TWI661856B - 粗萃物的分離方法 - Google Patents
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Abstract
一種粗萃物的分離方法,包括提供粗萃物,所述粗萃物包括弱滯留性成分、中間滯留性成分以及強滯留性成分。透過模擬移動床層析法將粗萃物中的中間滯留性成分分離開來,其中模擬移動床層析法包含利用具有第一級分離區、第二級分離區以及線上清洗區段的模擬移動床。運用此模擬移動床層析法可將中間滯留性成分與弱滯留性成分以及強滯留性成分分離,以得到高純度、高回收率的中間滯留性成分。
Description
本發明是有關於一種粗萃物的分離方法,且特別是有關於一種運用模擬移動床層析法的粗萃物的分離方法。
模擬移動床(simulated moving bed; SMB)是一種可將固體層析或吸附予以連續操作的工藝,與傳統的層析技術相比,模擬移動床技術具有溶劑消耗量低、吸附劑效能高、產物濃度高等優勢,是一種綠色安全、高效能的分離技術。然而傳統型的模擬移動床只適合雙組分的分離,而對於三組分或多組分混合物的分離,則需要兩級或者多級串聯。目前已有少部分學者提出各種分離三成分的區段設計方式,例如五區段串聯SMB工藝、半連續式二區段SMB工藝等等。雖然現有的技術可以用來進行三組分混合物的分離,但仍有許多的缺點及限制。舉例來說,雖然兩級串聯的SMB可以進行三組分混合物的分離,但是會受到流量的限制。另外,雖然五區段串聯技術可用於分離三組分混合物,但其操作穩定性不佳,而難以達到較高的純度和回收率。
本發明提供一種粗萃物的分離方法,可用以進行三組分混合物的分離,並且能夠改善現有技術中所遇到的各種問題。
本發明實施例提供一種粗萃物的分離方法。所述方法包括,提供粗萃物,所述粗萃物包括弱滯留性成分、中間滯留性成分以及強滯留性成分。以模擬移動床層析法將粗萃物中的中間滯留性成分分離開來。而所述模擬移動床層析法包含:(i)提供模擬移動床,所述模擬移動床依序包括具有第一區段、第二區段與第三區段的第一級分離區、具有第四區段、第五區段與第六區段的第二級分離區以及線上清洗區段,其中所述模擬移動床是由移動相及固定相所組成,其中移動相即沖滌液,固定相包括內部具有孔隙之顆粒,移動相對於模擬移動床中是朝同一方向流經第一級分離區、第二級分離區與線上清洗區段之間,固定相是相對於移動相朝反方向模擬移動;(ii)將粗萃物注入模擬移動床的第一級分離區的第一區段與第二區段之間,使強滯留性成分隨固定相移動至線上清洗區段以分離強滯留性成分,使部分弱滯留性成分隨移動相移動至第一級分離區的第三區段之萃餘端,並使剩餘弱滯留性成分與中間滯留性成分隨該移動相移動至第二級分離區的第五區段與第六區段之間;(iii)使中間滯留性成分隨該固定相移動至第二級分離區的第四區段與第五區段之間的萃出端,並使弱滯留性成分隨移動相移動至第六區段的萃餘端,以分離出中間滯留性成分。
在本發明的一實施例中,上述的弱滯留性成分具有吸附常數KA
、中間滯留性成分具有吸附常數KB
、強滯留性成分具有吸附常數KC
,且第三區段具有流速比値MC
、第一區段與第二區段具有流速比値MA
以及流速比値MB
、該第五區段與該第六區段分別具有流速比値ME
以及流速比値MF
,並且該粗萃物的分離方法需滿足以下條件: MC
< KB
KA
< ME
、MF
< KB
KB
< MA
、MB
< KC
。
在本發明的一實施例中,第一區段包含兩根管柱、第二區段包含兩根管柱、第三區段包含一根管柱、第四區段包含兩根管柱、第五區段包含兩根管柱、第六區段包含兩根管柱、線上清洗區段包含一根管柱,且每根管柱內是填充顆粒內部具有該孔隙之該固定相。
在本發明的一實施例中,當粗萃物注入模擬移動床後,移動相帶動粗萃物於各管柱之孔隙中移動,由於吸附常數KC
是大於吸附常數KB
且大於吸附常數KA
,因此,強滯留性成分於模擬移動床之移動速度是小於弱滯留性成分以及該中間滯留性成分之移動速度,進而使強滯留性成分隨固定相移動至線上清洗區段,且中間滯留性成分於模擬移動床之移動速度是小於弱滯留性成分,進而使中間滯留性成分隨固定相移動至萃出端以及使弱滯留性成分隨移動相移動至萃餘端,以分離出中間滯留性成分。
在本發明的一實施例中,所述模擬移動床更包括側流區域,且側流區域包括緩衝槽,其中弱滯留性成分與中間滯留性成分是藉由側流區域經過緩衝槽,以從第一級分離區移動至第二級分離區的第五區段與第六區段之間。
在本發明的一實施例中,粗萃物為紅藻粗萃物,且中間滯留性成分為蝦紅素。
在本發明的一實施例中,流動相為無水乙醇,且固定相為反相填料AQ-C18
。
在本發明的一實施例中,分離出的蝦紅素的純度大於95%,且回收率大於98%。
在本發明的一實施例中,模擬移動床包括五個入料口以及五個出料口,所述入料口包括兩個移動相入口、兩個進料入口以及清洗溶劑入口,且所述出料口包括萃出端、萃餘端、第一萃餘端出口與第二萃餘端出口以及清洗端出口。
在本發明的一實施例中,模擬移動床更包括閥體結構,且所述閥體結構包括上閥體與下閥體,其中上閥體與下閥體相互連接,且上閥體與各入料口相連接,下閥體分別與該第一級分離區、該第二級分離區以及該線上清洗區段的多個管柱相連接。
基於上述,本發明所提供的一種粗萃物的分離方法能夠有效地分離出三組分混合物的中間滯留性成分,並改善現有技術中所遇到的各種問題。
為讓本發明的上述特徵和優點能更明顯易懂,下文特舉實施例,並配合所附圖式作詳細說明如下。
本發明實施例的粗萃物的分離方法,是可用以分離包括有弱滯留性成分、中間滯留性成分以及強滯留性成分這三種組分的混合物的方法。特別是,可利用模擬移動床層析法將粗萃物中的中間滯留性成分與其它成分分離開來。在本發明實施例中,是以提供有圖1所示的模擬移動床100來進行模擬移動床層析法。圖1是依照本發明實施例的一種粗萃物的分離方法中所使用的模擬移動床之組態設計圖。參考圖1,模擬移動床100依序包括具有第一區段110A、第二區段110B與第三區段110C的第一級分離區G1、具有第四區段110D、第五區段110E與第六區段110F的第二級分離區G2以及線上清洗區段110G。模擬移動床100是由移動相(未繪示)及固定相(未繪示)所組成,其中移動相包括沖滌液,而固定相包括內部具有孔隙的顆粒。移動相是相對於模擬移動床100中是朝同一方向流經第一級分離區G1、第二級分離區G2與線上清洗區段110G之間,而固定相是相對於移動相朝反方向模擬移動。舉例來說,參考圖1,若固定相是朝X1方向模擬移動(例如向左移動),則移動相會朝與X1相反的方向移動(例如向右移動)。
此外,在本實施例中,第一區段110A包含兩根管柱C1與C2、第二區段110B包含兩根管柱C3與C4、第三區段110C包含一根管柱C5、第四區段110D包含兩根管柱C6與C7、第五區段110E包含兩根管柱C8與C9、第六區段110F包含兩根管柱C10與C11、線上清洗區段110G包含一根管柱C12,且上述每根管柱(C1~C12)內是填充顆粒內部具有孔隙之固定相。
在本發明一實施例中,粗萃物例如為紅藻粗萃物,且中間滯留性成分為蝦紅素,另外,為了分離出蝦紅素,所使用的流動相為無水乙醇,且固定相為反相填料AQ-C18
,但不發明不以此為限。在其它實施例中,流動相以及固定相的選擇可以依據所分離的粗萃物之需求而進行調整。
在本實施例中,圖1所示的模擬移動床100之組態設計是以圖2所示的管線流程圖進行配置。詳細來說,模擬移動床100包括五個入料口以及五個出料口。所述入料口包括兩個移動相入口D1與D2、兩個進料入口F1與F2以及清洗溶劑入口WI。所述出料口包括萃出端E1、萃餘端Ra、第一萃餘端出口R1與第二萃餘端出口R2以及清洗端出口WO。另外,參考圖2,模擬移動床100更包括閥體結構200。所述閥體結構200包括上閥體210與下閥體220,其中上閥體210包括多個上排孔位(HA1~HA24)以及多個下排孔位(HB1~HB24),而下閥體220包括多個上排孔位(HC1~HC24)以及多個下排孔位(HD1~HD24)。在本實施例中,上閥體210的上排孔位 (HA1~HA24)與下閥體220的下排孔位(HD1~HD24)相連接,而上閥體210的下排孔位 (HB1~HB24)與下閥體220的上排孔位(HC1~HC24)相連接。另外,在本實施例中,上閥體210分別與所述五個入料口相連接,而下閥體220分別與第一級分離區G1、第二級分離區G2以及線上清洗區段110G的多個管柱(C1~C12)相連接。舉例來說,參考圖2,移動相入口D1是與上閥體210的上排孔位HA1連接,而上排孔位HA1是連接至下閥體220的下排孔位HD1,以使移動相流動至第一區段110A的管柱C1,以此類推。
接著,請同時參考圖1及圖2,以下將對利用模擬移動床層析法將粗萃物中的中間滯留性成分分離開來的方式進行說明。首先,在第一個步驟提供有如圖1、圖2所示的模擬移動床100以及提供粗萃物,其中,所述粗萃物包括弱滯留性成分102A、中間滯留性成分102B以及強滯留性成分102C。在本實施例中,弱滯留性成分102A具有吸附常數KA
、中間滯留性成分102B具有吸附常數KB
、強滯留性成分102C具有吸附常數KC
,且第三區段110C具有流速比値MC
、第一區段110A與第二區段110B具有流速比値MA
以及流速比値MB
、第五區段110E與第六區段110F分別具有流速比値ME
以及流速比値MF
。
參考圖3,圖3是顯示模擬移動床層析法依照三角形理論中可分離溶質的操作條件座標圖。在三角理論中定義Mj
為模擬移動床100中j區段內流動相體積流速與固體體積流速的比值,其計算方法如式(1)所示:式(1)
在式(1)中,Qj
為j區段的流量,tsw
為切換時間,Vc
為層析柱體積,ε為層析柱的空隙度。那麼,可以滿足粗萃物的分離的條件為: MC
< KB
式(2A) KA
< ME
、MF
< KB
式(2B) KB
< MA
、MB
< KC
式(2C)
更詳細來說,如果Mj
比Ki
大,則i組分則會隨著流動相移動到達第i區段;若Mj
比Ki
小,則i組分則會隨著固定相移動。根據三角理論,可分離的操作條件如圖3所示。因此,可分離的操作條件可按照3個步驟來設定:(1)調整參數符合式公式(2B),即第一級分離區G1的第二區段110B與第三區段110C的相對流速a(MA
,MB
)應當座落於KB
與KC
組成的三角區域內;(2)調整參數MC
使其符合公式(2A),並且繪製點b(MC
,MB
);(3)調整參數符合式公式(2c),第二級分離區G2的第五區段110E與第六區段110F的相對流速c(ME
,MF
)應當座落於KA
,KB
組成的三角區域內。另外,點b與點c所構成的線將於對角線相平行。
接著,請繼續參考圖1及圖2,在第二個步驟中,將粗萃物(102A/102B/102C)由進料入口F1注入模擬移動床100的第一級分離區G1的第一區段110A與第二區段110B之間,使強滯留性成分102C隨固定相移動至線上清洗區段110G以分離強滯留性成分102C,使部分弱滯留性成分102A隨移動相移動至第一級分離區G1的第三區段110C之萃餘端R2,並使剩餘的弱滯留性成分102A與中間滯留性成分102B隨移動相移動至第二級分離區G2的第五區段110E與第六區段110F之間。
更詳細來說,當粗萃物(102A/102B/102C)注入模擬移動床100後,移動相帶動粗萃物於該些管柱之孔隙中移動,由於強滯留性成分102C的吸附常數KC
是大於中間滯留性成分102B的吸附常數KB
且大於弱滯留性成分102A的吸附常數KA
,因此,強滯留性成分102C於模擬移動床100之移動速度是小於弱滯留性成分102A以及中間滯留性成分102B之移動速度,進而使強滯留性成分102C隨固定相移動至線上清洗區段110G,並從清洗端出口WO分離出。由於模擬移動床100中有設置線上清洗區段110G,因此,能夠完全移除混合物中的強滯留性成分102C。
另外,參考圖1及圖2,本實施例的模擬移動床100更包括側流區域,且所述側流區域包括緩衝槽150。其中,於上述的第二個步驟,弱滯留性成分102A與中間滯留性成分102B是由第一萃餘端出口R1進入側流區域,並藉由側流區域經過緩衝槽150,以從第一級分離區G1透過進料入口F2移動至第二級分離區G2的第五區段110E與第六區段110F之間。由於有在測流區域的管路中間增設一個緩衝槽150,因此,能夠用以穩定進入第二級分離區G2的進料流速。
再來,如圖1與圖2所示,在第三步驟中,使中間滯留性成分102B隨固定相移動至第二級分離區G2的第四區段110D與第五區段110E之間的萃出端E1,以從萃出端E1分離出中間滯留性成分102B。並且,使弱滯留性成分102A隨移動相移動至第六區段110F的萃餘端Ra,以從萃餘端Ra分離出弱滯留性成分102A。更詳細來說,中間滯留性成分102B於模擬移動床100之移動速度是小於弱滯留性成分102A,進而能夠使中間滯留性成分102B隨固定相移動至萃出端E1以及使弱滯留性成分102A隨移動相移動至萃餘端Ra,以分離出中間滯留性成分102B。透過上述方法,能夠有效地分離出三組分混合物的中間滯留性成分,並改善現有技術中所遇到的流量限制、純度/回收率不佳以及操作穩定性不佳等各種問題。實驗例
以下,將藉由實驗來證明本發明粗萃物的分離方法能夠有效地分離出三組分混合物的中間滯留性成分。在本實驗例中,是以紅藻粗萃物為原材料,並欲分離出的中間滯留性成分為蝦紅素。進料製備
秤量約700 克的紅藻粗萃物(市售),加入20公升的模擬移動床之移動相,浸泡過夜後再進行超音波震蕩4小時。搖勻過濾後,取澄清濾液再用移動相稀釋1倍即可得到模擬移動床100所需的進料溶液。分析方法
本實驗例所得的分離物之分析方法是採用Hitachi 公司出產的HPLC/UV設備進行分析。析用層析管柱為Kromasil 100-C18 (4.6 x 250 mm,5 μm),移動相以1.0 mL /min流速沖滌,沖滌方式則使用兩種預製溶液的梯度沖滌,其中丙酮/水=75/25為(A)溶液,而丙酮/甲醇=75/25為(B)溶液,沖滌的梯度為:0-8 min:100%A;8-30 min:100%~95%A; 30-40 min:95%~75%A。檢測波長為476 nm。純度與回收率計算
實驗過程中,分別從各出口端吸取一定體積的液體樣品(V)至離心管(先稱重m1
)中,再將離心管置於真空乾燥箱中,待溶劑揮幹後稱重 m2
。再依據式3計算其蝦紅素在出口端中蝦紅素的含量與回收率。
純度(E)計算如式(3)所示:(式3)
回收率(Recovery)的計算如式(4)所示:(式4)
其中Ca
、Cb
、Cc
、Cd
分別表示各出口端蝦紅素的濃度, Qa
、Qb
、Qc
、Qd
則分別表示各出口端的流速。分離蝦紅素的方法
在本實驗例中,是使用無水乙醇做為流動相,且使用反相填料AQ-C18
做為固定相。進料溶液是使用上述的紅藻粗萃物做為原材料,並以移動相(無水乙醇)提取得到濃度約14400毫克/公升(mg/L)之進料。所使用的模擬移動床100的流速設定如下:沖滌劑入料或是移動相入口D1與D2分別為21毫升/分鐘、23毫升/分鐘;進料入口F1為1.5毫升/分鐘;清洗溶劑入口WI為30毫升/分鐘;萃出端E1之出料口為9.05毫升/分鐘;萃餘端Ra之出料口為18.45毫升/分鐘;第二萃餘端出口R2為18.0毫升/分鐘;第一萃餘端出口R1 (即進料入口F2)為4.5毫升/分鐘;模擬移動床100的切換時間為7分鐘。
採用以上條件進行模擬移動床層析法所得到的結果分析如圖4所示。參考圖4,比對一開始在進料入口F1針對粗萃物中所檢測到的混合物之分析圖,可以得知的是,強滯留性成分是從清洗端出口WO所分離出來的。另外,部分的弱滯留成分從第二萃餘端出口R2流出,而另一部分的弱滯留成分從萃餘端Ra之出料口流出。因此,在萃出端E1之出料口脫附的是純化後的中間滯留性成分,也就是蝦紅素。透過以上的純度與回收率計算方式,可以獲知本實驗例所得到的蝦紅素純度為95.69%,而回收率為98.14%。
綜上所述,本發明所提供的一種粗萃物的分離方法能夠有效地分離出三組分混合物的中間滯留性成分,並改善現有技術中所遇到的流量限制、純度/回收率不佳以及操作穩定性不佳等各種問題。藉由線上清洗區段之設置,能夠完全移除混合物中的強滯留性成分。而藉由在測流區域的管路中間增設緩衝槽,能夠用以穩定的控制進入第二級分離區的進料流速。據此,本發明的分離方法能適用於三成分或者多成分的分離純化,其操作簡單,並可有效分離出高純度/高回收率之目標物。
雖然本發明已以實施例揭露如上,然其並非用以限定本發明,任何所屬技術領域中具有通常知識者,在不脫離本發明的精神和範圍內,當可作些許的更動與潤飾,故本發明的保護範圍當視後附的申請專利範圍所界定者為準。
100‧‧‧模擬移動床
102A‧‧‧弱滯留性成分
102B‧‧‧中間滯留性成分
102C‧‧‧強滯留性成分
110A‧‧‧第一區段
110B‧‧‧第二區段
110C‧‧‧第三區段
110D‧‧‧第四區段
110E‧‧‧第五區段
110F‧‧‧第六區段
110G‧‧‧線上清洗區段
150‧‧‧緩衝槽
200‧‧‧閥體結構
210‧‧‧上閥體
220‧‧‧下閥體
C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12‧‧‧管柱
D1、D2‧‧‧移動相入口
E1‧‧‧萃出端
F1、F2‧‧‧進料入口
G1‧‧‧第一級分離區
G2‧‧‧第二級分離區
HA1~HA24、HC1~HC24‧‧‧上排孔位
HB1~HB24、HD1~HD24‧‧‧下排孔位
KA、KB、KC‧‧‧吸附常數
MA、MB、MC、ME、MF‧‧‧流速比値
R1‧‧‧第一萃餘端出口
R2‧‧‧第二萃餘端出口
Ra‧‧‧萃餘端
WI‧‧‧清洗溶劑入口
WO‧‧‧清洗端出口
X1‧‧‧方向
圖1是依照本發明實施例的一種粗萃物的分離方法中所使用的模擬移動床之組態設計圖。 圖2是依照本發明實施例的一種粗萃物的分離方法中所使用的模擬移動床之管線流程圖。 圖3是顯示模擬移動床層析法依照三角形理論中可分離溶質的操作條件座標圖。 圖4為本發明實驗例利用模擬移動床層析法從紅藻粗萃物中分離出蝦紅素的結果分析圖。
Claims (9)
- 一種粗萃物的分離方法,包括:提供一粗萃物,該粗萃物包括一弱滯留性成分、一中間滯留性成分以及一強滯留性成分;以模擬移動床層析法將粗萃物中的中間滯留性成分分離開來,其中該模擬移動床層析法包含:(i)提供一模擬移動床,該模擬移動床依序包括具有一第一區段、一第二區段與一第三區段的一第一級分離區、具有一第四區段、一第五區段與一第六區段的一第二級分離區以及一線上清洗區段,其中該模擬移動床是由一移動相及一固定相所組成,其中該移動相包括沖滌液,該固定相包括內部具有孔隙之顆粒,該移動相對於該模擬移動床中是朝同一方向流經該第一級分離區、該第二級分離區與該線上清洗區段之間,該固定相是相對於該移動相朝反方向模擬移動;(ii)將該粗萃物注入該模擬移動床的該第一級分離區的該第一區段與該第二區段之間,使該強滯留性成分隨該固定相移動至該線上清洗區段以分離該強滯留性成分,使部分該弱滯留性成分隨該移動相移動至該第一級分離區的該第三區段的一萃餘端,並使剩餘的該弱滯留性成分與該中間滯留性成分隨該移動相移動至該第二級分離區的該第五區段與該第六區段之間;(iii)使該中間滯留性成分隨該固定相移動至該第二級分離區的該第四區段與該第五區段之間的一萃出端,並使該弱滯留性成分隨該移動相移動至該第六區段的一萃餘端,以分離出該中間滯留性成分,其中該模擬移動床包括五個入料口以及五個出料口,該些入料口包括兩個該移動相入口、兩個進料入口以及一清洗溶劑入口,且該些出料口包括該萃出端、該萃餘端、一第一萃餘端出口與一第二萃餘端出口以及一清洗端出口。
- 如申請專利範圍第1項所述的粗萃物的分離方法,其中該弱滯留性成分具有吸附常數KA、該中間滯留性成分具有吸附常數KB、該強滯留性成分具有吸附常數KC,且該第三區段具有流速比值MC、該第一區段與該第二區段具有流速比值MA以及流速比值MB、該第五區段與該第六區段分別具有流速比值ME以及流速比值MF,並且該粗萃物的分離方法需滿足以下條件:MC<KB KA<ME、MF<KB KB<MA、MB<KC。
- 如申請專利範圍第2項所述的粗萃物的分離方法,其中該第一區段包含兩根管柱、該第二區段包含兩根管柱、該第三區段包含一根管柱、該第四區段包含兩根管柱、該第五區段包含兩根管柱、該第六區段包含兩根管柱、該線上清洗區段包含一根管柱,且每根管柱內是填充顆粒內部具有該孔隙之該固定相。
- 如申請專利範圍第3項所述的粗萃物的分離方法,其中當該粗萃物注入該模擬移動床後,該移動相帶動該粗萃物於該些管柱之孔隙中移動,由於該吸附常數KC是大於該吸附常數KB且大於該吸附常數KA,因此,該強滯留性成分於該模擬移動床之移動速度是小於該弱滯留性成分以及該中間滯留性成分之移動速度,進而使該強滯留性成分隨該固定相移動至該線上清洗區段,且該中間滯留性成分於該模擬移動床之移動速度是小於該弱滯留性成分,進而使該中間滯留性成分隨該固定相移動至該萃出端以及使該弱滯留性成分隨該移動相移動至該萃餘端,以分離出該中間滯留性成分。
- 如申請專利範圍第1項所述的粗萃物的分離方法,其中該模擬移動床更包括一側流區域,且該側流區域包括一緩衝槽,其中該弱滯留性成分與該中間滯留性成分是藉由該側流區域經過該緩衝槽,以從該第一級分離區移動至該第二級分離區的該第五區段與該第六區段之間。
- 如申請專利範圍第1項所述的粗萃物的分離方法,其中該粗萃物為紅藻粗萃物,且該中間滯留性成分為蝦紅素。
- 如申請專利範圍第6項所述的粗萃物的分離方法,其中該流動相為無水乙醇,且該固定相為反相填料AQ-C18。
- 如申請專利範圍第6項所述的粗萃物的分離方法,其中所分離出的該蝦紅素的純度大於95%,且回收率大於98%。
- 如申請專利範圍第1項所述的粗萃物的分離方法,其中該模擬移動床更包括一閥體結構,且該閥體結構包括一上閥體與一下閥體,其中該上閥體與該下閥體相互連接,且該上閥體與該些入料口相連接,該下閥體分別與該第一級分離區、該第二級分離區以及該線上清洗區段的多個管柱相連接。
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TW106105464A TWI661856B (zh) | 2017-02-18 | 2017-02-18 | 粗萃物的分離方法 |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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TWI697671B (zh) * | 2019-07-18 | 2020-07-01 | 梁明在 | 純化丹參酮類化合物的方法 |
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CN101381337A (zh) * | 2007-09-03 | 2009-03-11 | 陈锦猜 | 一种虾青素的提取方法 |
CN100564369C (zh) * | 2007-05-24 | 2009-12-02 | 江苏汉邦科技有限公司 | 模拟移动床色谱法从淮山药中分离纯化黄酮的方法 |
CN103232375A (zh) * | 2013-04-03 | 2013-08-07 | 大连医诺生物有限公司 | 雨生红球藻中虾青素的高效提取新工艺 |
CN103936816A (zh) * | 2014-04-14 | 2014-07-23 | 辽宁科技大学 | 一种模拟移动床色谱从丹参粗提物中提纯丹参酮iia的方法 |
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-
2017
- 2017-02-18 TW TW106105464A patent/TWI661856B/zh not_active IP Right Cessation
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