TWI703174B - 抗靜電劑 - Google Patents
抗靜電劑 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI703174B TWI703174B TW105107801A TW105107801A TWI703174B TW I703174 B TWI703174 B TW I703174B TW 105107801 A TW105107801 A TW 105107801A TW 105107801 A TW105107801 A TW 105107801A TW I703174 B TWI703174 B TW I703174B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- antistatic agent
- less
- mass
- coating film
- antistatic
- Prior art date
Links
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
本發明提供一種可獲得即便於暴露於高熱下後亦表現出優異之抗靜電性能，並且即便於暴露於高濕熱下後亦表現出優異之透明性之塗膜的抗靜電劑、及其製造方法。又，本發明提供一種含有上述抗靜電劑之含抗靜電劑之組合物、以及使用其之塗膜及光擴散膜。
本發明之抗靜電劑係由下述式(1)所表示之化合物所組成。
(式(1)中，R1表示碳數8以上且22以下之烷基或烯基，R2表示碳數1以上且3以下之烷基，m及n表示平均加成莫耳數，分別獨立為0.25以上且20以下之數；R3表示碳數8以上且22以下之烷基或烯基，p表示平均加成莫耳數，為0以上且20以下之數)
Description
本發明係關於一種抗靜電劑。
近年來，電子裝置領域之發展顯著，尤其是大畫面電視、智慧型手機、平板型終端等所代表之具有液晶等之畫面之電子機器之普及進展。此種製品之各零件使用有含有抗靜電劑之硬化性樹脂組合物，藉此防止由製造步驟中之灰塵附著或放電引起之液晶紊亂，而使製品之品質提高。又，對於4K電視或智慧型手機等而言，存在為了提高畫面部之外觀而設置含有抗靜電劑之膜之情況。
然而，使用有含有抗靜電劑之硬化性樹脂組合物之構件有於硬化後抗靜電性能降低之傾向，為了防止該傾向，而採用有使抗靜電劑之添加量增多之方法，但於該情形時，存在硬化後之構件發生白化，而膜之透明性降低之問題。尤其是針對液晶面板等之背光單元所使用之光擴散膜，要求有較高之透明性、與較高之抗靜電性能及其較高之持續性。
作為用以解決該問題之抗靜電劑，於專利文獻1中揭示有含有包含聚氧伸烷基烷基硫酸三乙醇胺鹽之三級銨鹽之塗佈樹脂用抗靜電劑。
[專利文獻1]日本專利特開2007-191684號公報
專利文獻1所記載之塗佈樹脂用抗靜電劑具有較先前之抗靜電劑良好之抗靜電性能。然而，含有抗靜電劑之零件有於安裝於製品後暴露於高熱下之情形，從而要求即便於此種條件下使用後，亦維持透明性或抗靜電性能。
本發明係關於一種可獲得即便於暴露於高熱下後亦表現出優異之抗靜電性能，並且即便於暴露於高濕熱下後亦表現出優異之透明性(即，即便於暴露於高濕熱下之情形時亦表現出耐白化性能)之塗膜之抗靜電劑、及其製造方法。又，本發明係關於一種含有上述抗靜電劑之含抗靜電劑之組合物、以及使用其之塗膜及光擴散膜。
即，本發明提供下述[1]~[8]。
[1]一種抗靜電劑，其係由下述式(1)所表示之化合物所組成，
(式(1)中，R1表示碳數8以上且22以下之烷基或烯基，R2表示碳數1以上且3以下之烷基，m及n表示平均加成莫耳數，分別獨立為0.25以上且20以下之數；R3表示碳數8以上且22以下之烷基或烯基，p表示平均加成莫耳數，為0以上且20以下之數)。
[2]一種含抗靜電劑之組合物，其含有如上述[1]記載之抗靜電劑(a)及樹脂(b)。
[3]一種塗膜之製造方法，其具有使如上述[2]記載之含抗靜電劑之組合物進行熱硬化之步驟。
[4]一種如上述[1]記載之抗靜電劑之製造方法，其藉由使下述式(2)所表示之四級銨鹽、與下述式(3)所表示之聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽進行反應而製造上述式(1)所表示之化合物，
(式(2)及(3)中，R1、R2、R3、m、n及p係與上述式(1)中之R1、R2、R3、m、n及p含義相同；X-表示陰離子，Y表示鹼金屬或銨)。
[5]一種光擴散膜，其包含如上述[1]記載之抗靜電劑。
[6]一種光擴散膜之製造方法，其係包含如上述[1]記載之抗靜電劑之光擴散膜之製造方法。
[7]一種如上述[1]記載之抗靜電劑之用途，其係用於塗膜。
[8]一種如上述[1]記載之抗靜電劑之用途，其係用於光擴散膜。
根據本發明，可提供一種可獲得即便於暴露於高熱下後亦表現出優異之抗靜電性能，並且即便於暴露於高濕熱下後亦表現出優異之透明性之塗膜的抗靜電劑、及其製造方法。又，本發明可提供一種含有上述抗靜電劑之含抗靜電劑之組合物、以及使用其之塗膜及光擴散膜。
本發明者等人對可獲得即便於暴露於高熱下後亦表現出優異之抗靜電性能(以下，亦簡稱為「抗靜電性能」)，並且即便於暴露於高
濕熱下後亦表現出優異之透明性(以下，亦簡稱為「透明性」)之塗膜的抗靜電劑進行研究，結果發現，上述專利文獻1所記載之包含三級銨鹽之抗靜電劑由於高熱而發生分解，從而抗靜電性能及透明性降低。然後，進一步進行研究，結果發現，若使用特定之四級銨與特定之硫酸鹽，則透明性優異，並且抗靜電性能優異。
再者，本發明中所謂高熱下，係指溫度為60℃以上之條件，所謂高濕熱下，係指溫度為60℃以上且相對濕度為80%以上之條件。
[抗靜電劑]
本發明之抗靜電劑係由下述式(1)所表示之化合物所組成者，亦可為下述式(1)所表示之化合物之混合物。本發明之抗靜電劑較佳地用於下述之塗膜、或光擴散膜。
(式(1)中，R1表示碳數8以上且22以下之烷基或烯基，R2表示碳數1以上且3以下之烷基，m及n表示平均加成莫耳數，分別獨立為0.25以上且20以下之數。R3表示碳數8以上且22以下之烷基或烯基，p表示平均加成莫耳數，為0以上且20以下之數)
式(1)中之R1表示碳數8以上且22以下之烷基或烯基。關於上述烷基或烯基之碳數，就提高與下述之樹脂(b)之相溶性，獲得透明性優異之塗膜之觀點，及防止高熱下之揮發，提高抗靜電性能之觀點而言，為8以上，較佳為10以上，更佳為12以上，就同樣之觀點而言，為22以下，較佳為20以下，更佳為18以下。
作為式(1)中之R1之具體烷基，可列舉：2-乙基己基、各種辛基、各種壬基、各種癸基、各種十一烷基、各種十二烷基(月桂基)、
各種十三烷基、各種十四烷基、各種十五烷基、各種十六烷基、各種十七烷基、各種十八烷基、各種十九烷基、各種二十烷基、各種二十一烷基、及各種二十二烷基。再者，所謂「各種」，意指包含n-、sec-、tert-、iso-之各種異構物。
又，作為R1之具體烯基，可列舉：各種辛烯基、各種壬烯基、各種癸烯基、各種十一烯基、各種十二烯基、各種十三烯基、各種十四烯基、各種十五烯基、各種十六烯基、各種十七烯基、各種十八烯基(例如，油烯基、亞麻油基)、各種十九烯基、各種二十烯基(icosenyl)、各種二十烯基(eicosenyl)、各種二十一烯基(henicosenyl)、各種二十一烯基(heneicosenyl)、及各種二十二烯基。
該等可單獨使用，亦可組合2種以上使用。
該等中，R1較佳為選自各種辛基、各種癸基、各種十二烷基(月桂基)、各種十四烷基、各種十六烷基、及各種十八烷基中之1種以上之烷基，更佳為選自各種十二烷基(月桂基)、各種十四烷基、各種十六烷基、及各種十八烷基中之1種以上之烷基。
進而R1亦可為源自椰子油、棕櫚油、棕櫚仁油、大豆油、菜籽油、牛油、豬油、或魚油等天然物所包含之複數種脂肪酸之烷基及烯基。於該情形時，上述式(1)所表示之化合物係以具有複數個烷基及烯基之化合物之混合物之形式獲得。
該等中，關於R1，就使持續長期之抗靜電性能、及高濕熱下之耐白化性能表現之觀點而言，較佳為碳數8以上且18以下，更佳為碳數12以上且18以下之選自源自天然物之烷基及烯基中之1種以上，進而較佳為碳數8以上且18以下，進而更佳為碳數12以上且18以下之選自源自椰子油之烷基及烯基中之1種以上。
關於式(1)中之R2，就提高抗靜電性能之觀點而言，碳數為1以上，就提高與下述之樹脂(b)之相溶性，獲得透明性優異之塗膜之觀
點、及提高抗靜電性能之觀點而言，碳數為3以下，較佳為2以下，更佳為1。即，作為R2，可列舉：甲基、乙基、及丙基，較佳為乙基或甲基，更佳為甲基。
式(1)中之m及n表示平均加成莫耳數，就提高與下述之樹脂(b)之相溶性，獲得透明性優異之塗膜之觀點、及提高抗靜電性能之觀點而言，分別獨立為0.25以上，較佳為0.5以上，更佳為0.75以上，就同樣之觀點而言，為20以下，較佳為15以下，更佳為10以下，進而較佳為7.5以下，進而更佳為5以下，進而更佳為2.5以下，進而更佳為1.5以下。
又，關於m+n，就提高與下述之樹脂(b)之相溶性，獲得透明性優異之塗膜之觀點、及提高抗靜電性能之觀點而言，為0.5以上，較佳為1以上，更佳為1.5以上，就同樣之觀點而言，為40以下，較佳為30以下，更佳為20以下，進而較佳為15以下，進而更佳為10以下，進而更佳為5以下，進而更佳為3以下。
式(1)中之R3表示碳數8以上且22以下之烷基或烯基。關於上述烷基或烯基之碳數，就防止高熱下之揮發，提高抗靜電性能之觀點而言，為8以上，較佳為10以上，更佳為12以上，就提高與下述之樹脂(b)之相溶性，獲得透明性優異之塗膜之觀點、及提高抗靜電性能之觀點而言，為22以下，較佳為18以下，更佳為16以下，進而較佳為14以下，進而更佳為12。
再者，碳數8以上且22以下之烷基或烯基之具體例係與作為式(1)中之R1之具體例所列舉者相同。
其中，關於R3，就提高抗靜電性能之觀點而言，較佳為選自各種十二烷基(月桂基)、各種十四烷基、各種十六烷基、及各種十八烷基中之1種以上之烷基，更佳為各種十二烷基(月桂基)。
R3亦可併用2種以上。
式(1)中之p表示平均加成莫耳數，就提高與下述之樹脂(b)之相溶性，獲得透明性優異之塗膜之觀點、及提高抗靜電性能之觀點而言，為0以上，較佳為0.25以上，更佳為0.5以上，進而較佳為1以上，進而更佳為2以上，就相同之觀點而言，為20以下，較佳為15以下，更佳為10以下，進而較佳為5以下，進而更佳為4以下。
[抗靜電劑之製造方法]
本發明之抗靜電劑之製造方法並無特別限制，但較佳為藉由使下述式(2)所表示之四級銨鹽、與下述式(3)所表示之聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽進行反應而製造上述式(1)所表示之化合物。
(式(2)及(3)中，R1、R2、R3、m、n及p係與上述式(1)中之R1、R2、R3、m、n及p含義相同。X-表示陰離子，Y表示鹼金屬或銨)。
[四級銨鹽]
於本發明之抗靜電劑之製造方法中，使用上述式(2)所表示之四級銨鹽。上述式(2)中之R1、R2、m及n分別與式(1)中之R1、R2、m及n含義相同。
式(2)中之X-表示陰離子，較佳為鹵離子，就獲取容易性之觀點而言，更佳為氯化物離子或溴化物離子，進而較佳為氯化物離子。
作為式(2)所表示之四級銨鹽，具體而言，可列舉：氯化椰油烷基(二羥基乙基)甲基四級銨、氯化硬脂基(二羥基乙基)甲基四級銨、氯化硬脂基(二聚氧基伸乙基)甲基四級銨等。
四級銨鹽可藉由利用鹵代甲烷等使烷基二乙醇胺進行四級化而
獲得。
[聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽]
於本發明之抗靜電劑之製造方法中，使用上述式(3)所表示之聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽。上述式(3)中之R3及p分別與式(1)中之R3及p含義相同。
式(3)中之Y表示鹼金屬或銨，作為鹼金屬之具體例，可列舉：選自鋰、鉀、及鈉中之1種以上。該等中，就獲取容易性之觀點而言，較佳為選自鉀及鈉中之1種以上。銨亦可為烷基銨或烷醇銨。
作為式(3)所表示之聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽之具體例，可列舉：聚氧乙烯(3)月桂醚硫酸鹽、聚氧乙烯(2)烷基醚硫酸鹽、聚氧乙烯(18)月桂醚硫酸鹽、聚氧乙烯(1.5)烷基(碳數不同之烷基之混合物)醚硫酸鹽等。
聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽可以市售品之形式獲取，例如可列舉：Emal20C、Emal270J(以上，全部為花王股份有限公司製造)。
[溶劑]
於使上述式(2)所表示之四級銨鹽、與上述式(3)所表示之聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽進行反應時，亦可使用溶劑。溶劑只要為不會抑制反應者，則無特別限定。例如可列舉：甲醇、乙醇、異丙醇、苄醇等醇類；丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮等酮類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等醯胺類；二乙醚、二異丙醚、四氫呋喃、二甲氧基乙烷、二
烷等醚類；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；氯苯、二氯苯等鹵化芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿等鹵化脂肪族烴類。
該等中，就使上述式(1)所表示之化合物進行鹽析之觀點而言，較佳為醇類、醚類，更佳為醇類，進而較佳為苄醇。再者，該等溶劑可單獨使用，亦可組合2種以上使用。
[反應條件]
關於使上述式(2)所表示之四級銨鹽、與上述式(3)所表示之聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽進行反應時之反應溫度，就使反應迅速地進行之觀點而言，較佳為10℃以上，更佳為20℃以上，進而較佳為30℃以上，並且，較佳為80℃以下，更佳為70℃以下，進而較佳為60℃以下，進而更佳為50℃以下。
