TWI602876B - 環氧樹脂組成物、各向異性導電膜用組成物以及電子裝置 - Google Patents

環氧樹脂組成物、各向異性導電膜用組成物以及電子裝置 Download PDF

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Description

環氧樹脂組成物、各向異性導電膜用組成物以及電子裝置
本發明是關於環氧樹脂組成物、各向異性導電膜用組成物及半導體裝置。
隨著近年來由較小且高功能性電子裝置之製造引起的各組件之連接端子之間的距離減小，能夠促進此類端子之間連接的各種膜狀黏著劑越來越多地被用於將IC晶片黏結至可撓性印刷電路(flexible printed circuit，FPC)板、將IC晶片黏結至上面形成有氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)電極電路之玻璃基板及類似情形。
在作為膜狀黏著劑之一且在樹脂組成物中含有導電粒子的各向異性導電膜(anisotropic conductive film，ACF)中，藉由加熱及壓縮使樹脂流體化以密封在連接目標上彼此面對之電極之間的間隙，同時電極之間之空隙經一些導電粒子填充，從而允許 電極之間的電連接。
作為用於此類各向異性導電黏著劑之組成物，所屬領域中使用了環氧樹脂組成物。用於使環氧樹脂聚合之固化劑需要150℃或大於150℃之高固化溫度及較長的固化持續時間。
所屬領域中已知用於環氧樹脂之固化劑的實例包含胺固化劑、酚固化劑及類似物。
當使用胺固化劑作為用於環氧樹脂之固化劑時，所述胺固化劑由於儲存穩定性極低而具有環氧基適用時間(pot time)較短的問題(韓國專利公開案號2013-0037667A)。
當使用酚固化劑作為用於環氧樹脂之固化劑時，所述酚固化劑具有極高固化溫度且因此不適合於需要在低溫下迅速固化之ACF。
因此，需要開發一種固化催化劑，所述固化催化劑可同時滿足130℃或低於130℃之固化溫度以及24小時或大於24小時之儲存穩定性。
本發明之一個目的在於提供一種能夠在低溫下實現快速固化，同時確保良好儲存穩定性之環氧樹脂組成物。
本發明之另一目的在於提供一種能夠在130℃或低於130℃之連接溫度下進行連接之各向異性導電膜用組成物，及藉由所述各向異性導電膜用組成物形成之各向異性導電膜連接的半導體裝置。
根據本發明之一個態樣，環氧樹脂組成物包含：由式1 表示之固化催化劑；以及環氧樹脂。
在式1中，Ar是未經取代或經C1至C10烷基取代至少一次的單環或多環C6至C24芳族環狀化合物，或藉由單鍵直接鍵結至少兩個未經取代或經C1至C10烷基取代至少一次之C6至C10芳族環狀化合物的化合物；以及R1至R4各自獨立地為C1至C6烷基或C3至C10環烷基。
根據本發明之另一態樣，環氧樹脂組成物具有如藉由差示掃描熱量測定(differential scanning calorimetry，DSC)所量測的50℃至120℃之起始溫度及90℃至120℃之峰值溫度，以及如根據等式2計算的25%或低於25%之反應熱變化率：反應熱變化率(%)=[(H0-H2)/H0]×100---(2)
其中H0是如在25℃下藉由DSC所量測的環氧樹脂組成物之反應熱且H2是在25℃下保持24小時之後如藉由DSC所量測的環氧樹脂組成物之反應熱。
根據本發明之另一態樣，各向異性導電膜用組成物包含根據本發明之一個實施例的環氧樹脂組成物。
根據本發明之又另一態樣，半導體裝置包含：具有第一電極之第一連接部件；具有第二電極之第二連接部件；以及由根據本發明之一個實施例的各向異性導電膜用組成物形成之各向異性導電膜，其安置在第一連接部件與第二連接部件之間以連接第 一電極及第二電極。
本發明之實施例提供一種環氧樹脂組成物，所述環氧樹脂組成物包含酚銨鹽(ammonium-phenolate)固化催化劑，其中提供至芳族環狀化合物之陰離子之取代基不包含羥基以便允許在低溫下迅速固化，同時確保良好儲存穩定性。
具體言之，根據本發明之實施例之環氧樹脂組成物允許在130℃或低於130℃(例如110℃或低於110℃)之低溫下迅速固化，同時確保良好儲存穩定性。
3‧‧‧導電粒子
10‧‧‧各向異性導電膜
30‧‧‧半導體裝置
50‧‧‧第一連接部件
60‧‧‧第二連接部件
70‧‧‧第一電極
80‧‧‧第二電極
圖1是根據本發明之一個實施例之半導體裝置30的截面圖，其包含具有第一電極70之第一連接部件50、具有第二電極80之第二連接部件60，及安置在第一連接部件與第二連接部件之間以連接第一電極及第二電極的由根據本發明之一個實施例之各向異性導電膜10形成的黏著劑層，其中各向異性導電膜10包含導電粒子3。
在下文中，將更詳細地描述本發明之實施例。將省略所屬領域技術人員顯而易知的細節說明。
根據本發明之一個實施例，提供一種包含環氧樹脂及固化催化劑之環氧樹脂組成物。
具體言之，所述固化催化劑可以包含酚銨鹽化合物，更具體言之，由式1表示之固化催化劑。
在式1中，Ar是未經取代或經C1至C10烷基取代至少一次的單環或多環C6至C24芳族環狀化合物，或藉由單鍵直接鍵結至少兩個未經取代或經C1至C10烷基取代至少一次之C6至C10芳族環狀化合物的化合物；以及R1至R4各自獨立地為C1至C6烷基或C3至C10環烷基。
