JP2574198B2 - グルタールアルデヒド水溶液の精製方法 - Google Patents
グルタールアルデヒド水溶液の精製方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はグルタールアルデヒド水
溶液を用いる際に認められる濁りもしくは沈殿の現象を
防止することを目的としたグルタールアルデヒド水溶液
の精製方法に関するものである。
溶液を用いる際に認められる濁りもしくは沈殿の現象を
防止することを目的としたグルタールアルデヒド水溶液
の精製方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、グルタールアルデヒドは、アミノ
基、水酸基などに対する高い反応性に基づき、皮革のな
めし剤、蛋白の架橋剤、酵素の固定化剤、写真フィルム
の現像剤に用いられてきた。特に血清肝炎、敗血症など
種々のウィルス、細菌芽胞、グラム陰性菌による院内感
染に対し、グルタールアルデヒドの化学的滅菌又は消毒
作用への評価は高く、その需要は増大している。一般的
にグルタールアルデヒドは約２％の濃度の水溶液として
用いられ、殺菌効力を高めるため炭酸ナトリウムなどを
添加し、水溶液のｐＨを７．５〜８．５程度の弱アルカ
リ性になるように調節される。
基、水酸基などに対する高い反応性に基づき、皮革のな
めし剤、蛋白の架橋剤、酵素の固定化剤、写真フィルム
の現像剤に用いられてきた。特に血清肝炎、敗血症など
種々のウィルス、細菌芽胞、グラム陰性菌による院内感
染に対し、グルタールアルデヒドの化学的滅菌又は消毒
作用への評価は高く、その需要は増大している。一般的
にグルタールアルデヒドは約２％の濃度の水溶液として
用いられ、殺菌効力を高めるため炭酸ナトリウムなどを
添加し、水溶液のｐＨを７．５〜８．５程度の弱アルカ
リ性になるように調節される。
【０００３】ところで、この様にグルタールアルデヒド
水溶液のｐＨを弱アルカリ性に調節した場合、室温もし
くはそれ以上の温度条件で、水溶液中に濁りあるいは沈
殿といった現象の生ずることが、しばしば認められるこ
とがある。その結果、沈殿物の除去に時間を浪費したり
あるいは除去困難な場合には器具を廃棄しなければなら
なくなり非常に不経済である。さらに、内視鏡などのよ
うな内部が観察しがたい器具では、汚染状況が十分把握
できないため安全性の面からも問題であると思われる。
水溶液のｐＨを弱アルカリ性に調節した場合、室温もし
くはそれ以上の温度条件で、水溶液中に濁りあるいは沈
殿といった現象の生ずることが、しばしば認められるこ
とがある。その結果、沈殿物の除去に時間を浪費したり
あるいは除去困難な場合には器具を廃棄しなければなら
なくなり非常に不経済である。さらに、内視鏡などのよ
うな内部が観察しがたい器具では、汚染状況が十分把握
できないため安全性の面からも問題であると思われる。
【０００４】これまで、弱アルカリ性下でのグルタール
アルデヒド水溶液における沈殿現象の防止法として行わ
れてきた方法としては、アルキルシリカを固相充填剤と
して使用する方法（特開昭63−185938号公報）や安定化
剤を添加する方法（特開昭63−112532号公報）が認めら
れるが、アルキルシリカは高価であるという欠点を有
し、また、安定化剤を添加する方法は安定化剤がグルタ
ールアルデヒドと反応するため殺菌効力の点からみて不
利である。
アルデヒド水溶液における沈殿現象の防止法として行わ
れてきた方法としては、アルキルシリカを固相充填剤と
して使用する方法（特開昭63−185938号公報）や安定化
剤を添加する方法（特開昭63−112532号公報）が認めら
れるが、アルキルシリカは高価であるという欠点を有
し、また、安定化剤を添加する方法は安定化剤がグルタ
ールアルデヒドと反応するため殺菌効力の点からみて不
利である。
【０００５】沈殿現象との間に相関性を示す物質として
はグルタールアルデヒドのペンダント型重合反応により
生成したと考えられるグルタールアルデヒドのトリマー
体である２，４，６−トリス（４−オキソブチル）−
１，３，５−トリオキサン（パラグルタールアルデヒ
ド、paraglutaraldehyde）が知られている［T. Tashim
a,et al., Chem. Pharm. Bull., 35, 4169-4180 (198
7)］。
はグルタールアルデヒドのペンダント型重合反応により
生成したと考えられるグルタールアルデヒドのトリマー
体である２，４，６−トリス（４−オキソブチル）−
１，３，５−トリオキサン（パラグルタールアルデヒ
ド、paraglutaraldehyde）が知られている［T. Tashim
a,et al., Chem. Pharm. Bull., 35, 4169-4180 (198
7)］。
【０００６】
【発明が解決しようとする問題点】そこで、弱アルカリ
性下でのグルタールアルデヒド水溶液における沈殿現象
を防止するため、上記のパラグルタールアルデヒドの水
溶液からの除去を目的として高分子吸着体による精製法
について検討した。
性下でのグルタールアルデヒド水溶液における沈殿現象
を防止するため、上記のパラグルタールアルデヒドの水
溶液からの除去を目的として高分子吸着体による精製法
について検討した。
【０００７】
【問題点を解決するための手段】その結果、高分子吸着
体と接触させた後、弱アルカリ性で４０℃、２週間放置
後でも、沈殿もしくは濁りを認めない高分子吸着体を見
出した。すなわち、グルタールアルデヒド水溶液を樹脂
を充填したカラムに流下し、さらに、水を流下し、素通
液及び洗液を合わせ精製グルタールアルデヒド水溶液と
した。また、精製に使用した樹脂はメタノール等の溶媒
を流すだけで再生される。
体と接触させた後、弱アルカリ性で４０℃、２週間放置
後でも、沈殿もしくは濁りを認めない高分子吸着体を見
出した。すなわち、グルタールアルデヒド水溶液を樹脂
を充填したカラムに流下し、さらに、水を流下し、素通
液及び洗液を合わせ精製グルタールアルデヒド水溶液と
した。また、精製に使用した樹脂はメタノール等の溶媒
を流すだけで再生される。
【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。
【０００９】本発明は、粗製グルタールアルデヒド水溶
液を巨大網状構造を有する合成高分子に接触させ、非吸
着部及び水洗により溶離する部分よりグルタールアルデ
ヒドを得ることを特徴とするグルタールアルデヒド水溶
液の精製方法を提供する。
液を巨大網状構造を有する合成高分子に接触させ、非吸
着部及び水洗により溶離する部分よりグルタールアルデ
ヒドを得ることを特徴とするグルタールアルデヒド水溶
液の精製方法を提供する。
【００１０】本発明で使用する巨大網状構造を有する合
成高分子としてはスチレンとジビニルベンゼンとの共重
合体が好ましい。このような共重合体は公知の方法で製
造することができるし、あるいは市販されているものを
使用することが可能である。
成高分子としてはスチレンとジビニルベンゼンとの共重
合体が好ましい。このような共重合体は公知の方法で製
造することができるし、あるいは市販されているものを
使用することが可能である。
【００１１】本発明に使用される高分子吸着体の例とし
ては、アンバーライトＸＡＤ−２（ロームアンドハース
社製品）、ダイヤイオンＨＰ−１０、同２０、同２１、
同５０、セパビーズＳＰ−２０７、同８００（三菱化成
社製品）などがあるが、これらに限るわけではなく、こ
れらの吸着体と同効のもの（すなわち、上記のようにグ
ルタールアルデヒド水溶液を高分子吸着体と接触処理
後、弱アルカリ性で４０℃、２週間経過しても沈殿を生
じないもの）は、いずれも使用可能である。
ては、アンバーライトＸＡＤ−２（ロームアンドハース
社製品）、ダイヤイオンＨＰ−１０、同２０、同２１、
同５０、セパビーズＳＰ−２０７、同８００（三菱化成
社製品）などがあるが、これらに限るわけではなく、こ
れらの吸着体と同効のもの（すなわち、上記のようにグ
ルタールアルデヒド水溶液を高分子吸着体と接触処理
後、弱アルカリ性で４０℃、２週間経過しても沈殿を生
じないもの）は、いずれも使用可能である。
【００１２】上記のような合成高分子はカラムに充填し
て使用されるが、その充填量はカラムに流すグルタール
アルデヒド水溶液量の９０％以上の量が好ましい。
て使用されるが、その充填量はカラムに流すグルタール
アルデヒド水溶液量の９０％以上の量が好ましい。
【００１３】カラムに高分子吸着体を充填した後、メタ
ノール、アセトン等の溶媒で洗浄後グルタールアルデヒ
ド水溶液をカラムに流し、吸着されなかった部分を収集
する。
ノール、アセトン等の溶媒で洗浄後グルタールアルデヒ
ド水溶液をカラムに流し、吸着されなかった部分を収集
する。
【００１４】なお、使用後のカラムはメタノール、アセ
トン等の溶媒で洗浄するだけで再使用できる。
トン等の溶媒で洗浄するだけで再使用できる。
【００１５】
【実施例】本発明を下記の実施例及び試験例によりさら
に説明する。下記実施例及び試験例は単に本発明の説明
のためであり、本発明をなんら限定するものではない。
に説明する。下記実施例及び試験例は単に本発明の説明
のためであり、本発明をなんら限定するものではない。
【００１６】実施例１ グルタールアルデヒド水溶液は５０％濃度のグルタール
アルデヒドを用い、充填カラムは、高分子吸着体を内径
２７mm、長さ６００mmガラス製カラムにベット容積が８
０mlになるように湿式法でつめて調製し、このカラムを
メタノール１６０mlで洗浄した後、精製水１６０mlでカ
ラム中に存在するメタノールを排除し、以下の方法で精
製を行った。ここにｗ／ｖは重量／容積を意味し、以下
これに倣って表現する。
アルデヒドを用い、充填カラムは、高分子吸着体を内径
２７mm、長さ６００mmガラス製カラムにベット容積が８
０mlになるように湿式法でつめて調製し、このカラムを
メタノール１６０mlで洗浄した後、精製水１６０mlでカ
ラム中に存在するメタノールを排除し、以下の方法で精
製を行った。ここにｗ／ｖは重量／容積を意味し、以下
これに倣って表現する。
【００１７】高分子吸着体にダイヤイオンＨＰ−２０を
用いた充填カラムにグルタールアルデヒド水溶液８０
ｇ、つづいて水を流速２〜４ml／分で流し、初期に得ら
れた４０mlの水溶液は廃棄し、次の１６０mlを集積し
た。その後、アセトン１６０ml、メタノール１６０mlで
カラムを洗浄し、さらに精製水１６０mlでカラムの吸着
力を初期状態にもどした。なお、カラムの再活性化のた
めの洗浄液の流速は、８ml／分に調節した。この液のグ
ルタールアルデヒド含量を液体クロマトグラフ法により
求め、その値により２ w/v％濃度に希釈し１００mlとす
る。この液に炭酸水素ナトリウム３００mg、リン酸二水
素ナトリウム２．５mg、リン酸一水素ナトリウム４５０
mgを加え溶解する。上記記載の方法で、５０％グルター
ルアルデヒド水溶液８０ｇから２２．５ w/v％グルター
ルアルデヒド水溶液１６０mlを得た。従って、９０％の
回収率で精製グルタールアルデヒド水溶液を得ることが
できた。
用いた充填カラムにグルタールアルデヒド水溶液８０
ｇ、つづいて水を流速２〜４ml／分で流し、初期に得ら
れた４０mlの水溶液は廃棄し、次の１６０mlを集積し
た。その後、アセトン１６０ml、メタノール１６０mlで
カラムを洗浄し、さらに精製水１６０mlでカラムの吸着
力を初期状態にもどした。なお、カラムの再活性化のた
めの洗浄液の流速は、８ml／分に調節した。この液のグ
ルタールアルデヒド含量を液体クロマトグラフ法により
求め、その値により２ w/v％濃度に希釈し１００mlとす
る。この液に炭酸水素ナトリウム３００mg、リン酸二水
素ナトリウム２．５mg、リン酸一水素ナトリウム４５０
mgを加え溶解する。上記記載の方法で、５０％グルター
ルアルデヒド水溶液８０ｇから２２．５ w/v％グルター
ルアルデヒド水溶液１６０mlを得た。従って、９０％の
回収率で精製グルタールアルデヒド水溶液を得ることが
できた。
【００１８】実施例２ 高分子吸着体にダイヤイオンＨＰ−５０を用いた充填カ
ラムにグルタールアルデヒド水溶液８０ｇ、つづいて水
を流速２〜４ml／分で流し、初期に得られた４０mlの水
溶液は廃棄し、次の１６０mlを集積した。その後、アセ
トン１６０ml、メタノール１６０mlでカラムを洗浄し、
さらに精製水１６０mlでカラムの吸着力を初期状態にも
どした。なお、カラムの再活性化のための洗浄液の流速
は、８ml／分に調節した。この液のグルタールアルデヒ
ド含量を液体クロマトグラフ法により求め、その値によ
り２ w/v％濃度に希釈し１００mlとする。この液に炭酸
水素ナトリウム３００mg、リン酸二水素ナトリウム２．
５mg、リン酸一水素ナトリウム４５０mgを加え溶解す
る。上記記載の方法で、５０％グルタールアルデヒド水
溶液８０ｇから２１．１３ w/v％グルタールアルデヒド
水溶液１６０mlを得た。従って、８４．５％の回収率で
精製グルタールアルデヒド水溶液を得ることができた。
ラムにグルタールアルデヒド水溶液８０ｇ、つづいて水
を流速２〜４ml／分で流し、初期に得られた４０mlの水
溶液は廃棄し、次の１６０mlを集積した。その後、アセ
トン１６０ml、メタノール１６０mlでカラムを洗浄し、
さらに精製水１６０mlでカラムの吸着力を初期状態にも
どした。なお、カラムの再活性化のための洗浄液の流速
は、８ml／分に調節した。この液のグルタールアルデヒ
ド含量を液体クロマトグラフ法により求め、その値によ
り２ w/v％濃度に希釈し１００mlとする。この液に炭酸
水素ナトリウム３００mg、リン酸二水素ナトリウム２．
５mg、リン酸一水素ナトリウム４５０mgを加え溶解す
る。上記記載の方法で、５０％グルタールアルデヒド水
溶液８０ｇから２１．１３ w/v％グルタールアルデヒド
水溶液１６０mlを得た。従って、８４．５％の回収率で
精製グルタールアルデヒド水溶液を得ることができた。
【００１９】実施例３ 高分子吸着体にセパビーズＳＰ−２０７を用いた充填カ
ラムにグルタールアルデヒド水溶液８０ｇ、つづいて水
を流速２〜４ml／分で流し、初期に得られた４０mlの水
溶液は廃棄し、次の１６０mlを集積した。その後、アセ
トン１６０ml、メタノール１６０mlでカラムを洗浄し、
さらに精製水１６０mlでカラムの吸着力を初期状態にも
どした。なお、カラムの再活性化のための洗浄液の流速
は、８ml／分に調節した。この液のグルタールアルデヒ
ド含量を液体クロマトグラフ法により求め、その値によ
り２ w/v％濃度に希釈し１００mlとする。この液に炭酸
水素ナトリウム３００mg、リン酸二水素ナトリウム２．
５mg、リン酸一水素ナトリウム４５０mgを加え溶解す
る。上記記載の方法で、５０％グルタールアルデヒド水
溶液８０ｇから２２．７５ w/v％グルタールアルデヒド
水溶液１６０mlを得た。従って、９１％の回収率で精製
グルタールアルデヒド水溶液を得ることができた。
ラムにグルタールアルデヒド水溶液８０ｇ、つづいて水
を流速２〜４ml／分で流し、初期に得られた４０mlの水
溶液は廃棄し、次の１６０mlを集積した。その後、アセ
トン１６０ml、メタノール１６０mlでカラムを洗浄し、
さらに精製水１６０mlでカラムの吸着力を初期状態にも
どした。なお、カラムの再活性化のための洗浄液の流速
は、８ml／分に調節した。この液のグルタールアルデヒ
ド含量を液体クロマトグラフ法により求め、その値によ
り２ w/v％濃度に希釈し１００mlとする。この液に炭酸
水素ナトリウム３００mg、リン酸二水素ナトリウム２．
５mg、リン酸一水素ナトリウム４５０mgを加え溶解す
る。上記記載の方法で、５０％グルタールアルデヒド水
溶液８０ｇから２２．７５ w/v％グルタールアルデヒド
水溶液１６０mlを得た。従って、９１％の回収率で精製
グルタールアルデヒド水溶液を得ることができた。
【００２０】実施例４ 高分子吸着体にセパビーズＳＰ−８００を用いた充填カ
ラムにグルタールアルデヒド水溶液８０ｇ、つづいて水
を流速２〜４ml／分で流し、初期に得られた４０mlの水
溶液は廃棄し、次の１６０mlを集積した。その後、アセ
トン１６０ml、メタノール１６０mlでカラムを洗浄し、
さらに精製水１６０mlでカラムの吸着力を初期状態にも
どした。なお、カラムの再活性化のための洗浄液の流速
は、８ml／分に調節した。この液のグルタールアルデヒ
ド含量を液体クロマトグラフ法により求め、その値によ
り２ w/v％濃度に希釈し１００mlとする。この液に炭酸
水素ナトリウム３００mg、リン酸二水素ナトリウム２．
５mg、リン酸一水素ナトリウム４５０mgを加え溶解す
る。上記記載の方法で、５０％グルタールアルデヒド水
溶液８０ｇから２３．３０ w/v％グルタールアルデヒド
水溶液１６０mlを得た。従って、９３．２％の回収率で
精製グルタールアルデヒド水溶液を得ることができた。
ラムにグルタールアルデヒド水溶液８０ｇ、つづいて水
を流速２〜４ml／分で流し、初期に得られた４０mlの水
溶液は廃棄し、次の１６０mlを集積した。その後、アセ
トン１６０ml、メタノール１６０mlでカラムを洗浄し、
さらに精製水１６０mlでカラムの吸着力を初期状態にも
どした。なお、カラムの再活性化のための洗浄液の流速
は、８ml／分に調節した。この液のグルタールアルデヒ
ド含量を液体クロマトグラフ法により求め、その値によ
り２ w/v％濃度に希釈し１００mlとする。この液に炭酸
水素ナトリウム３００mg、リン酸二水素ナトリウム２．
５mg、リン酸一水素ナトリウム４５０mgを加え溶解す
る。上記記載の方法で、５０％グルタールアルデヒド水
溶液８０ｇから２３．３０ w/v％グルタールアルデヒド
水溶液１６０mlを得た。従って、９３．２％の回収率で
精製グルタールアルデヒド水溶液を得ることができた。
【００２１】試験例１ 前記実施例１〜４に記載された手順を使用して２ w/v％
濃度のグルタールアルデヒド水溶液を試料溶液として調
製した。
濃度のグルタールアルデヒド水溶液を試料溶液として調
製した。
【００２２】該試料溶液１００mlを４０℃で２週間保存
後、濁りもしくは沈殿現象の有無を調べた。その結果、
すべての試料について濁りもしくは沈殿現象は認められ
なかった。
後、濁りもしくは沈殿現象の有無を調べた。その結果、
すべての試料について濁りもしくは沈殿現象は認められ
なかった。
【００２３】また、同時に合成高分子無処理のグルター
ルアルデヒドを２ w/v％濃度に希釈し１００mlとし、こ
の液に炭酸水素ナトリウム３００mg、リン酸二水素ナト
リウム２．５mg、リン酸一水素ナトリウム４５０mgを加
え溶解したものを４０℃で２週間保存後、濁りもしくは
沈殿現象の有無を調べた。その結果、白色の濁り及び沈
殿を認めた。
ルアルデヒドを２ w/v％濃度に希釈し１００mlとし、こ
の液に炭酸水素ナトリウム３００mg、リン酸二水素ナト
リウム２．５mg、リン酸一水素ナトリウム４５０mgを加
え溶解したものを４０℃で２週間保存後、濁りもしくは
沈殿現象の有無を調べた。その結果、白色の濁り及び沈
殿を認めた。
【００２４】試験例２ ダイヤイオンＨＰ−２０のベッド容積を変化させ２ w/v
％グルタールアルデヒド水溶液の濁りもしくは沈殿現象
に対する高分子吸着体のベッド容積の影響を求めた。方
法は、前記試験例１と同様に行い、結果を表１に示す。
％グルタールアルデヒド水溶液の濁りもしくは沈殿現象
に対する高分子吸着体のベッド容積の影響を求めた。方
法は、前記試験例１と同様に行い、結果を表１に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】表１の結果から、２ w/v％濃度のグルター
ルアルデヒドの弱アルカリ性水溶液を４０℃、２週間保
存後、濁りもしくは沈殿現象を認めないダイヤイオンＨ
Ｐ−２０の量は７０ml以上である。
ルアルデヒドの弱アルカリ性水溶液を４０℃、２週間保
存後、濁りもしくは沈殿現象を認めないダイヤイオンＨ
Ｐ−２０の量は７０ml以上である。
【００２７】
【発明の効果】本発明は比較的安価な高分子吸着体を使
用し、また、精製したグルタールアルデヒド水溶液の性
状もほとんど変化しないことから、グルタールアルデヒ
ド水溶液を殺菌消毒剤として供給する場合には、適した
精製方法であると考えられる。
用し、また、精製したグルタールアルデヒド水溶液の性
状もほとんど変化しないことから、グルタールアルデヒ
ド水溶液を殺菌消毒剤として供給する場合には、適した
精製方法であると考えられる。
Claims (2)
- 【請求項１】 粗製グルタールアルデヒド水溶液を巨大
網状構造を有する合成高分子に接触させ、非吸着部及び
水洗により溶離する部分よりグルタールアルデヒドを得
ることを特徴とするグルタールアルデヒド水溶液の精製
方法。 - 【請求項２】 合成高分子吸着体がスチレンとジビニル
ベンゼンとの共重合体である請求項１記載の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25296792A JP2574198B2 (ja) | 1992-09-22 | 1992-09-22 | グルタールアルデヒド水溶液の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25296792A JP2574198B2 (ja) | 1992-09-22 | 1992-09-22 | グルタールアルデヒド水溶液の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06100489A JPH06100489A (ja) | 1994-04-12 |
| JP2574198B2 true JP2574198B2 (ja) | 1997-01-22 |
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ID=17244651
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25296792A Expired - Fee Related JP2574198B2 (ja) | 1992-09-22 | 1992-09-22 | グルタールアルデヒド水溶液の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2574198B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2421829C (en) * | 2003-03-13 | 2014-05-27 | Bradley A. Saville | Enhancement of enzyme activity through purification and immobilization |
-
1992
- 1992-09-22 JP JP25296792A patent/JP2574198B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH06100489A (ja) | 1994-04-12 |
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