TWI438219B - 具有多層結構之光電裝置 - Google Patents

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Description

具有多層結構之光電裝置
本發明係關於一種具有多層結構之光電裝置。
有機發光二極體(OLED)為多層光電裝置。OLED之現有商業應用主要用於顯示應用，且由作為活性材料之小分子所組成。以小分子為主之OLED的製造強烈依賴於氣相沈積製程。OLED之第二大應用空間為一般照明。為滿足一般照明之大產量/低成本要求，需要如捲軸式、類報紙印刷製程般之低成本製造。此捲軸式製造採用以溶劑為主之製程，且因此小分子由良好的成膜聚合物替換。使用連續以溶劑為主之沈積步驟的製程承受用於塗覆第二層之溶劑將移除聚合物第一層的潛在問題。
最初以聚合物為主的OLED為簡易之三層裝置，限於一陰極、一陽極及一發射層，以便使溶劑移除聚合物之問題減至最小。當然，存在對改良裝置效能之需要，因此使對OLED中之額外層之需要成為必要。
額外層之要求重新帶來下層之移除的問題；其中所有之層皆由溶劑沈積。已應用兩個基本策略以實現多個聚合物層的基於溶劑之沈積。一策略為可設計一裝置，使隨後之層係由不會移除下層的溶劑沈積。原型實例為，其中由摻雜有聚苯乙烯磺酸酯之聚(3,4－伸乙二氧基噻吩)(PEDOT：PSS)所組成之電洞注入層係自水中塗覆，隨後之發光層(如9,9－二取代之聚茀)則係自如二甲苯之溶劑沈積；PEDOT：PSS不會被二甲苯移除。製備具有由溶劑所沈積之多層之OLED的第二策略為在塗覆下一層之前使各層不可溶。第二策略可分為兩種類型。可使溶劑可溶層與可交聯單體(如丙烯酸酯)結合。然後使所需層及單體經受使單體交聯之條件，通常為UV輻射。聚合物層與丙烯酸酯單體之輻射之結果為形成一穿插層，使溶劑沈積之層不可溶。使溶劑沈積之層不可溶之一更佳方式為訂製合成所選擇之層以便使其含有一可交聯位點；無需添加單體。溶劑沈積之層沈積之後，熱或光使該層不可溶。
然而，尚有對使溶劑沈積之層不可溶於以後之沈積步驟之方法及組合物的需要。
在一態樣中，本發明係關於氫矽氧烷與包含式I之結構單元的聚茀之間的反應所衍生之雜合有機－無機聚合物組合物， 其中R1 及R2 獨立地為烷基、經取代之烷基、烯基、炔基、經取代之烯基、經取代之炔基、烷氧基、經取代之烷氧基、烯氧基、炔氧基、經取代之烯氧基、經取代之炔氧基，或其組合；Ar1 及Ar2 獨立地為芳基或經取代之芳基；m及n獨立地為0或1；且R1 及R2 中之至少一者為烯基、炔基、經取代之烯基，或經取代之炔基。
在特定實施例中，R2 可為C3－20 烯基，或C3－20 炔基，或C3－8 烯基，或C4－8 炔基，或R1 可為C3 －C8 烷基。在其他實施例中，R1 與R2 兩者皆可為C3－20 炔基，或R1 與R2 兩者皆為C4－8 炔基。舉例而言，聚合物組合物可包括含有一或多個以下結構單元之聚茀：
在另一態樣中，本發明係關於可衍生式I之結構單元的化合物或單體。該等單體之式為 其中R1a 及R2a 獨立地為C10－20 烯基、C3－20 炔基、C3－20 經取代之烯基、C3－20 經取代炔基，或其組合；R1b 為烷基、經取代之烷基，或其組合；且X1 及X2 獨立地為鹵素、磺酸酯、酸或酸酯。
詳言之，R1a 及R2a 可為C3－20 炔基，或C4－8 炔基。
根據本發明之例示性單體包括 及 R2a 之較佳取代基包括C3－20 烯基、C3－20 炔基、C3－8 烯基，及C4－8 炔基。R1b 之較佳取代基為C3 －C8 烷基。
在另一態樣中，本發明係關於包含為下式之結構單元的聚合物及/或其中R1a ，R1b 及R2a 如以上所定義。
根據本發明之例示性聚合物包括為下式之結構單元及/或