更具體言之，所述未經取代或經C1至C10烷基取代至少一次之芳族環狀化合物可具有由式2表示之結構。
在式2中，A1至A5各自獨立地為氫原子或C1至C10烷基且所述C1至C10烷基可以是直鏈或分支鏈烷基。
在下文中，將更詳細地描述由式1表示之固化催化劑的陰離子結構。
由式1表示之固化催化劑的陰離子結構可以包含酚鹽化合物，具體言之，未經取代或經取代之化合物。
首先，將更詳細地描述式1中之未經取代化合物Ar。
在此實施例中，式1中之未經取代的單環芳族環狀化合 物可以包含例如苯。
在此實施例中，式1之未經取代的多環C6至C24芳族環狀化合物可以包含相互稠合之兩個或多於兩個芳族環。具體言之，未經取代的多環C6至C24芳族環狀化合物可以包含萘(naphthalene)或蒽(anthracene)。
另外，未經取代的多環芳族環狀化合物可以是與兩種或多於兩種未經取代的C6至C10芳族環狀化合物直接彼此連接之化合物，且可以包含例如聯二苯(biphenyl)或聯三苯(terphenyl)。
接下來，將描述式1之經取代化合物。
具體言之，在式1之Ar中，用於經取代之單環或多環C6至C24芳族環狀化合物以及藉由單鍵直接鍵結兩種或多於兩種經取代之C6至C10芳族環狀化合物之化合物(在下文中，稱為「單環或多環芳族環狀化合物及類似物」)的取代基可以是C1至C10烷基。C1至C10烷基可以包含直鏈或分支鏈烷基。具體言之，C1至C10烷基可以包含直鏈或分支鏈C1至C6烷基。直鏈或分支鏈C1至C6烷基可以包含具有1個至6個碳之任何烷基，諸如甲基、乙基、丙基、丁基、三級丁基及異丙基，但不限於此。
然而，應注意，用於單環或多環芳族環狀化合物及類似物之取代基不包含羥基。在經取代之單環或多環芳族環狀化合物或藉由單鍵直接鍵結兩種或多於兩種經取代之C6至C10芳族環狀化合物之化合物中，當氫經一個或多於一個作為取代基之羥基取代時，固化催化劑具有類似於延遲催化劑(retarding catalyst)之特徵且因此，可能因反應延遲而無法展現迅速固化之特性。
因此，本發明之本發明人已發現，當酚鹽結構中不包含 羥基時，固化催化劑允許在130℃或低於130℃之低溫下於5秒內固化，由此確保在低溫下迅速固化之特徵。
接下來，將描述由式1表示之固化催化劑的陽離子結構。
在由式1表示之固化催化劑的陽離子結構中，R1至R4可以各自獨立地為C1至C6烷基或C3至C10環烷基，其中所述C1至C6烷基可以包含直鏈或分支鏈烷基。
具體言之，C1至C6烷基可以包含具有1個至6個碳之任何烷基，諸如甲基、乙基、丙基、丁基、三級丁基及異丙基，但不限於此。
C3至C10環烷基可以是具有3個至10個碳之任何飽和烴環，諸如環丙基、環丁基、環戊基及環己基，但不限於此。
當R1至R4是苯基時，固化催化劑在熱固化系統中展現出優良結構穩定性。然而，具有優良結構穩定性之催化劑化合物並不適合作為固化催化劑。
具體言之，由式1表示之固化催化劑之實例可以包含四丁基銨酚鹽(tetrabutyl ammonium phenolate)、2-苯基苯酚四丁基銨(tetrabutyl ammonium 2-phenylphenolate)、1-萘酚四丁基銨(tetrabutyl ammonium 1-naphtholate)、2,6-二苯基苯酚四丁基銨(tetrabutyl ammonium 2,6-diphenylphenolate)、2-甲基苯酚四丁基銨(tetrabutyl ammonium 2-methylphenolate)、3-甲基苯酚四丁基銨(tetrabutyl ammonium 3-methylphenolate)、四丁基銨-4-甲基苯酚(tetrabutyl ammonium 4-methylphenolate)及類似物。
在根據此實施例之環氧樹脂組成物中，使用了由式1表示之固化催化劑代替習知脂族或脂環胺固化劑，由此允許在低溫 下迅速固化，同時確保良好儲存穩定性以防止穩定性隨時間降級。
具體言之，固化催化劑由於在具有銨酚鹽固化催化劑(ammonium-phenolate curing catalyst)之陰離子結構之芳族環狀化合物的取代基中不包含羥基而可以具有在低溫下進一步增強的快速固化之特徵。
在一些實施例中，相對於環氧樹脂是100重量份，由式1表示之固化催化劑之存在量可以是1重量份至50重量份，具體言之1重量份至40重量份，或1重量份至30重量份，例如1重量份至20重量份，具體言之5重量份至15重量份。
在此範圍內，固化劑之活性得到促進，由此能夠在低溫(130℃或低於130℃)下足夠快的固化，同時確保良好儲存穩定性。
根據此實施例之環氧樹脂可以使用熱固化型環氧樹脂。
具體言之，所述環氧樹脂可以包含自以下各者中選出之至少一種：芳族環氧樹脂，諸如酚系環氧樹脂(phenolic epoxy resin)、萘環氧樹脂(naphthalene epoxy resins)及雙酚環氧樹脂(bisphenol epoxy resin)；經氫化之環氧樹脂；及酚醛清漆環氧樹脂(novolac epoxy resin)。
當將這些環氧樹脂與由式1表示之固化催化劑一起使用時，有可能提供確保在低溫下足夠快的固化以及優良儲存穩定性之環氧樹脂組成物。
