TWI613252B - 經由高分子量之聚酯轉變為熱塑性彈性體的化學方法以及熱塑性彈性體 - Google Patents

經由高分子量之聚酯轉變為熱塑性彈性體的化學方法以及熱塑性彈性體 Download PDF

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Description

經由高分子量之聚酯轉變為熱塑性彈性體的化學方法以及熱塑性彈性體
本發明係關於一種經由高分子量之聚酯轉變為熱塑性彈性體的化學方法，更特別的是關於一種經由高分子量之聚酯回收料之碎片體、磨碎的粉末或再製粒子轉變為熱塑性彈性體的方法。此外，本發明亦關於一種熱塑性彈性體。
聚對苯二甲酸乙二酯(PET)被廣泛地用來作為紡織纖維及包裝材料，例如：用於食品或其他消費品的瓶子及容器，該食品或其他消費品包含：汽水、含酒精的飲料、清潔劑、化妝品、醫藥產品以及食用油。PET亦被作為用於包裝及電子裝置的薄膜及結構。由於其係被大量地生產(特別是PET瓶子)，PET廢棄物的處理，例如：掩埋及焚化，係為必要解決的問題。PET的回收及再使用，逐漸成為節約能源及環境保護方面的重要議題。
下列式(1)描述了PET材料的合成方式，一般而言，其係藉由對苯二甲酸(therephthalic acid,PTA)或對苯二甲酸二甲酯(dimethyl terephthalate,DMT)以及過量的乙二醇(ethylene glycol,EG)來進行合成。在無機化合物或金屬催化劑的存在下，經由酯化反應(esterification)及部份酯交換反應(trans-esterification)並且移除過量的乙二醇，以獲得高分子量之PET，係為關鍵程序。
Figure TWI613252BD00001
酯連接位點(ester linking sites)係適合用於透過水解反應及醇解反應來進行解聚反應之回收程序。如式(2)中所示，化學性的PET回收程序包含：醇解反應即乙二醇處理(使其成為雙(2-羥乙基)對苯二甲酸酯(Bis(2-Hydroxyethyl)terephthalate,BHET)及其寡聚物)、水解反應(使其成為EG及PTA)、甲醇醇解反應(使其成為DMT及EG)，此外胺解反應(aminolysis)/氨解反應(ammonolysis)係已在工業上被實施(V.Shinha,et al.,J.Polym.Environ.,2010,18,8-25)。舉例來說，乙醇胺(ethanolamine)的胺解反應對於製造N,N’-雙(2-羥乙基)苯-1,4-二甲醯胺(N,N’-Bis(2-hydroxyethyl)benzene-1,4-dicarboxamide,BHETA)的影響係被報導(S.R.Shukla et al.,Polym.Degrad.Stabil.,2006,91,1850-1854)。為了製造食品等級的PET塑膠，瓶子必須利用被水解反應成單體，這需要大量的能量輸入，以及隨後單體純化以及仍需能量再聚合成新的PET瓶子。此一製程缺乏能源效率，且由於水解反應及再聚合反應兩部均需要大量的能源消耗，而較不符合經濟效益。
Figure TWI613252BD00002
大量自全球所收集的PET瓶子並未被用於製造具有更高價值的產品。大部分的回收PET被轉化為價值更低的產品，例如：紡織品、纖維填充物、地毯纖維及不織布，以及高分子摻混料。
此外，熱塑性彈性體(thermoplastic elastomer,TPE)係被廣泛地應用於汽車工業、醫療器材及電線電纜等領域中。其單價均高於PET。熱塑性聚酯彈性體(thermoplastic ester elastomer,TPEE)在傳統上，係以下列式(3)之反應途徑製造。
Figure TWI613252BD00003
如式(3)所示，現有技術中TPEE係藉由PTA及二元醇之單體(包含EG或BDO及分子量1000或2000的PTMEG)添加催化劑，高溫及高真空度之下製程的共聚合反應來製造。
有鑑於上述先前技術中之高能源消耗製程的缺失，本發明係提供一種經由高分子量之聚酯轉變為熱塑性彈性體的化學方法以及熱塑性彈性體。