用於本發明之聚合物組合物的聚茀可包括除式I之結構單元以外的結構單元，例如未經取代之茀基單元及/或經飽和基團(例如，烷基)取代之茀基。其他結構單元可自如美國專利第6,900,285號中所描述之共軛化合物衍生。詳言之，可使用第三芳族胺所衍生之結構單元。不飽和單體所衍生之結構單元量範圍為約0.05莫耳%至約50莫耳%，特定言之約1莫耳%至約25莫耳%，且更特定言之約1莫耳%至約10莫耳%。
可藉由用於此項技術中已知之製得聚茀之方法來製備聚茀，包括適當之二鹵化物與二酸酯/酸之Suzuki偶聯及Yamamoto偶聯。美國專利第5,708,130號、第6,169,163號、第6,512,083號及第6,900285號描述含有茀子單元之聚合物的合成。
可使用任一經至少兩個氫原子取代之矽氧烷。在許多實施例中，存在兩個以上氫取代基。詳言之，氫矽氧烷可包括為下式之結構單元， 其中R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 ，及R10 獨立地為H、C1 －C10 烷基，苯基或p及q獨立地為0或自1至100之整數；且R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 ，及R10 中之至少兩者為H。
在各種實施例中，n為自1至20之整數，或R3 及R7 及/或R5 為H，或R9 為苯基；或R4 、R6 、R8 ，及R10 為甲基。可用於本發明之聚合物組合物中之例示性氫矽氧烷包括氫化物末端甲基氫矽氧烷－苯甲基矽氧烷共聚物、氫化物末端聚二甲基矽氧烷、甲基氫矽氧烷－二甲基矽氧烷共聚物、聚甲基氫矽氧烷、聚乙基氫矽氧烷、氫化物末端聚苯基－(二甲基氫矽烷氧基)矽氧烷、氫化物末端甲基氫矽氧烷－苯基甲基矽氧烷共聚物、甲基氫矽氧烷－辛基甲基矽氧烷共聚物，及氫化物Q樹脂。
除聚茀及氫矽氧烷之外，若需要，則可將乙烯基矽氧烷用於本發明之聚合物組合物中。可用於本發明之聚合物組合物中之例示性乙烯基矽氧烷包括乙烯基末端聚二甲基矽氧烷、乙烯基末端二苯基矽氧烷－二甲基矽氧烷、乙烯基末端聚苯基甲基矽氧烷、乙烯基末端三氟丙基甲基矽氧烷－二甲基矽氧烷、乙烯基末端二乙基矽氧烷－二甲基矽氧烷、三甲氧基矽烷氧基末端乙烯基甲基矽氧烷－二甲基矽氧烷共聚物、乙烯基末端乙烯基甲基矽氧烷－二甲基矽氧烷共聚物、乙烯基Q樹脂及乙烯基T－結構聚合物。
氫矽氧烷及乙烯基矽氧烷之分子量並非至關緊要，且通常範圍為約200道爾頓至約200,000道爾頓。相對於聚茀而言，所使用之矽氧烷總量範圍為約1重量%至50重量%，且係視氫化物於氫矽氧烷中之莫耳%、不飽和單體所衍生之結構單元於聚合物中之莫耳%、聚合物於組合物中之量而定，且在使用乙烯基矽氧烷之情況下，係視乙烯基於乙烯基矽氧烷中莫耳%及乙烯基矽氧烷於組合物之量而定。化學計量範圍為小於約1莫耳氫化物比約1莫耳總不飽和度(亦即，包括聚合物及任一乙烯基矽氧烷中之不飽和度)，至高達約4.5莫耳氫化物比約1莫耳不飽和度，且特定言之，為約1.3莫耳氫化物比約1莫耳不飽和度。用於氫化矽烷化之觸媒包括鉑錯合物。
在又一態樣中，本發明係關於光電裝置，其包含根據本發明之聚合物組合物，作為一有機電致發光層之至少一部分。
由有機發光裝置例示的光電裝置通常包含多個層，其在最簡單之情況下包括一陽極層及一對應陰極層，以及一安置於該陽極與該陰極之間的有機電致發光層。當電極上被施以偏壓時，電子由陰極注入電致發光層，同時電子自陽極自電致發光層移除(或"電洞"自陽極"注入"至電致發光層)。當電致發光層中之電洞與電子結合形成獨態或三重態激子時發生發光，當獨態激子藉由輻射衰變將能量轉移至環境中時發生發光。根據本發明之光電裝置包括一包含本發明之聚合物組合物的有機電致發光層。