關於反應時間，就使反應充分進行之觀點而言，較佳為5分鐘以上，更佳為10分鐘以上，進而較佳為15分鐘以上，並且較佳為90分鐘以下，更佳為60分鐘以下。
於本發明之抗靜電劑之製造中，較佳為於上述反應條件下製造後進行精製操作。具體而言，較佳為於10kPa以下之減壓下將水等去除，其後較佳為利用過濾進行除鹽。
[含抗靜電劑之組合物]
本發明之含抗靜電劑之組合物係含有上述抗靜電劑(a)及樹脂(b)者。
<抗靜電劑(a)>
關於本發明之含抗靜電劑之組合物中之抗靜電劑(a)的含量，就提高抗靜電性能之觀點而言，較佳為0.1質量%以上，更佳為0.5質量%以上，進而較佳為1質量%以上，就使含抗靜電劑之組合物之塗佈性提高之觀點而言，較佳為15質量%以下，更佳為10質量%以下，進而較佳為5質量%以下。
又，關於相對於下述之樹脂(b)100質量份之抗靜電劑(a)之量，就提高抗靜電性能之觀點而言，較佳為0.1質量份以上，更佳為0.5質量份以上，進而較佳為1質量份以上，進而更佳為2質量份以上，就使含抗靜電劑之組合物之塗佈性提高之觀點而言，較佳為15質量份以下，更佳為10質量份以下，進而較佳為8質量份以下。
<樹脂(b)>
本發明之含抗靜電劑之組合物含有樹脂(b)作為基材。
作為樹脂(b)，可列舉：丙烯酸系樹脂、聚酯系樹脂、聚醯胺系樹脂、環氧系樹脂、聚胺基甲酸酯系樹脂、聚醯亞胺系樹脂、脲系樹脂、酚系樹脂、三聚氰胺系樹脂、及鄰苯二甲酸二烯丙酯系樹脂等。該等樹脂可單獨使用，亦可組合2種以上使用。
該等中，就由本發明之含抗靜電劑之組合物獲得之塗膜之強度的觀點、及透明性之觀點而言，較佳為選自丙烯酸系樹脂、聚酯系樹脂、聚醯胺系樹脂、環氧系樹脂及聚胺基甲酸酯系樹脂中之1種以上，更佳為丙烯酸系樹脂。
關於含抗靜電劑之組合物中之樹脂(b)之含量，就使其作為塗佈樹脂發揮功能之觀點而言，較佳為30質量%以上，更佳為35質量%以上，進而較佳為40質量%以上，就使含抗靜電劑之組合物之塗佈性提高之觀點而言，較佳為70質量%以下，更佳為60質量%以下，進而較佳為50質量%以下。
<有機溶劑(c)>
本發明之含抗靜電劑之組合物較佳為以提高塗佈性為目的而含有有機溶劑(c)。
作為有機溶劑(c)，並無特別限定，可列舉：選自脂肪族烴類、芳香族烴類、醇類、酮類、及酯類中之1種以上。製造本發明之抗靜電劑時所使用之溶劑亦可用作有機溶劑(c)。
具體而言，可列舉：己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類；苯、甲苯、二甲苯、異丙苯、乙基苯等芳香族烴類；異丙醇等醇類；乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、三乙二醇二甲醚等醚類；甲基乙基酮、甲基異丁基酮等酮類；乙酸正丁酯、乙酸乙酯等酯類。
該等中，就各成分之溶解性較高，又塗佈性優異之方面而言，
較佳為醇類，更佳為異丙醇。
於本發明之含抗靜電劑之組合物含有有機溶劑(c)之情形時，關於本發明之含抗靜電劑之組合物中之有機溶劑(c)的含量，就使含抗靜電劑之組合物之塗佈性提高之觀點而言，較佳為30質量%以上，更佳為40質量%以上，進而較佳為45質量%以上，並且較佳為70質量%以下，更佳為60質量%以下，進而較佳為55質量%以下。
又，於本發明之含抗靜電劑之組合物含有有機溶劑(c)之情形時，關於相對於上述樹脂(b)100質量份之有機溶劑(c)之量，就使含抗靜電劑之組合物之塗佈性提高之觀點而言，較佳為70質量份以上，更佳為80質量份以上，進而較佳為90質量份以上，並且較佳為150質量份以下，更佳為130質量份以下，進而較佳為120質量份以下。
<硬化劑(d)>
本發明之含抗靜電劑之組合物較佳為以提高所形成之塗膜等之強度等為目的而使用硬化劑(d)。
作為硬化劑(d)，例如可列舉：選自聚異氰酸酯化合物、環氧化合物、金屬螯合物化合物、氮丙啶化合物、
唑啉系化合物、及胺化合物中之1種以上，該等中，較佳為聚異氰酸酯化合物。
作為聚異氰酸酯化合物，例如可列舉：1,4-四亞甲基二異氰酸酯、1,6-六亞甲基二異氰酸酯、1,12-十二亞甲基二異氰酸酯、環己烷-1,3-或1,4-二異氰酸酯、1-異氰酸酯基-3-異氰酸酯基甲基-3,5,5-三甲基環己烷、二環己基甲烷-4,4'-二異氰酸酯、2-或4-異氰酸酯基環己基-2'-異氰酸酯基環己基甲烷、1,3-或1,4-雙(異氰酸酯基甲基)環己烷、雙(4-異氰酸酯基-3-甲基環己基)甲烷、1,3-或1,4-α,α,α'α'-四甲基苯二甲基二異氰酸酯、2,4-或2,6-二異氰酸酯基甲苯、2,2'-、2,4'-或4,4'-二異氰酸酯基二苯甲烷、1,5-萘二異氰酸酯、對苯二異氰酸酯或間苯二異氰酸酯、二甲苯二異氰酸酯、二苯基-4,4'-二異氰酸酯等。
該等中，更佳為1,6-六亞甲基二異氰酸酯。
環氧化合物只要為分子中具有2個以上之環氧基或縮水甘油基者，則無特別限定，較佳為使用1分子中包含2個以上之環氧基之多官能性環氧化合物。
作為多官能性環氧化合物，例如可列舉：雙酚A之二縮水甘油醚及其低聚物、氫化雙酚A之二縮水甘油醚及其低聚物、乙二醇二縮水甘油醚、丙二醇二縮水甘油醚、1,4-丁二醇二縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚及聚伸烷基二醇二縮水甘油醚類等。
作為金屬螯合物化合物，例如可列舉：於鋁、鐵、銅、鋅、錫、鈦、鎳、銻、鎂、釩、鉻、鋯等多價金屬配位有乙醯丙酮、乙醯乙酸乙酯等之化合物等。
作為氮丙啶化合物，並無特別限定，例如可列舉：1,1'-(亞甲基-二對伸苯基)雙-3,3-氮丙啶基脲、1,1'-(六亞甲基)雙-3,3-氮丙啶基脲、2,4,6-三氮丙啶基-1,3,5-三
、三羥甲基丙烷-三-(2-氮丙啶基丙酸酯)等。
作為
唑啉系化合物，只要為分子中含有至少2個以上之
唑啉基者即可，例如可列舉：2-異丙烯基-2-
唑啉與其他不飽和單體之共聚物等。
作為胺化合物，可列舉：聚胺、例如脂肪族聚胺(例如，三伸乙基四胺、四伸乙基五胺、乙二胺、N,N-二亞肉桂基-1,6-己二胺、三亞甲基二胺等)及該等之鹽；芳香族聚胺(例如，二胺基二苯甲烷、苯二甲胺、苯二胺、二胺基二苯基碸)等。
於本發明之含抗靜電劑之組合物含有硬化劑(d)之情形時，關於含抗靜電劑之組合物中之硬化劑(d)之含量，就獲得具有充分之強度之塗膜之觀點而言，較佳為1質量%以上，更佳為2質量%以上，進而較佳為3質量%以上，就一面抑制製造成本一面製造具有充分強度之
塗膜之觀點而言，較佳為10質量%以下，更佳為7質量%以下，進而較佳為5質量%以下。
於本發明之含抗靜電劑之組合物含有硬化劑(d)之情形時，關於相對於上述樹脂(b)100質量份之硬化劑(d)之量，就獲得具有充分之強度之塗膜之觀點而言，較佳為1質量份以上，更佳為3質量份以上，進而較佳為5質量份以上，就一面抑制製造成本一面製造具有充分強度之塗膜之觀點而言，較佳為15質量份以下，更佳為10質量份以下，進而較佳為8質量份以下。
