TWI568800B - 可固化矽酮組合物及其固化物 - Google Patents

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Description

可固化矽酮組合物及其固化物
本發明係關於可固化矽酮組合物,且係關於其固化物。本發明主張對於2011年9月29日提出申請之日本專利申請案第2011-215678號之優先權,其內容以引用方式併入本文中。
藉由矽氫化反應固化之可固化矽酮組合物展現極佳抗熱性、極佳抗冷性及極佳電氣絕緣性能,且因此廣泛用於電氣及電子應用中。藉由該等組合物之固化提供之固化物通常具有大的熱膨脹係數。因此,當使用該固化物與另一成員一起來形成單一物件時,可伴隨溫度變化而於固化物/另一成員界面處生成應變,且可發生脫層或單一物件可本身經歷破裂。眾所周知,將大量無機填料納入可固化矽酮組合物中以降低固化物之熱膨脹係數,但產生以下問題:所得組合物之黏度之實質性增加及其減弱之處置特性以及所得固化物之受損撓性。
提供具有降低之熱膨脹係數之固化物之可固化矽酮組合物可例示如下:包含以下之可固化矽酮組合物:在一個分子中含有至少兩個烯基之直鏈有機聚矽氧烷、在一個分子中含有至少三個烯基之具支鏈有機聚矽氧烷、在一個分子中含有至少三個矽鍵結氫原子之具支鏈有機聚矽氧烷及矽氫化反應觸媒(參考日本未審查專利申請公開案(下文中稱作「Kokai」)2006-335857);及包含以下之可固化矽酮組 合物:含有烯基及苯基之具支鏈有機聚矽氧烷、在一個分子中含有至少兩個烯基之直鏈有機聚矽氧烷;在一個分子中含有至少三個矽鍵結氫原子之具支鏈有機聚矽氧烷及矽氫化反應觸媒(參考Kokai2007-39483)。
然而,即使該等可固化矽酮組合物亦不能令人滿意地降低固化物之熱膨脹係數。
本發明之一目標係提供形成具有小熱膨脹係數之固化物之可固化矽酮組合物。本發明之另一目標係提供具有小熱膨脹係數之固化物。
本發明之可固化矽酮組合物在特性上包含:(A)至少具有由以下通式表示之直鏈聚矽氧烷嵌段之有機聚矽氧烷:-(R1R2SiO)m-,其中R1為C1-6烷基或苯基,R2為C2-10烯基,m為5至50之正數,且此直鏈聚矽氧烷嵌段之含量為此組合物中有機聚矽氧烷之總量之20質量%至60質量%;(B)至少具有由以下通式表示之直鏈聚矽氧烷嵌段之有機聚矽氧烷:-(R3HSiO)n-,其中R3為C1-6烷基或苯基,且n為10至100之正數,其量相對於1莫耳在組份(A)中之烯基提供0.5莫耳至5莫耳在此組份中之矽鍵結氫原子;及(C)催化量之矽氫化反應觸媒。
本發明固化物在特性上係藉由上文所指示可固化矽酮組合物之固化提供。
本發明之效應
本發明之可固化矽酮組合物在特性上固化以形成具有小熱膨脹係數之固化物。本發明固化物在特性上具有低熱膨脹係數。
首先將詳細闡述本發明之可固化矽酮組合物。
組份(A)為至少具有由通式-(R1R2SiO)m-表示之直鏈聚矽氧烷嵌段之有機聚矽氧烷。
此式中之R1為C1-6烷基或苯基。由R1表示之烷基可由以下來例示:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、環戊基、環己基及環庚基。該式中之R2為C2-10烯基且可由乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基及己烯基來例示。該式中之m為5至50且較佳5至30之正數。其原因如下:當m至少與所指示範圍之下限一樣大時,所得固化物之熱膨脹係數實質上降低,而當m不超過所指示範圍之上限時,所得固化物之機械強度升高。
組份(A)可由僅由上述直鏈聚矽氧烷嵌段組成且在兩個分子鏈末端鏈終止之有機聚矽氧烷來例示。分子鏈末端處之基團可由以下基團來例示:羥基;烷氧基,例如甲氧基、乙氧基及丙氧基;及有機矽氧基,例如三甲基矽氧基、二甲基乙烯基矽氧基、二甲基苯基矽氧基及甲基苯基乙烯基矽氧基。組份(A)亦可由將上述直鏈聚矽氧烷嵌段 (X)連接至另一矽氧烷嵌段(Y)之嵌段共聚物來例示。此嵌段共聚物可由以下來例示:XY共聚物,其中一個X連接至一個Y;XYX共聚物,其中X在Y之兩端處鍵結;及(XY)z共聚物,其中X及Y交替重複z次。對矽氧烷嵌段(Y)之分子結構沒有特定限制,且矽氧烷嵌段(Y)之分子結構可由直鏈、部分地具支鏈之直鏈及具支鏈鏈來例示。直鏈矽氧烷嵌段(Y)可由藉由以下通式表示之矽氧烷或包含此矽氧烷之重複之聚矽氧烷來例示,-(R1 2SiO)-。部分地具支鏈之直鏈或具支鏈鏈矽氧烷嵌段(Y)係藉由至少兩個矽氧烷鍵鍵結至聚矽氧烷嵌段(X),且可由以下來例示:包含R1SiO3/2矽氧烷單元及R1 2SiO2/2矽氧烷單元之聚矽氧烷、包含R1 3SiO1/2矽氧烷單元、R1SiO3/2矽氧烷單元及R1 2SiO2/2矽氧烷單元之聚矽氧烷、包含R1SiO3/2矽氧烷單元、R1 2SiO2/2矽氧烷單元及SiO4/2矽氧烷單元之聚矽氧烷、包含R1 3SiO1/2矽氧烷單元及SiO4/2矽氧烷單元之聚矽氧烷及包含R1 3SiO1/2矽氧烷單元、R1 2SiO2/2矽氧烷單元及SiO4/2矽氧烷單元之聚矽氧烷。在上述各式中,R1為如上文所提供之C1-6烷基或苯基。此嵌段共聚物之分子鏈末端處之基團可由羥基、與上文所提供相同之烷氧基及與上文所提供相同之有機矽氧基來例示。
有機聚矽氧烷通常係藉由在鹼觸媒或酸觸媒存在下之再平衡反應使環狀二有機矽氧烷聚合來產生;然而,利用此方法難以產生保留上述直鏈聚矽氧烷嵌段之嵌段共聚物。 因此,產生所考慮嵌段共聚物之方法可由以下方法來例示:其中在具有上述直鏈聚矽氧烷嵌段之聚矽氧烷與具有另一矽氧烷嵌段(Y)之矽氧烷或聚矽氧烷之間實施縮合反應。
