TWI359803B - Tetraphenylnaphthalene derivatives and organic lig - Google Patents
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Description
丄359803 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種新穎結構之四苯萘衍生物的,以及 使用其之有機發光裝置。本申請書主張在2006年3月1〇曰於 5韓國智慧財產局所提出之編號10-2006-0022845韓國專利申 請案作為優先權,本申請書係參照其完整内容。 【先前技術】 一般而言,「有機發光現象」一詞指的是透過有機材 料將電子能轉換成光能。使用利用該有機基發光現象之有 10 機發光元件裝置,通常具有之一結構係包含:一陽極、一陰 極、以及一有機材料層’其係置於該陽極及該陰極之間。 於此,為了改善該有機發光元件裝置之效能及穩定度,該 有機材料層大部分被係形成為一包含有不同材料層之多層 結構,且通常包含不同材料層,例如電洞注入層、電洞傳 15 輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、及相似材料層》 在於具有此種結構之有機發光元件裝置中,當施加一電壓 於兩電極間時,陽極產生之電洞與陰極產生之電子會注入 有機材料層中,進而結合形成激子(excitons)使來自陽極之 電洞及來自陰極之電子注入有機材料層中形成激子,而當 20 激子降至基態時便有光射出。這該種有機發光元件裝置通 常已知具有自體發光性、高.亮度、高效能、低驅動電壓、 寬視角、高對比度、以及高速響應之特性高反應速度的特 1359803 . 作為有機發光元件裝置之有機材料層的材料依其功 * 此,可被分類為發光材料及電荷傳輸材料,舉例而言,(如: 電洞注入材料、電洞傳輸材料、電子择輸材料、及電子注 入材料)。根據發光材料之分子量,可被分類為高分子量材 5料及低分子量材料。發光材料可被分類為來源自單重態激 發態之螢光材料,及源自三重態激發態之磷光材料。根據 發光材料之發光顏色,可區分為藍光、綠光、或與紅光發 光材料,以及為求更自然的顏色,區別為之黃光或與與橘 光發光材料。 10 另一方面,當發光材料僅只用一種材料時,因分子間 作用力,最大最高發光波將因分子間作用力而偏移至長向 更較長長的波長移動,造成元件裝置效率降低、光色純度 劣化、及發光效率降低。因此,使用主發光體/摻雜體 (h〇St-d〇pant)摻雜主客系統之發光材料,以可透過能量轉 I5 移,加強光色純度及發光效果效率。,基於以下其原理為 原理:如果若將少量客摻雜物比主發光層摻雜體(其能隙小 於發光層中之主發光體)混至發光層中具有較低能階及較 高發光效率,則主發光層中所形生成之激子將轉移至客換 雜物體’以會產生較高之發光效率。至此其中,因為由於 20 主發光層體之波長會受客摻雜物之波長而移動已轉換為播 雜體之波長範圍,所以故所需之光波長可根據可依據所添 加客摻雜物體之種類,獲得具有所需波長之發光而定。 為使有機發光元件裝置可完全展現上述卓越的特點, 元件裝置中有機材料層之材料(例如:電洞注入材料、電洞傳 1359803 輸材料、發光材料、電子傳輸材料、及電子注入材料)必須 v 由穩定且有效之材料組成。不過然而,有機發光裝置用之 將穩定且有效之有機材料層之材料,發展成為有機發光元 件仍未70全實現有發展空間,因此,目前仍持續渴望發展 5 出新的材料。 【發明内容】 本案之發明人已發現一種新穎結構的四苯萘衍生物, • 並且發現將此化合物運用在有機發光裝置時,其可以大大 地改善裝置的發光效率、穩定性與壽命。 1〇 因此,本發明之主要目的係提供一種新穎結構的四苯 萘衍生物,以及使用該衍生物的一有機發光裝置。 本發明提供如下述分子式丨的一種化合物。 [分子式1]
R
..其中.’ R11 至 r14 至R為相同或各自不 、R至尺、R31至R35、反41至r45與r51 同,並且獨立地選自於由一氫原子、 7 15 丄 取^或未取代之直鏈或枝鏈脂肪碳氫基、一取.代或未取 、之方香烧基 '—取代或未取代之芳錢基、—取代 取代之芳香块基 '—取代或未取代之脂肪環基、-取代咬 未取代之料基、—取代絲取代之芳香環基、—取代或 未取代之芳香雜環基、經由選自上述環之二或更多環所形 成之縮壤、-BRR,,、·ΝΚ’Κ,,、_〇R,、_pR,R” < sr,與 10 呂咖…所組成之群卜其中^厂各自獨立地 f自於由"氫原子、—取代或未取狀錢或枝鏈脂肪碳 氫基#代或未取代之芳香燒基、_取代或未取代之芳 香烯基、-取代或未取代之芳香炔基、一取代或未取代之 ^肪環基、-取代絲取代之雜環基…取代或未取代之 芳香環基、一取代或未取代之芳香雜環基以及經由選自上 述裱之二或更多環所形成之縮環所組成之群組,且r1i至 15 R14、R21 至 R25、R^r35、r41 至 r45與 r51 至 r55不同時為氫。 再者’本發明提供-有機發光裝置,其包括依序沈積 一苐一電極、至少一有機材料層與一第二電極的配置方 式,其中至少一有機材料層包括分子式丨所示之化合物。 20 本發明之化合物為一種新穎化合物能夠滿足使用有機 發光裝置的需求,例如經由導入各種不同的取代基至核結 構(core structure)而得適.當的能階。因此,本發明之化合物 可以扮演有機發光裝置内各種不同的角色。再者,運用此 化合物於有機發光裝置内,其可以降低裝置的驅動電壓, 並且改善光效率以及提高壽命特性。 下文,本發明將做更詳盡的敘述。 8 1359803
' 本發明係提供一分子式1之化合物,並將依據分子式J 的取代基團作詳盡敘述》 鬌 分子式1的取代基團較佳為具有1至20個碳原子的一脂 肪碳氫基,例如,一直鏈或枝鏈之烷基、一烯基或一炔基。 .5 分子式1的取代基團較佳為具有5至.20個碳原子的一脂 肪環基,以及可為一單環或縮環。 • 分子式1的取代基團可為具有B、N、〇、P、3或別的— 雜環基,以及可為一單環或縮環。 ® 分子式1的取代基團較佳為具有5至20個碳原子的一芳 10香環基,以及可為一單環或縮環。其舉例包括笨、萘、聯 苯與蒽,但不侷限於此。 - 为子式1的取代基團可為具有3、^^、〇、卩、8或以的一 芳香雜環基,以及可為一單環或縮環。其舉例可包括一咪 唑基、一噻唑基與一噁唑基,但不侷限於此。 15 在分子式1的取代基之中的一芳香烷基、一芳香烯基與 一芳香炔基,較佳為具有丨至加個碳原子的烷基、烯基、與 # -炔基’且各自分別以具有5至2 0個碳原子的芳香環基所取 代。 •脂肪碳氫基、芳香院基、芳香烯基、芳香块基、脂肪 • 20絲、雜環基、芳香環基或芳香雜環基各自可為被取代或 未取代。在取代之例子中,取代基為選自於由一取代或未 . 取代之脂肪奴氫基、一取代或未取代之脂肪環基、一取代 或未取代之雜環基、一取代或未取代之芳香環基、一取代 或未取代之芳香雜環基' _BR,R,,、_NR,R,,、OR,、pyy,、 9
5
10 15
