TWI501951B - 有機電激發光元件 - Google Patents
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Description
本申請案是基於2009年8月31號申請之日本專利申請案第2009-201150號,該案之全文以引用的方式併入本文中,如同其詳細闡明一般。
本發明是關於一種能夠將電能轉化成光且由此產生發光之發光元件。更特定言之,本發明是關於一種有機電激發光元件(發光元件或EL元件)。
有機電激發光(EL)元件作為有前景之顯示元件而引人注意,因為可在低壓下獲得高亮度強度發光。此有機電激發光元件之重要特徵值為功率消耗(power consumption)。功率消耗由電壓與電流之乘積表示,且當獲得所要亮度所必需之電壓值較低且電流值較小時,元件之功率消耗可較大幅度地減小。
在有機電激發光元件製造中,關於形成設置介於一對電極之間的有機層薄膜的方法,可進行氣相沈積法(諸如真空沈積)及濕式製程(諸如旋塗法、印刷法及噴墨法)。
其中,當使用濕式製程時,可使用乾式製程(諸如氣相沈積)沈積較困難之有機化合物聚合物,且在用於可撓性顯示器或其類似物之情況下,自耐久性(諸如可撓性及膜強度)之觀點來看,濕式製程為適合的,且當製造大面積元件時尤其較佳。
然而,濕式製程獲得之有機電激發光元件存在發光效率或元件耐久性不良之問題。
近年來,元件效率因使用磷光材料而逐步得到增加。至於磷光材料,雖然已知銥錯合物、鉑錯合物及其類似物(參見例如JP-A-2001-247859及JP-A-2007-19462),但尚未開發出滿足高效率與高耐久性之元件。
此外,已報導使用在特定位置經特定種類之烷基取代以試圖獲得能夠實現高效率及低元件電壓之材料的特定磷光材料作為發光材料的有機EL元件(參見例如JP-A-2008-210941及US 2008-0297033)。雖然在JP-A-2008-210941中,描述含有具有環丙基作為取代基之化合物的有機EL元件,但自發光量子效率、驅動電壓及耐久性之觀點來看,其不能勝任,且需要更多改良。
此外,習知元件有時在元件劣化之後引起色度偏移,且就此而言,亦需改良。
本發明之一目標在於提供一種具有高效率及高耐久性且在元件劣化之後引起極小色度偏移的有機電激發光元件。本發明之另一目標在於提供一種具有特定烷基之磷光材料,其適用於所述元件。
這些目標已由以下技術達成。
[1]
一種有機電激發光元件,其包含基板,所述基板上有一對電極及介於所述電極之間的至少一個有機層,所述有機層含有發光層,其中所述有機層中任一層含有具有由下式(I)表示之基團的金屬錯合物。
(在式(I)中,R1
表示烷基,R2
及R3
各自獨立地表示氫原子或烷基,n表示0至6之整數,且Z表示飽和的5至8員環。)
[2]
如[1]所述之有機電激發光元件,其中在式(I)中,n表示1至3之整數。
[3]
如[1]或[2]所述之有機電激發光元件,其中在式(I)中,n為1。
[4]
如[1]或[2]所述之有機電激發光元件,其中在式(I)中,R2
及R3
各自表示氫原子。
[5]
如[1]或[2]所述之有機電激發光元件,其中在式(I)中,Z表示環戊基或環己基。
[6]
如[1]或[2]所述之有機電激發光元件,其中所述具有由式(I)表示之基團的金屬錯合物為由下式(1)表示之金屬錯合物。
(在式(1)中,M11
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,A11
表示氮原子或碳原子,X11
表示氧原子、硫原子、經取代或未經取代之氮原子或單鍵,Y11
表示鍵聯基團或單鍵,L11
表示具有鍵結於X11
之原子的部分結構,Z11
表示芳族含氮雜環,L12
及L13
各自表示碳原子、氮原子、氧原子或磷原子,E11
表示與L12
及L13
一起形成雙牙配位體之原子團,k表示1至3之整數,l表示0至2之整數,k+l為2或3,S11
表示由式(I)表示之基團,n表示1至4之整數,且各S11
可與所有其他S11
相同或不同。)
[7]
如[6]所述之有機電激發光元件,其中所述由式(1)表示之金屬錯合物為由下式(2)表示之金屬錯合物。
(在式(2)中,M21
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,A21
至A23
各自獨立地表示氮原子或碳原子,Z21
表示芳族含氮雜環,Z22
表示芳族雜環或芳族烴環,L22
及L23
各自表示碳原子、氮原子、氧原子或磷原子,E21
表示與L22
及L23
一起形成雙牙配位體之原子團,k表示1至3之整數,l表示0至2之整數,k+l為2或3,S21
及S22
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S21
或S22
可與所有其他S21
或S22
相同或不同。)
[8]
如[7]所述之有機電激發光元件,其中所述由式(2)表示之金屬錯合物由下式(4)表示。
(在式(4)中,M41
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,R43
至R46
各自獨立地表示氫原子或取代基,B41
至B44
各自獨立地表示氮原子或C-R47
,R47
表示氫原子或取代基,各R47
可與所有其他R47
相同或不同,L42
及L43
各自表示碳原子、氮原子、氧原子或磷原子,E41
表示與L42
及L43
一起形成雙牙配位體之原子團,k表示1至3之整數,l表示0至2之整數,k+l為2或3,S41
及S42
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S41
或S42
可與所有其他S41
或S42
相同或不同。)
[9]
如[8]所述之有機電激發光元件,其中所述由式(4)表示之金屬錯合物由下式(5)表示。
(在式(5)中,M51
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,R53
至R59
及R510
各自獨立地表示氫原子或取代基,L52
及L53
各自表示碳原子、氮原子、氧原子或磷原子,E51
表示與L52
及L53
一起形成雙牙配位體之原子團,k表示1至3之整數,l表示0至2之整數,k+l為2或3,S51
及S52
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S51
或S52
可與所有其他S51
或S52
相同或不同。)
[10]
如[7]所述之有機電激發光元件,其中所述由式(2)表示之金屬錯合物由下式(7)表示。
(在式(7)中,M71
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,R73
至R76
各自獨立地表示氫原子或取代基,A71
及A72
各自獨立地表示氮原子或碳原子,D71
至D73
各自獨立地表示自碳、氮、氧、硫及矽選出之原子,由D71
至D73
、A71
及A72
形成之5員環中原子之間的鍵表示單鍵或雙鍵,各D71
至D73
當可進一步經取代時可具有取代基,L72
及L73
各自表示碳原子、氮原子、氧原子或磷原子,E71
表示與L72
及L73
一起形成雙牙配位體之原子團,k表示1至3之整數,l表示0至2之整數,k+l為2或3,S71
及S72
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S71
或S72
可與所有其他S71
或S72
相同或不同。)
[11]
如[7]所述之有機電激發光元件,其中所述由式(2)表示之金屬錯合物由下式(9)表示。
(在式(9)中,M91
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,R93
及R94
各自獨立地表示氫原子或取代基,R95
表示氫原子或取代基,B91
至B94
各自獨立地表示氮原子或C-R96
,R96
表示氫原子或取代基,各R96
可與所有其他R96
相同或不同,L92
及L93
各自表示碳原子、氮原子、氧原子或磷原子,E91
表示與L92
及L93
一起形成雙牙配位體之原子團,k表示1至3之整數,l表示0至2之整數,k+l為2或3,S91
及S92
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S91
或S92
可與所有其他S91
或S92
相同或不同。)
[12]
如[7]所述之有機電激發光元件,其中所述由式(2)表示之金屬錯合物由下式(12)表示。
(在式(12)中,M121
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,R123
至R125
各自獨立地表示氫原子或取代基,B121
至B124
各自獨立地表示氮原子或C-R126
,R126
表示氫原子或取代基,各R126
可與所有其他R126
相同或不同,L122
及L123
各自表示碳原子、氮原子、氧原子或磷原子,E121
表示與L122
及L123
一起形成雙牙配位體之原子團,k表示1至3之整數,l表示0至2之整數,k+l為2或3,S121
及S122
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S121
或S122
可與所有其他S121
或S122
相同或不同。)
[13]
如[6]所述之有機電激發光元件,其中所述由式(1)表示之金屬錯合物為由下式(13)表示之金屬錯合物。
(在式(13)中,A131
及A132
各自表示氮原子或碳原子,Y131
及Y132
各自表示鍵聯基團或單鍵,L131
及L132
各自表示具有鍵結於Pt之原子的部分結構,Z131
及Z132
各自表示芳族含氮雜環,X131
及X132
各自表示氧原子、硫原子、經取代或未經取代之氮原子或單鍵,E131
表示二價鍵聯基團,S131
及S132
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S131
或S132
可與所有其他S131
或S132
相同或不同。)
[14]
如[13]所述之有機電激發光元件,其中所述由式(13)表示之金屬錯合物由下式(14)表示。
(在式(14)中,其中A141
至A146
各自獨立地表示氮原子或碳原子,Z141
及Z142
各自獨立地表示芳族含氮雜環,Z143
及Z144
各自獨立地表示芳族雜環或芳族烴環,E141
表示二價鍵聯基團、S141
至S144
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n、m、k及l各自表示0至4之整數,n+m+k+l為1至4之整數,且各S141
、S142
、S143
或S144
可與所有其他S141
、S142
、S143
或S144
相同或不同。)
[15]
如[14]所述之有機電激發光元件,其中所述由式(14)表示之金屬錯合物由下式(15)表示。
(在式(15)中,A151
至A154
各自獨立地表示氮原子或碳原子,R153
至R158
各自獨立地表示氫原子或取代基,Z151
及Z152
各自獨立地表示芳族雜環或芳族烴環,E151
表示二價鍵聯基團,S151
至S154
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n、m、k及l各自表示0至4之整數,n+m+k+l為1至4之整數,且各S151
、S152
、S153
或S154
可與所有其他S151
、S152
、S153
或S154
相同或不同。)
[16]
如[14]所述之有機電激發光元件,其中所述由式(14)表示之金屬錯合物由下式(18)表示。
(在式(18)中,A181
至A186
各自獨立地表示氮原子或碳原子,D181
至D184
各自獨立地表示自碳、氮、氧、硫及矽選出之原子,由D181
、D182
、A181
、氮原子及碳原子形成或由D183
、D184
、A184
、氮原子及碳原子形成之5員環中原子之間的鍵表示單鍵或雙鍵,各D181
至D184
當可進一步經取代時可具有取代基,Z181
及Z182
各自獨立地表示芳族雜環或芳族烴環,E181
表示二價鍵聯基團,S181
至S184
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n、m、k及l各自表示0至4之整數,n+m+k+l為1至4之整數,且各S181
、S182
、S183
或S184
可與所有其他S181
、S182
、S183
或S184
相同或不同。)
[17]
如[1]或[2]所述之有機電激發光元件,其中所述具有由式(I)表示之基團的金屬錯合物為含有由下式(A1)至(A4)表示之單陰離子性雙牙配位體及原子量為40或40以上之金屬的磷光金屬錯合物。
(在式(A1)至(A4)中,E1a
至E1q
各自獨立地表示碳原子或雜原子,R1a
至R1i
各自獨立地表示氫原子或取代基,其限制條件為R1a
至R1i
中至少一者表示由式(I)表示之基團,且各由式(A1)至(A4)表示之結構具有總計18個π電子之結構。)
[18]
如[17]所述之有機電激發光元件,其中所述磷光金屬錯合物含有由下式(A1-3)或(A3-3)表示之單陰離子性雙牙配位體及原子量為40或40以上之金屬。
(在式(A1-3)至(A3-3)中,E1f
至E1k
各自獨立地表示碳原子或雜原子,R1a
至R1i
各自獨立地表示氫原子或取代基,其限制條件為R1a
至R1i
中至少一者表示由式(I)表示之基團,且各由式(A1-3)及(A3-3)表示之結構具有總計18個π電子之結構。)
[19]
如[18]所述之有機電激發光元件,其中所述磷光金屬錯合物為由下式(A9)表示之銥錯合物。
(在式(9)中,R1a
至R1i
各自獨立地表示氫原子或取代基,其限制條件為R1a
至R1i
中至少一者表示由式(I)表示之基團,X-Y表示單陰離子性雙牙配位體,且n表示1至3之整數。)
[20]
如[1]或[2]所述之有機電激發光元件,其中所述具有由式(I)表示之基團的金屬錯合物含於所述發光層中。
[21]
如[1]或[2]所述之有機電激發光元件,其中含咔唑或吲哚結構之材料另外含於任一所述有機層中。
[22]
如[1]或[2]所述之有機電激發光元件,其中含咔唑或吲哚結構之材料另外含於所述發光層中。
[23]
一種組成物,其含有[1]中具有由式(I)表示之基團的金屬錯合物。
[24]
一種發光層,其含有[1]中具有由式(I)表示之基團的金屬錯合物。
[25]
一種光發射裝置,其使用如[1]或[2]所述之有機電激發光元件。
[26]
一種顯示裝置,其使用如[1]或[2]所述之有機電激發光元件。
[27]
一種照明裝置,其使用如[1]或[2]所述之有機電激發光元件。
本發明之有機電激發光元件含有具有式(I)表示之基團的金屬錯合物。由此組態,可提供一種具有高發光效率(例如外部量子效率)及高耐久性且在元件劣化之後引起極小色度偏移的有機電激發光元件(在本發明之情況下,此術語使用之含義與「本發明元件」相同)。此外,元件可獲得長壽命。
本發明有機電激發光元件為如下有機電激發光元件,其包含基板,所述基板上有一對電極及介於所述電極之間的至少一個有機層,所述有機層含有發光層,其中所述有機層中任一層含有具有由下式(I)表示之基團的金屬錯合物:
(其中R1
表示烷基,R2
及R3
各自獨立地表示氫原子或烷基,n表示0至6之整數,且Z表示飽和的5至8員環)。
具有由式(I)表示之基團的金屬錯合物包含其互變異構體,且為具有含有特定飽和環基之基團的金屬錯合物。已認為,當二級或三級碳在芳族雜環或芳族烴環上經取代時,通常發生氫消去反應或自激發態之二聚反應,從而導致元件壽命縮短。然而,預期引入空間上體積大的基團致使發光材料之反應性位點出現空間分離,由此抑止金屬錯合物之氫消去反應或二聚反應並延長元件壽命。
特定言之,在使用本發明金屬錯合物(含有在飽和5至8員環基中具有四級碳之飽和環基的基團在配位體(亦即,芳族雜環或芳族烴環)上經取代)作為發光材料的有機電激發光元件中,雖然飽和環基在空間上體積大,但與原子數目與所述結構相同之鏈基團相比,更緊密且剛性地得以組織。因此,認為膜狀態可發生任何形式之變化同時保持適當的分子距離,由此分子排列之有序度增加,從而使用此金屬錯合物之元件的電荷載子遷移率增加,且獲得諸如增強元件效率及降低驅動電壓之效應。
此外,因驅動時膜結構穩定,故認為此金屬錯合物亦可有助於耐久性之增強。
此外,在作為由式(I)表示之基團的飽和環基經由經取代或未經取代之亞甲基組合於配位體之實施例中,與習知烷基取代磷光材料相比,由式(I)表示之基團的可撓性增加且發光材料分散至有機層之分散性增強,從而抑止發光材料分子彼此間之相互作用。認為這些增強之分散性及降低之相互作用能夠更大程度地增強元件效率,且容易地獲得降低元件劣化時色度偏移的效應。
根據引入具有高可撓性之由式(I)表示之基團的實施例,磷光材料在有機溶劑中之溶解性可增加,且可製備高濃度溶液。使用高濃度溶液之塗佈步驟有利於增強膜均一性及減少雜質(溶解氧、水),且由濕式製程製造之元件可獲得增強之效率及長壽命。
R1
表示烷基。此處,R1
表示可經取代或可為直鏈或分支鏈的烷基,且較佳表示碳數為1至12、更佳1至6之烷基。R1
較佳為未經取代的烷基,更佳為未經取代的直鏈烷基,又更佳為甲基或乙基,且最佳為甲基。
R2
及R3
各自獨立地表示氫原子或烷基。此處,R2
及R3
各自獨立地表示氫原子或可經取代或可為直鏈或分支鏈的烷基,且較佳表示碳數為1至12、更佳1至6之烷基。R2
及R3
各自較佳為氫原子或未經取代的烷基,更佳為氫原子或未經取代的直鏈烷基,又更佳為氫原子或甲基,甚至更佳為氫原子。
n表示0至6之整數,且n較佳為1至6之整數,更佳為1至3之整數,甚至更佳為1。
當n為1或1以上時,由式(I)表示之基團的可撓性增加且發光材料分散至有機層之分散性增強,從而抑止發光材料分子彼此間之相互作用。認為這些增強之分散性及降低之相互作用能夠更大程度地增強元件效率,且容易地獲得降低元件劣化時色度偏移的效應。
Z與C一起表示飽和5至8員環,更佳為5或6員環。由Z表示之飽和5至8員環較佳由碳原子、氫原子、氧原子、氮原子及硫原子形成,更佳由碳原子、氫原子及氧原子形成,又更佳由碳原子及氫原子形成。
由Z表示之飽和5至8員環的較佳實例包含環戊烷環、環己烷環、環庚烷環、環辛烷環、四氫呋喃環、四氫哌喃環、四氫噻吩環、二噁烷環、吡咯啶環、哌啶環、哌嗪環及嗎啉環。其中,環戊烷環、環己烷環、環庚烷環及環辛烷環更佳,且環戊烷環及環己烷環又更佳。
與飽和3或4員環相比,飽和5至8員環之化學穩定性一般極佳,且因此,認為與使用具有含有飽和3或4員環之取代基的發光層的元件相比,使用具有由式(I)表示之基團之發光材料的本發明元件的驅動耐久性極佳。此外,由於結構體積大且具剛性,故認為由增強之排列有序度所致之效應極大。
此外,由式(I)表示之基團在飽和環基中具有四級碳原子,且因此體積大且具剛性,且認為此使得由增強之有序度所致之效應更大,且能夠在增強元件效率、降低驅動電壓及增強耐久性方面獲得效應。
由Z表示之飽和5至8員環可在其上另外具有取代基。此取代基之較佳實例包含烷基、環烷基及芳基。
雖然下文說明取代基a1至a31作為由式(1)表示之基團的較佳實例,但本發明不限於此。
其中,a1、a2、a3、a5、a8、a9、a10、a12、a14、a15、a18、a19、a28、a29、a30及a31較佳,a2、a5、a9、a12、a18、a19、a28及a29更佳,且a2、a5、a9及a12又更佳。
詳細描述由式(1)表示之化合物。
(在式(1)中,M11
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,A11
表示氮原子或碳原子,X11
表示氧原子、硫原子、經取代或未經取代之氮原子或單鍵,Y11
表示鍵聯基團或單鍵,L11
表示具有鍵結於X11
之原子的部分結構,Z11
表示芳族含氮雜環,L12
及L13
各自表示碳原子、氮原子、氧原子或磷原子,E11
表示與L12
及L13
一起形成雙牙配位體之原子團,k表示1至3之整數,1表示0至2之整數,k+1為2或3,各S11
獨立地表示由式(I)表示之基團,n表示1至4之整數,且各S11
可與所有其他S11
相同或不同)。
M11
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬(可為金屬原子或離子),且較佳為金、銅、鉑、鈀、鎳、銥、銠、鋨或釕,更佳為金、鉑、鈀、銥或釕,又更佳為金、鉑、鈀或銥,且最佳為鉑或銥。
A11
表示氮原子或碳原子,且與氮原子及Z11
一起形成芳族含氮雜環。
式(1)中由Z11
表示之芳族含氮雜環的實例包含吡啶環、噠嗪環、嘧啶環、吡嗪環、三嗪環、苯並咪唑環、噁二唑環、三唑環、咪唑環、吡唑環、噻唑環、噁唑環、苯並咪唑環、苯並噻唑環、苯並噁唑環、異喹啉環、喹喏啉環、喹唑啉環、酞嗪環、咔啉環及構成咔啉環之烴環的碳原子進一步經氮原子取代之環。
Z11
較佳為吡啶環、嘧啶環、吡嗪環、苯並咪唑環、噁二唑環、三唑環、咪唑環、吡唑環、噻唑環、噁唑環、苯並咪唑環、苯並噻唑環、苯並噁唑環、異喹啉環或喹喏啉環,更佳為吡啶環、嘧啶環、吡嗪環、咪唑環、吡唑環、異喹啉環或喹喏啉環,又更佳為異喹啉環、苯並噁唑環、吡啶環、咪唑環或吡唑環。
芳族含氮雜環可具有取代基,且下文描述作為取代基A之取代基可適用於所述取代基。
(取代基A)
烷基(碳數較佳為1至30,更佳為1至20,又更佳為1至10,例如甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、三氟甲基、五氟乙基)、環烷基(碳數較佳為3至30,更佳為3至20,又更佳為3至10,例如環丙基、環戊基、環己基)、烯基(碳數較佳為2至30,更佳為2至20,又更佳為2至10,例如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基)、炔基(碳數較佳為2至30,更佳為2至20,又更佳為2至10,例如炔丙基、3-戊炔基),芳基(碳數較佳為6至30,更佳為6至20,又更佳為6至12,例如苯基、對甲基苯基、萘基、蒽基)、胺基(碳數較佳為0至30,更佳為0至20,又更佳為0至10,例如胺基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二苯甲基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基)、烷氧基(碳數較佳為1至30,更佳為1至20,又更佳為1至10,例如甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基)、芳氧基(碳數較佳為6至30,更佳為6至20,又更佳為6至12,例如苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基)、雜環氧基(碳數較佳為1至30,更佳為1至20,又更佳為1至12,例如吡啶氧基、吡唑氧基、嘧啶氧基、喹啉氧基),醯基(碳數較佳為1至30,更佳為1至20,又更佳為1至12,例如乙醯基、苯甲醯基、甲醯基、特戊醯基)、烷氧基羰基(碳數較佳為2至30,更佳為2至20,又更佳為2至12,例如甲氧基羰基、乙氧基羰基)、芳氧基羰基(碳數較佳為7至30,更佳為7至20,又更佳為7至12,例如苯氧基羰基)、醯氧基(碳數較佳為2至30,更佳為2至20,又更佳為2至10,例如乙醯氧基、苯甲醯氧基)、醯基胺基(碳數較佳為2至30,更佳為2至20,又更佳為2至10,例如乙醯胺基、苯甲醯胺基),烷氧基羰基胺基(碳數較佳為2至30,更佳為2至20,又更佳為2至12,例如甲氧基羰基胺基)、芳氧基羰基胺基(碳數較佳為7至30,更佳為7至20,又更佳為7至12,例如苯氧基羰基胺基)、磺醯基胺基(碳數較佳為1至30,更佳為1至20,又更佳為1至12,例如甲烷磺醯基胺基、苯磺醯基胺基)、胺磺醯基(碳數較佳為0至30,更佳為0至20,又更佳為0至12,例如胺磺醯基、甲基胺磺醯基、二甲基胺磺醯基、苯基胺磺醯基),胺甲醯基(碳數較佳為1至30,更佳為1至20,又更佳為1至12,例如胺甲醯基、甲基胺甲醯基、二乙基胺甲醯基、苯基胺甲醯基)、烷硫基(碳數較佳為1至30,更佳為1至20,又更佳為1至12,例如甲硫基、乙硫基)、芳硫基(碳數較佳為6至30,更佳為6至20,又更佳為6至12,例如苯硫基)、雜環硫基(碳數較佳為1至30,更佳為1至20,又更佳為1至12,例如吡啶硫基、2-苯並咪唑硫基、2-苯並噁唑硫基、2-苯並噻唑硫基),磺醯基(碳數較佳為1至30,更佳為1至20,又更佳為1至12,例如甲磺醯基、甲苯磺醯基)、亞磺醯基(碳數較佳為1至30,更佳為1至20,又更佳為1至12,例如甲烷亞磺醯基、苯亞磺醯基)、脲基(碳數較佳為1至30,更佳為1至20,又更佳為1至12,例如脲基、甲基脲基、苯基脲基)、磷酸醯胺基(碳數較佳為1至30,更佳為1至20,又更佳為1至12,例如二乙基磷酸醯胺基、苯基磷酸醯胺基)、羥基、巰基、鹵素原子(例如氟原子、氯原子、溴原子及碘原子,較佳為氟原子),氰基、磺酸基、羧基、硝基、異羥肟酸基、亞磺酸基、肼基、亞胺基、雜環基(碳數較佳為1至30,更佳為1至12;雜原子之實例包含氮原子、氧原子及硫原子;詳言之,咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、嗎啉基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、咔唑基、氮呯基及其類似基團)、矽烷基(碳數較佳為3至40,更佳為3至30,又更佳為3至24,例如三甲基矽烷基、三苯基矽烷基)及矽烷氧基(碳數較佳為3至40,更佳為3至30,又更佳為3至24,例如三甲基矽烷氧基、三苯基矽烷氧基)。這些取代基可進一步經取代。
此外,多個這些取代基可彼此組合形成環。
芳族含氮雜環之取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、醯氧基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺甲醯基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、磺醯基、亞磺醯基、脲基、磷酸醯胺基、羥基、巰基、鹵素原子、磺酸基、羧基、硝基、亞磺酸基、雜環基或矽烷基,更佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氰基、氟原子或雜環基,又更佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子、甲氧基、芳基或氰基。特定言之,取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子或氰基,且最佳為甲基、三氟甲基、氟原子或氰基。
X11
表示氧原子、硫原子、經取代或未經取代之氮原子或單鍵,且較佳為氧原子、硫原子或單鍵,更佳為氧原子或單鍵,又更佳為單鍵。在X11
表示經取代氮原子之情況下,取代基例如較佳為自取代基A選出之取代基,更佳為烷基、環烷基或芳基,又更佳為碳數為1至7之烷基或碳數為6至12(環成員的數目為1至2)之芳基。
Y11
表示鍵聯基團或單鍵。雖然鍵聯基團不受特別限制,但較佳為單鍵或含碳原子、氮原子、氧原子、硫原子、矽原子、鍺原子或磷原子之二價鍵聯基團,更佳為單鍵或自如下所示之鍵聯基團A選出之基團。
鍵聯基團A:
在鍵聯基團A中,R1
、R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R10
、R11
及R12
(R1
至R12
)各自獨立地表示氫原子或自包含取代基A之取代基選出的取代基。在R1
至R12
各自表示取代基之情況下,取代基較佳為自取代基A選出之取代基。各R1
至R12
當可經取代時可進一步具有取代基,且R1
與R2
、R3
與R4
、R5
與R6
、R3
與R5
、R3
與R6
、R4
與R6
或R10
與R11
可彼此組合形成環。
Y11
更佳為單鍵或自鍵聯基團A選出之取代基。其中,單鍵、-C(R1
)(R2
)-、-C(R3
)(R4
)C(R5
)(R6
)-、-Si(R7
)(R8
)-、-N(R9
)-、-O-、-S-、-SO-、-SO2
-及-CO-較佳,單鍵、-C(R1
)(R2
)-、-C(R3
)(R4
)C(R5
)(R6
)-、-Si(R7
)(R8
)-、-O-及-S-更佳,單鍵、-C(R1
)(R2
)-及-C(R3
)(R4
)C(R5
)(R6
)-甚至更佳,且單鍵進一步更佳。
在-C(R1
)(R2
)-中,R1
及R2
各自較佳為氫原子或自以下取代基B選出之取代基。
取代基包含烷基、環烷基、芳基、鹵素原子、胺基、烷硫基、芳硫基、烷氧基、芳氧基、羥基、巰基及鹵素原子。其中烷基、環烷基、芳基、鹵素原子、烷硫基、芳硫基、烷氧基、芳氧基及鹵素原子較佳,且烷基及芳基更佳。
在-C(R3
)(R4
)C(R5
)(R6
)-中,R3
、R4
、R5
及R6
各自較佳為氫原子或自取代基B選出之取代基。
在-Si(R7
)(R8
)-中,R7
及R8
各自較佳為氫原子或自取代基B選出之取代基。
在-Ge(R10
)(R11
)-中,R10
及R11
各自較佳為氫原子或自取代基B選出之取代基。
在-N(R9
)-中,R9
較佳為氫原子、烷基、環烷基或芳基,更佳為烷基或芳基,又更佳為芳基。
在-P(R12
)-中,R12
與R9
之較佳範圍具有相同的含義。
在式(1)中,L11
表示具有鍵結於X11
之原子的部分結構。L11
之部分結構較佳為經由碳原子鍵結之基團、經由氮原子鍵結之基團、經由矽原子鍵結之基團、經由磷原子鍵結之基團、經由氧原子鍵結之基團或經由硫原子鍵結之基團,更佳為經由碳原子、氮原子、氧原子或硫原子鍵結之基團,又更佳為經由碳原子或氧原子鍵結之基團。
經由碳原子鍵結之基團較佳為經由碳原子鍵結之經取代或未經取代之芳基、經由碳原子鍵結之經取代或未經取代之5員雜芳基或經由碳原子鍵結之經取代或未經取代之6員雜芳基,更佳為經由碳原子鍵結之經取代或未經取代之芳基、經由碳原子鍵結之經取代或未經取代之含氮5員雜芳基或經由碳原子鍵結之含氮6員雜芳基,又更佳為經由碳原子鍵結之經取代芳基。
經由氧原子鍵結之基團較佳為經取代或未經取代之羥基或經取代或未經取代之羧基,更佳為經取代或未經取代之羧基。
經由氮原子鍵結之基團較佳為經由氮原子鍵結之經取代胺基或含氮5員雜芳基,更佳為經由氮原子鍵結之含氮5員雜芳基,又更佳為經取代咔唑基、經取代吡咯基或經取代吲哚基。
經由磷原子鍵結之基團較佳為經取代膦基。經由矽原子鍵結之基團較佳為經取代矽烷基。經由硫原子鍵結之基團較佳為硫醇基或經取代硫醇基。
L12
及L13
各自表示碳原子、氮原子、氧原子或磷原子,且E11
表示與L12
及L13
一起形成雙牙配位體之原子團。雖然L12
及L13
之組合不受特別限制,但較佳為氮原子-碳原子、氮原子-氧原子或氧原子-氧原子。雖然由L12
-E11
-L13
表示之雙牙配位體不受特別限制,但其具體實例包含經取代或未經取代之苯基吡啶、苯基吡唑、苯基咪唑、苯基三唑、苯基四唑、吡啶基吡啶、咪唑基吡啶、吡唑基吡啶、三唑基吡啶、pyrazabole、二苯基膦基乙烯、吡啶甲酸及乙醯丙酮。其中,苯基吡啶、苯基吡唑、苯基咪唑、吡啶基吡啶、pyrazabole、吡啶甲酸及乙醯丙酮較佳,且苯基吡啶、吡啶基吡啶、吡啶甲酸及乙醯丙酮更佳。這些基團可進一步經上述取代基取代。
k表示1至3之整數,1表示0至2之整數,且k+1為2或3。1較佳為1或0,更佳為0。
S11
表示由式(I)表示之基團。
至於由式(I)表示之基團,a1至a31之取代基較佳,a1、a2、a3、a5、a8、a9、a10、a12、a14、a15、a18、a19、a28、a29、a30及a31更佳,a2、a5、a9、a12、a18、a19、a28及a29甚至更佳,且a2、a5、a9及a12最佳。如此假設是因為體積、剛性及緊密性全部滿足要求。
由式(I)表示之基團在飽和5至8員環中含有含四級碳飽和環基,且因此雖然空間上體積大,但與原子數目與所述架構相同之鏈基團相比,更緊密且剛性地得以組織。因此,認為膜狀態可發生任何形式之變化同時保持適當的分子距離,由此分子排列之有序度增加,從而使用具有由式(I)表示之基團的金屬錯合物作為發光材料之元件允許電流容易地流過,且獲得諸如增強元件效率及降低驅動電壓之效應。此外,由於驅動時膜結構穩定,故認為金屬錯合物亦可有助於耐久性之增強。
另外,與飽和3或4員環相比,飽和5至8員環之化學穩定性一般極佳,且因此,認為與使用具有含有飽和3或4員環之取代基的發光層的元件相比,使用具有由式(I)表示之基團之發光材料的本發明元件的驅動耐久性極佳。此外,由於結構體積大且具剛性,故認為由增強之排列有序度所致之效應極大。
n表示1至4之整數。n較佳為1或2。
由式(1)表示之化合物較佳由下式(2)表示:
(在式(2)中,M21
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,A21
至A23
各自獨立地表示氮原子或碳原子,Z21
表示芳族含氮雜環,Z22
表示芳族雜環或芳族烴環,L22
及L23
各自表示碳原子、氮原子、氧原子或磷原子,E21
表示與L22
及L23
一起形成雙牙配位體之原子團,k表示1至3之整數,l表示0至2之整數,k+l為2或3,S21
及S22
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S21
或S22
可與所有其他S21
或S22
相同或不同)。
在式(2)中,M21
、A21
、Z21
、L22
、L23
、E21
、S21
、S22
、k及l與式(1)中之M11
、A11
、Z11
、L12
、L13
、E11
、S11
、k及l具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
A22
及A23
各自表示氮原子或碳原子,且其與Z22
一起形成芳族雜環或芳族烴環。
由Z22
表示之芳族雜環或芳族烴環的實例包含苯環、萘環、蒽環、芘環、菲環、苝環、吡啶環、喹啉環、異喹啉環、啡啶環、嘧啶環、吡嗪環、噠嗪環、三嗪環、噌啉(cinnoline)環、吖啶環、酞嗪環、喹唑啉環、喹喏啉環、萘啶(naphthyridine)環、喋啶環、吡咯環、吡唑環、三唑環、吲哚環、咔唑環、吲唑環、苯並咪唑環、噁唑環、噻唑環、噁二唑環、噻二唑環、苯並噁唑環、苯並噻唑環、咪唑並吡啶環、噻吩環、苯並噻吩環、呋喃環、苯並呋喃環、磷唑環、磷雜苯(phosphinine)環及矽羅環。
Z22
較佳為苯環、萘環、苯並噁唑環、吡唑環、咪唑環、三唑環、吡啶環、吲哚環或噻吩環,更佳為苯環、吡唑環、吡啶環、苯並噁唑環或噻吩環。
Z22
可具有取代基,且上文描述如取代基A之取代基可適用於所述取代基。此外,Z22
可與其他環形成縮合環。
此取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、醯氧基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺甲醯基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、磺醯基、亞磺醯基、脲基、磷酸醯胺基、羥基、巰基、鹵素原子、磺酸基、羧基、硝基、亞磺酸基、雜環基或矽烷基,更佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氰基、氟原子或雜環基,又更佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子、甲氧基、芳基或氰基。特定言之,取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子或氰基,且最佳為甲基、三氟甲基、氟原子或氰基。
n及m各自表示0至4之整數,且n+m為1至4之整數。n+m較佳為1或2。
由式(2)表示之化合物較佳由下式(3)表示:
(在式(3)中,M31
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,A31
及A32
各自獨立地表示氮原子或碳原子,R33
至R36
各自獨立地表示氫原子或取代基,Z32
表示芳族雜環或芳族烴環,L32
及L33
各自獨立地表示碳原子、氮原子、氧原子或磷原子,E31
表示與L32
及L33
一起形成雙牙配位體之原子團,k表示1至3之整數,l表示0至2之整數,k+l為2或3,S31
及S32
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S31
或S32
可與所有其他S31
或S32
相同或不同)。
在式(3)中,M31
、A31
、A32
、Z32
、L32
、L33
、E31
、S31
、S32
、n、m、k及l與式(2)中之M21
、A22
、A23
、Z22
、L22
、L23
、E21
、S21
、S22
、n、m、k及l具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
R33
至R36
各自獨立地表示氫原子或自包含取代基A之取代基選出之取代基。取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、醯氧基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺甲醯基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、磺醯基、亞磺醯基、脲基、磷酸醯胺基、羥基、巰基、鹵素原子、磺酸基、羧基、硝基、亞磺酸基、雜環基或矽烷基,更佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氰基、氟原子或雜環基,又更佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子、甲氧基、芳基或氰基。特定言之,取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子或氰基,且最佳為甲基、三氟甲基、氟原子或氰基。
由式(3)表示之化合物較佳由下式(4)表示:
(在式(4)中,M41
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,R43
至R46
各自獨立地表示氫原子或取代基,B41
至B44
各自獨立地表示氮原子或C-R47
,R47
表示氫原子或取代基,各R47
可與所有其他R47
相同或不同,L42
及L43
各自表示碳原子、氮原子、氧原子或磷原子,E41
表示與L42
及L43
一起形成雙牙配位體之原子團,k表示1至3之整數,l表示0至2之整數,k+l為2或3,S41
及S42
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S41
或S42
可與所有其他S41
或S42
相同或不同)。
在式(4)中,M41
、R43
至R46
、L42
、L43
、E41
、S41
、S42
、n、m、k及l與式(3)中之M31
、R33
至R36
、L32
、L33
、E31
、S31
、S32
、n、m、k及l具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
B41
至B44
各自獨立地表示氮原子或C-R47
,且R47
表示氫原子或取代基。雖然B41
至B44
之組合不受特別限制,但B41
至B44
中氮原子之數目較佳為0至2,更佳為0至1。
至於由R47
表示之取代基,上文描述如取代基A之取代基可適用。
各R47
可與所有其他R47
相同或不同。R47
可進一步具有取代基,且上文描述如取代基A之取代基可適用於所述取代基。此外,R47
可彼此組合形成縮合環,且所形成之環的實例包含苯環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、三嗪環、噠嗪環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、三唑環、噁唑環、噁二唑環、噻唑環、噻二唑環、呋喃環、噻吩環、硒吩環、矽羅環、鍺羅(germole)環及磷唑環。
R47
較佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、醯氧基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺甲醯基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、磺醯基、亞磺醯基、脲基、磷酸醯胺基、羥基、巰基、鹵素原子、磺酸基、羧基、硝基、亞磺酸基、雜環基或矽烷基,更佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氰基、氟原子或雜環基,又更佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子、甲氧基、芳基或氰基。特定言之,取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子或氰基,且最佳為甲基、三氟甲基、氟原子或氰基。
由式(4)表示之化合物較佳由下式(5)表示:
(在式(5)中,M51
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,R53
至R59
及R510
各自獨立地表示氫原子或取代基,L52
及L53
各自表示碳原子、氮原子、氧原子或磷原子,E51
表示與L52
及L53
一起形成雙牙配位體之原子團,k表示1至3之整數,l表示0至2之整數,k+l為2或3,S51
及S52
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S51
或S52
可與所有其他S51
或S52
相同或不同)。
在式(5)中,M51
、L52
、L53
、E51
、S51
、S52
、k及l與式(4)中之M41
、L42
、L43
、E41
、S41
、S42
、k及l具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
R53
至R59
及R510
各自獨立地表示氫原子或自包含取代基A之取代基選出之取代基。取代基較佳為烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、醯氧基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺甲醯基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、磺醯基、亞磺醯基、脲基、磷酸醯胺基、羥基、巰基、鹵素原子、磺酸基、羧基、硝基、亞磺酸基、雜環基或矽烷基,更佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氰基、氟原子或雜環基,又更佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子、甲氧基、芳基或氰基。特定言之,取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子或氰基,且最佳為甲基、三氟甲基、氟原子或氰基。
n及m各自表示0至4之整數,且n+m為1至4之整數。n+m較佳為1或2。
式(5)之一個較佳實施例由式(5-1)表示:
(在式(5-1)中,M511
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,R513
至R5114
各自獨立地表示氫原子或取代基,S511
及S512
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S511
或S512
可與所有其他S511
或S512
相同或不同)。
在式(5-1)中,M511
、R513
至R516
、R517
至R5110
、S511
、S512
、n及m與式(5)中之M51
、R53
至R56
、R57
至R510
、S51
、S52
、n及m具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
R5111
至R5114
各自獨立地表示氫原子或自包含取代基A之取代基選出的取代基。取代基較佳為烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、醯氧基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺甲醯基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、磺醯基、亞磺醯基、脲基、磷酸醯胺基、羥基、巰基、鹵素原子、磺酸基、羧基、硝基、亞磺酸基、雜環基或矽烷基,更佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氰基、氟原子或雜環基,又更佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子、甲氧基、芳基或氰基。特定言之,取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子或氰基,且最佳為甲基、三氟甲基、氟原子或氰基。
R5111
至R5114
各自較佳為氫原子。
式(5)之一個較佳實施例由式(5-2)表示:
(在式(5-2)中,M521
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,R523
至R5213
各自獨立地表示氫原子或取代基,S521
及S522
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S521
或S522
可與所有其他S521
或S522
相同或不同)。
在式(5-2)中,M521
、R523
至R526
、R527
至R5210
、S521
、S522
、n及m與式(5)中之M51
、R53
至R56
、R57
至R510
、S51
、S52
、n及m具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
R5211
至R5213
各自獨立地表示氫原子,或可具有自包含取代基A之取代基選出的取代基。取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、醯氧基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺甲醯基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、磺醯基、亞磺醯基、脲基、磷酸醯胺基、羥基、巰基、鹵素原子、磺酸基、羧基、硝基、亞磺酸基、雜環基或矽烷基,更佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氰基、氟原子或雜環基,又更佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子、甲氧基、芳基或氰基。特定言之,取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子或氰基,且最佳為甲基、三氟甲基、氟原子或氰基。
R5211
至R5213
各自較佳為氫原子、甲基或第三丁基。
式(5)之一個較佳實施例由式(5-3)表示:
(在式(5-3)中,M531
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,R533
至R5310
各自獨立地表示氫原子或取代基,S531
及S532
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S531
或S532
可與所有其他S531
或S532
相同或不同)。
在式(5-3)中,M531
、R533
至R5310
、S531
、S532
、n及m與式(5)中之M51
、R53
至R510
、S51
、S52
、n及m具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
由式(4)表示之化合物較佳由下式(6)表示:
(在式(6)中,M61
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,R63
至R66
各自獨立地表示氫原子或取代基,B61
至B63
各自獨立地表示氮原子或C-R67
,R67
表示氫原子或取代基,各R67
可與所有其他R67
相同或不同,L62
及L63
各自表示碳原子、氮原子、氧原子或磷原子,E61
表示與L62
及L63
一起形成雙牙配位體之原子團,k表示1至3之整數,1表示0至2之整數,k+1為2或3,S62
及S63
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S61
或S62
可與所有其他S61
或S62
相同或不同)。
在式(6)中,M61
、L62
、L63
、E61
、S61
、S62
、k及1與式(4)中之M41
、L42
、L43
、E41
、S41
、S42
、k及1具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
R63
至R66
及B61
至B63
與式(4)中之R43
至R46
及B41
至B44
具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
n及m各自表示0至4之整數,且n+m為1至4之整數。n+m較佳為1或2。
式(6)之一個較佳實施例由式(6-1)表示:
(在式(6-1)中,M611
為屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,R613
至R619
各自獨立地表示氫原子或取代基,L612
及L613
各自表示碳原子、氮原子、氧原子或磷原子,E611
表示與L612
及L613
一起形成雙牙配位體之原子團,k表示1至3之整數,1表示0至2之整數,k+1為2或3,S611
及S612
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,且各S611
或S612
可與所有其他S611
或S612
相同或不同)。
在式(6-1)中,M611
、R613
至R619
、L612
、L613
、E611
、S611
、S612
、n、m、k及1與式(6)中之M61
、R63
至R66
、L62
、L63
、E61
、S61
、S62
、n、m、k及1具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
R617
至R619
各自獨立地表示氫原子或自包含取代基A之取代基選出的取代基。取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、醯氧基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺甲醯基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、磺醯基、亞磺醯基、脲基、磷酸醯胺基、羥基、巰基、鹵素原子、磺酸基、羧基、硝基、亞磺酸基、雜環基或矽烷基,更佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氰基、氟原子或雜環基,又更佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子、甲氧基、芳基或氰基。特定言之,取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子或氰基,且最佳為甲基、三氟甲基、氟原子或氰基。
式(6-1)之一個較佳實施例由式(6-2)表示:
(在式(6-2)中,M621
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,R623
至R629
各自獨立地表示氫原子或取代基,S621
及S622
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S621
或S622
可與所有其他S621
或S622
相同或不同)。
在式(6-2)中,M621
、R623
至R626
、R627
至R629
、S621
、S622
、n及m與式(6-1)中之M611
、R613
至R616
、R617
至R619
、S611
、S612
、n及m具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
R623
至R626
各自獨立地表示氫原子或自包含取代基A之取代基選出的取代基。取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、醯氧基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺甲醯基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、磺醯基、亞磺醯基、脲基、磷酸醯胺基、羥基、巰基、鹵素原子、磺酸基、羧基、硝基、亞磺酸基、雜環基或矽烷基,更佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氰基、氟原子或雜環基,又更佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子、甲氧基、芳基或氰基。特定言之,取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子或氰基,且最佳為甲基、三氟甲基、氟原子或氰基。
式(6-1)之一個較佳實施例由式(6-3)表示:
(在式(6-3)中,M631
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,R633
至R6312
各自獨立地表示氫原子或取代基,S631
及S632
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,且各S631
或S632
可與所有其他S631
或S632
相同或不同)。
在式(6-3)中,M631
、R633
至R636
、R637
至R639
、S631
、S632
、n及m與式(6-1)中之M611
、R613
至R616
、R617
至R619
、S611
、S612
、n及m具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
R6310
至R6312
各自獨立地表示氫原子或自包含取代基A之取代基選出的取代基。取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、醯氧基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺甲醯基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、磺醯基、亞磺醯基、脲基、磷酸醯胺基、羥基、巰基、鹵素原子、磺酸基、羧基、硝基、亞磺酸基、雜環基或矽烷基,更佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氰基、氟原子或雜環基,又更佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子、甲氧基、芳基或氰基。特定言之,取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子或氰基,且最佳為甲基、三氟甲基、氟原子或氰基。
R6310
至R6312
各自較佳為氫原子、甲基或第三丁基。
式(6-1)之一個較佳實施例由式(6-4)表示:
(在式(6-4)中,M641
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,R643
至R649
各自獨立地表示氫原子或取代基,S641
及S642
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S641
或S642
可與所有其他S641
或S642
相同或不同)。
在式(6-4)中,M641
、R643
至R646
、R647
至R649
、S641
、S642
、n及m與式(6-1)中之M611
、R613
至R616
、R617
至R619
、S611
、S612
、n及m具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
由式(3)表示之化合物較佳由下式(7)表示:
(在式(7)中,M71
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,R73
至R76
各自獨立地表示氫原子或取代基,A71
及A72
各自獨立地表示氮原子或碳原子,D71
至D73
各自獨立地表示自碳、氮、氧、硫及矽選出之原子,由D71
至D73
、A71
及A72
形成之5員環中原子之間的鍵表示單鍵或雙鍵,各D71
至D73
當可進一步經取代時可具有取代基,L72
及L73
各自表示碳原子、氮原子、氧原子或磷原子,E71
表示與L72
及L73
一起形成雙牙配位體之原子團,k表示1至3之整數,l表示0至2之整數,k+l為2或3,S71
及S72
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S71
或S72
可與所有其他S71
或S72
相同或不同)。
在式(7)中,M71
、R73
至R76
、L72
、L73
、E71
、S71
、S72
、n、m、k及l與式(3)中之M31
、R33
至R36
、L32
、L33
、E31
、S31
、S32
、n、m、k及l具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
A71
及A72
各自表示氮原子或碳原子,且其與D71
至D73
一起形成芳族雜環或芳族烴環。
D71
至D73
各自獨立地表示自碳、氮、氧、硫及矽選出之原子,且雖然由D71
至D73
、A71
及A72
形成之5員環中原子之間的鍵不受特別限制,但可為單鍵與雙鍵之任何組合。D71
至D73
各自較佳為碳原子或氮原子。
在由D71
至D73
、A71
及A72
形成之5員環中,氮原子之數目較佳為1至3,更佳為1至2。
各D71
至D73
當可進一步經取代時可具有自取代基A選出之取代基。取代基可彼此組合形成縮合環,且所形成之環的實例包含苯環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、三嗪環、噠嗪環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、三唑環、噁唑環、噁二唑環、噻唑環、噻二唑環、呋喃環、噻吩環、硒吩環、矽羅環、鍺羅環及磷唑環。
取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、醯氧基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺甲醯基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、磺醯基、亞磺醯基、脲基、磷酸醯胺基、羥基、巰基、鹵素原子、磺酸基、羧基、硝基、亞磺酸基、雜環基或矽烷基,更佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氰基、氟原子或雜環基,又更佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子、甲氧基、芳基或氰基。特定言之,取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子或氰基,且最佳為甲基、三氟甲基、氟原子或氰基。
式(7)之一個較佳實施例由式(7-1)表示:
(在式(7-1)中,M711
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,R713
至R718
各自獨立地表示氫原子或取代基,L712
及L713
各自表示碳原子、氮原子、氧原子或磷原子,E711
表示與L712
及L713
一起形成雙牙配位體之原子團,k表示1至3之整數,l表示0至2之整數,k+l為2或3,S711
及S712
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S711
或S712
可與所有其他S711
或S712
相同或不同)。
在式(7-1)中,M711
、R713
至R718
、L712
、L713
、E711
、S711
、S712
、n、m、k及l與式(7)中之M71
、R73
至R76
、L72
、L73
、E71
、S71
、S72
、n、m、k及l具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
由式(2)表示之化合物較佳由下式(8)表示:
(在式(8)中,M81
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,A81
至A83
各自獨立地表示氮原子或碳原子,D81
至D83
各自獨立地表示自碳、氮、氧、硫及矽選出之原子,由D81
至D83
、A81
及氮原子形成之5員環中原子之間的鍵表示單鍵或雙鍵,各D81
至D83
當可進一步經取代時可具有取代基,Z82
表示芳族雜環或芳族烴環,L82
及L83
各自表示碳原子、氮原子、氧原子或磷原子,E81
表示與L82
及L83
一起形成雙牙配位體之原子團,k表示1至3之整數,l表示0至2之整數,k+l為2或3,S81
及S82
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S81
或S82
可與所有其他S81
或S82
相同或不同)。
在式(8)中,M81
、A82
、A83
、Z82
、L82
、L83
、E81
、S81
、S82
、n、m、k及l與式(2)中之M21
、A21
、A22
、Z22
、L22
、L23
、E21
、S21
、S22
、n
、m、k及l具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
D81
至D83
各自獨立地表示自碳、氮、氧、硫及矽選出之原子,且雖然由D81
至D83
、A81
及氮原子形成之5員環中原子之間的鍵不受特別限制,但可為單鍵與雙鍵之任何組合。D81
至D83
各自較佳為碳原子或氮原子。
在由D81
至D83
、A81
及氮原子形成之5員環中,氮原子之數目較佳為1至3,更佳為1至2。
各D81
至D83
在可進一步經取代時可具有自取代基A選出之取代基。取代基可彼此組合以形成縮合環,且所形成之環的實例包含苯環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、三嗪環、噠嗪環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、三唑環、噁唑環、噁二唑環、噻唑環、噻二唑環、呋喃環、噻吩環、硒吩環、矽羅環、鍺羅環及磷唑環。
取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、醯氧基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺甲醯基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、磺醯基、亞磺醯基、脲基、磷酸醯胺基、羥基、巰基、鹵素原子、磺酸基、羧基、硝基、亞磺酸基、雜環基或矽烷基,更佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氰基、氟原子或雜環基,又更佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子、甲氧基、芳基或氰基。特定言之,取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子或氰基,且最佳為甲基、三氟甲基、氟原子或氰基。
由式(8)表示之化合物較佳由下式(9)表示:
(在式(9)中,M91
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,R93
及R94
各自獨立地表示氫原子或取代基,R95
表示氫原子或取代基,B91
至B94
各自獨立地表示氮原子或C-R96
,R96
表示氫原子或取代基,各R96
可與所有其他R96
相同或不同,L92
及L93
各自表示碳原子、氮原子、氧原子或磷原子,E91
表示與L92
及L93
一起形成雙牙配位體之原子團,k表示1至3之整數,l表示0至2之整數,k+l為2或3,S91
及S92
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S91
或S92
可與所有其他S91
或S92
相同或不同)。
在式(9)中,M91
、L92
、L93
、E91
、S91
、S92
、n、m、k及l與式(8)中之M81
、L82
、L83
、E81
、S81
、S82
、n、m、k及l具有相同含義,且較佳範圍亦相同。
B91
至B94
各自獨立地表示氮原子或C-R96
,且R96
表示氫原子或取代基。雖然B91
至B94
之組合不受特別限制,但B91
至B94
中氮原子之數目較佳為0至2,更佳為0至1。
R93
及R94
各自獨立地表示氫原子或自包含取代基A之取代基選出的取代基。取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、醯氧基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺甲醯基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、磺醯基、亞磺醯基、脲基、磷酸醯胺基、羥基、巰基、鹵素原子、磺酸基、羧基、硝基、亞磺酸基、雜環基或矽烷基,更佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氰基、氟原子或雜環基,又更佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子、甲氧基、芳基或氰基。特定言之,取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子或氰基,且最佳為甲基、三氟甲基、氟原子或氰基。
R95
表示氫原子或自包含取代基A之取代基選出的取代基。取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、醯氧基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺甲醯基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、磺醯基、亞磺醯基、脲基、磷酸醯胺基、羥基、巰基、鹵素原子、磺酸基、羧基、硝基、亞磺酸基、雜環基或矽烷基,更佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氰基、氟原子或雜環基,又更佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、三氟甲基或芳基。
至於由R96
表示之取代基,上文描述如取代基A之取代基可適用。
各R96
可與所有其他R96
相同或不同。R96
可進一步具有取代基,且上文描述如取代基A之取代基可適用於所述取代基。此外,R96
可彼此組合形成縮合環,且所形成之環的實例包含苯環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、三嗪環、噠嗪環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、三唑環、噁唑環、噁二唑環、噻唑環、噻二唑環、呋喃環、噻吩環、硒吩環、矽羅環、鍺羅環及磷唑環。
R96
較佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、醯氧基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺甲醯基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、磺醯基、亞磺醯基、脲基、磷酸醯胺基、羥基、巰基、鹵素原子、磺酸基、羧基、硝基、亞磺酸基、雜環基或矽烷基,更佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氰基、氟原子或雜環基,又更佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子、甲氧基、芳基或氰基。特定言之,取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子或氰基,且最佳為甲基、三氟甲基、氟原子或氰基。
由式(9)表示之化合物較佳由下式(10)表示:
(在式(10)中,M101
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,R103
至R108
各自獨立地表示氫原子或取代基,R109
表示氫原子或取代基,L102
及L103
各自表示碳原子、氮原子、氧原子或磷原子,E101
表示與L102
及L103
一起形成雙牙配位體之原子團,k表示1至3之整數,l表示0至2之整數,k+l為2或3,S101
及S102
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S101
或S102
可與所有其他S101
或S102
相同或不同)。
在式(10)中,M101
、L102
、L103
、E101
、S101
、S102
、k及l與式(9)中之M91
、L92
、L93
、E91
、S91
、S92
、k及l具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
R103
至R108
與R93
及R94
具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
R109
與R95
具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
n及m各自表示0至4之整數,且n+m為1至4之整數。n+m較佳為1或2。
由式(9)表示之化合物較佳由下式(11)表示:
(在式(11)中,M111
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,R113
及R114
各自獨立地表示氫原子或取代基,R115
表示氫原子或取代基,B111
至B113
各自獨立地表示氮原子或C-R116
,R116
表示氫原子或取代基,各R116
可與所有其他R116
相同或不同,L112
及L113
各自表示碳原子、氮原子、氧原子或磷原子,E111
表示與L112
及L113
一起形成雙牙配位體之原子團,k表示1至3之整數,l表示0至2之整數,k+l為2或3,S111
及S112
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S111
或S112
可與所有其他S111
或S112
相同或不同)。
在式(11)中,M111
、S111
、S112
、k及l與式(9)中之M91
、S91
、S92
、k及l具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
R113
及R114
與R93
及R94
具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
R116
與R95
具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
B111
至B114
與B91
至B94
具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
n及m各自表示0至4之整數,且n+m為1至4之整數。n+m較佳為1或2。
式(11)之一個較佳實施例由式(11-1)表示:
(在式(11-1)中,M1111
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,R1113
及R1114
各自獨立地表示氫原子或取代基,R1115
表示氫原子或取代基,R1116
至R1118
各自獨立地表示氫原子或取代基,L1112
及L1113
各自表示碳原子、氮原子、氧原子或磷原子,E1111
表示與L1112
及L1113
一起形成雙牙配位體之原子團,k表示1至3之整數,l表示0至2之整數,k+l為2或3,S1111
及S1112
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S1111
或S1112
可與所有其他S1111
或S1112
相同或不同)。
在式(11-1)中,M1111
、R1113
、R1114
、R1115
、L1112
、L1113
、E1111
、S1111
、S1112
、n、m、k及l與式(9)中之M91
、R93
、R94
、R95
、L92
、L93
、E91
、S91
、S92
、n、m、k及l具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
R1116
至R1118
各自獨立地表示氫原子或自包含取代基A之取代基選出的取代基。取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、醯氧基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺甲醯基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、磺醯基、亞磺醯基、脲基、磷酸醯胺基、羥基、巰基、鹵素原子、磺酸基、羧基、硝基、亞磺酸基、雜環基或矽烷基,更佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氰基、氟原子或雜環基,又更佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子、甲氧基、芳基或氰基。特定言之,取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子或氰基,且最佳為甲基、三氟甲基、氟原子或氰基。
式(11-1)之一個較佳實施例由式(11-2)表示:
(在式(11-2)中,M1121
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,R1123
及R1124
各自獨立地表示氫原子或取代基,R1125
表示氫原子或取代基,R1126
至R1128
及R1129
至R11212
各自獨立地表示氫原子或取代基,S1121
及S1122
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S1121
或S1122
可與所有其他S1121
或S1122
相同或不同)。
在式(11-2)中,M1121
、R1123
、R1124
、R1125
、R1126
至R1128
、S1121
、S1122
、n及m與式(11-1)中之M1111
、R1113
、R1114
、R1115
、R1116
至R1118
、S1111
、S1112
、n及m具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
R1129
至R11212
各自獨立地表示氫原子或自包含取代基A之取代基選出的取代基。取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、醯氧基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺甲醯基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、磺醯基、亞磺醯基、脲基、磷酸醯胺基、羥基、巰基、鹵素原子、磺酸基、羧基、硝基、亞磺酸基、雜環基或矽烷基,更佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氰基、氟原子或雜環基,又更佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子、甲氧基、芳基或氰基。特定言之,取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子或氰基,且最佳為甲基、三氟甲基、氟原子或氰基。
R1129
至R11212
各自較佳為氫原子。
式(11-1)之一個較佳實施例由式(11-3)表示:
(在式(11-3)中,M1131
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,R1133
及R1134
各自獨立地表示氫原子或取代基,R1135
表示氫原子或取代基,R1136
至R1138
及R1139
至R11311
各自獨立地表示氫原子或取代基,S1131
及S1132
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,且n+m為1至4之整數)。
在式(11-3)中,M1131
、R1133
、R1134
、R1135
、R1136
至R1138
、S1131
、S1132
、n及m與式(11-1)中之M1111
、R1113
、R1114
、R1115
、R1116
至R1118
、S1111
、S1112
、n及m具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
R1139
至R11311
各自獨立地表示氫原子或自包含取代基A之取代基選出的取代基。取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、醯氧基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺甲醯基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、磺醯基、亞磺醯基、脲基、磷酸醯胺基、羥基、巰基、鹵素原子、磺酸基、羧基、硝基、亞磺酸基、雜環基或矽烷基,更佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氰基、氟原子或雜環基,又更佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子、甲氧基、芳基或氰基。特定言之,取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子或氰基,且最佳為甲基、三氟甲基、氟原子或氰基。
R1139
至R11311
各自較佳為氫原子或甲基。
式(11-1)之一個較佳實施例由式(11-4)表示:
(在式(11-4)中,M1141
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,R1143
及R1144
各自獨立地表示氫原子或取代基,R1145
表示氫原子或取代基,R1146
至R1148
各自獨立地表示氫原子或取代基,S1141
及S1142
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S1141
或S1142
可與所有其他S1141
或S1142
相同或不同)。
在式(11-4)中,M1141
、R1143
、R1144
、R1145
、R1146
至R1148
、S1141
、S1142
、n及m與式(11-1)中之M1111
、R1113
、R1114
、R1115
、R1116
至R1118
、S1111
、S1112
、n及m具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
由式(8)表示之化合物較佳由下式(12)表示:
(在式(12)中,M121
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,R123
至R125
各自獨立地表示氫原子或取代基,B121
至B124
各自獨立地表示氮原子或C-R126
,R126
表示氫原子或取代基,各R126
可與所有其他R126
相同或不同,L122
及L123
各自表示碳原子、氮原子、氧原子或磷原子,E121
表示與L122
及L123
一起形成雙牙配位體之原子團,k表示1至3之整數,l表示0至2之整數,k+l為2或3,S121
及S122
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S121
或S122
可與所有其他S121
或S122
相同或不同)。
在式(12)中,M121
、L122
、L123
、E121
、S121
、S122
、n、m、k及l與式(8)中之M81
、L82
、L83
、E81
、S81
、S82
、n、m、k及l具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
R123
至R125
各自獨立地表示氫原子或自包含取代基A之取代基選出的取代基。取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、醯氧基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺甲醯基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、磺醯基、亞磺醯基、脲基、磷酸醯胺基、羥基、巰基、鹵素原子、磺酸基、羧基、硝基、亞磺酸基、雜環基或矽烷基,更佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氰基、氟原子或雜環基,又更佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子、甲氧基、芳基或氰基。特定言之,取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子或氰基,且最佳為甲基、三氟甲基、氟原子或氰基。
B121
至B124
各自獨立地表示氮原子或C-R126
,且R126
表示氫原子或取代基。雖然B121
至B124
之組合不受特別限制,但B121
至B124
中氮原子之數目較佳為0至2,更佳為0至1。
至於由R126
表示之取代基,上文描述如取代基A之取代基可適用。
各R126
可與所有其他R126
相同或不同。R126
可進一步具有取代基,且上文描述如取代基A之取代基可適用於所述取代基。此外,R126
可彼此組合形成縮合環,且所形成之環的實例包含苯環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、三嗪環、噠嗪環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、三唑環、噁唑環、噁二唑環、噻唑環、噻二唑環、呋喃環、噻吩環、硒吩環、矽羅環、鍺羅環及磷唑環。
R126
較佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、醯氧基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺甲醯基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、磺醯基、亞磺醯基、脲基、磷酸醯胺基、羥基、巰基、鹵素原子、磺酸基、羧基、硝基、亞磺酸基、雜環基或矽烷基,更佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氰基、氟原子或雜環基,又更佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子、甲氧基、芳基或氰基。特定言之,取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子或氰基,且最佳為甲基、三氟甲基、氟原子或氰基。
式(12)之一個較佳實施例由式(12-1)表示:
(在式(12-1)中,M1211
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,R1213
至R1215
各自獨立地表示氫原子或取代基,B1211
至B1213
各自獨立地表示氮原子或C-R1216
,R1216
表示氫原子或取代基,R1216
可與所有其他R1216
相同或不同,L1212
及L1213
各自表示碳原子、氮原子、氧原子或磷原子,E1211
表示與L1212
及L1213
一起形成雙牙配位體之原子團,k表示1至3之整數,l表示0至2之整數,k+l為2或3,S1211
及S1212
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S1211
或S1212
可與所有其他S1211
或S1212
相同或不同)。
在式(12-1)中,M1211
、R1213
至R1215
、B1211
至B1213
、L1212
、L1213
、E1211
、S1211
、S1212
、n、m、k及l與式(12)中之M121
、R123
至R125
、B121
至B124
、L122
、L123
、E121
、S121
、S122
、n、m、k及l具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
式(12)較佳由式(12-2)表示。
(在式(12-2)中,M1221
表示屬於元素週期表第8族至第11族之金屬,R1223
至R1229
各自獨立地表示氫原子或取代基,L1222
及L1223
各自表示碳原子、氮原子、氧原子或磷原子,E1221
表示與L1222
及L1223
一起形成雙牙配位體之原子團,k表示1至3之整數,l表示0至2之整數,k+l為2或3,S1221
及S1222
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S1221
或S1222
可與所有其他S1221
或S1222
相同或不同)。
在式(12-2)中,M1221
、R1223
至R1225
、L1222
、L1223
、E1221
、S1221
、S1222
、n、m、k及l與式(12)中之M121
、R123
至R125
、L122
、L123
、E121
、S121
、S122
、n、m、k及l具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
R1226
至R1229
各自獨立地表示氫原子,或可具有自包含取代基A之取代基選出的取代基,且較佳範圍與式(12)中之R126
的較佳範圍相同。
由式(1)表示之化合物較佳由下式(13)表示:
(在式(13)中,A131
及A132
各自表示氮原子或碳原子,Y131
及Y132
各自表示鍵聯基團(linking group)或單鍵,L131
及L132
各自表示具有鍵結於Pt之原子的部分結構,Z131
及Z132
各自表示芳族含氮雜環,X131
及X132
各自表示氧原子、硫原子、經取代或未經取代之氮原子或單鍵,E131
表示二價鍵聯基團,S131
及S132
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n及m各自表示0至4之整數,n+m為1至4之整數,且各S131
或S132
可與所有其他S131
或S132
相同或不同)。
在式(13)中,A131
至A136
、Z131
至Z134
、S131
至S134
、L131
、L132
、X131
、X132
、Y131
、Y132
、n、m、k及l與式(1)中之A11
至A13
、Z11
、Z12
、S11
、S12
、L11
、X11
、Y11
、n、m、k及l具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
E131
表示二價鍵聯基團。雖然鍵聯基團不受特別限制,但較佳為由單鍵、碳原子、氮原子、氧原子、硫原子、矽原子或鍺原子構成之二價鍵聯基團,更佳為自鍵聯基團A選出之基團。
E131
較佳為自鍵聯基團A選出之取代基,且其中,-C(R1
)(R2
)-、-C(R3
)(R4
)C(R5
)(R6
)-、-Si(R7
)(R8
)-、-N(R9
)-、-0-、-S-、-SO-、-SO2
-及-CO-較佳,-C(R1
)(R2
)-、-C(R3
)(R4
)C(R5
)(R6
)-、-Si(R7
)(R8
)-、-O-及-S-更佳,-C(R1
)(R2
)-及-C(R3
)(R4
)C(R5
)(R6
)-又更佳。
在-C(R1
)(R2
)-中,R1
及R2
各自較佳為氫原子或自取代基B選出之取代基。
在-C(R3
)(R4
)C(R5
)(R6
)-中,R3
、R4
、R5
及R6
各自較佳為氫原子或自取代基B選出之取代基。
在-Si(R7
)(R8
)-中,R7
及R3
各自較佳為氫原子或自取代基B選出之取代基。
在-Ge(R10
)(R11
)-中,R10
及R11
各自較佳為氫原子或自取代基B選出之取代基。
在-N(R9
)-中,R9
較佳為氫原子、烷基、環烷基或芳基,更佳為烷基或芳基,又更佳為芳基。
在-P(R12
)-中,R12
與R9
之較佳範圍具有相同含義。
在式(13)中,由Z131
及Z132
表示之芳族含氮雜環的實例包含吡啶環、噠嗪環、嘧啶環、吡嗪環、三嗪環、苯並咪唑環、噁二唑環、三唑環、咪唑環、吡唑環、噻唑環、噁唑環、苯並咪唑環、苯並噻唑環、苯並噁唑環、異喹啉環、喹喏啉環、喹唑啉環、酞嗪環、咔啉環及構成咔啉環之烴環的碳原子進一步經氮原子取代之環。
Z131
及Z132
各自較佳為吡啶環、嘧啶環、吡嗪環、苯並咪唑環、噁二唑環、三唑環、咪唑環、吡唑環、噻唑環、噁唑環、苯並咪唑環、苯並噻唑環、苯並噁唑環、異喹啉環或喹喏啉環,更佳為吡啶環、嘧啶環、吡嗪環、咪唑環、吡唑環、異喹啉環或喹喏啉環,又更佳為異喹啉環、苯並噁唑環、吡啶環、咪唑環或吡唑環。
芳族含氮雜環可具有取代基,且上文描述如取代基A之取代基可適用於所述取代基。
取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、醯氧基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺甲醯基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、磺醯基、亞磺醯基、脲基、磷酸醯胺基、羥基、巰基、鹵素原子、磺酸基、羧基、硝基、亞磺酸基、雜環基或矽烷基,更佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氰基、氟原子或雜環基,進一步更佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子、甲氧基、芳基或氰基。特定言之,取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子或氰基,且最佳為甲基、三氟甲基、氟原子或氰基。
由式(13)表示之化合物較佳由下式(14)表示:
(在式(14)中,A141
至A146
各自獨立地表示氮原子或碳原子,Z141
及Z142
各自獨立地表示芳族含氮雜環,Z143
及Z144
各自獨立地表示芳族雜環或芳族烴環,E141
表示二價鍵聯基團,S141
至S144
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n、m、k及l各自表示0至4之整數,n+m+k+l為1至4之整數,且各S141
、S142
、S143
或S144
可與所有其他S141
、S142
、S143
或S144
相同或不同)。
在式(14)中,A141
至A146
、Z141
至Z144
、S141
至S144
、E141
、n、m、k及l與式(13)中之A131
至A133
、Z131
、Z132
、S131
、S132
、E131
、n、m、k及l具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
n及m各自表示0至4之整數,且n+m為1至4之整數。n+m較佳為1或2。
由式(14)表示之化合物較佳由下式(15)表示:
(在式(15)中,A151
至A154
各自獨立地表示氮原子或碳原子,R153
至R158
各自獨立地表示氫原子或取代基,Z151
及Z152
各自獨立地表示芳族雜環或芳族烴環,E151
表示二價鍵聯基團,S151
至S154
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n、m、k及l各自表示0至4之整數,n+m+k+l為1至4之整數,且各S151
、S152
、S153
或S154
可與所有其他S151
、S152
、S153
或S154
相同或不同)。
在式(15)中,A151
、A152
、A153
、A154
、Z151
、Z152
、E151
、S151
至S154
、n、m、k及l與式(14)中之A142
、A143
、A145
、A146
、Z143
、Z144
、E141
、S141
至S144
、n、m、k及l具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
R153
至R158
各自獨立地表示氫原子,或可具有自包含取代基A之取代基選出的取代基。取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、醯氧基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺甲醯基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、磺醯基、亞磺醯基、脲基、磷酸醯胺基、羥基、巰基、鹵素原子、磺酸基、羧基、硝基、亞磺酸基、雜環基或矽烷基,更佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氰基、氟原子或雜環基,又更佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子、甲氧基、芳基或氰基。特定言之,取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子或氰基,且最佳為甲基、三氟甲基、氟原子或氰基。
由式(15)表示之化合物較佳由下式(16)表示:
(在式(16)中,R163
至R168
各自獨立地表示氫原子或取代基,B161
至B168
各自獨立地表示氮原子或C-R169
,R169
表示氫原子或取代基,各R169
可與所有其他R169
相同或不同,E161
表示二價鍵聯基團,S161
至S164
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n、m、k及l各自表示0至4之整數,n+m+k+l為1至4之整數,且各S161
、S162
、S163
或S164
可與所有其他S161
、S162
、S163
或S164
相同或不同)。
在式(16)中,R163
至R168
、E161
、S161
至S164
、n、m、k及l與式(15)中之R153
至R158
、E151
、S151
至S154
、n、m、k及l具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
B161
至B168
各自獨立地表示氮原子或C-R169
,且R169
表示氫原子或取代基。雖然B161
至B164
之組合不受特別限制,但B161
至B164
中氮原子之數目較佳為0至2,更佳為0至1,且B165
至B168
中氮原子之數目較佳為較佳0至2,更佳為0至1。
至於由R169
表示之取代基,描述為取代基A之取代基可適用。
各R169
可與所有其他R169
相同或不同。R169
可進一步具有取代基,且上文描述如取代基A之取代基可適用於所述取代基。此外,R169
可彼此組合形成縮合環,且所形成之環的實例包含苯環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、三嗪環、噠嗪環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、三唑環、噁唑環、噁二唑環、噻唑環、噻二唑環、呋喃環、噻吩環、硒吩環、矽羅環、鍺羅環及磷唑環。
R169
較佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、醯氧基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺甲醯基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、磺醯基、亞磺醯基、脲基、磷酸醯胺基、羥基、巰基、鹵素原子、磺酸基、羧基、硝基、亞磺酸基、雜環基或矽烷基,更佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氰基、氟原子或雜環基,又更佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子、甲氧基、芳基或氰基。特定言之,取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子或氰基,且最佳為甲基、三氟甲基、氟原子或氰基。
由式(15)表示之化合物較佳由下式(17)表示:
(在式(17)中,R173
至R178
各自獨立地表示氫原子或取代基,A171
至A174
各自獨立地表示氮原子或碳原子,D171
至D176
各自獨立地表示自碳、氮、氧、硫及矽選出之原子,由D171
至D173
、A171
及A172
形成或由D174
至D176
、A173
及A174
形成之5員環中原子之間的鍵表示單鍵或雙鍵,各D171
至D176
當可進一步經取代時可具有取代基,E171
表示二價鍵聯基團,S171
至S174
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n、m、k及l各自表示0至4之整數,n+m+k+l為1至4之整數,且各S171
、S172
、S173
或S174
可與所有其他S171
、S172
、S173
或S174
相同或不同)。
在式(17)中,R173
至R178
、E171
、S171
至S174
、n、m、k及l與式(15)中之R153
至R158
、E151
、S151
至S154
、n、m、k及l具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
A171
、A172
、A173
及A174
各自獨立地表示氮原子或碳原子。A171
及A172
與D171
至D173
一起形成芳族雜環或芳族烴環,且A173
及A174
與D174
至D176
一起形成芳族雜環或芳族烴環。
D171
至D173
及D174
至D176
各自獨立地表示自碳、氮、氧、硫及矽選出之原子。雖然由A171
、A172
及D171
至D173
形成或由A173
、A174
及D174
至D176
形成之5員環中原子之間的鍵不受特別限制,但可為單鍵與雙鍵之任何組合。D171
至D173
及D174
至D176
各自較佳為碳原子或氮原子。
在由A171
、A172
及D171
至D173
形成或由A173
、A174
及D174
至D176
形成之5員環中,氮原子之數目較佳為1至3,更佳為1至2。
各D171
至D173
及D174
至D176
當可進一步經取代時可具有自取代基A選出之取代基。取代基可彼此組合形成縮合環,且所形成之環的實例包含苯環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、三嗪環、噠嗪環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、三唑環、噁唑環、噁二唑環、噻唑環、噻二唑環、呋喃環、噻吩環、硒吩環、矽羅環、鍺羅環及磷唑環。
其取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、醯氧基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺甲醯基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、磺醯基、亞磺醯基、脲基、磷酸醯胺基、羥基、巰基、鹵素原子、磺酸基、羧基、硝基、亞磺酸基、雜環基或矽烷基,更佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氰基、氟原子或雜環基,又更佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子、甲氧基、芳基或氰基。特定言之,取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子或氰基,且最佳為甲基、三氟甲基、氟原子或氰基。
由式(14)表示之化合物較佳由下式(18)表示:
(在式(18)中,A181
至A186
各自獨立地表示氮原子或碳原子,D181
至D184
各自獨立地表示自碳、氮、氧、硫及矽選出之原子,由D181
、D182
、A181
、氮原子及碳原子形成或由D183
、D184
、A184
、氮原子及碳原子形成之5員環中原子之間的鍵表示單鍵或雙鍵,各D181
至D184
當可進一步經取代時可具有取代基,Z181
及Z182
各自獨立地表示芳族雜環或芳族烴環,E181
表示二價鍵聯基團,S181
至S184
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n、m、k及l各自表示0至4之整數,n+m+k+l為1至4之整數,且各S181
、S182
、S183
或S184
可與所有其他S181
、S182
、S183
或S184
相同或不同)。
在式(18)中,A182
、A183
、A185
、A186
、Z181
、Z182
、E181
、S181
至S184
、n、m、k及l與式(14)中之A142
、A143
、A145
、A146
、Z143
、Z144
、E141
、S141
至S144
、n、m、k及l具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
D181
、D182
、D183
及D184
各自獨立地表示自碳、氮、氧、硫及矽選出之原子。雖然由D181
、D182
、A181
、氮原子及碳原子形成或由D183
、D184
、A184
、氮原子及碳原子形成之5員環中原子之間的鍵不受特別限制,但可為單鍵與雙鍵之任何組合。D181
、D182
、D183
及D184
各自較佳為碳原子或氮原子。
在由D181
、D182
、A181
、氮原子及碳原子形成或由D183
、D184
、A184
、氮原子及碳原子形成之5員環中,氮原子之數目較佳為1至3,更佳為1至2。
各D181
、D182
、D183
及D184
當可進一步經取代時可具有自取代基A選出之取代基。取代基可彼此組合形成縮合環,且所形成之環的實例包含苯環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、三嗪環、噠嗪環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、三唑環、噁唑環、噁二唑環、噻唑環、噻二唑環、呋喃環、噻吩環、硒吩環、矽羅環、鍺羅環及磷唑環。
取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、醯氧基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺甲醯基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、磺醯基、亞磺醯基、脲基、磷酸醯胺基、羥基、巰基、鹵素原子、磺酸基、羧基、硝基、亞磺酸基、雜環基或矽烷基,更佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氰基、氟原子或雜環基,又更佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子、甲氧基、芳基或氰基。特定言之,取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子或氰基,且最佳為甲基、三氟甲基、氟原子或氰基。
由式(18)表示之化合物較佳由下式(19)表示:
(在式(19)中,A191
及A192
各自獨立地表示氮原子或碳原子,D191
至D194
各自獨立地表示自碳、氮、氧、硫及矽選出之原子,由D191
、D192
、A191
、氮原子及碳原子形成或由D193
、D194
、A194
、氮原子及碳原子形成之5員環中原子之間的鍵表示單鍵或雙鍵,各D191
至D194
當可進一步經取代時可具有取代基,B191
至B198
各自獨立地表示氮原子或C-R199
,R199
表示氫原子或取代基,各R199
可與所有其他R199
相同或不同,E191
表示二價鍵聯基團,S191
至S194
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n、m、k及l各自表示0至4之整數,n+m+k+l為1至4之整數,且各S191
、S192
、S193
或S194
可與所有其他S191
、S192
、S193
或S194
相同或不同)。
在式(19)中,E191
、S191
至S194
、n、m、k及l與式(18)中之E181
、S181
至S184
、n、m、k及l具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
B191
至B198
各自獨立地表示氮原子或C-R197
,且R197
表示氫原子或取代基。雖然B191
至B198
之組合不受特別限制,但B191
至B194
中氮原子之數目較佳為0至2,更佳為0至1,且B195
至B198
中氮原子之數目較佳為0至2,更佳為0至1。
至於由R197
表示之取代基,描述如取代基A之取代基可適用。
各R197
可與所有其他R197
相同或不同。R197
可進一步具有取代基,且上文描述如取代基A之取代基可適用於所述取代基。此外,R197
可彼此組合形成縮合環,且所形成之環的實例包含苯環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、三嗪環、噠嗪環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、三唑環、噁唑環、噁二唑環、噻唑環、噻二唑環、呋喃環、噻吩環、硒吩環、矽羅環、鍺羅環及磷唑環。
R197
較佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、醯氧基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺甲醯基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、磺醯基、亞磺醯基、脲基、磷酸醯胺基、羥基、巰基、鹵素原子、磺酸基、羧基、硝基、亞磺酸基、雜環基或矽烷基,更佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氰基、氟原子或雜環基,又更佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子、甲氧基、芳基或氰基。特定言之,取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子或氰基,且最佳為甲基、三氟甲基、氟原子或氰基。
由式(19)表示之化合物較佳由下式(20)表示:
(在式(20)中,R203
至R206
各自獨立地表示氫原子或取代基,B201
至B208
各自獨立地表示氮原子或C-R207
,R207
表示氫原子或取代基,各R207
可與所有其他R207
相同或不同,E201
表示二價鍵聯基團,S201
至S204
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,且各S201
、S202
、S203
或S204
可與所有其他S201
、S202
、S203
或S204
相同或不同)。
在式(20)中,E201
、S201
至S204
、B201
至B208
、R203
至R207
、n、m、k及l與式(19)中之E191
、S191
至S194
、B191
至B198
、R191
至R197
、n、m、k及l具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
由式(19)表示之化合物較佳由下式(21)表示:
(在式(21)中,R213
及R214
各自獨立地表示氫原子或取代基,R215
及R216
各自獨立地表示氫原子或取代基,B211
至B218
各自獨立地表示氮原子或C-R217
,R217
表示氫原子或取代基,各R217
可與所有其他R217
相同或不同,E211
表示二價鍵聯基團,S211
至S214
各自獨立地表示由式(I)表示之基團,n、m、k及l各自表示0至4之整數,n+m+k+l為1至4之整數,且各S211
、S212
、S213
或S214
可與所有其他S211
、S212
、S213
或S214
相同或不同)。
在式(21)中,E211
、S211
至S214
、n、m、k及l與式(17)中之E171
、S171
至S174
、n、m、k及l具有相同的含義,且較佳範圍亦相同。
B211
至B218
各自獨立地表示氮原子或C-R217
,且R217
表示氫原子或取代基。雖然B211
至B218
之組合不受特別限制,但B211
至B214
中氮原子之數目較佳為0至2,更佳為0至1,且B215
至B218
中氮原子之數目較佳為0至2,更佳為0至1。
R213
至R216
各自獨立地表示氫原子,或可具有自包含取代基A之取代基選出的取代基。取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、醯氧基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺甲醯基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、磺醯基、亞磺醯基、脲基、磷酸醯胺基、羥基、巰基、鹵素原子、磺酸基、羧基、硝基、亞磺酸基、雜環基或矽烷基,更佳為經取代或未經取代之烷基、環烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氰基、氟原子或雜環基,又更佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子、甲氧基、芳基或氰基。特定言之,取代基較佳為經取代或未經取代之烷基、氟原子或氰基,且最佳為甲基、三氟甲基、氟原子或氰基。
由式(1)至(21)表示之化合物各自可為在主鏈或側鏈中具有化合物之聚合物化合物。
聚合物化合物可為均聚物化合物或共聚物,且共聚物可為無規共聚物、交替共聚物及嵌段共聚物中任一種。在共聚物之情況下,其他單體較佳為具有電荷傳輸功能部分之單體。具有電荷傳輸功能之單體的實例包含部分結構中具有稍後描述作為主體材料、電洞傳輸層中所含之材料或電子傳輸材料中所含材料之化合物的材料。部分結構中具有描述作為主體材料之化合物的單體較佳。
在聚合物化合物之情況下,分子量較佳為2,000至1,000,000以下,更佳為10,000至500,000以下,又更佳為10,000至100,000以下。
雖然下文說明用於本發明之由式(1)表示之化合物的具體實例,但本發明不限於此。
下文說明其他具體實例。
這些化合物可利用以下文獻中所述之各種已知合成方法來合成:例如Org. Lett.,3,2579-2581(2001);Inorg. Chem.,30,1685-1687(1991);J. Am. Chem. Soc.,第123卷,4304(2001);Inorg. Chem.,第40卷,1704-1711(2001);Inorg. Chem.,41,3055-3066(2002);及Eur. J. Org. Chem.,4,695-709(2004)。
此外,上述金屬錯合物化合物可利用各種技術合成,諸如Journal of Organic Chemistry,53,786(1988),G.R. Newkome等人,第789頁左欄第53行至右欄第7行中所述之方法、第790頁左欄第18行至第38行中所述之方法、第790頁右欄第19行至第30行中所述之方法、其組合,以及Chemische Berichte,113,2749(1980),H. Lexy等人,第2752頁,第26行至第35行中所述之方法。
舉例而言,在不高於室溫或在加熱(除正常加熱外,微波加熱亦有效)下,在存在或不存在鹼(各種無機或有機鹼,例如甲醇鈉、第三丁氧基鉀、三乙胺或碳酸鉀)下,在有或無溶劑(例如基於鹵素之溶劑、基於醇之溶劑、基於醚之溶劑、基於酯之溶劑、基於酮之溶劑、基於腈之溶劑、基於醯胺之溶劑、基於碸之溶劑、基於亞碸之溶劑或水)的情況下,使配位體或其解離產物與金屬化合物反應,從而可獲得化合物。
在本發明之另一實施例中,具有由式(I)表示之基團之金屬錯合物較佳為含有由下式(A1)至(A4)表示之單陰離子性雙牙配位體及原子量為40或40以上之金屬的磷光金屬錯合物。
順便提及,在用於本發明之配位體之式中,*為金屬之配位點,且E1a
與金屬之間的鍵及E1p
與金屬之間的鍵各自可個別地為共價鍵或配位鍵。
下文描述由下式(A1)至(A4)表示之雙牙配位體。
[由式(A1)至(A4)表示之雙牙配位體]
(在式(1)至(4)中,E1a
至E1q
各自獨立地表示碳原子或雜原子,R1a
至R1i
各自獨立地表示氫原子或取代基,其限制條件為R1a
至R1i
中至少一者表示由式(I)表示之基團,且由式(A1)至(A4)表示之架構各自具有總計18個π電子之結構)。
R1a
至R1i
中至少一者表示由式(I)表示之基團。
至於R1a
至R1i
中由式(I)表示之基團,取代基a1至a31較佳,a1、a2、a3、a5、a8、a9、a10、a12、a14、a15、a18、a19、a28、a29、a30及a31更佳,a2、a5、a9、a12、a18、a19、a28及a29又更佳,且a2、a5、a9及a12最佳。如此假設是因為體積、剛性及緊密性全部滿足要求。
較佳地,R1a
、R1b
、R1d
、R1e
、R1g
及R1h
中至少一者為由式(I)表示之基團,且更佳地,R1a
、R1b
、R1d
及R1e
中至少一者為由式(I)表示之基團。在式A1及A2中,又更佳地,R1a
、R1b
及R1d
中至少一者為由式(I)表示之基團,且甚至更佳地,R1a
及R1d
中至少一者為由式(I)表示之基團,在式A3及A4中,又更佳地,R1a
、R1b
及R1d
中至少一者為由式(I)表示之基團,且甚至更佳地,R1a
、R1c
及R1d
中至少一者為由式(I)表示之基團。
雙牙配位體可與其他配位體組合形成三牙、四牙、五牙或六牙配位體。
E1a
至E1q
各自自碳原子及雜原子選出,較佳自碳原子及氮原子選出。E1a
及E1p
較佳為不同原子。金屬錯合物具有含18個π電子之結構。
由E1a
至E1q
構成之環表示5員雜環,更尤其為噁唑、噻唑、異噁唑、異噻唑、吡咯、咪唑、吡唑、三唑或四唑,較佳為咪唑或吡唑,更佳為咪唑。此5員環可與其他環形成縮合環。
E1a
至E1e
中至少一個較佳表示氮原子;更佳地,E1a
至E1e
中兩個或三個表示氮原子,且又更佳地,E1a
至E1e
中兩個表示氮原子。在E1a
至E1e
中兩個表示氮原子之情況下,較佳是E1a
、E1d
及E1e
中兩個表示氮原子;更佳是E1a
及E1d
或E1a
及E1e
表示氮原子;且又更佳是E1a
及E1d
表示氮原子。
由E1f
至E1k
形成之環為5員或6員芳族烴環或雜環,較佳為6員環,更佳為6員芳族烴環。由E1f
至E1k
形成之環之具體實例包含苯、噁唑、噻唑、異噁唑、異噻唑、噁二唑、噻二唑、呋喃、噻吩、吡咯、咪唑、吡唑、三唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪及三嗪。其中,吡啶及苯較佳,且苯更佳。
由E1l
至E1q
形成之環為5員或6員芳族烴環或雜環,較佳為6員環,又更佳為6員芳族烴環。由E1l
至E1q
形成之環之具體實例包含苯、噁唑、噻唑、異噁唑、異噻4、噁二唑、噻二唑、呋喃、噻吩、吡咯、咪唑、吡唑、三唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪及三嗪。其中,吡啶及苯較佳,且苯更佳。
R1a
至R1i
各自獨立地表示氫原子或取代基。取代基較佳為自取代基Z選出之基團。
取代基Z之具體實例包含烷基、烯基、炔基、芳基、雜芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、雜環氧基、醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、醯氧基、醯基胺基、烷氧基羰基胺基、芳氧基羰基胺基、磺醯基胺基、胺磺醯基、胺甲醯基、烷硫基、芳硫基、雜芳硫基、磺醯基、亞磺醯基、脲基、磷酸醯胺基、羥基、巰基、鹵素原子、氰基、磺酸基、羧基、硝基、異羥肟酸基、亞磺酸基、肼基、亞胺基、除雜芳基以外之雜環基、矽烷基、矽烷氧基及氘原子。這些取代基可進一步經其他取代基取代。
此處,烷基較佳為碳數為1至30、更佳1至20、又更佳1至10的烷基,且其實例包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第三丁基、正辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十八烷基、正十六烷基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環辛基、1-金剛烷基及三氟甲基。
烯基較佳為碳數為2至30、更佳2至20、又更佳2至10的烯基,且其實例包含乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、1-異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基及3-戊烯基。
炔基較佳為碳數為2至30、更佳2至20、又更佳2至10的炔基,且其實例包含乙炔基、炔丙基、1-丙炔基及3-戊炔基。
芳基指芳族烴單價自由基(monoradical)。在芳基經取代之情況下,取代基之較佳實例包含氟基、烴取代基、雜原子取代烴取代基及氰基。芳基較佳為碳數為6至30、更佳6至20、又更佳6至12的芳基,且其實例包含苯基、鄰甲基苯基、間甲基苯基、對甲基苯基、2,6-二甲苯基、對異丙苯基、均三甲苯基(mesityl)、萘基及蒽基。
雜芳基指芳族雜環單價基。在雜芳基經取代之情況下,取代基之較佳實例包含氟基、烴取代基、雜原子取代烴取代基及氰基。雜環基之實例包含咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、吡咯基、吲哚基、呋喃基、噻吩基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、咔唑基及氮呯基。
胺基較佳為碳數為0至30、更佳0至20、又更佳0至10的胺基,且其實例包含胺基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二苯甲基胺基、二苯基胺基及二甲苯基胺基。
烷氧基較佳為碳數為1至30、更佳1至20、又更佳1至10的烷氧基,且其實例包含甲氧基、乙氧基、丁氧基及2-乙基己氧基。
芳氧基較佳為碳數為6至30、更佳6至20、又更佳6至12的芳氧基,且其實例包含苯氧基、1-萘氧基及2-萘氧基。
雜環氧基較佳為碳數為1至30、更佳1至20、又更佳1至12的雜環氧基,且其實例包含吡啶氧基、吡嗪氧基、嘧啶氧基及喹啉氧基。
醯基較佳為碳數為2至30、更佳2至20、又更佳2至12的醯基,且其實例包含乙醯基、苯甲醯基、甲醯基及特戊醯基。
烷氧基羰基較佳為碳數為2至30、更佳2至20、又更佳2至12的烷氧基羰基,且其實例包含甲氧基羰基及乙氧基羰基。
芳氧基羰基較佳為碳數為7至30、更佳7至20、又更佳7至12的芳氧基羰基,且其實例包含苯氧基羰基。
醯氧基較佳為碳數為2至30、更佳2至20、又更佳2至10的醯氧基,且其實例包含乙醯氧基及苯甲醯氧基。
醯基胺基較佳為碳數為2至30、更佳2至20、又更佳2至10的醯基胺基,且其實例包含乙醯胺基及苯甲醯胺基。
烷氧基羰基胺基較佳為碳數為2至30、更佳2至20、又更佳2至12的烷氧基羰基胺基,且其實例包含甲氧基羰基胺基。
芳氧基羰基胺基較佳為碳數為7至30、更佳7至20、又更佳7至12的芳氧基羰基胺基,且其實例包含苯氧基羰基胺基。
磺醯基胺基較佳為碳數為1至30、更佳1至20、又更佳1至12的磺醯基胺基,且其實例包含甲烷磺醯基胺基及苯磺醯基胺基。
胺磺醯基較佳為碳數為0至30、更佳0至20、又更佳0至12的胺磺醯基,且其實例包含胺磺醯基、甲基胺磺醯基、二甲基胺磺醯基及苯基胺磺醯基。
胺甲醯基較佳為碳數為1至30、更佳1至20、又更佳1至12的胺甲醯基,且其實例包含胺甲醯基、甲基胺甲醯基、二乙基胺甲醯基及苯基胺甲醯基。
烷硫基較佳為碳數為1至30、更佳1至20、又更佳1至12的烷硫基,且其實例包含甲硫基及乙硫基。
芳硫基較佳為碳數為6至30、更佳6至20、又更佳6至12的芳硫基,且其實例包含苯硫基。
雜芳硫基較佳為碳數為1至30、更佳1至20、又更佳1至12的雜芳硫基,且其實例包含吡啶硫基、2-苯並咪唑硫基、2-苯並噁唑硫基及2-苯並噻唑硫基。
磺醯基較佳為碳數為1至30、更佳1至20、又更佳1至12的磺醯基,且其實例包含甲磺醯基、甲苯磺醯基及三氟甲烷磺醯基。
亞磺醯基較佳為碳數為1至30、更佳1至20、又更佳1至12的亞磺醯基,且其實例包含甲烷亞磺醯基及苯亞磺醯基。
脲基較佳為碳數為1至30、更佳1至20、又更佳1至12的脲基,且其實例包含脲基、甲基脲基及苯基脲基。
磷酸醯胺基較佳為碳數為1至30、更佳1至20、又更佳1至12的磷酸醯胺基,且其實例包含二乙基磷酸醯胺基及苯基磷酸醯胺基。
鹵素原子之實例包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
除雜芳基以外之雜環基較佳為碳數為1至30、更佳1至12的雜環基。雜原子為例如氮原子、氧原子或硫原子。雜環基之具體實例包含哌啶基、嗎啉基(morpholino)及吡咯啶基。
矽烷基較佳為碳數為3至40、更佳3至30、又更佳3至24的矽烷基,且其實例包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三異丙基矽烷基、二甲基-第三丁基矽烷基、二甲基苯基矽烷基、二苯基-第三丁基矽烷基、三苯基矽烷基、三-1-萘基矽烷基及三-2-萘基矽烷基。
矽烷氧基較佳為碳數為3至40、更佳3至30、又更佳3至24的矽烷氧基,且其實例包含三甲矽烷氧基及三苯基矽烷氧基。
R1a
至R1i
各自較佳為氫原子、烴取代基(較佳為烷基、環烷基或芳基)、氰基、氟基、OR2a
、SR2a
、NR2a
R2b
、BR2a
R2b
或SiR2a
R2b
R2c
。R2a
至R2c
各自獨立地為烴取代基或經雜原子取代之烴取代基。R1a
至R1i
及R2a
至R2c
中兩個成員可彼此組合形成飽和或不飽和芳族或非芳族環。
R1a
至R1i
中至少一個較佳為相對於母結構成70°或70°以上二面角之芳基,更佳為由下式ss-1表示之取代基,又更佳為2,6-二取代芳基,且最佳是R1b
為2,6-二取代芳基。
(在式ss-1中,Ra、Rb及Rc各自獨立地表示氫原子、烷基或芳基,且Rc之數目為0至3)。
由Ra、Rb及Rc表示之烷基較佳為碳數為1至30、更佳1至20、又更佳1至10之烷基,且其實例包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第三丁基、正辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十八烷基、正十六烷基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環辛基、1-金剛烷基及三氟甲基。其中,甲基及異丙基較佳。
由Ra、Rb及Rc表示之芳基較佳為碳數為6至30、更佳6至20、又更佳6至12之芳基,且其實例包含苯基、
鄰甲基苯基、間甲基苯基、對甲基苯基、2,6-二甲苯基、對異丙苯基、均三甲苯基、萘基及蒽基。其中,苯基、2,6-二甲苯基及均三甲苯基較佳,且苯基更佳。
Ra及Rb中至少一個較佳自烷基及芳基選出;更佳是Ra及Rb中至少一個自烷基選出;又更佳是Ra與Rb均為烷基;且最佳是Ra與Rb均為甲基或異丙基。
2,6-二取代芳基較佳為2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2,6-二異丙基苯基、2,4,6-三異丙基苯基、2,6-二甲基-4-苯基苯基、2,6-二甲基-4-(2,6-二甲基吡啶-4-基)苯基、2,6-二苯基苯基、2,6-二苯基-4-異丙基苯基、2,4,6-三苯基苯基、2,6-二異丙基-4-(4-異丙基苯基)苯基、2,6-二異丙基-4-(3,5-二甲基苯基)苯基、2,6-二異丙基-4-(吡啶-4-基)苯基或2,6-二-(3,5-二甲基苯基)苯基。
Rc之數目較佳為0或1。各Rc可與所有其他Rc相同或不同。
R1a
及R1b
中至少一個較佳為推電子基團;更佳是R1a
為推電子基團;且又更佳是R1a
為甲基。
烴取代基指僅由碳原子及氫原子構成之單價或二價分支鏈或環狀取代基。
單價烴取代基之實例包含碳數為1至20之烷基;經一或多個自以下選出之基團取代之碳數為1至20的烷基:碳數為1至20之烷基、碳數為3至8之環烷基及芳基;碳數為3至8之環烷基;經一或多個自以下選出之基團取代之碳數為3至8的環烷基:碳數為1至20之烷基、碳數為3至8之環烷基及芳基;碳數為6至18之芳基;及經一或多個自以下選出之基團取代之芳基:碳數為1至20之烷基、碳數為3至8之環烷基及芳基。
二價烴基之實例包含-CH2
-、-CH2
CH2
-、-CH2
CH2
CH2
-及1,2-伸苯基。
用於本發明之磷光金屬錯合物中之金屬較佳為原子量為40或40以上且屬於週期表第8族至第10族的金屬。此外,金屬較佳為非放射性金屬。用於本發明之磷光金屬錯合物中之金屬較佳為Re、Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt、Cu及Au中任一者,更佳為Os、Ir或Pt,又更佳為Ir或Pt,且自高發光效率、高錯合物穩定性及發光層內部電洞/電子傳輸的載子平衡控制之觀點來看,最佳為Ir。
在本發明中,式中由配位體構成之金屬錯合物可由主要配位體或其互變異構體與輔助配位體或其互變異構體組態,或金屬錯合物之所有配位體可僅由由主要配位體或其互變異構體表示之部分結構構成。
必要時,金屬錯合物可具有熟習此項技術者已知作為所謂的配位體且用於形成習知金屬錯合物之配位體(有時稱為配位化合物)作為輔助配位體。
自成功獲得本發明描述之效應的觀點來看,錯合物較佳由一種或兩種配位體構成,更佳由一種配位體構成。自在錯合物分子中引入反應性基團時之合成容易性的觀點來看,錯合物由兩種配位體構成亦較佳。
至於習知金屬錯合物中所用之配位體,已知各種配位體,且其實例包含以下文獻中所述之配位體:H. Yersin,Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds. Springer-Verlag(1987),及Akio Yamamoto,Yuki Kinzoku Kagaku-Kiso to Oyo-(Organic Metal Chemistry-Basic and Application-),Shokabo(1982)(例如,鹵素配位體(較佳為氯配位體)、氰基配位體、膦配位體、含氮雜芳基配位體(例如聯吡啶、啡啉)及二酮配位體(例如乙醯丙酮))。二酮及吡啶甲酸衍生物較佳。
輔助配位體之具體實例闡述如下,但本發明並不限於此。
(M1
表示原子量為40或40以上之金屬原子,且Rx、Ry及Rz各自獨立地表示氫原子或取代基)。
由式(A1)至(A4)中任一者表示之單陰離子性雙牙配位體較佳為由式(A1)或(A3)表示之單陰離子性雙牙配位體。
由式(A1)或(A3)表示之單陰離子性雙牙配位體較佳為由式(A1-1)或(A3-1)表示或由式(A1-2)或(A3-2)表示之單陰離子性雙牙配位體。
(在式(A1-1)、(A3-1)、(A1-2)及(A3-2)中,E1f
至E1q
各自獨立地表示碳原子或雜原子,R1a
至R1i
各自獨立地表示氫原子或取代基,其限制條件為R1a
至R1i
中至少一者表示由式(I)表示之基團,且由式(A1-1)、(A3-1)、(A1-2)及(A3-2)表示之架構各自具有總計18個π電子之結構)。
在式(A1-1)、(A3-1)、(A1-2)及(A3-2)中,E1f
至E1q
及R1a
至R1i
之定義與式(A1)及(A3)中E1f
至E1q
及R1a
至R1i
之定義相同,且較佳範圍亦相同。
由式(A1-1)、(A3-1)、(A1-2)或(A3-2)表示之單陰離子性雙牙配位體較佳為由式(A1-3)或(A3-3)表示之單陰離子性雙牙配位體:
(在式(A1-3)及(A3-3)中,E1f
至E1k
各自獨立地表示碳原子或雜原子,R1a
至R1i
各自獨立地表示氫原子或取代基,其限制條件為R1a
至R1i
中至少一者表示由式(I)表示之基團,且由式(A1-3)及(A3-3)表示之架構各自具有總計18個π電子之結構)。
在式(A1-3)及(A3-3)中,E1f
至E1q
及R1a
至R1i
之定義與(A1-1)、(A3-1)、式(A1-2)及(A3-2)中E1f
至E1q
及R1a
至R1i
之定義相同,且較佳範圍亦相同。
含有由式(A1-3)或(A3-3)表示之單陰離子性雙牙配位體及原子量為40或40以上之金屬的磷光金屬錯合物較佳為由式(A9)表示之銥錯合物:
(在式(9)中,R1a
至R1i
各自獨立地表示氫原子或取代基,其限制條件為R1a
至R1i
中至少一者表示由式(I)表示之基團,X-Y表示自(I-1)至(I-14)選出之至少一個單陰離子性雙牙配位體,且n表示1至3之整數)。
在式(A9)中,R1a
至R1i
之較佳範圍與式(A1)中R1a
至R1i
之較佳範圍相同。
X-Y表示輔助配位體,且n表示1至3之整數,且較佳n=3。至於輔助配位體,特定言之,上文描述之相同配位體可適合地使用,且乙醯丙酮酸配位體及經取代之乙醯丙酮酸配位體類似物較佳。
雖然自合成容易性之觀點來看,n較佳為3,但自成本之觀點來看,n亦較佳為1或2,因為配位體可經便宜的輔助配位體置換。
由式(A9)表示之金屬錯合物較佳為由式(A10)表示之金屬錯合物。在所述式中,R1e
為由式(I)表示之取代基。
更特定言之,式(A1)及(A3)較佳為以下結構。其中X-1、X-4、X-32、X-33、X-38、X-39、X-46、X-51、X-52、X-53、X-55、X-56、X-57、X-58、X-59、X-62、X-63、X-64、X-66、X-67及X-68更佳,且X-46、X-52、X-53、X-56、X-57、X-58、X-62及X-66最佳。
R1a
至R1i
與式(A1)中具有相同的含義,且較佳全部為氫原子。
含有由式(A1)至(A4)表示之單陰離子性雙牙配位體及原子量為40或40以上之金屬的磷光金屬錯合物可利用各種方法合成,諸如US2007/0190359及US2008/0297033中所述之方法。
舉例而言,在不高於室溫或在加熱(除正常加熱外,微波加熱亦有效)下,在存在或不存在鹼(各種無機或有機鹼,例如甲醇鈉、第三丁氧基鉀、三乙胺或碳酸鉀)下,在有或無溶劑(例如基於鹵素之溶劑、基於醇之溶劑、基於醚之溶劑、基於酯之溶劑、基於酮之溶劑、基於腈之溶劑、基於醯胺之溶劑、基於碸之溶劑、基於亞碸之溶劑或水)的情況下,使配位體或其解離產物與金屬化合物反應,從而可獲得錯合物。特定言之,XM-64可根據US2007/0190359段落[0132]至[0134]中所述之合成方法以7-甲基-咪唑並啡啶作為起始物質來合成。此外,XM-63可根據US2008/0297033段落[0281]至[0287]中所述之合成方法來合成。
在本發明中,具有由式(I)表示之基團的金屬錯合物之用途不受限制,且可含於有機層內之任何層中。具有由式(I)表示之基團的金屬錯合物所引入之層可為任一以下者:發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層及電荷阻擋層。
本發明亦關於含有具有由式(I)表示之基團的金屬錯合物的組成物。藉由使用含有具有含飽和5至8員環之基團的金屬錯合物的組成物,可獲得外部量子效率更佳之有機電激發光元件。
在本發明中,為更大程度地降低高溫驅動下色度之變化,較佳在發光層中合併具有由式(I)表示之基團的金屬錯合物。
本發明亦關於一種含有具有由式(I)表示之基團的金屬錯合物的發光層。
在具有由式(I)表示之基團的金屬錯合物併入發光層中之情況下,金屬錯合物之含量以發光層之總質量計較佳為0.1至50質量%,更佳為1至50質量%,又更佳為2至40質量%。
此外,具有由式(I)表示之基團的金屬錯合物併入除發光層以外的某一層中的情況下,金屬錯合物之含量較佳為0.1至100質量%,更佳為10至100質量%,又更佳為30至100質量%。
下文詳細描述本發明之元件。
本發明有機電激發光元件為如下有機電激發光元件:包含基板,所述基板上有一對電極及介於所述電極之間的至少一個有機層,所述有機層含有發光層,其中有機層中的任一層含有具有由式(I)表示之基團的金屬錯合物。
在本發明之有機電激發光元件中,發光層為有機層,且元件可具有多個有機層。
自發光元件性質之觀點來看,陽極及陰極中至少一個電極較佳為透明的或半透明的。
圖1顯示本發明有機電激發光元件之組態的一個實例。在圖1所示之本發明有機電激發光元件10中,發光層6在支撐基板12上夾在陽極3與陰極9之間。更特定言之,電洞注入層4、電洞傳輸層5、發光層6、電洞阻擋層7及電子傳輸層8按此順序堆疊在陽極3與陰極9之間。
有機層之層組態不受特別限制,且可根據有機電激發光元件之用途及目的適當地加以選擇,但較佳形成於透明電極或背板(back plate)上。在此情況下,有機層形成於透明電極或背板之前表面或某一表面上。
有機層之形狀、大小、厚度及其類似因素不受特別限制,且可根據目的適當地加以選擇。
雖然層組態之具體實例包含以下組態,但本發明不限於此。
●陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極
●陽極/電洞傳輸層/發光層/阻擋層/電子傳輸層/陰極
●陽極/電洞傳輸層/發光層/阻擋層/電子傳輸層/電子注入層/陰極
●陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/阻擋層/電子傳輸層/陰極
●陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/阻擋層/電子傳輸層/電子注入層/陰極
有機電激發光元件之元件組態、基板、陰極及陽極詳細描述於例如JP-A-2008-270736中,且此參考文獻中所述之事項可適用於本發明。
用於本發明之基板較佳為不使有機層所發射之光散射或衰減的基板。當基板由有機材料製成時,有機材料較佳具有極佳之耐熱性、尺寸穩定性、耐溶劑性、電絕緣及可加工性。
陽極通常只需具有作為供給電洞至有機層之電極的功能。陽極之形狀、結構、大小及其類似因素不受特別限制,且陽極材料可根據發光元件之用途或目的自已知電極材料中適當加以選擇。如上所述,陽極通常設置為透明陽極。
陰極通常只需具有作為將電子注入有機層中之電極的功能。陰極之形狀、結構、大小及其類似因素不受特別限制,且陰極材料可根據發光元件之用途或目的自已知電極材料中適當加以選擇。
至於基板、陽極及陰極,JP-A-2008-270736段落[0070]至[0089]中所述之事項可適用於本發明。
下文描述用於本發明之有機層。
在本發明之有機電激發光元件中,各有機層可利用乾式沈積法(諸如氣相沈積及濺鍍)、轉移法、印刷法及其類似方法中的任何方法適合地形成。
用於本發明之發光材料較佳為具有由式(I)表示之基團的金屬錯合物。
發光層中之發光材料於發光層中之含量一般為以形成發光層之所有化合物之質量計0.1至50質量%,且自耐久性及外部量子效率之觀點來看,含量較佳為1至50質量%,又更佳為2至40質量%。
雖然發光層之厚度不受特別限制,但厚度通常較佳為2至500奈米,且自外部量子效率之觀點來看,更佳為3至200奈米,又更佳為5至100奈米。
在本發明元件中,發光層可僅由發光材料構成或可具有主體材料與發光材料之混合層組態。發光材料可為螢光材料或磷光材料,至於摻雜劑,可使用一種摻雜劑或兩種或兩種以上摻雜劑。主體材料較佳為電荷傳輸材料。至於主體材料,可使用一種主體材料或兩種或兩種以上主體材料,且此組態之實例包含混合電子傳輸主體材料與電洞傳輸主體材料之組態。此外,發光層可含有無電荷傳輸性質且不能產生發光之材料。
此外,發光層可為單層或由兩個或兩個以上層構成之多層。在多個發光層之情況下,具有由式(I)表示之基團的金屬錯合物可含於兩個或兩個以上發光層中,此外,各別發光層可產生不同顏色之發光。
關於本發明之組成物,舉例而言,可向本發明之具有由式(1)表示之取代基的發光材料中添加構成發光層之上述組分。亦較佳另外添加稍後描述之由式(VI)表示之化合物。
發光層中所含之主體材料的實例包含具有咔唑結構之化合物、具有氮雜咔唑結構之化合物、具有吲哚結構之化合物、具有氮雜吲哚結構之化合物、具有二芳基胺結構之化合物、具有吡啶結構之化合物、具有吡嗪結構之化合物、具有三嗪結構之化合物、具有芳基矽烷結構之化合物及稍後在電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層及電子傳輸層之段落中例示之材料。其中,具有咔唑結構之化合物及具有吲哚結構之化合物較佳。
其實例包含吡咯、吲哚、咔唑(包含CBP(4,4'-二(9-咔唑基)聯苯))、氮雜吲哚、氮雜咔唑、三唑、噁唑、噁二唑、吡唑、咪唑、噻吩、聚芳基烷、吡唑啉、二氫吡唑酮(pyrazolone)、苯二胺、芳基胺、經胺基取代之查爾酮(chalcone)、苯乙烯基蒽、茀酮、腙、芪、矽氮烷、芳族三級胺化合物、苯乙烯胺化合物、卟啉化合物、聚矽烷化合物、聚(N-乙烯基咔唑)、苯胺共聚物、噻吩寡聚物、導電性聚合物寡聚物(如聚噻吩)、有機矽烷、碳膜、吡啶、嘧啶、三嗪、蒽醌二甲烷、蒽酮、二苯醌、硫代哌喃二氧化物、碳化二亞胺、亞茀基甲烷、二苯乙烯基吡嗪、經氟
取代之芳族化合物、縮合芳環化合物之四甲酸酐(諸如萘及苝)、酞菁、各種金屬錯合物(典型的為8-喹啉醇衍生物之金屬錯合物及配位體為金屬酞菁、苯並噁唑或苯並噻唑分子的金屬錯合物)及上述金屬錯合物之衍生物(例如,經取代基置換或與其他環縮合之衍生物)。
自色純度、發光效率及驅動耐久性之觀點來看,用於本發明之發光層中之主體材料的最低三重態激發能(T1
能)較佳高於磷光材料之T1
能。
在本發明中,雖然主體化合物之含量不受特別限制,但自發光效率及驅動電壓之觀點來看,含量以形成發光層之所有化合物的質量計較佳為15至95質量%。
雖然發光層之厚度不受特別限制,但厚度通常較佳為1至500奈米,更佳為5至200奈米,又更佳為10至100奈米。
可用於本發明之螢光材料之實例包含苯並噁唑衍生物、苯並咪唑衍生物、苯並噻唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、香豆素衍生物、縮合芳族化合物、紫環酮(perinone)衍生物、噁二唑衍生物、噁嗪衍生物、醛肼衍生物、吡咯啶(pyrrolidine)衍生物、環戊二烯衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物、喹吖啶酮衍生物、吡咯並吡啶衍生物、噻二唑並吡啶衍生物、環戊二烯衍生物、苯乙烯胺衍生物、二酮基吡咯並吡咯衍生物、芳族二次甲
基衍生物(aromatic dimethylidine derivative)、各種錯合物(典型的為8-喹啉醇衍生物之錯合物及吡咯亞甲基衍生物之錯合物)、聚合物化合物(諸如聚噻吩、聚苯及聚伸苯伸乙烯(polyphenylenevinylene))及如有機矽烷衍生物之化合物。
除具有由式(I)表示之基團的金屬錯合物以外,可用於本發明之磷光材料之實例包含以下專利文獻中所述之磷光化合物:諸如US 6303238B1、US 6097147、WO 00/57676、WO 00/70655、WO 01/08230、WO 01/39234A2、WO 01/41512A1、WO 02/02714A2、WO 02/15645A1、WO 02/44189A1、WO 05/19373A2、JP-A-2001-247859、JP-A-2002-302671、JP-A-2002-117978、JP-A-2003-133074、JP-A-2002-235076、JP-A-2003-123982、JP-A-2002-170684、EP 1211257、JP-A-2002-226495、JP-A-2002-234894、JP-A-2001-247859、JP-A-2001-298470、JP-A-2002-173674、JP-A-2002-203678、JP-A-2002-203679、JP-A-2004-357791、JP-A-2006-256999、JP-A-2007-19462、JP-A-2007-84635及JP-A-2007-96259。這些化合物中更較佳之發光摻雜劑的實例包含Ir錯合物、Pt錯合物、Cu錯合物、Re錯合物、W錯合物、Rh錯合物、Ru錯合物、Pd錯合物、Os錯合物、Eu錯合物、Tb錯合物、Gd錯合物、Dy錯合物及Ce錯合
物。在這些錯合物中,特別較佳的是Ir錯合物、Pt錯合物及Re錯合物;值得注意的是各具有自金屬-碳、金屬-氮、金屬-氧及金屬-硫配位鍵中選出之至少一種配位鍵的Ir錯合物、Pt錯合物及Re錯合物。就發光效率、驅動耐久性、色度及其類似因素而言,各具有多牙配位體(包含三牙配位體或三牙以上配位體)之Ir錯合物、Pt錯合物及Re錯合物較其他為佳。
發光層中磷光材料之含量以發光層之總質量計較佳為0.1至50質量%,更佳為0.2至50質量%、又更佳為0.3至40質量%,且最佳為20至30質量%。
可用於本發明之磷光材料(具有由式(I)表示之基團的金屬錯合物及/或組合使用之磷光材料)的含量以發光層之總質量計較佳為0.1至50質量%,更佳為1至40質量%,且最佳為5至30質量%。特定言之,在5至30質量%之範圍內,有機電激發光元件之發光色度對所添加磷光材料之濃度的依賴性較小。
本發明有機電激發光元件最佳含有至少一種化合物(I)(具有由式(I)表示之基團的金屬錯合物),其含量以發光層之總質量計為5至30質量%。
有機電激發光元件較佳另外含有烴化合物,且更佳在發光層中含有烴化合物。
烴化合物較佳為由下式(VI)表示之化合物。
藉由適當地使用由式(VI)表示之化合物以及發光材料,可適度控制材料分子之間的交互作用,以使相鄰分子之間的能隙及相互作用均勻,從而可較大程度地降低驅動電壓。
此外,用於有機電激發光元件的由式(VI)表示之化合物的化學穩定性極佳,且在元件驅動期間,不太會引起材料劣化(諸如分解),如此可阻止有機電激發光元件因材料分解所致之效率降低或壽命縮短。
下文描述由式(VI)表示之化合物。
在式(VI)中,R4
、R6
、R8
、R10
及X4
至X15
各自獨立地表示氫原子、烷基或芳基。
式(VI)中由各R4
、R6
、R8
、R10
及X4
至X15
表示之烷基可具有金剛烷結構或芳基結構作為取代基,且烷基之碳原子數較佳為1至70,更較佳為1至50,進一步較佳為1至30,又進一步較佳為1至10,尤其較佳為1至6。且最佳烷基為具有2至6個碳原子之直鏈烷基。
式(VI)中由各R4
、R6
、R8
、R10
及X4
至X15
表示之烷基之實例包含n-C50
H101
基團、n-C30
H61
基團、3-(3,5,7-三苯基金剛烷-1-基)丙基(碳原子數:31)、三苯甲基(碳原子數:19)、3-(金剛烷-1-基)丙基(碳原子數:13)、9-十氫萘基(碳原子數:10)、苯甲基(碳原子數:7)、環己基(碳原子數:6)、正己基(碳原子數:6)、正戊基(碳原子數:5)、正丁基(碳原子數:4)、正丙基(碳原子數:3)、環丙基(碳原子數:3)、乙基(碳原子數:2)及甲基(碳原子數:1)。
式(VI)中由各R4
、R6
、R8
、R10
及X4
至X15
表示之芳基可具有金剛烷結構或烷基結構作為取代基,且芳基所具有之碳原子數較佳為6至30,更較佳為6至20,進一步較佳為6至15,尤其較佳為6至10,最佳為6。
式(VI)中由各R4
、R6
、R8
、R10
及X4
至X15
表示之芳基之實例包含1-芘基(碳原子數:16)、9-蒽基(碳原子數:14)、1-萘基(碳原子數:10)、2-萘基(碳原子數:10)、對第三丁基苯基(碳原子數:10)、2-間二甲苯基(碳原子數:8)、5-間二甲苯基(碳原子數:8)、鄰甲苯基(碳原子數:7)、間甲苯基(碳原子數:7)、對甲苯基(碳原子數:7)及苯基(碳原子數:6)。
雖然式(VI)中R4
、R6
、R8
及R10
各自可為氫原子、或烷基、或芳基,但自高玻璃轉移溫度較佳之觀點來看,較佳至少一者為芳基,更較佳至少兩者為芳基;且尤其較佳三者或四者為芳基。
雖然式(VI)中X4
至X15
各自可表示氫原子、或烷基、或芳基,但較佳各表示氫原子或芳基,尤其為氫原子。
使用真空沈積法或浸液塗膜法製造有機電激發光元件,且因此,就真空沈積適用性及溶解性而言,本發明之由式(VI)表示之化合物的分子量較佳為2,000或2,000以下,更較佳為1,200或1,200以下,尤其為1,000或1,000以下。此外,自真空沈積適用性之觀點來看,分子量較佳為250或250以上,更較佳為350或350以上,尤其較佳為400或400以上。這是因為,當化合物分子量太小時,其蒸氣壓變小且不會自氣相變成固相,且因此,化合物很難形成有機層。
由式(VI)表示之化合物較佳在室溫(25℃)下為固相,更較佳在室溫至40℃範圍內為固相,尤其較佳在室溫至60℃範圍內為固相。
在使用雖由式(VI)表示但在室溫下不為固相的化合物的情況下,有可能藉由組合所述化合物與其他物質而在常溫下形成固相。
由式(VI)表示之化合物之使用不受限制,且化合物可併入任何有機層中。本發明之由式(VI)表示之化合物所引入的層較佳為自以下選出之層:發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層及電荷阻擋層,或兩個或兩個以上這些層之組合,更較佳為自以下選出之層:發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層及電子注入層,或兩個或兩個以上這些層之組合,尤其較佳為自以下選出之層:發光層、電洞注入層及電洞傳輸層,或至少兩個這些層之組合,最佳為發光層。
當由式(VI)表示之化合物用於有機層中時,需要限制其含量以致不抑制電荷可傳輸性,且因此,較佳為0.1質量%至70質量%,更較佳為0.1質量%至30質量%,尤其較佳為0.1質量%至25質量%。
當由式(VI)表示之化合物用於兩個或兩個以上有機層時,其在各有機層中之含量較佳在以上規定之範圍內。
在任何有機層中,可含有僅一種由式(VI)表示之化合物,或可按任意比例組合含有多種由式(VI)表示之化合物。
雖然下文說明烴化合物之具體實例,但本發明不限於此。
由式(VI)表示之化合物可藉由使金剛烷或鹵代金剛烷與鹵代烷烴或鹵化烷基鎂(格林納試劑(Grignard reagent))適當化合來合成。舉例而言,有可能藉由使用銦來使鹵代金剛烷與鹵代烷烴偶合(參考文獻1)。或者,有可能使鹵代烷烴轉化成烷基銅試劑,且進一步使此試劑與芳族化合物之格林納試劑偶合(參考文獻2)。另外,亦可使用適當的芳基硼酸及鈀催化劑使鹵代烷烴偶合(參考文獻3)。
參考文獻1:Tetrahedron Lett. 39,9557-9558(1998)
參考文獻2:Tetrahedron Lett. 39,2095-2096(1998)
參考文獻3:J. Am. Chem. Soc.124,13662-13663(2002)
具有芳基之金剛烷結構可藉由使金剛烷或鹵代金剛烷與相應芳烴或鹵代芳烴適當化合來合成。
另外,即使當規定的取代基在這些製備方法中在某些合成條件下發生變化或其不適合進行這些方法時,亦可藉由採用例如保護官能基及脫除官能基之保護基的方法容易地製備預定化合物(T.W. Greene,Protective Groups in Organic Synthesis,John Wiley & Sons Inc.(1981))。另外,需要時,亦可酌情改變包含取代基引入步驟之反應步驟的順序。
雖然發光層之厚度不受特別限制,但通常,厚度較佳為1至500奈米,更佳為5至200奈米,又更佳為10至100奈米。
電洞注入層及電洞傳輸層為功能在於自陽極或陽極側接受電洞且傳輸電洞至陰極側之層。
電子注入層及電子傳輸層為功能在於自陰極或陰極側接受電子且傳輸電子至陽極側之層。
至於電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層及電子傳輸層,JP-A-2008-270736段落[0165]至[0167]中所述之事項可適用於本發明。
電洞阻擋層為功能在於阻擋自陽極側傳輸至發光層之電洞穿透至陰極側的層。在本發明中,電洞阻擋層可設置為陰極側鄰接於發光層之有機層。
形成電洞阻擋層之有機化合物的實例包含鋁錯合物,諸如雙(2-甲基-8-喹啉根基)4-苯基酚鋁(III)(縮寫為BAlq);三唑衍生物;及啡啉衍生物,諸如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(縮寫為BCP)。
電洞阻擋層之厚度較佳為1奈米至500奈米,更較佳為5奈米至200奈米,進一步較佳為10奈米至100奈米。
電洞阻擋層可具有由一種或一種以上上述材料構成的單層結構,或由兩個或兩個以上組成相同或不同之層構成的多層結構。
電子阻擋層為功能在於阻止自陰極側傳輸至發光層之電子穿透至陽極側的層。在本發明中,電子阻擋層可設置為陽極側上鄰接於發光層之有機層。
至於構成電子阻擋層之化合物的實例,舉例而言,上述電洞傳輸材料可適用。
電子阻擋層之厚度較佳為1奈米至500奈米,更佳為5奈米至200奈米,又更佳為10奈米至100奈米。電子阻擋層可具有由一種或一種以上上述材料構成的單層結構,或可為由兩個或兩個以上具有相同組成或不同組成之層構成的多層結構。
在本發明中,整個有機EL元件可被保護層保護。
至於保護層,JP-A-2008-270736段落[0169]及[0170]中所述之事項可適用於本發明。
本發明元件可藉由使用密封容器整體密封。
至於密封容器,JP-A-2008-270736段落[0171]中所述之事項可適用於本發明。
可藉由在陽極與陰極之間施加直流(需要時,可含有交流分量)電壓(一般為2至15伏特)或直流電流使本發明之有機電激發光元件發光。
至於本發明有機電激發光元件之驅動方法,例如JP-A-2-148687、JP-A-6-301355、JP-A-5-29080、JP-A-7-134558、JP-A-8-234685、JP-A-8-241047、日本專利2784615及美國專利5,828,429及6,023,308中所述之驅動方法可適用。
本發明有機電激發光元件之光提取效率(light extraction efficiency)可利用各種公開已知之改良來增強。舉例而言,可藉由加工基板表面輪廓(例如在基板表面上形成細微粗糙圖案),或藉由控制基板、ITO層及有機層之折射率,或藉由控制基板、ITO層及有機層之厚度等等來提高光提取效率以及增加外部量子效率。
本發明發光元件可位於自陽極側收集光之所謂的頂發射系統(top emission ayatem)中。
本發明有機EL元件可具有共振器結構。舉例而言,各元件在透明基板上具有彼此疊置之由多個折射率不同之層壓膜構成的多層膜鏡面、透明或半透明電極、發光層及金屬電極。發光層中所產生之光在多層膜鏡面與金屬電極(充當反射板)之間反覆發生反射,由此產生共振。
在另一態樣中,透明或半透明電極及金屬電極在透明基板上分別充當反射板,且發光層中所產生之光在反射板之間反覆發生反射,由此產生共振。
為形成共振結構,將由兩個反射板之有效折射率決定之光程及夾在兩個反射板之間的各層之折射率與厚度調至對於獲得獲得所要共振波長而言為最佳之值。第一態樣情況下之計算式描述於JP-A-9-180883中,而第二態樣情況下之計算式描述於JP-A-2004-127795中。
本發明發光元件可適合地用於光發射裝置、像素、指示元件、顯示器、背光、電子攝影元件、照明光源、記錄光源、曝光光源、讀取光源、標誌、廣告牌、室內裝飾或光通信,尤其較佳用於在具有高強度發光之區域中驅動之元件,諸如照明裝置及顯示裝置。
接著參考圖2說明本發明之光發射裝置。
本發明光發射裝置合併有任一種本發明有機電激發光元件。
圖2為示意性顯示本發明光發射裝置之一個實例的橫剖面圖。
圖2之光發射裝置20包含透明基板2(支撐基板)、有機電激發光元件10、密封外殼16等等。
有機電激發光元件10藉由在基板2上按所提及之順序堆疊陽極3(第一電極)、有機層11及陰極9(第二電極)而形成。另外,在陰極9上疊置保護層12,且在保護層12上經由黏合層14進一步提供密封外殼16。順便提及,圖2中省略了各電極3及9之一部分、隔膜(diaphragm)及絕緣層。
此處,黏合層14可使用光固化黏合劑(諸如環氧樹脂)或熱固性黏合劑。或者,可使用熱固性黏合片作為黏合層14。
本發明光發射裝置之用途無特別限制,且特定言之,其例如不僅可用作照明裝置,而且可用作電視機、個人電腦、行動電話、電子報或其類似物之顯示裝置。
下文參考圖3描述根據本發明實施例之照明裝置。
如圖3所示,根據本發明實施例之照明裝置40含有上述有機電激發光元件10及光散射構件30。更特定言之,照明裝置40經組態以使有機電激發光元件10之基板2與光散射構件30彼此接觸。
雖然光散射構件30不受特別限制,只要其可散射光即可,但在圖3中,使用藉由將微粒32分散於透明基板31中所獲得之構件。透明基板31之適合實例包含玻璃基板,且微粒32之適合實例包含透明樹脂微粒。至於玻璃基板及透明樹脂微粒,兩者均可使用已知之產品。在此照明裝置40中,當自有機電激發光元件10發射之光入射於光散射構件30之光入射表面30A上時,入射光由光散射構件散射,且散射光自光出射表面30B輸出作為照明光。
