TWI373500B - Coating compositions for photolithography - Google Patents
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Description
1373500 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 大體而言’本發明係有關於電子裝置製造之領域。尤 八本發明係有關於包含經由使用新穎之組成物及製程的 積體電路裝置的製造。 【先前技術】 發月/V及可降低暴露輕射由基板反射回外塗光阻層 之組成物(包括抗反射塗佈組成物或「ARCS」)及/或作為平 整層或填孔(via-fiU)層的組成物。更特定言之,本發明 係有關於有機塗佈組成物,尤其是抗反射塗佈組成物,其 包括一種或多種包括經改質的醯亞胺基團(imide gr〇up) (例如、、星改貝的戊二醯亞胺(glutarimide)基團及/或馬來 醯亞胺(maleimide)基團)之樹脂。 光阻劑係用於將圖案轉移至基板的光敏性薄膜。光阻 劑塗層係形成於基板上且接著該絲層係透過光罩暴露於 活化輪射源。光罩具有活化輕射不可穿透的區域及活化韓 射可穿透的其他區域。暴露於活化輻射係提供光阻塗層的 光誘導或化學轉換’從而將光罩圖轉移至經光阻塗佈的 基板。曝光之後,光阻經顯影而提供允許基板的選擇性製 程之浮雕影像。 光阻的主要用途在於半導體製造,其目的係將諸如石夕 或碎化鎵之高度研磨的半導體芯片轉換成執行電路功能的 電子傳導路徑複合轉,較佳為微米(心⑽)或次微米 (submi cron)幾何。適當的光阻製程是達成此目的的關鍵。 94105 5 1373500 然而各種光阻製程步驟之間具有高度的相互依存性,一般 .‘相信曝光是達成高解析度光阻圖案的最重要步驟之一。 ^ 用於使光阻曝光的活化輻射的反射作用經常限制了光 .阻層中經圖案化之影像的解析度。來自基板/光阻界面的輻 射之反射作用會在光阻内產生輻射強度的空間差異,造成 顯影之後光阻線寬不一致。來自基板/光阻界面的輻射也會 散射進入不意欲曝光的光阻區域,而再次造成線寬差異。 放涉及反射的量典型地係因區域而異,而進一步導致線寬 鲁不一致。基板形貌(topography)的差異亦可能引起解析度 •限制的問題。 用於降低輻射反射問題之一種方法是採用插置於基板 表面與光阻塗佈層之間的輻射吸收層。參照美國專利公開 案第2005/01 12494號。電子裝置製造商不停地在尋求提升 抗反射塗佈層上之圖案化光阻影像的解析度並因而需要不 斷提升抗反射組成物的性能。 鲁因此,希望能有與外塗光阻併用的新穎抗反射組成物。 【發明内容】 . 現在’發明人提供新穎的有機塗佈組成物,其包括可 .經熱處理以提升親水性的成分,但塗佈紐;成物層的成分不 會有顯著分子獲得(molecular gain)(例如’沒有大量的交 聯)。 因此’本發明之塗佈組成物可以一種或多種有機溶劑 調配’例如用於調配成光阻組成物之有機溶劑;將塗佈組 成物施用於基板;熱處理該施用的塗佈層以提升該層之親 94105 6 丄 ρ/πυυ 2;及將光阻組成物施用於該熱處理層上。底層提升的 性係抑制該層與外塗阻劑層的混合。接著,光阻層可 :、:於圖案化的活化輻射並以諸如水性鹼性顯影劑組成物 進行,’’員〜。於較佳⑥樣中,使用水性驗性顯影劑組成物可 移除位於經顯影的光阻劑區域下的底層塗佈組成物區域。 於較佳態樣中’有機塗佈組成物包括含-種或多種醯 亞胺,團的成分’例如—種或多種包括含有醯亞胺基團之 重複單兀的樹脂。較佳的樹脂包含共聚物、三聚物、四聚 物或其他更鬲級聚合物,其中,該樹脂除醯亞胺部分外尚 包括一種或多種不同的重複單元。 於尤佳態樣中,有機塗佈組成物包括含一種或多種經 改質的醯亞胺基團的成分,例如一種或多種包括含有經改 質的醯亞胺基團之重複單元的樹脂。具有含熱反應性(例 如,可裂解的)部分之Ν取代的醯亞胺基團(N_substituted imide group)是尤佳的經改質醯亞胺基團。 尤其’ N取代的經改質醯亞胺官能性在熱處理後可提 供去封閉(deblocked) 的醯亞胺基,亦即熱處理可造成N 取代部.分的裂解以提供更親水性的未經取代醯亞胺 (_N(C=0)2H)基團。 或者,在保留醯亞胺基團的N取代基的同時,N取代 的酿亞胺官能性可提供親水性基團。因此?舉例而言,通 式-N(C=0)2R的N取代醯亞胺基團可經熱處理,其中,使 該式的R基團進行反應以提供通式為-NCCzOWX的更親水 性基團,其中,X為親水性基團,例如羧基(C00H)或磺酸 7 94105 1373500 部分且R1為諸如Cl_le伸烷基的連接基,例如,—或 --CH2CH2-。 〆 醯亞胺基團可以各種基團改質,例如酯基(尤其為可更 具熱反應性的三級酯)及縮趁基。 本發明之較佳態樣中,底層塗佈組成物的熱處理並不 會誘導組成物成分的分子量顯著增加。舉例而言,因熱處 理所導致的-種或多種組成物成分分子量的增加典型地不 會高於10、20、30、40、5〇或8〇百分比。因此,於該較 佳具體實施例中,交聯反應(或至少顯著的交聯)並非由熱 處理所誘導的典型反應。 本發明的此等態樣中,底層塗佈組成物並不需含有已 用在先刖的底層抗反射塗佈組成物之額外的交聯劑成分 (例如胺材料)。因此,該底層塗佈組成物可至少為實質上、 基本上或完全不含諸如胺材料之經添加的交聯劑成分。若 低於5、4、3、2或1重量百分比的固體(除溶 欷全部成分)非為諸如胺系材料(例如,苯并脈胺載體卜的 (benzognanamine)或三聚氰胺(melamine)材料)的交聯 劑,則底層塗佈組成物將至少實質上不含交聯劑。 .纟發明之底層塗佈組成物視需要可包括酸或酸產生劑 (例如光酸產生劍或熱酸產生劑)以於熱處理步驟期間加速 反應’例如’在相對較低的溫度促使N取代之酿亞胺基團 去封閉及/或縮短加熱循環時間。 較佳的底層組成物亦可包括—種或多種發色團 ㈣㈣’藉此以針對外塗光阻層提高作為抗 94105 1373500 '反射層之功能性。較佳的發色團為芳香族基團,例如與在 .193nm成像的外塗光阻併用的苯基及與在248nm成像的外 ^ 塗光阻併用的S基和萘基。 特疋癌樣中’底層塗佈組成物可包括一種或多種樹 脂,該樹脂包括含有諸如苯基、蒽及/或萘基發色團的重複 單元。在熱處理時可提供提升的親永性的基團(例如,N取 代之醯亞胺基團)可如同此等發色團存在於相同的成分(如 樹脂)上,或者發色團及熱反應性基團(如N取代的醯亞胺 籲基團)可存在於不同組成物成分上,諸如不同的(即非共價 •連接的.)樹脂。 . 存在於本發明底層塗佈組成物中的一種或多種樹脂可 包括各種其他重複单元,尤其例如包括酸酐(如順丁婦二酸 酐或衣康酸酐(itaconic anhydride)) '内酯(如丁内醋, 例如7 -丁内酯)、碳脂環族(如金剛烷基、降萡基 .