與^’飞…所組成之群組,其中R’、R,,與R,,,各自 獨立地選自於由 、R與R各自 脂肪破f其一 、一取代或未取代之直鏈或枝鏈 代之雜^、―取代或未取代之㈣縣、—取代或未取 ==二取代或未取代之芳香環基、-取代或未取 及經由選自上述二個或以上之環所形成 之縮環所組成之群組,但不侷限於此。 脂肪碳氫基、芳香炫基、芳香婦基、芳香炔基、脂肪 %基、雜環基、芳香環基、芳香雜環基、_BR,R,,、_NR,R,,、 -〇R’、-PR’R’’、_SR’以及3汉’尺’飞’,’,其較佳為包括1至1〇 個選自於B、N、〇、P、^Si之至少其中之一原子。特別 地,分子式 1 的 R"至 R14、r2】j_r25、R3jR35、r41 至 r45 與 R51至R55更佳的為一咔唑基、一芳香胺基、以一芳香胺基取 代的一芳香胺基、以一芳香烯基取代的一芳香胺基、以一 芳香胺基取代的一芳香烯基、以一芳香羥基取代的一二嗟 吩基、以一芳香羥基取代的一噻吩基、以一芳香羥基取代 的一咪唑基、以一咪唑基取代的一芳香羥基、以一芳香經 基取代的一苯並味咕基、以一苯並咪唑基取代的一芳香經 基、以一芳香經基取代的一石夕烧基、以一院芳香基取代的 一棚基、以一芳香經基或烧基取代的一含Si雜環基或以一 20 苯基或一萘基取代的一蒽基。 本發明中,由於官能基必須能夠傳輸電洞或電子,例 如含雜原子之脂肪或芳香衍生物不存在時’而當分子式1之 R11 至R14、R21 至R25、R31 至R35、R41 至r4^r51 至R55同時為 10 1359803 氫原子時,其無法被使用作為有機發光裝置之有機材料層 的材料。 分子式1之化合物可為下述分子式11至17的化合物。 [分子式11]
[分子式12]
[分子式1 3 ] 11 1359803
[分子式14]
R
[分子式15]
[分子式16] 12 1359803
[分子式17]
P
其中,R12、R23、R33、R43與R53如分子式1所定義, 5 所提供之R.12、尺23、尺33、尺43與Κ·53不同時以氮原子取代。 依本發明所述之特定舉例較佳地包括下述化合物,但 不侷限於此。 13. 1359803 [分子式1-1] [分子式1-2]
[分子式1-5]
14 1359803 [分子式2-1] [分子式2-2]
[分子式2-3] [分子式2-4] b
-N、
〇
[分子式2-5]
[分子式2-6]
[分子式2-7]
[分子式2-8]
15 1359803
[分子式2-9]
[分子式2-10]
16 1359803
[分子式2-15] [分子式2-16]
17 1359803 [分子式2-22]
[分子式2-23]
18 1359803 [分子式3-1]
[分子式3-2]
19 1359803 [分子式3-5]
20 1359803
[分子式3-12]
21 1359803
[分子式3_13]
22 1359803 [分子式4-1]
23 1359803 [分子式4-5]
[分子式4-8] [分子式4-9]
D
24 1359803
[分子式5-1]
[分子式5-2]
25 1359803
[分子式5-7].
26 1359803 [分子式5-10]
0-0-0 [分子式5-13]
27 1359803
[分子式5-14]
28 1359803
[分子式5-18]
29 1359803 [分子式6-4]
30 1359803 [分子式6-10]
31 1359803 [分子式6-13]
[分子式6-14]
[分子式6-15]
32 可以製備分子式1的化合物,例如, 如下述 中 中間材料: [分子式a]
Br [分子式b]
Br
[分子式e]
Br
33 1359803 [分子式g] Br
[分子式h] [分子式i]
特別地’依本發明一具體實施例所述,分子式h至k的 起始材料與亞硝酸異戊酯(isoamyl nitrite)溶於二氣乙烷 (dichloroethane)中’然後於攪拌進行下回流。將蒽酸 (anthranylic acid)或 2-氨基 _5_ 溴苯甲酸 (2-amino-5-bromobenzoic acid)溶於二氣乙烷再逐滴添加至 上述溶液進而製備分子式a至g的中間材料》 34 10 1359803
隨後’中間材料添加至具有分子式1的化合物中欲取代 之取代基的一刖驅物、叔丁酸納(s〇diuni t-butoxide)、 Pd(dba)2、與P〇bu)3之甲苯中一起參與反應。混合物添加 至THF與HA的混合溶液Q從混合物分離出有機層,乾燥並 浪縮°殘餘物以柱狀層析法進行純化,然後以二氯曱烷與 乙醇進行再結晶進而獲得分子式丨的化合物。 分子式1的化合物為一新穎結構之四苯萘衍生物,由於 其結構特性’所以可以使用作為一有機發光裝置内有機材 料層的各種材料。以下將做詳盡敘述。 為了便於說明’分子式1化合物的立.體核心結構,可以 劃分為A、B與C三部份,如下面分子式所示。
分子式1的化合物具有立體核心結構,其中人部份的萘 與B部分的苯環以螺旋鍵結方式連接。 有機材料的三維結構可以將有機材料内相互反 應減至最低,進而預防激發的準分子與/或激發的激基 物形成。 35 1359803 另一方面’化合物的共輕長度與能隙有緊密的關連。 詳細言之’當化合物的共軛長度增加時能隙會縮小。然而, 在共軛長度增加的事例中,即使共軛的部份不為平面,化 合物的共輥性仍會降低《如上所述,當A部分與b部分之間 5 的共軛結構受限於分子式1化合物的核心結構時,則核心結 構具有大能隙。 將各種不同的取代基導入具有大能隙之核心結構的 R"至R55部分’以便於製造具有各種能隙的化合物。一般而 吕’將取代基導入至具有大能隙的核心結構會較易於控制 1〇 能隙’但是將取代基導入至具有小能隙的核心結構卻不易 明顯地控制能隙。 將取代基導入Β部分的笨環,由於上述的立體結構,可 以輕易製造具有大能隙的化合物。此類分子式1化合物的結 構特性’在於其有利於分子式1的化合物運用在一磷光或螢 15 光藍的主發光體或摻雜體、一電子注入或傳輸材料、一電 洞注入或傳輸材料。另一方面,將取代基導部分,而C 部分的立體結構低於Β部分。因此,如果各種不同的取代基 導入C部分,可輕易使能隙變小,藉此有助於分子式1的化 合物運用在一綠或紅主發光體或摻雜體。 20 如上所述,各種不同取代基導入分子式1化合物的Β部 分與C部分,以便於製造具有各種不同能隙的化合物。依 此’將取代基導入分子式1化合物的核心結構,以利製造能 夠滿足各個有機層需求的物質,例如有機發光裝置内的電 洞注入或傳輸材料、發光材料與電子注入或傳輪材料。再 36 1359803 . 者’本發明中,依據分子式示化合物中的取代基,進而 . 選擇具有合適能階的化合物,以便於使用於有機發光裝置 内’由此可能實現具有低驅動電壓與高發光效率的裝置。 本發明提供一種有機發光裝置,其組成包括一第一電 5 極、一第二電極,以及插入兩電極之間的一有機材料層, 其中至少一有機材料層包括分子式1的化合物。 I本發明所述之有機發光裝置,除了使用‘分子式1的化 _ 合物形成至少一層的有機材料層之外,經由本技術領域熟 知的常用方法與材料可以製備作為一般結構。依本發明所 10述之有機發光裝置’其結構如圖1至5所圖解,但不侷限於 此。 