JP2002145834A - アルコール部分に複数の第四級アミノ基を有する新規なアクリレートと、その製造方法と、このモノマーから得られる（コ）ポリマー - Google Patents
アルコール部分に複数の第四級アミノ基を有する新規なアクリレートと、その製造方法と、このモノマーから得られる（コ）ポリマーInfo
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- Y10S526/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S526/932—Thickener or dispersant for aqueous system
Abstract
(57)【要約】
【課題】 アルコール部分に複数の第四級アミノ基を含
む新規なアクリレートと、その製造方法と、これらのモ
ノマーから得られた（コ）ポリマー。 【解決手段】 化学式（Iａ）または（Iｂ）で表される
化合物。これらの化合物を製造するには第１段階でｐ−
キシレンジクロライドと化学式（II）の化合物とを反応
させて化学式（III）の化合物を製造し、第２段階で、
得られた化学式（III）の化合物と化学式（IＶａ）また
は（IＶｂ）の化合物とを反応させて化合物（Iａ）また
は（Iｂ）の水溶液を製造し、必要に応じて水を除去す
る： 【化１】 （Ｒ1＝水素またはメチル、Ｒ2＝エチルまたはイソプロ
ピル）。
む新規なアクリレートと、その製造方法と、これらのモ
ノマーから得られた（コ）ポリマー。 【解決手段】 化学式（Iａ）または（Iｂ）で表される
化合物。これらの化合物を製造するには第１段階でｐ−
キシレンジクロライドと化学式（II）の化合物とを反応
させて化学式（III）の化合物を製造し、第２段階で、
得られた化学式（III）の化合物と化学式（IＶａ）また
は（IＶｂ）の化合物とを反応させて化合物（Iａ）また
は（Iｂ）の水溶液を製造し、必要に応じて水を除去す
る： 【化１】 （Ｒ1＝水素またはメチル、Ｒ2＝エチルまたはイソプロ
ピル）。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はアルコール部分に複
数の第四級アミノ基を有する新規なアクリレートモノマ
ーと、その製造方法と、この新規なモノマーから得られ
る新規な（コ）ポリマーとに関するものである。
数の第四級アミノ基を有する新規なアクリレートモノマ
ーと、その製造方法と、この新規なモノマーから得られ
る新規な（コ）ポリマーとに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】この種の化合物としては下記の化学式の
化合物が周知である：
化合物が周知である：
【０００３】
【化６】
【０００４】（ここで、Ｒ(0)はＨまたはＣＨ3を表し、
Ａは−Ｏ−または−ＮＨ−を表し、Ｄは直鎖または分岐
鎖のＣ1−Ｃ6アルキレン鎖を表し、Ｒ(1)およびＲ(2)は
互いに独立してＨまたはＣ1-5アルキルを表し、互いに
同一でも異なっていてもよい）
Ａは−Ｏ−または−ＮＨ−を表し、Ｄは直鎖または分岐
鎖のＣ1−Ｃ6アルキレン鎖を表し、Ｒ(1)およびＲ(2)は
互いに独立してＨまたはＣ1-5アルキルを表し、互いに
同一でも異なっていてもよい）
【０００５】この化合物で重要なものは下記のＮ，Ｎ−
ジメチル−アミノエチルアクリレート（ＡＤＡＭＥ）お
よびＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート（Ｍ
ＡＤＡＭＥ）である：
ジメチル−アミノエチルアクリレート（ＡＤＡＭＥ）お
よびＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート（Ｍ
ＡＤＡＭＥ）である：
【０００６】
【化７】
【０００７】（ここで、Ｒ(0)＝ＨまたはＣＨ3） 最も代表的な下記化学式：
【０００８】
【化８】
【０００９】（ここで、Ｒ(0)＝ＨまたはＣＨ3、Ｒ(3)
＝ＣＨ3またはベンジル）で表すことができ、Ｒ(3)がＣ
