TWI466979B - 藍光發光化合物及具有該化合物之有機發光二極體 - Google Patents

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Description

藍光發光化合物及具有該化合物之有機發光二極體
本發明係關於一種有機發光二極體，並且特別地，本發明關於一種具有藍光發光化合物之有機發光二極體。
伴隨多媒體技術之發展，平板顯示裝置(Flat Panel Display,FPD)之重要性得到加強。響應於此種趨勢，多種顯示裝置例如一液晶顯示裝置(Liquid Crystal Display,LCD)、一電漿顯示面板(Plasma Display Panel,PDP)、一場發射顯示器(Field Emission Display,FED)、以及一有機發光二極體顯示裝置已經得到實際應用。
在這些顯示裝置中，有機發光二極體裝置係為一種按照如下方式發射光線的自發光裝置：電荷注入於一電子注入電極(陰極)與一電洞注入電極(陽極)之間的有機層中，電子與電洞配對，並且然後消失用以產生光線。
有機發光二極體裝置具有一些優點：其可形成於一可撓性透明基板(例如，塑料基板)之上且可在一相比較於電漿顯示面板(PDP)與無機發光二極體顯示裝置之作業電壓更低的電壓下(例如，10伏或更低)作業。有機發光二極體還可具有例如相對低的功率消耗及優良顏色再現的其他優點。進一步而言，由於有機發光二極體裝置可發射三種顏色(即，綠色、藍色以及紅色)之光線，因此有機發光二極體裝置可看作能夠顯示不同顏色之影像的下一代全色彩顯示裝置。
一藍色有機發光二極體裝置能夠透過順次堆疊一陽極、一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發射層、一電子傳輸層、一電子注入層、以及一陰極形成。雖然發射層使用一基質摻雜系統，但是按照慣例使用的摻雜材料表現出相對高驅動電壓及低發射效率。
因此，需要開發一種具有新結構的摻雜材料，以使得有機發光二極體裝置獲得高亮度及高效率。
因此，鑒於上述問題，本發明之一方面在於提供一種藍光發光化合物及具有該化合物之有機發光二極體，此有機發光二極體能夠具有高亮度及高效率。
本發明之一實施例之藍光發光化合物可具有以下化學式1之結構：
其中A1、A2、以及A3分別自氫、一取代或未取代芳基、一雜環基、以及一脂肪基中獨立選擇。
以下將結合圖式部份詳細描述本發明之實施例。
本發明之一實施例之藍光發光化合物可具有以下化學式1之結構：
其中A1、A2、以及A3分別自氫、一取代或未取代芳基、一雜環基、以及一脂肪基中獨立選擇。
取代或未取代的A1、A2、以及A3分別自苯基(phenyl)、雙苯(biphenyl)、萘基(naphthyl)、菲基(phenanthrenyl)、三聯苯(terphenyl)、吡啶基(pyridyl)、聯吡啶(bipyridyl)、苯基吡啶基(phenylpyridyl)、吡啶基苯基(pyridylphenyl)、三聯吡啶(terpyridyl)、醌醇(quinolinyl)、異喹啉(isoquinolinyl)、phenoxalinyl、喹喔啉基(quinoxalinyl)、甲基(methyl)、乙基(ethyl)、丙基(propyl)、異丙基(isopropyl)、丁基(butyl)、第三丁基(tert-butyl)、三甲基矽基(trimethylsilyl)、三氟甲基(trifluoromethyl)、氰基(cyano)、氟基(fluoro)、甲氧基(methoxy)、以及乙氧基(ethoxy)之中獨立選擇。
如果A1、A2、以及A3被取代，則A1、A2、以及A3的取代基自芳基(aryl)、烷基(alkyl)、烷氧基(alkoxy)、鹵素(halogen)、氰基(cyano)、甲矽烷基(silyl)中選擇。
如果A1、A2、以及A3被取代，則A1、A2、以及A3的取代基分別自甲基(methyl)、乙基(ethyl)、丙基(propyl)、異丙基(isopropyl)、丁基(butyl)、甲氧基(methoxy)、乙氧基(ethoxy)、丁氧基(butoxy)、三甲基矽基(trimethylsilyl)、氟基(fluoro)、以及氯(chlorine)中獨立選擇。
A1、A2、以及A3可透過以下的化學式2中之一表示：
[化學式2]
其中R1、R2、R3、以及R4包含有至少一個甲基。
該藍光發光化合物可透過以下的化學式3中之一表示：
本發明之一實施例之有機發光二極體包含有一陽極、一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發射層、一電子傳輸層、一電子注入層、以及一陰極，該有機發光二極體裝置可包含有如請求項第1項至第6項所述之藍光發光化合物作為發射層之摻雜劑。
此摻雜劑之摻雜濃度按重量計算可在0.5至10%的範圍內。