本發明之含抗靜電劑之組合物中，關於相對於抗靜電劑(a)、樹脂(b)及硬化劑(d)之合計之抗靜電劑(a)之量{(a)×100/[(a)+(b)+(d)]}，就提高抗靜電性能之觀點而言，較佳為0.5質量%以上，更佳為1質量%以上，進而較佳為2質量%以上，就提高含抗靜電劑之組合物之塗佈性之觀點而言，較佳為10質量%以下，更佳為8質量%以下，進而較佳為6質量%以下。
<水>
本發明之含抗靜電劑之組合物亦可含有水，就抑制塗膜之強度、透明性之降低之觀點而言，含抗靜電劑之組合物中之水之含量較佳為未達5質量%，更佳為未達1質量%，較佳為實質上不包含水。
<其他成分>
本發明之含抗靜電劑之組合物除上述成分以外，亦可使用通常使用之添加劑。
具體而言，亦可調配顏料、染料、玻璃珠、聚合物珠、無機珠粒等珠粒類、或碳酸鈣、滑石等無機填充材類、潤滑劑、穩定劑、紫外線吸收劑、過氧化物等聚合起始劑等添加劑。
<含抗靜電劑之組合物之製造方法>
本發明之含抗靜電劑之組合物之製造方法並無限制，可藉由利
用公知之方法將抗靜電劑(a)、樹脂(b)、及視需要之有機溶劑(c)、及硬化劑(d)等進行攪拌、混合而獲得。
[塗膜及其製造方法]
本發明之塗膜係使本發明之含抗靜電劑之組合物進行熱硬化而成之塗膜，且抗靜電性能與透明性優異。又，本發明之塗膜之製造方法具有使本發明之含抗靜電劑之組合物進行熱硬化之步驟。
製造本發明之塗膜之方法並無特別限制，較佳為藉由通常之方法將含抗靜電劑之組合物塗佈於聚對苯二甲酸乙二酯等支持基材上，進行乾燥，其後進行熱硬化之方法。
作為塗佈方法，可列舉：網版印刷法、分注器法、浸漬法、轉印法、敷料器法、刷塗法及噴霧法。
本發明之塗膜之厚度可視使用目的而適當決定，較佳為5μm以上，更佳為10μm以上，進而較佳為15μm以上，並且較佳為50μm以下，更佳為40μm以下，進而較佳為35μm以下。
關於使塗佈於支持基材之含抗靜電劑之組合物進行熱硬化之溫度，就以短時間進行熱硬化之觀點而言，較佳為30℃以上，更佳為40℃以上，進而較佳為45℃以上，就抑制塗膜之劣化之觀點而言，較佳為80℃以下，更佳為70℃以下。
又，進行熱硬化之時間較佳為5小時以上，更佳為7小時以上，進而較佳為10小時以上，並且，較佳為24小時以下，更佳為18小時以下，進而較佳為15小時以下。
關於本發明之剛製造後之塗膜之表面固有電阻值，就提高抗靜電性能之觀點而言，較佳為1E+11Ω/□以下，更佳為7E+10Ω/□以下。
又，關於暴露於高熱下後之塗膜之表面固有電阻值，就提高抗靜電性能之觀點而言，較佳為7E+11Ω/□以下，更佳為7E+10Ω/□以
下。
再者，剛製造後之塗膜之表面固有電阻值、及暴露於高熱下後之塗膜之表面固有電阻值可藉由實施例所記載之方法進行測定。
進而，關於本發明之剛製造後之塗膜之霧度值(Haze值)，就提高透明性之觀點而言，較佳為0.7%以下，更佳為0.4%以下。
進而，關於暴露於高濕熱下後之塗膜之霧度值(Haze值)，就提高透明性之觀點而言，較佳為1%以下，更佳為0.5%以下。
再者，剛製造後之塗膜之霧度值(Haze值)、及暴露於高濕熱下後之塗膜之霧度值(Haze值)可藉由實施例所記載之方法進行測定。
本發明之塗膜由於即便於暴露於高熱下後亦表現出優異之抗靜電性能，並且即便於暴露於高濕熱下後亦表現出優異之透明性，故而例如可用於以4K電視等高清顯示裝置為首之LCD(液晶顯示體)、觸控面板、PDP(電漿顯示面板)、EL(電致發光)、光碟之表面保護、各種透鏡之塗佈等。
[成形物]
本發明之抗靜電劑亦可藉由與上述樹脂進行混合，視需要進行熱硬化而製成成形物。該成形物由於含有本發明之抗靜電劑，故而表現出優異之抗靜電性能，並且表現出優異之透明性。
成形物之製造方法並無特別限制，例如可使用嵌入成形法、射出成形法、吹塑成形法、氣體注入成形法等各種射出成形法。
[光擴散膜及其製造方法]
液晶顯示裝置並非自發光型，因此使用於液晶面板之背面必須配置有稱為背光裝置之背面照射型面光源裝置，且於上述背光裝置之前面側依序配置有光擴散膜、及液晶面板之液晶顯示裝置。光擴散膜除要求光擴散性、透明性等光學特性外，亦要求耐光性、抗靜電性能等特性。
尤其是於安裝背光裝置之步驟中，若產生灰塵附著，則產生於安裝步驟中之故障，因此強烈要求光擴散膜具有抗靜電性能。
本發明之抗靜電劑之透明性及抗靜電性能優異，而作為光擴散膜用之抗靜電劑尤其適合。
作為光擴散膜，只要適當選擇公知之光擴散膜即可，但通常而言，藉由黏合劑使光擴散有機粒子附著於膜或片狀樹脂而賦予光擴散性，或者將光擴散粒子向基質樹脂進行添加(混練)，成形為膜狀或片狀而獲得。
此處，為了賦予抗靜電性能，亦可將本發明之抗靜電劑添加至構成膜之基質樹脂中，又，亦可於膜之表面塗佈本發明之抗靜電劑，並無特別限定。於塗佈於基材之表面之情形時，只要應用上述之本發明之塗膜即可。
又，亦可於製造上述之光擴散有機粒子時添加本發明之抗靜電劑，而使之存在於光擴散有機粒子中。
於將本發明之抗靜電劑塗佈於光擴散膜之表面之情形時，關於該塗佈中之抗靜電劑之含量，就獲得充分之抗靜電性能及良好之塗佈性之觀點而言，相對於塗佈組合物所含有之樹脂100質量份，較佳為0.1質量%以上，更佳為0.5質量%以上，進而較佳為1質量份以上，進而更佳為2質量%以上，並且較佳為15質量%以下，更佳為10質量%以下，進而較佳為8質量%以下。
又，同樣地於將本發明之抗靜電劑添加至構成膜之基質樹脂中之情形時，關於膜中之抗靜電劑之含量，就獲得充分之抗靜電性能及良好之成形性之觀點而言，較佳為0.1質量%以上，更佳為0.5質量%以上，進而較佳為1質量%以上，進而更佳為2質量%以上，並且較佳為15質量%以下，更佳為10質量%以下，進而較佳為8質量%以下。
本發明中，光擴散膜之製造方法並無特別限定，較佳為具有如
下步驟：將含有本發明之抗靜電劑、及樹脂之含抗靜電劑之組合物進行熱硬化之步驟；或者將本發明之抗靜電劑及樹脂進行混練而獲得樹脂組合物之步驟；及將上述樹脂組合物成形為膜狀或片狀之步驟。
關於上述之實施形態，本發明進而揭示以下之抗靜電劑、其製造方法、含有上述抗靜電劑之含抗靜電劑之組合物、及使用其之塗膜及光擴散膜。
<1>一種抗靜電劑，其係由下述式(1)所表示之化合物所組成。
(式(1)中，R1表示碳數8以上且22以下之烷基或烯基，R2表示碳數1以上且3以下之烷基，m及n表示平均加成莫耳數，分別獨立地為0.25以上且20以下之數。R3表示碳數8以上且22以下之烷基或烯基，p表示平均加成莫耳數，為0以上且20以下之數)。
<2>如上述<1>記載之抗靜電劑，其中上述R1較佳為碳數10以上、更佳為12以上，並且較佳為碳數20以下，更佳為18以下之選自烷基或烯基中之1種以上。
<3>如上述<1>記載之抗靜電劑，其中上述R1較佳為碳數8以上且18以下、更佳為碳數12以上且18以下之選自源自天然物之烷基及烯基中之1種以上，進而較佳為碳數8以上且18以下、進而更佳為碳數12以上且18以下之選自源自椰子油之烷基及烯基中之1種以上。
<4>如上述<1>至<3>中任一項記載之抗靜電劑，其中上述R2較佳為甲基或乙基，更佳為甲基。
<5>如上述<1>至<4>中任一項記載之抗靜電劑，其中上述m及n分別獨立，較佳為0.5以上，更佳為0.75以上，並且較佳為15以下，更
佳為10以下，進而較佳為7.5以下，進而更佳為5以下，進而更佳為2.5以下，進而更佳為1.5以下。
