JP6678928B2 - 経口美容剤 - Google Patents
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Description
非特許文献2:舛田勇二、『色材』、第76巻、第2号、78乃至83頁、2003年
還元剤処理品の製造原料であるヘスペリジンとしては、従来のグリコシルヘスペレチンの製造において用いられるヘスペリジンのいずれも用いることができ、高純度のヘスペリジンはもとより、比較的低純度のヘスペリジン含有植物由来の抽出物、搾汁液、又はその部分精製物などの1種又は2種以上を適宜組み合わせて用いることもできる。
本願明細書で言う酵素反応とは、前記製造原料としてのヘスペリジンと澱粉部分分解物に糖転移酵素を作用させてα−グリコシルヘスペリジンを生成させる酵素反応を意味する。
本願明細書で言う還元剤処理とは、所定の還元剤を用いて、グリコシルヘスペレチンの雑味と着色(以下、「雑味・着色」と略記する場合がある。)、更には臭気を有意ないしは顕著に低減させるための処理を意味し、後述する還元剤を、(ア)ヘスペリジン及び澱粉部分分解物を含有する水溶液を調製する工程、(イ)得られた水溶液に糖転移酵素を作用させα−グルコシルヘスペリジンを含むグリコシルヘスペレチン含有組成物を生成させる工程、及び(ウ)生成したグリコシルヘスペレチン含有組成物を採取する工程の1又は2以上の工程で用いるか、前記(ア)乃至(ウ)の1又は2以上の工程の前の始発原料及び/又は前記工程後の結果物に、その所定量を添加することを意味する。
斯くして得られる酵素反応溶液は、これをそのまま、本発明で好適に用いられる雑味等が低減されたグリコシルヘスペレチンとすることができる。しかし、通常、酵素反応溶液は、斯界において公知の分別方法、濾過方法、多孔性合成樹脂等を用いる精製方法、濃縮方法、噴霧方法、乾燥方法などの1種又は2種以上の手段を適宜組み合わせて、液状、固状、粉末状などの還元剤処理品とする。
(2)還元剤処理品の製造工程において、還元剤が、雑味の原因物質が生成するのを低減ないしは抑制するか、生成した雑味の原因物質をマスク、分解ないしは修飾し、雑味が有意に低減されたグリコシルヘスペレチンが得られる。
(3)前記(1)及び(2)に示す雑味の原因物質が還元剤により修飾を受け、多孔性合成吸着剤などによる精製工程でグリコシルヘスペレチンと分離し易くなり、その結果、雑味が有意に低減された還元剤処理品が得られる。
HPLC装置:『LC−20AD』(株式会社島津製作所製)
デガッサー:『DGU−20A3』(株式会社島津製作所製)
カラム:『CAPCELL PAK C18 UG 120』
(株式会社資生堂製)
サンプル注入量:10μ1
溶離液:水/アセトニトリル/酢酸(80/20/0.01(容積比))
流 速:0.7m1/分
温 度:40℃
検 出:UV検出器『SPD−20A』 (株式会社島津製作所製)
測定波長:280nm
データ処理装置:『クロマトパックC−R7A』 (株式会社島津製作所製)
(1)ヘスペリジン含量:HPLCにて分析し、そのピーク面積と、所定濃度の標準物質の試薬ヘスペリジン(和光純薬工業株式会社販売)のピーク面積との比に基づいて算出する。
(2)α−グルコシルヘスペリジン含量:HPLCにて分析し、そのピーク面積と、所定濃度の標準物質の試薬ヘスペリジン(和光純薬工業株式会社販売)のピーク面積との比と、α−グリコシルヘスペリジンとヘスペリジンの分子量比に基づいて算出する。
(3)7−O−β−グルコシルヘスペレチン含量:HPLCにて分析し、そのピーク面積と、所定濃度の標準物質の試薬ヘスペリジン(和光純薬工業株式会社販売)のピーク面積との比と、7−O−β−グルコシルヘスペレチンとヘスペリジンの分子量比に基づいて算出する。
(4)その他のグリコシルヘスペレチン含量:HPLCにて分析し、そのピーク面積と、所定濃度の標準物質の試薬ヘスペリジン(和光純薬工業株式会社販売)のピーク面積との比と、その他のグリコシルヘスペレチンとヘスペリジンとの分子量比に基づいて算出する。
<実験1:経口摂取試験>
(1)概要
グリコシルヘスペレチンが肌に及ぼす影響について調べる目的で、所定の還元剤を用いないで調製された、後述する実施例1で得た粉末状グリコシルヘスペレチン含有組成物を用いて、肌質の状態に悪影響を及ぼすことが知られている慢性的な疲労症状を有し、肌荒れなどの肌質の状態が気になっている、35歳以上55歳未満の勤労女性42名を被験者とする経口摂取試験を行った。すなわち、被験者に所定の被験試料を所定の期間、経口摂取させ、被験者の肌(顔)の黄くすみについて機器測定するとともに、皮膚表面のキメについては、医師による目視判定を行い、また、肌質については医師による目視判定と問診とを行い、被験試料が肌に及ぼす影響について評価した。
