TWI388630B - 化合物及彩色濾光片 - Google Patents

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Shougo Yamada
Ryousuke Asami
Katsunori Shimada
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Dainippon Ink & Chemicals
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Description

化合物及彩色濾光片
本發明係關於一種三芳基甲烷化合物及由藍色像素部中含有該化合物而成之彩色濾光片，例如，能夠提供一種著色物，其係於作為著色劑使用之際，即使具有在高溫下之熱歷程，持續長時間後之色調變化也小。
液晶顯示裝置等之彩色濾光片係具有紅色像素部(R)、綠色像素部(G)及藍色像素部(B)。此等之各像素部係在基板上設置有已分散任一種有機顏料之合成樹脂薄膜的構造，有機顏料係使用紅、綠及藍之各色有機顏料。
此等像素部之中，用以形成藍色像素部之藍色有機顏料，一般使用ε型銅酞菁顏料(C.I.顏料藍15：6)，必要時，為了調色而於其中併用少量之紫色有機顏料的二 紫顏料(C.I.顏料紫23)。
作成彩色濾光片之際的有機顏料係與習知之泛用用途完全不同的特性，具體而言，具有使得液晶顯示裝置等之顯示畫面變得更為明亮的方式來作成(高亮度化)等之要求。然而，將二紫顏料與ε型銅酞菁顏料併用的話，由於高亮度將無法達成，尤其用於藍色像素部(B)之有機顏料中，特別要求高亮度化。
為了對應於如此之高亮度化，在亮度之觀點上，最近有人正探討將較ε型銅酞菁顏料為優異的如C. I.顏料藍1之三芳基甲烷顏料用於彩色顏料之藍色像素部(專利文獻1至3)。
下列化學構造之BASF公司的FANAL BLUE D6340、FANAL BLUE D6390作為此C. I.顏料藍1為著名，C. I.顏料藍1係利用如磷鉬酸或磷鎢鉬酸之雜多酸而使鹼性三芳基甲烷染料之維多利亞純藍BO色澱化所獲得。如此方式所獲得之C.I.顏料藍1係陽離子之相對離子X- 被作成Keggin型PMox W12-x O40 。
[但是，通式(II)中，R1 、R2 與R3 中任一種皆為乙基，R4 係氫原子，X- 係Keggin型磷鎢鉬酸陰離子或磷鉬酸陰離子]。
然而，將此等三芳基甲烷顏料用於彩色濾光片之藍色像素部調製之情形，即使能夠保持耐光性，畢竟超過200℃之高溫下，經歷長時間依然無法維持滿意之亮度，在耐熱性之觀點上實際情況則為不足。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2001-81348號公報
[專利文獻2]日本特開2010-83912號公報
[專利文獻3]日本特開2010-85444號公報
本發明所欲解決之課題係在於提供一種三芳基甲烷化合物及由藍色像素部中含有該化合物而成之彩色濾光片，其中能夠提供一種著色物，一邊保持等同習知之耐光性，一邊即使具有在高溫下之熱歷程，持續長時間後之色調變化也小；且能夠提供一種液晶顯示裝置等，例如在用於彩色濾光片之藍色像素部調製之際，使得一邊保持等同習知之耐光性，一邊以高亮度且即使於高溫下持續長時間後，也具優越之亮度的液晶顯示成為可能。
本發明人等有鑒於該實際情況而鑽研的結果，發現下列事實而完成本發明：三芳基甲烷化合物係鹼性三芳基甲烷染料陽離子之相對陰離子為特定陰離子的化合物之情形下，至少一邊保持等同習知之耐光性，一邊選擇性地使著色物之色調變化縮小而能夠大幅改善耐熱性。
亦即，本發明係提供一種以下列通式(I)所代表之化合物：
[但是，通式(I)中，R1 、R2 、R3 與R4 可以相同也可以不同的氫原子、碳原子數1至3之烷基、或苯基，X- 係以(SiMoW11 O40 )4- /4所代表之金屬雜多氧陰離子]。
另外，本發明係提供一種由藍色像素部中含有上述通式(I)記載之化合物而成之彩色濾光片。
本發明之三芳基甲烷化合物係以特定通式(I)所代表之化合物，因為三芳基甲烷化合物係一邊保持等同習知之耐光性，一邊選擇性地使著色物之色調變化縮小而能夠大幅改善耐熱性，尤其達成一邊保持液晶顯示裝置等之彩色濾光片的耐光性，一邊能夠大幅改善亮度之耐熱性的特別顯著之技術性效果。