除陽極、陰極及發光材料以外可存在於有機發光裝置中之其他組件包括電洞注入層、電子注入層及電子傳輸層。電子傳輸層無需接觸陰極，且電子傳輸層時常並非有效之電洞傳輸器，且因此其用以阻擋向陰極遷移之電洞。在包含電子傳輸層之有機發光裝置運作期間，存在於電子傳輸層中之大多數電荷載流子(亦即，電洞及電子)為電子，且經由存在於電子傳輸層中之電洞與電子的再結合可發生發光。可存在於有機發光裝置中之其他組件包括電洞傳輸層，電洞傳輸發射(emission)(發射(emitting))層及電子傳輸發射(emission)(發射(emitting))層。
有機電致發光層為有機發光裝置中之一層，其在運作時含有顯著濃度之電子及電洞，且為激子之形成及發光提供位點。電洞注入層為與陽極接觸之層，其促進電洞自陽極注入OLED之內部層；且電子注入層為與陰極接觸之層，其促進電子自陰極注入OLED；電子傳輸層為促使電子自陰極傳導至電荷再結合位點之層。電子傳輸層無需接觸陰極，且電子傳輸層時常並非有效之電洞傳輸器，且因此其用以阻擋向陰極遷移之電洞。在包含電子傳輸層之有機發光裝置運作期間，存在於電子傳輸層中之大多數電荷載流子(亦即，電洞及電子)為電子，且經由存在於電子傳輸層中之電洞與電子的再結合可發生發光。電洞傳輸層為在OLED運作期間促使電洞自陽極傳導至電荷再結合位點之層且其無需接觸陽極。電洞傳輸發射層為如下之層：其中在OLED運作時促使電洞傳導至電荷再結合位點，且其中大多數電荷載流子為電洞，且其中發射不僅經由與剩餘電子之再結合而發生，且亦經由自裝置中別處之電荷再結合區的能量轉移而發生。電子傳輸發射層為如下之層：其中在OLED運作時促使電子傳導至電荷再結合位點，且其中大多數電荷載流子為電子，且其中發射不僅經由與剩餘電洞之再結合而發生，且亦經由自裝置中別處之電荷再結合區的能量轉移而發生。
適合用作陽極之材料包括具有至少約100歐姆/平方(如藉由四點探針技術量測)之主體傳導率的材料。氧化銦錫(ITO)時常用作陽極，此係因為其對於光透射大體上透明，且因此促使自電活性有機層發射之光逃逸。可利用作陽極層之其他材料包括氧化錫、氧化銦、氧化鋅、氧化銦鋅、氧化鋅銦錫、氧化銻，及其混合物。
適合用作陰極之材料包括可將負電荷載流子(電子)注入OLED之內層的零價金屬。適合用作陰極20之各種零價金屬包括K、Li、Na、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、Al、Ag、Au、In、Sn、Zn、Zr、Sc、Y、鑭系元素，其合金及其混合物。適合用作陰極層之合金材料包括Ag－Mg、Al－Li、In－Mg、Al－Ca及Al－Au合金。陰極中亦可採用分層之非合金結構，例如由一較厚層之零價金屬(例如，鋁或銀)覆蓋之一薄層金屬(例如，鈣)或金屬氟化物(例如，LiF)。詳言之，陰極可包含一單個零價金屬，且尤其為金屬鋁。
適合用作電洞注入層之材料包括3,4－伸乙二氧基噻吩(PEDOT)及PEDOT與聚苯乙烯磺酸酯(PSS)(可購自H.C.Stark,Inc.，商業名稱為BAYTRON)之摻合物，及基於噻吩幷[3,4b]噻吩(TT)單體之聚合物(可購自Air Products Corporation)。
適合用於電洞傳輸層之材料包括1,1－雙((二－4－甲苯基胺基)苯基)環己烷、N,N'－雙(4－甲基苯基)－N,N'－雙(4－乙基苯基)－(1,1'－(3,3'－二甲基)聯苯)－4,4'－二胺、肆－(3－甲基苯基)－N,N,N',N'－2,5－伸苯基二胺、苯基－4－N,N－二苯基胺苯乙烯、對－(二乙胺基)苯甲醛二苯腙、三苯基胺、1－苯基－3－(對－(二乙胺基)苯乙烯基)－5－(對－(二乙胺基)苯基)吡唑啉、1,2－反－雙(9H－咔唑－9－基)環丁烷、N,N,N',N'－肆(4－甲基苯基)－(1,1'－聯苯)－4,4'－二胺、銅酞菁、聚乙烯基咔唑、(苯基甲基)聚矽烷；聚(3,4－伸乙二氧基噻吩)(PEDOT)、聚苯胺、聚乙烯基咔唑、三芳基二胺、四苯基二胺、芳族三級胺、腙衍生物、咔唑衍生物、三唑衍生物、咪唑衍生物、具有胺基之噁二唑衍生物，及如美國專利第6,023,371號中所揭示之聚噻吩。