経口摂取試験で用いる被験試料として、公知のハードゼラチンカプセルの製造方法(特公平2−51528号公報参照)に準じて、下記表1に示すハードゼラチンカプセル(サイズ#1、カプスゲル・ジャパン社製)にデキストリンを除く他の原料を封入し、グリコシルヘスペレチンを含有するカプセル錠剤タイプの被験試料(以下、「被験試料A」と言う。)を調製するとともに、対照として、前記ハードゼラチンカプセルにグリコシルヘスペレチン以外の他の原料を封入し、グリコシルヘスペレチン不含有のカプセル錠剤タイプの被験試料(以下、「被験試料B」と言う。)を調製した。
被験者42名を無作為に21名ずつ、A群とB群とに分け、A群には被験試料として被験試料Aを、B群には被験試料Bを1日当たり一回2錠、12週間に亘って各自経口摂取させた。被験試料を摂取する時間は特に指定しなかったが、各自なるべく同じ時間帯に摂取するよう指示した。12週間に亘る経口摂取試験終了後、直ちに、色差計を用いて各被験者の頬の色差測定をし、肌の黄くすみについて評価するとともに(下記「ア」参照)、医師による目視判定により、各被験者の顔の皮膚表面のキメ(下記「イ」参照)について評価し、更に、医師による目視判定と問診により、肌質について評価した(下記「ウ」参照)。なお、前記各評価は、被験試料の経口摂取開始前(0W)、及び経口摂取開始後6週間目(6W)にも実施した。なお、B群の被験者1名は、試験途中で試験継続を辞退したことから、B群のデータ解析は、20名の被験者データを元に行った。
・測定項目:L*a*b*表示系に基づく肌の色差測定を行った。
・使用機器:色差計として、『コニカミノルタ分光測色計 CM−2600d』、コニカミノルタ社製を用いて、皮膚色を解析した。
・測定箇所:左顔、耳朶下と唇端とを結んだ中心部を測定した(但し、測定箇所に黒子や炎症がある場合には、それらを避けて測定した)。
・色差測定における解析対象:L*a*b*表示系における座標軸であるa*(赤み)及びb*(黄み)の値。
a*値は肌の赤みの程度を表わし、「b*値」は肌の黄みの程度を表わす。なお、肌の黄くすみの上位概念である肌のくすみは、顔全体又は目の周りや頬などの部位に生じ、肌の赤みが減少して黄みが増し、肌のつやや透明感が減少したり、皮膚表面の凹凸などによる影によって明度が低下して暗く見える状態を指す技術用語であるのに対し、黄くすみは、肌の深部にある真皮の蛋白質が過酸化物質などによって変性(カルボニル化)し、黄色に変色(黄色化)することが主たる原因ではないかと言われている。これらの技術的背景に基づき、本試験では、L*a*b*表示系における座標軸であるa*値及びb*値を測定し、これらを肌の黄色くすみを評価する指標とした。
・採用値:測定値(n=3)を平均した。
・評価部位:評価は、左顔、耳朶下と唇端とを結んだ中心部を中心とする部位について行った。
・評価方法:下記判定基準に基づき、医師が補助光とマイクロスコープを用い、評価部位を目視判定してスコア値を求めた。
<判定基準>
・良好:スコア値は、2
・やや良好:スコア値は、1
・普通:スコア値は、0
・やや不良:スコア値は、−1
・不良:スコア値は、−2
・評価部位:顔全体の皮膚
・評価方法:下記判定基準に基づき、医師が補助光とマイクロスコープを用い、評価部位を目視判定するとともに、各被験者に問診してスコア値を求めた。
<判定基準>
・なし:症状が認められない(スコア値は、0)
・軽微:わずかに症状が見られる(スコア値は、1)
・軽度:少し症状が見られる(スコア値は、2)
・中程度:明らかな症状が見られる(スコア値は、3)
・重度:著しい症状が見られる(スコア値は、4)
(4−1)色差測定の結果と考察
被験試料A、Bをそれぞれ経口摂取させたA群及びB群の各被験者につき、前記(3)の「ア」に示す色差測定における解析対象を指標に色差測定し、得られた測定値を元に平均値±標準誤差を求め、それら数値に基づいて作成した図をそれぞれ図1及び図2として示す。
被験者の肌のキメについて、医師が補助光とマイクロスコープを用いて目視評価し、得られたスコア値の経時変化を図3に示す。図3から明らかなとおり、被験試料Bを経口摂取させたB群においては、経口摂取開始後6週間目(6W)の時点では殆ど変化がなく、経口摂取開始後12週間目(12W)の時点でスコア値はやや増加した程度であったのに対し、被験試料Aを経口摂取したA群では、スコア値は経時的に増加し、経口摂取開始後12週間目(12W)の時点では、スコア値の有意な増加を認めた。更に、医師の所見によれば、肌のキメの指標としての皮丘、皮溝の評価を含む肌の総合評価において、被験試料Bを経口摂取したB群においては効果が認められなかったのに対し、被験試料Aを経口摂取したA群では、経口摂取開始前(0W)と比べ、経口摂取開始後12週間目(12W)の時点においては、皮丘の大きさや高さがより均一になっているとともに、皮溝が細かく浅くなっている傾向が認められ、肌のキメ改善作用が認められた。