此組合物中之組份(A)含量為使得上述直鏈聚矽氧烷嵌段之含量為此組合物中有機聚矽氧烷之總量之20質量%至60質量%且較佳30質量%至50質量%之量。其原因如下:當此直鏈聚矽氧烷嵌段之含量至少與所指示範圍之下限一樣大時,所得固化物之熱膨脹係數實質上降低,而當不超過所指示範圍之上限時,所得固化材料展現升高之撓性及機械強。
組份(B)為具有至少由通式-(R3HSiO)n-表示之直鏈聚矽氧烷嵌段之有機聚矽氧烷。
此式中之R3為C1-6烷基或苯基。由R3表示之烷基可由以下基團來例示:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、環戊基、環己基及環庚基。前式中之n為10至100之正數,且較佳為20至80之正數。其原因如下:當n至少與所指示範圍之下限一樣大時,所得固化物之熱膨脹係數實質上降低,而當不超過所指示範圍之上限時,所得固化物展現升高之機械強度。
組份(B)可由僅由上述直鏈聚矽氧烷嵌段組成且在兩個分子鏈末端鏈終止之有機聚矽氧烷來例示。分子鏈末端處之基團可由以下基團來例示:羥基;烷氧基,例如甲氧基、乙氧基及丙氧基;及有機矽氧基,例如三甲基矽氧 基、二甲基氫矽氧基、二甲基苯基矽氧基及甲基苯基氫矽氧基。組份(B)亦可由上述直鏈聚矽氧烷嵌段(X')連接至另一矽氧烷嵌段(Y)之嵌段共聚物來例示。此嵌段共聚物可由以下來例示:X'Y共聚物,其中一個X'連接至一個Y;X'YX'共聚物,其中X'在Y之兩端處鍵結;及(X'Y)z共聚物,其中X'及Y交替重複z次。此矽氧烷嵌段(Y)可由與上文所述相同之矽氧烷嵌段來例示。此嵌段共聚物之分子鏈末端處之基團可由羥基、與上文所提供相同之烷氧基及與上文所提供相同之有機矽氧基來例示。
組份(B)之含量為提供此組份中之0.5莫耳至5莫耳且較佳0.7莫耳至2莫耳之矽鍵結氫原子/組份(A)中之1莫耳烯基之量。其原因如下:當組份(B)之含量至少與所指示範圍之下限一樣大時,所得固化物之熱膨脹係數實質上降低,而當不超過所指示範圍之上限時,所得固化物之機械強度升高。
組份(C)為用於加速本發明組合物中烯基與矽鍵結氫原子間之矽氫化反應之矽氫化反應觸媒。組份(C)可由鉑觸媒、銠觸媒及鈀觸媒來例示。鉑觸媒對於組份(C)而言較佳,此乃因其可實質上加速本發明組合物之固化。該等鉑觸媒可由以下來例示:微細鉑粉末、氫氯鉑酸、氫氯鉑酸之醇溶液、鉑-烯基矽氧烷錯合物、鉑-烯烴錯合物及鉑-羰基錯合物。烯基矽氧烷可由以下來例示:1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基環四矽氧烷、藉由用(例如)乙基或苯基代替前述烯基 矽氧烷中之一部分甲基所提供之烯基矽氧烷以及藉由用(例如)烯丙基或己烯基代替前述烯基矽氧烷中之乙烯基所提供之烯基矽氧烷。另外,此鉑-烯基矽氧烷錯合物之穩定性可藉由向錯合物中添加烯基矽氧烷(例如1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1,3-二烯丙基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1,3-二乙烯基-1,3-二甲基-1,3-二苯基二矽氧烷、1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四苯基二矽氧烷、1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基環四矽氧烷等)或有機矽氧烷寡聚物(例如二甲基矽氧烷寡聚物等)來增強,且因此此添加較佳。
組份(C)之含量為催化量,且該含量並不以其他方式受特定限制,只要其係足以加速矽氫化反應之量即可。相對於本發明組合物表示之組份(C)之含量較佳為提供此組份中之0.01質量ppm至500質量ppm之金屬原子之量,更佳為提供此組份中之0.01質量ppm至100質量ppm之金屬原子之量,且尤佳為提供此組份中之0.01質量ppm至50質量ppm之金屬原子之量。其原因如下:當組份(E)之含量至少與所指示範圍之下限一樣大時,所得組合物展現極佳固化,而當不超過所指示範圍之上限時,抑制所得固化物之色彩之生成。
本發明組合物包含上述組份(A)、(B)及(C),但可含有在一個分子中含有至少兩個烯基之(D)有機聚矽氧烷(但不包括組份(A))作為其他可選組份。
組份(D)可由直鏈有機聚矽氧烷及具支鏈有機聚矽氧烷 來例示。直鏈有機聚矽氧烷具有鍵結至分子鏈中之矽之烯基,例如乙烯基、烯丙基、異丙烯基、丁烯基、己烯基、環己烯基等,而其他鍵結至分子鏈中之矽之基團可由以下基團來例示:烷基,例如甲基、乙基及丙基;芳基,例如苯基、甲苯基及二甲苯基;芳烷基,例如苄基及苯乙基;及鹵代烷基,例如3-氯丙基及3,3,3-三氟丙基。具體實例係諸如以下等直鏈有機聚矽氧烷:藉由兩個分子鏈末端處之二甲基乙烯基矽氧基鏈終止之二甲基聚矽氧烷、藉由兩個分子鏈末端處之二甲基乙烯基矽氧基鏈終止之二甲基矽氧烷/甲基乙烯基矽氧烷隨機共聚物、藉由兩個分子鏈末端處之二甲基乙烯基矽氧基鏈終止之二甲基矽氧烷/甲基苯基矽氧烷共聚物、藉由兩個分子鏈末端處之三甲基矽氧基鏈終止之二甲基矽氧烷/甲基乙烯基矽氧烷隨機共聚物及前述中兩者或更多者之混合物。
具支鏈有機聚矽氧烷可由包含以下之具支鏈有機聚矽氧烷來例示:由式SiO4/2表示之矽氧烷單元、由通式R1 2R2SiO1/2表示之矽氧烷單元及由通式R1 3SiO1/2表示之矽氧烷單元。該等式中之R1為C1-6烷基或苯基。由R1表示之烷基可由與上文所指示相同之基團來例示。該等式中之R2為C2-10烯基,且可由與上文所指示相同之基團來例示。在此有機聚矽氧烷中,由通式R1 2R2SiO1/2表示之矽氧烷單元及由通式R1 3SiO1/2表示之矽氧烷單元之總和/由式SiO4/2表示之矽氧烷單元較佳在0.5至1.5範圍內。此外,極少量之(例如)羥基、烷氧基等可鍵結至此有機聚矽氧烷中之分子 中之矽。
