TWI342330B - Liquid crystal composition for use in bistable liquid crystal devices - Google Patents

Liquid crystal composition for use in bistable liquid crystal devices Download PDF

Info

Publication number
TWI342330B
TWI342330B TW092134836A TW92134836A TWI342330B TW I342330 B TWI342330 B TW I342330B TW 092134836 A TW092134836 A TW 092134836A TW 92134836 A TW92134836 A TW 92134836A TW I342330 B TWI342330 B TW I342330B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
liquid crystal
formula
compound
independently
substituted
Prior art date
Application number
TW092134836A
Other languages
English (en)
Other versions
TW200508365A (en
Inventor
Matthew Francis
Mark J Goulding
Doina Ionescu
Cecile Schott
Cliff J Jones
Stephen Beldon
Original Assignee
Merck Patent Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent Gmbh filed Critical Merck Patent Gmbh
Publication of TW200508365A publication Critical patent/TW200508365A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI342330B publication Critical patent/TWI342330B/zh

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/46Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/02Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
    • C09K19/0225Ferroelectric
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

1342330 玖、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明有關液晶組合物用於雙重穩定態液晶裝置且尤其 是用於極點雙重穩定向列性液晶裝置之用途,及有關一種 向列性液晶介質及包括該液晶組合物之雙重穩定態液晶裝 置。 【先前技術】 利用液晶介質顯示資訊之光電裝置為悉知且用於廣泛種 類之技術應用(回顧參見H. Kawamoto, Proc. IEEE, 90, 460(2002))。其中’向列性液晶顯示裝置最卓越;例如有扭 轉型向列性(TN)液晶裝置(M. Schadt&w.Helfrich,APPl· Phys· Lett.,18,127(1971))及超扭轉型向列性(STN)液晶裝 置(尤其參見 T.J· Scheffer及 J. Nehring,Appl. Phys. Lett·, 48, 102 1 (1984))。該等裝置為單穩定態,亦即該液晶介質藉 施加適當電壓切換至"開啟"狀態,並在施加電壓低於較低 電壓值時使其切換至"關閉"狀態。為了顯示複雜資訊,光 電裝置必須包括數種可彼此獨立切換之畫像元素。然而, 當使用直接或甚至多f發喊址像㈣,向舰液晶顯示 器中之可定址元素數量有限,在第一例中僅有電連接之幾 何需求及在第二例中有裝置傳導對電壓曲線之過度要求。 此限制可藉由將薄膜電晶體(TFT)併入各畫像元素中而 克服。此裝置亦稱為主動矩陣(AM)顯*器,其可使高數量 之畫像元素定址且因此有大面積之高解析顯示且具相當低 之電壓需求。有些該等裝置亦較好為機械性穩定且具寬廣 88881 .doc 1342330 溫度範圍。雖然此可架構小型可攜帶電池驅動之顯示器, 但對某些應用而言’該技術具有些許缺點。製造αμ顯示器 仍為複雜之製程,包含建立複雜組裝,其為高製造成本之 原因。由於該裝置不具有本質或内在之記憶體,因此顯示 器甚至對靜態影像亦需要定期更新。此引起相當高的功率 消耗且因此損及電池壽命。此對僅隨時間充電之攜帶带置 顯示器或有線部位顯示器如行動電話、個人數位助理 (PDAs)、呼叫器、電子式陳列末端標sheifedge labels)等尤其不期望。 避免該等向列性液晶顯示裝置之限制及缺點之一方法為 使用具有内部記憶體效應之顯示器,如雙重穩定態液晶裝 置。雙穩定態意指該裝置内部之液晶介質分子可採用兩種 (或夕種)不同穩定態。結果,藉由施加適宜定址方案,將介 質之液晶分子切換成第一穩定態,其甚至在定址之後仍可 持續;利用另址方案使該液晶分子採用第二穩定態, 其同樣地在定址之後仍可持續。 使用層列性液晶材料之鐵電液晶顯示器可製成雙重穩定 、'裝置,然而’其有數個缺點,如缺乏衝擊抗性、窄的操 作溫度範圍及低的液晶盒 i間隙而導致製造困難度。因此,
裂所切換之雙重穩定性向 J如芩見I. Dozov等人”藉定錨破 列顯示器(BiNem®)之近來發展”, 8888l.doc 1342330
Proceedings SID 01(2001),16.1,224 及其參考文獻)’在向 列型液晶顯示器中達到雙重穩定性之有望方法為使用可支 樓二或多個穩定態之表面對準。如文獻所討論(例如參見 J.C. Jones,G. Bryan-Brown, E‘ Wood,A. Graham, P. Brett及 J· Hughes,”液晶材料、裝置及平板顯示器"中之"以光柵對 準為主之新穎雙重穩定態液晶顯示器",R. Shashidhar,B.
Gnade編輯,SPIE會刊,卷3955(2000),84及其内引述文獻), 可區分等距方位(azimuthal)及極點(zenithai)雙重穩定態兩 種。 在第一例中(亦即等距方位雙重穩定型),在顯示器之晶 盒板(或基板)之一之表面上具有光栅對準之顯示器中液 晶分子之引導器將平行於兩種穩定態中之該板而設置;此 意指穩定態間之切換發生在顯示器晶盒板之平面内(例如 參見WO 92/00546及WO 95/22077,其描述使用具有雙光 柵對準層之基板)^然而,該穩定態之再製選擇性發現具 有困難度且切換一般需要高切換電壓。 另一方面,在使用極點雙重穩定態表面時觀察到極點雙 重穩疋悲(參見圖1 ;該細線代表藉由與表面光栅及適當之 對準層間相互作用而定向之液晶分子之局部引導物)。藉此 表面,液晶分子之引導器具有兩種可能之組態,其在=同 等距方位平面(亦即垂直於顯示器液晶盒之基板表面之平 面)中具有不同預傾角。該第一狀態為高傾角狀態而第二狀 態為低傾角狀態。極點雙重穩定態表面之光柵尤其振幅a及 其間距L所界定;L之值一般約以米及a之值一般約〇6至“ 88881.doc 1342330
微米(參見WO 97/14990及細節參見%〇 〇2/〇8825 ;及JC Jones, G. Bryan-Brown, E. Wood, A. Graham, P. Brett^J. Hughes之液晶材料、裝置及平板顯示器,,中之"以光柵對準 為主之新穎雙重穩定態液晶顯示器",R. Shashidhar,B
Gnade編輯,SPIE會刊,卷 3955(2000),84)。 垂直排列定向例如可藉以垂直配向層塗佈該光栅而誘 發;此定向確保液晶分子之引導物不與光柵溝槽平行設 置。雖然液晶分子之引導物定向垂直於該(局部)表面,亦即 隨表面上沿著垂直於該溝槽之方向位置而改變,但該"整體 (bulk)"之定內相當受到兩種狀態中相對表面對準之影響。 自一穩定態切換至另一穩定態可藉施加簡單電脈衝而達成 因而引起黑色顯示器或畫像元素以適當極化器構形及阻礙 作用切換至白色(或相反)’且當施加相反極性脈衝時發生黑 色切換至最初狀態而使白色切換成黑色(或相反)。切換亦可 使用相同極性脈衝但遠更高之電壓而誘發(亦稱為"逆切 換”);然而,逆切換不利效果,其限制了極點雙重穩定向 列性裝置在定址方面之操作且因此限制了逆切換可能所需 之高電壓。 通常,對獲得極點雙重穩定態而言,該兩個顯示器液晶 盒之基板僅有一個設置有表面光柵。該相對板可具有提供 液晶引導物垂直排列之表面(VAN模式,參見圖2a)或誘發引 導物平面排列之表面(扭轉模式,參見圖2b)因而引起液晶引 導物繞著垂直該基板通過低傾角狀態之液晶盒之軸扭轉。 有關液晶盒幾何學及構形、確實液晶盒參數 '定址手段、 88881.doc -9- 1342330 整個極點雙重穩定態裝置之組裝(包含使用極化器)等之細 節,可參見 WO 97/14990, E.L. Wood, G.P. Bryan-Brown, P. Brett,A· Graham, J.C. Jones及 J.R. Hughes之"適於可攜式應 用之極點雙重穩定態裝置(ZBDTM)",SID 00 Digest(2000), 124, J.C. Jones, J.R. Hughes, A. Graham, P. Brett, G.P. Bryan-Brown及E.L. Wood之"極點雙重穩定態裝置:對具簡 單 LCD之電子書而言”,iDw’oopooo),3()1,j c· jones,s.M_ Beldon及E.L. Wood,”極點雙重穩定態LCD之灰階:到超低 功率彩色顯示器之路徑",在2002年9月新加坡資訊顯示器協 會之2002年ASID會議之研討會討論;且詳細討論見於J c
Jones,G· Bryan-Brown,E. Wood,A. Graham, P. Brett及 J.
Hughes,"液晶材料、裝置及平板顯示器"中之"以光栅對準 為主之新賴雙重穩定型能液晶顯示器",R. shasMdhar,B Gnade編輯,SPIE會刊,卷3955(2〇〇〇),84及其内引述文獻。 在光電裝置中利用極點雙重穩定性獲得引人之特性: 在顯不器上之影像定向而不需與下列組合連續更新 高機械衝擊穩定性 低功率消耗,因為當影像改變時顯示器僅需定址 對無限制解析之無限多重自由度而不需tft元件 可能之傳遞及反射模式 使用塑膠基板之適宜性 除了極點雙重穩定態顯示器之褒配及構成之外,該極點 雙重穩定態裝置技術之另-主要問題為在顯示器液晶盒内 部所用之向列性液晶介質。 8888l.doc -10- 1342330 該極點雙重穩定態裝置及因此該液晶介質必須符合與裝 置特定用途更有關或更無關之數種要件。由於迄今尚無可 預測最佳合之物理變數之一致性理論,因此使用一組評估 液晶介質有關其在極點雙重穩定向列型裝置中有用性之 (半-)實驗參數可能有用。該等說明於先前技藝之液晶混合 物之用以切換脈衝持久度7>及用於以相反極性切換丨〇及9〇% 值之電壓之所謂r-V曲線(參見圖3),亦即Merck KGaA,
Darmstadt, Germany 之 MLC-6204-000。 首先,為了使功率消耗最小,為了使裝置之畫像元素定 址更具自由摩及為使維持在標準STN驅動器之限制内,對 由一個雙重穩定態切換至另一雙重穩定態而言,低切換場 及對應之低操作電壓為所需。就材料比較而言,在提供極 點雙重穩定性之既定試驗液晶盒中,可決定可獲得特定液 晶混合物之例如自〇至90%穿透率之穿透率變化之切換電 壓V之脈衝切換電場以一般為1〇〇微秒脈衝持久度)。(通 常,亦可使用白色-至-黑色(W_B)i100至1〇%穿透率變化轉 走’其中其切換電場可高於或低於該B - w轉變,視光拇形 狀及尺寸而定)。為了考慮通過該光栅之電壓下降(其隨不同 之光栅種類及液晶盒厚度而變),確實測量之E值予以修正 以區別恰通過該液晶之電場,再度用於獲得1〇〇微秒脈衝之 修正切換電場ELC@1⑽Ws之比較目的。此處,當計算恰通過液 晶之電場時,對液晶盒厚度0加上15微米之額外因素: E_s=V_s/d及ELc^oofVHx^/CcI+l.S),其中d為微米計。