被験者の顔全体の肌質の状態について、医師が補助光とマイクロスコープを用いて目視評価するとともに、各被験者に問診をして得られたスコア値の経時変化を図4乃至図7に示す。これらの図から明らかなとおり、被験試料Bを経口摂取させたB群の被験者と比べ、被験試料Aを経口摂取させたA群の被験者においては、肌の乾燥、紅斑、刺激感、及び掻痒感のいずれについても、経口摂取開始前(0W)と比べ、経口摂取開始後6週間目(6W)及び12週間目(12W)の時点で有意な改善が認められたことから、被験試料Aは、肌の乾燥、紅斑、刺激感、及び掻痒感のいずれをも効果的に改善する作用を有することが判明した。
グリコシルヘスペレチンとして、後述する実施例2、4、5及び6の方法において、還元剤を用いない以外はそれら実施例に記載された方法と同様にして調製した4種類の粉末状グリコシルヘスペレチン(被験試料1乃至4)と、実施例2の方法において、還元剤としてピロ亜硫酸ナトリウムを0.1、0.09、0.07又は0.04質量%用いた以外は、実施例2の方法と同様にして調製した4種類の粉末状グリコシルヘスペレチン(被験試料5乃至8)を用いた。なお、被験試料1は、所定の還元剤を用いないで調製されたもので、α−グルコシルヘスペリジン、ヘスペリジン、及びその他の成分含量は実施例1で得た粉末状グリコシルヘスペレチンのそれとほぼ同等であり、実施例1で得た粉末状グリコシルヘスペレチンと同等品である。
被験試料1乃至8のそれぞれにつき、下記手順及び装置を用いてフルフラール含量を求めた。
(ア)50mL容共栓付三角フラスコに被験試料としてのグリコシルヘスペレチンを0.5g採取する。
(イ)次いで、脱イオン水を5.0mL加えグリコシルヘスペレチンを溶解し、サロゲート物質(分析に際し、被験試料の回収率を調べるための指標)として、濃度0.0025%のシクロヘキサノールを20μLを加える。
(ウ)更に、塩化ナトリウムを1.5g加え溶解し、ジエチルエーテルを3mL加え、700rpmで10分間攪拌する。
(エ)全量を分液漏斗に移し取り、10分間静置した後、ジエチルエーテル相を回収し、硫酸ナトリウムにて脱水後、窒素気流下、約200μLとなるまで濃縮する。
(オ)濃縮液1μLを採取し、GC/MS分析装置に供する。
(カ)対照として、グリコシルヘスペレチンに代えて試薬級フルフラールを用いた以外は被験試料と同様、(ア)乃至(オ)の処理を行う。
GC/MS分析装置:『Clarus 680 GC』及び『Clarus SQ8T』(いずれもパーキンエルマー社製)
カラム:VF−WAXms[30m(カラム長)×0.25mm(内径)、膜厚0.25μm](AGILENT J&W社製)
検出器:質量分析器
キャリアー:ヘリウムガス
線速度35cm/秒
昇温条件:40℃で3分間保持し、40℃〜80℃まで5℃/分の割合で昇温し、80℃〜200℃まで10℃/分の割合で昇温し、200℃で7分間保持し、200℃〜220℃まで10℃/分の割合で昇温し、更に、220℃で8分間保持する。
サロゲート物質:シクロヘキサノール
内部標準物質:ヘンエイコサン
抽出溶媒:ジエチルエーテル
GC/MS分析法で得られた、対照の試薬特級フルフラール(和光純薬工業株式会社製)についての測定データを元に検量曲線を作成し、これに基づいて、被験試料のフルフラール含量を求めた。
被験試料1乃至8のそれぞれにつき、下記試薬、手順、及び装置を用いて4−VA含量を測定した。なお、その測定は、平成18年7月28日付、食安基発第0728008号厚生労働省医薬食品局食品安全部基準審査課長通知『清涼飲料水中のベンゼンについて』に準じて行った。
(ア)塩化ナトリウム(水質試験用、和光純薬工業株式会社販売)
(イ)シクロヘキサノール標準原液の調製
シクロヘキサノール(試薬一級、片山化学工業株式会社販売)をメタノール(局方一般試験法用)に溶解して0.01質量%シクロヘキサノール溶液(以下、「シクロヘキサノール標準原液」と言う。)を調製した。
(ウ)内部標準液前記シクロヘキサノール標準原液とメタノールを用いて、0.0004質量%シクロヘキサノール溶液(以下、「内部標準液1」と言う。)及び0.00004質量%シクロヘキサノール溶液(以下、「内部標準液2」と言う。)を調製した。