以下，將結合圖式部分描述本發明之一實施例。
「第1圖」係為本發明之一實施例之一有機發光二極體之示意圖。
請參閱「第1圖」，本發明之一實施例之有機發光二極體100包含有一陽極110、一電洞注入層120、一電洞傳輸層130、一發射層140、一電子傳輸層150、一電子注入層160、以及一陰極170。
陽極110係為一電洞注入電極，陽極110由一具有高功函數的氧化銦錫(Indium Tin Oxide,ITO)、氧化銦鋅(Indium Zinc Oxide,IZO)、以及氧化鋅(Zinc Oxide,ZnO)中之一形成。如果陽極110係為一反射電極，陽極110可更包含有一由鋁(Al)、銀(Ag)、或鎳(Ni)中之一形成的反射層，該反射層位於由氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、以及氧化鋅(ZnO)中之一形成的層之下。
電洞注入層120功能上促進電洞自陽極110注入於發射層140。電洞注入層120可由銅酞氰化合物(Copper Phthalocyanine,CuPc)、聚(3,4)-二氧乙基塞吩(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene,PEDOT)、聚苯胺(polyaniline，PANI)、以及NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine)之中至少之一形成。但是并不限制於此。
電洞注入層120之厚度可在1至150奈米(nm)之範圍內。如果電洞注入層120之厚度為1奈米(nm)或更大，則能夠防止一電洞注入特性之降低。如果電洞注入層120之厚度為150奈米(nm)或更小，能夠防止驅動電壓的增加，其中當電洞注入層120之厚度太大時，作用該驅動電壓用以增加電洞的移動。
電洞傳輸層130功能上用以平穩傳送電洞。電洞傳輸層130可由NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine)、TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine)、s-TAD、以及MTDATA(4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine)之中至少之一形成。但是并不限制於此。
電洞傳輸層130之厚度可在1至150奈米(nm)之範圍內。如果電洞傳輸層130之厚度為1奈米(nm)或更大，則能夠防止一電洞傳輸特性之降低。如果電洞傳輸層130之厚度為150奈米(m)或更小，能夠防止驅動電壓的增加，其中當電洞傳輸層130之厚度太大時，作用該驅動電壓用以增加電洞的移動。
發射層140可由一能夠發射紅色、綠色、或藍色光線之材料製成。該材料可包含有一磷光或螢光材料。本實施例將以發射綠色之材料進行描述。
發射層140可包含有一基質及一摻雜劑，基質可自spiro-DPVBi、DPVBi、spiro-6P、蒸餾苯(distilled benzene,DSB)、蒸餾芳(distilled arylene,DSA)、PFO基聚合物(PFO-based polymer)、以及PPV基聚合物(PPV-based polymer)之中至少之一形成。但是并不限制於此。
該摻雜劑可為一透過以下化學式1表示之材料：
其中A1、A2、以及A3分別自氫、一取代或未取代芳基、一雜環基、以及一脂肪基中獨立選擇。
取代或未取代的A1、A2、以及A3分別自苯基(phenyl)、雙苯(biphenyl)、萘基(naphthyl)、菲基(phenanthrenyl)、三聯苯(terphenyl)、吡啶基(pyridyl)、聯吡啶(bipyridyl)、苯基吡啶基(phenylpyridyl)、吡啶基苯基(pyridylphenyl)、三聯吡啶(terpyridyl)、醌醇(quinolinyl)、異喹啉(isoquinolinyl)、phenoxalinyl、喹喔啉基(quinoxalinyl)、甲基(methyl)、乙基(ethyl)、丙基(propyl)、異丙基(isopropyl)、丁基(butyl)、第三丁基(tert-butyl)、三甲基矽基(trimethylsilyl)、三氟甲基(trifluoromethyl)、氰基(cyano)、氟基(fluoro)、甲氧基(methoxy)、以及乙氧基(ethoxy)之中獨立選擇。
如果A1、A2、以及A3被取代，則A1、A2、以及A3的取代基自芳基(aryl)、烷基(alkyl)、烷氧基(alkoxy)、鹵素(halogen)、氰基(cyano)、甲矽烷基(silyl)中選擇。