Elc^oom乘以最佳液晶盒間隙d(jpt(可使用TN第一最小條 8888l.doc • 11 - 丄342330 件dopt Λ ν3/(2Δη)估算,而;^ =555 nm及液晶介質光學 J·生)獲仟對應於僅對液晶之丨〇〇微秒之最佳液晶盒間隙 之操作電壓V°pt。心_°“及V〇pt隨所用液晶介質而異。(僅 對扭轉形式考慮最佳液晶盒間隙(參見圖2b),但此處仍可對 VAN形式進行比較(參見圖叫),0混成狀態之阻礙作用 將與矩形波板之半波板相匹配,視極化器構型而定(分別為 dAn=X/2及(!Δη=λ/4)。 而列入考慮之第二個實驗參數為對應於最佳液晶盒間隙 之刼作視窗AVcpi。其描述逆切換之效應:當以例如4〇〇微 秒之既定8夺隙(time sIot)及界定之脈衝極性如B w施加脈衝 時,可在切換電場特定值觀察到所需切換以及並非因逆極 性之脈衝所誘發而是由增加切換電場時相同極性之脈衝所 誘發之進一步逆切換(在此例中為例如W_B)。對技術目的而 5,顯然該操作視窗想當然儘可能寬以使所用之驅動圖更 具自由度且特別是有關達成良好之灰階操作(參見j.c Jones,S.M. Beldon及E. L. Wood,·’於極點雙重穩定LCD中之 灰階:到超低功率彩色顯示器之路徑",資訊顯示器協會之 2000年ASID會議之演說研討會p其可由表示, 亦即對400微秒脈衝而言,在90%逆切換電場及9〇% B_w切 換電場間之修正差異: △E4〇〇ws=AV4〇〇“s/d及ΔΕιχ;@4〇〇/<5=Δν4〇0«5(<1+1.5) ’ 其中d以微來古十。 考慮最佳液晶盒間隙dQpt乘以△£〔(:@4()()"5最後獲得最佳之 視囪△V0pt(d0ptAELc@4〇o»s=AV〇pt)。 對應於最佳液晶盒間隙之光學應答時間T〇pt之又—參數 88881.doc -12- 1342330 描述施加電脈衝後液晶介質如何在穩定態間快速變化。其 可藉由在確貫試驗液晶盒中使用1 〇〇微秒脈衝測量1 B-W轉換之應答時間τ而決定;接著,為了使該實驗值公稱 化,Τ乘以(dopt/d)2獲得T〇pt(d()pA上述對v〇p#算之最佳液晶 盒間隙及d為所用試驗液晶盒之確實液晶盒間隙)。該W_B 轉換更加快速(小於1毫秒)且因此當評估所用之液晶介質性 質時,該B-W應答時間確實最具重要性。τ。^越小液晶介質 之光學應答越快。小的r〇pt(約4〇毫秒或更小)對某種光電應 用為所需,如顯示移動影像。對特定影視應用而言甚至更 好小於約.1 6毫秒因而不會觀察到閃光。 大為重要之又另一參數為液晶介質之透明點τΝΙ,其描述 向列型混合物變成異向型時之溫度。就許多技術目的及增 加利用極點雙重穩定性之光電裝置(以及可能之應用)之變 化性而言,需要具有高透明點(較好至少80〇C )之液晶介 質。 在極點雙重穩定態裝置中使用之該等液晶介質在先前技 藝中已描述為不符合上述所有參數要件。即使已於極點雙 重穩定態裝置中作為較佳介質之液晶混合物mlc_6204_000 (传自 Merck KGaA,Darmstadt,德國)(w〇 01/40853 ’ 實例 6, J‘C. Jones,G. Bryan-Brown, E. Wood,A. Graham, P. Brett及
Hughes,"液晶材料 '裝置及平板顯示器„中之,,以光柵對準 為主之新穎雙穩定型液晶顯示器,|,R Shashidhar,B Gnade 編輯,SPIE會刊,卷3955(2〇〇〇), 84)具有僅62.4。〇之透明點 了 N1其對許多可能應用之極點向列性雙重穩定態裝置所用 8888l.doc •13- 1342330 而言稍低。 【發明内容】 本發明因此遭遇該問題而提供一種適用於雙重穩定態液 晶裝置且特別是適用於極點雙重穩定向列性裝置之液晶組 合物且具有改良性質。 該問題可藉由在雙重穩定態液晶裝置中使用〜種液晶組 &物而解決,該裝置較好為極點向列性液晶裝置,因而該 組合物包括: 至少30重量%(以該組合物之總重計)之成分(呦,其含一 或多種具有介電各向異性Δε至少25之化合物,其中至 少25重量%(以該組合物之總重計)之該化合物具有介 電各向異性Δ ε至少40 ;及 包括至少5重量%之成分(0); 其中該成分(/3)包括至少一種式m化合物及/或至少一 種式IV化合物及/或至少一種式v化合物及/或至少一種式 VI化合物及/或至少一種式VII化合物:
III 88881.doc -14-
V
1342330 其中 a及b彼此獨立為0或1 ; R”、R32、R41、R42、R5i、r52 尺6丨、r62、r71 及 r72彼 此獨立為Cl_Cl5烧基,其為未經取代或經CN或鹵 素單或夕-取代且其中一或多個CH2基可彼此獨 立,攀-0-、-s-、-CH=CH-、-Cs c-、-CO-O-、-〇c_〇_ 置換’使得雜原子彼此不相鄰; L31 為Η或F; 為 _C0·0-、-CH2〇-、-〇ch2-、-cf2o-、-〇CF2-、 -CH2CH2- s -CF2CF2- ' -CH2CF2- ^ -CF2CH2- ^ -CH=CH-或 _Cs c_ ;
88881.doc 1342330 其中 L 2及L33彼此獨立為Η或F。 (若未直接測量,對單一化合物之△ ε值可使用其中起始混 合物之Δ ε值亦為已知之標準主體混合物(一般為Mud KGaA,Darmstadt,德國之ZLI-4792)中之已知濃度之該單一 化合物(一般為10重量%)所測定之值藉外插法獲得。單—化 合物之進一步參數可類似地獲得)。 較好該成分(α)包括至少一種式丨化合物及/或至少一種式 11化合物: (He (F)f 其中 C、d ' e及f彼此獨立為〇、J、2、3或4 ; R"為Cl_Cl5烷基,其為未經取代或經CN或鹵素單_ 或多-取代且其中一或多個Cl基可彼此獨立經 -0-、-S-、-CH=CH-、C·、-C0-0-、-0(:·0_ 置換,使得雜原子彼此不相鄰; R為C2_Cl5烯基,其為未經取代或經CN或鹵素單_ 或多-取代且其中一或多個CH2基可彼此獨立經 -0-、-S-、-CH=CH·、-C Ξ C·、-C0·。·、_0C_0_ 置換,使得雜原子彼此不相鄰; Z及Z 彼此獨立為單鍵或C-。 88881.doc -16- 本發明又一目的為一種雙重穩定態液晶裝置,包括: _兩個外部基板,其與框架—起形成液晶盒; _存在該液晶盒内之液晶組合物; 在該外部基板内部上具有對準層之電極結構,因而至 少一個對準層包括可使液晶組合物之分子(化合物)採 用至少兩種不同穩定態之對準光栅,因此該電極結構 與該對準層之組裝使得在該至少兩種不同穩定態間之 切換可藉對該電極結構施加適宜電訊號而達成; 其中該液晶組合物為上述及後述之該液晶組合物且包 括該成分(ά)及(β)。 尤其’該雙重穩定態液晶裝置為極點雙重穩定向列性液 曰曰裝置’其中在該外部基板内部上具有對準層之該電極結 構具有至少一個對準層,其包括可使液晶組合物之化合物 (或該分子之引導物)在相同等距方位平面上採用不同預傾 角角度之至少兩種不同穩定態之對準光柵,因此該電極結 構與該對準層之組裝使得在該至少兩種不同穩定態間之切 換可藉對該電極結構施加適宜電訊號而達成。 需了解本發明隨後描述主要有關於極點雙重穩定向列性 液晶裝置中使用上述之液晶組合物,但其可用於其他液晶 裝置如上述等距方位雙重穩定態液晶裝置之雙重液晶裝置 (如W0 92/00546及W0 95/22077所揭示)。因此,詳細說明 係針對極點雙重穩定向列性液晶裝置,但其可易於適用至 其他類型之雙重穩定態液晶裝置之需求。 【實施方式】 8888l.doc 17 1342330 本發明之極點雙重穩定向列性裝置及用於極點雙重 :列性裝置之液晶組合物顯示改良之參數’其令該參數 操作電壓、操作視窗、光學應答時間且尤其是透明點。亦 須注意例如I發明之用純點冑重穩定向歹,H生裝置之液晶 、、且口物之透明點明顯高於先前用於極點雙重穩定向列性裝 置之液晶混合物之透明點。操作電M及操作視窗均在可用 乂操作極點雙重穩定向列性裝置之範圍内。
為本發明之極點雙重穩定向列性裝置之一部分之液晶盒 可為任何習知液晶纟,其可使向列性液晶組合物採用至; 兩種不同極點雙重穩定態。兩種可能之穩定態以圖式說明 於圖1。該兩種不同極點雙重穩定態之特徵為在相同等距方 位平面上液晶分子所採用之兩種不同預傾角。該液晶盒包 括一框架及兩個外部基板或平板且具有在該基板内面具有 對準層之電極結構。至少一個該等對準層具有熟知本技藝 者所‘知之極點對準光栅’且述於例如W〇 97/14990、WO 01/40853、WO 02/08825 及 J.C· Jones 等人之 SPIE 會刊,卷 3955(2000),84。 該電極結構與該對準層之組裝方式為(在兩個穩定態之 例中)藉由對該電極結構施加適當電訊號因而可對該液晶 盒内之液晶組合物施加該電訊號,而可達成自一穩定態切 換至另一穩定態。習慣上,可使用單一脈衝作為此適宜電 訊號。細節為熟知本技藝者所熟知且述於W〇 97/14990、 W0 01/40853、W0 02/08825及 J.C. J0nes,j.r. Hughes,A. Graham, P. Brett, G. P. Bryan-Brown, IDW'OO (2000), 301, J· 8S881.doc -18- 1342330 C. Jones 等人之 SPIE 會刊,卷 3955(2000),84 及 E. L. Wood,P. J· Brett, G. P. Bryan-Brown, A. Graham, R. M. Amos, S. Beldon,E. Cubero及J. C. Jones之"大面積高解析之攜帶式 ZBD顯示器·,,SID 02綱領(2002), 22-25。 相對於具有光栅對準層之基板之基板可具有垂直排列對 準因為適宜之表面處理之故(參見圖2a)。因施加電脈衝發生 自高傾角或垂直對準之狀態切換至低傾角或混成對準狀 態。若液晶盒置於交又極化器之間(以相對光柵方向45度) 則此切換產生黑色-至-白色(B_W)之變化,當該垂直對準狀 態作用為半波板(<^Δη = λ/2)時,獲得最亮之白色狀態。此切 換模式稱為VAN模式。利用該VAN模式之極點雙重穩定態 裝置對液晶盒間隙變化極不敏感。其需要額外之光學補償 器以達到寬廣視角。極點雙重穩定態裝置之第二種切換模 式稱為TN模式(參見圖2b):相對於具有光柵對準層之基板 之基板具有對準層,一般為經摩擦聚醯亞胺,可引起該基 板上液晶分子之平面對準。 此隨後引起液晶引導物繞著其垂直於該基板並通過該液 晶盒之軸扭轉。施加電脈衝現在則發生自低傾角或扭轉對 準態切換至高傾角或混成對準態。若該液晶盒置於平行極 化器之間並利用略加修飾之TN 1“最小條件(如上述)(此為 >見成狀態之一般折射指數受影響之原因),則此切換產生黑 色-至-白色(B_W)之變化。由於高的法線入射對比比例,在 傳遞顯示器中不需要用以達到寬廣視角之額外光學補償 器。因此對大部分極點雙重穩定向列性裝置之技術應用而 8888l.doc -19, 言,以該TN模式較佳。亦可能建立極點雙重穩定反射性顯 示器且甚至是極點雙重穩定轉反射(transflective)顯示器。 與所用極化器有關之細節,參見WO 97/14990、E.L. Wood, G.P. Bryan-Brown,P. Brett, A_ Graham,J.C. Jones及 J.R. Hughes,SID 00 (2000),124及 E. L. Wood,P. J· Brett,G. I>.