(エ)標準原液の調製
4−VA(和光純薬工業株式会社販売)をメタノールに溶解し、0.0005質量%4−VA溶液(以下、「標準液A」と言う。)及び0.00005質量%4−VA溶液(以下、「標準液B」と言う。)をそれぞれ調製した。
(オ)検量線作成用標準原液の調製
前記標準液A、B、前記内部標準液1、及びメタノールを用いて、4−VA濃度が0.05、0.1、0.2、0.5又は1.0μg/mLである5種類の検量線作成用混合標準原液を調製した。
(カ)検量線作成用標準液の調製
20mL容ヘッドスペースバイアル5本にそれぞれ超純水を10mL加え、更に前記5種類の検量線作成用混合標準原液のいずれかを10μL加え、更に塩化ナトリウム3.0gを添加し、直ちに密栓し、撹拌溶解し、5種類の検量線作成用標準液を調製した。
20mL容ヘッドスペースバイアル8本に被験試料1乃至8のいずれかを乾燥固形物換算で0.20g精秤し、これに超純水を加え全量を10.0gとし、撹拌溶解した。得られた水溶液に前記内部標準液2を10μL加え、更に塩化ナトリウムを3.0g添加し、直ちに密栓し、撹拌溶解し、被験試料1乃至8のいずれかを含む8種類の被験試料を調製した。
(ア)測定条件
<GC/MS分析条件>
・GC/MS分析装置:『Clarus SQ8T GC/MS』(パーキンエルマー社製)
・ヘッドスペースサンプラー:『TurboMatrix Trap 40』パーキンエルマー社製)
・カラム:VF-WAXms[カラム長30m×内径0.25mm、膜厚0.25μm)(AGILENT J&W社製)
・検出器:質量分析器
・キャリアー:ヘリウムガス
・線速度:35cm/秒
・カラム注入口温度:200℃
・昇温条件:40℃で3分間保持し、40℃〜80℃まで5℃/分の割合で昇温し、80℃〜200℃まで10℃/分の割合で昇温し、200℃で7分間保持し、200℃〜220℃まで10℃/分の割合で昇温し、更に、220℃で8分間保持する。
・バイアルオーブン温度:60℃
・ニードル温度:140℃
・トランスファーライン温度:205℃
・バイアル加熱時間:30分間
<検出法>
・イオン化[Electron
Impact(EI)]法
・SIM選択イオン(Selected Ion Monitoring)
m/z 134, 119 (4−VA)
m/z 82, 57 [シクロヘキサノール(試薬一級、片山化学工業株式会社販売)]
前記5種類の検量線作成用標準液と前記8種類の被験試料における4−VAと内部標準(シクロヘキサノール)のピーク高さ比と、別途作成しておいた4−VAの検量線とに基づき、前記被験試料における4−VA濃度を求め、それに基づいて被験試料1乃至8における4−VA含量を算出した。
被験試料1乃至8の水溶液それぞれにつき、色調を肉眼観察するとともに、下記手順により、着色度を求めた。すなわち、被験試料1乃至8のそれぞれにつき、1w/w%水溶液とし、その40mLを密閉容器(50mL容)中で100℃で30分間加熱した後、27℃とし、幅1cmのセルに入れ、分光光度計(商品名『UV−2600』、株式会社島津製作所製)により、波長420nm(OD420nm)及び波長720nm(OD720nm)における吸光度を測定し、両波長における吸光度の差(OD420nm−OD720nm)を求め、その値を着色度とした。なお、吸光度差の数値が小さいほど、着色度が低いことを意味する。
次いで、これら被験試料1乃至8のそれぞれにつき、1w/v%水溶液となるように純水に溶解し、密閉容器中で100℃で30分間加熱した後、得られた被験試料1乃至8の水溶液をそれぞれ20℃に冷却し、20℃での電気伝導度を電気伝導度計(商品名『CM−50AT』、東亜ディーケーケー株式会社製)により測定した。
イオン性化合物を定量することは容易ではないので、簡便法として、下記手法により、陽イオン金属元素の含量を求めた。すなわち、被験試料1乃至8のそれぞれにつき、約0.5gを50mL容器(商品名『ファルコンチューブ』、日本ベクトンディッキンソン株式会社製)に精秤し、超純水20mLに加熱溶解し、これに精密分析用の60w/w%硝酸水溶液を0.54mL添加し、70℃で14時間加熱し、室温まで冷却した後、超純水にて全量を50mLとし、下記分析装置と測定条件下で金属元素含量を求めた。なお、対照は超純水のみを用いた。
・誘導結合プラズマ発光分光分析装置:『CIROS−120』(Spectro社製)
・プラズマ電力:1,400W
・プラズマガス(Ar):13.0 L/分
・補助ガス(Ar):1.0 L/分
・ネブライザーガス(Ar):1.0 L/分
