KR20160117823A - 퀴녹살린 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자 - Google Patents

퀴녹살린 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 퀴녹살린 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 퀴녹살린을 전자받게 분자로서 포함하는 특정 구조를 지님으로써 유기전계 발광소자 발광층의 호스트(특히, Red host) 물질로 사용시 우수한 발광 특성, 발광효율, 수명 특성 및 열적, 전기적 안정성과 더불어 낮은 구동전압을 구현할 수 있는 퀴녹살린 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자에 관한 것이다.

Description

퀴녹살린 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자{QUINOXALINE DERIVATIVE COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 퀴녹살린 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 퀴녹살린을 전자받게 분자로서 포함하는 특정 구조를 지님으로써 유기전계 발광소자 발광층의 호스트(특히, Red host) 물질로 사용시 우수한 발광 특성, 발광효율, 수명 특성 및 열적, 전기적 안정성과 더불어 낮은 구동전압을 구현할 수 있는 퀴녹살린 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자에 관한 것이다.
정보화 사회로의 움직임이 가속화되면서 정보전자 산업에서는 유기 반도체(Organic semiconductor)를 이용한 전자소자에 대한 관심이 급증하고 있다. 따라서 최근 10여년간 유기물의 내구성 문제를 극복하며 반도체 성질을 띄는 유기 소재의 개발과 이를 이용한 다양한 응용 연구들이 활발히 진행되어 왔다. 전자파 차폐막, 유기 EL 디스플레이, 유기 박막 트랜지스터, 태양 전지 등 유기 반도체를 이용한 응용 연구의 영역은 계속해서 확장되고 있다. 유기 반도체는 제작 공정이 간단하고 비용이 저렴하며 충격에 의해 깨지지 않고 종이처럼 얇고 유연한 기판 위에 소자의 구현이 가능하다는 장점을 지니는바, 미래의 산업에 필수적인 요소가 될 것으로 예상되고 있다. 특히 이러한 요구를 충족시킬 수 있는 유기 디스플레이의 개발은 중요한 연구 분야로 대두된다.
유기 발광(EL)소자는 현재 상용되고 있는 디스플레이소자의 단점을 보완하는 천연색 표시소자로서 주목 받고 있으며, 고효율, 자체발광, 저온공정 가능, 유연 박형 디스플레이로의 제작 가능성 등 때문에 차세대 평면판(Flat panel) 디스플레이로 각광 받고 있다. 특히 유기전계 발광소자(Organic Light-Emitting Diode; OLED)는 큰 과제였던 소자의 구동수명 문제가 상당 부분 해결되었고, 사용되는 재료 또한 다양화되는 추세이다.
OLED는 전압을 가하면 유기물이 발광하는 특성을 이용한 것으로 양극과 음극 사이에 유기박막이 적층되어 있는 구조이다. 전극에 전압이 인가되면 투명한 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자가 발광층에서 재결합하여 이때 생긴 에너지 갭에 해당하는 빛이 발생하게 되는 것이다. 그러나 간단한 구조에서는 정공과 전자의 발광 영역으로의 층간 큰 에너지 차이로 효율이 떨어지게 된다. 많은 여기자를 생성해 높은 효율과 낮은 구동전압을 얻기 위해서는 정공주입층(Hole Injection Layer: HIL), 정공수송층(Hole Transfer Layer: HTL), 전자주입층(Electron Injection Layer: EIL), 전자수송층(Electron Transfer Layer: ETL) 등을 삽입해야 한다. 여기서 여기자를 형성하지 않은 정공과 전자는 누설전류가 되므로 균형있는 주입이 필요하다. 또한 전극으로부터 정공, 전자가 주입되기 위해서는 에너지 장벽을 넘어서야 하므로 양극은 장벽이 작아질 수 있는 일함수가 큰 ITO를 사용하고 음극은 일함수가 낮은 금속(Ca/Al, Li:Al, Mg:Ag, LiF/Al, LiF:Al/Al 등)을 사용한다.
유기전계 발광소자(OLED)의 발광 재료는 크게 형광과 인광으로 나뉘며, 발광층 형성 방법은 형광 호스트(Host)에 인광(Dopant)을 도핑하는 방법과 형광 호스트에 형광(Dopant)을 도핑하여 양자효율을 증가시키는 방법 및 발광체에 도펀트(DPVBi, Rubrene, DCJTB 등)를 이용하여 발광파장을 장파장으로 이동시키는 방법 등이 있다. 이러한 도핑을 통해 발광파장, 효율, 구동전압, 수명 등을 개선하려 하고 있다.
일반적인 유기전계 발광소자에서 진공증착법에 의해 형성된 이러한 박막 구조는 정공과 전자의 이동속도를 조절하여 발광층에서 정공과 전자의 밀도가 균형을 이루도록 함으로써 발광효율을 높일 수 있게 한다. 또한 유기전계 발광소자의 실용화 및 특성 향상을 위해서는, 상기와 같이 다층 구조로 소자를 구성할 뿐만 아니라 소자 재료(예컨대, 발광층 물질, 정공전달 물질 등)가 열적, 전기적으로 안정해야 한다. 전압을 걸어주었을 때, 소자에서 발생되는 열로 인하여 열 안정성이 낮은 분자는 결정 안정성이 낮아져 재배열 현상이 일어나게 되고, 결국 국부적으로 결정화가 발생되어 소자의 열화 및 파괴를 가져오기 때문이다.
특히, 발광소자에서 계면에 생기는 상호 작용을 억제하기 위해서는 전자수송성 및 정공수송성의 양쪽 모두를 가지는 바이폴라성 유기 화합물을 사용하여 발광층을 형성하는 것이 바람직하다. 그러나 현재 대부분의 유기 화합물은 한쪽으로만 치우친 모노폴라성 재료이다. 따라서 양쪽 모두의 특성을 가지는 새로운 바이폴라성 유기 화합물의 개발이 요구되고 있다.
