TWI515189B - 用於發光元件中的多孔膜的化合物 - Google Patents

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Description

用於發光元件中的多孔膜的化合物
本發明關於使用於多孔膜中的化合物,其例如用於例如發光元件中的多孔膜。
可將有機發光元件(OLED)併入高效能(energy-efficient)的照明設備或元件中來使用。不幸地,OLED的效率可能受限於兩固有低效率之任一者的限制,包括:在製造發射光時的低效率以及發射光在脫離提供光之元件時的低效率。發射光無法脫離元件亦可被稱為光陷(trapping)。因為光陷,元件的效率可能降低至發射效率的10%到30%。光萃取(light extraction)可減少光陷且因此實質上地改善效率。
多孔膜可使用於例如OLED的元件中,以用於光萃取及/或光散射(light scattering)。多孔膜可包含非聚合有機化合物。一些實施例包括如化學式1代表的化合物:Rg5-Rg3-Rg1-Rg2-Rg4 (化學式1)其中Rg1、Rg3、以及Rg2獨立為選擇性經取代的伸吡啶基(pyridinylene)或伸苯基(phenylene);以及Rg5及Rg4獨立為選擇性經取代的苯並咪唑-2-基(benzimidazol-2-yl)、苯並噁唑-2-基(benzoxazol-2-yl)、或苯並噻唑-2-基(benzothiazol-2-yl)。
一些實施例包括光發射元件,其包含本文揭露之化合 物。
將在本文中更詳盡地敘述以上實施例及其他實施例。
除非另有說明,當化學結構特徵(例如伸苯基或伸吡啶基)提及如被「選擇性經取代」時,其意指此特徵可不具有取代基(亦稱為未經取代)或可具有一個或多個取代基。特徵「經取代」具有一個或多個取代基。詞彙「取代基」具有一個對本領域具通常技能者已知的通常意義。在一些實施例中,取代基可為本領域中已知之通常有機部分(moiety),取代基可具有小於約500g/mol、約300g/mol、約200g/mol、約100g/mol、或約50g/mol的分子量(例如取代基之原子的原子質量的總和)。在一些實施例中,取代基包含0-30、0-20、0-10、或0-5個碳原子;以及0-30、0-20、0-10、或0-5個雜原子,其獨立選自:N、O、S、Si、F、Cl、Br、或I;取代基包含至少一個選自C、N、O、S、Si、F、Cl、Br、或I的原子。取代基的實例包括,但不受限於:烷基(alkyl)、烯基(alkenyl)、炔基(alkynyl)、雜烷基(heteroalkyl)、雜烯基(heteroalkenyl)、雜炔基(heteroalkynyl)、芳基(aryl)、雜芳基(heteroaryl)、芳基烷基(arylalkyl)、雜芳基烷基(heteroarylalkyl)、芳基雜烷基(arylheteroalkyl)、雜芳基雜烷基(heteroarylheteroalkyl)、羥基(hydroxy)、經保護的羥基(protected hydroxy)、烷氧基(alkoxy)、芳氧基(aryloxy)、醯基(acyl)、酯(ester)、巰基(mercapto)、烷硫基 (alkylthio)、芳硫基(arylthio)、氰基(cyano)、鹵素(halogen)、羰基(carbonyl)、硫羰基(thiocarbonyl)、O-胺甲醯基(O-carbamyl)、N-胺甲醯基(N-carbamyl)、O-硫代胺甲醯基(O-thiocarbamyl)、N-硫代胺甲醯基(N-thiocarbamyl)、C-醯胺基(C-amido)、N-醯胺基(N-amido)、S-磺醯胺基(S-sulfonamido)、N-磺醯胺基(Nsulfonamido)、C-羧基(C-carboxy)、經保護的C-羧基、O-羧基、異氰氧基(isocyanato)、硫氰氧基(thiocyanato)、異硫氰氧基(isothiocyanato)、硝基(nitro)、矽烷基(silyl)、亞磺醯基(sulfenyl)、次磺醯基(sulfinyl)、磺醯基(sulfonyl)、鹵烷基(haloalkyl)、鹵烷氧基(haloalkoxyl)、三鹵甲烷磺醯基(trihalomethanesulfonyl)、三鹵甲烷磺醯胺基(trihalomethanesulfonamido)及胺基(包含單取代和雙取代之胺基)、以及其經保護的衍生物。
本文中所使用之詞彙「烷基」,其具有本領域中一般理解之最廣泛的意義,且「烷基」可包括由不含有雙鍵或三鍵之碳及氫組成的部分。烷基可為直鏈型烷基、支鏈型烷基、環烷基、或其組合物,而在一些實施例中,烷基可含有一到三十五個碳原子。在一些實施例中,烷基可包括C1-10的直鏈型烷基,其例如甲基(-CH3)、乙基(-CH2CH3)、正丙基(-CH2CH2CH3)、正丁基(-CH2CH2CH2CH3)、正戊基(-CH2CH2CH2CH2CH3)、正己基(-CH2CH2CH2CH2CH2CH3)等;C3-10的支鏈型烷基,其例如C3H7(以異丙基為例)、C4H9(以支鏈型丁基異構物 為例)、C5H11(以支鏈型戊基異構物為例)、C6H13(以支鏈型己基異構物為例)、C7H15(以庚基異構物為例)等;C3-10的環烷基,其例如C3H5(以環丙基為例)、C4H7(以例如環丁基、甲基環丙基等的環丁基異構物為例)、C5H9(以例如環戊基、甲基環丁基、二甲基環丙基等的環戊基異構物為例)、C6H11(以環己基異構物為例)、C7H13(以環庚基異構物為例)等;以及其相似物。
本文中提及之部分的一些結構如以下描繪。這些部分可未經取代(如以下所示),或取代基可獨立於任何當部分未經取代時由氫原子所正常佔有的位置。
一些實施例包括由一個或多個化學式2到化學式19所代表的化合物。
化學式18
關於任何以上所提及的化學式,Rg1可為選擇性經取代的伸吡啶基(pyridinylene)或伸苯基(phenylene)。Rg1可包括本文所敘述之任何取代基。在一些實施例中,Rg1可獨立為F、Cl、CN、C1-6的烷基、-O-C1-6的烷基、OH、或CF3。在一些實施例中,Rg1的任何取代基可獨立為:H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物(以正丙基、異丙基等為例)、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物(以環丁基、甲基環丙基等為例)、戊基、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基(以-OCH3為例)、-O-乙基(以-OCH2CH3為例)、-O-丙基的異構物(以-OCH2CH2CH3-、-OCH(CH3)2等為例)、-O-環丙基、-O-丁基的異構物、-O-環丁基的異構物(以-O-環丁基、-O-甲基環丙基等)、-O-戊基、-O-環戊基的異構物、-O-己基的異構物、-O-環己基的異構物等。在一些實施例中,Rg1未經取代。
在一些實施例中,在任何以上所提及的化學式中,Rg1可為:
關於任何以上所提及的化學式,Rg2可為選擇性經取代的伸吡啶基或伸苯基。Rg2可包括例如本文所敘述之任 何取代基。在一些實施例中,Rg2的任何取代基可獨立為F、Cl、CN、C1-6的烷基、-O-C1-6的烷基、OH、或CF3。在一些實施例中,Rg2的任何取代基可獨立為:H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物(以正丙基、異丙基等為例)、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物(以環丁基、甲基環丙基等為例)、戊基、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基的異構物(以-O-正丙基、-O-異丙基等為例)、-O-環丙基、-O-丁基的異構物、-O-環丁基的異構物(以-O-環丁基、-O-甲基環丙基等)、-O-戊基的異構物、-O-環戊基的異構物、-O-己基的異構物、-O-環己基的異構物等。在一些實施例中,Rg2未經取代。
在一些實施例中,在任何以上所提及的化學式中,Rg2可為:
關於任何以上所提及的化學式,Rg3可為選擇性經取代的伸吡啶基或伸苯基。Rg3可包括例如本文所敘述之任何取代基。在一些實施例中,Rg3的任何取代基可獨立為F、Cl、CN、C1-6的烷基、-O-C1-6的烷基、OH、或CF3。在一些實施例中,Rg3的任何取代基可獨立為:H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物(以正丙基、異丙 基等為例)、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物(以環丁基、甲基環丙基等為例)、戊基、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基的異構物(以-O-正丙基、-O-異丙基等為例)、-O-環丙基、-O-丁基的異構物、-O-環丁基的異構物(以-O-環丁基、-O-甲基環丙基等)、-O-戊基的異構物、-O-環戊基的異構物、-O-己基的異構物、-O-環己基的異構物等。在一些實施例中,Rg3未經取代。
在一些實施例中,在任何以上所提及的化學式中,Rg3可為:
關於任何以上所提及的化學式,Rg4可為選擇性經取代的苯並咪唑-2-基、苯並噁唑-2-基、或苯並噻唑-2-基。Rg4可包括例如本文所敘述之任何取代基。在一些實施例中,Rg4的任何取代基可獨立為F、Cl、CN、C1-6的烷基、-O-C1-6的烷基、OH、或CF3。在一些實施例中,Rg4的任何取代基可獨立為:H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物(以正丙基、異丙基等為例)、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物(以環丁基、甲基環丙基等為例)、戊基、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基的異構物(以 -O-正丙基、-O-異丙基等為例)、-O-環丙基、-O-丁基的異構物、-O-環丁基的異構物(以-O-環丁基、-O-甲基環丙基等)、-O-戊基的異構物、-O-環戊基的異構物、-O-己基的異構物、-O-環己基的異構物等。在一些實施例中,Rg4未經取代。
在一些實施例中,在任何以上所提及的化學式中,Rg4可為:
關於任何以上所提及的化學式,Rg5可為選擇性經取代的苯並咪唑-2-基、苯並噁唑-2-基、或苯並噻唑-2-基。Rg5可包括例如本文所敘述之任何取代基。在一些實施例中,Rg5的任何取代基可獨立為F、Cl、CN、C1-6的烷基、-O-C1-6的烷基、OH、或CF3。在一些實施例中,Rg5的任何取代基可獨立為:H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、 丙基異構物(以正丙基、異丙基等為例)、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物(以環丁基、甲基環丙基等為例)、戊基、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基的異構物(以-O-正丙基、-O-異丙基等為例)、-O-環丙基、-O-丁基的異構物、-O-環丁基的異構物(以-O-環丁基、-O-甲基環丙基等)、-O-戊基的異構物、-O-環戊基的異構物、-O-己基的異構物、-O-環己基的異構物等。在一些實施例中,Rg5未經取代。
在一些實施例中,在任何以上所提及的化學式中,Rg5可為:
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,Z可為N或CR1
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,V可為N或CR8
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,W可為N或CR12
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,X可為O、S、或N-Ph1
Ph1可為苯基,其選擇性地經1個、2個或3個取代基取代,取代基選自C1-6的烷基及O-C1-6的烷基。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,Y可為O、S、或N-Ph2
