TWI464192B - An epoxy resin hardener, an epoxy resin composition, a cured product thereof, and an optical semiconductor device - Google Patents
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Description
本發明係關於環氧樹脂硬化劑、環氧樹脂組成物、其硬化物以及光半導體裝置。更詳細而言，係關於可提供著色少、耐龜裂性及透明性優異之硬化物之環氧樹脂硬化劑、環氧樹脂組成物、其硬化物以及光半導體裝置。
一般而言，由酸酐與環氧樹脂所得到之環氧樹脂硬化物，係廉價且透明性、電氣絕緣性、耐化學性、耐濕性、接著性等優異，一直被使用在電氣絕緣材料、半導體材料、接著材料、塗料材料等各種用途。作為一個代表性的使用範例，可列舉用於保護發光二極體(Light-emitting diode：以下略記為LED)之發光元件之密封材。近年來，隨著將發出短波長光線的光源與螢光體組合之白色LED普及，密封材之劣化逐漸被視為問題。
亦即，在白色LED之情況中，由於使用較高能量之光源，因此與以往之紅色或綠色之LED相比，會有密封材容易劣化著色、LED之壽命變短的問題發生。另外，因為發光元件之改良而使得小型化及大電流化進展，隨著如此，在使LED長時間點燈之情況下所產生的熱也會變大，這也同樣地會引起密封材之劣化。
抑制這種因光或熱所造成之劣化，就使環氧樹脂更進一步普及而言，正成為重要的課題。作為解決此問題的方
法，提出有以使用脂環族環氧樹脂之環氧樹脂組成物代替較容易因光或熱而產生劣化的芳香族環氧樹脂之方法(例如參照專利文獻1、2及3)。
另一方面，這種使用脂環族環氧樹脂之環氧樹脂組成物，有所得到之硬化物缺乏強韌性、容易因溫度等條件變化而產生龜裂的缺點。為了解決此問題，作為使由環氧樹脂組成物所得到之硬化物強韌化的方法，已知有使用由各種高分子所構成之改質劑的方法。例如提出有藉由於環氧樹脂組成物添加聚酯樹脂，在不損及硬化物之透明性的情況下使強韌性提升之方法(例如參照專利文獻4)。
但是一般而言，由於聚酯樹脂在縮合時容易附著顏色，因此在上述專利文獻4所記載之發明中，如其實施例所揭示般，硬化物由黃色顯著地著色成褐色。因此，在例如上述LED密封材般要求無色透明的用途之中，會有實用上的問題。
為了解決如此的問題，提出有添加樹枝狀高分子的方法(例如參照專利文獻5)。
專利文獻1：日本專利公開2000-196151號公報
專利文獻2：日本專利公開2003-012896號公報
專利文獻3：日本專利公開2003-221490號公報
專利文獻4：日本專利公開2004-131553號公報
專利文獻5：日本專利公開2007-314740號公報
但是，前述添加樹枝狀高分子的方法，由於會有混合後之黏度變高的傾向，且有硬化物之強度變差的傾向，因此會有操作困難的問題。因此，特別是對於在LED之密封要求微細的加工或表面平滑性之情況而言並不適合。
本發明係鑑於上述之問題而完成者，係提供一種環氧樹脂硬化劑，該環氧樹脂硬化劑可兼顧混合後之低黏度與硬化後之強度，而且可提供著色少、耐龜裂性及透明性優異之硬化物。另外，本發明亦提供低黏度之環氧樹脂組成物、著色少、耐龜裂性及透明性優異之環氧樹脂組成物的硬化物以及光半導體裝置。
本發明人等，為了解決上述問題而精心研究之結果，發現藉由對多元羧酸酐添加混合特定之樹枝狀高分子作為改質劑而成之環氧樹脂硬化劑，可容易地得到低黏度且操作容易的環氧樹脂組成物，以及著色少、強度、耐龜裂性及透明性優異之硬化物，以至於完成本發明。
本發明係關於以下的[1]~[15]項。
[1]一種環氧樹脂硬化劑，其含有多元羧酸酐及羥值550mgKOH/g以下之樹枝狀高分子。
