TWI246513B - Ceftiofur production - Google Patents
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Description
1246513 A 7 B7 五、發明説明( 本發明有關一種頭孢菌素,尤其是下式之頭孢歐伏 (c e f t i 〇 f u r):
其為{6R-[6a,7冷(Z);M-7-丨[(2-胺基-4-塞唑基)(甲氧基亞胺 基)乙酿基]胺基}-3-{ [(2-呋喃基羰基)硫基]甲基}-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸,例如揭示於Merck Index第12版,項目1999。頭抱歐伏已知為醫藥活性化合物如 可作為抗生素,如抗菌劑,例如以鈉鹽態或鹽酸鹽態使用 於獸醫醫藥。製備知離態、鹽酸鹽態或氫溴酸鹽態或鈉鹽 怨之方法為已知。鈉鹽態之頭孢歐伏(cefti〇fur-Na)之已知 製法包+下列步驟: a) 以聚乙稀基。比啶於含水有機溶劑中處理鹽酸鹽或氫溴 酸鹽態之頭孢歐伏,該聚乙烯基吡啶係藉HC1水溶液 處理而活化’以水清洗,以10% NaOH溶液處理,以 水及四氫吱喃清洗及乾燥;獲得包括游離鹼態之頭孢 歐伏之溶液; b) 過濾步驟a)所得之溶液,移除該聚乙烯基吡啶; c) 以鈉鹽態之2-乙基己酸處理步驟b)所得之濾液,獲得 頭抱歐伏-N a,及 d) 自含水有機溶劑如丙酮中沉澱分離鈉鹽態之頭孢歐 -4 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 1246513 A7 ____ B7 五、發明説明(2 ) 伏。 頭孢歐伏-Na可以非晶型態獲得。 意外地發現一種製造鈉鹽態之純頭孢歐伏(後文稱”頭抱 歐伏-Na”)之方法,係由鹽酸鹽或氫溴酸鹽態之頭孢歐伏(後 文稱”頭孢歐伏-HC1”或,,頭孢歐伏-HBr”)起始,其中可避免 使用活化之聚乙烯基吡啶。 本發明一目的係提供一種製備鈉鹽態之頭孢歐伏之方法 ,包括下列步驟: a) 於含水溶劑如水中以鈉源處理鹽酸鹽或氫溴酸鹽態之 頭孢歐伏; b) 使用適當膜分離系統自步驟幻所得之氣化鈉或溴化鈉 ®、之含水溶劑分離納鹽態之之頭孢歐伏; c) 視情況濃縮步驟b)所得之溶液,及 d) 自步驟b)或視情況自步驟c)所得之溶液單離鈉鹽態之 頭?包歐伏。 包含乾爍之單離可適當進行,較好藉凍乾或噴霧乾燥進 行。 本發明方法可例如如下進行: 頭孢歐伏-HC1或頭孢歐伏-HBr可懸浮或溶於含水溶劑如 包含水或水與適當有機溶劑之混合物中,較好於水中。所 得混合物以適當鈉源如包含可使頭孢歐伏-HC1或頭孢歐伏_ HBr轉化成頭孢歐伏-Na之鈉源處理,如無機鈉源如氫氧化 鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉。鈉源可以固態或溶液態使用,如 於水溶液中。所得混合物中調整pH為5至9,較好5至7 5。 木紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(21〇 X 297公董)------ 1246513 A7 B7 五、發明説明(3 ) 以鈉源處理在適當溫度進行,例如包含溫度至約3〇艽, 較好0 C至5 c。獲得除了 NaCl或NaBr以外包括頭孢歐伏 之溶液,該溶液視情況可以吸收劑處理,如碳及/或吸收劑 樹脂,例如用以脫色或使濾液澄清。所得視情況吸收劑處 理之溶液接受膜分離系統,其包括適用於自頭孢歐伏_Na之 水溶液分離NaCl或NaBr之膜,且包括用以自該系統移除 NaCl或NaBr溶液及用以添加新鮮水至該系統之裝置。自頭 抱歐伏-Na之水溶液分離NaCl或NaBr之適當膜包含具有阻斷 約100至500道爾吞、留滯MgSCn超過90%及留滯氣化鈉低於 80%之毫微過濾膜。此膜為已知且可商業購得,例如包含在 來石風載體上之聚驢胺薄膜複合物,如Millipore公司之膜
Nanomax 50 ⑧;Danish 分離系統之 NF 45® 或 NF 70 ⑧;Koch 公司之 SR-1⑧、SR-2® 或 MPF44⑧;或 Celgard、Nitto Denko 或PCI公司之其他可相較之膜;及包含陶瓷膜如分離氧化鈦 或氧化錯與氧化鋁載體物質之層之陶瓷膜。該膜分離系統 包括用以移除NaCl或NaBr溶液及用以添加新鮮水至包括頭 孢歐伏-Na之溶液中之裝置。該膜分離系統若適當進行至自 包括頭抱歐伏-Na之溶液移除NaCl或NaBr之溶液及添加新鮮 水。違分離宜在如溫度〇 至約3 〇 °C,較好〇 至51之溫产 進行。頭孢歐伏及NaCl或NaBr之溶液濃度並不重要但與低 〉農度溶液相較高濃度溶液分離較快。適宜濃度包含頭孢歐 伏-Na於水中濃度為1%至30%,較好10%至i5cb(v//w:)。 所得頭孢歐伏-Na溶液實質上不含NaCl或NaBr。頭孢歐伏,a 若適當可依據例如習知方法自溶液單離,例如包含直接凍乾 -6- 本紙張尺度適用中㈣家鮮(CNS) A4規格(21G x 297公董) " -— 1246513 A7 五、發明説明(~~ ~~~ -- 或噴霧乾燥本發明戶斤得夕、、六、产 ^ ^ &仟之,今液;或所得溶液若適當可依據 白去方法/辰、4百,如包含溶劑蒸發、單離頭孢歐伏·ν&前進行 逆料^濃縮溶液可進行錢或噴霧乾燥。 自岭液單離頭抱歐伏-Na之前,但在膜處理後,可添加緩衝 刈於G辰)/夺液中,如包含一級或三級鈉或鉀磷酸鹽-緩衝液。 、可後付固態或非晶型態之頭抱歐伏輪,實質上不含 或Βι*如s NaCl或NaBr,但量為〇.2%及更少,如〇 〇5% 及更少。本發明之一優點及新賴處為在製造本發明頭抱歐 伏Na中可避免使用有機溶劑。有機溶劑可為鍵如四氯咬喃 羧酸酯如乙酸乙酯或酮如丙_。因此依據本發明可獲得 頭抱歐伏-Na而符合ICH或藥典有關殘留溶劑規定; 其實#務上不含有機溶劑。若凍乾或噴霧乾燥前於頭孢歐伏_ Na之⑷溶液中添加緩㈣,則;東乾或喷霧乾燥後可獲得除 頭,歐伏以外尚含緩衝劑物質之組合物。該等緩衝劑物質及 亦、I視凍乾或噴霧乾燥前添加至頭孢歐伏(濃)溶液之緩衝 劑之置及組成而定。本發明之方法因此可以水作為溶劑及無 有機心d如四氫呋喃之下進行。然而,,無有機溶劑,,包含可存 在且可自頭孢歐伏製造步驟產生之有機溶劑殘留量。 本發明另一目的係提供一種自鹽酸鹽或氩溴酸鹽態之頭 跑歐,製造納鹽態之頭抱歐伏之方法,包括使用水作為溶 刈且热有機溶劑如四氫呋喃、丙酮或乙酸乙酯。 本發明另一目的係提供鈉鹽態之頭孢歐伏,其實務上不 含任何有機溶劑,如四氫呋喃或丙酮。 貫質上不含有機溶劑之鈉鹽態之頭孢歐伏包含不僅符合 本紙張尺eiTii家標準(CNS) A4規格公釐) 1246513
π典及ICH有關殘留溶劑限制且有機溶劑含量相當低於藥典 f ICΗ刀別限制者,如可存在及源自頭孢歐伏製造步驟之殘 留有機溶劑量,但鈉鹽製造步驟無有機溶劑。 曰本發明另一目的係提供一種實質上由鈉鹽態頭孢歐伏、 里低方、0.2 /〇但大於〇之氯化鈉或溴化鈉及殘留水及視情況之 緩衝劑物質所構成之組合物。 貫質上’’一詞代表組合物含95%及更多如98%及更多, 5' 及更夕’但少於1 〇 〇 %之頭抱歐伏-Na。若存在緩衝 Μ物貝,則組合物可含有量少於95%之頭孢歐伏ja,亦 P /、餘i相當於存在之緩衝劑物質量。“殘留水,,意指一 般存在於凍乾物或於喷霧乾燥產物中之水量,該凍乾物 或賀霧乾燥產物未經任何進一步裝置可直接用以製造固 態醫藥組合物。 本發明所得之固態或非晶型態之頭孢歐伏-Na,如呈本發 明組合物怨可用以製造除了醫藥可接受賦型劑以外尚包括 頭孢歐伏作為醫藥活性化合物之醫藥組合物,例如呈殺菌 或非殺菌態。 本發明另一目的係提供本發明所得之固態、非晶型態之 鈉鹽態之頭孢歐伏化合物用以製造除了醫藥可接受賦型劑 以外尚包括頭孢歐伏作為醫藥活性化合物之醫藥組合物之 用途。 峨型劑為可用於製造醫藥組合物之佐劑。 呈殺菌或非殺菌態之除了醫藥可接受賦型劑以外尚包括 頭抱歐伏作為醫藥活性化合物之醫藥組合物若適當可依據
1246513
例如白知方法,使用本發明所得之固態 歐伏-Na製得。 非晶型態之頭孢 本發明所得之頭孢 歐伏-Na(如目前上市 同劑量範圍。 歐伏-Na可用於與習知方法所得之頭孢 之頭孢歐伏-Na)之相同適應症及使用.相 本發明另-目的係提供本發明所得之殺菌態之固態、非 晶型頭孢歐伏-Na作為抗生素之用途。 ^發明又-目的係提供一種製造頭抱歐伏作為活性劑之 面藥組合物之方法,包括下列步驟: a)於含水溶劑中以鈉源處理鹽酸鹽或氩溴酸鹽態之頭孢 歐伏; Μ用適當膜分㈣統自步驟3)所得之氣化鈉或漠化納 態之含水溶劑分離鈉鹽態之頭孢歐伏; C )視情況;農縮步驟b )所得之溶液,及 d)藉凍乾或喷霧乾燥自步驟㈨或視情況自步驟c)所得之 溶液單離納鹽態之頭孢歐伏,獲得鈉鹽態之頭孢歐伏 ;及 e)視情況在殺菌條件下製造其中活性劑頭孢歐伏係步驟 c)所得之鈉鹽態乾燥頭孢歐伏之醫藥組合物。 本發明另一目的係提供一種製造鈉鹽態之式〖頭孢歐伏之 方法,包括下列步驟: a)於含水溶劑中以驗性鈉源處理鹽酸鹽或氫溴酸鹽態之 頭孢歐伏;獲得除了含氣化鈉或溴化鈉以外尚含鈉鹽 態之式I化合物之含水溶劑; -9、
裝 π
線 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210 X 297公釐) 1246513
b) 使用適當腺公跑$ 田腰77难乐統自步驟a )所得之氣化鈉或溴化鈉 態之含水溶劑分離鈉鹽態之式丨化合物; c) 單離步,¾ b)所得之鈉鹽態之式I化合物。 下列貫例中,所有溫度為攝氏度且未修正。 使用下列縮寫: 鹽鲅鹽怨之頭孢歐伏=頭孢歐伏-HC1 納鹽恶之頊孢歐伏=頭孢歐伏_Na 實例 500克頭孢歐伏-Hcli1〇升水在5至1〇。(:之溫度攪拌。於 所得此合物中添加5 %氫氧化鈉水溶液及在溫度不超過5下 調整pH為7.5。所得混合物經過濾,以活性碳處理及濾除碳 。所得溶液接受膜分離系統,該系統包括在聚颯載體上之 聚醯胺薄膜複合物(NAN〇max 5〇(g), MnHp〇re_膜)且包括用 以自系統移除氯化鈉溶液且用以添加新鮮水至系統中之裝 置。調整背壓為3 0巴。經由膜連續流動包括等張濃度之氯 化鈉之溶液及藉膜實質上完全留住頭孢歐伏氺a。頭孢歐 伏-Na之溶液體積藉添加新鮮水至系統中而保持約恒定。交 換6倍體積水後,頭孢歐伏_Na實務上不含氣化鈉。包括頭 抱歐伏-N a之溶液濃縮獲得濃度1 〇 %至3 〇 %(w/w)及所得濃縮 液進行凍乾。獲得非晶型態之頭孢歐伏-Na。產率:>90% ;氣含量·· <0.05% ; -10 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
Claims (1)
1246513 as B8 C8 D8 六、申請專利範圍 b) 使用適當膜分離系統自步驟a)所得之氯化鈉或溴化鈉 之含水溶劑中分離具鈉鹽型態之頭孢歐伏; c) 視情況濃縮步驟b)所得之溶液, d) 藉凍乾或喷霧乾燥自步驟b)或視情況自步驟c)所得之 溶液單離鈉鹽態之頭孢歐伏,獲得鈉鹽態之乾燥頭孢 歐伏;及 e) 視情況在殺菌條件下製造其中活性劑頭孢歐伏係步驟 c)所得之納鹽態乾燥頭孢歐伏之醫藥組合物。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 臟I I 丨雔 ι___·ι·ι_· .........I I MillI公告本丨 申請曰期 , / / , I 案 號 i 090128859 類 別 σ〇〇0 (以上各欄由本局填註) A4 C4 1246513更)正替換3 中文說明書替換頁(94年4月) 發明 新型 專利説明書 中 文 頭孢歐伏之製造 發明 新型 名稱 英 CEFTIOFUR PRODUCTION 文 姓 名 1. 安德魯斯伯格ANDREAS BERGER 2. 馬汀迪卡斯度福洛MARTIN DECRISTOFORO 3. 約翰尼陸迪契爾 JOHANNES LUDESCHER 4·赫伯史克里克HERBERT SCHLEICH 國 籍 1.-4.皆奥地利 二、當4 人 住、居所 1 ·奥地利克夫斯坦市亞卡登廣場2/2/3號 2·奥地利克拉姆薩克市威克路49號 3. 奥地利布瑞登拜奇市刻萊爾街101號 4. 奥地利康德市慕爾貝克路1號 姓 名 (名稱) 奥地利商拜歐開勵公司 BIOCHEMIE GESELLSCHAFT Μ. B. H. 線 國 籍 奥地利 三、申請人 奥地利坎德市A-6250號 代表人 1·漢斯魯道夫豪斯HANS RUDOLF HAUS 姓 名 2.雪樂伯得摩SHEILA BODMER 本紙張尺度適财s ®家檩準(CNS) M規格_ χ 297公楚)
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