組份(D)之含量不受特定限制,但較佳為使得此組份中之烯基不超過組份(A)中之烯基及此組份中之烯基之總量之10莫耳%之量。其原因係,當此組份之含量不超過所指示範圍之上限時,所得固化物之熱膨脹係數實質上降低。
本發明組合物亦可含有(E)無機填料作為另一可選組份。組份(E)可由諸如以下等無機填料來例示:例如發煙二氧化矽、沈澱二氧化矽、煅燒二氧化矽、熔融二氧化矽、微細石英粉、碳酸鈣、二氧化鈦、矽藻土、氫氧化鋁、微細微粒氧化鋁、氧化鎂、氧化鋅、碳酸鋅、微細金屬粉等,且由藉由使上述填料經受表面處理所提供之無機填料來例示,該表面處理係利用(例如)矽烷、矽氮烷、具有低聚合程度之矽氧烷、有機化合物等進行。
組份(E)之含量不受特定限制,但較佳係本發明組合物之至多90質量%,此乃因此提供具有極佳處置特性之本發明組合物。
本發明組合物較佳亦含有(F)反應抑制劑以提供對固化反應速率之適宜控制。組份(F)可由以下來例示:炔醇,例如1-乙炔基環己醇、2-甲基-3-丁炔-2-醇、3,5-二甲基-1-己炔-3-醇及2-苯基-3-丁炔-2-醇;烯-炔化合物,例如3-甲基-3-戊烯-1-炔及3,5-二甲基-3-己烯-1-炔;以及1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基環四矽氧烷、1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四己烯基環四矽氧烷及苯并三唑。雖然對組份(F)之含量沒有限制,但相對於本發明組合物,含量較佳在1 質量ppm至5,000質量ppm範圍內。
本發明組合物較佳亦含有(G)黏著促進劑以進一步改良對在組合物固化期間與組合物接觸之基板之黏著性。組份(G)可例示為具有約4個至20個矽原子及直鏈結構、具支鏈結構或環狀結構之有機矽烷或有機矽氧烷寡聚物,其在任一情形下含有三烷氧基矽氧基(例如三甲氧基矽氧基或三乙氧基矽氧基)或三烷氧基甲矽烷基烷基(例如三甲氧基甲矽烷基乙基或三乙氧基甲矽烷基乙基)及氫甲矽烷基或烯基(例如乙烯基或烯丙基);具有約4個至20個矽原子及直鏈結構、具支鏈結構或環狀結構之有機矽烷或有機矽氧烷寡聚物,其在任一情形下含有三烷氧基矽氧基或三烷氧基甲矽烷基烷基及甲基丙烯基氧基烷基(例如3-甲基丙烯基氧基丙基);具有約4個至20個矽原子及直鏈結構、具支鏈結構或環狀結構之有機矽烷或有機矽氧烷寡聚物,其在任一情形下含有三烷氧基矽氧基或三烷氧基甲矽烷基烷基及環氧官能性烷基(例如3-縮水甘油氧基丙基、4-縮水甘油氧基丁基、2-(3,4-環氧環己基)乙基、3-(3,4-環氧環己基)丙基);胺基烷基三烷氧基矽烷與環氧官能性烷基三烷氧基矽烷之反應產物;及環氧官能性聚矽酸乙酯。黏著促進劑可由以下來具體地例示:乙烯基三甲氧基矽烷、烯丙基三甲氧基矽烷、烯丙基三乙氧基矽烷、氫三乙氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯基氧基丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯基氧基丙基三乙氧 基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷與3-胺基丙基三乙氧基矽烷之反應產物、經矽醇基團封端的甲基乙烯基矽氧烷寡聚物與3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷之縮合反應產物、經矽醇基團封端的甲基乙烯基矽氧烷寡聚物與3-甲基丙烯基氧基丙基三乙氧基矽烷之縮合反應產物及異氰尿酸叁(3-三甲氧基甲矽烷基丙基)酯。雖然對組份(G)之含量沒有限制,但含量較佳在0.1質量份數/組份(A)及(B)之100質量份數之總量至10質量份數/組份(A)及(B)之100質量份數之總量範圍內。
本發明組合物在25℃下之黏度不受特定限制,但較佳在100 mPa.s至1,000,000 mPa.s範圍內,更佳在500 mPa.s至500,000 mPa.s範圍內,且尤佳在1,000 mPa.s至200,000 mPa.s範圍內。其原因係,當黏度至少與所指示範圍之下限一樣大且不超過所指示範圍之上限時,所得組合物之處置特性極佳。
現在將詳細闡述本發明固化物。
本發明固化物在特性上係藉由上述組合物之固化所提供之固化物,且具有低熱膨脹係數。不能嚴格限制本發明組合物之固化物之熱膨脹係數值,此乃因其尤其會隨無機填料之類型、含量、形狀及粒徑以及固化材料之硬度而變化。然而,例如,不含無機填料之固化物在25℃至200℃溫度範圍內之平均線性熱膨脹係數較佳不超過200 ppm/℃,如藉由JIS K 7197-1991之「Testing method for linear thermal expansion coefficient of plastics by thermomechanical analysis」中所指定之方法所量測,而在含有無機填料之固化物之情形下,在25℃至200℃範圍內之平均線性熱膨脹係數較佳不超過100 ppm/℃。
實例
現在將藉助實例詳細闡述本發明之可固化矽酮組合物及其固化物。黏度為25℃下之值。各式中之Me、Ph及Vi分別表示甲基、苯基及乙烯基。固化物之硬度、抗彎強度及線性熱膨脹係數量測如下。
[固化物之硬度]
藉由在150℃下加熱2小時使可固化矽酮組合物固化來形成固化物。使用JIS K 7215-1986之「Testing methods for durometer hardness of plastics」中所指定之D型硬度計來量測此固化物之硬度。
[固化物之抗彎強度]
藉由在150℃下加熱2小時使可固化矽酮組合物固化來形成固化物。藉由JIS K 6911-1995之「Testing methods for thermosetting plastics」中所指定之方法來量測此固化物之抗彎強度。