Ｈ3かベンジルかによって略語（Ｍ）ＡＤＡＭＱＵＡＴ
ＭＣまたは（Ｍ）ＡＤＡＭＱＵＡＴ ＢＺで表すこと
ができる第四級アンモニウム塩を、ＡＤＡＭＥおよびＭ
ＡＤＡＭＥから製造する方法は多くの特許に記載されて
いる。この反応は出発化合物を水の存在下で四級化剤Ｒ
(3)−Ｃｌを用いて四級化する反応である。この方法で
得られた四級塩の水溶液は水処理用カチオン凝集剤とし
て使用されるポリマーの製造で用いられる。欧州特許第
ＣＺ−Ａ−２５０，９６２号には下記化学式の化合物が
開示されている：
＝ＣＨ3またはベンジル）で表すことができ、Ｒ(3)がＣ
Ｈ3かベンジルかによって略語（Ｍ）ＡＤＡＭＱＵＡＴ
ＭＣまたは（Ｍ）ＡＤＡＭＱＵＡＴ ＢＺで表すこと
ができる第四級アンモニウム塩を、ＡＤＡＭＥおよびＭ
ＡＤＡＭＥから製造する方法は多くの特許に記載されて
いる。この反応は出発化合物を水の存在下で四級化剤Ｒ
(3)−Ｃｌを用いて四級化する反応である。この方法で
得られた四級塩の水溶液は水処理用カチオン凝集剤とし
て使用されるポリマーの製造で用いられる。欧州特許第
ＣＺ−Ａ−２５０，９６２号には下記化学式の化合物が
開示されている：
【００１０】
【化９】
【００１１】（ここで、 Ｒ(0)＝Ｈまたは−ＣＨ3、 Ｒ(2)＝−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ3Ｈ7または−Ｃ4Ｈ9、 Ｒ(3)＝−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ3Ｈ7、−Ｃ4Ｈ9、−Ｃ
6Ｈ5または−ＣＨ2Ｃ6Ｈ5、 Ｘ-はＣｌ-またはＢｒ-を表す） フランス国特許第００／００８３４号(２０００年１月
２４日)には下記化学式の化合物が開示されている：
6Ｈ5または−ＣＨ2Ｃ6Ｈ5、 Ｘ-はＣｌ-またはＢｒ-を表す） フランス国特許第００／００８３４号(２０００年１月
２４日)には下記化学式の化合物が開示されている：
【００１２】
【化１０】
【００１３】（ここで、Ｒ(0)はＨまたは−ＣＨ3を表
し、Ｒ(2)は−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ3Ｈ7または−Ｃ4
Ｈ9） この化合物は必要に応じて一方の窒素が四級化される。
化合物の窒素が１個だけ四級化される場合は、Ｒ(3)お
よびＸ-はＲ(3)が−ＣＨ3または−ＣＨ2Ｃ6Ｈ5を表しか
つＸ-がＣｌ-またはＣＨ3ＯＳＯ3 -を表すか、Ｒ(3)がＣ
1−Ｃ12のアルキル基を表しかつＸ-がＢｒ-またはI-を
表す。化合物の窒素が両方とも四級化される場合は、２
つのＸ-基が同一でも異なっていてもよくかつ２つのＲ
(3)が同一の場合にＲ(3)がＣ5−Ｃ12のアルキル基を表
しかつＸ-がＣＨ3ＯＳＯ３-、Ｂｒ-またはI-を表し、２
つのＲ(3)が異なっている場合に一方のＲ(3)基が−ＣＨ
3または−ＣＨ2Ｃ6Ｈ5を表しかつＸ-がＣｌ-またはＣＨ
3ＯＳＯ3 -を表し、かつ他方のＲ(3)基がＣ5−Ｃ12のア
ルキル基を表しかつＸ-がＢｒ-またはI-を表す。
し、Ｒ(2)は−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ3Ｈ7または−Ｃ4
Ｈ9） この化合物は必要に応じて一方の窒素が四級化される。
化合物の窒素が１個だけ四級化される場合は、Ｒ(3)お
よびＸ-はＲ(3)が−ＣＨ3または−ＣＨ2Ｃ6Ｈ5を表しか
つＸ-がＣｌ-またはＣＨ3ＯＳＯ3 -を表すか、Ｒ(3)がＣ
1−Ｃ12のアルキル基を表しかつＸ-がＢｒ-またはI-を
表す。化合物の窒素が両方とも四級化される場合は、２
つのＸ-基が同一でも異なっていてもよくかつ２つのＲ
(3)が同一の場合にＲ(3)がＣ5−Ｃ12のアルキル基を表
しかつＸ-がＣＨ3ＯＳＯ３-、Ｂｒ-またはI-を表し、２
つのＲ(3)が異なっている場合に一方のＲ(3)基が−ＣＨ
3または−ＣＨ2Ｃ6Ｈ5を表しかつＸ-がＣｌ-またはＣＨ
3ＯＳＯ3 -を表し、かつ他方のＲ(3)基がＣ5−Ｃ12のア
ルキル基を表しかつＸ-がＢｒ-またはI-を表す。