<6>如上述<1>至<5>中任一項記載之抗靜電劑，其中上述R3較佳為碳數10以上，更佳為碳數12以上，且較佳為碳數18以下，更佳為16以下，進而較佳為14以下，進而更佳為12。
<7>如上述<1>至<6>中任一項記載之抗靜電劑，其中上述R3較佳為選自各種十二烷基(月桂基)、各種十四烷基、各種十六烷基、及各種十八烷基中之1種以上，更佳為各種十二烷基(月桂基)。
<8>如上述<1>至<7>中任一項記載之抗靜電劑，其中上述p較佳為0.25以上，更佳為0.5以上，進而較佳為1以上，進而更佳為2以上，並且較佳為15以下，更佳為10以下，進而較佳為5以下，進而更佳為4以下。
<9>一種含抗靜電劑之組合物，其含有如上述<1>至<8>中任一項記載之抗靜電劑(a)及樹脂(b)。
<10>如上述<9>記載之含抗靜電劑之組合物，其中上述抗靜電劑(a)之含量較佳為0.1質量%以上，更佳為0.5質量%以上，進而較佳為1質量%以上，並且較佳為15質量%以下，更佳為10質量%以下，進而較佳為5質量%以下。
<11>如上述<9>或<10>記載之含抗靜電劑之組合物，其中相對於上述樹脂(b)100質量份之抗靜電劑(a)之量較佳為0.1質量份以上，更佳為0.5質量份以上，進而較佳為1質量份以上，進而更佳為2質量份以上，並且較佳為15質量份以下，更佳為10質量份以下，進而較佳為8質量份以下。
<12>如上述<9>至<11>中任一項記載之含抗靜電劑之組合物，其中上述樹脂(b)較佳為選自丙烯酸系樹脂、聚酯系樹脂、聚醯胺系樹脂、環氧系樹脂及聚胺基甲酸酯系樹脂中之1種以上，更佳為丙烯酸
系樹脂。
<13>如上述<9>至<12>中任一項記載之含抗靜電劑之組合物，其中上述含抗靜電劑之組合物中之上述樹脂(b)之含量較佳為30質量%以上，更佳為35質量%以上，進而較佳為40質量%以上，並且較佳為70質量%以下，更佳為60質量%以下，進而較佳為50質量%以下。
<14>如上述<9>至<13>中任一項記載之含抗靜電劑之組合物，其進而含有有機溶劑(c)，該有機溶劑(c)較佳為選自脂肪族烴類、芳香族烴類、醇類、酮類、及酯類中之1種以上，更佳為醇類，進而較佳為異丙醇。
<15>如上述<14>記載之含抗靜電劑之組合物，其中上述含抗靜電劑之組合物中之上述有機溶劑(c)之含量較佳為30質量%以上，更佳為40質量%以上，進而較佳為45質量%以上，並且較佳為70質量%以下，更佳為60質量%以下，進而較佳為55質量%以下。
<16>如上述<14>或<15>記載之含抗靜電劑之組合物，其中相對於上述樹脂(b)100質量份之有機溶劑(c)之量較佳為70質量份以上，更佳為80質量份以上，進而較佳為90質量份以上，並且較佳為150質量份以下，更佳為130質量份以下，進而較佳為120質量份以下。
<17>如上述<9>至<16>中任一項記載之含抗靜電劑之組合物，其進而含有硬化劑(d)，該硬化劑(d)較佳為選自聚異氰酸酯化合物、環氧化合物、金屬螯合物化合物、氮丙啶化合物、
唑啉系化合物、及胺化合物中之1種以上，更佳為聚異氰酸酯化合物。
<18>如上述<17>記載之含抗靜電劑之組合物，其中上述含抗靜電劑之組合物中之上述硬化劑(d)之含量較佳為1質量%以上，更佳為2質量%以上，進而較佳為3質量%以上，並且較佳為10質量%以下，更佳為7質量%以下，進而較佳為5質量%以下。
<19>如上述<17>或<18>記載之含抗靜電劑之組合物，其中相對
於上述樹脂(b)100質量份之硬化劑(d)之量較佳為1質量份以上，更佳為3質量份以上，進而較佳為5質量份以上，並且較佳為15質量份以下，更佳為10質量份以下，進而較佳為8質量份以下。
<20>如上述<17>至<19>中任一項記載之含抗靜電劑之組合物，其中上述含抗靜電劑之組合物中，相對於抗靜電劑(a)、樹脂(b)及硬化劑(d)之合計之抗靜電劑(a)之量{(a)×100/[(a)+(b)+(d)]}較佳為0.5質量%以上，更佳為1質量%以上，進而較佳為2質量%以上，並且較佳為10質量%以下，更佳為8質量%以下，進而較佳為6質量%以下。
<21>一種塗膜，其係使如上述<9>至<20>中任一項記載之含抗靜電劑之組合物進行熱硬化而成。
<22>如上述<21>記載之塗膜，其剛製造後之表面固有電阻值較佳為1E+11Ω/□以下，更佳為7E+10Ω/□以下，且其暴露於高熱下後之表面固有電阻值較佳為7E+11Ω/□以下，更佳為7E+10Ω/□以下。
<23>如上述<21>或<22>記載之塗膜，其剛製造後之霧度值(Haze值)較佳為0.7%以下，更佳為0.4%以下，且其暴露於高濕熱下後之霧度值(Haze值)較佳為1%以下，更佳為0.5%以下。
<24>一種塗膜之製造方法，其具有使如上述<9>至<20>中任一項記載之含抗靜電劑之組合物進行熱硬化之步驟。
<25>一種塗膜之製造方法，其依序具有：將如上述<9>至<20>中之任一項記載之含抗靜電劑之組合物塗佈於基材上之步驟、進行乾燥之步驟、及進行熱硬化之步驟。
<26>如上述<24>或<25>記載之塗膜之製造方法，其中上述進行熱硬化之步驟中之進行熱硬化之溫度較佳為30℃以上，更佳為40℃以上，進而較佳為45℃以上，並且較佳為80℃以下，更佳為70℃以下。
<27>如上述<24>至<26>中任一項記載之塗膜之製造方法，其中上述進行熱硬化之步驟中之進行熱硬化之時間較佳為5小時以上，更
佳為7小時以上，進而較佳為10小時以上，並且較佳為24小時以下，更佳為18小時以下，進而較佳為15小時以下。
<28>一種光擴散膜，其包含如上述<1>至<8>中任一項記載之抗靜電劑。
<29>一種光擴散膜之製造方法，其係包含如上述<1>至<8>中任一項記載之抗靜電劑之光擴散膜之製造方法。
<30>一種如上述<1>至<8>中任一項記載之抗靜電劑之用途，其係用於塗膜。
<31>一種如上述<1>至<8>中任一項記載之抗靜電劑之用途，其係用於光擴散膜。
<32>一種如上述<1>至<8>中任一項記載之抗靜電劑之製造方法，其藉由使下述式(2)所表示之四級銨鹽、與下述式(3)所表示之聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽進行反應而製造上述式(1)所表示之化合物。
(式(2)及(3)中，R1、R2、R3、m、n及p係與上述式(1)中之R1、R2、R3、m、n及p含義相同。X-表示陰離子，Y表示鹼金屬或銨)。
<33>如上述<32>記載之抗靜電劑之製造方法，其中上述X-較佳為鹵離子，更佳為氯化物離子或溴化物離子，進而較佳為氯化物離子。
<34>如上述<32>或<33>記載之抗靜電劑之製造方法，其中上述Y較佳為選自鋰、鉀、及鈉中之1種以上，進而較佳為選自鉀及鈉中之1種以上。
<35>如上述<32>至<34>中任一項記載之抗靜電劑之製造方法，
其中使上述式(2)所表示之四級銨鹽、與上述式(3)所表示之聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽進行反應時之反應溫度較佳為10℃以上，更佳為20℃以上，進而較佳為30℃以上，並且較佳為80℃以下，更佳為70℃以下，進而較佳為60℃以下，進而更佳為50℃以下，且反應時間較佳為5分鐘以上，更佳為10分鐘以上，進而較佳為15分鐘以上，並且較佳為90分鐘以下，更佳為60分鐘以下。