[固化物之線性熱膨脹係數]
藉由在150℃下加熱2小時使可固化矽酮組合物固化來形成固化物。藉由JIS K 7197-1991之「Testing method for linear thermal expansion coefficient of plastics by thermomechanical analysis」中所指定之方法來量測此固化物之線性熱膨脹係數。
[實際實例1]
藉由將以下物質混合來製備黏度為54 Pa.s之可固化矽酮組合物:5.76質量份數之甲基乙烯基聚矽氧烷,其係由藉由下式表示之甲基乙烯基聚矽氧烷嵌段組成:-(MeViSiO)20-且在兩個分子鏈末端藉由羥基鏈終止,由此使甲基乙烯基聚矽氧烷嵌段在此組份中之含量相對於有機聚矽氧烷在此組合物中之總量為32.4質量%;5.93質量份數之甲基氫聚矽氧烷,其係由藉由下式表示之甲基氫聚矽氧烷嵌段組成:-(MeHSiO)50-且在兩個分子鏈末端藉由三甲基矽氧基鏈終止,此組份之量可相對於每1莫耳在上文所指示甲基乙烯基聚矽氧烷中之乙烯基提供1.4莫耳在此組份中之矽鍵結氫原子;5.93質量份數之二甲基聚矽氧烷,其係由下式表示:Me2ViSiO(Me2SiO)160SiMe2Vi且在兩個分子鏈末端藉由二甲基乙烯基矽氧基鏈終止;1.08質量份數之自二甲基矽氧烷/甲基乙烯基矽氧烷共寡聚物(在兩個分子鏈末端藉由羥基鏈終止且黏度為20 mPa.s)與3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷以1:2之質量比縮合之反應產物;25.0質量份數之平均一次粒徑為0.2 μm之氧化鈦(來自Sakai Chemical Industry有限公司之SX-3103);56.3質量份數之平均粒徑為15 μm之球形二氧化矽(來自Nippon Steel Materials有限公司、Micron公司之HS-202); 鉑/1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷之1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷溶液,其量相對於此組合物提供3.5質量ppm之鉑金屬;及1-乙炔基環己醇,其量相對於此組合物提供200質量ppm。
此組合物之固化物之D型硬度計硬度為75,抗彎強度為19 MPa,且在25℃至200℃溫度範圍內之平均線性熱膨脹係數為18 ppm/℃。
[實際實例2]
藉由將以下物質混合來製備黏度為74 Pa.s之可固化矽酮組合物:7.70質量份數甲基乙烯基聚矽氧烷,其係由藉由下式表示之甲基乙烯基聚矽氧烷嵌段組成:-(MeViSiO)20-且在兩個分子鏈末端藉由羥基鏈終止,由此使甲基乙烯基聚矽氧烷嵌段在此組份中之含量相對於有機聚矽氧烷在此組合物中之總量為32.4質量%;7.70質量份數甲基氫聚矽氧烷,其係由藉由下式表示之甲基氫聚矽氧烷嵌段組成:-(MeHSiO)50-且在兩個分子鏈末端藉由三甲基矽氧基鏈終止,此組份之量可相對於每1莫耳在上文所指示甲基乙烯基聚矽氧烷中之乙烯基提供1.4莫耳在此組份中之矽鍵結氫原子;8.10質量份數之二甲基聚矽氧烷,其係由下式表示:Me2ViSiO(Me2SiO)160SiMe2Vi且在兩個分子鏈末端藉由二甲基乙烯基矽氧基鏈終止;1.50質量份數之自二甲基矽氧烷/甲基乙烯基矽氧烷共寡聚 物(在兩個分子鏈末端藉由羥基鏈終止且具有20 mPa.s之黏度)與3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷以1:2之質量比縮合之反應產物;75.0質量份數之平均粒徑為15 μm之球形二氧化矽(來自Nippon Steel Materials有限公司、Micron公司之HS-202);鉑/1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷之1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷溶液,其量相對於此組合物提供3.5質量ppm之鉑金屬;及1-乙炔基環己醇,其量相對於此組合物提供200質量ppm。
此組合物之固化物之D型硬度計硬度為72,抗彎強度為13 MPa且在25℃至200℃溫度範圍內之平均線性熱膨脹係數為30 ppm/℃。
[實際實例3]
藉由將以下物質混合來製備黏度為1.3 Pa.s之可固化矽酮組合物:36.0質量份數甲基乙烯基聚矽氧烷,其係由藉由下式表示之甲基乙烯基聚矽氧烷嵌段組成:-(MeViSiO)6-,且在兩個分子鏈末端藉由羥基鏈終止,由此使甲基乙烯基聚矽氧烷嵌段在此組份中之含量相對於有機聚矽氧烷在此組合物中之總量為34.8質量%;32.0質量份數甲基氫聚矽氧烷,其係由藉由下式表示之甲基氫聚矽氧烷嵌段組成:-(MeHSiO)50-且在兩個分子鏈末端藉由三甲基矽氧基鏈終止,此組份之量可相對於每1莫耳在上文所指示甲基乙烯基聚矽氧烷中之乙烯基提供1.3莫耳在此組份中之矽鍵結氫原子;11.0質 量份數二甲基聚矽氧烷,其係由下式表示:Me2ViSiO(Me2SiO)46SiMe2Vi且在兩個分子鏈末端藉由二甲基乙烯基矽氧基鏈終止;21.0質量份數之由以下平均單元式表示之甲基乙烯基聚矽氧烷:(Me2ViSiO1/2)0.08(Me3SiO1/2)0.42(SiO4/2)0.50(HO1/2)0.02;鉑/1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷之1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷溶液,其量相對於此組合物提供5.0質量ppm之鉑金屬;及1-乙炔基環己醇,其量相對於此組合物提供300質量ppm。