【００１４】これらの周知なモノマーは全て有用な凝集
剤になるが、用途によってはカチオン性が不十分であ
る。
剤になるが、用途によってはカチオン性が不十分であ
る。
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】本出願人は、この期待
に沿う新規なモノマーを見い出した。すなわち、本発明
の対象はこの新規なモノマーと、その製造方法と、新規
なモノマーから得られる単位を含むホモまたはコポリマ
ーにある。
に沿う新規なモノマーを見い出した。すなわち、本発明
の対象はこの新規なモノマーと、その製造方法と、新規
なモノマーから得られる単位を含むホモまたはコポリマ
ーにある。
【００１６】
【課題を解決する手段】本発明の対象は化学式（Iａ）
または（Iｂ）の化合物にある
または（Iｂ）の化合物にある
【００１７】
【化１１】
【００１８】（ここで、Ｒ1は水素またはメチルを表
し、Ｒ2はエチルまたはイソプロピルを表す）。本発明
の化合物は化合物（Iａ）または（Iｂ）の濃度が６０〜
８０重量％の水溶液の形をしているのが好ましい。本発
明の別の対象は、上記定義の化学式（Iａ）または（I
ｂ）の化合物の製造方法にある。本発明方法は、第１段
階でｐ−キシレンジクロライド：
し、Ｒ2はエチルまたはイソプロピルを表す）。本発明
の化合物は化合物（Iａ）または（Iｂ）の濃度が６０〜
８０重量％の水溶液の形をしているのが好ましい。本発
明の別の対象は、上記定義の化学式（Iａ）または（I
ｂ）の化合物の製造方法にある。本発明方法は、第１段
階でｐ−キシレンジクロライド：
【００１９】
【化１２】
【００２０】と化学式（II）：
【００２１】
【化１３】
【００２２】（ここで、Ｒ2は上記と同じ意味を有す
る）の化合物とを反応させて、化学式（III）：
る）の化合物とを反応させて、化学式（III）：
【００２３】
【化１４】
【００２４】の化合物を製造し、第２段階で、得られた
化学式（III）の化合物と化学式（IＶａ）または（IＶ
ｂ）：
化学式（III）の化合物と化学式（IＶａ）または（IＶ
ｂ）：
【００２５】
【化１５】
【００２６】（ここで、Ｒ1は上記と同じ意味を有す
る）の化合物とを反応させて化合物（Iａ）または（I
ｂ）の水溶液を製造し、必要に応じて水を除去すること
を特徴とする。
る）の化合物とを反応させて化合物（Iａ）または（I
ｂ）の水溶液を製造し、必要に応じて水を除去すること
を特徴とする。
【００２７】
【発明の実施の形態】第１段階では、一般にテトラヒド
ロフラン等の溶媒媒体中で、化合物（II）に対するｐ−
キシレンジクロライドのモル比を０．８〜１．２、好ま
しくは０．９〜１．１にし、５〜６０℃、好ましくは１
５〜４０℃の温度で８〜１４４時間、好ましくは１０〜
９６時間反応させる。生成物は無色の結晶の状態で得ら
れる。
ロフラン等の溶媒媒体中で、化合物（II）に対するｐ−
キシレンジクロライドのモル比を０．８〜１．２、好ま
しくは０．９〜１．１にし、５〜６０℃、好ましくは１
５〜４０℃の温度で８〜１４４時間、好ましくは１０〜
９６時間反応させる。生成物は無色の結晶の状態で得ら
れる。
【００２８】第２段階の反応は、化合物（IＶａ）また
は（IＶｂ）に対する化合物（III）のモル比を０．９５
〜２．１にし、３０〜７０℃、好ましくは４０〜５５℃
の温度で０．５〜８時間、好ましくは１〜６時間行う。
第２段階は一般にハイドロキノンメチルエーテル、３，
５−ジ（tert−ブチル）−４−ヒドロキシトルエンおよ
びハイドロキノンからなる群の中から選択される少なく
とも一種の安定化剤およびこれらの安定化剤の混合物の
存在下で行う。安定化剤の比率は反応物に対して１００
〜２０００ｐｐｍにする。
は（IＶｂ）に対する化合物（III）のモル比を０．９５
〜２．１にし、３０〜７０℃、好ましくは４０〜５５℃
の温度で０．５〜８時間、好ましくは１〜６時間行う。
第２段階は一般にハイドロキノンメチルエーテル、３，
５−ジ（tert−ブチル）−４−ヒドロキシトルエンおよ
びハイドロキノンからなる群の中から選択される少なく