如果A1、A2、以及A3被取代，則A1、A2、以及A3的取代基分別自甲基(methyl)、乙基(ethyl)、丙基(propyl)、異丙基(isopropyl)、丁基(butyl)、甲氧基(methoxy)、乙氧基(ethoxy)、丁氧基(butoxy)、三甲基矽基(trimethylsilyl)、氟基(fluoro)、以及氯(chlorine)中獨立選擇。
A1、A2、以及A3透過以下的化學式2中之一表示：
[化學式2]。
其中R1、R2、R3、以及R4包含有至少一個甲基。
該藍光發光化合物可透過以下的化學式3中之一表示：
此摻雜劑之摻雜濃度按重量計算可在0.5至10%的範圍內。
電子傳輸層150功能上用以平穩傳送電洞。電子傳輸層150可由Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)、PBD、TAZ、spiro-PBD、BAlq、以及SAlq之中至少之一形成。但是并不限制於此。
電子傳輸層150之厚度可在1至50奈米(nm)之範圍內。如果電子傳輸層150之厚度為1奈米(nm)或更大，則能夠防止一電洞傳輸特性之降低。如果電子傳輸層150之厚度為50奈米(nm)或更小，能夠防止驅動電壓的增加，其中當電子傳輸層150之厚度太大時，作用該驅動電壓用以增加電洞的移動。
電子注入層160功能上促進電子之注入。電子注入層160可由Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)、PBD、TAZ、spiro-PBD、BAlq、以及SAlq形成，但是并不限制於此。
電子注入層160之厚度可在1至50奈米(nm)之範圍內。如果電子注入層160之厚度為1奈米(nm)或更大，則能夠防止一電洞注入特性之降低。如果電子注入層160之厚度為50奈米(nm)或更小，能夠防止驅動電壓的增加，其中當電子注入層160之厚度太大時，作用該驅動電壓用以增加電洞的移動。
陰極170係為一電子注入電極，陰極170由一具有低功函數的鎂(Mg)、鈣(Ca)、鋁(Al)、以及銀(Ag)，或者其合金形成。在有機發光二極體具有一頂發射或雙發射結構之情況下，陰極170可薄至足以能夠傳送光線。在有機發光二極體裝置具有一底發射結構之情況下，陰極170可厚至足以能夠反射光線。
下文中，將在以下的合成物實例及實例中詳細描述本發明之藍光發光化合物及具有該化合物之有機發光二極體。然而，應該注意的是，本發明之實例僅為示例性的，並且本發明並不限制於此。
合成物實例
1)2,6-二溴蒽醌(2,6-dibromoanthraquinone)之合成物
在一兩頸圓底燒瓶中，二溴化銅(24g,0.1mol)與三級丁基亞硝酸(tert-butyl nitrite)(10.8g,0.1mol)添加至200毫升(mL)的乙睛(acetonitrile)中且攪拌，該混合物冷卻至-65℃，並且然後向其中逐漸逐滴加入2,6-二溴蒽醌(2,6-dibromoanthraquinone)(10g,0.04mol)十分鐘。該反應使用薄層層析法(Thin Layer Chromatography,TLC)監視，此反應混合物被冷卻至室溫，並且然後向其中添加200毫升(mL)的2N HCl水溶液。使用稀釋水及甲醇過濾及清洗產生的固體，由此獲得2,6-二溴蒽醌(2,6-dibromoanthraquinone)(9.2g,產率：60%)。
2)2,6-dibromo-9,10-di-o-tolylanthracene之合成物
在一兩頸圓底燒瓶中，2-bromo-o-toluene(5g,31.3mmol)添加至50毫升(mL)的醚(ether)中且攪拌，該混合物冷卻至-75℃，並且然後逐漸緩慢滴入2.5Mn-BuLi(12.5mL,31.3mmol)且攪拌1小時。該混合物再次冷卻至-78℃，並且然後向其添加2,6-dibromoanthraquinone(5g,14.9mmol)且在室溫下攪拌4小時。然後，此反應混合物使用1N HCl的水溶液稀釋、使用二氯甲烷(Methylene chloride)萃取、使用一溶劑蒸發、以及通過使用矽膠管柱層析(silica gel column chromatography)純化，由此獲得2,6-dibromo-9,10-di-o-tolylanthracene。碘化鉀(12.4g,0.07mol)、次磷酸鈉(13g,0.15mol)、以及50mL的乙酸(acetic acid)添加於產生之混合物中且在100℃之下攪拌6小時。然後，該反應混合物被冷卻至室溫，並且向其中添加100mL的2N HCl的水溶液。使用稀釋水及甲醇過濾及清洗產生的固體，由此獲得2,6-dibromo-9,10-di-o-tolylanthracene(5.4g,產率：70%)。
3)2,6-dicarbazolyl-9,10-di-o-tolyanthracene之合成物