雖然下文參考實例更詳細地描述本發明,但本發明之實施例不限於此。
根據以下流程合成化合物2。
在氮氣氛圍中,在2-乙氧基乙醇/H2
O(=3:1)混合溶劑中,藉由在沸點下回流5小時使2.1當量配位體1與1當量氯化銥n-水合物(iridium chloride n-hydrate)反應,獲得氯連接之錯合物2。在2-乙氧基乙醇中,在共存在碳酸鈉下,使氯連接之錯合物2與3當量乙醯丙酮在沸點下回流3小時,獲得acac錯合物3。接著,在200℃下,在甘油中,使acac錯合物3與1.5當量配位體1反應,從而合成目標化合物2。
根據以下流程合成化合物157。
在0℃至室溫下,向化合物(A)之N,N-二甲基甲醯胺溶液中添加1至1.2當量鹼(諸如二異丙胺基鋰、第三丁醇鉀及氫化鈉),且在0℃至室溫下,使反應繼續進行約30分鐘。此外,添加1.5至4當量碘甲烷,藉由在室溫下反應約30分鐘而單甲基化之後,再在相同條件下,使1至1.2當量上述鹼與過量碘甲烷反應,獲得二甲基取代物(B),產率為70%至99%。
在自化合物(B)獲得化合物(C)之過程中,將化合物(B)以及2至3當量碳酸鈉及0.05至0.2當量肆(三苯基膦)鈀(0)溶解於甲苯/乙醇/水混合溶劑或1,2-二甲氧基乙烷/水混合溶劑中,且加熱溶液至70℃至熱回流溫度之溫度,且攪拌2至24小時,從而合成化合物(C)。
在自化合物(C)獲得化合物157之過程中,將化合物(C)及1至1.5當量氯化鉑溶解於苯甲腈中,且加熱溶液至130℃至熱回流溫度(苯甲腈之沸點:191℃)之溫度,且攪拌30分鐘至4小時,從而合成所述化合物。由使用氯仿或乙酸乙酯進行再結晶、矽膠管柱層析、昇華純化或其類似方法純化化合物157。
順便提及,由式(A1)至(A4)表示之金屬錯合物亦由各種技術合成,例如美國專利申請公開案2007/0190359及美國專利申請公開案2008/0297033中所述之方法。此外,11及12可使用JP-A-2009-102533第189頁段落288至302中所述之合成方法合成。
將2.5平方公分、0.5毫米厚之塗有氧化銦錫(ITO)膜之玻璃基板(由GEOMATEC公司製造,表面電阻率:10歐姆/平方)置放於潔淨的器皿中,且在2-丙醇中進行超音波清洗,隨後紫外線-臭氧處理30分鐘。在此透明陽極(ITO膜)上,利用真空沈積法依次沈積以下有機層(有機化合物層)。
除非另外指出,否則本發明實例中之氣相沈積速率為0.2奈米/秒。氣相沈積速率使用晶體振盪器(crystal oscillator)量測。在下文中,膜厚度為亦藉由使用晶體振盪器量測之值。
在將潔淨的ITO基板置放於氣相沈積裝置中之後,銅酞菁沈積,厚度達10奈米(第一層),且NPD(N,N'-二-α-萘基-N,N'-二苯基)-聯苯胺)沈積其上,厚度達40奈米(第二層)。此外,95:5比率(以質量計)之本發明H-1與化合物A-1沈積其上,厚度達30奈米(第三層/發光層),且BAlq[雙-(2-甲基-8-喹啉根基)-4-苯基酚鋁]沈積其上,厚度達40奈米(第四層)。此後,氟化鋰沈積其上,厚度達3奈米,且鋁另外沈積,厚度達60奈米。將所獲得之層狀結構置放於已經氬氣沖洗之手套箱中而不暴露於大氣中,隨後使用由不鏽鋼製成之密封罐及紫外線可固化黏合劑(XNR5516HV,由Nagase-Ciba有限公司製造)封裝,從而製得實例1-1之有機EL元件。藉由使用由Toyo公司製造之2400型源量測單元(Source Measure Unit Model 2400)向有機EL元件施加直流電壓以產生發光,從而獲得由本發明化合物A-1產生之發光。
以與實例1-1相同之方式製造實例1-2至1-5及比較實例1-1至1-5之元件,其中例外為將實例1-1中所使用之材料改為表1中所示之材料。藉由使用由Toyo公司製造之2400型源量測單元向有機EL元件施加直流電壓以產生發光,從而獲得由各別發光材料產生之發光。
將各實例1-1至1-5及比較實例1-1至1-5之有機電激發光元件安置於由Shimadzu公司製造之發射光譜量測系統(ELS1500)中,且量測亮度為100坎德拉/平方公尺下之施加電壓。
將各實例1-1至1-5及比較實例1-1至1-5之有機電激發光元件安置於由Tokyo System Development有限公司製造且在恆定電流模式及1,000坎德拉/平方公尺初始亮度之條件下驅動的ST-D型OLED測試系統中,且量測半亮度時間。
就實例1-1至1-5及比較實例1-1至1-5之有機電激發光元件而言,藉由使用由Toyo公司製造之2400型源量測單元向EL元件施加直流電壓以產生發光,且由100坎德拉/平方公尺之正面亮度(frontal luminance)計算外部量子效率(%)。
施加直流電壓以獲得1,000坎德拉/平方公尺之亮度,且由Shimadzu公司製造之發射光譜量測系統(ELS1500)量測發射光譜,以計算色度(CIE色度)。
可知,在實例1-1至1-5中,使用本發明化合物作為發光材料,且因此與比較實例1-1至1-5相比,所述元件展現高效率及長半亮度時間且耐久性極佳。此外,在元件劣化時不太會引起色度偏移,且電壓較低。
以與實例1-1中相同之方式製造實例2-1之有機EL元件,其中例外為藉由將組成比率自實例1-1中之H-1與A-1為95:5(以質量計)改為H-1與A-6為93:7(以質量計)來沈積第三層(發光層)之膜(膜厚度:50奈米)。藉由使用由Toyo公司製造之2400型源量測單元向有機EL元件施加直流電壓以產生發光,從而獲得由A-6產生之發光。
以與實例2-1中相同之方式製造實例2-2至2-4及比較實例2-1至2-4之元件,其中例外為將實例2-1中所使用之材料改為表2中所示之材料。藉由使用由Toyo公司製造之2400型源量測單元向有機EL元件施加直流電壓以產生發光,從而獲得由各別發光材料產生之發光。
可知,在實例2-1至2-4中,使用本發明化合物作為發光材料,且因此與比較實例2-1至2-4相比,所述元件展現高效率及長半亮度時間且耐久性極佳。此外,在元件劣化時不太會引起色度偏移,且電壓較低。
(JP-A-2008-210941中描述之化合物33、38及42)
以與實例1-1中相同之方式製造實例3-1之有機EL元件,其中例外為藉由將組成比率自實例1-1中之H-1與A-1為95:5(以質量計)改為H-2與A-10為93:7(以質量計)來沈積第三層(發光層)之膜(膜厚度:50奈米)。藉由使用由Toyo公司製造之2400型源量測單元向有機EL元件施加直流電壓以產生發光,從而獲得由A-10產生之發光。
以與實例3-1中相同之方式製造實例3-2至3-9及比較實例3-1至3-8之元件,其中例外為將實例3-1中所使用之材料改為表3中所示之材料。藉由使用由Toyo公司製造之2400型源量測單元向有機EL元件施加直流電壓以產生發光,從而獲得由各別發光材料產生之發光。
可知,在實例3-1至3-6中,使用本發明化合物作為發光材料,且因此與比較實例3-1至3-5相比,所述元件展現高效率及長半亮度時間且耐久性極佳。此外,在元件劣化時不太會引起色度偏移,且電壓較低。此外,在使用本發明之A-15、A-35、A-36及A-37之實例3-6至3-9中,與使用JP-A-2008-210941中描述之相應化合物C-10、C-36及C-37之比較實例3-6至3-8相比,所述元件之耐久性極佳(半亮度時間較長)、元件劣化時色度偏移較小,且電壓較低。
以與實例1-1中相同之方式製造實例4-1之有機EL元件,其中例外為藉由將組成比率自實例1-1中之H-1與A-1為95:5(以質量計)改為H-2與A-16為95:5(以質量計)來沈積第三層(發光層)之膜(膜厚度:50奈米)。藉由使用由Toyo公司製造之2400型源量測單元向有機EL元件施加直流電壓以產生發光,從而獲得由A-14產生之發光。
以與實例4-1中相同之方式製造實例4-2至4-9及比較實例4-1至4-9之元件,其中例外為將實例4-1中所使用之材料改為表4中所示之材料。藉由使用由Toyo公司製造之2400型源量測單元向有機EL元件施加直流電壓以產生發光,從而獲得由各別發光材料產生之發光。
可知,在實例4-1至4-9中,使用本發明化合物作為發光材料,且因此與比較實例4-1至4-9相比,所述元件展現高效率及長半亮度時間且耐久性極佳。此外,在元件劣化時不太會引起色度偏移,且電壓較低。
將2.5平方公分0.5毫米厚之塗有氧化銦錫(ITO)膜之玻璃基板(由GEOMATEC公司製造,表面電阻率:10歐姆/平方)置放於潔淨的器皿中,且在2-丙醇中進行超音波清洗,隨後紫外線-臭氧處理30分鐘。在此基板上,藉助於旋塗機塗佈藉由用純水稀釋聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)-聚苯乙烯磺酸鹽(PEDOT/PSS)至70%所獲得之溶液,提供50奈米厚之電洞傳輸層,且另外藉助於旋塗機塗佈溶解有比率為98/2(以重量計)的H-1及A-1之二氯甲烷溶液,獲得30奈米厚之發光層。此後,BAlq[雙-(2-甲基-8-喹啉根基)-4-苯基酚鋁]沈積其上,厚度達40奈米(第四層)。在氣相沈積裝置中,在此有機化合物層上,沈積作為陰極緩衝層之0.5奈米之氟化鋰及作為陰極之150奈米之鋁。將所獲得之層狀結構置放於已經氬氣沖洗之手套箱中而不暴露於大氣中,隨後使用由不鏽鋼製成之密封罐及紫外線可固化黏合劑(XNR5516HV,由Nagase-Ciba有限公司製造)封裝,從而產生實例5-1之有機EL元件。藉由使用由Toyo公司製造之2400型源量測單元向有機EL元件施加直流電壓以產生發光,從而獲得由本發明化合物A-1產生之發光。
以與實例5-1中相同之方式製造實例5-2至5-3及比較實例5-1至5-3之元件,其中例外為將實例5-1中所使用之材料改為表5中所示之材料。藉由使用由Toyo公司製造之2400型源量測單元向有機EL元件施加直流電壓以產生發光,從而獲得由各別發光材料產生之發光。
可知,在實例5-1至5-3中,使用本發明化合物作為發光材料,且因此與比較實例5-1至5-3相比,所述元件展現高效率及長半亮度時間且耐久性極佳。此外,在元件劣化時不太會引起色度偏移,且電壓較低。
以與實例5-1中相同之方式製造實例6-1之有機EL元件,其中例外為藉由將組成比率自實例5-1中之H-1與A-1為98:2(以質量計)改為H-1與A-6為96:4(以質量計)來塗佈第三層(發光層)之溶液(膜厚度:50奈米)。藉由使用由Toyo公司製造之2400型源量測單元向有機EL元件施加直流電壓以產生發光,從而獲得由A-6產生之發光。
以與實例6-1中相同之方式製造實例6-2及比較實例6-1及6-2之元件,其中例外為將實例6-1中所使用之材料改為表6中所示之材料。藉由使用由Toyo公司製造之2400型源量測單元向有機EL元件施加直流電壓以產生發光,從而獲得由各別發光材料產生之發光。
可知,在實例6-1及6-2中,使用本發明化合物作為發光材料,且因此與比較實例6-1及6-2相比,所述元件展現高效率及長半亮度時間且耐久性極佳。此外,在元件劣化時不太會引起色度偏移,且電壓較低。
以與實例5-1中相同之方式製造實例7-1之有機EL元件,其中例外為藉由將組成比率自實例5-1中之H-1與A-1為98:2(以質量計)改為H-4與A-10為96:4(以質量計)來塗佈第三層(發光層)之溶液(膜厚度:50奈米)。藉由使用由Toyo公司製造之2400型源量測單元向有機EL元件施加直流電壓以產生發光,從而獲得由A-6產生之發光。
以與實例7-1中相同之方式製造實例7-2及比較實例7-1及7-2之元件,其中例外為將實例7-1中所使用之材料改為表7中所示之材料。藉由使用由Toyo公司製造之2400型源量測單元向有機EL元件施加直流電壓以產生發光,從而獲得由各別發光材料產生之發光。
可知,在實例7-1及7-2中,使用本發明化合物作為發光材料,且因此與比較實例7-1及7-2相比,所述元件展現高效率及長半亮度時間且耐久性極佳。此外,在元件劣化時不太會引起色度偏移,且電壓較低。
以與實例5-1中相同之方式製造實例8-1之有機EL元件,其中例外為藉由將組成比率自實例5-1中之H-1與A-1為98:2(以質量計)改為H-4與A-16為96:4(以質量計)來塗佈第三層(發光層)之溶液(膜厚度:50奈米)。藉由使用由Toyo公司製造之2400型源量測單元向有機EL元件施加直流電壓以產生發光,從而獲得由A-16產生之發光。
以與實例8-1中相同之方式製造實例8-2至8-5及比較實例8-1至8-5之元件,其中例外為將實例8-1中所使用之材料改為表8中所示之材料。藉由使用由Toyo公司製造之2400型源量測單元向有機EL元件施加直流電壓以產生發光,從而獲得由各別發光材料產生之發光。
可知,在實例8-1至8-5中,使用本發明化合物作為發光材料,且因此與比較實例8-1至8-5相比,所述元件展現高效率及長半亮度時間且耐久性極佳。此外,在元件劣化時不太會引起色度偏移,且電壓較低。
以與實例1-1中相同之方式製造實例9-1之有機EL元件,其中例外為藉由將組成比率自實例1-1中之H-1與A-1為98:2(以質量計)改為H-1與A-6為93:7(以質量計)來沈積第三層(發光層)之膜(膜厚度:50奈米)。藉由使用由Toyo公司製造之2400型源量測單元向有機EL元件施加直流電壓以產生發光,從而獲得由A-6產生之發光。
以與實例9-1中相同之方式製造實例9-2至9-6及比較實例9-1之元件,其中例外為將實例9-1中所使用之材料改為表9中所示之材料。藉由使用由Toyo公司製造之2400型源量測單元向有機EL元件施加直流電壓以產生發光,從而獲得由各別發光材料產生之發光。
可知,在實例9-1至9-6中,使用本發明化合物作為發光材料,且因此與比較實例9-1相比,雖然效應之程度隨部分結構之數目及取代位置而不同,但所述元件展現高效率及長半亮度時間且耐久性極佳。此外,在元件劣化時不太會引起色度偏移,且電壓較低。
以與實例1-1中相同之方式製造實例10-1之有機EL元件,其中例外為藉由將組成比率自實例1-1中之H-1與A-1為95:5(以質量計)改為H-2與A-14為90:10(以質量計)來沈積第三層(發光層)之膜(膜厚度:50奈米)。藉由使用由Toyo公司製造之2400型源量測單元向有機EL元件施加直流電壓以產生發光,從而獲得由A-14產生之發光。
以與實例10-1中相同之方式製造實例10-2至10-4及比較實例10-1之元件,其中例外為將實例10-1中所使用之材料改為表10中所示之材料。藉由使用由Toyo公司製造之2400型源量測單元向有機EL元件施加直流電壓以產生發光,從而獲得由各別發光材料產生之發光。
可知,在實例10-1至10-4中,使用本發明化合物作為發光材料,且因此與比較實例10-1相比,雖然效應之程度隨部分結構之數目及取代位置而不同,但所述元件展現高效率及長半亮度時間且耐久性極佳。此外,在元件劣化時不太會引起色度偏移,且電壓較低。
以與實例1-1中相同之方式製造實例11-1之有機EL元件,其中例外為藉由將組成比率自實例1-1中之H-1與A-1為95:5(以質量計)改為H-2與A-17為90:10(以質量計)來沈積第三層(發光層)之膜(膜厚度:50奈米)。藉由使用由Toyo公司製造之2400型源量測單元向有機EL元件施加直流電壓以產生發光,從而獲得由A-17產生之發光。
以與實例11-1中相同之方式製造實例11-2及11-3以及比較實例11-1之元件,其中例外為將實例11-1中所使用之材料改為表11中所示之材料。藉由使用由Toyo公司製造之2400型源量測單元向有機EL元件施加直流電壓以產生發光,從而獲得由各別發光材料產生之發光。
可知,在實例11-1至11-3中,使用本發明化合物作為發光材料,且因此與比較實例11-1相比,所述元件展現高效率及長半亮度時間且耐久性極佳。此外,在元件劣化時不太會引起色度偏移,且電壓較低。
將2.5平方公分100微米厚之塗有氧化銦錫(ITO)膜之玻璃基板(由GEOMATEC公司製造,表面電阻率:10歐姆/平方)置放於潔淨的器皿中,且在2-丙醇中進行超音波清洗,隨後紫外線-臭氧處理30分鐘。在此透明陽極(ITO膜)上,利用真空沈積法依次沈積以下有機化合物層。
摻雜劑(9質量%)、mCBP(91質量%),厚度:30奈米
在此層上,按此順序沈積1奈米之氟化鋰及100奈米之金屬鋁,從而形成陰極。
將所獲得之層狀結構置放於已經氬氣沖洗之手套箱中而不暴露於大氣中,隨後使用由不鏽鋼製成之密封罐及紫外線可固化黏合劑(XNR5516HV,由Nagase-Ciba有限公司製造)封裝,從而獲得實例12-1之有機EL元件。
以與實例12-1中相同之方式製造實例12-2至12-16及比較實例12-1至12-13之元件,其中例外為如下表12所示改變元件之發光材料。
藉由使用由Toyo公司製造之2400型源量測單元向有機EL元件施加直流電壓以產生發光,從而獲得由所使用之發光材料產生之發光。結果一起顯示於表12中。
可知,在實例12-1至12-16中,使用本發明化合物作為發光材料,且因此與使用美國專利申請公開案2008-297033中所述之相應化合物的比較實例12-1至12-13相比,高效率與長半亮度時間滿足要求且元件之耐久性極佳。此外,在元件劣化時不太會引起色度偏移,且電壓較低。
根據本發明,可提供具有高發光效率(例如外部量子效率)、高耐久性及長元件壽命且在元件劣化後引起極小色度偏移的有機電激發光元件。
2...基板
3...陽極
4...電洞注入層
5...電洞傳輸層
6...發光層
7...電洞阻擋層
8...電子傳輸層
9...陰極
10...有機電激發光元件(有機EL元件)
11...有機層
12...保護層
14...黏合層
16...密封容器
20...光發射裝置
30...光散射構件
30A...光入射表面
30B...光出射表面
32...微粒
40...照明裝置
圖1為顯示根據本發明之有機電激發光元件之組態的一個實例的示意圖。
圖2為顯示根據本發明之光發射裝置之一個實例的示意圖。
圖3為顯示根據本發明之照明裝置之一個實例的示意圖。
2...基板
3...陽極
4...電洞注入層
5...電洞傳輸層
6...發光層
7...電洞阻擋層
8...電子傳輸層
9...陰極
10...有機電激發光元件
Claims (27)
- 一種有機電激發光元件,包括基板,所述基板上有一對電極及介於所述電極之間的至少一個有機層,所述有機層含有發光層,其中所述有機層中任一層含有具有由下式(I)表示之基團的金屬錯合物:
- 如申請專利範圍第1項所述之有機電激發光元件,其中在式(I)中,n表示1至3之整數。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述之有機電激發光元件,其中在式(I)中,n為1。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述之有機電激發光元件,其中在式(I)中,R2 及R3 各自表示氫原子。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述之有機電激發光元件,其中在式(I)中,Z表示環戊基或環己基。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述之有機電激發光元件,其中所述具有由式(I)表示之基團的金屬錯合物為由下式(1)表示之金屬錯合物:
- 如申請專利範圍第6項所述之有機電激發光元件,其中所述由式(1)表示之金屬錯合物為由下式(2)表示之金屬錯合物:
- 如申請專利範圍第7項所述之有機電激發光元件,其中所述由式(2)表示之金屬錯合物由下式(4)表示:
- 如申請專利範圍第8項所述之有機電激發光元件,其中所述由式(4)表示之金屬錯合物由下式(5)表示:
- 如申請專利範圍第7項所述之有機電激發光元件,其中所述由式(2)表示之金屬錯合物由下式(7)表示:
- 如申請專利範圍第7項所述之有機電激發光元件,其中所述由式(2)表示之金屬錯合物由下式(9)表示:
- 如申請專利範圍第7項所述之有機電激發光元件,其中所述由式(2)表示之金屬錯合物由下式(12)表示:
- 如申請專利範圍第6項所述之有機電激發光元件,其中所述由式(1)表示之金屬錯合物為由下式(13)表示之金屬錯合物:
- 如申請專利範圍第13項所述之有機電激發光元件,其中所述由式(13)表示之金屬錯合物由下式(14)表示:
- 如申請專利範圍第14項所述之有機電激發光元件,其中所述由式(14)表示之金屬錯合物由下式(15)表示:
- 如申請專利範圍第14項所述之有機電激發光元件,其中所述由式(14)表示之金屬錯合物由下式(18)表示:
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述之有機電激發光元件, 其中所述具有由式(I)表示之基團的金屬錯合物為含有由下式(A1)至(A4)表示之單陰離子性雙牙配位體及原子量為40或40以上之金屬的磷光金屬錯合物:
- 如申請專利範圍第17項所述之有機電激發光元件,其中所述磷光金屬錯合物含有由下式(A1-3)或(A3-3)表示之單陰離子性雙牙配位體及原子量為40或40以上之金屬:
- 如申請專利範圍第18項所述之有機電激發光元件,其中所述磷光金屬錯合物為由下式(A9)表示之銥錯合物:
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述之有機電激發光元件,其中所述具有由式(I)表示之基團的金屬錯合物含於所述發光層中。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述之有機電激發光元件,其中含咔唑或吲哚結構之材料另外含於任一所述有機層中。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述之有機電激發光元件,其中含咔唑或吲哚結構之材料另外含於所述發光層中。
- 一種組成物,包括如申請專利範圍第1項中具有由式(I)表示之基團的金屬錯合物。
- 一種發光層,包括如申請專利範圍第1項中具有由式(I)表示之基團的金屬錯合物。
- 一種光發射裝置,使用如申請專利範圍第1項或第2項所述之有機電激發光元件。
- 一種顯示裝置,使用如申請專利範圍第1項或第2項所述之有機電激發光元件。
- 一種照明裝置,使用如申請專利範圍第1項或第2項所述之有機電激發光元件。
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