TW588033B - Novel acrylates comprising several quaternary amino groups in the alcohol part, their process of manufacture and the (co)polymers obtained from these monomers - Google Patents

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Description

588033 A7 ___B7 _ 五、發明說明（/ ) 發明說明 本發明係有關在其醇部份中包括數個季胺基之新穎丙 烯酸酯單體，有關彼等的製造方法及由此等新穎單體得到 之新穎(共)聚物。 具有下面式子的彼等類別之化合物： R(〇) R ⑴ I / H9C « C - C-A - D-N I \ (2) 0 R⑷ 其中 -R(0)表 Η 或 CH3 ; 一 Α 表-Ο或-ΝΗ-; - D表線型或分支型伸烷基鏈； -R(l)和R(2)爲相同或相異者，'各獨立地表Η或G.5烷 基； 皆爲文獻中熟知者。 此族的重要化合物爲丙烯酸Ν，Ν-二甲基胺基乙酯 (ADAME)和甲基丙烯酸Ν，Ν-二甲基胺基乙酯（MADAME) C 2 Η
ο - R 1— C
3 Η C ο 2 Η c Η2 c Ν 3 其中 R(G)=H 或 CH3。 4 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 588033 A7 B7 五、發明說明（2 ) 有非常眾多的專利文獻揭示出從ADAME和MADAME 製造季錢鹽之水溶液’這些鹽以其中最具代表性者’可用 下式表之：
CH θ 2 Η c ΗΗΟ ο Η2 Ν
kf/ 3 3 ( H R Θ 其中R(°)=H或CH;且R( =CH3或苄基。 可以將這些鹽根據R(3)表CH3或苄基而用縮寫 (M)ADAMQUAT MC 或(M)ADAMQUAT BZ 分另[J表之。 此反應爲將起始化合物用季化劑（Quaternizing agent)R(3)-Cl在水存在中進行的季化反應。 如此所得季鹽的水溶液特別可用來製備預期在水處理 中作爲陽離子絮凝劑之聚合物。 專利CZ-A-250 962揭示過具有下式的化合物：
R ‘(3) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
0 n n 1· n n n 「fJa n ϋ n I— n n n I f ch2=c— c / ο
Ο — CH CH2—Ν
R (2) 其中
R R(2〉 f \r(2) (3)
X
X 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公釐） 588033 A7 B7 五、發明說明（ 且 者 -R(0)表 Η 或-CH3 ; -R(2)表-CH3，-C2H5，-C3H?或-C4H9 ; -R(3)表-CHh，-GHs，-C3H?，-C4H9，-GH5 或-CH2C6H5 ; -X·表 Cr或 Bf。 法國專利申請第00/00834，2000年1月24日提出申請 也揭示出下式化合物： R(0) ch2 =c (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
Ο 回 R<2〉 C ΟΗ2-Ν^.ρ(2) X[R<g LCH2和 x 、R(3) / Ο
CH Θ Θ 其中： -R(0)表 H 或-CH3 ; -R(2)表-CH3，-C2H5，-C3H7，或-C4H9 ;及視情況在諸氮 原子中之一者上予以季化之化合物；當該化合物只在一個 氮上季化時，R(3)和X·具有下列意義：R(3)表-CH3或-CH2C6H5 且X·表C1·或CH3〇S〇3·，或R(3)表CVCu烷基且X·表Br·或Γ 當該化合物在兩個氮上都季化時，兩個Χ_基可相同或相 異且兩個R(3)基可相同，於此情況中R(3)表Cs-Cu烷基且Γ 表CH3〇S(X，而另一者表Cs-Cn烷基且表Br·或Γ。 這些已知單體全都可作成可用的絮凝劑但所具有的陽 離子性對於某些應用而言仍被視爲不足。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 588033 A7 ___B7____ 五、發明說明（4 ) 本案申請人公司頃發現可符合此種預期的新穎單體。 彼等單體因而形成本發明的主體，如同彼等的製造方法及 包括從這些新穎單體衍生出的單位之同元聚合物或共聚物 一般。 本發明主體因而首先爲式(la)或(lb)化合物：
其中： -R1表氫或甲基；且 -R2表乙基或異丙基。 本發明化合物可以有利地提供在水溶液中，其中化合 物(la)或(lb)的濃度特別者爲60至80重量％。 本發明另一主體爲上面所定義的式(la)或(lb)化合物之 製造方法，其特徵在於： 一於第一階段中，將對-二氯甲苯 CI一CH2 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
588033 A7 B7 五、發明說明（ 與式(II)化合物反應 ch3 R2—N ch3 其中R2爲上面所定義者 而製得式(III)化合物： (II) C1~ΌΗ2 修 CJ® ch3 CH2-N-R2 ch3 uii) '·及 於一第二階段中，將如此所得式（III)化合物與式
(IVa)或(IVb)化合物反應： R1 I / CH2=^C—C-0—CH2-CHrN CH3 (IVa) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Ο ch3 ? / CH2=i:=C—C一O一CH II \ O 、
\ ,CH2-X ,ch3 、CH2 — N、 ch3 ch3 ch3 (IVb) ' · I I 1· n II n n J,JI I n I ϋ I n ϋ I < 其中R1爲上面所定義者， 分別得到化合物(la)或(lb)的水溶液，於恰當時，脫除 掉水分。 於第一階段，該反應通常是在溶劑介質，例如四氫呋 喃中，以0.8至1.2，較佳者0.9至1.1，的對二氯甲苯/化 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 588033 A7 ________ B7__ 五、發明說明（6 ) 合物(II)莫耳比例，於5至6〇°c，較佳者15至40°C的溫度 下，進行一段8至144小時，較佳者10至40小時的時間 〇 所得產物係呈無色晶體形式。 第二階段的反應係以0.95至2.1的化合物(III)/化合物 (IVa)或(IVb)莫耳比铜，根據情況，在30至70°C，較佳者 40至55°C的溫度下進行一段〇.5至8小時，較佳者1至6 小時的時間。 再者’該第二階段通常是在至少一種特別選自特別氫 醌甲基醚，3，5-二-(第三丁基)-4-經基甲苯和氫醌之中的安 定劑’及這些安定劑的混合物，於相對於給料爲100至 2000ppm的比例之存在中進行。 本發明另一主體爲包括至少一種上面所定義的式(Ia)或 (lb)單體的單位之同元聚合物或共聚物。 以單體(la)或(lb)爲基的共聚物可爲水溶性或爲疏水性 聚合物，其呈現形式可爲水分散液，膠乳，水溶液，逆乳 液，或粉末。彼等係以多種合成方法經由自由基共聚合而 製成者，例如可用分散液，溶液，直接乳液，逆乳液，逆 懸浮液和水-包-水等聚合方法。 本發明也有關上面定義的式(III)化合物其可作爲化合 物⑴製備中的中間體化合物。 下面諸實施例係用以闡述本發明，但不用以限制其範 圍。除非另外指明，否則百分比係以重量計者。於這些實 施例中，使用下列諸縮寫： 9 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
588033 A7 B7 五、發明說明（ *THF :四氫呋喃 *ADAME :丙烯酸n，N-二甲胺基乙酯 *S-ADAME :丙燦酸2-(二甲胺基)小(二甲胺基甲基)-乙基酯 *HQME :氫醌甲基醚實施例1:氫化4-(氡甲萋VN-乙-基-N，N-二里棊苯甲銨之合·
Cl—ch2h^^)~ch2 - CI \ C2Hs-n( ch3 ch3 ci—ch2
Or cia ch3 ch2 午 C2Hs ch3 將8.75克(50.0毫莫耳)對-二氯甲苯和100毫升THF置 於-250毫升裝有溫度計和機械攪拌器的三頸圓底燒瓶內。 將該混合物攪拌到所有固體都溶解(此時其溫度降低到15°C )爲止並立即加入5.64毫升(52.5毫莫耳)N-乙基-二甲胺。 隨後使用一玻璃塞將該圓底燒瓶封閉並在35°C下攪拌 其內容物4天，於一天和4天後分析濾過的反應溶液之樣 品。最後樣品展現出92%的起始物轉化率。過濾收集沈澱 物並在周溫真空下乾燥30分鐘而得無色晶體形式的預期產 物(85%產率）。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公爱） 588033 A7 B7 五、發明說明（？ [E NMR (CDCL·): 5 7.8-7.3(m， 4H) 5.09 (s，2H) 4.56 (s，2H)，3.66 (q 3H). 2H)，3.25 (s，6H)，1·43 (t 13C NMR (CDCh): 5 140.2(s)，134·0⑷ ’ 129.4(d) ’ 128(s)，66.6(t)，59.5(t)，49.1(d)，45·6⑴ ’ 8.9(Q)· 實施例2:氡m氣甲某，-仏二甲棊苹甲截& 合成 、ch3 CHa 將8.75克(50.0毫莫耳)對-二氯甲苯和l〇0毫升THF置 於-250毫升裝配著一溫度計和一機械攪拌器的三頸圓底燒 瓶之內。攪拌該混合物直到所有固體都溶解爲止(此時，其 溫度降低到25°C)並立即加入6.39毫升(52.5毫莫耳)N-異丙 基-二甲胺。 隨後使用一玻璃塞子將該圓底燒瓶封閉並在45°C下攪 .拌其內容物4天，於1天和2天後及結束時分析經濾過的 反應溶液樣品。最後樣品展現出87%的起始物轉化率。過 濾收集沈澱物並在周溫和1.99X 103pa(15mmHg)下乾燥三小 時而得10.35克無色晶體形式的預期產物(79%產率）。 l3C NMR (D2〇)： 5 140.0(s) ^ 133.6(d)， 129.7(d)， 11 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 x 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
588033 A7 _ B7 _ 五、發明說明（？） 127.8(s)，66.6(d)， 64.5(t)， 47.0(q)， 45.6(0 ^ 45.8(0 ^ 16.4(d). 實施例3:二氡化N-丙烯醯氬某乙基-Ν’-乙基-N，N，Ν’丄 Ν’-四甲某苯-1，4-二甲錶之合成 C1 一 ch2-^/— C2H5 4· ch2=ch—c-o-ch2—CH2—< 3 iH3 έ ch3
ADAME ci'〒h3 ci'〒h3 _ CH2=CH-C—O-CH: - - "CH!- N—C^Hs O CH3 '^^ CH3
ADAME SUPER QUAT 將8.00克(32.3毫莫耳)實施例1中所得化合物，4.61 克（32.3毫莫耳）ADAME，4.20克水和16.8毫克 (lOOOppm)HQME置於一裝有一蓋和一磁攪拌棒的大口 25 毫升玻璃燒瓶內。 隨後於既不加熱也不冷却之下攪拌該混合物，因爲放 熱反應效應之故，其內部溫度首先增高到50°C，再開始下 降。在周溫下攪拌3小時之後，形成一非常黏稠的均勻混 .合物且離子氯分析顯示出反應已完全（100%轉化率）。得到 呈75%水溶液形式的全量產率預期產物。其構造經NMR分 析予以肯定。 13C NMR (D2〇)：5 165.0(s)， 134.2(d)， 134.1(d)， 133.8(t)，130.4(s)， 129.7(s)， 127.4(d)， 68.7(t)， 12 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
588033 A7 B7 五、發明說明（，° ) 66.9(t)，63.3(t) ’ 60.6(t) ’ 58.7(t) ’ 50.9(a) 8.2(q). 實施例4:f氯化N-丙嫌藍氣基乙某-Ν’-義S ，Ν’-四甲甚苯-1，4-二甲銨之合虚 ,49.6 ⑷， a CH3 〇Η3 CHz ch3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) adame =： C H—C—〇—CH2 II ο
ch3 ADAMe—SUPER—QUAT 將4.90克(18.7毫莫耳)實施例2中所得化合物’ 167 克（18.7毫莫耳）ADAME，2.52克水和1〇·1毫克 (lOOOppm)HQME置於裝配著一蓋和一磁攪拌棒的大口 25-毫升玻璃燒瓶之內。 隨後於既不加熱也不冷却之下攪拌該混合物。因爲放 .熱反應效應之故，其內部溫度首先上升到50°C，再開始下 降。於周溫下攪拌一小時之後，形成一非常黏稠的均勻混 合物且離子氯的分析顯示出反應已完全（100%轉化率）。得 到呈75%水溶液形式的全量產率預期產物。其構造經NMR 分析予以確定。 13 -------訂·-------- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 588033 A7 B7 五、發明說明（Π ) l3C NMR (D2O): 5 167.6(s) ， 134.2(d) ， 134.1(d)， 133.8(t)，130.6(s)， 129.6(s)， 127.3(d)， 68.8(t)， 67.0(d)， 63.2(0 ^ 59.1(t)，58.6(t)， 50.8(q)， 47.2(q)， I6.4(q). 奮施例5:四氯化N，N-(2-丙烯醯氧基丙烷-1，3-二基)双 (N’-S丙某-N，N，Ν’，Ν’-四甲某苯-1，4-二甲_ 鉉)之合成 .ch3 0 CH2— cl ?h3 ch3 / CH3
C|-CH2.-<f：^CH2^N-CH 3 CH2=CH-C-Q-.CH
O S-ADAME \^/ · L· CH3 o \ VCH^
CH3 ^ Cbi2-K CH3 ΐνοΧ·3 i«3 ^ in3 CH3 CH2=ch~c-o-ch c(e C.®CH3^CH3 ch3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 〇 \：H2—— ％ CH3
SUPER—ADAME—SUPER—QUAT 將5.00克(19.1毫莫耳)實施例2中所得化合物’ 1·87 .克（9.35毫莫耳）S-ADAME，2.26克水和9.03毫克 (lOOOppm)HQME置於一裝配有一蓋子和一磁攪拌棒之大口 25-毫升玻璃燒瓶之內。 隨後於既不加熱也不冷却之下攪拌該混合物。因爲放 熱反應效應之故，其內部溫度先上升到40-50°C，再開始下 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 588033 A7 _____B7 __ 五、發明說明（A ) 降。於周溫下攪拌30分鐘後，形成一太黏稠致不能攪拌的 均勻混合物。再加入0.14克的水使反應混合物液體化且於 再攪拌30分鐘之後，離子氯的分析顯示反應已完全。得到 呈70%水溶液形式的全量產率預期產物。 13C NMR (D2O): δ 166.4(s)， 136.8(0 j 134.3(d)， 134.2(d)，130.8(s)， 129.0(s)， 126.5(d)， 70.0(0 > 67.0(d)， 66.1(t)， 64.4(t)，63.8(d)， 51.2(q)， 50.7(q)， 47.3(q)， 16.4(q)· 15 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · ϋ I n n n n n J Ψ · ff— ϋ ϋ n n n ϋ I <

Claims (1)

  1. 588033 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 .R2—N CH3 (ID ch3 其中R2爲如申請專利範圍第1項所定義者’ 製得式(III)化合物= cie ch3 ci 一 ch2
    (III) ;及 一於一第二階段中，將如此所得式（III)化合物與式 (IVa)或(IVb)化合物反應： R1 CH3 I / CH产 C—C 一 0—CH2-CHrN、 " ch3 (IVa) ....... ......— 10^.…… (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) ,ch3 , CH3 C—0_CH〇 \ 严 CH2-N ch3 R1 ,CH2 一 Ν、 (IVb) 其中R1爲如申請專利範圍第1項所定義者， 分別得到化合物(la)或(lb)的水溶液。 4. 如申請專利範圍第3項之方法，其特徵在於在該第 ‘階段中，反應係在溶劑介質中進行。 5. 如申請專利範圍第4項之方法，其特徵在於該溶劑 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐） 588033 C8 D8 六、申請專利範圍 爲四氫呋喃。 6·如申請專利範圍第3至5項中任一項之方法，其特 徵在於該第一階段係以0.8至1.2的對-二氯甲苯對化合物 (II)之莫耳比例進行。 7·如申請專利範圍第3至5項中任一項之方法，其特 徵在於該第一階段係在5至60°C的溫度下進行一段8至44 小時的時間。 8.如申請專利範圍第3至5項中任一項之方法，其特 徵在於該化合物(III)係以無色晶體之形式得到。 9·如申請專利範圍第3至5項中任一項之方法，其特 徵在於該第二階段係以0.95至2.1的化合物(III)對於化合 物(IVa)或(IVb)之莫耳比例進行的。 10·如申請專利範圍第3至5項中任一項之方法，其 特徵在於該第二階段係在30至40°C的溫度下進行一段1 至6小時之時間。 11·如申請專利範圍第3至5項中任一項之方法，其 特徵在於該第二階段的反應係在至少一種特別選自氫醌甲 基醚，3，5-二(第三丁基)-4-經基甲苯和氫醌之中的安定劑 ，及此等安定劑的混合物以相對於進料爲1〇〇至2〇〇〇ppm 的比例之存在中進行的。 12·—種均聚合物，其包括由至少一種如申請專利範圍 第1項所述式(la)或(lb)單體的單位。 13.—種共聚物，其包括由至少一種如申請專利範圍第 1項所述式(la)或(lb)單體的單位。 ___ 3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格(210 X 297么、tf)--- · ^ IT (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 588033 0^8 8 ^ ABCD 六、申請專利範圍 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 14.一種如申請專利範圍第3項所定義的式(III)化合物 ，其係作爲製備如申請專利範圍第1項所定義的式(la)及 (lb)化合物之中間體化合物。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格(210 X 297公釐) 丨公 ’申請7斯一 —9^. ί〇 案 號 類 別 (以上各欄由本局填註） A4 C4 588033 利説明書 中 文 發明 新型 名稱 包括數個季胺基於醇部份上之新穎丙烯酸酯，其製備 ί方法與由此類畢體辨得共聚檢· 、NOVEL ACRYLATES COMPRISING SEVERAL QUATERNARY AMIM〇GROUPS 英文 IN THE ALCOHOL PART, THEIR PROCESS OF MANUFACTURE AND THE (CO)POLYMERS OBTAINED FROM THESE MONOMERS 姓.名 1. 亞倫.瑞昂戴爾 2. 弗拉迪米.洽林斯奇 國 籍 發明2 -、創作人 法I 住、居所 1. 法國，57600佛巴克市，國際路74號 2. 法國,57500聖亞沃德市，蒙塔格路32號 姓 名 (名稱） 亞托費納股份有限公司 國 籍 法國 三、申請人 住、居所 (事務所） 法國，92800普特奧市，密雪樂路4/8號 代表人 姓 名 瑞俄.米歇爾 -3- 訂 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 裝 588033 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 丨修正 ^補充 1·一種式(la)或(lb)化合物： R1 Cl° ch3 -Ό—C Η - CH2^J—CH2 0 CH 3
    _Θ cr 〒H3 Ri yCH2®N^CH2 CH2=，!5：C一C—〇〜CH \yH2~N
    ch3 CH2~
    CIG ch3 CH2^I-r2 ch3 Cl0 ch3 •CHg—N· - ch3 Cl0 ch3 CH2~^N—R2 ch3 (la) (lb) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1T< 其中： -R1表氫或甲基；且 -R2表乙基或異丙基。 2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其特徵在於其係 經在水溶液中提供，其具有化合物(la)或(lb)的濃度爲從60 至80重量％。 3. —種製造如申請專利範圍第1或2項所述式(Ia)或 (lb)化合物之方法，其特徵在於： 一於一第一階段中，將對一二氧二甲苯： α—ch2 CHj一CI 與式(II)化合物反應： 本紙張尺度通用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐）
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