Ph2可為苯基,其選擇性地經1個、2個或3個取代基取代,取代基選自C1-6的烷基及O-C1-6的烷基。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R1可為H或任何取代基。R1的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA、或選擇性經取代的苯基。在一些實施例中,R1可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等,或苯基,其選擇性地經1個、2個或3個取代基取代,取代基選自C1-6的烷基及-O-C1-6的烷基。在一些實施例中,R1可為H、甲基、乙基、異丙基、或選擇性經甲基、乙基、或-O-甲基取代的苯基。在一些實施例中,R1為H。
各個RA可獨立為H;或C1-12的烷基,其例如CH3、C2H5、C3H7、環狀C3H5、C4H9、環狀C4H7、C5H11、環狀C5H9、C6H13、環狀C6H11、C7H15、環狀C7H13、C8H17、環 狀C8H15、C9H19、環狀C9H17、C10H21、環狀C10H19等。
各個RB可獨立為H;或C1-12的烷基,其例如CH3、C2H5、C3H7、環狀C3H5、C4H9、環狀C4H7、C5H11、環狀C5H9、C6H13、環狀C6H11、C7H15、環狀C7H13、C8H17、環狀C8H15、C9H19、環狀C9H17、C10H21、環狀C10H19等。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R2可為H或任何取代基。R2的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA等。在一些實施例中,R2可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基異構物、-O-環丙基、-O-丁基異構物、-O-環丁基異構物、-O-戊基異構物、-O-環戊基異構物、-O-己基異構物、-O-環己基異構物等。在一些實施例中,R2可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R3可為H或任何取代基。R3的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA等。在一些實施例中,R3可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基異構物、-O-環丙基、-O-丁基異構物、-O-環丁基異構物、-O-戊基異構物、-O-環戊基異構物、-O-己基異構 物、-O-環己基異構物等。在一些實施例中,R3可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R4可為H或任何取代基。R4的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA等。在一些實施例中,R4可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基異構物、-O-環丙基、-O-丁基異構物、-O-環丁基異構物、-O-戊基異構物、-O-環戊基異構物、-O-己基異構物、-O-環己基異構物等。在一些實施例中,R4可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,在一些實施例中,R1、R2、R3、及R4可獨立為H、C1-6的烷基、或-O-C1-6的烷基。在一些實施例中,R1、R2、R3、及R4可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,在一些實施例中,R2、R3、及R4可獨立為H、C1-6的烷基、或-O-C1-6的烷基。在一些實施例中,R2、R3、及R4可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R5可為H或任何取代基。R5的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA等。在一些實施例中,R5可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基 異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基異構物、-O-環丙基、-O-丁基異構物、-O-環丁基異構物、-O-戊基異構物、-O-環戊基異構物、-O-己基異構物、-O-環己基異構物等。在一些實施例中,R5可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R6可為H或任何取代基。R6的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA等。在一些實施例中,R6可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基異構物、-O-環丙基、-O-丁基異構物、-O-環丁基異構物、-O-戊基異構物、-O-環戊基異構物、-O-己基異構物、-O-環己基異構物等。在一些實施例中,R6可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R7可為H或任何取代基。R7的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA等。在一些實施例中,R7可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基異構物、-O-環丙基、-O-丁基異構物、-O-環丁基異構物、-O-戊基異構物、-O-環戊基異構物、-O-己基異構物、-O-環己基異構物等。在一些實施例中,R7可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,在一些實施例中,R5、R6、及R7可獨立為H、C1-6的烷基、或-O-C1-6的烷基。在一些實施例中,R5、R6、及R7可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R8可為H或任何取代基。R8的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA等。在一些實施例中,R8可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基異構物、-O-環丙基、-O-丁基異構物、-O-環丁基異構物、-O-戊基異構物、-O-環戊基異構物、-O-己基異構物、-O-環己基異構物等。在一些實施例中,R8可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,在一些實施例中,R5、R6、R7、及R8可獨立為H、C1-6的烷基、或-O-C1-6的烷基。在一些實施例中,R5、R6、R7、及R8可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R9可為H或任何取代基。R9的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA等。在一些實施例中,R9可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、 -O-丙基異構物、-O-環丙基、-O-丁基異構物、-O-環丁基異構物、-O-戊基異構物、-O-環戊基異構物、-O-己基異構物、-O-環己基異構物等。在一些實施例中,R9可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R10可為H或任何取代基。R10的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA等。在一些實施例中,R10可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基異構物、-O-環丙基、-O-丁基異構物、-O-環丁基異構物、-O-戊基異構物、-O-環戊基異構物、-O-己基異構物、-O-環己基異構物等。在一些實施例中,R10可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R11可為H或任何取代基。R11的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA等。在一些實施例中,R11可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基異構物、-O-環丙基、-O-丁基異構物、-O-環丁基異構物、-O-戊基異構物、-O-環戊基異構物、-O-己基異構物、-O-環己基異構物等。在一些實施例中,R11可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,在一些實 施例中,R9、R10、及R11可獨立為H、C1-6的烷基、或-O-C1-6的烷基。在一些實施例中,R9、R10、及R11可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R12可為H或任何取代基。R12的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA等。在一些實施例中,R12可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基異構物、-O-環丙基、-O-丁基異構物、-O-環丁基異構物、-O-戊基異構物、-O-環戊基異構物、-O-己基異構物、-O-環己基異構物等。在一些實施例中,R12可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,在一些實施例中,R9、R10、R11、及R12可獨立為H、C1-6的烷基、或-O-C1-6的烷基。在一些實施例中,R9、R10、R11、及R12可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R13可為H或任何取代基。R13的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA等。在一些實施例中,R13可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基異構物、-O-環丙基、-O-丁基異構物、-O-環丁基 異構物、-O-戊基異構物、-O-環戊基異構物、-O-己基異構物、-O-環己基異構物等。在一些實施例中,R13可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R14可為H或任何取代基。R14的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA等。在一些實施例中,R14可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基異構物、-O-環丙基、-O-丁基異構物、-O-環丁基異構物、-O-戊基異構物、-O-環戊基異構物、-O-己基異構物、-O-環己基異構物等。在一些實施例中,R14可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R15可為H或任何取代基。R15的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA等。在一些實施例中,R15可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基異構物、-O-環丙基、-O-丁基異構物、-O-環丁基異構物、-O-戊基異構物、-O-環戊基異構物、-O-己基異構物、-O-環己基異構物等。在一些實施例中,R15可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R16可為H或任何取代基。R16的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、 CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA等。在一些實施例中,R16可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基異構物、-O-環丙基、-O-丁基異構物、-O-環丁基異構物、-O-戊基異構物、-O-環戊基異構物、-O-己基異構物、-O-環己基異構物等。在一些實施例中,R16可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,在一些實施例中,R13、R14、R15、及R16可獨立為H、C1-6的烷基、或-O-C1-6的烷基。