・ポンプ動作:1.0 mL/分
・金属元素含量(ppm)の算出方法:{(被験試料の測定値)−(対照の測定値)}×希釈倍率
グリコシルヘスペレチンの雑味及び着色と、フルフラール及び4−VAの含量との関係を調べる目的で下記の試験を行った。
後述する実施例5の方法及び実施例1の方法に準じて、還元剤処理品であるグリコシルヘスペレチン(以下、「試料A」と言う。)と、還元剤非処理品であるグリコシルヘスペレチン(以下、「試料B」と言う。)とをそれぞれ調製した。次いで、便宜上、試料A、Bを適宜割合で配合し、フルフラール含量が段階的に異なる、表3に示す3種類のグリコシルヘスペレチン試料(以下、「被験試料9乃至11」と言う。)を調製した。
実験2の「(1)フルフラールの含量」及び「(2)4−VAの含量」に示す測定方法にしたがって、被験試料9乃至11のフルフラール含量と4−VA含量とをそれぞれ測定した。
28乃至57歳の健常な男女9人(女性2人、男性7人)をパネルとし、被験試料9乃至11及び試料B(以下、「対照」と言う。)を用いて着色についての評価試験を行った。すなわち、被験試料9乃至11及び対照をそれぞれ蒸留水に1w/w%水溶液となるように室温で溶解し、それらを各パネリストに肉眼観察させ、各パネリストが各被験試料につき、対照と比べ、「着色が低減されている」と評価した場合には「判定A1」、「着色が低減されていない」と評価した場合には「判定B1」と判定させ、その結果を表3に示した。
前記男女9人をパネルとし、被験試料9乃至11及び対照の雑味について官能試験を行った。すなわち、被験試料9乃至11及び対照をそれぞれ蒸留水に1w/w%水溶液となるように室温で溶解し、それらを各パネリストに試飲させ、各パネリストが、各被験試料につき対照と比べ、「雑味が改善されている」と評価した場合には「判定A2」と判定させ、「雑味が改善されていない」と評価した場合には「判定B2」と判定させ、その結果を表3に示した。
(1)被験試料の調製
実験2で用いた、還元剤処理品である被験試料5乃至8の内、フルフラール含量、着色度、電気伝導度、及び金属元素含量のそれぞれが中間に位置する値を示した被験試料6と、還元剤非処理品である被験試料1乃至4の内、フルフラール含量、着色度、電気伝導度、及び金属元素含量が最も低値を示した被験試料1を用いて、28乃至59歳の健常な男女8名(女性2名、男性6名)をパネルとする下記(2)に示す官能試験を行った。すなわち、還元剤非処理品(被験試料1)と還元剤処理品(被験試料6)をそれぞれ1w/v%水溶液となるように室温でRO水(逆浸透膜を通した水)に溶解し、非加熱被験試料1、6とし、これらを下記試験に供するまで密閉容器中にて保管した。また、非加熱被験試料1、6をそれぞれ、容器に入れ密閉し、沸騰水浴中で30分間加熱し、室温まで冷却したものを加熱被験試料1、6とした。
各パネリストに、室温に調整した、前記(1)で得た非加熱被験試料1、6(各10mL)及び加熱被験試料1、6(各10mL)について、試飲前に、(a)着色と(b)臭気とを各自に評価させた。その後、各パネリストには、各被験試料を試飲する前に白湯で口を漱がせた後、(c)苦味(渋み、えぐみ、収斂味を含む)、(d)後味、及び(e)試飲時の臭気について各自に評価させた。評価基準は下記表5に示すとおりである。なお、非加熱被験試料6に対しては、非加熱被験試料1を対照とし、加熱被験試料6に対しては、加熱被験試料1を対照とし、前記(a)乃至(e)の各評価項目につき、各パネリストに評価させた。結果はそれぞれ、表6及び表7に示す。
原料として、特開平11−346792号公報の実施例A−2に記載された方法と同様にして、ヘスペリジン1質量部に対しデキストリン(DE20)を7質量部用い、バチルス・ステアロサーモフィルス由来のシクロマルトデキストリン・グルカノトランスフェラーゼ(株式会社林原製)をデキストリングラム当り20単位加え、pH6.0、75℃に維持し、24時間反応させ、シラップ状グリコシルヘスペレチン含有組成物を得、これにグルコアミラーゼ(商品名『グルコチーム』、ナガセケムテックス株式会社製)をグリコシルヘスペレチン含有組成物の乾燥固形物グラム当り100単位加え、50℃、5時間反応させた。次いで、得られたシラップ状グリコシルヘスペレチン含有組成物を減圧濃縮し、粉末化して、粉末状グリコシルヘスペレチン含有組成物を乾燥固形物当り、原料のヘスペリジン質量に対し約60%の収率で得た。本品は、α−グルコシルヘスペリジン77.0質量%、ヘスペリジン15.5質量%、その他の成分を7.5質量%含有していた。