例如’依本發明所述之有機發光裝置其製備方式可以 經由使用物理氣相沈積(physical vapor deposition,PVD)製 程,例如濺鍍與電子束蒸鍍,於一基板上沈積一金屬、具 15有高導電性的一金屬氧化物或一合金,以形成的一陽極; 於陽極上形成一有機材料層包括一電洞注入層、一電洞傳 _ 輸層、-發光層、一電芋傳輸層與一電子注入層;然後沈 積可以使用作為一陰極的一材料。 或者,經由依序於一基板上沈積一陰極材料、一有機 ,20㈣層與一陽極材料,製備一有機發光裝置(請參見PCT發 明專利中晴公開書w〇2QG3/Q1289())。有機材料層可為一多 ,豸結構,包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層與 ,子傳輸層及其他相如結構,但不侷限於此,同時可為 單層°構i且’透過溶劑法而不是非沉積法,例如旋 37 1359803 轉式塗佈、浸泡式塗佈、到刀成型、網印、喷墨列印、及 熱轉過程,將不同之聚合材料製成該有機材料層,可使以 獲得其具有較少之層數之結構。 該陽極材料通常較佳可為-具有高功函數之材料具有 • 5 A功函數,其通常能以促進電洞注入該有機材料層。舉例 而言,本發明中可使用之陽極材料包含金>|,例如凱、鉻、 鋼、辞、及金’或其合金’·氧化物,例如氧化鋅、氧化銦、 • t化鋼錫(IT〇)、及氧化銦辞(IZ0);金屬或與氧化物之結合 組合物,例如Zn〇:A1ASn〇2:Sb;導電性聚合物,例口 川甲基喔吩)、聚[3,4-(乙稀#二氧)^]_τ)、聚口比〇必 洛、及聚苯胺;但不限定於此。 該陰極材料較佳可為一具有低功函數之材料具有小功 函數,其通常能以促進電子注人—有機材料層。舉例而言, 本發明中可使用之陰極材料包含金屬,例域、妈、納、 鉀鈦銦、記、鐘、亂、銘、銀、錫H ^ 多層枯料,例如;但不限定於此/、D, 15 20 ^電洞注人材料係為—可於低電壓下促進陽極電洞注 1材料’其於低電壓時能促進電洞注人陽極。該電洞注 =材料之最高電子填滿執域⑽_),較佳是介於該陽極材 :之:力函率及其鄰近有機材料層之_之間。舉例而 0 發月中可使用之電洞注人材料包含金屬。卜琳、寡聚 ^及芳㈣列之有機材料、己腈六氮聯三伸苯及嗤^ ::列機材料1基系列之有機材料、及f'葱酿、聚 塞吩糸列之導電聚合物;但不限定於此。- 38 1359803 該電洞傳輪材料為具有高電洞移動性之材料,其可將 電洞由陽極或電洞注入層轉移至發光層。舉例而言,本發 明中可使用之電洞傳輸材料包含芳胺系列之有機材料;導 電聚合物;及具有共軛部份及非共軛部份之嵌段團聯共聚 5 物;但不限定於此。 該發光材料係為一可發射可見光之材料,其可藉由使 源自電洞傳輸層之電洞與源自電子傳輸層之電子再結合, 以進行放光有能力發出可見光之材料,藉由接受或重新結 合來自電洞傳輸層之電洞,以及來自電子傳輸層之電子。 10較佳為具有螢光及磷光之高量子效率的材料。舉例而言’ 本發明中可使用之發光材料包含三(8_羥基喹啉)鋁(Aiq〇 ; 咔唑系列化合物;二聚苯乙烯化合物;BAlq ; 1〇羥基苯基 喹啉-金屬化合物;苯基噁唑、苯基噻唑、及苯基咪唑系列 之化合物;聚(鄰-苯基乙烯)(ppv)系列聚合物;螺旋化合 15物,以及聚苐及紅螢烯化合物;但不限定於此。 適合之該電子傳輸材料為具有高電子移動性之材料, 其可將電子由陰極傳至輕易接受來自陰極之電子,並將該 些電子轉移至發光層。舉例而言,本發明中可使用之電子 傳輸材料包含8-羥基喹啉之鋁複合物(Aiq3);含Alq3之複合 2〇物;有機基團化合物;及羥基黃酮·金屬複合物;但不限定 於此。 本發明之該有機發羌元件裝置可根據其所使用之材 料,區分為前向型、背向型'或雙向型發光。 【實施方式】 39 1359803
下文,將參照下述製備例與試驗例對本發明做更詳盡 的敘述。然而,下述製備例與試驗例僅做說明之用,而非 將本發明侷限於此。 製備例 【起始材料之製備] 製備分子式h所示之起始材料 [分子式h]
將苄(benzyl)(8.4g, 40mmol)與二苯基丙酮 (diphenylacetone)(8.4g,40mmol)溶於 250ml 的乙醇並加熱 後,混合物於攪拌下回流1小時。KOH(2.2g,40mmol)溶於 20ml乙醇並缓慢地逐滴加入其中,然後於攪拌下回流30分 鐘。合成物缓慢冷卻形成一深紅色固體粉末。所獲得的深 紅色固體粉末於減壓下過濾,然後在真空下乾燥進而獲得 分子式h所示的起始材料(4.5g,30%)。 MS[M+H] 385 製備分子式i所示之起始材料 [分子式i]
40 1359803
將苄(1.14g, 5.4mmol)與二(4-溴苯基)丙酮 [di(4-bromoplienyl)acetone](2.0g,5.4mmol)溶於40ml的乙醇 並加熱後,混合物於攪拌下回流1小時。KOH(0.3g,5.4mmol) 溶於10ml乙醇並緩慢地逐滴加入其中,然後於攪拌下回流 30分鐘。合成物緩慢冷卻形成一深紅色固體粉末。所獲得 的深紅色固體粉末於減壓下過濾,然後在真空下乾燥進而 獲得分子式i所示的一起始材料。 (2.0g, 68%) ; !H NMR(400MHz,DMSO-d6) 7.50-7.48(d,4H) ,7.30_7.23(m,6H) ,7.11-7.09(d,4H), 6.98-6.96(d,4H) ; MS[M+H]540,542,544 製備分子式j所示之起始材料 [分子式j]
將 4,4’-二漠苄(4,4’-dibromobenzyl)(9.8g,27mmol)與 二笨基丙酮(6.2居,3〇111111〇1)溶於25〇1111的乙醇並加熱後,混 合物於攪拌下回流1小時。KOH(1.64g,30mmol)溶於20ml 乙醇並缓慢地逐滴加入其中,然後於攪拌下回流30分鐘。 合成物緩慢冷卻形成一深紅色固體粉末。所獲得的深紅色 固體粉末於減壓下過濾,然後在真空下乾燥進而獲得分子 式j所示的一起始材料。 41 1359803
(9.0g, 62%) ; !H NMR(400MHz,DMS0〇 7.50-7.47(d,4H),7.33-7.27(m,6H) ’ 7.17-7.15(d,4H) > 6.94-6.92(d,4H) ; MS[M+H]540,542,544 製備分子式k所示之起始材料 [分子式k]
將4,4’-二溴苄(9.8g,27mmol)與;(4-溴苯基)丙鲷 (2.Og,5.4mmol)溶於40ml的乙醇並加熱後,混合物於授拌下 回流1小時。KOH(0.3g,5.4mmol)溶於l〇ml乙醇並緩慢地逐 滴加入其中,然後於攪拌下回流3〇分鐘。合成物緩慢冷却 形成一深紅色固體粉末。所獲得的深紅色固體粉末於減壓 下過濾,然後在真空下乾燥進而獲得分子式k所示的一起始 材料。 MS[M+H]700 [中間材料之製備】 製備分子式a所示之中間材料 [分子式a]
由分子式i所示的一起始材料(2.0g,3_7.mm〇l)與亞確酸 異戊酯(isoamyl nitrite)(0.54ml,4. lmmol)添加至 50ml 的二 42 1359803 氯乙烷並加熱使其完全溶解。當混合物於攪拌下回流時, 蒽酸(anthranyl acid)(0.51g,3.7mmol)完全溶於25ml的二氯 乙烷中並緩慢地逐滴添加至其中。待反應混合物的顏色消 失後,緩慢地冷卻混合物。使用一真空蒸餾系統移除溶劑。 5 所獲得的固體以二氯曱烷與乙醇再結晶後得到一白色固體 粉末。所獲得的白色固體粉末於減壓下過濾’然後在真空 下乾燥進而獲得分子式a所示的一中間材料。 (2.0g, 93%) ; !H NMR(400MHz,DMSO-d6) 7.48(s,4H) » 7.45-7.43(d,4H),7.17-7.15(d,4H),6.92-6.91(d,4H), 10 6.92-6.88(m,6H) ; MS[M+H]588,590,592 . 製備分子式b所示之中間材料 [分子式b]
由分子式j所示的一起始材料(5.72g, 10.5mmol)與亞硝 15 酸異戊酯(1.54ml, 11.6mmol)添加至50ml的二氣乙烷並加 熱使其完全溶解。當混合物於攪拌下回流時,蒽酸(1.44g, 10_5mmol)完全溶於5〇ml的二氣乙烷中並緩慢地逐滴添加 至其中。待反應混合物的顏色消失後,緩慢地冷卻混合物。 使用一真空蒸餾系統移除溶劑。所獲得的固體以二氯甲烷 20 與乙醇再結晶後得到一白色固體粉末。所獲得的白色固體 粉末於減壓下過濾,然後在真空下乾燥進而獲得分子式b所 示的一中間材料。 43 1359803
(4.9g, 79%) ; !H NMR(400MHz,DMSG)〇 7.50-7.43(m,4H) > 7.33-7.20(m,10H),7.13-7_ll(d,4H), 6.89_6.87(d,4H) ; MS[M十H]588,590,592 製備分子式c所示之中間材料 [分子式c]
由分子式k所示的一起始材料(3.50g,5mmol)與亞硝破 異戊酯(〇.73ml,11.6mmol)添加至50ml的二氣乙烧並加熱 使其完全溶解。當混合物於擾拌下回流時,蒽酸(0.754g, 5.5mmol)完全溶於50ml的二氯乙烧中並竣慢地逐滴添加至 其中。待反應混合物的顏色消失後,緩慢地冷卻混合物。 使用一真空蒸餾系統移除溶劑。所獲得的固體以二氯甲烷 與乙醇再結晶後得到一白色固體粉末。所獲得的白色固體 粉末於減壓下過濾,然後在真空下乾燥進而獲得分子式c所 示的一中間材料。 (2.43g, 65%) ; lU NMR(400MHz,DMSO-c?(i) 7.32-7.37(m,10H) , 7.45-7.49(d,8H) , 7.67(m,2H); MS[M+H]700 製備分子式d所示之中間材料 [分子式d] 44 1359803
由分子式h所示的一起始材料(4.03g,10.5mmol)與亞琐 酸異;^醋(1.54ml,11.6mmol)添加至50ml的二氯乙烧並加 熱使其完全溶解。當混合物於攪拌下回流時,2-氨基-5-溴 苯甲酸(2-amino-5-bromobenzoic acid) (2.27g, 10.5mmol)完 全溶於50ml的二氯乙烷中並緩慢地逐滴添加至其中。待反 應混合物的顏色消失後,缓慢地冷卻混合物。使用一真空 蒸餾系統移除溶劑。所獲得的固體以二氯甲烷與乙醇再結 晶後得到一白色固體粉末。所獲得的白色固體粉末於減壓 下過濾,然後在真空下乾燥進而獲得分子式d所示的一中間 材料。 . (3.75g, 70%) ; NMR(400MHz,CDC13) 7.20-7.32(m,12H) , 7.43-7.48(m,9H) , 7.58(d,lH), 7.88(d,lH) ; MS[M+H]512 製備分子式e所示之中間材料 [分子式e]
由分子式i所示的一起始材料(6.4g, 11.8mmol)與亞硝 酸異戊醋(1.73ml,13 mmol)添加至300ml的二氯乙烧並加 45 1359803 熱使其完全溶解。當混合物於攪拌下回流時,2-氨基-5-溴 笨曱酸(2.80g,13mmol)完全溶於100 ml的二氯乙烷中並緩 慢地逐滴添加至其中。待反應混合物的顏色消失後,緩慢 地冷卻混合物。使用一真空蒸餾系統移除溶劑。所獲得的 5 固體以二氯曱烷與乙醇再結晶後得到一白色固體粉末。所 獲得的白色固體粉末於減壓下過濾,然後在真空下乾燥進 而獲得分子式e所示的一中間材料。 (6.8g, 86%) ; !H NMR(500MHz,DMSO-d6) 7.67-7.65(dd,lH),7.53-7.52(d,lH),7.50-7.46(dt,4H), 10 7.40-7.38(d,lH),7.20-7.16(dt,4H) > 6.94-6.86(m,10H); MS[M+H]665,666,667,668,669,670,671 製備分子式f所示之中間材料 [分子式f]
15 由分子式j所示的一起始材料(5.72g,10.5mmol)與亞硝 酸異戊醋(1.54ml, 11.6 mmol)添加至50ml的二氯乙烧並加 熱使其完全溶解。當混合物於攪拌下回流時,2-氨基-5-溴 苯甲酸(2.27g, 10.5mmol)完全溶於50ml的二氣乙烷中並緩 慢地逐滴添加至其中。待反應混合物的顏色消失後,緩慢 20 地冷卻混合物。使用一真空蒸餾系統移除溶劑。所獲得的 固體以二氣甲烷與乙醇再結晶後得到一白色固體粉末.。所 46 1359803 獲得的白色固體粉末於減壓下過濾,然後在真空下乾燥進 而獲得分子式f所示的一中間材料。 (5.62g, 80%) ; !H NMR(400MHz,DMS0〇 7.19-7.25(m,2H),7.29-7.39(m,8H),7.44-7.52(m,9H), 5 7.60(d,lH),7.90(s,lH),; MS[M+H]670 製備分子式g所示之中間材料 [分子式g]
除了使用起始材料分子式k的化合物取代分子式j的化 10 合物之外,其餘獲得分子式g之中間材料的方式皆如同製備 分子式f之化合物的方法。 MS[M+H]827 製備例1(製備分子式1-1所示之化合物) [分子式1-1]
分子式a的化合物(4.9g, 8.3mmol)、味咬 (carbazole)(3.2g, 19.1mmol)、叔 丁酸納(sodium t-butoxide)(2.0g, 21mmol)、Pd(dba)2(0.24g,0.4mmol)與 47 1359803
P(i-Bu)3(0.09g,0.4mmol)添加至甲苯(toluene)(80ml)中,然 後於攪拌下回流約12小時。完成反應後,混合物冷卻至室 溫並添加至一 THF.與H20的混合溶液中。從混合物中分離出 有機層,以MgS04乾燥並濃縮。以柱狀層析法純化殘餘物, 然後以二氯甲烷與乙醇再結晶並獲得一分子式1·1的化合 物(2.38g,38%) NMR(400MHz,DMSO-d6) 8.16-8.14(d,4H), 7.69-7.68(q,2H),7_56-7.53(q,2H),7.69-7.68(dd,2H), 7.42-7.31(m,14H),7.21-7.17(m,12H),6.98-6.96(dd,4H); MS[M+H]763 製備例2(製備分子式1-2所示之化合物) [分子式1-2]
分子式b的化合物(2.0g,3.4mmol)、味嗤(1.3g, 7.8mmol)、叔 丁酸納(〇.8ig,8.5mmol)、Pd(dba)2(0.1g, 0.2mmol)與P(卜Bu)3(〇.〇4g,0.2mmol)添加至甲苯(40ml)中, 然後於攪拌下回流約5小時。完成反應後,混合物冷卻至室 溫並添加至一 丁册與!^。的混合溶液中。從混合物中分離出 有機層,以MgS04乾燥並濃縮。以柱狀層析法純化殘餘物, 然後以二氧曱烷與乙醇再結晶並獲得一分子式1 - 2的化合 物(1.34g, 52%) 48 1359803 !H NMR(400MHz,DMSO-d6) . 8.26-8.24(d,4H), 7.83-7.81(q,2H),7.67-7.65(q,2H),7.55-7.44(m;12H), 7.32-7.24(m,8H),7.06-6.97(m,10H) ; MS[M+H]763 製備例3(製備分子式2-2所示之化合物) 5 [分子式2-2]
10
15 分1子.式a的化合物(1.3g,2.2mmol)、萘基苯胺 (naphthylphenylamine)(l.lg, 5.1mmol)、叔丁酸納(〇.63g, 6.6mmol) 、Pd(dba)2(0.06g, O.lmmol)與 P(i-Bu)3(0.03g, O.lmmol)添加至甲苯(20ml)中,然後於授拌下回流約2小 時。完成反應後,混合物冷卻至室溫並添加至一 THF與H2O 的混合溶液中。從混合物中分離出有機層,以MgS04乾燥 並濃縮。以柱狀層析法純化殘餘物,然後以二氯曱烷與乙 醇再結晶並獲得一分子式2-2的化合物(0.2g, 11 %) lR NMR(400MHz,DMSO-d6) 8.00-7.98(d,2H), 7.88-7.87(d,2H),7.76-7.74(d,2H),7.63-7.60(q,2H), 7.57-7.48(m,6H),7.44-7.40(t,2H),7.26-7.19(m,6H) > 7.03-7.01(d,8H),6.94-6.90(m,8H),6.86-6.77(m,12H); MS[M+H]867 20 製備例4(製備分子式2-3所示之化合物) [分子式2-3] 49 1359803
分子式a的化合物(1.3g,2.2mmol)、3-甲苯基笨胺 (3-tolylphenylamine)(0.87ml,5.1mmol)、叔丁酸納(0.63g, 6.6mmol)、Pd(dba)2(0.06g, O.lmmol)與 P(i-Bu)3(0.03g, 5 O.lmmol)添加至甲苯(20ml)中,然後於攪拌下回流約2小 時。完成反應後,混合物冷卻至室溫並添加至一 THF與H20 的混合溶液中。從混合物中分離出有機層,以MgS04乾燥 並濃縮。以柱狀層析法純化殘餘物,然後以二氯甲烷與乙 醇再結晶並獲得一分子式2-3的化合物(1.3g,74%) 10 *H NMR(400MHz,DMSO-^) 7.71-7.69(q,2H), 7.56-7.54(q,2H) , 7.29-7.25(t,4H) , 7.18-7.15(t,2H), 7.10-7.08(d,4H) , 7.02-6.98(t,2H) , 6.96_6.95(m,6H), 6.91-6.88(m,8H) , 6.85-6.82(m,6H) , 6.72-6.70(d,4H), 2.22(s,6H) ; MS[M+H]795 15 製備例5(製備分子式2-5所示之化合物) [分子式2-5]
50 1359803
15 β' 分子式b的化合物(0.83g,1.4mmol)、二苯胺 (diphenylamine)(0.50g, 3.0mmol)、叔 丁酸鈉(0.34g, 3.5mmol)、Pd(dba)2(0‘03g, 0.04mmol).與 P(i-Bu)3(0.02g, 0.04mmol)添加至曱苯(14ml)中,然後於攪拌下回流約1小 時。完成反應後,混合物冷卻至室溫並添加至一 THF與H20 的混合溶液中。從混合物中分離出有機層,以MgS04乾燥 並濃縮。以柱狀層析法純化殘餘物,然後以二氯甲烷與乙 醇再結晶並獲得一分子式2-5的化合物(0.25g,23%) MS[M+H]767 製備例6(製備分子式2-6所示之化合物) [分子式2-6]
分子式b的化合物(1.5g,2.54mmol)、萘基苯胺(l.lg, 5.1mmol)、叙 丁酸納(0.73g,5.8mmol)、Pd(dba)2(0.07g, 0.13mmol)與 P(t-Bu)3(0.03g,0.13mmol)添加至曱苯(25ml) 中,然後於攪拌下回流約2小時。完成反應後,混合物冷卻 至室溫並添加至一 THF與H20的混合溶液中。從混合物中分 離出有機層,以MgS04乾燥並濃縮。以柱狀層析法純化殘 餘物,然後以二氣曱烷與乙醇再結晶並獲得一分子式2-6的 化合物(0_85g,38%) 51 .20 9 1359803 7.58-7.54(m,2H) ,7.25-7.23(d,4H) ,6.94-6.90(t,2H) ,6.59-6.57(d,6H) lU NMR(400MHz,DMS0〇 7.49-7.47(m,2H),7.37-7.29(t,6H) 7.18-7.14(t,4H) , 7.08-7.04(t,2H) 6.84-6.82(d,4H),6.76-6.72(t,6H) 5 6.53(s,2H) ; MS[M+H]867 製備例7(製備分子式2-7所示之化合物) [分子式2-7]
分子式b的化合物(1.5g,+ 2.54mmol)、3-甲本基本胺 10 (1.01ml, 5_lmmol)、叔 丁酸鈉(〇.73g,5.8mmol)、
Pd(dba)2(0.07g,0.13mmol)與P(i-Bu)3(0.03g,〇_13mmol)添加 至甲苯(25ml)中,然後於攪拌下回流約2小時。完成反應後’ 混合物冷卻至室溫並添加至一 THF與Η20的混合溶液中。從 混合物中分離出有機層,以MgS04乾燥並濃縮。以柱狀層 15 析法純化殘餘物,然後以二氣曱烧;與6醇再結晶並獲得一 分子式2-7的化合物(0.72g,36%) ^ NMR(400MHz,DMS0〇 7.94-7.92(d,2H) ’ 7.81-7.79(d,2H) » 7.60-7.58(d,2H),7.52-7.49(q,2H), 7.45-7.40(m,6H),7.33-7.30(m,6H),7.23-7.12(m,10H), 20 7.08-7.06(d,2H) , 6.91-6.87(t,2H) , 6.72-6.65(dd,8H), 6.52-6.49(d,4H) » 2.11(s,6H) ; MS[M+H]795 52 1359803 製備例8(製備分子式2-9所示之化合物) [分子式2-9]
分子式d的化合物(l.〇6g,2.07mmol)、二苯胺(0.39g, 5 2.3mmol)、叔 丁酸納(〇.24g,2.5mmol)、Pd(dba)2(〇.〇24g, 〇.〇4mmol)與P(t-Bu)3(0.01g,0.04mmol)添加至甲苯(20ml) 中,然後於攪拌下回流約1小時。完成反應後,混合物冷卻 至室溢並添加至一 THF與H20的混合溶液中。從混合物中分 離出有機層,以MgS04乾燥並濃縮。以柱狀層析法純化殘 10 餘物,然後以二氯甲烷與乙酵再結晶並獲得一分子式2-9的 化合物(0.9g,73%) JH NMR(400MHz,DMSO-i/tf) 7.35-7.32(d,lH), 7.27-7.17(m,9H) > 7.13-7.ll(d,lH) ,7.04-7.02(m,6H), 7.01-6.97(m,6H),6.86-6.84(m,8H),6.82-6.78(m,2H),; 15 MS[M+H]600 製備例9(製備分子式2-10所示之化合物) [分子式2-10] 53. 1359803
分子式e的化合物(0.51g,0.76mmol)、二苯胺(〇.41g, 2.4mmol)、叔丁酸納(0.26g,2.7mmol)、Pd(dba)2(〇.〇22g, 0.04mmol)與P(t-Bu)3(0.01g,0.04mmol)添加至甲苯(40ml) 中,然後於攪拌下回流約12小時。完成反應後,混合物冷 卻至室溫並添加至一 THF與H20的混合溶液中。從混合物中 分離出有機層,以MgS04乾燥並濃縮。以柱狀層析法純化 殘餘物,然後以二氯甲烷與乙醇再結晶並獲得一分子式 2-10 的化合物(〇.45g,65%) 10 NMR(400MHz,DMSO-i/<i) 7.35-7.32(d,lH), 7.27-7.17(m,9H),7.13-7.1 l(d,lH) > 7.04-7.02(m,6H), 7.01-6.97(m,6H),6.86-6.84(m,8H),6.82-6.78(m,2H),; MS[M+H]934 製備例10(製備分子式34所示之化合物) 15 [分子式3-1]
54 分子式a的化合物(0.50g,〇.85mmol)、4-苯胺基二苯乙 烯(4-phenylaminosti.lbene)(0.48g,1.8inmol)、叔 丁酸鈉 (0.20g, 2.1mmol) 、 Pd(dba)2(0.03g, 0.0 5 mmol)與 P(t-Bu)3(0.01g, 0.05mmol)添加至甲苯(40ml)中,然後於攪 5 拌下回流約1小時。完成反應後,混合物冷卻至室溫並添加 至一 THF與H20的混合溶液中。從混合物.中分雜出有機層, 以MgS04乾燥並濃縮。以柱狀層析法純化殘餘物,然後以 二氯甲烷與乙醇再結晶並獲得一分子式3-1的化合物(0.2g, 24%) 10 *H NMR(400MHz,DMSO-^) 7.74-7.72(q,2H), 7.58-7.56(d,6H) ’ 7.52-7.49(d,4H),7.38-7.29(m,8H), 7.26-7.23(t,2H),7.19-7.05(m,10H),7.00-6,95(m,10H), 6.92-6.86(m,12H) ; MS[M+H]971 製備例11(製備分子式3-4所示之化合物) 15 [分子式3-4]
分子式b的化合物(0.50g,0.85min〇l)、4-苯胺基二苯乙 烯(〇.48g,i.8mmol)、叔 丁酸鈉(〇 2〇g,2 lmm〇1)、 Pd(dba)2(〇.〇ig,0.02mmol),p(t BuM〇 〇〇5g,〇 〇2mm〇1)添 20加至甲苯(20ml)中,然後於攪拌下回流約3小時。完成反應 後,混合物冷卻至室溫並添加至一 丁1117與H2〇的混合溶液 55 1359803 中。從混合物中分離出有機層,以MgS04乾燥並濃縮。以 柱狀層析法純化殘餘物,然後以二氯甲烷與乙醇再結晶並 獲得一分子式3-4的化合物(0.57g,69%) lU NMR(400MHz,DMS0〇 7.61-7.59(q,2H), 5 7.50-7.48(d,4H),7.46-7.44(q,2H),7.39-7.31(m,14H), 7.27-7.20(m,10H),7.09-6.98(m,6H),6.90-6_85(m,8H), 6.80-6.78(d,4H),6.68-6.66(d,4H) ; MS[M+H]971
10 製備例12(製備分子式3-7所示之化合物) [分子式3-7]
分子式d的化合物(0.49g,0.96mmol)、4-苯胺基二苯乙 烯(0.28g,1 · lmmol)、叔 丁酸納(0.12g,2.9mmol)、 Pd(dba)2(0.006g,O.Olmmol)與P(t-Bu)3(0.003g,O.Olmmol)添 15 加至甲苯(l〇ml)中,然後於攪拌下回流約2小時。完成反應 後,·混合物冷卻至室溫並添加至一 THF與H20的混合溶液 中。從混合物中分離出有機層,以MgS04乾燥並濃縮。以 柱狀層析法純化殘餘物,然後以二氣.曱烷與乙醇再結晶並 獲得一分子式3-7的化合物(0.99g,73%) 56 1359803 *H NMR(400MHz,DMSO-i/5) 7.58-7.56(d,2H), 7.49-7_47(d,2H),7.38-7.36(m,3H),7.30-7.14(m,llH), 7.09-6.96(m,llH),6.87-6.78(m,10H) ; MS[M+H]702 製備例13(製備分子式3-8所示之化合物) [分子式3-8]
分子式e的化合物(0.50g,0.75mmol)、4-苯胺基二笨乙 稀(0.63g, 2.3mmol)、叔 丁酸納(0.25g, 2.6mmol)、 Pd(dba)2(0.01g,〇.〇15mmol)與P(t-Bu)3(0.003g,0.015mmol) 10 添加至甲苯(20ml)中,然後於攪拌下回流約3小時。完成反 應後,混合物冷卻至室溫並添加至一 THF與H20的混合溶液 中。從混合物中分離出有機層,以MgS04乾燥並濃縮。以 枉狀層析法純化殘餘物,然後以二氯曱烷與乙醇再結晶並 獲得一分子式3-8的化合物(0.87g,93%) 15 NMR(400MHz,DMSO-d6) 7.61-7.59(d,lH), 7.52-7.45(m,10H),7.41-7.20(m,19H),7.14-7.04(m,14H), 6.98-6.90(m,19H),6.84-6.82(d,2H),. 6.77-6.73(t,4H),; MS[M+H]1240 製備例14(製備分子式5-1所示之化合物) 20 [分子式5-1] 57 1359803
分子式d的化合物(3g,5.8mmol)、4-苯甲酸棚酸 (4-formylbenzeneboronic acid)(0.97g, 6.4mm〇l) 、 Pd(dba)2(0.02g, 0.017mmol)添加至曱笨(3〇也1)中,然後對其 5 添加4MK2C03溶液(15ml)。於攪拌下回流約3小時》完成反 應後,混合物冷卻至室溫。從混合物中分離出甲苯層,並 Α(:Η2(:12(30ηι1)萃取水層。分離出有機層後以MgS04乾燥並 濃縮。以柱狀層析法純化殘餘物’然後以二氯甲烷與乙醇 再結晶並獲得一白色化合物(2.2g,70%)。將化合物溶於5ml 的醋鹸,然後對其添加N-聯苯1,2-二胺(N-phenylbenzene iJ-diamineXOJSg,4mmol)。混合物於攪拌下回流3小時, 然後冷卻至室溫。所獲得的固體經過濾後’以乙醇與水沖 洗過濾物造而獲得一分子式5-1的化合物(2.29g,80%) !H NMR(400MHz,DMSO-i/(i) 7.20-7.34(m, 19H), 15 7.43-7.50(m,8H),7.52-7.56(m,5H),7.69_7.74(m3H), 7.9〇(s,1H) ; MS[M+H]700 製锴例15(製備分子式5_2所示之化合物) [分子式5-2] 58 1359803
I 分子式d的化合物(3g,5.8mmol)、4-苯曱酸棚酸(〇.97g, 6.4mmol)、Pd(dba)2(0.02g,O.〇l7mmol)添加至甲苯(3〇ml) 中’然後對其添加4MK2C03溶液(15ml)。於攪拌下回流約3 5 小時。完成反應後,混合物冷卻至室溫。從混合物中分離 出曱苯層,並以CH2Cl2(30ml)萃取水層。分離出有機層後以 MgS04乾燥並濃縮。以枉狀層析法純化殘餘物,然後以二 氯甲烷與乙醇再結晶並獲得一白色化合物(1.9g,60%)。將 化合物溶於5ml的醋酸,然後對其添加N-聯苯1,2-二胺 10 (〇.65g, 3.5mmol)。混合物於授拌下回流3小時,然後冷卻至 ® 室溫。所獲得的固體經過濾後,以乙醇與水沖洗過濾物進 而獲得一分子式5-2的化合物(1.98g,80%) lR NMR(400MHz,DMS0〇 7.20-7.36(m,20H), 7.43-7.56(m,llH) , 7.69-7.74(m,4H) , 7.74(m,4H); -15 MS[M+H]701 製備例16(製備分子式6-1所示之化合物) [分子式6-1] 59 1359803
分子式b的化合物(0.89g, 1.5mmol)、9-苯基-10-蒽硼酸 (9-phenyl-10-anthraceneboronic acid)(2.2g, 7.5mmol)、 Pd(PPh3)4(0.3g,0.3mmol)添加至 2M K2C03 溶液 P〇Oml)與 ® 5 THF(200ml)中。混合物於攪拌下回流約24小時。完成反應 後,混合物冷卻至室溫。分離出有機層並過濾獲得一固體。 將固體溶於THF内,以柱狀層析法進行純化,然後以二氯 甲烷與乙醇再結晶並獲得一分子式6-1的化合物(l.Og,71%) JH NMR(400MHz,DMSO-d6) 7.92-7.90(q,2H), l〇 7.69-7_67(q,2H),7.62-7.41(m,26H),7.36-7.33(q,4H), 7.28-7.26(d,6H),7.15-7.11(m,6H),6.84-6.80(t,2H),; MS[M+H]937 φ 製備例17(製備分子式6-2所示之化合物) [分子式6-2]
除了以分子式a的化合物取代分子式b的化合物之外, 其餘獲得分子式6-2化合物的方式皆如同製備例16所述之 方式。 60 15 1359803 *H NMR(400MHz,DMSO-d6) 8.13-8.11 (m,2H), 7.96-7.95(m,2H),7.20-7.71(m,44H) ; MS[M+H]937 製備例18(製備分子式5-9所示之化合物) [分子式5-9]
分子式a的化合物(l.Og, 1.6mmol)添加至無水 THF(50ml)中,然後於攪拌下冷卻至-78°C。nBuLi(2.5M己 烷溶液,3.2mmol,1.28ml)缓慢加入其中並攪拌約1小時。混 合物另在室溫下攪拌1小時。並以一连射器對其緩慢添加三 10 苯基.氯石夕烧(triphenylailylchloride)(0.77g,2.6mmol),然後 攪拌2小時。使用一小量水使反應徹底地完成後,反應混合 物添加至THF與H20的混合溶液中。分離出有機層,以 MgS04乾燥並濃縮。以柱狀層析法純化殘餘物,然後以二 氯曱烷與乙醇再結晶並獲得一分子式5_9的化合物(0.5g, 15 33%) MS[M+H]949 製備例19(製備分子式5-10所示之化合物) [分子式5-10] 61 1359803
分子式b的化合物(丨〇g,丨6mm〇1)添加至無水 THF(50ml)中,然後於攪拌下冷卻至_78〇c。nBuLi(2 5皿己 炫·/谷液,3.2mmol,l.28ml)緩慢加入其中並授拌約1小時。混 5 合物另在室溫下攪拌1小時。並以一注射器對其緩慢添加三 本基氣石夕烧(〇.77g,2.6mmol),然後携拌2小時。使用一小量 水使反應徹底地完成後,反應混合物添加至THF與H20的混 合溶液中。分離出有機層,以MgS04乾燥並濃縮。以柱狀 層析法純化殘餘物,然後以二氯甲烷與乙醇再結晶並獲得 10 一分子式5-10的化合物(0.6g,40%) MS[M+H]949 製備例20(製備分子式5-12所示之化合物) [分子式5-12]
62 1359803 分子式b的化合物(1.0g,1.6mol)添加至無水THF(50ml) 中,然後於攪拌下冷卻至-78°C。nBuLi(2.5M己烷溶 液,3.2mmol,1.28ml)缓慢加入其中並攪拌約1小時。添加二 钟米基氟化删(dimesitylboronfluori<ie)(0.8g,3.0mmol),然 5 後攪拌2小時。混合物另在室溫下攪拌12小時。使用一小量 水使反應徹底地完成後,反應混合物添加至丁1^與1120的混 合溶液中。分離出有機層,以Mg.S04乾燥並濃縮。以枉狀 層析法純化殘餘物,然後以二氣甲烷與乙醇再結晶並獲得 一分子式5-12的化合物(0.5g,36%) 10 MS[M+H]873 試驗例 試驗例1 取塗佈有厚度約1000 A之氧化銦錫(ITO)薄膜的玻璃 基板(Corning 7059 glass),將其浸入内含清潔劑之蒸德水 15 中,使用超音波清洗。這裡所使用之清潔劑,購買自費雪 公司(Fisher Co.);所使用之蒸餾水為經過兩次過濾,過濾 所使用之濾膜購買自密里普公司(Millipore Co.)。將ITO清 洗30分鐘後,再使用蒸餾水超音波清洗10分鐘,並重複兩 次。使用蒸镏水清洗完成後,使用溶劑依序如異丙醇、丙 20 銅、及曱醇進行超音波清洗,而後將完成物乾燥。 以熱真空沉積方式,於ITO透明電極上,依序塗佈3,6-雙-2-萘基苯基胺基-#-[4-(2-萘基苯基)胺基苯基]咔唑(800 人)、4,4’-雙[AK1-萘基)-ΑΓ-苯胺基]二苯(NPB)(300 A,主發 光材料(300人)如以下表2所述)、以及9,10-雙-2-萘基 25 -2-[4-(iV-苯基咪唑苯基)苯基]蔥蒽(300 Λ),因此依序形成電 63 洞注入層、電洞傳輸層、發光層、及電子傳輸層。在發光 層中,苯乙烯胺化合物(D1)及化合物(D2)被當作係作為客摻. 雜材料使用。 使用熱真空定著沈積法,將六腈基六氮三亞苯 5 (hexanitrile hexaazatriphenylene)(50〇A)、4,4’雙[N-(l-萘 基 )-N- 苯 胺基] 聯 苯 (4,4,-bis[N-(l-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl) (NPB) (400A)、Alq3(30〇A)與製備例14所製備之下述分子式5-1的 化合物(200A)相繼地沈積在ITO電極上,.進而分別地形成一 10 電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層與一電子傳輸層。 [分子式5-1]
氟化裡(lithium fluoride)與銘相繼地沈積在電子傳輸 層上,各自以12A與2000A的厚度形成一陰極,藉此方式獲 15 得一有機發光裝置。 上述製程中,有機材料層的沈積速率維持在0.4至 0.7A/sec,另外氟化經在陰極上的沈積速率維持在0.3 A/sec 以及鋁的沈積速率維持在2A/sec。沈積作業時的真空程度維 持在 2xl0·7至 5xl(T8torr。 64 1359803 當施加6.8V的順向電場至上述製備的有機發光裝置 時,獲得3400nit的放射藍光。 試驗例2 與試驗例1相同的方式,使用熱真空沈積法將下述分子 5 式A的化合物(800A)、4,4’雙[N-(l-萘基)-N-苯胺基]聯苯 (NPB) (400A)、製備例16所製備之下述分子式6-1的化合物 (300人)與下述分子式B的化合物(200人)相繼地沈積在‘ ITO電 極上,進而各自地形成一電洞注入層、一電洞傳輸層、一 發光層與一電子傳輸層。 10 [分子式A]
氟化鐘(lithium .fluoride)與銘相_繼地沈積在電子傳輸 15 層(分子式B的化合物)上,各自以12A與2000A的厚度形成一 陰極,藉此方式獲得一有機發光裝置。 65 1359803
10 15
上述製程中,有機材料層的沈積速率維持在〇 4至 0.7A/sec ’另外氟化鋰在陰極上的沈積速率維持在〇.3 A/sec 以及銘的沈積速率維持在2A/sec沈積作業時的真空程度維 持在 2xl(T7至5xl(T8torr。 當施加7.9V的順向電場至上述製備的有機發光裝置 時’獲得2000nit的放射藍光。 試驗例3 除了以製備例17所製備之分子式6-2的化合物取代分 子式6-1的化合物之外,其餘製備有機發光裝置的方式皆如 同製備例2所述之方式。當施加8.1V的順向電場至上述製備 的有機發光袭置時,獲得1700nit的放射藍光。 試驗例4 除了將2重量百分比的下述分子式c的化合物添加至分 子式6-1的化合物之外,其餘製備有機發光裝置的方式皆如 同製備例2所述之方式。當施加8.iv的順向電場至上述製備 的有機發光裝置時,獲得37〇〇nit的放射藍光。 [分子式C]
66 1359803 【圖式簡單說明】 圖1至5係說明運用本發明一新穎化合物之有機發光裝置的 一較佳實施例。 【主要元件符號說明】 101基板 102陽極 103電洞注入層 104電洞傳輸層 105發光層 106電子傳輸層 107陰極 67
Claims (1)
1359803
第96108056號,1〇〇年9月修正頁
、申請專利範圍: 1.—種如下述分子式1所示之化合物: [分子式1]
其中 Rn 至 Rl4、R21 至 R25、R3I 至 R35、R41 至 R45與 R51 至 5 尺55為相同或各自不同,並且獨立地選自於由一氫原子、一 咔唑基、一芳香胺基、以一烷基取代的一芳香胺基、以一 > 芳香胺基取代的一芳香胺基、以一芳香烯基取代的一芳香 胺基、以一芳香胺基取代的一芳香烯基、以一芳香經基取 10 代的一二噻吩基、以一芳香羥基取代的一噻吩基、以一芳 香經基取代的一味唾基、以一取代或未取代芳香經基之味 唾基取代的一芳香羥基、以一芳香羥基取代的一苯並味唑 基、以一取代或未取代芳香羥基之苯並咪唑基取代的一芳 香羥基、以一芳香羥基取代的—矽烷基、以一取代或未取 15 代芳香羥基之芳香羥基取代的一硼基、以一芳香經基或院 基取代的一含Si雜環基以及以—笨基或一萘基取代的一蒽 68 1359803 基所組成之群組, -S-R|l5.R,4 ' R2i5-R25 ' R31JLR R45與R51至r55不同時為氫。 2.如申請專利範圍第1項所述之化合物,其中,作為 分子式1之化合物的一取代基,一脂肪碳氫基、一芳香烷 5 基、一芳香烯基、一芳香炔基、一脂肪環基、一雜環基、 一芳香環基、一芳香雜環基、-BR,R,,、-NR,R,,、_〇R,、 -PR’R’’、-SR’與 SiR’R’’R’,,’ 其包括 u10個選自於B N、 I Ο ' P、S與Si之至少其中之一原子。 10 3.如申請專利範圍第1項所述之化合物,其中分子式1 的化合物為選自於下述分子式11至17的化合物: [分子式Π]
[分子式12] 69 1359803
[分子式1 3 ]
70 1359803
P
[分子式17]
且 其中,Rl2、R23、R33、R43與R53如分子式1所定義 R|2、Κ·23、R:33、R43與尺53不同時為氫。 71 1359803 4.如申請專利範圍第1項所述之化合物,其中分子式1 的化合物為選自於下述分子式所表示的化合物: [分子式1-1] [分子式1-2]
72 1359803 [分子式2-1] [分子式2-2]
[分子式2-3]
[分子式2-4]
73 1359803
[分子式2-9]
[分子式2-10]
74 1359803
A 2-15] [分子式 2-16]
75 1359803
[分子式2-22]
[分子式2-23]
76 1359803 [分子式3-1]
[分子式3-4]
77 1359803 [分子式3-5]
78 1359803
79 1359803
[分子式3-13]
[分子式3-15]
80 1359803 [分子式4-1]
[分子式4-2]
81 1359803 [分子式4-5]
[分子式4-8] [分子式4-9] D
82 1359803
[分子式5-1]
[分子式5-2]
83 1359803 [分子式5-7]
84 1359803
[分子式5-10]
85 1359803 [分子式5-14]
[分子式5-16]
86 1359803 [分子式5-18]
87 1359803 [分子式6-4]
88 1359803 [分子式6-10]
89 1359803
[分子式6-13]
90 1359803
10 5. —種製備如申請專利範圍第1項所述分子式1的化 合物之方法,其步驟包括: a) 將至少一分子式h至k的起始材料與亞硝酸異戊酯 (isoamyl nitrite)溶於二氣乙烧(dichloroethane)中,於檀拌進 行下回流,然後添加溶於二氯乙烧的蒽酸(anthranylicacid) 或 2-氨基-5-溴苯甲酸(2-amino-5-bromobenzoic acid),以製 備至少一分子式a至g的中間材料;以及 b) 以欲導入中間材料一取代基之前驅物、叔丁酸鈉 (sodium t-butoxide)、Pd(dba)2、P(t-Bu)3與中間材料於甲苯 中進行反應,添加此混合物至一 THF與H20的混合溶液,分 離出有機層,乾燥並濃縮此合成物,然後以二氣甲烷與乙 醇進行再結晶。 91 1359803 [分子式a]
[分子式b]
[分子式c]
92 1359803
[分子式h]
[分子式i]
6. —種有機發光裝置,其組成包括依序堆疊的一第一 電極、至少一有機材料層與一第二電極,其中至少一有機 5 材料層包括如申請專利範圍第1項所述之化合物。 7. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置,其中 該有機材料層包括至少一層選自於由一電洞注入層、一電 洞傳輸層、一發光層、一電子傳輸層與一電子注入層所組 成之群組。 93
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