とも一種の安定化剤およびこれらの安定化剤の混合物の
存在下で行う。安定化剤の比率は反応物に対して１００
〜２０００ｐｐｍにする。
【００２９】本発明の別の対象は上記定義の化学式（I
ａ）または（Iｂ）の少なくとも一種のモノマー単位を
含むホモポリマーまたはコポリマーにある。モノマー
（Iａ）および（Iｂ）をベースとするコポリマーは水性
分散体、ラテックス、水溶液、逆エマルション状態の水
溶性または疎水性ポリマーまたは粉末にすることができ
る。これらは種々の合成法、例えば分散、溶解、直接エ
マルション、逆エマルション、逆懸濁および水中水重合
プロセスによってラジカル共重合で製造される。本発明
はさらに、化合物（I）の製造における中間化合物とし
ての上記定義の化学式（III）の化合物に関するもので
ある。
ａ）または（Iｂ）の少なくとも一種のモノマー単位を
含むホモポリマーまたはコポリマーにある。モノマー
（Iａ）および（Iｂ）をベースとするコポリマーは水性
分散体、ラテックス、水溶液、逆エマルション状態の水
溶性または疎水性ポリマーまたは粉末にすることができ
る。これらは種々の合成法、例えば分散、溶解、直接エ
マルション、逆エマルション、逆懸濁および水中水重合
プロセスによってラジカル共重合で製造される。本発明
はさらに、化合物（I）の製造における中間化合物とし
ての上記定義の化学式（III）の化合物に関するもので
ある。
【００３０】以下、本発明の実施例を説明するが、本発
明が下記実施例に限定されるものではない。以下の実施
例において特に記載のない限り％は重量％であり、略語
は下記の意味を有する：* ＴＨＦ ：テトラヒドロフラン* ＡＤＡＭＥ ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアク
リレート* Ｓ−ＡＤＡＭＥ：２−（ジメチルアミノ）−１−（ジ
メチルアミノメチル）−エチルアクリレート* ＨＱＭＥ ：ハイドロキノンメチルエーテル
明が下記実施例に限定されるものではない。以下の実施
例において特に記載のない限り％は重量％であり、略語
は下記の意味を有する：* ＴＨＦ ：テトラヒドロフラン* ＡＤＡＭＥ ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアク
リレート* Ｓ−ＡＤＡＭＥ：２−（ジメチルアミノ）−１−（ジ
メチルアミノメチル）−エチルアクリレート* ＨＱＭＥ ：ハイドロキノンメチルエーテル
【００３１】実施例１ ４−（クロロメチル）−Ｎ−エチルＮ，Ｎ−ジメチルベ
ンゼンメタンアミニウムクロライドの合成
ンゼンメタンアミニウムクロライドの合成
【化１６】
【００３２】温度計および攪拌機を取付けた２５０ｍｌ
容の三つ口丸底フラスコ中に、８．７５ｇ（５０．０ｍ
ｍｏｌ）のｐ−キシレンジクロライドと、１００ｍｌの
ＴＨＦとを入れた。この混合物を攪拌しながら固体を全
て溶解し（ここまでで混合物の温度は１５℃に下る）、
すぐに５．６４ｍｌ（５２．５ｍｍｏｌ）のＮ−エチル
−ジメチルアミンを添加した。続いて、この丸底フラス
コをガラス栓で密閉し、内容物を３５℃で４日間攪拌
し、１日後と４日後に濾過した反応溶液のサンプルを分
析した。最後のサンプルは出発化合物の変換率が９２％
であった。沈殿物を濾過回収し、減圧下に周囲温度で３
０分間乾燥すると、１０．５６ｇの所望の生成物が無色
の結晶の状態で得られた（収率８５％）。
容の三つ口丸底フラスコ中に、８．７５ｇ（５０．０ｍ
ｍｏｌ）のｐ−キシレンジクロライドと、１００ｍｌの
ＴＨＦとを入れた。この混合物を攪拌しながら固体を全
て溶解し（ここまでで混合物の温度は１５℃に下る）、
すぐに５．６４ｍｌ（５２．５ｍｍｏｌ）のＮ−エチル
−ジメチルアミンを添加した。続いて、この丸底フラス
コをガラス栓で密閉し、内容物を３５℃で４日間攪拌
し、１日後と４日後に濾過した反応溶液のサンプルを分
析した。最後のサンプルは出発化合物の変換率が９２％
であった。沈殿物を濾過回収し、減圧下に周囲温度で３
０分間乾燥すると、１０．５６ｇの所望の生成物が無色
の結晶の状態で得られた（収率８５％）。
【００３３】
【化１７】
【００３４】実施例２ ４−（クロロメチル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルベンゼンメタンアミニウムクロライドの合成
メチルベンゼンメタンアミニウムクロライドの合成
【００３５】
【化１８】
【００３６】温度計および攪拌機を取付けた２５０ｍｌ
容の三つ口丸底フラスコ中に、８．７５ｇ（５０．０ｍ
ｍｏｌ）のｐ−キシレンジクロライドと、１００ｍｌの
ＴＨＦとを入れた。この混合物を攪拌しながら固体を全
て溶解し（ここまでで混合物の温度は１５℃に下る）、
すぐに６．３９ｍｌ（５２．５ｍｍｏｌ）のＮ−イソプ
ロピル−ジメチルアミンを添加した。続いて、この丸底
フラスコをガラス栓で密閉し、内容物を４５℃で４日間
攪拌し、１日後と２日後そして最後に濾過反応溶液のサ
ンプルを分析した。最後のサンプルは出発化合物の変換
率が８７％であった。沈殿物を濾過して回収し、周囲温
度および１．９９×１０3Ｐａ（１５ｍｍＨｇ）で３時
間乾燥すると、１０．３５ｇの所望の生成物が無色の結
晶の状態で得られた（収率７９％）。
容の三つ口丸底フラスコ中に、８．７５ｇ（５０．０ｍ
ｍｏｌ）のｐ−キシレンジクロライドと、１００ｍｌの
ＴＨＦとを入れた。この混合物を攪拌しながら固体を全
て溶解し（ここまでで混合物の温度は１５℃に下る）、
すぐに６．３９ｍｌ（５２．５ｍｍｏｌ）のＮ−イソプ
ロピル−ジメチルアミンを添加した。続いて、この丸底
フラスコをガラス栓で密閉し、内容物を４５℃で４日間
攪拌し、１日後と２日後そして最後に濾過反応溶液のサ
ンプルを分析した。最後のサンプルは出発化合物の変換
率が８７％であった。沈殿物を濾過して回収し、周囲温
度および１．９９×１０3Ｐａ（１５ｍｍＨｇ）で３時
間乾燥すると、１０．３５ｇの所望の生成物が無色の結
晶の状態で得られた（収率７９％）。
【００３７】
【化１９】
【００３８】実施例３ Ｎ−アクリロイルオキシエチル−Ｎ'−エチル−Ｎ，
Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルベンゼン−１，４−ジメタ
ンアミニウムジクロライドの合成
Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルベンゼン−１，４−ジメタ
ンアミニウムジクロライドの合成
【００３９】
【化２０】
【００４０】蓋と攪拌棒を取付けた２５ｍｌ容の広口ガ
ラスフラスコに、８．００ｇ（３２．３ｍｍｏｌ）の実
施例１で得られた化合物と、４．６１ｇ（３２．３ｍｍ
ｏｌ）のＡＤＡＭＥと、４．２０ｇの水と、１６．８ｍ
ｇ（１０００ｐｐｍ）のＨＱＭＥとを入れた。続いて、
この混合物を加熱も冷却せずに攪拌した。内部温度は先
ず発熱効果によって５０℃に上がり、次いで、下がり始
める。周囲温度で３時間攪拌した後、極めて粘性の高い
均質混合物が形成され、イオン塩化物の分析によって反
応が完了したことがわかる（１００％の変換率）。７５
％水溶液として所望の生成物が定量的収率で得られる。
この水溶液の構造をＮＭＲ分析によって確認した。
ラスフラスコに、８．００ｇ（３２．３ｍｍｏｌ）の実
施例１で得られた化合物と、４．６１ｇ（３２．３ｍｍ
ｏｌ）のＡＤＡＭＥと、４．２０ｇの水と、１６．８ｍ
ｇ（１０００ｐｐｍ）のＨＱＭＥとを入れた。続いて、
この混合物を加熱も冷却せずに攪拌した。内部温度は先
ず発熱効果によって５０℃に上がり、次いで、下がり始
める。周囲温度で３時間攪拌した後、極めて粘性の高い
均質混合物が形成され、イオン塩化物の分析によって反
応が完了したことがわかる（１００％の変換率）。７５
％水溶液として所望の生成物が定量的収率で得られる。
この水溶液の構造をＮＭＲ分析によって確認した。
【００４１】
【化２１】
【００４２】実施例４ Ｎ−アクリロイルオキシエチル−Ｎ'−イソプロピル−
Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルベンゼン−１，４−ジ
メタンアミニウムジクロライドの合成
Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルベンゼン−１，４−ジ
メタンアミニウムジクロライドの合成
【００４３】
【化２２】
【００４４】蓋と攪拌棒を取付けた２５ｍｌ容の広口ガ
ラスフラスコに、４．９０ｇ（１８．７ｍｍｏｌ）の実
施例２で得られた化合物と、２．６７ｇ（１８．７ｍｍ
ｏｌ）のＡＤＡＭＥと、２．５２ｇの水と、１０．１ｍ
ｇ（１０００ｐｐｍ）のＨＱＭＥとを入れた。続いて、
この混合物を加熱も冷却せずに攪拌した。内部温度は先
ず発熱効果によって５０℃に上がり、次いで、下がり始
める。周囲温度で１時間攪拌した後、極めて粘性の高い
均質混合物が形成され、イオン塩化物の分析によって反
応が完了したことがわかる（１００％の変換率）。７５
％水溶液として所望の生成物が定量的な収率で得られ
る。この水溶液の構造をＮＭＲ分析によって確認した。
ラスフラスコに、４．９０ｇ（１８．７ｍｍｏｌ）の実
施例２で得られた化合物と、２．６７ｇ（１８．７ｍｍ
ｏｌ）のＡＤＡＭＥと、２．５２ｇの水と、１０．１ｍ
ｇ（１０００ｐｐｍ）のＨＱＭＥとを入れた。続いて、
この混合物を加熱も冷却せずに攪拌した。内部温度は先
ず発熱効果によって５０℃に上がり、次いで、下がり始
める。周囲温度で１時間攪拌した後、極めて粘性の高い
均質混合物が形成され、イオン塩化物の分析によって反
応が完了したことがわかる（１００％の変換率）。７５
％水溶液として所望の生成物が定量的な収率で得られ
る。この水溶液の構造をＮＭＲ分析によって確認した。
【００４５】
【化２３】
【００４６】実施例５ Ｎ，Ｎ−（２−アクリロイルオキシプロパン−１，３−
ジイル）ビス（Ｎ'−イソプロピル−Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'
−テトラメチルベンゼン−１，４−ジメタンアミニウ
ム）テトラクロライドの合成
ジイル）ビス（Ｎ'−イソプロピル−Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'
−テトラメチルベンゼン−１，４−ジメタンアミニウ
ム）テトラクロライドの合成
【００４７】
【化２４】
【００４８】蓋と攪拌棒を取付けた２５ｍｌ容の広口ガ
ラスフラスコに、５．００ｇ（１９．１ｍｍｏｌ）の実
施例２で得られた化合物と、１．８７ｇ（９．３５ｍｍ
ｏｌ）のＳ−ＡＤＡＭＥと、２．２６ｇの水と、９．０
３ｍｇ（１０００ｐｐｍ）のＨＱＭＥとを入れた。続い
て、この混合物を加熱も冷却せずに攪拌した。内部温度
は先ず発熱効果によって４０〜４５℃に上がり、次い
で、下がり始める。周囲温度で３０分攪拌した後、攪拌
できないほど粘性の高い均質混合物が形成される。この
反応混合物に０．６４ｇの水を加えて液化し、さらに３
０分攪拌した後、イオン塩化物の分析によって反応が完
了したことがわかる。７０％水溶液として所望の生成物
が定量的な収率で得られる。この水溶液の構造をＮＭＲ
分析によって確認した。
ラスフラスコに、５．００ｇ（１９．１ｍｍｏｌ）の実
施例２で得られた化合物と、１．８７ｇ（９．３５ｍｍ
ｏｌ）のＳ−ＡＤＡＭＥと、２．２６ｇの水と、９．０
３ｍｇ（１０００ｐｐｍ）のＨＱＭＥとを入れた。続い
て、この混合物を加熱も冷却せずに攪拌した。内部温度
は先ず発熱効果によって４０〜４５℃に上がり、次い
で、下がり始める。周囲温度で３０分攪拌した後、攪拌
できないほど粘性の高い均質混合物が形成される。この
反応混合物に０．６４ｇの水を加えて液化し、さらに３
０分攪拌した後、イオン塩化物の分析によって反応が完
了したことがわかる。７０％水溶液として所望の生成物
が定量的な収率で得られる。この水溶液の構造をＮＭＲ
分析によって確認した。
【００４９】
【化２５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA02 AB46 AC52 AD41 BA50 BA94 BB25 BC10 BC19 BC31 4J100 AL08P BA32P BC43P CA01 CA04
Claims (13)