(norbornyl))、丙烯酸酯基、氰基及羥基中之一者或多者 鲁的重複單元。 本發明也包含經塗佈的基板,其可包括在其上具有下 列各者的基板:U)如本文所述之有機塗佈組成物;及 在該有機組成物上之另一組成物層。該上層之另一組成物 可為’例如,包括一種或多種有機成分諸如光阻組成物、 硬質罩幕(hardmask)組成物、剝離層或其他組成物之層。 .例如該基板可為微電子晶圓基板。適舍地,.有機或無機 介電層可插置於該基板和該有機組成物之間。 又一態樣中’本發明也包含聚合物,該聚合物包括含 94105 9 1373500 有經改質的醯亞胺基團的重複單元,該經改質的醯亞胺基 團為例如本文所述之馬來醯亞胺基團或戊二醯亞胺基團。 本發明也包含此等包括含有經改質的醯亞胺基團的重 複單元之聚合物,其中,該聚合物於室溫(24°C)溶合 (solvate)於(至少在溶液中顯著)用於配製光阻組成物的 一種或多種有機溶劑,例如乳酸乙酯及/或丙二醇曱醚乙酸 酉旨。 谷種光阻劑可與本發明塗佈組成物組合使用 .塗)。與本發明之底層塗佈組成物一起使用的較佳光阻劑為 .化學放大型阻劑,特別是含有一種或多種光酸產生劑化合 物的正型作用光阻劑以及樹脂成分,該樹脂成分含有在光 產生的酸存在下會進行去封閉或裂解反應的單元,例如光 酸不穩定的酯、縮藤、縮鋼或趟單元。負型作用光阻劑亦 可與本發明之塗佈組成物併用.,例如,暴露於活化輕射後 而交聯(即固化或硬化)的阻劑。與本發明之塗佈組成物併 >用之較佳的光阻劑可以相對地短波長輕射成像,例如且有 或低於則nm波長的輕射,如約248m的輕射, 或”有低於約200nm波長的輻射,如193聊的輻射。 如上所时論者,除了光阻組成物 亦可施用其他組成物於本發明塗 晉先阻、、且成物,
言,硬質罩幕紐成物、剝離V 發明塗佈組成物之上。:等外塗;料 種或多種有機成分(例如,有 胃、。匕括一 於本發明塗佈紐成物之上。此外,口::以
94】05 S 1373500 光可成像(例如,光阻劑)或非光可成像。 【實施方式】 - 本發明其他態樣描述如下。 . 第1A、1B和1C圖顯示下述實施例4之結果。 塗佈組成物 如上所討論者,吾人此刻提供新穎的塗佈組成物,該 塗佈組成物係有益於與外塗光阻組成物層併用。 本發明尤佳的組成物包括一種或多種樹脂,該樹脂包 鲁括具有醯亞胺部分的重複單元。吾人已發現使用經改質的 .醯亞胺基團(例如’N取代之醯亞胺基團,諸如s_c(=〇)NRC -(=〇)-之基團,其中’N非為氫原子,尤其是帶有一個或多 個雜原子(N、0或S)的有機基團)可使得樹脂溶於一般光阻 劑;谷劑及邊緣球狀物去除溶劑(edge bead removal so.lvent)(例如’乳酸乙酯、丙二醇甲醚乙酸醋(pGMEA)、 環己酮)’且可旋轉塗佈以得到具有良好平坦性之薄膜。在 ♦短暫的熱處理後,在酸存在或不存在下,較佳的醯亞胺改 質。卩刀可進行去封閉反應,該去封閉反應係使醢亞胺樹脂 相對地不溶於塗佈組成物原先投鑄之溶劑。本發明尤佳的 經熱處理醯亞胺聚合物為鹼可溶性並可輕易以標準水性鹼 性顯影劑移除,該顯影劑為例如0. 26N水性氫氧化四曱基 銨顯影劑。 因此’本發明尤佳的塗佈組成物可於光阻劑溶劑中配 製(即該組成物成分可溶於此等溶齊彳中)。 如上所討論者,本發明較佳的塗佈組成物中,組成物 94105 11 1373500 塗層的熱處理可使得該塗層相對地不溶於光阻劑溶劑中, 且因此可將光阻層塗你於其上而具有最小之層混合。 同樣地如上所纣論,在較佳的塗佈組成物中,可藉 由水性驗性顯影劑组成物移除經熱處理的組成物層。因曰 此’較佳的態樣中,在熱處理後係提供讀的親水性予底 層塗体組成物,從而使塗佈層在用於顯影外塗阻劑層之水 性驗性顯影劑中具有合適的溶解度,藉此能夠在單一顯影 步驟中顯影該阻劑及底層組成物層兩者。 下列例示之流程圖〗描述本發明適合的系統,立中, 含有所述的二甲基戊二醯亞胺基的樹脂係經由亞甲基第三 丁基醋基進行N取代。亦可㈣地進行其他卩取代作用。n ,代作用使知樹脂更具親水性’因此可溶解於典型地用於 劑配方之有機溶劑中,例如乳酸乙酿及/或丙二醇甲醚 ° _ ’底層塗佈組成物可經熱處理以產生更具親 、’例如下述流程圖1之缓基部分。該提升之親水 制塗佈組成物與外塗光阻組成物層混合,但卻可使 該層溶於水性鹼性顯影劑。 94105 12 1373500 流程圖1
流程圖2顯示依照本發明進一步的醯亞胺改質作用, 其中醯亞胺(圖中所示為聚戊二醯亞胺)在鹼性條件下與二 碳酸二第三丁醋反應以提供上述之胺基甲酸酯基團。胺基 曱酸酯聚合物可溶於典型的光阻劑溶劑中,例如乳酸乙酯 及/或丙二醇曱醚乙酸酯。含有該聚合物之底層塗佈組成物 可接著經由熱處理以產生更具親水性基團,例如下述流程 圖2中的醯亞胺部分。此提升的親水性將抑制塗佈組成物 與外塗光阻組成物層混合,但使得該層溶於水性鹼顯性影 劑。 13 94105 1373500 流程圖2
鹼可溶,有機溶劑中有限的溶解度
溶於有機溶劑
本發明較佳的底層組成物層可展現顯著的包含不具空 隙(void)的填孔(via)和填溝(gap)之平坦性質。 本發明較佳的底層塗佈組成物層亦可展現高模數、高 玻璃轉移溫度(例如大於15(TC )、高熱安定性(例如大於 300°C )及/或組成物成分的低釋氣率(outgassing)。 本發明較佳的底層塗佈組成物亦可展現經該塗佈組成 物處理的基板(例如微電子晶圓)的低缺陷數ό 本發明較佳的底層塗佈組成物可亦在氧化物與還原钱 刻之間展現大的選擇性差異。 本發明特佺的底層塗佈組成物包括含有戊二醯亞胺 (尤其是二甲基戊二醯亞胺基)及/或經聚合的馬來醯亞胺 基的樹脂。較佳的樹脂包含共聚物、三聚物、四聚物或其 他更冋級ϋ物’其中,該樹脂除酿亞胺部分外尚包括一 種或多種不同的重複單元。因此,舉例而言,在一較佳系 94105 14 χ373500 統中,塗佈組成物包括聚合物,該聚合物除了丙烯酸酯基 諸如甲基丙烯酸甲酯及/或甲基丙烯酸單元外,尚包括二甲 *-基戍二醯亞胺及/或經聚合的馬來酿亞胺重複單元。 . 舉例而言,某些態樣中,適合的樹脂可包括下式(I)、 (II)、(III)及(IV)之單元:
此等式(I)、(II)、(III)及(IV)之中: 各X獨立為氫或Cl-6烷基,例如,甲基.,且戊二醯亞 胺部分之較佳的X部分為曱基; R和R1各自獨立為氫或非氫取代基,例如發色團(例 如,諸如苯基、萘基或蒽的芳香族基團)、Ci_2。烷基、酯諸 鲁如式-(cH2)„c(=o)oy的基團,式中,11為〇至15的整數且 Y為烷基,且較佳地’ γ為提供三級酯之基團諸如第 二丁基或其他基團諸如發色團(例如,芳香族基團諸如苯
