TWI502786B - 用於電池之改質型馬來醯亞胺寡聚物及含有該寡聚物之組成物 - Google Patents

用於電池之改質型馬來醯亞胺寡聚物及含有該寡聚物之組成物 Download PDF

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Description

用於電池之改質型馬來醯亞胺寡聚物及含有該寡聚物之組成物
本揭露係有關一種用於電池之改質型馬來醯亞胺寡聚物及含有該寡聚物之組成物。
近年來，諸如筆記型電腦、摺疊式手機、數位相機與攝影機等3C電子產品，朝向輕、薄、短、小的方向發展，已成為電子科技化與通訊產品之趨勢，更進一步增加了攜帶能源供應器“二次電池”的需求。相對的，二次電池的需求與規格亦朝向薄型化、小尺寸與輕質量發展。同時，為了因應電子產品功能多樣化、高速率、高性能與高功率之需求，對於二次電池之電容需求亦逐漸增加。
一般而言，鋰離子電池之能量密度大約260至270kWh/m3 ，約為鎳鎘鹼性二次電池的二倍甚至更高。鋰離子/鋰高分子二次電池具有快速充電、高功率放電及能量密度高等優點，因此，在所有二次電池中，鋰離子電池與鋰高分子電池在小型電子產品的應用上佔有重要的角色。但要能落實於儲電產業與電動車(Electric Vehicle)，仍須在安全性、電容量與常溫或高溫下的循環壽命(cycle life)努力。
本揭露提供一種用於電池之改質型馬來醯亞胺寡聚物，係由包括具有巴比土酸結構之化合物、自由基捕捉劑與具有馬來醯亞胺結構之化合物反應而得，其中，該具有 馬來醯亞胺結構之化合物與具有巴比土酸結構之化合物的反應莫耳比為25：1至1：1，且該具有巴比土酸結構之化合物與自由基捕捉劑的反應莫耳比為1：1至1：0.1。
本揭露復提供一種用於電池之組成物，包括：活性物質；導電添加劑；黏著劑；以及改質型馬來醯亞胺寡聚物，其含量係佔該組成物固含量總重之0.1至5wt%。
以下藉由特定的具體實施例說明實施方式，熟悉此技藝之人士可由本說明書所揭示之內容輕易地瞭解本揭露之其他優點及功效。
本揭露提供之用於電池之改質型馬來醯亞胺寡聚物係由包括具有巴比土酸結構之化合物、自由基捕捉劑與具有馬來醯亞胺結構之化合物進行部份自由基開環之反應而得。
於一具體實例中，該具有馬來醯亞胺結構之化合物與具有巴比土酸結構之化合物的反應莫耳比為25：1至1：1。
該具有巴比土酸結構之化合物與自由基捕捉劑的反應莫耳比為1：1至1：0.1。
本揭露使用之具有巴比土酸結構之化合物係具有式(I)之結構：
其中，X、Y及Z皆為氧原子或其中至少一者為硫原子替代，且R1 、R2 、R3 及R4 獨立選自氫或C1至C5烷基。
於一具體實施例中，X、Y及Z皆為氧原子，R3 及R4 皆為氫，且R1 及R2 獨立選自氫或C1至C5烷基，但R1 及R2 不同時為氫。
於又一具體實施例中，X、Y及Z中至少一者為硫原子替代，且R1 、R2 、R3 及R4 獨立選自氫或C1至C5烷基。
由於本揭露之改質型馬來醯亞胺寡聚物係可用於電池，例如鋰離子電池，的正極板漿料、隔離膜及電解液中的添加劑，而該添加劑因含有具有巴比土酸結構之化合物，該化合物易於產生自由基，倘若自由基過多，該自由基會捕捉鋰離子而影響導電性。是以，本揭露提供之改質型馬來醯亞胺寡聚物包括使用自由基捕捉劑進行反應，其中，該自由基捕捉劑係選自對苯二酚、α-生育酚(α-tocopherol)、雙酚A(bisphenol-A)、苯酚(phenol)、對苯醌(p-benzoquinone)、1,4-二羥基萘(1,4-dihydroxynaphthalene)、對羥基苯甲醚(MEHQ)、十二碳硫醇、丁硫醇、四氯化碳、四溴化碳、鄰苯二酚、間苯二酚、甲基對苯二酚(methyl-hydroquinon)、三甲基氫醌(trimethylhydroquinone)、叔丁基對苯二酚(tert-butylhydroquinone)及2,5-二叔丁基對苯二酚(2,5-di-tert-butyldroquinone)所組成群組之至少一者。
