TWI327160B - Method for refining electroluminescence material, electroluminescence material and electroluminescence device - Google Patents

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TWI327160B TW093116081A TW93116081A TWI327160B TW I327160 B TWI327160 B TW I327160B TW 093116081 A TW093116081 A TW 093116081A TW 93116081 A TW93116081 A TW 93116081A TW I327160 B TWI327160 B TW I327160B
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Yoshihiro Tsuda
Yoshii Morishita
Satoyuki Nomura
Seiji Tai
Yousuke Hoshi
Shigeaki Funyuu
J Motamedi Farshad
Li-Sheng Wang
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Description

九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明是有關於一種電激發光材料之精製方法以及 使用此之電激發光材料與電激發光元件。 【先前技術】 電激發光元件可取代例如白熾燈、氣體塡充燈等，而 在大面積固態（solid state)光源之用途上受到囑目。另一方 面’在平面顯示器（flat panel display，fpd)之領域上，作爲 能夠取代液晶顯不器之最有力的自發光顯示器亦受到重 視。特別是’其元件材料爲由有機材料所構成的有機電激 發光(EL)元件，可以製作低耗電力型之全彩（fullc〇lor)FPD 並且朝商品化的方向邁進。其中’其有機材料爲高分子材 料所構成的高分子型有機EL元件，與必須在真空中成膜的 低分子型有機EL元件作比較的話，由於其印刷和噴墨 (ink-jet)等的簡易成膜可以實行，而使其今後在大畫面有機 EL顯示器方面，成爲一不可或缺的元件。 到目前爲止，高分子型有機EL元件中，可使用共軛 聚合物如聚對苯乙稀（p-phenylene-vinylene)(如參照國際 公開90/13148號手冊)和非共軛聚合物（如參照i.Sokolik 等應用物理期刊（J· Appl. Phys. 1993. 74. 3584))中的任 一種作爲材料。然而’作爲元件的發光壽命低，若是要用 來製作全彩顯示器的話將會是一種阻礙。 爲了解決這樣的問題，近年來，有多種使用聚芴 (polyfluorerie)型以及聚對苯基（p-phenylene)型的共輒聚合 】3905pif 5 『1327160 物之高分子型有機EL元件被提案出來’但這些元件在安定 性方面，卻無法滿足。其原因可能是因爲聚合物中含有雜 質或其中含有鈀(Pd)所造成的。 例如，作爲電激發光材料而可使用的材料，是利用鈀 觸媒來進行合成反應。在反應後，電激發光材料中會有銷 的殘留。一旦電激發光材料中有鈀的殘留，將會使發光特 性上的問題如開始發光電壓的上昇、發光效率的降低、安: 定性的降低等問題變的容易發生。爲了解決這樣的問題， 電激發光材料反應後的精製是必須的。以一般電激發％# 料的精製而言，是利用所謂的索氏（Soxhlet)萃取法和彷;^ 法等。不過，這些方法對於鈀的去除卻是困難的。 【發明內容】 本發明是可以解決上述問題，是一種可以有效去除 的精製方法並且提供利用此法所製成的電激發光材料和電 激發光元件。 換言之’本發明是有關於一種電激發光材料之精製方 法’其特徵在於對含有作爲雜質之鈀的電激發光材料以含 有磷之材料進行處理，以將鈀去除。 3 本發明是有關於前述電激發光材料的精製方法，其中 前述之電激發光材料是利用鈀觸媒加以合成的。 