퀴녹살린(Quinoxaline)은 전자받게(Electron acceptor) 분자로서 아민과 같은 전자주게(Electron donor) 분자와 결합하여 새로운 밴드갭의 화합물로 만들어지게 된다. 전자수송성이 뛰어난 퀴녹살린을 사용한 발광소자는 낮은 구동전압과 뛰어난 전기적 안정성을 나타낸다.
이에 따라, 본 발명자는 퀴녹살린과 카바졸 유도체를 중심으로 전자주게의 여러 유도체와 결합한 신규한 화합물을 유기전계 발광소자에 사용할 경우, 우수한 발광 특성과 전기적 안정성이 부여되고 구동전압, 발광효율, 색순도 및 수명 특성이 현저히 개선됨을 확인하고 본 발명을 완성하였다.
한국공개특허 제10-2004-0025986호
본 발명은 상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자 한 것으로, 유기전계 발광소자의 유기물층 재료로서 기존 물질에 비해 높은 발광효율 및 낮은 구동전압을 구현하고 수명을 향상시킬 수 있는 퀴녹살린과 카바졸 유도체를 핵심으로 하는 새로운 구조의 헤테로 고리 화합물, 이러한 헤테로 고리 화합물을 효율적, 경제적으로 합성할 수 있는 방법, 및 이를 이용한 유기전계 발광소자를 제공하는 것을 기술적 과제로 한다.
상기한 기술적 과제를 달성하고자, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 퀴녹살린 유도체 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
.
또한, 상기 퀴녹살린 유도체 화합물은 유기전계 발광소자의 유기물층 물질로 사용되는 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체 화합물을 제공한다.
구체적으로, 상기 퀴녹살린 유도체 화합물은 유기전계 발광소자의 발광층 물질로 사용되는 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체 화합물을 제공한다.
더욱 구체적으로, 상기 퀴녹살린 유도체 화합물은 유기전계 발광소자 발광층의 호스트(Host) 물질, 예컨대 적색 호스트(Red host) 물질로 사용되는 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체 화합물을 제공한다.
또한, 본 발명의 다른 측면으로, 제1 전극, 제2 전극 및 이들 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전계 발광소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층은 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 상기 퀴녹살린 유도체 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계 발광소자를 제공한다.
아울러, 상기 발광층은 호스트(Host) 물질인 상기 퀴녹살린 유도체 화합물에 도펀트(Dopant)가 도핑된 것임을 특징으로 하는 유기전계 발광소자를 제공한다.
더불어, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 그룹에서 선택된 1종 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계 발광소자를 제공한다.
본 발명은 퀴녹살린과 카바졸 유도체를 중심으로 전자주게의 여러 유도체와 결합한 새로운 구조의 화합물을 유기전계 발광소자에 적용(예컨대, 다층 구조 유기전계 발광소자의 발광층 물질로 적용)함으로써, 소자의 우수한 발광 특성 및 전기적, 열적 안정성을 구현하고 구동전압, 발광효율, 발광휘도, 색순도 및 수명 특성을 크게 개선시킬 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계 발광소자의 단일층 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기전계 발광소자의 복수층 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 3은 본 발명에 따른 퀴녹살린 유도체 화합물 1의 PL(Photoluminescence) 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
도 4는 본 발명에 따른 퀴녹살린 유도체 화합물 1의 열적 안정성(유리전이온도; Tg)을 보여주는 그래프이다.
이하, 본 발명에 대해 상세히 설명한다.
퀴녹살린 유도체 화합물
본 발명에 따른 퀴녹살린(Quinoxaline) 유도체 화합물은 전자받게 분자인 퀴녹살린 유도체와 다양한 전자주게 유도체가 결합된 신규한 구조의 화합물로서, 이를 유기전계 발광소자의 유기물층 물질로 적용시 소자의 우수한 발광 특성과 열 안정성, 전기 안정성을 구현하고 구동전압을 낮추며 발광효율, 색순도 및 수명 특성 또한 현저히 개선시킬 수 있다.
상기 퀴녹살린은 전자받게(Electron acceptor) 분자로서 전자주게(Electron donor) 분자와 결합하게 되면 새로운 밴드갭이 만들어지는바, 이때 이루어지는 밴드갭은 전자받게로부터 호모 에너지 레벨(HOMO energy level)이 결정되고, 전자주게로부터 루모 에너지 레벨(LUMO energy level)이 결정된다. 이로써, 본 발명에 따라 새로이 합성되어지는 전자주게-받게 분자는 에너지 레벨의 결정이 용이하다는 장점을 지닌다.
구체적으로, 본 발명에 따른 퀴녹살린 유도체 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것이며, 이들은 유기전계 발광소자의 유기물층 물질로 매우 적합하게 사용될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00002
(상기 화학식 1에서, R은 하기 구조식으로 표시되는 그룹 중에서 선택된 어느 하나이다.)
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012