使用的具有馬來醯亞胺結構之化合物可為雙馬來醯亞胺結構及/或單馬來醯亞胺結構。
於一具體實施例中，該具有馬來醯亞胺結構之化合物係具有式(II)之結構：
其中，m、n及o各自為大於1之整數。
於另一具體實施例中，該具有馬來醯亞胺結構之化合物係具有式(III)之結構：
其中，R為C1至C12伸烷基、
於一具體實施例中，該C1至C12伸烷基可為-(CH2 )2 -，-(CH2 )6 -，-(CH2 )8 -，-(CH2 )12 -或-CH2 -C(CH3 )2 -CH2 -CH(CH3 )-(CH2 )2 -。
於又一具體實施例中，該具有馬來醯亞胺結構之化合 物係選自下列單馬來醯亞胺所組成群組之至少一者：苯基馬來醯亞胺(Phenylmaleimide)、N-(p-甲基苯基)馬來醯亞胺(N-(p-methylphenyl)maleimide)、N-(o-甲基苯基)馬來醯亞胺(N-(o-methylphenyl)maleimide)、N-(m-甲基苯基)馬來醯亞胺(N-(m-methylphenyl)maleimide)、N-環己基馬來醯亞胺(N-cyclohexyl maleimide)、馬來醯亞胺(Maleimide)、馬來醯亞胺基苯酚(Maleimidophenol)、馬來醯亞胺基苯環丁烯(Maleimidobenzocyclobutene)、含磷之馬來醯亞胺(Phosphorus-containing maleimide)、含磷酸根之馬來醯亞胺(Phosphonate-containing maleimide)、含矽氧烷之馬來醯亞胺(Siloxane-containing maleimide)、N-(4-四氫吡喃-氧苯基)馬來醯亞胺(N-(4-tetrahydropyranyl-oxyphenyl)maleimide)及2,6-二甲苯基-馬來醯亞胺(2,6-Xylyl-maleimide)。
該改質反應可使用，例如碳酸亞丙基酯(propylene carbonate，PC)或N-甲基吡咯烷酮(NMP)作為溶劑；其中，包括具有巴比土酸結構之化合物、自由基捕捉劑與具有馬來醯亞胺結構之化合物的重量合與溶劑重量之重量比係介於3：97至40：60之範圍內。該改質反應可於110至130℃之溫度條件下進行反應，歷時2至7小時。
該改質型馬來醯亞胺寡聚物具有類似樹脂狀(dendrimer-like)的高度分枝(hyperbranched)結構，能與電極漿料組成物中電極活性物質，例如金屬氧化物，形成穩定的錯化合物，增加分散性，降低漿料的黏度，長時間 地維持黏度的穩定性。
於一具體實例中，本揭露提供一種用於電池之組成物，包括：活性物質；導電添加劑；黏著劑；以及改質型馬來醯亞胺寡聚物，其含量係佔該組成物固含量總重之0.1至5wt%，其中，該活性物質係正極活性物質或負極活性物質。
應用在電極漿料組成物時，可用於製作鋰離子電池或鋰高分子電池之正極電極膜。於製作正極電極膜的實例中，係使用正極活性物質，例如鋰鎳鈷鋁(NCA)、鋰鎳鈷錳(LNCM)、鋰鈷氧化物(LiCoO2 )、鋰錳氧化物(LiMnO2 )、鋰鎳氧化物(LiNiO2 )及磷酸鋰鐵氧化物(LiFePO4 )所組成群組之至少一者等作為該漿料組成物之電極活性物質。另一方面，亦可使用介穩相球狀碳(Mesophase Carbon Micro Beads，MCMB)及天然石墨粉所組成群組之至少一者等負極活性物質作為漿料組成物中的電極活性物質。