- 【請求項１】 化学式（Iａ）または（Iｂ）の化合物 【化１】 （ここで、Ｒ1は水素またはメチルを表し、Ｒ2はエチル
またはイソプロピルを表す） - 【請求項２】 化合物（Iａ）または（Iｂ）の濃度が６
０〜８０重量％である請求項１に記載の化合物の水溶
液。 - 【請求項３】 請求項１または２に記載の化学式（I
ａ）または（Iｂ）の化合物の製造方法において、 第１段階でｐ−キシレンジクロライド： 【化２】 と化学式（II）： 【化３】 （ここで、Ｒ2は請求項１と同じ意味を有する）の化合
物とを反応させて、化学式（III）： 【化４】 の化合物を製造し、 第２段階で、得られた化学式（III）の化合物と化学式
（IＶａ）または（IＶｂ）： 【化５】 （ここで、Ｒ1は請求項１と同じ意味を有する）の化合
物とを反応させて化合物（Iａ）または（Iｂ）の水溶液
を製造し、必要な場合には水を除去することを特徴とす
る方法。 - 【請求項４】 第１段階で反応を溶媒中で行う請求項３
に記載の方法。 - 【請求項５】 溶媒がテトラヒドロフランである請求項
４に記載の方法。 - 【請求項６】 第１段階を化合物（II）に対するｐ−キ
シレンジクロライドのモル比を０．８〜１．２にして行
う請求項３〜５のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項７】 第１段階を５〜６０℃の温度で８〜１４
４時間行う請求項３〜６のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項８】 化合物（III）を無色の結晶の状態で得
る請求項３〜７のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項９】 第２段階を化合物（IＶａ）または（IＶ
ｂ）に対する化合物（III）のモル比を０．９５〜２．
１にして行う請求項３〜８のいずれか一項に記載の方
法。 - 【請求項１０】 第２段階を３０〜４０℃の温度で１〜
６時間行う請求項３〜９のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項１１】 第２段階の反応をハイドロキノンメチ
ルエーテル、３，５−ジ（tert−ブチル）−４−ヒドロ
キシトルエン、ハイドロキノンおよびこれらの安定化剤
の混合物からなる群の中から選択される少なくとも一種
の安定化剤の存在下で行い、安定化剤の比率を反応物に
対して１００〜２０００ｐｐｍにする請求項３〜１０の
いずれか一項に記載の方法。 - 【請求項１２】 請求項１または２に記載の化学式（I
ａ）または（Iｂ）の少なくとも一種のモノマーの単位
を含むホモポリマーまたはコポリマー。 - 【請求項１３】 請求項１に記載の化学式（Iａ）およ
び（Iｂ）の化合物の製造における中間化合物としての
請求項３に記載の化学式（III）の化合物。
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|---|---|
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| JP2001332348A Abandoned JP2002145834A (ja) | 2000-10-30 | 2001-10-30 | アルコール部分に複数の第四級アミノ基を有する新規なアクリレートと、その製造方法と、このモノマーから得られる（コ）ポリマー |
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| US6171505B1 (en) * | 1998-04-03 | 2001-01-09 | Nalco Chemical Company | Higher actives dispersion polymer to aid clarification, dewatering, and retention and drainage |
-
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