在一些實施例中,R13、R14、R15、及R16可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R17可為H或任何取代基。R17的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA等。在一些實施例中,R17可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基異構物、-O-環丙基、-O-丁基異構物、-O-環丁基異構物、-O-戊基異構物、-O-環戊基異構物、-O-己基異構物、-O-環己基異構物等。在一些實施例中,R17可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R18可為H或任何取代基。R18的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、 CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA等。在一些實施例中,R18可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基異構物、-O-環丙基、-O-丁基異構物、-O-環丁基異構物、-O-戊基異構物、-O-環戊基異構物、-O-己基異構物、-O-環己基異構物等。在一些實施例中,R18可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R19可為H或任何取代基。R19的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA等。在一些實施例中,R19可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基異構物、-O-環丙基、-O-丁基異構物、-O-環丁基異構物、-O-戊基異構物、-O-環戊基異構物、-O-己基異構物、-O-環己基異構物等。在一些實施例中,R19可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R20可為H或任何取代基。R20的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA等。在一些實施例中,R20可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基 異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基異構物、-O-環丙基、-O-丁基異構物、-O-環丁基異構物、-O-戊基異構物、-O-環戊基異構物、-O-己基異構物、-O-環己基異構物等。在一些實施例中,R20可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R21可為H或任何取代基。R21的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA等。在一些實施例中,R21可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基異構物、-O-環丙基、-O-丁基異構物、-O-環丁基異構物、-O-戊基異構物、-O-環戊基異構物、-O-己基異構物、-O-環己基異構物等。在一些實施例中,R21可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,在一些實施例中,R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、及R21可獨立為H、C1-6的烷基、或-O-C1-6的烷基。在一些實施例中,R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、及R21可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R22可為H或任何取代基。R22的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA等。在一些實施例中,R22可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異 構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基異構物、-O-環丙基、-O-丁基異構物、-O-環丁基異構物、-O-戊基異構物、-O-環戊基異構物、-O-己基異構物、-O-環己基異構物等。在一些實施例中,R22可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R23可為H或任何取代基。R23的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA等。在一些實施例中,R23可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基異構物、-O-環丙基、-O-丁基異構物、-O-環丁基異構物、-O-戊基異構物、-O-環戊基異構物、-O-己基異構物、-O-環己基異構物等。在一些實施例中,R23可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R24可為H或任何取代基。R24的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA等。在一些實施例中,R24可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基異構物、-O-環丙基、-O-丁基異構物、-O-環丁基異構物、-O-戊基異構物、-O-環戊基異構物、-O-己基異構 物、-O-環己基異構物等。在一些實施例中,R24可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R25可為H或任何取代基。R25的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA等。在一些實施例中,R25可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基異構物、-O-環丙基、-O-丁基異構物、-O-環丁基異構物、-O-戊基異構物、-O-環戊基異構物、-O-己基異構物、-O-環己基異構物等。在一些實施例中,R25可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,在一些實施例中,R22、R23、R24、及R25可獨立為H、C1-6的烷基、或-O-C1-6的烷基。在一些實施例中,R22、R23、R24、及R25可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R26可為H或任何取代基。R26的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA等。在一些實施例中,R26可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基異構物、-O-環丙基、-O-丁基異構物、-O-環丁基異構物、-O-戊基異構物、-O-環戊基異構物、-O-己基異構 物、-O-環己基異構物等。在一些實施例中,R26可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R27可為H或任何取代基。R27的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA等。在一些實施例中,R27可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基異構物、-O-環丙基、-O-丁基異構物、-O-環丁基異構物、-O-戊基異構物、-O-環戊基異構物、-O-己基異構物、-O-環己基異構物等。在一些實施例中,R27可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R28可為H或任何取代基。R28的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA等。在一些實施例中,R28可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基異構物、-O-環丙基、-O-丁基異構物、-O-環丁基異構物、-O-戊基異構物、-O-環戊基異構物、-O-己基異構物、-O-環己基異構物等。在一些實施例中,R28可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R29可為H或任何取代基。R29的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA 等。在一些實施例中,R29可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基異構物、-O-環丙基、-O-丁基異構物、-O-環丁基異構物、-O-戊基異構物、-O-環戊基異構物、-O-己基異構物、-O-環己基異構物等。在一些實施例中,R29可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,R30可為H或任何取代基。R30的一些非限制實例可包括:RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA等。在一些實施例中,R30可為H;C1-6的烷基,其例如甲基、乙基、丙基異構物、環丙基、丁基異構物、環丁基異構物、戊基異構物、環戊基異構物、己基異構物、環己基異構物等;或-O-C1-6的烷基,其例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基異構物、-O-環丙基、-O-丁基異構物、-O-環丁基異構物、-O-戊基異構物、-O-環戊基異構物、-O-己基異構物、-O-環己基異構物等。在一些實施例中,R30可為H。
關於任何以上所提及的化學式或結構繪圖,在一些實施例中,R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、及R30可獨立為H、C1-6的烷基、或-O-C1-6的烷基。在一些實施例中,R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、及R30可為H。
可使用的化合物的一些實例包括但不受限於以下化合物:
化合物-18
多孔膜可包含本文中所敘述之任何化合物。包含本文中所敘述之化合物的多孔膜可使用於多種涉及光從一膜層傳輸到另一膜層的元件中,元件例如發光二極體、光伏打電池(photovoltaic)、偵檢器(detector)等。在一些實施例中,多孔膜可提供例如用於發光的有極發光二極體的有效率的光外耦合(outcoupling)。藉由一些元件,可達成接近90%或可能更高之來自基板的光萃取。多孔膜可提供簡單的製程和元件效能中潛在地低成本改善。
在一些實施例中,本文中所敘述之多孔膜可藉由減少元件膜層中全內部反射(total internal reflection)的量以改善元件的效能。全內部反射可為光陷的顯著原因。當光穿過高折射係數材料而進入低折射係數材料時,光可在偏離界面法線角(normal angle)的方向偏折。較高折射係數材料中的光以實質上由90°偏離的角度碰到與較低反射係數材料之間的界面時,光的偏折可大於光接近界面時的角度,因此光可偏折回到較高折射係數材料中,而不是穿出較高折射係數的材料。這種行為簡稱為全內部反射。因為相較於許多材料而言,空氣可為較低折射係數的材料,因此許多元件和空氣間的界面可能會因為全內部反射而遭受損失。更進一步地說,因為全內部反射產生的光陷可發生於任何元件的界面上,在所述界面,光從較高折射係數膜層行進到較低折射係數膜層。包含本文所敘述之多孔膜的元件可減少全內部反射或光陷,因此改善元件的效能。
在一些實施例中,本文中所敘述的多孔膜可提供用於包括吸光元件或發光元件之多種元件的光散射,所述元件涉及穿過一材料到達另一材料的光。光散射可使用於元件中,以提供視角色彩一致性(viewing angle color consistency),因此無論由那個角度看見光,色彩皆實質上地相似。不具有光散射膜層之元件可以根據光被看到的角度觀看者觀看到不同顏色的方式來發光。
在一些實施例中,本文所敘述之多孔膜亦可使用為包括吸光元件或發光元件之多種元件的濾光器(filter),所述元件涉及光穿過一材料到達另一材料。