此組合物之固化物之D型硬度計硬度為62,抗彎強度為4.5 MPa,且在25℃至200℃溫度範圍內之平均線性熱膨脹係數為197 ppm/℃。
[實際實例4]
藉由將以下物質混合來製備黏度為68 Pa.s之可固化矽酮組合物:9.60質量份數甲基乙烯基聚矽氧烷,其係由藉由下式表示之甲基乙烯基聚矽氧烷嵌段組成:-(MeViSiO)6-且在兩個分子鏈末端藉由羥基鏈終止,由此使甲基乙烯基聚矽氧烷嵌段在此組份中之含量相對於有機聚矽氧烷在此組合物中之總量為31.4質量%;8.70質量份數甲基氫聚矽氧烷,其係由藉由下式表示之甲基氫聚矽氧烷嵌段組成:-(MeHSiO)50-且在兩個分子鏈末端藉由三甲基矽氧基鏈終止,此組份之 量可相對於每1莫耳在上文所指示甲基乙烯基聚矽氧烷中之乙烯基提供1.3莫耳在此組份中之矽鍵結氫原子;4.2質量份數二甲基聚矽氧烷,其係由下式表示:Me2ViSiO(Me2SiO)46SiMe2Vi且在兩個分子鏈末端藉由二甲基乙烯基矽氧基鏈終止;7.0質量份數之由以下平均單元式表示之甲基乙烯基聚矽氧烷:(Me2ViSiO1/2)0.08(Me3SiO1/2)0.42(SiO4/2)0.50(HO1/2)0.02;70.0質量份數之平均一次粒徑為0.2 μm之氧化鈦(來自Sakai Chemical Industry有限公司之SX-3103);鉑/1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷之1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷溶液,其量相對於此組合物提供3.0質量ppm之鉑金屬;及1-乙炔基環己醇,其量相對於此組合物提供200質量ppm。
此組合物之固化物之D型硬度計硬度為87,抗彎強度為20 MPa,且在25℃至200℃溫度範圍內之平均線性熱膨脹係數為52 ppm/℃。
[實際實例5]
藉由將以下物質混合來製備黏度為3.5 Pa.s之可固化矽酮組合物:76.0質量份數之在兩個分子鏈末端藉由三甲基矽氧基鏈終止之甲基乙烯基矽氧烷/甲基苯基矽氧烷嵌段共聚物,其中五個甲基乙烯基聚矽氧烷嵌段(由式-(MeViSiO)6-表示)與五個甲基苯基聚矽氧烷嵌段(由式-(MePhSiO)6-表示)交 替鍵結,由此使甲基乙烯基聚矽氧烷嵌段在此組份中之含量相對於有機聚矽氧烷在此組合物中之總量為28.7質量%;24.0質量份數甲基氫聚矽氧烷,其係由藉由下式表示之甲基氫聚矽氧烷嵌段組成:-(MeHSiO)20-且在兩個分子鏈末端藉由三甲基矽氧基鏈終止,此組份之量可相對於每1莫耳在上文所指示甲基乙烯基矽氧烷/甲基苯基矽氧烷嵌段共聚物中之乙烯基提供1.1莫耳在此組份中之矽鍵結氫原子;鉑/1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷之1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷溶液,其量相對於此組合物提供3.0質量ppm之鉑金屬;及1-乙炔基環己醇,其量相對於此組合物提供200質量ppm。
此組合物之固化物之D型硬度計硬度為35,且在25℃至200℃溫度範圍內之平均線性熱膨脹係數為140 ppm/℃。
[比較實例1]
藉由將以下物質混合來製備黏度為41 Pa.s之可固化矽酮組合物:8.50質量份數之在兩個分子鏈末端藉由羥基鏈終止之二甲基矽氧烷/甲基乙烯基矽氧烷隨機共聚物,其中三個甲基乙烯基矽氧烷單元(由式-(MeViSiO)-表示)與六個二甲基聚矽氧烷單元(由式-(Me2SiO)-表示)隨機鍵結,由此使甲基乙烯基矽氧烷在此組份中之含量相對於有機聚矽氧烷在此組合物中之總量為15.1質量%;5.77質量份數 甲基氫聚矽氧烷,其係由藉由下式表示之甲基氫聚矽氧烷嵌段組成:-(MeHSiO)50-且在兩個分子鏈末端藉由三甲基矽氧基鏈終止,此組份之量可相對於每1莫耳在上文所指示二甲基矽氧烷/甲基乙烯基矽氧烷隨機共聚物中之乙烯基提供2.6莫耳在此組份中之矽鍵結氫原子;5.92質量份數二甲基聚矽氧烷,其係由下式表示:Me2ViSiO(Me2SiO)160SiMe2Vi且在兩個分子鏈末端藉由二甲基乙烯基矽氧基鏈終止;1.08質量份數之自二甲基矽氧烷/甲基乙烯基矽氧烷共寡聚物(在兩個分子鏈末端藉由羥基鏈終止且具有20 mPa.s之黏度)與3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷以1:2之質量比縮合之反應產物;25.0質量份數之平均一次粒徑為0.2 μm之氧化鈦(來自Sakai Chemical Industry有限公司之SX-3103);56.3質量份數之平均粒徑為15 μm之球形二氧化矽(來自Nippon Steel Materials有限公司、Micron公司之HS-202);鉑/1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷之1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷溶液,其量相對於此組合物提供3.5質量ppm之鉑金屬;及1-乙炔基環己醇,其量相對於此組合物提供200質量ppm。
此組合物之固化物之D型硬度計硬度為85,抗彎強度為12 MPa,且在25℃至200℃溫度範圍內之平均線性熱膨脹係數為26 ppm/℃。
[比較實例2]