在一兩頸圓底燒瓶中，2,6-dicarbazolyl-9,10-di-o-tolyanthracene(2g,3.9mmol)、咔唑(carbazole)(1.4g,8.8mmol)、乙酸鈀(palladium acetate)(0.03g,11.6mmol%)、tri(tert-butyl)phosphine(0.03g,15.5mmol%)、以及第三丁氧基鈉(Sodium tert-butoxide)(1.1g,11.6mmol)添加至30毫升(mL)的甲苯(toluene)中且在130℃之溫度下分餾12小時。然後，使用薄層層析法(TLC)監視該反應，此反應混合物被冷卻至室溫且使用50毫升(mL)的甲醇稀釋。產生之固體被過濾且通過使用矽膠管柱層析(silica gel column chromatography)純化，由此獲得2,6-dicarbazolyl-9,10-di-o-tolyanthracene(2.1g,產率：80%)。
實例
以下，揭露出一些實例，在這些實例中透過使用由D-1或D-194代表之本發明的藍光發光化合物製造一有機發光二極體。
<實例1>
一氧化銦錫(ITO)玻璃形成圖案以具有一3mm×3mm之發光面積，並且然後執行清洗。然後，此玻璃基板固定至一真空室，底壓力設置為1×10-6Torr，並且然後銅酞氰化合物(CuPc)作為一電洞注入層在氧化銦錫(ITO)(陽極)之上沉積為650埃(□)之厚度，NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine)用作一電洞傳輸層沉積有一400埃(□)之厚度，並且DPBVi(200埃)作為一基質且一化合物(50埃)作為一透過D-01表示的摻雜劑，在重量為1%的摻雜濃度之下沉積為一發射層。然後Alq3作為一電子傳輸層沉積為一350埃(□)之厚度，氟化鋰(LiF)作為一電子注入層沉積為一5埃(□)之厚度，並且鋁(Al)作為一陰極沉積為一1000埃(□)之厚度，由此準備一有機發光二極體裝置。
<實例2>
除摻雜劑透過D-02表示之外，在與實例1相同之條件下準備一有機發光二極體裝置。
<實例3>
除摻雜劑透過D-07表示之外，在與實例1相同之條件下準備一有機發光二極體裝置。
<實例4>
除摻雜劑透過D-19表示之外，在與實例1相同之條件下準備一有機發光二極體裝置。
<實例5>
除摻雜劑透過D-22表示之外，在與實例1相同之條件下準備一有機發光二極體裝置。
<相比較之實例>
除摻雜劑為具有透過BD-1表示的聯苯乙烯(distyryl)的化合物之外，在與實例1相同之條件下準備一有機發光二極體裝置。
實例1至5與相比較的實例1之有機發光二極體之電壓、電流、亮度、電流效率、功率效率、以及顏色坐標如表1所示。
如上述之表1所示，能夠看出本發明之實例1至5的有機發光二極體具有與相比較之實例相等之坐標，並且相比較於相比較之實例，可具有更好的電壓、亮度、電流效率、以及功率效率。
因此，相比較於習知技術之有機發光二極體，本發明之一實施例之藍光發光化合物及有機發光二極體能夠具有更好的電壓、亮度、電流效率、以及功率效率。
上述之實施例及優點僅為示例性的且並不看作對本發明之限制。本發明之思想能夠應用至其他類型之設備。本發明之描述傾向於示例性描述，並且不對本發明之專利保護範圍進行限制。本領域之技術人員顯然可意識到許多的替換、變化、以及修改。在申請專利範圍中，手段加功能之句型係用以涵蓋執行所述功能時本文中所描述之結構，其不僅涵蓋結構均等物且同時亦涵蓋均等結構。而且，除非〞手段〞一詞明確在申請專利範圍之限制中敘述，這樣的限制不用以在35 USC 112(6)之下解釋。
100．．．有機發光二極體
110．．．陽極
120．．．電洞注入層
130．．．電洞傳輸層
140．．．發射層
150．．．電子傳輸層
160．．．電子注入層
170．．．陰極
第1圖係為本發明之一實施例之一有機發光二極體之示意圖。
100．．．有機發光二極體
110．．．陽極
120．．．電洞注入層
130．．．電洞傳輸層
140．．．發射層
150．．．電子傳輸層
160．．．電子注入層
170．．．陰極

Claims (3)

  1. 一種藍光發光化合物，係透過以下化學式1表示： 其中A1 可透過以下的化學式2中之一表示，且其中A2 及A3 可透過以下之化學式3中之一表示， [化學式3]
  2. 一種有機發光二極體，係包含有一陽極、一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發射層、一電子傳輸層、一電子注入層、以及一陰極，該有機發光二極體包含有如請求項第1項所述之該藍光發光化合物作為該發射層之摻雜劑。
  3. 如請求項第2項所述之有機發光二極體，其中該摻雜劑之摻雜濃度按重量計算在0.5至10%的範圍內。
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