여기서, 상기 유기전계 발광소자의 유기물층은 발광층(Electroluminescence Layer), 정공주입층(Hole Injection Layer), 정공수송층(Hole Transport Layer), 정공저지층(Hole Blocking Layer), 전자수송층(Electron Transport Layer) 및 전자주입층(Electron Injection Layer)으로 이루어진 그룹에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
구체적으로, 본 발명에 따른 퀴녹살린 유도체 화합물은 우수한 발광 특성을 보이는바 유기전계 발광소자의 발광층 물질, 더욱 상세하게는 유기전계 발광소자 발광층의 호스트, 예컨대 적색 호스트(Red host) 물질로서 특히 적합하게 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 퀴녹살린 유도체 화합물은 발광층 물질 이외에 그 치환체의 종류에 따라 다양한 특성을 구비할 수 있는바 치환체에 따라 정공주입, 정공수송, 전자주입 및 전자수송 등의 역할을 모두 수행할 수 있으며, 고효율 및 색순도가 우수한 유기전계 발광소자를 제공하여 디스플레이 산업의 기술 향상에 크게 이바지할 것으로 기대된다.
한편, 본 발명에 따른 퀴녹살린 유도체 화합물은 유기전계 발광소자(OLED) 외에 평면 패널 디스플레이, 평면 발광체, 조명용 면발광 OLED의 발광체, 플렉서블(Flexible) 발광체, 복사기, 프린터, LCD 백라이트, 계량기 광원, 디스플레이판 등에 적용될 수 있으며, 유기태양전지(OSC), 전자종이(e-paper), 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(OTFT)와 같은 유기전자소자에서도 유기발광소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
유기전계 발광소자
본 발명의 다른 측면에 따르면, 상기한 바와 같은 퀴녹살린 유도체 화합물을 유기물층으로 포함하는 유기전계 발광소자가 제공된다.
본 발명의 유기전계 발광소자 중 유기물층은 1층으로 이루어진 단층 구조일 수도 있으며, 발광층을 포함하는 2층 이상의 다층 구조일 수도 있다. 여기서, 유기물층이 다층 구조인 경우, 이는 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등이 적층된 구조일 수 있다. 즉, 본 발명의 유기전계 발광소자는 하기 도 1(단일층 구조) 및 도 2(복수층 구조)에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 본 발명은 기판(01)상에 형성된 제1 전극(02), 제2 전극(03) 및 이들 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 유기물층의 적어도 1층 이상이 본 발명에 따른 퀴녹살린 유도체 화합물을 포함하는 유기전계 발광소자를 제공한다.
더욱 구체적으로, 본 발명은 기판(01)상에 형성된 제1 전극(02), 제2 전극(03) 및 이들 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전계 발광소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층은 발광층(06)을 포함하며, 상기 발광층(06)은 본 발명에 따른 퀴녹살린 유도체 화합물을 포함하는 유기전계 발광소자를 제공한다. 여기서, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층(04), 정공수송층(05), 정공저지층(미도시), 전자수송층(07) 및 전자주입층(08)으로 이루어진 그룹에서 선택된 1종 이상의 층을 더 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 유기전계 발광소자에서 유기물층은 정공주입층(04), 정공수송층(05), 발광층(06), 정공저지층(미도시), 전자수송층(07) 및 전자주입층(08)을 포함하고, 필요에 따라 정공주입층(04), 정공수송층(05), 정공저지층(미도시), 전자수송층(07) 및 전자주입층(08) 중 한 개 또는 두 개 층이 생략된 상태로 사용될 수 있다.
본 발명의 유기전계 발광소자는 전술한 퀴녹살린 유도체 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기전계 발광소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
예를 들어, 본 발명에 따른 유기전계 발광소자는 스퍼터링(Sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 공지의 PVD(Physical Vapor Deposition) 방법을 이용하여 기판(01)상에 금속, 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(02)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(04), 정공수송층(05), 발광층(06), 정공저지층(미도시), 전자수송층(07) 및 전자주입층(08) 등을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(03)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 또한, 기판(01)상에 음극(03) 물질부터 유기물층, 양극(02) 물질을 차례로 증착시켜 유기전계 발광소자를 제조할 수도 있다. 여기서, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(Solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로도 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 구체적으로, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 티타늄 산화물(TiO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등을 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질이 바람직하다. 구체적으로, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiAl 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공주입층 물질의 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 또한 양극과의 표면 접착력이 좋으며, 양극의 표면 거칠기를 완화해줄 수 있는 평탄화 능력이 있는 물질이 바람직하다. 그리고 발광층의 밴드갭보다 큰 HOMO와 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 값을 갖는 물질 및 화학 구조적으로 열적 안정성이 높은 물질이 바람직하다. 구체적으로, 상기 정공주입층 물질로는 금속 포피린(Porphyrine), 올리고티오펜, 아릴 아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(Quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(Perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등을 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층 물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 또한 발광층의 밴드갭보다 큰 HOMO와 LUMO 값을 갖는 물질 및 화학 구조적으로 열적 안정성이 높은 물질이 바람직하다. 구체적으로, 아릴 아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등을 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층 물질은 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송 받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 본 발명에서는 전술한 바와 같은 퀴녹살린 유도체 화합물이 발광층 물질로서 사용된다.
바람직한 일 구체예로, 본 발명의 유기전계 발광소자에서 발광층은 호스트, 예컨대 적색 호스트(Red host) 물질인 상기 퀴녹살린 유도체 화합물에 도펀트(Dopant)가 도핑된 것일 수 있다. 단독 발광의 경우 효율 및 휘도가 매우 낮고 각각의 분자들끼리 근접하게 되면서 각 분자 고유의 특성이 아닌 엑시머(Excimer) 특성이 함께 나타날 수 있는바, 호스트(Host) 물질 위에 도펀트(Dopant) 물질을 도핑한 발광층을 사용하는 것이 바람직하다. 이처럼 호스트 물질 위에 도펀트 물질을 도핑하면 호스트 물질에서의 들뜬 전자가 기저 상태로 돌아가면서 생기는 에너지를 도펀트 물질이 받아 다시 들뜨게 되고 기저 상태로 돌아가면서 빛을 방출하게 된다. 상기 도펀트로는 Ir 화합물을 사용할 수 있는바, 예를 들어 Ir(piq)3, Ir(phq)2(acac)와 같은 일반적인 적색 도펀트 물질 및 Ir(ppy)3 등을 사용할 수 있다.
상기 정공저지층 물질로는 발광층의 HOMO 값보다 큰 물질이 바람직하다. 또한 화학 구조적으로 열적 안정성이 높은 물질이 바람직하다. 구체적으로, TPBi와 BCP가 주로 이용되며, CBP와 PBD 및 PTCBI, BPhen 등도 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자수송층 및 전자주입층 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 또한 화학 구조적으로 열적 안정성이 높은 물질이 적합하다. 구체적으로, 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등을 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기전계 발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 합성예 및 실시예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 합성예 및 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐 어떠한 의미로든 본 발명의 범위가 이들 예로 한정되는 것은 아니다.
합성예 및 실시예
합성예 1: 화합물 1 제조
Figure pat00013
Figure pat00014

