TWI237037B - Method for making contact lenses having UV absorbing properties - Google Patents

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TWI237037B
TWI237037B TW088107235A TW88107235A TWI237037B TW I237037 B TWI237037 B TW I237037B TW 088107235 A TW088107235 A TW 088107235A TW 88107235 A TW88107235 A TW 88107235A TW I237037 B TWI237037 B TW I237037B
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Jay F Kunzler
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Bausch & Lomb
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Description

1237037 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（1) 詳細説明： 本發明有關一種製備含有紫外光吸收劑之隱形眼鏡的方 法，其可吸收紫外光輻射，其中該鏡片形成單體混合物係 藉著曝照紫外光而固化。 鏡片諸如隱形眼鏡或眼内鏡片可於鏡片中包括紫外光吸 收劑，以吸收紫外光譜區中之光，尤其是吸收約2〇〇至4〇〇 毫微米區域中之光，特別是290至400亳微米。供此種鏡片 應用之代表性紫外光吸收性材料係描述於美國專利第 4,3〇4,895 號（Loshaek)、第 4,528,311 號（Beard 等人）及第 4,719,248 號（Bambury 等人）。 孩鏡片通常係藉著包括所需之鏡片形成單體之單體混合 物的自由基聚合而形成，通常係於熱（熱聚合）或光源（光聚 合）存在下進行。一種產製隱形眼鏡之特別方法包括原始單 體混合物於管中於熱水浴中進行熱聚合，以提供桿狀物件 ，孩桿隨之切成鈕狀，該鈕修整成隱形眼鏡；該種形成包 括紫外光吸收劑之鏡片的方法係説明於前述美國專利第 4,304,895 號（Loshaek)及第 4,528,311 號（Beard 等人）。其他方 法包括直接於模具中鑄造鏡片，其中該單體混合物係置入 模具中，藉著曝照紫外光輻射而聚合。 若期望藉由光聚合方法形成鏡片，則已證明單體混合物 之紫外光固化（即使單體混合物曝照主要爲紫外光區之輕射 )極爲有效。亦可使用亦包括可見光譜區中之光的光源進行 光聚合’唯此區中之光在使習用鏡片形成單體混合物進行 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 χ 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 费 訂--------線· /7 \
1237037 A7 — B7 五、發明說明（2 ) 聚合時之效率通常低於紫外光固化。然而，就包括紫外光 吸收劑之鏡片而言，在嚐試固化該單體混合物時，因爲該 劑吸收紫外光，使可進行聚合之紫外光量減少，而導致使 單體混合物之有效固化減低或產生不均勻固化之問題。 是故，期望提供一種方法，以_習用自由基光聚合方法 聚合具有有效之紫外光吸收性質的鏡片。本發明提供該種 方法並解決前述問題。 發明總結 本發明提供一種製備具有紫外光吸收性質之鏡片的方法 ’其包括將包含鏡片形成單體及實質非紫外光吸收性之化 合物的單體混合物置A模具中，使該單體混合物固化以形 成鏡片；及處理該鏡片以使該實質非紫外光吸收性化合物 轉化成紫外光吸收劑。 该鏡片以隱形眼鏡或眼内鏡片爲佳，而水凝膠隱形眼鏡 最佳。 包拾於單體混合物中之實質非紫外光吸收性但可轉化成 紫外光吸收劑之較佳化合物有下式之化合物：
OR15 N R10— ------------------------------^ ·(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經 濟 部 智 慧 財 產 局 消 費 合 作 社 印 製 其中R10、R11及R12個別係爲氫或取代基；且 5- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 B7
1237037 五、發明說明（3 ) R係爲保護基’其使该化合物實質非紫外光吸收性。特 佳化合物係爲具有該式之化合物，而其中中至少一 個係爲可聚合之烯鍵不飽和基團，及其中R15係爲-C〇CH3之 化合物。 較佳具體實例詳述 本發明所採用之單體混合物包括習用鏡片形成單體。 鏡片形成單體係爲可藉自由基聚合而聚合之單體，通常 包括活化之不飽和基團，以稀鍵不飽和基團最佳。（本發明 所使用之“單體”意指可藉自由基聚合而聚合之相對低分子 量化合物，及可藉自由基聚合而聚合之較高分子量化合物 ，亦稱爲“預聚物’’、巨單體“、及相關用字。） 特佳之材料係爲水凝膠共聚物。水凝膠係爲已交聯之聚 合物系統，其於平衡狀態下吸收並保留水。是故，就水凝 膠而言，單體混合物一般包括至少一種親水性單體及交聯 劑（交聯劑係定義爲具有多個可聚合官能基之單體）。適當 之親水性單體包括：不飽和羧酸，諸如甲基丙烯酸及丙晞 酸；經丙錦Γ酸取代之醇，諸如甲基丙晞酸2 -羥乙酯及乙基 丙烯'酸2 -每乙g旨；乙缔基内酸胺，諸如N -乙晞基ρ比洛琳酉同 ;及丙烯醯胺，諸如甲基丙烯醯胺及N，N ·二甲基丙烯醯 胺。典型交聯劑包括多乙烯基（一般爲二-或三-乙烯基）單 體，諸如二（乙二醇）、三（乙二醇）、丁基乙二醇及己烷-1，6 -二醇之二-或三（甲基）丙晞酸酉旨；二乙晞基苯；及其他技藝 界已知者。 其他較佳之鏡片形成單體係爲形成聚矽氧水凝膠共聚物 -6 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------------l· ^--------- (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1237037 A7 者。該系 發明說明（ 統除親水性單體外 -種含聚珍氧之單體包括下^括含聚♦氧之單體。其中 氣烷其檢ϋ艚： 所7^之大型單’官能基聚矽 中 其 R2- R2- R2lsilol-silol~siiR2 R2 〇 R2 R2R2lsi—1R2 σ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 X 表示 COO-、-CONR -、-OCO〇-、或 _ 〇c〇nr4，其中 係爲H或低烷基；R3表示氫或甲基；h係爲i至〗〇 ;而r2個 別表示低烷基或經卣化之烷基、苯基或具下式之基團 _Si(R5)3 其中R5個別係爲低烷基或多基。該大型單體特別包括甲基 丙烯氧丙基三（三甲基甲石夕燦氧基）秒燒、甲基甲基丙烯酸 五甲基二矽氧烷酯、三（三甲基甲矽烷氧基）甲基丙烯氧丙 基矽烷、甲基二（三甲基甲矽烷氧基）甲基丙烯氧甲基矽烷 、3-[三（三甲基甲矽烷氧基）甲矽烷基]丙基乙烯基胺基 甲酸酯、及3 _ [三（三甲基甲矽烷氧基）甲矽烷基]丙基乙 烯基碳酸酯。 ^ 另一種適用之單體係爲多官能基烯鍵“封端”之含矽氧烷 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 123 節 A7 B7 ;、發明說明（5) 單體，尤其是式（II)所示之二官能基單體 R8 R8 A1—R'—Si-4〇—Si-^O—Si—R—A' (Π) 經濟部智慧財產局員玉消費合作社印製 其中： 各A/個別係爲經活化之不飽和基團； 各R1個別係爲具有1至1 〇個碳原子之伸烷基，其中碳原 子之間可包括醚、胺基甲酸乙ϋ脲鍵； 各R8個別選自具有1至18個碳原子之單價烴基或經鹵素 取代之單價烴基，該碳原子間可包括醚鍵，且 a係爲大於等於1之整數。