1規定水酸化ナトリウム水溶液4質量部を80℃に加温し、この温度を維持しつつ、ヘスペリジン1質量部及びデキストリン(DE20)7質量部を加え、30分間撹拌しつつ溶解させ、pHを9.0とし、これにジオバチルス・ステアロサーモフィラス Tc−91株(独立行政法人産業技術総合研究所、特許生物寄託センター 受託番号FERM BP−11273、寄託日:1973年7月30日)由来のCGTaseをデキストリングラム当り30単位加え、pH6.9、50℃に維持しつつ18時間反応させ、ヘスペリジンの約70%をα−グリコシルヘスペリジンに変換させた。次いで、得られた酵素反応液に対し、還元剤としてのピロ亜硫酸ナトリウムを0.05質量%添加し、100℃で30分間加熱するともに、残存する酵素を加熱失活させた後、グルコアミラーゼ(商品名『グルコチーム』、ナガセケムテックス株式会社製)を酵素反応液の固形分グラム当り100単位加え、pH5.0、55℃に維持しつつ5時間反応させ、α−グルコシルヘスペリジンを生成させた。得られた酵素反応液を加熱して残存する酵素を失活させ、濾過し、濾液を多孔性合成吸着剤、商品名『ダイヤイオンHP−10』(三菱化学株式会社販売)を充填したカラムに空間速度(SV)2で通液した。その結果、溶液中のα−グルコシルヘスペリジンと未反応ヘスペリジンとが多孔性合成吸着剤に吸着し、D−グルコース、塩類などは吸着することなく流出した。次いで、カラムに精製水を通液し、カラムを洗浄した後、エタノール水溶液濃度を段階的に高めながら更に通液し、α−グルコシルヘスペリジン含有画分を採取し、減圧濃縮し、粉末化して、淡黄色の粉末状グリコシルヘスペレチン含有組成物を乾燥固形物当り原料のヘスペリジン質量に対して約70%の収率で得た。なお、本例で得られた粉末状グリコシルヘスペレチン含有組成物は、α−グルコシルヘスペリジンを80.0質量%、ヘスペリジンを12.3質量%、その他の成分を7.7質量%含有していた。
1規定水酸化ナトリウム水溶液4質量部を80℃に加温し、この温度を維持しつつ、これにヘスペリジン1質量部、デキストリン(DE10)4質量部、及び亜硫酸ナトリウム0.06質量部を順次添加し、30分間撹拌しつつ溶解させ、0.01規定塩酸溶液にて中和した後、直ちにジオバチルス・ステアロサーモフィラス Tc−91株(独立行政法人産業技術総合研究所、特許生物寄託センター 受託番号FERM BP−11273)由来のCGTaseをデキストリングラム当り20単位加え、pH6.0、75℃に維持し、攪拌しつつ、24時間反応させた。得られた酵素反応液をサンプリングして、高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、ヘスペリジンの約69%が、α−グリコシルヘスペリジンに変換していた。次いで、得られた酵素反応液に還元剤としてピロ亜硫酸ナトリウムを0.03質量%となるように添加し、90℃で120分間加熱した後、グルコアミラーゼ(商品名『グルコチーム』、ナガセケムテックス株式会社製)を当該中間生成物グラム当り50単位加え、pH5.0、55℃に維持しつつ10時間反応させ、α−グルコシルヘスペリジンを生成させた。得られた酵素反応液を加熱して残存する酵素を失活させ、濾過し、濾液を多孔性合成吸着剤、商品名『ダイヤイオンHP−10』(三菱化学株式会社販売)を充填したカラムにSV2で通液した。その結果、溶液中のα−グルコシルヘスペリジンと未反応ヘスペリジンとが多孔性合成吸着剤に吸着し、糖類や塩類などは吸着することなく流出した。次いで、カラムに精製水を通液し、カラムを洗浄した後、エタノール水溶液濃度を段階的に高めながら更に通液し、α−グルコシルヘスペリジン含有画分を採取し、減圧濃縮し、粉末化して、淡黄色の粉末状グリコシルヘスペレチン含有組成物を乾燥固形物当り原料のヘスペリジン質量に対して約68%の収率で得た。なお、本例で得られた粉末状グリコシルヘスペレチン含有組成物は、α−グルコシルヘスペリジン79.0質量%、ヘスペリジン14.0質量%、その他の成分を7.0質量%含有していた。