<36>一種成形物，其係將如上述<1>至<8>中任一項記載之抗靜電劑與上述樹脂(b)進行混合並進行熱硬化而成。
[實施例]
實施例1及實施例9
(抗靜電劑A之製造)
於500ml之四口燒瓶中調配氯化椰油烷基(二羥基乙基)甲基四級銨(純度50質量%、異丙醇50質量%)46.3g、聚氧乙烯(3)月桂醚硫酸鈉(純度25質量%、剩餘部分為水)160.0g、作為溶劑之苄醇(和光純藥工業股份有限公司製造，試劑特級)68.4g，並於40℃下攪拌30分鐘。其後，利用真空泵減壓至8kPa，一面以系統內之液溫不會超過80℃之方式進行調節，一面進行用以去除水、異丙醇之處理3小時。其後，於No.2之濾紙上均勻地配置有過濾助劑(Radiolite700)之狀態下將所獲得之溶液進行真空過濾，藉此進行除鹽，而獲得包含淡黃色透明液體之抗靜電劑A(純度50質量%、苄醇50質量%)。
再者，將氯化椰油烷基(二羥基乙基)甲基四級銨之椰油烷基中之各碳數之烷基之質量%示於以下。
C8=7.8質量%
C10=7.6質量%
C12=44.8質量%
C14=18.1質量%
C16=9.5質量%
C18=2.4質量%
C18：1=8.2質量%
C18：2=1.5質量%
再者，「C18：1」係表示源自油酸之烷基，「C18：2」係表示源自亞麻油酸之烷基。
(含抗靜電劑之組合物及塗膜之製造)
將作為抗靜電劑(a)之於上述中所製造之抗靜電劑A、作為樹脂(b)之丙烯酸系樹脂(DIC股份有限公司製造，ACRYDIC A-801)、作為有機溶劑(c)之異丙醇、作為硬化劑(d)之1,6-六亞甲基二異氰酸酯(HMDI)於室溫下進行混合，而製備表1所示之組成之含抗靜電劑之組合物。再者，有機溶劑(c)包含抗靜電劑製造時之溶劑(苄醇)，有機溶劑(c)50質量份中，包含異丙醇48.5質量份、苄醇1.5質量份。
使用20μm敷料器將所獲得之含抗靜電劑之組合物塗佈於PET膜(Panac股份有限公司製造，COSMOSHINE100A4300)上，進行乾燥後，於50℃之乾燥機內放置12小時，進行硬化而獲得塗膜。
實施例2
(抗靜電劑B之製造、及塗膜之製造)
於500ml之四口燒瓶中調配氯化椰油烷基(二羥基乙基)甲基四級銨(純度50質量%、異丙醇50質量%)46.3g、聚氧乙烯(2)烷基醚硫酸鈉(純度70質量%、剩餘部分為水)53.1g、苄醇(和光純藥工業股份有限公司製造，試劑特級)65.6g，除此以外，藉由與實施例1相同之方法而獲得包含淡黃色透明液體之抗靜電劑B。
再者，聚氧乙烯(2)烷基醚硫酸鈉之全部烷基中之各碳數之烷基之質量%係如下所示。
C12=50質量%
C14=50質量%
使用上述中所獲得之抗靜電劑B代替抗靜電劑A，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得塗膜。
實施例3
(抗靜電劑C之製造、及塗膜之製造)
於1000ml之四口燒瓶中調配氯化椰油烷基(二羥基乙基)甲基四級銨(純度50質量%、異丙醇50質量%)46.3g、聚氧乙烯(18)月桂醚硫酸鈉(純度26質量%、剩餘部分為水)395.6g、苄醇(和光純藥工業股份有限公司製造，試劑特級)102.9g，除此以外，藉由與實施例1相同之方法而獲得包含淡黃色黏稠透明液體之抗靜電劑C。
使用上述中所獲得之抗靜電劑C代替抗靜電劑A，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得塗膜。
實施例4
(抗靜電劑D之製造、及塗膜之製造)
向1000ml之高壓釜中加入硬脂基二乙醇胺(純度100質量%)200.0g、異丙醇(和光純藥工業股份有限公司製造，試劑特級)38.1g、離子交換水20.6g、碳酸鈉(和光純藥工業股份有限公司製造，試劑)8.8g、氯甲烷(Tokuyama股份有限公司製造)33.5g後，於溫度100℃、壓力6kg/cm3之條件下進行5小時反應後，冷卻至50℃，而獲得黃色透明液體(氯化硬脂基(二羥基乙基)甲基四級銨)。
調配所獲得之氯化硬脂基(二羥基乙基)甲基四級銨40.8g、聚氧乙烯(3)月桂醚硫酸鈉(純度25質量%、剩餘部分為水)160.0g、苄醇(和光純藥工業股份有限公司製造，試劑特級)76.8g，除此以外，藉由與實施例1相同之方法獲得包含黃色黏稠透明液體之抗靜電劑D。
使用上述中所獲得之抗靜電劑D代替抗靜電劑A，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得塗膜。
實施例5
(化合物E之製造、及塗膜之製造)
向1000ml之高壓釜加入二聚氧乙烯(4)硬脂胺(純度100質量%)200g、異丙醇(和光純藥工業股份有限公司製造，試劑特級)38.1g、離子交換水20.6g、碳酸鈉(和光純藥工業股份有限公司製造，試劑)8.8g、氯甲烷(Tokuyama股份有限公司製造)18.2g後，於溫度100℃、壓力6kg/cm3之條件下進行5小時反應後，冷卻至50℃，而獲得黃色透明液體(氯化硬脂基(二聚氧乙烯(4))甲基四級銨)。
調配所獲得之氯化硬脂基(二聚氧乙烯(4))甲基四級銨67.2g、聚氧乙烯(3)月桂醚硫酸鈉(純度25質量%、剩餘部分為水)160.0g、苄醇(和光純藥工業股份有限公司製造，試劑特級)103.2g，除此以外，藉由與實施例1相同之方法獲得包含黃色黏稠透明液體之抗靜電劑E。
使用上述中所獲得之抗靜電劑E代替抗靜電劑A，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得塗膜。
實施例6
(化合物F之製造、及塗膜之製造)
向1000ml之高壓釜加入二聚氧乙烯(10)硬脂胺(純度100質量%)200g、異丙醇(和光純藥工業股份有限公司製造，試劑特級)38.1g、離子交換水20.6g、碳酸鈉(和光純藥工業股份有限公司製造，試劑)8.8g、氯甲烷(Tokuyama股份有限公司製造)10.6g後，於溫度100℃、壓力6kg/cm3之條件下進行5小時反應後，冷卻至50℃，而獲得黃色透明液體(氯化硬脂基(二聚氧乙烯(10))甲基四級銨)。
調配所獲得之氯化硬脂基(二聚氧乙烯(10))甲基四級銨120.0g、聚氧乙烯(3)月桂醚硫酸鈉(純度25質量%、剩餘部分為水)160.0g、苄醇(和光純藥工業股份有限公司製造，試劑特級)156.0g，除此以外，藉由與實施例1相同之方法獲得包含黃色黏稠透明液體之抗靜電劑F。
使用上述中所獲得之抗靜電劑代替抗靜電劑A，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得塗膜F。
實施例7
(化合物G之製造、及塗膜之製造)
於500ml之四口燒瓶中調配氯化椰油烷基(二羥基乙基)甲基四級銨(純度50質量%、異丙醇50質量%)46.3g、聚氧乙烯(2)烷基醚硫酸鈉(純度70質量%、剩餘部分為水)55.1g、苄醇(和光純藥工業股份有限公司製造，試劑特級)67.0g，除此以外，藉由與實施例1相同之方法獲得包含淡黃色透明液體之抗靜電劑G。
再者，聚氧乙烯(2)烷基醚硫酸鈉之烷基之質量%係如下所示。
C12=72質量%
C14=26質量%
C16=2質量%
使用上述中所獲得之抗靜電劑G代替抗靜電劑A，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得塗膜。
實施例8
(化合物H之製造、及塗膜之製造)
於500ml之四口燒瓶中調配氯化椰油烷基(二羥基乙基)甲基四級銨(純度50質量%、異丙醇50質量%)46.3g、聚氧乙烯(1.5)烷基醚硫酸鈉(純度25質量%、剩餘部分為水)135.3g、苄醇(和光純藥工業股份有限公司製造，試劑特級)62.2g後，進行與實施例1相同之配方，而獲得包含淡黃色透明液體之抗靜電劑H。
再者，聚氧乙烯(1.5)烷基醚硫酸鈉之烷基之質量比係如下所示。
C8=7.5質量%
C10=34質量%
C12=31質量%
C14=27質量%
C16以上0.5質量%
使用上述中所獲得之抗靜電劑H代替抗靜電劑A，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得塗膜。
比較例1
(化合物I之製造、及塗膜之製造)
向300ml之四口燒瓶添加N-甲基二乙醇胺(東京化成工業股份有限公司製造，試劑)50.0g，升溫至80℃後，向滴液漏斗添加二乙基硫酸(東京化成工業股份有限公司製造，試劑)64.1g，一面注意放熱一面歷時3小時進行滴加而進行四級氯化處理，獲得包含單甲基單乙基二乙醇銨-硫酸乙酯之抗靜電劑I。
使用上述中所獲得之抗靜電劑I代替抗靜電劑A，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得塗膜。
比較例2
(化合物J之製造、及塗膜之製造)
向300ml之四口燒瓶添加二乙基單乙醇胺(東京化成工業股份有限公司製造，試劑)50.0g，升溫至80℃後，向滴液漏斗添加二甲基硫酸(東京化成工業股份有限公司製造，試劑)53.3g，一面注意放熱一面歷時3小時進行滴加而進行四級氯化處理，獲得包含單甲基二乙基乙醇銨-硫酸甲酯之抗靜電劑J。
使用上述中所獲得之抗靜電劑J代替抗靜電劑A，除此以外，以實施例1相同之方式獲得塗膜。
比較例3(化合物K之製造)
向500ml之高壓釜加入N-甲基二乙醇胺(東京化成工業股份有限公司製造，試劑)50.0g、異丙醇(和光純藥工業股份有限公司製造，試劑特級)9.5g、離子交換水5.1g、碳酸鈉(和光純藥工業股份有限公
司製造，試劑)2.2g、氯甲烷(Tokuyama股份有限公司製造)25.5g後，於溫度100℃、壓力6kg/cm3之條件下進行5小時反應後，冷卻至50℃，而獲得黃色透明液體(氯化二甲基二乙醇四級銨)。
調配所獲得之氯化二甲基二乙醇四級銨34.0g、聚氧乙烯(3)月桂醚硫酸鈉(純度25質量%、剩餘部分為水)320.1g、苄醇(和光純藥工業股份有限公司製造，試劑特級)106.0g，除此以外，藉由與實施例1相同之方法獲得包含黃色透明液體之抗靜電劑K。
使用上述中所獲得之抗靜電劑K代替抗靜電劑A，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得塗膜。
比較例4
使用POE(3)月桂醚硫酸酯之三乙醇胺鹽代替抗靜電劑A，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得塗膜。
比較例5
不使用抗靜電劑，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得塗膜。
使用實施例1~9、比較例1~5中所獲得之塗膜，利用下述之方法進行評價。
[剛製造後、及耐熱試驗後之塗膜之表面固有電阻值(剛製造後、及暴露於高熱下後之塗膜之抗靜電性能)]
針對剛製造後之塗膜，於調整為溫度25℃、相對濕度45%之室內，使用A-4329型高阻計(Highresistance meter)(日本惠普股份有限公司製造)對膜之中央部之表面固有電阻值進行測定。
繼而，於設定為溫度85℃、風量MAX之溫風乾燥機(PH-202，ESPEC股份有限公司製造)內將塗膜放置336小時後，利用與上述相同之方法求出表面固有電阻值。表面固有電阻值之數值越小，表示抗靜電性能越優異。
[剛製造後、及耐熱耐濕試驗後之塗膜之霧度值(Haze值)(剛製造後、及暴露於高濕熱下後之塗膜之透明性)]
針對剛製造後之塗膜，於調整為溫度25℃、相對濕度45%之室內，使用HAZEMETER HM-150(村上色彩研究所股份有限公司製造)，並將光學條件設定為JIS K 7105，隨機進行15處霧度值(Haze值)之測定，並求出其數之平均值。
於調整為溫度60℃、相對濕度85%之恆溫恆濕機(ESPEC股份有限公司製造，SH-241)內將塗膜放置312小時後，利用與上述相同之方法求出霧度值(Haze值)。霧度值(Haze值)越低，表示透明性越高。
<探討>
若將實施例1及3進行比較，則可知使用有式(1)中之p之平均加成莫耳數為3之抗靜電劑之實施例1於剛製造後及耐熱試驗後之抗靜電性能優異。
又，若將實施例4~6進行比較，則可知使用有n+m之平均加成莫耳數為2之抗靜電劑之實施例4的靜電性能於實施例4~6中最優異。
進而，若將實施例1及9進行比較，則可知含抗靜電劑之組合物中之抗靜電劑之含量較多的實施例9之抗靜電性能優異。
若將式(1)中之R1之碳數12為主成分之實施例1及式(1)中之R1之碳數為18之實施例4進行比較，則可知抗靜電性能及透明性基本上未變化。
若將實施例2及7進行比較，則可知使用有式(1)中之R3之碳數更多之抗靜電劑的實施例7之抗靜電性能略優異。
比較例1~3由於式(1)中之R1及R3之碳數較少，故而耐濕耐熱試驗後之透明性降低。又，耐熱試驗後之抗靜電性能亦降低。
進而關於比較例4，由於使用有三乙醇胺鹽，故而耐濕耐熱試驗後之塗膜之透明性降低。又，耐熱試驗後之抗靜電性能亦降低。
本發明之抗靜電劑及含抗靜電劑之組合物可提供即便於暴露於高熱下後亦表現出優異之抗靜電性能，並且即便於暴露於高濕熱下後亦表現出優異之透明性的塗膜，因此例如作為4K電視等高清顯示裝置等之材料有用。
Claims (11)
- 一種抗靜電劑，其係由下述式(1)所表示之化合物所組成，
- 一種含抗靜電劑之組合物，其含有如請求項1之抗靜電劑(a)及樹脂(b)。
- 如請求項2之含抗靜電劑之組合物，其中上述抗靜電劑(a)之量相對於上述樹脂(b)100質量份為0.1質量份以上且15質量份以下。
- 如請求項2或3之含抗靜電劑之組合物，其進而含有有機溶劑(c)。
- 如請求項2或3之含抗靜電劑之組合物，其進而含有硬化劑(d)。
- 一種塗膜之製造方法，其具有使如請求項2或3之含抗靜電劑之組合物進行熱硬化之步驟。
- 一種如請求項1之抗靜電劑之製造方法，其藉由使下述式(2)所表示之四級銨鹽、與下述式(3)所表示之聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽進行反應而製造上述式(1)所表示之化合物，[化2]
- 一種光擴散膜，其包含如請求項1之抗靜電劑。
- 一種光擴散膜之製造方法，其係包含如請求項1之抗靜電劑之光擴散膜之製造方法，其係將如請求項1之抗靜電劑添加至構成膜之基質樹脂中，或將由如請求項6之方法而得之塗膜施用於膜之表面。