可變動多孔膜的厚度。在一些實施例中,多孔膜可具有於奈米到微米範圍內的厚度。舉例而言,膜的厚度可為約500nm、約0.1μm、約1μm、約1.3μm、約3μm、或約4μm、約5μm、約7μm、約10μm、約20μm、約100μm、或由任何這些值界定的範圍內或之間的任何厚度。在一些實施例中,膜的厚度可為500nm到約100μm、約0.1μm到約10μm、或約1μm到約5μm。
多孔膜可包含若干孔隙(pore)或孔洞(void)。舉例而言,多孔膜可包含具有總體積為薄膜(包含孔洞)的約50%、約70%、約80%;約85%、約90%、約95%、或約99%的孔洞,或者由任何這些值界定的範圍內或之間的任何總體積百分比。因此,若孔洞的總體積為薄膜體積的50%時,則薄膜體積的50%為薄膜材料,薄膜體積的50%為孔洞。在一些實施例中,多孔膜可包含具有總體積 為薄膜體積的約50%到約99%、約70%到約99%、約80%到約99%、或約90%到約99%的孔洞。
在一些實施例中,薄膜可包含一數量和尺寸的孔洞,因此所述薄膜可具有約2倍、約10倍、高達約50倍、或約100倍於相同材料卻不具有孔洞之薄膜的厚度;或由任何這些值界定的範圍內或之間的厚度比。舉例而言,當若相同材料的薄膜不具有孔洞且具有約800nm的厚度,薄膜可具有約5μm的厚度。在一些實施例中,薄膜可具有於約2倍到約100或約2倍到10倍之相同材料卻不具有孔洞之薄膜的厚度範圍內的厚度。
可變動多孔膜的密度,且可藉由孔同、材料、以及其他因素而影響多孔膜的密度。在一些實施例中,包括孔洞之薄膜的密度可為約0.005微微克/μm3(picograms/μm3)、約0.05微微克/μm3、約0.1微微克/μm3、約0.3微微克/μm3、約0.5微微克/μm3、約0.7微微克/μm3、約0.9微微克/μm3、或由任何這些值界定的範圍內或之間之任何密度。在一些實施例中,包括孔洞之膜的密度可於:約0.005微微克/μm3到約0.9微微克/μm3、約0.05微微克/μm3到約0.7微微克/μm3、或約0.1微微克/μm3到約0.5微微克/μm3的範圍內。
藉由沈積包含本文所揭露之化合物的材料在例如基板之表面上,以製備多孔膜。舉例而言,沈積可為氣相沈積,其可在高溫度及/或高真空狀態下進行;或可藉由液滴塗佈(drop casting)或旋轉塗佈(spin casting)以沈積多孔膜。在一些實施例中,可沈積材料在實質上透明的基板 上。沈積及/或退火狀態可影響薄膜的表面特性。
可變動材料在表面上的沈積速率。舉例而言,沈積速率可為:約0.1Å/sec、約0.2Å/sec、約1Å/sec、約10Å/sec、約100Å/sec、約500Å/sec、約1000Å/sec,或由任何這些沈積速率界定的範圍內或之間的任何值。在一些實施例中,有機薄膜的沈積速率可於約0.1Å/sec到約1000Å/sec、約1Å/sec到約100Å/sec、或約2Å/sec到約60Å/sec.的範圍內。材料可沈積在多種表面上以形成薄膜。對一些元件而言,可沈積材料於陽極、陰極、或透明膜層。
已沈積在表面上的材料可進一步地藉由加熱或退火來處理。可變動所加熱的溫度。舉例而言,前驅材料可加熱至溫度約80℃、約100℃、約110℃、約120℃、約150℃、約180℃、約200℃、約130℃、約260℃、約290℃、或由任何這些值界定的範圍內或之間之任何溫度。在一些實施例中,材料可加熱至溫度於約100℃到約290℃、約100℃到約260℃、約80℃到約240℃、約80℃到約200℃、約200℃到約260℃、或約200℃到約240℃的範圍內。
亦可變動加熱的時間。舉例而言,材料可加熱約5分鐘、約15分鐘、約30分鐘、約60分鐘、約2小時、約5小時、約10小時、約20小時、或由任何這些值界定的範圍內或之間之任何時間。在一些實施例中,有機薄膜可加熱約5分鐘到約20小時、約4分鐘到約2小時、或約5分鐘到約30分鐘。在一些實施例中,可加熱材料至約100 ℃到約260℃,約5分鐘到約30分鐘。
在一些實施例中,多孔膜可包含化合物-3及可具有約80%的密度及/或大於4μm的厚度。在一些實施例中,可加熱化合物-3至約110℃及/或可進行約60分鐘的加熱。
在一些實施例中,多孔膜可包含化合物-8及可具有約1.3μm的厚度。在一些實施例中,可加熱化合物-8至約180℃及/或可進行約15分鐘的加熱。
一般而言,多孔膜可沈積在元件中膜層至少一部分的表面上以提供外耦合或散射效應。以外耦合來說,多孔膜可沈積在任何部分內部反射層之至少一部分的表面上,所述部分內部反射層包括可反射光以及容許光穿過所述部分內部反射層以到達鄰近膜層之任何膜層,例如發射層、陽極、陰極、任何透明層等。在一些實施例中,可配置透明層於陽極與此薄膜之間、陰極與此薄膜之間等。
包含多孔膜的發光元件可具有多種組態。舉例而言,光發射元件可包括陽極、陰極、以及配置於陽極及陰極之間的發射層。
關於本文中所敘述之元件,若第一膜層為「配置於」第二膜層「上方」,則所述第一膜層覆蓋至少一部分的所述第二膜層,但選擇性地容許一個或多個額外的膜層位於所述兩膜層之間。若第一膜層「配置在」第二膜層「上」,則所述第一膜層直接地與至少一部分的第二膜層接觸。簡單地說,本文中所使用之「配置於…上方」在任何狀況下應當理解為意指「配置於…上方」或「配置在…上」。
參照圖1及圖2,多孔膜5430可配置於OLED 5410的發射表面5415上方。在一些實施例中,多孔膜5430直接配置在OLED 5410的發射表面5415上(圖1),且可作用為外耦合膜。從OLED 5410所發射的光5440可穿過多孔膜5430。在一些實施例中,玻璃基板5420可配置於OLED 5410及多孔膜5430之間,其中玻璃基板5420接觸或鄰近OLED 5410的光發射表面5415。經發射的光5440可從OLED 5410穿過玻璃基板5420及穿出多孔膜5430之外。多孔膜5430作用為外耦合膜。
適於以上所敘述元件的OLED 5410一般包含發射層5425,發射層5425配置於陽極5560及陰極5510之間。例如電子傳輸層(electron-transport layer)、電洞傳輸層(hole-transport layer)、電子注入層(electron-injection layer)、電洞注入層(hole-injection layer)、電子阻擋層(electron-blocking layer)、電洞阻擋層(hole-blocking layer)、額外的發射層等其他膜層可存在於發射層5425與陽極5560及/或陰極5510之間。參照圖3A,發射層5425配置於陽極5560上方,而陰極5510配置於發射層5425上方。光可從元件的頂部及/或底部發射。圖3B描繪一實例,其中發射層5425可配置於陰極5510上方,而陽極5560可配置於發射層5425上方。光可從元件的頂部及/或底部發射。
在一些實施例中,本文中所敘述之外耦合膜或多孔膜5430可配置於陽極5560或陰極5510上方,使得光穿越陽 極或陰極、任何中間層(intervening layer)(如果存在的話)、以及穿透過外耦合膜或多孔膜5430。在一些實施例中,透明基板或玻璃基板可配置於陽極5560及多孔膜5430之間、或於陰極5510及多孔膜5430之間。在一些實施例中,多孔膜5430配置在透明基板上。若光從OLED所發射並穿過陽極5560時,則透明基板配置在陽極5560上。在一些實施例中,當光從OLED所發射並穿過陰極5510時,則透明基板配置在陰極5510上。
在一些實施例中,額外的膜層可存在於發射層5425及陽極5560之間,或於發射層5425及陰極5510之間。參照圖4,電子傳輸層5530可配置於發射層5425及陰極5510之間;電洞注入層5550可配置於發射層5425及陽極5560之間;而電洞傳輸層5540可配置於發射層5425及電洞注入層5550之間。當光從陽極5560側所發射時,多孔膜5430可配置於陽極5560上方。在一些實施例中,透明基板5570可配置於陽極5560及多孔膜5430之間。藉由發射層5425所發射的光可穿過電洞傳輸層5540、電洞注入層5550、陽極5560、透明基板5570、以及多孔膜5430,以提供藉由元件所發射之透過元件底部的光5540。
在一些實施例中,陽極可為反射式而光可從陰極5510側所發射。參照圖5,電子傳輸層5530可配置於發射層5425及陰極5510之間;電洞注入層5550可配置於發射層5425及反射陽極5610之間;而電洞傳輸層5540可配置於發射層5425及電洞注入層5550之間。蓋層5710可配置在陰極 5510上。多孔膜5430可以配置於陰極5510上方。在一些實施例中,蓋層5710可配置在陰極5510上、陰極5510和多孔膜5430之間。藉由發射層5425所發射的光可穿過電子傳輸層5530、陰極5510、蓋層5710、以及多孔膜5430,以提供藉由元件所發射並透過元件頂部的光。在一些實施例中,OLED元件可配置在基板5620(例如銦錫氧化物(ITO)/玻璃基板)上。在一些實施例中,存在反射陽極5610,且基板5620可接觸或鄰近反射陽極5610。可藉由發射層5425發射光,其可穿過電子傳輸層5530、陰極5510、蓋層5710、以及多孔膜5430,以提供藉由元件所發射並透過元件頂部的光5540。
在一些實施例中,可穿過透明陽極5560發射光。參照圖6,發射層5425配置於陰極5510及透明陽極5560之間。多孔膜5430配置在透明陽極5560上。在一些實施例中,電子傳輸層5530可配置於發射層5425及陰極5510之間;電洞注入層5550可配置於發射層5425及透明陽極5560之間;而電洞傳輸層5540可配置於發射層5425及電洞注入層5550之間。在一些實施例中,OLED可配置在基板5620(例如銦錫氧化物(ITO)/玻璃基板)上。基板5620可接觸或鄰近陰極5510。可藉由發射層5425發射光,其可穿過電洞傳輸層5540、電洞注入層5550、陽極5560、以及多孔膜5430,以提供經發射且穿過元件頂部的光5440。
陽極可為包含習知材料的膜層,所述習知材料例如金 屬、混合金屬、合金、金屬氧化物或混合金屬氧化物、導電聚合物、及/或例如奈米碳管(CNT)的無機材料。可使用之適當金屬的實例包括第1族金屬、第4、5、6族中的金屬、以及第8族到10族的過渡金屬。若陽極層是光穿透的(light-transmitting),則可使用第10族及第11族中的金屬(其例如Au、Pt、以及Ag或其合金)、或第12、13、及14族金屬的混合金屬氧化物(例如銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)、以及其相似物)。在一些實施例中,陽極層可為有機材料,其例如聚苯胺。聚苯胺的使用敘述於「由可溶性導電聚合物製成之可撓性發光二極體」(”Flexible light-emitting diodes made from soluble conducting polymer“),自然(Nature),第357卷,第477-479頁(1992年6月11日)中。適當的高功函數金屬以及金屬氧化物之實例包括但不受限於:Au;Pt或其合金;ITO;IZO;以及其相似物。在一些實施例中,陽極層可具有於約1nm至約1000nm之範圍內的厚度。
陰極可為包括具有功函數比陽極層低之材料的膜層。適當用於陰極層之材料的實例包括選自以下之材料:第1族鹼金屬;第2族金屬;第12族金屬,包括稀土元素、鑭系元素與錒系元素;例如鋁、銦、鈣、鋇、釤及鎂之材料;以及其組合物。含有Li之有機金屬化合物、LiF以及Li2O亦可沈積於發射層及陰極層之間,以降低操作電壓。在一些實施例中,陰極可包含Al、Ag、Mg、Ca、Cu、Mg/Ag、LiF/Al、CsF、CsF/Al或其合金。在一些實施例中,陰極層 的厚度可以具有於約1nm到約1000nm之範圍內的厚度。
透明電極可包括某些光可穿過之陽極或陰極。在一些實施例中,透明電極可具有約50%、約80%、約90%、約100%的相對穿透率,或由這些值界定的範圍內或之間之任何穿透率。在一些實施例中,透明電極可具有約50%到約100%、約80%到約100%、或約90%到約100%的相對穿透率。
發射層可為任何可以發射光的膜層。在一些實施例中,發射層可包含發射組成物、以及選擇性包含一主體。元件可經組態使得電洞可以從陽極轉移至發射層及/或使得電子可以從陰極轉移至發射層。如果主體存在於發射層中,可變動主體的量。舉例而言,主體可為約50%、約60%、約90%、約97%、或約99%之發射層的重量,或由這些值界定的範圍內或之間之任何百分比。在一些實施例中,主體可為約50%到約99%、約90%到約99%、或約97%到約99%之發射層的重量。
在一些實施例中,化合物-13可為發射層中的主體。