[2]如[1]所記載之環氧樹脂硬化劑，其中樹枝狀高分子之重量平均分子量為2000以下。
[3]如[1]或[2]所記載之環氧樹脂硬化劑，其中樹枝狀高分子之黏度為10Pa‧s(25℃)以下。
[4]如[1]~[3]之任一者所記載之環氧樹脂硬化劑，其中多元羧酸酐係以下述通式(1)所表示之化合物，
(式中，R1~R4係各自獨立地表示氫原子或直鏈或分枝狀之碳數1~4之烷基，選自R1~R4之兩者亦可結合而形成環)。
[5]如[1]~[4]之任一者所記載之環氧樹脂硬化劑，其中樹枝狀高分子為聚酯。
[6]如[1]~[5]之任一者所記載之環氧樹脂硬化劑，其中相對於多元羧酸酐100重量份，含有1~60重量份之樹枝狀高分子。
[7]一種環氧樹脂組成物，其含有環氧樹脂及如[1]~[6]之任一者所記載之環氧樹脂硬化劑。
[8]一種環氧樹脂組成物，其含有環氧樹脂、多元羧酸酐及羥值550mgKOH/g以下之樹枝狀高分子。
[9]如[8]所記載之環氧樹脂組成物，其中樹枝狀高分
子之重量平均分子量為2000以下。
[10]如[8]或[9]所記載之環氧樹脂組成物，其中樹枝狀高分子之黏度為10Pa‧s(25℃)以下。
[11]如[8]~[10]之任一者所記載之環氧樹脂組成物，其中多元羧酸酐係以下述通式(1)所表示之化合物，
(式中，R1~R4係各自獨立地表示氫原子或直鏈或分枝狀之碳數1~4之烷基，選自R1~R4之兩者亦可結合而形成環)。
[12]如[8]~[11]之任一者所記載之環氧樹脂組成物，其中樹枝狀高分子為聚酯。
[13]如[8]~[12]之任一者所記載之環氧樹脂組成物，其中相對於多元羧酸酐100重量份，含有1~60重量份之樹枝狀高分子。
[14]一種硬化物，其係使如[7]~[13]之任一者所記載之環氧樹脂組成物硬化而成。
[15]一種光半導體裝置，其係以如[14]所記載之硬化物將光半導體元件密封而成。
本發明之內容，係與在2008年7月29日所申請之日本專利申請2008-194808號、以及在2009年5月27日所申請之
日本專利申請2009-127596號所記載之主題相關，該等申請案之揭示內容係以引用之方式援用於此。
依據本發明，可得到一種環氧樹脂硬化劑，該環氧樹脂硬化劑在混合後為低黏度且操作容易，並可提供硬化物強度良好的環氧樹脂組成物，藉此可得到著色少、耐龜裂性及透明性優異之硬化物。
以下，對本發明作詳細說明。
對於本發明所使用之多元羧酸酐並無特別限制，可列舉例如琥珀酸酐、馬來酸酐、苯二甲酸酐、四氫苯二甲酸酐、甲基四氫苯二甲酸酐、甲基內亞甲基四氫苯二甲酸酐、伊康酸酐、焦蜜石酸酐、二苯基酮四羧酸酐等。該等物質亦可併用兩種以上。
為了使藉由本發明所得到之硬化物更加顯著地發揮著色少、耐龜裂性及透明性優異的效果，多元羧酸酐較佳為以上述通式(1)所表示之化合物。
就如此的化合物而言，可列舉例如六氫苯二甲酸酐、甲基六氫苯二甲酸酐、甲基內亞甲基六氫苯二甲酸酐等。該等物質亦可併用兩種以上。
多元羧酸酐之使用量，相對於環氧樹脂中之環氧基1當量而言，以使酸酐基成為0.8~1當量之方式調配者為佳
，成為0.9~1當量之方式調配者為較佳。酸酐基若為0.8當量以上，則硬化變得充分，沒有硬化物之機械特性顯著地降低之虞。另外，在酸酐基為1當量以下之情況中，亦同樣地可避免硬化物之機械特性降低。
本發明所使用之樹枝狀高分子係羥值550mgKOH/g以下，較佳為羥值400~500mgKOH/g。只要為550mgKOH/g以下，即可防止變成高黏度之現象。
另外，因為高黏度、透明度降低等問題，重量平均分子量係以2000以下為佳，1000~2000為較佳。
再者，以使用此黏度為10Pa‧s(25℃)之樹枝狀高分子者為佳，1~10Pa‧s(25℃)為較佳。