適合用作電子傳輸層之材料包括聚(9,9－二辛基茀)、參(8－羥基醌酸酯基)鋁(Alq3 )、2,9－二甲基－4,7－二苯基－1,1－啡啉、4,7－二苯基－1,10－啡啉、2－(4－聯苯基)－5－(4－第三丁基苯基)－1,3,4－噁二唑、3－(4－聯苯基)－4－苯基－5－(4－第三丁基苯基)－1,2,4－三唑、含有1,3,4－噁二唑之聚合物、含有1,3,4－三唑之聚合物、含有喹喏啉之聚合物及氰基－PPV。
適合用於發光層之材料包括電致發光聚合物，例如聚(9,9－二辛基茀)及其共聚物，例如，F8－TFB。
定義
在本發明之上下文中，烷基意欲包括直鏈、支鏈，或環狀烴結構及其組合，包括低碳烷基及高碳烷基。較佳烷基為C20 或C20 以下之烷基。低碳烷基係指1至6個碳原子之烷基，較佳為1至4個碳原子，且包括甲基、乙基、正丙基、異丙基及正丁基、第二丁基及第三丁基。高碳烷基係指具有七個或七個以上碳原子之烷基，較佳為7至20個碳原子，且包括正庚基、第二庚基及第三庚基、辛基，及十二烷基。環烷基為烷基之子集且包括3至8個碳原子之環狀烴基團。環烷基之實例包括環丙基、環丁基、環戊基，及降基。
芳基及雜芳基意謂含有0至3個雜原子(選自氮、氧或硫)的5－員或6－員芳族或雜芳族環；含有0至3個雜原子(選自氮、氧或硫)的9－員或10－員二環芳族或雜芳族環系統；或含有0至3個雜原子(選自氮、氧或硫)的13－員或14－員三環芳族或雜芳族環系統。6－員至14－員芳族碳環包括(例如)苯、萘、茚滿、萘滿及茀；且5－員至10－員芳族雜環包括(例如)咪唑、吡啶、吲哚、噻吩、苯幷吡喃酮、噻唑、呋喃、苯幷咪唑、喹啉、異喹啉、喹喏啉、嘧啶、吡嗪、四唑及吡唑。
芳基烷基意謂連接至芳基環上的烷基殘基。實例為苯甲基及苯乙基。雜芳基烷基意謂連接至雜芳基環上的烷基殘基。實例包括吡啶基甲基及嘧啶基甲基。烷基芳基意謂具有一或多個連接至其之烷基的芳基殘基。實例為甲苯基及基。
烷氧基係指經由氧連接至母體結構上的直鏈、支鏈，或環狀組態的1至8個碳原子的基團。實例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、環丙氧基，及環己氧基。低碳烷氧基係指含有一至四個碳的基團。烯氧基或炔氧基係指包括至少一個雙鍵(對於烯氧基)或三鍵(對於炔氧基)且經由氧連接至母體結構上的直鏈、支鏈，或環狀組態的2至20個碳原子的基團。實例包括乙烯氧基、丙烯氧基(烯丙氧基)、己烯氧基、戊炔氧基，及環己烯氧基。
醯基係指經由羰基官能基連接至母體結構之直鏈、支鏈、環狀組態，飽和、不飽和及芳族及其組合的1至8個碳原子的基團。醯基殘基中之一或多個碳可由氮、氧或硫替換，其限制條件為與母體之連接點保持在羰基上。實例包括乙醯基、苯甲醯基、丙醯基、異丁醯基、第三丁氧基羰基，及苯甲氧基羰基。低碳醯基係指含有一至四個碳的基團。
雜環意謂環烷基或芳基殘基，其中碳原子中之一者或兩者由諸如氧、氮或硫之雜原子替換。屬於本發明之範疇之雜環之實例包括吡咯啶、吡唑、吡咯、吲哚、喹啉、異喹啉、四氫異喹啉、苯幷呋喃、苯幷二噁烷、苯幷二噁茂(當作為取代基出現時，通常稱為亞甲二氧基苯基)、四唑、嗎啉、噻唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、噻吩、呋喃、噁唑、噁唑啉、異噁唑、二噁烷，及四氫呋喃。