可變動發射層中之發射組成物的量。舉例而言,發射 組成物可為約0.1%、約3%、約5%、約10%、或約100%之發射層的重量,或由這些值界定的範圍內或之間之任何百分比。在一些實施例中,發射層可為純發射層,其意指發射組成物為約100%之發射層的重量;或者發射層本質上地由發射組成物構成。在一些實施例中,發射組成物為約0.1%到約10%、約0.1%到約3%、或約1%到約3%之發射層的重量。
發射組成物可為螢光及/或磷光化合物。在一些實施例中,發射組成物包含磷光材料。發射化合物的一些非限制實例包括:(乙醯基丙酮酸)雙-{4-苯基硫烯[4,2-c]吡啶根基-N,C2}銥(III)(bis-{4-phenylthieno[4,2-c]pyridinato-N,C2’}iridium(III)(acetylacetonate),PO-01)、雙-{2-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]吡啶根基-N,C2'}吡啶甲醯酸銥(III)(bis-{2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]pyridinato-N,C2'}iridium(III)-picolinate)、雙(2-[4,6-二氟苯基]吡啶根基-N,C2’)-吡啶甲醯酸銥(III)(bis(2-[4,6-difluorophenyl]pyridinato-N,C2’)iridium(III)picolinate)、(乙醯基丙酮酸)雙(2-[4,6-二氟苯基]吡啶根基-N,C2')銥(bis(2-[4,6-difluorophenyl]pyridinato-N,C2’)iridium(acetyl acetonate))、雙(4,6-二氟苯基吡啶根基)-3-(二氟甲基)-5-(吡啶-2-基)-1,2,4-三唑銥(III)(Iridium(III)bis(4,6-difluorophenylpyridinato)-3-(trifluoromethyl)-5-(pyri dine-2-yl)-1,2,4-triazolate)、雙(4,6-二氟苯基吡啶根基)-5-(吡啶-2-基)-1H-四唑銥(III)(Iridium(III)bis(4,6-difluorophenylpyridinato)-5-(pyridine-2-yl)-1H-tetrazolate)、雙[2-(4,6-二氟苯基)吡啶根基-N,C2']四(1-吡唑基)硼酸銥(III)(bis[2-(4,6-difluorophenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)tetra(1-pyrazolyl)borate)、(乙醯基丙酮酸)雙[2-(2'-苯並噻吩基)-吡啶根基-N,C3']銥(III)(Bis[2-(2’-benzothienyl)-pyridinato-N,C3’]iridium(III)(acetylacetonate))、(乙醯基丙酮酸)雙[(2-苯基喹啉基)-N,C2']銥(III)(Bis[(2-phenylquinolyl)-N,C2’]iridium(III)(acetylacetonate))、(乙醯基丙酮酸)雙[(1-苯基-異喹啉根基-N,C2')]銥(III)(Bis[(1-phenyl-isoquinolinato-N,C2’)]iridium(III)(acetylacetonate))、(乙醯基丙酮酸)雙[(二苯並[f,h]喹喏啉根基-N,C2')銥(III)(Bis[(dibenzo[f,h]quinoxalino-N,C2’)iridium(III)(acetylacetonate)]、參(2,5-雙-2'-(9',9'-二己基茀)吡啶)銥(III)(Tris(2,5-bis-2’-(9’,9’-dihexylfluorene)pyridine)iridium(III))、參[1-苯基異喹啉根基-N,C2']銥(III)(Tris[1-phenylisoquinolinato-N,C2’]iridium(III))、參-[2-(2'-苯並噻吩基)-吡啶根基-N,C3']銥(III)(Tris-[2-(2’-benzothienyl)-pyridinato-N,C3’]iridium(III))、參[1-噻吩-2-基-異喹啉根基-N,C3']銥(III)(Tris[1-thiophen-2-yl-isoquinolinato-N,C3’]iridium (III))、以及參[1-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)異喹啉根基-(N,C3')]銥(III)(Tris[1-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)isoquinolinato-(N,C3’)]iridium(III))、(乙醯基丙酮酸)雙(2-苯基吡啶根基-N,C2')銥(III)(Bis(2-phenylpyridinato-N,C2’)iridium(III)(acetylacetonate))[Ir(ppy)2(acac)]、(乙醯基丙酮酸)雙(2-(4-甲苯基)吡啶根基-N,C2')銥(III)(Bis(2-(4-tolyl)pyridinato-N,C2’)iridium(III)(acetylacetonate))[Ir(mppy)2(acac)]、(乙醯基丙酮酸)雙(2-(4-第三丁基)吡啶根基-N,C2')銥(III)(Bis(2-(4-tert-butyl)pyridinato-N,C2’)iridium(III)(acetylacetonate))[Ir(t-Buppy)2(acac)]、參(2-苯基吡啶根基-N,C2')銥(III)(Tris(2-phenylpyridinato-N,C2’)iridium(III))[Ir(ppy)3]、(乙醯基丙酮酸)雙(2-苯基噁唑啉根基-N,C2')銥(III)(Bis(2-phenyloxazolinato-N,C2’)iridium(III)(acetylacetonate))[Ir(op)2(acac)]、參(2-(4-甲苯基)吡啶根基-N,C2')銥(III)(Tris(2-(4-tolyl)pyridinato-N,C2’)iridium(III))[Ir(mppy)3]、(乙醯基丙酮酸)雙[2-苯基苯並噻唑根基-N,C2']銥(III)(Bis[2-phenylbenzothiazolato-N,C2’]iridium(III)(acetylacetonate))、(乙醯基丙酮酸)雙[2-(4-第三丁基苯基)苯並噻唑根基-N,C2']銥(III)(Bis[2-(4-tert-butylphenyl)benzothiazolato-N,C2’]iridium(III)(acetylacetonate))、(乙醯基丙酮酸)雙[(2-(2'-噻吩基)吡啶 根基-N,C3')]銥(III)(Bis[(2-(2’-thienyl)pyridinato-N,C3’)]iridium(III)(acetylacetonate))、參[2-(9.9-二甲基茀-2-基)吡啶根基-(N,C3')]銥(III)(Tris[2-(9.9-dimethylfluoren-2-yl)pyridinato-(N,C3’)]iridium(III))、、以及(乙醯基丙酮酸)雙[5-三氟甲基-2-[3-(N-苯基咔唑基)吡啶根基-N,C2']銥(III)(Bis[5-trifluoromethyl-2-[3-(N-phenylcarbzolyl)pyridinato-N,C2’]iridium(III)(acetylacetonate))(2-PhPyCz)2Ir(III)(acac)等。
(乙醯基丙酮酸)雙-{4-苯基硫烯[4,2-c]吡啶根基-N,C2}銥(III)
1、(Btp)2Ir(III)(acac);(乙醯基丙酮酸)雙[2-(2'-苯並噻吩基)-吡啶根基-N,C3']銥(III)。
2.、(Pq)2Ir(III)(acac);(乙醯基丙酮酸)雙[(2-苯基喹啉基)-N,C2']銥(III)。
3、(Piq)2Ir(III)(acac);(乙醯基丙酮酸)雙[(1-苯基異喹啉根基-N,C2')]銥(III)。
4、(DBQ)2Ir(acac);(乙醯基丙酮酸)雙[(二苯並[f,h]喹喏啉根基-N,C2')銥(III)。
5、[Ir(HFP)3];參(2,5-雙-2'-(9',9'-二己基茀根)吡啶)銥(III)。
6、Ir(piq)3;參[1-苯基異喹啉根基-N,C2']銥(III)。
7、Ir(btp)3;參-[2-(2'-苯並噻吩基)-吡啶根基-N,C3']銥(III)。
8、Ir(tiq)3;參[1-噻吩-2-基-異喹啉根基-N,C3']銥(III)。
9、Ir(fliq)3;參[1-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)異喹啉根基-(N,C3')]銥(III)。
可變動發射層的厚度。在一些實施例中,發射層可具有於約1nm到約150nm或約200nm之範圍內的厚度。
電洞傳輸層可包含至少一種電洞傳輸材料。電洞傳輸材料的實例可包括:經芳香族取代的胺、咔唑、聚乙烯基咔唑(PVK)(以聚(9-乙烯基咔唑)為例);聚茀;聚茀共聚物;聚(9,9-二辛基茀-交替-苯幷噻二唑)(poly(9,9-di-n-octylfluorene-alt-benzothiadiazole);聚(對苯)(poly(paraphenylene))、聚[2-(5-氰基-5-甲基己氧基)-1,4-伸苯基](poly[2-(5-cyano-5-methylhexyloxy)-1,4-phenylene]);聯苯胺(benzidine);苯二胺(phenylenediamine);酞菁(phthalocyanine)金屬複合物;聚乙炔(polyacetylene);聚噻吩(polythiophene);聚三苯基胺;銅酞菁;1,1-雙(4-雙(4-甲基苯基)胺基苯基)環己烷(1,1-Bis(4-bis(4-methylphenyl)aminophenyl)cyclohexane);2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline);3,5-雙(4-第三丁基-苯基)-4-苯基[1,2,4]三唑(3,5-Bis(4-tert-butyl-phenyl)-4-phenyl[1,2,4]triazole);3,4,5-三苯基-1,2,3-三唑(3,4,5-Triphenyl-1,2,3-triazole);4,4',4"-參(3-甲基苯基苯基胺基)三苯基胺 (4,4’,4’-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine)(MTDATA);N,N'-雙(3-甲基苯基)N,N'-二苯基-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺(N,N’-bis(3-methylphenyl)N,N’-diphenyl-[1,1’-biphenyl]-4,4’-diamine)(TPD);4,4'-雙[N-(萘基)-N-苯基-胺基]聯苯(4,4’-bis[N-(naphthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl)(α-NPD);4,4',4"-參(咔唑-9-基)-三苯基胺(4,4',4"-tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine)(TCTA);4,4’雙[N,N’-(3-甲苯基)胺基]-3,3’-二甲基聯苯(4,4’-bis[N,N’-(3-tolyl)amino]-3,3’-dimethylbiphenyl)(HMTPD);4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯基(4,4’-N,N’-dicarbazole-biphenyl)(CBP);1,3-N,N-二咔唑-苯(1,3-N,N-dicarbazole-benzene)(mCP);雙[4-(p,p’-二苯甲基-胺基)苯基]二苯基矽烷(Bis[4-(p,p’-ditolyl-amino)phenyl]diphenylsilane)(DTASi);2,2’-雙(4-咔唑基苯基)-1,1’-聯苯(2,2’-bis(4-carbazolylphenyl)-1,1’-biphenyl)(4CzPBP);N,N’,N”-1,3,5-三咔唑基苯(N,N’N”-1,3,5-tricarbazoloylbenzene)(tCP);N,N'-雙(4丁基苯基)-N,N'-雙(苯基)聯苯胺(N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine);其組合物;或本領域中已知任何可使用作為電洞傳輸材料的其他材料。