藉由將以下物質混合來製備黏度為53 Pa.s之可固化矽酮組合物:3.66質量份數甲基乙烯基聚矽氧烷,其係由藉由下式表示之甲基乙烯基聚矽氧烷嵌段組成:-(MeViSiO)20-且在兩個分子鏈末端藉由羥基鏈終止,由此使甲基乙烯基聚矽氧烷嵌段在此組份中之含量相對於有機聚矽氧烷在此組合物中之總量為20.6質量%;8.05質量份數之在兩個分子鏈末端藉由三甲基矽氧基鏈終止之甲基氫矽氧烷/二甲基矽氧烷隨機共聚物,其中三個二甲基矽氧烷單元(由式-(Me2SiO)-表示)與七個甲基氫矽氧烷單元(由式-(MeHSiO)-表示)隨機鍵結,此組份之量可相對於每1莫耳在上文所指示甲基乙烯基聚矽氧烷中之乙烯基提供1.7莫耳在此組份中之矽鍵結氫原子;5.91質量份數之二甲基聚矽氧烷,其係由下式表示:Me2ViSiO(Me2SiO)160SiMe2Vi且在兩個分子鏈末端藉由二甲基乙烯基矽氧基鏈終止;1.08質量份數之自二甲基矽氧烷/甲基乙烯基矽氧烷共寡聚物(在兩個分子鏈末端藉由羥基鏈終止且具有20 mPa.s之黏度)與3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷以1:2之質量比縮合之反應產物;25.0質量份數之平均一次粒徑為0.2 μm之氧化鈦(來自Sakai Chemical Industry有限公司之SX- 3103);56.3質量份數之平均粒徑為15 μm之球形二氧化矽(來自Nippon Steel Materials有限公司、Micron公司之HS-202);鉑/1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷之1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷溶液,其量相對於此組合物提供3.5質量ppm之鉑金屬;及1-乙炔基環己醇,其量相對於此組合物提供200質量ppm。
此組合物之固化物之D型硬度計硬度為77,抗彎強度為10 MPa,且在25℃至200℃溫度範圍內之平均線性熱膨脹係數為30 ppm/℃。
[比較實例3]
藉由將以下物質混合來製備黏度為2.2 Pa.s之可固化矽酮組合物:27.7質量份數甲基乙烯基聚矽氧烷,其係由藉由下式表示之甲基乙烯基聚矽氧烷嵌段組成:-(MeViSiO)6-且在兩個分子鏈末端藉由羥基鏈終止,由此使甲基乙烯基聚矽氧烷嵌段在此組份中之含量相對於有機聚矽氧烷在此組合物中之總量為26.8質量%;40.3質量份數甲基氫聚矽氧烷,其係由下式表示(Me2HSiO1/2)0.65(SiO4/2)0.35,此組份之量可相對於每1莫耳在上文所指示甲基乙烯基聚矽氧烷中之乙烯基提供1.3莫耳在此組份中之矽鍵結氫原子;11.0質量份數二甲基聚矽氧烷,其係由下式表示:Me2ViSiO(Me2SiO)46SiMe2Vi且在兩個分子鏈末端藉由二甲基乙烯基矽氧基鏈終止;21.0質量份數甲基乙烯基聚矽氧烷,其係由以下平均單元 式表示:(Me2ViSiO1/2)0.08(Me3SiO1/2)0.42(SiO4/2)0.50(HO1/2)0.02;鉑/1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷之1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷溶液,其量相對於此組合物提供5.0質量ppm之鉑金屬;及1-乙炔基環己醇,其量相對於此組合物提供300質量ppm。
此組合物之固化物之D型硬度計硬度為64,抗彎強度為5.2 MPa,且在25℃至200℃溫度範圍內之平均線性熱膨脹係數為227 ppm/℃。
[比較實例4]
藉由將以下物質混合來製備黏度為54 Pa.s之可固化矽酮組合物:9.40質量份數1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基環四矽氧烷,由此使甲基乙烯基矽氧烷在此組份中之含量相對於有機聚矽氧烷在此組合物中之總量為31.9質量%;8.90質量份數甲基氫聚矽氧烷,其係由藉由下式表示之甲基氫聚矽氧烷嵌段組成:-(MeHSiO)50-且在兩個分子鏈末端藉由三甲基矽氧基鏈終止,此組份之量可相對於每1莫耳在上文所指示環四矽氧烷中之乙烯基提供1.2莫耳在此組份中之矽鍵結氫原子;4.2質量份數二甲基聚矽氧烷,其係由下式表示:Me2ViSiO(Me2SiO)46SiMe2Vi且在兩個分子鏈末端藉由二甲基乙烯基矽氧基鏈終止;7.0質量份數甲基乙烯基聚矽氧烷,其係由以下平均單元 式表示:(Me2ViSiO1/2)0.08(Me3SiO1/2)0.42(SiO4/2)0.50(HO1/2)0.02;70.0質量份數之平均一次粒徑為0.2 μm之氧化鈦(來自Sakai Chemical Industry有限公司之SX-3103);鉑/1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷之1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷溶液,其量相對於此組合物提供3.0質量ppm之鉑金屬;及1-乙炔基環己醇,其量相對於此組合物提供200質量ppm。
此組合物之固化物之D型硬度計硬度為86,抗彎強度為16 MPa,且在25℃至200℃溫度範圍內之平均線性熱膨脹係數為113 ppm/℃。
[比較實例5]
