TWI531575B - 作為磷光有機發光裝置中主體材料及摻雜物之氮雜硼烷化合物 - Google Patents
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Description
本發明係關於新穎的可宜用於有機發光裝置(OLED)中之有機化合物。更特定言之，本發明係關於含有芳基或雜芳基取代基之二苯并-1,4-氮雜硼烷化合物及其在磷光有機發光裝置中之用途。
本申請案主張2011年4月22日申請之美國專利申請案第13/092,722號之優先權，該美國專利申請案為2010年5月14日申請之美國專利申請案第12/780,599號之部分接續申請案，其全部揭示內容以引用的方式併入本文中。
所主張之發明係代表及/或聯合以下一或多方共同大學法人研究協定當事者而創製：密西根大學委員會(Regents of the University of Michigan)、普林斯頓大學(Princeton University)、南加州大學(University of Southern California)及環球顯示器公司(Universal Display Corporation)。該協定在所主張之發明創製之日及之前有效且所主張之發明係由於在該協定範疇內所進行之活動而創製。
利用有機材料之光電裝置由於許多原因而日益變得合乎需要。用於製造該等裝置之許多材料相對便宜，因此有機光電裝置具有優於無機裝置之成本優勢的潛力。此外，有機材料之固有性質(諸如其可撓性)可使其非常適於特定應用，諸如在可撓性基板上的製造。有機光電裝置之實例包括有機發光裝置(OLED)、有機光電晶體、有機光伏打電池及有機光偵測器。對於OLED，有機材料可具有超越習知材料之效能優勢。舉例而言，有機發射層發光所處之波長一般可容易地用適當摻雜物來調節。
當跨越裝置施加電壓時，OLED利用發光之有機薄膜。OLED正成為用於諸如平板顯示器、照明及背光之應用的日益受關注之技術。若干OLED材料及構造描述於美國專利第5,844,363號、第6,303,238號及第5,707,745號中，該等專利以全文引用的方式併入本文中。
磷光發射分子之一個應用為全色顯示器。關於該種顯示器之行業標準需要適合於發射特定色彩(稱為「飽和」色)之像素。詳言之，該等標準需要飽和紅色、綠色及藍色像素。色彩可使用此項技術中熟知之CIE座標量測。
綠色發射分子之一個實例為參(2-苯基吡啶)銥，以Ir(ppy)3表示，其具有以下結構：
在此圖及下文之圖中，吾等以直線描繪氮至金屬(此處為Ir)之配位鍵(dative bond)。
如本文中所用，術語「有機」包括可用於製造有機光電裝置之聚合材料以及小分子有機材料。「小分子」係指並非聚合物之任何有機材料，且「小分子」實際上可能相當大。在一些情況下，小分子可包括重複單元。舉例而言，使用長鏈烷基作為取代基並不會將某一分子自「小分子」類別中移除。小分子亦可例如作為聚合物主鏈上之側基或作為主鏈之一部分併入聚合物中。小分子亦可充當樹狀體之核心部分，該樹狀體由一系列化學殼層組合於該核心部分上組成。樹狀體之核心部分可為螢光或磷光小分子發射體。樹狀體可為「小分子」，且咸信目前用於OLED領域之所有樹狀體均為小分子。
如本文中所用，「頂部」意謂離基板最遠，而「底部」意謂距基板最近。在將第一層描述為「置於」第二層「上方」時，第一層係置於離基板較遠處。除非指定第一層與第二層「接觸」，否則在第一層與第二層之間可能存在其他層。舉例而言，即使陰極與陽極之間存在各種有機層，陰極亦可被描述為「置於」陽極「上方」。
如本文中所用，「溶液可加工」意謂能夠以溶液或懸浮液形式溶解、分散或輸送於液體介質中及/或自液體介質沈積。
當咸信配位體直接促成發射材料之光敏性質時，該配位體可稱為「光敏性」配位體。當咸信配位體並不促成發射材料之光敏性質時，該配位體可稱為「輔助性」配位體，但輔助性配位體可能改變光敏性配位體之性質。
如本文中所用且如熟習此項技術者通常所將瞭解，若第一能階較接近於真空能階，則第一「最高佔用分子軌域」(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)或「最低未佔用分子軌域」(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)之能階「大於」或「高於」第二HOMO或LUMO能階。由於游離電位(IP)經量測相對於真空能階為負能量，所以較高HOMO能階對應於具有較小絕對值之IP(IP為較不負的負值(less negative))。同樣地，較高LUMO能階對應於具有較小絕對值之電子親和力(EA)(EA為較不負的負值)。在頂部為真空能階之習知能階圖上，一種材料之LUMO能階高於同一材料之HOMO能階。「較高」HOMO或LUMO能階呈現比「較低」HOMO或LUMO能階接近於該圖頂部。