電子傳輸層可包含至少一種電子傳輸材料。電子傳輸 材料的實例可包括:2-(4-聯苯基)-5-(4-第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole)(PBD);1,3-雙(N,N-第三丁基-苯基)-1,3,4-噁二唑(1,3-bis(N,N-t-butyl-phenyl)-1,3,4-oxadiazole)(OXD-7)、1,3-雙[2-(2,2'-聯吡啶-6-基)-1,3,4-噁二唑-5-基]苯(1,3-bis[2-(2,2’-bipyridine-6-yl)-1,3,4-oxadiazo-5-yl]benzene);3-苯基-4-(1'-萘基)-5-苯基-1,2,4-三唑(3-phenyl-4-(1’-naphthyl)-5-phenyl-1,2,4-triazole)(TAZ);2,9-二甲基-4,7-二苯基-菲啉(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-phenanthroline)(浴銅靈或BCP);參(8-羥基喹啉)鋁(aluminum tris(8-hydroxyquinolate))(Alq3);以及1,3,5-參(2-N-苯基苯幷咪唑基)苯(1,3,5-tris(2-N-phenylbenzimidazolyl)benzene);1,3-雙[2-(2,2'-聯吡啶-6-基)-1,3,4-噁二唑-5-基]苯(1,3-bis[2-(2,2’-bipyridine-6-yl)-1,3,4-oxadiazo-5-yl]benzene)(BPY-OXD);3-苯基-4-(1'-萘基)-5-苯基-1,2,4-三唑(3-phenyl-4-(1’-naphthyl)-5-phenyl-1,2,4-triazole)(TAZ);2,9-二甲基-4,7-二苯基-菲啉(浴銅靈或BCP);以及1,3,5-參(2-N-苯基苯幷咪唑-z-基)苯(TPBI)。在一些實施例中,電子傳輸層可為喹啉鋁(Alq3)、2-(4-聯苯基)-5-(4-第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)、菲啉、喹喏啉、1,3,5-參[N-苯基苯幷咪唑-z-基]苯(TPBI)、或其衍生 物或其組合物,或本領域中已知任何可使用作為電子傳輸材料的其他材料。
電洞注入層可包括可以注入電洞的任何材料。電洞注入材料一些實例可包括選擇性經取代的化合物,其選自以下化合物中:聚噻吩衍生物,其例如聚(3,4-伸乙基二氧基噻吩(PEDOT)/聚苯乙烯磺酸(PSS);聯苯胺衍生物,其例如N,N,N',N'-四苯基聯苯胺、聚(N,N'-雙(4-丁基苯基)-N,N'-雙(苯基)聯苯胺);三苯基胺或苯二胺衍生物,其例如N,N'-雙(4-甲基苯基)-N,N'-雙(苯基)-1,4-苯二胺、4,4',4"-參(N-(伸萘基-2-基)-N-苯基胺基)三苯胺;噁二唑衍生物,其例如1,3-雙(5-(4-二苯基胺基)苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯;聚乙炔衍生物,其例如聚(1,2-雙-苯甲基硫基-乙炔);以及酞菁金屬複合物衍生物,諸如酞菁銅(CuPc)、其組合物、或本領域中已知任何可使用作為電洞注入材料的其他材料。在一些實施例中,電洞注入材料(同時仍可以傳輸電洞)可具有實質上小於習知電洞傳輸材料的電洞移動率。
可使用多種方法以提供多孔膜層給發光元件。圖7描繪可使用之方法的一實例。第一步驟5910涉及沈積多孔膜材料在透明基板上。在材料沈積在透明基板上後,可接著進行選擇性加熱步驟5930以提供多孔膜。接著於步驟5950中使用耦合介質(coupling medium)將OLED耦合於基板5570。
耦合介質可為具有相似於玻璃基板之折射係數的任 何材料,且其可以藉由例如黏著之方式使得玻璃基板固定於OLED。實例可包括折射係數匹配的油膏(oil)或雙面膠帶。在一些實施例中,玻璃基板可具有約1.5的折射係數,而耦合介質可具有約1.4的折射係數。藉此可使得光在穿透過玻璃基板及耦合介質時不會具有光損。
在一些實施例中,多孔膜的材料可直接沈積在OLED上。可在經沈積的材料上進行選擇性加熱步驟以提供多孔膜。
在一些實施例中,加熱溫度可足夠的低,因此不會不利地影響OLED的性能致不可接受的程度。在一些實施例中,則不需要退火處理(以加熱步驟為例)。
發光元件可進一步地包含封裝層或保護層,以保護多孔膜構件不受到環境危害(例如濕度的危害)或機械性的變形等之。舉例而言,可置放保護層,以於多孔膜及環境之間提供保護屏障。
然而還有許多方法以封裝或保護多孔膜。圖8為經封裝元件之結構的一例示,而圖9所示為可使用於製備所述元件的一種方法。在上述方法中,步驟6200涉及配置多孔膜5430在透明基板5570上,而步驟6201涉及固定透明薄板6210於多孔膜5430上方。當透明薄板6210位於多孔膜5430上方時,可藉由密封材料6220將透明薄板6210及透明基板5570的邊緣彼此密封(如步驟6202所示)。密封材料6220可為環氧樹脂、紫外光固化環氧物質(UV-curable epoxy)、或另一可交聯材料。選擇性地說,間距6280可存 在於透明薄板6210及多孔材料5430之間。保護層(以透明薄板為例)亦可以不密封保護層6250及透明基板5570之邊緣的方式而塗佈在多孔膜5430上。在步驟6205中,經封裝的多孔膜可接著藉由耦合介質5960而耦合於OLED 5410。如有所需要時,額外的膜層可包括於發元件中。額外的膜層可包括電子注入層(EIL)、電洞阻擋層(HBL)、及/或激子阻擋層(excition-blocking layer,EBL)。
若電子注入層存在時,則電子注入層可於發光元件中的多種位置,其例如陰極層及光發射層之間的任何位置。在一些實施例中,電子注入材料之最低未填滿分子軌域(LUMO)的能量水平為足夠大,藉以防止電子注入材料接收來自於光發射層的電子。在其他實施例中,電子注入材料之間的LUMO的能量差異以及陰極層的功函數為足夠小,藉以使得電子注入層有效率地從陰極注入電子於發射層中。若干適當的電子注入材料為對本領域具技能者已知。適當電子注入材料的實例可包括但不受限於選擇性經取代的化合物,其選自以下物質:經LiF、CsF、Cs摻雜之電子傳輸材料層;或其衍生物或其組合物。
若電洞阻擋層存在時,則電洞阻擋層可於發光元件中的多種位置,其例如陰極層及發射層之間的任何位置。可以包括於電洞阻擋層中之多種適當的電洞阻擋材料為對本領域具技能者已知。適當的電洞阻擋材料包括但不受限於選擇性經取代的化合物,其選自以下物質:浴銅靈(BCP)、3,4,5-三苯基-1,2,4-三唑、3,5-雙(4-第三丁基-苯基)-4-苯基 -[1,2,4]-三唑、2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉、1,1-雙(4-雙(4-甲基苯基)胺基苯基)-環己烷等、以及其組合物。
若激子阻擋層存在時,則激子阻擋層可於發光元件中的多種位置,其例如發射層及陽極之間。在一些實施例中,包含激子阻擋層之材料之能帶間隙能量(band gap energy)為足夠大,藉以實質上地防止激子的擴散。若干可以包括於激子阻擋層中的適當激子材料為對本領域具技能者已知。可以組成激子阻擋層的材料之實例包括選擇性經取代的化合物,其選自以下物質:喹啉鋁(Alq3)、4,4'-雙[N-(萘基)-N-苯基-胺基]聯苯(α-NPD)、4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯(CBP)、以及浴銅靈(BCP),以及任何具有足夠大之能帶間隙以實質上防止激子擴散的其他材料。
實例1
1
2-(3-溴苯基)苯[d]噁唑(2-(3-bromophenyl)benzo[d]oxazole)(1):將3-溴苯甲醯基氯(3-bromobenzoyl chloride)(10.0g,45.6mmol)、2-溴苯胺(2-bromoaniline)(7.91g,46mmol)、Cs2CO3(30g,92mmol)、CuI(0.437g,2.3mmol)以及1,10-啡啉(0.829g,4.6mmol)於無水1,4-二噁烷(110ml)中的混合物加熱至120℃,8個小時。冷卻到室溫(RT)之後,將混合物倒入乙基乙酸酯(300ml)中,並與水(250ml)作用。以二氯甲烷(300ml)萃取上述水溶液。收集並結合有機物、並將其經Na2SO4乾燥。藉由短矽膠管柱層析法(short silica gel column)(3:1的己烷/乙基乙酸酯)純化後得到固體,其以己烷洗滌後得到淺黃色固體1(9.54g,產率:76%)。
2-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)苯[d]噁唑(2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzo[d]oxazole)(2):將2-(3-溴苯基)苯[d]噁唑(1)(2.4g,8.8mmol)、聯硼酸頻那醇酯(bis(pinacolato)diboron)(2.29g,9.0mmol)、[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化 鈀([1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium)(0.27g,0.37mmol)、以及乙酸鉀(2.0g,9.0mmol)於無水1,4-二噁烷(50mL)中的混合物脫氣,接著加熱至80℃整夜。冷卻到室溫之後,將混合物倒入乙基乙酸酯(100ml)中。過濾之後,將溶液吸收在矽凝膠上並藉由快速管柱層析法(4:1的己烷/乙基乙酸酯)純化以得到白色固體2(2.1g於75%的產率時)。
化合物-3:將3,5-二溴吡啶(0.38g,1.6mmol)、2-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)苯[d]噁唑(2)(1.04g、3.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.20g,0.17mmol)及碳酸鉀(0.96g,7.0mmol)於二噁烷/水(40ml/8ml)中的混合物脫氣並於氬氣環境下加熱至90℃整夜。冷卻到室溫之後,將沈澱物過濾並以甲醇洗滌後以得到白色固體3(0.73g於95%的產率時)。
1,3-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼環戊環-2-基)苯(4):將1,3-二溴苯(2.5g,10.6mmol)、聯硼酸頻那醇酯(6.0g,23.5mmol)、Pd(dppf)2Cl2(9g,1.2mmol)、 以及乙酸鉀(7.1g,72.1mmol)溶解於50mL的1,4-二噁烷中。以氬氣將反應混合物脫氣後,接著在氬氣下將其加熱至85℃,18個小時。將反應混合物過濾,及在乙基乙酸酯中執行萃取。以水及鹵水洗滌有機相。萃取物經硫酸鈉乾燥後,將其過濾及濃縮。以1:9的乙基乙酸酯:己烷作為洗析液(eluent),藉由矽凝膠管柱層析法純化所得的殘留物。移除溶劑後,將產物從二氯甲烷/甲醇再結晶以產生產物(米白色固體4)(3.008g、86%的產率)。
5-溴菸鹼醯氯(5-Bromonicotinoyl chloride)(5):將無水DMF(0.5ml)加入溴菸鹼酸(10g)於亞硫醯氯(thionyl chloride)(25ml)中的混合物。將全部溶液加熱以回流(reflux)整夜。冷卻到室溫之後,在減壓環境中移除過量的亞硫醯氯。獲得白色固體5(11g),其不用更進一步的純化即可使用於下一步驟。
5-溴-N-(2-溴苯基)菸鹼醯胺(5-bromo-N-(2-bromophenyl)nicotinamide)(6):將5-溴菸鹼醯氯5(7.5g,33mmol)、2-溴苯胺(5.86g,33mmol) 以及三乙基胺(14mL,100mmol)於無水二氯甲烷(100ml)中的混合液於氬氣下攪拌整夜。將所得的混合物與水作用,並以二氯甲烷(200mL×2)萃取。收集有機相並經Na2SO4乾燥。濃縮到150mL之後,將白色結晶的固體切塊。過濾並以己烷洗滌後得到白色固體6(10.g,85%的產率)。
2-(5溴吡啶-3-基)苯[d]噁唑(7):將5-溴-N-(2-溴苯基)菸鹼胺6(3.44g,9.7mmol)、CuI(0.106g,0.56mmol)、Cs2CO3(3.91g,12mmol)以及1,10-啡啉(0.20g,1.12mmol)於無水1,4-二噁烷中的混合物加熱到100℃整夜。冷卻到室溫之後,將混合液倒入乙基乙酸酯(200ml)中,接著以水洗滌。以乙基乙酸酯(200ml×2)萃取水溶液,並收集有機相及經Na2SO4乾燥後,藉由快速管柱層析法(矽凝膠,3:1的己烷/乙基乙酸酯)以得到淡黃色固體7(2.0g,75%的產率)。