〜 本發明是有關於則述電激發光材料的精製方法，宜中 前述電激發光材料爲聚合物或者寡聚物。 本發明是有關於前述電激發光材料的精製方法，其中 前述電激發光材料爲共軛聚合物或者寡聚物。 13905pif 6 1327160 本發明是有關依據前述之精製方法所精製而成的電 激發光材料。 本發明是有關於前述電激發光材料，其中含有l〇〇ppm 以下之鈀。 本發明亦是關於利用前述之電激發光材料所製得之 電激發光元件。 本發明的內容是與於2003年6月5日申請之特願 20〇3-160760號以及特願2003-160761號之記載的主題有 關’並且引用其發明內容而援用在本發明中。 爲讓本發明之上述和其他目的、特徵和優點能更明顯 易懂’下文特舉較佳實施例，並配合所附圖式，作詳細說 明如下。 【實施方式】 以下’有關於本發明的實施方式將作—詳細之說明。 本發明之精製方法，其特徵是以含有磷之材料來處理 含有作爲雜質之銷的電激發光材料，以將鈀去除。有關於 本發明’並非限於該些處理方法。如使含有電激發光材料 鲁 之溶液與含有不溶於前述溶液的磷的材料接觸的方法或者 將含有電激發光材料之溶液（如有機溶劑溶液）利用含有 與前述溶液無法混合的磷的溶液（如水溶液）進行清洗的 方法等都是常使用的方法。而在本發明中，則是以讓含有 電激發光溶液與含有不溶於前述溶液的磷的材料接觸之方 法較常使用。 ' 13905pif 7 1327160 作爲較佳實施例’首先，將含有以鈀作爲雜質的電激 發光材料以適當的溶劑加以溶解而可得到含有電激發光材 料之溶液。作爲溶劑者，只要是可以溶解電激發光材料， 但又不會溶解含有磷的材料的話無論使用什麼樣的溶液都 可以。如四氫咲喃（Tetrahydrofuran)、二氯甲院 (Dichloromethane)、氯仿（Chloroform)、甲苯（toluene)、 二甲苯（xylene)等，或者這些溶劑之混合溶劑亦可使用。 在電激發光材料的溶解濃度方面，對於1〇〇重量份的溶液， 電激發光材料較佳爲設定在0.01〜10重量份，更佳爲設定 在0.1〜5重量份的範圍內。至於溶解的溫度，較佳爲設定 在室溫（25°C)以上使用溶劑沸點以下。所得到的電激發光 材料溶液，可以因應需要進行過濾，以去除不溶解的部分。 之後，所得到之電激發光溶液將以含有磷的材料進行 處理，一般是在所得到之電激發光材料中加入含有磷的材 料。對電激發光材料1重量分，含磷材料較佳設定爲0.01 〜100重量份，更佳設定爲0.1〜2〇重量份的範圍。在電激 發光材料溶液中加入含磷材料之後以電磁攪拌器 (magnetic stirrer)進行攪拌，攪拌的溫度較佳設在10°c以上 溶劑的沸點以下的溫度範圍。在攪拌的時間方面並沒有特 別的限制，可以充分的降低鈀的濃度即可。攪拌的時間較 佳設定在10分鐘以上’更佳設定在1小時以上，若要再更 佳設定在10小時以上。不過’因爲作業性等觀點，攪拌的 時間較佳設定在100小時以下。 13905pif 8 1327160 在其他較佳實施例方面’亦有將電激發光材料溶液以 使用含有不溶於前述溶液中之磷的材料作爲塡充劑的層析 管柱（column chromatography)來進行處理的方法。 關於本發明的處理法’在電激發光材料中銷的含量， 可以利用含磷材料所吸收的物質來加以推算。 在攪拌結束之後，從有加入含隣材料的電激發光材料 溶液中將吸附鈀的含磷材料以過濾的方式去除，更可以進 一步的利用蒸發裝置（evaporator)將溶劑去除。精製後的電 激發光材料如果呈水餘狀態的話’即使利用減壓乾燥的方 式也是不容易乾燥’溶劑還是很容易殘留。因此，呈水餘 狀態的電激發光材料可以加入能溶解此材料的溶劑再加以 溶解’其次將所得到的溶液在使電激發光材料沉激的溶液 中邊滴入邊攪拌，這將會使所要的電激發光材料以纖維狀 的型態層析出來。要作爲溶解電激發光材料之溶液的話可 以利用則述的溶液，而要作爲可以沉激電激發光材料之溶 液的§舌則可以利用丙酮（acetone)、甲醇（methanol)、乙醇 (ethanol)、乙基乙酸（ethyl acetate)、乙醚（ether)和正己院 (hexane)，或者是這些溶劑之混合溶劑等皆可以使用。 另外，本精製法即使只使用一次也是有其效用，若以 反復操作進行的話更可以進一步的去除鈀的含量。在考慮 到精製之電激發光材料的記含量、回收量、工程次數和精 製後鈀濃度，較佳爲進行1〜20次，更佳爲進行丨〜⑺次。 本發明的精製方法可以更進一步的包含在其他任意 的工程中。 9 13905pif 1327160 關於本發明，「含有磷之材料」的用語是指含有磷原 子的化合物本身或者是以此化合物修飾的材料，不過，使 用以此化合物修飾的材料會較佳。「含有磷之材料」是使 用在一般將電激發光材料溶解的溶劑中不溶解之物質。 關於本發明之「含有磷原子之化合物」較佳是與鈀作 用或者與鉛有配位能關係之化合物。含有磷原子之化合物 包括了如膦（phosphine)、磷酸鹽（phosphate)、亞憐酸鹽 (phosphate)或者是這些物質的衍生物等。於本發明中較佳 爲膦或者其衍生物。膦的產生可以使用磷化氫(PH3)、一級 膦(RPH2)、二級膦(R2PH)及三級膦(R3P)中的任何一種來產 生(R代表的是各種獨立置換或者非置換之烷基（alkyl)、芳 基(aryl)、與aralkyl基等）。在本發明中，可以是二苯基磷 (diphenylphosphine)或者其衍生物、三苯基磷 (triphenylphosphine)或者其衍生物以及三烷基磷酸 (trialkylphosphine)或者其衍生物，然而本發明並非僅限於 這些項目。 在本發明中’含有磷原子之材料可以兩種以上同時使 用。 作爲藉由前述化合物修飾的材料，可以作爲例子的有 砂膠（silica gel)、氧化銘（alumina)、氧化鉻（zirconia)、二氧 化鈦（titania)等無機材料以及交聯聚苯乙嫌（poly styrene) ' 聚甲基丙烯酸脂（polymethacrylate)等有機材料，然而本發 明並非僅限於這些項目。 10 13905pif 1327160 可以在本發明中加以使用之含磷材料之具體例子如 SILICYCLE公司(R45030B)之Si-DPP、三苯基磷修飾交聯 聚苯乙烯、STREM公司（No. 15-6730)三苯基膦，高分子連 接在苯乙烯-二乙烯基苯共聚物（20%交 聯 )(triphenylphosphine, polymer-bound, on sty rene-di vinyl benzene copolymer(20% cross-linked))、 novabiochem公司 （〇 1-6(0308)之三苯基膦聚苯乙烯 (triphenylphosphine polystyrene)、ALDRICH 公司（93094) 之三苯基膦高分子連接（triphenylphosphine polymer-bound)、ALDRICH 公司（36645-5)之三苯基膦高分 子連接（triphenylphosphine polymer-bound)、ALDRICH 公司 (63212-0)二環己基苯基膦，高分子連接 (dicyclohexylphenylophosphine, polymer-bound) ' ALDRICH 公司（59673-6)之（四羥基苯基）二苯基膦，高分子連接 ((4-hydroxyphenyl)diphenyl phosphine, polymer-bound) ' ALDRICH公司（53264-9)之聚（乙二醇）三苯基膦 (poly(ethylene glycol)triphenylphosphine)、ARGONAUT 公 司（800378〜81)之 PS-三苯基隣（PS-triphenylphosphine)等。 本發明中，作爲電激發光材料，只要是含有雜質鈀， 無論是什麼樣的電激發光材料都能使用，但特別以用鈀觸 媒並加以合成的電激發光材料較佳。 以鈀觸媒而言，可以是鈀（0)錯合物，亦可以是鈀（II) 鹽。可以作爲钯觸媒的例子如氯化IS (palladium chloride)、乙酸钯、氣氧化記、硝酸紀、四胺祀（II)(tetra-amine 13905pif I327t6〇r'
