TWI374901B - Process of stabilising siloxane polymers - Google Patents

Process of stabilising siloxane polymers Download PDF

Info

Publication number
TWI374901B
TWI374901B TW094122392A TW94122392A TWI374901B TW I374901 B TWI374901 B TW I374901B TW 094122392 A TW094122392 A TW 094122392A TW 94122392 A TW94122392 A TW 94122392A TW I374901 B TWI374901 B TW I374901B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
rti
decane
amine
alkyl
Prior art date
Application number
TW094122392A
Other languages
English (en)
Other versions
TW200619275A (en
Inventor
Iain Mackinnon
Leon Cook
Sarah O'hare
Sue Strange
Original Assignee
Dow Corning
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning filed Critical Dow Corning
Publication of TW200619275A publication Critical patent/TW200619275A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI374901B publication Critical patent/TWI374901B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
    • C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

1374901 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種安定矽氧烷聚合物，特別是一種安定 胺基官能性矽氧烷聚合物之黏度之方法。 【先前技術】
胺官能度對於矽烷醇縮合為催化活性。若胺基官能性矽 氧烷係用可觀矽烷醇含量製備時，聚合物之黏度會上升， 因為矽烷醇基團會縮合以在胺官能度之影響下形成矽烷醇 鍵。 EP-B-75 7074說明一種安定由縮合聚合形成之矽氧烷聚 合物之黏度之方法，該方法包括將經取代或未經取代醇加 入藉縮合聚合作用用以產生矽氧烷聚合物之有機矽化合物 内，醇具有通式R'OH，其中R'為具有4至30個碳原子之經取 代或未經取代烷基。 US-A-3 5 75917說明一種安定對抗膠凝有機聚矽氧烷與有 機金屬固化觸媒之混合物，其包括將0.1至0.3%具有式 (ZAlk)zSi(OX)4-z之有機矽烷加入該混合物内，其中Z為 氫、胺基、N-)3-胺基乙基、1,2-環氧或縮水甘油氧；Aik 為2-6C二價或三價烴基；X為1-10C烷基、芳基、芳烷基或 烷芳基；及z= 1-3 ;及充分胺以保持pH在7至9。 【發明内容】 在一種根據本發明之安定胺基官能性矽氧烷聚合物之黏 度之方法中，二烷氧二烷基矽烷或烷基三烷氧矽烷加入胺 基官能性矽氧烷聚合物或加入產生胺基官能性矽氧烷聚合 102858.doc 物之試劑申。 因此，根據本發明之-態樣，二炫氧二烧基魏或烧基 二烷氧矽烷加入已形成胺基官能性矽氧烷聚合物内。 根據本發明之另-態樣’―㈣備胺基官能㈣氧烧聚 ，物之方法包括將包含胺基院基與至少—個鍵合至以之炫 氧基之胺基或胺基;^氧院⑷與碎烧醇官能性聚石夕氧 烧W反應’其特徵為，二烧氧二院基钱或烧基三烧氧石夕 烷在（A)與（B)之反應前或期間加入試劑（A)及/或（b)内藉 此具有經改良黏度安定性之胺基官能性矽氧烷聚合物產 生。 [發明詳細說明] fe基官能性石夕氧烧聚合物通常具有通式 R3.bXb-SiO-(R2SiO)n-(RSi〇3/2)m-Si〇-Xb-R3-b 其中R各表示烴基或經取代烴基，但其限制條件為每分子至 少一個R表示胺基烷基，X各表示尺基、羥基或烷氧基，但 其限制條件為每分子至少一個X表示羥基或烷氧基，^為丨，2 或3, ϋ及m為整數，具有一值，使矽氧烷聚合物之黏度在25 C下範圍為1至1〇〇,〇〇〇 mPa . s。適當R基包括烧基、烯基、 芳基、環烷基或用胺、醯胺、醚或環氧官能度取代之基團， 但其限制條件為每分子至少一個r基為具有胺取代如胺基_ 烷基之矽鍵合的基。較佳的是，所有R基之至少8 〇%為具有 最多5個碳原子之烷基，最佳為甲基。較佳的是，η為一整 數，具有一值’使矽氧烷聚合物之黏度在251下範圍為20 至 60,000 mPa . s ’ 更佳為 50至 5,000 mPa . s，最佳為 100至 102858.doc 1374901 1，500 mPa · s。 該胺基官能性矽氧烷聚合物可藉將包含胺基烷基與至少 一個鍵合至Si之烷氧基之胺基矽烷或胺基矽氧烷（A)與矽 烷醇官能性聚矽氧烷（B)於縮合反應内反應而製備。
胺基矽烷（A)包含胺基烷基與至少一個鍵合至Si之烷氧 基。胺基烷基較佳具有式R'-(NH-A)q-NH-A-，其中A與A· 分別各為具有1至6個碳原子及視需要包含醚鍵聯之直鏈或 支鏈伸烷基；q=0-4 ; R1為氫或具有1至4個碳原子之烷基或 羥基烷基。最佳的是，R’為氫；q = 〇或1 ;及A及A’（若存在） 各包含2至4個碳原子。較佳胺基烷基之例包括-(CH2)3NH2, -(CH2)4NH2, -(CH2)3NH(CH2)2NH2, -CH2CH(CH3)CH2NH(CH2)2NH2, -(ch2)3nhch2ch2nh(ch2)2nh2， -ch2ch(ch3)ch2nh(ch2)3nh2, -(ch2)3nh(ch2)4nh2及-(ch2)3o(ch2)2nh2。鍵合至Si之烷氧基 可包含無反應取代基或鍵聯如醚鍵聯。胺基矽烷（A)較佳具 有式
Rf - (NH-Af ) q-NH-A-Si-OR*
Y 其中A,A'，q及R'如上定義；R"為具有1至6個碳原子之烷基或 烷氧基烷基，例如，甲基、乙基、丁基或甲氧基乙基；及Y 與Y’分別各為-OR”基或視需要取代烷基或芳基。最佳的 是，於製備直鏈聚二有機矽烷氧時，胺基矽烷（A)之Y基係 未經取代烷基如曱基而Y'基具有式-OR"，較佳為曱氧基或 乙氧基，但呈現3個矽鍵合烷氧基之矽烷較佳，因為其更具 102858.doc 1374901 反應性。較佳胺基矽烷（A)之例為胺基乙基-胺基異丁基甲 基二甲氧矽烷（CH30)2(CH3)Si-CH2CH(CH3)CH2NH(CH2)2 NH2、胺基丙基曱基二乙氧矽烷（C2H5〇)2(CH3)si_(CIi2)3NH2、 二甲基甲氧基胺基丙基矽烷、甲基二甲氧基胺基乙基胺基 丙基石夕院、三甲氧基胺基丙基矽烷、甲基二甲氧基胺基丙 基石夕燒及三f氧基胺基乙基胺基丙基矽烷。 石夕院醇官能性聚矽氧烷（B)較佳為直鏈羥基頂端的聚二 有機石夕氧烷。例如，其可為直鏈羥基頂端的聚二甲基矽氧 烧，較佳為聚合度為4-1〇〇〇，最佳為ι〇_ι〇〇之液態聚二甲基 矽氧烷。或者，聚矽氧烷（B)可包含2_30C烷基，例如，乙 基、丙基、戊交或己基、經取代烷基，例如，氟烷基如3,3,3_ 三氟丙基或烯基，例如，乙烯基、烯丙基或己烯基，或芳 基，例如，苯基或芳烷基，例如，2_苯基丙基、鍵合至“ 之基團。該基團例如可呈現為Si(CH3)R*_〇_單元，其中r* 為2-30C烷基或烯基、芳基或芳烷基，或為單 元。較佳的是，全部矽鍵合取代基之至少8〇%為甲基。 所用矽烷醇官能性聚矽氧烷（B)之量通常足以使（b)之矽 烧醇基對胺基M(A)^Si鍵合烧氧基之莫耳比為大於 〇.5] ’較佳為大於1:1。此可確保鏈延長聚合發生，而非僅 石夕统醇官能性聚⑪氧貌（B)由胺基官能性院氧錢⑷之覆 蓋。W之㈣醇基對胺基㈣⑷之⑴鍵合燒氧基之莫耳比 較佳範圍為1-3:1。 