該活性物質之含量並無特別限制，只要足以提供所需之電容量且不影響電極膜加工特性即可。於一具體實例，該活性物質係佔組成物總重20至80重量%(wt%)。
該組成物之導電添加劑的實例包括，但非限於顆粒石墨KS4(4μm)、顆粒石墨KS6(6μm)、氣相成長碳纖(Vapor Grow Carbon Fiber，VGCF)以及小顆粒碳黑(SP)之至少一者，通常係使用氣相成長碳纖(VGCF)。
經由表面處理加工，可將官能基導入該導電添加劑，使該添加劑表面帶有能與馬來醯亞胺進行反應之雙鍵官能 基。例如，使用矽氧烷偶合劑或油酸偶合劑改質該導電添加劑，使該導電添加劑表面帶有能與改質馬來醯亞胺分散劑反應之乙烯基雙鍵官能基。通常，該導電添加劑係佔該組成物總重0.1至5 wt%。
組成物之黏著劑的實例包括，但非限於聚二氟乙烯(PVDF)、丙烯酸樹脂(acrylic resin)以及苯乙烯-丁二烯橡膠(SBR)，並可使用至少一種黏著劑。該黏著劑能與改質馬來醯亞胺分散劑混成網狀的均一結構，改善漿料的塗佈特性。於一具體實例中，該黏著劑係佔組成物總重0.1至15 wt%。該電極漿料組成物可進一步包括其他添加劑，例如介面活性劑；以及反應起始劑，例如過氧化物或偶氮雙丁腈(2,2’-azobisisobutyronitrile，AIBN)。
實施例 合成例1：含自由基捕捉劑改質之馬來醯亞胺寡聚物之製備
將雙馬來醯亞胺(N,N’-雙馬來醯亞胺-4,4’-二苯基甲烷(N,N’-bismaleimide-4,4’-diphenylmethane))、巴比土酸(Barbituric acid：BTA)與對苯二酚置於反應容器，其中，雙馬來醯亞胺：巴比土酸(BTA)：對苯二酚莫耳比為2.0：1.0：0.2，反應容器中加入有N-甲基吡咯烷酮(NMP)為溶劑，其間(雙馬來醯亞胺、巴比土酸(BTA)及對苯二酚之總重對溶劑的重量比為20：80。於130℃反應約3小時，獲得含對苯二酚(hydroquinone)之改質馬來醯亞胺寡聚物。
比較合成例1：不含自由基捕捉劑改質之馬來醯亞胺寡聚物之製備
如合成例1之方法製備改質之馬來醯亞胺寡聚物，但不添加對苯二酚。
實施例1：含有合成例1之馬來醯亞胺寡聚物的鋰離子電池之製備
首先，將1087.7克之鋰鈷氧化物(LiCoO2 )、71.7克之導電石墨(KS6)、35.9克之聚二氟乙烯(PVDF)以及460克之N-甲基吡咯烷酮置於三度空間混合機(3D Mixer)，以得到標準鋰離子電池正極漿料，其間加入此漿料組成物固含量總重百分之一的合成例1馬來醯亞胺寡聚物。
再依標準鋰離子電池正極極板製備法，製得正極極板，亦即將1860克中間相碳微球(Mesocarbon Microbeads；MCMB 2528)、20克之導電石墨(KS4)、120克之聚二氟乙烯(PVDF)、4.5g草酸(Oxalic acid)以及1451.5克之N-甲基吡咯烷酮置於三度空間混合機，得到正極極板漿料，接著再於鋁箔表面上塗佈該漿料得到正極極板。
另外，依標準鋰離子電池負極極板製備法，製備負極漿料及負極極板，亦即將1860克中間相碳微球(Mesocarbon Microbeads；MCMB 2528)、20克之導電石墨(KS4)、120克之聚二氟乙烯(PVDF)、4.5g草酸(Oxalic acid)以及1451.5克之N-甲基吡咯烷酮置於三度空間混合機， 得到負極極板漿料，接著再於銅箔表面上塗佈該漿料得到負極極板。
接著，組裝正極極板及負極極板得到標準電池芯(Jelly Roll，503759C)，尺寸為5mm(高)x 37mm(寬)x 59mm(長)，灌入4.2克的液態標準電解液(PC/EC(碳酸亞乙酯)/DEC(碳酸二乙酯)=2/3/5(體積比)，1.1M LiPF6與2.0 wt%碳酸亞乙烯酯(VC)之添加)，封裝與化成後即為實施例1鋰離子電池。
比較例1：不含有合成例1之馬來醯亞胺寡聚物的鋰離子電池之製備
如實施例1之方法製備鋰離子電池，但將添加之合成例1馬來醯亞胺寡聚物替換為比較合成例1之馬來醯亞胺寡聚物。
比較例2：不含馬來醯亞胺寡聚物的鋰離子電池之製備
如實施例1之方法製備鋰離子電池，但不添加馬來醯亞胺寡聚物。
測試例1：鋰離子電池之性能測試
在1C充放電速率的穩定電流程序下，進行電池性能之評估。測試其間，紀錄第一次放電量、阻抗、於室溫下500次循環(cycle，一小時放光電量，一小時充電)充放電後之放電殘量(最後1次完成充電，該次再放電的電量) 與於55℃下500次循環充放電後之放電殘量，將測量值紀錄於表1。
測試例2：鋰離子電池之安全性測試
以針徑2.5mm之刺針進行電池安全性之測試，其中，針刺速度為1mm/S，並測量值紀錄於表2。
根據表1及表2之數據可知，將含有自由基捕捉劑之改質型馬來醯亞胺寡聚物應用於鋰離子電池中，同時具有安全性、高電容量與常溫或高溫下優異的循環壽命(cycle life)。
上述實施例係用以例示性說明本揭露之原理及其功效，而非用於限制本揭露。任何熟習此項技藝之人士均可在不違背本揭露之精神及範疇下，對上述實施例進行修改。因此本揭露之權利保護範圍，應如後述之申請專利範圍所列。

Claims (20)

  1. 一種用於電池之改質型馬來醯亞胺寡聚物，係由包括具有巴比土酸結構之化合物、自由基捕捉劑與具有馬來醯亞胺結構之化合物反應而得，其中，該具有馬來醯亞胺結構之化合物與具有巴比土酸結構之化合物的反應莫耳比為25：1至1：1，且該具有巴比土酸結構之化合物與自由基捕捉劑的反應莫耳比為1：1至1：0.1。
  2. 如申請專利範圍第1項之用於電池之改質型馬來醯亞胺寡聚物，其中，該具有巴比土酸結構之化合物係具有式(I)之結構： 其中，X、Y及Z皆為氧原子或其中至少一者為硫原子替代，且R1 、R2 、R3 及R4 獨立選自氫或C1至C5烷基。
  3. 如申請專利範圍第2項之用於電池之改質型馬來醯亞胺寡聚物，其中，X、Y及Z皆為氧原子，R3 及R4 皆為氫，且R1 及R2 獨立選自氫或C1至C5烷基，但R1 及R2 不同時為氫。
  4. 如申請專利範圍第1項之用於電池之改質型馬來醯亞胺寡聚物，其中，該自由基捕捉劑係選自對苯二酚、α-生育酚(α-tocopherol)、雙酚A(bisphenol-A)、 苯酚(phenol)、對苯醌(p-benzoquinone)、1,4-二羥基萘(1,4-dihydroxynaphthalene)、對羥基苯甲醚(MEHQ)、十二碳硫醇、丁硫醇、四氯化碳、四溴化碳、鄰苯二酚、間苯二酚、甲基對苯二酚(methyl-hydroquinon)、三甲基氫醌(trimethylhydroquinone)、叔丁基對苯二酚(tert-butylhydroquinone)及2,5-二叔丁基對苯二酚(2,5-di-tert-butyldroquinone)所組成群組之至少一者。
  5. 如申請專利範圍第1項之用於電池之改質型馬來醯亞胺寡聚物，其中，該具有馬來醯亞胺結構之化合物係具有式(II)之結構： 其中，m、n及o各自為大於1之整數。