化合物-8:將1,3-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯4(0.63g,1.92mmol)、2-(5-溴吡啶-3基)苯[d]噁唑7(1.05g,3.83mmol)、Pd(PPh3)4(0.219g,0.19mmol) 以及碳酸鉀(1.1g,8mmol)於二噁烷/水(30ml/6ml)中的混合物除氣並在氬氣下加熱到85℃整夜。冷卻到室溫之後,將沈澱物過濾並以甲醇洗滌(300ml×3)並於真空下乾燥以取得白色固體8(0.88g,98%的產率)。
化合物9:除了使用1.3-二溴-5-甲基苯替換1,3-二溴苯以外,使用化合物8相似的製程方式製備化合物9
2-(5-溴吡啶-3-基)苯[d]噻唑(10):將2-胺基硫酚(2-aminothiophenol)(500mg,3.99mmol)以及5-溴-3-吡啶羧醛(743mg,3.99mmol)的混合物加入甲醇(10mL)中。接著將混合物在大氣環境下加熱以回流(100℃)整夜。冷卻後,將混合物在真空下乾燥接著重新溶解於二氯甲烷(100ml)中。以水(100ml)及鹵水(50ml)洗滌溶液,並將其經硫酸鈉乾燥。原生材料通過矽膠(於己烷中之16%的乙基乙酸酯)後,由甲醇中將原生材料沈澱後以49%的產率得到564mg的材料10。
2,2'-(5-甲基-1,3-亞苯基)雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環烷)(11):將1,3-二溴-5-甲基苯(5.0g,20.0mmol)、聯硼酸頻那醇酯(11.3g,44.4mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.6g,2.2mmol)、及乙酸鉀(13.3g,136.0mmol)溶解於75ml的1,4-二噁烷中。將反應混合物以氬氣除氣接著將其在氬氣下加熱到85℃,18個小時。將反應混合物過濾接著在乙基乙酸酯中執行萃取。以水及鹵水洗滌有機相,接著經硫酸鎂乾燥後,將反應混合物過濾並濃縮。以1:4的乙基乙酸酯:己烷作為洗析劑,藉由矽凝膠管柱層析法純化所得的殘留物以產生產物為米白色固體(0.399g,58%的產率)。
化合物-12:將2,2'-(5-甲基-1,3-亞苯基)雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環烷)11(0.747g,2.17mmol)、2-(5-溴吡啶根3-基)苯[d]噻唑10(1.39g,4.77mmol)、Pd(PPh3)4(0.165g,0.143mmol)以及碳酸鉀(1.81g,17.0mmol)於THF/水(30ml/17ml)中的混合物除氣並在氬氣下加熱以回流(85℃)整夜。冷卻到室溫後,過濾混合物,並以水、甲醇及THF洗滌固體。收集固體,並將過濾物加入水(150ml)中,並以二氯甲烷(150ml×2)萃取。將有機溶液經Na2SO4乾燥後,覆載於矽凝膠上,使用己烷/丙酮(4:1到3:1),藉由快速管柱層析純化。收集所需要的部分,並將其與第一過濾物中的固體結合。以熱二氯甲烷洗滌固體,過濾並以甲醇洗滌以82%的產率供給0.91g的產物。
2-(5-溴吡啶-3-基)苯[d]噁唑(13):將5-溴菸鹼醯氯(13.46g,61.04mmol)、2-溴苯胺(10.00g,58.13mmol)、Cs2CO3(37.88g,116.3mmol)、CuI(0.554g,2.907mmol)、1,10-啡啉(1.048g,5.813mmol)以及無水1,4-二噁烷(110mL)的混合物以氬氣除氣同時攪拌1個小時。接著於氬氣下維持反應混合物於120℃同時攪拌直到TLC((SiO2,1:1的己烷-二氯甲烷)確定原始材料消耗完畢(48小時)。冷卻到室溫後,將二氯甲烷(約莫200mL)加入反應中,過濾混合物,以二氯甲烷(約莫200mL)及乙基乙酸酯(約莫200mL)徹底地洗滌過濾物,並將過濾物在真空中濃縮。經由快速管柱層析法(SiO2,100%的二氯甲烷到29:1之二氯甲烷:丙酮)的原生產物純化處理供給2-(5-溴吡啶-3-基)苯[d]噁唑(7.32g,46%),其為淡棕色結晶狀固體。
2-(5-溴吡啶-3-基)苯[d]噁唑(14):將2-(5-溴吡啶-3-基)苯[d]噁唑(7.119g,25.88mmol)、聯硼酸頻那醇酯(7.229g,28.47mmol)、[1,1'-雙(聯苯膦基)二茂鐵]二氯化鈀(0.947g,1.294mmol)、乙酸鉀(7.619g,77.63mmol)以及無水1,4-二噁烷(150mL)的混合物在氬氣下維持100 ℃同時攪拌,直到TLC(SiO2,9:1的二氯甲烷:丙酮)確定原始材料消耗完畢(3天)。冷卻到室溫之後,將二氯甲烷(約莫300mL)加入反應中,過濾混合物並以二氯甲烷(約莫100mL)洗滌過濾物。接著將過濾物以飽合NaHCO3、H2O及鹵水洗滌、並經MgSO4乾燥、並在真空中過濾及濃縮。藉由過濾自熱己烷純化原生產物,並將所得過濾物濃縮以產製2-(5-溴吡啶-3-基)苯[d]噁唑(6.423g,77%),其經由再結晶為橙棕色固體。
5,5"-雙(苯[d]噁唑-2-基)-3,3':5',3"-三砒啶(5,5"-bis(benzo[d]oxazol-2-yl)-3,3':5',3"-terpyridine)(化合物-15):將2-(5-溴吡啶-3-基)苯[d]噁唑(2.000g,6.208mmol)、3,5-二溴吡啶(0.7003g,2.956mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0))(0.205g,0.177mmol)、Na2CO3(3.18g,30.0mmol)、H2O(15mL)以及THF(25mL)的混合物以氬氣除氣27分鐘同時攪拌。反應混合物接著在氬氣下維持85℃,16個小時。冷卻到室溫之後,將反應混合物過濾,並以H2O及甲醇徹底地洗滌過濾物以提供化合物-15(1.36g,99%),其為米白色固體。
2-(3-溴苯基)苯[d]噁唑(16):將3-溴苯甲醯基氯(6.005g,27.36mmol)、2-溴苯胺(4.707g,27.36mmol)、Cs2CO3(17.83g,54.73mmol)、CuI(0.261g,1.37mmol)、1,10-啡啉(0.493g,2.74mmol)以及無水1,4-二噁烷(50mL)的混合物於40℃以氬氣除氣30分鐘同時攪拌。反應混合物接著在氬氣下維持120℃,同時攪拌直到TLC(SiO2,4:1的己烷-乙基乙酸酯)確定原始材料消耗完畢(24小時)。冷卻到室溫之後,過濾混合物,並以乙基乙酸酯(約莫350mL)徹底地洗滌過濾物。過濾物接著以飽合NaHCO3、H2O及鹵水洗滌、經MgSO4乾燥、並在真空中過濾及濃縮。經由快速管柱層析法(SiO2,4:1的己烷:乙基乙酸酯)純化處理原生產物,以提供2-(3-溴苯基)苯[d]噁唑(7.50g,100%),其為米白色固體。
2-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)苯[d]噁唑(17):將2-(3-溴苯基)苯[d]噁唑(7.500g,27.36mmol)、聯硼酸頻那醇酯(7.296g,28.73mmol)、[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(1.001g,1.368mmol)、乙酸鉀(6.176g,62.93mmol)以及無水1,4-二噁烷(71mL)的混合物於40℃以氬氣除氣同時攪拌37分鐘。反應混合物接著在氬氣下維持100℃同時攪拌,直到TLC(SiO2,2:1的己烷-二氯甲烷)確定原始材料消耗完畢(21小時)。冷卻到室溫之後,過濾混合物,並以乙基乙酸酯(約莫700mL)徹底地洗滌過濾物。過濾物接著以飽合NaHCO3、H2O及鹵水洗滌、經MgSO4乾燥、並在真空中過濾及濃縮。經由快速管柱層析法(SiO2,9:1-二氯甲烷:己烷到19:1-二氯甲烷:丙酮)純化處理原生產物,以供給2-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)苯[d]噁唑(6.76g,77%),其為米白色固體。
3,3"-雙(苯[d]噁唑-2-基)-1,1':3',1"-四苯基(化合物-18):將2-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)苯[d]噁唑(2.25g,7.01mmol)、1,3-二碘苯(1.101g, 3.337mmol)、四(三苯基膦基)鈀(0)(0.193g,0.167mmol)、Na2CO3(2.555g,24.11mmol)、H2O(24mL)及THF(40mL)的混合物以氬氣除氣同時攪拌33分鐘。接著將反應混合物在氬氣下維持80℃同時攪拌,直到TLC(SiO2,9:1的己烷-丙酮)確定原始材料消耗完畢(22小時)。完成之後,將反應物冷卻到室溫並倒入二氯甲烷(約莫350mL)內。接著過濾所得混合物,過濾物以飽合NaHCO3、H2O及鹵水洗滌、經MgSO4乾燥、並在真空中過濾及濃縮。經由快速管柱層析法(SiO2,19:1-二氯甲烷:己烷到100%的二氯甲烷)純化處理原生產物,以產製化合物-18(0.98g,63%),其為淡黃色固體。
元件實例
用Keithley 2400 SourceMeter及Newport 2832-C功率表及818UV檢測器來得到I-V-L特性。
控制實例1
OLED A(元件A)的製備
根據圖10所示之示意圖製備OLED A 6401。OLED A 6401包括陰極6460,其配置在電子傳輸層6450上;電子傳輸層6450配置在發射層6440上;發射層6440配置在電洞傳輸層6430上;電洞傳輸層6430配置在電洞注入層6420上;電洞注入層6420配置在陽極6410上;陽極6410配置在透明基板6400上。
雖然材料為可互換的,在OLED A中的陰極6460為LiF/Al;電子傳輸層6450為TPBI;發射層6440包含約5% 的PO-01(作為發射極)及化合物-13(作為主體);電洞傳輸層6430為α-NPD;電洞注入層6420為PEDOT;陽極6410為ITO;以及透明基板6400為玻璃。
藉由以下製程製備OLED A:旋塗PEDOT電洞注入層於預清潔的ITO/玻璃頂部,緊接著藉由約1Å/s的沈積速率真空沈積30nm厚的α-NPD電洞傳輸層。分別以約0.05Å/s及約1Å/s的沈積速率,共同沈積黃色發射極PO-01及主體化合物-13而加入發射層,以形成具有約30nm厚度的發射層。以約1Å/s的沈積TPBI到約30nm的厚度。以0.1Å/s的沈積速率將LiF沈積在ETL的頂部上到約1nm的厚度後,緊接著以2Å/s的速率沈積Al到約100nm的厚度。腔室的基本真空度為約3×10-7托爾(torr)。
對照實例2
根據圖11所示之示意圖製備元件B 6501。具有50nm的厚度的α-NPD層6500塗佈在OLED A 6401之透明基板6400的底部表面上。α-NPD層6500的特徵為平滑的形態。
除了在約為4×10-7托爾的真空下以約2Å/s的速率沈積50nm厚的α-NPD層於玻璃基材外部表面之外,藉由相同於元件A的製程以製備元件B。
圖12為功率效率作為亮度(B)之函數的曲線圖,其用於OLED A及元件B的比較。此曲線圖所示為在可獲得的亮度範圍內,相較於OLED A而言,元件B具有約2%的降幅的功率效率。因此,平滑的-NPD層並無顯著地改善元件效率。
對照實例3
根據圖13所示之示意圖製備元件C 6701。具有約50nm厚度的化合物-12之膜層6700塗佈在OLED A 6401之透明基板6400的底部表面上。圖14中描繪化合物-12之膜層6700的SEM,其特徵為非高度多孔性之規則奈米結構。
除了在約為4×10-7托爾的真空下以約2Å/s的速率沈積600nm厚的化合物-12之膜層於玻璃基材外部之表面之底部外,藉由相同於元件A的製程以製備元件C。
圖15為功率效率作為亮度(B)之函數的曲線圖,其用於OLED A及元件C的比較。此曲線圖所示為在可獲得的亮度範圍內,元件C與OLED A具有相似的功率效率。因此,化合物-12的規則奈米結構並無改善元件效能。
元件實例1
根據圖16所示之示意圖製備元件D 7000。具有約3m厚度厚度的化合物-3之膜層7010塗佈在OLED A 6401之透明基板6400的底部表面上。圖17中描繪化合物-3之膜層7010的SEM,其如以上所敘述。
除了將600nm厚的化合物-3之膜層沈積在玻璃基材外部表面外,藉由相同於元件A的製程以製備元件D。厚度藉由安裝在沈積源附近的厚度感應器(其紀錄沈積速率)而決定。藉由厚度感應器所獲得的厚度是憑藉著假設薄膜為緻密的膜。材料在相當於以約2Å/s的速率在4×10-7托爾的真空下沈積緻密的材料的速率沈積。SEM及厚度的測量顯示經沈積的化合物-3膜層為高度多孔性,且其具有約3m的厚度(為非多孔膜的5倍厚)。
