JP2004523562A - 殺虫特性を有する４”位置換アベルメクチン - Google Patents

Abstract

下式：
【化１】

（上記式中、
Ｒ₁は、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル又はＣ₂−Ｃ₁₂アルケニルであり；
Ｒ₂は、Ｈ、未置換又は１〜５置換Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル又は未置換又は１〜５置換Ｃ₁−Ｃ₁₂アルケニルであり；
Ｒ₃は、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキル、１〜５置換Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、未置換又は１〜５置換Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、未置換又は１〜５置換Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニルであるか；又は
Ｒ₂及びＲ₃は、一緒になってアルキレン又はアルケニレン架橋を形成するが；
但し、Ｒ₂がＨ及びＲ₃が２−ヒドロキシエチル、イソプロピル、ｎ−オクチル又はベンジルである場合には、Ｒ₁はｓｅｃ−ブチル又はイソプロピルではない）で表される化合物；又は適当である場合には、それのＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物及び／又は互変異性体；
これらの化合物及びそれらの互変異性体を製造及び使用するための方法；活性化合物が、これらの化合物及びそれらの互変異性体から選択される、殺虫剤；並びにこれらの化合物及び組成物の製造方法並びにこれらの化合物及び組成物の使用、
が記載されている。

Description

【発明の開示】
【０００１】
本発明によれば、（１）下式で表される化合物：
【化１】

［上記式中、
Ｒ₁は、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル又はＣ₂−Ｃ₁₂アルケニルであり；
Ｒ₂は、Ｈ、未置換又は１〜５置換Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、又は未置換又は１〜５置換Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニルであり；
Ｒ₃は、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキル、１〜５置換Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、未置換又は１〜５置換Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキル、未置換又は１〜５置換Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、未置換又は１〜５置換Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル、未置換又は１〜５置換Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニルであるか；又は
【０００２】
Ｒ₂及びＲ₃は、一緒になって３員〜７員アルキレン又は４員〜７員アルケニレン架橋（ここで、ＣＨ₂基は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ₄により置換されていてもよい）を形成するか；
（ここで、前記アルキル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキレン基、アルケニレン基及びシクロアルキル基の置換基は、ＯＨ、ハロゲン、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₂アルキル、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ₂、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、未置換又は１〜３個のメチル基により置換されているＣ₃−Ｃ₈シクロアルキル；ノルボルニレニル、未置換又は１〜３個のメチル基により置換されているＣ₃−Ｃ₈シクロアルケニル；Ｃ₃−Ｃ₈ハロシクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルスルフィニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₃−Ｃ₈ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルスルホニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキルスルホニル、Ｃ₃−Ｃ₈ハロシクロアルキルスルホニル、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル、−Ｎ（Ｒ₈）₂（式中、２個のＲ₈は、互いに独立している）；−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₅、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₆、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ₅、−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ₆、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ₁−Ｃ₆アルキル）₂、−Ｓ（＝Ｏ）₂Ｒ₉；−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）₂Ｒ₉、−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル−Ｓ（＝Ｏ）₂Ｒ₉からなる群から選択されたものである）；
【０００３】
アリール、ベンジル、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールチオ、ベンジルチオ、ヘテロシクリルチオ；及びさらには、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールチオ、ベンジルチオ又はヘテロシクリルチオ（これらの基は、前記環上の置換の可能性に応じて、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ-₁−Ｃ₁₂ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ジメチルアミノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル、フェノキシ、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル；メチレンジオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₅、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ₆、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₆、−Ｎ（Ｒ₈）₂（ここで、２個のＲ₈は、互いに独立している）；Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₃−Ｃ₈ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニル及びＣ₃−Ｃ₈ハロシクロアルキルスルホニルからなる群から選択された置換基により１〜５置換されている）であり；
【０００４】
Ｒ₄は、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル、フェニル、ベンジル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₅又は−ＣＨ₂−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ₅であり；
Ｒ₅は、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、−Ｎ（Ｒ₈）₂（ここで、２個のＲ₈は、互いに独立している）；Ｃ₁−Ｃ₂₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈ヒドロキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニルオキシ、ＮＨ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₇、−Ｎ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ₇、−Ｏ−Ｃ₁−Ｃ₂アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₇、−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル−Ｓ（＝Ｏ）₂Ｒ₉；アリール、ベンジル、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリルオキシ；又はアリール、ベンジル、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ベンジルオキシ若しくはヘテロシクリルオキシ（これらの基は、未置換であるか、互いに独立して環において、ハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシにより１〜３置換されている）であり；
【０００５】
Ｒ₆は、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₂₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂ヒドロキシアルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、（ＮＲ₈）₂（ここで、２個のＲ₈は、互いに独立している）；−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₈、−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル−Ｓ（＝Ｏ）₂Ｒ₉、アリール、ベンジル、ヘテロシクリル；又はアリール、ベンジル若しくはヘテロシクリル（これらの基は、前記環上の置換の可能性に応じて、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルチオ及びＣ₁−Ｃ₁₂ハロアルキルチオからなる群から選択された置換基により１〜３置換されている）であり；
【０００６】
Ｒ₇は、Ｈ、ＯＨ、ＯＨにより置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₄アルキル、又は−Ｓ（＝Ｏ）₂−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニルオキシ、アリール、アリールオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ又は−Ｎ（Ｒ₈）₂（ここで、前記２個のＲ₈は、互いに独立している）であり；
Ｒ₈は_、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル（前記Ｃ₁−Ｃ₆アルキルは、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、ヒドロキシ及びシアノからなる群から選択された１個〜５個の置換基により置換されていてもよい）；Ｃ₁−Ｃ₈−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ヘテロアリール；又はアリール、ベンジル若しくはヘテロアリール（これらの基は、前記環上の置換の可能性に応じて、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルチオ及びＣ₁−Ｃ₁₂ハロアルキルチオからなる群から選択された置換基により１〜３置換されている）であり；
【０００７】
Ｒ₉は_、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル（前記Ｃ₁−Ｃ₆アルキルは、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、ヒドロキシ及びシアノからなる群から選択された１個〜５個の置換基により置換されていてもよい）；アリール、ベンジル、ヘテロアリール；又はアリール、ベンジル若しくはヘテロアリール（これらの基は、前記環上の置換の可能性に応じて、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルチオ及びＣ₁−Ｃ₁₂ハロアルキルチオからなる群から選択された置換基により１〜３置換されている）であるが；
但し、Ｒ₂がＨ及びＲ₃が２−ヒドロキシエチル、イソプロピル、ｎ−オクチル又はベンジルである場合には、Ｒ₁はｓｅｃ−ブチル又はイソプロピルではない］
又は適当である場合には、そのＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物及び／又は互変異性体、
【０００８】
これらの化合物の製造方法、これらの異性体及び互変異性体並びにこれらの化合物、これらの異性体及びこれらの互変異性体の使用；活性化合物が、これらの化合物及びこれらの互変異性体から選択されたものである殺虫剤；並びにこれらの組成物を用いた害虫防除方法、
が提供される。
【０００９】
文献では、害虫を防除するための一定のマクロライド化合物を提案されている。しかしながら、これらの公知の化合物の生物学的特性は、全く不十分であり、その結果、特に昆虫及びダニ目の代表的なものを防除するための殺虫特性を有するさらなる化合物を提供する必要性が依然としてある。本発明によれば、この目的は、式（Ｉ）で表される本発明の化合物を提供することにより達成される。
【００１０】
本発明による化合物は、アベルメクチンの誘導体である。アベルメクチンは、当業者には知られている。これらは、微生物Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｖｅｒｍｉｔｉｌｉｓ株を発酵させることにより得られる構造的に類似している殺虫活性化合物群である。アベルメクチンの誘導体は、通常の化学合成により得ることができる。
【００１１】
Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｖｅｒｍｉｔｉｌｉｓから得ることができるアベルメクチンは、Ａ１ａ、Ａ１ｂ、Ａ２ａ、Ａ２ｂ、Ｂ１ａ、Ｂ１ｂ、Ｂ２ａ及びＢ２ｂと称される。「Ａ」及び「Ｂ」と称される化合物は、５位にそれぞれメトキシ基とＯＨ基を有している。「ａ」系列と「ｂ」系列は、置換基Ｒ₁（２５位）が、それぞれｓｅｃ−ブチル基及びイソプロピル基である化合物である。化合物の名前における数１は、原子２２及び原子２３が、二重結合により結合されていることを意味し、数２は、これらが単結合により結合されているとともに、Ｃ原子２３がＯＨ基を担持していることを意味する。上記命名法は、本発明の記載において、天然アベルメクチンに相当する本発明による天然でないアベルメクチン誘導体における特定の構造型を示すのに一貫して用いられる。本発明は、Ｂ１系列の化合物の誘導体、特にアベルメクチンＢ１ａの誘導体及びアベルメクチンＢ１ｂの誘導体の混合物に関する。
【００１２】
式（Ｉ）で表される化合物の一部は、互変異性体として存在できる。したがって、上記及び以下の記載で、式（Ｉ）で表される化合物は、適切な場合には、特に特記しなくても対応する互変異性体を含むものである。
【００１３】
特記のない限りは、上記及び以下の記載で使用される一般的な用語は、以下の意味である。
【００１４】
特記のない限りは、炭素含有基及び炭素含有化合物は、各々炭素数１〜６（６を含む）個、好ましくは１〜４（４を含む）個、特に１又は２個である。
基自体並びに他の基及び化合物、例えば、ハロアルキル、ハロアルコキシ及びハロアルキルチオ、の構造要素としてのハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素、とりわけフッ素又は塩素である。
【００１５】
基自体並びにまた他の基及び化合物、例えば、ハロアルキル、アルコキシ及びアルキルチオ、の構造要素としてのアルキルは、各場合において、当該基又は化合物における各場合において含有される炭素数に応じて、直鎖、すなわち、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチル、又は分岐鎖、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペニル、ネオペンチル又はイソヘキシルである。
【００１６】
基自体並びにまた他の基及び化合物、例えば、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ及びシクロアルキルチオ、の構造要素としてのシクロアルキルは、各場合において、当該基又は化合物における各場合において含有される炭素数に応じて、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルである。
【００１７】
基自体並びにまた他の基及び化合物の構造要素としてのアルケニルは、基に含有される炭素数及び共役又は単離二重結合に応じて、直鎖、例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル、１−ヘキセニル、１−ヘプテニル、１，３−ヘキサジエニル若しくは１，３−オクタジエニル、又は分岐鎖、例えば、イソプロペニル、イソブテニル、イソプレニル、ｔｅｒｔ−ペンテニル、イソヘキセニル、イソヘプテニル若しくはイソオクテニルである。好ましくは、炭素数３〜１２個、特に３〜６個、とりわけ３若しくは４個のアルケニル基である。
【００１８】
基自体並びにまた他の基及び化合物の構造要素としてのアルキニルは、各場合において、当該基又は化合物に含有される炭素数及び共役又は単離二重結合に応じて、直鎖、例えば、エチニル、プロパルギル、２−ブチニル、３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１−ヘプチニル、３−ヘキセン−１−イニル若しくは１，５−ヘプタジエン−３−イニル、又は分岐鎖、例えば、３−メチルブチ−１−イニル、４−エチルペンチ−１−イニル、４−メチルヘキシ−２−イニル若しくは２−メチルヘプチ−３−イニルである。好ましくは、炭素数３〜１２個、特に３〜６個、とりわけ３若しくは４個のアルキニル基である。
アルキレン及びアルケニレンは、直鎖又は分岐鎖架橋員であり、これらは、特に−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂（ＣＨ₃）ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂又は−ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−である。
【００１９】
ハロゲン置換炭素含有基及び化合物、例えば、ハロゲン置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ又はアルキルチオは、部分的にハロゲン化又は過ハロゲン化（多ハロゲン化の場合、ハロゲン置換基は、同一であっても異なっていてもよい）できる。基自体及びまた他の基及び化合物、例えば、ハロアルコキシ又はハロアルキルチオ、の構造要素としてのハロアルキルとしては、例えば、フッ素、塩素及び／又は臭素により１〜３置換されたメチル、例えば、ＣＨＦ₂又はＣＦ₃；フッ素、塩素及び／又は臭素により１〜５置換されているエチル、例えば、ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＦ₂ＣＦ₃、ＣＦ₂ＣＣｌ₃、ＣＦ₂ＣＨＣｌ₂、ＣＦ₂ＣＨＦ₂、ＣＦ₂ＣＦＣｌ₂、ＣＦ₂ＣＨＢｒ₂、ＣＦ₂ＣＨＣｌＦ、ＣＦ₂ＣＨＢｒＦ又はＣＣｌＦＣＨＣｌＦ；フッ素、塩素及び／又は臭素により１〜６置換されているプロピル又はイソプロピル、例えば、ＣＨ₂ＣＨＢｒＣＨ₂Ｂｒ、ＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＦ₂ＣＦ₃又はＣＨ（ＦＣ₃）₂；フッ素、塩素及び／又は臭素により１〜９置換されているブチル又はその異性体のうちの一つ、例えば、ＣＦ（ＣＦ₃）ＣＨＦＣＦ₃又はＣＨ₂（ＣＦ₂）₂ＣＦ₃；フッ素、塩素及び／又は臭素により１〜１１置換されているペンチル又はその異性体のうちの一つ、例えば、ＣＦ（ＣＦ₃）（ＣＨＦ₂）ＣＦ₃又はＣＨ₂（ＣＦ₂）₃ＣＦ₃；並びにフッ素、塩素及び／又は臭素により１〜１３置換されているヘキシル又はその異性体のうちの一つ、例えば、（ＣＨ₂）₄ＣＨＢｒＣＨ₂Ｂr、ＣＦ₂（ＣＨＦ）₄ＣＦ₃、ＣＨ₂（ＣＦ₂）₄ＣＦ₃又はＣ（ＣＦ₃）₂（ＣＨＦ）₂ＣＦ₃である。
【００２０】
アリールは、特にフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ペリレニル又はフルオレニル、好ましくはフェニルである。
ヘテロシクリルは、飽和又は不飽和でよく且つＮ、Ｏ及びＳ、とりわけＮ及びＳからなる群から選択された１〜３個のヘテロ原子を含有する３〜７員単環式環；又は飽和又は不飽和でよく且つ一つの環にのみ又は両方の環において互いに独立して、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個又は２個のヘテロ原子を含有してよい、８〜１４個の環原子を有する二環式環系である。
【００２１】
ヘテロシクリルは、特にピペリジニル、ピペラジニル、オキシラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピリジル、Ｎ−オキシドピリジニオ、ピリミジル、ピラジニル、ｓ−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、チエニル、フラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、ピラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、チアゾリニル、チアゾリジニル、オキサジアゾリル、フタルイミドイル、ベンゾチエニル、キノリニル、キノキサリニル、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンズピロリル、ベンズチアゾリル、インドリニル、イソインドリニル、クマリニル、インダゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、プテリジニル又はプリニル（これらは、好ましくは炭素原子を介して結合されている）；チエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、テトラヒドロピラニル又はインドリルが好ましく；特にピリジル又はチアゾリルである。前記ヘテロシクリル基は、好ましくは未置換、又は環系上の置換可能性に応じて、ハロゲン、=Ｏ、-ＯＨ、＝Ｓ、ＳＨ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、フェニル、ベンジル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ₆及び−ＣＨ₂−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ₆からなる群から選択された１〜３個の置換基により置換されていてもよい。
【００２２】
本発明においては、下記の化合物が好ましい：
（２）式（Ｉ）で表される化合物群（１）において、Ｒ₁がイソプロピル又はｓｅｃ−ブチルである化合物、好ましくはイソプロピル誘導体とｓｅｃ−ブチル誘導体との混合物が存在する化合物；
（３）式（Ｉ）で表される化合物群（２）において、Ｒ₂がＨである化合物；
【００２３】
（４）式（Ｉ）で表される化合物群（２）において、Ｒ₂がＣ₁−Ｃ₈アルキル、特にメチルである化合物；
（５）式（Ｉ）で表される化合物群（２）において、Ｒ₂がエチルである化合物；
（６）式（Ｉ）で表される化合物群（２）において、Ｒ₂がｎ−プロピルである化合物；
（７）式（Ｉ）で表される化合物群（１）〜（６）のいずれかにおいて、Ｒ₃が未置換又は置換、特に未置換Ｃ₂−Ｃ₅アルキルである化合物；
（８）式（Ｉ）で表される化合物群（１）〜（７）のいずれかにおいて、Ｒ₃がエチルである化合物；
【００２４】
（９）式（Ｉ）で表される化合物群（１）〜（７）のいずれかにおいて、Ｒ₃がｎ−プロピルである化合物；
（１０）式（Ｉ）で表される化合物群（２）〜（７）のいずれかにおいて、Ｒ₃がイソプロピルである化合物；
（１１）式（Ｉ）で表される化合物群（１）〜（７）のいずれかにおいて、Ｒ₃がｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチルである化合物；
（１２）式（Ｉ）で表される化合物群（１）〜（６）のいずれかにおいて、Ｒ₃が未置換又は置換、特に未置換Ｃ₆−Ｃ₁₂アルキルである化合物；
（１３）式（Ｉ）で表される化合物群（１）又は（２）のいずれかにおいて、Ｒ₂とＲ₃とが一緒になって、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−を形成する化合物；
【００２５】
（１４）式（Ｉ）で表される化合物群（１）又は（２）のいずれかにおいて、Ｒ₂とＲ₃とが一緒になって、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃）−ＣＨ₂−ＣＨ₂−を形成する化合物；
【００２６】
（１５）式（Ｉ）で表される化合物群（１）〜（６）のいずれかにおいて、Ｒ₃が置換Ｃ₁−Ｃ₄アルキルであって、置換基がＯＨ、ハロゲン、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルケニル（ここで、これらの基は、未置換又は１〜３個のメチル基により置換されている）、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₅、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ₆、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ₁−Ｃ₆アルキル）₂からなる群から選択されたもの；フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、フルオレニル、ペリレニル又はヘテロシクリル（ここで、これらの基は、未置換又は環上の置換の可能性に応じて、１〜５置換されている）である化合物；
【００２７】
及び特に、Ｒ₃の置換基が、ハロゲン、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₅、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ₆、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ₁−Ｃ₆アルキル）₂からなる群から選択されたもの；フェニル、ナフチル、アントラセニル、ピリジル、チアゾリル、イミダゾリル、フラニル、キノリニル、ピラゾリル（ここで、これらの基は、未置換又は環上の置換の可能性に応じて、１〜３置換されている）である、化合物；
【００２８】
（１６）式（Ｉ）で表される化合物群（１）〜（６）のいずれかにおいて、Ｒ₃が、芳香族部分に、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル、ジメチルアミノ−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルコキシ、フェノキシ、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルケニル、未置換又は塩素置換若しくはメトキシ置換フェノキシ、未置換又は塩素置換、メトキシ置換若しくはトリクロロメチル置換ベンジルオキシ、メチレンジオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₅、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₆及びＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ₆からなる群から選択された１〜３個の置換基を担持しているベンジルであり；
Ｒ₅が、Ｈ、ＯＨ、ＮＨ₂、ＮＨ（Ｃ₁−Ｃ₂アルキル）、Ｎ（Ｃ₁−Ｃ₂アルキル）₂、−Ｏ−Ｃ₁−Ｃ₂アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ₇、−ＮＨＣ₁−Ｃ₂アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ₇、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルオキシ；フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ＮＨ−フェニル、ＮＨ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ₇；又はフェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ＮＨ−フェニル（ここで、これらの基は、ハロゲン、ニトロ、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより置換されている）であり；
【００２９】
Ｒ₆が、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、フェニル又はベンジルであり；及び
Ｒ₇が、Ｈ、ＯＨ、ＮＨ₂、ＮＨ（Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル）、Ｎ（Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル）₂、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ又はＮＨ−フェニルである、
化合物；
【００３０】
（１７）式（Ｉ）で表される化合物群（１）〜（６）のいずれかにおいて、Ｒ₃が、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ₅、特に−ＣＨ₂−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ₅であり；及び
Ｒ₅が、Ｈ、ＯＨ、ＮＨ₂、ＮＨ（Ｃ₁−Ｃ₂アルキル）、Ｎ（Ｃ₁−Ｃ₂アルキル）₂、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ；ＮＨ−フェニル、ＮＨ−Ｃ₁−Ｃ₂アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁−Ｃ₂アルキル−フェニル、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ₁−Ｃ₆アルキル）；又はフェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ若しくはＮＨ−フェニル（ここで、これらの基は、塩素、フッ素、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより置換されている）、
化合物；
【００３１】
特にＲ₅がＣ₁−Ｃ₁₂アルコキシである化合物；
【００３２】
（１８）式（Ｉ）で表される化合物群（１）〜（６）のいずれかにおいて、Ｒ₃がＣ₂−Ｃ₆アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−Ｒ₆であり、Ｒ₆がＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、フェニル又はベンジルである化合物；
【００３３】
（１９）式（Ｉ）で表される化合物群（１）〜（６）のいずれかにおいて、Ｒ₃が−ＣＨ₂−ヘテロシクリルである化合物；
とりわけ、ヘテロシクリルが、ピリジル、フラニル、テトラヒドロフラニル、ピラニル、テトラヒドロピラニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、ベンゾチエニル、キノリニル、キノキサリニル、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピロリル、ベンゾチアゾリル、インドリル、クマリニル又はインダゾリル（ここで、上記基は、未置換、又はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ若しくはニトロにより互いに独立して１又は２置換されている）；特に好ましくはピリジル、フラニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピロリル、ベンゾチアゾリル又はインドリル（ここで、これらの基は、未置換、又はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ若しくはニトロにより互いに独立して１又は２置換されている）；特にピリジル又はチアゾリル（ここで、これらの基は、未置換、又はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はニトロにより互いに独立して１又は２置換、特に塩素により１置換されている）である、化合物；
【００３４】
（２０）式（Ｉ）で表される化合物群（１）〜（６）のいずれかにおいて、Ｒ₃がＣ₂−Ｃ₁₀アルケニル、特にＣ₂−Ｃ₄アルケニル（ここで、この基は、未置換、又はＣ₂−Ｃ₄アルキニル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ₂−Ｃ₄アルキル−ベンゾイル、フェニル若しくはハロゲンにより１又は２置換、特に１置換されている)化合物；特にＲ₃が−ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ₂である、化合物；
【００３５】
（２１）式（Ｉ）で表される化合物群（１）〜（６）のいずれかにおいて、Ｒ₃が分岐未置換Ｃ₄−Ｃ₁₀アルキルである化合物；
（２２）式（Ｉ）で表される化合物群（１）〜（６）のいずれかにおいて、Ｒ₃が分岐置換Ｃ₃−Ｃ₁₀アルキルである化合物；
（２３）式（Ｉ）で表される化合物群（１）〜（６）のいずれかにおいて、Ｒ₃が未置換ベンジルである化合物；
【００３６】
（２４）式（Ｉ）で表される化合物群（１）〜（６）のいずれかおいて、Ｒ₃が−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＮ、ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＯ−フェニル又はＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ；とりわけ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＮ又は−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ；特にＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＮである、化合物；
【００３７】
（２５）式（Ｉ）で表される化合物群（１）〜（６）のいずれかにおいて、Ｒ₃が−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＯ−アリール、ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＯ−置換−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＯ−置換アリール、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＯ−置換アルコキシ；とりわけ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＯ−アルキル又はＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＯ−アリール；特に−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＯ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又は−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＯ−フェニル；さらにとりわけ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＯ−メチルである、化合物；
【００３８】
（２６）式（Ｉ）で表される化合物群（１）〜（６）のいずれかおいて、基Ｒ₃が−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ₅で置換されており、とりわけＲ₃が−（ＣＨ₂）₃−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ₅である、化合物；
（２７）式（Ｉ）で表される化合物群（１）〜（６）のいずれかにおいて、基Ｒ₃が−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ₆で置換されており、とりわけＲ₃が−（ＣＨ₂）₃−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ₆である、化合物；
【００３９】
（２８）式（Ｉ）で表される化合物群（１）〜（６）のいずれかにおいて、基Ｒ₃が−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）₂Ｒ₉で置換されており、とりわけＲ₃が−（ＣＨ₂）₃−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）₂Ｒ₉である、化合物；
（２９）式（Ｉ）で表される化合物群（１）〜（６）のいずれかにおいて、基Ｒ₃が−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル−Ｓ（＝Ｏ）₂Ｒ₉で置換されており、とりわけＲ₃が−（ＣＨ₂）₃−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル−Ｓ（＝Ｏ）₂Ｒ₉である、化合物；
【００４０】
（３０）式（Ｉ）で表される化合物群（１）〜（６）のいずれかにおいて、Ｒ₃が１置換Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルである化合物；
（３１）本発明において、表に示した式（Ｉ）で表される化合物及び適当であるならばそれらのＥ／Ｚ異性体及びＥ／Ｚ異性体混合物が特に好ましく、特に下記の化合物が好ましい：
４”−デオキシ−４”−エピ−Ｎ−エチルアミノアベルメクチンＢ１；
４”−デオキシ−４”−エピ−Ｎ−プロピ−１−イルアミノアベルメクチンＢ１；
４”−デオキシ−４”−エピ−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）アベルメクチンＢ１：
【００４１】
４”−デオキシ−４”−エピ−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピ−１−イルアミノ）アベルメクチンＢ１；
４”−デオキシ−４”−エピ−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ）アベルメクチンＢ１；
４”−デオキシ−４”−エピ−（Ｎ−メチル−Ｎ−１−プロペニ−３−イルアミノ）アベルメクチンＢ１；
４”−デオキシ−４”−エピ−（Ｎ−メチル−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノ）アベルメクチンＢ１；
【００４２】
４”−デオキシ−４”−エピ−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ）アベルメクチンＢ１：
４”−デオキシ−４”−エピ−（Ｎ−メチル−Ｎ−４−ジフルオロメトキシフェニルメチルアミノ）アベルメクチンＢ１；
４”−デオキシ−４”−エピ−（Ｎ−メチル−Ｎ−２，５−ジクロロフェニルアミノ）アベルメクチンＢ１；
４”−デオキシ−４”−エピ−（Ｎ−メチル−Ｎ−２，５−ジフルオロフェニルメチルアミノ）アベルメクチンＢ１；
４”−デオキシ−４”−エピ−（Ｎ−メチル−Ｎ−２，３，４−トリフルオロフェニルメチルアミノ）アベルメクチンＢ１；
【００４３】
４”−デオキシ−４”−エピ−（ピロリジン−１−イル）アベルメクチンＢ１；
４”−デオキシ−４”−エピ−（アゼチジン−１−イル）アベルメクチンＢ１；
４”−デスオキシ−４”−エピ−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−Ｎ−メチルアミノ］−アベルメクチンＢ１；
４”−デスオキシ−４”−エピ−［Ｎ−（３−アセトキシ−プロピル）−Ｎ−メチルアミノ］−アベルメクチンＢ１；
４”−デスオキシ−４”−エピ−Ｎ−（２−シアノ−エチルアミノ）−アベルメクチンＢ１；
【００４４】
４”−デスオキシ−４”−エピ−Ｎ−［（６−クロロ−ピリジン−３−イルメチル）−アミノ］−アベルメクチンＢ１；及び
４”−デオキシ−４”−エピ−（Ｎ−メチル−Ｎ−［３−｛２−オキソ−２−フェニルエトキシカルボニル｝アリル］アミノ）アベルメクチンＢ１。
【００４５】
また、本発明によれば、式（Ｉ）で表される化合物及び適当な場合にはそれらの互変異性体の製造方法であって、
（Ａ）公知であり且つ公知の方法により調製できる式（Ｉ）（式中、Ｒ₁は式（Ｉ）について（１）で定義したのと同じ意味を有し、Ｒ₂及びＲ₃は水素である）で表される化合物を、還元剤の存在下で、化合物Ｒ₃₁−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₃₂（式中、Ｒ₃₁及びＲ₃₂は上記と同じ意味を有する）と反応させることにより、
【００４６】
式（Ｉ）［式中、Ｒ₁は式（Ｉ）について（１）で定義したのと同じ意味を有し、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃は基Ｒ₃₁−ＣＨ−Ｒ₃₂（式中、Ｒ₃₁はＣ₁−Ｃ₆アルキル、フェニル又はヘテロシクリル又は置換Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、フェニル又はヘテロシクリルであり、Ｒ₃₂はＨ又は未置換又は置換Ｃ₁−Ｃ₅アルキルである）である］で表される化合物を調製するか；
【００４７】
（Ｂ）式（Ｉａ）（式中、Ｒ₁及びＲ₂は式（Ｉ）について（１）で定義したのと同じ意味を有し、Ｒ₃は水素である）で表され且つ自体公知の方法により調製することができる化合物を、
式Ｒ₃−Ｈａｌ（式中、Ｒ₃は式（Ｉ）について（１）で定義したのと同じ意味を有し、Ｈａｌはハロゲン、特に臭素又はヨウ素である）で表される化合物と反応させることにより、
式（Ｉａ）（式中、Ｒ₁及びＲ₂は式（Ｉ）について（１）で定義したのと同じ意味を有し、Ｒ₃は水素を除いて式（Ｉ）について（１）で定義したのと同じ意味を有する）で表される化合物を調製するか；
【００４８】
（Ｃ）式（Ｉ）（式中、Ｒ₁及びＲ₂は式（Ｉ）について（１）で定義したのと同じ意味を有し、Ｒ₃は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ₅−置換Ｃ₁−Ｃ₁₁アルキルであり、Ｒ₅はＯＨ又はアルコキシである）で表される化合物を、還元剤と反応させることにより、
式（Ｉ）（式中、Ｒ₁及びＲ₂は式（Ｉ）について（１）で定義したのと同じ意味を有し、Ｒ₃はヒドロキシル置換−ＣＨ₂−Ｃ₁−Ｃ₁₁アルキルである）で表される化合物を調製するか；
【００４９】
（Ｄ）式（Ｉ）（式中、Ｒ₁及びＲ₂は式（Ｉ）について（１）で定義したのと同じ意味を有し、Ｒ₃は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ₅−置換Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルであり、Ｒ₅はＣ₁−Ｃ₆アルコキシ又はベンジルオキシである）で表される化合物を、塩基又は還元剤と反応させることにより、
式（Ｉ）（式中、Ｒ₁及びＲ₂は式（Ｉ）について（１）で定義したのと同じ意味を有し、Ｒ₃はＣＯＯＨ置換Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルである）で表される化合物を調製するか；
【００５０】
（Ｅ）式（Ｉ）（式中、Ｒ₁及びＲ₃は式（Ｉ）について（１）で定義したのと同じ意味を有し、Ｒ₂は水素である）で表される化合物を、式メチル−Ｈａｌ（式中、Ｈａｌはハロゲン、特に臭素又はヨウ素である）で表される化合物又はホルムアルデヒドと、還元剤の存在下で反応させることにより、
式（Ｉ）（式中、Ｒ₁及びＲ₃は式（Ｉ）について（１）で定義したのと同じ意味を有し、Ｒ₂はメチルである）で表される化合物を調製するか；
【００５１】
（Ｆ）式（Ｉ）（式中、Ｒ₁及びＲ₂は式（Ｉ）について（１）で定義したのと同じ意味を有し、Ｒ₃は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₅−置換Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルであり、Ｒ₅はＯＨである）で表される化合物を、式ＮＨ（Ｒ₁₀）₂（式中、Ｒ₁₀はＨ又は未置換又は置換Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルである）で表される化合物と、脱水剤の存在下で反応させることにより、
式（Ｉ）（式中、Ｒ₁及びＲ₂は式（Ｉ）について（１）で定義したのと同じ意味を有し、Ｒ₃は−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ₁₀）₂置換Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルであり、且つ２つのＲ₁₀は互いに独立してＨ、又は未置換又は置換Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルである）で表される化合物を調製するか；
【００５２】
（Ｇ）式（Ｉ）（式中、Ｒ₁及びＲ₂は式（Ｉ）について（１）で定義したのと同じ意味を有し、Ｒ₃は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ₅−置換Ｃ₁−Ｃ₅アルキルであり、Ｒ₅はＣ₁−Ｃ₁₂アルコキシである）で表される化合物を、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルマグネシウムハライド試薬又はＣ₁−Ｃ₃アルキルリチウム試薬２モルと反応させることにより、
式（Ｉ）（式中、Ｒ₁及びＲ₂は式（Ｉ）について（１）で定義したのと同じ意味を有し、Ｒ₃はヒドロキシル置換Ｃ₄−Ｃ₁₂アルキルである）で表される化合物を調製するか；
【００５３】
（Ｈ）式（Ｉ）（式中、Ｒ₁は式（Ｉ）について（１）で定義したのと同じ意味を有し、Ｒ₂及びＲ₃は水素である）で表される化合物を、式Ｈａｌ−（Ｃ₃−Ｃ₇アルキレン）−Ｈａｌ又はＨａｌ−（Ｃ₄−Ｃ₇アルケニレン）−Ｈａｌ（式中、Ｈａｌはハロゲン、特に臭素又はヨウ素であり、１個のＣＨ₂基はＯ、Ｓ又はＮＲ₄で置き換わってもよくＲ₄は式（Ｉ）について（１）で定義したのと同じ意味を有する）で表される化合物と反応させることにより、
式（Ｉ）（式中、Ｒ₁は式（Ｉ）について（１）で定義したのと同じ意味を有し、Ｒ₂及びＲ₃は一緒になって３〜７員アルキレン又は４〜７員アルケニレン架橋（ここで、１個のＣＨ₂基は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ₄により置き換わってもよい）を形成し、Ｒ₄は式（Ｉ）について（１）で定義したのと同じ意味を有する）で表される化合物を調製するか；
【００５４】
（Ｉ）式（Ｉ）（式中、Ｒ₁は式（Ｉ）について（１）で定義したのと同じ意味を有し、Ｒ₂及びＲ₃は水素である）で表される化合物を、式Ｒ₃−Ｈａｌ（式中、Ｒ₃は式（Ｉ）について定義したのと同じ意味を有し、Ｈａｌはハロゲン、特に臭素又はヨウ素である）で表される化合物２モルと反応させることにより、
式（Ｉ）（式中、Ｒ₁は式（Ｉ）について（１）で定義したのと同じ意味を有し、Ｒ₂及びＲ₃は同一であって式（Ｉ）について（１）で定義したのと同じ意味を有する）で表される化合物を調製するか；
【００５５】
（Ｊ）式（Ｉ）（式中、Ｒ₁は式（Ｉ）について（１）で定義したのと同じ意味を有し、Ｒ₂及びＲ₃は水素である）で表される化合物を、式Ｒ₃₁−ＣＨＯ（式中、Ｒ₃₁は未置換又は１〜５置換Ｃ₁−Ｃ₁₁アルキル、未置換又は１〜５置換Ｃ₁−Ｃ₁₁アルケニル、又は未置換又は１〜５置換Ｃ₁−Ｃ₁₁アルキニルである）で表される化合物２モルと、還元剤の存在下で反応させることにより、
【００５６】
式（Ｉ）（式中、Ｒ₂及びＲ₃は同一であり且つ未置換又は１〜５置換−ＣＨ₂−Ｃ₁−Ｃ₁₁アルキル、未置換又は１〜５置換−ＣＨ₂−Ｃ₁−Ｃ₁₁アルケニル、又は未置換又は１〜５置換−ＣＨ₂−Ｃ₁−Ｃ₁₁アルキニルである）で表される化合物を調製する、
製造方法が提供される。
【００５７】
式（Ｉ）で表される化合物の互変異性体との関連での上記説明は、互変異性体の点で上記及び下記に記載の原料に同様にあてはまる。
【００５８】
上記及び下記の記載の反応は、自体公知の方法、例えば、好適な溶媒若しくは希釈剤又はそれらの混合物の不存在下又は通常存在下で実施する。反応は、必要に応じて、冷却しながら、室温で、又は加熱しながら、例えば、概略−８０℃〜反応媒体の沸点温度の温度範囲、好ましくは概略０℃〜概略＋１５０℃の温度範囲で、必要に応じて密閉容器中、加圧下、不活性ガス雰囲気下及び／又は無水条件下で実施する。とりわけ有利な反応条件が、実施例に記載されている。
反応時間は重要ではなく、約０．１〜約２４時間、とりわけ約０．５〜約１０時間が好ましい。
【００５９】
生成物は、通常の方法、例えば、濾過、結晶化、蒸留若しくはクロマトグラフィー又はこのような方法の好適な組合せにより単離される。
式（Ｉ）で表される化合物の調製に使用される上記で説明した原料及び以下で説明する原料及び適用できる場合にはそれらの互変異性体は、公知であるか、例えば、下記で示すような自体公知の方法により調製できる。
【００６０】
変法（Ａ）：
溶媒及び希釈剤の例として、芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類及び脂環式炭化水素類並びにハロゲン化炭化水素類、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテン又はテトラクロロエテン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール又はグリセロール；カルボン酸、例えば、酢酸又はギ酸；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；ニトリル類、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリル；並びにスルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；並びにさらに水；又は上記溶媒の混合物が挙げられる。
とりわけ好適な溶媒は、エーテル類、アルコール類、水及びカルボン酸、より具体的にはテトラヒドロフラン、酢酸又は水である。
【００６１】
反応は、約室温〜使用される溶媒の沸点の温度範囲で実施するのが有利であり、１０〜３０℃が好ましい。
変法（Ａ）の好ましい実施態様では、反応を、室温で、テトラヒドロフラン中、酢酸の存在下で実施する。反応のとりわけ好ましい条件は、例Ｐ１．１に記載されている。
【００６２】
変法（Ｂ）：
溶媒及び希釈剤の例として、変法（Ａ）の説明に関連して上記で挙げた、芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類及び脂環式炭化水素類及びにハロゲン化炭化水素類並びにエーテル類；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン又はメチルイソブチルケトン；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール又はグリセロール；カルボン酸エステル類、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル又は安息香酸のエステル類；変法（Ａ）の説明に関連して上記で挙げたアミド類；ニトリル類、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリル；並びにスルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；並びにさらに水；又は上記溶媒の混合物が挙げられる。
【００６３】
とりわけ好適な溶媒は、水、有機酸のエステル類、ハロゲン化炭化水素類及び芳香族炭化水素類；より好適にはこのような有機溶媒と水との２相混合物である。
反応は、概略室温〜使用される溶媒の沸点の温度範囲、好ましくは室温〜９０℃の温度範囲、とりわけ室温〜６０℃の温度範囲で、塩基、好ましくは無機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸水素ナトリウムの存在下で実施するのが有利である。
反応のとりわけ好ましい条件は、例えば、例Ｐ１．２、Ｐ１．３、Ｐ２．１及びＰ２．７に記載されている。
【００６４】
変法（Ｃ）：
溶媒及び希釈剤の例として、変法（Ａ）の説明に関連して上記で挙げた、芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類及び脂環式炭化水素類及びにハロゲン化炭化水素類並びにエーテル類、アミド類及びニトリル類；並びにスルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は上記溶媒の混合物が挙げられ、エーテル類と炭化水素類がとりわけ好適である。
反応は、０℃〜使用される溶媒の沸点の温度範囲、好ましくは０℃〜室温の温度範囲で実施するのが有利である。反応のとりわけ好ましい条件は、例えば、例Ｐ２．２に記載されている。
【００６５】
変法（Ｄ）：
好適な溶媒には、変法（Ａ）の説明に関連して上記で挙げた溶媒等が含まれ；さらにはケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン；並びにカルボン酸類、例えば、酢酸又はギ酸；カルボン酸エステル類、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル又は安息香酸のエステル類が挙げられる。
反応は、概略室温〜使用される溶媒の沸点の温度範囲で、好ましくは無機塩基、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸水素ナトリウムの存在下で実施するのが有利である。
この変法のとりわけ好ましい条件は、例えば、例Ｐ２．６に記載されている。
別法として、還元剤、とりわけ分子状水素を、より具体的にはテトラヒドロフランと水との混合物を溶媒として重金属触媒、とりわけＰｄ触媒の存在下で使用する別法としての反応を選択することもできる。
この変法のとりわけ好ましい条件は、例えば、例Ｐ２．５に記載されている。
【００６６】
変法（Ｅ）：
好適な溶媒には、変法（Ｂ）の説明に関連して上記で挙げた溶媒等が含まれ；とりわけ好適な溶媒には、有機酸のエステル類、ハロゲン化炭化水素類及び芳香族炭化水素類；とりわけエステルと水との２相混合物がある。
反応は、０℃〜使用される溶媒の沸点の温度範囲、好ましくは室温〜６０℃の温度範囲で、塩基、好ましくは無機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸水素ナトリウムの存在下で実施するのが有利である。
この変法のとりわけ好ましい条件は、例えば、例Ｐ２．３に記載されている。
別の実施態様によれば、好適な溶媒には、上記した溶媒、好ましくはエーテル類、アルコール類、水及びカルボン酸類を、水素化物、例えば、ホウ水素化物、とりわけＮａＣＮＢＨ₃との組合せ等が挙げられる。
この変法のとりわけ好ましい条件が、例えば、例Ｐ２．４に記載されている。
【００６７】
変法（Ｆ）：
溶媒及び希釈剤の例として、変法（Ａ）の説明に関連して上記で挙げた、芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類及び脂環式炭化水素類及びハロゲン化炭化水素類；エーテル類、アミド類及びニトリル類；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン又はメチルイソブチルケトン；カルボン酸エステル類、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル又は安息香酸のエステル類；並びにスルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は上記溶媒の混合物が挙げられる。
【００６８】
とりわけ好適な溶媒は、有機酸のエステル類、例えば、酢酸エチルである。
水除去剤として、通常のペプチドカップリング試薬、とりわけカルボジイミド類及びヒドロキシベンゾトリアゾール類が使用される。
反応は、０℃〜使用される溶媒の沸点の温度範囲、好ましくは室温で実施するのが有利である。
反応のとりわけ好ましい条件は、例えば、例Ｐ２．８に記載されている。
【００６９】
変法（Ｇ）：
溶媒及び希釈剤の例として、変法（Ａ）の説明に関連して上記で挙げた、芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類及び脂環式炭化水素類及びエーテル類；並びにスルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は上記溶媒の混合物が挙げられ、エーテル類、より具体的にはテトラヒドロフランがとりわけ好適である。
反応は、０℃〜使用される溶媒の沸点の温度範囲、好ましくは０℃〜室温で実施するのが有利である。
反応のとりわけ好ましい条件は、例えば、例Ｐ２．１０に記載されている。
【００７０】
変法（Ｈ）：
好適な溶媒には、変法（Ｂ）の説明に関連して上記で挙げた溶媒等が含まれ；とりわけ好適な溶媒には、水、有機酸のエステル類、ハロゲン化炭化水素類及び芳香族炭化水素類；とりわけこのような有機溶媒と水との２相混合物がある。
反応は、０℃〜使用される溶媒の沸点の温度範囲、好ましくは９０℃〜使用される溶媒の沸点の温度範囲で、塩基、好ましくは無機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸水素ナトリウムの存在下で実施するのが有利である。
反応のとりわけ好ましい条件は、例えば、例Ｐ３．２に記載されている。
【００７１】
変法（Ｉ）：
好適な溶媒には、変法（Ｂ）の説明に関連して上記で挙げた溶媒等が含まれ；とりわけ好適な溶媒には、水、有機酸のエステル類、ハロゲン化炭化水素類及び芳香族炭化水素類；とりわけこのような有機溶媒と水との２相混合物がある。
反応は、０℃〜使用される溶媒の沸点の温度範囲、好ましくは９０℃〜沸点の温度範囲で、塩基、好ましくは無機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸水素ナトリウムの存在下で実施するのが有利である。
反応のとりわけ好ましい条件は、例えば、例Ｐ３．１に記載されている。
【００７２】
変法（Ｊ）：
好適な溶媒には、変法（Ｂ）の説明に関連して上記で挙げた溶媒等が含まれ、とりわけ好適な溶媒には、水、有機酸のエーテル類、アルコール類及び水；とりわけエーテルと水との２相混合物がある。
反応は、０℃〜使用される溶媒の沸点の温度範囲、好ましくは室温で実施するのが有利である。
反応のとりわけ好ましい条件は、例えば、例Ｐ３．３に記載されている。
式（Ｉ）で表される化合物は、可能な異性体の形態若しくはそれらの混合物の形態、純粋な異性体の形態若しくは異性体混合物の形態、すなわち、ラセミ混合物の形態であることができる。本発明は、純粋な異性体及びラセミ混合物の両方に関し、立体化学の詳細について個々に具体的に述べなくても上記及び以下の記載において適宜解釈されなければならない。
【００７３】
ラセミ化合物は、公知の方法、例えば、光学活性溶媒からの再結晶、キラル吸着剤を用いたクロマトグラフィー、例えば、好適な微生物を用いたアセチルセルロース高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、特定の固定化酵素を用いた分割、又は一つの異性体のみが錯形成する、例えばキラルクラウンエーテル類を使用して包接化合物を形成することにより、光学鏡像体に分割できる。
対応する異性体混合物を分離することとは別に、本発明により純粋な光学異性体を、これも一般的に知られている鏡像選択的合成法、例えば、対応する好適な立体化学性を有する出発物質を用いて本発明の方法を実施することによっても得ることができる。
各々の場合において、個々の成分が異なる生物活性を有する場合、生物学的により活性な異性体を単離又は合成することは有利である。
【００７４】
また、式（Ｉ）で表される化合物は、それらの水和物の形態で得ることができ、及び／又は他の溶媒、例えば、固形物の化合物の結晶化に使用した溶媒を含むことができる。
本発明は、製造方法のいずれかの段階での出発物質又は中間体として得ることができる化合物を、出発物質として使用し、残りの工程の一部又は全てを実施するか、出発物質を誘導体若しくは塩の形態及び／又はそのラセミ化合物若しくは鏡像体の形態で使用するか、とりわけ反応条件下で形成する、製造方法の全ての実施態様に関する。
【００７５】
本発明の方法においては、とりわけ好ましい式（Ｉ）で表される化合物が得られる出発物質及び中間体を使用することが、好ましい。
本発明は、とりわけ例Ｐ１．１〜Ｐ４．３に記載の製造方法に関する。
【００７６】
害虫防除の領域においては、本発明による式（Ｉ）で表される化合物は、低濃度であっても極めて有利な生物致死スペクトル及び極めて広いスペクトルを有する有益な予防活性及び／又は治療活性を示すとともに、温血動物、魚及び植物に対して十分な許容限度を有する、活性成分である。これらは、驚くべきことに、植物害虫と、ヒト及び特に畜産家畜、家畜及びペットにおける外部寄生虫及び内部寄生虫の両方を防除するのに等しく適している。これらは、通常の感受性のある動物害虫だけでなく耐性動物害虫、例えば、昆虫並びにダニ目の代表的なもの、線虫、条虫及び吸虫に対して全て又は個々の発達段階において効果があるとともに、有用生物を防御できる。本発明による活性成分の殺虫活性及び殺ダニ活性は、自体直接に、すなわち、直ちに又はしばらくたってからのみ、例えば、脱皮中に生じる害虫の死亡として、あるいは間接的、例えば、産卵率及び／又は卵の孵化率の減少、死亡率少なくとも５０〜６０％に相当する良好な活性としてあらわれる。
【００７７】
上記動物害虫として、例えば、ヨーロッパ特許出願ＥＰ−Ａ−７３６，２５２、第５頁第５５行目〜第６頁第５５行目に述べられているものが挙げられる。ここに述べられている害虫は、引用することにより、本発明の要旨に含まれる。
【００７８】
また、本発明の化合物を用いて線形動物綱の害虫を防除することもできる。このような害虫として、例えば、
【００７９】
ネコブセンチュウ、シスト形成センチュウ並びにさらにはクキセンチュウ及びハセンチュウ；
とりわけＨｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．、例えば、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ、Ｈｅｔｅｒｏｄｏｒａ ａｖｅｎａｅ及びＨｅｔｅｒｏｄｏｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ；Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．、例えば、Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ；Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．、例えば、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ及びＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ；Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｐｐ．、例えば、Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｉｓ；Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ、例えば、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔａｎｓ及びＰｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ；Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ、例えば、Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ；Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ、Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ、Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ、Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ、Ａｐｈｅｅｎｃｈｏｉｄｅｓ及びＡｎｇｕｉｎａ；ｉｎｓｂｅｓｏｎｄｅｒｅ Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ、例えば、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ、及びＨｅｔｅｒｏｄｅｒａ、例えば、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓのもの、
が挙げられる。
【００８０】
本発明のとりわけ重要な態様によれば、本発明による式（Ｉ）で表される化合物の、寄生摂食害虫に対する植物の防御における使用が提供される。
本発明による化合物は、植物、とりわけ農業、園芸及び林業において有用な植物及び鑑賞植物、又はこのような植物の一部分、例えば、果実、花、葉、茎、塊茎又は根に発生する上記した種類の害虫を防除、すなわち、阻害又は駆除するのに使用できるとともに、ある場合には、植物の後で生育する部分がまだこれらの害虫に対して防御される。
【００８１】
目的とする作物として、とりわけ穀物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ及びモロコシ；ビート、例えばサトウダイコン及び飼料ビート；果物、例えば、ナシ状果、核果及び柔らかい果物、例えば、リンゴ、セイヨウナシ、セイヨウスモモ、桃、アーモンド、サクランボ及びベリー、例えば、イチゴ、キイチゴ及びブラックベリー；マメ科の植物、例えば、豆、ヒラマメ、エンドウ豆及びダイズ；アブラ植物、例えば、セイヨウアブラナ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ひまし油、ココア及びピーナッツ；ウリ科、例えば、ペポカボチャ、キュウリ及びメロン；繊維植物、例えば、綿、アマ、麻及びジュート；柑橘類、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ及びマンダリン；野菜、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ及びパプリカ；クスノキ科、例えば、アボカド、シナモン及び樟脳；並びにタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナ、天然ゴム植物及び観賞植物が例示される。
【００８２】
本発明による化合物の使用のさらなる領域に、貯蔵品及び貯蔵室の防御並びに原料の防御、さらには衛生区域の防御、とりわけ家畜及び畜産家畜の上記した種類の害虫に対する防御、特に家畜の防御、とりわけ猫及び犬をノミ、ダニ及び線虫から防御することがある。
したがって、本発明は、殺虫組成物、例えば、本発明による化合物の少なくとも一種を含む、乳剤、懸濁製剤、直接噴霧可能若しくは希釈可能液、展着性ペースト、希乳剤、水和剤、可溶性散剤、飛散性散剤、水和剤、粉剤、粒剤及び高分子物質の被包にも関する。どの剤型を選ぶかは、意図する目的と現況による。
活性成分は、これらの組成物に、純粋な形態、例えば、特定の粒度の固体活性成分を使用するか、又は好ましくは製剤技術で通常用いられている少なくとも一種の補助剤、例えば、増量剤、例えば、溶媒若しくは固体担体、又は表面活性化合物（界面活性剤）とともに使用する。ヒト、家畜、畜産家畜及びペットにおける寄生虫防除の領域では、生理学的に許容される添加物のみを使用することは自明のことである。
【００８３】
製剤補助剤として、例えば、固体担体、溶媒、安定化剤、「除放」補助剤、着色剤及び任意の表面活性物質（界面活性剤）が使用される。好適な担体及び補助剤には、通常使用される全ての物質を使用できる。補助剤、例えば、溶媒、固体担体、表面活性化合物、非イオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤及びさらには本発明により使用される組成物における補助剤として、例えば、ヨーロッパ特許出願ＥＰ−Ａ−７３６，２５２、第７頁第５１行目〜第８頁第３９行目に記載されているものが考慮できる。
作物防御並びにヒト、家畜及び畜産家畜に使用される組成物は、一般的に活性成分０．１〜９９％、とりわけ０．１〜９５％と、少なくとも一種の固体状又は液状の補助剤１〜９９．９％、とりわけ５〜９９．９％とを含み、また組成物は一般的に界面活性剤を０〜２５％、とりわけ０．１〜２０％を含む。ここで、％は、重量％である。商用製品は、好ましくは濃液として製剤化されるが、最終ユーザーは、通常活性成分濃度をかなり低くした希釈製剤を使用する。
【００８４】
本発明の化合物及びそれらを含む組成物の動物害虫に対する作用は、他の殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤を添加することにより、顕著に広めたり、一定の状況に適合できるようにすることが可能である。好適な添加剤としては、例えば、以下の種類の活性成分の代表的なものが挙げられる：有機リン化合物、ニトロフェノール類及び誘導体、ホルムアミジン類、尿素類、カルバメート類、ピレスロイド類、塩素化炭化水素類及びＢａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ製剤。
【００８５】
とりわけ好適な混合相手として、アザメチホス、クロルフェンビンホス、ブピリメート、シペルメトリン、高シスシペルメトリン、シロマジン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジシクラニル、フェノキシカルブ、フルアズロン、フラチオカルブ、イサザホス、ヨードフェンホス、キノプレン、ルフェヌロン、メタクリホス、メチダチオン、モノクロトホス、ホスファミドン、プロフェノホス、ジオフェノラン、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓＧＣ９１株又はＮＣＴＣ１１８２１から得ることができる物質、ピメトロジン、ブロモプロピレート、メトプレン、ジスルホトン、キナルホス、タウフルバリネート、チオシクラム、チオメトン、アルジカルブ、アジンホス−メチル、ベンフラカルブ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カルボフラン、ジブチルアミノチオ、カルタプ、クロロフルアズロン、クロロピリホス、シフルトリン、アルファ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、デルタメトリン、ジフルベンズロン、エンドスルファン、エチオフェンカルブ、フェニトロチオン、フェナザクイン、フェノブカルブ、フェンバレレート、ホルモチオン、メチオカルブ、ヘプテノホス、イミダクロプリド、イソプロカルブ、メタミドホス、メトミル、メビンホス、パラチオン、パラチオン−メチル、ホサロン、ピリミカルブ、プロポクスル、テフルベンズロン、テルブホス、トリアザメート、アバメクチン、フェノブカルブ、テブフェノジド、フィプロニル、ベータ−シフルトリン、シラフルオフェン、フェンピロキシメート、ピリダベン、プリミカルブ、ピリプロキシフェン、ピリミジフェン、ネマトリン、ニテンピラム、ＮＩ−２５、アセタミプリド、アベルメクチンＢ₁（アバメクチン）、植物からの昆虫活性抽出物、昆虫活性線虫を含む製剤、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓから得ることができる製剤、昆虫活性菌類を含む製剤、昆虫活性ウイルスを含む製剤、ＡＣ３０３６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、ＡＺ６０５４１、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、ベンジオカルブ、ベンスルタプ、ベータシフルトリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン、カズサホス、カルバリル、カルボフェノチオン、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルメホス、シス−レス−メトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノホス、シクロプロトリン、シヘキサチン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジクロフェンチオン、ジクリホス、ジエチオン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサチオン、エジフェンホス、エマメクチン、エフェンバレレート、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリムホス、フェナミホス、フェンブタチンオキシド、フェノチオカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンチオン、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、ホノホス、ホスチアゼート、
【００８６】
フブフェンプロックス、ＨＣＨ、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ＩＫＩ−２２０、イプロベンホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メトルカルブ、ミルベメクチン、モクシデクチン、ナレッド、ＮＣ１８４、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホスメット、ホキシム、ピリミホスＭ、ピリミホスＡ、プロメカルブ、プロパホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピラダ−フェンチオン、ピレスメトリン、ピレスラム、ＲＨ５９９２、サリチオン、セブホス、スルホテップ、スルプロホス、テブフェンピラッド、テブピリムホス、テフルトリン、テメホス、テルバム、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオナジン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、キシリルカルブ、ＹＩ ５３０１／５３０２；ゼータメトリン、ＤＰＸ−ＭＰ０６２、ＲＨ−２４８５、Ｄ２３４１又はＸＭＣ（３，５−キシリルメチルカルバメート）が例示される。
【００８７】
好ましい作物防御製品は、とりわけ以下の組成を有している（％は、重量％）：
【００８８】
乳剤：
活性成分：１〜９０％、好ましくは５〜２０％
界面活性剤：１〜３０％、好ましくは１０〜２０％
溶媒：５〜９８％、好ましくは７０〜８５％
【００８９】
粉剤：
活性成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜１％
固体担体：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
【００９０】
懸濁製剤：
活性成分：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
界面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
【００９１】
水和剤：
活性成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
界面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体：５〜９９％、好ましくは１５〜９８％
【００９２】
顆粒剤：
活性成分：０．５〜３０％、好ましくは３〜１５％
固体担体：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
【００９３】
また、本発明による組成物は、さらに固体又は液状補助剤、例えば、安定化剤、例えば、植物油又はエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化ヤシ油、なたね油若しくは大豆油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、保存剤、粘度調整剤、バインダ及び／又は粘着付与剤、さらには肥料、又は特殊な効果を得るための他の活性成分、例えば、殺ダニ剤、殺菌剤、殺カビ剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤又は選択的除草剤を含むことができる。
【００９４】
本発明による作物防御製品は、公知の方法により、補助剤の不存在下、例えば、固体活性成分又は活性成分の混合物を粉砕、ふるい分け及び／又は打錠して、例えば、一定粒度とし、及び少なくとも一種の補助剤の存在下、例えば、活性成分又は活性成分と補助剤（単一又は複数）混合物を均質混合及び／又は粉砕することにより調製する。同様に、本発明は、本発明による組成物の製造方法、及びこれらの組成物の製造における式（Ｉ）で表される化合物の使用に関する。
【００９５】
また、本発明は、作物防御製品の施用方法、すなわち、上記した種類の害虫を防除する方法、例えば、意図する目的及び現況に応じて選択される、噴霧、微粒化、ダスティング、コーティング、ドレッシング、散乱又は注ぎこみ、並びに上記組成物の、上記した種類の害虫を防除するための使用に関する。典型的な濃度は、活性成分０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜５００ｐｐｍである。１ヘクタール当たりの施用割合は、一般的に１ヘクタール当たり活性成分１〜２０００ｇ、とりわけ１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは２０〜６００ｇ／ｈａである。
【００９６】
作物防御の領域における好ましい施用方法は、植物の茎葉への施用（茎葉散布）である。この場合の頻度と施用割合は、当該害虫による被害の危険によって異なる。しかしながら、植物の場所に液剤を含浸させたり、活性成分を固体状、例えば、顆粒状で、植物の場所、例えば、土壌に配合する（土壌散布）ことにより、根を通って活性成分を浸透（全体作用）させることもできる。水稲作物の場合、このような顆粒剤を、計量してたん水田に施用できる。
【００９７】
また、本発明による作物防御製品は、植物繁殖材料、例えば、種子、例えば、果実、塊茎若しくは穀粒又は植物挿し穂を動物害虫から防御するのにも好適である。繁殖材料は、植え付ける前に組成物で処理できる。例えば、種子をまく前に施すことができる。また、本発明による活性成分を、穀粒に、種子に液剤を含浸させるか、種子に固形製剤をコーティングすることにより、施用（コーティング）してもよい。また、繁殖材料を、例えば、播種中種子うね間にまいているときに、組成物を、植え付け部位に施用することもできる。また、本発明は、植物繁殖材料を処理する方法及びこのように処理された植物繁殖材料に関する。
【実施例】
【００９８】
製造例：
実施例Ｐ１．１：４”−デスオキシ−４”−エピ−（Ｎ−３−フルオロフェニルメチル−アミノ）−アベルメクチンＢ１
４”−デスオキシ−４”−エピ−アミノ−アベルメクチンＢ１ １．０ｇを、テトラヒドロフラン１２ｍｌに溶解する。酢酸１．８ｍｌと、水０．２ｍｌと、３−フルオロベンズアルデヒド０．１８ｍｌとを、添加する。次に、水素化シアノホウ素ナトリウム９０ｍｇを添加する。得られた混合物を、室温で１２時間攪拌する。次に、酢酸エチルと飽和塩化ナトリウム溶液により抽出し、有機相を硫酸ナトリウムにより乾燥し、溶媒を留去する。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製して、４”−デスオキシ−４”−エピ−（Ｎ−３−フルオロフェニルメチル−アミノ）−アベルメクチンＢ１を得る。
【００９９】
実施例Ｐ１．２：４”−デスオキシ−４”−エピ−Ｎ−エチルアミノ−アベルメクチンＢ１
４”−デスオキシ−４”−エピ−アミノ−アベルメクチンＢ１ ４．０ｇを、酢酸エチル２４ｍｌに溶解する。ヨウ化エチル７．４ｍｌと重炭酸ナトリウム（１Ｎ水溶液）２４ｍｌとを添加する。得られた混合物を、室温で１４時間激しく攪拌する。次に、相分離をおこない、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去する。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製して４”−デスオキシ−４”−エピ−Ｎ−エチルアミノ−アベルメクチンＢ１を得る。
【０１００】
実施例Ｐ１．３：４”−デスオキシ−４”−エピ−Ｎ−（イソプロポキシカルボニル−メチル）−アミノ−アベルメクチンＢ１
４”−デスオキシ−４”−エピ−アミノ−アベルメクチンＢ１ ３００ｍｇを、酢酸エチル３ｍｌに溶解する。イソプロピルブロモアセテート６２０ｍｇと重炭酸ナトリウム（１Ｎ水溶液）３ｍｌとを添加する。得られた混合物を、室温で１８時間激しく攪拌する。次に、相分離をおこない、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去する。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製して４”−デスオキシ−４”−エピ−Ｎ−（イソプロポキシ−カルボニル−メチル）−アミノ−アベルメクチンＢ１を得る。
【０１０１】
実施例Ｐ２．１：４”−デスオキシ−４”−エピ−（Ｎ−メチル−Ｎ−１−プロペン−３−イル−アミノ）−アベルメクチンＢ１
４”−デスオキシ−４”−エピ−メチルアミノアベルメクチンＢ１ ６００ｍｇを、酢酸エチル６ｍｌに溶解する。臭化アリル０．５６ｍｌと重炭酸ナトリウム（１Ｎ水溶液）６ｍｌとを添加する。得られた混合物を、６０℃で１８時間激しく攪拌後、冷却する。次に、相分離をおこない、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去する。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製して４”−デスオキシ−４”−エピ−（Ｎ−メチル−Ｎ−１−プロペン−３−イル−アミノ）−アベルメクチンＢ１を得る。
【０１０２】
実施例Ｐ２．２：４”−デスオキシ−４”−エピ−（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアミノ）−アベルメクチンＢ１
工程１：４”−デスオキシ−４”−エピ−メチルアミノ−アベルメクチンＢ１ ４．５５ｇを、酢酸エチル４５ｍｌに溶解する。エチルブロモアセテート８．６ｇと重炭酸ナトリウム（１Ｎ水溶液）４５ｍｌとを添加する。得られた混合物を、６０℃で１８時間激しく攪拌後、冷却する。次に、相分離をおこない、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去する。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製して４”−デスオキシ−４”−エピ−（Ｎ−メチル−Ｎ−エトキシカルボニルメチル−アミノ）−アベルメクチンＢ１を得る。
工程２：４”−デスオキシ−４”−エピ−（Ｎ−メチル−Ｎ−エトキシカルボニルメチル−アミノ）−アベルメクチンＢ１ ３００ｍｇを、トルエン６ｍｌに溶解する。室温で攪拌しながら、ジイソブチルアルミニウムヒドリド（１．２ｍｏｌ／ｌトルエン溶液）１．３ｍｌを添加する。１５分後、酢酸エチル及び飽和塩化アンモニウム溶液により抽出する。次に、相分離をおこない、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去する。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール）により精製して４”−デスオキシ−４”−エピ−（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアミノ）−アベルメクチンＢ１を得る。
【０１０３】
実施例Ｐ２．３：４”−デスオキシ−４”−エピ−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ）−アベルメクチンＢ１
４”−デスオキシ−４”−エピ−イソプロピルアミノ−アベルメクチンＢ１を、酢酸エチル２０ｍｌに溶解する。ヨウ化メチル４ｍｌと重炭酸ナトリウム（１Ｎ水溶液）２０ｍｌとを添加する。得られた混合物を、６０℃で１４時間激しく攪拌後、冷却する。次に、相分離をおこない、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去する。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製して４”−デスオキシ−４”−エピ−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ）−アベルメクチンＢ１を得る。
【０１０４】
実施例Ｐ２．４：４”−デスオキシ−４”−エピ−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ）−アベルメクチンＢ１
４”−デスオキシ−４”−エピ−イソプロピルアミノ−アベルメクチンＢ１ ９．１４ｇを、メタノール１００ｍｌに溶解する。ピバリン酸１５ｍｌとホルムアルデヒド溶液（３７％水溶液）２５ｍｌとを、添加する。次に、水素化シアノホウ素ナトリウム０．７ｇを、添加する。得られた混合物を、室温で１時間攪拌後、メタノールを減圧下で蒸発除去し、残留物を、酢酸エチル及び飽和重炭酸ナトリウム溶液により抽出する。次に、相分離をおこない、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去する。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール）により精製して４”−デスオキシ−４”−エピ−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ）−アベルメクチンＢ１を得る。
【０１０５】
実施例Ｐ２．５：４”−デスオキシ−４”−エピ−（Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−メチルアミノ）−アベルメクチンＢ１
工程１：４”−デスオキシ−４”−エピ−メチルアミノ−アベルメクチンＢ１ １０ｇを、酢酸エチル１００ｍｌに溶解する。ベンジルブロモアセテート１５．６ｇと重炭酸ナトリウム（１Ｎ水溶液）１００ｍｌとを添加する。得られた混合物を、６０℃で５日間激しく攪拌後、冷却する。次に、相分離をおこない、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去する。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製して４”−デスオキシ−４”−エピ−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−メチル−Ｎ−メチルアミノ）−アベルメクチンＢ１を得る。
工程２：４”−デスオキシ−４”−エピ−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−メチル−Ｎ−メチルアミノ）−アベルメクチンＢ１ ７．８ｇを、テトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解する。パラジウム（５％を炭素に担持）７８０ｍｇを添加し、標準圧力及び室温で水素添加する。１時間後、水素の吸収が終わった。混合物をセライトにより濾過し、溶媒を蒸発除去して４”−デスオキシ−４”−エピ−（Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−メチルアミノ）−アベルメクチンＢ１を得る。
【０１０６】
実施例Ｐ２．６：４”−デスオキシ−４”−エピ−（Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−メチルアミノ）−アベルメクチンＢ１
工程１：４”−デスオキシ−４”−エピ−メチルアミノ−アベルメクチンＢ１ １５ｇを、酢酸エチル１２０ｍｌに溶解する。メチルブロモアセテート２６ｇと重炭酸ナトリウム（１Ｎ水溶液）１２０ｍｌとを添加する。得られた混合物を、６０℃で５日間激しく攪拌後、冷却する。次に、相分離をおこない、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去する。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製して４”−デスオキシ−４”−エピ−（Ｎ−メトキシカルボニル−メチル−アミノ−Ｎ−メチル）−アベルメクチンＢ１を得る。
工程２：４”−デスオキシ−４”−エピ−（Ｎ−メトキシカルボニルメチル−アミノ−Ｎ−メチル）−アベルメクチンＢ１を、テトラヒドロフラン９０ｍｌに溶解する。水１０ｍｌと水酸化リチウム一水和物４４０ｍｇとを添加し、室温で１４時間攪拌する。次に、水及びジエチルエーテルにより抽出し、水相を分離し、凍結乾燥する。残留物を、酢酸エチル及びクエン酸（１０％水溶液）により抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して４”−デスオキシ−４”−エピ−（Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−メチルアミノ）−アベルメクチンＢ１を得る。
【０１０７】
実施例Ｐ２．７：４”−デスオキシ−４”−エピ−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−アベルメクチンＢ１
４”−デスオキシ−４”−エピ−Ｎ−メチルアミノ−アベルメクチンＢ１ ８．０ｇを、酢酸エチル５０ｍｌに溶解する。ヨウ化エチル１５ｍｌと重炭酸ナトリウム（１Ｎ水溶液）５０ｍｌとを添加する。得られた混合物を、６０℃で２日間激しく攪拌する。次に、相分離をおこない、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去する。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール）により精製して４”−デスオキシ−４”−エピ−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−アベルメクチンＢ１を得る。
【０１０８】
実施例Ｐ２．８：４”−デスオキシ−４”−エピ−｛Ｎ−［（１−ベンジルオキシカルボニル−エチルカルバモイル）−メチル］−Ｎ−メチルアミノ｝−アベルメクチンＢ１
４”−デスオキシ−４”−エピ−（Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−メチルアミノ）−アベルメクチンＢ ５００ｍｇを、酢酸エチル５ｍｌに溶解後、Ｌ−アラニンベンジルエステル１７０ｍｇと、１−ヒドロキシ−７−アザ−ベンゾトリアゾール７２ｍｇと、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド１１０ｍｇとを、添加する。室温で７日間、攪拌を実施する。次に、混合物を、酢酸エチル及び重炭酸ナトリウム（１Ｎ水溶液）により抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去する。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製して４”−デスオキシ−４”−エピ−｛Ｎ−［（１−ベンジルオキシカルボニル−エチルカルバモイル）−メチル］−Ｎ−メチルアミノ｝−アベルメクチンＢ１を得る。
【０１０９】
実施例Ｐ２．９：４”−デスオキシ−４”−エピ−｛Ｎ−［（１−カルボキシ−エチルカルバモイル）−メチル］−Ｎ−メチル−アミノ｝−アベルメクチンＢ１
４”−デスオキシ−４”−エピ−｛Ｎ−［（１−ベンジルオキシカルボニル−エチルカルバモイル）−メチル］−Ｎ−メチルアミノ｝−アベルメクチンＢ１ １６０ｍｇを、テトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解する。パラジウム（５％を炭素に担持）５０ｍｇを添加し、標準圧力及び室温で水素添加する。３時間後、水素の吸収が終わった。混合物をセライトにより濾過し、溶媒を蒸発除去して４”−デスオキシ−４”−エピ−｛Ｎ−［（１−カルボキシ−エチルカルバモイル）−メチル］−Ｎ−メチルアミノ｝−アベルメクチンＢ１を得る。
【０１１０】
実施例Ｐ２．１０：４”−デスオキシ−４”−エピ−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−Ｎ−メチルアミノ］−アベルメクチンＢ１
４”−デスオキシ−４”−エピ−（Ｎ−メチル−Ｎ−エトキシカルボニルメチル−アミノ）−アベルメクチンＢ１（Ｐ２．２の工程１）３００ｍｇを、テトラヒドロフラン６ｍｌに溶解する。室温で攪拌しながら、メチルマグネシウムブロミド（３ｍｏｌ／ｌジエチルエーテル溶液）０．６４ｍｌを、添加する。１時間後、酢酸エチル及び飽和塩化アンモニウム溶液により抽出する。次に、相分離をおこない、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去する。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール）により精製して４”−デスオキシ−４”−エピ−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−Ｎ−メチル−アミノ］−アベルメクチンＢ１を得る。
【０１１１】
実施例Ｐ３．１：４”−デスオキシ−４”−エピ−［Ｎ，Ｎ−ビス（１−フェニル−１−プロペン−３−イル）アミノ］−アベルメクチンＢ１
４”−デスオキシ−４”−エピ−アミノ−アベルメクチンＢ１ ３．４８ｇを、酢酸エチル４０ｍｌに溶解する。３−ブロモ−１−フェニル−１−プロペン４．６２ｇと重炭酸ナトリウム（１Ｎ水溶液）４０ｍｌとを添加する。得られた混合物を、６０℃で３日間激しく攪拌後、冷却する。次に、相分離をおこない、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去する。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製して４”−デスオキシ−４”−エピ−［Ｎ，Ｎ−ビス（１−フェニル−１−プロペン−３−イル）アミノ］−アベルメクチンＢ１を得る。
【０１１２】
実施例Ｐ３．２：４”−デスオキシ−４”−エピ−（アゼチジン−１−イル）−アベルメクチンＢ１
４”−デスオキシ−４”−エピ−アミノ−アベルメクチンＢ１ ３００ｍｇを、トルエン１ｍｌに溶解する。１，３−ジブロモプロパン０．１０６ｍｌと重炭酸ナトリウム（１Ｎ水溶液）１ｍｌとを、添加する。得られた混合物を、９０℃で２４時間激しく攪拌後、冷却する。次に、相分離をおこない、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去する。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール）により精製して４”−デスオキシ−４”−エピ−（アゼチジン−１−イル）−アベルメクチンＢ１を得る。
【０１１３】
実施例Ｐ３．３：４”−デスオキシ−４”−エピ−［Ｎ，Ｎ−ビス（３，３−ジメチル−ブチル）アミノ］−アベルメクチンＢ１
４”−デスオキシ−４”−エピ−アミノ−アベルメクチンＢ１ ０．８７ｇを、テトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解する。ピバリン酸１ｍｌと、水０．１ｍｌと、３，３−ジメチルブチルアルデヒド０．６０ｇとを、添加する。次に、水素化シアノホウ素ナトリウム０．３８ｇを、添加する。得られた混合物を、室温で１４時間攪拌する。次に、酢酸エチル及び重炭酸ナトリウム（１Ｎ水溶液）により抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去する。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製して４”−デスオキシ−４”−エピ−［Ｎ，Ｎ−ビス（３，３−ジメチル−ブチル）アミノ］−アベルメクチンＢ１を得る。
【０１１４】
Ｐ４．１：４”−デスオキシ−４”−エピ−［Ｎ−（３−アセトキシ−プロピル）−Ｎ−メチルアミノ］−アベルメクチンＢ１
４”−デスオキシ−４”−エピ−［Ｎ−（３−ヨード−プロピル）−Ｎ−メチルアミノ］−アベルメクチンＢ１ １００ｍｇと酢酸ナトリウム１００ｍｇとを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに溶解する。得られた混合物を、６０℃に加熱し、この温度で９０分間攪拌する。次に、混合物を、室温に冷却し、ジエチルエーテルで抽出する。有機層を分離し、重炭酸ナトリウム（１Ｎ水溶液）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を留去し、残留物を、溶離剤としてヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルにより精製して、４”−デスオキシ−４”−エピ−［Ｎ−（３−アセトキシ−プロピル）−Ｎ−メチルアミノ］−アベルメクチンＢ１を得る。
【０１１５】
Ｐ４．２：４”−デスオキシ−４”−エピ−［Ｎ−（３−ヨード−プロピル）−Ｎ−メチルアミノ］−アベルメクチンＢ１
４”−デスオキシ−４”−エピ−Ｎ−メチルアミノ−アベルメクチンＢ１ ３ｇと１，３−ジヨードプロパン９ｍｌとを、酢酸エチル９ｍｌに溶解する。重炭酸ナトリウム溶液（１Ｎ水溶液）１８ｍｌを添加し、得られた混合物を、６０℃で３日間攪拌する。次に、混合物を室温に冷却し、有機層を分離し、硫酸ナトリウムにより乾燥する。溶媒を留去し、残留物を、溶離剤としてヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルにより精製して、４”−デスオキシ−４”−エピ−［Ｎ−（３−ヨード−プロピル）−Ｎ−メチルアミノ］−アベルメクチンＢ１を得る。
【０１１６】
Ｐ４．３：４”−デスオキシ−４”−エピ−Ｎ−（２−シアノ−エチルアミノ）−アベルメクチンＢ１
４”−デスオキシ−４”−エピ−Ｎ−アミノ−アベルメクチンＢ１ ８７２ｍｇを、メタノール５ｍｌに溶解する。アクリロニトリル２１２ｍｇを添加し、得られた混合物を室温で３日間攪拌する。次に、溶媒を留去し、残留物を、溶離剤としてヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルにより精製して、４”−デスオキシ−４”−エピ−Ｎ−（２−シアノ−エチルアミノ）−アベルメクチンＢ１を得る。
上記製造例と同様にして、表１〜３に記載の化合物も調製できる。表において、記号
【化２】

は、当該基を骨格の窒素原子に結合する結合を表す。
【０１１７】
ほとんどの場合において、化合物はアベルメクチン誘導体Ｂ１ａとＢ１ｂの混合物として存在するので、融点や屈折率等の通常の物理的データによる特性付けはほとんど意味をなさない。このため、化合物を、ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）による分析で測定される保持時間により特性付けられる。ここで、用語「Ｂ１ａ」は、Ｒ₁がｓｅｃ−ブチルであり、含量が通常８０％超である主成分を意味する。Ｂ１ｂは、Ｒ₁がイソプロピルである微量成分を表す。Ｂ１ａ誘導体とＢ１ｂ誘導体の両方について、２つの保持時間が記載されている場合の化合物は、クロマトグラフィーにより分離できるジアステレオ異性体の混合物である。保持時間がＢ１ａ欄のみか、Ｂ１ｂ欄にのみ記載されている化合物の場合には、実験中に純粋なＢ１ａ成分か純粋なＢ１ｂ成分のみが得られたことを示す。Ｂ１ａ成分及びＢ１ｂ成分の正しい構造は、質量分析により得られる。ＨＰＬＣ分析には、以下の方法が使用される。
【０１１８】
【表１】

【０１１９】
化合物のクロマトグラフィーに使用されるＹＭＣ−Ｐａｃｋ ＯＤＳ−ＡＱカラムは、ドイツ国の４６５１４シェルムベック アルテ ラーシュフェルダーシュトラーセ ６（Ａｌｔｅ Ｒａｅｓｆｅｌｄｅｒｓｔｒａｓｓｅ ６，４６５１４ Ｓｃｈｅｒｍｂｅｃｋ）あるＹＭＣ社製である。
【０１２０】
表１：Ｒ₁はｓｅｃ−ブチル（Ｂ１ａ）又はイソプロピル（Ｂ１ｂ）であり、Ｒ₂は水素である式（Ｉ）で表される化合物
【０１２１】
【表２】

【０１２２】
【表３】

【０１２３】
【表４】

【０１２４】
【表５】

【０１２５】
【表６】

【０１２６】
【表７】

【０１２７】
【表８】

【０１２８】
【表９】

【０１２９】
【表１０】

【０１３０】
【表１１】

【０１３１】
【表１２】

【０１３２】
【表１３】

【０１３３】
【表１４】

【０１３４】
【表１５】

【０１３５】
【表１６】

【０１３６】
【表１７】

【０１３７】
【表１８】

【０１３８】
【表１９】

【０１３９】
【表２０】

【０１４０】
【表２１】

【０１４１】
【表２２】

【０１４２】
【表２３】

【０１４３】
【表２４】

【０１４４】
【表２５】

【０１４５】
【表２６】

【０１４６】
【表２７】

【０１４７】
【表２８】

【０１４８】
【表２９】

【０１４９】
【表３０】

【０１５０】
【表３１】

【０１５１】
【表３２】

【０１５２】
製剤例（作物保護用（％＝重量％））
例Ｆ−１：乳剤

【０１５３】
微粉砕活性化合物と添加物との混合により、乳剤が得られ、この乳剤を水で希釈することにより所望濃度の乳濁液が得られる。
【０１５４】

【０１５５】
微粉砕活性化合物と添加物とを混合することにより、微小液滴の形態で使用するのに好適な液剤が得られる。
【０１５６】

【０１５７】
活性化合物をジクロロメタンに溶解し、溶液を担体混合物上に噴霧し、溶媒を減圧下で蒸発させる。
【０１５８】

【０１５９】
活性化合物と添加剤とを混合し、混合物を好適なミルで粉砕する。これにより水和剤が得られ、水和剤を水で希釈することにより所望濃度の懸濁液を得ることができる。
【０１６０】
例Ｆ５：乳剤
活性化合物 １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル
（ＥＯ４〜５モル） ３％
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ひまし油ポリエチレングリコールエーテル（ＥＯ３６モル） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％
【０１６１】
微粉砕活性化合物と添加物との混合により、乳剤が得られ、この乳剤を水で希釈することにより所望濃度の乳濁液が得られる。
【０１６２】
例Ｆ６：押出し顆粒剤
活性化合物 １０％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８７％
【０１６３】
活性化合物と添加剤とを混合し、混合物を粉砕し、水で湿らせ、押出し、顆粒化し、得られた顆粒を空気流で乾燥する。
【０１６４】
例７：被覆顆粒剤
活性化合物 ３％
ポリエチレングリコール（ＭＷ２００） ３％
カオリン ９４％
【０１６５】
ミキサーにおいて、微粉砕活性化合物を、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。これにより、無塵被覆顆粒剤が得られる。
【０１６６】
例Ｆ８：懸濁製剤
活性化合物 ４０％
エチレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル
（ＥＯ１５モル） ６％
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
ホルムアルデヒド水溶液（３７％） ０．２％
水性シリコーンオイル乳濁剤（７５％） ０．８％
水 ３２％
【０１６７】
微粉砕活性化合物と添加剤とを混合することにより、懸濁製剤が得られ、懸濁製剤を水で希釈することにより、所望濃度の懸濁液が得られる。
【０１６８】
生物学的例：
例Ｂ１：Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓに対する活性
若大豆植物に、活性化合物１２．５ｐｐｍを含む水性乳濁噴霧液を噴霧し、噴霧塗膜を乾燥後、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓの１齢の毛虫１０匹を生息させ、プラスチック容器に入れる。３日後、個体数（％）の減少及び摂食被害％（活性％）の減少を、死亡した毛虫数と摂食被害について処理植物と未処理植物とを比較することにより求める。
【０１６９】
この試験において、表に示した化合物は、良好な活性を示している。特に、化合物
【化３】

【０１７０】
は、８０％を超える害虫個体数の減少効果がある。
例Ｂ２：Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓに対する活性（全身性）
トウモロコシの苗木を、試験液に入れる。６日後、葉を切断し、ペトリ皿に入れた湿らせた濾紙上に置き、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓのＬ₁齢の幼虫１２〜１５匹を生息させる。４日後、個体数減少％（活性％）を、死亡した毛虫数について処理植物と未処理植物とを比較することにより求める。
この試験において、表に示した化合物は、良好な活性を示している。特に、化合物
【化４】

は、８０％を超える害虫個体数の減少効果がある。
【０１７１】
例Ｂ３：Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓに対する活性
Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓの０〜２４時間齢の卵３０〜３５個を、合成飼料の層上のペトリ皿中の濾紙上に置く。次に、試験液０．８ｍｌを、濾紙上にピペットで添加する。６日後に評価をおこなう。個体数減少％（活性％）を、死亡卵数及び幼虫数について処理濾紙と未処理濾紙とを比較することにより求める。
この試験において、表に示した化合物は、良好な活性を示している。特に、化合物
【化５】

は、８０％を超える害虫個体数の減少効果がある。
【０１７２】
例Ｂ４：Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ毛虫に対する活性
若キャベツ植物に、活性化合物１２．５ｐｐｍを含む水性乳濁噴霧液を噴霧し、噴霧塗膜を乾燥後、キャベツ植物にＰｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａの１齢の毛虫１０匹を生息させ、プラスチック容器に入れる。３日後、評価を実施する。個体数（％）の減少及び摂食被害％（活性％）の減少を、死亡した毛虫数と摂食被害について処理植物と未処理植物とを比較することにより求める。
【０１７３】
この試験において、表に示した化合物は、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａに対する良好な活性を示している。特に、化合物
【化６】

は、８０％を超える害虫個体数減少効果がある。
【０１７４】
例Ｂ５：Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓに対する活性
ペトリ皿において、豆の葉の盤を、寒天上に置き、噴霧室内において試験液を噴霧する。次に、葉に、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓの混合集団を生息させる。１０日後に評価をおこなう。処理葉上の固体数と未処理葉の固体数とを比較することにより、減少％（活性％）を求める。
【０１７５】
特に、化合物
【化７】

は、８０％を超える害虫個体数の減少効果がある。
【０１７６】
例Ｂ６：Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａに対する活性
トウモロコシの苗木に、活性化合物１２．５ｐｐｍを含む水性乳濁噴霧液を噴霧し、噴霧塗膜を乾燥後、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａの２齢の幼虫１０匹を生息させ、プラスチック容器に入れる。６日後、個体数の減少％（活性％）を、死亡幼虫について処理植物と未処理植物とを比較することにより求める。
この試験において、表に示した化合物は、良好な活性を示している。特に、化合物
【化８】

は、８０％を超える害虫個体数の減少効果がある。
【０１７７】
例Ｂ７：Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅに対する活性
若豆植物に、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅの混合集団を生息させ、１日後、活性化合物１２．５ｐｐｍを含む水性乳濁噴霧液を噴霧し、２５℃で６日間インキュベーション後評価する。固体数減少％（活性％）を、死亡卵数、幼虫数及び成虫数について処理植物と未処理植物とを比較することにより求める。
この試験において、表に示した化合物は、良好な活性を示している。特に、化合物
【化９】

は、８０％を超える害虫個体数の減少効果がある。

Claims (8)

1. 下式で表される化合物：
   

   

   ［上記式中、
   Ｒ₁は、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル又はＣ₂−Ｃ₁₂アルケニルであり；
   Ｒ₂は、Ｈ、未置換又は１〜５置換Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、又は未置換又は１〜５置換Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニルであり；
   Ｒ₃は、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキル、１〜５置換Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、未置換又は１〜５置換Ｃ₃−Ｃ₁₂シクロアルキル、未置換又は１〜５置換Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、未置換又は１〜５置換Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル、未置換又は１〜５置換Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニルであるか；又は
   Ｒ₂及びＲ₃は、一緒になって３員〜７員アルキレン又は４員〜７員アルケニレン架橋（ここで、ＣＨ₂基は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ₄により置換されていてもよい）を形成するか；
   （ここで、前記アルキル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキレン基、アルケニレン基及びシクロアルキル基の置換基は、ＯＨ、ハロゲン、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₂アルキル、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ₂、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、未置換又は１〜３個のメチル基により置換されているＣ₃−Ｃ₈シクロアルキル；ノルボルニレニル、未置換又は１〜３個のメチル基により置換されているＣ₃−Ｃ₈シクロアルケニル；Ｃ₃−Ｃ₈ハロシクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルスルフィニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₃−Ｃ₈ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルスルホニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキルスルホニル、Ｃ₃−Ｃ₈ハロシクロアルキルスルホニル、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル、−Ｎ（Ｒ₈）₂（式中、２個のＲ₈は、互いに独立している）；−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₅、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₆、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ₅、−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ₆、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ₁−Ｃ₆アルキル）₂、−Ｓ（＝Ｏ）₂Ｒ₉；−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）₂Ｒ₉、−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル−Ｓ（＝Ｏ）₂Ｒ₉からなる群から選択されたものである）；
   アリール、ベンジル、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールチオ、ベンジルチオ、ヘテロシクリルチオ；及びさらには、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールチオ、ベンジルチオ又はヘテロシクリルチオ（これらの基は、前記環上の置換の可能性に応じて、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ-₁−Ｃ₁₂ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ジメチルアミノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル、フェノキシ、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル；メチレンジオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₅、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ₆、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₆、−Ｎ（Ｒ₈）₂（ここで、２個のＲ₈は、互いに独立している）；Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₃−Ｃ₈ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニル及びＣ₃−Ｃ₈ハロシクロアルキルスルホニルからなる群から選択された置換基により１〜５置換されている）であり；
   Ｒ₄は、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル、フェニル、ベンジル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₅又は−ＣＨ₂−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ₅であり；
   Ｒ₅は、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、−Ｎ（Ｒ₈）₂（ここで、２個のＲ₈は、互いに独立している）；Ｃ₁−Ｃ₂₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈ヒドロキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニルオキシ、ＮＨ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₇、−Ｎ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ₇、−Ｏ−Ｃ₁−Ｃ₂アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₇、−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル−Ｓ（＝Ｏ）₂Ｒ₉；アリール、ベンジル、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリルオキシ；又はアリール、ベンジル、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ベンジルオキシ若しくはヘテロシクリルオキシ（これらの基は、未置換であるか、互いに独立して環において、ハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシにより１〜３置換されている）であり；
   Ｒ₆は、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₂₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂ヒドロキシアルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、（ＮＲ₈）₂（ここで、２個のＲ₈は、互いに独立している）；−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₈、−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル−Ｓ（＝Ｏ）₂Ｒ₉、アリール、ベンジル、ヘテロシクリル；又はアリール、ベンジル若しくはヘテロシクリル（これらの基は、前記環上の置換の可能性に応じて、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルチオ及びＣ₁−Ｃ₁₂ハロアルキルチオからなる群から選択された置換基により１〜３置換されている）であり；
   Ｒ₇は、Ｈ、ＯＨ、ＯＨにより置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₄アルキル、又は−Ｓ（＝Ｏ）₂−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニルオキシ、アリール、アリールオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ又は−Ｎ（Ｒ₈）₂（ここで、前記２個のＲ₈は、互いに独立している）であり；
   Ｒ₈は_、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル（前記Ｃ₁−Ｃ₆アルキルは、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、ヒドロキシ及びシアノからなる群から選択された１個〜５個の置換基により置換されていてもよい）；Ｃ₁−Ｃ₈−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ヘテロアリール；又はアリール、ベンジル若しくはヘテロアリール（これらの基は、前記環上の置換の可能性に応じて、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルチオ及びＣ₁−Ｃ₁₂ハロアルキルチオからなる群から選択された置換基により１〜３置換されている）であり；
   Ｒ₉は_、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル（前記Ｃ₁−Ｃ₆アルキルは、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、ヒドロキシ及びシアノからなる群から選択された１個〜５個の置換基により置換されていてもよい）；アリール、ベンジル、ヘテロアリール；又はアリール、ベンジル若しくはヘテロアリール（これらの基は、前記環上の置換の可能性に応じて、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルチオ及びＣ₁−Ｃ₁₂ハロアルキルチオからなる群から選択された置換基により１〜３置換されている）であるが；
   但し、Ｒ₂がＨ及びＲ₃が２−ヒドロキシエチル、イソプロピル、ｎ−オクチル又はベンジルである場合には、Ｒ₁はｓｅｃ−ブチル又はイソプロピルではない］
   又は適当である場合には、そのＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物及び／又は互変異性体。
2. 活性化合物としての請求項１に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種の化合物と、少なくとも１種の補助剤とを含有する、殺虫剤。
3. 請求項２に記載の組成物を害虫又はそれらの生息場所に散布する、害虫の防除方法。
4. 前記活性化合物を、前記補助剤（単一又は複数）とともに十分に混合及び／又は粉砕する、少なくとも一種の補助剤を含有する請求項２に記載の組成物の製造方法。
5. 請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の、請求項２に記載の組成物を製造するための使用。
6. 請求項２に記載の組成物の、害虫を防除するための使用。
7. 植物繁殖材料を保護するための請求項３に記載の方法であって、前記繁殖材料又は繁殖材料を植える場所を処理する、方法。
8. 請求項７に記載の方法により処理した、植物繁殖材料。