<단계 1>
둥근 플라스크에 9-(4-브로모페닐)-9H-카바졸(100g, 0.310mol) 1eq, 요오드산 칼륨(66.3g, 0.310mol) 1eq를 넣고 아세트산을 2L 넣은 후 교반시켰다. 이어서 아이오딘화 칼륨(51.5g, 0.310mol) 1eq를 소량씩 나누어 넣고, 80℃에서 12시간 반응시켰다.
이후 상온으로 냉각시키고 추출한 뒤 유기층을 무수황산 마그네슘으로 건조시키고 여과하였다. 여과된 유기층을 감압 농축 후, 디클로로메탄/헥산을 이용해 재결정하여 중간체 A를 얻었다.
<단계 2>
둥근 플라스크에 중간체 A(80g, 0.139mol) 1eq, PdCl2(pph3)2(3.9g, 5.56mmol) 0.04eq, 트리페닐포스핀(14.58g, 55.6mmol) 0.4eq, CuI(10.59g, 55.6mmol) 0.4eq를 넣고, 트리에틸아민을 2L, 페닐 아세틸렌(32ml, 0.293mol) 2.1eq를 넣고 80℃에서 12시간 교반시켰다.
이후 상온으로 냉각시키고 추출한 뒤 유기층을 무수 황산 마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과된 유기층을 감압 농축 후, 디클로로메탄/헥산을 이용해 컬럼하여 중간체 B를 제조하였다.
<단계 3>
둥근 플라스크에 중간체 B(40.76g, 78mmol) 1eq, 아이오딘(20.79g, 81.9mmol) 1.05eq를 넣고, 감압 후 질소를 충분히 충진시켰다. 다이메틸설폭사이드(800ml)를 넣고 160℃에서 12시간 교반시켰다.
이후 상온으로 냉각시키고 추출한 뒤, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과된 유기층을 감압 농축하여 얻어진 혼합물을 디클로로메탄과 에탄올로 재결정하여 중간체 C를 얻었다.
<단계 4>
둥근 플라스크에 중간체 C(35.43g, 60.4mmol) 1eq, 1,2-페닐렌다이아민(13.72g, 0.127mol) 2.1eq를 넣고, 감압 후 질소를 충분히 충진시켰다. 에탄올을 700ml 넣고, 85℃에서 12시간 교반시켰다.
이후 상온으로 냉각시키고 추출한 뒤, 유기층을 무수 황산 마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과된 유기층을 감압 농축하고 디클로로메탄을 사용하여 컬럼을 통해 중간체 D를 얻었다.
<단계 5>
둥근 플라스크에 9-(4-브로모페닐)-9H-카바졸(5g, 15.5mmol) 1eq를 넣고, 증류된 테트라하이드로퓨란을 125ml 넣어 충분히 교반시켰다. -78℃를 유지하면서 n-BuLi(6.83ml, 17.1mmol) 1.1eq를 천천히 적가하여 약 1시간 교반 후, 트리뷰틸틴클로라이드(4.6ml, 17.1mmol) 1.1eq를 천천히 적가한 다음, -78℃에서 12시간 교반시켰다.
이후 상온으로 온도를 올리고 추출한 뒤 유기층을 무수 황산 마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과된 유기층을 감압 농축하여 중간체 E를 얻었다.
둥근플라스크에 중간체 D(5g, 6.84mmol) 1eq, Pd(pph3)4(0.316g, 274mmol) 0.04eq를 넣고 감압 후 질소를 충분히 충진시켰다. 다이메틸포름아마이드와 중간체 E(5.46g, 10.3mmol) 1.5eq를 넣고 80℃에서 12시간 반응시켰다.
이후 상온으로 냉각시키고 추출한 뒤, 유기층을 무수 황산 마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과된 유기층을 감압 농축 후, 디클로로메탄/헥산을 사용하여 컬럼을 통해 화합물 1을 제조하였다.
FD-MS : m/z = 893 (C64H40N6= 893.04)
또한, 상기 제조된 화합물 1의 PL(Photoluminescence) 스펙트럼 및 열적 안정성(유리전이온도; Tg)에 관한 그래프를 각각 하기 도 3 및 도 4에 나타내었다.
합성예 2: 화합물 2 제조
Figure pat00015