如本文中所用且如熟習此項技術者通常所將瞭解，若第一功函數具有較高絕對值，則第一功函數「大於」或「高於」第二功函數。因為功函數通常經量測相對於真空能階為負數，所以此意謂「較高」功函數為更負之負值(more negative)。在頂部為真空能階之習知能階圖上，「較高」功函數經圖示為在向下方向上離真空能階較遠。因此，HOMO及LUMO能階之定義遵循與功函數不同的慣例。
關於OLED之更多詳情及上述定義可見於美國專利第7,279,704號中，其以全文引用的方式併入本文中。
本發明提供氮雜硼烷化合物，該等化合物包含下式：
R1為含有兩個或兩個以上芳基或雜芳基之基團，且該等芳基或雜芳基經軛合或稠合。R3及R4可表示單取代、二取代、三取代、四取代或五取代。R2、R3及R4獨立地選自氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基及雜芳基。R2較佳包括芳基或雜芳基。
在一態樣中，化合物包含下式：
R'3、R'4、R'5及R'6可表示單取代、二取代、三取代、四取代或五取代。R'1、R'2、R'3、R'4、R'5及R'6獨立地選自氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基及雜芳基。R'1及R'2中之至少一者為芳基或雜芳基且該芳基或雜芳基經軛合或稠合。
在一態樣中，R'3、R'4、R'5及R'6獨立地為芳基或雜芳基。
在另一態樣中，R'4包括位於連接至氮原子之芳基或雜芳基中碳原子之鄰位處的芳基或雜芳基取代。
提供氮雜硼烷化合物之特定實例且其包括選自由以下組成之群之化合物：
在另一態樣中，化合物係選自由以下組成之群：
此外，提供包含有機發光裝置之第一裝置。該有機發光裝置包含陽極、陰極及安置於該陽極與該陰極之間的有機層，且該有機層進一步包含包括上述式I之化合物。
R1為含有兩個或兩個以上芳基或雜芳基之基團，且該等芳基或雜芳基經軛合或稠合。R3及R4可表示單取代、二取代、三取代、四取代或五取代。R2、R3及R4獨立地選自氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基及雜芳基。R2較佳包括芳基或雜芳基。
在一態樣中，化合物包含式II化合物。
R'3、R'4、R'5及R'6可表示單取代、二取代、三取代、四取代或五取代。R'1、R'2、R'3、R'4、R'5及R'6獨立地選自氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基及雜芳基。
R'1及R'2中之至少一者為芳基或雜芳基且該芳基或雜芳基經軛合或稠合。
在一態樣中，R'3、R'4、R'5及R'6獨立地為芳基或雜芳基。
在另一態樣中，R'4包括位於連接至氮原子之芳基或雜芳基中碳原子之鄰位處的芳基或雜芳基取代。
提供可用於該等裝置中之氮雜硼烷化合物之特定實例且其包括選自由化合物1至48組成之群之化合物。
在一態樣中，有機層為阻擋層且式I化合物為阻擋材料。
在另一態樣中，有機層為發射層且式I化合物為主體。有機層可進一步包含發射摻雜物。在又一態樣中，有機層為發射層且式I化合物為螢光發射體。
在一態樣中，第一裝置為消費型產品。在另一態樣中，第一裝置為有機發光裝置。
一般而言，OLED包含至少一個有機層，其安置於陽極與陰極之間且與陽極及陰極電連接。當施加電流時，陽極注入電洞且陰極注入電子於該有機層中。所注入之電洞及電子各自朝帶相反電荷之電極遷移。當電子及電洞定位於同一分子上時，形成「激子」，其為具有激發能態之定域電子-電洞對。當激子經由光發射機制弛豫時，發射光。在一些情況下，激子可定位於準分子或激基複合物(exciplex)上。亦可能出現諸如熱弛豫之非輻射機制，但通常認為其為不合需要的。
最初的OLED使用自單重態發光(「螢光」)之發射分子，如例如美國專利第4,769,292號中所揭示，該專利以全文引用的方式併入本文中。螢光發射通常在小於10奈秒(nanosecond)之時段內發生。
最近已說明具有自三重態發光(「磷光」)之發射材料的OLED。Baldo等人，「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」，Nature，第395卷，第151-154頁，1998；(「Baldo-I」)及Baldo等人，「Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence」，Appl. Phys. Lett.，第75卷，第3期，第4-6頁，1999(「Baldo-II」)，該等參考文獻以全文引用的方式併入本文中。磷光更詳細地描述於美國專利第7,279,704號第5-6行，其以引用的方式併入本文中。
圖1展示有機發光裝置100。該等圖式未必按比例繪製。裝置100可包括基板110、陽極115、電洞注入層120、電洞傳遞層125、電子阻擋層130、發射層135、電洞阻擋層140、電子傳遞層145、電子注入層150、保護層155及陰極160。陰極160為具有第一導電層162及第二導電層164之複合陰極。裝置100可藉由依序沈積所述各層來製造。該等不同層之性質及功能以及例示性材料更詳細地描述於US 7,279,704第6-10行，其以引用的方式併入本文中。