1規定水酸化ナトリウム水溶液4質量部を80℃に加温し、この温度を維持しつつ、これに還元剤として亜硫酸ナトリウム0.1質量部、ヘスペリジン1質量部、及びデキストリン(DE10)4質量部を順次添加し、30分間撹拌しつつ溶解し、これに0.01規定塩酸溶液を加えて中和した後、直ちにジオバチルス・ステアロサーモフィラス Tc−91株(独立行政法人産業技術総合研究所、特許生物寄託センター 受託番号FERM BP−11273)由来のCGTaseをデキストリングラム当り20単位加え、pH6.0、75℃に維持し、攪拌しつつ、24時間反応させたところ、ヘスペリジンの約72%がα−グリコシルヘスペリジンに変換していた。得られた酵素反応液を加熱して残存する酵素を失活させ、濾過し、濾液を多孔性合成吸着剤、商品名『ダイヤイオンHP−20』(三菱化学株式会社販売)を充填したカラムにSV2で通液した。その結果、溶液中のα−グリコシルヘスペリジンと未反応ヘスペリジンとが多孔性合成吸着剤に吸着し、D−グルコース、塩類などは吸着することなく流出した。次いで、カラムに精製水を通液し、カラムを洗浄した後、エタノール水溶液濃度を段階的に高めながら更に通液し、α−グリコシルヘスペリジン含有画分を採取し、減圧濃縮し、粉末化して、淡黄色の粉末状α−グリコシルヘスペリジン含有組成物を乾燥固形物当り、原料のヘスペリジン質量に対して約71%の収率で得た。なお、本例で得られた粉末状グリコシルヘスペレチン含有組成物は、α−グリコシルヘスペリジン76.0質量%、ヘスペリジン18.5質量%、その他の成分を5.5質量%含有していた。
ヘスペリジン1質量部、デキストリン(DE8)10質量部、及び還元剤としてピロ亜硫酸ナトリウム0.05質量部を水500質量部に添加し、pH9.5、90℃で70分間加熱し、次いで、ジオバチルス・ステアロサーモフィラス Tc−91株(独立行政法人産業技術総合研究所、特許生物寄託センター 受託番号FERM BP−11273)由来のCGTaseをデキストリングラム当り30単位加え、pH8.2、65℃に維持し、攪拌しつつ、40時間保持しつつ、この酵素反応が終了する直前に、ピロ亜硫酸ナトリウム0.05質量部を添加し、85℃で加熱し、酵素を失活させた後、これにグルコアミラーゼ(商品名『グルコチーム』、ナガセケムテックス株式会社製)を酵素反応液固形物グラム当り100単位加え、pH5.0、55℃に維持しつつ5時間反応させ、α−グルコシルヘスペリジンを生成させた。得られた酵素反応液を加熱して残存する酵素を失活させた。次いで、得られた酵素反応液に、α−L−ラムノシダーゼとしてヘスペリジナーゼ(商名『可溶性ヘスペリジナーゼ<タナベ>2号』、田辺製薬製)を0.5質量部を添加し、pH4に調整し、55℃で24時間反応させ、得られた酵素反応液にピロ亜硫酸ナトリウム0.01質量部を添加し、加熱して酵素を失活させた後、濾過し、濾液を多孔性合成吸着剤、商品名『ダイヤイオンHP−10』(三菱化学株式会社販売)を充填したカラムにSV2で通液した。その結果、溶液中のα−グルコシルヘスペリジン、7−O−β−グルコシルヘスペレチン、及び未反応ヘスペリジンとが多孔性合成吸着剤に吸着し、D−グルコース、塩類などは吸着することなく流出した。次いで、カラムに精製水を通液し、カラムを洗浄した後、エタノール水溶液濃度を段階的に高めながら更に通液し、α−グルコシルヘスペリジン画分を採取し、減圧濃縮し、粉末化して、淡黄色の粉末状グリコシルヘスペレチン含有組成物を乾燥固形物当り原料のヘスペリジン質量に対して約70%の収率で得た。なお、本例で得られた粉末状グリコシルヘスペレチン含有組成物は、α−グルコシルヘスペリジン81.9質量%、ヘスペリジン0.5質量%、7−O−β−グルコシルヘスペレチン8.9質量%、及びその他の成分を8.7質量%含有していた。
ヘスペリジン50質量部と次亜硫酸ナトリウム1質量部とを0.25規定水酸化ナトリウム水溶液0.9質量部に80℃で加熱溶解し、DE8のデキストリン150質量部を添加し溶解し、pH9.0に調整した後、ジオバチルス・ステアロサーモフィラス Tc−91株(独立行政法人産業技術総合研究所、特許生物寄託センター 受託番号FERM BP−11273)由来のCGTaseをデキストリン1質量部当たり15単位加え、60℃まで加温しながらpH8.3に調整し、6時間反応させた。その後、pH7.0に調整し、68℃に加温して40時間反応させた。酵素反応終了後、酵素を加熱失活させた後、濾過して酵素反応液を得た。酵素反応液を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により分析したところ、反応前の溶液中のヘスペリジンの72%がα−グルコシルヘスペリジンに変換しており、残り28%は未反応のままであった。酵素反応液に、α−L−ラムノシダーゼとしてヘスペリジナーゼ(商品名『可溶性ヘスペリジナーゼ<タナベ>2号』、田辺製薬製)を2質量部を添加し、pH4に調整し、55℃で24時間反応させた後、グルコアミラーゼ(商品名『グルコチーム』、ナガセケムテックス株式会社製)を1質量部加え、更に55℃で24時間反応させた。酵素反応終了後、得られた酵素反応液を加熱して酵素を加熱失活させ、中間極性多孔性吸着樹脂(商品名『アンバーライトXAD−7』、Rohm & Haas社製)を充填したカラムにかけ、カラムを水洗し、80v/v%エタノール水溶液にて樹脂吸着成分を溶出した。溶出液中のエタノールを除去した後、凍結乾燥し、α−グルコシルヘスペリジンを82.0重量%、7−O−β−グルコシルヘスペレチン8.0重量%、ヘスペリジンを1.0質量%、及びその他の成分を9.0重量%含む粉末状グリコシルヘスペレチン含有組成物を得た。