합성예 1의 <단계 4>까지 동일하게 진행하였다.
<단계 5>
둥근 플라스크에 중간체　D(3g, 0.008mol),　카바졸(2.99g, 0.018mol),　트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(0.38g, 0.4mmol) 0.03eq, CuI(0.31g, 0.0016mol),　탄산칼륨(3.38g, 0.024mol), 18-크라운-6　에스터(0.80g, 0.003mol)를 넣고,　감압 후 질소를 충분히 충진시켰다. 나이트로벤젠 60ml를 넣고　6시간 동안 환류시켰다.
이후 상온으로 냉각시키고 감압하여 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 증류수로 추출한 뒤,　유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하여 여과하였다.　여과된 유기층을 감압 농축하여 얻어진 혼합물을 에틸 아세테이트/헥산으로 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물　2(3g, 70%)를 얻었다.
FD-MS : m/z = 816.7 (C58H36N6= 816.95)
합성예 3: 화합물 3 제조
Figure pat00016

합성예 1의 <단계 5>에서 9-(4-브로모페닐)-9H-카바졸 대신에 2-브로모나프탈렌을 사용하는 것을 제외하고 동일한 방식으로 화합물 3을 제조하였다.
FD-MS : m/z = 777 (C56H35N5= 777.91)
합성예 4: 화합물 4 제조
Figure pat00017

합성예 1의 <단계 5>에서 9-(4-브로모페닐)-9H-카바졸 대신에 3-브로모-9-페닐-9H-카바졸을 사용하는 것을 제외하고 동일한 방식으로 화합물 4를 제조하였다.
FD-MS : m/z = 893.1 (C64H40N6= 893.04)
합성예 5: 화합물 5 제조
Figure pat00018

합성예 1의 <단계 5>에서 9-(4-브로모페닐)-9H-카바졸 대신에 2-브로모-9,9-다이메틸-9H-플루오렌을 사용하는 것을 제외하고 동일한 방식으로 화합물 5를 제조하였다.
FD-MS : m/z = 844 (C61H41N5= 844.01)
합성예 6: 화합물 6 제조
Figure pat00019

합성예 1의 <단계 5>에서 9-(4-브로모페닐)-9H-카바졸 대신에 2-브로모-9,9-스파이로바이플루오렌을 사용하는 것을 제외하고 동일한 방식으로 화합물 6을 제조하였다.
FD-MS : m/z = 966.2 (C71H43N5= 966.13)
합성예 7: 화합물 7 제조
Figure pat00020

합성예 1의 <단계 5>에서 9-(4-브로모페닐)-9H-카바졸 대신에 2-브로모사이오펜을 사용하는 것을 제외하고 동일한 방식으로 화합물 7을 제조하였다.
FD-MS : m/z = 734 (C50H31N5S= 733.88)
합성예 8: 화합물 8 제조
Figure pat00021

합성예 1의 <단계 5>에서 9-(4-브로모페닐)-9H-카바졸 대신에 3-브로모바이페닐을 사용하는 것을 제외하고 동일한 방식으로 화합물 8을 제조하였다.
FD-MS : m/z = 804 (C58H37N5= 803.95)
합성예 9: 화합물 9 제조
Figure pat00022