  6. 如申請專利範圍第1項之用於電池之改質型馬來醯亞胺寡聚物，其中，該具有馬來醯亞胺結構之化合物係具有式(III)之結構： 其中，R為C1至C12伸烷基、
  7. 如申請專利範圍第1項之用於電池之改質型馬來醯亞胺寡聚物，其中，該具有馬來醯亞胺結構之化合物係選自下列單馬來醯亞胺所組成群組之至少一者：苯基馬來醯亞胺(Phenylmaleimide)、N-(p-甲基苯基)馬來醯亞胺(N-(p-methylphenyl)maleimide)、N-(o-甲基苯基)馬來醯亞胺(N-(o-methylphenyl)maleimide)、N-(m-甲基苯基)馬來醯亞胺(N-(m-methylphenyl)maleimide)、N-環己基馬來醯亞胺(N-cyclohexyl maleimide)、馬來醯亞胺(Maleimide)、馬來醯亞胺基苯酚(Maleimidophenol)、馬來醯亞胺基苯環丁烯(Maleimidobenzocyclobutene)、含磷之馬來醯亞胺(Phosphorus-containing maleimide)、含磷酸根之馬來醯亞胺(Phosphonate-containing maleimide)、含矽氧烷之馬來醯亞胺(Siloxane-containing maleimide)、N-(4-四氫吡喃-氧苯基)馬來醯亞胺(N-(4-tetrahydropyranyl-oxyphenyl)maleimide)及2,6-二甲苯基-馬來醯亞胺(2,6-Xylyl-maleimide)。
  8. 一種用於電池之組成物，包括：活性物質；導電添加劑；黏著劑；以及如申請專利範圍第1項所述之改質型馬來醯亞胺寡聚物，其含量係佔該組成物固含量總重之0.1 wt%至5wt%。
  9. 如申請專利範圍第8項之用於電池之組成物，其中，該活性物質係正極活性物質。
  10. 如申請專利範圍第9項之用於電池之組成物，其中，該正極活性物質係選自鋰鎳鈷鋁、鋰鎳鈷錳、鋰鈷氧化物、鋰錳氧化物、鋰鎳氧化物及磷酸鋰鐵氧化物所組成群組之至少一者。
  11. 如申請專利範圍第8項之用於電池之組成物，其中，該活性物質係負極活性物質。
  12. 如申請專利範圍第11項之用於電池之組成物，其中，該負極活性物質係選自介穩相球狀碳及天然石墨粉所組成群組之至少一者。
  13. 如申請專利範圍第8項之用於電池之組成物，其中，該活性物質係佔該組成物總重20至80wt%。
  14. 如申請專利範圍第8項之用於電池之組成物，其中，該導電添加劑係選自顆粒石墨KS4、顆粒石墨KS6、氣相成長碳纖及小顆粒碳黑SP所組成群組之至少一者。
  15. 如申請專利範圍第8項之用於電池之組成物，其中， 該導電添加劑係經表面處理而帶有雙鍵官能基。
  16. 如申請專利範圍第8項之用於電池之組成物，其中，該導電添加劑係經偶合劑改質而帶有乙烯基官能基。
  17. 如申請專利範圍第16項之用於電池之組成物，其中，該偶合劑係選自矽氧烷偶合劑及油酸偶合劑所組成群組之至少一者。
  18. 如申請專利範圍第8項之用於電池之組成物，其中，該導電添加劑係佔該組成物總重0.1至5wt%。
  19. 如申請專利範圍第8項之用於電池之組成物，其中，該黏著劑係選自二氟乙烯、丙烯酸樹脂及苯乙烯-丁二烯橡膠所組成群組之至少一者。
  20. 如申請專利範圍第8項之用於電池之組成物，其中，該黏著劑係佔該佔組成物總重0.1至15wt%。
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