藉由將以下物質混合來製備黏度為3.8 Pa.s之可固化矽酮組合物:76.0質量份數之在兩個分子鏈末端藉由三甲基矽氧基鏈終止之甲基乙烯基矽氧烷/甲基苯基矽氧烷隨機共聚物,其中三十個甲基乙烯基聚矽氧烷單元(由式-(MeViSiO)-表示)與三十個甲基苯基聚矽氧烷單元(由式-(MePhSiO)-表示)隨機鍵結,由此使甲基乙烯基矽氧烷在此組份中之含量相對於有機聚矽氧烷在此組合物中之總量為28.7質量%;24.0質量份數甲基氫聚矽氧烷,其係由藉由下式表示之甲基氫聚矽氧烷嵌段組成:-(MeHSiO)20- 且在兩個分子鏈末端藉由三甲基矽氧基鏈終止,此組份之量可相對於每1莫耳在上文所指示甲基乙烯基矽氧烷/甲基苯基矽氧烷隨機共聚物中之乙烯基提供1.1莫耳在此組份中之矽鍵結氫原子;鉑/1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷之1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷溶液,其量相對於此組合物提供3.0質量ppm之鉑金屬;及1-乙炔基環己醇,其量相對於此組合物提供200質量ppm。
此組合物之固化物之D型硬度計硬度為40,且在25℃至200℃溫度範圍內之平均線性熱膨脹係數為230 ppm/℃。
工業適用性
本發明之可固化矽酮組合物固化成具有低熱膨脹係數之固化物且因此非常適宜作為用作與另一成員一起形成單一物件之複合材料之材料。

Claims (12)

  1. 一種可固化矽酮組合物,其包含:(A)至少具有由以下通式表示之直鏈聚矽氧烷嵌段之有機聚矽氧烷:-(R1R2SiO)m-,其中R1為C1-6烷基或苯基,R2為C2-10烯基,m為5至50之正數,且此直鏈聚矽氧烷嵌段之含量為此組合物中該有機聚矽氧烷之總量的20質量%至60質量%;(B)至少具有由以下通式表示之直鏈聚矽氧烷嵌段之有機聚矽氧烷:-(R3HSiO)n-,其中R3為C1-6烷基或苯基,且n為10至100之正數,其量相對於每1莫耳在組份(A)中之該等烯基提供0.5莫耳至5莫耳在此組份中之矽鍵結氫原子;及(C)催化量之矽氫化反應觸媒。
  2. 如請求項1之可固化矽酮組合物,其中組份(A)為有機聚矽氧烷,其在分子鏈末端處鏈終止且包含由以下通式表示之直鏈聚矽氧烷嵌段:-(R1R2SiO)m-,其中R1為C1-6烷基或苯基,R2為C2-10烯基,且m為5至50之正數。
  3. 如請求項1之可固化矽酮組合物,其中組份(A)為有機聚矽氧烷,其中該等分子鏈末端經鏈終止,且其中由以下通式表示之直鏈聚矽氧烷嵌段: -(R1R2SiO)m-,其中R1為C1-6烷基或苯基,R2為C2-10烯基,且m為5至50之正數;連接至由以下通式表示之矽氧烷或包含此矽氧烷之重複之聚矽氧烷:-(R1 2SiO)-,其中R1為C1-6烷基或苯基。
  4. 如請求項1之可固化矽酮組合物,其中組份(B)為有機聚矽氧烷,其在分子鏈末端處鏈終止且包含由以下通式表示之直鏈聚矽氧烷嵌段:-(R3HSiO)n-,其中R3為C1-6烷基或苯基,且n為10至100之正數。
  5. 如請求項1至4中任一項之可固化矽酮組合物,其進一步包含:(D)在一個分子中含有至少兩個烯基之有機聚矽氧烷,但不包括組份(A),其量使得此組份中之該等烯基不超過組份(A)中之該等烯基及此組份中之該等烯基之總量的10莫耳%。
  6. 如請求項1至4中任一項之可固化矽酮組合物,其進一步包含:(E)不超過該組合物之90質量%之無機填料。
  7. 如請求項5之可固化矽酮組合物,其進一步包含:(E)不超過該組合物之90質量%之無機填料。
  8. 如請求項1至4中任一項之可固化矽酮組合物,其在固化後形成在25℃至200℃範圍內之平均線性熱膨脹係數不 超過200 ppm/℃之固化物。
  9. 如請求項5之可固化矽酮組合物,其在固化後形成在25℃至200℃範圍內之平均線性熱膨脹係數不超過200 ppm/℃之固化物。
  10. 如請求項6之可固化矽酮組合物,其在固化後形成在25℃至200℃範圍內之平均線性熱膨脹係數不超過200 ppm/℃之固化物。
  11. 如請求項7之可固化矽酮組合物,其在固化後形成在25℃至200℃範圍內之平均線性熱膨脹係數不超過200 ppm/℃之固化物。
  12. 一種固化物,其係藉由如請求項1至11中任一項之可固化矽酮組合物之固化來提供。
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101860174B1 (ko) * 2011-09-20 2018-05-21 메디뮨 리미티드 표적 접합체 내의 내포를 위한 비대칭 이량체 pbd 화합물로서 피롤로벤조디아제핀
JP6237881B2 (ja) * 2013-04-04 2017-11-29 エルジー・ケム・リミテッド 硬化性組成物
KR101591168B1 (ko) * 2013-04-04 2016-02-02 주식회사 엘지화학 경화성 조성물
WO2016038836A1 (ja) * 2014-09-10 2016-03-17 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置
CN105985649B (zh) * 2015-01-30 2019-03-19 广州慧谷化学有限公司 可固化的嵌段型有机聚硅氧烷组合物及半导体器件
JP6277974B2 (ja) * 2015-02-26 2018-02-14 信越化学工業株式会社 付加硬化性シリコーン樹脂組成物及び光半導体装置用ダイアタッチ材
WO2017085612A1 (en) * 2015-11-18 2017-05-26 Sabic Global Technologies B.V. An iccp grid anode system that mitigates the failure of positive feeder connections
US20200239687A1 (en) * 2015-11-18 2020-07-30 Dow Silicones Corporation Curable silicone composition
US20190169398A1 (en) 2016-08-08 2019-06-06 Dow Corning Toray Co., Ltd. Curable particulate silicone composition, semiconductor member containing the same, and molding method thereof
WO2018030287A1 (ja) 2016-08-08 2018-02-15 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性粒状シリコーン組成物、それからなる半導体用部材、およびその成型方法
JP7100636B2 (ja) 2017-06-19 2022-07-13 ダウ・東レ株式会社 硬化性粒状シリコーン組成物、それからなる半導体用部材、およびその成型方法
CN115916872A (zh) * 2020-06-24 2023-04-04 陶氏环球技术有限责任公司 硅橡胶组合物
CN112382761B (zh) * 2020-10-30 2021-11-12 东莞东阳光科研发有限公司 一种SiO2包覆的三元正极材料及其制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5160681A (en) * 1990-10-26 1992-11-03 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd Method for the preparation of heterogeneous silicone rubber moldings
WO2003035762A1 (en) * 2001-10-26 2003-05-01 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Curable liquid silicone composition and a semiconductor device prepared using the composition
JP2006335857A (ja) * 2005-06-01 2006-12-14 Ge Toshiba Silicones Co Ltd 透明な硬化物を与えるポリオルガノシロキサン組成物
CN101921488A (zh) * 2009-06-15 2010-12-22 信越化学工业株式会社 管芯键合用硅树脂组合物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5224258A (en) * 1975-08-19 1977-02-23 Toray Silicone Co Ltd Curable organopolysiloxane composition
JP2682640B2 (ja) * 1988-06-02 1997-11-26 東燃化学株式会社 シリコーン樹脂微粒子の製造方法
JP3408370B2 (ja) * 1996-01-29 2003-05-19 花王株式会社 ブロック状ハイドロジェン変性シリコーン及びその製造法
JP2007039483A (ja) 2005-08-01 2007-02-15 Ge Toshiba Silicones Co Ltd 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JP5671854B2 (ja) * 2009-07-17 2015-02-18 信越化学工業株式会社 付加硬化型シリコーン組成物
TWI495666B (zh) * 2009-07-17 2015-08-11 Shinetsu Chemical Co 有機氫聚矽氧烷,製造方法,及加成固化聚矽氧組成物
JP5387524B2 (ja) * 2009-07-17 2014-01-15 信越化学工業株式会社 オルガノハイドロジェンポリシロキサン及びその製造方法
WO2013035762A1 (en) 2011-09-08 2013-03-14 Aquaecos Ltd. Electrolysis system and electrolysis method for the same

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5160681A (en) * 1990-10-26 1992-11-03 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd Method for the preparation of heterogeneous silicone rubber moldings
WO2003035762A1 (en) * 2001-10-26 2003-05-01 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Curable liquid silicone composition and a semiconductor device prepared using the composition
JP2006335857A (ja) * 2005-06-01 2006-12-14 Ge Toshiba Silicones Co Ltd 透明な硬化物を与えるポリオルガノシロキサン組成物
CN101921488A (zh) * 2009-06-15 2010-12-22 信越化学工业株式会社 管芯键合用硅树脂组合物

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