합성예 1의 <단계 5>에서 9-(4-브로모페닐)-9H-카바졸 대신에 3-브로모-2,6-바이플루오로피리딘을 사용하는 것을 제외하고 동일한 방식으로 화합물 9를 제조하였다.
FD-MS : m/z = 764.6 (C51H30F2N6= 764.82)
합성예 10: 화합물 10 제조
Figure pat00023

합성예 1의 <단계 5>에서 9-(4-브로모페닐)-9H-카바졸 대신에 4-브로모피리딘을 사용하는 것을 제외하고 동일한 방식으로 화합물 10을 제조하였다.
FD-MS : m/z = 729 (C51H32N6= 728.84)
합성예 11: 화합물 11 제조
Figure pat00024

실시예 1: 유기전계 발광소자의 제조
소자 제작을 위한 증착 전, ITO(Indium Tin Oxide)가 1500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세정하였다(이는 표면에 있는 불순물 및 미립 물질이 유기물의 변형, ITO와 유기물 간의 계면 특성 저하, 전압 인가시 불순물이 타버리거나 ITO와의 접촉 불량 등에 의해 부분적 또는 전체적으로 발광이 일어나지 않는 현상을 유발하고, 소자 수명의 단축 등에 영향을 미치기 때문에 실시한다). 기판은 유기물 증착 전 기판에 존재하는 유기 물질, 이온 물질 및 금속 물질 등의 불순물을 제거하기 위하여 아세톤으로 ITO 표면에 붙은 이물질을 상온에서 5분간 초음파 세척으로 제거하였고, 이후 IPA(Isopropyl alcohol)로 5분간 초음파 세척을 한 다음, N2 gas를 이용하여 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 정공주입층인 HAT-CN을 100Å, 그 위에 정공수송 물질인 NPB를 500Å의 두께로 진공증착한 후, 발광층으로 상기 합성예 1에서 얻어진 호스트(HOST)에 Ir 화합물(Ir(mphmq2(acac))을 5% 도핑하여 300Å의 두께로 진공증착하였으며, 전자수송층으로 BmPyPb를 400Å의 두께로 진공증착 한 후, 순차적으로 10Å 두께의 리튬플루오라이드(LiF)와 1200Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. 여기서, 유기물의 증착속도는 1Å/sec, 리튬플루오라이드의 증착속도는 0.1Å/sec, 알루미늄의 증착속도는 1Å/sec를 유지하였다.
이처럼 제조된 유기전계 발광소자의 구동전압(1Cd/m2), 전류밀도 10mA/cm2에서의 발광휘도, 발광효율 등의 특성을 조사하여 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 2: 유기전계 발광소자의 제조
발광층 HOST로서 합성예 2에서 얻어진 화합물 2를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기전계 발광소자를 제작하였다.
상기 유기전계 발광소자의 구동전압(1Cd/m2), 전류밀도 10mA/cm2에서의 발광휘도, 발광효율 등의 특성을 조사하여 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 3: 유기전계 발광소자의 제조
발광층 HOST로서 합성예 3에서 얻어진 화합물 3을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기전계 발광소자를 제작하였다.
상기 유기전계 발광소자의 구동전압(1Cd/m2), 전류밀도 10mA/cm2에서의 발광휘도, 발광효율 등의 특성을 조사하여 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 4: 유기전계 발광소자의 제조
발광층 HOST로서 합성예 4에서 얻어진 화합물 4를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기전계 발광소자를 제작하였다.
상기 유기전계 발광소자의 구동전압(1Cd/m2), 전류밀도 10mA/cm2에서의 발광휘도, 발광효율 등의 특성을 조사하여 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 5: 유기전계 발광소자의 제조
발광층 HOST로서 합성예 5에서 얻어진 화합물 5를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기전계 발광소자를 제작하였다.
상기 유기전계 발광소자의 구동전압(1Cd/m2), 전류밀도 10mA/cm2에서의 발광휘도, 발광효율 등의 특성을 조사하여 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 6: 유기전계 발광소자의 제조
발광층 HOST로서 합성예 6에서 얻어진 화합물 6을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기전계 발광소자를 제작하였다.
상기 유기전계 발광소자의 구동전압(1Cd/m2), 전류밀도 10mA/cm2에서의 발광휘도, 발광효율 등의 특성을 조사하여 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 7: 유기전계 발광소자의 제조
발광층 HOST로서 합성예 7에서 얻어진 화합물 7을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기전계 발광소자를 제작하였다.
상기 유기전계 발광소자의 구동전압(1Cd/m2), 전류밀도 10mA/cm2에서의 발광휘도, 발광효율 등의 특성을 조사하여 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 8: 유기전계 발광소자의 제조
발광층 HOST로서 합성예 8에서 얻어진 화합물 8을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기전계 발광소자를 제작하였다.
상기 유기전계 발광소자의 구동전압(1Cd/m2), 전류밀도 10mA/cm2에서의 발광휘도, 발광효율 등의 특성을 조사하여 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 9: 유기전계 발광소자의 제조
발광층 HOST로서 합성예 9에서 얻어진 화합물 9를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기전계 발광소자를 제작하였다.
상기 유기전계 발광소자의 구동전압(1Cd/m2), 전류밀도 10mA/cm2에서의 발광휘도, 발광효율 등의 특성을 조사하여 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 10: 유기전계 발광소자의 제조
발광층 HOST로서 합성예 10에서 얻어진 화합물 10을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기전계 발광소자를 제작하였다.
상기 유기전계 발광소자의 구동전압(1Cd/m2), 전류밀도 10mA/cm2에서의 발광휘도, 발광효율 등의 특성을 조사하여 하기 표 1에 나타내었다.
비교예 1: 유기전계 발광소자의 제조
발광층 HOST로 다음 화학식 2로 표시되는 4,4-비스(카바졸-9-일)바이페닐 (CBP)을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기전계 발광소자를 제작하였다.
상기 유기전계 발광소자의 구동전압(1Cd/m2), 전류밀도 10mA/cm2에서의 발광휘도, 발광효율 등의 특성을 조사하여 하기 표 1에 나타내었다.
[화학식 2]
Figure pat00025