在胺基石夕燒或胺基石夕氧烧（A)與石夕烧醇官能性聚石夕氧烷 (B)間之反應較佳在縮合觸媒如驗性觸媒如〖OH、氣氧化 102858.doc 1374901 鋇、磷酸鈉或四硼酸鉀或其二種或多種之混合物之存在 下，或酸性觸媒如磺酸十二烷基苯鈉或HC1存在下實施。觸 媒可為羧酸’其可與胺基矽烷（A)反應以形成羧酸鹽，據信 其為有效觸媒，如WO-A-03/016380所述。適當羧酸之例為 具有6至20個碳原子之脂肪族羧酸，例如，辛酸、癸酸或月 桂酸，或由電子拉出基團取代之羧酸，例如，乳酸或氟鏈 烷酸如氟醋酸或4,4,4-三氟丁酸《觸媒以胺基矽烷（A)計較 佳在0.01-5 ’特別是0.1或〇_2高達1.〇或2.0重量％使用。 在胺基矽烷（A)與矽烷酵官能性聚矽氧烷（B)間之反應通 常可在任何範圍為0-200。(：之溫度下實施。溫度較佳為至少 5〇°C，最佳為60eC至120°C或140°C。反應通常可在壓力範 圍為5毫巴至5巴’例如在周圍壓力下實施；通常較佳的是， 至少較後部分之反應係在減壓下，例如，1〇至4〇〇毫巴下實 施’特別是若需要自反應系統促進揮發性副產物之移除（如 自胺基官能性烷氧矽烷放出之甲醇或乙醇）。反應可便利地 在液相中未稀釋實施。 較佳添加劑為二烷氧二烷基矽烷。此二烷氧二烷基矽烷 通常具有式Z2Si(〇Z，）2，其中Z各表示具有！至4個碳原子之 烷基，及Z’各表示具有1至4個碳原子之之烷基：較佳的是， Z各表示具有1或2個碳原子之烷基及z，各表示具有〗或2個 碳原子之烷基。例如，二烷氧二烷基矽烷可為二甲氧二甲 基矽烷或二以氧二甲基矽烷。若加入烷基三烷氧矽烷時， 通常其具有式YSi(0Yi)3，其中γ表示具有丄至4個碳原子之 烷基，及Y’各表示具有1至4個碳原子之烷基。較佳的是γ 102858.doc •10· 表示具有1或2個碳原子之烷基及γ，各表示具有1或2個碳原 子之烷基。例如，烷基三烷氧矽烷可為曱基三甲氧矽烷或 甲基三乙氧矽烷。 二炫氧二虎基矽烧或烧基三烧氧>6夕燒可在（Α)與（Β)之反 應前加入試劑（Α)或（Β)中或（Α)及（Β)兩者中，或可在（Α)與 (Β)之反應時之中間階段加入’或可加入胺基官能性石夕氧烧 聚合物反應產物中。頃發現加入用以產生胺基官能性石夕氧 炫聚合物之反應混合物可得黏度之最大控制，惟頃發現當 加入用以產生流體之反應混合物或當後加入流體時，二甲 氧二甲基矽烷，例如，在控制胺基官能性矽氧烷聚合物流 體之黏度漂浮上有效。 加入之二烷氧二烷基矽烷或烷基三烷氧矽烷之量通常以 試劑（Α)與（Β)之全部重量計範圍為〇.1至1〇%或以預形成胺 基官能性矽氡烷聚合物之重量計，較佳為〇 .2至6重量％。 據信二烷氡二烷基矽烷在胺基官能性矽氧烷聚备物内可 作為辅端基封閉劑。意外的是，在二曱基二甲氧矽烷之二 個曱氧基之反應性方面有顯著差異。第一曱氧基容許矽烷 作為端基封閉劑而第二曱氧基則保持其反應性並照原樣可 行於後續反應，藉此控制胺基聚合物之黏度漂浮而保持聚 合物之反應性》類似差異可見於烷基三烷氧矽烷之三個烷 氧基之反應性，第一烷氧基迅速作為端基封閉劑。 本發明之方法優於ΕΡ-Α-757074之方法之處在於，二烷氧 二貌基石夕烧或燒基三烧氧石夕烧不會將任何新基導入胺基官 能性矽氧烷聚合物内或進入形成其之反應内。聚合物内之 102858.doc • 11 - 1374901 烧基與院氧基及醇如在反應期間驅除之甲醇類似於該等自 胺基石夕烧（A)所得者。或者，三貌氧二烧基^^紐基三烧 氧石夕烧可根據本發明使用，除了具有4至3()個碳原子之醇， 特別疋知肪醇以外，如EP_a_757〇74所述。 胺基s能性矽氧烷聚合物可作為均質液態組合物，或作 為乳液其了以標準乳化技術製得。胺基官能性石夕氧炫聚 合物通常可於紡織工業用作纖維潤滑劑，例如，用於聚酯、 聚醯胺、丙烯酸類 '棉或木纖維，以及作為纖維軟化劑及/ 或防皺劑，並可在個人保養工業作為毛髮調節劑及洗髮精 或皮膚保養紕合物，亦可用作拋光或保護性塗膜之成分。 【實施方式】 本發明以下列實例例示》 實例1
