TWI312783B - Avermectins substituted in the 4"-position having pesticidal properties - Google Patents

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Description

1312783 五、發明說明（e) 此仍然有需要提供其它具有除害性質的化合物，尤其用於 防治昆蟲及蜱蟎目的代表者。依本發明，可藉由提供本發 明的式（I)化合物來達成此目的。 依本發明所請的化合物係爲艾弗麥克汀(Avermectin)的 衍生物。艾弗麥克汀係爲熟悉技藝者所知悉的。它們係爲 結構上緊密相關於除害活化合物，其係藉由微生物阿弗米 提斯鏈黴菌（Streptomyces avermitilis)的菌株之發酵而獲得 者。艾弗麥克汀衍生物可由傳統的化學合成方法獲得。 由阿弗米提斯鏈黴菌所可獲得的艾弗麥克汀係稱爲 Ala、Alb、A2;、A2Vb、Bfa、Bfb、B2;和 B2b。稱爲”A” 和”B”的化合物係分別具有g.氫墓和ς&gt;Η基在第5位置e ”a”系列和”b”系列係化合物其中取代基Rl(在第25位置)係 分別爲笔三I棊和異丙基者。化合物名稱中的數字1係意 味第22和第23個原子係經雙鍵所連結；數字2係意味它 們被單鍵所連結且第23個碳原子帶有0Η基。上述命名法 係附屬於本發明的說明中，以便表示茳爲天然發生的依本 發明艾弗麥克汀衍生物之特定結構，其對應於天然發生的 艾弗麥克汀者。依尹發明所請者係Β1系列化合物之衍生 物，尤其艾弗麥克汀B』a和艾弗麥克汀Bib的衍生物之混 合物。 式(I)的一些化合物可以互變異構物存在著。因此，在 以上及以下中’式（I)化合物若適當的話，亦可了解爲包括 對應的互變異構物，即使後者在各案例中未被具體陳述。 一-' 除非另有指明’否則以上和以下中所用的一般術語係 _______ __9___ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --------訂·丨—丨丨—丨丨 . 1312783 :::::::::::::::......... 五、發明說明（6) 如下定義。 除非另有指明，否則在各案例中，含碳之基和化合物 係包含1至6，較佳1至4，尤其1或2個碳原子。 鹵素本身爲一基，而且亦當作其它基和化合物的結構 元素，如鹵烷基、鹵烷氧基和鹵烷硫基，該g素爲氟、氯 、溴或碘，尤其氟、氯或學，更尤其氟或氯。 '壞基本身爲一基，而且亦當作其它基和化合物的結構 元素，如鹵烷基、烷氧基和烷硫基，在各案例中將該基和 化合物中所含有的碳原子數列入考慮，該烷基爲違鍵者’ 如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基或辛基， 或爲分、.枝.奢’如異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、 異戊基或異己基。 環烷基本身爲一基，而且亦當作其它基和化合物的結 構元素，如鹵環烷基、環烷氧基和環烷硫基，在各案例中 將該基和化合物中所含有的碳原子數列入考慮，該瓌焼基 爲環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基或環辛基。 烯基本身爲一基，而且亦當作其它基和化合物的結構 元素，將基中所含的碳原子數目和共軛或孤立雙鍵列入考 慮，該烯基爲直鏈者，如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3_ 戊烯基、1-己烯基、1-庚烯基、1,3-己二烯基或U-辛二嫌 基，或爲分枝者，如異丙烯基、異丁烯基、異戊二烯基、 第三戊烯基、異己烯基、異庚烯基或異辛烯基。較隹爲具 有3至12，尤其3至6，特別3或4個碳原子的烯基° 炔基本身爲一基，而且亦當作其它基和化合物的結構 __________ίο ____一---- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
' «^1 n I ΐ i n &gt;seJ&gt; I n n n n I I 1312783 五、發明說明（7 ) 元素，在各案例中將基或化合物中所含的碳原子數目和共 軛或孤立雙鍵列入考慮，該烯基爲直鏈者，例如乙炔基、 丙炔基、2-丁炔基、3-戊炔基、1-己炔基、1-庚炔基、3-己 」1-炔基或1，5-庚二-3-炔基，或爲分枝者，例如3-甲基丁· 1-炔基、4-乙基戊-1-炔基、4-甲基己-2-炔基或2-甲基庚-3-炔基。較佳者爲具有3至12，尤其3至6，特別3或4個 碳原子的炔基。 病撐和烯撐爲直鏈或分枝橋員；它們尤其爲-(：出-(：112- ch2-、-ch2-ch2-ch2-ch2-、-ch2-ch2-ch2-ch2-ch2-、- CH2-(CH2)-CH2-CH2- ' -CH2C(CH3)2-CH2- ' -ch2-ch=ch-ch2-或-ch2-ch=ch-ch2-ch2-。 經鹵素取代的含碳基和化合物例如爲經鹵素取代的烷 基、烯基、炔基、環烷基、烷氧基或烷硫基，其可部分經 鹵化或全鹵化，杳多鹵化的情況中，鹵素取代基可爲相同 或不同。鹵烷基本身爲一基而且亦當作其它基和化合物的 結構元素，如鹵烷氧基或鹵烷硫基，該鹵烷基的例子爲一 經氟、氯及/或溴所單至三取代的甲基，如chf2或cf3 ; 一經氟、氯及/或溴所單至五取代的乙基，如CH2CF3、 CF2CF3、CF2CCI3 ' CF2CHCI2 ' CF2CHF2、CF2CFCI2 ' CF2CHBr2、CF2CHC1F、CF2CHBrF 或 CC1FCHC1F ;—經氟 、氯及/或溴所單至七取代的丙基或異丙基，如 CH2CHBrCH2Br、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3 或 CH(CF3)2 ; 一經氟、氯及/或溴所單至九取代的丁基或其異構物之一， 如 CF(CF3)CHFCF3 或 CH2(CF2)2CF3 ;經氟、氯及/或溴所 —__η____ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） &lt;請先闓讀背面之注意事項再填寫本頁)
A7 1312783 五、發明說明（？） 取代，或視環系統的取代可能性，經1至3個選自於鹵素 、=0、-OH、=S、SH、硝基、CKC6 烷基、CVCe 羥烷基、 Ci_C6院氧基、Ci_C6鹵院基、Ci_C6鹵院氧基、苯基、卞基 、-(C=0)-R6 和-CH2-C(O0)-R6m取代。 在本發明的上下文中，較佳者爲 (2) 依式(I)的群（1)之化合物，其中R,係異丙基或第二 丁基，較佳爲那些其中存在著異丙基和第二丁基衍生物之 混合物者； (3) 依式(I)的群(2)之化合物，其中112係Η ; (4) 依式(I)的群(2)之化合物，其中R2係CVCs烷基， 尤其甲基； (5) 依式(I)的群(2)之化合物，其中R2係乙基； (6) 依式(I)的群(2)之化合物，其中R_2係正丙基， (7) 依式⑴的群（1)至(6)中任一者之化合物，其中R3係 未經取代或經取代者，尤其未經取代的c2-c5烷基； (8) 依式(I)的群（1)至⑺中任一者之化合物，其中R3係 乙基； (9) 依式(I)的群（1)至⑺中任一者之化合物，其中R3係 正丙基； (10) 依式(I)的群(2)至(7)中任一者之化合物，其中R3 係異丙基； (11) 依式（I)的群（1)至⑺中任一者之化合物，其中R3 係正丁基、第二丁基或第三丁基； (12) 依式(I)的群（1)至(6)中任一者之化合物，其中R3 _13_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線- 1312783 ............. A7 ----_B7__ 五、發明說明（“） 經氯、甲氧基或三氯甲基所取代的苄氧基、亞甲基二氧基 、-C(=0)R5、-o-c(=o)r5 及 nhc(=o)r6 ; R“系 H、OH、NH2、NH(Ci-C2 烷基）、N(C丨-C2 烷基)2 、-0-Cl-C2 烷基-C(=0)-R7、-NHCVC2 烷基-C(=0)-R7、c!-C6院基、Cl-c2烷氧基、Cl-c2烷氧基-Cl-C2烷氧基、c2-c4 烧氧基、C2、C4炔氧基；苯基、苯氧基、苄氧基、NH-苯基 、NH-CVC6烷基_C(=0)_R7 ;或苯基、苯氧基、苄氧基、 NH-苯基’其經鹵素、硝基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲 氧基所取代； R6係ii、已..-仏烷基、莱基或.5碁；及 R7 係 Η、oh、NH2、NHCCVCu 烷基）、NCCi-Cu 烷基 )2 C1-C12燒基、Ci-Cu院氧基、Ci-Cg院氧基-Cl-C6院氧 基、C2_C8烯氧基、苯基、苯氧基、苄氧基或NH-苯基； (17) 依式⑴的群（1)至(6)中任一者之化合物，其中各3 係 Ci-c4烷基-C(=0)-R5，尤其-ch2-c(=o)-r5 ;及 R5 係 Η、OH、NH2、NH(CrC2 烷基）、NCCi-Cz 烷基)2 、c,-c4烷基、（VC2烷氧基、c2-c4烯氧基、苹基、苯氧基 、苄氧基、NH-苯基、NH-Q-C6烷基-CpOVO-CVC〗烷基_ 苯基、-PpOXOCi-Ce烷基）；或苯基、苯氧基、苄氧基或 NH-苯基，其經氯、氟、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基 所取代； 非常特別的爲那些其中1係q-Cu烷氧基者； (18) 依式(I)的群（1)至（6)中任一者之化合物，其中R3 係 C2-C6 烷基-NHC(=0)R6，且 R6 係 Η、C「C4 烷基、C2-C4 _15_____ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線 1312783 B7 五、發明說明（θ ) 烯基、c2-c4炔基、苯基或苄基； (19) 依式（I)的群（1)至（6)中任一者之化合物，其中R3 係-CU2-雑環基， 特別是其中雜環基爲毗啶基、呋喃基、四氫呋喃基、 吡喃基、四氫吡喃基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、苯並噻 吩基、喹啉基、喹唑琳基、苯並呋喃基、苯並咪唑基、苯 並吡唑基、苯並噻唑基、吲哚基、香豆素基或蚓唑基者， 其中所提到的基爲未經取代或互相獨立地經鹵素、三氟甲 基、三氟甲氧基或硝基所單或二取代；特佳爲吡啶基、呋 喃基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、苯並咪唑基、苯並吡唑 基、苯並噻唑基或吲哚基，其未經取代或互相獨立地經鹵 素、三氟甲基、三氟甲氧基或硝基所單或二取代；尤其是 吡啶基或噻唑基，其未經取代或互相獨立地經鹵素、三氟 甲基、三氟甲氧基或硝基所單或二取代，尤其經氯所單取 代； (20) 依式(I)的群（1)至（6)中任一者之化合物，其中R3 係c2-c1Q烯基，尤其C2-C4烯基，其未經取代或經單或二 取代，尤其經C2-C4块基、-C(=0)-Ci-C4院氧基…c(=o)-CkCU烷基-苄醯基、苯基或鹵素所單取代；尤其那些其中 R3 係-CH2-CH=CH2 者； (21) 依式（I)的群（1)至（6)中任一者之化合物，其中R3 係分枝未經取代的C4-C1()院基； (22) 依式（I)的群（1)至（6)中任一者之化合物，其中R3 係分枝經取代的C3-C1Q烷基； _ 16_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -------訂---------. 1312783 五、發明說明（β) (23) 依式（I)的群（1)至（6)中任一者之化合物，其中R3 係未經取代的苄基； (24) 依式（I)的群（1)至（6)中任一者之化合物，其中R3 係-ch2-ch2-cn、ch2-ch2-co-c丨-c4 烷基、-ch2-ch2-co- 苯基或 CH2-CH2-CO-CVC4 烷氧基；尤其-CH2-CH2-CN 或-CH2-CH2-CO-C1-C4^S ； CH2-CH2-CN ； (25) 依式（I)的群（1)至（6)中任一者之化合物，其中R3 係-CH2-CH2-CH2-0-C0-C1-C4 垸基、-CH2-CH2-CH2-0-C0-芳基、-CH2-CH2-CH2-O-CO-C1-C4 院氧基、-CH2-CH2-CO-subst-Ci-CU 烷基 ' -CH2-CH2-CO-取代的芳基、-CH2-CH2-CO-subst-烷氧基，特別-CH2-CH2-CH2-0-C0-烷基或-CH2-CH2-CH2-0-C0-芳基；尤其-CHa-CHrCHrO-CO-CrCU 烷基 或-CH2-CH2-CH2-0-C0-苯基；非常特別-CH2-CH2-CH2-0-C0-甲基； (26) 依式（I)的群（1)至(6)中任一者之化合物，其中r3 係經-NHC(=0)R5所取代，特別其中r3係_(CH2)3· nhc(=o)r5 ; (27) 依式（I)的群（1)至（6)中任一者之化合物，其中R3 係經-S-C(=S)R0所取代，特別其中r3 ， (28) 依式⑴的群（1)至(6)中任一者之化合物，其中R3 係經-NH-S(=0)2R9所取代’特別其中r3係^即以士 S(=0)2R-9 &gt; (29) 依式（I)的群（1)至(6)中任一者之化合物，其中心 __17 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（210x 297公釐〉 (請先閱讀背面之沒意事項再填寫本頁)
1312783 a7 五、發明說明（w) 係經-ocpco-cvc^烷基-s(=o)2R9所取代，特別其中心係 -(CH2)3-0C(=0)-CrC6 烷基-S(=0)2R9 ; (30) 依式（I)的群（1)至（6)中任一者之化合物，其中r3 係經CrQ烷氧基-CrQ烷基所單取代： (31) 在本發明的上下文中，特佳爲表中所列的式⑴化 合物，且若適當的話’它們的E/Z異構物及E/Z異構物混 合物；這些尤其是以下化合物： 4”-去氧-4”-表-N-乙胺基艾弗麥克汀B1 ; 4”-去氧-4”·表-N-丙-1-基胺基艾弗麥克汀B1 ; 4”-去氧-4”-表-(N-乙基-N·甲胺基)艾弗麥克汀B1 ; 4”-去氧-4”-表-(N-甲基-N-丙-1-基胺基)艾弗麥克汀B1 ; 4”-去氧-4”-表-(N-異丙基-N-甲胺基)艾弗麥克汀B1 ; 4”-去氧-4”-表-(N-甲基-N-1-丙烯-3-基胺基)艾弗麥克汀B1 9 4”-去氧-4”-表-(N-甲基-N-乙氧羰基甲胺基)艾弗麥克汀B1 9 4”-去氧-4”-表-(N-甲基-N-苄胺基)艾弗麥克汀B1 ; 4”-去氧-4”-表-(N-甲基-N-4-二氟甲氧基苯基甲胺基)艾弗麥 克汀B1 ; 4”-去氧-4”-表-(N-甲基-N-2,5-二氯苯胺基)艾弗麥克汀B1 ; 4”-去氧-4”-表-(N-甲基-N-2,5-二氟苯基甲胺基)艾弗麥克汀 B1 ； 4”-去氧-4”-表-(N-甲基-N-2,3,4-三氟苯基甲胺基）艾弗麥克 汀B1 ; _____18____ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ί 丨！訂·----1---線u 1312783 五、發明說明（/x ) 4，，-去氧-4’，-表-(吡咯啶-1-基)艾弗麥克汀B1 ; 4，，-去氧-4，，-表-(吖丁啶-1-基)艾弗麥克汀B1 ; 4，，-去氧-4，，_表-[N-(2_經基_2_甲基-丙基)_N-甲胺基]-艾弗麥 克汀B1 ; 4，，-去氧-4”-表-[N-(3-乙醯氧基-丙基)-N-甲胺基]_艾弗麥克 汀B1 ; 4’，-去氧-4”-表-N-(2-氰基-乙胺基)-艾弗麥克汀B1 ; 4”-去氧-4”-表-N-[(6-氣卩比陡-3-基甲基）-胺基]_艾弗麥克汀 B1 ;及 4，，-去氧-4”-表-(N-甲基-N-[3-{2-酮基(〇χ〇)_2-苯基乙氧羰基 }烯丙基]胺基)艾弗麥克汀B1。 本發明亦提供一種製備式⑴化合物以及若適當的話它 們的互變異構物之方法’其中 (A) 爲了製備一種式(I)化合物’其中R!具有相同於以 上式⑴之（1)下所給之定義，R2係氫，而R3係基R31_CH_ R·32，其中Rm係Ci-C6院基、苯基、雜環基或經取代的C!-C6院基、苯基或雜環基’且R·32係Η或未經取代或經q-c5烷基所取代； 一種式⑴化合物，其中R,具有相同於以上式⑴之（1) 下所給之定義，R2和R3係氫，其係已知的且可由已知的方 法製備得’於還原劑的存在下咢化合物r31_C(=o)r32反應 ，其中尺^和R32具有相同於以上所給之定義；或 (B) 爲了製備一種式(la)化合物，其中Ri和r2具有相 同於以上式(I)之（1)下所給之定義，且r3具有相同於以上 19 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ' (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -------訂----- - - - -線v 1312783 ........................... 五、發明說明（β) 式（I)之（1)下所給之定義，氫除外，一種式（Ia)化合物，其 中〜和r2具有相同於以上式⑴之(1)下所給之定義，且R3 爲氫，其可藉由本身已知的方法製備得； 係與式Ro-Hal化合物反應，其中r3具有相同於以上 式(I)之（1)下所給之定義，且Hal係鹵素，尤其溴或碘；或 (C) 爲了製備一種式(I)化合物，其中心和1具有相同 於以上式⑴之（1)下所給之定義’且r3係經羥基取代的_ CHyCVCn 烷基， —種式⑴化合物，其中R!和R2具有相同於以上式⑴ 之（1)下所給之定義’ h係-C(=0)-R5_取代的CrCn烷基， 且R5係0H或烷氧基，係與一種邃原劑反應；或 (D) 爲了製備一種式(I)化合物，其中1和尺2具有相同 於以上式⑴之（1)下所給之定義’且R3係COOH-取代的 C1-C12 院基’ —種式⑴化合物，其中I和汉2具有相同於以上式⑴ 之（1)下所給之定義’ R·3係-C(=0)-r5_取代的Ci_Ci2院基， 且^係Q-C6烷氧基或苄氧基，係與鹼或還原劑反應：或 (E) 爲了製備一種式(I)化合物，其中仏和心具有相同 於以上式(I)之（1)下所給之定義，且汉2係甲基， —種式(I)化合物，其中R,和R3具有相同於以上式⑴ 之（1)下所給之定義且R2係氫，係與式甲基-Hal的化合物 反應，其中Hal係鹵素，尤其溴茕碘；或與甲醛於還原劑 的存在下反應；或 (F) 爲了製備一種式(I)化合物，其中1和心具有相同 ___20 冬紙張尺度適用中國國家標準（CNS&gt;A4規格（210 x 297^釐〉' · (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線. 1312783 ：.：：：： .................... 玉、發明說明（卩） 於以上式⑴之（1)下所給之定義，且r3係-c(=o)n(ri&lt;})2-取 代的C,-Cl2烷基，而且其中兩個RlQ係互相獨立地爲Η或 未經取代或經取代的C^-Cu烷基， 一種式⑴化合物，其中R,和R2具有相同於以上式(I) 之（1)下所給之定義，r3係&lt;(=〇)115-取代的CVCu烷基， 且R5係0H，係與式NH(R1Q)2化合物於脫水劑的存在下反 應，其中R!。係Η或未經取代或經取代的CrCu烷基；或 (G) 爲了製備一種式(I)化合物，其中Ri和Κ·2具有相问 於以上式⑴之（1)下所給之定義，且r3係羥基取代的c4-c12烷基， —種式(I)化合物，其中I和r2具有相同於以上式(I) 之（1)下所給之定義，r3係&lt;(=〇)15-取代的crc5烷基·、 且115係CrCu烷氧基，係與兩莫耳的CVC3烷基鹵化鎂或 CVC3烷基鋰試劑反應；或 (H) 爲了製備一種式⑴化合物，其中R!具有相同於以 上式⑴之（1)下所給之定義，且R2和r3—起係二至七員烷 撐或四至七員烯撐橋，其中一個CH2基可被0、S或NR4 所替代，且R4具有相同於以上式(I)之（1)下所給之定義； —種式(I)化合物，其中R!具有相同於以上式(I)之（υ 下所給之定義，且尺2和R3係氫，係與式Hal-(C3-C7烷撐)-Hal或Hal-(C4-C7烯撐)-Hal反應，其中Hal係鹵素，尤其 溴或碘，且其中一個CH2基可被〇、S或NR4所替代’且 其中R4具有相同於以上式(I)之（1)下所給之定義；或 ⑴爲了製備一種式(I)化合物，其中R,具有相同於以 ______21 ________ 衣紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) • n n n II 一seJ· n I 1 n I -f ( · 1312783 五、發明說明（作） 上式（I)之（1)下所給之定義，且112和R3相同並具有相同於 以上式(I)之（1)下所給之定義， 一種式⑴化合物，其中R,具有相同於以上式⑴之 下所給之定義，且F·2和R·3係氫，係與兩莫耳的式R3_Hal 化合物反應’其中R3具有相同於以上式⑴中所定義，且 Hal係鹵素，尤其溴或碘；或 (J)爲了製備一種式(I)化合物’其中r2和r3相同且係 未經取代或經-CH^CVCn烷基所單至五取代、未經取代或 經-CHz-CVCu烯基所單至五取代、或未經取代或經_CH2_ CrCn炔基所單至五取代， —種式⑴化合物，其中I具有相同於以上式⑴之（1) 下所給之定義’且R·2和R3係氫，係於還原劑的存在下與 兩莫耳的式li-CHO化合物反應，其中r31係未經取代或 經CrCn烷基所單至五取代、未經取代或經Cl_Cll烯基所 單至五取代、或未經取代或經Ci-Cn炔基所單至五取代。 以上相關於式(I)化合物的互變異構物之評論同樣地係 適用於以上及以上就其互變異構物所述的起始材料。 上述及下述反應係依本身已知的方式來進行，例如在 溶劑或稀釋劑或其混合物的不存在下，或習慣地，在其之 存在下，進行反應，如需要可用冷卻，在室溫或加熱，例 如在約-80°C至反應介質的沸騰溫度之範圍內，較佳爲約0 °C至約+ 150°C ’且若需要可在密閉容器中，於壓力下，於 惰氣環境下及/或於無水條件下。特別有利的反應條件可見 於實例中。 _ 22___ 未紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------_ 1312783 五、發明說明（,7 ) 反應時間係未嚴格要求的；約0.1至約24小時的反應 時間，尤其約0.5至約10小時者係較宜的。 藉由習知的方法來分離產物，例如藉由過濾、結晶、 蒸餾或層析，或任何這些方法的適當組合。 用於製備式（I)化合物的上述和下述之起始材料以及其 互變異構物係已知的，或可由本身己知的方法製備得’例 如如下所示。 製程戀體： 溶劑和稀釋劑的例子包括：芳族、脂族及脂環族烴及 鹵化烴，如苯、甲苯、二甲苯、1，3,5_三甲苯、四氫萘、氯 苯、二氯苯、溴苯、石油醚、己烷、環己烷、二氯甲烷、 三氯甲烷、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷或四氯乙烷； 醚類，如乙醚、丙醚、異丙醚、丁醚、四丁基甲醚、乙二 醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇二甲酸' 二甲氧基二乙 醚、四氫呋喃或二噁烷；醇類，如甲醇、乙醇、丙醇、異 丙醇、丁醇、乙二醇或甘油；羧酸’如乙酸或甲酸；醯胺 類，如N，N-二甲基甲醯胺、N，N-二乙基甲醯胺、N，N-二甲 基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮或六甲基碟酸三釀胺；腈類， 如乙腈或丙腈；及亞碾類，如二甲亞颯’·以及水；或所述 的溶劑之混合物； 特別適合的爲醚類、醇類、水及竣酸’尤其四氫呋喃 、乙酸或水。 反應有利地在約室溫至所用溶劑的沸點之溫度範園內 進行：較佳爲在10至30°c進行反應。 23 _____ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -ιδ . •線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 1312783 ；；；；；； ：：： ：：：： ................ 五、發明說明（w) 在變體(A)的較佳實施例中，反應係於室溫、於四氫昧 喃中、於乙酸的存在下進行。特佳的反應條件係敘述於胃 例P1.1中。 製程變體（B): 溶劑和稀釋劑的例子包括：以上製程變體(A)下所列@ 芳族、脂族及脂環族烴及鹵化烴和醚類；酮類，如丙酮' 甲乙酮或甲基異丁基酮；醇類，如甲醇、乙醇、丙醇、異 丙醇、丁醇、乙二醇或甘油；羧酸酯類，如醋酸甲酯、® 酸乙酯或苯甲酸酯；醯胺類，如製程變體(A)下所列者；Λ 類，如乙腈或丙腈；及亞礪類，如二甲亞碾；以及水；或 所述的溶劑之混合物； 特別適合的爲水、有機酸的酯、鹵化烴及芳烴；吏特 別的爲該有機溶劑與水的兩相混合物。 反應有利地在約室溫至所用溶劑的沸點之溫度範圔Θ 進行，較宜在室溫至90°C，尤其最高至60°C，且於鹼的存 在下，較宜在無機鹼的存在下，例如在氫氧化鈉、氫氧化 鉀、碳酸鈉或碳酸氫鈉的存在下。 特佳的反應條件例如敘述於實例P1.2、P1.3、P2.1和 P2.7 中。 製稃變體（C): 溶劑和稀釋劑的例子包括：以上製程變體(A)下所0的 芳族、脂族及脂環族烴及鹵化烴和醚類、醯胺類及睛類； 及亞碾類，如二甲亞碾；或所述的溶劑之混合物；特佳爲 醚類和烴類。 ___24__^-— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先聞讀背面之注意事項戽瓖寫本買&gt; 訂---------^ 1312783 .......................... 五、發明說明（ &gt;丨） 反應有利地在o°c至所用溶劑的沸點之溫度範圍內進 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 行’較宜在o°c至室溫。特佳的反應條件例如敘述於實例 P2.2 中。 製稈變體: 適合的溶劑包括變體(A)下所述者；以及包括酮類，如 丙酮、甲乙酮和甲基異丁基酮；及羧酸，如乙酸或甲酸； 羧酸酯類，如醋酸甲酯、醋酸乙酯或苯甲酸酯。 反應有利地在約室溫至所用溶劑的沸點之溫度範圍內 進行’較宜在無機鹼的存在下，例如在氫氧化鋰、氫氧化 鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉或碳酸氫鈉的存在下。 此製程變體的特佳條件例如敘述於實例P2.6中》 作爲一替代例，可以選擇一種反應變體，其中還原劑 ’尤其是分子氫係被使用，更特別地，在四氫呋喃和水的 混合物中，及在重金屬觸媒，尤其Pd觸媒的存在下。 -線 此製程變體的特佳條件例如敘述於實例P2.5中。 製程變體（E): 適合的溶劑包括變體(B)下所述者，特別適合的溶劑爲 有機酸的酯類、鹵化烴及芳烴；尤其酯與水的兩相混合物 〇 反應有利地在〇°C至所用溶劑的沸點之溫度範圍內進 行，較宜在室溫至60°C，及在鹼的存在下，較佳在無機鹼 的存在下，例如在氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉或碳酸氫 鈉的存在下。 此製程變體的特佳條件例如敘述於實例P2.3中。 _____25______ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐〉 1312783 五、發明說明（&gt;&gt;) 在一替代的實施例中’適合的溶劑包括上述者’較佳 爲醚類、醇類、水及羧酸，與氫化物組合’如與砸氣化物 ，尤其 NaCNBH3 ° 此製程變體的特佳條件例如欽述於實例P2·4中。 製程變體（F): 溶劑和稀釋劑的例子包括：芳族、脂族及脂環族烴及 鹵化烴；以上製程變體(A)下所列的醚類、醯胺類及腈類； 酮類，如丙酮、甲乙酮和甲基異丁基酮；羧酸酯類，如醋 酸甲酯、醋酸乙酯或苯甲酸酯；及亞碉類，如二甲亞砚； 或所述的溶劑之混合物； 特別適合的爲有機酸的酯類’如醋酸乙酯。 作爲除水劑，可以使用習知肽偶合劑，尤其碳化二亞 胺及羥基苯並三唑。 反應有利地在〇°C至所用溶劑的沸點之溫度範圔內進 行，較宜在室溫。 特佳的反應條件例如敘述於實例p2.8中。 製程孿體(G): 溶劑和稀釋劑的例子包括：以上製程變體(A)下所列的 芳族、脂族及脂環族烴和醚類；及亞楓類，如二甲; 或所述的溶劑之混合物；特別適合的_類，尤其四氫呋喃 〇 反應有利地在〇。(：至所用溶劑的沸點之溫度範_內進 行’較宜在o°c至室溫。 特佳的反應條件例如敘述於實例P2.10中。 26 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS&gt;A4規格（210x297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂- --線 1312783 :::::.............:......... 五、發明說明（沁） 製稃變體（H): (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 適合的溶劑包括變體(B)下所述者，特別適合的溶劑爲 水、有機酸的酯類、鹵化烴及芳烴；尤其有機溶劑與水的 兩相混合物。 反應有利地在〇°C至所用溶劑的沸點之溫度範圍內進 行，較宜在90°C至溶劑的沸點，及在鹼的存在下，較佳在 無機鹼的存在下，例如在氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉或 碳酸氫鈉的存在下。 •特佳的反應條件例如敘述於實例P3.2中。 製程變體（I): 適合的溶劑包括變體(B)下所述者，特別適合的溶劑爲 水、有機酸的酯類、鹵化烴及芳烴；尤其有機溶劑與水的 兩相混合物。 反應有利地在o°c至所用溶劑的沸點之溫度範圍內進 行，較宜在90°c至溶劑的沸點，及在鹼的存在下，較佳在 無機鹼的存在下，例如在氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉或 碳酸氫鈉的存在下。 特佳的反應條件例如敘述於實例P3.1中。 製稃戀體m: 適合的溶劑包括變體(B)下所述者，特別適合的溶劑爲 水、有機酸的酯類、醇類及水；尤其醚與水的兩相混合物 〇 反應有利地在o°c至所用溶劑的沸點之溫度範圍內進 行’較宜在室溫。 一_____27____ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 1312783 __B7________ 玉、發明說明（a) 特佳的反應條件例如敘述於實例P3.3中。 式(I)化合物可以爲可能的異構物之一形式或其混合物 之形式，純異構物之形式或異構混合物之形式，即消旋混 合物之形式；本發明關於純異構物及消旋混合物，且將依 以上及以下而闡明，即使在各案例中未具體陳述ι體化學 細節。 可藉由已知的方法將消旋體分離成爲光學對映體’例 如由光學活性溶劑中再結晶，藉由對掌性吸附劑的層析， 例如在乙醯纖維素上的高壓液體層析術(HPLC)，藉由適當 的微生物之助，用特定的固定化酵素之裂解，或經由包藏 化合物的形成，例如對掌性皇冠醚，僅一個異構物被複合 〇 除了對應的異構物混合物之分離外，亦可藉由一般已 知的鏡像選擇合成方法來獲得依本發明的純光學異構物， 例如使用具有對應適合的立體化學之起始材料來進行依本 發明的方法。 在各案例中，有利地爲分離出或合成生物上更活性的 異構物，其中個別成分具有不同的生物活性。 亦可獲得水合物及/或含有其它溶劑形式的式⑴化合物 ，該溶劑例如爲已經用於固體形式的化合物之結晶者。 本發明關於所有依照-種方法的實麵，根據該方法 可以獲^種化η物g作起始材料或中間物在製程的任— 階段用當作起始材料，進行其餘步驟的—部分或全部，或 以衍生物或鹽及/或其消旋體或對掌體中使用起始材料，尤 本紙張尺度適用中國國家標準（0:^S)A4規格（210 x 297公釐)------ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) &gt; Ηβ- -線· 1312783 五、發明說明（z) 其在反應條件下形成者。 在本發明的方法中，較宜使用那些會產生特佳的式（1) 化合物之起始材料和中間物。 本發明特別關於實例P1.1至P4.3中所述的製備方法 〇 在害蟲防治領域中，依本發明的式（I)化合物係爲有效 成分，表現有價値的預防及/或治療活性，具有非常有利的 且非常寬廣的殺生物範圍，即使在低的濃度比率，且可被 溫血動物、魚和植物所良好忍受。它們令人驚異地，同樣 適合於防治植物害蟲及人類的外和內寄生蟲，尤其在生產 性家畜、家庭動物及寵物者。它們係有效於對抗一般敏感 性動物害蟲的所有或個別發育階段，而且有效於抗性動物 害蟲’如昆蟲及蜱蟎目、線蟲、條蟲及吸蟲，同時保護有 用的微生物。依本發明的有效成分之殺昆蟲或殺蟎活性可 由其本身直接證明，即在害蟲的死亡率，其立即發生或僅 在短時間內發生，例如在蜕皮期間，或間接地，例如減少 的產卵及/或孵化率，對應於至少50至60%死亡率之良好 活性。 該動物害蟲例如包括歐洲專利申請案EP-A-736 252號 第5頁第55行至第6頁第55行中所述者。其中所提到的 害蟲因此含於本發明之標的中供參考。 亦可以使用本發明的化合物來防治線蟲綱害蟲。該害 蟲例如包括：根結線蟲、囊形成性線蟲以及莖和葉線蟲； 尤其異皮線蟲屬（Heterodera spp.)，例如Heterodera _ _29__ ^^尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐）&gt; &quot; (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1312783 _B7_______ 五、發明說明（4) schachtii、Heterodora avenae 及 Heterodora trifolii ;球皮線 蟲屬（Globodera spp.)，例如 Globodera rostochiensis ;根結 線蟲屬（Meloidogyne spp.)，例如 Meloidogyne incognita 及 Meloidogyne javanica ;內侵線蟲屬（Radopholus spp.)，例 如 Radopholus simiis ;草地墊刃線蟲屬(Pratylenchus)，例 如 Pratylenchus neglectans 及 Pratylenchus penetrans ;墊刃 線蟲屬（Tylenchulus)，例如 Tylenchulus semipenetrans ; Longidorus、Trichodorus、Xiphinema、Ditylenchus、 Apheenchoides 及 Anguina ; insbesondere Meloidogyne » 例 如 Meloidogyne incognita，及 Heterodera，例如 Heterodera glycines。 本發明一特別重要觀點係使用依本發明的式(I)化合物 於保護植物對抗寄生飼養性害蟲。 依本發明的化合物可用於防治，即抑制或破壞，所述 類型的發生在植物上之害蟲，尤其農業、園藝及林業中的 有用植物及觀賞植物，或在該些植物的部分，如果實、花 、葉、莖、塊莖或根，而在某些案例中爲生長緩慢的植物 部分，以保護它對抗害蟲。 目標作物包括榖物，如小麥、大麥、黑麥、燕麥、稻 米、玉米及高梁：甜菜，如糖甜菜及飼料甜菜；水果，如 梨果、核果及軟果，如蘋果、西洋梨、李子、桃子、杏仁 、櫻桃及莓子’例如草莓、樹莓及黑莓；豆科植物，如豆 類、小扁豆、碗豆及大豆：油料植物，如油菜、芥菜、罌 粟、橄欖、向日癸、椰子、蓖麻油、可可及花生；葫蘆科 _____30_______ 本紙張尺度適用中國國家標準^CNS)A4規格（210 X 297公釐Y ~ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂I · --線_ 1312783 a? …......... ____B7____ 五、發明說明（v7) 植物，如葫蘆、胡瓜及甜瓜；纖維植物，如棉花、亞麻、 大麻及黃麻；根橘，如柳橙、檸檬、葡萄柚及橘子；蔬菜 ，如菠菜、萵苣、蘆筍、甘藍菜、胡蘿蔔、洋蔥、番茄、 馬鈴薯及乾紅椒；樟科，如酪梨、肉桂、樟腦；及菸草、 堅果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄樹、蛇麻草、 香蕉、天然橡膠植物及觀賞植物。 依本發明的化合物之其它使用領域係在於保護被儲存 的物品及儲藏室及保護原料，以及在衛生部門，尤其在保 護家庭動物和生產性家畜對抗所述類型的害蟲，更尤其在 保護家庭動物，特別是貓和狗，防止被跳蚤、壁蝨和線蟲 所侵襲。 本發明因此亦關於除害組成物，如可乳化的濃縮液' 懸浮濃縮液、直接可噴灑或可稀釋性溶液、可展佈性糊齊1 、稀釋乳液、可濕性粉末、可溶性粉末、可分散性粉末' 可濕性粉末、粉劑、顆粒及聚合物物質的包膠物，其 至少一種依本發明的化合物，配方的選擇係依照所欲 標及主要的環境而定。 該些組成物中所用的有效成分係爲純質形式、固體# 效成分，例如爲特定的粒子大小，或較佳連同至少 方技術中所常用的佐劑，如擴充劑，例如溶劑或圊體載® ，或表面活性化合物（界面活性劑）。在人類、家處動較^ 生產性家畜及寵物的寄生蟲防治領域中，將自明的瘴 用生理上可容忍的添加劑。 作爲配方佐劑，可以使用例如固體載體、溶劑、安$ 31 _ _________ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ------------*---I---訂丨-----線丨^^- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1312783 五、發明說明（J) 劑、”緩釋”佐劑、著色劑及視需要選用的表面活性物質(界 面活性劑）。適合的載體和佐劑包括所有慣用的物質。作爲 佐劑，如溶劑、固體載體、表面活性化合物、非離子界面 活性劑、陽離子界面活性劑、陰離子界面活性劑、及其它 依本發明所用的組成物中之佐劑，可以被考慮，例如EP-A-736 252第7頁第51行至第8頁第39行中所述者。 作物保護及人類、家庭動物和生產性家畜中所用的組 成物通常包含0.1至99%，尤其0.1至95%的有效成分， 及1至99.99%，尤其5至99.9%的至少一種固體或液體佐 劑，組成物通常含有〇至25%，較佳0.1至20%的界面活 性劑量(在各案例中％=重量％)。但是商品較佳地將配成濃 縮液，末端使用者通常將採用具有相當較低濃度有效成分 的稀釋配方。· 可藉由添加其它殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑而使得 本發明的化合物和含彼之組成物對抗動物害蟲的作用明顯 變寬且適合於特定的環境。適合的添加劑例如包括以下類 別的有效成分：有機磷化合物、硝基酚及衍生物、甲咪啶 、脲、胺甲酸酯、擬除蟲菊酯、氯化烴及蘇雲金芽孢桿菌 製劑。 特別適合的混合夥伴之例子包括：阿拉美提弗司 (azamethiphos);氯弗維弗司（chlorfenvinphos);布皮里美特 (bupirimate);西帕美特靈（cypermethrin)，西帕美特靈高西 斯（cypermethrin high-cis);西若麥啡(cyromazine);戴芬替 隆（diafenthiuron);戴阿井弄（diazinon);戴克若弗司 _32__ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ^eJ I I I n 1 I I n I 1 n -n i_1 n n l n n I I n n n ϋ 1 ϋ n - 1312783 A7 .............................................. ___B7___ 五、發明說明（4) (dichlorvos);戴克脫弗司（dicrotophos);戴西蘭尼 (dicyclanil);芬克西卡巴（fenoxycarb);弗露隆（fluazuron); 弗拉里卡巴（furathiocarb);異沙若弗司（isazofos);尹歐德 芬弗司（iodfenphos);金若白忍（kinoprene);路芬奴隆 (lufenuron);美特克里弗司（methacriphos);美里大里翁 (methidathion);單克若脫弗司（monocrotophos);福司發米 東（phosphamidon);伯若芬弗司（profenofos);戴芬若隆 (diofenolan);—種可由蘇雲金芽孢桿菌株GC91或 NCTC11821獲得的物質；皮美特若鋅(pymetrozine);溴丙 酸鹽（bromopropylate);美脫白忍（methoprene);戴沙弗通 (disulfoton);奎那弗司（quinalphos);托富發林那特 (taufluvalinate);硫西卡拉恩（thiocyclam);硫美通 (thiometon);阿狄卡巴（aldicarb);阿里弗司甲基(azinphos-methyl);苯發卡巴（benfuracarb);拜芬特靈（bifenthrin);卜 波維芬井（buprofezin);卡撥呋喃（carbofuran);二丁胺硫 (dibutylaminothio);卡特巴（cartap);氯氟拉隆 (chlorfluazuron);氯皮里發司（chlorpyrifos);西福路靈 (cyfluthrin);阿爾發-層帕美特靈（alpha-cypermethrin);雷 它-層帕美特靈（zeta-cypermethrin);戴爾它美特靈 (deltamethrin);戴弗苯路隆（diflubenzuron);內沙芬 (endosulfan);艾里歐芬卡巴（ethiofencarb);芬尼特若里翁 (fenitrothion);芬那拉崑（fenazaquin);芬若布卡巴 (fenobucarb);芬發樂特（fenvalerate);富摩里翁 (formothion); 美里卡巴（methiocarb); 害伯登弗司 ____33___ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1312783 a： ............. ___B7_|_ 五、發明說明（V ) (heptenophos);尹米大克若匹里得（imidacloprid);異伯卡 巴（isoprocarb); 美它米朵弗司（methamidophos); 美若米 (methomyl);美飛弗司（mevinphos);巴拉里翁（parathion); 巴拉里翁·甲基（parathion-methyl);弗司隆（phosalone);皮 里米卡巴(pirimicarb);波若伯克捨(propoxur);特弗苯路隆 (teflubenzuron);特布發司（terbufos);三阿麥特 (triazamate); 阿巴麥汀（abamectin); 芬若布卡巴 (fenobucarb);特布芬若賴得（tebufenozide;)飛伯羅尼樂 (fipronil);貝它-西弗里林（beta-cyfluthrin);砂拉弗芬 (silafluofen);芬皮若克西麥特（fenpyroximate);皮里打本 (pyridaben);皮里米卡巴（primicarb);皮里破克西芬 (pyriproxyfen);皮里米戴芬（pyrimidifen);尼曼特林 (nematorin);尼登皮南(nitenpyram); NI-25，阿西塔米皮里 得(acetamiprid);艾弗麥克汀 Kavermectin BDObamectin]; 一種來自植物的昆蟲活性萃取物；一種包含昆蟲活性線蟲 的製劑；一種可由枯草芽孢桿菌(Bacillus subtilis)獲得的製 劑；一種包含昆蟲活性黴菌的製劑；一種包含昆蟲活性病 毒的製劑；AC 303 630;阿西發特(acephate);阿克林那特 靈（acrinathrin);阿拉尼卡巴（alanycarb);阿爾發美特靈 (alphamethrin);阿米特拉里(amitraz); AZ 60541;阿林弗司 A (azinphos A);阿林弗司M (azinphos M);阿若西可若汀 (azocyclotin); 苯狄歐卡巴（bendiocarb); 苯沙太巴 (bensultap);貝它西弗特靈（betacyfluthrin); BPMC;伯若芬 波若克司(brofenprox);溴弗司A (bromophos A);布芬卡巴 ^ _ 34__ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ij· •線. 1312783 A7 :::::::::::::::::::......... _____B7_ 五、發明說明（3丨） (bufencarb);布托卡伯克辛（butocarboxim); 丁基皮里大斑 (butylpyridaben);可杜沙弗司（cadusafos);卡巴里樂 (carbaryl);卡伯芬里翁（carbophenothion);可樂也若卡巴 (chloethocarb);可樂也若克西發司（chlorethoxyfos);可樂 美弗司（chlormephos);西斯-雷斯-美特靈（cis-res-methrin); 可若西特靈(clocythrin);可若芬得井(clofentezine);西南弗 司（cyanophos);環伯特靈（cycloprothrin);西害克山汀 (cyhexatin);達美酮 M (demeton M);達美酮 S (demeton S); 達美酮-S-甲基（demeton-S-methyl);戴克芬里翁 (dichlofenthion);戴克里弗司（dicliphos);戴也里翁 (diethion);戴美若也特（dimethoate);二甲基維弗司 (dimethylvinphos);戴奧克里翁（dioxathion);艾狄芬弗司 (edifenphos);艾馬美汀（emamectin);艾司芬發雷特 (esfenvalerate);艾里翁（ethion);艾樂芬伯若克司 (ethofenprox);艾樂伯弗司（ethoprophos);艾特里馬弗司 (etrimphos);芬那米弗司（fenamiphos);芬布塔汀氧化物 (fenbutatin oxide);芬若里歐卡巴（fenothiocarb);芬伯巴特 靈（fenpropathrin);芬匹拉得（fenpyrad);芬里翁（fenthion); 福路阿里南（fluazinam);福路西若克路隆（flucycloxuron); 福路西里那特（flucythrinate);福路芬蘇隆（flufenoxuron); 福路芬伯克司（flufenprox);芳若弗司（fonophos);發司里塞 特（fosthiazate);富芬伯克司（fubfenprox); HCH;六福路母 隆（hexaflumuron);害克西里阿羅克司（hexythiazox); IKI-220;尹伯本發司（iprobenfos);異芬弗司（isofenphos);異山 _35 _ 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --------訂--I------ 1312783 A： .......... ............... ____B7__ 五、發明說明（P ) 里翁（isoxathion);尹發美汀（ivermectin);蘭巴打-西海若特 靈（lambda-cyhalothrin);麥拉里翁（malathion);美卡斑 (mecarbam);美沙芬弗司（mesulfenphos);美它狄得 (metaldehyd); 美特卡巴（metolcarb); 米斑美卡汀 (milbemectin);莫克西戴卡汀（moxidectin);那樂得（naled); NC 184;歐美梭特(omethoate);歐克沙米樂（oxamyl);歐克 西得美酮M (oxydemethon M);歐克西得伯弗司 (oxydeprofos);沛美汀（permethrin);芬若特（phenthoate); 弗雷特(phorate);弗司美特(phosmet);弗克辛(phoxim);皮 里米弗司 M (pirimiphos M);皮里米弗司 A (pirimiphos A); 波若美卡巴(promecarb);波若巴弗司（propaphos);波若里 發司（prothiofos);波若樂特（prothoate);皮拉克弗司 (pyrachlophos);皮拉得-芬里翁(pyrada-phenthion);皮來司 美特靈(pyresmethrin);皮雷魯(pyrethrum); RH 5992);沙利 里翁（salithion);斜布發司（sebufos);沙弗特巴（sulfotep); 沙泊發司（sulprofos);特布芬皮拉得(tebufenpyrad);特布皮 里弗司（tebupirimphos);特弗里靈（tefluthrin);特美弗司 (temephos);特斑（terbam);四氯飛弗司（tetrachlorvinphos); 塞克樂皮得(thiacloprid);塞美樂克山(thiamethoxam);塞芬 克司（thiafenox);硫二卡巴（thiodicarb);硫芬諾克司 (thiofanox);硫南井（thionazin);魯林恩辛（thuringiensin); 特拉若美特靈（tralomethrin);特里拉仍(triarathen);特里阿 弗司（triazophos);特里阿魯隆（triazuron);三氯豊 (trichlorfon);三氟目隆（triflumuron);三美它卡巴 36 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · .線· 1312783 _ B7 五、發明說明（Ο ) (trimethacarb);凡米當里翁（vamid〇thion);二甲苯基卡巴 (xylylcarb); Yi 5301/5302;賴它美特靈（zetamethrin); DPX-MP062; RH-2485; D 2341 或 XMC (3,5-二甲苯基甲基胺甲 酸酯）。 較佳的作物保護產品特別是具有以下組合（％ = 重量百分率）： 可乳化的濃縮液： 有效成分： 1至90%，較佳5至20% 界面活性劑： 1至30%，較佳10至20% 溶劑： 5至98%，較佳70至85% 粉劑 有效成分： 固體載體： 懸浮濃縮液 有效成分： 水： 界面活性劑 可濕件粉末 有效成分： 界面活性劑 固體載體： 0.1至10%，較佳0.1至1% 99.9 至 90%，較佳 99.9 至 99% 5至75%，較佳10至50% 94至24%，較佳88至30% 1至40%，較佳2至30% 0.5至90%，較佳1至80% 0.5至20%，較佳1至15% 5至99%，較佳15至98% 37 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁&gt; 訂· ;線. 1312783 五、發明說明（w) 顆粒： 有效成分： 0.5至30%，較佳3至15% 固體載體： 9 9.5至70%，較佳97至8 5% 依本發明的組成物亦可更含有固體或液體佐劑，如安 定劑，例如植物油或環氧化植物油(例如環氧化椰子油、油 菜籽油或大豆油）、消泡劑，例如矽酮油，防腐劑、黏度調 整劑、黏合劑及/或膠黏劑以及肥料或其它有效成分以便獲 得特殊效果，例如殺蟎劑、殺細菌劑、殺真菌劑、殺線蟲 劑、殺軟體動物劑或選擇性除草劑。 依本發明的作物保護產品係依已知的方式、在佐劑的 存在下製備，例如將固體有效成分或有效成分混合物硏磨 、篩選及/或壓縮至某一粒子大小，及在至少一種佐劑的存 在下，例如將有效成分或有效成分混合物與佐劑緊密混合 及/或硏磨。本發明同樣地關於那些依本發明製備組成物的 方法及關於式(I)化合物在製備該些組成物之用途。 本發明亦關於作物保護產品的施藥方法，即防治上述 類型的害蟲之方法，如噴灑、霧化、撒粉、塗佈、包覆、 散佈或澆注，其係依照所欲的目標和主要的環境來作選擇 ，以及關於該組成物在防治所述類型的害蟲之用途。典型 濃度比率係0.1至lOOOppm的有效成分，較佳0.1至 500ppm。每英畝的施藥比率通常爲1至2000克有效成分/ 公頃，尤其10至1〇〇〇克/公頃，較佳20至600克/公頃。 P氏張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公f ~ (請先閱'讀背面之注意事項再填寫本頁) M3 . -線· 1312783 a7 B7____ 五、發明說明（β ) 在作物保護領域中，較佳的施藥方法係施予植物的葉 子（葉施藥），施藥頻率和比率係取決於被害蟲侵襲的風險 。然而，當植物的場所係經液體配方所浸'漬或當有效成分 以固體形式混入植物場所內，如土壤內’例如以顆粒狀(土 壞施藥），則有效成分亦可經由根部（系統作用）滲透入植物 。在水稻作物的情況中，該顆粒可以計量地施用於經灌溉 的稻田。 依本發明的作物保護產品亦適合於保護植物繁殖物質 ，例如種子，如果實、塊莖或籽粒，或植物插枝，以對抗 動物害蟲。可在種植種子之前處理該繁殖物質，例如可在 播種之前敷料。依本發明的有效成分亦可施予籽粒(塗覆) ’藉由將種子浸漬於液體配方中或用固體配方塗覆它們。 當種植繁殖物質時，組成物亦可施予種植的場所，例如在 播種時給予種子犁溝。本發明亦關於該處理植物繁殖物質 之方法及關於所要處理的植物繁殖物質。 製備例： 亶掘P1.1 : 4”-去氱-4”-表-(N-3-氟苯某甲某胺甚八苁 弗麥克汀B1 將1.0克4”_去氧-4”-表-胺基·艾弗麥克汀B1溶解於 12毫升四氫呋喃中。添加1_8毫升醋酸、〇·2毫升水和 0.18毫升3-氟苯甲醛。然後添加90毫克氰硼氫化鈉。於 室溫攪拌混合物12小時。然後用醋酸乙酯及飽和氯化鈉溶 液進行萃取；有機相在硫酸鈉上乾燥，及蒸餾去除溶劑。 在矽凝膠上用層析（己烷/醋酸乙酯）來純化殘留物，得到 _____39_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱) &quot;^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線， 1312783 五、發明說明（μ ) 4”-去氧-4”-表-(N-3-氟苯基甲基-胺基)-艾弗麥克汀B1。 實例P1.2 : 4”-去氧-4”-表-N-乙胺某-艾弗麥克汀B1 將4.0克4”-去氧_4”-表-胺基-艾弗麥克汀B1溶解於 24毫升醋酸乙酯中。添加7.4毫升碘乙烷和24毫升碳酸氫 鈉（1N在水中）。在室溫劇烈攪拌混合物14小時。然後相 會分離；有機相在硫酸鈉上乾燥，及蒸餾去除溶劑。在矽 凝膠上用層析（己烷/醋酸乙酯）來純化殘留物，得到4”-去 氧-4”-表-N-乙胺基-艾弗麥克汀B1。 實例P1.3 : 4”-去氣-4”-表-N-(異丙氧某羰某-甲某胺 某-艾弗麥京汀B1 將300毫克4”-去氧-4”-表-胺基-艾弗麥克汀B1溶解 於3毫升醋酸乙酯中。添加620毫克溴醋酸異丙酯和3毫 升碳酸氫鈉（1N在水中）。在室溫劇烈攪拌混合物18小時 。然後相會分離；有機相在硫酸鈉上乾燥，及蒸餾去除溶 劑。在矽凝膠上用層析（己烷/醋酸乙酯）來純化殘留物，得 到4”·去氧-4”-表-N-(異丙氧基羰基-甲基)-胺基-艾弗麥克汀 B1。 實例P2.1 : 4”-去氧-4”-表-(N-甲某-N-1-丙烯-3-某胺基 )-艾弗麥京汀B1 ; 將600毫克4”-去氧-4”-表-甲胺基-艾弗麥克汀B1溶 解於6毫升醋酸乙酯中。添加0.56毫升烯丙溴和6毫升碳 酸氫鈉（1N在水中）。在60°C劇烈攪拌混合物18小時，然 後冷卻。然後相會分離；有機相在硫酸鈉上乾燥，及蒸餾 去除溶劑。在矽凝膠上用層析（己烷/醋酸乙酯）來純化殘留 40____ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210乂297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂----------線· 1312783 at ....................B7 _ 五、發明說明（β) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 物，得到4，’-去氧-4”-表-(Ν-甲基-Ν-1-丙嫌-3-基胺基)-艾弗 麥克汀Β1。 實例Ρ2.2 : 4”-去氨-4”-表-(Ν-2-羥乙某·Ν-甲胺某艾 弗麥克汀Β1 步驟1 :將4.55克4”-去氧-4”-表-甲胺基-艾弗麥克汀 Β1溶解於45毫升醋酸乙酯中。添加8.6克溴醋酸乙酯和 45毫升碳酸氫鈉（1Ν在水中）。在60°C劇烈攪拌混合物18 小時，然後冷卻。然後相會分離；有機相在硫酸鈉上乾燥 ，及蒸餾去除溶劑。在矽凝膠上用層析（己烷/醋酸乙酯)來 純化殘留物，得到4”-去氧-4”-表_(义甲基-N-乙氧羰基甲基 -胺基)-艾弗麥克汀B1。 .線. 步驟2 :將300毫克4”-去氧-4”-表-(N-甲基-N-乙氧羰 基甲基-胺基)-艾弗麥克汀B1溶解於6毫升甲苯中。於室 溫攪拌下，添加1.3毫升氫化二異丁鋰（1.2莫耳/升在甲苯 中）。於15分鐘後，用醋酸乙酯及飽和氯化銨溶液進行萃 取。然後相會分離；有機相在硫酸鈉上乾燥’及蒸餾去除 溶劑。在矽凝膠上用層析(醋酸乙酯/甲醇）來純化殘留物， 得到4”-去氧-4”-表-(N-2-羥乙基-N-甲胺基)-艾弗麥克汀B1 〇 富例P2.3 : 4”-去氩-4”-耒-ΓΝ-里丙某-N-甲胺基艾弗 麥克汀B1 將2.0克4”-去氧-4”-表-異丙胺基-艾弗麥克汀B1溶解 於20毫升醋酸乙酯中。添加4毫升碘甲烷和20毫升碳酸 氫鈉（1N在水中），及在60°C劇烈攪拌混合物I4小時，然 _____ 41____ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公《 ) 1312783 ；； ：： ：： ：：：：：............... 五、發明說明（μ) 後冷卻。然後相會分離；有機相在硫酸鈉上乾燥，及蒸餾 去除溶劑。在矽凝膠上用層析（醋酸乙酯）來純化殘留物， 得到4”-去氧-4”-表-(Ν-異丙基-Ν-甲胺基)-艾弗麥克汀Β1。 實例Ρ2.4 : 4”-去氧-4”-表-(Ν-異丙某-Ν-甲胺某艾弗 麥克汀B1 將9.14克4”-去氧-4”-表-異丙胺基-艾弗麥克汀B1溶 解於100毫升醋酸乙酯中。添加15毫升三甲基乙酸和25 毫升甲醛溶液(37%在水中）。然後添加0.7克氰砸氫化鈉。 在室溫攪拌混合物1小時，然後在真空中蒸發去除甲醇， 及用醋酸乙酯及飽和氯化鈉溶液萃取殘留物。然後相會分 離；有機相在硫酸鈉上乾燥，及蒸餾去除溶劑。在矽凝膠 上用層析(醋酸乙酯/甲醇)來純化殘留物，得到4”-去氧-4”-表-(N-異丙基-N-甲胺基)-艾弗麥克汀B卜 實例P2.5 : 4”-去氯-4”-表-(N-羧甲基-N-甲胺基艾弗 麥克汀B1 步驟1 :將10克4”-去氧-4”-表-甲胺基-艾弗麥克汀 B1溶解於100毫升醋酸乙酯中。添加15.6克溴醋酸苄酯 和100毫升碳酸氫鈉（1N在水中）。在60°C劇烈攪拌混合物 5天，然後冷卻。然後相會分離；有機相在硫酸鈉上乾燥 ，及蒸餾去除溶劑。在矽凝膠上用層析（己烷/醋酸乙酯）來 純化殘留物，得到4”-去氧-4”-表-(N-苄氧羰基-甲基-N-甲 胺基)-艾弗麥克汀B1。 步驟2 :將7.8克4”-去氧-4”-表-(N-苄氧羰基-甲基-N-甲胺基)-艾弗麥克汀B1溶解於100毫升四氫呋喃中。添加 42_______ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格&lt;210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1312783 五、發明說明（） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 780毫克鈀（5%在碳上），及在常壓和室溫中進行氫化。於 —小時後，停止氫的吸收。用砂藻土(Celite)過濾混合物， 及蒸發去除溶劑’得到4”-去氧-4”-表-(N-羧甲基-N-甲胺基 )-艾弗麥克汀B1。 眚例P2.6 : 4”-去氧_4”-表-(N-羧甲某-N-甲胺某艾弗 麥克汀B1 步驟1 :將15克4”-去氧-4”-表-甲胺基-艾弗麥克汀 B1溶解於120毫升醋酸乙酯中。添加26克溴醋酸甲酯和 120毫升碳酸氫鈉（1N在水中）。在60°C劇烈攪拌混合物5 天，然後冷卻。然後相會分離；有機相在硫酸鈉上乾燥， 及蒸餾去除溶劑。在矽凝膠上用層析（己烷/醋酸乙酯）來純 化殘留物，得到4”-去氧-4”-表-(N-甲氧羰基-甲基-胺基-N-甲基)-艾弗麥克汀B1。 線. 步驟2 :將10克4”-去氧-4”-表-(N-甲氧羰基甲基-胺 基-N_甲基)-艾弗麥克汀B1溶解於90毫升四氫呋喃中。添 加10毫升水和440毫克氫氧化鋰單水合物，及在室溫攪拌 14小時。用水和乙醚進行萃取，將水相分離出及冷凍乾燥 。用醋酸乙酯和檸檬酸（10%在水中)萃取殘留物；有機相在 硫酸鈉上乾燥，及蒸餾去除溶劑，得到4”-去氧-4”-表-(N-羧甲基-N-甲胺基)-艾弗麥克汀B1。 實例P2.7 : 4”-去氣-4”-表-(N-7：某-N-甲胺基）-艾弗麥 克汀B1 將8.0克4”-去氧-4”-表-甲胺基-艾弗麥克汀B1溶解於 50毫升醋酸乙酯中。添加15毫升碘乙烷和50毫升碳酸氫 43 ____ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1312783 B7 五、發明說明（μ ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 鈉（IN在水中）。在60°C劇烈攪拌混合物2天。然後相會分 離；有機相在硫酸鈉上乾燥，及蒸餾去除溶劑。在矽凝膠 上用層析(醋酸乙酯/甲醇)來純化殘留物，得到4”-去氧-4，，-表-(N-乙基-N-甲胺基)-艾弗麥克汀B1。 實例P2.8 : 4”-去氧_4”-表-m-ΓΠ-苄氬羰某-乙某胺田 醯基甲某1-N-甲胺某卜艾弗麥克汀B1 將500毫克4”-去氧-4”-表-(N·羧甲基-N-甲胺基)-艾弗 麥克汀B溶解於5毫升醋酸乙酯中，然後添加170毫克L-丙胺酸苄酯、72毫克1-羥基-7-吖-苯並三唑和110毫克 Ν，Ν·二環己基碳化二亞胺。在室溫進行攪拌7天。然後用 醋酸乙酯及碳酸氫鈉（1Ν在水中）萃取混合物；有機相在硫 酸鈉上乾燥，及蒸餾去除溶劑。在矽凝膠上用層析（己烷/ 醋酸乙酯)來純化殘留物，得到4”-去氧-4”·表-{N-[(l-苄氧 羰基-乙基胺甲醯基)-甲基]-Ν-甲胺基卜艾弗麥克汀Β1。 線 實例Ρ2.9 : 4”-去氧-4”-表-m-ΓΠ-羧某-7,某胺甲醯基 )-甲基1-N-甲胺某丨-艾弗麥京汀B1 將160毫克4”-去氧-4”-表-{N-[(l-节氧羰基-乙基胺甲 醯基)-甲基]_Ν-甲胺基卜艾弗麥克汀B1溶解於10毫升四氫 呋喃中。添加50毫克鈀(5%在碳上），及在常壓和室溫中進 行氫化。於3小時後，停止氫的吸收。用矽藻土(Celite)過 濾混合物，及蒸發去除溶劑，得到4”-去氧-4”-表-{N-[(b 羧基-乙基胺甲醯基)-甲基]-N-甲胺基}-艾弗麥克汀B1 ° 實例P2.10 : 4”-去氣-4，，-表-「N-(2-羥基-2-申某-丙基）_ Ν-甲胺某卜艾弗麥克汀Β1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1312783 五、發明說明（幻） &lt;請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 將300毫克4’，-去氧_4”-表-(N-甲基-N-乙氧羰基甲基-胺基）-艾弗麥克汀B1(來自P2.2的步驟1)溶解於6毫升四 氫呋喃中。於室溫攪拌下，添加0.64毫升溴化甲基鎂(3莫 耳/升在乙醚中）。於一小時後，用醋酸乙酯及飽和氯化銨 溶液進行萃取。然後相會分離；有機相在硫酸鈉上乾燥’ 及蒸餾去除溶劑。在矽凝膠上用層析（醋酸乙酯/甲醇)來純 化殘留物，得到4，，-去氧-4”-表-[N-(2-經基-2-甲基-丙基)-N-甲胺基}-艾弗麥克汀B1。 實例P3.1 : 4”-去氬-4'表-fN.N-等Π-苯基-1-丙烯-3-基 )胺基1-艾弗麥克汀B1 -線 將3.48克4”-去氧-4”-表-胺基-艾弗麥克汀B1溶解於 40毫升醋酸乙酯中。添加4.62克3-溴-1-苯基-1-丙烯和40 毫升碳酸氫鈉（1N在水中）。在60°C劇烈攪拌混合物3天’ 然後冷卻。然後相會分離；有機相在硫酸鈉上乾燥’及蒸 餾去除溶劑。在矽凝膠上用層析（己烷/醋酸乙酯）來純化殘 留物，得到4”-去氧-4”-表-[N，N-雙（1-苯基-1-丙烯-3-基)胺 基I-艾弗麥克汀B1。 實例P3.2 : 4”-去氢-4”-表-(吖丁啶-1-某艾弗麥克汀 B1 將300毫克4”-去氧-4”-表-胺基-艾弗麥克汀B1溶解 於1毫升甲苯中。添加0.106毫升1，3-二溴丙烷和1毫升 碳酸氫鈉（1N在水中）。在90°C劇烈攪拌混合物24小時， 然後冷卻。然後相會分離；有機相在硫酸鈉上乾燥，及蒸 餾去除溶劑。在矽凝膠上用層析(醋酸乙酯/甲醇）來純化殘 ___45___ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1312783 五、發明說明（fl) 留物，得到4”-去氧-4”-表-(吖丁啶-1-基)-艾弗麥克汀B1。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實例P3.3 : 4”-去氣-4”-表-丨Ν,Ν-雙（3J-二甲某-T某） 胺某1-艾弗麥京汀R丨 將0.87克4”-去氧-4”-表-胺基-艾弗麥克汀B1溶解於 10毫升四氫呋喃中。添加1毫升三甲基乙酸、0.1毫升水 和0.60克3,3-二甲基丁醛。然後添加0.38克氰硼氫化鈉。 於室溫攪拌混合物14小時。用醋酸乙酯和碳酸氫鈉（1N在 水中）進行萃取；機相在硫酸鈉上乾燥，及蒸餾去除溶劑。 在矽凝膠上用層析（己烷/醋酸乙酯）來純化殘留物，得到 4”-去氧-4”-表-[N，N-雙(3,3-二甲基-丁基)胺基]-艾弗麥克汀 B1 〇 P4.1 : 4”-去氢-4”-表-fN-(3-乙藤氣某-丙基VN-甲胺某 1-艾弗麥克汀B1 將100毫克4”-去氧-4”-表-[N-(3-碘-丙基)-N-甲胺基]- 艾弗麥克汀B1和100毫克醋酸鈉溶解於2毫升N，N-二甲 基甲醯胺中。將混合物加熱到60°C及在此溫度攪拌90分 鐘。然後將混合物冷卻至室溫，及用乙醚萃取。有機層分 離，經碳酸氫鈉（1N在水中）洗及在硫酸鈉上乾燥。蒸餾 去除溶劑，及在矽凝膠上用己烷/醋酸乙酯當作溶析液來純 化殘留物，得到4”-去氧-4”-表-[N-(3-乙醯氧基-丙基)-N-甲 胺基]-艾弗麥克汀B1。 P4.2 ·· 4”-去氧-4”-表-丨Ν-Π-碘-丙某）-N·甲胺某1-艾弗 麥克汀B1 將3克4”-去氧-4”-表-N-甲胺基·艾弗麥克汀B1和9 ____46_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 1312783 五、發明說明（θ) 毫升1，3-二碘丙烷溶解於9毫升醋酸乙酯中。添加18毫升 碳酸氫鈉溶液（1Ν在水中），及在6(TC攪拌混合物三天。然 後將混合物冷卻到室溫，有機層分離，在硫酸鈉上乾燥。 蒸餾去除溶劑，及在矽凝膠上用己烷/醋酸乙酯當作溶析液 來純化殘留物，得到4”-去氧-4”-表-[N-(3-碘-丙基)-N-甲胺 基]_艾弗麥克汀B1。 P4.3 : 4”-去氧-4”-表-N-(2-氰某-乙胺某艾弗麥克江 E1 將872毫克4”-去氧-4”-表-N-胺基-艾弗麥克汀B1溶 解於5毫升甲醇中。添加212毫克丙烯腈，及在室溫攪拌 混合物三天。然後蒸餾去除溶劑，及在矽凝膠上用己烷/醋 酸乙酯當作溶析液來純化殘留物，得到4”·去氧-4”-表 (2-氰基-乙胺基)-艾弗麥克汀B1。 類似於以上的製備例，亦可以製備表1至3中所列的 化合物。在這些表中，符號代奉鍵，而所議論的基經 由其連接至骨架的氮原子。 因爲在大多數情況中，化合物係以艾弗麥克汀衍生物 Bla和Bib的混合物存在著，所以由習用的物理數據如熔 點或率來鑑定係幾乎沒有什麼奪義。爲此緣故，以滯 留時間來鑑定化合物，其係由HPLC(高效液體層析術)之分 析所測得。此處，符號Bja係指主要成分，其中R,爲第二 丁基，含量通常超過80%。Bib指較少成分，其中R,爲異 丙基。有Bla和Bib兩衍生物之二滯留時間的化合物係爲 ____47____ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -SJ· --線· 1312783 A7 ........... B7 五、發明說明（叫） 非鏡像異構物的混合物，可藉由層析述來分離它們。在僅 ................. -· (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 於欄Bla或欄Bib中給予滞留時間的化合物之情況，在加 工處理期間可獲得純的Bla或Bib。Bla或Bib成分的正 確構造可由質譜測定法獲得。 以下方法用於HPLC分析：_;_ Η P L C梯度條件 溶劑A : 0.01%三氟乙酸在h2o中 溶劑B : 0.0 1 %三氟乙酸在CH: CN中 時間[分鐘] A[%] B[%] 流速[μΐ/分鐘] 0 80 20 500 0.1 50 50 500 10 5 95 500 15 0 100 500 17 0 100 500 17.1 80 20 500 22 80 20 500
管柱類型 YMC-Pack ODS - AQ 管柱長度 125mm 管柱內直徑 2mm 溫度______ 化合物之層析所用的YMC-Pack ODS-AQ管柱係爲 YMC，Alte Raesfelderstrasse 6，46514 Schermbeck 德國製 造。 48 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 x 297公爱） 1312783 a7 ___B7 五、發明說明（扒） 表1 :式（I)化合物，其中R,係第二丁基（Bla)或異丙基（Bib) 、 一丨丨 〜 ，而R2係氫。 編號 r3 滯留時間（分鐘） Bla Bib 1.1 、ch2 coo 7.64 7.06 1.2 ^ch2 0C 5.92 5.62 1.3 (3-硝苯基）甲基 5.80 5.59 1.4 (4·二甲基胺基苯基）甲基 6.12 5.87 1.5 (3-溴苯基）甲基 6.32 6.00 1.6 wch2 y~\^)~〇H 0 x~~/ 5.84 5.48 1.7 2-苯基-正丙基 6.62/6.41 6.20/6.00 1.8 3-吡啶甲基 5.96 5.61 1.9 (2,4-二甲基苯基）甲基 6.59 6.22 1.10 (3-氟苯基）甲基 5.80 5.46 UJ 6.18 5.87 1.12 0 5.39 5.14 1.13 、ch2 7.11 6.72 49 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1312783 A7 B7 五、發明說明（4) 編號 r3 滞留時間（分鐘） Bla Bib 1.14 (3，4-亞甲基二氧基-6·硝苯基）甲基 6.01 5.66 1.15 ^CH2yV 8.37 7.75 1.16 (2-羥基-5-甲氧基苯基）甲基 5.64 5.26 1.17 (2-羥基-4甲氧基苯基）甲基 5.81 5.55 1.18 (2,3-二羥基苯基）甲基 5.45 5.10 1.19 (2-羥基-5-硝苯基）曱基 6.28 5.92 1.20 6.73 6.34 1.21 癸-4-烯-1基 7.96 7.54 1.22 (3-[4-甲氧基苯氧基]苯基）甲基 7.00 6.62 1.23 6.63 6.25 1.24 3-苯基-正丙基 7.03 6.65 1.25 4-吡啶甲基 5.40 5.07 1.26 4.57 4.32 Xr〉 1.27 乙基 5.30 4.96 1.28 正丁基 5.56 5.10 1.29 5.95 5.60 1.30 (2-溴苯基）甲基 6.85 6.47 1.31 /CH2yn\ 5.24 4.86 X) 1.32 ^CH 〇 5.74 5.36 x&gt;- 1.33 (4-正丙氧基苯基）甲基 6.49 6.10 50 (請先閱讀背面之Vi意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） - — 111 — — — ^ ·11111111 A7 1312783 ________ B7 五、發明說明（叼） 編號 r3 滯留時間（分鐘） Bla 巳1b 1.34 7.18 1.35 (2-氯-4-羥苯基）甲基 6.30 5.87 1.36 環十二碳基 9.2 8.80 1.37 1 -曱基-正丁基 6.76/6.98 6.33/6.50 1.38 4-羥基-1-甲基-正丁基 6.25 5.70 1.39 1 ·甲基-正丙基 7.50 6.81 1.40 6.50 6.10 1.41 (4_第三丁基苯基）曱基 7.31 6.98 1.42 3-苯基-正丁基 7,22 6.90 1.43 6.84 6.56 1.44 -CH2-C(=0)-0-CH2-苯基 7.15 6.76 1.45 -CHrC(=0)-0·甲基 5.75 5.39 1.46 1.47 -CH2-C(=0)-0·乙基 〒H3 6.12 5.72 〇 6.95 6.41 1.48 ch3 /CH / 6.40 5.96 1.49 -Λχ 6.27 5.81 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-------t---------^ IA ________________ 51 本紙張尺度適用卡國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1312783 A7 B7 五、發明說明（W ) 編號 r3 滯留時間（分鐘&gt; Bla Bib 1.50 ^CH, 5.86 5.50 1.51 I 5.24 5.86 1.52 ^ i? / Os 5.35 5.00 1.53 X? 5.20 4.86 1.54 1,2-二甲基-3-羥基-正丙基 5.71 5.30 1.55 環丁基 5.61 5.24 1.56 CH. 0 , Η 7.42 6.90 1.57 ch3 ，0y〇\ 6.47 6.02 1.58 °\ -CH2C(=0)-0-i-| 異丙基 5.93 5.72 1.59 -CH2-C(=0)-0-CH2-CH2-0-CH3 5.44 5.21 1.60 -ch2c(=o)-o-第三丁基 6.15 5.97 1.61 -CH2C(=0)NH2 4.83 4.58 1.62 ch3 一 Y〇、 〇 6.13 5.67 1.63 OH OH OH OH 3.46 3.26 52 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 幻· -線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 1312783 A7 B7 五、發明說明（θ ) 編號 r3
Bla 1.64 1.65 1.66 1.67 1.68 1.69 1.70 1.71 1.72 1.73 1.74 1.75 1.76 1.77 炔丙基 2 -氯嫌丙基 3,3-二氯烯丙基，ch2&gt;&lt;S、
1 Cl fN
N Cl ch3 XH…〇、
1-環丙基乙基 'S
CH ch3 CH、/〇' 0
2,2-二甲基·正丙基
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 6 3 2 7 ·39·19 5·5·6·5· 5.57
Bib 滯留時間（分鐘）
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1312783 B7 五、發明說明（rO 編號 r3 滯留時間（分鐘） Bla Bib 1.78 户 Η 1.79 3 -甲基環戊基 1.80 〇 1.81 1.82 I 1.83 (五氟苯基）甲基 1.84 (2,3,5-三氯苯基）甲基 1.85 (2,3,6-三氯苯基）甲基 1.86 (2,3,4-三氟苯基）甲基 1.87 (2,6-二氯苯基）甲基 1.88 (2,3-二氯苯基）甲基 1.89 (2-羥基-3,5-二氯苯基）甲基 1.90 (2-氯-6-氟苯基）甲基 1.91 (2-氯-6-硝苯基）甲基 1.92 (3-氯-4-硝苯基）甲基 1.93 (2-氯-5-硝苯基）甲基 1.94 (2,6-二氟苯基）甲基 1.95 (2,3-二氟苯基）甲基 1.96 (2-羥基-5-溴苯基）甲基. 1.97 (2-羥基-5-氯苯基）甲基 1.98 (3-硝基-4-羥苯基）甲基 1.99 (3-羥基-4-硝苯基）甲基 1.100 (3-羥苯基）甲基 1.101 (2-羥苯基）甲基 1.102 (2,5-二羥苯基）甲基 1.103 3-三氟甲基環己基 54 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） -------訂---------線- 1312783 B7 五、發明說明（妁） 編號 r3 滯留時間（分鐘） Bla 巳1b 1.104 1.105 CH„ Ο 1.106 \ 。=&lt;〇 % 1.107 2-甲氧基環己基 1.108 1.109 ch3 II 〇 1.110 1.111 CH3 0 1.112 ?H3 Γ 1.113 1.114 1.115 1.116 1.117 1.118 (2-氟甲基苯基）甲基 (3-氟甲氧基苯基）甲基 (3-氰苯基）甲基 (2,3-亞甲基二氧基苯基）甲基 (2 -甲氧基-5-溴苯基）甲基 (3 -漠-4 -經基-5-甲氧基苯基）甲基 55 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐〉 -參 訂· -線 1312783 五、發明說明（ A7 B7 r3 滯留時間（分鐘）
Bla 巳1b 1.119 1.120 1.121 1.122 1.123 1.124 1.125 1.126 1.127 1.128 1.129 1.130 1.131 (2-硝基_3_甲氧基苯基）甲基 (4-甲氧基苯基）甲基 (3-羥基-4-甲氧基苯基）甲基
2-乙基己基
[4-(1,1，2,2-四氟乙氧基）苯基]甲基
CH, (3·溴-4,6-二甲氧基苯基）甲基 (2-溴-4,5-二甲氧基苯基）甲基 /Η。
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
n I n n n n 一 -OJI n n n n n n In I n n n 1 n I ϋ u I I-I I 1.132 1.133 1.134 1.135 (2-硝基-4,5-二甲氧基苯基）甲基 2-苄氧基乙基 (3,5-二甲基-4-羥苯基）甲基 (2-羥基-4,6-二甲氧基苯基）甲基 56 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1312783 五、發明說明（jr〇 A7 R7
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) • --------訂·--------*3^」 57 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公t ) 1312783 A7 B7 五、發明說明（抖） 編號 r3 鐘 分 .—\ 間 時 留 滯 a B1 b B1 1.148 1.149 1.150 1.151 1.152 1.153 1.154 1.155 1.156 1.157
〇 N XH
CK 〇/ V 'Ν'
正十二碳基(3-[3,4-二氯苯氧基]苯基）甲基 (3-[4-氯苯氧基]苯基）甲基 〆 CH.
Ν (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) - ! - !. H : - - 1—-i-rOJI ] _ 1 in I i I i . 〆 F CHX7。
58 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公髮） 1312783 五、發明說明（K ) A7 B7
59 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1T---------線 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1312783 五、發明說明（外） A7 R7 編號 r3 滞留時間（分鐘） Bla Bib 1.174 0 II 5.12 4.79 1.175 5.72 5.45 1.176 4.57 4.18 1.177 9.01 8.37 1.178 .OH 4.64 4.43 ,^/0Η 1.179 OH OH 4.12 I OH 1.180 烯丙基 4.91 4.59 1.181 OH 3.99 3.75 OH OH 1.182 5.49 5.12 1.183 5.28 4.91 1.184 OH OH 4.27 4.00 1.185 OH OH OH 5.43 1.186 Y NH OH ? 4.09 〇H OH 〇H 1.187 4.98 4.67 1.188 OH 4.16 3.89 1 OH 1.189 2-苯基乙基 5.49 5.12 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ί m tn n vn i 01 f tn n m m m m I n i 60 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公t ) 1312783 A7 B7 五、發明說明（妁） 編號 1.190 1.191 1.192 1.193 1.194 1.195 L196 1.197 .198 1.199 1.200 1.201 R3 0 0
-(CH2)2NH2 -(CH2)2N(CH3)2
N Ν·
N N Ν' 、 O -N、 '0 Ν' -Ν' ΌΗ
N
OH 61
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --I--I I ---------I · 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
^ ba· &amp; y ^ fc?sc^-1- ^ 1312783 a7 B7 五、發明說明) 表2:式(I)化合物，其中R!係第二丁基（Bla)或異丙基（Bib) 而R2係$ § : 編號 r3 滞留時間（分鐘） B1a Bib 2.1 下基 6.20 5.75 2.2 烯丙基 5.53 5.25 2.3 -CH2-0(=〇)-〇-乙基 6.57 6.05 2.4 2-羥基乙基 4.27 3.97 2.5 -ch2-c(=o〉-o-甲基 5.09 5.66 2.6 丁 -2-烯-1-基 6.11 5.66 2.7 7.53 7.08 2.8 〇 -CH,-C(=〇)-〇-第三丁基 7.05 6.59 2.9 (4-氟-2-三氟甲基苯基）甲基 9.49 8.97 2.10 (4-氟-3-三氟甲基苯基）甲基 7.25 6.61 2.11 (3,4-二氟苯基）甲基 6.55 6.11 2.12 4.48 4.13 2,13 (3-三氟甲基苯基）甲基 7.38 6.96 2.14 〇 6.40 5.99 62 訂---------線！ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 1312783 B7 五、發明說明（π) 編號 r3 滞留時間（分鐘） Bla Bib 2.15 2-甲基烯丙基 6.19 5.88 2.16 -ch2-c(=o)-〇h 6.42 5.91 2.17 -CH2-C(=0)-NH2 5.27 4.97 2.18 〇 (2-甲基苯基）甲基‘ 8.18 7,69 2.19 7.02 6.59 2.20 〇 ch2 6.55 6.15 2.21 ο 5.20 5.00 2.22 乙基 5.11 4.67 2.23 7.08 6.62 2.24 ，2//。飞5 6.95 6.55 2.25 ^CH, .OH 4.98 4.55 2.26 (4-苯基苯基）甲基 7.84 7.43 2.27 7.86 7.59 2.28 63 6.56 6.12 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1312783 a7 B7 五、發明說明（έ。） 編號 ,r3 滯留時間（分鐘） Bla Bib 2.29 (4-第三丁基苯基）甲基 8.32 7.94 2.30 (4-氟—苯基）甲基 6.88 6.49 2.31 (4-溴苯基）甲基 7.50 7.07 2.32 2-溴烯丙基 2.33 -CHrC(=0)-〇-異丙基 2.34 -CH2-Cf=0)-0-CH?-CH2-0-CH3 2.35 (2,3,4-三氟苯基）甲基 2.36 (2,4,5-三氟苯基）甲基 2.37 (2,3,6-三氟苯基）甲基 2.38 (3,5-二溴苯基）甲基 2.39 (3-氟-6-溴苯基）甲基 2.40 (2,3-二氯苯基）甲基 2.41 (2,6-二氯苯基）甲基 2.42 (2,5-二氯苯基）甲基 2.43 (3,4-二氯苯基）甲基 2.44 (2-氟-3-氯苯基）甲基 2.45 (2-氯-4-氟苯基）甲基 2.46 (2,5-二氟苯基）甲基 2.47 (2,6-二氟苯基）甲基 2.48 (2,3_二氣苯基）甲基 2.49 (3,5-二氟苯基）甲基 2.50 (3-溴苯基）甲基 2.51 (2-氯苯基）甲基 2.52 (2-氟苯基）甲基 2.53 (3-氟苯基）甲基 2.54 (4-碘苯基）甲基 2.55 (2-碘苯基）甲基 2.56 (4-硝苯基）甲基 2.5 / (3-硝苯基）甲基 2.6Η (2-氯-5-[三氟甲基]苯基）甲基 2.59 (3-氟-5-[三氟甲基]苯基）甲基 2.60 (3,5-二氯苯基）甲基 2.61 (2-三氟甲基苯基）甲基 2.62 (3-三氟甲基苯基）甲基 2.63 (4-氰苯基）甲基 2.64 (2-氰苯基）甲基 64 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） ---------------丨 1312783 a7 B7 五、發明說明（Μ ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
編5¾ r3 滯留時間（分鐘） Bla 巳1b 2.65 (3-氰苯基）甲基 2.66 (2,3-二氯-4-甲氧基苯基）曱基 2.67 Η ?' ,CH, ^ TlJ 2.68 (4-二氟甲氧基苯基）甲基 7.88 7.56 2.69 (2-氟-3-甲基苯基）甲基 2.70 \ I! 0 0 2.71 I ([3,5-雙-三氟甲基]苯基）甲基 2.72 ([2,4-雙-三氟甲基]苯基）甲基 2.73 /=\ 〆〇— 2.74 ,ch2^A〇/ 2.75 (3,5-二甲基苯基）甲基 2.76 (2-甲氧基-4-甲氧基羰基苯基）甲基 2.77 2.78 9 6.94 6.67 〇 U 2.79 (2-苯基苯基）甲基 2.80 (4-苯基苯基）甲基 2.81 N ,rVf ^Vs u 2.82 正丙基 5.18 4.81 ____65 木紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1312783 a7 B7 五、發明說明（奴） 編號 r3 滯留時間（分鐘） Bla Bib 2.83 異丙基 2.84 正丁基 5.77 5.34 2.85 正戊基 5.93 5.55 2.86 正己基 6.52 6.09 2.87 正庚基 7.10 6.62 2.88 正辛基 7.32 7.00 2.89 異丁基 5.66 5.23 2.90 第二丁基 2.91 第三丁基 2.92 異戊基 5.98 5.61 2.93 新戊基 5.99 5.49 2.94 異己基 2.95 Η Π 5.61 5.18 /Ch2 m,, JL ^ Υ |^0Η 0 I 2.96 ί^Ι II 0 2.97 三氟甲基 10.60 2.98 炔丙基 6.63 6.25 2.99 υ u 8.54 j 2.100 3,3-二氯烯丙基 5.99 5.61 2.101 2-氯烯丙基 7.63 7.04 2.102 3,3,3-三氟丙基 6.14 5.66 2.103 ^ J0 〇°γ° 9.34 Η 66 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本·紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） - 訂---------線丨 1312783 a7 B7 五、發明說明（G) 編號 r3 滯留時間（分鐘） Bla Bib 2.104 A jX〇 Η 8.41 2.105 3-羥丙基 4.70 4.38 2.106 正壬基 7.74 7.42 2.107 正癸基 8.38 8.06 2.108 3-碘丙基 5.12 4.75 2.109 環丁基 5.50 5.13 2.110 -(CH2)3N(CH3)2 3.41 3.04 2.111 -(CH2)3NH2 3.29 2.112 -(CH2)3NHCH3 3.37 2.113 4.77 4.38 ο 2.114 5.58 5.09 2.115 -ch2-ch=ch-ch2-ci 5.71 5.29 2.116 -CHrCH=CH-CHrN(CH3)2 3.26 3.07 2.117 0 5.60 5.28 2.118 -CH2-CH2-CN 5.66 5.28 2.119 OH o 2.120 0 i 6.29 5.92 2.121 5.74 5.39 2.122 *OH2~CN 10.23 2.123 5.33 5.02 2.124 5.07 4.76 2.125 〇 5.24 5.01 67 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） n ϋ I n l^i n 一-flJ· I n n n n I , 1312783 B7 五、發明說明（朴） 編號 r3 滯留時間（分鐘） Bla Bib 2.126 〇 7.74 7.47 2.127 〇 4.70 4.43 2.128 5.17 4.87 0 〇 2.129 A 6.17 5.88 〇 2.130 ?' 6.88 6.51 0 Cl 2.131 〇 5.60 5.28 2.132 OH 4.75 4.46 2.133 0 Ο 5.59 2.134 5.39 5.01 2.135 v^〇Ah 5.33 4.91 2.136 3.83 3.63 2.137 v^C 4.08 3.78 2.138 κ^&quot;0Η 4.77 4.45 2.139 3.80 3.60 2.140 7.86 7.37 2.141 5.81 5.39 68 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 1312783 at ___—__B7 五、發明說明（β ) 編號 r3 滯留時ρ n (分鐘） B1a Bib 2.142 4.91 4.54 2.143 6.36 5.94 2.144 7.80 7.35 〇 丁 2.145 〇 7.27 6.76 2.146 .N 0 0 6.83 6.29 2.147 8.22 7.78 2.148 〇 8.11 7.63 2.149 13,55 13.30 〇 2.150 5.37 5.13 O F 2.151 fyF 6.43 6.03 0 Ci 2.152 一 rx 4.86 4.59 2.153 。丫、/ 〇 5.01 4.75 2.154 3.81 3.64 2.155 3.91 3.70 2.156 ^Ύλ ; 3.48 3.31 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 69 訂---------線！ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公t ) 1312783 B7 五、發明說明（έέ) 編號 r3 滯留時間（分鐘） 巳1a Bib 2.157 3.63 3.41 2.158 4.11 3.79 2.159 5.04 2.160 χ 3.72 2.161 4.05 3.84 2.162 S 3.79 3.52 人 Γ 2.163 π 4.67 4.37 2.164 5.50 5.11 2.165 Η 5.49 5.17 〇 2.166 Η 〇 4.80 4.48 2.167 Η 4.75 4.53 0 0 2.168 Η ί^ΐΐ 5.33 4.96 Ιί 〇 2.169 Η Ν 〇 ^\/〇、 〇 4.64 4.37 2.170 Η 〇 4.85 4.48 2.171 〇 5.49 5.07 70 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 訂---------線&lt; 1312783 a7 B7 五、發明說明（β) 編號 r3 滯留時間（分鐘） Bla B1b 2.172 〇 4.96 4.64 2.173 4.85 4.59 〇 2.174 0 4.37 4.11 2.175 〇 5.60 5.28 2.176 Η 0 4.59 4.27 2.177 6.29 5.87 2.178 〜。Η 3.52 3.36 2.179 6.56 6.08 S 2.180 I 5.81 5,44 2.181 -(ch2)3-scn 5.16 2.182 0_ 4.69 u 2.183 -(CH2)2-C6H5 6.13 5.71 2.184 3.52 3.36 2.185 一c? 3.58 3.36 2.186 &quot;(CH2)3*〇6H5 6.40 5.92 2.187 ^X^OH ό 5.55 5.17 71 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公t ) - I m i i n n 01 I n VI 11 I— HI Hi I . 1312783 A7 B7 五、發明說明（α) 編戚 r3 滯留時間（分鐘） Bla 81b 2.188 Η 丫0、^ 〇 5.23 4.96 2.189 Η 5.87 5.55 〇 2.190 丫。 〇 6.03 5.65 2.191 Η 丫〇、 〇 4.91 4.64 2.192 Η 5.44 5.12 ί τ 2.193 Η Ν 0 6 5.55 5.23 2.194 0 Η fr^\H 〇 5.71 5.44 〇 2.195 Η 7.69 7.36 〇 2.196 Η 丫。 5.60 5.28 〇 2.197 Η 0 5.71 5.33 2.198 Η 0 4.48 4.21 2.199 Η 5.28 4.96 Ο〇 2.200 Η 4.80 4.53 '4 \' 0 0 2.201 Η 1 V ν' 〇0 5.07 4.80 2.202 JSXTCI V ο 〇〇 .5.81 5.49 72 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） · HI B^i n IV j— In 一 ^ ( ^^1 1^1 I n n i^i I HI \ 1312783 A7 B7 五、發明說明（θ ) 編號 鐘 分 /|\ 間 時 留 滯 a B1 b B1 2.203 2.204 2.205 2.206 2.207 2.208 2.209 2.210 2.211 2.212 2.213 2.214 2.215
，,&gt;' 〇〇 H j^T〇^ ν' 〇〇 do
-(CH2)2NH2 -(CH2)2N(CH3)2
o. 73 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 3 6 5- 2 8 5· 7 5· 2 9 5· 8 9 5· 3 5- 44 5· 44 5· 5.60 5.60 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) . I------訂---------線— -n n n I n I I n n n n n ϋ It n n n n - 1312783 A7 B7 五、發明說明q r3 滯留時間（分鐘）
Bla
Bib 2.216 2.217 2.218 2.219 2.220 2.221 2.222 2.223 2.224 2.225 N N-
N' ,N、 ΌΗ
l。、 又
N N Η H 〇〇 N 、 H
74 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-------訂ί I i n n n I 1 i 1 n n n ϋ 1 I ϋ HI d n - -I 1312783 Α7 Β7 五、發明說明（η丨 編號 鐘 分 /IV 間. 寺 0 留 滯 a B1 b B1 2.226 2.227 2.228 2.229 2.230 2.231 2.232 2.233 2.234 2.235 2.236 2-237 K'SO -(CH2)4NH2 -(CH2)4N(CH3)2 〇
A H、N人。〆 H
H -N O. T
Η H 〇 75 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •線 A7 1312783 _B7 五、發明說明（ 編號 r3 2.238 Η Η 0 ^c, 2.239 Η Η ° ^c, 2.240 Η Η Ν Ν 2.241 Η Η ί^Ι 丫 2.242 Η Η 0 2.243 Η Η Ν Ν 0 *1^〇/ 2.244 Η Η Ν Ν 2.245 Η Η Ν Ν 0 2.246 Η Η 2.247 Η Η 9' *ικνχ^'χ^· Ν Ν 2.248 Η Η Ν Ν 。、 鐘 分 /IV 間 時 留 滯 a B1 b B1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) . 11111— n^OJI n n n n n n n I i · j_76 本紙張尺度適國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐Ί 1312783 a? ____B7____ 五、發明說明（&lt;p ) 表3 :式(I)化合物’其中R ,係第二丁基（B] a )或異丙基（B丨b ): 編號 r2 r3 滯留時間（分鐘） Bla Bib 3.1 3-苯基烯丙基 3-苯基烯丙基 8.54 8.08 3.2 -(ch2)4- 5.69 5.28 3.3 •(CH2)3- 5.50 5.13 3.4 3-苯基-正丙基 3-苯基-正丙基 8.46 7.99 3.5 3,7-二甲基辛-6-烯-1-基 3,7-二甲基辛基 10.74 10.57 3.6 乙基 8.28 - U 3.7 乙基 乙基 5.73 5.31 3.8 •ch2ch2c(ch3)3 -ch2ch2c(ch3)3 9.11 8.64 3.9 八大。H 8.34 7.85 3.10 -ch2-ch (OH)-CH2- 5.12 3.11 -CH2-CH2-CH(OH)-CH2- 5.53 5.15 3.12 10.75 10.36 3.13 乙基 苄基 3.14 乙基 烯丙$ 4.38 4.11 3.15 乙烯 -ch2c(=o)〇c2h5 6.21 5.74 3.16 3 -甲基-正丁基 3-甲基-正丁基 3.17 1 3_苯基-正丁基 3-苯基-正丁基 3.18 乙基 正丙基 3.19 乙基 異丙基 3.20 乙基 正丁基 3.21 乙基 戊基 3.22 乙基 己基 3.23 乙基 庚基 3.24 乙基 正辛基 3.25 乙基 第二丁基 3.26 乙基 第三丁基 3.27 乙基 異戊基' 3.28 乙基 新戊基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 77 訂---------線— . 衣纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1312783 A7 B7 五、發明說明（w) 編號 r2 r3 鐘 分 間 時 留 a B1 B1 3.29 3.30 3.31 3.32 3.33 3.34 3.35 3.36 3.37 3.38 3.39 3.40 3.41 3.42 乙基 異己基 -(CH2)5- -(ch2)-環丙基 | -(ch2〉-環丙基 -(CH2)2-〇-(CH2)2--(CH2)2-S-(CH2)2--(ch2)2-nh-(ch2)2--(ch2)2-nch3-(ch2)2--(ch2)2-n(異丙基)-(ch2)2--(CH2)rN(CH2CH2OH)-(CH2)2-'Λλ~0Η2
'NT
'N*
OH -(CH2)2-N(C(=0)CH3)-(CH2)2- -(CH2)2-N(C6H5)-(CH2)2- •(CH2)2-N(CH2CeH5)-(CH2)2· 78 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
--I--------I I ! I I 1312783 五、發明說明（) A7 B7 配方例，用於作物保護（％ = :重量百分率） 實例F 1 :乳化濃縮液 a) b) c) 活性化合物 25% 40% 5 0% 十二基苯磺酸鈣 5% 8 % 6% 蓖麻油聚乙二醇醚（36莫耳 EO) 5% - 三丁基酚聚乙二醇醚（3 0莫耳EO) - 12% 4% 環己酮 - 15% 2 0% 二甲苯混合物 65% 25% 2 0% 混合精細硏磨的活性化合物和添加劑，而產生一^ 化濃縮液，其被水稀釋後會產生所欲濃度的乳化液。 實例F2 :溶液 a) b) c) d) 活性化合物 8 0% 10% 5% 95% 乙二醇單甲醚 - 2 0% - - 聚乙二醇（MW 400) - - 70% - N -甲基毗咯啶-2 -酮 20% - - - 環氧化椰子油 - - - 1 % 石油醚（沸點範圍：1 6 0 - 1 9 0 °) - - 94% (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · -線 混合精細硏磨的活性化合物和添加劑，而產生一種適 合微滴形式用的溶液。 實例F 3 :顆粒 a) b) c) d) 活性化合物 5% 10% 8% 2 1 % 高嶺土 94% - 79% 54% 細磨的矽酸 1% 13% 7% 綠坡縷石 - 90% 18% 79 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1312783 A7 ......................... ..…____B7 ____ 五、發明說明（0) 將活性化合物溶解於二氯甲烷中’將溶液噴灑於載體 混合物上，及於減壓下蒸發溶劑。 實例F 4 :可濕性粉末 a) b) C) 活性化合物 25% 5 0% 75% 木質磺酸鈉 5% 5% - 月桂基硫酸鈉 3% - 5% 二異丁基萘磺酸鈉 - 6% 10% 辛基酚聚乙二醇醚（7-8莫耳EO)- 2% - 細磨的矽酸 5% 10% 10% 高嶺土 6 2% 2 7% .- 混合活性化合物和添加劑 ，及於適合的硏磨機中硏磨 混合物。此產生可濕性粉末， 其可被水稀釋以產生所欲濃 度的懸浮液。 實例F5 :乳化濃縮液 活性化合物 10% 辛基酚聚乙二醇醚（4-5莫耳EO) 3% 十二基苯磺酸鈣 3% 蓖麻油聚乙二醇醚（36莫耳EO) 4% 環己酮 3 0% 二甲苯混合物 5 0% 混合精細硏磨的活性化合物和添加劑，而產生一種乳 化濃縮液，其被水稀釋後會產生所欲濃度的乳化液。 _ 80 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -n n n 一sOJ· n n n n ·1· n I I 1 1312783 A7 B7 l 五、發明說明（W ) 實例F6 :擠製機顆粒 活性化合物 10% 木質磺酸鈉 2% 羧甲基纖維素 1 % 高嶺土 8 7% 混合活性化合物和添加劑： 1將混合物硏磨，用水濕化 ，擠製及造粒，及在空氣流中使顆粒乾燥。 實例F7 :經塗覆的顆粒 活性化合物 3% 聚乙二醇（MW 200) 3% 高嶺土 94% 在混合機中，將細磨的活性化合物均勻地施予已經被 聚乙二醇所濕化的高嶺土。此產生無粉塵的經塗覆顆粒。 實例F 8 :懸浮濃縮液 活性化合物 40% 乙二醇 10% 壬基酚聚乙二醇醚（15莫耳EO) 6% 木質磺酸鈉 10% 羧甲基纖維素 1 % 甲醛水溶液（3 7 %) 0.2% 水性矽酮油乳液（7 5 %) 0.8% 水 3 2% (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -------訂ί n I 1 ^^1 i m I 線！ ^ n n n n n ϋ n f— n n n n I n n 1 n n n n n 81_ 參紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐了 A7 B7 五 112783 、發明說明（Vs) 混合細磨的活性化合物和添加劑以產生一種懸浮濃縮 液，其被水稀釋後會產生所欲濃度的懸浮液。 生物例： 實例B1 :對抗海灰翅夜峨（Spodoptera littoralis)^$ 用一含有12.5ppm活性化合物的水性乳化噴灑液來噴 灑幼年的大豆植物，在所噴灑的塗層已經乾燥後，使十隻 第一期海灰翅夜蛾的毛蟲居住，及導入一塑膠容器內。3 天後，藉由比較經處理與未經處理的植物之間，死毛蟲數 目與飼養損傷，而測得蟲口（population)減少百分率及飼養 損傷減少百分率(％活性）。 在此試驗中，表中的化合物表現良好的活性° 因此，特別是化合物1.001、1.002、1.003、1·⑽4 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線丨 、1.005 、1.006 、1.007 、1.008 ' 1.009 ' 1.010 ' 1.011 、 1.012 Λ 1.013、 1.014、 1.015、 1.016 ' 1.017 、 1.018 、 1.019 ' 1.020、 1.021、 1.022 ' 1.023 、 1.024 1.025 、 1.026、 1.027、 1.028、 1.029 、 1.030 、 1.031、 1.03 2、 1.03 3 、 1.034 、 1.035 、 1.036 1.037、 1.03 8 ' 1.03 9 、 1.040、 1.041 、 1.042 、 1.043 、 1.044、 1.045 、 1.046、 1.047 &gt; 1.048 、 1.050、 1.05 1、 1.052 ' 1.05 3、 1.054 、 1.055 、 1.056 、 1.057、 1.05 8、 1.059、 1.060 &gt; 1.061 、 1.062、 1.063 、 1.064、 1.065、 1.066 1.067 、 1.068、 1.069 、 1.070、 1.071、 1.072 、 1.073 、 1.074、 1.075、 1.076 ' 1.077 ' 1.078 、 1.079 &gt; 1.080 、 1.081 、 1.082、 1.083 ' _木紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（2丨0 x 297公爱) 1312783 a? _B7 五、發明說明（f ) 1.084 N 1.085 1.086 、 1.087 、 1.088 、 1.089 、 1.090 、 1.091 1.092 Λ 1.093 、 1.094 、 1.095 、 1.096 1.097 1.098 1.099 、 1.100 、 1.101 1.102 、 1.103 &gt; 1.104 Λ 1.106 、 1.107 1.109 1.110 1.111 、 1.112 、 1.113 、 1.114 、 1.115 、 1.116 &gt; 1.117 、 1.118 &gt; 1.119 1.120 、 1.121 1.122 、 1.123 1.124 1.125 1.126 、 1.127 、 1.128 Λ 1.129 、 1.130 、 1.13 1 、 1.132 1.133 、 1.134 、 1.135 、 1.136 、 1.137 1.138 1.138 、 1.139 1.140 1.141 、 1.142 &gt; 1.143 、 1.144 、 1.145 &gt; 1.146 1.147 、 1.148 、 1.149 、 1.150 \ 1.15 1 1.152 1.153 、 1.154 、 1.155 、 1.156 &gt; 1.157 、 1.158 、 2.001 、 2.002 2.003 、 2.004 2.005 、 2.006 、 2.007 2.008 2.009 2.010 、 2.011 、 2.012 、 2.013 &gt; 2.014 、 2.015 &gt; 2.016 、 2.0 1 7 2.018 、 2.019 &gt; 2.020 、 2.021 、 2.022 Λ 2.023 、 2.023 Λ 2.024 2.025 、 2.026 、 2.027 、 2.028 2.029 Ν 2.030 、 2.03 1 、 2.032 2.033 Λ 2.034 2.035 Λ 2.036 、 2.037 、 2.038 、 2.039 、 2.040 2.041 、 2.042 2.043 2.044 2.045 、 2.046 、 2.047 、 2.048 、 2.049 2.050 Λ 2.05 1 、 2.052 、 2.053 、 2.054 、 2.055 、 2.056 、 2.057 、 2.058 、 2.059 、 2.060 、 2.061 &gt; 2.062 Λ 2.063 &gt; 2.064 、 2.065 、 2.066 、 2.067 、 2.068 ·\ 2.069 、 2.070 2.07 1 2.072 、 2.073 、 2.074 、 2.075 2.076 、 2.077 、 2.078 Λ 2.079 、 2.080 、 2.08 1 、 3.001 3.002 、 3.003 、 3.004 、 3.005 3.006 •Ν 3.007 、 3.008 ' 3.009、 3. 010、3 • 011 及 3. 012能 有 效減少蟲口超過80%。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •
--------------I _83 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐了 1312783 ............................... 五、發明說明（y) 實例B2 :對杭海灰翅夜蛾（Spodoptera littoralis)的活: 件，系統t牛： 將玉米秧苗置於試驗溶液內。於6.天後，切除葉子’ 置於培養皿中的濕濾紙上，及使12至15隻L!期海灰翅夜 蛾幼蟲居住。4天後，藉由比較經處理與未經處理的植物 之間，死毛蟲數目，而測得蟲口減少百分率(％活性）。 在此試驗中，表中的化合物表現良好的活性。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .
n n n n n n n 一^* n n n I I I I I n n n n i - I n I— t— n n n n n n n n I 因此， 特別是化合物： 1.001、1.002、1.003、1.004 、1.005 、1.006 、1.007 、1.008、 1.009 ' 1.010 、 1.012 、 1.013 1.014 、 1.015、 1.016、 1.017 、 1.018 、 1.019 、 1.020 1 .021、 1.022 、 1.023 、 1.024 、 1.025 1.026 、 1.027、 1.028、 1.029 、 1.030 、 1.031 \ 1.032 、 1.033、 1.034 、 1.035 、 1.036 、 1.037 1.038 、 1.03 9、 1.040 、 1.041 1.042 、 1.043 、 1.044 、 1.045、 1.046、 1.047 、 1.048 、 1.049 、 1.050 、 1.051、 1.052、 1.053 、 1.054 、 1.055 &gt; 1.056 、 1.057 、 1.058、 1.059 、 1.060 N 1.061 、 1.062 1.064、 1.065 、 1.066 、 1.067 、 1.068 、 1.069 Λ 1 .070、 1.071 、 1.072 &gt; 1.073 、 1.074 1.075 、 1.076 ' 1.077、 1.078 、 1.079 、 1.080 1.081 、 1.082 、 1.083、 1.084 、 1.085 、 1.086 1.087 &gt; 1.088、 1.089、 1.090 、 1.091 、 1.092 Λ 1.093 、 1.094、 1.095 、 1.096 、 1.097 、 1.098 、 1.099 1.100、 1.101 、 1.102 84 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1312783 a7 _B7 五、發明說明（州） 1.103 、 1.104 Λ 1.105 、 1.106 、 1.107 、 1.108 、 1.109 、 1.110 、 1.111 、 1.112 &gt; 1.113 1.114 Λ 1.115 1.116 X 1.117 、 1.118 Ν 1.119 、 1.120 1.121 1.122 1.123 、 1.124 &gt; 1.125 1.126 &gt; 1.127 1.128 、 1.129 1.130 1.131 、 1.132 、 1.133 、 1.134 X 1.135 、 1.136 、 1.137 、 1.138 1.138 1.139 Λ 1.140 、 1.141 Λ 1.142 Ν 1.143 Λ 1.144 、 1.145 、 1.146 、 1.147 、 1.148 1.149 、 1.150 、 1.151 、 1.152 1.153 、 1.154 、 1.155 、 1.156 、 1.157 、 1.158 Λ 2.00 1 2.002 、 2.003 2.004 、 2.005 2.006 、 2.007 2.008 2.009 Λ 2.010 、 2.011 、 2.01 2 2.013 、 2.0 14 、 2.0 15 、 2.016 2.0 17 、 2.0 18 、 2.019 、 2.020 、 2.02 1 、 2.022 Λ 2.023 2.024 、 2.025 、 2.026 2.027 Ν 2.028 、 2.029 、 2.030 、 2.03 1 、 2.032 、 2.033 、 2.034 、 2.035 2.036 2.037 、 2.038 、 2.039 &gt; 2.040 、 2.041 、 2.042 2.043 、 2.044 2.045 Λ 2.046 ·\ 2.047 、 2.048 Λ 2.049 Λ 2.050 、 2.05 1 2.052 、 2.053 、 2.054 、 2.055 、 2.056 、 2.057 、 2.058 、 2.059 &gt; 2.060 Λ 2.06 1 2.062 2.063 &gt; 2.064 Ν 2.065 、 2.066 、 2.067 &gt; 2.068 、 2.069 Ν 2.070 Λ 2.071 、 2.072 、 2.073 、 2.074 、 2.075 Λ 2.076 、 2.077 、 2.078 、 2.079 Ν 2.080 、 2.08 1 &gt; 3.001 、 3.002 Λ 3.003 Ν 3.004 、 3.005 、 3.006 85 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公f ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1312783 A7 … g7 五、發明說明（π) 3.007、3.008、3.009、3.010、3.011 及 3.012 能有 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 效減少蟲口超過80%。 實例Β3 :對杭笔州菸夜峨（Heliothis virescens)的活佐 將30-35個0-24小時齡的美州菸夜蛾卵置於培養皿中 的濾紙上(在一層合成飼料上）。然後將0.8毫升試驗溶液吸 移到濾紙上。在6天後進行評估。藉由比較在經處理與未 經處理的濾紙上，死卵和幼蟲的數目’而測得蟲口減少百 分率(％活性）。 在此試驗中，表中的化合物表現良好的活性。 因此，特別是化合物1.001、1.002、1.003、1.004 、1.005 、1.006 、1.007 、1.008 ' 1.009 1.010 1.011 、 1.012 、 1.013 &gt; 1.014、 1.015 1.016 &gt; 1.017 、 1.018 % 1.019 、 1.020、 1.021 、 1.022 &gt; 1.023 、 1.024 、 1.025 、 1.026、 1.027 、 1.028 、 1 .029 、 1.030 、 1.031 、 1.032、 1.033 1.034 &gt; 1.035 、 1.036 1.037 1.03 8、 1.039 、 1.040 、 1.041 &gt; 1.042 1.043 、 1.044、 1.045 1.046 、 1.047 、 1.048 、 1.052 、 1.053、 1.054 Λ 1.055 、 1.056 1.057 、 1.069 1.070、 1.071 、 1.072 、 1.073 、 1.074 1.075 1.076 ' 1.078 、 1.079 、 1.080 、 1.081 、 1.082 1.083 &gt; 1.084 、 1.085 、 1.086 、 1.087 、 1.088 1.089、 1.090 、 1.091 、 1.092 、 1.093 、 1.094 1.095 、 1.096 &gt; 1.097 &gt; 1.098 1.099 、 1.100 、 1.101、 1.102 、 1.103 、 1.104 % 1.107 、 1.109 1.110 、 1.111 1.112 、 1.113 、 1.114 、 1.115 、 1.116 、 1.117 、 1.118 1.119 1.120 1.121 、 1.122、 1.123 、 1.124 、 86 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1312783 五、發明說明（n
1.125 1.131 1.137 1.142 1.149 1.155 2.003 2.010 2.016 2.026 2.032 2.038 2.045 2.05 1 2.057 2.066 2.073 2.079 3.004 3.010 1.128 1.134 1.139 1.145 1.15 2 1.158 2.007 2.013 2.019 2.029 2.035 2.042 2.048 2.054 2.062 2.069 2.076 3.001 3.007 過80% 1 · 1 26 、1.132 ' ^138 1 · 143 、1.150 ' 1-156 、2.005 、2.〇u ' 2.〇17 、2.027 ' 2.033 ' 2.039 ' 2.046 、2.052 ' 2.058 ' 2·〇67 、2.074 2.0 8 〇 ' 3.005， 能有效減 ' 1.127 ^ 、1.133 、 ' 1.138 ' 、1 . 144、 ' 1.151、 ' 1.157' 、2.006、 、2.012、 、2.018、 、2.028、 、2.034、 ' 2.040、 、2.047 ' 、2.053 、 、2.059、 、2.068、 、2.075 、 、2.081、 3.006 &gt; 少蟲口超 、1.129 、1.135 、1.140 、1.147 、1.153 、2.001 、2.008 ' 2.014 、2.020 、2.030 、2.036 、2.043 、2.049 、2.055 、2.063 、2.070 、2.077 、3.002 3.008 、 1.130、 1.136 ' 1.141 ' 1.148 ' 1.154、 2.002 、 (請先IHtt背面之注意事項再填寫本頁) — 111 —--訂---------丨 2.009 、 2.015 ' 2.021、 2.031 ' 2.037、 2.044、 2.050、 2.056、 2.064、 2.071 、 2.078、 3.003 、 3.009 及 彳抗小菜蛾（Plutella xylostella)毛蟲 用一含有l2.5ppm活性化合物的水性乳化噴灑液來噴 灑幼年甘藍菜植物。在所噴灑的塗層已經乾燥後，使十隻 第一期小菜蛾的毛蟲居住在甘藍菜植物，及導入一塑膠容 器內。3天後，進行評估。藉由比較經處理與未經處理的 植物之間，死毛蟲數目與飼養損傷，而測得蟲口減少百分 率及飼養損傷減少百分率(％活性）。 87 各紙張尺度適用中國國家標隼（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 B7 1312783 五、發明說明（代） 在此試驗中，表中的化合物表現良好的對抗小 菜蛾之活性。因此，特別是化合物1.00 1、1.002、 1.003 1.004 1.005 、 1.006 1.007 、 1.008 1.009 1.010 Λ 1.011 、 1.012 Λ 1.013 Λ 1.014 、 1.015 1.016 、 1.017 、 1.018 &gt; 1.019 1.020 、 1.021 、 1.022 1.023 、 1.024 、 1.025 、 1.026 •s 1.027 、 1.028 &gt; 1.029 &gt; 1.030 、 1.031 、 1.032 、 1.033 Λ 1.034 、 1.035 &gt; 1.037 1.038 、 1.039 、 1.040 、 1.041 、 1.042 1.043 1.046 Λ 1.050 、 1.051 &gt; 1.052 1.053 、 1.054 1.055 、 1.056 、 1.057 、 1.058 1.060 1.061 、 1.070 、 1.075 、 1.082 、 1.083 、 1.084 、 1.085 1.086 1.087 1.088 1.089 、 1.090 、 1.091 Λ 1.092 、 1.093 、 1.094 、 1.095 、 1.096 、 1.097 、 1.098 、 1.099 、 1.100 、 1.101 1.102 、 1.104 1.113 1.114 、 1.115 1.116 、 1.117 Λ 1.118 、 1.119 、 1.120 1.12 1 1.122 &gt; 1.123 1.125 、 1.126 、 1.127 Λ 1.128 Λ 1.129 、 1.130 、 1.131 &gt; 1.132 &gt; 1.133 1.134 、 1.135 、 1.138 、 1.140 &gt; 1.141 Λ 1.142 、 1.143 、 1.144 、 1.145 、 1.147 % 1.149 1.15 1 、 1.152 、 1.153 X 1.154 1.155 、 1.156 、 1.157 、 1.158 、 2.001 、 2.002 2.003 2.005 、 2.006 Λ 2.007 、 2.008 、 2.009 、 2.010 、 2.011 、 2.012 、 2.013 、 2.014 、 2.015 Ή 2.0 17 Λ 2.018 Ν 2.019 、 2.020 2.02 1 、 2.022 、 2.026 Λ 2.027 、 2.028 2.029 、 2.030 、 2.03 1 2.032 、 2.033 、 2.034 、 2.035 、 2.042 、 2.046 、 2.057 &gt; 2.068 Λ 2.070 、 2.073 2.077 、 2.078 、 3.001 Λ 3.002 、 3.003 3.004 、 3.005 ' 3.006、 3.007、3 • 008 及 3. 009能有 __88 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-In n 1 n - n n 一OJ( ] m n —I— n n I-! I I I 1312783 A7 ...... - — _B7_____ 五、發明說明（e) 效減少蟲口超過8 Ο %。 竇例 Β5 :對抗苜蓿薊馬（Frankliniella occidentals)的 祖 在培養皿中，將豆類葉盤置於瓊脂上，及在噴霧室中 用試驗溶劑噴灑它。然後使混合的苜宿Μ馬蟲口居住在葉 子。1〇天後，進行評估。藉由比較經處理的葉子與未經處 理的葉子上之蟲口，而測得減少百分率(％活性）。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 特別是化合物 1.027、1.037、1.038、1.039、 1.040 、1.050 、1.061、 1.065、1.068 、1.082 、 2.005 、2.006 、2.007、 2.008、2.009 、2.010、 2.011 、2.012 、2.013 、 2.014 ' 2.015 、2.016、 2.017 、2.018 &gt; 2.020、 2.021 、 2.026 、2.027、 2.028 ' 2.029 、2.030 、 2.032、2.033 、2.034、 2.036 ' 2.038 、2.040、 2.042、2.046 、2.047、 2.049 、2.050 、2.051、 2.055、2,057 、2.062 、 2.070 、2.071 ' 2.072 ' 3. 003 、 3.006 及 3.012能有 訂---------線！ 效減少蟲口超過80%。 實例Β6 :對抗條葉甲（Diabroticabalteata)的活件 用一含有12.5ppm活性化合物的水性乳化噴灑液來噴 灑玉米秧苗，在所噴灑的塗層已經乾燥後，使十隻第二期 條葉甲居住，然後導入一塑膠容器內。6天後，藉由比較 經處理與未經處理的植物之間，死幼蟲數目，而測得蟲口 減少百分率(％活性）。 _89_____ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 1312783 _B7_ 五、發明說明（β ) 在此試驗中，表中的化合物表現良好的對抗小 菜蛾之活性。因此，特別是化合物1.002、1.00 3、 1.004 、 1.005 、 1.006 、 1.007 Λ 1.008 、 1.009 、 1.010 1.011 1.012 、 1.013 &gt; 1.0 14 &gt; 1.015 •Ν 1.016 、 1.017 、 1.018 、 1.019 、 1.020 、 1.021 Ν 1.022 、 1.023 、 1.024 Λ 1.025 1.027 1.028 、 1.029 、 1.030 、 1.031 、 1.032 Λ 1.033 1.034 、 1.035 &gt; 1.037 、 1.038 、 1.039 Ν 1.040 、 1.041 、 1.042 、 1.043 、 1.045 、 1.046 Ν 1.047 、 1.048 、 1.052 1.053 、 1.054 、 1.055 &gt; 1.056 、 1.057 1.058 Λ 1.059 Λ 1.063 、 1.064 、 1.065 、 1.066 、 1.067 、 1.068 、 1.069 、 1.070 、 1.071 、 1.072 、 1.074 、 1.075 、 1.076 、 1.077 、 1.078 Λ 1.079 、 1.080 、 1.081 、 1.082 、 1.083 、 1.084 、 1.085 Λ 1.086 、 1.087 Λ 1.088 1.090 Λ 1.091 &gt; 1.092 1.093 、 1.094 、 1.095 、 1.096 、 1.097 、 1.098 &gt; 1.099 、 1.100 、 1.101 1.102 1.104 、 1.105 、 1.107 、 1.108 、 1.109 Λ 1.111 、 1.113 1.114 、 1.115 1.116 、 1.117 1.118 1.119 1.120 ·&gt; 1.12 1 、 1.122 、 1.123 、 1.125 、 1.126 、 1.127 、 1.128 、 1.129 、 1.130 Λ 1.131 &gt; 1.132 、 1.133 1.134 、 1.135 、 1.136 、 1.137 1.138 、 1.139 、 1.140 、 1.141 、 1.142 、 1.143 、 1.144 &gt; 1.145 &gt; 1.147 、 1.148 、 1.149 、 1.150 1.151 Λ 1.152 、 1.153 、 1.154 Λ 1.155 1.156 1.157 、 1.158 2.00 1 2.002 、 2.003 、 2.004 、 2.005 2.006 、 2.007 Λ 2.008 、 2.009 、 2.010 2.011 Λ 2.0 12 、 2.013 、 2.014 、 2.015 Λ 2.016 、 2.017 、 2.018 2.019 、 2.020 、 2.021 、 2.022 2.025 、 2.026 、 _90 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公f ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7_______ 五、發明說明（約） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2.027、2.028、2.030、2.031 、 2.032、2.03 3、 2.034、2.046、2.050、2.05 1、2.052、2.056、 2.073、2.074、2.076、2.077、3.001 、 3.002、 3.004 、 3.005 、 3.006 、 3.007 、 3.008 及 3.009 倉g 有 效減少蟲口超過80%。 ： 實例B7 :對抗棉葉摘(Tetranychus urticae)的活性 使混合的棉葉蟎蟲口居住在幼年的豆科植物上，及在 一天後，用一含有12.5ppm活性化合物的水性乳化噴灑液 來噴灑它，於25°C培育6天，然後評估。藉由比較經處理 與未經處理的植物上死卵、幼蟲和成蟲之數目，而測得蟲 口減少百分率(％活性）。 在此試驗中， 表中的化合物表現良好的對抗小 菜蛾之活性。因此，特別是化合物 '1.001 ' 1.002 、 1.003 、 1.004、 1.005、 1.006、 1.007、 1.008 、 1.009 1.010、 1.011 、 1.012、 1.013 、 1.014 1.015 \ 1.016、 1.017、 1.018、 1.019、 1.020 、 1.021 、 1.022 、 1.023 、 1.024、 1.025、 1.026 1.027 1.028、 1.029、 1.030 、 1.031、 1.032 &gt; 1.033 1.034、 1.035、 1.036、 1.037 、 1.038 1.039 、 1.040 、 1.041、 1.042、 1.043 、 1.044 1.045 1.046、1.047、1.048、1.049、1.050 | ' 1.051 、1.052 、1.053 、1.054 、1.055、 1.056 ' 1.057 1.058 、 1.05 9、 1.060、 1.061、 1.062 、 1.063 &gt; 1.064 Λ 1.065、 1.066、 1.067、 1.068 ' 1.069 1.070 、 1.071、 1.072、 1.073、 1.074、 1.075 &gt; 1.076 &gt; 1.077、 1.078、 1.079 、 1.080、 1.081 、 1.082 1.083、 1.084 、 1.085 、 1.086 、 1.087 &gt; ____91 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公爱i 1312783 A7 _B7 五、發明說明（戏） 1.088 1.089 、 1.090 、 1.091 S 1.092 、 1.093 、 1.094 1.095 、 1.096 、 1.097 1.098 &gt; 1.099 1.100 、 1.101 1.102 、 1.103 、 1.104 Λ 1.105 、 1.106 Λ 1.107 、 1.108 •S 1.109 &gt; 1.110 、 1.111 1.112 X 1.113 1.114 、 1.115 、 1.116 1.117 、 1.118 、 1.119 &gt; 1.120 1.121 、 1.122 、 1.123 Λ 1.124 、 1.126 ·&gt; 1.127 1.128 &gt; 1.129 、 1.130 Ν 1.13 1 、 1.132 、 1.133 、 1.134 、 1.135 Λ 1.136 Ν 1.137 、 1.138 、 1.139 1.140 &gt; 1.141 1.142 、 1.143 1.144 、 1.145 1.146 、 1.147 Λ 1.148 Ν 1.149 1.150 Λ 1.151 &gt; 1.152 、 1.153 、 1.154 、 1.155 1.156 、 1.157 、 1.158 、 2.001 、 2.002 、 2.003 、 2.004 2.005 、 2.006 、 2.007 &gt; 2.008 2.009 Λ 2.010 、 2.011 2.012 &gt; 2.013 、 2.014 Ν 2.015 、 2.016 、 2.0 17 Λ 2.018 ' 2.019 &gt; 2.020 、 2.02 1 2.022 2.023 Λ 2.024 Λ 2.025 、 2.026 、 2.027 2.028 、 2.029 &gt; 2.030 、 2.03 1 、 2.032 2.033 、 2.034 、 2.035 2.036 、 2.037 、 2.038 、 2.039 2.040 、 2.041 、 2.042 &gt; 2.043 2.044 、 2.045 2.046 、 2.047 、 2.048 2.049 、 2.05 1 2.052 &gt; 2.053 2.054 2.055 、 2.056 、 2.057 、 2.058 2.059 、 2.060 &gt; 2.061 、 2.062 、 2.063 2.064 、 2.065 Λ 2.066 、 2·06 7 2.068 2.069 2.070 、 2.071 、 2.072 、 2.073 、 2.074 2.075 、 2.076 2.077 、 2.078 、 2.079 2.081 、 3.001 3.002 3.003 、 3.004 、 3.005 、 3.006 、 3.007 &gt; 3.008 、 3.009、 3 .010、 3. οη及 3 .0 12能有效減少 蟲口超過80%。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂·· 丨線 _92
木紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇χ 297公餐&quot;T

Claims (1)

1312783
幕 A8B8C8S
「、申請專利範圍 1. 一種除害劑組成物 物， 補免 其包含至少一種下式化合
(請先閱讀背面之注意事塡寫本頁) 裝 其中 訂： 1係CVC12烷基、c3-c8環烷基或c2-c12烯基； R2係H、未經取代或經單至五取代的&lt;^-(：12烷基或未 經取代或經單至五取代的c2_c12烯基； ^係c2-c12烷基、經單至五取代的CkCu烷基、未經 取代或經單至五取代的c3-c12環烷基、未經取代或經單至 五取代的Q-C6烷氧基-CKC6烷基、未經取代或經單至五 取代的c2-c12烯基、未經取代或經單至五取代的〇2-〇12炔 基；或 R2和R3 —起係三至七員烷撐或四至七員烯撐橋，其 中CH2基可經0、S或NR4所取代； 其中所述的院基、院氧院基、稀基、块基、院撐、嫌 撐和環烷基取代基係選自於0H、鹵素、鹵-G-C2烷基、 CN、SCN、N02、C2-C6炔基、C3-C8-環烷基，其未經取代 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) ABCD 1312783 六、申請專利範圍 或經一至三個甲基所取代；降冰片烯基、c3-c8環烯基，其 未經取代或經一至三個甲基所取代；c3-c8鹵環烷基、cr C12院氣基、C3-C8環院氧基、C1-C12院硫基、C3-C8環院硫 基、Q-Cu鹵烷硫基、CVCu烷基亞磺醯基、c3-c8環烷基 亞磺醯基、Q-Cu鹵烷基亞磺醯基、c3-c8鹵環烷基亞磺醯 基、Ci-Cu烷基磺醯基、C3-C8環烷基磺醯基、Q-Cu鹵烷 基磺醯基、c3-c8鹵環烷基磺醯基、c2-c8烯基、c2-c8炔 基、-N(R_8)2 ’ 其中兩個 係互相獨11*;-(^( = 0)115、-0-C(=0)R6 ' -NHC(=0)R5 ' -S-C(=S)R6 ' -p(=〇)(〇c,-c6 i% 基）2、-S(=0)2R9 ; -NH-S(=0)2R9、-0(:(=0)-(^-(:6 烷基-S( = 0)2R9 ; 芳基、苄基、雜環基、芳氧基、苄氧基、雜環氧基、 芳硫基、苄硫基、雜環硫基；以及芳基、雜環基、芳氧 基、节氧基、雜環氧基、芳硫基、节硫基或雜環硫基，視 環上的取代可能性而定，係被選自由以下的取代基所組成 之群所單至五取代：OH、鹵素、CN、N〇2、CVCn烷基、 C3-C8-iH院基、Ci_Ci2鹵院基、Ci_Ci2院氧基、Ci_Ci2齒院 氧基、Ci_Ci2院硫基、Ci_Ci2鹵院硫基、Ci_C6院氧基-C 1 -C6院基、—甲胺基-Ci-C6院氧基、C2-C8嫌基、C2-C8快 基、苯氧基、苯基-Q-C6烷基；亞甲基二氧基、-c(=o)r5、-o-c(=o)r6、-nhc(=o)r6、-N(R8)2，其中兩個 r8係互相獨立；Ci-G烷基亞磺醯基、c3-c8環烷基亞磺醯 基、CVC6鹵烷基亞磺醯基、C3-C8鹵環烷基亞磺醯基、C!-c6烷基磺醯基、C3-C8環烷基磺醯基、Q-C6圍烷基磺醯基 2 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閲讀背面之注意事項^^填寫本頁) 裝 訂： 1312783 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 及C3-C8歯環院基擴釀基； R4係Η、CVCs烷基、羥基-CVCs烷基、C3-C8環烷 基、c2-c8烯基、c2-c8炔基、苯基、苄基、-c(=o)R5或-ch2-c(=o)-r5 ; R5係Η、OH、SH、-N(R8)2，其中兩個R8係互相獨 立；CVCm烷基、C2-C12烯基、CVQ羥烷基、Q-Cu鹵烷 基、CVCn烷氧基、cvc12鹵烷氧基、cvc6烷氧基-CVC6 烷基、CVC6烷氧基-CVC6烷氧基、CVC6烷氧基-CVC6烷 氣基-Ci-C6院基、Ci_Ci2院硫基、C2-C8稀氧基、C2-Cg快 氧基、NH-CKC6 烷基-C(=0)R7、-NKi-Cs 烷基）-Ci-C6 烷 基-C(=0)R7、-0-CVC2 烷基-C(=0)R7、-CVC6 烷基-S-(=o)2R9 ;芳基、苄基、雜環基、芳氧基、苄氧基、雜環氧 基；或芳基、苄基、雜環基、芳氧基、苄氧基或雜環氧 基，其未經取代或在環中互相獨立地經鹵素、硝基、Ci-Q 烷基、Q-C6烷氧基、Ci-Ce鹵烷基或G-C6鹵烷氧基所單 至三取代； R6係Η、Q-Cm烷基、CVCu鹵烷基、CVC12羥烷 基、C2-C8嫌基、C2-C8快基、Ci-C6院氧基-Ci-C6院基、 (NR8)2，其中兩個R8係互相獨立；-crc6烷基-c(=o)r8、-CVC6烷基-s(=o)2R9、芳基、苄基、雜環基；或芳基、苄 基或雜環基，其視環上的取代可能性而定，係經選自於 OH、鹵素、CN、N02、CVCu 烷基、CVCu 鹵烷基、C!-c12烷氧基、CVCu鹵烷氧基、CVCu烷硫基及Q-Cu鹵烷 硫基的取代基所單至三取代。 . 3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閲讀背面之注意事項^填寫本頁) 裝 、-° 1312783 六、申請專利範圍 R7係Η、OH、可選擇地經0H取代的Ci_C24烷基、 或焼基；CrCu 稀基、q-Cu 炔基、CVC12 烷氧基、Ci-G烷氧基-CVG烷基、（^-Ce烷氧基-CVC6烷 氧基、Cs-Cs烯氧基、芳基、芳氧基、苄氧基、雜環基、雜 環氧基或-N(RS)2 ’其中兩個R8係互相獨立； 1 R·8係Η、Q-C6烷基，其可選擇地經—至五個選自於 鹵素、cvc6烷氧基、羥基和氰基的取代基所取代； 環烷基、芳基、苄基、雜芳基；或芳基、苄基、雜芳基， 其視環上的取代可能性而定’係經選自於〇H、鹵素、 cn、no2、cvcu烷基、crCl2鹵烷基、CrCi2烷氧基、 CkCu鹵烷氧基、Cl_Cl2烷硫基及Ci_Ci2鹵烷硫基的取代 基所單至三取代； R9係Η、CrC6烷基，其可選擇地經—至五個選自於 鹵素、CVC6烷氧基、羥基和氰基的取代基所取代；芳基、 苄基、雜芳基；或芳基、苄基、雜芳基，其視環上的取代 可能性而定’係經選自於0H、_素、cn、N〇2、 基、〇丨-(：12鹵烷基、q-Cu烷氧基、Ci_Ci2鹵烷氧基、 。121兀硫基及C1-C12齒院硫基的取代基所單至三取代； 限制條件爲若R2爲Η且汉3爲2_羥乙基、異丙基、正 辛基或苄基時’ I係非第二丁基或異丙基； 或若適當的話，其Ε/Ζ異橇物、Ε/ζ異構物混合物及/ 或其互變異構物及至少一種輔助劑^ 2.—種防治害蟲之方法，其中將如申請專利範圍第i 項中所述之組成物施予害蟲及其棲肩、地。 4 f請先閲讀背面之注意事本頁) -裝 訂： 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1312783 i ................ C8 D8 六、申請專利範圍 3.—種製備申請專利範圍第1項之組成物的方法，該 組成物含有至少一種輔助劑，其中活性化合物係與輔助劑 緊密混合及/或硏磨。 4·—種如申請專利範圍第1項中所述之式(I)化合物之 用途’其用於製備如申請專利範圍第1項之組成物。 5_一種如申請專利範圍第1項之組成物之用途，其用 於防治害蟲。 6·如申請專利範圍第2項之方法，其用於保護植物繁 殖物質’其中繁殖物質或繁殖物質栽培的場所係被處理。 7·一種下式化合物， - — — — I. (請先閲讀背面之注意事項^^寫本頁) 訂：
#· 其中 心係Q-Cu烷基、c3-c8環烷基或c2-c12烯基； R2係Η、未經取代或經單至五取代的（^/^烷基或未 5 本紙張又度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐） ABCD 1312783 六、申請專利範圍 經取代或經單至五取代的c2-c12烯基； 1係c2-c12烷基、經單至五取代的Q-Cu烷基、未經 取代或經單至五取代的c3-c12環烷基、未經取代或經單至 五取代的Q-C6烷氧基烷基、未經取代或經單至五 取代的c2-c12烯基、未經取代或經單至五取代的（：2-012炔 基；或 r2和r3 —起係三至七員烷撐或四至七員烯撐橋，其 中CH2基可經0、S或NR4所取代； 其中所述的院基、院氧院基、嫌基、快基、院撐、嫌 撐和環烷基取代基係選自於0H、鹵素、鹵烷基、 CN、SCN、N02、C2-C6炔基、C3-C8-環烷基，其未經取代 或經一至三個甲基所取代；降冰片烯基、C3_C8環烯基，其 未經取代或經一至三個甲基所取代；c3-c8鹵環烷基、q-C12院氧基、C3-Csig院氧基、C1-C12垸硫基、C3-C8環院硫 基、Ci-Cu鹵烷硫基、Ci-Cu烷基亞磺醯基、c3-c8環烷基 亞磺醯基、Ci-Cu鹵烷基亞磺醯基、c3-c8鹵環烷基亞磺醯 基、Ci-Cu烷基磺醯基、C3-C8環烷基磺醯基、CVCu鹵烷 基磺醯基、c3-c8鹵環烷基磺醯基、c2-c8烯基、c2-c8炔 基、-N(R8)2 ’其中兩個R8係互相獨JLL ; -0-C(=0)R6、_ nhc(=o)r5、-S-C(=S)R6、4(=0)(0(^-(:6 烷基）2、-S(=0)2R9 ； -NH-S(=0)2R9 ' -0C(=0)-C1-C6^^-S(=0)2R9 ； 芳基、苄基、雜環基、芳氧基、苄氧基、雜環氧基、 芳硫基、苄硫基、雜環硫基；以及芳基、雜環基、芳氧 基、节氧基、雜環氧基、芳硫基、节硫基或雜環硫基，視 6 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格(210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事Js_填寫本頁) 裝 訂： 1312783 A8 !I D8 六、申請專利範圍 環上的取代可能性而定，係被選自於以下的取代基所單至 五取代：OH、鹵素、CN、N02、CrCu烷基、C3-C8-環烷 基、C1-C12齒院基、C1-C12院氣基、Ci_Ci2鹵院氧基、Ci_ C12院硫基、Ci-C12鹵垸硫基、C1-C6院氧基-C!-C6院基、 —•甲胺基-Ci_C6院氣基、C2-C8稀基、C2-C8块基、苯氧 基、本基-C i-C6院基，亞甲基—·氧基、-(11( = 0)115、-0-c(=o)r6、-nhc(=o)r6、-n(r8)2，其中兩個 r8 係互相獨 立；CrCdf基亞磺醯基、C3-C8環烷基亞磺醯基、CrC6_ 院基亞擴酸基、C3-Cs鹵環院基亞礦酿基、C1-C6院基擴釀 基、C3-C8環烷基磺醯基、CrCe鹵烷基磺醯基及C3-C8鹵 環院基擴釀基； R4係Η、Ci-Cs院基、經基-Ci-Cg院基、C3-C8環院 基、C2-Cg稀基、C2-C8快基、苯基、卞基、-C(=0)R5或_ ch2-c(=o)-r5 ; R5係Η、OH、SH、-N(R8)2，其中兩個R8係互相獨 AL ; C1-C24 院基、C2-C12 稀基、Ci-Cg 經院基、Ci-Ci2 齒院 基、Ci-Ci2院氧基、Ci-Ci2鹵院氧基、Ci-C6院氧基-Ci_C6 院基、C1-C6院氧基-C1-C6院氧基、C1-C6院氧基-C1-C6院 氧基-Ci_C6院基、C1-C12院硫基、C2-C8稀氧基、C2-C8快 氧基、NH-CVC6 烷基-C(=0)R7、-Ν((^-ί：6 烷基yCVCe 烷 基-(^( = 0^7、-O-C1-C2 院基-C(=0)R7、-Ci-C6 院基-S-(=0)2¾ ;芳基、节基、雜環基、芳氧基、节氧基、雜環氧 基；或芳基、苄基、雜環基、芳氧基、苄氧基或雜環氧 基，其未經取代或在環中互相獨立地經鹵素、硝基、CkCV 7 (請先閱讀背面之注意事項^填寫本頁) 裝· 訂： 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1312783 Βδ cs D8 六、申請專利範圍 烷基、Crc6烷氧基、CrQ鹵烷基或Q-C6鹵烷氧基所單 至三取代； R6係Η、（VC24烷基、CkCu鹵烷基、CVCu羥烷 基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、CrC6烷氧基-CrC6烷基、 (NR8)2，其中兩個R8係互相獨立；-CVC6烷基-C(K))R8、-cvc6烷基-s(=o)2R9、芳基、苄基、雜環基；或芳基、苄 基或雜環基，其視環上的取代可能性而定，係經選自於 0H、鹵素、CN、N02、Q-Cu 烷基、CkCu 鹵烷基、CV C12烷氧基、Ci-Cn鹵烷氧基、（^-(:^烷硫基及CrC12鹵烷 硫基的取代基所單至三取代。 R7係Η、OH、可選擇地經0H取代的CVC24烷基、 或-S( = 0)2-Ci-C6 院基；Ci-C^ 儲基、Ci-C12 块基、Ci_Cl2 院氧基、C1-C6院氧基-C1-C6院基、C1-C6院氧基-C1-C6太兀 氧基、c2-c8烯氧基、芳基、芳氧基、苄氧基、雜環基、雜 環氧基或-n(r8)2，其中兩個r8係互相獨立； R8係Η、CVC6烷基，其可選擇地經一至五個選自於 鹵素、CVC6烷氧基、羥基和氰基的取代基所取代；CrCr 環烷基、芳基、苄基、雜芳基；或芳基、苄基、雜芳基’ 其視環上的取代可能性而定，係經選自於OH、鹵素、 CN、N〇2、Ci_C!2 院基、Ci_Ci2 歯 I完基、Ci_Ci2 院氧基、 CVCu鹵烷氧基、q-Cu烷硫基及CVCu鹵烷硫基的取代 基所單至三取代； R9係Η、Ci-G烷基，其可選擇地經一至五個選自於 鹵素、CVC6烷氧基、羥基和氰基的取代基所取代；芳基、 8 本紙張尺度適用t國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐） (請先聞讀背面之注意事項寫本買) F·裝
1312783 A3 B8 C8 D8 - 六、申請專利範圍 苄基、雜芳基；或芳基、苄基、雜芳基，其視環上的取代 可能性而定，係經選自於0H、鹵素、CN、N02、（^-(：12烷 基、鹵烷基、CVCu烷氧基、CVCn鹵烷氧基、（V C12烷硫基及Q-Cn鹵烷硫基的取代基所單至三取代； 限制條件爲若R2爲Η且R3爲2-羥乙基、異丙基、正 辛基或苄基時，R!係非第二丁基或異丙基； 或若適當的話，其E/Z異構物、E/Z異構物混合物及/ 或其互變異構物。 (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐)
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