因為本發明之彩色濾光片係在藍色像素部含有如以特定通式(I)所代表之三芳基甲烷化合物，達成如下之特別顯著技術之效果：能夠提供一種液晶顯示裝置等，其係一邊保持等同習知之耐光性且一邊持續長時間而能夠為更明亮的影像顯示。
 [用於實施發明之形態]
本發明之三芳基甲烷化合物係如以下列通式(I)所代表之化合物：
[但是，通式(I)中，R1 、R2 、R3 與R4 可以相同也可以不同的氫原子、碳原子數1至3之烷基、或苯基，X- 係以(SiMoW11 O40 )4- /4所代表之金屬雜多氧陰離子]。
本發明之通式(I)之化合物係由X- 所構成的陰離子部分、與除去X- 之部分的由鹼性三芳基甲烷染料陽離子所構成。習知之三芳基甲烷化合物X- 係磷鎢鉬酸陰離子或磷鉬酸陰離子，本發明之此化合物係以(SiMoW11 O40 )4- /4所代表之金屬雜多氧陰離子。
本發明之通式(I)之化合物中之R1 、R2 、R3 與R4 可以不同也可以相同之氫原子、甲基、乙基、正丙基、異丙基、或苯基。
較佳的陽離子部分之構造，例如，可舉例：氮原子上之R1 、R2 與R3 為乙基且R4 為氫原子之情形[相當於維多利亞純藍BO(基本藍7)]；氮原子上之R1 與R2 中任一種皆為甲基且R3 為苯基、R4 為氫原子之情形[相當於維多利亞純藍B(基本藍26)]；氮原子上之R1 與R2 中任一種皆為甲基且R3 為乙基、R4 為氫原子之情形[相當於維多利亞純藍R(基本藍11)]；氮原子上之R1 、R2 與R3 中任一種皆為甲基且R4 為苯基之情形[相當於維多利亞純藍4R(基本藍8)]。括弧內係指陽離子部分之構造為相同之所對應的染料。亦即，若僅觀察此等之陽離子構造，如後所述，此等任一種皆為習知。
本發明之化合物係具有相對陰離子X- 為特定之陰離子的特徵。本發明之化合物的陰離子係以(SiMoW11 O40 )4- /4所代表之金屬雜多氧陰離子。
如此之雜多酸或金屬雜多氧鹼金屬鹽係依照例如在Journal of American Chemical Society,104(1982)p3194所記載的方法而能夠容易獲得。具體而言，藉由混合攪拌硝酸水溶液與鉬酸鹼金屬鹽水溶液，將K8(α型SiW11 O39 )加入其中，攪拌2至6小時而能夠獲得。進行如此方式所獲得之雜多酸係藉由與鹼金屬氯化物反應，進行與上述同樣方式而能夠作成Keggin型金屬雜多氧鹼金屬鹽。
上述之Keggin型金屬雜多氧鹼金屬鹽之製造方法中，難以獲得從反應液的沈澱之情形下，藉由進行冷卻該反應液等而使溶解度降低，能夠更高產率地獲得Keggin型金屬雜多氧鹼金屬鹽。
本發明之化合物係例如藉由使上述所對應的染料與上述所對應的雜多酸或金屬雜多氧鹼金屬鹽反應而能夠容易地製造。陰離子係使用氯化物離子之上述染料且使用雜多酸之情形下，依照脫氯化氫反應，陰離子使用氯化物離子之上述染料且使用金屬雜多氧金屬鹽之情形下，依照脫鹼金屬氯化物反應，藉由進行鹽置換而能夠製造。
與使用上述雜多酸之脫氯化氫反應作一比較，一旦將雜多酸作成金屬雜多氧鹼金屬鹽之後，進行脫鹼金屬鹽氯化物反應者能夠更確實地進行鹽置換，因為不僅可以更高產率地獲得本發明之三芳基甲烷化合物，也可以獲得副產物更少而純度更高的本發明之三芳基甲烷化合物而較佳。當然，金屬雜多氧鹼金屬鹽也能夠藉由再結晶等而精製後使用。
由於源自染料之陽離子為一價，較佳為陰離子源之雜多酸或金屬雜多氧鹼金屬鹽的用量係按照此等之離子價，使其成為等莫耳數的方式來進料而進行上述反應。
因為本發明之三芳基甲烷化合物係包含利用雜多酸而色澱化(水不溶化)之步驟(或是因為利用雜多酸而予以色澱化(水不溶化))，在製造步驟中或製造後之任意步驟中使用水之情形，進行更確實之反應，或是使所獲得之化合物的色澱構造不會被破壞的方式來進行，例如，較佳為使用如精製水、離子交換水、純水等之金屬離子或鹵素離子之含率極少的水。
由於本發明之三芳基甲烷化合物係具有組合其本身習知之陽離子構造與其本身習知之陰離子構造的構造，針對依照上述製造方法所獲得之生成物，藉由確認皆含有上述陽離子構造與陰離子構造中任一種構造而能夠容易地鑑定。藉由測定生成物之紅外線吸收光譜，能夠確認殘留用於上述反應之原料的構造。另外於生成物中，由於未含用於反應之原料的染料陰離子或金屬雜多氧之陽離子，根據藉螢光X線分析所獲得之原料中固有波峰強度降低或波峰消失，能夠確認已進行上述色澱化反應。(必要的話，藉由針對生成物進行元素分析而使得更確實之鑑定成為可能。)
本發明之三芳基甲烷化合物係顏料，對牢固性之貢獻大，即使為由陽離子與陰離子所構成的染料之情形下，也無法發揮本發明之優異的技術性效果。另外，本發明之三芳基甲烷化合物為顏料，可以為具有2至4個結晶水之水合物，也可以為不具有結晶水之無水物。
由於本發明之三芳基甲烷化合物係具有色澱構造且為不溶之顏料。進行如此方式所獲得的本發明之三芳基甲烷化合物能夠直接作為合成樹脂等之著色劑使用。必要的話，藉由習用之粉碎或增粒而調製粒徑，能夠作成最適合於各種用途之著色劑。著色劑係於乾燥粉體中，若一次粒子之平均粒徑為100 nm以下時，因為容易獲得更鮮明之藍色著色物而較佳。
於本發明中，所謂一次粒子之平均粒徑係如下方式所測出。首先，利用穿透型電子顯微鏡或掃瞄型電子顯微鏡而拍攝視野內之粒子。然後，針對二次元影像上之構成凝聚物的一次粒子50個，求出個個粒子之內徑的最長長度(最大長度)。個個粒子之最大長度的平均值設為一次粒子的平均粒徑。
本發明之三芳基甲烷化合物係於習用之各種用途中，即使經歷高溫下之熱歷程，色調變化也小，因而具有優異的耐熱性，用於彩色濾光片像素部製造之情形，能夠獲得一種液晶顯示裝置之彩色濾光片，其為高亮度，其亮度具優異的耐熱性，持續長時間而能夠為明亮之影像顯示。
於本發明之彩色濾光片中，背光源能夠使用習知之冷陰極管(CCFL光源)、白色LED(LED；發光二極體)光源、3色獨立LED光源、白色有機EL(EL：電致發光)光源等中任一種。
於本發明之三芳基甲烷化合物中，必要時能夠含有ε型銅酞菁顏料、二紫顏料(C.I.顏料紫23、C.I.顏料紫37、C.I.顏料紫80等)等；或無金屬或金屬酞菁的磺酸衍生物、無金屬或金屬酞菁的N-(二烷胺基)甲基衍生物、無金屬或金屬酞菁的N-(二烷胺烷基)磺酸醯胺衍生物、二紫之磺酸衍生物、陰丹士林藍之磺酸衍生物、酞菁磺酸等之有機顏料衍生物等；BYK Chemie公司之Dispar BYK 130、Dispar BYK 161、Dispar BYK 162、Dispar BYK 163、Dispar BYK 170、Dispar BYK 171、Dispar BYK 174、Dispar BYK 180、Dispar BYK 182、Dispar BYK 183、Dispar BYK 184、Dispar BYK 185、Dispar BYK 2000、Dispar BYK 2001、Dispar BYK 2020、Dispar BYK 2050、Dispar BYK 2070、Dispar BYK 2096、Dispar BYK 2150、Dispar BYK LPN21116、Dispar BYK LPN6919；EFKA公司製之EFKA 46、EFKA 47、EFKA 452、EFKA LP4008、EFKA LP4009、EFKA LP4010、EFKA LP4050、EFKA LP4055、EFKA 400、EFKA 401、EFKA 402、EFKA 403、EFKA 450、EFKA 451、EFKA 453、EFKA 4540、EFKA 4550、EFKA LP4560、EFKA 120、EFKA 150、EFKA 1501、EFKA 1502、EFKA 1503；Lubrizol公司之Solsperse 3000、Solsperse 9000、Solsperse 13240、Solsperse 13650、Solsperse 13940、Solsperse 17000、Solsperse 18000、Solsperse 20000、Solsperse 21000、Solsperse 20000、Solsperse 24000、Solsperse 26000、Solsperse 27000、Solsperse 28000、Solsperse 32000、Solsperse 36000、Solsperse 37000、Solsperse 38000、Solsperse 41000、Solsperse 42000、Solsperse 43000、Solsperse 46000、Solsperse 54000、Solsperse 71000；味之素股份有限公司之Ajisper PB711、Ajisper PB821、Ajisper PB822、Ajisper PB814、Ajisper PN411、Ajisper PA111等之分散劑；或丙烯酸系樹脂；胺甲酸酯系樹脂；醇酸系樹脂；木松香、膠松脂、松油脂等之天然松脂；聚合松脂、不均化松脂、氫化松脂、氧化松脂、順丁烯二酸化松脂等之改性松脂；松脂胺、檸檬松脂、松脂環氧烷加成物、松脂醇酸加成物、松脂改性酚等之松脂衍生物等之含有室溫下為液狀且水不溶性的合成樹脂。此等分散劑或樹脂之添加也有助於絮凝之減低、顏料分散安定性之提高而改善分散物黏度特性。
本發明之三芳基甲烷化合物能夠利用習知方法而使用於彩色濾光片影像部之形成。以本發明之三芳基甲烷化合物的分散方法所代表之方法為光刻法，此係藉由將所後述之光硬化性組成物塗布、加熱乾燥(預烘烤)於彩色濾光片用透明基板之已設置黑色矩陣的側面上之後，使光罩介於中間而照射紫外線來進行圖案曝光，使對應於像素部之位置的光硬化性化合物硬化之後，利用顯影液而顯影未曝光部分，去除非影像部而使像素部黏著於透明基板之方法。於此方法中，光硬化性組成物之由硬化著色皮膜所構成的像素部形成於透明基板上。
紅色、綠色、藍色之各色調製所後述之光硬化性組成物，藉由重複上述之操作，而能夠在既定之位置製造具有紅色、綠色、藍色之著色像素部的彩色濾光片。從本發明之三芳基甲烷化合物而能夠形成藍色像素部。還有，為了調製用以形成紅色像素部與綠色像素部之光硬化性組成物，能夠使用習用之紅色顏料與綠色顏料。
用以形成紅色像素部之顏料，例如，可舉例：C. I.顏料紅177、C. I.顏料紅209、C. I.顏料紅242、C. I.顏料紅254等，用以形成綠色像素部之顏料，例如，可舉例：C. I.顏料綠7、C. I.顏料綠10、C. I.顏料綠36、C. I.顏料綠47、C. I.顏料綠58等。於此等紅色像素部與綠色像素部之形成中，也能夠併用黃色顏料。之後，必要時為了使未反應的光硬化性化合物熱硬化，也能夠加熱處理(後烘烤)整個彩色濾光片。
將所後述的光硬化性組成物塗布於玻璃等之透明基板上之方法，例如，可舉例：旋轉塗布法、輥塗布法、噴墨法等。
塗布於透明基板之光硬化性組成物之塗膜的乾燥條件也根據各成分之種類、摻合比例等而異，通常為50至150℃、1至15分鐘左右。另外，用於光硬化性組成物之光硬化的光較佳為使用200至500 nm之波長範圍的紫外線或可見光。能夠使用發射此波長範圍光之各種光源。
例如，顯影方法可舉例：浸置法、浸漬法、噴霧法等。於光硬化性組成物之曝光、顯影後，已形成必要顏色之像素部的透明基板係使其水洗、乾燥。進行如此方式所獲得之彩色濾光片係藉由利用熱板、烘箱等之加熱裝置，於90至280℃進行既定時間之加熱處理(後烘烤)而去除著色塗膜中之揮發性成分，同時，殘存於光硬化性組成物之硬化著色皮膜中之未反應的光硬化性化合物將熱硬化而完成彩色濾光片。
用以形成彩色濾光片之藍色像素部的光硬化性組成物係以本發明之三芳基甲烷化合物、分散劑、光硬化性化合物與有機溶劑作為必要成分，必要時使用熱可塑性樹脂，藉由混合此等而能夠調製。要求在形成藍色像素部之著色樹脂皮膜中，可承受以彩色濾光片之實際生產所進行的烘烤等之強靭性等之情形下，於調製該光硬化性組成物時，不僅使用光硬化性化合物，也併用此熱可塑性樹脂為不可或缺。併用熱可塑性樹脂之情形下，有機溶劑較佳為使用溶解該樹脂者。
一般而言，該光硬化性組成物之製造方法係以本發明之三芳基甲烷化合物、有機溶劑與分散劑作為必要成分使用，混合此等而成為均一的方式來進行攪拌分散，首先調製用以形成彩色濾光片像素部的顏料分散液之後，再將光硬化性化合物與視必要之熱可塑性樹脂或光聚合起始劑等加入其中而作成該光硬化性組成物之方法。
於此，分散劑、有機溶劑能夠使用上述之物。
使用於光硬化性組成物調製之熱可塑性樹脂，例如，可舉例：胺甲酸酯系樹脂、丙烯酸系樹脂、聚醯胺系樹脂、聚醯亞胺系樹脂、苯乙烯-順丁烯二酸系樹脂、苯乙烯-順丁烯二酸酐系樹脂等。
光硬化性化合物，例如，可舉例：如1,6-己二醇二丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、雙(丙烯醯氧乙氧基)雙酚A、3-甲基戊二醇二丙烯酸酯等之2官能單體；三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、三[2-(甲基)丙烯醯氧乙基]異氰酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯等之分子量較小的多官能單體；如聚酯丙烯酸酯、聚胺甲酸酯樹脂、聚醚丙烯酸酯等之分子量較大的多官能單體。
光聚合起始劑，例如，可舉例：苯乙酮、二苯甲酮、苄基二甲基縮酮醇、過氧化苯甲醯、2-氯噻噸酮、1,3-雙(4’-疊氮基苯亞甲基)-2-丙烷、1,3-雙(4’-疊氮基苯亞甲基)-2-丙烷-2’-磺酸、4,4’-二疊氮基芪-2,2’-二磺酸等。市售的光聚合起始劑，例如，可舉例：Ciba Specialty Chemicals公司製「Irgacure(註冊商標)-184」、「Irgacure(註冊商標)-369」、「Darocur(註冊商標)-1173」、BASF公司製「Lucirin-TPO」、日本化藥公司製「Kayacure(註冊商標)DETX」、「Kayacure(註冊商標)OA」、Stauffer公司製「Vicure-10」、「Vicure-55」、Akzo公司製「Trigonal PI」、Sand公司製「Sandler 1000」、Upjohn公司製「Tape」、黑金化成公司製「Bimidazole」等。
另外，也能夠將習用之光增感劑與上述光聚合起始劑併用。例如，光增感劑可舉例：胺類、尿素類、具有硫原子之化合物、具有磷原子之化合物、具有氯原子之化合物或腈類或是其他具有氮原子之化合物等。此等可以單獨使用，也可以組合二種以上後使用。
光聚合起始劑之摻合率並非予以特別限定者，以質量基準，相對於光聚合性或光硬化性官能基之化合物，較佳為0.1至30%之範圍。低於0.1%的話，具有光硬化時之感光度將降低之傾向；若超過30%時，使顏料分散光阻之塗膜乾燥時，具有光聚合起始劑之結晶將析出而引起塗膜物性之劣化。
使用如上述之各材料，以質量基準，每100份之本發明之三芳基甲烷化合物，能夠成為均一的方式來攪拌分散300至1000份之有機溶劑與1至100份之分散劑而獲得該顏料分散液。接著，於此顏料分散液中，每1份的本發明之三芳基甲烷化合物，添加熱可塑性樹脂與光硬化性化合物之合計為3至20份，每1份之光硬化性化合物，添加0.05至3份之光聚合起始劑，必要時進一步添加有機溶劑，能夠成為均一的方式來攪拌分散而獲得用以形成彩色濾光片像素部之光硬化性組成物。
顯影液能夠使用習用之有機溶劑或鹼水溶液。尤其於該光硬化性組成物中已含有熱可塑性樹脂或光硬化性化合物，此等之至少一者具有酸價，呈現鹼可溶性之情形下，利用鹼水溶液之洗淨為有效於彩色濾光片像素部之形成。
顏料分散法之中，雖然針對光刻法所獲得之彩色濾光片像素部之製造方法而詳述，但使用本發明之彩色濾光片用顏料組成物所調製的彩色濾光片像素部也可以利用其他之電極沉積法、轉印法、膠束電解法、PVED(光電位的電極沉積)法、噴墨法、反轉印刷法、熱硬化法等之方法而形成藍色像素部後製造彩色濾光片。
彩色濾光片係將紅色顏料、綠色顏料、使用本發明之三芳基甲烷化合物所獲得之各色的光硬化性組成物作為有機顏料使用，將液晶材料封入平行之一對透明電極間，將透明電極分割成不連續之微細區間，同時藉此透明電極上之黑色矩陣而在已區隔成格子狀之各自的微細區間，將由紅、綠與藍中任一色所選出的彩色濾光片像素部交替設置成圖案狀之方法，或是藉由在基板上形成彩色濾光片著色像素部之後，設置透明電極的方式來進行而能夠獲得。
本發明之三芳基甲烷化合物能夠提供具優越之鮮明性與亮度的著色顏料分散體，能夠適用於彩色濾光片用途之外，也能夠適用於塗料、塑膠(樹脂成型物)、印刷墨水、橡膠、雷射、印染、靜電荷像顯影用調色劑、噴墨記錄用墨水、熱轉印墨水等之著色。
以下，藉由實施例而更詳細說明本發明，當然本發明並非受此等實施例之範圍所限定者。還有，只要無特別申明，「份」、「%」及「ppm」中任一種皆為質量基準。
[實施例1] ＜利用Keggin型(SiMoW11 O40 )4- 金屬雜多氧所色澱化的三芳基甲烷化合物之合成＞ (1)K4 (SiMoW11 O40 )之調製
將1 mol/l之Na2 MoO4 水溶液16.4 ml添加於13 mol/l之HNO3 水溶液9.8 ml中之後進行攪拌。將利用Inorganic Synthesis vol.27 p85記載之方法所調製的K8 (α型SiW11 O39 )‧13H2 O 16.4 g少量添加於此溶液中。在室溫下攪拌4小時後，添加飽和KCl水溶液26 ml，過濾所生成的沉澱，利用飽和KCl水溶液洗淨。在室溫、減壓下乾燥所獲得之固體。產量為12.2 g。
利用傅立葉轉換紅外分光光度計(FT-IR)之分析(KBr/cm-1 )：1018,978,924,876,779,539。
進行將高頻感應耦合電漿(ICP)作為光源之發光分光分析法所獲得之元素分析(W、Mo、K、Si元素分析)。
W、Mo、K、Si元素分析(表中之數值任一種皆意指為質量%。以下，在各表中為相同。)：
從以上得知：所獲得之生成物係以下之組成。
計算值：K4 (SiMoW11 O40 )-4.0H2 O
從FT-IR及W、Mo、K、Si元素分析之分析結果，此乾燥物已確認為K4 (SiMoW11 O40 )。
(2)Keggin型(SiMoW11 O40 )三芳基甲烷化合物之製造
將C.I.基本藍7(東京化成股份有限公司製試藥)6.46 g倒入精製水390 ml中，於40℃使其攪拌而溶解。接著，將利用上述方法所調製的K4 (SiMoW11 O40 )12.2 g溶解於精製水50 ml中。將此K4 (SiMoW11 O40 )溶液加入C.I.基本藍7溶液中，維持原狀態下，在40℃攪拌1小時。接著，將內部溫度提高至80℃，進一步在該溫度下攪拌1小時而進行色澱化。冷卻後過濾，利用300 ml之精製水洗淨3次。於90℃使所獲得之固體乾燥後，獲得13.4 g之藍黑色固體。由該固體所構成的生成物之一次粒子的平均粒徑為50 nm。利用市售果汁機的而粉碎由該固體所構成的生成物，相同於上述之方式而利用紅外線分析。
針對所獲得之三芳基甲烷色澱顏料，進行藉傅立葉轉換紅外分光光度計、利用導熱係數法所獲得之元素分析(CHN元素分析)，及將高頻感應耦合電漿(ICP)作為光源之發光分光分析法所獲得之元素分析(W、Mo、K、Si元素分析)。以下，顯示其結果。
利用傅立葉轉換紅外分光光度計(FT-IR)之分析(KBr/cm-1 )：
2970、1579、1413、1343、1274、1185、1155、1074、966、918、795。
CHN元素分析及W、Mo、K、Si元素分析：
從以上之結果，得知所獲得之生成物係以下之組成。
計算值：(C33 H4 O1 N3 )3.9 K0.1 (Si1 Mo1 W11 O40 )-3.0H2 O
由C.I.基本藍7本身之FT-IR的分析結果及K4 (SiMoW11 O40 )本身之FT-IR的分析結果及上述生成物之FT-IR的分析結果，能夠確認此生成物係維持C.I.基本藍7之陽離子構造與K4 (SiMoW11 O40 )之陰離子構造。
另外，從元素分析之結果，確認此生成物係C.I.基本藍7之陽離子構造為與K4 (SiMoW11 O40 )之K進行置換，陰離子構造已與離子鍵結。明瞭此係由於鉀(K)之含量足夠小。
從此等之事實，能夠鑑定出所獲得之生成物係於通式(I)中，R1 、R2 與R3 為乙基且R4 為氫原子之陽離子，X- 為由以(SiMoW11 O40 )4- /4所代表之Keggin型金屬雜多氧所構成的陰離子之三芳基甲烷化合物。
[實施例2]
將實施例1所獲得之三芳基甲烷化合物1.80份、BYK-2164(BYK Chemie公司)2.10份、丙二醇單甲基醚醋酸酯11.10份、0.3-0.4 mmφ Sepr珠加入聚乙烯瓶中，利用漆調節劑(東洋精機股份有限公司製)分散4小時，獲得顏料分散液。利用分散攪拌機攪拌此顏料分散液75.00份與聚酯丙烯酸酯樹脂(Aronix(商標名)M7100、東亞合成化學工業股份有限公司製)5.50份、二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(商標名)DPHA、日本化藥股份有限公司製)5.00份、二苯甲酮(KAYARAD(商標名)BP-100、日本化藥股份有限公司製)1.00份、UCAR ESTER EEP(Union Carbide公司製)13.5份，利用孔徑1.0 μm之過濾器過濾，獲得彩色光阻(光硬化性組成物)。此彩色光阻係在50 mm×50 mm、1mm厚之玻璃上，使乾燥膜厚成為2 μm的方式來使用塗布機而進行塗布，之後，於90℃預備乾燥20分鐘而形成塗膜，作成含有藍色像素部之彩色濾光片。
[比較例1]
除了使用BASF公司FANAL BLUE D6340(陰離子係Keggin型磷鎢鉬酸)之等量以取代實施例1所獲得之三芳基甲烷化合物以外，進行與上述實施例2同樣之操作而獲得含有藍色像素部之彩色濾光片。
針對此等實施例2及比較例1之各彩色濾光片，在調製隨後(光照射前)與光照射後，依照下列方式而求出色調變化與亮度進行何種程度之改變。
＜耐光性試驗＞
使用氙耐光性試驗機(ATLAS公司製Suntest CPS+)，以550 W/m2 、63℃、48小時之條件下而光照射上述所作成的各藍色彩色濾光片，利用Konica Minolta股份有限公司製分光光度計CM-3500d而測定照射前後之色度及亮度，比較色差⊿E＊ab與亮度變化。將其結果顯示於表3。
＜耐熱性試驗＞
將實施例2及比較例1之各藍色彩色濾光片置入210℃之烘箱內3小時，利用Konica Minolta股份有限公司製分光光度計CM-3500d而測定加熱前後之色度及亮度，比較色差⊿E＊ab與亮度變化。將其結果顯示於表4。
得知下列事實：從上表3，乍看之下，雖然本發明之三芳基甲烷化合物保持等同習知三芳基甲烷化合物之耐光性，但從表4，源自染料之陽離子構造即使相同，但根據色澱陰離子之種類，在耐熱性上也具有顯著之差異；含有本發明之三芳基甲烷化合物的彩色濾光片藍色像素部不僅在初期具優越之亮度，即使受到高溫下之熱歷程，也幾乎與初期具有同樣的亮度。
藉此，明確能夠提供一種液晶顯示裝置等，其使得一邊保持等同習知三芳基甲烷化合物中之耐光性，一邊以高亮度且即使於高溫下持續長時間後，也具優越之亮度的液晶顯示成為可能。
[產業上之利用可能性]
若根據本發明，能夠提供一種著色物，藉由其三芳基甲烷化合物之特異的耐熱性，一邊保持等同習知三芳基甲烷化合物中之耐光性，一邊即使具有在高溫下之熱歷程，持續長時間後之色調變化也小；尤其能夠提供一種液晶顯示裝置，其係在用於彩色濾光片之藍色像素部調製之際，使得一邊保持等同習知三芳基甲烷化合物中之耐光性，一邊以高亮度且即使於高溫下持續長時間後，也具優越之亮度的液晶顯示成為可能。
第1圖係實施例1所獲得之三芳基甲烷化合物的傅立葉轉換紅外線吸收光譜圖。

Claims (3)

  1. 一種以下列通式(I)所代表之化合物： [但是，通式(I)中，R1 、R2 、R3 與R4 可以相同也可以不同的氫原子、碳原子數1至3之烷基、或苯基，X- 係以(SiMoW11 O40 )4- /4所代表之金屬雜多氧陰離子]。
  2. 如申請專利範圍第1項之以通式(I)所代表之化合物，其中R1 、R2 與R3 中任一種皆為乙基，R4 係氫原子。
  3. 一種彩色濾光片，其係在藍色像素部中含有如申請專利範圍第1或2項之化合物。
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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI444441B (zh) * 2009-09-25 2014-07-11 Toyo Ink Mfg Co 著色組成物及彩色濾光片
JP6024343B2 (ja) * 2012-03-21 2016-11-16 Dic株式会社 カラーフィルタ用青色顔料組成物、カラーフィルタ用青色光硬化性組成物及びカラーフィルタ
JP5966629B2 (ja) 2012-05-31 2016-08-10 大日本印刷株式会社 非水系分散剤、色材分散液及びその製造方法、着色樹脂組成物及びその製造方法、カラーフィルタ、並びに、液晶表示装置及び有機発光表示装置
JP5994406B2 (ja) * 2012-06-08 2016-09-21 Dic株式会社 カラーフィルタ用有機顔料組成物及びカラーフィルタ
US10260956B2 (en) * 2012-06-15 2019-04-16 Freshpoint Quality Assurance Ltd. Time and/or temperature sensitive devices and methods of use thereof
JP6291730B2 (ja) * 2012-07-02 2018-03-14 Dic株式会社 液晶表示装置
JP5891984B2 (ja) * 2012-07-17 2016-03-23 Dic株式会社 化合物、その製造方法及びカラーフィルタ
JP6091198B2 (ja) * 2012-12-10 2017-03-08 株式会社Ｄｎｐファインケミカル 感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機発光表示装置
TWI483071B (zh) * 2013-03-01 2015-05-01 Chi Mei Corp 彩色濾光片用感光性樹脂組成物及其應用
JP6217307B2 (ja) * 2013-04-26 2017-10-25 大日本印刷株式会社 色材、色材分散液、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機発光表示装置