之氯化物水合物、二氯雙（三苯基膦）鈀 (dichlorobis(triphenylphosphine)palladium、二硝基二胺銷 (dinitrodiaminepalladium)、四（三苯基鱗）IG (tetrakis-(triphenylphosphine)-palladium)、二-μ-氯雙（7?-稀 两基膦）絕（di-p-chlorobis(?7 -allyl)palladium)、雙（乙醯丙 酮）紀（bis(acetylacetonato)palladium)、二氯雙（苯 丁腈）銷 (dichlorobis(benzonitrile)palladium)、二氯雙（乙腈）記 (dichlorobis(acetonitrile)palladium)、丙酸IE(propionic acid palladium)、 三（二亞；基丙酮）二銷 (tris(dibenzylideneacetone)-2palladium)、氯化[1，1’_雙（二 苯基 膦基）二 茂鐵]鈀 （II) ([1,1 '-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) chloride)、 四（三-鄰-甲苯基膦）鈀 (tetrakis(tri_〇-tolylphosphine)palladi.um)、四（三-t-丁基鱗） iS(tetrakis(tri-t-b.utylphosphine)palladiiim)、雙（1，2-雙（二苯 基憐基）乙院）(bis(l，l’- bis(diphenylphosphino)ethane) palladium)、雙（1 ,Γ-雙（二苯基磷基）二茂鐵鈀 (bis(l，l’-bis(diphenylphosphino) ferrocene)palladium)、四 (二乙基亞磷酸）銷（tetrakis(triethylphosphite) palladium)等 等。 在使用鈀來進行電激發光材料之合成法中，Heck反應 爲鹵（hal〇gen)化芳基（aryl)或者鹵化乙烯基(vinyl)與末端烯 烴(0丨efin)反應所得之取代烯烴；菌頭Coupling反應爲鹵化 芳基（ary〖)或者鹵化烷烴（alkane)與末端乙炔（acetyiene)反 1390Spif 12 1327160 應以得到二取代乙炔：Stille C〇upnng反應即是鹵化芳基 (aryl)或者鹵化乙烯基（vinyl)與有機錫（tin)反應；鈴木 Coupling反應爲鹵化芳基（aryl)或者鹵化乙烯基（vinyl)與硼 化合物反應’以上等等之例子，而本發明並非僅限於道些 項目。關於本發明，利用鈴木Coupling反應來進行電激發 光材料的合成是較佳的。 本發明中的電激發光材料較佳爲聚合物以及寡聚物 較佳’更佳爲共軛聚合物或寡聚物。而電激發光材料之重 量平均分子量較佳的爲1，〇〇〇以上，更佳爲1〇,〇〇〇以上， 再更佳爲1〇〇,〇〇〇以上，然而，材料在溶劑中溶解之後，要 達到實際上可以進行攪拌的黏度的話，較佳是在1,000,000 以下。 在本發明中’用語「共軛聚合物」是整個共軛之聚合 物’也就是指橫貫其高分子鏈的全長互相共軛之聚合物， 或者是部分共軛之聚合物，也就是指同時含有共轭的部分 與非共軛的部分的聚合物的一處。「共軛寡聚物」之用語 也是有同樣的意義。 以具體的電激發光材料而言，作爲主骨架，可以含有 聚亞苯基（polyphenylene)、聚荀（polyfluorene)、聚菲 (polyphenanthrene)、聚苑（polypyrene)等之聚芳基化合物 (polyarylene)或者其衍生物，一硫二烯伍圜（p〇iythi〇phene)、 聚嗤琳（polyquinoline)、聚卩坐（polycarbazole)等之聚異芳基 化合物（polyheteroarylene)或者其衍生物，聚芳烯乙烯 (polyarylenevinylene)或者其衍生物以及聚（芳烯亞乙炔基） 13905pif 13 1327160 或者其衍生物之聚合物及寡聚物。而且，作爲單元(也就是 說，不僅只是主骨架的構造，亦具有側鏈的構造）可舉出含 有苯（benzene)、萘（naphthalene)、菌（anthracene)、菲 (pheneanthrene)、1,2-苯並菲（chrysene)、紅熒稀（rubrene) ' 拓（pyrene)、菲（perylene)、苯餅環丙嫌（indene)、天監烴 (azulene)、金鋼院（adamantine)、荀（fluorene)、苟酮 (fluorenone)、二苯耕咲喃（dibenzofuran)、昨哗（carbazole)、 二苯並一硫二稀伍圜（Dibenzothiophene)、呋喃（furan)、啦 咯(pyrrole)、II比咯琳(pyrroline)、咯Π定(pyrrolidine)、一硫二 嫌伍圜（thiophene)、二氧戊環（dioxolane)、卩比嗤(pyrazole)、 口比嗤琳（pyrazoline)、卩比哩院（pyrazolidine) '味哇（imidazole)、 惡口坐（oxazole) ' 嚷哩（thiazole)、卩惡二哇（oxadiazole)、二哩 (triazole)、噻二哩（thiadiazole)、 [I比喃（pyran)、耻陡 (pyridine)、呱卩定(piperidine)、二氧雜環己院（dioxane)、嗎 啡琳（morpholine)、噠嗪（pyridazine)、嚼Π定（pyrimidine)、U比 嗪（pyrazine)、哌曉（piperazine)、三曝（triazine)、三嗟院 (trithiane) ' 原冰嫌（Norbornene)、苯並呋喃（benzofuran)、 引朵（indole)、苯並一硫二稀伍圜（benzothiophene)、苯並味 哩（benzimidazole)、苯並惡哩（benzooxazole)、苯並噻 (benzothiazole)、苯並噻二卩坐（benzothiadiazole)、苯並卩惡二 哗（benzooxadiazole) ' 嘌玲（purine)、喹啉（quinoline)、異 喹啉（isoquinoline)、香豆素（coumarin)、SH】NORIN、嗤喔 琳（quinoxaline)、Π丫 U定（acridine)、菲咯啉（phenanthroline)、 吩噻嗓（phenothiazine)、黃酮（flavone)、三苯胺 14
)3905pif 1327160 (triphenylamine)、乙酿丙丽（acetyiacetone)、二苯甲酿基甲 醇（dibenzoylmethane)、卩比陡甲酸（pic〇iinic acid)、silole、 卟啉(porphyrin)、銥（iridium)等的金屬配位化合物等或者其 衍生物的聚合物或寡聚物。以可以是具有此些骨架的低分 子化合物。 於本發明中’作爲主骨架較佳爲含有聚芳烯化合物 (polyarylene)或者其衍生物、聚異芳基化合物 (polyheteroarylene)或者其衍生物之聚合物或寡聚物。而且， 作爲單兀較佳爲含有苯（benzene)、蔡（naphthalene)、菌 (anthracene)、菲（pheneanthrene) 'JE(pyrene)、荀（fluorene)、 二苯駢呋喃（dibenzofuran)、味唑(carbazole)、二苯並一硫二 烯伍圜（Dibenzothiophene)、呋喃（furan)、一硫二烯伍圜 (thiophene)、噁二唑（oxadiazole)、三唑（triazole)、噻二唑 (thiadiazole)、吡卩定（pyridine)、三曉（triazine)、苯一硫二燦 伍圜（benzothiophene)、苯並咪唑（benzimidazole)、苯並噁 哗（benzooxazole)、苯並噻哩（benz〇thiazole) ' 苯並噻二哩 (benzothiadiazole)、苯並嚼二卩坐（benz〇〇xadiazole)、喹咐 (quinoline)、異喹啉（isoquinoline)、0丫U定(acridine)、菲咯淋 (phenanthroline)、三苯胺（triphenylamine)、乙醯丙酮 (acetylacetone)、二苯甲醯基甲醇（dibenzoylmethane)、銥 (iridium)之金屬配位化合物等或者其衍生物之聚合物或寡 聚物。 15
13905pif 1327160 另外，對以本發明之精製法而被製成之電激發光材料 來說，銷的含量在100 PPm以下是較佳的’ 50 ppm以下的 話就更好。 使用依據本發明之精製法所得之電激發光材料所製 成之電激發光元件之一般構造並沒有特別的限制’例如， 美國專利第4,539,507號及美國專利第5，151,629號中有被 記載；或者如於國際公開WO第90/13148號或者歐洲特許 公開第〇 443 861號中亦有記載。 —般來說，在至少一個爲透明之陰極(cathode)和陽極 (anode)之間會形成一含有電激發光層之物質（發光層）。再 來，一個以上的電子注入層及/或者電子傳輸層可插入電激 發光層和陰極之間，而一個以上的電洞注入層及/或者電洞 傳輸層則可插入電激發光層和陽極之間。作爲陰極材料， 可以是如 Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Mg/Ag、LiF 等金屬 或金屬合金較佳；作爲陽極材料，可以是在透明基體(如， 玻璃或透明聚合物)使用金屬（如，Au)或者具有金屬導電 率之其他材料’如氧化物（如，ITO:氧化銦/氧化錫)等。 本發明之精製法中，並不限定於用於發光層之電激發 光材料’亦可以適用於通常具有電激發光元件之層所使用 之電激發光材料。 對於本發明之電激發光材料之精製方法，由實施例及 比較例所明不的’適用於顯示出優良之雜質去除效果、優 良的發光特性和安定性之電激發光材料及電激發光元件之 製造。 13905pif 16 1327160 實施例 本發明將依據以下之實施例做詳細之說明’本發明 中，並非僅限於以下之實施例。 合成例 1 聚 （9,9-二 -η-辛基芴 ） (poly (9,9-di-n-octylfluorene))之合成
2,7-二溴-9,9-二辛基芴（0.4 mmol)、以化合物（1)表 示之聚（9,9-二-η-辛基芴）之二硼酸酯 （0.4 mmol)、 Pd(0)(PPh3)4 (0.008 mmol)、二伯辛基甲基銨氯化物 (dicaprylmethylammonium chloride) (3%)之甲苯（toluene) 中加入2M之碳酸鉀（K2C03)水溶液，一邊激烈的攪拌， 在含有氮氣之環境中回流48小時。
本⑴
將反應混合物在室溫中冷卻後，注入甲醇（methanol)-水中，讓固體沉澱出來。將析出後之固體過濾，並以甲醇-水加以洗淨後可得一固體。過濾所取得之固體用甲苯溶解 後，注入大量的甲醇-丙酮中，讓固體沉澱。藉由抽氣過濾 析出之固體並以甲醇-丙酮洗淨，所得之固體即爲聚芴。關 於所得到之聚芴’以ICP發光分析過後，鈀的含量會有 800ppm 。 而以ICP發光分析進行鈀之定量法將在之後敘述之。 13905pif 17 1327160 秤量5毫克之樣品（sample)，加入硫酸、硝酸、過氯 酸及氫氟酸加熱分解，分解物與溶解在稀王水溶液中之試 料一起，以SEIKO INSTRUMENT公司製之ICP發光分析 裝置SPS3000來進行測定。（以下相同）。 所得到之聚合物是共軛聚合物中之聚芴，可以用來作 · 爲電激發光材料。 - 實驗例1 聚芴之精製（1) 合成例1中所得到之聚芴（100毫克）以甲苯（10毫升） 春 加以溶解’再加入以2-二苯基膦乙基修飾矽膠（silica gel)(SILICYCLE 公司（R45030B) Si-DPP)(20 毫克），攪拌 15 個小時。過濾後可得到之聚合物溶液以旋轉蒸發器進行濃 縮。將所得到之固體以甲苯溶解後，注入大量之甲醇-丙酮 中，讓固體沉澱。藉由抽氣過濾析出之固體並以甲醇和芮 酮之混合液洗淨後可得一聚合物。關於此聚合物以ICP發 光分析裝置進行分析後，其鈀的含量有600ppm。 實驗例2 聚芴之精製（2) ^ 除了增加2-二苯基膦乙基修飾矽膠(2〇毫克)至2〇〇毫 克以外，仍用與實驗例1相同的精製方法來處理聚合物。 關於此所得之聚合物以ICP發光分析裝置進行分析後，其 iG的含量有200ppm。 實驗例3 聚芴之精製（3) · 除了增加2-二苯基膦乙基修飾矽膠（20毫克）至1克以 · 外，仍用與實驗例1相同的精製方法來處理聚合物。關於 13905pif 18 1327160 此所得之聚合物以ICP發光分析裝置進行分析後，其鈀的 含量有30ppm。 實驗例4 聚芴之精製（4) 除了以三苯基膦（triphenylphosphine)修飾交聯聚苯乙 烯（STREM 公司（No.15-6730) triphenylphosphine, polymer-bound, on styrene-divinylbenzene copolymer(20% Cr〇SS-linked))(200毫克）代替2-二苯基膦乙基修飾矽膠以 外，仍用與實施例相同的精製方法，來處理聚合物。關於 此所得之聚合物以ICP發光分析裝置進行分析後，其鈀的 含量有20ppm。 比較例1 以再沉澱法精製 合成例1中所得到之聚芴以甲苯溶解後，注入大量的 甲醇-丙酮中讓固體沉澱。藉由抽氣過濾析出之固體並以甲 醇-丙嗣洗淨而可得一聚合物。關於此所得之聚合物以ICP 發光分析裝置進行分析後，其鈀的含量有800ppm，並沒有 鈀的去除效果。 實驗例5〜8比較例2 有機EL元件之製作與評價 將實驗例1〜4及比較例】中所得到之聚芴之各種甲苯 溶液（1.0 wt%)，在ITO(氧化銦錫）圖案化爲2mm幅寬之玻 璃基板上，在乾燥含有氮氣的環境下形成旋轉塗布的聚合 物發光層（膜厚70nm)。之後，在乾燥含有氮氣的環境下以 加熱平台（hot pi ate)並以80°C /5分鐘加熱乾燥之。所得到之 玻璃基板移往真空蒸鍍機中，於上述之發光層上依LiF(膜 厚l〇nm)、AI(膜厚lOOnm)之順序形成電極。所得到之ITO/ 13905pif 1327160 聚合物發光層/ LiF/ A1元件接上電源，ITO爲陽極，LiF/ A1 爲陰極並加上電壓，lcd/m2之輝度所得到的發光開始電 壓，以及輝度爲l〇〇cd/m2時之電效率將在表1顯示其結果。 13905pif 20 表1 實驗例 聚芴 開始發光之電壓 m_ 電效率 (lm/W) 實驗例5 實驗例1 6.0 0.03 實驗例6 實驗例2 6.0 0.05 實驗例7 實驗例3 5.5 0.06 實驗例8 實驗例4 5.5 0.11 比較例2 比較例1 6.5 0.03 1327160 合成例2 化合物(2)之合成 除了以化合物(3)(0.2 mmol) '化合物(4)(0.2 mm〇1)代 替2,7-二溴-9,9-二辛基芴（0.4 mmol)之外，仍以與合成例 1相同之方法合成，可得化合物（2)。關於此所得之聚合物
實驗例9 化合物(2)之精製（1) 化合物（2)(100毫克）以甲苯加以溶解後’加入以三苯 基膦修飾交聯聚苯乙烯（STREM公司（No.15-6730) triphenylphosphine, po】ymer-bound， 011 styrene-divinylbenzene copolymer (20% cross-linked))(200 毫克），攪拌15個小時。過濾而得之聚合物溶液以旋轉蒸 發器進行濃縮。所得到之固體以甲苯溶解後’注入大量之 13905pif 21 1327160 甲醇-丙嗣讓固體沉澱。藉由抽氣過濾析出之固體並以甲醇 -丙酮洗淨’而可得—聚合物。關於此所得之聚合物以ICp 發光分析裝置進行分析後，其鈀的含量有 300ppm 。 實驗例10化合物(2)之精製（2) 使用化合物（2)，並以和實驗例9相同之方法來回操 作兩次’而可得一聚合物。關於此所得之聚合物以ICP發 光分析裝置進行分析後，其鈀的含量有50ppm。 實驗例11 化合物(2)之精製（3) 使用化合物（2)，並以和實驗例9相同之方法來回操作 四次’而可得一聚合物。關於此所得之聚合物以ICP發光 分析裝置進行分析後，其鈀的含量有30ppm。 實驗例12 化合物(2)之精製（4) 使用化合物（2)，並以和實驗例9相同之方法來回操作 六次，而可得一聚合物。關於此所得之聚合物以ICP發光 分析裝置進行分析後，其鈀的含量爲以下。 實驗例13〜17 化合物（2)之有機EL元件之製作與評價 除了以合成例2及實驗例9〜〗2所得之聚合物代替聚 芴來使用之外，仍使用與實驗例5〜8相同之有機EL元件之 製作與評價的方式來進行。開始發光電壓、電效率、以及 從初期輝度l〇〇cd/m2開始之輝度半衰期’將在表2中顯示。 13905pif 22 表2 實驗例 化合物(2) 開始發光之 電壓 (V) 電效率 (1 m/W) 輝度半衰期 ⑻ 實驗例13 合成例2 4.5 0.18 0.4 實驗例14 實驗例9 3.0 1.69 5.6 實驗例15 實驗例10 3.0 1.77 400 實驗例16 實驗例11 3.0 1.85 600 實驗例Π 實驗例12 3.0 1.96 700 1327160 實驗例18-41電激發光材料之精製與電激發光元件之製作 與評價 除了使用以表3中所顯示之電激發光材料來代替聚芴 之外，仍使用與實驗例9相同之精製方法及與實驗例5〜8 相同之有機EL元件之製作與評價的方式來進行，得到表3 所示的結果。關於全部的有機EL元件，與使用精製前的電 激發光材料相比較，被確認個別的開始發光電壓降低及電 效率提高等。 13905pif 23 1327160 表3 實驗例 電激發光材料 鈀含有量 (ppm) 開始發光 電壓(V) 電效率 (lm/W) 實驗例18 (5) (m:n=3:2) 30 3.5 1.16 實驗例19 (6) (m:n=l:2) 60 4.0 0.22 實驗例20 ⑺ (m:n=l:l) 60 5.0 0.34 實驗例21 ⑻ (m:n=3:7) 40 3.0 1.33 實驗例22 ⑼ (m:n=l:2) 50 5.0 1.07 實驗例23 (10) (l:m:n=40:7:3) 70 5.5 0.83 實驗例24 (Π) (l:m:n=40:7:3) 60 5.0 0.75 實驗例25 (12) (m:n=4:l) 60 5.5 0.94 實驗例26 (13) (m:n=4:l) 90 3.5 1.34 實驗例27 (14) (m:n=4:l) 40 5.5 0.90 實驗例28 〇5) (m:n=l:9) 90 6.5 0.36 實驗例29 (16) (m:n=l:l) 60 4.5 0.79 實驗例30 (17) (m:n=l:4) 20 3.0 2.05 實驗例31 (18) (m:n=l:l) 50 4.0 0.74 實驗例32 (19) (m:n=l:4) 60 3.5 0.95 實驗例33 (20) (m:n=l:l) 80 4.5 0.99 實驗例34 (21) (m:n=l:4) 40 3.5 1.43 實驗例35 (22) (m:n=l:l) 60 4.0 1.02 實驗例36 (23) (m:n=l:4) 90 3.5 1.75 實驗例37 (24) 40 8.0 0.06 實驗例38 (25) 30 6.0 0.26 實驗例39 (26) 40 8.5 0.04 實驗例40 (27) 50 7.0 0.12 實驗例41 (28) 60 7.5 0.09 13905pif 24 1327160
13905pif 25 1327160
n(17) 13905pif 26 1327160
13905pif 27 1327160
13905pif 28 1327160
13905pif

Claims (1)

  1. I32716Q 爲第93116081號中文專利範圍無劃線修正本修正日期:99年1月27曰 -.........— _______ 十、申請專利範圍：ff年曰修(吏)止替換昇 1. —種電激發光材料之精製方法，其特·徵在於包括下 述步驟：藉由對含有作爲雜質之鈀的電激發光材料以含有 磷之材料進行處理，以將鈀去除，其中前述電激發光材料 由選自聚芴型以及對苯基型的聚合單位所構成。 2. 如申請專利範圍第1項所述之‘電激發光材料之精製 方法，其特徵在於前述電激發光材料是使用鈀觸媒合成的。 3. 如申請專利範圍第1項或是第2項所述之電激發光 材料之精製方法，其特徵在於前述電激發光材料爲聚合物 或者寡聚物。 4. 如申請專利範圍第1項或是第2項所述之電激發光 材料之精製方法’其特徵在於前述電激發光材料爲共軛聚 合物或者寡聚物。 5. 如申請專利範圍第3項所述之電激發光材料之精製 方法，其特徵在於前述電激發光材料爲共軛聚合物或者寡 聚物。 6. —種電激發光材料，其特徵在於藉由申請專利範圍 第1項至第5項之其中之一項所述之精製方法精製而成。 7. 如申請專利範圍第6項所述之電激發光材料，其特 徵在於其中鈀濃度爲.lOOppm以下。 8. —種電激發光元件，其特徵在於使用申請專利範圍 第6項或是第7項所述之電激發光材料。 13905pif 30
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