為達上述目的及其他目的，本發明係提供一種經由高分子量之聚酯轉變為熱塑性彈性體的方法，其步驟包含：(1)於一反應器中添加高分子量之聚酯及反應性寡聚合物，其中該高分子量之聚酯係具有下列式(A)之結構：
Figure TWI613252BD00004
 R1係表示碳原子數1至6的支鏈或直鏈的亞烷基，以及其中該反應性寡聚合物係選自由聚多元醇及聚多元胺所組成的群組；(2)於該反應器中添加一催化劑，使該反應性寡聚合物至少部分取代該高分子量之聚酯中之化學結構(-O-R1-O-)，並藉由真空蒸餾，去除經取代後所產生之醇類(HO-R1-OH)，以形成一粗產物；以及(3)將該粗產物注入水中，獲得一熱塑性彈性體。
上述之方法，其中x較佳係介於50~500之間。
上述之方法，其中該高分子量之聚酯係為聚對苯二甲酸乙二酯(PET)，於步驟(2)中係使該反應性寡聚合物至少部分取代PET中的伸乙二氧基(-OCH2CH2O-)之化學結構，並藉由真空蒸餾，去除經取代後所產生之乙二醇，以形成一粗產物。
上述之方法，其中該PET係為固體之PET粒子、回收寶特瓶碎片或回收紡織衣物廢棄物。
上述之方法，其中該聚多元醇係選自由聚四亞甲基醚二醇(polytetramethylene ether glycol,PTMEG)、聚(丙二醇)(poly(propylene glycol))、聚(乙二醇)(poly(ethylene glycol))、聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚酯聚醚多元醇(polyester-ether polyol)及三官能聚(氧化丙烯)多元醇(tri-functional poly(oxypropylene)polyol)所組成之群組。
上述之方法，其中該聚醚多元醇之分子量可為250至8000g/mol。
上述之方法，其中高分子量之聚酯與聚醚多元醇的重量比例可介於95：5至30：70之間。
上述之方法，其中該聚多元胺係選自由聚(氧丙烯)-二胺(poly(oxypropylene)-diamine)、聚(氧乙烯)-二胺(poly(oxyethylene)-diamine)、乙二胺(ethylene diamine)、二伸乙基三胺(diethylene-triamine)、三伸乙基四胺(triethylene-tetra-amine)、四伸乙基五胺(tetra-ethylene-penta-amine)及1,6-己二胺(1,6-hexamethylene-diamine)所組成之群組。
上述之方法，其中該聚(氧化烯)-二胺之分子量可為250至6000g/mol。
上述之方法，其中該聚多元醇及聚多元胺之混合比例為1：9至9：1。
上述之方法，其中該步驟(1)可在一氮氣或抽氣真空環境中進行。
上述之方法，其中該催化劑可為鈦(Ti)或銻(Sb)。
上述之方法，其中該催化劑相對於該反應性寡聚合物之添加量可為30~1000ppm。
上述之方法，其中該反應性寡聚合物/高分子量之聚酯之重量比率可介於5至70%之間。
本發明可藉由回收的PET(r-PET)的酯交換反應以及在氮氣中或真空下移除EG，來產生TPE。由於能量係保留於PET的高分子量結構中，PET僅部分與聚醚多元醇或聚(氧化烯)-二胺反應，因此，在節能的觀點上，本發明之方法係較不耗能的。本發明藉由添加酯交換反應催化劑，可提升該聚醚多元醇或聚(氧化烯)-二胺取代PET中的伸乙二氧基的速度。
本發明所提之反應性寡聚合物，即聚多元醇及聚多元胺，可以混合使用，其中PET與反應性寡聚合物之間的比例可介於95：5至30：70之間，更適合的比例為90：10至50：50之間。
為達上述目的及其他目的，本發明亦提供一種熱塑性彈性體，其係具有如下列式(5)所示之結構：
Figure TWI613252BD00005
 其中，x於整體比例(x/(x+y+z))係介於0.500~0.995之間；y於整體比例(y/(x+y+z))係大於等於0並且小於0.500；z於整體比例(z/(x+y+z))係大於0並且小於等於0.500；m係介於3~50之間；R1及R2係各自獨立地表示碳原子數1至6的支鏈或直鏈的亞烷基；R3係為碳原子數1至6的支鏈型或直鏈型亞烷基，或下述結構：