- 一種如請求項1之抗靜電劑之用途，其係用於塗膜。
- 一種如請求項1之抗靜電劑之用途，其係用於光擴散膜。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015-077955 | 2015-04-06 | ||
| JP2015077955 | 2015-04-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201700532A TW201700532A (zh) | 2017-01-01 |
| TWI703174B true TWI703174B (zh) | 2020-09-01 |
Family
ID=57357565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW105107801A TWI703174B (zh) | 2015-04-06 | 2016-03-14 | 抗靜電劑 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6686551B2 (zh) |
| TW (1) | TWI703174B (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005015741A (ja) * | 2003-06-25 | 2005-01-20 | Toho Chem Ind Co Ltd | 生分解性ポリエステル系樹脂組成物 |
| JP2007327039A (ja) * | 2006-05-08 | 2007-12-20 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | アクリル樹脂組成物、該アクリル樹脂組成物からなるアクリル樹脂フィルムおよび光拡散板、バックライトユニットおよび液晶表示装置 |
| JP2012097243A (ja) * | 2009-12-16 | 2012-05-24 | Kao Corp | 樹脂改質剤 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4904825A (en) * | 1988-11-08 | 1990-02-27 | Ppg Industries, Inc. | Quaternary ammonium antistatic compounds |
| JP2009144051A (ja) * | 2007-12-14 | 2009-07-02 | Japan Carlit Co Ltd:The | イオン導電剤及び導電性ウレタン樹脂組成物 |
-
2016
- 2016-03-08 JP JP2016044284A patent/JP6686551B2/ja active Active
- 2016-03-14 TW TW105107801A patent/TWI703174B/zh active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005015741A (ja) * | 2003-06-25 | 2005-01-20 | Toho Chem Ind Co Ltd | 生分解性ポリエステル系樹脂組成物 |
| JP2007327039A (ja) * | 2006-05-08 | 2007-12-20 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | アクリル樹脂組成物、該アクリル樹脂組成物からなるアクリル樹脂フィルムおよび光拡散板、バックライトユニットおよび液晶表示装置 |
| JP2012097243A (ja) * | 2009-12-16 | 2012-05-24 | Kao Corp | 樹脂改質剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2016196629A (ja) | 2016-11-24 |
| TW201700532A (zh) | 2017-01-01 |
| JP6686551B2 (ja) | 2020-04-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW201726387A (zh) | 層疊膜和包含層疊膜的圖像顯示裝置 | |
| CN106062105A (zh) | 用于润滑涂层膜的涂料组合物 | |
| CN105017825B (zh) | 一种树脂组合物及其应用 | |
| CN107531037B (zh) | 叠层体 | |
| TW201512281A (zh) | 硬化性樹脂組成物及硬塗用組成物 | |
| CN103992753A (zh) | 粘合剂组合物、粘合剂层、粘合片、光学构件以及触控面板 | |
| KR102609848B1 (ko) | 하드코팅 필름 및 이를 구비한 플렉시블 디스플레이 | |
| CN103773093B (zh) | 一种紫外光固化高透明永久抗静电涂料 | |
| CN103173142A (zh) | 光学压敏胶粘片 | |
| CN108728006A (zh) | 一种光学薄膜保护膜及其制备方法 | |
| TWI680171B (zh) | 黏著劑組成物及黏著薄片 | |
| TWI627237B (zh) | 光固化塗膜、偏光板及顯示裝置 | |
| CN103992754B (zh) | 光学用粘合剂层、粘合片、光学构件以及触控面板 | |
| KR101854157B1 (ko) | 하드코팅 필름, 이를 포함하는 편광판 및 화상 표시 장치 | |
| CN106118554A (zh) | 粘着剂层及粘着膜 | |
| JP2016169363A (ja) | フォトクロミック組成物、及び該組成物からなる積層体、及び該積層体を用いた物品 | |
| CN104459842A (zh) | 一种光学复合膜及其制备方法 | |
| TWI703174B (zh) | 抗靜電劑 | |
| KR102588716B1 (ko) | 대전 방지제 | |
| CN107075308A (zh) | 涂料组成物 | |
| JP2017179368A (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物及びコーティングフィルム | |
| JP6565276B2 (ja) | 硬化性組成物、硬化物及び積層体 | |
| TWI705086B (zh) | 抗靜電劑、含抗靜電劑之組合物、塗膜之製造方法、抗靜電劑之製造方法、光擴散膜、光擴散膜之製造方法、用於塗膜之抗靜電劑之用途及用於光擴散膜之抗靜電劑之用途 | |
| CN105778040B (zh) | 一种环保耐指纹树脂的制备方法 | |
| CN102115545B (zh) | 一种具有中孔洞的光学扩散膜的制备方法 |