基、萘基或蒽),且R和R1中之至少一者不為氫且較佳地R 和R中之至少一者為熱反應性基團.,例如g旨或縮盤,該基 團可在熱處理含有樹脂的塗層時進行反應,從而提供更具 親水性基團;及 八 2 R為風或非氫取代基·’例如Cl-2D烧基。 某些較佳樹脂中,樹脂將具有至少一種上式(丨)或(j j ) 94105 15 1373500 的基團,其中,R和R1中之至少一者不為氫且較佳地為熱 •反應性基團’例如酯或縮醛。適當地,以該聚合物之全部 *-單元為基準計’樹脂將具有約4至約8 0或9 0或更高重量 .百分比的式(I)和(π)的單元。即使樹脂具有式(111)及/ 或(IV)之基團會得到良好結果,但樹脂可適當地不含此等 基團。 如上所述,較佳的底層塗佈組成物亦可含有一種或多 種樹脂,該樹脂含有經聚合的馬來醯亞胺,例如包括下式 ® (Ό所示結構之重複單元:
式(V)中,R為氫或非氫取代基,例如Ci_2Q烷基、酯諸 如式-(CH2)nC(=0)〇Y的基團,式中,1)為〇至15的整數且 ^為烷基,且較佳地,γ為提供三級酯之基團諸如第 二丁基’且R和R丨中之至少一者不為氫,且較佳地該樹脂 包括上式之馬來醯亞胺基團,式中’ R為非氫取代基且特 別為熱反應性基團,例如酯或縮醛,該基 有樹脂的塗料進行反應,從㈣供更具親水絲 (V)中,該波狀線條表示樹脂主鏈(backb〇ne link吨…。 如上討論’―般較佳的樹月旨為包括不同於含有馬来醯 亞胺基團之重複單元的其他重複單元。 本lx月之塗佈組成物,尤其在反射控制應用上,亦可 94105 16 ^373500 含有會吸收用於曝光外塗光阻層之輻射的其他染料化合 物其他視情;兄需要的添加劑包含表面平整劑,例如,可 知·自General Electric公司且商品名Si 1 wet 7604之平整 劑或得自3M公司之FC 171或FC 431之界面活性劑。 可輕易地藉由已知程序合成適用於本發明底層塗佈組 成物之樹脂,例如,一種或多種丙烯酸酯單體的聚合反應 (例如’於自由基起始劑存在下該丙烯酸單體係例如, 馬來醯亞胺、戊二醯亞胺、苯乙烯、丙烯酸第三丁酯、曱 基丙埽酸第二丁醋、曱基丙烯酸曱酯、曱基丙烯酸丁酯、 甲基丙烯酸甲基蒽酯或其他丙烯酸蒽酯等。其他包含酸針 類’例如,順丁烯二酸酐之單體可與丙烯酸酯單體共聚合。 對使用於抗反射組成物中而言,一種或多種共聚合單體可 含有適合之發色團,例如使用蒽基於與以248nm輻射成像 之外塗光阻併用的抗反射塗佈組成物中,或使用苯基於與 以.19 3 n m輻射成像之外塗光阻併用的抗反射塗佈組成物 中。同樣參考下述用於本發明塗佈組成物之樹脂的合適合 成的實例。適合的聚戊二醯亞胺之合成同樣揭露於美國專 利案 4246374 和 5004777。 熱反應性基團可藉由各種方式併入樹脂,包含釋此等 基團接枝至參照上述流程圖所討論之已形成的樹脂上,或 將此等基團包含於單體或寡聚物而與其他材料聚合以形成 树月曰。舉例而言’熱反應性酯和縮酸部分可適當地接枝於 已形成之樹脂的醯亞胺基的氮上。例如,接枝在醯亞胺的 氮基上的酯為較佳的熱反應性基團(於熱處理後,去酯化以 17 94105 < S ) 1373500 提供水性鹼性顯影劑可溶的羧基,或該酯基裂解以提供水 '性鹼性顯影劑可溶的未經取代之醯亞胺基)。此等酯類;j ,如藉由將鹵乙酸酯化合物(如氯乙酸第三丁酯或溴乙酸第1 .二丁酯)與醯亞胺的氮基反應而提供。 縮醛基團亦為較佳的熱反應性基團;.舉例而言,乙 鍵化合物可接枝至醯亞胺的氮上以提供熱反應性、_基。 提供熱反應性縮醛基的適合之乙埽醚試劑包含具有至少一 個-(CH=CH)-0-基的化合物,諸如,乙基乙稀越。 較佳的熱反應性酯包含前述所討論之第三丁基酯及其 諸如:甲基苯甲基(即陶疏)之三級㈣t I級醋 ,(即式-CC’OCRRf之基團,式中’各R、Rl* r2為非 絲代基)為可更具熱反應性且因此於較低溫度及/或較短 熱處理時間下進行反應。然而,亦可運用其他醋類,如苯 甲基酉旨以及諸如第二丁制或異丙基酯之二級§旨類。 某些態樣中,本發明較佳的底層塗佈組成物可包括一 •種或多種成分’該成分包括酸肝和經基部分。此等較佳组 :酸野和經基部分可同時存在於單-組成物成分, “ H例如,藉由將含有祕之單體與酸料體進行 j合。或者,酸軒和減部分可同時存在.於不同的組成 =分,例如不同的樹脂’例如,其中,一樹脂包括酸針 丞及另一不同的樹脂包括羥基。 上所淪’就抗反射之應用而言,適當地,係使一赛 合物反應以形成樹脂,該誠包括可作用為發色 團的以吸收用於曝光外塗光阻塗佈層的外 94105 18 1373500 可將發色基團(諸如,芳香族,例如,苯基、萘基或蒽)接 - 枝至酿亞胺的氣上。 , 舉例而s ’可將苯基化合物諸如笨乙烯或丙烯酸苯基 '醋(例如,丙稀酸苯甲基酯或甲基丙烯酸笨曱基酯)與其他 單體聚合以提供尤其有用於抗反射組成物的樹脂,該抗反 射組成物係與以諸如193nm之低於2〇〇nm (讣卜別⑸…波 長成像的光阻劑併用。同樣地,對用於與以低於3〇〇nm波 長或低於200nm波長(諸如,248nm或193nm)成像的外塗光 •阻劑併用的樹脂而言,則可聚合萘基化合物,諸如,含有 •一個或兩個或多個羧基取代基的萘基化合物,例如,萘二 .羧酸一烷基酯,特別是萘二羧酸二-Ch烷基酯。反應性蒽 化合物亦為較佳者,例如具有一個或多個羧基或酯基(諸 如,一個或多個甲基酯或乙基酯基團)的蒽化合物。 對於深紫外光應用而言(即以深紫外光輻射使外塗阻 劑成像)’較佳地,抗反射組成物之聚合物將吸收深紫外光 φ範圍内(典型地約1〇〇至3〇〇nm)的反射。因此,較佳地, 聚合物含有#為深紫外光發色團之單A,即口及收深紫外光 輕射之單元兩度共輛之部分係普遍適合的發色團。芳香 族基團,尤其是多環烴或雜環單元,是典型較佳的深紫外 ^發色團例如,具有二至三至四個稠合或個別環的基團, 每個環帶有至8個環員,及每個環有〇至3個^〇或$ 原子三此等發色團包含視需要經取代之菲基、視需要經取 代之恩基、視需要經取代之D丫唆(aeridine)、視需要經取 代之萘基、視需要經取代之喹啉基、環經取代之喹啉基, 94105 39 1373500 例如經基喧琳基。視需要經取代之茗基對248nm成像之外 -塗阻劑是尤佳的。較佳的抗反射組成物樹脂具有側接蒽美 .-(pendant anthracene group)。較佳的樹脂包含 ShiPiey 、 公司之歐洲公開申請案813114A2第4頁所揭露之式!之樹 脂。 其他較佳的樹脂黏結劑包括視需要經取代之喹琳基咬 具有一個或多個Ν、0或S環原子之喹啉基衍生物,如經基 喹啉基。聚合物可含有其他單元,如側接自聚合物主鏈之 籲幾基及/或炫基酯單元。尤佳的抗反射組成物樹脂為含此等 .單元之丙稀酸系樹脂,如Sh i ρ 1 ey公司之歐洲公開申請汽 • 813114A2第4至5頁所揭露之式II之樹脂。 如上所論’對於以193nm成像而言,抗反射組成物較 佳可包含具有苯基發色團.單元 之樹脂。例如,一種供與在 193nm成像之光阻劑併用的合適之抗反射樹脂為由苯乙 烯、順丁烯二酸酐及曱基丙烯酸2-羥基乙基酯的聚合單元 鲁所組成之三聚物。 較佳地,本發明之底層塗佈組成物樹脂將具有約 1,000至約10, 〇〇〇, 〇〇〇道爾頓(dal tons),更典型地具有 約5, 0〇〇至約1,〇〇〇, 〇〇〇道爾頓之重量平均分子量(Mw), 及約500至約1,000, 000道爾頓之數量平均分子量(Mn)。 某些態樣中,較佳的底層塗佈組成物之樹脂可具有約 2, 000至丨00, 〇〇〇的重量平均分子量,更典型地自約5, 〇〇〇 或10, 000至50, 0000的重量平均分子量。本發明聚合物之 分子量(Mw或Μη)適合由凝膠滲透層析儀測定。 94105 20 1373500 儘管具有吸收性發色團之塗佈組成物樹脂普遍為較 ..佳’但本發明之抗反射組成物亦可包括其他樹脂以作為共 - 樹脂(co_resin)或作為單一樹脂黏結劑成分。舉例而言, - 可使用紛樹脂(phenol ic) ’如聚(乙稀酴)(poly (vinylphenols))和驗酸:樹脂(n〇v〇iak)。此等樹脂揭露於 Shipley公司之經併入之歐洲申請案EP542008。其他於下 文所揭露作為光阻劑樹脂黏結劑之樹脂也可用於本發明抗 反射組成物之樹脂黏結劑成分。 • 本發明塗佈組成物之此等樹脂成分的濃度可在相對廣 •範圍内變化,丑一般而言樹脂黏結劑的使用濃度為塗佈組 ’成物之總乾燥成分的約5〇至95重量百分比,更典型地, 為總乾燥成分(除了溶劑載體外的全部成分)之約6〇 重量百分比。 酸或酸產生劑化合物(視需要之成分) 本發明之塗佈組成物可包括額外視需要之成分。因 #此,例如,塗佈組成物可適當地包括外加的酸源,如酸或 酸產生劑化合物,尤其是熱酸產生劑化合物。於熱處理步 驟期間外加的酸可促進熱引起的反應,從而使提升底層組 成物層的親水性的反應在較低溫及較短時間進行。 然而,如上所論,在較佳態樣中,可不以此等外加的 酸或酸產生劑化合物配製本發明之底層塗佈組成物。此等 不含或至少基本上不含任何外加的酸或酸產生劑化合物之 組成物可提供性能上的優勢,包括耐儲時間(处⑴出e) 的增長和缺陷的減少。如本文所述,基本上不含外加的酸 94105 21 1373500 或酸產生劑化合物之組成物係具有以所配製溶劑為基底的 塗佈組成物的總重量計”少於3、2或1重量百分比的外加 -的酸或酸產生劑化合物。如本文中亦提及者,外加的酸係 .不同於可能存在於組成物中的殘餘的酸,如自樹脂合成時 留在樹脂中的陷入的殘餘酸。 若使用外加的酸或酸產生劑化合物,塗佈組成物係適 當地包括在固化抗反射組成物塗佈層期間用於催化或促進 父聯作用之熱酸產生劑化合物(即熱處理後產生酸的化合 •物),如離子性熱酸產生劑或實質中性的熱酸產生劑,例如 芳烴磺酸銨鹽。典型地,存在於抗反射組成物中的一種或 多種熱酸產生劑的濃度為組成物總乾燥成分(除了溶劑载 體外的全部成分)的約〇.丨至10重量百分比,更佳地,熱 St產生劑的濃度為總乾燥成分的約2重量百分比。 典型地,除了如酸或熱酸產生劑化合物之其他酸源 外,本發明之塗佈組成物亦可含有一種或多種光酸產生劑 >化合物。使用此等光酸產生劑成分並非為了使組成物可感 光成像’而是為了提升在外塗光阻層中形成的影像之解析 度。因此’直到外塗光阻層曝光時’底層塗佈組成物中的 光酸產生劑才會被活化(即產生光酸)。 1而口此等用於本發明底層組成物中的較佳光酸 產生劑包含例如鑌鹽(.oni
’如二(4-第三丁基苯 〖子先酸產生劑,如丨,卜 及其他已揭露用於光阻 94105 22 1373500 底層塗佈組成物之配製 • 為製造本發明之液體塗佈組成物,係將底層塗佈組成 一物之成分溶解於一種或多種適合的溶劑,舉例而言,如一 '種或多種氧基異丁酸酉旨,尤其是如上所述之甲基韻基異 丁酸醋、乳酸乙醋或-種或多種二醇驗,如2_甲氧基乙基 趟(一甘—甲⑹、乙二醇單甲基趟、丙:醇單甲基鱗;且 有醚和羥基部分的溶劑,如甲氧基丁醇、乙氧基丁醇 氧基丙醇和乙氧基丙醇;醋類,如乙酸甲赛路蘇(脱邮 cellosolve acetate)、乙酸乙赛璐蘇(ethyi ceii〇s〇ive acetate)、丙二醇單甲基醚乙酸酯、二丙二醇單甲基醚乙 酸酉曰及其他溶劑,如二元酯、碳酸伸丙酯和7 _丁内酯。用 於本發明抗反射塗佈組成物之較佳溶劑為視需要與苯甲醚 摻混的甲基-2-羥基異丁酸酯。溶劑中乾燥成分的濃度取決 於各種因素,如所施用的方法。一般而言,抗反射組成物 之固體含篁在塗佈組成物總重量的約〇. 5至2 〇重量百分比 鲁之間變動,較佳地,固體含量在塗佈組成物的約2至1〇 重量百分比之間變動。 樹脂及樹脂之有機溶液/溶劑合物 如上所述,於又一態樣,本發明亦包含聚合物,該聚 合物包括含有經改質的醯亞胺基團之重複單元,該經改質 的醯亞胺基團係例如本文所揭露之經改質的馬來醯亞胺或 戊二醯亞胺基團。 含醯亞胺官能性之本發明適合之樹脂為如本文所述之 樹脂。 94105 23 < 1373500 某些較佳態樣中,係k供聚戊二酿亞胺,其中,該樹 脂為實質上的均聚物(例如’其中,全部重複單元之至少 85、90、95、98或99百分比為戊二酿亞胺單元或經改質 的戊二醯亞胺單元),其中,一部分(例如,全部戊二醯亞 胺重複單元之至少 0.5、1、5、1〇、2〇、3〇、40、50、60、 70、80或90百分比)係具有N取代改質,例如,其中,戊 一醯亞胺之氮係經醋或縮經基取代。 其他較佳態樣中,聚馬來醯亞胺可適當地為共聚物或 其他更高級聚合物(即’可適當地包括非馬來醯亞胺之重複 單元),其中,一部分(例如,全部馬來醯亞胺重複單元之 至夕 0.5、1、5、10、20、30、40、50、60、70、80 或 90 百分比)係具有N取代改質,例如,其中,馬來醯亞胺之氮 係經酯或縮醛基取代。 本發明亦包含此等包括含有經改質的醯亞胺基團之重 複單7G的聚合物,其中,聚合物於室溫(24<>c)係溶合於(至 少在10百分比總固體組成物之溶液中顯著)一種或多種用 於配製光阻組成物之有機溶劑,如乳酸乙酯及/或丙二醇甲 基醚乙酸酯。溶合作用係以裸眼檢視,即在1〇百分比之固 體溶液中無來自聚合物之可見微粒物質。 例示之外塗組成物層 如上所述,另一上覆組成物(overlying composition) 可與本發明塗佈組成物一起使用在如半導體或其他微電子 裝置的製造上。可外塗各式各樣的組成物包含例如光阻組 成物、硬質罩幕組成物、剝離組成物、鈍化組成物或其他 94105 24 !373500 組成物層。 -. 各種光阻魟成物可與本發明之塗佈組成物併用,包括 一 正型作用光酸產生劑組成物及負型作用光酸產生劑組成 ' 物。與本發明底層組成物併用之光阻劑典型地包括樹脂黏 結劑和光活性成分,典型地為光酸產生劑化合物。較佳地, 光阻樹脂黏結劑具有官能性基團以使成像之阻劑組成物具 有鹼性水溶液可顯影性(alkaline aqueous developabi 1 ity) ° 鲁 與本發明底層組成物併用之尤佳光阻劑為化學增幅型 阻劑,尤其是正型作用化學增幅型阻劑組成物,其中,阻 劑層中之光活化酸係誘發一種或多種組成物成分之去保護 形式(deprotection-type)反應’藉此提供阻劑塗佈層之曝 光與未曝光區之溶解度差異。數種化學增幅型阻劑組成物 已描述於例如 U.S. Pat. Nos. 4, 968, 581、4, 883, 740、 4, 810, 613、4, 491,628 及 5, 492, 793 ,其製造和使用化學 鲁增幅型正型作用阻劑之教示内容係以參考資料方式併入本 文。本發明之塗佈組成物尤其適合與正型化學增幅性光阻 •劑併用,該正型化學增幅性光阻劑具有在光酸的存在下進 行去封閉作用之縮醛基團。此等縮醛系阻劑已描述於美國 專利 5, 929, 1 76 和 e,090, 526。 、 本發明之底層組成物亦可與其他正型阻劑併用,包含 那些,有包括如羥基或羧酸根(carboxylate)之極性官能 ^的樹,點結劑的正型阻劑’該樹月旨黏結劑在阻劑組成物 、用量為足以使得阻劑能被水性鹼性溶液顯影者。一般 94105 25 1373500 較it的阻劑树脂黏結劑為齡樹脂(phen〇 1丨c resiη),包含 ·.所屬技蟄中稱為齡酸樹脂(novolak resin)的驗酸之縮合 一物、稀基驗之均聚物和共聚物以及N-羥基苯基-馬來醯亞 .. 胺之均聚物和共聚物的。 與本發明底層塗佈組成物併用之較佳正型作用光阻劑 含有成像有效量之光酸產生劑化合物及一種或多種選自下 列群組之樹脂: 1)齡樹脂,該盼樹脂含有可提供尤適合在248nm成像 籲之化學放大正型阻劑的酸不穩定基。此類別中尤其較佳的 樹脂包含:i)含乙烯基酚和丙烯酸烷基酯聚合單元之聚合 物,其中,經聚合的丙婦酸烧基酯單元在光酸的存在下可 進行去封閉反應。例示性的可進行光酸誘導之去封閉反應 的丙烯酸烷基酯包含,例如,丙烯酸第三丁酯、甲基丙烯 酉文第二丁酯、丙烯酸甲基金剛烧基酯、甲基丙稀酸甲基金 剛烷基酯、及可進行光酸誘導反應的其他丙烯酸非環狀烷 籲基酯和丙烯酸脂環族酯,諸如美國專利案6, 〇42, 99?和 5’492, 793中的聚合物;ii)含下列聚合單元之之聚合物: 乙烯基酚、不含羥基或羧基環取代基之視需要經取代之乙 烯基苯基(例如苯乙烯)、及如上述聚合物i)之那些去封 閉基圓的丙烯酸烷基酯,如美國專利6, 〇42, 997所述之聚 合物:,此文獻係併入本文供參考;以及,i i丨)含有視需要 之芳香族重複單元(如苯基或酚基)和包括會與光酸反應之 縮醛或縮酮部分的重複單元的聚合物;此等聚合物描述於 美國專利 5, 929, 176 和 6, 090, 526。 、 - · 94105 26 1373500 2)實質地或完全地不含可提供尤適合在低於2〇〇nm 波長(如193nm)成像之化學放大正型阻劑之苯基或其他芳 香族基團的樹脂。此類別中尤其較佳的樹脂包含:丨)含有 諸如視需要經取代之降冰片烯(n〇rb〇rnene )之非芳香族環 狀烯烴(環内雙鍵)聚合單元的聚合物.,此等聚合物描述於 美國專利5,843, 624和6, 048, 664;⑴含有丙婦酸炫基 醋單元如丙婦酸第三丁酯、甲基丙烯酸第三丁酯、丙烯酸 甲基金剛院基酉旨、甲基丙稀酸甲基金剛燒基醋、及其他丙 烯酸非環狀烷基酯和丙烯酸脂環族酯之聚合物,此等聚合 物描述於美國專利6, 057, 083丨歐洲公開申請案 。 ΕΡ01008913Α1和ΕΡ00930542Α1和申請中之/國專利申請 案第09/143, 462號,以及,含經聚合之酸酐單元月, 1其是經聚合之順丁婦二酸酐單元及/或衣康酸野單元的 聚合物,如揭露於歐洲專利公開案ep〇1〇〇8913ai和美國專 利6, 048, 662之聚合物。 、 3)含有包含雜原子尤其是氧及/或硫的重複單元(但 酸酐除外,即該單元不含酮基環原子)之樹脂,且較佳為實 質地或完全地不含任何芳香族單元。較佳地,雜脂環族單 兀係與樹脂主鏈稠和,且更佳地,其中,該樹脂包括如藉 由使降冰片烯基聚合所提供之稠和的碳脂環族單元,及/ 或如藉由使順丁烯二酸酐或衣康酸酐聚合所提供之酸酐單 元。此等樹腊揭露於PCT/US01/14914。 4)含氟取代基之樹脂(氟聚合物),例如可藉由使四氟 乙稀、氟化芳香族基(如敦苯乙料合物)等聚合所提供 27 94105 <:S ) 1373500 者。此等樹脂之例子揭露於PCT/US99/21912。 用於外塗在本發明塗佈組成物上之正型作用或負型作 -用光阻劑的適合的光酸產生劑包含亞胺基磺酸酯,如下式 • 所示化合物: Χ
jrN^os〇2R ο 一其中,R為樟腦、金剛烷、烷基(例如烷基)及全 ,烷基’如全氟(Cl l1烷基),尤其是全氟辛烷磺酸酯、全 氟壬烧續酸酯等。尤佳的⑽為N_[(全氟辛炫續醯基)氧 基]-5-降冰片烯基一2, 二羧醯亞胺。 磺酸化合物也是適合用於外塗在本發明塗佈組成物上 之阻劑的PAG,尤其是碍酸鹽。兩種適合於193抓和⑽⑽ 成像的製劑為下列pAG 1和2 :
O3S
0
此等石黃酸鹽化合物可由歐洲專利申請案術則 么開號G783136)所揭露者製備,該專利詳細敘述 1之合成。 同樣適合的為上述兩種盥 〃、除了上述所繪示之樟腦磺i 基以外的陰離子錯合的鑷鐺 、麵Uodonium)化合物。尤其,彩 94105 28 1 1373500 佳的陰離子包含那些式瓢-者,其巾,R為金剛烧、烷基 (例如,烷基)和全氟烷基,如全氟(Ci ^烷基),尤其 疋全氟辛烧績酸鹽、全氟丁院續酸鹽等。 用之光 其他已知的PAG亦可用於與底層塗佈組成物併 阻劑中。 較佳視需婆的外塗於本發明塗佈組成物之光阻劑的添 加劑為外加的鹼,尤其是氫氧化四丁基銨(TBAH),或乳酸 四丁基銨,該鹼係可提升經顯影之阻劑浮雕影像之解析 度。_就193nm成像的阻劑而言,較佳的外加的鹼為受阻胺, ^二氮雜雙環十—碳婦或二氮雜雙環壬烯。外加的驗係適、 合以相對小的量使用,例如相對於全部固體為約〇 重量百分比。 · i 3 與本發明之披覆塗佈組成物併用之較佳負型作用阻劑 組成物包括光酸產生劑和暴露於酸後可固化、交聯或硬化 的材料之混合物。
尤佳的負型作用阻劑組成物包括如酚樹脂之樹脂黏結 劑、、交聯劑成分和本發明之光活性成分。此等組成物及其 用途已揭露於歐洲專利申請案第〇164248和〇232972號以 及ThaCkeray等人之美國專利第5, 128, 232號。用作樹脂 黏、、=d成刀之較佳酚樹脂包含如上所討論之酚醛樹脂和聚 (乙婦紛)K圭的交聯劑包含胺系材料,包括三聚氛胺、 腺 ^glycoluril)、苯并胍胺(benz〇guanamine)系材料和 尿素系材料。三聚氰胺-甲酸樹脂普遍為最佳的。此等交聯 系商業上可得者,例如,以hdustries所販售商品 94105、 29 1373500 名Cymel 300、301和303之三聚氰胺樹脂。如cytec -.Industries 以商品名 Cymel 1170、1171、1172、Powderl ink _ 1174所販售之甘脲樹脂,以及以商品名Cymel 1123和1125 . 販售之苯并胍胺樹脂。 與本發明底層組成物併用之適合的阻劑光酸產生劑化 合物包含鑌鹽’如美國專利第4, 442, 197、4, 603, 10及 4, 624, 912號所揭露者,其各者係併入本文以供參考;以 及非離子有機光活性化合物,如Thackeray等人之美國專 籲利第5, 128, 232號中鹵化的光活性化合物,以及包含磺酸 化酯和磺醯基氧基酮之磺酸化光酸產生劑。參考j. Photopolymer Science and Technology, 4(3) : 337-340 (1991)所揭露適合的磺酸酯pAG,包含甲苯磺酸安息香酯 (benzoin tosylate)、α-(對甲苯磺醯基氧基)_乙酸第三 丁基苯基醋和α-(對甲苯磺醯基氧基)_乙酸第三丁基酯。 Sinta等人的美國專利第5,344,742號亦揭露了較佳的磺 •酸酯(鹽)PAG。上述樟腦磺酸鹽PAG 1和2對於與本發明底 層組成物併用之阻劑組成物而言,尤其是對於本發明之化 學放大型阻劑而言,亦為較佳的光酸產生劑。 與本發明底層組成物併用之光阻劑亦可含有其他物 質例如其他視需要之添加劑,包含光化染料和對比染 料(contrast dye)、抗紋劑(anti-s:triation agent)、可 塑劑、加速劑等。除了填充劑和染料可以相對地高濃度存 在’如以阻劑乾燥成分總重的约5至50重量百分比的量存 在,此等視需要之添加劑典型地以較小濃度存在於光阻組 94105 30 成物中。 j 如所纣δΗ9者,可將其他組成物施用於本發明塗佈組成 物上。舉例而言,可將硬質罩幕組成物施用於塗佈組成物 ..上。適合的硬質罩幕組成物可包括帶有石夕成分的有機樹 脂。例示性的硬質罩幕組成物描述於Pavelchek等人之美 國專利7‘017817。較佳的硬質罩幕組成物可包括不同樹脂 =混合物,其中,該混合物包含至少一種具有矽成分的樹 月曰及至^ 一種不同於該矽_樹脂且具有可有效吸收用於曝 ,夕:塗光阻層之輻射的發色團的樹脂。就陳述不同於石夕— 树月曰的樹脂而言,其差異包含該樹脂相對於矽-樹脂的化學 、、且j且此差異不僅只限於分子量。舉例而言,該不同的 樹脂可^具有石夕含量。於尤佳的態樣中,硬質罩幕組成物 可包括帶有高石夕含量的樹脂,該樹脂係與包括吸收曝光輻 射之發色團的有機樹脂混合。發色團典型地為芳香族基 團’如視需要經取代之苯基、視需要經取代之蔡基或視需 鲁要經取代之蒽基。 如氧化矽之適合的硬質罩幕組成物亦可經化學氣相沉 積(CVD)於本發明底層塗佈組成物之上。
Mirth之美國專利7〇56824揭露適合的剝離層。本發 明底層塗佈組成物亦可使用作為剝離層。配置於基板上x 後’將剝離層塗佈組成物加熱以移除任何溶劑(即,軟烘烤) 並提供剝離層於基板上。接著,如光阻劑或抗反射塗佈組 成物之#或多種聚合性塗層(p〇lymeric ⑻係典 型地以任何傳統手段配置於剝離層上。典型地,係以旋轉 94105 31 1373500 塗佈將此等聚合性塗層配置於剝離層上。接著加熱該聚合 ..性塗層組成物以移除溶劑。當聚合性組成物為抗反射塗佈 組成物時,係於配置任何光阻劑於抗反射塗層上之前,將 ·.聚合性組成物固化(交聯)。此等固化步驟可以任何適合手 k進行,例如,加熱、照光或加熱和照光的組合。於一具 體只%例中,一層或多層的光阻組成物係配置於剝離層之 上。於另一具體實施例,一層或多層抗反射塗層係配置於 剝離層之上,且接著一層或多層的光阻劑係配置於抗反射 •塗佈層上。 熱可去保護(thermal ly deprotectable)之底層塗佈組成 物之微影製程 使用上,本發明之塗佈組成物係藉由任何不同方法施 用於基板而作為塗佈層,該等方法係例如旋轉塗佈。塗佈 組成物一般係以介於約〇. 〇2至0.5/zm間之乾燥層厚度施 用於基板上,較佳地,乾燥層厚度係介於約〇 . 04至〇 . 2〇 • Am之間。基板適合地為任何用於涉及光阻劑製程的基 板。例如,基板可為矽、二氧化矽或鋁_氧化鋁(aluminu計 alUminumoxide)微電子晶圓。亦可使用砷化鎵、碳化矽、 陶瓷、石英或銅基板。亦適當地使用用於液晶顯示器或其 他平面顯示器靡用之基板,例如玻璃基板、氧化銦錫塗佈 基板等亦可使用用於光學裝置和光電裝置(例如,波導) 之基板。 如上討論,較佳地,在光阻組成物施用於抗反射組成 物上之前,係先熱處理所施用之塗佈層。固化條件係隨著 94105 32 1373500 塗佈組成物的成分而變化。典型的熱處理條件可適當地為 -约15〇〇C至25(TC處理約0.5至5分鐘》較佳地,熱處理條 一件使塗佈組成物塗層實質上不溶於光阻劑溶劑或不可與光 ·.阻劑溶劑混合,但可溶解於鹼性水性顧影劑溶液。 熱處理之後,可施用另一塗佈組成物於塗佈組成物芦 之上。 例如,可施用光阻組成物於頂部塗佈組成物之表面 上。如同施用底部塗佈組成物層,可以任何標準方法施用 鲁外塗光阻劑,如旋轉塗佈、浸沒塗佈、彎月面(meniscus) 塗佈或滾筒塗佈。施用之後,典型地藉由加熱來乾燥光阻 塗佈層以移除溶劑較佳地至阻劑層無黏性(tack free)。最 理想地,應得到基本上不混合的底層組成物層和外塗光阻 層。 接著由傳統方式經由罩幕以活化輻射使阻劑層成像。 曝光能量係足以有效地活化阻劑系統之光活性成分以在阻 籲劑塗佈層產生圖案化影像。典型地,曝光能量為介於約3 至300 mJ/cm2的範圍且某種程度上取決於曝光工具和特定 .阻劑及所運用的阻劑製程。若需要的話,經曝光的阻劑層 可接受曝後烤(p0st-exposure bake)以在塗佈層之曝光和 未曝光區域之間產生或提升溶解度差異。例如,負型酸硬 化光阻劑典型地需要曝後加熱以誘導酸促進之交聯反應, 且許多化學放大正型作用阻劑需要曝後加熱以誘導酸促進 之去保護反應。典型地曝後烤條件包含約5〇〇c或更高之溫 度’更具體地’溫度約為5〇°c至約I60t:的範圍。 33 94105 1373500 光阻層亦可以浸沒式微影系統曝光,即曝光工具(尤其 -是投影透鏡)和經光阻劑塗佈之基板間的空間係由浸沒流 一體佔據’該浸沒流體係例如水或混合有諸如硫酸絶之一種 .或多種添加劑的水,該添加劑可提升流體折射率。較佳地, 浸沒流體(例如,水)係已經處理以避免氣泡,例如可將水 除氣以避免奈米氣泡(nanobubbie)。 本文提及「浸沒曝光(immersion exp〇sing)」或其他 類似用語係指以此等介於曝光工具和經塗佈光阻組成物層 險之間的流體層(例如,水或含添加劑的水)進行曝光。 土接著顯影該經曝光的阻劑塗佈層,以水性顯影劑為較 仏如鹼,其以下列各者為例:氫氧化四f基銨、氫氧化 鈉、氫氧化鉀、碳酸納、碳酸氫納、石夕酸納、偏石夕酸納、 氨水等。或者,可使用有機顯影劑。大體上,顯影係依據 所述技術領域中公認的程序。顯影過後,酸硬化光阻劑之 最終烘烤通常在約10(rc至約15〇〇c的溫度操作數分鐘以 >進一步固化經曝光顯影的塗佈層區域。 "二寸論’較佳的系統中,以水性鹼性顯影劑顯影 組成移除位於顯影劑移除的先限區域下之底層塗伟 顯衫的基板可接著選擇性地在那些沒有光阻劑的 二蝕刿’依據所屬技術領域中已知的程序 化学钱刻或鐘霜治女 人 先阻4的基板區域。適合的蝕刻劑包 合虱亂酸蝕刻溶液和電 ^ 电水瑕^體蝕刻,如氧氣電漿蝕刻。 由下述非限制性實例說明本發明。 94105 34 1373500 H倒1_ϋ改質的聚戊二醯砟脸夕厶十 ·. 將15.3g聚戊二醯亞胺(Mw為19,096,及聚合度分佈 一性(P〇1ydisPersity)1.7且氮含量百分率約9%)溶解於 ,.155g N, N 一甲基甲醯胺並在授拌下添加無水碳酸卸 (9.0g)。在21C授拌混合物30分鐘。將溴乙酸第三丁美 酯(20. Og)缓慢地加入混合物中,並接著在75ϊ加熱小 時。在冷卻後,藉由過濾移除鹽類並以少量Ν,Ν-二甲基甲 醯胺清洗。將所合併的過濾物(filtrate)慢慢地沉澱於以 • 50mL的〇. 1N鹽酸酸化的L〇l去礦質水。在過濾器上收集 該沉澱產物並以約200mL的去礦質水清洗。在過濾器上部 分乾燥後,使聚合物漿化於2份2〇0mL的甲醇中。在過滅 斋上部分乾燥產物,再進一步於真空以5(rc乾燥以得到約 19.8g的經改質聚合物。Gpc分析顯示所得聚合物具有約 26k的重量平均分子量(Mw)且聚合度分佈性(Mw/Mn)為 1. 61 ° 鲁實施,? 將15.3g聚戊一酿亞胺(Mw為19,096,及聚合度分佈 性L7且氮含量百分率約9%)溶解於155gN,N-二曱基曱醯 胺並在攪拌下添加三乙基胺(〇. 〇5g)。在21°c攪拌混合物 30刀鐘。在25 C將二碳酸二第三丁基酯(22· 〇g)緩慢地加 入混合物中並攪拌18小時。將溶液緩慢地沉澱至丨礼的 去礦質水。在過濾器上收集該沉澱產物並以約200mL·的去 礦質水清洗。在過濾器上部分乾燥後,使聚合物漿化於2 份200mL的甲醇中。在過濾器上部分乾燥產物,再進一步
94105 35 1373500 於真空以50〇C乾燥以得到約18. 4g的經改質聚合物。 - 實施例1 將15. 3g聚戊二醯亞胺(Mw為19, 096,及聚合度分佈 性丨.7且氮含量百分率約9%)溶解於155gN,N-二甲基曱醯 胺並在攪拌下添加無水碳酸鉀(9,Og)。在21。(:攪拌混合物 3〇刀鐘。將笨甲基溴(benzylbromide)緩慢地加入混合物 中,接著在21〇C攪拌4小時。將溴乙酸第三丁基酯(2〇. 〇g) 緩慢地加入混合物中,並接著在75〇c加熱18小時。在冷 鲁卻後,藉由過濾移除鹽類並以少量N,N_二甲基甲醯胺清 洗。將所合併的過濾物慢慢地沉澱於以5〇mL的〇. 1N鹽酸 酸化的1.0L去礦質水。以過濾器收集該沉澱產物並以約 200niL的去礦質水清洗。在過濾器上部分乾燥後,使聚合 物漿化於2份200mL的甲醇中。在過濾器上部分乾燥產物, 再進一步於真空以5(TC乾燥以得到約2〇〇 g的經改質聚 合物。 肇實施例4 將溶解於N,N-二甲基甲醯胺的聚戊二醯亞胺(Mw為 I9’096 ’及聚合度分佈性1.7且氮含量百分率約9%)溶液 與一碳酸一第二丁基酯在三乙基胺和二甲基胺基吼啶的存 在下反應以得到如上述流程圖2所示之胺基甲酸第三丁基 酯(tert-butyl carbamates)衍生物。 實施例5至24 使用貫施例1所定之步驟及下表丨所示之取代基製備 其他樣品。下表1中,“R”取代基適當地置換上述實施例 94105 36 1373500 1經改質醯亞胺聚合物之烷基(第三丁基)取代基。可藉由 使用上述實施例1所提出之相應的漠乙酸§旨試劑提 不同之R取代基。 八攸寺 表 取代基 例 ------ R Π __5_ 異丁基 ~~~~ _ 異丙基 7 乙基 8 甲基 9 第三戊基 一--~ 10 1 一乙基環戊基 ' 11 異冰片基(i soborny 1) 12 苯基 — 13 苯甲基 14 卜曱基苯甲基 15 1,1-二曱基苯曱基 一 16 2-苯基乙基 17 — 1-金剛烧基(1-adamantyl) 18 —---- 2-亞甲基呋喃基 19 9-亞甲基苐 20 —----- 2-伸萘基 > _21^ 9-亞曱基蒽 — ___ 22 1 -金剛烧(1-diamantane) 23 1 _環己基 1 -環戊基 94105 37 1373500 XMlM 25 Μ. 45 聚合物衍生物亦製傷成 _ 基酯和胺基甲酸酯衍生物。相同聚合物鏈中含烷基、烷 的竇浐加志9击, 表2提供所製備的一些衍生物 w只轭例。表2中,列出(】、4主—_ 切 X )特疋貫施例的聚合物中的烷基 酉曰早π百分比(基於全部聚合物單元),(2)以指明於前 位的百分比量存在於㈣質㈣亞胺錢㈣基酯類型, (3)特定實施例的聚合物中的胺基曱酸酯單元百分比(基於 全部聚合物單元),(4)以指明於前一攔位的百分比量存在 於經改質的醯亞胺基團的胺基甲酸酯類型。 38 94105 1373500 表2 實施例 烧基酯 百分比_ 院基酉旨 類型 胺基甲酸酯 百分比 胺基甲酸酯 類型 25 50 第三丁基 50 苯基 26 50 第三丁基 50 苯甲基 27 50 第三丁基 50 1-曱基苯甲基 28 50 第三丁基 50 1,1-二曱基苯甲基 29 50 第三丁基. 50 2-苯基乙基 30 75 第三丁基 25 2-伸萘基 31 75 第三丁基 25 9-亞甲基蒽 32 75 第三丁基 25 苯基 、 33 75 第三丁基 25 苯曱基 34 75 第三丁基 25 1-曱基苯甲基 35 75 第三丁基 25 1,1-二曱基苯曱基 .36 75 第三丁基 25 2-苯基乙基 37 75 第三丁基 25 2-伸萘基 38 75 第三丁基 25 9-亞甲基蒽 39 25 第三丁基 75 苯基 40 25 第三丁基 75 苯曱基 41 25 第三丁基 75 1-曱基苯甲基 42 25 第三丁基 75 1,1-二甲基苯甲基 43 25 第三丁基 75 2-苯基乙基 44 25 第三丁基 75 2-伸萘基 45 25 第三丁基 75 9-亞甲基蒽 實施例46 :笨乙烯/馬來醯亞胺共聚物之合成 39 94105 1373500
在設有矽油溫控浴、冷凝器、磁性攪拌器、溫度計和 氮氣沖掃的250mL的三頸圓底瓶中,添加苯乙烯(4.85g)、 馬來醯亞胺(5.15g)和四氫呋喃(22. 4g)。油浴溫度設定在 65°C以使該瓶回流。加熱時,準備Vazo 67(0. 95g)於四氫 •呋喃的10%溶液。當單體溶液回流時,將起始劑的80%溶液 加入瓶中。聚合物溶液於回流持續1小時3 0分,接著添加 另外的20%起始劑溶液,並在此溫度維持反應18小時。使 反應溶液冷卻並將產物於己烷中沉澱。乾燥後取得1 〇g產 物。GPC分析顯示所得聚合物具有約70, 000的重量平均分 子量(Mw)且聚合度分佈性(Mw/Mn)為3. 3。 實施例47 :笨乙烯/馬來醯亞胺共聚物之烷基化及其熱分
m 40 94105 1373500 Λ
在&有磁性授拌器和頂部冷凝器(over head condenser)的250mL的三頸圓底瓶中,將2.5g的苯乙烯/ 馬來酸亞胺共聚物(〇. 025莫耳)溶解於四氫吱π南並於室溫 攪拌十分鐘。添加2. 65g(0. 019莫耳)的K2C〇3至反應混合 物並再攪拌1〇分鐘。接著在15分鐘内且伴隨著攪拌,將 鲁3· 7g(〇. 〇19莫耳)的溴乙酸第三丁基酯緩慢地添加至反應 /¾ δ物。將反應混合物置於設定在7 5 的油浴中並在此溫 ,度搜拌23小時。藉由將混合物緩慢地倒入500mL的〇. 1% HC1 ;谷液中以泮息反應並授拌1 〇小時。過遽沉澱物並將沉 殿物置於燒瓶中’並以5〇〇mL之摻有5%曱醇的〇· HC1 溶液覆蓋沉澱物’從而溶解未反應的溴乙酸第三丁酯。攪 掉此溶液12小時,在Buchner中過濾沉澱物,並以大量的 水潤洗。接著在真空下以5(TC乾燥沉澱物隔夜。 57 :底層組成物 41 94105 此等只施例48至57中,不考慮添加的順序,藉由添 .:指成分至乾淨的瓶器中而製備每種組成物。搖晃樣品 •W樣品置於滾茼中直到完全溶解。每個樣品接著通過 、· 的PTFE薄膜濾材並進入乾淨的瓶器中。 提出於下表3的結果說明了聚合物在熱處理後對於典 阻劑溶劑和顯影劑的不溶解性。 將實施例1和3之聚合物個別溶解於乳酸乙醋。將约 鲁1重^量百分比之帶有胺的十二基苯磺酸加入實施例48至52 的:液中以形成10重量百分比之溶液。將約3重量百分比 之帶有胺的十二基苯磺酸加入實施例53至57的溶液中。 將=等溶液旋塗於4时(inch>夕晶圓並以指定的溫度供烤 1分鐘。將各組的-個晶圓披覆-洼所指定的溶液60秒, f接著旋轉乾燥。顯影劑為〇.26N的氫氧化四甲基録⑽H) 溶液。在供烤後和使用NAN〇SPEC3〇〇型號之儀器以溶劑或 顯影劑曝,後測量膜厚(FT)。下表3中,溶劑係稱為叩脇 |的丙二醇單甲基醚乙酸酯和稱為HM的羥基異丁酸甲基 酉旨。 土 94105 42 1373500 表3 實施例 編號 225。。/60 秒 後之膜厚 (FT) A 溶劑 60秒浸沒後 之膜厚(FT) 膜厚損失 48 2931 乳酸乙酯 2701 230 49 2870 PGMEA 2849 21 50 2855 環己酮 2850 5 51 2872 HBM 2865 7 52 2880 CD26 0. 0 2880 53 3151 乳酸乙酯 2652 499 54 3247 PGMEA 3196 51 55 3132 HBM 3137 + 5 56 3134 2_庚烧 3137 + 3 57 3100 CD26 0 3100 實施例58 :平坦化 將實施例4之塗佈組成物旋塗於基板上,於225°C/60 秒條件烘烤。薄膜厚度為300nm。基板的形貌為過孔(via) 150nm、間距(pitch)150nm、深度 400nm。獨立溝渠 鲁(isolated trench)為 5000 nm。第 ΙΑ、1B 和 1C 圖顯示外 塗有此塗佈組成物的基板之掃描式電子顯微鏡圖。 . 實例59至61 :反應性蝕刻 . 將實施例1之聚合物溶液旋塗於8吋矽晶圓以得到約 3000 A厚的膜。接著將該晶圓接受各種不同蝕刻條件及測 量蝕刻速率。結果提出於下表4。 43 94105 1373500 表4 實施施編號 電漿組成 厂 ----— 勉刻速率 (nm/分鐘、 _ 實施例5 9 〇2/co 1229 _實施例60 實施例61 CF4/〇2/Ar 175 H2/N2 >1600 fAfe例62 :檄影劁栽 本實施例顯示相對於193 nm阻劑,使用本發明底層塗 _佈組成物作為底層/抗反射層。 製程條件 1)底層:於真空加熱板上以2〇〇〇c/6〇秒熱處理
Ci 1 〇 111U 之實施例5塗佈層 2) 光阻劑:於真空加熱板上以12〇。〇/6〇秒軟烘烤 nm之丙婦酸系的193nm光阻劑之塗佈層; 3) 曝光:使所施用之光阻層暴露於圖案化之193挪輻 射; 4) 曝後烘烤:1201:/60秒; 5) 顯影:以0.26N的水性鹼性顯影劑顯影該潛像以提 供光阻浮雕影像。 【圖式簡單說明】 板之:^至1C圖顯示外塗有實施例4之塗佈組成物的基 坤描式電子顯微鏡圖。 94] 05
Claims (1)
1373500 第96135658號專利申請案 100年11月21日修正替換百 :气 ii. 21-- 年月日修正本 十、申請專利範圍: — 一種製備電子裝置的方法,包括: 將有機底層組成物施用至基板上,其中,該有機底 層組成物包括一種或多種具有經改質的醯亞胺基團的 樹脂,該有機底層組成物完全不含交聯劑,及該一種或 多種具有經改質的醯亞胺基團的樹脂經熱處理會提升 该施用的有機底部組成物的親水性;
在施用另一組成物之前,熱處理該有機底層組成 物層;以及 將該另一組成物施用至該有機底層組成物上,其 中’該另一組成物係選自由光阻組成物、剝離組成物、 鈍化組成物及硬質罩幕組成物所組成群組。 2. 如申請專利範圍第丨項之方法,其中,熱處理不會顯著 地增加該樹脂的分子量。 3. 如申請專利範圍第2項之方法,其中,該醯亞胺基團經 % 酯基或縮醛基取代。 4. 如申請專利範圍第1項之方法,其中,該醯亞胺基團係 經酯基或縮醛基取代。 5·如申請專利範圍第1至4項中任一項之方法,其中,該 種或夕種樹脂包括戊二醯亞胺及/或 馬來醯亞胺基團,及/或該有機底層組成物包括一種或 多種具有一種或多種發色團的樹脂。 6. —種經塗佈之基板,包括: 位於基板上之經熱去保護之有機底層組成物’其 45 94105修正本 第96135658號專利申請案 100年11月21曰修正替換頁 中’該有機底層組成物包括一輕或多種具有經改質的酿 亞胺基團的樹脂’該有機底層組成物完全不含交聯劑, 及该經改質的醯亞胺基的樹脂經熱處理會進行去保護 作用以提供通式-IKOOUfX所示之親水性基團,式 中’ X為羧基或續酸部分’以及R1為CH6伸烷基;及 位於該有機底層組成物上之另一组成物層,其中, 該另一組成物係選自由光阻組成物、剝離組成物、鈍化 組成物及硬質罩幕組成物所組成群組。 7·如申請專利範圍第6項之經塗饰之基材,其中,該一種 或多種樹脂進一步包括戊二醯亞胺及/或馬來蕴亞胺基 團及/或一種或多種發色團。 8. —種底層塗佈組成物,包括一種或多種樹脂,該樹脂包 括一種或多種經改質的醯亞胺基團,其中,該底層塗佈 組成物完全不含交聯劑’及該一種或多種具有經改質的 醯亞胺基團的樹脂經熱處理會提升經施用的底部塗佈 組成物的親水性。 9. 一種有機溶劑溶液,包括(1)一種或多種選自由乳酸乙 酯、丙二醇甲喊乙酸酯及其混合物所組成群組的有機溶 劑及(2)如申請專利範圍第8項之組成物。 46 94105修正本
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