根據本發明之另一實施例，提供一種環氧樹脂組成物，其具有如藉由差示掃描熱量測定(DSC)所量測的50℃至120℃之起始溫度(onset temperature)及90℃至120℃之峰值溫度，以及如根據等式2所計算的25%或低於25%之反應熱變化率： 反應熱變化率(%)=[(H0-H2)/H0]×100---(2)
其中H0是如在25℃下藉由DSC所量測的環氧樹脂組成物之反應熱且H2是在25℃下保持24小時之後如藉由DSC所量測的環氧樹脂組成物之反應熱。
如藉由DSC所量測，環氧樹脂組成物之起始溫度可以低於其峰值溫度，且其範圍可以是50℃至120℃，具體言之70℃至120℃，例如80℃至115℃，更具體言之90℃至115℃。如本文所使用，術語「起始溫度」是指在經由DSC量測熱量時，DSC曲線之斜率首次因產熱而增加之時間點時的溫度。在此範圍內之起始溫度能夠在低溫下引發固化。
DSC起始溫度可以藉由以下方法量測，但不限於此。在此方法中，在氮氣氛圍下，在0℃至250℃之溫度範圍內以每分鐘10℃之速率對環氧樹脂組成物試樣進行加熱，接著使用差示掃描量熱計(例如Q20，TA儀器公司(TA Instruments))量測DSC曲線之斜率首次增加之時間點時的溫度。
另外，如藉由DSC所量測，根據此實施例之環氧樹脂組成物的峰值溫度可以高於其起始溫度，且具體言之，其範圍可以是90℃至120℃，例如100℃至120℃，更具體言之102℃至118℃。在此範圍內之峰值溫度提供了在130℃或低於130℃之低溫下之充分固化特徵。
如本文所使用，術語「峰值溫度」是指DSC曲線上最高點之溫度，且DSC峰值溫度可以藉由以下方法量測，但不限於此。在此方法中，在氮氣氛圍下，在0℃至250℃溫度範圍中以每分鐘10℃之速率對環氧樹脂組成物試樣進行加熱，接著使用差示掃描 量熱計(例如Q20，TA儀器公司)量測環氧樹脂組成物之反應熱。隨後，量測DSC曲線上最高點之溫度作為峰值溫度。
另外，如根據等式1所計算，根據此實施例之環氧樹脂組成物之交聯率可以是60%至100%。具體言之，環氧樹脂組成物之交聯率可以是70%至100%或70%至99%。
交聯率(%)=[(H0-H1)/H0]×100---(1)
其中H0是如在25℃下藉由DSC所量測的環氧樹脂組成物之反應熱且H1是在130℃下保持10分鐘之後如藉由DSC量測的環氧樹脂組成物之反應熱。
此交聯率範圍提供了迅速固化之特徵。
如本文所使用，術語「交聯率」指示藉由環氧聚合反應進行固化之程度與所述組成物之初始狀態的比較，且交聯率可以藉由以下方法量測，但不限於此。在此方法中，秤取1mg環氧樹脂組成物且在氮氣氛圍下，在0℃至250℃溫度範圍中以每分鐘10℃之速率進行加熱。在此溫度範圍中，在25℃下，使用差示掃描量熱計(例如Q20，TA儀器公司)量測環氧樹脂組成物之初始反應熱(H0)。隨後，將所述環氧樹脂組成物在130℃下加熱10分鐘並以相同方式量測反應熱(H1)，接著根據等式1計算交聯率。
另外，在25℃下保持24小時之後，如根據等式2所計算，根據此實施例之環氧樹脂組成物之反應熱變化率可以是25%或低於25%，具體言之是20%或低於20%，例如15%或低於15%。
另外，在25℃下保持48小時之後，如根據等式3所計算，根據此實施例之環氧樹脂組成物之反應熱變化率可以是30%或低於30%，具體言之20%或低於20%。
在此範圍內之反應熱變化率防止穩定性之降級，即使是保持環氧樹脂組成物較長持續時間之後。
反應熱變化率可以藉由以下方法量測，但不限於此。在此方法中，秤取1mg環氧樹脂組成物且在氮氣氛圍下，在0℃至250℃溫度範圍中以每分鐘10℃之速率進行加熱。在此溫度範圍中，在25℃下，使用差示掃描量熱計(例如Q20，TA儀器公司)量測環氧樹脂組成物之初始反應熱(H0)。隨後，將所述環氧樹脂組成物在25℃下保持24小時且以相同方式量測反應熱(H2)。接下來，將所述環氧樹脂組成物在25℃下保持48小時且以相同方式量測反應熱(H3)，接著根據等式2及等式3計算反應熱變化率。
反應熱變化率(%)=[(H0-H2)/H0]×100---(2)
反應熱變化率(%)=[(H0-H3)/H0]×100---(3)
在等式2中，H0是如在25℃下藉由DSC所量測的環氧樹脂組成物之反應熱且H2是在25℃下保持24小時之後如藉由DSC所量測的環氧樹脂組成物之反應熱。
在等式3中，H0是如在25℃下藉由DSC所量測的環氧樹脂組成物之反應熱且H3是在25℃下保持48小時之後如藉由DSC所量測的環氧樹脂組成物之反應熱。
根據本發明之另一實施例，提供一種各向異性導電膜用組成物，所述組成物含有根據本發明之一個實施例之環氧樹脂組成物。此實施例與以上實施例之區別可以在於，所述環氧樹脂組成物更包含可以用於各向異性導電膜中之其他組分。以下說明將集中在另外添加至所述環氧樹脂組成物中之組分。
根據此實施例，各向異性導電膜用組成物除包含上述環 氧樹脂組成物以外，可以更包含導電粒子及黏合劑樹脂。
導電粒子之實例可以包含金屬粒子，諸如金(Au)、銀(Ag)、鎳(Ni)、銅(Cu)及鉛(Pb)；碳粒子；經金屬塗覆之聚合物樹脂粒子；經由對經金屬塗覆之聚合物樹脂粒子之表面進行絕緣處理而獲得的絕緣粒子，及類似物。此處，聚合物樹脂可以包含聚乙烯(polyethylene)、聚丙烯(polypropylene)、聚酯(polyester)、聚苯乙烯(polystyrene)及聚乙烯醇(polyvinyl alcohol)，但不限於此。用於塗覆聚合物樹脂之金屬包含Au、Ag、Ni、Cu以及Pb，但不限於此。
具體言之，在外部引線接合(outer lead bonding，OLB)中，因為黏著物是氧化銦錫(ITO)玻璃表面，所以可以使用具有由塑料組分構成之核心的導電粒子來防止在各向異性導電膜連接製程中產生之壓力對ITO的損害。在連接PCB基板時，可以使用諸如鎳粒子之金屬粒子。在電漿顯示面板(plasma display panel，PDP)中，由於施加至電路之電壓極高，故可以使用藉由用金(Au)鍍敷金屬粒子(諸如Ni粒子)獲得的導電粒子。在玻璃覆晶封裝(chip on glass，COG)或窄間距薄膜覆晶封裝(chip on film，COF)中，可以使用藉由用熱塑性樹脂覆蓋導電粒子表面獲得的絕緣導電粒子。
取決於所應用之電路的間距及目的，確定導電粒子之大小在1微米至30微米，較佳在3微米到20微米之範圍內。
依照固體含量，以各向異性導電膜用組成物之總重量計，導電粒子之存在量可以是1重量%至50重量%，具體言之是1重量%至30重量%。在此範圍內，導電粒子可以確保穩定連接可 靠性，且防止在熱壓縮時由間距之間之導電粒子聚集所引起的電短路。
在此實施例中，黏合劑樹脂可以選自所屬領域中使用之任何典型黏合劑樹脂。黏合劑樹脂之實例可以包含聚醯亞胺樹脂(polyimide resin)、聚醯胺樹脂(polyamide resin)、苯氧基樹脂、聚甲基丙烯酸酯樹脂(polymethacrylate resin)、聚丙烯酸酯樹脂(polyacrylate resin)、聚氨基甲酸乙酯樹脂(polyurethane resin)、聚酯樹脂、聚酯氨基甲酸乙酯樹脂(polyester urethane resin)、聚乙烯醇縮丁醛樹脂(polyvinyl butyral resin)、苯乙烯-丁二烯-苯乙烯(styrene-butadiene-styrene，SBS)樹脂及其環氧化改質物、苯乙烯-乙烯/丁烯-苯乙烯(styrene-ethylene/butylene-styrene，SEBS)樹脂及其改質物、丙烯腈丁二烯橡膠(acrylonitrile butadiene rubber，NBR)或其氫化之化合物，及類似物。這些樹脂可以單獨或以其組合形式使用。具體言之，與環氧樹脂相容之任何樹脂均可用作黏合劑樹脂。較佳可以使用苯氧基樹脂作為黏合劑樹脂。
依照固體含量，以各向異性導電膜用組成物之總量計，黏合劑樹脂之存在量可以是20重量%至60重量%，具體言之是25重量%至55重量%，更具體言之是30重量%至50重量%。
根據又另一實施例，各向異性導電膜用組成物除以上闡述之組分以外，可以更包含矽烷偶合劑(silane coupling agent)。
矽烷偶合劑可以包含由以下所構成之族群中選出的至少一種：可聚合的含氟基之矽化合物，諸如乙烯基三甲氧基矽烷(vinyltrimethoxysilane)、乙烯基三乙氧基矽烷(vinyltriethoxysilane)以及(甲基)丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷 ((meth)acryloxypropyltrimethoxysilane)；環氧基化矽化合物，諸如3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷(3-glycidoxypropyltrimethoxysilane)、3-縮水甘油氧基丙基甲基二甲氧基矽烷(3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane)以及2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷(2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane)；含氨基之矽化合物，諸如3-氨基丙基三甲氧基矽烷(3-aminopropyltrimethoxysilane)、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基矽烷(N-(2-aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilane)以及N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基矽烷(N-(2-aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilane)；以及3-氯丙基三甲氧基矽烷(3-chloropropyltrimethoxysilane)，但不限於此。
依照固體含量，以各向異性導電膜用組成物之總量計，矽烷偶合劑之存在量可以是1重量%到10重量%。
根據本發明之又另一實施例，提供一種各向異性導電膜，其包含由各向異性導電膜用組成物形成之各向異性導電黏著劑層，及離型膜(release film)。在將各向異性導電膜初步壓縮至第一連接部件或第二連接部件之後可以移除離型膜。
因此，術語「各向異性導電膜」可以與術語「各向異性導電黏著劑層」相容地使用。
在此實施例中，各向異性導電膜可以具有：包含一個各向異性導電黏著劑層之單層結構；依序堆疊不含導電粒子之不導電黏著劑層及含導電粒子之導電黏著劑的雙層結構；或不導電黏 著劑層堆疊於導電黏著劑層之兩個表面上的三層結構。
無需特殊設備或裝備來形成根據此實施例之各向異性導電膜。
舉例而言，可以藉由以下方法獲得包含各向異性導電黏著劑層及離型膜之各向異性導電膜：將根據本發明之實施例之各向異性導電組成物溶解於有機溶劑(諸如甲苯)中；以防止導電粒子粉碎之速度攪拌所得溶液一段預定之時間；將所述溶液塗覆至離型膜上達到某一厚度，例如10微米至50微米之厚度；及乾燥所述溶液一段預定之時間以蒸發甲苯及類似物。
離型膜可以包含例如聚烯烴膜，諸如聚乙烯、聚丙烯、乙烯/丙烯共聚物、聚1-丁烯、乙烯/乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯/苯乙烯丁二烯橡膠之混合物、聚氯乙烯及類似物。此外，離型膜可以包含：聚合物，諸如聚對苯二甲酸伸乙酯(polyethylene terephthalate)、聚碳酸酯(polycarbonate)、聚(甲基丙烯酸甲酯)(poly(methylmethacrylate))及類似物；熱塑性彈性體(thermoplastic elastomer)，諸如聚氨基甲酸乙酯、聚醯胺-多元醇共聚物(polyamide-polyol copolymer)及類似物；以及其混合物。
離型膜可以具有任何適合之厚度，例如10微米至50微米厚度。
此外，如其他實施例中所闡述的含有由式1表示之固化催化劑之環氧樹脂組成物可以用於不導電黏著劑層、導電黏著劑層或不導電黏著劑層及導電黏著劑層兩者。
根據本發明之又另一實施例，提供一種半導體裝置，其包含：包含第一電極之第一連接部件；包含第二電極之第二連接 部件；以及根據本發明之一個實施例的各向異性導電膜，置放在第一連接部件與第二連接部件之間，且將第一電極連接至第二電極。
第一連接部件可以包含例如薄膜覆晶封裝(COF)或可撓性印刷電路板(flexible printed circuit board，fPCB)，且第二連接部件可以包含例如玻璃面板或印刷電路板(printed circuit board，PCB)。
參看圖1，根據本發明之一個實施例之半導體裝置30包括了包含第一電極70之第一連接部件50、包含第二電極80之第二連接部件60，及置放在第一連接部件50與第二連接部件60之間且將第一電極70連接至第二電極80的各向異性導電膜10。
接下來，將參照一些實例更詳細地描述本發明。應理解，提供這些實例只是為了說明，且不應以任何方式解釋為限制本發明。為清楚起見，將省略對於所屬領域技術人員顯而易見之細節的說明。
製備實例及比較製備實例
製備實例1：製備固化催化劑
將3.22(0.01mol)溴化四丁基銨(西格馬-奧德里奇公司(Sigma-Aldrich))及100g蒸餾水放入500ml圓底燒瓶中並攪拌10分鐘。將藉由溶解1.16g(0.01mol)的酚鈉(sodium phenolate)(西格馬-奧德里奇公司)於100g蒸餾水中獲得的溶液緩慢逐滴添加至所得物質中，接著在室溫下攪拌1小時。經由過濾器過濾出沈澱，用100g蒸餾水洗滌五次，並進行收集。
對收集之產物進行真空乾燥以自其中移除蒸餾水，由此 製備出由式1表示之四丁基銨酚鹽(tetrabutyl ammonium phenolate，TBA-Ph)。
製備實例2：製備固化催化劑
由式2表示之2-苯基苯酚四丁基銨(Tetrabutyl ammonium 2-phenylphenolate，TBA-2PP)是以與製備實例1相同之方式製備，但使用了1.92g(0.01mol)2-苯基苯酚鈉鹽(西格馬-奧德里奇公司)代替酚鈉。
製備實例3：製備固化催化劑
由式3表示之1-萘酚四丁基銨(Tetrabutyl ammonium 1-naphtholate，TBA-1NP)是以與製備實例1中相同之方式製備，但使用了用1-萘酚(西格馬-奧德里奇公司)製備之1.66g(0.01mol)1-萘酚鈉鹽代替酚鈉。
為了獲得1-萘酚鈉鹽，將50g蒸餾水及1.44g(0.01mol)1-萘酚置放於燒瓶中且攪拌，並將藉由將0.4g(0.01mol)氫氧化鈉溶解於50g蒸餾水中所獲得的溶液緩慢逐滴添加至所得物質中，接著攪拌1小時。
製備實例4：製備固化催化劑
由式4表示之2-甲基苯酚四丁基銨(Tetrabutyl ammonium 2-methylphenolate，TBA-2MP)是以與製備實例1中相同之方式製備，但使用了用2-甲基苯酚(西格馬-奧德里奇公司)製備之1.30g(0.01mol)2-甲基苯酚鈉鹽代替酚鈉。
2-甲基苯酚鈉鹽是以與製備實例3中相同之方式製備，但使用了2-甲基苯酚(西格馬-奧德里奇公司)代替1-萘酚。
製備實例5：製備固化催化劑
由式5表示之3-甲基苯酚四丁基銨(Tetrabutyl ammonium 3-methylphenolate，TBA-3MP)是以與製備實例1中相同之方式製備，但使用了用3-甲基苯酚(西格馬-奧德里奇公司)製備之1.30g(0.01mol)3-甲基苯酚鈉鹽代替酚鈉。
3-甲基苯酚鈉鹽是以與製備實例3中相同之方式製備，但使用了3-甲基苯酚(西格馬-奧德里奇公司)代替1-萘酚。
[式5]
製備實例6：製備固化催化劑
由式6表示之四丁基銨-4-甲基苯酚(Tetrabutyl ammonium 4-methylphenolate，TBA-4MP)是以與製備實例1中相同之方式製備，但使用了用4-甲基苯酚(西格馬-奧德里奇公司)製備之1.30g(0.01mol)4-甲基苯酚鈉鹽代替酚鈉。
4-甲基苯酚鈉鹽是以與製備實例3中相同之方式製備，但使用了4-甲基苯酚(西格馬-奧德里奇公司)代替1-萘酚。
比較製備實例1：製備具有經羥基取代之陰離子結構的固化催化劑
由式7表示之四丁基銨水楊酸(Tetrabutyl ammonium salicylate)是以與製備實例1中相同之方式製備，但使用了水楊酸鈉(西格馬-奧德里奇公司)代替酚鈉。
比較製備實例2：製備具有經羥基取代之陰離子結構的固化催化劑
由式8表示之2-羥基苯酚四丁基銨(Tetrabutyl ammonium 2-hydroxylphenolate)是以與製備實例1中相同之方式製備，但使 用了用兒茶酚(西格馬-奧德里奇公司)製備之2-羥基苯酚鈉代替酚鈉。
實例及比較實例
[實例1至實例6：製備含有製備實例1至製備實例6中所製備之固化催化劑的環氧樹脂組成物]
實例1：製備環氧樹脂組成物1
將10重量份製備實例1之固化催化劑添加至藉由將10重量份溶劑(丙酮，西格馬-奧德里奇公司)添加至100重量份經氫化之環氧樹脂(經氫化之雙酚A)(YX8000)中所製備的溶液中，接著在25℃下攪拌，由此製備出環氧樹脂組成物1。
實例2：製備環氧樹脂組成物2
環氧樹脂組成物2是以與實例1中相同之方式製備，但使用了製備實例2之固化催化劑代替製備實例1中製備之固化催化劑。
實例3：製備環氧樹脂組成物3
環氧樹脂組成物3是以與實例1相同之方式製備，但使用了製備實例3之固化催化劑代替製備實例1中製備之固化催化劑。
實例4：製備環氧樹脂組成物4
環氧樹脂組成物4是以與實例1中相同之方式製備，但使用了製備實例4之固化催化劑代替製備實例1中製備之固化催化劑。
實例5：製備環氧樹脂組成物5
環氧樹脂組成物5是以與實例1中相同之方式製備，但使用了製備實例5之固化催化劑代替製備實例1中製備之固化催化劑。
實例6：製備環氧樹脂組成物6
環氧樹脂組成物6是以與實例1相同之方式製備，但使用了製備實例6之固化催化劑代替製備實例1中製備之固化催化劑。
比較實例1：製備含具有經羥基取代之陰離子結構之固化催化劑的比較環氧樹脂組成物1
比較環氧樹脂組成物1是以與實例1中相同之方式製備，但使用了比較製備實例1中製備之固化催化劑代替製備實例1中製備之固化催化劑。
比較實例2：製備含具有經羥基取代之陰離子結構之固化催化劑的比較環氧樹脂組成物2
比較環氧樹脂組成物2是以與實例1中相同之方式製備，但使用了比較製備實例2中製備之固化催化劑代替製備實例1中製備之固化催化劑。
[比較實例3至比較實例5]製備含有胺固化劑且不含固化催化劑之比較環氧樹脂組成物3至比較環氧樹脂組成物5
比較實例3：製備比較環氧樹脂組成物3
將10重量份對應於由式8表示之固化催化劑的二伸乙基三胺(diethylenetriamine，DETA)(西格馬-奧德里奇公司)添加至藉由將10重量份溶劑(丙酮，西格馬-奧德里奇公司)添加至100重量份經氫化之環氧樹脂(YX8000)中所製備的溶液中，接著在25℃下攪拌，由此製備出環氧樹脂組成物3。
比較實例4：製備比較環氧樹脂組成物4
比較環氧樹脂組成物4是以與比較實例3中相同之方式製備，但使用了對應於由式9表示之環脂族胺的降冰片烷二胺(norbornane diamine，NBDA)(西格馬-奧德里奇公司)代替由式8表示之固化劑。
比較實例5：製備比較環氧樹脂組成物5
比較環氧樹脂組成物5是以與比較實例3中相同之方式製備，但使用了對應於由式10表示之芳族胺的苯胺(aniline，AN)(西格馬-奧德里奇公司)代替由式8表示之固化劑。
實驗實例1：評價環氧樹脂組成物之特性
關於DSC起始溫度、峰值溫度以及在25℃下保持24小時之後及在25℃下保持48小時之後的反應熱變化率來評價實例中製備之環氧樹脂組成物1至環氧樹脂組成物6以及比較實例中製備之比較環氧樹脂組成物1至比較環氧樹脂組成物5。評價結果示於表1及表2中。
DSC起始溫度
秤取10mg在實例及比較實例中製備之每種環氧樹脂組成物且在氮氣氛圍下，在0℃至250℃溫度範圍內以每分鐘10℃之速率加熱，接著使用差示掃描量熱計(Q20，TA儀器公司)量測DSC起始溫度。
在本文中，DSC起始溫度是指在藉由DSC量測時，在DSC曲線之斜率首次因產生的熱而增加之時間點時的溫度。
峰值溫度
秤取10mg在實例及比較實例中製備之每種環氧樹脂組成物且在氮氣氛圍下，在0℃至250℃溫度範圍內以每分鐘10℃之速率加熱，接著使用差示掃描量熱計(Q20，TA儀器公司)量測DSC峰值溫度。