可獲知此等層各自的更多實例。舉例而言，可撓且透明之基板-陽極組合揭示於美國專利第5,844,363號中，該專利以全文引用的方式併入本文中。p摻雜之電洞傳遞層的實例為按50:1之莫耳比摻雜F4-TCNQ之m-MTDATA，如美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示，該案以全文引用的方式併入本文中。發射材料及主體材料之實例揭示於Thompson等人之美國專利第6,303,238號中，其以全文引用的方式併入本文中。n摻雜之電子傳遞層的實例為按1:1之莫耳比摻雜Li之BPhen，如美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示，該案以全文引用的方式併入本文中。美國專利第5,703,436號及第5,707,745號(其以全文引用的方式併入本文中)揭示陰極實例，包括具有金屬薄層之複合陰極，諸如上覆透明、導電、濺鍍沈積之ITO層的Mg:Ag。關於阻擋層之理論及使用更詳細地描述於美國專利第6,097,147號及美國專利申請公開案第2003/0230980號中，該等文獻以全文引用的方式併入本文中。注入層之實例提供於美國專利申請公開案第2004/0174116號中，該案以全文引用的方式併入本文中。關於保護層之說明可見於美國專利申請公開案第2004/0174116號，該案以全文引用的方式併入本文中。
圖2展示倒置式OLED 200。該裝置包括基板210、陰極215、發射層220、電洞傳遞層225及陽極230。裝置200可藉由依序沈積所述各層來製造。因為最常見之OLED構造具有置於陽極上方之陰極，而裝置200中陰極215置於陽極230下方，所以裝置200可稱為「倒置式」OLED。與關於裝置100描述之彼等材料類似之材料可用於裝置200之相應層中。圖2提供可如何自裝置100之結構中省去一些層之一個實例。
圖1及圖2中所示之簡單分層結構係作為非限制性實例提供，且應瞭解本發明之實施例可軛合多種其他結構使用。所描述之具體材料及結構本質上為例示性的，且可使用其他材料及結構。可藉由以不同方式組合所述各個層來獲得功能性OLED，或可根據設計、效能及成本因素完全省去各層。亦可包括未具體描述之其他層。可使用除具體描述之彼等材料以外的材料。儘管本文中所提供之許多實例將各個層描述為包含單一材料，但應瞭解可使用材料之組合，諸如主體與摻雜物之混合物，或更一般的混合物。該等層亦可具有各個子層。本文中對各個層給出之名稱並不意欲具有嚴格限制性。舉例而言，在裝置200中，電洞傳遞層225傳遞電洞且注入電洞至發射層220中，且可描述為電洞傳遞層或電洞注入層。在一實施例中，OLED可描述為：具有「有機層」，其置於陰極與陽極之間。此有機層可包含單一層，或可進一步包含由不同有機材料構成之多個層，如例如關於圖1及圖2所描述。
亦可使用未具體描述之結構及材料，諸如包含聚合材料之OLED(PLED)，諸如Friend等人之美國專利第5,247,190號中所揭示，該案以全文引用的方式併入本文中。另舉例而言，可使用具有單一有機層之OLED。可堆疊OLED，如例如Forrest等人之美國專利第5,707,745號中所述，該案以全文引用的方式併入本文中。OLED結構可與圖1及圖2中所示之簡單分層結構不同。舉例而言，基板可包括有角反射面以改良外部耦合，諸如Forrest等人之美國專利第6,091,195號中所述之台式結構(mesa structure)，及/或Bulovic等人之美國專利第5,834,893號中所述之坑形結構(pit structure)，該等專利以全文引用的方式併入本文中。
除非另有說明，否則各種實施例之任何層均可藉由任何適合的方法來沈積。對於有機層，較佳方法包括熱蒸發法；噴墨法(ink-jet)，諸如美國專利第6,013,982號及第6,087,196號中所述，該等專利以全文引用的方式併入本文中；有機氣相沈積(organic vapor phase deposition，OVPD)，諸如Forrest等人之美國專利第6,337,102號中所述，該案以全文引用的方式併入本文中；及藉由有機蒸汽噴印(organic vapor jet printing，OVJP)進行之沈積，諸如美國專利申請案第10/233,470號中所述，該案以全文引用的方式併入本文中。其他適合的沈積方法包括旋塗及其他基於溶液之方法。基於溶液之方法較佳在氮氣或惰性氛圍中進行。對於其他層，較佳方法包括熱蒸發。較佳之圖案化方法包括經由光罩沈積、冷熔接(諸如美國專利第6,294,398號及第6,468,819號中所述，該等專利以全文引用的方式併入本文中)，及聯合諸如噴墨及OVJD之一些沈積方法的圖案化。亦可使用其他方法。欲沈積之材料可經改質以使其與特定沈積方法相適合。舉例而言，可在小分子中使用分支或未分支且較佳含有至少3個碳之取代基(諸如烷基及芳基)以增強其經受溶液加工的能力。可使用具有20或20個以上碳之取代基，且3-20個碳為較佳範圍。由於不對稱材料可具有較低之再結晶傾向，故具有不對稱結構之材料之溶液可加工性可優於具有對稱結構之彼等材料。樹狀體取代基可用於增強小分子經受溶液加工之能力。