經取代係指包括但不限於烷基、烷基芳基、芳基、芳基烷基，及雜芳基，其中殘基之至多三個H原子由低碳烷基、經取代之烷基、芳基、經取代之芳基、鹵基烷基、烷氧基、羰基、羧基、羧基烷氧基、羧基醯胺基、醯氧基、甲脒基、硝基、鹵基、羥基、OCH(COOH)2 、氰基、第一胺基、第二胺基、醯胺基、烷硫基、亞碸、碸、苯基、苯甲基、苯氧基、苯甲氧基、雜芳基，或雜芳氧基替換。
鹵基烷基係指烷基殘基，其中一或多個H原子由鹵素原子替換；術語"鹵基烷基"包括全鹵基烷基。屬於本發明之範疇之鹵基烷基的實例包括CH2 F、CHF2 ，及CF3 。
本文中所描述之化合物中之多者可含有一或多個不對稱中心且可因此產生對映異構體、非對映異構體，及可根據絕對立體化學界定之其他立體異構形式，如(R)－或(S)－。本發明係意謂包括所有該等可能之異構體，以及其外消旋及旋光純之形式。可使用對掌性合成組元或對掌性試劑製備或使用習知技術解析旋光活性(R)－及(S)－異構體。當本文所描述之化合物含有烯系雙鍵或其他幾何不對稱中心時，且除非另有規定，否則意欲該等化合物包括E及Z幾何異構體兩者。同樣，亦意欲包括所有互變異構形式。
氧雜烷基係指烷基殘基，其中一或多個碳由氧替換。其經由烷基殘基附著至母體結構。實例包括甲氧基丙氧基，3,6,9－三氧雜癸基及其類似物。意欲使術語氧雜烷基為如此項技術中所瞭解一般，亦即其係指其中氧經由單鍵鍵結至其相鄰之原子(形成醚鍵)的化合物；其並非係指如在羰基中發現之經雙鍵鍵結之氧。類似地，硫雜烷基及氮雜烷基係指其中一或多個碳分別由硫或氮替換的烷基殘基。實例包括乙胺基乙基及甲基硫代丙基。
 一般方式
欲製備聚茀與可交聯基團之共聚物，需在兩個因素之間掌握平衡。一種方式為製備所謂的F6－F或F8－F共聚物，其中F6或F8為二己基或二辛基茀基單元，且F為9,9－未經取代之茀基單元。以2,7－二溴基與2,7－二酸酯前驅物之混合物經由以Pd催化之Suzuki偶聯製備所需共聚物導致低分子量及低產率共聚物，此係由於未經取代之F單元之比例增加了約50%以上。
所使用之一替代策略為使9,9－經取代之單體在可能之處發生共聚。在某些經炔基取代之茀單元的比例超出5%至10%之情況下，經炔基取代之單體抑制了以Pd催化之Suzuki反應。
(F6)3.0 (F)1.0 共聚物前驅物係經由Suzuki偶聯製備，且然後與過量的己基溴/1－溴－2－戊炔之混合物或己基溴/烯丙基溴之混合物隨後反應。需要R－Br相對於9－氫過量以得到較優的轉化率。烷基溴與不飽和溴化物(烯丙基或炔)混合使用導致飽和/不飽和單元分佈於9－位上的最終產物(流程1)。
實例1：(F6)3.0 (F)1.0 之合成
F6B2 及FBr2 獲自Aldrich且藉由自乙腈中再結晶而純化。F6B2 由F6－雙－酸與乙二醇製備。產物藉由自乙腈中再結晶而純化。將F6B2 (2.5 g，4.98 mmol)、FBr2 (0.81 g，2.5 mmol)及F6Br2 (1.23 g，2.5 mmol)在氬氣中與甲苯(75 mL)組合，且然後在攪拌下與K2 CO3 (2.75 g，20 mmol)及水(10mL)組合。約10分鐘之後，添加由Pd(Ac)2 (0.030 g，0.13 mmol)與三－對甲苯基－膦(0.14 g，0.46 mmol)組成之觸媒配位體混合物。使混合物經受回流過夜，且然後在冷卻之後，將內容物經由粗略等量之矽藻土、無水硫酸鈣及3－(二伸乙基三胺基)丙基－官能化二氧化矽構成之管塞過濾。在真空中移除揮發物且然後將剩餘物溶解於甲苯中。以甲醇沉澱出一固體；將不溶於甲苯之部分溶解於CH2 Cl2 中且沉澱於甲醇中。
實例2：(F6)3.0 (FR1R2)10 之合成，R1＝烯丙基、R2＝己基，R1與R2之莫耳數相等