各R8以個別選自烷基、苯基及 經氟取代之烷基爲佳。另外，至少一個R s可爲經氟取代之 烷基，諸如下式所示： -D、（CF2)S-M，. 其中： D係爲具有！至1〇個碳原子之伸規基，其中該碳原子之 間可包括醚鍵； M係爲氫、氟、或貌基，但以氫爲佳；且 s係爲由1至2 〇之整數，以1至6爲佳。 就A’而言，“經活化，，一辭係用以描述不飽和基團，其包 括至少一個有利於自由基聚合之取代基，以烯键不飽和基 -8 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 χ 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1237037 A7 _；_____^_B7_；_ 五、發明說明（6) 團爲佳。雖可使用各式各樣之該等基團，但A'以下式所示 之（甲基）丙烯酸之酯或醯胺爲佳： /
X 其中X以氫或甲基爲佳，而Υ係爲- Ο-或-ΝΗ-。其他適當 之經活化不飽和基團的實例包括碳酸乙烯酯、胺基甲酸乙 烯酯、反丁烯二酸酯、反丁烯二醯胺、順丁烯二酸酯、丙 烯腈、乙烯硝醯基及苯乙烯基式（II )單體之特例包括以 下化合物： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
\ly (nb 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
〇 H3.LH3 c—S-—c 1——_——_ 〇 H3IH3 ctlsi—cl· CH3ICZ丨CH3 Μ' 2)h F C T 2 Η 9 cH3LH2H2H2一 C丨si丨c1C丨C—Θ- 9 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1237037 A7 Β7 五、發明說明（7) (Π〇) 〇
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中： d、f、g、h及k係由0至250 ,以由2至1〇〇爲佳；且 Μ ’係爲氫或氟。 其他含聚矽氧之單體包括美、專利第5,〇34,461號、第 5,6Η)，252號及第5,49Μ71號所述之含聚碎氧單體，此等揭 示係以提及之方式併入本發明。許多其他含聚矽氧之單體 係技藝界所熟知。 如可又所述，單體琨合物藉著使該單體混合物曝照紫外 光輕射而聚合（或固化）以形成鏡片之方式已證明極爲有效 ，然而，，包括紫外光吸典劑之鏡片而言，當嚐試使該單 肢混口物藉著曝照紫外光輻射而進行聚合時，則因爲此劑 吸收紫外光而產生問題。本發明提出一種方法，以藉著習用 方=包括自由基聚合以製備具有紫外光吸收性質之鏡片。 詳言之，於包括鏡片形成單體之單體混合物中添加一化 合物’其實質非紫外光吸收性，但可於聚合後（即在該鏡片 2化後，例如藉紫外光固化而光聚合之後）之過程中轉化成 糸外光吸收劑。本發明中“紫外光吸收劑”意指一試劑，其 10-
摩 、. -------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1237037 ______ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 發明說明（1Q) 其中R 、R及R12具有與式（1)相同之定義，而Rls係爲保護 基，可於聚合後之處理過程中轉化回羥基。式（Ia)中之^^ 或R12中至少一基團係爲可聚合之烯鍵不飽和部分，諸如 -R13-X-CO-C(R14)=CH2 -R15基團之特例包括：乙醯基（_c〇CH3)、烷基矽烷諸如_ 0-Si(CH2CH3)3 ;烷基醚諸如甲氧基；及烷基酯諸如甲基 羰氧基及甲基碳酸酯。然而，已知技藝界已知之任何適當 之酚保護基皆可使用。 @ 式（la)之試劑可藉技藝界所熟知之方法製備。若保護基 係爲- COCH3，則式（I)化合物可與乙酐反應。若保護基係爲 烷基矽烷，則式（I)化合物可與氯基三烷基矽烷諸如氣基三 乙基矽烷反應。若保護基係爲烷基醚，則式化合物可與 氯烷基醚諸如氯甲基甲基醚反應。若保護基係爲烷基碳酸 酯，則式（I)化合物可與氯甲酸乙晞酯反應。式（Ia)化合物 之詳細合成法係列示於以下實施例中^ 另一種代表性紫外光吸收劑係爲含有酚基之二苯基酮紫 外光吸收劑。特例有2,2·二羥基-4,4_二甲氧基二苯基酮、 2,2-二羥基-4-甲氧基二苯基酮及美國專利第4,3〇4,895號 (Loshaek)所述之可聚合二苯基酮，其揭示係以提及之方式 併入本發明。是故，此等摻入本發明原始單體混合物中之 紫外光吸收劑之衍生物係爲二苯基酮衍生物，其中紛基上之 至少一羥基係由前述保護基中之一（例如乙醯基）所置換。 -13 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1237037 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（11’ 特別有㈣隱形眼鏡及眼内鏡片之試劑包括可聚合之 鍵不飽和部分。例如，如式（Ia)之苯並三峻所述，ς佳試 劑包^具有至少—個烯鍵残和基團者。此等試劑與鏡二 形成單體共聚，即，該試劑形成共聚物網絡之主要部分。 意外地發現即使此等化合物與鏡片形成單體共聚，經保護 之基團仍可轉化回酚部分，因而使該化合物可作爲紫外光 吸收劑。 可轉化成紫外光吸收劑之試劑包含於單體混合物中之本 量通常係約Ο.〗至約5重量百分比，以約〇2至約2重量百; 比更佳。 Θ 單體混合物可另外包括著色劑，其使鏡片具有某一程度 之顏色。該單體混合物通常可包括聚合起始劑，諸如市^ 之以乙醯苯爲底質之起始劑、以鈦錯合物爲底質之起始劑 、及/或以芳族膦氧化物爲底質之起始劑，市售商標爲 Darocur或 Irgacur 〇 含有鏡片形成單體及經保護之實質非紫外光吸收劑的單 體混合物置入模具中，接受光之作用，而使單體混合物於 模具中進行固化。已知有各種方法以於製造隱形眼鏡時使 單體混合物固化，包括旋轉鑄造及靜態鑄造。旋轉鑄造方 法包括將單體混合物置入模具中，於該單體混合物曝照光 線下以可控制之方式旋轉模具。靜態鑄造方法包括將單體 混合物置於兩模具組件之間，一模具組件之形狀係用以形 成鏡片之前表面，而另一模具組件係用以形成鏡片之後表 面’於曝照光線之下使該單體混合物固化。該方法係描述 -14 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1237037 A7 B7 五、發明說明（15) 之混合物置於第一個塑料模具組件之模塑表面上，成形爲 隱形眼鏡之前表面，將具有用以提供隱形眼鏡後表面之形 狀的模塑表面之第二塑料模具組件置於該第一模具組件上 ，單體混合物係容裝於由此兩模塑表面所形成之模腔内。 孩組件進行紫外光固化。之後立即分離該兩模具組件，自 該模具組件取出鏡片，於經硼酸鹽緩衝之鹽水中平衡。壓 熱處理時，該化合物轉化成紫外光吸收劑，而該鏡片具有 紫外光吸收性質。 熟習此技藝者可就本發明之敎示進行許多其他之改良及 變化。因此，已知可在申請專利範園内以未詳細描述於兮 文之方式進行本發明。 '則 (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 -18-

Claims (1)

  1. Α8 Β8 C8 D8 Μ 123 7|)綠〇7235號專利申請案 中文申請專利範圍替換束Γ93车1 gn 申請專利ϋ 1· 一種製備具有紫外·光吸收性質之鏡片的方法，其包括： I模具上放置單體混合物，並使該單體混合物固化以 形成鏡片，該單體混合物包含鏡片形成單體及實質非紫 外光吸收性化合物，其中該非紫外光吸收性化合物為苯 并三唑化合物；及 處理該鏡片，以使該實質非紫外光吸收性化合物轉化 成紫外光吸收劑。 2 ·如申清專利範圍第1項之方法，其中該鏡片形成罕體包 括親水性單體及交聯單體。 3 ·如申凊專利範圍第1項之方法，其中該鏡片形成單體包 括親水性單體及含聚矽氧之單體。 4·如申請專利範圍第丨項之方法，其中該單體混合物包括 聚合起始劑。 5 ·如申請專利範圍第丨項之方法，其中該鏡片係為隱形眼 鏡。 6·如申請專利〜範圍第5項之方法，其中該單體混合物係於 模腔中固化，該模腔係由具有可提供隱形眼鏡前表面之 形狀的模塑表面之第一個模具組件及具有可提供隱形眼 鏡後表面之形狀的模塑表面之第二模具組件所形成。 7 ·如申請專利範圍第1項之方法，其中該包括實質非紫外 光吸收性化合物之單體混合物於由32〇至4〇〇毫微米之波 長範圍内吸收少於50百分比之入射光。 8·如申請專利範圍第7項之方法，其中該實質非紫外光吸 收性化合物轉化成紫外光吸收劑，使得所形成之鏡片於 O:\58\58135-930106.DOC 5
    A8 B8
    l237〇37 由320至_亳微米波範圍内吸收至少％百分比之入射光 〇 9· ^請專利範圍第8項之方法，其中所形成之鏡片於320 至4⑼亳微米範圍内吸收至少7〇百分比之光，於29〇至 320毫微米範圍内吸收至少9〇百分比之光，而於由32〇 至400¾微米範圍内吸收至少7〇百分比之入射光。 1 〇 .如申清專利範圍第1項之方法，其中該單體混合物係藉 光聚合而固化。 1 1 ·如申凊專利範圍第1項之方法，其中該單體混合物係藉 著曝照包括紫外光區之光源而固化。 12.如申請專利範圍第1項之方法，其中該實質非紫外光吸 收性化合物係包括可聚合之烯键不飽和基團。 13·如申請專利範圍第1項之方法，其中該實質非紫外光吸 收性化合物具有如下式（la)之通式·· (la) Rio— ORu ^yN
    其中RlG、rU及R12個別係為氫或取代基，取代基選自 鹵素、cvc：4烷基及CrC4烷氧基，先決條件為ri^r12中 至少一基團係為可聚合之晞键不飽和基團；且 R15係為酚保護基，其使該化合物成為實質非紫外光 吸收性。 O:\58\58135-930106.DOC 5 ^ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) A8 B8 C8 n«
    1237037 ，其中R及R12中至少一 1 4 ·如申請專利範圍第1 3項之方法 基團係為具有下式之晞鍵不飽和基團 -R13K〇-c(r14)=ch2 其中R係為單鍵為Ci-Ci〇伸烷基，X係為 ’而R係為氣或甲基。 15.如申請專利範圍第13項之方法，其中Rls係為_c〇CH3。 1 6 ·如申I青專利範圍第丨3項之方法，其中該鏡片之處理使 式（la)化合物轉化成下式化合物：
    其中R10、R11及各如申請專利範圍第丨3項所定義。 1 7 ·如申請專利範圍第1項之方法，其中該實質非紫外光吸 收性化合物包括經保護之酚基，而該鏡片處理係使該基 團轉化成酚基。 1 8 ·如申請專利範圍第1項之方法，其中該鏡片處理包括將 該鏡片浸漬於一溶液中或加熱該溶液。 19. 一種下式之化合物： 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐·) A8 B8 C8
    1237037 嫩J5
    /、中R 、R及R個別係為氫或取代基，取代基選自鹵 素、Ci-C4烷基及CVC4烷氧基，先決條件為1111或1112中至 V基團係為具有下式之可聚合之烯鍵不飽和基團 -R13-X-CO_C(R14)=CH2 其中R係為單鍵為CVCio伸燒基，X係為-Ο-或-NH-， 而R14係為氫或甲基；且 R15係為 _COCH3。 -4- O:\58\58135-930106.DOC 5 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
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