根據本發明實施例製造之裝置可併入多種消費型產品中，包括平板顯示器、電腦監控器、電視、廣告牌、室內或室外照明燈及/或信號燈、抬頭顯示器(heads up display)、完全透視顯示器、可撓性顯示器、雷射列印機、電話、行動電話、個人數位助理(PDA)、膝上型電腦、數位相機、攝錄影機、視野取景鏡、微型顯示器、運載工具、大面積牆壁、劇場或運動場螢幕，或標誌。可使用各種控制機制來控制根據本發明製造之裝置，包括被動型矩陣及主動型矩陣。許多裝置意欲在人類感覺舒適之溫度範圍內使用，諸如18℃至30℃，且更佳為室溫(20-25℃)。
本文所述之材料及結構可應用於除OLED以外之裝置。舉例而言，諸如有機太陽能電池及有機光偵測器之其他光電裝置可使用該等材料及結構。更一般而言，諸如有機電晶體之有機裝置可使用該等材料及結構。
術語鹵基、鹵素、烷基、環烷基、烯基、炔基、雜環基、芳基、芳族基及雜芳基在此項技術中為已知的，且如U.S. 7,279,704第31-32行所定義，該案以引用的方式併入本文中。
提供新穎氮雜硼烷化合物，其可用作有機發光裝置中之主體材料或螢光發射摻雜物材料(圖3中所說明)。由於化合物核心中有硼及氮雜原子，1,4-氮雜硼烷化合物為特別受關注的雜芳族分子。由於相對於全碳同類物(congener)缺乏軛合，所以該等1,4-氮雜硼烷化合物可顯示高單重態及三重態能量，且其為亮藍色螢光發射體。
已有文獻報導蒽衍生物及含有該等化合物之有機裝置，但已知化合物具有可能限制其在OLED中之使用的若干問題。蒽為高度軛合之聚芳族烴。具有蒽衍生物(諸如9,10-二-(2-萘基)蒽)作為主體材料之OLED可具有較長的裝置使用壽命(參見Appl. Phys. Lett.，第80卷，第3201頁2002)。然而，由於高軛合，蒽之三重態能量極低(680 nm)，使得其不適合作為在可見光區域具有磷光發射體之OLED之主體材料。二苯并-1,4-氮雜硼烷與蒽等電子。由於中心氮雜硼烷環為半芳族的，所以與蒽相比軛合度可能降低且三重態能量可能較高。因此，可宜使用氮雜硼烷化合物來提高主體之三重態能量。
已有文獻報導1,4-氮雜硼烷化合物(參見US 2003/0157366)。然而，該等三價硼化合物可能在化學上不穩定，因為硼原子之電子缺失使得其對親核攻擊敏感。不受理論約束，咸信，儘管二苯并-1,4-氮雜硼烷中之中心環具有半芳族特性，但可能仍然需要保護硼原子以最小化化學不穩定性。如藉由DFT(高斯(Gaussian)/B31yp/cep-31g)計算，一些二苯并-1,4-氮雜硼烷化合物之HOMO、LUMO及最低三重態能量(T1)展示於表1中。
此外，所計算之1,4-氮雜硼烷化合物之三重態能量比9,10-二苯基蒽(化合物Z)之量測值高得多。比較二苯并-1,4-氮雜硼烷化合物與Ir(ppy)3之HOMO、LUMO及T1，咸信本文中提供之二苯并-1,4-氮雜硼烷化合物可充當磷光OLED中Ir(ppy)3之主體。
咸信，由於若干原因，與已知氮雜硼烷化合物相比，可宜使用本文中提供之二苯并-1,4-氮雜硼烷化合物。首先，不受理論約束，咸信連接至硼原子之苯基之2位及6位處的取代基為硼原子提供位阻保護。詳言之，具有連接至硼之未經取代之苯基的化合物Y在溶液中的PL量測期間顯示分解跡象，而具有連接至硼之2,4,6-三苯基苯基的化合物2未顯示分解跡象。其次，在硼原子處之取代基R1與1,4-氮雜硼烷系統可能具有最小軛合。此特徵可允許獨立電子及/或光物理活性基團(較佳具有2個或2個以上經軛合或稠合之芳基或雜芳基)連接至1,4-氮雜硼烷系統以調節電子及/或光物理性質。舉例而言，若R1為2-喹啉，則2-喹啉基團可提供相對較低的LUMO，此可促進電子傳遞及負電荷穩定。一些基團可能夠同時提供對硼原子之位阻保護作用及電子及/或光物理調節。舉例而言，若R1為苯基且其2,6位經芳基或雜芳基進一步取代，則硼原子受到位阻保護且2,6-二苯基苯基部分提供聯苯軛合。若R1為1-萘基，則硼原子部分受到位阻保護且萘基提供額外軛合。除進一步軛合及電荷穩定外，芳基或雜芳基取代基(較佳具有2個或2個以上經軛合或稠合之芳基或雜芳基)可提供高玻璃轉移溫度及合適蒸發溫度。舉例而言，先前報導之化合物X(其具有連接至硼之2,4,6-三甲基苯基)與化合物2相比會提供低玻璃轉移溫度及對於藉由真空方法進行之裝置製造過低的蒸發溫度，因為化合物X之2,6-甲基取代基不提供足夠高的分子量。若使用較高分子量的烷基，則化合物可能太過易於熔融；且裝置可能會具有較差的電子性質(歸因於過多的非電子活性烷基)。因此，本文中提供之二苯并-1,4-氮雜硼烷化合物尤其合乎需要且可宜用於提供具有改良之穩定性的裝置。
此外，所提供之氮雜硼烷化合物可用作螢光發射材料。本文中提供之二苯并-1,4-氮雜硼烷化合物顯示與關於蒽量測之螢光類似的高能量發射，亦即400-450 nm。舉例而言，化合物2、化合物X及化合物Y之光致發光譜圖展示於圖4-6中。在77 K下，在化合物2及化合物Y中但未在化合物X中觀測到低能量發射(>700 nm)。低能量發射可為化合物2及化合物Y之磷光，然而，該值與DFT計算有顯著偏差。儘管預期高能量之磷光發射可被淬滅，但在薄膜PL實驗中Ir(ppy)3型化合物之磷光不能被化合物2淬滅。在裝置中，使用化合物B作為主體且使用化合物A(Ir(ppy)3型化合物)作為摻雜物之裝置的效率可與使用CBP作為主體之標準裝置相當。
此外，所提供之氮雜硼烷化合物顯示強烈的深藍色螢光(約410 nm)。詳言之，化合物2之薄膜顯示PLQY為64%。因此，所提供之化合物可理想地用作OLED中之螢光發射體。
提供氮雜硼烷化合物，該等化合物包含下式：
R1為含有兩個或兩個以上芳基或雜芳基之基團，且該等芳基或雜芳基經軛合或稠合。R3及R4可表示單取代、二取代、三取代、四取代或五取代。R2、R3及R4獨立地選自氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基及雜芳基。R2較佳包括芳基或雜芳基。
在一態樣中，化合物包含下式：
R'3、R'4、R'5及R'6可表示單取代、二取代、三取代、四取代或五取代。R'1、R'2、R'3、R'4、R'5及R'6獨立地選自氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基及雜芳基。R'1及R'2中之至少一者為芳基或雜芳基且該芳基或雜芳基經軛合或稠合。
在一態樣中，R'3、R'4、R'5及R'6獨立地為芳基或雜芳基。
在另一態樣中，R'4包括位於連接至氮原子之芳基或雜芳基中碳原子之鄰位處的芳基或雜芳基取代。
提供氮雜硼烷化合物之特定實例且其包括選自由以下組成之群之化合物：
在另一態樣中，提供氮雜硼烷化合物之實例且其包括選自由以下組成之群之化合物：
此外，提供包含有機發光裝置之第一裝置。該有機發光裝置包含陽極、陰極及安置於陽極與陰極之間的有機層，且該有機層進一步包含包括下式之化合物：
R1為含有兩個或兩個以上芳基或雜芳基之基團，且該等芳基或雜芳基經軛合或稠合。R3及R4可表示單取代、二取代、三取代、四取代或五取代。R2、R3及R4獨立地選自氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基及雜芳基。R2較佳包括芳基或雜芳基。
在一態樣中，化合物包含下式：
R'3、R'4、R'5及R'6可表示單取代、二取代、三取代、四取代或五取代。R'1、R'2、R'3、R'4、R'5及R'6獨立地選自氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基及雜芳基。R'1及R'2中之至少一者為芳基或雜芳基且該芳基或雜芳基經軛合或稠合。
在一態樣中，R'3、R'4、R'5及R'6獨立地為芳基或雜芳基。
在另一態樣中，R'4包括位於連接至氮原子之芳基或雜芳基中碳原子之鄰位處的芳基或雜芳基取代。
提供可用於該等裝置中之氮雜硼烷化合物之特定實例且其包括選自由以下組成之群之化合物：
在另一態樣中，提供可用於該等裝置中之氮雜硼烷化合物之特定實例且其包括選自由以下組成之群之化合物：
在一態樣中，有機層為阻擋層且式I化合物為阻擋材料。
在另一態樣中，有機層為發射層且式I化合物為主體。有機層可進一步包含發射摻雜物。在又一態樣中，有機層為發射層且式I化合物為螢光發射體。
在一態樣中，第一裝置為消費型產品。在另一態樣中，第一裝置為有機發光裝置。
本文中所描述之適用於有機發光裝置中之特定層的材料可與該裝置中存在之多種其他材料軛合使用。舉例而言，本文中揭示之發射摻雜物可與可能存在之多種主體、傳遞層、阻擋層、注入層、電極及其他層軛合使用。下文描述或提及之材料為可與本文中揭示之化合物組合使用的材料之非限制性實例，且熟習此項技術者可容易地查閱文獻以鑑別其他可組合使用之材料。
欲用於本發明之電洞注入/傳遞材料不受特別限制，且可使用任何通常用作電洞注入/傳遞材料之化合物。該材料之實例包括(但不限於)：酞菁或卟啉衍生物；芳族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟代烴之聚合物；具有導電摻雜物之聚合物；導電聚合物，諸如PEDOT/PSS；衍生自化合物之自組裝單體，諸如膦酸及矽烷衍生物；金屬氧化物衍生物，諸如MoOx；p型半導體有機化合物，諸如1,4,5,8,9,12-六氮雜三伸苯基六甲腈；金屬錯合物及可交聯化合物。
用於HIL或HTL中之芳族胺衍生物之實例包括(但不限於)以下通式結構：