為了使藉由本發明所得到之樹脂組成物更加顯著地發揮低黏度且操作容易之效果，以及作為所得到之硬化物的特徵，發揮著色少、耐龜裂性等強度及透明性優異的效果，樹枝狀高分子係以聚酯為佳。另外，以在具有至少1個反應性環氧基或羥基之核上，附加至少1個1~50世代、較佳1~10世代之二羥基一元羧酸之聚酯為較佳。
就適合的核而言，可列舉新戊二醇、三羥甲基丙烷、季戊四醇、2-丁基-2-乙基-1,3-丙烷二醇等醇類、一元羧酸之縮水甘油基酯、一元醇之縮水甘油醚等環氧化物類等。
就二羥基一元羧酸而言，可列舉2,2-雙(羥甲基)丙酸、2,2-雙(羥甲基)丁酸等。對於本發明所使用之樹枝狀高分子之製造方法並無特別限制，可應用習知的方法。
在本發明中，樹枝狀高分子，相對於多元羧酸酐100
重量份，以含1~60重量份為佳，含10~50重量份為較佳。樹枝狀高分子之含量只要為1重量份以上，則所得到之硬化物之強韌性充足，沒有耐龜裂性降低之虞。另外，樹枝狀高分子之含量只要為60重量份以下，則不會變成高黏度而可容易地操作，所得到之硬化物之玻璃轉移溫度也沒有顯著地降低之虞，於實用上為較佳。
本發明所使用之環氧樹脂並無特別限制，由耐光性及耐熱性之方面看來，以脂環族環氧樹脂為佳。脂環族環氧樹脂係於1分子中具有脂環族骨架及2個以上之環氧基者，可列舉例如3',4'-環氧環己基甲基-3,4-環氧環己烷羧酸酯、雙(3,4-環氧環己基甲基)己二酸酯、乙烯基環己烯二氧化物、氫化雙酚A二縮水甘油醚等。該等物質亦可併用兩種以上。
另外，亦可因應目的使用脂環族環氧樹脂以外之環氧樹脂。就如此的環氧樹脂而言，可列舉例如藉由雙酚A、雙酚S等雙酚類與表氯醇之反應所得到之雙酚型環氧樹脂、藉由苯酚酚醛清漆與表氯醇之反應所得到之苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、藉由多元羧酸與表氯醇之反應所得到之縮水甘油基酯型環氧樹脂等。該等物質亦可併用兩種以上。
該等脂環族環氧樹脂以外之環氧樹脂之使用量，相對於脂環族環氧樹脂100重量份，以定為0~80重量份為佳，定為0~20重量份為較佳。脂環族環氧樹脂以外之環氧樹脂之使用量只要是在80重量份以下，即可防止硬化物之耐光性及耐熱性降低。
在本發明中，可藉由混合多元羧酸酐及樹枝狀高分子，得到目標之環氧樹脂硬化劑，而對於其製造方法並無特別限制，可應用習知的方法。進一步地，可藉由混合該環氧樹脂硬化劑及環氧樹脂，得到環氧樹脂組成物，而對於其製造方法並無特別限制，可應用習知的方法。另外，亦可將樹枝狀高分子與多元羧酸酐分別各自與環氧樹脂混合，得到環氧樹脂組成物。
本發明中之環氧樹脂組成物，可因應目的適當地添加硬化促進劑。就硬化促進劑而言，可列舉例如2-乙基-4-甲基咪唑、1-甲基咪唑等咪唑類、苄基二甲基胺、N,N-二甲基苯胺等三級胺、四甲基氯化銨、苄基三乙基氯化銨等四級銨鹽、四正丁基鏻O,O-二乙基二硫代磷酸鹽、四丁基鏻苯并三唑鹽等鏻鹽、辛酸鋅、硬脂酸鋅等金屬鹽、乙醯丙酮鋅、苯甲醯丙酮鋅等金屬錯合物等。
在使用硬化促進劑之情況下，於環氧樹脂組成物中之調配量，以定為0.01~8重量%為佳，定為0.1~5重量%為較佳。硬化促進劑之調配量若為0.01重量%以上，則可得到充分之效果。另外，硬化促進劑之調配量若為8重量%以下，則可減少所得到之硬化物之著色或者耐熱性降低。
對於本發明中之環氧樹脂組成物而言，可在不損及所得到之硬化物之特性的範圍內，因應目的進一步添加各種添加劑。就添加劑而言，可列舉可撓化劑、熱安定劑、紫外線吸收劑、阻燃劑、抗靜電劑、消泡劑、觸變性賦予劑、脫模劑等。再者，可列舉例如用於使硬化物之耐光性及
耐熱性進一步提升之抗氧化劑；用於控制硬化中之聚合反應之鏈轉移劑；用於改良硬化物之機械物性、接著性、操作性之充填劑、塑化劑、低應力化劑、偶合劑、染料、光散射劑等。
藉由使本發明中之環氧樹脂組成物加熱硬化，可得到著色少、耐龜裂性及透明性優異之硬化物。對於硬化物之製造方法並無特別限制，可應用習知的方法。加熱硬化之溫度及時間雖未特別受到限定，但以90~180℃、1~12小時為佳。可將環氧樹脂組成物藉由塗佈、灌注、含浸等方法設置於LED發光元件等之表面上，並進行加熱硬化，藉此密封LED發光元件等。
本發明之光半導體裝置，係以上述硬化物密封LED發光元件、光二極體元件等光半導體元件者，為著色少、耐龜裂性及透明性優異、且耐光性及耐熱性亦優異者。
以下，藉由實施例對本發明更具體地作說明。本發明並非受到該等實施例所限制者。
相對於聚酯樹枝狀高分子(羥值470mgKOH/g、重量平均分子量1800、黏度7.6Pa‧s(25℃)、BOLTORN P-1000：Perstorp公司製之商品名)20重量份，加入4-甲基六氫苯二甲酸酐(HN-7000：日立化成工業股份有限公司
製/酸酐當量168(g/eq))116重量份作為多元羧酸酐，並於70℃加熱攪拌，使其溶解至均勻，得到環氧樹脂硬化劑(I)。
相對於環氧樹脂硬化劑(I)136重量份，加入3',4'-環氧環己基甲基-3,4-環氧環己烷羧酸酯(CELLOXIDE 2021P：DAICEL.化學工業股份有限公司製之商品名/環氧當量138(g/eq))100重量份作為環氧樹脂，四正丁基鏻O,O-二乙基二硫代磷酸鹽(HISHICOLIN PX-4ET：日本化學工業股份有限公司製之商品名)1重量份作為硬化促進劑，9,10-二氫-9-磷雜-10-氧雜菲-9-氧化物(HCA：三光化學股份有限公司製)1重量份作為安定劑，並於80℃加熱攪拌，使其溶解至均勻，得到環氧樹脂組成物(I)。
接下來，使環氧樹脂組成物(I)在減壓下充分地脫泡之後，將一部份平靜地注入至(a)於中央設置有金屬製夾具之金屬製淺皿，並將殘餘部分注入至(b)板狀之模具，分別在120℃加熱1小時之後，進一步在150℃加熱4小時，得到兩種硬化物(I)。
除了使用聚酯樹枝狀高分子40重量份代替20重量份以外，以與實施例1相同之方式，得到環氧樹脂硬化劑(II)。
除了使用環氧樹脂硬化劑(II)156重量份代替環氧樹脂硬化劑(I)以外，以與實施例1相同之方式，得到環氧
樹脂組成物(II)。進一步地，以與實施例1相同之方式，得到硬化物(II)。
除了使用3-甲基六氫苯二甲酸酐與4-甲基六氫苯二甲酸酐之混合物(以下稱為3&4-甲基六氫苯二甲酸酐。HN-5500E：日立化成工業股份有限公司製/酸酐當量168(g/eq))116重量份作為多元羧酸酐以外，以與實施例1相同之方式，得到環氧樹脂硬化劑(III)。
由環氧樹脂硬化劑(III)，以與實施例1相同之方式，得到環氧樹脂組成物(III)。進一步地，以與實施例1相同之方式，得到硬化物(III)。
除了使用聚酯樹枝狀高分子40重量份代替20重量份以外，以與實施例3相同之方式，得到環氧樹脂硬化劑(IV)。
除了使用環氧樹脂硬化劑(IV)156重量份代替環氧樹脂硬化劑(I)以外，以與實施例1相同之方式，得到環氧樹脂組成物(IV)。進一步地，以與實施例1相同之方式，得到硬化物(IV)。
除了使用聚酯樹枝狀高分子(羥值600mgKOH/g、重
量平均分子量1800、黏度32.8Pa‧s(25℃)、BOLTORN P-500：Perstorp公司製之商品名)20重量份作為樹枝狀高分子以外，以與實施例1相同之方式，得到環氧樹脂硬化劑(V)。
由環氧樹脂硬化劑(V)，以與實施例1相同之方式，得到環氧樹脂組成物(V)。進一步地，以與實施例1相同之方式，得到硬化物(V)。
除了使用聚酯樹枝狀高分子40重量份代替20重量份以外，以與比較例1相同之方式，得到環氧樹脂硬化劑(VI)。
除了使用環氧樹脂硬化劑(VI)156重量份代替環氧樹脂硬化劑(I)以外，以與實施例1相同之方式，得到環氧樹脂組成物(VI)。進一步地，以與實施例1相同之方式，得到硬化物(VI)。