在25℃下保持24小時之後及在25℃下保持48小時之後的反應熱變化率
秤取1mg實例及比較實例中製備之每種環氧樹脂組成物，且在氮氣氛圍下，在0℃至250℃溫度範圍中以每分鐘10℃之速率加熱，使用差示掃描量熱計(Q20，TA儀器公司)在25℃下量測。隨後，根據等式2及等式3計算反應熱變化率。
[等式2]反應熱變化率(%)=[(H0-H2)/H0]×100
[等式3]反應熱變化率(%)=[(H0-H3)/H0]×100
在等式2中，H0是如在25℃下藉由DSC所量測的環氧樹脂組成物之反應熱且H2是在25℃下保持24小時之後如藉由DSC所量測的環氧樹脂組成物之反應熱。
在等式3中，H0是如在25℃下藉由DSC所量測的環氧樹脂組成物之反應熱且H3是在25℃下保持48小時之後如藉由DSC所量測的環氧樹脂組成物之反應熱。
實驗實例2：量測交聯率
秤取1mg實例及比較實例中製備之每種環氧樹脂組成物且在0℃至250℃溫度範圍中以每分鐘10℃速率加熱。在此溫度範圍中，在25℃下，使用差示掃描量熱計(例如Q20，TA儀器公司)量測環氧樹脂組成物之初始反應熱(H0)。隨後，將所述環氧樹脂組成物在130℃下加熱10分鐘並以相同方式量測反應熱(H1)，接著根據等式1計算交聯率：交聯率(%)=[(H0-H1)/H0]×100---(1)
其中H0是如在25℃下藉由DSC所量測的環氧樹脂組成物之反應熱且H1是在130℃下保持10分鐘之後如藉由DSC所量測的環氧樹脂組成物之反應熱。
參看表1及表2，可以確定，相較於比較實例之環氧樹脂組成物，使用具有由式1表示之結構之固化催化劑製備的環氧樹脂組成物各自允許在130℃或低於130℃之低溫下充分固化(在低溫下快速固化之特徵)且展現出優良之儲存穩定性。
實例7：製備各向異性導電膜
依照各向異性導電膜之總固體重量，藉由將溶解於40體積%量之二甲苯/乙酸乙酯共沸溶劑中的40重量%苯氧基樹脂(phenoxy resin，PKHH；美國英科米茲公司(Inchemrez,US))、30重量%經氫化之環氧樹脂(經氫化之雙酚A)(YX8000，環氧當量重量：205，黏度：1800mP)、10重量%製備實例1中製備之固化催化劑及20重量%導電粒子(AUL-704F，平均粒度：4微米，日本積水化學工業株式會社(SEKISUI,Japan))混合來製備各向異性導電膜用組成物。此處，使用苯氧基樹脂作為黏合劑系統，充當膜形成之基質。隨後，將所製備之各向異性導電膜用組成物沈積至白色離型膜上，接著在乾燥器中在60℃下蒸發溶劑5分 鐘，由此製備出乾燥的16微米厚之各向異性導電膜。
實例8：製備各向異性導電膜
實例8之各向異性導電膜是以與實例7中相同之方式製備，但使用了製備實例2中製備之固化催化劑代替製備實例1中製備之固化催化劑。
實例9：製備各向異性導電膜
實例9之各向異性導電膜是以與實例7中相同之方式製備，但使用了製備實例3中製備之固化催化劑代替製備實例1中製備之固化催化劑。
實例10：製備各向異性導電膜
實例10之各向異性導電膜是以與實例7中相同之方式製備，但使用了製備實例4中製備之固化催化劑代替製備實例1中製備之固化催化劑。
實例11：製備各向異性導電膜
實例11之各向異性導電膜是以與實例7中相同之方式製備，但使用了製備實例5中製備之固化催化劑代替製備實例1中製備之固化催化劑。
實例12：製備各向異性導電膜
實例12之各向異性導電膜是以與實例7中相同之方式製備，但使用了製備實例6中製備之固化催化劑代替製備實例1中製備之固化催化劑。
儘管以上已經描述了本發明之一些實施例及特徵，但應理解這些實施例及特徵只是出於說明目的而給出且不欲以任何方式解釋為限制本發明。因此，本發明之範圍及精神應僅由所附申 請專利範圍及等效物界定。
3‧‧‧導電粒子
10‧‧‧各向異性導電膜
30‧‧‧半導體裝置
50‧‧‧第一連接部件
60‧‧‧第二連接部件
70‧‧‧第一電極
80‧‧‧第二電極

Claims (17)

  1. 一種環氧樹脂組成物，包括：環氧樹脂；以及由式1表示之固化催化劑， 其中Ar是藉由單鍵直接鍵結至少兩個未經取代或經C1至C10烷基取代至少一次之C6至C10芳族環狀化合物的化合物；且R1至R4各自獨立地為C1至C6烷基或C3至C10環烷基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之環氧樹脂組成物，其中在式1中，Ar是藉由單鍵直接鍵結至少兩個未經取代或經C1至C6烷基取代至少一次之C6芳族環狀化合物的化合物；且R1至R4各自獨立地為C1至C6烷基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之環氧樹脂組成物，其中以所述環氧樹脂為100重量份計，由式1表示之所述固化催化劑的存在量為5重量份至15重量份。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之環氧樹脂組成物，其中所述環氧樹脂包括由以下所構成之族群中選出的至少一種：酚環氧樹脂、萘環氧樹脂、雙酚環氧樹脂、經氫化之環氧樹脂及酚醛清漆環氧樹脂。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之環氧樹脂組成物，其中以所述環氧樹脂為100重量份計，由式1表示之所述固化催化劑的存 在量是1重量份至50重量份。