Bryan-Brown, A. Graham, R. M. Amos, S. Beldon, E. Cubero 及J. C. Jones之"大面積高解析之攜帶式ZBD顯示器",SID 02綱領(2002),22-25。 有關本發明内容及有關本發明之用於雙重穩定態液晶裝 置特別是用於極點雙重穩定向列性裝置之液晶組合物t所 含之化合物中,該名詞,,烷基”只要在此說明書或申請專利 車巳圍以外之處未以不同方式界定時,則意指含1至1 5個碳原 子之直鏈及分支烴(脂族)基;該烴基可未經取代或經一或多 個獨立選自由F、Cl、Br、I或CN之取代基取代。含脂族飽 和基之次類”烷基"亦可稱為"烷烴基(alkanyl)”。再者,”烧 基"亦意指包含未經取代或類似地經取代之烴基,其中一咬 多個CH2基經-〇·置換("烷氧基"、"氧烷基”)、經_s_置換 ("硫烷基")、經-CH=CH-置換("烯基”)、經置換(,,炔 基")、經-C0-0-或-0_CO_(其不鄰接雜原子(〇、s))置換。較 好,烷基為含1、2、3、4、5、6、7或8個碳原子且未經取 代或經F多取代之直鍵或分支飽和烴。更好,坑基音指甲 基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基第三丁基、 正戊基、新戊基、正己基、正庚基'正辛基;CF3、cHF2、cH2F ; CFzCF3。最好,烷基為含高達8個碳原子之直鏈烴基。 88881.doc •20· 1342330 由於烷基之一或多個Ch2基可如上述經_〇_置換,因此 該"烧基"一詞亦包括"院氧基"及,,氧烷基”基團。"院氧基,, 意指其中氧原子直接鍵結至欲被烷氧基取代之基或環之 "〇-烷基",且烷基如上述定義。尤其,"〇烷基,,中之”烷基„ 意指甲基、乙基'正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第 二丁基、正戊基、新戊基、正己基、正庚基或正辛基,因 而烷基視情況經F取代。最好,烷氡基為_〇Ch3、_〇c2h5、 -0-n-C3H7 ^ -0-n-C4H9 ^ -〇-t-C4H9 ^ -OCF3 > -OCHF2 ^ -OCHF 或-OCHFCHF2。本發明中,”氧烷基"一詞包括其中至少— 個非末端CH.2基經〇以不與氧原子相鄰之方式置換之烷 基,該〇不相鄰氧原子。較好,氧烷基包括式 CtH2t + 1-0-(CH2)u-之直鏈基,其中t及u彼此獨立為卜2、3、 4、5或6’尤其是t為丨或2及u為1至6之整數。 若院基之一或多個Cl基經硫置換,則獲得”硫烷基 '該 硫烷基包括其中至少一個末端或非末端CH2基經s(硫)以不 與硫原子相鄰之方式置換之烷基。較好,該硫烷基包括式 0^21+1冬(〇^2)(1-之直鏈基,其中丈為1、2、3、4、5或6及11 為〇、1、2、3、4、5或6;尤其是t為1或2及u為1至6之整數。 本發明中’"烯基"一詞意指其中存在一或多個_Ch=ch-基之烷基。當存在兩個-CIi=CH-基時,該基亦可稱為"烷二 烯基"。該烯基可包括2至15個碳原子且可為直鏈或分支。 其可為未經取代或經F、C卜Br、I或CN單-或多取代;其一 或多個CH2基可彼此獨立經_〇s_、_c Ξ c_、-c〇_〇_、 -〇C-0~置換,因而雜原子彼此不相鄰。若烯基CH=CH基團 88881.doc -21 - 1342330 非為末端CH2=CH基’其可存在兩種組態,亦即£_異構物及 z-異構物。通常,以E-異構物(反式)較佳。較好,稀基含2、 3、4、5、6或7個碳原子且意指乙烯基、ιΕ_丙烯基、1E_丁 烯基、1E-戊烯基、1E-己烯基、1E-庚烯基、2-丙烯基' 2Ε· 丁烯基、2Ε-戊烯基、2Ε-己烯基、2Ε-庚烯基、3_丁埽基、 3Ε-戊烯基、3Ε-己烯基、3Ε-庚烯基、4-戊烯基、4Ζ-己烯基、 4Ε-己烯基、4Ζ-庚烯基、5 -己烯基及6-庚烯基。更好之烯基 為乙稀基、1Ε-丙稀基、3Ε-丁烯基。 當一或多個CH2烷基經_Cs C-置換時,獲得炔基。又一或 夕個CH2院基可經-C0-0-或-0-CO-置換。以下列該等基較 佳:乙醯氧基、丙醯氧基、丁醯氧基、戊醯氧基、己醯氧 基、乙酿氧基曱基、丙醯氧基甲基、丁醯氧基曱基、戊醯 氧基甲基、2-乙醯氧基乙基、2-丙醯氧基乙基、2-丁醯氧基 乙基、2-乙醯氧基丙基、3-丙醯氧基丙基、4_乙醯氧基丁基、 甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基'丁氧基羰基、戊 氧基羰基、曱氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、丙氧基羰 基甲基、丁氧基羰基甲基、2-(甲氧基羰基)乙基、2·(乙氧 基羰基)乙基、2-(丙氧基羰基)乙基、3_(甲氧基羰基)丙基、 3-(乙氧基羰基)丙基及4-(甲氧基羰基)丁基。 本發明中’ ”鹵素”意指F、α、汾及/或工。 用於本發明之(極點)雙重穩定(向列性)液晶裝置之液晶 組合物含有至少兩種不同成分:成分(α)及成分(幻。 成分〇)含有一或較好多種具有介電各向異性厶£為25或 以上,尤其是30或以上之化合物。至少25重量%,較好3〇 S8881.doc -22- 1342330 重量%或以上(以該組合物總重計)之成分(α)之該化合物展 現介電各向異性△ e為40或以上。本發明之極點雙重穩定向 列性裝置之該液晶組合物應包括至少3〇重量%(以組合物總 重計)之成分(α)。較好該液晶組合物包括3 5重量%或以上, 甚至較好至少40重量%,且又更好至少45重量%,最好50 重量%或以上之該成分(α)。 本發明人已發現成分(ο;)較好包括一或多種式!化合物或 一或多種式II化合物或一或多種式I化合物與式π化合物(除 了可存在之具有所需向介電各向異性之其他化合物以 外)。本發明一較佳具體例中,成分⑼含有至少一種式 合物但無式II化合物;另一較佳具體例中,成分(α)含至少 一種式II化合物但無式I化合物。若成分(α)含至少一種式J 化合物,式I之該化合物存在總量為至少5重量%,較好至少 1〇重量%,更好至少15重量%或以上。若成分(α)含一種式工工 化合物,則該式II化合物存在量可為約5至3 〇重量%,較好8 至25重量%, 更好10至20重量%。然而,若成分(α)含一種以 上之式II化合物,則該等化合物總量在約5至約55重量%範 圍内,較好約8至約35重量。/。,更好約9至約25重量〇/0。 88S81.doc
丄 CM
η •23- 1342330 有關式I化合物,C及d可彼此獨立為〇、1、? Ζ、3或4,較 好0、1或2 ;其意指較好式丨之苯環各可為未經取代或經氟 單-或二-取代。若存在該F取代基,則其可在經取代笨環之 及/或 彼此獨立 任何位置。較好為
(He 為 、一"^L12 ,而Lll&Ll2彼此獨立為Η或F。再者,z11可 為單鍵(因而CN直接鍵結至苯環)或c_c三鍵因而形成笨環 之-C^C_CN取代基。較好zll為單鍵。 較佳之式Ιφ合物為下列化合物:
S8S8tdoc -24- 1342330
88881.doc •25- 1342330 而R如上述定義。較好,式1及1八至1]^之1111為直鏈烷基, 尤其含1、2、3、4、5或6個碳原子之烷烴基。高度較佳之 化合物為通式ΙΑ 1之化合物而n= 1、2、3、4、5或6。
單獨或彼此組合存在於成分(α)中之式j化合物之特佳實 例為下列式II至13化合物:
較好該液晶組合物中具有所有三種化合物Π、Ι2&Ι3之混 合物。例如,化合物II展現介電各向異性△£為37 5,而化 合物13之Δε為36.0。 有關式II化合物’ e及f彼此獨立為〇、1、2、3或4,較好 為0、丨或2;其意指較好式Π之笨環各可為未經取代或經氟 單-或二-取代。若存在該F取代基,則其可右絃冲贫搭令
為單鍵(因而CN直接鍵結至苯環)或c_c 二鍵因而形成苯環 S8881.doc -26- 1342330 之-C=C-CN取代基。較好Z21為單鍵。 較佳之式II化合物為下列化合物:
IIA
IIB
IIH 88881.doc -27 1342330
而R21如上述定義。較好,式H&IIA至IIM之為直鏈烯 基’尤其含2、3、4、5或6個碳原子者且最好含末端c=C雙 鍵。高度較佳之化合物為通式IIB1之化合物而n=2、3、4、 5赤6 〇
IIB1 早獨或彼此組合存在於成分(岣中 a物之特佳 實例為下列式m至„4化合物·· 式口
F 111 II2 -28 1342330
最佳式II化合物為其展現介電各向異性Δε為59.5之化合 物 114。 有關成分(沒),本發明極點雙重穩定向列性裝置中之該液 晶組合物t存在之該成分量至少5重量%或以上。明顯地, 對用於極點雙重穩定向列性裝置之該液晶混合物之高透明 點而言成分(jS)為必須。成分(/3)包括式III及/或式以及 V及/或式VI及/或式VII化合物。 /或式
III
R6'-
R62
V VI VII 而 a、b、R31、R32、R41、R42、R51、R52、R61、 K 、R71、 88881.doc -29- 1342330
Q 7 2 Τ 3 1 4 1 72 A T'V R 、L 、Z及八、]8、〇、1)、£及17所示之環如上述定義 有關式III,較好a為i。較佳之式ΠΙ化合物為下气.
而R31及R32如上述定義。較好’式ln&IIIAiIIIG中,r;m 及R32均彼此獨立為直鏈烷基,更好為含2、3、4、5或6 個碳原子之直鏈烷烴基或烯基,特別是含2至6個碳原子之 直鏈烧烴基,a為1及L31為Η或F(對式ΙΠ而言)。高度較佳 之化合物為式IIID及ΙΙΙΕ化合物。式in特佳實例為式ΠΙ1 至ΙΙΙ6之化合物: 888$ I.doc -30· 1342330
表佳之式111化合物发/ι_人 谓马化合物ΠΙ2、III4及III6,且較好兮 液晶組合物中含有所右- 〇Λ 有二種化合物之混合物。 本發明有些具體你丨由 . 】中’亦較好式III中a為〇。因而,, 較佳化合物為下式:
而R1及R32如上述定義讀好彼此獨立為直㈣基, 含2、3、4、5或6個碳原子之直鏈貌烴基或縣,特別是含 88881.doc -31、 1342330 ’ R31為正丙基或正戊基 2至6個碳原子之直鏈炫煙基。尤其 及R32為乙基。 物 有關式IV,較佳化合物為其中1?為1之式丨乂八及ivb之化合 ’及其中b為0之式IVC及IVD之化合物:
R42 R42
IVA
IVB
IVC
IVD 而R 、R42及Z41如上述定義;Z41較好為_CO_〇-或在式IVD 之例中為-OCH2·。R41及R42均彼此獨立為直鏈烷基,更好 為含2、3、4、5或6個碳原子之直鏈烷烴基或烯基,特別是 含2至6個碳原子之直鏈烷烴基。式IVB化合物更佳。式IV 特佳實例為式IV1至IV3之化合物以及式IV4& IV5以及式 IV6至IV8之化合物:
BBSgl.doc •32- 1342330
IV4 IV5 IV6 IV7 IV8 特佳為該液晶組合物中含有化合物丨v卜及ιν3之混合 物。 义子式乂中’尺為直鏈烧基,更好為含2、3、4、5或6 個反原子”之直鏈烧烴基,尤其含2至6個碳原子之直鍵烧煙 基:且R為直鏈院基,或更好為含1、2、3或4個碳原子之 烷氧基式V之特佳實例為式v!至v6之化合物:
88881.doc -33· 1342330 c„h2
V5 V6 其中Π為1至6之整數,較好為2、3或4,尤其為3。式v較佳 化合物為式V2、V4及V6之化合物其中n=3 (獲得正丙基取代 基)°較好該液晶組合物中含所有三種化合物V2、V4及V6 之混合物。 較好,式VI中,R61為直鏈烷基,更好為含2、3、4或5個 碳原子之直鏈烯基,且R62為直鏈烷烴基或烷氧基,均含1、 2、3、4或5個碳原子(式VIA或VIB中,11=1、2、3、4、5及 m=l、2、3、4、5)。
式VI之較佳化合物為式VII至VI4之化合物:
VI2 88881.doc -34- 11342330 ί
Ο
Ο VI3 VI4 特佳為式VII、VI3及VI4之化合物。其可單獨使用或更好 以二或三種化合物之混合物使用。 有關式VII化合物,特定化合物為下式:
VIIA VI旧
VIIC VIID 而R71及R72如上述定義。較好,R7i及r72為直鏈烷基,更好 為含1、2、3、4、5或6個碳原子之烷烴基。較佳式VII化合 物為:
VIIC1 V11D1 而〇及m彼此獨立為1、2、3、4、5或6。式VII化合物之特佳 88881 doc -35- 1342330 實例為:
vin VII2 VII3 VII4 成分(/?)在用於本發明之極點雙重穩定向列性裝置之液 晶組合物中之用量為5重量%或以上。當成份(α)包括至少一 種式II化合物時,較好該液晶組合物包括8重量%或以上之 成分(/5)。當成份⑼無式I化合物時,至少10重量%之量之成 分(幻更佳。本發明某些具體例中,成分(/3)總量為15或20重 量%或以上之成分(/5)為高度較佳。 本發明確實具體例中,成分(/5)可含僅一種式III或IV或V 或VI或VII之一或多個化合物。亦可能其含有式III至VII之 兩種、三種或多種之一或多個化合物。其可含等量或不同 量之所用各式化合物。較好成分(/3)含一或兩種式III、IV、 V、VI或VII之一或多個化合物。若含有式III至VII之兩種化 合物,則可有任何組合,亦即III + IV或III+V或III + VI或 III + VII 或 IV+V 或 IV+VI 或 IV+VII 或 V+VI 或 V+VII 或 VI + VII ;兩類化合物可以等量使用,或一類化合物相對於 另一類為過量,例如以2:1之比例使用。較好使用等量之兩 類化合物。當成分(/3)中含式III ' IV、V、VI及VII之兩種化 88881.doc -36- 1342330 〇物時,亦較好化合物之一類為式ΠΙ。因此,特佳之組合 物為III + IV、III+V、ΠΙ+νι& Ιπ+νιι。當成份包括至少 種式11化合物時,較好成分(|8)包括式III、IV、V、VI及 VII之兩種化合物。 而了解成分(α)中可存在式J及式π以外之其他化合物只 要/、具有足夠兩之介電各向異性△ ε且不損及上述所列之 參數即可。 因此,較好本發明之極點雙重穩定向列性裝置中所用之 邊液晶組合物之成分(α)亦包括—或特別是多種式ν⑴化合 物:
其中 g及h 彼此獨立為〇、1、2、3或4; 為Ci-c,5烷基’其為未經取代或經CN或鹵素單-或多 ,取代且其中_或多個eh基可彼此獨立經_〇_、 -s-、-c^c-、<〇_〇_、_〇c 〇置換使得雜原子彼 81此不相鄰(其意指R81不包括任何烯基); Z81 為單鍵或-C^C-。 t有關式VHI化合物,g及h可彼此獨立為0、i、2、3或4, 1或2 ;其意指較好式VIU之笨環各可為未經取代或 經氣單-或二取A。若存在釘取代基,則其可在經取代笨 S8881 .doc -37- 1342330 環之任何位置。較好為 1」/ 及/或彼此獨 .91 /ΡΊ \ 立為 可為單鍵(因而CN直接鍵結至苯環)或C-C三鍵因而形成苯 環之-CeC-CN取代基。較好Z81為單鍵。 較佳之式VIII化合物為下列化合物:
而L (F)h "及!^82彼此獨立為Η或F。再者 Ζ 8 1
VIIIA VII旧
VIIIC
VIIID
VIIIE
VIIIF 88881.doc -38- 1342330
直鏈烷基,尤其含1、2、3、4、5、6、7或8個碳原子之直 鏈烷烴基。高度較佳之化合物為通式VIIIA1及VIIIB 1之化 合物而11=卜2、3、4、5或6,其中以式乂111八1之化合物最佳。
V1I1A1 VIIIB1 特佳之式νπι化合物為式vmi至vm6之化合物: 88881.doc -39- 1342330
F
vim
VIII2
VIII3
VIII4 VIII5 VIII6 其中,式vnn(具有介電各向異性“為53 7)、νιπ2、 vm3(^=44.9)及νπΐ4(Δ㈣3 〇)之該等化合物最佳。若存 在,則本發明之極點雙重穩定向歹〇生裝置中所帛之液晶組 合物中式VIII化合物總量可為約10重量%或以上(但亦可能 存在有較小量),較好20重量%或以上’更佳在約25至6〇重 量%範圍内,又更佳在約35至約55重量〇/〇範圍内。當使用混 合物時,式νπι之不同化合物可以幾乎等量包含在成分(α) 中。例如,若使用式VIII1至VIII4之化合物,其可含有 之比例。 8888l.doc -40- 1342330 本發明另一較佳具體例中,用於極點雙重穩定向列性裝 置中之液晶組合物之成分(α)包括至少一種式IX化合物:
R
Z-CN
IX 其中 為0或1 ; R91 為Ci-Cu烷基,其為未經取代或經CN或鹵素單-或 多-取代且其中一或多個CH2基可經-Ο-、-S-、 -CH=CH-、-(:三 C-、-CO-0-、-0C-0-置換,使得雜 原子彼此不相鄰; Ζ91&ζ92 彼此獨立為單鍵或-CEC-;
其中 L91、L92、L93及L94 彼此獨立為Η或F。 88881.doc -41 · 1342330 式IX所包括之較佳類化合物為式IXA至IXE之化合物, 其中Z91為單鍵: L93
Z—CN
IXA
IXB
IXC
IXD
IXE :中〜述定義且較好為含…個碳原子之直鏈烧 土尤^、S2 3、4、5或6個碳原子之直鏈烷烴基戈烯美· 二,或較好為單鍵;及。、〜”及π為二 F而L及L、好為H。較佳之式ΙχΑ至⑽化合物為: 88881.doc -42· 1342330
IXA1 IXA2 IXA3 IXB1 IXB2 IXB3 IXC1 IXC2 IXC3 88881 .doc -43 1342330
F
IXD1 IXD2
IXE1 IXE2 其中R91如上述定義。 式IX化合物之某些特定實例為:
F 若該等化合物存在於成分(α)中,則其總量可在約5至約45 重量%之範圍。較好用於本發明之液晶組合物中同時僅含 一種類之式ΙΧΑ至ΙΧΕ化合物。 88881.doc -44- 1342330 本發明另一較佳具體例中,用於本發明之雙重穩定態液 曰曰裝置且尤其用於極點雙重穩定向列性裝置之該液晶組合 物又包括3重量%或以上之成分(γ),其含一或多種具有光學 各向異性Δη至少0.20之化合物。已發現使用成分(γ)可降低 液晶組合物之操作電壓V〇Pt。通常,成分(γ)可包括不損及 用於特別是極點雙重穩定向列性液晶裝置具重要性之參數 之展現至少〇.2〇之Δη之任何(中介型)化合物。較好成分卜) 包括具有Δη至少0.20之二苯乙炔,尤其是至少一種式χ之二 苯乙炔化合物:
其中 k 為 〇、.1、2'3 或 4; R及尺1<>2彼此獨立為q-c,5烷基,其為未經取代或經 CN或鹵素單-或多·取代且其中一或多個CH2基可經 -Ο-、-s-、-CH = CH-、-CE C-、-CO-O-、-〇C_〇_ 置 換’使得雜原子彼此不相鄰;及
特佳為式XA之化合物: 88S81.doc -45- 丄342330
中η及m彼此獨立為i'2、3、4、5或6及^為〇、1或較好為 較佳貫例為式IXA1而η為2、3或4及ni為1、2、3、4或5 .
ΙΧΑ1 其中以化合物IXAla及IXAlb最佳:
F
F F
F IXAla IXAlb 若存在成分(γ),其含量至少3重量%且更好至少5重量%。 用於本發明之雙重穩定態液晶裝置且尤其用於極點雙重 穩定向列性液晶裝置之該液晶組合物若需要可包括用以調 整該組合物數種性質之其他物質。例如有些該等物質可用 以調整液晶組合物之黏度。某些具體例中,用於本發明之 極點雙重穩定向列性裝置之該液晶組合物包括至少一種式 XI化合物及/或至少一種式XII化合物及/或至少一種式ΧΙΗ 88881.doc -46- XI1342330 化合物及/或至少—種式XIV化合物
Y 111 132
XII
R
XIII
XIV R111及R142彼此獨立為C2_Ci5烯基 ⑶或齒素單-或多·取代且其中一或多個叫基= 此獨立m、-CH=CH_、uc_、c〇〇· -OC-0-置換,使得雜原子彼此不相鄰; R131、R"2及R141彼此獨立為Ci_Ci5烧基,其為未經 取代或經CN或函素單-或多_取代且其中一或多個 CH2基可彼此獨立經〇、_s、= dτ三c、 -C0-0-、_0C_0-置換,使得雜原子彼此不相鄰; 122 R 為Cl-Cl5烷基,其為未經取代或經鹵素單-或多-取 代且其中一或多個CH2基可彼此獨立經_〇·、_s 、 -CH=CH-、-C=C-、_Co_〇·、_〇c_〇_置換,使得雜 原子彼此不相鄰; Y 為F、C卜彼此獨立經鹵素單·或多—取代之Ci_Ci5烷 烴基或C2-cls烯基、或經鹵素單_或多_取代之Ci_Ci5 其為未經取代或經
R 121 8888l.doc •47- 1342330 烷氧基; L111及L112 彼此獨立為Η或F;及 彼此獨立為'
液晶組合物該等化合物之確實性質及量視特定混合物及 所需效果而定且可由本技藝者輕易選擇者。 式XI之較佳化合物為式ΧΙΑ或ΧΙΒ化合物:
CnH2
XIA
A
XIB 其中η為2、3、4、5或6及Y111係選自F、Cl、CF3及OCF3。 特佳式XI化合物為下列化合物:
X11
F F
XI2
F
XI3 XI4 88881.doc -48- 1342330 式χι最佳化合物為化合物xii。式 XII較佳化合物為式 ΧΠΑ、XIIB ' XIIC、XIID、XIIE 及XIIF之化合物: C,H2n,
OC„H -o CmH2m+, 2m+l
CnH2n.f
C〇H2n
<y<y 2m+1 〇CmH2m+1 Ί·
而 n為 1、2、3、4、5或 6及m為 1、2、化合物特定實例為下列化合物:
X1IA XIIB XIIC.. XIID XIIE XIIF4、5 或 6。式 XII XII1 XII2 88S81.doc -49- 1342330
XII3 XII4 XII5 XII6 X1I7 XII8 XII9 ΧΙΜΟ XII11 式xiii較佳化合物為式XIIIA或乂11118之化合物. -50- 888Sl.doc 1342330
CnH
CnH2n+ α-Qt XII1A XI丨旧 而 n為1、2、3、4、5、6、7或 8及 m為 1、2、3、4、5或 6。 式XIII化合物特佳實例為下列化合物:
XIII1 XIII2 XIII3 XIII4 XIII5 XIII6 式XIV較佳化合物為式XIVA之化合物: ^η^2η+ί ^0~CmH2n
XIVA 88881.doc -51 - 1342330 而η為1、2、飞、j 4、5' 6、7或 8及 m為2、3、4 xiv化合物特定實例為下列化合物:
XIV1 XIV2 XIV3 XIV4 XIV5 最佳之式XIV化合物為化合物XIV2。 依據本纟明用於雙重穩定態液晶裝置之液晶組合物亦可 i括具有;丨貝介電各向異性Δε約8至10或以上之中介型物 質例如或夕種式xv化合物及/或一或多種式XVI化合 物,較好夏尚達30重量%,更好達約2〇重量% :
F
其中 R及11彼此獨立為Ci-Cis烷基,其為未經取代或經CN 或鹵素單-或多-取代且其中一或多個CH2基可彼 8888l.doc -52- 此獨立經-0'、-s-、-CH=CH-、-CE c-、-CO-0--oc-o胃置換’使得雜原子彼此不相鄰; γ及Ym彼此獨立為F、C卜經鹵素單-或多-取代之d-Q 烧煙基 '或經鹵素單-或多-取代之C1_C15烷氧基; L 31及L161彼此獨立為η或f;及 2 為-C0-0-、CH20或 cf2〇。 車又好忒荨化合物分別為式XVA ' XVB及XVIA :
F
XVA
XVB
F F
CnH2n“
XVIA 而η在該三式中為丨、2、3、4、5、6或7。該等物質可同時 影響用於本發明極點雙重穩定向列性裝置之液晶組合物所 需之操作電壓及操作視窗。 依據本發明用於極點雙重穩定向列性裝置之液晶組合物 亦可包括-或多種下式XVIISXXII之中介型物質。該液晶 組合物中該等化合物之確實性質及量視特定混合物及所需 效果而定且可由本技藝者輕易選擇。 8S881.doc -53- XVII 172 1342330
XVIII
XIX
XX
XXI
XXII 其 R17 中
R 172
R 181 R“2、r20丨、r2"及 r221 彼此獨立為
R 19 烷基,其為未經取代或經CN或函素單·或多-取代 且其中一或多個CH2基可彼此獨立經_〇_、_s 、 -CH=CH-、r 〇 弋=C-、-C0-0_、_〇C-〇·置換 雜原子彼手 ;双此不相鄰; 為Ci-C〗<;检发 土,其為未經取代或經CN或鹵素罩-或多-取代且並士 八τ 一或多個ch2基可彼此獨立紐 -0-、、Γ = 工C、·〇〇-〇-、-OC-O-置換,使得 8888 丨.d〇c -54· 1911342330 雜原子彼此不相鄰(其意指R191不代表烯基); L192、L201、L2〇2、L203、[204、[211、l212、[⑴、 L214、L215、L216、L221、L222、L223 及 L224 彼此獨立 為H或F ;及
Ym、γ2〇丨、γ2丨丨及γη丨彼此獨立為F、α、彼此獨立經齒 素單·或多-取代之C^-C,5烷烴基或(:2-C15烯基、或 經鹵素單-或多-取代之(^-(:^烷氧基。 式XVII之較佳化合物為式XVIIA至XVIIC化合物:
CnH2
CpH2p*1
CqH
XVIIA XVIIB XVIIC 而dm彼此獨立為卜2、3、4、5、6或7及彼此獨立為 3 4 5 6或7更佳為式χνιι a化合物,而n為2、3、 4、5’尤其卜及爪為八^卜卜尤其扣以及式^沉 而⑽彼此獨立為2、3、4或5;特佳為…均為2。 式XVm之較佳化合物為式XVIIIA :
C„H
CPH2M
XVIIIA 而 η為 1、2、3、4、5 為式XVIIIA化合物, 6或7及p為2' 3、4、5、6或7。更佳 而 n A 1、1 馬 2、3、4或5及p為2、3、4及5 ; 88881.doc -55、 1342330 特佳之CnH2n+1為甲基、乙基或正丙基及cH 本 ρΓ12ρ-ι 為 -ch2-ch2-ch=ch2 或-CH2-CH2-CH=CH-CH3基,後者較好 c = c雙鍵為E-組態。 式XIX之較佳化合物為式XIXA及XIXB :
F
XIXA
XIXB 而 η為 1、2、3、4、5、6或 7及 Y191為 f、ci、(^3或 〇CF” 更佳為式XIXB化合物而η為2、3、4、5、6或7及Y191為f 式XX較佳化合物為式ΧΧΑ至XXG :
F F
F F 88881.doc
γ2〇 ΧΧΒ
XXC
XXD ΧΧΕ 1342330
F F
而 n為 1、2、3、4、5、6或 7及 Y201為 F、Cl 更佳為式XXB、XXC及XXD化合物而n為2、 及Y2G1為F。 式XXI較佳化合物為式XXIA至XXIJ : XXF XXG CF3 或 OCF3。 3、4、5、6或 7
V 211 γ2”
CnH2l :n+1
211 F F
XXIA XXIB XXIC XXID XXIE 88881.doc -57- 1342330
F P F
XXIF
F F
Y21 y211
XXIG
XXIH XXIJ 而 n為 1 ' 2、3、4、5、ό或 7及 Y211為 F、Cl、CF3或 〇CF3。 更佳為式XXID化合物而n為2、3、4、5、6或7及Y2丨1為p。
式XXII較佳化合物為式ΧΧΠΑ或XXIIB : F F
XXIIA XXI旧 為 F、Cl、CF3 或〇CF3 、4、5、ό 或 7及 丫221為1? 而 η為 1、2、3、4、5、6或 7及 Y 更佳為式ΧΧΙΙΒ化合物而η為2、 又較佳為用於本發明之液晶組合物為向列性液晶組合物。 熟知本技藝者將了解依據本發明所用之液晶組合物除了 更詳細說明於本說明書之該等化合物以外,亦可包括額外 (中介型)化合物。可使用廣泛種類之中介型化合物,只要其 88881.doc -58- 1342330 不扣及依據本發明所用之雙重穩定態液晶組合物之重要參 數即可。 本發明又一目的為一種液晶介質,包括: 上述定義之至少一種式I化合物;及 上述定義之至少一種式ΙΠ化合物及/或至少一種式1¥化 合物及/或至少一種式V化合物及/或至少一種式VI化合 物及/或至少一種式VII化合物。 該"貝視情況包括至少一種上述定義之式VIII化合物。 本發明又再一目的為一種液晶介質,包括: 上述定義孓至少一種式π化合物;及 上述疋義之至少一種式ΙΠ化合物及/或至少一種式IV化 S物及/或至少—種式ν化合物及/或至少一種式VI化合 物及/或至少一種式VII化合物。 該"質視情況包括至少一種上述定義之式VIII化合物。 用於本發明之極點雙重穩定向列性裝置之液晶組合物亦 7含有光學活性成分α)作為摻雜物,其量為0至3重量%。 «亥對旱性摻雜物可用於τ_式中以移除逆扭轉區域。存在 j種類之化合物適合作為成分(㈠之組份,其所有均為 易乂得者例舉之物質為膽脂醇基壬烷酸醋(⑶)、m卜 S-l〇H^S-2〇H^CB15(Merck KGaA, Darmstadt,# 1) 〇 0 然S-811可能為較佳摻雜物,但摻雜物之特定選擇並非重要 ::本發明之極點雙重穩定向列性裝置之液晶組合物 可…或多種光穩定劑及/或添加劑如本領域已知之 88881.doc -59- 1342330 色染料》 雙重t疋態液晶裝置之液晶組合物令所用之所有化合物 為市售或可易於藉本技藝者已知方法及述於有機合成標準 參考書所述般製備,例如H〇uben_Weyl,
Ge〇rg-Thieme-Verlag,Stuttgart。該液 晶組合物將藉由應用標準方式及技術製備。通常,所需量 之次要成分將溶於主要成分中,一般在升溫下。或者成 分於有機溶劑如丙鲷、氣仿或甲醇中之溶液可予以混合且 隨後可藉例如蒸餾移除溶劑。類似地,製造本發明之雙重 穩定唬裝置將界循本技藝已知之標準技術。 本說明書及下列實例中,所揭示之中介型化合物結構係 使用頭字語(咖叮叫描述。該頭字語可依據表八及8轉變 成化學式,該等表中,殘基CnH2n+i&CmH2m+i分別為具有η 及111個碳原子之直鏈烷基。烯基具有反式組態。依據表8之 編號可自我明瞭者。表Α中,僅提供母化合物結構之頭字 語。個別例中,接續母化合物結構之頭字語一般藉連字符 號㈠分隔,取代基R1、R2、匕1及L2之編號如下: L2 R^L1,R1 r2 L2之編號
η CnHwi nm CnH2n+i nOm CnH2n+l nF nN.F CnH2n+i nN.F.F CnH2rvM
CN H 〇mH2m+1 H 〇CmH2m+i H F H CN F CN F Η Η Η Η Η
F 88881.doc -60- 1342330 表A :
R
R2 PTP
R
CPTP
ME
CCPC L1
PCH
R1 —<^T^>-CQ2~(^~〇y- R2 ^L2 D
HD
OS
BCH 88881.doc -61 - 1342330 表B :
CP-nm
CnH2n+1
F
CP-nmF
CCP-Vn-m 88881.doc -62- 1342330
CCP-V-m
PZU-V2-N
PYP-nF PTP-n(0)m
CnH2n+1
F PPTUI-n-m
〇-CmH 2m+1 CVCP-V-Om
CnH2n+1
〇-C^H 2m+1 CVCP-nV-Om
CmH2l m+1
PYP-n
(〇)CmH 2m+1 8888l.doc -63- 1342330
F
F PCH-nN.F.F
CnH2n+1 -^H^C02—(〇)CmH2m+1 D-n(0)m
CGU-n-F
BCH-nRF 一 F CnH2n+1
CCZU-n-F
DU-n-N CDU-n-F 88881.doc 64- 1342330 表C : 表C顯示視情況存在於本發明之用於極點雙重穩定態向 列性裝置之液晶組合物中之摻雜物(成分(f ))。
0 >-CN C 15 CB 15 CH, c5h13-ch-o-\ ο
〇 c5h” CM 21 .0. csh13〇一< 〇 〇-< 0
〇 0-CH-CaH CH, 13 c3h7
oy-ch2-ch-c2h5 ch3
CM 45
8888l.doc -65- 1342330
F F
R/S-4011 o 〇 R/S-5011
8888l.doc -66- 1342330 表D : 表D顯示視情況存在於本發明之用於極點雙重穩定態向 列性裝置之液晶組合物中之穩定劑。
S8881.doc -67- 1342330
88881.doc -68- 1342330
8888l.doc -69 1342330
88881.doc -70- 1342330
本文提供之百分比為重量%且一般相對於組合物或混合 物之總量,除非另有說明。溫度為攝氏度rc ),除非另^ : 明。τΝΙ意指向列型介質變成各向同性時之透明點。為光 學各向異性(雙折射)(在589 nm,2〇。〇卜Δε意指介電各向 $性(在1 kHz’赃)。Κι為斜面彈性常數及K^f折彈性 常數,兩者均以PN計。光電數據已於VAN極點雙重穩定向 列性液晶盒中測;t。S 了另有描述之外,該等測量在2代進 Z。為衍生自修正之切換電場Elc@⑽以在25t :於極點 二重穩疋態試驗液晶盒中,以約2·8至約5微米之確實液晶 审 d ’ 100 …脈衝)藉 V°pt= ELc@ioo«s. dopt(而 ~(微米計) 為又^3/(2如),‘又=555 nm)所得之修正操作電壓v AV ju. ^ ° } *叩’’、、子B-W-切換及逆切換之4〇〇 μ脈衝時之修正操作視 由(以v計);其自實驗切換電場視窗(在25〇c ·彻μ 88881 .d〇c -71 . 1342330 而計算。光學應答時間τ_(毫秒 而τ為實驗應答時間,如上述 脈衝)乘以上述定義之dopt 計)計算自 ταρ£=τ . , 疋義及d為實驗液晶盒間隙 下列實例應進一步說明卜祕β ^ 但 月上这及申請專利範圍中之本發明 不用以限制其範圍。 實例 :稱取適當重量(重量/重量百分比)之個別成分製備試驗 樣σ口。樣αο接著藉佳熱成各向同相而均質化並充分混合。 =合物接著與既定濃度之氧化_拌接著㈣(G2微幻至 恰留下液晶混j物。如Merck手冊"液晶物理性質-製造方法 之描述",W· Becker編輯(1 998)所述般測定向列性至各向同 之轉叆/m度(或透明點,Tni)、介電各向異性(□ e )、雙折 射率(口〇)、斜面及彎折彈性常數(Κι&κ3)及旋轉黏度(γι)。 單一化合物之值使用在標準主要混合物(其最初混合物值 亦為已知)中之已知濃度(一般10重量%之該單一化合物)自 所測定之該等值外插。極點雙重穩定向列性裝置中之各混 合物之光電性能使用簡單實驗設定及VAN型試驗液晶盒測 置。此需要具有連接至示波鏡之架設光偵測器之傳遞模式 顯微鏡。此可追蹤通過交叉極化器之傳遞。該試驗液晶盒 架設在顯微鏡下之加熱台上使其在25°C測量。雙極性電脈 衝(具變化之持續性及電壓)用以確保施加至該液晶盒上盔 淨d.c.電壓。因此各脈衝拖尾邊緣(且因此其極性)決定了該 最終切換狀態(視持續性及電壓而異)。需要兩種訊號產生器 以確保該修正之最初狀態為最先選擇者,而第一訊號約制 •Ί2· 88881.doc 1342330 該第二訊號(以適當相差異)。兩種訊號藉使訊號產生器之輸 出通過增幅器後連接至試驗液晶盒而增幅。對B_W轉變而 吕’對10及90%傳遞變化及相反9〇及1 〇%傳遞變化所需之電 壓對各種脈衝持久性加以測量。對W-B轉變而言,對各種 脈衝持久性僅測量對90及1〇%傳遞變化所需之電壓。一旦 該0及100%傳遞值為已知(亦即黑色及白色),則該等值設定 在該示波器上,且其亦可用以測定該轉變之光學應答時間 (對10及90%傳遞變化而言)。 VAN型試驗液晶盒在傳遞模式中及以交叉極化器中,使 用液晶盒間隙.老型為3领米。由於改變液晶盒厚度及不同 混合物^值’該阻礙並非最佳但不具重要性,因 低對比度。 、降 888S1 .doc -73- Ϊ342330 實例1
化_合物 量(wt%) Tni (°C) 92.4 ME2N.F 12 Δε 43.7 ME3N.F 12 Δη 0.1428 ME4N.F 12 Κι (ρΝ) 7.6 ME5N.F 12 Κ3 (ΡΝ) 22.5 HP-3N.F 5 V〇Dt (V) 11.5 HP-4N.F 5 Δν〇〇, (V) 7.3 HP-5N.F 5 t〇pt (ms) 55 CC-5-V 10 γ1 (mPa.s) 448 CCG-V-F 15 CCPC-33 4 CCPC-34 4 CCPC-35 一 4 合計 100 I 實例2 化合物 量(Wt0/o) Tn, (°C) 82.6 ME2N.F 12 Δε 43.4 ME3N.F 12 Δη 0.1465 ME4N.F 12 Κι (pN) 7.8 ME5N.F 12 K3 (pN) 17.2 HP-3N.F 5 V〇Dt (V) 14.9 HP-4N.F - 5 AV〇Dt (V) 9.6 HP-5N.F 5 x〇〇t (nis) 38 CC-5-V 16 CCG-V-F 10 CCPC-33 3 CCPC-34 3 CCPC-35 2 PPTUI-3-2 3 合計 100 88881.doc -74- [1342330 實例3 化合物 量(wt%) Tn, (°C) 92.3 ME2N.F 7 Δε 43.1 ME3N.F 6.5 Δη 0.1402 ME4N.F 6.5 Κ, (ρΝ) 8.3 HP-3N.F 5 Κ3 (ΡΝ) 14.1 HP-4N.F 4.5 V〇〇t (V) 14.5 HP-5N.F 4.5 AVont (V) 4.7 CC-5-V 20 T〇〇t (ms) 45 CCG-V-F 16 CCPC-33 3 CCPC-34 3 CCPC-35 3 PZU-V2-N . 15 PPTUI-3-2 6 合計 100 實例4 •化合物 量(wt%) Tni (°C) 97.5 ME2N.F 12 Δε 39.1 ME3N.F 10 Δη 0.1454 ME4N.F 4 Κι (pN) 8.4 ME5N.F 4 K3 (PN) 19.6 HP-3N.F 6 Voot (V) 18.0 HP-4N.F 6 AVo0, (V) 14.9 HP-5N.F 6 T〇〇t (ms) 67 CCG-V-F 8 CCPC-33 5 CCPC-34 5 CCPC-35 5 PDX-3 12 PDX-4 9 PDX-5 8 合計 100 88881.doc -75- 1342330 實例5 實例 量(wt%} Tn, (°C) 88.9 ME2N.F 6 Δε 38.4 ME3N.F 6 Δη 0.1462 ME4N.F 5 κ, (ρΝ) 7.8 ME5N.F 5 Κ3(ρΝ) 16.7 HP-3N.F 4 Vent (V) 10.4 HP-4N.F 4 Δνηη, (V) 1.1 HP-5N.F 4 T〇Dt (mS) 32 CC-5-V 10 CCG-V-F 16 CCPC-33 4 CCPC-34 4 CCPC-35 4 PZU-V2-N 10 PPTUI-3-2 8 PCH-3N.F.F 10 合計 100 88881.doc 76- 1342330 實例6 化合物 量(wt%) Tni (°C) 88.7 ME2N.F 10 Δε 44.2 ME3N.F 10 Δη 0.1709 ME4N.F 10 Κ, (ρΝ) 9.4 ME5N.F 10 Κ3 (ΡΝ) 18.2 PZU-V2-N 10 V〇Dt (V) 11.6 CPTP-301 5 AV〇Dt (V) 9.3 CPTP-302 5 T〇Dt (ms) 36 CPTP-303 5 D-301 5 D-302 5 D-401 5 D-402 一 5 CBC-33F 5 CBC-53F 5 CBC-55F 5 合計 100 實例7 化合物 量(wt°/。} TN. (°C) 91.6 ME2N.F 10 Δε 43.3 ME3N.F 10 Δη 0.155 ME4N.F _ 10 Κι (pN) 9.9 ME5N.F 10 K3 (PN) 16.5 PZU-V2-N 10 V〇〇t (V) 11.0 CPTP-301 5 △Vnot (V) 5.1 CPTP-302 5 x〇〇t (ms) 20 CPTP-303 5 γι (mPa.s) 319 CC-5-V 20 CCPC-33 5 CCPC-34 5 CCPC-35 5 合計 100 88881.doc -77- 1342330 實例8 化合物 量(wt%) Tni (°C) 91.3 ME2N.F 10 Δε 46.7 ME3N.F 10 Δη 0.2077 ME4N.F 10 Κι (ρΝ) 11.1 ME5N.F 10 Κ3 (ΡΝ) 18.5 PZU-V2-N 10 V0Dt iV) 16.1 CPTP-301 5 AVoot (V) 8.5 CPTP-302 5 (ms) 8 CPTP-303 5 γι (mPa.s) 452 PTP-102 5 PTP-201 5 PTP-301 — 5 PTP-302 5 CCPC-33 5 CCPC-34 5 CCPC-35 5 合計 100 88881.doc 78- 1342330 實例9 化合物 量(wt。/。) Tni (0〇 96.2 ME2N.F 12 Δε 47.0 ME3N.F 12 Δη 0.1508 ME4N.F 12 Κι (pN) 7.9 ME5N.F 12 K3 fpN) 21.8 HP-3N.F 5 V〇〇t (V) 11.6 HP-4N.F 5 AVoot (V) 2.2 HP-5N.F 5 T〇Dt (ms) 47 CCG-V-F 15 CCPC-33 2 CCPC-34 2 CCPC-35 2 CCP-V-1 8 CCP-V2-1 一 8 合計 100 實例1 0 化合物 量(wt%) Tn, (°C) 98.1 ME2N.F 10 Δε 46.3 ME3N.F 10 Δη 0.1439 ME4N.F 10 Κι (pN) 8.5 ME5N.F 10 K3 (PN) 18.4 PZU-V2-N 10 Voot (V) 11.8 CCG-V-F 10 △VODt (V) 6.5 CCP-V-1 5 T〇Dt (mS) 49 CCP-V2-1 5 CVCP-V-1 5 CVCP-V-01 5 CVCP-1V-01 5 CCPC-33 5 CCPC-34 5 CCPC-35 5 合計 100 88881.doc -79- 1342330 實例11 ;、化合物 量(wt%} Tn, (°C) 99.2 ME2N.F 10 Δε 43.3 ME3N.F 10 Δη 0.1453 ME4N.F 10 Κτ (pN) 9.8 j ME5N.F 10 K3 (PN) 12.7 PZU-V2-N 10 V〇nt (V) 14.9 HP-33 10 T〇Dt (ms) 54 HP-53 10 HD-34 10 HD-35 10 CP-33 5 CP-35 5 合計 100 實例12 化合物 量(wt%) Tni (°C) 99.1 ME2N.F 10 Δε 41.6 ME3N.F 11 Δη 0.1690 ME4N.F 11 Κτ (ρΝ) 7.9 ME5N.F 11 Κ3 (ρΝ) 18.3 HP-3N.F 5 V〇〇t (V) 13.9 HP-4N.F 5 T〇pt (rns) 25 HP-5N.F 5 巳 CH-2F.F 9 巳 CH-3F.F 9 BCH-5F.F 9 CBC-33F 5 CBC-35F 5 CBC-55F 5 合計 100 8888l.doc -80- 1342330 實例1 3 化_合物 量(wt%) Tni (°C) 99.0 PZU-V2-N 14 Δε 39.1 ME2N.F 8 Δη 0.1234 ME3N.F 8 Κι (ρΝ) 9.9 ME4N.F 8 Κ3 (ΡΝ) 13.0 ME5N.F 8 V〇〇t (V) 17.1 HD-34 11 AV0Dt (V) 29.4 HD-35 11 T〇Dt (ms) 27 CC-5-V 17 J CCPC-33 5 CCPC-34 __ 5 CCPC-35 5 合計 100 B8881.doc -81 - 1342330 實例14 化合物 量(wt%) TN. (°C) 95.4 P2U-V2-N 15 Δε 40.1 ME2N.F 5 Δη 0.1176 ME3N.F 5 Κτ (ρΝ) 8.0 ME4N.F 5 Κ3 _ 15.9 ME5N.F 5 V〇〇t (V) 7.7 CCPC-33 4.5 △v00t (V) 36.2 CCPC-34 4.5 τ〇〇( (ms) 36 CCPC-35 4.5 CCP-V-1 4 CCP-V2-1 4 CC-5-V 一. 1〇 CBC-33F 2 CBC-35F 2 CBC-55F 2 CDU-2-F 5 CDU-3-F 5 CDU-5-F 5 CCZU-2-F 3 CCZU-3-F 6.5 CCZU-5-F 3 合計 100 82- 88881.doc 1342330 實例1 5 化合物 量(wt。/。〉 Tn, (°C) 98.1 PZU-V2-N 20 Δε 44.5 ME2N.F 5 Δη 0.1536 ME3N.F 5 Κ! (ρΝ) 8.7 ME4N.F 5 Κ3 (ρΝ) 11.9 ME5N.F 5 V〇nt (V) 11.5 BCH-2F.F 10 AV00t (V) 3.5 巳 CH-3F.F 10 t〇〇t (rns) 19 BCH-5F.F 10 BCH-32 5 BCH-52 10 CCPC-33 5 CCPC-34 5 CCPC-35 一 5 合計 100 實例1 6 化合物 量(wt%) Tn, (°C) 101.4 PZU-V2-N 20 Δε 42.9 DU-3-N 10 Δη 0.1011 CCGU-3-F 5 Κ! (ρΝ) 5.8 CCZU-2-F 7 K3 _ 16.9 CCZU-3-F 15 Vont (V) 6.8 CCZU-5-F 7 AV0Dt (V) 53.1 CCQU-2-F 7 T〇〇t (ms) 42 CCQU-3-F 7 CCQU-5-F 7 CCPC-33 5 CCPC-34 5 CCPC-35 5 合計 100 8888l.doc •83- 1342330 實例17 化合物 量(wt%) Tn. (°C) 99.0 PZU-V2-N 15 Δε 44.8 ME2N.F 5 Δη 0.1177 ME3N.F 5 κ, (ρΝ) 6.4 ME4N.F 5 Κ3 (ΡΝ) 16.1 ME5N.F 5 V〇Dt (V) 8.2 CDU-2-F 5 AVnDt (V) 40.2 CDU-3-F 5 τ〇〇ι (ms) 51 CDU-5-F 5 CCGU-3-F 6 CCZU-2-F 7 CCZU-3-F 15 -- CCZU-5-F 7 CCPC-33 5 CCPC-34 5 CCPC-35 5 合計 100 84- 88881.doc 1342330 實例1 8 化合物 量(Wt0/o) Tn, (°C) 102.0 PZU-V2-N 15 Δε 44.7 ME2N.F 5 Δπ 0.1289 ME3N.F 5 Κι (ρΝ) 7.2 ME4N.F 5 Κ3 (ΡΝ) 16.2 ME5N.F 5 V〇〇t (V) 5.3 CGU-2-F 5 AV〇Dt (V) 40.3 CGU-3-F 5 :〇Dt (ms) 34 CGU-5-F 5 CCGU-3-F 5 CCZU-2-F 5 CCZU-3-F 一· 10 CCZU-5-F 5 CCP-V-1 5 CCP-V2-1 5 CCPC-33 5 CCPC-34 5 CCPC-35 5 合計 100 88881.doc 85- 1342330 實例19 化舍物 量(wt%) Tni (°C) 96.9 PZU-V2-N 15 Δε 49.6 ME2N.F 5 Δη 0.1399 ME3N.F 5 Κι (pN) 7.2 ME4N.F 5 K3 (PN) 15.7 ME5N.F 5 V〇〇t (V) 7.0 PGU-2-F 5 △V0Dt (V) 32.2 PGU-3-F 5 x〇Dt (ms) 31 PGU-5-F 5 CCGU-3-F 5 CCZU-2-F 6 CCZU-3-F 13 CCZU-5-F 一 6 CCP-V-1 5 CCPC-33 5 CCPC-34 5 CCPC-35 5 合計 100 實例20 化合物 量(wt%} Tni (°C) 96.4 PZU-V2-N 20 Δε 47.6 ME3N.F.F 10 Δη 0.1327 CGU-2-F 10 Κι (pN) 7.9 CGU-3-F 10 K3 (pN) 18.0 CGU-5-F 10 V〇〇, (V) 4.1 CCGU-3-F 5 Δν00( (V) 26.1 CCP-V-1 10 (ms) 36 CCP-V2-1 10 CCPC-33 5 CCPC-34 5 CCPC-35 5 合計 100 88881.doc -86- 1342330 實例2 1 化合物 量(wt%) Tni (°C) 98.3 PZU-V2-N 21 Δε 43.9 ME2N.F 5 Δη 0.1355 ME3N.F 5 Κτ (pN) 8.5 CGU-2-F 10 K3 (PN) 19.0 CGU-3-F 10 V〇at (V) 4.0 CGU-5-F 10 △V00t (V) 27.7 CCGU-3-F 4 T〇Dt (rnS) 28 CCP-V-1 10 CCP-V2-1 10 CCPC-33 5 CCPC-34 5 CCPC-35 5 合計 — 100 比較例 在與本發明實例類似條件下試驗MLC-6204(Merck KGaA, Darmstadt):
Tni (°C) 62.4 Δε 35.2 Δη 0.1484 Κι (pN) 7.5 K3 (PN) 14.8 V〇〇t (V) 11.8 AV0Dt (V) 7.3 T〇Dt (ms) 41 γι (mPa.s) 358 88881.doc 87 · j34233〇 【圖式簡單說明】 圖1說明使用光柵對準(線表示局部引導器)之極點雙重 穩疋性,顯示a)高傾角(連續)及b)低傾角(缺陷)狀態。 圖2對ZBD之a) VAN及b) TN幾何學,顯示高及低傾角狀 態之引導器分布。 圖3對MLC-62〇4-〇00在25。〇之r_v曲線(脈衝持久性或時 隙相對電壓)。顯示供比較所用之切換電壓% 一及操作视 窗(Δν400 “)。 88881.doc -88 -

Claims (1)

1342330 第092134836號專利申請案 . , 中文申請專利範圍替換本(99年10月)___ 拾、申請專利範圍:丨 1. 一種在雙重穩定態後m'組合物之用途, 該組合物包括: 至少3 0重量。/〇(以該組合物之總重計)之成分(α),其含 一或多種具有介電各向異性Δε至少25之化合物, 其中至少2 5重量%(以該組合物之總重計)之該化合物 具有介電各向異性Δε至少40 ;及 至少5重量%(以該組合物總重計)之成分(β); 其中該成分(β)包括至少一種式III化合物及/或至少一 種式IV化合物及/或至少一種式v化合物及/或至少一 種式VI化合物及/或至少一種式VII化合物:
其中 a及b 彼此獨立為0或1 ; 88881-991021.doc 1342330
IV 、K ‘、R71 及 r72 彼此獨立為Cl-ClS烷基,其為未經取代或經cn 或鹵素單-或多-取代且其中一或多個c H 2基可彼 此獨立經-〇-、_S-、-CH=CH-、-C = C-、-CO-O-、-0C-0-置換,使得雜原子彼此不相鄰: 為Η或F ; Z41
4_co-〇-、-ch2〇-、-〇ch2-、-cf2o-、_〇cf2- ' -CH2CH2- ' -CF2CF2- > -CH2CF2- ' -cf2ch2-、-CH=CH-或-C三C-;
2. 如申請專利範圍第1項之液晶組合物之用途其中該雙 重穩定態液晶裝置為極點雙重穩定向列性液晶裝置。 3. 如申凊專利範圍第1或2項之液晶組合物之用途,其中該 成分(α)包括至少一種式I化合物及/或至少一種式II化合 物: 88881-991021.doc 1342330
Z-CN
c ' d R" II e及f彼此獨立為0 ' 1、2、3或4 ; 為Ci C15院基’其為未經取代或經⑶或南素單. 或多-取代且其中一或多個CH2基可彼此獨立經_ 0 S- ' -CH=CH- ^ -C=C- ^ -CO-0- ^ -0C-0-1 換,使得雜原子彼此不相鄰; 為C2C1S烯基,其為未經取代或經或鹵素單_ 或多-取代且其中—或多個eh基可彼此獨立經_ ° 、-CH=CH-、-OC-、-CO-O-、-OC-0-置 換’使得雜原子彼此不相鄰; Zn及Z21彼此獨立為單鍵或_c=c·。 4·如申4專利範圍第1項之液晶組合物之用途,其中該成 分(α)包括至少—種式VIII化合物:
Z-CN g及h R81 VIII 彼此獨立為〇、i、2、3或4 ; 為Ci 烷基,其為未經取代或經cn或鹵素單 88881-991021.doc 1342330 或多-取代且其中一或多個ch2*可彼此獨立經_ 0-、-S-、-C^c-、-CO-O-、-0C-0-置換,使得 雜原子彼此不相鄰; Z81 為單鍵或-C^c-。 如申請專利範圍第1項之液晶組合物之用途,其中該成 分(α)包括至少一種式IX化合物:
其中 j 為0或1 ; R91 為Ci-Cu烷基,其為未經取代或經CN或鹵素單- 或多-取代且其中一或多個CH2基可經-Ο-、-S-、-CH=CH-、-C三C-、-CO-O-、-0C-0-置換,使 得雜原子彼此不相鄰; Z91及Z92 彼此獨立為單鍵或-ChC-;
88881-991021.doc 1342330
Lyi、L92 ' L93及 L94 彼此獨立為H或F。 6·如申請專利範圍第1項之液晶組合物之用途,其中該液 晶組合物進一步包括: 至少3重量%(以該組合物總重計)之成分(γ),其含一或 夕種具有光學各向異性Δη至少0.20之化合物。 7·如申請專利範圍第6項之液晶組合物之用 苴 分⑺包括至少一種式乂之化合物: ^
R101 及 R L 彼此獨立為(^-(:15烷基,1 CN或鹵素單_或多_取代且其中一 經-Ο-、-S-、-CH=CH-、-CsC_, -S-、-CH=CH- 〇-置換, 為未經取代或經 或多個CH2基可 、-CO-O-、-OC-
置換’使得雜原子彼此不相鄰
晶組合物之用途,其中該液 種式XI之化合物及/或至少一 如申請專利範圍第1項之液晶i 晶組合物進_步包括至少一種 88881-991021.doc 1342330
種式XII之化合物及/或至少_接;VTT λ /斗、s —種式XIII之化合物及/或至 少一種式XIV之化合物:
其中 R及R14 2彼此獨立為c CN或鹵素單-或多 彼此獨立經-0-、
2_C丨5烯基,其為未經取代或經 -取代且其中一或多個CH2基可 -S-、_CH=CH-、-C=C-、-CO- 〇- ' -OC-0-置換’使得雜原子彼此不相鄰; R121 ' R131 > r'32 „ Rui „ , 及R 彼此獨立為Ci-Cu烷基,其為 未經取代或經CN或鹵素單_或多_取代且其申一 或多個CH2基可彼此獨立經-〇-、-s-、_CH=CH. 、-bC-、-C0_0_、_〇c_〇_置換,使得雜原子彼 此不相鄰; 為Cl-C!5貌基,其為未經取代或經鹵素單-或多_ 取代且其中一或多個ch2可彼此獨立經_〇…_s_ 、-CH=CH-、-CEC-、_C0_0_ ' _OC_〇•置換,使 88881-99102l.doc 1342330 得雜原子彼此不相鄰; γ 11丨 电 為f、cn、彼此獨立經鹵素單-或多-取代之C1-C15 烷烴基(alkanyl)或C2-C15烯基、或經鹵素單-或 多-取代之(:丨-(:15烷氧基; Lm及L112彼此獨立為η或F ;及 彼此獨立為 或 9_如申請專利範圍第1項之液晶組合物之用途,其中該液 晶組合物包括至少50重量%(以該組合物總重計)之該成分 ⑷。 10·如申請專利範圍第i項之液晶組合物之用途,其中該液 晶組合物包括至少50重量。/❶(以該組合物總重計)之該成 分(c〇 ’其中至少30重量%(以該組合物總重計)之該化合 物具有至少40之介電各向異性Δε。 11.如申請專利範圍第1項之液晶組合物之用途,其中該液 晶組合物包括該成分(α)之至少一種式II化合物及至少8重 量%(以該組合物總重計)之該成分(β)。 12 ·如申清專利範圍第1項之液晶組合物之用途,其中該 液晶組合物包括至少5重量% (以該組合物總重計)之該 成分(γ)。 13.如申請專利範圍第1項之液晶組合物之用途,其中該液 晶組合物包括至少一種式XV及/或式XVI及/或式XVII及/ 或式XVIII及/或式XIX及/或式XX及/或式χΧΙ & /或式 88881-991021.doc 1342330 XXII之化合物:
XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII 其中 R…、、R丨72、Rm、R丨82、R201、R21 丨及 r221 88881-991021.doc 彼此獨立為c! -C! 5烷基,其為未經取代或經CN 或函素單·或多-取代且其中一或多個CH2基可彼 此獨立經 …-S_、_CH=CH-、-C三C-、-C0-0- Rm
'·〇〇〇·置換,使得雜原子彼此不相鄰; SCrC!5烷基,其為未經取代或經cn或鹵素單_ 或多-取代且其中一或多個CH2可彼此獨立經-〇-、-S-、-CSC-、·(:0-0-、-0C-0-置換,使得雜原 子彼此不相鄰; f161、Y191、Υ201 ' γ211 及 γ221 彼此獨立為 F、 ci、彼此獨立經鹵素單-或多-取代之Cl_Cl5烷烴 基或C2-Cls烯基、或經鹵素單-或多-取代之Cl_ C15烷氡基;
Lm、Lm、L192、L201 L202 L203、L204、L211 L212、 及 L224 L213、L214、L·215、L·216、L·221、L222、L·223 彼此獨立為H或F ;及
為-CO-O-、CH2◦或 cf2o。 14. 種液晶介質,其包括: 至少15重量%之至少一種式丨化合物:
其中c及d彼此獨立為〇、i、2、3或4 ; R11 ^ 烧基,其為未經取代或經cn或鹵素單-或多·取代且其中一或多個CH2基可彼此獨立經-88881-991021.doc 1342330 、-CH=CH-、-CeC-、-CO-O-、-OC-O-置 換’使得雜原子彼此不相鄰;及 Z 為單鍵或. 及 5至30重量%至少_種式u化合物:
e及ί 彼此獨立為〇、1、2、3或4 ; R 為C2-Cl5烯基,其為未經取代或經CN或鹵素單· 或多-取代且其中一或多個CH2基可彼此獨立經_ 〇-、、-CH=CH-、-C三C-、-CO-O-、-OC-O-置 換’使得雜原子彼此不相鄰;及 Z 為單鍵或-CsC胃; 及
至少5重量%之—或多種式IIID或式IIIE化合物:
R31及R32彼此獨立為(:丨-(:15烷基,其為未經取 1乂或經 88881-99l02l.doc • 10· 15. CN或鹵素早-或多-取代 彼此獨立經·〇_、_S_、 且其中一或多個CH2基可 -CH=CH- ' -C^C- ' -CO- 0-、-0C-0-置換,使得雜原子彼此不相鄰。 —種液晶介質’其包括: 5至30重量%之至少一種式π化合物:
e及f R21 Z2 及 彼此獨立為〇、!、2、3或4 ; 為C2 Cl5烯基,其為未經取代或經CN或鹵素單· 或多-取代且其中一或多個CH2基可彼此獨立經. 〇-、-S-、-CH=CH·、CEC、c〇 〇 〇 置 換,使得雜原子彼此不相鄰;及 為單鍵或-CsC-; 至少20重量%之至少 —種式VIII化合物:
g及h R81 VIII 彼此獨立為〇、1、2、3或4 ; 為CI Cl5烷基,其為未經取代或經CN或鹵素單 或夕-取代且其中-或多個CH2基可彼此獨立經 S 88881-991021.doc • 11 · 1342330 〇-、-s·、-c 三 c-、<〇·〇_、_oc_〇_置換,使得 雜原子彼此不相鄰;及 為早鍵或-C Ξ C -; 及
11及汉彼此獨立為C1-C"烷基,其為未經取代或經 CN或鹵素單-或多-取代且其中一或多個CH2基可 彼此獨立-Ο-、-s-、-CH=CH-、-CeC-、-CO-O 、-0C-0-置換,使得雜原子彼此不相鄰。 16·—種雙重穩定態液晶裝置,包括: 兩個外部基板,其與框架—起形成液晶盒; 存在該液晶盒内之液晶組合物; 在該外部基板内部上具有對準層之電極結構,其中至 少一個對準層包括可使液晶組合物採用至少兩種不同 穩定態之對準光栅,其中該電極結構與該對準層之組 裝使得在該至少兩種不同穩定態間之切換可藉對該電 極結構施加適宜電訊號而達成; 其中該液晶組合物包括: 至少30重量%(以該組合物之總重計)之成分⑷,其 88881-991021.doc -12- 1342330 含一或多種具有介電各向異性Δε至少25之化合物, 其中至少25重量%(以該組合物之總重計)之該化合 物具有介電各向異性Δε至少40 ;及 至少5重量%(以該組合物總重計)之成分(β); 其中該成分(β)包括至少一種式III化合物及/或至少一 種式IV化合物及/或至少一種式V化合物及/或至少一種 式VI化合物及/或至少一種式VII化合物:
其中 a及b 彼此獨立為0或1 ;
R R41 R R R R 61 R 62 R71 及 R 彼此獨立為Cl-Cl5燒基,其為未經取代或經cn 或函素單-或多-取代且其中一或多個叫基可彼 此獨立經-〇-、-s-、_CH=CH·、«·、c〇〇_ 、-OC-O-置換,使得雜原子彼此不相鄰; 88881-99l021.doc -13· 1342330 為Η或F ; 為_(^0-0-、-(^1^2〇-、-〇€1^2-、-匸卩2〇-、-0[?2- 、-CH2CH2-、_cf2cf2-、_ch2cf2-、-cf2ch2- 、-CH=CH·或-C^C-;
其中 L32及L33彼此獨立為H或F。 17.如申請專利範圍第16項之雙重穩定態液晶裝置,其中 該裝置為極點雙重穩定向列性液晶裝置;及 在該外部基板内部上具有對準層之該電極結構具有至 少一個對準層,其包括可使液晶組合物之化合物在才目 同等距方位平面上採用不同預傾角角度之至少兩種不 同穩定態之對準光栅。 1 8.如申請專利範圍第1 6或1 7項之雙重穩定態液晶裝置,其 中該成分(α)包括至少一種式I化合物及/或至少—種式π 化合物: 88881-991021.doc -14-
其中 d f彼此獨立為0、l、2、3或4; Ri丨 炎 C! C!5燒基,其為未經取代或經cN或鹵素單_ 或夕-取代且其中一或多個CH2基可彼此獨立經、 0-、-s-、-CH=CH…《·、_c〇 〇、〇c 〇 置 換’使得雜原子彼此不相鄰; R 為C2_Cl5烯基,其為未經取代或經CN或_素單_ 或多-取代且其中一或多個CH2基可彼此獨立經j 〇·、-S-、-CH=CH…-C三c_、_c〇-〇-、·〇〇〇 置 換’使得雜原子彼此不相鄰; Z及z21彼此獨立為單鍵或_Csc-。 19. 如申請專利範圍第16項之雙重穩定態液晶裝置,其中該 成分(α)包括至少一種式νΠΙ化合物:
g及h 彼此獨立為〇、1、2、3或4 ; VIII RS,為C「Cl5烧基,其為未經取代或經CN或鹵素單 88881-99J021.doc -15- 1342330 或夕-取代且其中一或多個cH2基可彼此獨立經_ 〇_、_s_ ' …_c〇 〇_、〇c 〇 置換,使得 雜原子彼此不相鄰; Z 為單鍵或-CsC-。 2〇·如申請專利範圍第16項之雙重穩定態液晶裝置,其中該 成分(α)包括至少一種式Ιχ化合物:
IX J 為0或1 ; R91為Cl_Cl5烧基,其為未經取代或經CN或齒素單_ 或多-取代且其中一或多個Ch可經_〇·、_s_、_ CH=CH-、AC· m _〇c 〇 置換使得 雜原子彼此不相鄰; Z91及Z92彼此獨立為單鍵或-Cs(% ;
8888l-991021.doc -16· 1342330
其中 L·91、L·92、L93及L94彼此獨立為H或F。 21·如申請專利範圍第16項之雙重穩定態液晶裝置,其中該 液日日組合物進一步包括: 至少3重量%(以該組合物總重計)之成分(γ),其含一或 多種具有光學各向異性Δη至少0.20之化合物。 22·如申請專利範圍第2 1項之雙重穩定態液晶裝置,其中該 成分(γ)包括至少一種式X之化合物:
其中 k 為〇、1、2、3或 4; R及R 彼此獨立為ci_ci5坑基,其為未經取代或經 CN或函素單-或多-取代且其中一或多個CH2基可 經-〇-、-S-、_CH=CH_、_CEC·、c〇 〇_ 〇c O-置換,使得雜原子彼此不相鄰;及 為或 〇 23.如申請專利範圍第16項之雙重穩定態液晶裝置其中該 液晶組合物進一步包括至少一種選自式χι之化合物及/或 88881-99102l.doc -17· 1342330 至少一種式XII之化合物及/或至少一種式χπι之化合物 及/或至少一種式XIV之化合物:
R "及R"2彼此獨立為C2-Cl5稀基,其為未經取代或經 CN或函素單·或多·取代且其中一或多個CH2基可 彼此獨立經-0-、-s_ ' _CH=CH、c〇 〇-、-OC-O-置換,使得雜原子彼此不相鄰; R1 d32及R⑷彼此獨立為Ci_Ci5燒基,其^ 未經取代或經C N或函素單-或多_取代且其中一 或多個CH2基可彼此獨立經·〇_、_s_、 、《-、-co-o-、_oc_0_置換,使得雜原子独 此不相鄰; R122 為^·^5烷基,其為未經取代或經南素單-或多 取代且其中一或多個CH2基可彼此獨立經_〇_、 S-、-CH=CH-、-OC-、-CO-O-、 使得雜原子彼此不相鄰; -0C-0-置換 8888I-99102I.doc -18- 1342330 為F、Cl、彼此獨立經鹵素單-或多取代之Ci-Ci5 烷烴基或C2-CM烯基、或經鹵素單_或多-取代之 ^-^^烷氧基;
彼此獨立為Η或F ;及
彼此獨立為
24·如申請專利範圍第丨6項之雙重穩定態液晶裝置,其中該 液晶組合物包括至少5 0重量%(以該組合物總重計)之6玄 成分(α)。 25. 如申請專利範圍第16項之雙重穩定態液晶裝置’其中該 液晶組合物包括至少50重量%(以該組合物總重計)之該 成分(α),其中至少30重量%(以該組合物總重計)之該化 合物具有至少40之介電各向異性Δε。 26. 如申請專利範圍第1 6項之雙重穩定態液晶裝置’其中該 液晶組合物包括該成分(α)之至少一種式II化合物及至少8 重量%(以該組合物總重計)之該成分(β)。 27. 如申請專利範圍第2 1項之雙重穩定態液晶裝置’其中 該液晶組合物包括至少5重量。/◦(以該組合物總重計)之該 成分(γΡ 28.如申請專利範圍第1 6項之雙重穩定態液晶裝置,其中該 液晶組合物包括至少一種選自式XV及/或式XVI及/或式 xvii及/或式xviii及/或式XIX及/或式XX及/或式ΧΧΙ及/ 或式XXII之化合物: 88881-99102I.doc • 19- xv1342330
XVI XVII XVIII XIX XX
XXI XXII 其中 R151、R161、R171、R172、Rm、R182、R201、R2"及 R221 彼此獨立為CrCb烷基,其為未經取代或經CN ·20· 88881-991021.doc 丄 或函素早-或多_取^左 取代且其中一或多個CH2基可彼 此獨立經-〇-、_S〜CH=CH…试-c〇 〇· J9 〇c-o_置換,使得雜原子彼此不相鄰; RJ y 1 a ’、h-C〗5烷基,其為未經取代或經cN或鹵素單-或 多-取代且其中一或多個CH2*可彼此獨立經·〇_ 、Ί ' _〇C_ ' -CO-O-、·〇(:_〇_置換,使得雜原 子彼此不相鄰(即,RW不為烯基); Y15丨、Ym、Ym、γ20,、γ2丨丨及γ22丨彼此獨立為F、 Cl、彼此獨立經鹵素單-或多-取代之Cl_Ci5烷烴 基或C2_C〗5浠基、或經鹵素單-或多-取代之 (:,5烷氧基; L15l、L161、L191、L192、L201、L202、L203、L204、L2H、 L212、L213、L214、L215、L2,6、L2”、L222、l223 及L224 彼此獨立為H或F ;及 Z151 為-CO-O-、ch2o或 cf2o。 88881-991021.doc -21 ·
TW092134836A 2002-12-11 2003-12-10 Liquid crystal composition for use in bistable liquid crystal devices TWI342330B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP02027744 2002-12-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW200508365A TW200508365A (en) 2005-03-01
TWI342330B true TWI342330B (en) 2011-05-21

Family

ID=32479722

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW092134836A TWI342330B (en) 2002-12-11 2003-12-10 Liquid crystal composition for use in bistable liquid crystal devices

Country Status (9)

Country Link
US (1) US7294368B2 (zh)
EP (1) EP1570025B1 (zh)
JP (1) JP5436739B2 (zh)
CN (1) CN100469856C (zh)
AT (1) ATE359343T1 (zh)
AU (1) AU2003288118A1 (zh)
DE (1) DE60313211T2 (zh)
TW (1) TWI342330B (zh)
WO (1) WO2004053021A1 (zh)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2851568B1 (fr) * 2003-02-26 2007-05-25 Nemoptic Melanges cristaux liquides nematiques pour dispositifs d'affichage bistables
DE602004009170T2 (de) 2003-05-08 2008-07-03 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallzusammensetzung zur verwendung in bistabilen flüssigkristallanzeigen
WO2005081215A1 (en) * 2004-02-24 2005-09-01 Merck Patent Gmbh Liquid crystal composition for bistable liquid crystal devices
TW200743842A (en) * 2006-05-23 2007-12-01 Chunghwa Picture Tubes Ltd Twisted nematic liquid crystal composition and liquid crystal display
TWI546368B (zh) * 2006-12-05 2016-08-21 馬克專利公司 液晶介質及液晶顯示器
JP5386365B2 (ja) * 2007-05-17 2014-01-15 Dic株式会社 バイステイブルネマチック液晶表示素子
TWI429733B (zh) * 2007-05-17 2014-03-11 Dainippon Ink & Chemicals 向列液晶組合物及雙穩態向列液晶顯示器
JP5546771B2 (ja) * 2008-02-12 2014-07-09 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体および液晶ディスプレイ
CN103764792B (zh) * 2011-09-05 2016-06-22 默克专利股份有限公司 液晶介质和包含其的高频组件
CN102660298B (zh) * 2012-05-16 2014-04-23 河北迈尔斯通电子材料有限公司 一种智能电网电表用混合液晶材料
CN106701105B (zh) * 2015-11-16 2020-01-17 北京大学 一种低临界转换频率的双频驱动液晶混合物
KR20190076882A (ko) * 2017-12-22 2019-07-02 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질 및 액정 디스플레이
CN115029142B (zh) * 2021-03-04 2023-10-24 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶组合物及其应用

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6178753A (ja) * 1984-09-27 1986-04-22 Asahi Glass Co Ltd トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物
GB9521106D0 (en) * 1995-10-16 1995-12-20 Secr Defence Bistable nematic liquid crystal device
JPH101672A (ja) * 1996-03-08 1998-01-06 Merck Patent Gmbh スーパーツィスト液晶ディスプレー
DE19758941B4 (de) * 1996-10-31 2009-07-16 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in TN- und STN-Flüssigkristallanzeigen
GB2358870B (en) * 1997-02-27 2001-10-10 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline media having 4,4'-dialk-(1E or 3E)-enyl-1,1'-bicyclohexane and 3,4,5-trifluorophenyl-terminated components, and use in IPS displays
DE19707807A1 (de) * 1997-02-27 1998-09-03 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
GB9727142D0 (en) * 1997-12-24 1998-02-25 Secr Defence Bistable nematic liquid crystal device
DE69938744D1 (de) * 1998-11-19 2008-06-26 Merck Patent Gmbh Supertwist-nematische Flüssigkristallanzeigen
DE10018598A1 (de) * 1999-04-30 2000-11-02 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
DE10020061B4 (de) * 1999-05-04 2008-11-20 Merck Patent Gmbh STN-Flüssigkristallmischungen
DE10020059A1 (de) * 1999-05-04 2001-01-11 Merck Patent Gmbh STN-Flüssigkristallanzeige
DE10027066A1 (de) * 1999-06-30 2001-01-11 Merck Patent Gmbh TN- und STN-Flüssigkristallanzeigen
GB9928126D0 (en) * 1999-11-30 2000-01-26 Secr Defence Bistable nematic liquid crystal device
DE10056323A1 (de) * 1999-12-14 2001-06-21 Merck Patent Gmbh STN-Flüssigkristallanzeige
JP2001226675A (ja) * 2000-02-18 2001-08-21 Asahi Denka Kogyo Kk 液晶組成物
JP5236140B2 (ja) * 2000-02-28 2013-07-17 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 超ねじれネマティック液晶ディスプレイ、液晶組成物および化合物
DE10018882A1 (de) * 2000-04-14 2001-10-25 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
DE10112954A1 (de) * 2000-04-18 2001-12-13 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige und Flüssigkristallmedium
JP4956861B2 (ja) * 2000-04-19 2012-06-20 Dic株式会社 液晶表示素子
GB0017953D0 (en) 2000-07-21 2000-09-13 Secr Defence Liquid crystal device
US20040173775A1 (en) * 2001-06-13 2004-09-09 Juliane Suermann Fluid crystalline medium and high-torsion liquid crystalline display device
EP1331259B1 (de) * 2002-01-28 2011-04-13 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
FR2851568B1 (fr) * 2003-02-26 2007-05-25 Nemoptic Melanges cristaux liquides nematiques pour dispositifs d'affichage bistables

Also Published As

Publication number Publication date
EP1570025B1 (en) 2007-04-11
JP5436739B2 (ja) 2014-03-05
TW200508365A (en) 2005-03-01
US20060054858A1 (en) 2006-03-16
CN100469856C (zh) 2009-03-18
US7294368B2 (en) 2007-11-13
DE60313211T2 (de) 2007-12-20
ATE359343T1 (de) 2007-05-15
EP1570025A1 (en) 2005-09-07
JP2006509854A (ja) 2006-03-23
WO2004053021A1 (en) 2004-06-24
CN1732245A (zh) 2006-02-08
AU2003288118A1 (en) 2004-06-30
DE60313211D1 (de) 2007-05-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI342330B (en) Liquid crystal composition for use in bistable liquid crystal devices
TWI354014B (en) Liquid crystal composition for use in bistable liq
CN104263381B (zh) 液晶介质
US4943387A (en) Chiral smectic liquid crystal composition
US6830789B2 (en) Chiral additives for cholesteric displays
TWI464726B (zh) 用於雙穩定態液晶裝置之液晶組合物
TWI292779B (en) Liquid-crystalline mixtures
Dąbrowski et al. New orthoconic antiferroelectrics useful for applications
US5076962A (en) Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition
EP1570024B1 (en) Fast switching liquid crystal compositions for use in bistable liquid crystal devices
JP2006328400A (ja) 液晶媒体および電気光学ディスプレイ
JPH10158651A (ja) スーパーツイスト液晶ディスプレイ
EP1261679A1 (en) Supertwisted nematic liquid crystal displays, liquid crystal compositions and compounds
TW200301301A (en) Liquid-crystalline medium
TWI399424B (zh) 液晶介質
Leenhouts et al. Ferroelectric smectic C liquid crystal mixtures: Relationship between molecular structure, ferroelectricity and electro-optic response
Merlo et al. Effect of shape and nano-segregation in Δ2-isoxazoline and isoxazole on the mesogenic behavior of 1, 3-bis-isophthalimines
US5116529A (en) Ferroelectric liquid crystal composition and liquid crystal display element
Lapanik et al. 47.2: A New Generation of LCD's Based on Ferroelectric Liquid Crystals Showing Uniform and Stable Orientation
Lapanik et al. Unique chiral compounds as part of mixtures with optimized properties for different types of FLCDs
JPH10292173A (ja) 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JPH02208392A (ja) 強誘電性液晶組成物
Lapanik et al. A new generation of ferroelectric liquid crystals with homogeneous and shock-stable orientation
Dabrowski et al. Liquid-crystal materials for STN effect
JPH02311593A (ja) 強誘電性液晶組成物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees