2w/v%。
使橙皮苷與澱粉部分分解物與糖轉移酵素發生反應時的溫度與時間,會依照酵素反應所使用的橙皮苷
與澱粉部分分解物的濃度、及糖轉移酵素的種類、最適溫度、最適pH、或作用量等而改變,而通常定在約50至100℃的範圍,適合為約60至90℃,較適合為約70至90℃,以及定在約5至100小時的範圍,適合為約10至80小時、較適合為約20至70小時。
另外,使糖轉移酵素與含有高濃度橙皮苷的鹼性溶液發生反應時的pH與溫度,會依照糖轉移酵素的種類、最適pH、最適溫度、或反應量、及橙皮苷的濃度等而改變,儘量定在使糖轉移酵素反應的高pH、高溫的範圍,具體而言,pH約7.5至10,適合為pH約8至10,及約40至80℃,較適合為約50至80℃。此外,鹼性溶液中的橙皮苷容易分解,因此為了防止此現象,希望儘量在遮光、厭氣的條件下保存橙皮苷。
此外,使糖轉移酵素與懸浮狀橙皮苷發生反應時的pH,會依照糖轉移酵素的種類、最適溫度、最適pH、或反應量及懸浮狀橙皮苷的濃度等而改變,通常將pH定在約4至7的範圍,適合為pH約4.5至6.5的範圍。
另外,甚至如果有必要,為了提高酵素反應前橙皮苷的溶解度,使橙皮苷的糖轉移反應容易進行,還可隨需要使橙皮苷高含量的溶液,尤其在橙皮苷高含量的水溶液適量地與水相溶性高的有機溶劑共存,例如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、丙酮醇、丙酮等的低級醇、低級酮等的1種或2種以上。
酵素量與反應時間有密切的關係,通常從經濟性的觀點看來,只要是在約5至150小時,適合為約10至100小時,較適合為約20至80小時使酵素反應結束的酵素量,並因應所使用的糖轉移酵素的種類適當地設定即可。另外,還可隨需要使用固定化的糖轉移酵素,以批次的方式重覆使其反應,或以連續的方式使其反應。
含有前述糖轉移酵素反應後所得到的α-醣苷基橙皮苷與橙皮苷的酵素反應液,可依照必要直接或在藉由多孔性合成吸附樹脂精製之後,藉由葡萄糖澱粉酶(EC 3.2.1.3)、或β-澱粉酶(EC 3.2.1.2)等的澱粉酶使其部分水解,減少α-醣苷基橙皮苷的α-D-葡萄糖苷基的數目。例如在與葡萄糖澱粉酶反應的情況,可使α-麥芽糖基橙皮苷以上的高分子水解,產生葡萄糖並且產生α-葡萄糖苷基橙皮苷,而且可累積。另外,在與β-澱粉酶反應的情況,使α-麥芽三糖基橙皮苷以上的高分子水解,產生麥芽糖並且產生含有α-葡萄糖苷基橙皮苷與α-麥芽糖基橙皮苷的混合物,而且可累積。
另一方面,在含有糖轉移酵素反應後所得到的α-醣苷基橙皮苷與橙皮苷的酵素反應液中,藉由使葡萄糖澱粉酶與α-L-鼠李糖苷酶同時反應或其任一者先反應,並且依序進行反應,使在α-醣苷基橙皮苷的芸香糖構造中的葡萄糖等莫耳以上α-鍵結的葡萄糖脫離,而使α-醣苷基橙皮苷轉換為α-葡萄糖苷基橙皮苷,提高α-葡萄糖苷基橙皮苷含量,並且藉由使水溶性低的橙皮苷轉變為水溶
性高的7-O-β-單葡萄糖苷基橙皮素,可製成全體而言水溶性高的醣苷基橙皮素。
與糖轉移酵素同樣地,關於葡萄糖澱粉酶與α-L-鼠李糖苷酶,這些酵素的量與酵素反應時間也有密切的關係,通常從經濟性的觀點看來,只要定在約5至150小時,適合為約10至100小時,較適合為約20至80小時使酵素反應結束的酵素量,並且因應酵素的種類適當地設定即可。另外,還可適當地使用固定化的α-L-鼠李糖苷酶,以批次式重覆反應或以連續式不中斷地進行反應來實施。
本發明說明書所提到的還原劑處理,意指為了使醣苷基橙皮素的雜味與著色(以下會有簡記為「雜味、著色」的情形)甚至臭氣明顯甚至大幅減少而使用既定還原劑的處理,並且意指在(甲)調製出含有橙皮苷及澱粉部分分解物的水溶液之步驟;(乙)使所得到的水溶液與糖轉移酵素發生反應,產生含有α-葡萄糖苷基橙皮苷的含醣苷基橙皮素之組成物之步驟;及(丙)收集所產生的含醣苷基橙皮素之組成物之步驟的1或2以上的步驟中使用後述還原劑,或在前述(甲)至(丙)的1或2個以上的步驟之前的初始原料及/或前述步驟後來的產物中,添加既定量的後述還原劑。
雜味等減少後的醣苷基橙皮素之製造方法所
使用的還原劑,只要能夠達成本發明期望的目標,則沒有特別限制,此領域泛用的無機系及有機系還原劑之任一者皆可使用。然而,含有經還原劑處理的產品且使用於本發明的醣苷基橙皮素或高純度醣苷基橙皮素,主要以人們適合使用為前提,因此希望使用安全性高,安定性、使用性優異的還原劑。
適合在本發明中使用的還原劑的具體例子,可例示例如羥基胺類、二氧化氯、氫、氫化合物(硫化氫、氫化硼鈉、氫化鋁鋰、氫化鋁鉀等)、硫化合物(二氧化硫、二氧化硫脲、硫代硫酸鹽、亞硫酸鹽、硫酸鐵、過硫酸鈉、過硫酸鉀、過硫酸銨、亞硫酸鈣等)、亞硝酸鹽、氯化錫、氯化鐵、碘化鉀、過氧化氫、稀釋過氧化苯甲醯、氫過氧化物、亞氯酸鈉等的亞氯酸鹽等的無機系還原劑;及酚類、胺類、醌類、聚胺類、蟻酸與其鹽類、草酸與其鹽類、檸檬酸與其鹽類、二氧化硫脲、聯胺系化合物、還原性糖質、過氧化苯甲醯、過硫酸苯甲醯、氫化二異丁基鋁、兒茶素、槲皮素、生育酚、没食子酸與其酯、乙二胺四醋酸(EDTA)、二硫蘇糖醇、還原型麩胺基硫、及多酚類等的有機系還原劑。
前述無機系及有機系還原劑,可將該等的1種或2種以上適當地組合來使用。
前述無機系及有機系還原劑之中,前者還原劑可提供能夠較明顯減少不經還原劑處理所調製出的醣苷基橙皮素所具有的的雜味,而且著色或異臭更顯著減少的
高品質醣苷基橙皮素,因此在本發明中較適合使用。此外,其理由雖然未確定,然而可如以下所述般推測。亦即,認為可能是在為了達成本發明之目的而使用時,有機系還原劑與無機系還原劑相比,雜味較減輕、著色的作用較低,或有機系還原劑為有機物,因此會有本身產生雜味或著色的顧慮,而且有機系還原劑的分解物或修飾物等,在經還原劑處理的產品的精製步驟中無法完全除去而殘存的情形,這些對最終製品的醣苷基橙皮素的品質會造成負面影響。
無機系還原劑之中,由SO2-離子、HSO3-離子、SO32-離子、S2O4 2-離子、或S2O7 2-離子與金屬離子所構成,所謂的亞硫酸鹽(亦稱為亞硫酸鹽類),從安全性、安定性、及使用性皆優異的觀點看來,是在本發明中較適合使用的還原劑。尤其無機系還原劑的亞硫酸鈉、亞硫酸鉀、亞硫酸氫鈉、次亞硫酸鈉、次亞硫酸鉀、焦亞硫酸鈉、焦亞硫酸鉀、偏亞硫酸鈉、偏亞硫酸鉀、偏重亞硫酸鈉、及偏重亞硫酸鉀等的亞硫酸鹽,在本發明中最適合使用。
另外,前述還原劑可適用在雜味等減少後的醣苷基橙皮素的製造步驟中的1個步驟,或在此步驟之前的初始原料及/或後來的產物,然而以適量適當地分成小部分來使用在2個以上的步驟,或在這些步驟之前的初始原料及/或後來的產物的情況,能夠以較少量的還原劑有效地達成本發明之所期望的目標。
前述還原劑的添加量,可選在符合總量相對於在前述(甲)至(丙)各步驟中,前述(乙)酵素反應後(在除了糖轉移酵素以外還使用其他酵素的情況,意指這些酵素的反應全部結束後)所得到的酵素反應液質量,通常為0,001%以上,適合為0.01至3%,較適合為0.01至1%,更適合為0.01至0.5%的範圍的量來使用。此外,在前述(丙)步驟之前添加還原劑的情況,通常殘存的還原劑會在精製步驟中實質上被除去,因此在所得到的雜味等減少後的醣苷基橙皮素最終製品中,實質上偵測不到。在前述所有步驟中添加的還原劑的量,相對於酵素反應後所得到的酵素反應液質量,通常在合計為0.001%以上,適合為0.01%以上,較適合為0.01至1%的範圍,以一次添加或分成多次添加。添加時的溫度通常為前述(甲)至(丙)步驟中可採用的溫度,然而另外還可定在高於此溫度。具體而言,可例示在室溫以上的溫度,適合為50℃以上,較適合為70℃以上,較適合為80℃以上,更適合90至120℃。
以這樣的方式所得到的酵素反應溶液,將其直接製成適合在本發明中使用而且雜味等減少後的醣苷基橙皮素。但是,通常酵素反應溶液,是將此領域周知的分離方法、過濾方法、使用多孔性合成樹脂等的精製方法、濃縮方法、噴霧方法、乾燥方法等的1種或2種以上的手段適當
地組合,製成液狀、固狀、粉末狀等的經還原劑處理的產品。
前述多孔性合成樹脂,意指具有多孔性且吸附表面積廣,而且為非離子性的苯乙烯-二乙烯基苯聚合物、酚-福馬林樹脂、丙烯酸酯樹脂、甲基丙烯酸酯樹脂等的合成樹脂,可例示例如市售的Rohm & Haas公司製的商品名:AMBERLITE XAD-1、AMBERLITE XAD-2、AMBERLITE XAD-4、AMBERLITE XAD-7、AMBERLITE XAD-8、AMBERLITE XAD-11、及AMBERLITE XAD-12等的樹脂;三菱化學股份有限公司製的商品名:DIAION HP-10、DIAION HP-20、DIAION HP-30、DIAION HP-40、DIAION HP-50、DIAION HP-2MG、Sepabeads SP70、Sepabeads SP207、Sepabeads SP700、Sepabeads SP800等的樹脂:及IMACTI公司製的商品名:Imacti Syn-42、Imacti Syn-44、及Imacti Syn-46等的樹脂。
在藉由使用多孔性合成吸附劑的精製方法的情況,若使酵素反應液通過填充多孔性合成吸附劑的管柱,則醣苷基橙皮素會吸附於多孔性合成吸附劑,相對於此,殘存的澱粉部分分解物或水溶性糖類等不會被吸附,而直接由管柱流出。此時,醣苷基橙皮素的橙皮苷、7-O-β-葡萄糖苷基橙皮素、及α-醣苷基橙皮苷通常行為相近,無法藉由多孔性合成吸附劑將使這些物質各自分離。但是,雖然操作繁雜,產率降低,然而只要將選擇性地吸附醣苷基橙皮素而且填充了多孔性合成吸附劑的管柱以稀
鹼、水等的溶劑洗淨之後,使較少量的有機溶劑或有機溶劑與水的混合液,例如甲醇水溶液、乙醇水溶液等通過,則α-醣苷基橙皮苷會最先由管柱溶離,接下來藉由增加通過量或提高有機溶劑濃度,可使未反應的橙皮苷溶離。只要對於以這樣的方式所得到的含有醣苷基橙皮素的溶離液進行蒸餾處理,將有機溶劑餾除之後,並濃縮至所希望的濃度,即可得到橙皮苷含量降低而且雜味等減少後的醣苷基橙皮素。此外,利用前述有機溶劑的醣苷基橙皮素溶離操作,同時可成為多孔性合成吸附劑的再生操作,因此會有所使用的多孔性合成吸附劑的可重覆使用的優點。
另外,在酵素反應結束後到使酵素反應液與多孔性合成吸附劑接觸之前的期間,例如將反應液加熱,並將產生的不溶物過濾除去,或以鋁矽酸鎂、鋁酸鎂等進行處理,將反應液中的蛋白性物質等吸附除去、或以強酸性離子交換樹脂(H型)、中鹼性或弱鹼性離子交換樹脂(OH型)等進行處理,並且組合脫鹽等的精製方法,可製造出醣苷基橙皮素純度提高的液狀經還原劑處理的產品。
此外,還可隨需要而藉由周知的乾燥方法使前述液狀而且雜味等減少後的醣苷基橙皮素乾燥,並且粉末化,製成適合在本發明中使用的粉末狀醣苷基橙皮素。
以這樣的方式可製造出經還原劑處理的產品,可使不經前述還原劑處理步驟所調製出的醣苷基橙皮素(以下會有稱為「未經還原劑處理的產品」的情形)缺點,亦即特有的雜味明顯減少,而且也有效減少著色或臭
氣。另外,依據本發明人等確認的結果,未經還原劑處理的產品特有的雜味、著色,或臭氣,只利用前述精製方法時,實質上沒有變化。亦即在未經還原劑處理的產品的製造步驟中泛用的例如利用前述多孔性合成吸附劑的精製方法雖然具有不僅可除去澱粉部分分解物或水溶性糖類,同時還可除去水溶性的鹽類等的夾雜物的優點,但是無論怎樣運用該精製方法,都難以明顯甚至大幅減少未經還原劑處理的產品特有的雜味、著色,或臭氣。推測其理由,認為可能是醣苷基橙皮素中所含的雜味等的原因物質在多孔性合成吸附劑的吸脫附的行為與醣苷基橙皮素相同,而無法從醣苷基橙皮素之中分離。
另外,適合在本發明中使用的醣苷基橙皮素,尤其經還原劑處理的產品,雜味明顯減少,導電度也低,與導電度相關的離子性化合物含量降低。此外,離子性化合物可列舉例如原料橙皮苷原本含有的芸香柚皮苷、香葉木苷、新枳屬苷,或酵素反應產物的葡萄糖苷基芸香柚皮苷、葡萄糖苷基新枳屬苷等的化合物或其分解物,或與其分解物有密切關連性的化合物,甚至被認為是來自醣苷基橙皮素的製造原料或其製造步驟中副產生而且在本發明中作為指標,作為首要代表的糠醛、以及呋喃甲基醇、羥甲基糠醛等的糠醛類或其鹽類等,其他還有溶液狀態下游離出鈣、鉀、鎂、及鈉等的金屬陽離子的化合物等。此外,適合在本發明中使用的經還原劑處理的產品中,通常也含有微量的前述芸香柚皮苷、香葉木苷、新枳屬苷、葡
萄糖苷基芸香柚皮苷、葡萄糖苷基新枳屬苷等的成分。
在上述經還原劑處理的產品之製造方法中,若使用還原劑,則可得到雜味與著色減少,尤其雜味明顯減少的醣苷基橙皮素,其機制仍不確定,若加以推測,則如以下所述。
(1)在製造經還原劑處理的產品時,存在有來自製造原料的雜味原因物質,這些物質與還原劑發生反應,該原因物質被遮蓋、分解或修飾,可得到雜味明顯減少的醣苷基橙皮素。
(2)在經還原劑處理的產品之製造步驟中,還原劑減少或抑制了產生雜味的原因物質,或將所產生的雜味的原因物質遮蓋、分解或修飾,可得到雜味明顯減少的醣苷基橙皮素。
(3)前述(1)及(2)所揭示的雜味的原因物質會被還原劑修飾,容易在利用多孔性合成吸附劑等的精製步驟中與醣苷基橙皮素分離,結果可得到雜味明顯減少的經還原劑處理的產品。
此外,適合在本發明中使用的醣苷基橙皮素,還可例示使含有醣苷基橙皮素的物品與還原劑接觸,明顯減少含有醣苷基橙皮素的物品的雜味的產品。該含有醣苷基橙皮素的物品也包括在本發明說明書所提到的經還原劑處理的產品。另外,若含有醣苷基橙皮素的物品與還原劑接觸,則可明顯減少含有醣苷基橙皮素的物品的雜味,而且亦可有效且顯著減少著色或臭氣。含有醣苷基橙
皮素的物品與還原劑的接觸,使用水等的適當溶劑而在溶液狀態或懸浮狀態下進行,會比在固體狀態使其接觸的情況還適合。另外,接觸前述還原劑的含有醣苷基橙皮素的物品,可例示含有選自橙皮苷、α-醣苷基橙皮苷、及7-O-β-葡萄糖苷基橙皮素中的1種或2種以上的醣苷基橙皮素。前述含有醣苷基橙皮素的物品,可例示每單位乾燥固體物中含有醣苷基橙皮素通常70質量%以上未達100質量%(以下只要沒有特別註明,則將「質量%」簡記為「%」),較適合為80%以上未達100%,更適合為90%以上未達100%的醣苷基橙皮素。
另外,在使前述含有醣苷基橙皮素的物品與還原劑接觸時,所使用的還原劑,可使用與製造經還原劑處理的產品的情況同樣的物品。另外,還原劑的使用量,通常是以在醣苷基橙皮素每單位乾燥固體物中含0.00001%以上的範圍來添加,適合為0.0001至0.5%,較適合為0.001至0.4%,更適合為0.001至0.3%,藉由將該等均勻混合,使醣苷基橙皮素與還原劑接觸,即使是不經前述還原劑處理所調製出的未經還原劑處理的產品,也能夠明顯甚至大幅減低其特有的雜味等。
此外,藉由周知的濃縮方法,將前述液狀經還原劑處理的產品濃縮,製成糖漿狀或糊狀經還原劑處理的產品,還可隨需要進一步藉由周知的乾燥方法使其乾燥,製成固狀、顆粒狀、或粉末狀經還原劑處理的產品。
如以上所述般,藉由將前述還原劑處理的酵
素反應液供給至前述精製方法,可得到未經還原劑處理的產品的缺點,亦即特有的雜味等,明顯甚至大幅減低的經還原劑處理的產品。
此外,藉由前述製造方法所得到的經還原劑處理的產品,而且實質上不含糠醛,同時實質上不含酚醚的其中一種的4-乙烯基苯甲醚(別名:4-甲氧基苯乙烯,以下簡記為「4-VA」)的產品,在本發明所使用的醣苷基橙皮素之中,雜味更明顯減少,以及著色或臭氣也更顯著減少,因此在本發明中最適合使用。此外,本發明說明書所提到的實質上不含糠醛,意指與以往的產品相比,糠醛含量明顯較低的等級的醣苷基橙皮素。具體而言,意指藉由使用後述實驗2的「(1)糠醛含量」所揭示的氣相層析質量(GC/MS)分析裝置的分析手段(以下簡記為「GC/MS分析法」)作測定時,通常未達200ppb(1ppb是指10億分之1),適合為未達100ppb,較適合為未達50ppb,更適合為未達30ppb,再更適合為未達20ppb,又更適合為未達15ppb,特別適合為未達10ppb。此外,本發明之醣苷基橙皮素之中,糠醛含量減低至低於GC/MS分析法的偵測極限的產品,與以往的產品相比,雜味明顯減少,而且著色也顯著減少,而為極高品質醣苷基橙皮素。然而,本發明所使用的醣苷基橙皮素是摻合至人們經口使用的組成物的物品,因此不一定需要是最高純度,所以不一定有必要使糠醛含量減低至偵測極限以下的程度或者不含糠醛。所以,本發明所使用的醣苷基橙皮素只要實質上不含糠醛即
可,只要能夠達成本發明所期望的目標,亦可含有與以往的產品相比明顯較少量或偵測極限以下程度的糠醛。此外,本發明所使用的醣苷基橙皮素雖然較適合使用實質上不含上述糠醛的產品,但是未經還原劑處理的產品之中,糠醛含量約未達320ppb,適合為約未達310ppb的產品,可發揮出改善或減輕肌膚黃色黯沉的作用,因此這些醣苷基橙皮素在本發明中亦可使用。
另外,前述4-VA推測是起因於醣苷基橙皮素的製造原料所產生的成分,在所得到的醣苷基橙皮素中的含量,通常每單位乾燥固體物中未達30ppb,4-VA含量在糠醛含量未達200ppb的產品之中,通常與糠醛含量是平行的關係。此外,實質上不含4-VA,與糠醛的情況同樣地,意指與經還原劑處理的產品以外的未經還原劑處理的產品等的其他含醣苷基橙皮素之組成物相比,4-VA含量明顯在低的等級。較具體而言,經還原劑處理的產品中的4-VA含量,藉由使用後述實驗2的「(2)4-VA含量」所揭示的GC/MS分析裝置的分析手段作測定時,通常每單位乾燥固體物中未達30ppb,適合為未達15ppb,較適合為未達10ppb,更適合為未達5ppb,再更適合為未達3ppb,又更適合為未達2ppb。
接下來,經還原劑處理的產品,與未經還原劑處理的產品相比,具有著色(以下會有稱為「著色度」的情形)顯著減少的優異特徵。醣苷基橙皮素的著色度可藉由後述實驗2的「(3)色調與著色度」所揭示的方法作
測定,其概要則如以下所述。亦即,將以既定濃度含有醣苷基橙皮素的水溶液在密閉容器中加熱處理之後,以肉眼觀察處理液的色調,同時藉由分光光度計,測定波長420nm的吸光度(OD420nm)及波長720nm的吸光度(OD720nm),求得兩波長的吸光度的差(OD420nm-OD720nm),將此測定值定為著色度。本發明所使用的醣苷基橙皮素的合適態樣,可例示前述吸光度的差未達0.24,適合為0.20以下,較適合為0.17以下,更適合為超過0且在0.15以下。此外,在本測定法之中,將醣苷基橙皮素的水溶液加熱,是鑑於未經還原劑處理的產品會有因為加熱而使著色度顯著增加的缺點,為了使醣苷基橙皮素的加熱導致的著色符合實際狀況來進行評估而設定的處理。
經還原劑處理的產品為含有醣苷基橙皮素與生理學容許的離子性化合物的含醣苷基橙皮素之組成物,並且在將其製成1w/v%水溶液時在密閉容器中以100℃加熱30分鐘然後降到20℃時,導電度未達10μS/cm,適合為未達8μS/cm,較適合為未達6μS/cm,更適合為超過0μS/cm且未達4.5μS/cm。
本發明說明書所提到的生理學容許的離子性化合物,意指不論本質上量的多寡,被包含在未經還原劑處理的產品及經還原劑處理的產品中,即使人們經口攝取也很安全,生理學所容許的離子性化合物,並且這些化合物是在製造原料中原本就已含有,或在其製造過程中副產生。具體而言,意指被推測為含醣苷基橙皮素之組成物的
雜味等的原因物質,例如橙皮苷原料原本含有的芸香柚皮苷、香葉木苷、新枳屬苷,或酵素反應產物的葡萄糖苷基芸香柚皮苷、葡萄糖苷基新枳屬苷等的分解物、或與其分解物有密切關連性的化合物,可列舉在溶液狀態下游離出金屬元素陽離子例如鈣、鉀、鎂、及鈉等的金屬離子之化合物等。
另外,藉由前述製造方法所得到的經還原劑處理的產品,是以選自橙皮苷、α-醣苷基橙皮苷、及7-O-β-葡萄糖苷基橙皮素中的1種或2種以上的醣苷基橙皮素為主體的組成物,並且適合為該組成物每單位乾燥固體物中的醣苷基橙皮素合計含量,通常為90%以上未達100%,適合為未達93%以上100%,較適合為未達95%以上100%,更適合為未達97%以上100%,又更適合為98%以上未達100%。
本發明說明書所提到的α-醣苷基橙皮苷含量,意指以含α-醣苷基橙皮苷之組成物作為樣品,藉由純化水將其稀釋或溶解而成為0.1%(w/v),藉由0.45μm的濾膜過濾之後,依照下述條件進行高速液相層析(HPLC)分析,使用試藥級橙皮苷(和光純藥工業股份有限公司販售)作為標準物質,由UV280nm的層析圖中出現的峰的面積以及橙皮苷、α-醣苷基橙皮苷(α-葡萄糖苷基橙皮苷等)等的各成分的分子量來作計算,以無水物質量換算所得到的組成中的各成分含量。利用該HPLC分析進行的醣苷基橙皮素定量的概要如下述(1)至(4)所示。
HPLC裝置:「LC-20AD」(島津製作所股份有限公司製)
除氣機:「DGU-20A3」(島津製作所股份有限公司製)
管柱:「CAPCELL PAK C18 UG 120」(資生堂股份有限公司製)
樣品注入量:10μl
溶離液:水/乙腈/醋酸(80/20/0.01(容積比))
流速:0.7ml/分鐘
溫度:40℃
偵測:UV偵測器「SPD-20A」(島津製作所股份有限公司製)
測定波長;280nm
數據處理裝置:「Chromatopac C-R7A」(島津製作所股份有限公司製)
(1)橙皮苷含量:藉由HPLC進行分析,利用其峰面積與既定濃度的標準品試藥級橙皮苷(和光純藥工業股份有限公司販售)的峰面積之比來計算。
(2)α-葡萄糖苷基橙皮苷含量:藉由HPLC進行分析,利用其峰面積與既定濃度的標準品試藥級橙皮苷(和光純
藥工業股份有限公司販售)的峰面積之比以及α-醣苷基橙皮苷與橙皮苷的分子量比來計算。
(3)7-O-β-葡萄糖苷基橙皮素含量:藉由HPLC進行分析,利用其峰面積與既定濃度的標準品試藥級橙皮苷(和光純藥工業股份有限公司販售)的峰面積之比以及7-O-β-葡萄糖苷基橙皮素與橙皮苷的分子量比來計算。
(4)其他醣苷基橙皮素含量:藉由HPLC進行分析,利用其峰面積與既定濃度的標準品試藥級橙皮苷(和光純藥工業股份有限公司販售)的峰面積之比以及其他醣苷基橙皮素與橙皮苷的分子量比來計算。
另外,藉由前述製造方法所得到的經還原劑處理的產品之中,α-醣苷基橙皮苷為α-葡萄糖苷基橙皮苷的醣苷基橙皮素,從本發明所期望的作用效果,亦即肌膚的黃色黯沉及膚紋的改善作用,以及改善肌膚的乾燥、紅斑、刺激感、及搔癢感等的膚質的效果更顯著發揮的觀點看來為適合。此外,前述醣苷基橙皮素中的α-葡萄糖苷基橙皮苷的合適含量,該組成物每單位乾燥固體物中,通常為60至90%、適合為70至90%,較適合為75至90%,這樣的含量從上述作用效果更顯著發揮的觀點看來為適合。
此外,藉由前述製造方法所得到的經還原劑處理的產品之中,在製成1w/v%水溶液,在密閉容器中並在100℃下加熱30分鐘之後,調整成室溫,裝入寬1cm的測試槽,藉由分光光度計,測定波長420nm(OD420nm)及
波長720nm(OD720nm)的吸光度時,兩波長的吸光度差(OD420nm-OD720nm)未達0.24,適合為0.20以下,較適合為0.17以下,更適合為0以上0.15以下的產品,從本發明所期望的作用效果,亦即肌膚的黃色黯沉及膚紋的改善作用,以及改善肌膚的乾燥、紅斑、刺激感、及搔癢感等的膚質的效果更顯著發揮的觀點看來為適合。另外,從與藉由不經既定還原劑處理步驟的製造方法所得到的醣苷基橙皮素相比,雜味、著色、及臭氣明顯甚至大幅減少的觀點看來亦為優異。
此外,藉由前述製造方法所得到的經還元劑處理的產品之中,藉由高頻感應耦合電漿發光分光分析法進行測定時,經還原劑處理的產品中每單位乾燥固體物中的鈣、鉀、鎂、及鈉含量在下述數值範圍的含醣苷基橙皮素之組成物,亦即鈣、鉀、鎂、及鈉含量分別為1ppm以下,0.1ppm以下,0.2ppm以下,及0.4ppm以下;較適合為鈣、鉀、鎂、及鈉含量分別為0.6ppm以下,0.06ppm以下,0.1ppm以下,及0.3ppm以下;更適合為鈣、鉀、鎂、及鈉含量分別為0ppm以上0.5ppm以下,0ppm以上0.05ppm以下,0ppm以上0.08ppm以下,及0ppm以上0.2ppm以下的產品,從本發明所期望的作用效果,亦即肌膚的黃色黯沉及膚紋的改善作用,以及改善肌膚的乾燥、紅斑、刺激感、及搔癢感等的膚質的效果更顯著發揮的觀點看來為適合。另外,從與藉由以往的製造方法所得到的含醣苷基橙皮素之組成物相比,雜味、著色、及臭氣
明顯甚至大幅減低的觀點看來亦為優異。
經還原劑處理的產品,雜味明顯減少,而且著色或臭氣也顯著減少,熱安定性亦優異,因此即使例如將其在80至100℃的高溫加熱30分鐘以上,另外即使將含有經還原劑處理的產品之步驟或含有其之經口美容劑在室溫或稍高於室溫的溫度保存數十分鐘至數個月,經還原劑處理的產品造成的雜味、著色,甚至臭氣,與製造好之後相比,可保持沒有變化,或有效地抑制這些味道的增加。此外,經還原劑處理的產品,還有耐酸性、耐熱性良好的優點。
如以上所述般,本發明所使用的醣苷基橙皮素,無論是經還原劑處理的產品,還是未經還原劑處理的產品,意指含有具有橙皮素骨架的化合物的(1)α-醣苷基橙皮苷(α-葡萄糖苷基橙皮苷等)及(2)橙皮苷及7-O-β-葡萄糖苷基橙皮素的一者或兩者為主成分之組成物,亦即醣苷基橙皮素混合物,其他還含有被認為來自其製造原料或在其製造步驟中副產生的(3)芸香柚皮苷、香葉木苷、新枳屬苷、葡萄糖苷基芸香柚皮苷等的類黃酮、及(4)鹽類等的微量成分。該醣苷基橙皮素之中,在本發明中適合使用的醣苷基橙皮素,可例示前述(1)及(2)的成分的合計比例(%)(=醣苷基橙皮素含量),通常在每單位乾燥固體物中含90%以上未達100%,適合為93%以上未達100%,較適合為95%以上未達100%,甚至97%以上未達100%,98%以上未達100%的產品。此外,在不妨礙本發明所期望的作
用效果的範圍內,前述醣苷基橙皮素亦可含有橙皮素。另外,在本發明所使用的醣苷基橙皮素中,在不妨礙本發明所期望的作用效果的範圍內,亦可適當地摻合藉由已知的物理或化學手段等來提高在水等的溶劑中的分散性的橙皮素。
本發明所使用的醣苷基橙皮素的純度,亦即每單位乾燥固體物中的醣苷基橙皮素含量的上限,通常為了工業上可較大量、低價且容易提供可定為99%,較低價地提供可定為98%,更低價地提供可定為達97%以下的低含量。但是,在該醣苷基橙皮素每單位乾燥固體物的醣苷基橙皮素含量低的情況,與高含量的產品相比,必然需要大量使用,其結果,操作繁雜,使用性變差,因此醣苷基橙皮素含量的下限通常希望為定在90%以上,適合為93%以上,較適合為95%以上,更適合為97質量%以上。
本發明所使用的醣苷基橙皮素較適合的實施態樣,可例示醣苷基橙皮素為α-葡萄糖苷基橙皮苷等的α-醣苷基橙皮苷的情況,每單位乾燥固體物的α-醣苷基橙皮苷含量為50%以上未達100%。
另外,本發明所使用的醣苷基橙皮素中的α-葡萄糖苷基橙皮苷含量的上限,在以較低價提供本發明所關連的經口美容劑的情況,通常可定為以工業上較大量、低價且方便提供的90%以下,較低價則為85%以下,更低價為80%以下的低含量。另外,α-葡萄糖苷基橙皮苷含量的下限,因為與上述醣苷基橙皮素含量同樣的理由,通常
希望定在60%以上、65%以上、或70%以上。
本發明之經口美容劑是以未經還原劑處理的產品及/或經還原劑處理的產品等的各種醣苷基橙皮素為有效成分。若使人們平常持續經口攝取醣苷基橙皮素,則會從身體內側發生作用,而發揮出肌膚的黃色黯沉,膚紋、及膚質的改善作用,而且還可有效改善肌膚的乾燥、紅斑、刺激感、搔癢感等的膚質,因此醣苷基橙皮素近來正受到矚目,作為用來改善肌膚的黃色黯沉,膚紋、及膚質的所謂美容食品,另外,作為健康食品、營養機能食品、保健機能食品,特定保健用食品,甚至適當地摻合至其他美容食品、健康食品、營養機能食品、保健機能食品,特定保健用食品、或飲食品而有效地使用,其細節如後述。另外,在將醣苷基橙皮素使用於前述用途的情況,若與具有白藜蘆醇、槲皮素、綠原酸、花青素、薑黃素、山柰酚、類黃酮類等的多酚;朝鮮薊葉萃取物、明日葉萃取物、草莓種子萃取物、銀杏葉萃取物、溫州密柑萃取物、黑茶藨子萃取物、奇異果種子萃取物、蔓越莓萃取物、西印度櫻桃萃取物、餘甘子萃取物、野櫻莓萃取物等的植物萃取物;蝦紅素、β-胡蘿蔔素等的類胡蘿蔔素;及糖化反應抑制作用的植物萃取物或該等的1種或2種以上的化合物成分併用,則能夠更有效發揮出醣苷基橙皮素所具有的前述肌膚的黃色黯沉,膚紋、及膚質的改善作用,而且更進一步有效改善前述肌膚的乾燥、紅斑、刺激感、搔癢感等的膚質。
具有前述糖化反應抑制作用的植物萃取物或化合物,可列舉小米草、透莖冷水花、牛奶子、龍牙草、牡荊子、五葉木通、巴西苺果、睡茄、羅漢柏、阿仙藥、栓皮櫟、絞股藍、大茴香、北美金縷梅、馬兜鈴、淫羊藿、虎杖、銀杏、日本鹿蹄草、草莓、山丹、黏管藻、假枇杷、風鈴木樹皮、雞爪槭、透百合、茴香、金縷梅、冬綠樹、薑黃、梅、白背櫟、淫羊藿(Epimedium brevicornum)、野薔薇子、紫錐花、刺五加、金雀兒、假龍膽(Hercampuri)、西洋接骨木、巴拉圭冬青(Yerba mate)、糖棕、黄蘗、黄連、水飛薊、燕麥、細葉碎米薺、豬毛菜、乙女百合、黃鵪菜、卷丹、牛至、柳橙、南瓜種子、卡圖巴樹皮、鹿子百合、瓜拿納、芙蓉花、寒葵、款冬、桔梗、羊蹄、海州常山、粗糠柴、浙江百合、胡桃、藍莓、鴨舌草、相良布海藻、石榴、番薯、洋菝契、野山楂、小赤車、紫蘇、四棱豆、蚊子草、芍藥、掌葉大黃、白山菊、藜、白嫁菜、寬葉車前、積雪草、蕎麥、台灣百合、圓齒碎米薺、本地葡萄藤、袂百合、破布子(Chá de Bugre)、丁香、番瀉、雷公根、雛菊、蒔蘿、南非鈎麻、大吳風草、麝香百合、南非鈎麻根、甜茶葉、桃仁、三白草、刺梨、杜仲茶葉、番茄、洋委陵菜、長葉羊蹄、接骨木、旱金蓮、野紺菊、薄荷、山百合、胡枝子、大野芋、西番蓮、百香果、南美莧根、波羅蜜、鍾花櫻花、向日葵、傘花樓梯草、渥丹、稻槎菜、檳榔樹、蜂斗菜、扁豆、黑升麻、野茼蒿、木天蓼、潤楠、松樹、石
櫟、瑪黛茶、聖母百合、水飛薊的痩果、省沽油、野木瓜、水雲、柳樹、萱草、山刺番荔枝、天香百合、蕹菜、嫁菜、茘枝種子、岷江百合、琉球矢竹、琉球薔薇苺、未熟蘋果,椴樹花、南非茶、萵苣、檸檬、香茅、檸檬百里香、檸檬馬鞭草、蜜蜂花、薔薇果、洋薔薇、迷迭香、紅玫瑰、月桂樹、小絹蘚、蘇木、地榆、紫雲英、柿葉、甘草葉、黑大豆種皮、黑米種子、月桃葉、細葉百合、西洋柳、杜仲葉的葉等的植物的萃取物;花布糊、囊藻、鹿角海蘿等的海藻的萃取物;生咖啡豆、甘藷燒酒渣、傘菌絲體等的萃取物;及雌馬酚、異黃酮、1,4-蒽醌、1-胺基-2-羥基甲基蒽醌、4-胺基酚、1,3,5-三羥基苯、麴酸、3,4-二羥基苯基醋酸、咖啡因酸、艾芬地爾(Ifenprodil)、6-羥基-2,5,7,8-四甲基色滿-2-羧酸、6-羥基吲哚、7-羥基-4-,6-二甲基酞內酯、α-類脂酸、4-羥基查耳酮、珍珠蛋白質水解物、胺基胍、赤蘚紅鈉、麥角硫因、白藜蘆醇、3,3',5,5'-四氫茋等的羥基茋類、羥吲哚、肌肽、水楊酸、氫溴酸去甲豬毛菜鹼、芥子酸、維生素E菸鹼酸鹽、菸鹼酸醯胺、降二氫愈瘡木酸、原花青素、甘露醇、水解酪蛋白、水解性單寧酸、兒茶酚、綠原酸、異綠原酸、新綠原酸、隱綠原酸、阿魏醯咖啡奎寧酸等的綠原酸類、白矢車菊苷、野樺素、原花青素低聚物物、葡萄糖苷基芸香苷等。前述成分之中,較適合使用於本發明而且具有糖化反應抑制作用的植物萃取物或化合物,可例示睡茄、羅漢柏、阿仙藥、銀杏、冬綠樹、黄蘗、柳橙、南瓜種子、卡圖巴樹皮、粗
糠柴、葡萄糖苷基芸香苷、藍莓、紫蘇、蕎麥葉、本地葡萄藤(Davilla Rugosa)、三白草、傘花樓梯草、野茼蒿、木天蓼、琉球矢竹、琉球薔薇苺、蘋果未熟果,柿葉、甘草葉、月桃葉、杜仲葉之萃取物;及雌馬酚、異黃酮、艾芬地爾、珍珠蛋白質水解物、兒茶酚、咖啡因酸、及野樺素等。
本發明的經口美容劑,還可隨需要摻合至喉錠、肝油糖球、複合維生素劑、口中清涼劑、口中香錠、經口‧經管營養劑、內服藥等的各種固狀、顆粒狀、粉末狀、懸浮狀、糊狀、凝膠狀、液狀的形態的各種組成物來利用。
本發明之經口美容劑中的醣苷基橙皮素的摻合量,可依照該經口美容劑的攝取頻率或肌膚的狀態等適當地調節。但是,通常在本發明之經口美容劑中,摻合選自橙皮苷、α-醣苷基橙皮苷、及7-O-β-葡萄糖苷基橙皮素中的1種或2種以上的醣苷基橙皮素視為全部橙皮苷,以質量換算(以下在本發明說明書之中簡稱為「橙皮苷換算」)時,含有該等超過10%未達100%,適合為超過15%未達100%,較適合為超過20%未達100%,更適合為超過30%未達100%。另外,本發明之經口美容劑的攝取頻率、攝取量、攝取期間,希望為攝取選自橙皮苷、α-醣苷基橙皮苷、及7-O-β-葡萄糖苷基橙皮素中的1種或2種以上的醣苷基橙皮素,以橙皮苷換算通常定為一天1至5次,適合為定為一天2至3次,每次10至3,000mg,適
合為20至2,000mg,較適合為30至1,000mg,更適合為50至500mg的範圍,並且定為持續數週以上,適合為6週以上,較適合為12週以上。此外,若低於前述攝取量的下限,則會有所期望的作用效果顯著降低,或無法發揮的情形,另外,若高於前述攝取量的上限,則無法發揮相應於投予量的作用效果,從經濟性的觀點看來並不合適。
將醣苷基橙皮素摻合至前述喉錠、肝油糖球、複合維生素劑、口中清涼劑、口中香錠、經口.經管營養劑、內服藥等的各種固狀、顆粒狀、粉末狀、懸浮狀、糊狀、凝膠狀、液狀形態的各種組成物的方法,可在這些組成物完成之前的步驟中適當地使用例如混練、混捏、混合、添加、溶解、浸漬、滲透、散布、塗佈、噴霧、注入等的周知的1種或2種以上的方法。
以這樣的方式所得到的本發明之經口美容劑,即使在室溫或稍高於室溫的溫度保持或保存數十分鐘至數個月,其本身以及在摻合其之各種組成物之中,也完全沒有該經口美容劑產生的雜味、著色以及臭氣,或顯著減少至無法察覺的程度。另外,本發明之經口美容劑也具有安全性高的天然型抗氧化劑、安定劑、品質改良劑、維生素P強化劑等的機能,可隨需要摻合至飲食品、美容食品、健康食品、營養機能食品、保健機能食品,特定保健用食品、飼料、餌料等的各種組成物來使用。
以下針對本發明所關連的經口美容劑,藉由實驗進一步詳細說明。
為了調查醣苷基橙皮素對肌膚造成的影響,藉由不使用既定還原劑所調製出的後述實施例1所得到的粉末狀含醣苷基橙皮素之組成物,以具有已知對膚質的狀態造成不良影響的慢性疲勞症狀且在意肌膚乾裂等的膚質狀態的35歲以上未滿55歲的勤勞女性42名為受測者,進行經口攝取測試。亦即,使受測者在既定期間經口攝取既定受測樣品,針對受測者的肌(顏)的黃色黯沉以機器進行測定,同時針對皮膚表面的膚紋,由醫師進行目視判定,另外,針對膚質,醫師進行目視判定與問診,對於受測樣品對肌膚造成的影響進行評估。
依據周知的硬明膠膠囊之製造方法(參考日本特公平2-51528號公報),將糊精除去,並將其他原料封入下述表1所揭示的硬明膠膠囊(尺寸#1,Capsugel Japan公司製),調製出含有醣苷基橙皮素的膠囊錠劑型的受測樣品(以下稱為「受測樣品A」)作為經口攝取測試所使用的受測樣品,同時在前述硬明膠膠囊中封入醣苷基橙皮素以外的其他原料,調製出不含醣苷基橙皮素之膠囊錠劑型的受測樣品(以下稱為「受測樣品B」)作為對照組。
從受測者42名中隨機取各21名分成A群與B群,分別使A群經口攝取受測樣品A,B群經口攝取受測樣品B,每天一次2錠,持續12週。攝取受測樣品時間並未特別指定,而是對各受測者作出盡可能在相同時間帶攝取的指示。持續12週經口攝取測試結束後,立刻使用色差計,對各受測者臉頰進行色差測定,針對肌膚的黃色黯沉進行評估(參考下述「甲」),並且藉由醫師的目視判定,針對各受測者之顏之皮膚表面的膚紋進行評估(參考下述「乙」),此外,藉由醫師的目視判定與問診,針對膚質
進行評估(參考下述「丙」)。此外,前述各評估在受測樣品的經口攝取開始前(0W)以及經口攝取開始後第6週(6W)也實施。此外,B群有1名受測者在測試途中放棄測試,因此B群的數據解析是以20名的受測者數據為為基礎來進行。
‧測定項目:利用L*a*b*表色系統,進行肌膚的色差測定。
‧使用機器:色差計採用Konica Minolta公司製的「Konica Minolta分光測色計CM-2600d」對膚色進行解析。
‧測定處:對於將左臉、耳朶下與嘴唇端連接之後的中心部進行測定(但是在測定處有痣或發炎時,避免這些地方來進行測定)。
‧色差測定時的解析對象:L*a*b*表色系統中,座標軸的a*(紅色)及b*(黃色)之值。
a*值表示肌膚泛紅的程度,「b*值」表示肌膚泛黃的程度。此外,肌膚的黃色黯沉的上位概念的肌膚黯沉,是指發生在整個臉部或眼睛周圍或臉頰等的部位,肌膚的紅色減少,黃色增加,肌膚的光澤或透明感減少、或皮膚表面的凹凸等造成黯影,使明亮度降低,看起來較暗的狀態之技術用語,相對於此,黃色黯沉主要原因被認為可能是在肌膚深部的真皮的蛋白質因為過氧化物質等而變性
(羰基化),變成黃色(黃化)。以這些技術的背景為基礎,在本測試中,測定L*a*b*表色系統中的座標軸的a*值及b*值,以這些值作為評估肌膚的黃色黯沉的指標。
‧採用值:將測定值(n=3)取平均。
‧評估部位:評估是以將左臉、耳朶下與嘴唇端連接之後的中心部為主要部位來進行。
‧評估方法:依據下述判定基準,由醫師使用輔助光與顯微鏡對於評估部位以目視判定,得到評分。
‧良好:評分為2
‧稍良好:評分為1
‧普通:評分為0
‧稍不良:評分為-1
‧不良;評分為-2
‧評估部位:臉部所有的皮膚
‧評估方法:依照下述判定基準,由醫師使用輔助光與顯微鏡,以目視判定評估部位,並且對各受測者問診,
而得到評分。
‧無:沒有觀察到症狀(評分為0)
‧輕微:稍微觀察到症狀(評分為1)
‧輕度:觀察到少許症狀(評分為2)
‧中度:觀察到明顯的症狀(評分為3)
‧重度:觀察到顯著的症狀(評分為4)
對於分別經口攝取受測樣品A、B的A群及B群的各受測者,以前述(3)的「甲」所揭示的色差測定中的解析對象為指標進行色差測定,利用所得到的測定值求得平均值±標準誤差,將利用這些數值所製作的圖分別表示於圖1及圖2。
如圖1所示般,在經口攝取受測樣品B的B群之中,a*值在經口攝取開始後第6週(6W)的時間點明顯降低,如圖2所示般,經口攝取開始後連續的6~12週(6~12W),B群的b*值幾乎沒有變化。相對於此,經口攝取受測樣品A的A群如圖1所示般,經口攝取開始後連續的6~12週(6~12W),a*(紅色)值逐時增加,且如圖2所示般,經口攝取開始後連續的6~12週(6~12W),A群的b*(黃色)值明顯逐時減少。
此外,如非專利文獻1所記載般,已知若b*值(黃色)降低,則代表肌膚的黃色黯沉得以改善,可判斷受測樣品A具有改善或減輕肌膚的黃色黯沉的作用。
另外,依據非專利文獻1,關於L*值與b*值、L*值為肌膚明亮度的指標,b*值為黃色的指標,這些值不會互相關連,而為獨立的數值。此外,關於L*值與b*值,依據非專利文獻2,已知有以將L*值與b*值在平面上描點作圖時的角度作為指標,可順利區分皮膚的色素沉積(黑色素)的程度的報告,另一方面有文獻報告出b*值會受到黑色素以外的因子的影響,或a*值以及L*值、b*值是用來記載顏色的數值,並非對黑色素有特異性的數值,若基於這些來總合判斷,則L*值與b*值不算是互相關連的關係,並且不能說是可利用L*值來預測b*值、或相反地可利用b*值來預測L*值的關係。所以,在本測試中判明了若經口攝取含醣苷基橙皮素之組成物,則肌膚的黃色黯沉得以改善或減輕,此見解可說是由先前技術無法預測的新見解。
由以上的見解認為,若使人們經口攝取醣苷基橙皮素,則醣苷基橙皮素會受到生物體內酵素的作用而產生橙皮素,該橙皮素會發揮肌膚的黃色黯沉改善或減輕的作用,因此判斷若使人們經口攝取橙皮苷、7-O-β-葡萄糖苷基橙皮素、及α-醣苷基橙皮苷等的醣苷基橙皮素或含有其之組成物,則可發揮肌膚的黃色黯沉改善或減輕作用。
將對於受測者肌膚的膚紋,由醫師使用輔助光與顯微鏡,以目視評估所得到的評分的逐時變化表示於圖3。由圖3明顯可知,在經口攝取受測樣品B的B群之中,在經口攝取開始後第6週(6W)的時間點,幾乎沒有變化,在經口攝取開始後第12週(12W)的時間點,評分為稍增加的程度,相對於此,經口攝取受測樣品A的A群,評分逐時增加,在經口攝取開始後第12週(12W)的時間點,觀察到評分明顯增加。此外,依據醫師的觀察結果,在包括作為肌膚的膚紋指標的皮丘、皮溝的評估的肌膚總合評估之中,在經口攝取受測樣品B的B群並未觀察到效果,相對於此,在經口攝取受測樣品A的A群,觀察到經口攝取開始後第12週(12W)的時間點,與經口攝取開始前(0W)相比,皮丘的大小或高度變得較均勻,而且皮溝有細而淺的傾向,而觀察到肌膚的膚紋的改善作用。
由以上的結果認為,若使人們經口攝取醣苷基橙皮素,則會受到生物體內酵素的作用而產生橙皮素,該橙皮素可發揮出肌膚的膚紋的改善作用,因此判斷若使人們經口攝取橙皮苷、7-O-β-葡萄糖苷基橙皮素、及α-醣苷基橙皮苷等的醣苷基橙皮素或含有此物質的組成物,則可發揮出肌膚的膚紋的改善作用。
對於受測者整個臉部的膚質狀態,由醫師使用輔助光與顯微鏡,以目視評估,並且對各受測者問診,將所得到的評分的逐時變化表示於圖4至圖7。由這些圖明顯可知,與經口攝取受測樣品B的B群受測者相比,經口攝取受測樣品A的A群受測者之中,在經口攝取開始後第6週(6W)及第12週(12W)的時間點,與經口攝取開始前(0W)相比,肌膚的乾燥、紅斑、刺激感、及搔癢感之任一者皆觀察到明顯改善,因此判明受測樣品A具有肌膚的乾燥、紅斑、刺激感、及搔癢感之任一者皆有效改善的作用。
由本測試結果判斷,醣苷基橙皮素具有有效改善肌膚的黃色黯沉及膚紋,同時有效改善肌膚的乾燥、紅斑、刺激感、及搔癢感等所有的膚質的作用。若考量本測試所使用的醣苷基橙皮素及經還原劑處理的產品之任一者皆為以醣苷基橙皮素為主體的組成物,則在摻合至本測試所使用的受測樣品A的醣苷基橙皮素改成使用經還原劑處理的產品的情況,可發揮與本測試結果同樣的作用效果,同時經還原劑處理的產品,與未經還原劑處理的產品相比,雜味、著色、臭氣等明顯甚至大幅減低或改善,因此具有可舒適地經口攝取的優點。亦即,經還原劑處理的產品,與本測試所使用的受測樣品A,亦即與不使用既定還原劑所調製出的醣苷基橙皮素(未經還原劑處理的產品)相比,雜味明顯減少,而且著色或不舒服的臭氣也顯著減
少,因此例如後述實施例2至8所揭示的含有經還原劑處理的產品作為有效成分的經口美容劑可讓人們每天安全、方便且舒適地經口攝取,因此從可有效發揮出所希望的作用效果的觀點看來,經還原劑處理的產品是最適合用來實施本發明的醣苷基橙皮素。
醣苷基橙皮素採用後述實施例2、4、5及6之方法之中,不使用還原劑,除此之外以與這些實施例所記載的方法同樣地調製出的4種粉末狀醣苷基橙皮素(受測樣品1至4),以及實施例2的方法之中,使用作為還原劑的焦亞硫酸鈉0.1、0.09、0.07或0.04質量%,除此之外以與實施例2的方法同樣地調製出的4種粉末狀醣苷基橙皮素(受測樣品5至8)。此外,受測樣品1是不使用既定還原劑所調製成,而且α-葡萄糖苷基橙皮苷、橙皮苷、及其他成分含量與實施例1所得到的粉末狀醣苷基橙皮素大致同等,與實施例1所得到的粉末狀醣苷基橙皮素為同等的產品。
使用下述順序及裝置,分別求得受測樣品1至8的糠醛含量。
(甲)將作為受測樣品的醣苷基橙皮素0.5g收集到容積50mL的附蓋三角燒瓶中。
(乙)接下來,添加去離子水5.0mL,使醣苷基橙皮素溶解,並添加濃度0.0025%的環己醇20μL作為代用物質(分析時,用來調查受測樣品回收率的指標)。
(丙)進一步添加氯化鈉1.5g,使其溶解,並添加二乙基醚3mL,以700rpm攪拌10分鐘。
(丁)將這些全部轉移至分液漏斗,靜置10分鐘之後,回收二乙基醚相,以硫酸鈉進行脫水後,在氮氣流下,濃縮至約200μL。
(戊)收集濃縮液1μL,並供給至GC/MS分析裝置。
(己)使用試藥級糠醛代替醣苷基橙皮素以作為對照組,除此之外,與受測樣品同樣地進行(甲)至(戊)的處理。
GC/MS分析裝置:「Clarus 680 GC」及「Clarus SQ8T」(任一者皆Perkin Elmer公司製)
管柱:VF-WAXms[30m(管柱長)×0.25mm(內徑),膜厚0.25μm]
(AGILENT J&W公司製)
偵測器:質量分析器
載體:氦氣
線速度35cm/秒鐘
昇溫條件:在40℃下保持3分鐘,以5℃/分鐘的比例由40℃昇溫至80℃,以10℃/分鐘的比例由80℃昇溫至200℃,並在200℃下保持7分鐘,以10℃/分鐘的比例由200℃昇溫至220℃,進一步在220℃下保持8分鐘。
代用物質:環己醇
內標準物質:二十一烷
萃取溶劑:二乙基醚
以由GC/MS分析法所得到並且作為對照的試藥特級糠醛(和光純藥工業股份有限公司製)的測定數據為基礎,製作出檢量曲線,利用此檢量線求得受測樣品的糠醛含量。
使用下述試藥、步驟、及裝置,分別測定受測樣品1至8的4-VA含量。此外,此測定是依據日本厚生勞働省醫藥食品局食品安全部基準審查課長在平成18年7月28日公佈的食安基發第0728008號「關於清涼飲用水中的苯」來進行。
使環己醇(試藥一級,片山化學工業股份有限公司販售)溶解於甲醇(局方一般測試法用),調製出0.01質量%環己醇溶液(以下稱為「環己醇標準原液」)。
使用前述環己醇標準原液與甲醇,調製出0.0004質量%環己醇溶液(以下稱為「內標準液1」)及0.00004質量%環己醇溶液(以下稱為「內標準液2」)。
使4-VA(和光純藥工業股份有限公司販售)溶解於甲醇中,分別調製出0.0005質量%4-VA溶液(以下稱為「標準液A」)及0.00005質量%4-VA溶液(以下稱為「標準液B」)。
使用前述標準液A、B、前述內標準液1、及甲醇,調製出4-VA濃度為0.05、0.1、0.2、0.5或1.0μg/mL的5種檢量線製作用混合標準原液。
在5個容積20mL的頂空樣品瓶中分別加入超純水10mL,進一步添加前述5種檢量線製作用混合標準原液
之任一者10μL,再進一步添加氯化鈉3.0g,立刻栓緊瓶蓋,攪拌溶解,而調製出5種檢量線製作用標準液。
在8個容積20mL的頂空樣品瓶中,加入以乾燥固體物換算為0.20g精秤的受測樣品1至8之任一者,並於其中添加超純水,使總量成為10.0g,攪拌溶解。在所得到的水溶液中添加10μL的前述內標準液2,進一步添加氯化鈉3.0g,立刻栓緊瓶蓋,攪拌溶解,調製出含有受測樣品1至8之任一者的8種受測樣品。
‧GC/MS分析裝置:「Clarus SQ8T GC/MS」(Perkin Elmer公司製)
‧頂空取樣器:「Turbo Matrix Trap40」(Perkin Elmer公司製)
‧管柱:VF-WAXms(管柱長30m×內徑0.25mm、膜厚0.25μm,AGILENT J&W公司製)
‧偵測器:質量分析器
‧載體:氦氣
‧線速度:35cm/秒鐘
‧管柱注入口溫度:200℃
‧昇溫條件:在40℃下保持3分鐘,以5℃/分鐘的比例由40℃昇溫至80℃,以10℃/分鐘的比例由8()℃昇溫至200℃,並在200℃下保持7分鐘,以10℃/分鐘的比例由200℃昇溫至220℃,進一步在220℃下保持8分鐘。
‧樣品瓶烘箱溫度:60℃
‧取樣針溫度:140℃
‧傳輸管路溫度:205℃
‧樣品瓶加熱時間:30分鐘
‧離子化[Electron Impact(EI)]法
‧SIM選擇離子(Selected Ion Monitoring)
m/z 134,119(4-VA)
m/z 82,57[環己醇(試藥一級,片山化學工業股份有限公司販售)]
藉由前述5種檢量線製作用標準液與前述8種受測樣品中的4-VA與內標準(環己醇)的峰高度比以及另外製作的4-VA的檢量線,求得前述受測樣品中的4-VA濃度,利用此濃度計算出受測樣品1至8中的4-VA含量。
分別對於受測樣品1至8的水溶液以肉眼觀察色調,同時依照下述順序,求得著色度。亦即,分別將受測樣品1至8製成1w/w%水溶液,取40mL裝入密閉容器(容積50mL)中,在100℃下加熱30分鐘之後,使其降至27℃,裝入寬1cm的測試槽,藉由分光光度計(商品名「UV-2600」,島津製作所股份有限公司製)測定波長420nm(OD420nm)及波長720nm(OD720nm)下的吸光度,求得兩波長的吸光度差(OD420nm-OD720nm),將此值定為著色度。此外,吸光度差的數值愈小,則代表著色度愈低。
接下來,分別使這些受測樣品1至8溶解於純水,而成為1w/v%水溶液,在密閉容器中以100℃加熱30分鐘之後,分別使所得到的受測樣品1至8的水溶液冷卻至20℃,藉由導電度計(商品名「CM-50AT」,東亞DKK股份有限公司製)測定在20℃下的導電度。
離子性化合物並不容易定量,因此採用簡便的方法,藉由下述手段求得陽離子金屬元素含量。亦即,分別將受測樣品1至8精秤0.5g並裝入50mL的容器(商品名「Falcon Tube」,日本Becton Dickinson股份有限公司製),加熱使其溶解於超純水20mL,於其中添加精密分析用的60w/w%硝醛水溶液0.54mL,在70℃下加熱14小
時,冷卻至室溫之後,以超純水使總量成為50mL,藉由下述分析裝置與測定條件,求得金屬元素含量。此外,對照組僅使用超純水。
‧感應耦合電漿發光分光分析裝置;「CIROS-120」(Spectro公司製)
‧電漿電力:1.400W
‧電漿氣體(Ar):13.0L/分鐘
‧輔助氣體(Ar):1.0L/分鐘
‧霧化氣體(Ar):1.0L/分鐘
‧幫浦流量:1.0mL/分鐘
‧金屬元素含量(ppm)的計算方法:{(受測樣品的測定值)-(對照的測定值)}×稀釋倍率
將前述(1)至(5)的結果揭示於表1。此外,受測樣品1至8的醣苷基橙皮素的組成與實施例2、4、5或6所揭示的物品實質上同等,因此在表2中省略這些組成的記載。
由表2明顯可知,受測樣品1至4的糠醛含量,任一者皆超過300ppb,相對於此,受測樣品5至8
任一者皆為約10ppb。另外,受測樣品1至4的4-VA含量,任一者皆超過40ppb,相對於此,受測樣品5至8任一者皆為約2ppb以下。
另外,如表2所示般,受測樣品1至4(未經還原劑處理的產品)的水溶液的色調(由肉眼觀察)為淡黃色,而受測樣品5至8(經還原劑處理的產品)的水溶液,與受測樣品1至4相比,為明顯較淡的色調。另外,由分光光度計測得的著色度,受測樣品1至4的水溶液的著色度任一者皆在0.24以上,相對於此,受測樣品5至8的水溶液任一者皆低達0.20以下。此外,受測樣品5至8的著色度,所使用的還原劑的量愈多時,會表現出愈低的值。
此外,由表2明顯可知,受測樣品1至4的水溶液的導電度超過10μS/cm,約為11至12μS/cm,相對於此,受測樣品5至8的水溶液未達10μS/cm,約為3至7μS/cm。
此外,由表2明顯可知,受測樣品5至8的金屬元素(鈣、鉀、鎂、及鈉)含量,與受測樣品1至4相比,其任一者皆明顯減少、此結果亦可與導電度的測定結果整合。
以上的結果判明了經還原劑處理的產品,與未經還原劑處理的產品相比,糠醛含量明顯減少,4-VA含量、著色度、導電度、及金屬元素含量也顯著減少。
為了調查醣苷基橙皮素的雜味及著色與糠醛及4-VA含量的關係而進行下述測試。
依據後述實施例5的方法及實施例1的方法,分別調製出經還原劑處理的產品的醣苷基橙皮素(以下稱為「樣品A」)、及未經還原劑處理的產品的醣苷基橙皮素(以下稱為「樣品B」)。接下來,方便上將樣品A、B以適當地比例摻合,調製出糠醛含量階段性地不同,表3所示的3種醣苷基橙皮素樣品(以下稱為「受測樣品9至11」)。
依據實驗2的「(1)糠醛含量」及「(2)4-VA含量」所揭示的測定方法,分別測定受測樣品9至11的糠醛含量與4-VA含量。
使28至57歲的健康男女9人(女性2人、男性7人)參加座談會,使用受測樣品9至11及樣品B(以下稱為「對照組」),針對著色進行評估測試。亦即,在室溫下分別使受測樣品9至11及對照組溶解於蒸餾水,而成為1w/w%水溶液,使各座談會參加者以肉眼觀察這些溶液,
各座談會參加者將各受測樣品與對照組相比,評為「著色減少」的情況,判定為「判定A1」,評為「著色並未減少」的情況,判定為「判定B1」,將其結果揭示於表3。
使前述男女9人參加座談會,對於受測樣品9至11及對照組的雜味進行官能測試。亦即,在室溫下分別使受測樣品9至11及對照組溶解於蒸餾水,而成為1w/w%水溶液,使各座談會參加者試喝這些溶液,各座談會參加者將各受測樣品與對照組相比,評為「雜味改善」的情況判定為「判定A2」,評為「雜味並未改善」的情況判定為「判定B2」,將其結果揭示於表3。
由表3的結果明顯可知,醣苷基橙皮素的雜味,以糠醛含量為200ppb附近為分界,得到非常明顯的改善,並且以4-VA含量30ppb附近為分界,得到非常明顯的改善。另外,在醣苷基橙皮素的著色方面也有同樣結果。
由這些結果可知,糠醛含量與4-VA含量,可作為用來區分雜味明顯減少而且著色顯著減少的醣苷基橙皮素的指標。亦即,只要區分出糠醛含量為200ppb以下,4-VA含量為30ppb以下的產品,即可得到與未經還原劑處理的產品相比,雜味明顯減少,甚至著色也顯著減少的醣苷基橙皮素。
附帶一提,將前述實驗2的表2、及後述實施
例1至8所揭示的粉末狀醣苷基橙皮素的雜味與糠醛含量及4-VA含量的關係彙整的結果揭示於下述表3。表4中,經還原劑處理的產品的受測樣品5至8、及實施例2至8的粉末狀醣苷基橙皮素(以下統稱為「還原劑處理樣品」)的糠醛含量為191ppb以下,4-VA含量為28.7ppb以下,未經還原劑處理的產品特有的雜味明顯減少。相對於此、未經還原劑處理的產品的受測樣品1至5的粉末狀醣苷基橙皮素(以下統稱為「還原劑非處理樣品」)的糠醛含量為308ppb以上,4-VA含量為40.0ppb以上,而具有未經還原劑處理的產品特有的雜味。
下述表4所揭示的結果與實驗2的結果良好地整合,依據這一連串的結果,可判斷只要以糠醛含量及/或4-VA含量作為指標,區分出糠醛含量未達200ppb及/或4-VA含量未達30ppb的產品,即可得到與未經還原劑處理的產品相比,雜味明顯減少的醣苷基橙皮素。
由表4的結果判明了經還原劑處理的產品的醣苷基橙皮素,與未經還原劑處理的產品的醣苷基橙皮素
相比,雜味明顯減少,甚至著色或臭氣也顯著減少,因此人們平常可安全、方便、舒適地持續經口攝取。
實驗2所使用的經還原劑處理的產品的受測樣品5至8之中,使用糠醛含量、著色度、導電度、及金屬元素含量的分別表現出位於中間的值的受測樣品6,與未經還原劑處理的產品的受測樣品1至4之中,糠醛含量、著色度、導電度、及金屬元素含量表現出最低值的受測樣品1,使28至59歲的健康男女8名(女性2名、男性6名)參加座談會,進行下述(2)所揭示的官能測試。亦即,分別將未經還原劑處理的產品(受測樣品1)與經還原劑處理的產品(受測樣品6)製成1w/v%水溶液,在室溫下溶解於RO水(通過逆滲透膜的水),定為未加熱受測樣品1、6,在供給至下述測試之前,將這些樣品保管在密閉容器中。另外,分別將未加熱受測樣品1、6裝入容器中並且密閉,在沸水浴中加熱30分鐘,冷卻至室溫後的樣品定為加熱受測樣品1、6。
使各座談會參加者在試喝調整成室溫的前述(1)所得到的未加熱受測樣品1、6(各10mL)及加熱受測樣品1、6(各10mL)之前,分別評估(a)著色與(b)臭氣。然後,在
使各座談會參加者試喝各受測樣品前,以白開水漱口之後,分別評估(c)苦味(包括澀味,辛辣,收斂味)、(d)後味、及(e)試喝時的臭氣。評估基準如下述表5所示。此外,未加熱受測樣品6是以未加熱受測樣品1作為對照組,加熱受測樣品6是以加熱受測樣品1作為對照組,使各座談會參加者評估前述(a)至(e)的各評估項目。將結果分別揭示於表6及表7。
此外,在表6、7所示的評估結果中,並未揭示關於未經還原劑處理的產品的含α-葡萄糖苷基橙皮苷之組成物(加熱/未加熱受測樣品1)本身的(a)著色、(b)臭氣、(c)苦味、(d)後味、及(e)臭氣的評估結果,然而如評
估基準所示般,表5、6所示的評估結果,是以未經還原劑處理的產品的醣苷基橙皮素為基準來評估經還原劑處理的產品的醣苷基橙皮素,因此經還原劑處理的產品本身的評估結果在各評估項目中,若以評估基準所揭示的評分(5階段評估)來說,則是中間的「3」。
另一方面,由表6的評估結果明顯可知,未加熱受測樣品6,亦即,並未實施加熱處理的經還原劑處理的產品,在(a)著色、(b)臭氣、(c)苦味、(d)後味、及(e)臭氣的各評估項目中,以5階段評估,評為最高的「1」的座談會參加者數,在8人中分別為4人、3人、0人、3人、及4人(合計14人)。另一方面,表6的評估結果所揭示的加熱受測樣品6,亦即,加熱處理後的經還原劑處理的產品,在(a)著色、(b)臭氣、(c)苦味、(d)後味、及(e)臭氣的各評估項目中,以5階段評估,評為最高的「1」的座談會參加者數,分別為8人中,4人、5人、7人、4人、及4人(合計24人)。此結果表示,經還原劑處理的產品,不僅有效減低未經還原劑處理的產品所固有的苦味、著色,甚至臭氣也有效減低,而為高品質醣苷基橙皮素。
同樣地,由表6的評估結果明顯可知,未加熱受測樣品6(並未加熱處理的含醣苷基橙皮素之組成物),在(a)著色、(b)臭氣、(c)苦味、(d)後味、及(e)臭氣的評估項目中,以5階段評估,評為最低的「5」及高於此最低等級1階段而評為「4」的座談會參加者數任一者
皆為0人(合計0人)。另一方面,由表7的評估結果明顯可知,加熱受測樣品6(加熱處理的含醣苷基橙皮素之組成物),在(a)著色、(b)臭氣、(c)苦味、(d)後味、及(e)臭氣的評估項目中,以5階段評估,評為最低的「5」及高於此最低等級1階段而評為「4」的座談會參加者數任一者皆0人(合計0人)。此結果表示,經還原劑處理的產品,與未經還原劑處理的產品相比,不僅有效減少雜味、著色,甚至臭氣也有效減少,而為高品質的含醣苷基橙皮素之組成物。
由這些結果判明了經還原劑處理的產品,與未經還原劑處理的產品相比,無論加熱或未加熱,在未經還原劑處理的產品特有的(a)著色、(b)臭氣、(c)苦味、(d)後味、及(e)臭氣的全部的評估項目之中,顯著表現優異,同時其優劣的差異,在加熱的情況,會出現更顯著的差異。
此外,將前述實驗3的「(1)受測樣品的調製」所揭示的受測樣品5、7及8提供本實驗4的「(2)官能測試」的結果,可得到與前述受測樣品6大致同等的結果。
如此一來判明了經還原劑處理的產品中,未經還原劑處理的產品特有的苦味與後味,亦即雜味,已明顯減少,而且與未經還原劑處理的產品相比,著色與臭氣也顯著減少。
如此一來還判明了經還原劑處理的產品,與
未經還原劑處理的產品相比,未經還原劑處理的產品醣苷基橙皮素特有的苦味與後味,亦即雜味,明顯減少,而且著色與臭氣也顯著減少。
以下藉由實施例對本發明進一步詳細說明,然而本發明完全不受這些實施例限定。
與日本特開平11-346792號公報的實施例A-2所記載的方法同樣地,相對於橙皮苷1質量份,使用糊精(DE20)7質量份作為原料,並以每公克糊精20單位的添加量,添加來自嗜熱脂肪芽孢桿菌的環麥芽糊精‧葡萄糖苷轉移酶(林原股份有限公司製),維持在pH6.0、75℃並使其反應24小時,得到糖漿狀的含醣苷基橙皮素之組成物,於其中以每公克含醣苷基橙皮素之組成物的乾燥固體物100單位的添加量,添加葡萄糖澱粉酶(商品名「GLUCOZYME」,Nagase ChemteX股份有限公司製),並在50℃使其反應5小時。接下來,將所得到的糖漿狀的含醣苷基橙皮素之組成物減壓濃縮,使其粉末化,而以乾燥固體物相對於原料橙皮苷的質量為約60%的產率得到粉末狀含醣苷基橙皮素之組成物。此產品含有α-葡萄糖苷基橙皮苷77.0質量%、橙皮苷15.5質量%、其他成分7.5質量%。
此產品的糠醛含量為310ppb、4-VA含量為40.0ppb、著色度為0.24、及導電度為約11μS/cm。另外,在此產品中,每單位乾燥固體物分別含有鈣約3ppm、鉀約0.2ppm、鎂約0.4ppm、及鈉約1ppm。
此產品或加工成含此產品的美容食品、健康食品、營養機能食品、保健機能食品、或特定保健用食品等,藉由使人們經口攝取,具有肌膚的黃色黯沉及膚紋的改善作用,以及可有效改善肌膚的乾燥、紅斑、刺激感、及搔癢感等的膚質,而且有利於使用作為人們可安全、方便地經口攝取的經口美容劑。
將1N氫氧化鈉水溶液4質量份加熱至80℃,維持在此溫度同時添加橙皮苷1質量份及糊精(DE20)7質量份,攪拌30分鐘以使其溶解,並將pH定在9.0,於其中以每公克糊精30單位的添加量,添加來自嗜熱脂肪地芽孢桿菌Tc.91株(獨立行政法人產業技術總合研究所,專利生物寄存中心,受託編號FERMBP-11273,寄存日:1973年7月30日)的CGTase,維持在pH6.9、50℃使其反應18小時,使約70%的橙皮苷轉換為α-醣苷基橙皮苷。接下來,對於所得到的酵素反應液,添加作為還原劑的焦亞硫酸鈉0.05質量%,在100℃下加熱30分鐘,並且將殘存
的酵素加熱使其失活,然後以每公克酵素反應液的固體成分100單位的添加量,添加葡萄糖澱粉酶(商品名「GLUCOZYME」,Nagase ChemteX股份有限公司製),維持在pH5.0、55℃並使其反應5小時,而產生α-葡萄糖苷基橙皮苷。將所得到的酵素反應液加熱,使殘存的酵素失活,然後過濾,以空間速度(SV)2使濾液通過填充了多孔性合成吸附劑,商品名「DIAION HP-10」(三菱化學股份有限公司販售)的管柱。其結果,溶液中的α-葡萄糖苷基橙皮苷與未反應橙皮苷會被吸附於多孔性合成吸附劑,D-葡萄糖、鹽類等不會被吸附而會流出。接下來,使純化水通過管柱,將管柱洗淨之後,階段性地提高乙醇水溶液濃度並進一步使其通過管柱,收集含α-葡萄糖苷基橙皮苷的部分,減壓濃縮使其粉末化,而以乾燥固體物相對於原料橙皮苷的質量為約70%的產率得到淡黃色粉末狀的含醣苷基橙皮素之組成物。此外,本實施例所得到的粉末狀含醣苷基橙皮素之組成物含有α-葡萄糖苷基橙皮苷80.0質量%、橙皮苷12.3質量%、其他成分7.7質量%。
此產品的糠醛含量為12ppb、4-VA含量為2ppb、著色度為0.1g、及導電度為約6μS/cm。另外,在此產品中,每單位乾燥固體物分別含有鈣約0.4ppm、鉀約0.05ppm、鎂約0.1ppm、及鈉約0.1ppm。
另外,此產品與不使用既定還原劑所製造出的實施例1的粉末狀含醣苷基橙皮素之組成物相比,雜味與著色明顯減少,臭氣也顯著減少,而且即使在90至
100℃的較高溫條件下加熱30分鐘,雜味、著色以及臭氣都有效地減少。
此產品或加工成含此產品的美容食品、健康食品、營養機能食品、保健機能食品、或特定保健用食品等,即使在前述溫度範圍或低於此範圍的溫度保持或保存十分鐘至數個月的情況,也能夠發揮有效減少來自此產品的雜味、著色以及臭氣的優異作用效果。
本實施例之經口美容劑的保存安定性優異,而為人們平常可安全、方便、舒適地持續經口攝取的經口美容劑,並且具有肌膚的黃色黯沉及膚紋的改善作用、及可有效改善肌膚的乾燥、紅斑、刺激感、及搔癢感等的膚質的優點。
將1N氫氧化鈉水溶液4質量份加熱至80℃,維持在此溫度,同時於其中依序添加橙皮苷1質量份、糊精(DE10)4質量份、及亞硫酸鈉0.06質量份,攪拌30分鐘以使其溶解,以0.01N鹽酸溶液中和之後,立刻以每公克糊精20單位的添加量,添加來自嗜熱脂肪地芽孢桿菌Tc-91株(獨立行政法人產業技術總合研究所,專利生物寄存中心,受託編號FERMBP-11273)的CGTase,維持在pH6.0、75℃,並在攪拌下使其反應24小時。將所得到的
酵素反應液取樣,以高速液相層析分析的結果,約69%的橙皮苷轉換為α-醣苷基橙皮苷。接下來,在所得到的酵素反應液中添加作為還原劑的焦亞硫酸鈉使其成為0.03質量%,在90℃下加熱120分鐘之後,以該中間產物每公克50單位的添加量,添加葡萄糖澱粉酶(商品名「-GLUCOZYME」、Nagase ChemteX股份有限公司製),維持在pH5.0、55℃並使其反應10小時,而產生α-葡萄糖苷基橙皮苷。將所得到的酵素反應液加熱,使殘存的酵素失活,並且過濾,以SV2使濾液通過填充了多孔性合成吸附劑、商品名「DIAION HP-10」(三菱化學股份有限公司販售)的管柱。其結果,溶液中的α-葡萄糖苷基橙皮苷與未反應橙皮苷會被吸附於多孔性合成吸附劑,糖類或鹽類等不會被吸附而會流出。接下來,使純化水通過管柱,將管柱洗淨之後,階段性地提高乙醇水溶液濃度並進一步使其通過管柱,收集含α-葡萄糖苷基橙皮苷的部分,進行減壓濃縮使其粉末化,而以乾燥固體物相對於原料的橙皮苷質量為約68%的產率得到淡黃色粉末狀的含醣苷基橙皮素之組成物。此外,本實施例所得到的粉末狀含醣苷基橙皮素之組成物,含有α-葡萄糖苷基橙皮苷79.0質量%、橙皮苷14.0質量%、其他成分7.0質量%。
此產品的糠醛含量為11ppb,4-VA含量為1.5ppb、著色度為0.14,並且及導電度為約4μS/Cm。另外,在此產品中,每單位乾燥固體物分別含有鈣約0.4ppm、鉀約0.06ppm、鎂約0.1ppm、及鈉約0.1ppm。
此產品與不使用既定還原劑所製造出的實施例1的粉末狀含醣苷基橙皮素之組成物相比,雜味與著色明顯減少,臭氣也顯著減少,而且即使在90至100℃的較高溫條件下加熱30分鐘,雜味、著色以及臭氣都有效減少。
此產品或加工成含此產品的美容食品、健康食品、營養機能食品、保健機能食品、或特定保健用食品等,即使在前述溫度範圍或低於此範圍的溫度保持或保存數十分鐘至數個月,也能夠發揮有效減少來自此產品的雜味、著色以及臭氣的優異作用效果。
本實施例的經口美容劑的保存安定性優異,而為人們平常可安全、方便、舒適地持續經口攝取的經口美容劑,而且具有肌膚的黃色黯沉及膚紋的改善作用、及可有效改善肌膚的乾燥、紅斑、刺激感、及搔癢感等的膚質的優點。
將1N氫氧化鈉水溶液4質量份加熱至80℃,維持在此溫度,同時於其中依序添加作為還原劑的亞硫酸鈉0.1質量份、橙皮苷1質量份、及糊精(DE10)4質量份,攪拌30分鐘使其溶解,於其中添加0.01N鹽酸溶液使其中和之後,立刻以每公克糊精20單位的添加量,添加來自嗜
熱脂肪地芽抱桿菌Tc-91株(獨立行政法人產業技術總合研究所,專利生物寄存中心,受託編號FERMi-11273)的CGTase,維持在pH6.0、75℃,並在攪拌下使其反應24小時,結果約72%的橙皮苷轉換為α-醣苷基橙皮苷。將所得到的酵素反應液加熱,使殘存的酵素失活,並且進行過濾,以SV2使濾液通過填充多孔性合成吸附劑,商品名「DIAION HP-20」(三菱化學股份有限公司販售)的管柱。其結果,溶液中的α-醣苷基橙皮苷與未反應橙皮苷會被吸附於多孔性合成吸附劑,D-葡萄糖、鹽類等不會被吸附而會流出。接下來,使純化水通過管柱,將管柱洗淨之後,階段性地提高乙醇水溶液濃度並進一步使其通過管柱,收集含α-醣苷基橙皮苷的部分,進行減壓濃縮使其粉末化,而以乾燥固體物相對於原料的橙皮苷質量為約71%的產率得到淡黃色粉末狀的含α-醣苷基橙皮苷之組成物。此外,本實施例所得到的粉末狀含醣苷基橙皮素之組成物含有α-醣苷基橙皮苷76.0質量%、橙皮苷18.5質量%、其他成分5.5質量%。
此產品的糠醛含量為10ppb、4-VA含量為3.0ppb、著色度為0.17、及導電度為約4μS/cm。另外,在此產品中,每單位乾燥固體物分別含有鈣約0.3ppm、鉀約0.04ppm、鎂約0.1ppm、及鈉約0.05ppm。
另外,此產品與不使用既定還原劑所製造出的實施例1的粉末狀含醣苷基橙皮素之組成物相比,雜味與著色明顯減少,臭氣也顯著減少,而且即使在90至
100℃的較高溫條件下加熱30分鐘,也具有有效降低雜味、著色以及臭氣的優異特性。
此產品或加工成含此產品的美容食品、健康食品、營養機能食品、保健機能食品、或特定保健用食品等,即使在前述溫度範圍或低於此範圍的溫度保持或保存數十分鐘至數個月,也能夠發揮有效減少來自此產品的雜味、著色以及臭氣的優異作用效果。
本實施例的經口美容劑的保存安定性優異,而為人們平常可安全、方便、舒適地持續經口攝取的經口美容劑,並且具有肌膚的黃色黯沉及膚紋的改善作用、及可有效改善肌膚的乾燥、紅斑、刺激感、及搔癢感等的膚質的優點。
將橙皮苷1質量份、糊精(DE8)10質量份、及作為還原劑的焦亞硫酸鈉0.05質量份添加至500質量份的水中,在pH9.5、90℃下加熱70分鐘,接下來,以每公克糊精30單位的添加量,添加來自嗜熱脂肪地芽孢桿菌Tc-91株(獨立行政法人產業技術總合研究所、專利生物寄存中心,受託編號FERMBP-11273)的CGTase,維持在pH8.2、65℃,並在攪拌下保持40小時,同時在此酵素反應剛好結束前添加焦亞硫酸鈉0.05質量份,在85℃下加
熱使酵素失活,然後於其中以每公克酵素反應液固體物100單位的添加量,添加葡萄糖澱粉酶(商品名「GLUCOZYME」,Nagase ChemteX股份有限公司製),維持在pH5.0、55℃並使其反應5小時,而產生α-葡萄糖苷基橙皮苷。將所得到的酵素反應液加熱,殘存的使酵素失活。接下來,在所得到的酵素反應液中添加作為α-L-鼠李糖苷酶的橙皮苷酶(商品名「Soluble Hesperidinase<Tanabe>No.2」,田邊製藥製)0.5質量份,並調整成pH4,在55℃下使其反應24小時,在所得到的酵素反應液中添加焦亞硫酸鈉0.01質量份,加熱使酵素失活,然後進行過濾,以SV2使濾液通過填充了多孔性合成吸附劑、商品名「DIAION HP-10」(三菱化學股份有限公司販售)的管柱。其結果,溶液中的α-葡萄糖苷基橙皮苷、7-O-β-葡萄糖苷基橙皮素、及未反應橙皮苷會被吸附於多孔性合成吸附劑,D-葡萄糖、鹽類等不會被吸附而會流出。接下來,使純化水通過管柱,將管柱洗淨之後,階段性地提高乙醇水溶液濃度並進一步使其通過管柱,收集α-葡萄糖苷基橙皮苷部分,進行減壓濃縮使其粉末化,而以乾燥固體物相對於原料橙皮苷的質量為約70%的產率得到淡黃色粉末狀的含醣苷基橙皮素之組成物。此外,本實施例所得到的粉末狀含醣苷基橙皮素之組成物,含有α-葡萄糖苷基橙皮苷81.9質量%、橙皮苷0.5質量%、7-O-β-葡萄糖苷基橙皮素8.9質量%、及其他成分8.7質量%。
此產品的糠醛含量為9ppb、4-VA含量為
2.0ppb、著色度為0.16、及導電度為約4μS/cm。另外,在此產品中,每單位乾燥固體物分別含有鈣約0.3ppm、鉀約0.03ppm、鎂約0.05ppm、及鈉約0.05ppm。
此產品與不使用既定還原劑所製造出的實施例1的粉末狀含醣苷基橙皮素之組成物相比,雜味與著色明顯減少,臭氣也顯著減少,而且即使在90至100℃的較高溫條件下加熱30分鐘,也具有有效降低雜味、著色以及臭氣的優異特性。
此產品或加工成含此產品的美容食品、健康食品、營養機能食品、保健機能食品、或特定保健用食品等,即使在前述溫度範圍或低於此範圍的溫度保持或保存數十分鐘至數個月,也能夠發揮有效減少來自此產品的雜味、著色以及臭氣的優異作用效果。
本實施例的經口美容劑x保存安定性優異,而為人們平常可安全、方便、舒適地持續經口攝取的經口美容劑,並且具有肌膚的黃色黯沉及膚紋的改善作用、及可有效改善肌膚的乾燥、紅斑、刺激感、及搔癢感等的膚質的優點。
將橙皮苷50質量份與次亞硫酸鈉1質量份在80℃下加熱使其溶解於0.25N氫氧化鈉水溶液0.9質量份,添加
DE8的糊精150質量份並使其溶解,調整成pH9.0,然後以每質量份的糊精15單位的添加量,添加來自嗜熱脂肪地芽孢桿菌Tc-91株(獨立行政法人產業技術總合研究所,專利生物寄存中心,受託編號FERMBPI1273)的CGTaSe,加熱至60℃並且調整成pH8.3,使其反應6小時。然後調整成pH7.0,加熱至68℃使其反應40小時。酵素反應結束後,加熱使酵素失活,然後進行過濾,而得到酵素反應液。藉由高速液相層析(HPLC)分析酵素反應液的結果,反應前溶液中的橙皮苷的72%轉換為α-葡萄糖苷基橙皮苷,其餘28%並未發生反應。在酵素反應液中添加作為α-L-鼠李糖苷酶的橙皮苷酶(商品名「Soluble Hesperidinase<Tanabe>No.2」,田邊製藥製)2質量份,調整成pH4,在55℃下使其反應24小時之後,添加葡萄糖澱粉酶(商品名「GLUCOZYME」、Nagase ChemteX股份有限公司製)1質量份,進一步使其在55℃下反應24小時。酵素反應結束後,將所得到的酵素反應液加熱,使酵素受熱失活,並通過填充了中間極性多孔性吸附樹脂(商品名「AMBERLITE XAD-7」,Rohm&Haas公司製)的管柱,然後將管柱水洗,並以80v/v%乙醇水溶液使樹脂吸附成分溶離。除去溶離液中的乙醇之後,進行冷凍乾燥,而得到含有α-葡萄糖苷基橙皮苷82.0重量%、7-O-β-葡萄糖苷基橙皮素8.0重量%、橙皮苷1.0質量%、及其他成分9.0重量%的粉末狀含醣苷基橙皮素之組成物。
此產品的糠醛含量為10ppb,4-VA含量為
1.5ppb,著色度為0.15,並且導電度未達10μS/cm。另外,在此產品中,每單位乾燥固體物分別含有鈣約0.4ppm、鉀約0.04ppm、鎂約a.1ppm、及鈉約0.2ppm。
此產品與不使用既定還原劑所製造出的實施例1的粉末狀含醣苷基橙皮素之組成物相比,雜味與著色明顯減少,臭氣也顯著減少,而且90至100℃的較高溫條件下加熱30分鐘,也具有有效降低雜味、著色以及臭氣的優異特性。
此產品或加工成含此產品的美容食品、健康食品、營養機能食品、保健機能食品、或特定保健用食品等,即使在前述溫度範圍或低於此範圍的溫度保持或保存數十分鐘至數個月,也能夠發揮有效減少來自此產品的雜味、著色以及臭氣的優異作用效果。
本實施例的經口美容劑的保存安定性優異,而為人們平常可安全、方便、舒適地持續經口攝取的經口美容劑,並且具有肌膚的黃色黯沉及膚紋的改善作用、及可有效改善肌膚的乾燥、紅斑、刺激感、及搔癢感等的膚質的優點。
在酵素反應液中添加作為還原劑的偏亞硫酸鉀0.001%,除此之外,與實施例1同樣地,以乾燥固體物相
對於原料橙皮苷的質量為約69%的產率得到淡黃色粉末狀的醣苷基橙皮素。此外,本實施例所得到的粉末狀含醣苷基橙皮素之組成物,含有α-葡萄糖苷基橙皮苷79.5%、橙皮苷13.8%、其他成分6.7%。
此產品的糠醛含量為180ppb、4-VA含量為20.0ppb、著色度為0.23,並且導電度未達10μS/cm。另外,在此產品中,每單位乾燥固體物分別含有鈣約0.5ppm、鉀約0.08ppm、鎂約0.1ppm、及鈉約0.3ppm。
此產品與實施例2至5所得到的粉末狀含醣苷基橙皮素之組成物相比,雖然較差,然而與未經還原劑處理的產品相比,雜味明顯減少,而且著色或臭氣也顯著減少,而且即使在90至100℃的較高溫條件下加熱30分鐘之後,也具有與未經還原劑處理的產品相比,雜味明顯減少,以及著色或臭氣都有效且顯著減少的優異特性。
此產品或加工成含此產品的美容食品、健康食品、營養機能食品、保健機能食品、或特定保健用食品等(將這些物品統稱為「經口美容劑」),即使保持或保存在前述溫度範圍或低於此範圍的溫度數十分鐘至數個月的情況,也能夠發揮有效減少來自此產品的雜味、著色以及臭氣的優異作用效果。
前述經口美容劑的保存安定性優異,人們平常可安全、方便、舒適地持續經口攝取的經口美容劑,並且具有肌膚的黃色黯沉及膚紋的改善作用、及可有效改善肌膚的乾燥、紅斑、刺激感、及搔癢感等的膚質。
將偏亞硫酸鉀改成亞硫酸氫鈉,除此之外,與實施例7同樣地,以乾燥固體物相對於原料的橙皮苷質量為約65%的產率得到淡黃色粉末狀的含醣苷基橙皮素之組成物。此外,本實施例所得到的粉末狀含醣苷基橙皮素之組成物,含有α-葡萄糖苷基橙皮苷77.2%、橙皮苷16.5%、其他成分6.3%。
此產品的糠醛含量為191ppb、4-VA含量為28.7ppb、著色度為0.23,並且導電度未達10μS/cm。另外,在此產品中,每單位乾燥固體物分別含有鈣約0.5ppm、鉀約0.07ppm、鎂約0.09ppm、及鈉約0.4ppm。
此產品若與實施例2至6所得到的粉末狀含醣苷基橙皮素之組成物的物性相比,雖然較差,然而此產品與未經還原劑處理的產品相比,雜味明顯減少,而且著色或臭氣也顯著減少,而且即使在90至100℃的較高溫條件下加熱30分鐘之後,也具有與未經還原劑處理的產品相比,雜味明顯減少,以及著色或臭氣都有效且顯著減少的優異特性。
此產品或加工成含此產品的美容食品、健康食品、營養機能食品、保健機能食品、或特定保健用食品等(以下統稱為「經口美容劑」),即使在前述溫度範圍或
低於此範圍的溫度保持或保存數十分鐘至數個月的情況,也能夠發揮有效減少來自此產品的雜味、著色以及臭氣的優異作用效果。
前述經口美容劑的保存安定性優異,而為人們平常可安全、方便、舒適地持續經口攝取的經口美容劑,並且具有肌膚的黃色黯沉及膚紋的改善作用,以及可有效改善肌膚的乾燥、紅斑、刺激感、及搔癢感等的膚質。
將醋酸鈣1水鹽10質量份、L-乳酸鎂3水鹽50質量份、麥芽糖57質量份、實施例1所得到的粉末狀含醣苷基橙皮素之組成物150質量份,及含有二十碳五烯酸20%的γ-環糊精包接化合物12質量份均勻混合,供給至顆粒成形機製成顆粒,然後依照常法封入明膠膠囊,得到每個膠囊含有300mg內容物的膠囊劑型經口美容劑。
藉由以通常1天1至10個膠囊使人們平常持續經口攝取此產品,可發揮肌膚的黃色黯沉及膚紋的改善作用,而且可有效改善肌膚的乾燥、紅斑、刺激感、及搔癢感等的膚質。
將實施例2至8的含醣苷基橙皮素之組成物的任一者10質量份、蔗糖素0.003質量份、抗壞血酸2-葡萄糖苷(商品名「Ascofresh」(註冊商標),林原股份有限公司販售)0.01質量份、及糊精20質量份攪拌混合,分別以0.5g收納在棒狀遮光防潮性包裝容器中,而得到7種本發明之粉末狀經口美容劑。
此產品實質上沒有雜味、著色、臭氣,人們平常持續能夠方便舒適地經口攝取。此產品若通常1天將1至3包添加至水,茶、紅茶、咖啡等的各種飲料或其他飲食品,使人們平常持續經口攝取,則可發揮肌膚的黃色黯沉及膚紋的改善作用,而且可有效改善肌膚的乾燥、紅斑、刺激感、及搔癢感等的膚質。
添加實施例10所得到的7種粉末狀經口美容劑之任一者1質量份、花青素0.001質量份、純化水30質量份、及適量的pH調整劑,並加以攪拌,調整成pH7.0,進行精密過濾,然後以無菌的方式填充至無菌容器,得到5種本發明之液狀經口美容劑。
此產品實質上沒有雜味、著色、異臭,人們
平常持續能夠方便舒適地經口攝取。藉由使人們平常經口攝取此產品1天約30至100mL,可發揮肌膚的黃色黯沉及膚紋的改善作用,而且可有效改善肌膚的乾燥、紅斑、刺激感、及搔癢感等的膚質。
使實施例1所得到的粉末狀含醣苷基橙皮素之組成物1質量份均勻溶解於純化水50質量份,進行精密過濾,並填充至無菌容器,而得到多種液狀經口美容劑。
此產品實質上沒有雜味、著色、異臭,藉由將其直接飲用或以通常約1至5mL添加至綠茶、紅茶、咖啡、可可、清涼飲料等的飲料來飲用,可發揮肌膚的黃色黯沉及膚紋的改善作用,而且可有效改善肌膚的乾燥、紅斑、刺激感、及搔癢感等的膚質。
相對於不使用既定還原劑所製造出的實施例1的粉末狀含醣苷基橙皮素之組成物1質量份,添加選自亞硫酸鈉、次亞硫酸鈉、焦亞硫酸鉀、焦亞硫酸鈉、及二氧化硫的1種或2種以上的還原劑合計0.0005質量份,均勻溶
解於純化水50質量份,進行精密過濾,並填充至無菌容器,而得到多種液狀經口美容劑。
此產品即使在室溫或較高溫的環境下保存數十分鐘至數個月後,也實質上沒有觀察到此產品引起的雜味、著色、臭氣的增加或變化,保存安定性及熱安定性優異。此產品實質上沒有雜味、著色、異臭,藉由將其直接飲用或以通常約1至5mL添加至綠茶、紅茶、咖啡、可可、清涼飲料等的飲料來飲用,可發揮肌膚的黃色黯沉及膚紋的改善作用,而且可有效改善肌膚的乾燥、紅斑、刺激感、及搔癢感等的膚質。
只要利用本發明之經口美容劑,即可有效改善肌膚的黃色黯沉及膚紋,而且還可有效改善肌膚的乾燥、紅斑、刺激感、及搔癢感等。在本發明之經口美容劑所使用的醣苷基橙皮素特別採用使用既定還原劑所調製出的醣苷基橙皮素的情況,與不使用既定還原劑所調製出的醣苷基橙皮素相比、雜味明顯減少,而且著色或不舒服的臭氣也顯著減少,因此人們平常可安全、方便、舒適地持續經口攝取,故可有效發揮所希望的肌膚的黃色黯沉及膚紋的改善作用,而且可有效發揮肌膚的乾燥、紅斑、刺激感、及搔癢感等的膚質的改善作用。本發明對此領域造成的影響甚大,並且本發明在產業上的可利用性極大。
Claims (4)
- 一種經口美容劑,其為含有α-醣苷基橙皮苷之同時,含有橙皮苷及7-O-β-葡萄糖基橙皮素的一方或雙方之醣苷基橙皮素組成物,其特徵為每單位乾燥固體物中含有醣苷基橙皮素90質量%以上未達100質量%,每單位乾燥固體物中含有α-葡萄糖基橙皮苷90質量%以下,且含有以GC/MS分析法所測得的糠醛含量為每單位乾燥固體物中未達200ppb的醣苷基橙皮素組成物,並且用於改善肌膚的黃色黯沉,膚紋及膚質。
- 如申請專利範圍第1項之經口美容劑,其係能夠將醣苷基橙皮素組成物以橙皮苷換算下1天1次經口攝取10至3,000mg之單位投予形態者。
- 如申請專利範圍第1項之經口美容劑,其為含有以GC/MS分析法所測得的4-甲氧基苯乙烯含量為每單位乾燥固體物中未達30ppb的醣苷基橙皮素組成物而成者。
- 如申請專利範圍第1項之經口美容劑,其為含有以高頻感應耦合電漿發光分光分析法測定時,每單位乾燥固體物中鈣、鉀、鎂、及鈉含量分別為1ppm以下,0.1ppm以下,0.2ppm以下及0.4ppm以下之醣苷基橙皮素組成物所成者。
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