Figure TWI613252BD00006
，
Figure TWI613252BD00007
，
Figure TWI613252BD00008
，其中p及q係介3至70。
上述之熱塑性彈性體，其中x+y+z可介於50~500之間。
本發明之經由高分子量之聚酯轉變為熱塑性彈性體的化學方法以及熱塑性彈性體，係保持高分子量之聚酯聚合物骨架的高分子量，以PET為例，不需將其降解為PTA或DMT單體並重新建構為聚合物，係較為具優勢之製程。理想上，可藉由化學轉化高分子量之聚酯成為其他具有更高價值的聚合物，並將其應用於其他領域，以PET為例，可藉此完全免除PET回收料的“回收”步驟及再反應途徑。
〔圖1〕係為實施例1所製得之熱塑性聚酯彈性體之外觀及拉伸測試的照片。
〔圖2〕係為實施例1~3所製得之熱塑性聚酯彈性體之外觀的照片。
為充分瞭解本發明之目的、特徵及功效，茲藉由下述具體之實施例，對本發明做一詳細說明，說明如後：
本發明係提供一種經由高分子量之聚酯轉變為熱塑性彈性體的方法，其步驟包含：(1)於一反應器中添加高分子量之聚酯、反應性寡聚合物，其中該高分子量之聚酯係具有下列式(A)之結構：
Figure TWI613252BD00009
 R1係表示碳原子數1至6的支鏈或直鏈的亞烷基，以及其中該反應性寡聚合物係選自由聚多元醇及聚多元胺所組成的群組；(2)於該反應器中添加一催化劑，使該反應性寡聚合物至少部分取代該高分子量之聚酯中之化學結構(-O-R1-O-)，並藉由真空蒸餾，去除經取代後所產生之醇類(HO-R1-OH)；以及(3)將該粗產物注入水中，獲得一熱塑性彈性體。
步驟(1)中，該高分子量之聚酯之形態可為固態之薄片或粉末，其來源可為以高分子量之聚酯為材質的回收瓶或其他容器，具體而言，該高分子量之聚酯可為聚對苯二甲酸乙二酯(PET)、聚對苯二甲酸丙二酯或聚對苯二甲酸丁二酯。該聚多元醇中，羥基的數量並不特別限定，舉例來說，該聚多元醇可為二元醇、三元醇或四元醇。較佳地，該聚醚多元醇的分子量可介於250至8000g/mol之間。具體而言，該聚多元醇可為聚四亞甲基醚二醇(polytetramethylene ether glycol,PTMEG)、聚(丙二醇)(poly(propylene glycol))、聚(乙二醇)(poly(ethylene glycol))或三官能聚(氧化丙烯)多元醇(tri-functional poly(oxypropylene)polyol)及其混合物，但本發明並不限於此。其中，該聚(氧化烯)-二胺可為聚(氧丙烯)-二胺(poly(oxypropylene)-diamine)或聚(氧乙烯)-二胺(poly(oxyethylene)-diamine)及其混合物，但本發明並不限於此。較佳地，該聚(氧化烯)-二胺之分子量可介於250至8000g/mol之間。式(A)中之x較佳係介於50~500之間，但本發明並不限於此。
步驟(1)中，該催化劑可為鈦(Ti)或銻(Sb)，但本發明並不限於此。該催化劑亦可為鎂(Mg)、鋁(Al)、鈉(Na)、鉀(K)以及其他金屬鹽類及有機金屬化合物。
該反應性寡聚合物係選自由聚多元醇及聚多元胺所組成的群組，在單獨使用聚多元醇的情況下，藉由酯交換反應取代PET中的伸乙二氧基(-OCH2CH2O-)之化學結構，所獲得的熱塑性彈性體係為熱塑性聚酯彈性體(thermoplastic ester elastomer,TPEE)；在單獨使用聚多元胺的情況下，所獲得的熱塑性彈性體係為熱塑性醯胺彈性體(thermoplastic amide elastomer,TPAE)；以 及在使用聚多元醇及聚多元胺之混合物的情況下，所獲得的熱塑性彈性體係為熱塑性醯胺-聚酯彈性體(thermoplastic amide elastomer,TPAEE)。
本發明之熱塑性醯胺-聚酯彈性體之反應式係如下列式(4)所示：
Figure TWI613252BD00010
本發明之熱塑性醯胺-聚酯彈性體係具有下列式(5)之結構：
Figure TWI613252BD00011
其中，x於整體比例(x/(x+y+z))係介於0.5000~0.995之間；y於整體比例(y/(x+y+z))係大於等於0並且小於0.500；z於整體比例(z/(x+y+z))係大於0並且小於等於0.500；m係介於3~50之間；R1及R2係各自獨立地表示碳原子數1至6的支鏈或直鏈的亞烷基；R3係為碳原子數1至6的支鏈型或直鏈型亞烷基，或下述結構：
Figure TWI613252BD00012
Figure TWI613252BD00013
，其中p及q係介3至70。
較佳地，式(5)中之x+y+z係介於50~500之間，但本發明並不限於此。
實施例1：藉由聚四亞甲基醚二醇(polytetramethylene ether glycol,PTMEG)自聚對苯二甲酸乙二酯(PET)，重量比例為70：30的情況下，製造熱塑性聚酯彈性體(thermoplastic ester elastomer,TPEE)。
於一具有機械攪拌器、加熱套、迪安-斯塔克裝置(Dean-Stark Trap)、水冷冷凝器及真空泵的三頸反應器中，填充PTMEG-2000(90g,0.045mmoles)以及鈦(作為催化劑，其添加量係為最終產物重量的300ppm)，並將其加熱至150℃。在攪拌中，將部分回收的PET回收料(210g)以分批的方式添加至其中。在攪拌及加熱中，PET回收料的片體緩慢地溶解且使得更多的片體得以被添加。該PET回收料係根據溶解速率分批添加。逐漸地，將溫度上升至達250℃，直到所有的PET片體係溶解於PTMEG。隨後，該反應器係藉由二個連續的幫浦，使其達高真空(小於10torr)。被PTMEG取代之沸點較低(196℃)的乙二醇(ethylene glycol,EG)係透過迪安-斯塔克分離器移除。在285℃下，經過4小時的期間，EG顯然被完全地移除，以及估計大約2.70g的EG係被回收。反應產物係隨後被快速地倒入具有10升的冷水的燒瓶中。該產物係以長條形的形式被收集，具有高強度及彈性之特性。
實施例1所製得之熱塑性聚酯彈性體之外觀及拉伸測試的照片係如圖1所示。
下列之實施例2~9係使用與實施例1相同之反應流程。由於實施例2~9與實施例1之差異僅在於反應物之種類及添加比例，以下僅列出實施例2~9之反應物之種類及添加比例，不再詳細描述其反應流程。
實施例2：在PET/PTMEG的重量比例為9：1的情況下，製造TPEE。
實施例3：在PET/PTMEG的重量比例為8：2的情況下，製造TPEE。
實施例1~3所製得之熱塑性聚酯彈性體之外觀的照片係如圖2所示。
實施例4：在PET/PTMEG的重量比例為6：4的情況下，製造TPEE。
實施例5：在PET/PTMEG的重量比例為5：5的情況下，製造TPEE。
實施例6：使用分子量1000之PTMEG-1000，在PET/PTMEG的重量比例為7：3的情況下，製造TPEE。
實施例7：使用分子量650之PTMEG-650，在PET/PTMEG的重量比例為7：3的情況下，製造TPEE。
實施例1~5及7所製得之熱塑性聚酯彈性體(thermoplastic ester elastomer,TPEE)的性能測試結果係如下列表1所示。
Figure TWI613252BD00014
實施例8：使用PET回收料/polyoxypropylene-diamine Jeffamine® D2000(購自亨斯邁公司(Huntsman Corp.))，重量比為7：3，製造熱塑性醯胺彈性體(thermoplastic amide elastomer,TPAE)。
實施例9：由PET回收料及polyoxypropylene-diamine Jeffamine® D2000/PTMEG(購自亨斯邁公司(Huntsman Corp.))，重量比為70：15：15，製造熱塑性醯胺-聚酯彈性體(thermoplastic amide elastomer,TPAEE)。
相較於先前技術，本發明之經由高分子量之聚酯轉變為熱塑性彈性體的化學方法，可獲得具有高經濟價值的熱塑性彈性體，無需耗費大量的成本將高分子量之聚酯降解並重新聚合。本發明之方法所獲得的熱塑性彈性可應用於汽車工業、醫療器材及電線電纜等領域中。
本發明在上文中已以較佳實施例揭露，然熟習本項技術者應理解的是，該實施例僅用於描繪本發明，而不應解讀為限制本發明之範圍。應注意的是，舉凡與該實施例等效之變化與置換，均應設為涵蓋於本發明之範疇內。因此，本發明之保護範圍當以申請專利範圍所界定者為準。

Claims (14)

  1. 一種經由高分子量之聚酯轉變為熱塑性彈性體的化學方法，其步驟包含：(1)於一反應器中添加高分子量之聚酯及反應性寡聚合物，其中該高分子量之聚酯係具有下列式(A)之結構： R1係表示碳原子數1至6的支鏈或直鏈的亞烷基，x係介於50~500之間，以及其中該反應性寡聚合物係選自由聚多元醇及聚多元胺所組成的群組；(2)於該反應器中添加一催化劑，使該反應性寡聚合物至少部分取代該高分子量之聚酯中之化學結構(-O-R1-O-)，並藉由真空蒸餾，去除經取代後所產生之醇類(HO-R1-OH)，以形成一粗產物；以及(3)將該粗產物注入水中，獲得一熱塑性彈性體。
  2. 如請求項1所述之方法，其中該高分子量之聚酯係為聚對苯二甲酸乙二酯(PET)，於步驟(2)中係使該反應性寡聚合物至少部分取代PET中的伸乙二氧基(-OCH2CH2O-)之化學結構，並藉由真空蒸餾，去除經取代後所產生之乙二醇，以形成一粗產物。
  3. 如請求項2所述之方法，其中該PET係為固體之PET粒子、回收寶特瓶碎片或回收紡織衣物廢棄物。
  4. 如請求項1或2中任一項所述之方法，其中該聚多元醇係選自由聚四亞甲基醚二醇(polytetramethylene ether glycol,PTMEG)、聚(丙二醇)(poly(propylene glycol))、聚(乙二醇)(poly(ethylene glycol))、聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚酯聚醚多元醇(polyester-ether polyol)及三官能聚(氧化丙烯)多元醇(tri-functional poly(oxypropylene)polyol)所組成之群組。
  5. 如請求項4所述之方法，其中該聚醚多元醇之分子量係為250至8000g/mol。
  6. 如請求項1或2中任一項所述之方法，其中該高分子量之聚酯與反應性寡聚合物的重量比例係介於95：5至30：70之間。
  7. 如請求項1或2中任一項所述之方法，其中該聚多元胺係選自由聚(氧丙烯)-二胺(poly(oxypropylene)-diamine)、聚(氧乙烯)-二胺(poly(oxyethylene)-diamine)、乙二胺(ethylene diamine)、二伸乙基三胺(diethylene-triamine)、三伸乙基四胺(triethylene-tetra-amine)、四伸乙基五胺(tetra-ethylene-penta-amine)及1,6-己二胺(1,6-hexamethylene-diamine)所組成之群組。
  8. 如請求項7所述之方法，其中該聚(氧化烯)-二胺之分子量係為250至6000g/mol。
  9. 如請求項1或2中任一項所述之方法，其中該聚多元醇及聚多元胺之混合比例為1：9至9：1。
  10. 如請求項1或2中任一項所述之方法，其中該步驟(1)係在一氮氣或抽氣真空環境中進行。
  11. 如請求項1或2中任一項所述之方法，其中該催化劑係為鈦(Ti)或銻(Sb)。
  12. 如請求項1或2中任一項所述之方法，其中該催化劑相對於該反應性寡聚合物之添加量係為30~1000ppm。
  13. 如請求項1或2中任一項所述之方法，其中該反應性寡聚合物/高分子量之聚酯之重量比率係介於5至70%之間。
  14. 一種熱塑性彈性體，其係具有如下列式(5)所示之結構： 其中，x於整體比例(x/(x+y+z))係介於0.500~0.995之間；y於整體比例(y/(x+y+z))係大於等於0並且小於0.500；z於整體比例(z/(x+y+z))係大於0並且小於等於0.500；m係介於3~50之間；R1及R2係各自獨立地表示碳原子數1至6的支鏈或直鏈的亞烷基；R3係為碳原子數1至6的支鏈型或直鏈型亞烷基，或下述結構：，，，，其中p及q係介於3至70之間。
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