將(F6)3.0 (F)1.0 (0.15 g，0.13 mmol)與己基溴(0.21 g，1.27 mmol)及烯丙基溴(0.16 g，1.32 mmol)在甲苯(10 mL)、Bu4 NBr(0.01 g)及50%之NaOH(水溶液，10 mL)中組合。使內容物經受回流3天。用吸管移除含水層，且然後使甲苯上層經受10 mL之水萃取兩次，且然後將甲苯可溶物倒入甲醇中以得到一固體，過濾該固體且用甲醇洗滌；獲得0.080 g。1 H NMR展示(F6)3.0 (F)1.0 中9－氫耗去，且存在歸因於烯丙基之峰值。
實例3：(F6)3.0 (FR1R2)1.0 之合成，R1＝烯丙基、R2＝己基，R1之莫耳數為R2的兩倍
將(F6)3.0 (F)1.0 (0.1 g，0.086 mmol)與己基溴(0.19 g，0.0012 mmol)及烯丙基溴(0.069 g，0.57 mmol)在甲苯(10 mL)中組合，且然後添加Bu4 NBr(0.01 g)與50%之NaOH(水溶液，10 mL)。使內容物在氬氣下經受回流2天。冷卻之後，用水且然後用HCl(水溶液)及水萃取有機層。將可溶於甲苯之層倒入甲醇中以得到一沉澱物，在真空中乾燥該沉澱物，0.11 g。
實例4：(F6)3.0 (FR1R2)1.0 之合成，R1＝戊炔基，R2＝己基
將(F6)3.0 (F)1.0 (0.24 g，0.2 mmol)與己基溴(0.33 g，2.0 mmol)及1－溴－2－戊炔(0.29 g，1.99 mmol)在甲苯(10 mL)，Bu4 NBr(0.01 g)及50%之NaOH(水溶液，10 mL)中組合。使內容物經受回流3天。用吸管移除含水層，且然後使甲苯上層經受10 mL之水萃取兩次，且然後將甲苯可溶物倒入甲醇中以得到一固體，過濾該固體且用甲醇洗滌；得到0.010 g。1 H NMR展示9－H共振消失。
實例5：經由使用二甲基矽氧烷基－甲基氫－矽氧烷共聚物的氫化矽烷化不可溶之層
在1 mL二甲苯中製備(F6)3.0 (FR1R2 )1.0 (R1＝烯丙基、R2＝己基，R1之莫耳數為R2的兩倍)(10 mg)之儲備溶液。在一英吋之玻璃載片上製備四個樣本。對於第一樣本，將儲備溶液在玻璃上以3000 rpm之轉速旋轉。對於第二樣本，將儲備溶液在玻璃上如第一樣本般旋轉。將兩者在140℃下烘焙15分鐘。然後將二甲苯溶劑在第二樣本上旋轉。黑光分析值清晰地展示，較之於第一樣本，第二樣本中之聚合物被移除。對於第三及第四樣本，將在相同量之二甲苯中含有相同量之茀聚合物的儲備溶液及兩滴(約0.1 g)GE Silicones 88466(二甲基矽氧烷甲基氫矽氧烷之1：1共聚物)與1滴0.15重量%之鉑在GE Silicones 88346(在二甲苯中之Pt－四甲基四乙烯基四矽氧烷錯合物)中之溶液一起添加。第三樣本如第一及第二樣本般藉由在玻璃載片上之溶液上旋轉且烘焙而製備。第四樣本與第三樣本類似，但在烘烤步驟之後在二甲苯溶劑上旋轉。結果展示於表3中。
光學量測展示樣本1、樣本3及樣本4光物理學上相同；樣本2具有約60%之損耗。樣本1、樣本3與樣本4之間的變化可能係由於其物理異質性而得，而並非所偵測得之QE或OD之差異。
實例6：(F8)0.95 F0.05 之合成
將F6B2 (2.5 g，5 mmol)、F6Br2 (2.2 g，4.5 mmol)及FBr2 (0.16 g，0.5 mmol)與甲苯(75 mL)及Pd(Ac)2 (33 mg，0.15 mmol),三－鄰甲苯基－膦(0.16 g，0.53 mmol)組合。將溶液在氬氣下攪拌且然後在攪拌下添加Et4 NOH(18.4 mL，20%之溶液)及水(18 mL)且加熱24 h。用水、10%之HCl、水，飽和NaCl溶液及水萃取溶液。使用矽藻土、無水硫酸鈣及3－(二伸乙基三胺基)丙基－官能化二氧化矽攪拌甲苯可溶物，且然後將其過濾。在真空中移除揮發物以得到4.48 g粗製聚合物，Mn＝12,800，Mw＝37,900。使用甲苯及甲醇將聚合物再沉澱兩次以得到Mn＝11,300且Mw＝28,500之固體。F單元之9－H質子對F8群組之第一亞甲基單元的1 H NMR積分展示該等單元之莫耳比為4：96。
實例7：經由Yamamoto偶聯之(F8)(F)之合成
Yamamoto觸媒(H.Q.Zhang,Thin Solid Films,477(2005)119)之以下組份係在二甲基甲醯胺(dmf，25 mL)中組合且在氬氣中脫氣：鋅粉(0.7 g，11 mmol)、三苯膦(0.75 g，2.86 mmol)，2,2'－聯吡啶(0.056 g，0.36 mmol)及NiCl2 (0.046 g，0.36 mmol)。然後將單體F8 Br2 (1 g，1.82 mmol)與FBr2 (0.91 g，1.82 mmol)單體組合，且將混合物在氬氣下於100℃下攪拌加熱17 h。將THF添加至混合物(損耗一些)中且過濾內容物以移除觸媒。將濾液倒入甲醇中以得到一綠色固體產物。使用CH2 Cl2 及甲醇再沉澱產物。1 H NMR分析值展示F與F8之比率為大約1：1.2。
實例8：2,7－二溴－9,9－二己－5－烯基－茀之製備
將2,7－二溴茀(5 g，15.4 mmol)與1－溴－5－己烯(7.5 g，46.0 mmol)、NaOH(50 mL，50%之水溶液)及Bu4 NBr(0.1 g)(作為相轉移觸媒)在甲苯(50 mL)中組合。將混合物在約100℃下攪拌加熱5 h。將有機層與含水層分離，且然後以10%之HCl及水處理，且然後以MgSO4 及碳黑攪拌。將溶液過濾且在真空中移除所有溶劑以得到棕色油狀物，7.83 g。
實例9：2,7－二溴－9,9－二烯丙基－茀之製備
將2,7－二溴茀(5 g，15.4 mmol)與烯丙基溴(5.6 g，46.2 mmol)組合且與甲苯、NaOH及Bu4 NBr如以上針對2,7－二溴基－9,9－二己－5－烯基－茀般反應。得到7.1 g黃色固體。
實例10：二－己基茀－二己烯基茀與二烯丙基茀共聚物的製備
將2,7－伸乙基羥乙酸酸酯－9,9－二己基茀(2.5 g，5 mmol)、2,7－二溴－9,9－二己－5－烯基－茀(0.3 g，0.61 mmol)、2,7－二溴－9,9－二烯丙基－茀(0.7 g，1.74 mmol)及2,7－二溴－9,9－二己基－茀(1.23 g，2.5 mmol)在甲苯(75 mL)、Pd(PPh3 )4 (140毫克)及Et4 NOH(25%，10mL)中組合。將混合物在大約80℃下攪拌加熱24 h。將混合物經由矽藻土、無水硫酸鈣及3－(二乙基三胺基)丙基－官能化二氧化矽之1：1：1(重量/重量/重量)的混合物過濾。將濾液在真空中乾燥且然後將其溶解於最少量之甲苯中。將甲苯溶液倒入甲醇中以得到一橘黃色固體，藉由過濾收集該固體且用甲醇洗滌。將所得固體再沉澱以得到2.14 g固體(gpc Mw＝35,000)。Mn＝10,600。
實例11：9,9－二炔基茀共聚物及9,9－二烯基茀共聚物之氫化矽烷化
鉑Irgafos錯合物：將Karstedt型鉑觸媒(Pt0 與二乙烯基四甲基二矽氧烷之錯合物，二甲苯中5%Pt，0.25 g，1.28 mmol Pt)、乙烯基末端之聚二甲基矽氧烷(GE 88934，3.3 g)及Irgafos 168(參－(2,4－二－第三丁基苯基)磷酸酯，Ciba Geigy；3.31 g，5.12 mmol)與甲苯(50 mL)組合且將其回流過夜。然後在真空中移除揮發物以得到6.76 g白色油狀物，估計有3.7%之Pt。使用0.135 g在二甲苯中製備Irgafos型Pt觸媒之儲備溶液(50 mL之量瓶)；0.1 mg Pt/mL。
製備含有PMV 9925(Gelest；20 g)及HPM 502(Gelest；2.8 g)之儲備溶液。