[표 1]
Figure pat00026

상기 표 1에서 보듯이, 본 발명에 따른 퀴녹살린 유도체 화합물을 발광층 물질로 사용하여 유기전계 발광소자를 제작할 경우, 우수한 정공수송 및 전자수송 능력을 바탕으로 한 저전압, 고효율, 고휘도 및 열적 안정성 등 유기전계 발광소자에 요구되는 제반 특성들을 조화롭게 구현할 수 있다.
01: 기판
02: 양극(또는 제1 전극)
03: 음극(또는 제2 전극)
04: 정공주입층
05: 정공수송층
06: 발광층
07: 전자수송층
08: 전자주입층

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 퀴녹살린 유도체 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00027

    상기 화학식 1에서, R은 하기 구조식으로 표시되는 그룹 중에서 선택된 어느 하나이다.
    Figure pat00028

    Figure pat00029

    Figure pat00030

    Figure pat00031

    Figure pat00032

    Figure pat00033

    Figure pat00034

    Figure pat00035

    Figure pat00036

    Figure pat00037

  2. 제1항에 있어서,
    상기 퀴녹살린 유도체 화합물은 유기전계 발광소자의 유기물층 물질로 사용되는 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체 화합물.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 퀴녹살린 유도체 화합물은 유기전계 발광소자의 발광층 물질로 사용되는 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체 화합물.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 퀴녹살린 유도체 화합물은 유기전계 발광소자 발광층의 호스트(Host) 물질로 사용되는 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체 화합물.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 퀴녹살린 유도체 화합물은 유기전계 발광소자 발광층의 적색 호스트(Red host) 물질로 사용되는 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체 화합물.
  6. 제1 전극, 제2 전극 및 이들 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전계 발광소자로서,
    상기 1층 이상의 유기물층은 발광층을 포함하며,
    상기 발광층은 상기 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 퀴녹살린 유도체 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계 발광소자.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 발광층은 호스트(Host) 물질인 상기 퀴녹살린 유도체 화합물에 도펀트(Dopant)가 도핑된 것임을 특징으로 하는 유기전계 발광소자.
  8. 제6항에 있어서,
    상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 그룹에서 선택된 1종 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계 발광소자.















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