除了不使用聚酯樹枝狀高分子，而使用4-甲基六氫苯二甲酸酐116重量份代替環氧樹脂硬化劑(I)以外，以與實施例1相同之方式，得到環氧樹脂組成物(VII)。
由環氧樹脂組成物(VII)，以與實施例1相同之方式，得到硬化物(VII)。
對在實施例1~4及比較例1~3中所得到之環氧樹脂組
成物(I)~(VII)之色度及黏度、硬化物(I)~(VII)之外觀、龜裂、玻璃轉移溫度、彎曲強度及彎曲彈性率進行評估，並將其結果示於表1、2。於龜裂評估時使用各硬化物之中的(a)，而於其他的硬化物評估時使用(b)。在表1、2中之特性評估之方法係如以下所述。
‧色度：以目視與APHA標準液作比較。
‧黏度：於25℃，以E型黏度計進行測定。
‧外觀：對硬化物(b)藉由目視進行判定。
‧龜裂：將試樣數2個之硬化物(a)在-30℃放置20小時之後，在室溫(25℃)放置10小時，以目視確認龜裂發生之有無。
○：沒有龜裂
×：試樣中有一處以上龜裂
‧玻璃轉移溫度：由硬化物(b)裁切出2mm×5mm×5mm之試樣，藉由機械熱分析(TMA)進行測定。
測定裝置 SSC-5200(SEIKO電子工業股份有限公司製)
測定條件 荷重20g/每分鐘10℃加熱
‧彎曲強度：依據JIS(日本工業規格)之規格編號K7171進行測定。
‧彎曲彈性率：依據上述JIS K7171進行測定。
如表1、2所示，得知在實施例1~4所得到之樹脂組成物，兼顧了低黏度與彎曲強度，另外，硬化物也沒有龜裂
，並為無色透明。相對於此，比較例1由於樹枝狀高分子之調配量少，因此黏度較低，但彎曲強度變差。比較例2雖然伴隨著樹枝狀高分子之調配量增加，而使彎曲強度變高，然而黏度變得非常高，再者，硬化物著色成黃色。在比較例3之硬化物中發生了龜裂，此外彎曲強度也低，且硬化物著色成黃色。
藉由本發明，可得到低黏度且操作容易的環氧樹脂組成物，以及強度高且著色少、耐龜裂性及透明性優異之硬化物。
依據本發明，可得到一種環氧樹脂硬化劑，該環氧樹脂硬化劑在混合後為低黏度且操作容易，並可提供硬化物強度良好的環氧樹脂組成物，藉此可得到著色少、耐龜裂性及透明性優異之硬化物。
Claims (15)
- 一種環氧樹脂硬化劑，其含有多元羧酸酐及羥值550mgKOH/g以下之樹枝狀高分子。
- 如申請專利範圍第1項之環氧樹脂硬化劑，其中樹枝狀高分子之重量平均分子量為2000以下。
- 如申請專利範圍第1或2項之環氧樹脂硬化劑，其中樹枝狀高分子之黏度為10Pa‧s(25℃)以下。
- 如申請專利範圍第1或2項之環氧樹脂硬化劑，其中多元羧酸酐係以下述通式(1)所表示之化合物，
- 如申請專利範圍第1或2項之環氧樹脂硬化劑，其中樹枝狀高分子為聚酯。
- 如申請專利範圍第1或2項之環氧樹脂硬化劑，其中相對於多元羧酸酐100重量份，含有1~60重量份之樹枝狀高分子。
- 一種環氧樹脂組成物，其含有環氧樹脂及如申請專利範圍第1~6項中任一項之環氧樹脂硬化劑。
- 一種環氧樹脂組成物，其含有環氧樹脂、多元羧酸酐及羥值550mgKOH/g以下之樹枝狀高分子。
- 如申請專利範圍第8項之環氧樹脂組成物，其中樹枝狀高分子之重量平均分子量為2000以下。
- 如申請專利範圍第8或9項之環氧樹脂組成物，其中樹枝狀高分子之黏度為10Pa‧s(25℃)以下。
- 如申請專利範圍第8或9項之環氧樹脂組成物，其中多元羧酸酐係以下述通式(1)所表示之化合物，
- 如申請專利範圍第8或9項之環氧樹脂組成物，其中樹枝狀高分子為聚酯。
- 如申請專利範圍第8或9項之環氧樹脂組成物，其中相對於多元羧酸酐100重量份，含有1~60重量份之樹枝狀高分子。
- 一種硬化物，其係使如申請專利範圍第7~13項中任一項之環氧樹脂組成物硬化而成。
- 一種光半導體裝置，其係以如申請專利範圍第14項之硬化物將光半導體元件密封而成。
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