圖18為功率效率作為亮度之函數的曲線圖,其用於OLED A及元件D的比較。在整個範圍內,元件D的效率接近OLED A之效率的二倍高。因此,在此實例中,包含多個非規則佈置的奈米突起或奈米微粒的多孔膜對於元件效率提供了實質的改善。
元件實例2
藉由變動化合物-3之膜層的厚度而獲得元件D之相似元件的功率效率。圖19為在化合物-3之膜層的厚度範圍內當功率效率為1000cd/m2時的曲線圖。圖19所示為在約3μm或更高厚度時,PE效率以約1.94的係數(factor)增加。
藉由以下方法決定藉由多孔膜的來自透明基板之光萃取效率。圖20中描繪實驗的配置。僅有空氣6405位於OLED A之陽極6410(玻璃基板)及光偵測感應器6407(Si光二極體)之間時,獲得OLED A 6401的功率效率,如圖20之左側圖所示。因為玻璃(n=1.5)及空氣(n=1) 之折射係數間的不匹配,一些OLED的發射層所發射的光將保持被捕捉於玻璃基板(玻璃模態(Glass-mode))中。
接著將OLED A浸泡在具有約1.5之折射係數的油膏6403之中,其具有相同於透明基板的折射係數。油膏6403實質上充滿在元件6401及光偵測感應器6407(Si光二極體)之間的整個間隙,所以捕捉於玻璃中的全部的光可穿過玻璃-油膏的界面。因此,光偵測感應器6407(Si-光二極體偵測器)接收之光量,其理想地為100%的光萃取。
圖21為浸泡於油膏中及未經浸泡(參照組)而直接獲得的OLED A之功率效率的曲線圖。經浸泡之元件的功率效率約為未經浸泡之元件的功率效率的兩倍(例如,在1000cd/m2為2.18倍)。假設經浸泡元件之全部的功率效率代表100%之來自於透明基板的光萃取,則元件D具有約89%的光萃取效率(以1.94/2.18=0.89為例)。
圖22為經照明之OLED A的照片。圖23為經照明之元件D的照片。
元件實例3
化合物-8沈積在玻璃基板上。基板上之薄膜的照片標示為圖24中的玻璃載片1。此薄膜的SEM描繪於圖25中。
化合物-8亦沈積在玻璃基板上,接著將其加熱至約200℃,5分鐘。經加熱之薄膜的照片標示為圖24中的玻璃載片2。此薄膜的SEM描繪於圖26中。
化合物-8亦沈積在玻璃基板上,接著將其加熱至約200℃,30分鐘。經加熱之薄膜的照片標示為圖24中的 玻璃載片5。此薄膜的SEM描繪於圖27中。
化合物-8亦沈積在玻璃基板上,接著將其加熱至約240℃,5分鐘。經加熱之薄膜的照片標示為圖24中的玻璃載片6。此薄膜的SEM描繪於圖28中。化合物-8亦沈積在玻璃基板上,接著將其加熱至約300℃,5分鐘。此製程看來已造成大量的薄膜蒸發。經加熱之薄膜的照片標示為圖24中的玻璃載片7。
將如以上所敘述所製備的薄膜塗佈在OLED A之透明基板的外表面上,並量測其功率效率作為亮度的函數,如圖29中所示。此曲線圖所示為化合物-8的沈積及加熱至約200℃到約240℃,約5分鐘到約30分鐘(或更多時間),以提供具有顯著之多孔膜效應的薄膜,所述多孔膜效應實質上改善元件的效能。舉例而言,加熱薄膜至約200℃約30分鐘,其在約2000cd/m2亮度時,改善功率效率約1.82倍。
元件實例4
藉由相同於元件D上的化合物-3的方法,透過真空沈積將化合物-3塗佈在聚乙烯對苯二甲酸酯(polyethylene terephthalate,PET)之可撓式基板上,以形成具有約6um厚度的膜層。將具有塗佈層的基板加熱至110℃,1小時。圖30為此經塗佈的可撓式基板的照片。
使用折射係數匹配的油膏將經塗佈的可撓式基板耦合於OLED A,以獲得元件E。圖31為功率效率作為亮度之函數的曲線圖,其用於OLED A及元件E之亮度的比 較。具有多孔膜的元件E具有之效率顯著地高於不具有多孔膜之OLED A的效率。舉例而言,在2000cd/m2時,元件E的功率效率為1.8倍地大於OLED A。
元件實例5
元件F
如相對於圖7所敘述。將光散射層(化合物層,3um的厚度,110℃,1小時)沈積在透明基板(玻璃)的頂部。接著使用折射係數匹配的油膏作為耦合介質,將光散射膜耦合於元件A的底部,以形成元件F。
元件F
將封裝層或保護層加入於元件F以提供元件G,加入方式如以下:塗佈環氧樹脂於光散射層的邊緣四周,在其固化之後,可於透明基板及為另一透明覆蓋玻璃之封裝/保護層之間建立間隙。
圖32為功率效率作為亮度之函數的曲線圖,其用於OLED A、元件F、以及元件G。此曲線圖所示為經封裝的元件(元件G)與未經封裝元件(元件F)表現相似的光外耦合效率。
雖然申請專利範圍已於特定較佳的實施例及實例之上下文中所敘述,本領域具技能者之彼等者所理解的是,申請專利的範疇超出特定揭露之實施例,並包括其他替代的實施例及/或使用及明顯的改良方法及其相等物件。
5410‧‧‧OLED
5415‧‧‧發射表面
5420‧‧‧玻璃基板
5425、6440‧‧‧發射層
5430‧‧‧多孔膜
5440‧‧‧光
5510、6460‧‧‧陰極
5530、6450‧‧‧電子傳輸層
5540、6430‧‧‧電洞傳輸層
5550、6420‧‧‧電洞注入層
5560、6410‧‧‧陽極
5570、6400‧‧‧透明基板
5610‧‧‧反射陽極
5710‧‧‧蓋層
5620‧‧‧基板
5910、5930、5950、6200、6201、6202、6205‧‧‧步驟
5960‧‧‧耦合介質
6210‧‧‧透明薄板
6220‧‧‧密封材料
6280‧‧‧間距
6401‧‧‧OLED A
6403‧‧‧油膏
6405‧‧‧空氣
6407‧‧‧感應器
6500‧‧‧α-NPD層
6501‧‧‧元件B
6700、7000、7010‧‧‧膜層
6701‧‧‧元件C
7001‧‧‧元件D
圖1為本文敘述之元件之一些實施例的示意圖。
圖2為本文敘述之元件之一些實施例的示意圖。
圖3為本文敘述之元件之一些實施例的示意圖。
圖4為本文敘述之元件之一些實施例的示意圖。
圖5為本文敘述之元件之一些實施例的示意圖。
圖6為本文敘述之元件之一些實施例的示意圖。
圖7為關於本文敘述之元件的製備方式的示意圖。
圖8為本文敘述之元件之一些實施例的示意圖。
圖9為關於本文敘述之元件之一些實施例之製備方式的示意圖。
圖10為本文敘述之元件之一些實施例的示意圖。
圖11為本文敘述之元件之一些實施例的示意圖。
圖12為功率效率作為亮度之函數的曲線圖,其用於本文敘述之元件的一些實施例。
圖13為本文敘述之元件之一些實施例的示意圖。
圖14描繪圖15中之元件的多孔膜表面的SEM影像。
圖15為功率效率作為亮度之函數的曲線圖,其用於本文敘述之元件的一些實施例。
圖16為本文敘述之元件之一些實施例的示意圖。
圖17描繪多孔膜之一實施例之表面的SEM影像。
圖18為功率效率作為亮度之函數的曲線圖,其用於本文敘述之元件的一些實施例。
圖19為功率效率作為厚度之函數的曲線圖,其用於本文敘述之包含化合物的多孔膜。
圖20為穿透式基板之一些實施例中使用於決定光陷之方法的示意圖。
圖21為功率效率作為亮度之函數的曲線圖,其用於本文敘述之元件的一些實施例。
圖22為本文敘述之元件之一些實施例的照片。
圖23為本文敘述之元件之一些實施例的照片。
圖24為本文敘述之多孔膜之一些實施例的照片。
圖25描繪多孔膜之一實施例之表面的SEM影像。
圖26描繪多孔膜之一實施例之表面的SEM影像。
圖27描繪多孔膜之一實施例之表面的SEM影像。
圖28描繪多孔膜之一實施例之表面的SEM影像。
圖29為功率效率作為亮度之函數的曲線圖,其用於本文敘述之元件的一些實施例。
圖30為本文敘述之多孔膜之一實施例的照片。
圖31為功率效率作為亮度之函數的曲線圖,其用於本文敘述之元件的一些實施例。
圖32為功率效率作為亮度之函數的曲線圖,其用於本文敘述之元件的一些實施例。
本文中更詳盡地敘述以上實施例及其他實施例。
5410‧‧‧OLED
5415‧‧‧發射表面
5430‧‧‧多孔膜
5440‧‧‧光

Claims (23)

  1. 一種化合物,如化學式2所表示: 其中Z為N;R2、R3、以及R4獨立為H、C1-6的烷基、或-O-C1-6烷基;Rg3以及Rg2獨立為選擇性經取代的伸吡啶基或選擇性經取代的伸苯基;以及Rg5及Rg4獨立為選擇性經取代的苯並咪唑-2-基、苯並噁唑-2-基、或苯並噻唑-2-基。
  2. 一種化合物,如化學式2所表示: 其中Z為N或CR1;R1為H、C1-6的烷基、或選擇性經1、2、或3個取代基所取代的苯基,所述取代基選自:C1-6的烷基及-O-C1-6烷基;R2、R3、以及R4獨立為H、C1-6的烷基、或-O-C1-6烷基;以及 Rg2為選擇性經取代的伸吡啶基;Rg3為選擇性經取代的伸吡啶基或伸苯基;以及Rg5及Rg4獨立為選擇性經取代的苯並咪唑-2-基、苯並噁唑-2-基、或苯並噻唑-2-基。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之化合物,其中R1、R2、R3、以及R4為H。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物,其中Rg3為: 其中R5、R6、以及R7獨立選自由H、C1-6的烷基、以及-O-C1-6的烷基構成的族群中。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之化合物,其中R5、R6、以及R7為H。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之化合物,其中Rg3為: 其中R5、R6、R7、以及R8獨立選自由H、C1-6的烷基、以及-O-C1-6的烷基構成的族群中。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之化合物,其中R5、R6、R7、以及R8為H。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之化合物,其中Rg2為: 其中R9、R10、以及R11獨立選自由H、C1-6的烷基、以及-O-C1-6的烷基構成的族群中。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之化合物,其中R9、R10、以及R11為H。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之化合物,其中Rg2為: 其中R9、R10、R11、以及R12獨立選自由H、C1-6的烷基、以及-O-C1-6的烷基構成的族群中。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之化合物,其中R9、R10、R11、以及R12為H。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之化合物,其中Rg5為: 其中R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、以及R21獨立選自由H、C1-6的烷基、以及-O-C1-6的烷基構成的族群中。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之化合物,其中Rg5為: 其中R13、R14、R15、以及R16獨立選自由H、C1-6的烷基、以及-O-C1-6的烷基構成的族群中。
  14. 如申請專利範圍第1項所述之化合物,其中Rg5為: 其中R13、R14、R15、以及R16獨立選自由H、C1-6的烷基、以及-O-C1-6的烷基構成的族群中。
  15. 如申請專利範圍第13項或第14項所述之化合物,其中R13、R14、R15、以及R16為H。
  16. 如申請專利範圍第1項所述之化合物,其中Rg4為: 其中R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、以及R30獨立選自由H、C1-6的烷基、以及-O-C1-6的烷基構成的族群中。
  17. 如申請專利範圍第1項所述之化合物,其中Rg4為: 其中R22、R23、R24、以及R25獨立選自由H、C1-6的烷基、以及-O-C1-6的烷基構成的族群中。
  18. 如申請專利範圍第1項所述之化合物,其中Rg4為: 其中R22、R23、R24、以及R25獨立選自由H、C1-6的烷基、以及-O-C1-6的烷基構成的族群中。
  19. 如申請專利範圍第17項或第18項所述之化合物,其中R22、R23、R24、以及R25為H。
  20. 如申請專利範圍第1項所述之化合物,其選自以下所構成之族群: 、以及
  21. 如申請專利範圍第2項所述之化合物,如以下所表示: 、以及
  22. 一種發光元件,包含如申請專利範圍第1項或第2項所述之化合物。
  23. 如申請專利範圍第2項所述之化合物,其中Rg3為選擇性經取代的伸吡啶基。
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