  6. 如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述之環氧樹脂組成物，其中所述環氧樹脂組成物具有藉由差示掃描熱量測定(DSC)所量測及根據等式1計算的60%至100%的交聯率：交聯率(%)=[(H0-H1)/H0]×100---(1)其中H0是在25℃下藉由DSC所量測的所述環氧樹脂組成物之反應熱，且H1是在130℃下保持10分鐘之後藉由DSC所量測的所述環氧樹脂組成物之反應熱。
  7. 如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述之環氧樹脂組成物，其中所述環氧樹脂組成物具有藉由差示掃描熱量測定(DSC)所量測及根據等式2所計算的25%或低於25%之反應熱變化率：反應熱變化率(%)=[(H0-H2)/H0]×100---(2)其中H0是在25℃下藉由DSC所量測的所述環氧樹脂組成物之反應熱，且H2是在25℃下保持24小時之後藉由DSC所量測的所述環氧樹脂組成物之反應熱。
  8. 如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述之環氧樹脂組成物，其中所述環氧樹脂組成物具有藉由差示掃描熱量測定(DSC)所量測及根據等式3所計算的30%或低於30%之反應熱變化率：反應熱變化率(%)=[(H0-H3)/H0]×100---(3)其中H0是在25℃下藉由DSC所量測的所述環氧樹脂組成物之反應熱，且H3是在25℃下保持48小時之後藉由DSC所量測的所述環氧樹脂組成物之反應熱。
  9. 如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述之環氧樹脂組成物，其中藉由差示掃描熱量測定(DSC)所量測，所述環氧樹脂組成物具有90℃至120℃之峰值溫度。
  10. 一種環氧樹脂組成物，其具有藉由差示掃描熱量測定(DSC)所量測的比峰值溫度低之起始溫度，以及根據等式2所計算的25%或低於25%之反應熱變化率，其中所述環氧樹脂組成物具有50℃至120℃之起始溫度及90℃至120℃之峰值溫度，[等式2]反應熱變化率(%)=[(H0-H2)/H0]×100---(2)其中H0是在25℃下藉由DSC所量測的所述環氧樹脂組成物之反應熱，且H2是在25℃下保持24小時之後藉由DSC所量測的所述環氧樹脂組成物之反應熱，其中所述環氧樹脂組成物包括由式1表示之固化催化劑， 其中Ar是藉由單鍵直接鍵結至少兩個未經取代或經C1至C10烷基取代至少一次之C6至C10芳族環狀化合物的化合物；且R1至R4各自獨立地為C1至C6烷基或C3至C10環烷基。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之環氧樹脂組成物，其中所述環氧樹脂組成物具有藉由差示掃描熱量測定(DSC)所量測及根據等式1所計算的60%至100%之交聯率： 交聯率(%)=[(H0-H1)/H0]×100---(1)其中H0是在25℃下藉由DSC所量測的所述環氧樹脂組成物之反應熱，且H1是在130℃下保持10分鐘之後藉由DSC所量測的所述環氧樹脂組成物之反應熱。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之環氧樹脂組成物，其中所述環氧樹脂組成物具有70%至99%之交聯率。
  13. 如申請專利範圍第10項所述之環氧樹脂組成物，其中所述環氧樹脂組成物包括環氧樹脂和由式1表示之所述固化催化劑，以所述環氧樹脂為100重量份計，由式1表示之所述固化催化劑的存在量為5重量份至15重量份。
  14. 如申請專利範圍第10項至第12項中任一項所述之環氧樹脂組成物，其中所述環氧樹脂組成物具有藉由差示掃描熱量測定(DSC)所量測及根據等式3所計算的30%或低於30%之反應熱變化率：反應熱變化率(%)=[(H0-H3)/H0]×100---(3)其中H0是在25℃下藉由DSC所量測的所述環氧樹脂組成物之反應熱，且H3是在25℃下保持48小時之後藉由DSC所量測的所述環氧樹脂組成物之反應熱。
  15. 如申請專利範圍第10項至第12項中任一項所述之環氧樹脂組成物，其中所述環氧樹脂組成物包括由以下所構成的族群中選出之至少一種：酚環氧樹脂、萘環氧樹脂、雙酚環氧樹脂、經氫化之環氧樹脂及酚醛清漆環氧樹脂。
  16. 一種各向異性導電膜用的組成物，包括：如申請專利範圍第1項至第5項以及第10項至第12項中任一項所述之環氧樹 脂組成物；導電粒子；以及黏合劑樹脂。
  17. 一種電子裝置，包括：第一連接部件，具有第一電極；第二連接部件，具有第二電極；以及各向異性導電膜，安置在所述第一連接部件與所述第二連接之間，以將所述第一電極與所述第二電極彼此連接，所述各向異性導電膜是由如申請專利範圍第16項所述之各向異性導電膜用的組成物形成。
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