Ar1至Ar9各自係選自：由芳族烴環狀化合物組成之群，諸如有苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、、苝、薁；由芳族雜環化合物組成之群，諸如有二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、氧二氮雜環己烯、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹喏啉、啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；及由2至10個環狀結構單元組成之群，該等環狀結構單元為選自芳族烴環狀基團及芳族雜環基團之相同類型或不同類型之基團且彼此直接或經由至少一個氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環狀基團鍵結。其中各Ar經選自由氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、雜烷基、芳基及雜芳基組成之群的取代基進一步取代。
在一態樣中，Ar1至Ar9獨立地選自由以下組成之群：
k為整數1至20；X1至X8為CH或N；Ar1具有以上定義之相同基團。
用於HIL或HTL中之金屬錯合物之實例包括(但不限於)以下通式：
M為原子量大於40之金屬；(Y1-Y2)為雙齒配位體，Y1及Y2獨立地選自C、N、O、P及S；L為輔助配位體；m為整數值1至可連接至金屬之配位體之最大數目；且m+n為可連接至金屬之配位體之最大數目。
在一態樣中，(Y1-Y2)為2-苯基吡啶衍生物。
在另一態樣中，(Y1-Y2)為碳烯配位體。
在另一態樣中，M係選自Ir、Pt、Os及Zn。
在另一態樣中，金屬錯合物在溶液中相對於Fc+/Fc對具有最小氧化電位(小於約0.6 V)。
本發明之有機EL裝置之發光層較佳至少含有金屬錯合物作為發光材料，且可含有使用金屬錯合物作為摻雜材料之主體材料。主體材料之實例不受特別限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要主體之三重態能量大於摻雜物之三重態能量即可。
用作主體之金屬錯合物之實例較佳具有以下通式：
M為金屬；(Y3-Y4)為雙齒配位體，Y3及Y4獨立地選自C、N、O、P及S；L為輔助配位體；m為整數值1至可連接至金屬之配位體之最大數目；且m+n為可連接至金屬之配位體之最大數目。
在一態樣中，金屬錯合物為：
(O-N)為具有與原子O及N配位之金屬的雙齒配位體。
在另一態樣中，M係選自Ir及Pt。
在另一態樣中，(Y3-Y4)為碳烯配位體。
用作主體之有機化合物之實例係選自：由芳族烴環狀化合物組成之群，諸如有苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、萘、蒽、萉、菲、薄、芘、、苝、薁；由芳族雜環化合物組成之群，諸如有二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、氧二氮雜環己烯、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹喏啉、啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃幷吡啶、呋喃幷二吡啶、苯并噻吩幷吡啶、噻吩幷二吡啶、苯并硒吩幷吡啶及硒吩幷二吡啶；及由2至10個環狀結構單元組成之群，該等環狀結構單元為選自芳族烴環狀基團及芳族雜環基團之相同類型或不同類型之基團且彼此直接或經由至少一個氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環狀基團鍵結。其中各基團經選自由氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、雜烷基、芳基及雜芳基組成之群的取代基進一步取代。
在一態樣中，主體化合物在分子中含有至少一個以下基團：
R1至R7獨立地選自由氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、雜烷基、芳基及雜芳基組成之群，當其為芳基或雜芳基時，其具有與以上提及之Ar類似之定義。
k為整數0至20。
X1至X8係選自CH或N。
可使用電洞阻擋層(HBL)來減少離開發射層之電洞及/或激子之數目。與缺乏阻擋層之類似裝置相比，裝置中存在該種阻擋層可產生實質上較高的效率。又，可使用阻擋層來使發射限於OLED之所需區域。
在一態樣中，用於HBL中之化合物含有用作上述主體之相同分子。
在另一態樣中，用於HBL中之化合物在分子中含有至少一個以下基團：
k為整數0至20；L為輔助配位體，m為整數1至3。
電子傳遞層(ETL)可包括能夠傳遞電子之材料。電子傳遞層可為本質的(未經摻雜)或經摻雜。摻雜可用於增強導電性。ETL材料之實例不受特別限制，且可使用任何通常用於傳遞電子之金屬錯合物或有機化合物。
在一態樣中，用於ETL中之化合物在分子中含有至少一個以下基團：
R1係選自由氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、雜烷基、芳基及雜芳基組成之群，當其為芳基或雜芳基時，其具有與以上提及之Ar類似之定義。
Ar1至Ar3具有與以上提及之Ar類似之定義。
k為整數0至20；X1至X8係選自CH或N。
在另一態樣中，用於ETL中之金屬錯合物含有(但不限於)以下通式：
(O-N)或(N-N)為雙齒配位體，其具有與原子O、N或N,N配位之金屬；L為輔助配位體；m為整數值1至可連接至金屬之配位體之最大數目。
根據文獻程序(Inorg. Chem. 2003,42,6824)製備2'-溴-5'-苯基-1,1':3',1'-聯三苯。將2'-溴-5'-苯基-1,1':3',1'-聯三苯(10 g，26 mmol)溶解於10 mL THF中且與鎂屑(0.7 g，28.5 mmol)一起回流16小時。冷卻反應混合物至10℃，添加硼酸三甲酯且加熱反應物至回流持續16小時。冷卻後，添加甲醇及乙酸乙酯且經矽藻土塞過濾反應物。移除溶劑後，分離出9 g(92%)(5'-苯基[1,1':3',1"-聯三苯]-2'-基)酸二甲酯且在未經進一步純化即使用。
將2-溴-N-(2-溴苯基)-N-苯基苯胺(1.0 g，2.5 mmol)溶解於50 mL乙醚中且冷卻溶液至-78℃。逐滴添加第三丁基鋰(10.9 ml，1.7莫耳戊烷溶液，18.6 mmol)且使反應混合物溫至0℃。在0℃下攪拌30分鐘後，接著再冷卻反應混合物至-78℃。將(5'-苯基[1,1':3',1"-聯三苯]-2'-基)酸二甲酯(1.2 g，3.2 mmol)溶解於10 mL乙醚中且逐滴添加至反應混合物中。在溫至室溫後，使反應物回流隔夜，冷卻且與二氯甲烷一起經矽藻土塞過濾。對粗產物用7/3己烷/二氯甲烷進行矽膠層析且自己烷/二氯甲烷進一步結晶得到1.1 g(79%)化合物2。
根據文獻程序(Org. Lett. 2006,8,2241)製備化合物X。將2-溴-N-(2-溴苯基)-N-甲基苯胺(0.5 g，1.5 mmol)溶解於50 mL乙醚中且冷卻溶液至-78℃。逐滴添加第三丁基鋰(4.3 mL 1.7莫耳戊烷溶液，7.3 mmol)且使反應混合物溫至0℃且攪拌30分鐘。將二甲基基二酸酯(0.37 g，1.9 mmol)溶解於10 mL乙醚中且逐滴添加至反應混合物中。使反應混合物溫至室溫，回流2小時，冷卻，與二氯甲烷一起經矽藻土過濾且濃縮。對粗產物用9/1己烷/乙酸乙酯進行矽膠層析且自己烷進一步結晶得到0.13 g(55%)化合物X。
根據文獻程序(J. Org. Chem. 1961,2013)製備2-溴-N-(2-溴苯基)-N-苯基苯胺。將2-溴-N-(2-溴苯基)-N-苯基苯胺(1.5 g，3.7 mmol)溶解於50 mL乙醚中且冷卻溶液至-78℃。逐滴添加第三丁基鋰(10.9 ml，1.7莫耳戊烷溶液，18.6 mmol)且使反應混合物溫至0℃。在0℃下攪拌30分鐘後，接著再冷卻反應混合物至-78℃。將二氯苯基硼烷(0.63 ml，4.8 mmol)溶解於10 mL乙醚中且逐滴添加至反應混合物中。在溫至室溫後，使反應物回流隔夜，冷卻且與二氯甲烷一起經矽藻土塞過濾。對粗產物用8/2己烷/乙酸乙酯進行矽膠層析且自己烷進一步結晶得到0.56 g(45%)化合物Y。
向雙(2-溴苯基)胺(10.0 g，30.6 mmol)、1-氟-4-硝基苯(5.6 g，39.8 mmol)及碳酸鉀(5.49 g，39.8 mmol)中添加20 ml DMSO。在油浴中145℃下加熱反應混合物48小時。冷卻至室溫後，添加100 ml水且用3×50 ml CH2Cl2萃取。對合併之萃取物用2×50 ml水洗滌，經硫酸鈉乾燥且蒸發得到暗褐色固體。對粗產物進行矽膠層析(相繼用75:25己烷/CH2Cl2及50:50己烷/CH2Cl2溶離)得到5.0 g呈黃色固體狀之產物。NMR及GC/MS確認產物。
將2-溴-N-(2-溴苯基)-N-(4-硝苯基)苯胺(4.8 g，10.71 mmol)及二水合氯化錫(II)(10.2 g，53.6 mmol)溶解於乙醇(50 ml)及四氫呋喃(50 ml)中且加熱溶液至回流。3小時後，再添加2.0 g氯化錫(II)且在回流下再加熱反應混合物2小時。冷卻後，將反應物傾入100 ml冰中且添加50%氫氧化鈉水溶液直至達到pH 14。對所得苛性鹼溶液用3×75 ml CH2Cl2萃取。合併之有機物用75 ml水洗滌，經硫酸鈉乾燥且蒸發得到橙色固體。對粗產物進行矽膠層析(用50:50己烷/CH2Cl2溶離)得到3.8 g呈黃色固體狀之產物。NMR確認產物。
在燒瓶中，組合N,N-雙(2-溴苯基)苯-1,4-二胺(0.5 g，1.2 mmol)、碘苯(2.44 g，11.96 mmol)、碳酸鉀(0.628 g，4.54 mmol)及銅粉(0.038 g，0.60 mmol)且在油浴中200℃下加熱20小時。冷卻至室溫後，添加25 ml水且用3×15 ml CH2Cl2萃取。合併之萃取物用2×20 ml水洗滌，經硫酸鈉乾燥且蒸發得到暗褐色液體。對粗產物進行矽膠層析(相繼用90:10己烷/CH2Cl2及75:25己烷/CH2Cl2溶離)得到0.35 g呈白色固體狀之產物。NMR及GC/MS確認產物。