酵素反応液に対し、還元剤としてのメタ亜硫酸カリウムを0.001%添加した以外は実施例1と同様にして、淡黄色の粉末状グリコシルヘスペレチンを乾燥固形物当り原料のヘスペリジン質量に対して約69%の収率で得た。なお、本例で得られた粉末状グリコシルヘスペレチン含有組成物は、α−グルコシルヘスペリジン79.5%、ヘスペリジン13.8%、その他の成分を6.7%含有していた。
メタ亜硫酸カリウムを亜硫酸水素ナトリウムに代えた以外は実施例7と同様にして、淡黄色の粉末状グリコシルヘスペレチン含有組成物を、乾燥固形物当り、原料のヘスペリジン質量に対して約65%の収率で得た。なお、本例で得られた粉末状グリコシルヘスペレチン含有組成物は、α−グルコシルヘスペリジン77.2%、ヘスペリジン16.5%、その他の成分を6.3%含有していた。
酢酸カルシウム1水塩10質量部、L−乳酸マグネシウム3水塩50質量部、マルトース57質量部、実施例1で得た粉末状グリコシルヘスペレチン含有組成物150質量部及びエイコサペンタエン酸20%含有γ−シクロデキストリン包接化合物12質量部を均一に混合し、顆粒成形機にかけて顆粒とした後、常法に従って、ゼラチンカプセルに封入して、1カプセル当たり内容物を300mg含有するカプセル剤タイプの経口美容剤を得た。
実施例2乃至8で得たグリコシルヘスペレチン含有組成物のいずれかを10質量部、スクラロース0.003質量部、アスコルビン酸2−グルコシド(商品名『アスコフレッシュ』(登録商標)、株式会社林原販売)0.01質量部、及びデキストリン20質量部を撹拌混合し、スティック状の遮光・防湿性包装容器に0.5gずつ収容し、7種類の本発明の粉末状の経口美容剤を得た。
実施例10で得た7種類の粉末状の経口美容剤のいずれかを1質量部、アントシアニン0.001質量部、精製水30質量部、及び適量のpH調製剤を添加し撹拌し、pH7.0に調整し、精密濾過し、無菌容器に無菌的に充填して、5種類の本発明の液状の経口美容剤を得た。
実施例1で得た粉末状グリコシルヘスペレチン含有組成物1質量部を精製水50質量部に均一に溶解し、精密濾過し、無菌容器に充填し、複数種類の液状の経口美容剤を得た。
所定の還元剤を用いないで製造された、実施例1で得た粉末状グリコシルヘスペレチン含有組成物1質量部に対し、亜硫酸ナトリウム、次亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸カリウム、ピロ亜硫酸ナトリウム、及び二酸化硫黄から選ばれる1種又は2種以上の還元剤を合計で0.0005質量部添加し、精製水50質量部に均一に溶解し、精密濾過し、無菌容器に充填し、複数種類の液状の経口美容剤を得た。
Claims (4)
- α−グリコシルヘスペリジンとともに、ヘスペリジン及び7−O−β−グルコシルヘスペレチンの一方又は双方を含むグリコシルヘスペレチン組成物であって、グリコシルヘスペレチンを乾燥固形物当たり90質量%以上100質量%未満、α−グルコシルヘスペリジンを乾燥固形物当たり90質量%以下含有し、且つ、GC/MS分析法で測定したフルフラール含量が、乾燥固形物当たり200ppb未満であるグリコシルヘスペレチン組成物を含有する、色差測定におけるL*a*b*表示系におけるb*値を低下させることを特徴とする、肌の黄くすみを改善するための経口美容剤。
- 該グリコシルヘスペレチン組成物を、ヒト成人一日当たり、2乃至3回、1回当たりヘスペリジン換算で、50乃至500mg、12週間以上摂取するように用いられることを特徴とする、請求項1記載の経口美容剤。
- 該グリコシルヘスペレチン組成物が、GC/MS分析法で測定したときの4−メトキシスチレン含量が、乾燥固形物当たり30ppb未満のグリコシルヘスペレチン組成物である請求項1又は2記載の経口美容剤。
- 該グリコシルヘスペレチン組成物が、高周波誘導結合プラズマ発光分光分析法で測定したときのカルシウム、カリウム、マグネシウム、及びナトリウムの含量がそれぞれ、乾燥固形物当たり1ppm以下、0.1ppm以下、0.2ppm以下、及び0.4ppm以下のグリコシルヘスペレチン組成物である請求項1乃至3のいずれかに記載の経口美容剤。
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