KR101563131B1 (ko) 2013-06-03 2015-10-26 (주)경인양행 청색 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR20150005139A (ko) * 2013-07-04 2015-01-14 (주)경인양행 청색 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
WO2016039272A1 (ja) * 2014-09-08 2016-03-17 富士フイルム株式会社 画像形成材料及び画像形成方法
JP6468407B1 (ja) * 2017-08-28 2019-02-13 Dic株式会社 化合物及びカラーフィルタ
WO2019044096A1 (ja) * 2017-08-28 2019-03-07 Dic株式会社 化合物及びカラーフィルタ

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1037990A (en) * 1963-12-17 1966-08-03 Du Pont Improvements in or relating to the dyeing of polymeric fibres and new basic azo and anthraquinone dye complex salts therefor
US3387916A (en) * 1964-06-23 1968-06-11 Du Pont Heteropoly acid coloration medium and process
DE2707972C3 (de) 1977-02-24 1980-03-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen In Nitrocellulose stabile Pigmente
DE3435433A1 (de) * 1984-09-27 1986-04-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von anwendungstechnisch verbesserten verlackungsprodukten
JP2001081348A (ja) * 1999-07-14 2001-03-27 Nippon Kayaku Co Ltd 着色感光性組成物
JP4089486B2 (ja) * 2003-04-07 2008-05-28 東洋インキ製造株式会社 静電荷像現像用トナー
US7094812B2 (en) * 2003-04-24 2006-08-22 Xerox Corporations Colorant compositions
US6998493B2 (en) * 2003-06-26 2006-02-14 Xerox Corporation Colorant compounds
EP1940964B1 (en) * 2005-10-06 2013-03-13 Basf Se Triarylmethane dyes
JP5397737B2 (ja) * 2008-09-29 2014-01-22 大日本印刷株式会社 着色組成物および有機ｅｌ用カラーフィルタ
JP5459576B2 (ja) * 2008-09-29 2014-04-02 大日本印刷株式会社 着色組成物およびカラーフィルタ
JP5606007B2 (ja) 2009-04-10 2014-10-15 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用青色着色組成物、カラーフィルタおよびカラー表示装置
JP2011186043A (ja) 2010-03-05 2011-09-22 Dic Corp カラーフィルタ用青色顔料及びカラーフィルタ

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US8404894B2 (en) 2013-03-26
WO2012039417A1 (ja) 2012-03-29

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