在-78℃下向N,N-雙(2-溴苯基)-N',N'-二苯基苯-1,4-二胺(1.5 g，2.5 mmol)於乙醚(50 ml)中之溶液中逐滴添加第三丁基鋰(7.5 ml，1.7 M於戊烷中，12.7 mmol)。使反應物溫至0℃維持30分鐘，隨後再冷卻至-78℃。逐滴添加(5'-苯基-[1,1',3',1"-聯三苯]-4'-基)二甲酯(1.3 g，3.4 mmol)於25 ml乙醚中之溶液，移除浴槽且使反應混合物溫至室溫，隨後在回流下加熱隔夜。冷卻至室溫後，添加己烷及EtOAc且混合物經矽藻土過濾且蒸發濾液得到黃色固體。對粗產物進行矽膠層析(用98:2己烷/CH2Cl2溶離)得到0.5 g化合物49。NMR及MS確認產物。
根據Spivey等人,J. Org. Chem. 2003,68,7379之程序製備4,4,5,5-四甲基-2-(2-苯基萘-1-基)[1,3,2]二氧硼。向已在乾冰/丙酮浴中冷卻至-78℃的N,N-雙(2-溴苯基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺(0.5 g，0.88 mmol)於25 ml乙醚中之溶液中逐滴添加第三丁基鋰(2.6 ml，4.4 mmol，1.7 M於戊烷中)。移除冰浴且使反應混合物溫至0℃且攪拌30分鐘。使反應混合物再冷卻至-78℃且逐滴添加4,4,5,5-四甲基-2-(2-苯基萘-1-基)[1,3,2]-二氧硼(0.38 g，1.14 mmol)於10 ml乙醚中之溶液。在-78℃下攪拌30分鐘後，移除浴槽且使溶液溫至室溫且隨後加熱至回流隔夜。冷卻後，反應物藉由添加2 ml MeOH而淬滅且經矽藻土過濾，用CH2Cl2洗滌。蒸發固體後，對粗產物進行二氧化矽層析(相繼使用90:10己烷：CH2Cl2及75:25己烷：CH2Cl2)得到0.15 g化合物53。NMR及LC/MS確認產物。
藉由高真空(<10-7托)熱蒸發製造所有裝置實例。陽極電極為氧化銦錫(ITO)。陰極由10 LiF接著1,000 Al組成。所有裝置用由環氧樹脂密封之玻璃蓋封裝於氮氣手套箱中(<1 ppm H2O及O2)，且封裝內部合併有吸濕氣劑。
表2中裝置實例1之有機堆疊由自ITO表面起依序為作為電洞注入層(HIL)之100 E1、作為電洞傳遞層(HTL)之300 NPD、作為發射層(EML)之經15重量%化合物A摻雜之300 化合物2、作為ETL2之50 化合物2及作為ETL1之400 BAlq組成。在約10-8托下於約230℃下蒸發化合物2。
除EML為經10重量% E1摻雜之化合物B且ETL2為化合物C外，對照裝置實例1與裝置實例1類似。
如本文中所用，以下化合物具有以下結構：
提供用於OLED中之特定材料。詳言之，該等材料可用作該種裝置之發射層中之主體材料及/或發射摻雜物。該等材料亦可用於非發射層中，諸如阻擋層。本文中提供之化合物可改良裝置使用壽命。
由表2可見，使用化合物B作為主體且以化合物A(Ir(ppy)3型化合物)作為摻雜物之裝置的效率可與使用CBP作為主體之標準裝置相比。
應瞭解本文中所述之各種實施例僅作為實例且不意欲限制本發明之範疇。舉例而言，在不背離本發明精神的情況下，本文中所述之許多材料及結構可經其他材料及結構取代。因此所主張之本發明可包括熟習此項技術者顯而易見之對本文中所述之特定實例及較佳實施例所作之變更。應瞭解有關為何本發明之研究不意欲具限制性之各種理論。
100．．．有機發光裝置
110．．．基板
115．．．陽極
120．．．電洞注入層
125．．．電洞傳遞層
130．．．電子阻擋層
135．．．發射層
140．．．電洞阻擋層
145．．．電子傳遞層
150．．．電子注入層
155．．．保護層
160．．．陰極
162．．．第一導電層
164．．．第二導電層
200．．．倒置式OLED
210．．．基板
215．．．陰極
220．．．發射層
225．．．電洞傳遞層
230．．．陽極
圖1展示有機發光裝置；
圖2展示不具有獨立電子傳遞層之倒置式有機發光裝置；
圖3展示氮雜硼烷化合物；
圖4展示化合物2之光致發光譜圖；
圖5展示化合物X之光致發光譜圖；及
圖6展示化合物Y之光致發光譜圖。
(無元件符號說明)
Claims (7)
- 一種化合物，其包含下式：
- 如請求項1之化合物，其中R'3、R'4、R'5及R'6獨立地為芳基或雜芳基。
- 如請求項1之化合物，其中R'4包括位於連接至氮原子之芳基或雜芳基中碳原子之鄰位處的芳基或雜芳基取代。
- 如請求項1之化合物，其中該化合物選自由以下組成之群：
- 一種化合物，其中該化合物係選自由以下組成之群：
- 一種化合物，其中該化合物係選自由以下組成之群：
- 一種包含有機發光裝置之第一裝置，該有機發光裝置進一步包含：陽極；陰極；及安置於該陽極與該陰極之間的有機層，其中該有機層進一步包含包括如請求項1至6中任一項之化合物。
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