將PMV/HPM儲備溶液(1 g)及Irgafos型Pt觸媒(10 μL)與(F6)3.0 (F戊炔)1.0 茀共聚物(20.7 mg)組合。在氘化苯中加熱無凝膠形成。重複該實驗，但在氘化苯中加熱(F6 )3.0 (F烯丙基 )1.0 (19.5 mg)且使其凝膠化，其在加熱之後不溶於苯中。重複該實驗，但將(F8 )0.9 (F烯丙基 )0.1 (15.1 mg)與儲備溶液組合且在氘化苯中加熱以得到不可溶之凝膠。1 H NMR分析確認，乙烯基在含有凝膠化聚合物之溶液中耗去。
雖然本文中僅說明及描述本發明之某些特徵，但對於熟習此項技術者而言，可出現多種變更及變化。因此，應瞭解，隨附申請專利範圍意欲覆蓋屬於本發明之真實精神中之所有該等變更及變化。

Claims (21)

  1. 一種聚合物組合物，其係由氫矽氧烷與包含式I之結構單元的聚茀之間的反應衍生， 其中R1 及R2 獨立地為烷基、經取代之烷基、烯基、炔基、經取代之烯基、經取代之炔基、烷氧基、經取代之烷氧基、烯氧基、炔氧基、經取代之烯氧基、經取代之炔氧基，或其組合；Ar1 及Ar2 獨立地為芳基或經取代之芳基；m及n獨立地為0或1；且R1 及R2 中之至少一者為烯基、炔基、經取代之烯基，或經取代之炔基。
  2. 如請求項1之聚合物組合物，其中該氫矽氧烷包含為下式之結構單元 其中R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 ，及R10 獨立地為H、C1 -C10 烷基，或苯基；p為0或自1至100之整數；且R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 及R10 中之至少兩者為H。
  3. 如請求項2之聚合物組合物，其中n為自1至20之整數。
  4. 如請求項2之聚合物組合物，其中R3 及R7 為H。
  5. 如請求項2之聚合物組合物，其中R5 為H。
  6. 如請求項2之聚合物組合物，其中R9 為苯基。
  7. 如請求項2之聚合物組合物，其中R4 、R6 、R8 ，及R10 為甲基。
  8. 如請求項1之聚合物組合物，其係自該氫矽氧烷、該包含式I之結構單元的聚茀與乙烯基矽氧烷之間的反應衍生。
  9. 如請求項1之聚合物組合物，其中R2 為C3-20 烯基。
  10. 如請求項1之聚合物組合物，其中R2 為C3-20 炔基。
  11. 如請求項1之聚合物組合物，其中R2 為C3-8 烯基。
  12. 如請求項1之聚合物組合物，其中R2 為C4-8 炔基。
  13. 如請求項1之聚合物組合物，其中R1 為C3 -C8 烷基。
  14. 如請求項1之聚合物組合物，其中R1 及R2 為C3-20 炔基。
  15. 如請求項1之聚合物組合物，其中R1 及R2 為C4-8 炔基。
  16. 如請求項1之聚合物組合物，其包含下式之結構單元：
  17. 如請求項1之聚合物組合物，其包含下式之結構單元：
  18. 如請求項1之聚合物組合物，其包含下式之結構單元：
  19. 如請求項1之聚合物組合物，其包含下式之結構單元：
  20. 如請求項1之聚合物組合物，其包含下式之結構單元： 及
  21. 一種光電裝置，其包含由氫矽氧烷與包含式I之結構單元的聚茀之間的反應衍生之聚合物組合物，I 其中R1 及R2 獨立地為烷基、經取代之烷基、烯基、炔基、經取代之烯基、經取代之炔基、烷氧基、經取代之烷氧基、烯氧基、炔氧基、經取代之烯氧基、經取代之炔氧基或其組合；Ar1 及Ar2 獨立地為芳基或經取代之芳基；m及n獨立地為0或1；且R1 及R2 中之至少一者為烯基、炔基、經取代之烯基，或經取代之炔基。
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