24.66公斤具有黏度為約60 mPa. s之直鍵端封閉聚二曱 基矽氧烷裝入反應容器内。開始攪拌並將反應器内含物加 熱至100°C。裝入342.5克3-(2-胺基乙基胺基）_2_甲基丙基甲 基二甲氧矽烷及25克辛酸’反應器内含物保持在回流下3 小時。將真空施加反應器至壓力為100毫巴而在1〇〇。〇下持 續加熱4小時。在此階段產生之胺基官能性矽氧烷聚合物之 黏度為 4500 mPa . s。 用氮氣破裂真空而反應益再設定供全部回流並冷卻至85 °C。加入250克二甲氧基二甲基矽烷，反應在85 °C下進行， 回流60分鐘。然後’再施加真空而壓力逐漸降至2〇〇毫巴。 在200毫巴30分鐘後，用氮氣破裂真空而反應冷卻至低於5〇 102858.doc 1374901 〇C。 實例2 胺基官能性矽氧烷聚合物係由實例1之方法製得，但用 322.5克3-(2-胺基乙基胺基）丙基曱基二曱氧矽烷代替3-(2-胺基乙基胺基）-2-甲基丙基曱基二曱氧矽烷。 比較例1及2 胺基官能性矽氧烷聚合物係根據實例1及2製得，但無加 入二甲氧基二甲基矽烷及後續反應之步驟。
對於各實例1及2與比較例1及2，胺基官能性矽氧烷聚合 物之黏度係在25°C下測定。聚合度DP係由29Si NMR計算而 數目平均分子量Μη係由氣體滲透色層分離（GPC)測定，DP 亦由此計算。各胺基官能性矽氧烷聚合物產品之樣品在25 °C下存放而其黏度（mPa · s)係在1與2個月後測定。其結果 示於下表1。 表1 實例1 實例2 比較例1 比較例2 最初黏度 5,603 6,134 5,080 4,910 1個月後黏度 5,904 6,200 >1,000,000 >100,000 2個月後黏度 6,828 6,523 DP(以 Si NMR) 530 644 400 340 Mn(GPQ 39,070 40,073 42,500 28,700 DP(GPC) 530 540 570 390 外觀 透明 透明 淺黃 微黃 無色 無色 略渾濁 透明
可知實例1及2製得之胺基官能性矽氧烷聚合物之黏度實 質上停留不變1個月，而比較例1及2製得之胺基官能性矽氧 烷聚合物之黏度在相同期間卻不尋常地高。可知由實例1 及2製得之胺基官能性矽氧烷聚合物之黏度隨著時間會增 102858.doc -13- 1374901 加，但在2個月後仍在可用標準下。 實例3 在設有加熱罩、氮氣毯、滴液漏斗、溫度計及攪拌器之 燒瓶内’將515克具有平均分子量為約3，5〇〇及黏度為7〇 mPa . s之矽烷醇端封閉聚二甲基矽氧烷、17 2克3·(胺基乙 基）-胺基-2-f基丙基甲基二甲氧矽烷、8 9克市售脂肪醇 (八(^〇?〇135 3\如11]^(^1)、4.8克二甲氧二甲基矽烷（1)1^1^) 及以混合物之全部重量計〇丨4重量％Na3p〇4 . 12Η2〇與 Ba(OH)2 · 8仏0之25/75混合物混合。反應混合物在回流下 攪拌並加熱至85°C歷3小時。然後，在壓力為2〇〇毫巴下施 加真空，同時在85°C下持續加熱2小時。所製得之胺基官能 性梦氧烧聚令物之黏度為1216 mPa · s 比較例3 私基官能性石夕氧炫聚合物係由實例3之方法製得，但省略 4.8克 DMDM。 實例3與比較例3之胺基官能性矽氧烷聚合物產物之樣品 在25 C下存放並在4週後測定其黏度（mpa . s) ^其結果示於 下表2。
由表2可知DMDM之加入最初反應混合物可抑制黏度之 上升’其被證實，即使使用脂肪醇亦然。 102858.doc 1374901 實例4 胺基官能性矽氧烷聚合物係由比較例3之方法製得。此胺 基官能性矽氧烷聚合物產物分成5個樣品並加入不同量之 二曱氧二甲基矽烷（DMDM);為了比較起見，一個樣品不加 入DMDM。樣品在25 °C下存放並在1與2週後測定其黏度 (mPa . s)。其結果示於下表3。 表3 樣品 最初黏度 7曰後之黏度 14曰後之黏度 無 DMDM 1315 1417 1803 0.44%DMDM 1273 1366 1604 0.88%DMDM 1091 1142 1198 1.66%DMDM 843 564 612 3.33%DMDM 331 147 133 由表2可知DMDM之加入可抑制黏度之上升，其被證實，
即使加入脂肪醇亦然，0.8 8%DMDM之加入在保持安定黏度 方面特別有效。
102858.doc 15·

Claims (1)

  1. 第094122392號專利申請案 中文申請專利範圍替換本〇01年2月）^0 十、申請專利範圍： 一種安定以下通式之胺基官能性矽氧烷聚合物之黏度之 方法， R3-bXb-Si〇-(R2SiO)n-(RSi〇3/2)m-SiO-Xb-R3 b 其中R各表示烴基或經取代烴基，但其限制條件為每分子 至少一個R表示胺基烧基’ X各表示R基、經基或烧氧基， 但其限制條件為每分子至少一個X表示羥基，b為1，2或 3，且η及m為整數，其具有使矽氧烷聚合物之黏度在25«»c 下為1至100,000 mPa . S之數值，其中二烷氧二烷基矽院 係加入胺基官能性矽氧烷聚合物中，或在產生胺基官能 性矽氧烷聚合物之試劑（A)與（B)反應前或期間，加入（A) 及/或（B)中。 2. 如請求項1之方法，其中以胺基官能性矽氧烷聚合物計， 加入0.2至6重量％二烷氧二烷基矽烷。 3. 如請求項1之方法，其中胺基矽烷（A)具.有式 Y, R —(NH—A' )q—NH—A—Si~OR" Y 其中A與A，分別各為具有個碳原子之直鍵或支鍵伸 烷土 . q 〇-4 ’ r’為氫或具有丨至4個碳原子之烷基或羥基 •、為具有1至6個碳原子之烷基或烷氧基烷基；及 4. 5. Y及Y刀別各L基或視需要經取代之烧基或芳基。 如請求項1之大、土 ^ , ,，、中矽烷醇官能性聚矽氧烷（B)為具 度為4]_之直鍵祕頂端聚二甲基石夕氧炫。 如凊求項〗之方汰 ^ , ’其中以試劑（Α)及（Β)之全部重量計， 102858-I010229.doc 1374901 加入0·2至6重量。/。二烷氧二烷基矽烷β 6. 如請求項1之方法，其中加入二烷氧二烷基矽烷其中二 烷氧二烷基矽烷具有式Z2Si(〇z,)2,其中ζ各表示具有1或 2個碳原子之烷基，及ζ，各表示具有丨或2個碳原子之烷 基。 疋 7. 如請求項6之方法，其中-a 、中一烷氧二烷基矽烧為二甲氧二 102858-1010229.doc
TW094122392A 2004-07-03 2005-07-01 Process of stabilising siloxane polymers TWI374901B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0415001.7A GB0415001D0 (en) 2004-07-03 2004-07-03 Process of stabilising siloxane polymers

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW200619275A TW200619275A (en) 2006-06-16
TWI374901B true TWI374901B (en) 2012-10-21

Family

ID=32843568

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW094122392A TWI374901B (en) 2004-07-03 2005-07-01 Process of stabilising siloxane polymers

Country Status (8)

Country Link
US (1) US7781505B2 (zh)
EP (1) EP1776413B1 (zh)
JP (1) JP5329084B2 (zh)
CN (1) CN1980987B (zh)
AT (1) ATE544812T1 (zh)
GB (1) GB0415001D0 (zh)
TW (1) TWI374901B (zh)
WO (1) WO2006014229A1 (zh)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2604751A1 (en) * 2005-04-20 2006-12-28 Laboratoires Mauves Inc. Organic silicic acids complex for therapeutic and cosmetic applications
US8074581B2 (en) 2007-10-12 2011-12-13 Steelcase Inc. Conference table assembly
US8268975B2 (en) * 2009-04-03 2012-09-18 Dow Agrosciences Llc Demulsification compositions, systems and methods for demulsifying and separating aqueous emulsions
DE102012207062A1 (de) * 2012-04-27 2013-10-31 Wacker Chemie Ag Verfahren zur Herstellung von Aminogruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen
US10441527B2 (en) 2015-04-08 2019-10-15 Dow Silicones Corporation Fluid compositions and personal care
CN111183178B (zh) * 2018-05-31 2022-12-09 美国陶氏有机硅公司 使用可移除酸催化剂制备氨基官能聚二有机硅氧烷的方法
US11028233B2 (en) 2018-05-31 2021-06-08 Dow Silicones Corporation Method for making an amino-functional polydiorganosiloxane using a removable solid catalyst
US11603435B2 (en) * 2019-02-18 2023-03-14 Dow Silicones Corporation Hydrophilic polysiloxane elastomer
KR102273810B1 (ko) * 2019-07-02 2021-07-06 주식회사 케이씨씨실리콘 아미노 실리콘 폴리머, 이를 포함하는 실리콘 에멀젼 및 이의 제조방법
WO2023192727A1 (en) 2022-03-29 2023-10-05 Dow Silicones Corporation Preparation of an amino-functional polyorganosiloxane emulsion

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3575917A (en) 1969-03-28 1971-04-20 Dow Corning Method of stabilizing catalyzed organopolysiloxanes
GB1306680A (en) 1969-11-28 1973-02-14 Dow Corning Ltd Organopolysiloxane compositions
JPS62232459A (ja) * 1986-04-02 1987-10-12 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
GB9515616D0 (en) 1995-07-29 1995-09-27 Dow Corning Process of stabilising siloxane polymers
GB9702234D0 (en) * 1997-02-04 1997-03-26 Dow Corning Process for stabilising siloxane polymers
DE19752659A1 (de) * 1997-11-27 1999-06-24 Wacker Chemie Gmbh Organosiliciumverbindungenhaltige hydrophobierende Pulver enthaltende Baustoffmassen
JP3959580B2 (ja) * 1999-06-25 2007-08-15 信越化学工業株式会社 窒素原子含有ポリシロキサン、その製造方法及び繊維処理剤組成物
GB0120058D0 (en) 2001-08-17 2001-10-10 Dow Corning Polysiloxanes and their preparation
DE10259613A1 (de) * 2002-12-19 2004-07-08 Wacker-Chemie Gmbh Organopolysiloxanzusammensetzungen und deren Einsatz in bei Raumtemperatur vernetzbaren niedermoduligen Massen

Also Published As

Publication number Publication date
WO2006014229A1 (en) 2006-02-09
EP1776413B1 (en) 2012-02-08
TW200619275A (en) 2006-06-16
ATE544812T1 (de) 2012-02-15
EP1776413A1 (en) 2007-04-25
US7781505B2 (en) 2010-08-24
JP5329084B2 (ja) 2013-10-30
CN1980987A (zh) 2007-06-13
JP2008511688A (ja) 2008-04-17
CN1980987B (zh) 2012-01-04
GB0415001D0 (en) 2004-08-04
US20070299178A1 (en) 2007-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI374901B (en) Process of stabilising siloxane polymers
US6316541B1 (en) Method for making polysiloxane emulsions
US7960577B2 (en) Process for preparing organosilicon compounds having organyloxy groups
TWI567136B (zh) The release sheet is subjected to an emulsion-stripping additive, an emulsified composition for a release sheet, and a release sheet
EP0856553B1 (en) Process for stabilising siloxane polymers
JP5666720B2 (ja) シリコーンアスパラギン酸共重合体
US20160096959A1 (en) Curable silicone emulsion composition
KR101088743B1 (ko) β-케토카르보닐-작용성 실록산 폴리머 함유 조성물
JP2000234025A (ja) シロキサン―オキシアルキレンコポリマ―類の製造方法
US7939619B2 (en) Organosilicon compounds that contain β-ketoamide groups and organic polymers bound via enamine bonds, and method for producing them
JP7249442B2 (ja) アミノシリコーンポリマー、それを含むシリコーンエマルジョン、およびその製造方法
EP1624010B1 (en) Silicone wax
JPH09137061A (ja) シロキサンポリマーの粘度の安定化方法
JP3724782B2 (ja) 分岐型オルガノポリシロキサンの製造方法
JPH0532784A (ja) シロキサン化合物及びその製造方法
JP2019505530A (ja) アミノ基を有するオルガノポリシロキサンの調製方法
WO2023278918A1 (en) Aminosiloxane ester copolymer and methods for the preparation and use of the copolymer

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees