TW580498B - A novel amide compound and a pharmaceutical composition containing the same - Google Patents

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Kimiyuki Shibuya
Toru Miura
Katsumi Kawamine
Yukihiro Sato
Tadaaki Ohgiya
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580498 A7 B7 五、發明説明（i ) 詳細說明 技術頜域 本發明係有關新穎釀胺化合物及含該化合物之醫藥組 成物。詳細而言係有關一般式⑴所示之化合物、該化合物 之鹽或溶劑合物、以及由該類化1合物製成之醫藥組成物：
Y—(CH2)n—Z - (I) (式中， 示可具有取代基之苯、吡啶、環己烷或荖之2價基
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 或示下式基
Hct示至少含有一個選自氮原子、氧原子以及硫原子所 成組群之雜原子的5-8員經取代或未取代之單環、多環或 縮合環之雜環， X示-NH-、氧原子或硫原子， Y示-NR4-、氧原子、硫原子、亞硯或硯， 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Z示單鍵或-NR5-， 114示氫原子、低級烷基、芳基或可具有取代基之矽烷基 低級烷基，，、 R5示氫原子、低級烷基、芳基或可具有取代基之矽烷基 低級烷基， η示1至15之整數）❶ 更詳細而言，本發明係有關下列一般式（ΙΑ)所示之化 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉Α4規格（210Χ297公釐） 1 310171 580498 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（ 合物、該類化合物之鹽或溶劑合物、以及由該化合物製成 之醫藥組成物： Θ：ν •Ν Y—(CH2)n ——Ζ—C-『py
<3C CIA) (式中， 示可具有取代基之苯或吡啶之2價基， Py示可具有取代基之吡啶基或嘧啶基， X示-NH-、氧原子或硫原子， Y示-NR4-、氧原子、硫原子、亞砠或砠， Z示單鍵或-NR5-， 1示氫原子、低級烷基、芳基或可具有取代基之矽烷基 低級烷基， R5示氫原子、低級烷基、芳基或可具有取代基之矽烷基 低級烷基， η示1至15之整數>。 再更詳細而言，本發明係有關下列一般式（II)所示之 化合物、該類化合物之鹽或溶劑合物、以及由該化合物製 成之醫藥組成物：
X ^丫 一 •Ν Ο II Z-C- ㈡一Py (II) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (式中，X示·ΝΗ…氧原子或硫原子， Υ示-NR4-、氧原子、硫原子、亞砠或砠 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 2 310171 580498 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、:發明説明（3 ) Z示單鍵或-NR5-， 1示氫原子、低級烷基、芳基或可具有取代基之矽烷基 低級烷基， R5示氫原子、低級烷基、芳基或可具有取代基之矽烷基 低級烷基， Py示可具有取代基之吡啶基或嘧啶基， η示1至15之整數）。 技術背景 近年來，因生活水準提高，飮食型態傾向歐美之高膽 固醇食品同時隨著人口高齡化，罹患高脂血症及由此症引 起之動脈硬化性病患急增，而成爲社會問題之一。迄今爲 止對高脂血症及由動脈硬化症之藥物療法，重點均係針對 其形成主因，亦即降低血中之脂質，而並未以治療動脈硬 化病巢爲目的。醯基輔酵素Α膽固醇醯基轉換酵素（AC AT) 係作爲由膽固醇合成膽固醇酯之催化劑酵素，在膽固醇之 代謝與消化道中之吸收扮演重要的角色。阻礙可使小腸上 皮細胞中之游離膽固醇酯化之AC AT酵素即可阻礙腸管對 膽固醇之吸收，又，阻礙肝臟中之A CAT可阻礙膽固醇之 生成而抑制由肝臟向血中分泌VLDL，此結果可認爲係因 血中膽固醇.、之降低作用所致。迄今爲止之ACAT阻礙劑大 多作用於小腸、肝臟之AC AT酵素，故冀望發現具有降低 血中膽固醇作用之化合物作爲抗高脂血症劑。 例如，記載於美國專利第4,7 16,175號說明書中之2,2· 二甲基-N-(2,4,6-三甲氧基苯基）十二烷醯胺，或歐洲專利 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（21〇Χ：297公釐） 3 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7__五、發明説明（4 ) 第3 72,445號公報中之N’-(2,4-二氟苯基）-Ν·[5-(4·5-二苯 基-1Η-咪唑-2-基硫基）戊基】-Ν-庚基脲等ACAT阻礙劑◊然 而，迄今之多數AC AT阻礙劑作爲抗高脂血症劑，係以降 低血中膽固醇之作用爲重點，但於爲了顯現此作用大量投 藥之臨床試驗階段即發生腸管出血、腸管障礙、下痢或肝 障礙等多種副作用，使得臨床開發困難。 原本動脈硬化症係由於血管之內膜肥厚與脂質蓄積爲 特徵之病變，但依據最近之硏究發現，若能抑制扮演彤成 動脈硬化病巢主要角色之巨病毒泡沬化則可能使動脈硬化 病巢退縮。觀察粥狀動脈硬化症之病巢中由巨病毒而來之 泡沬細胞（膽固醇酯以脂肪滴貯存於細胞內），發現該巨病 毒之泡沬化可能與病變之進展息息相關。又，動脈硬化病 變部位之血管壁之AC AT活性變高，則血管壁上贍固醇酯 蓄積一事亦有記載（參照居立兹偕等，Exp· Mole. Pathol.，44, 329-339(1986))。 由於AC AT阻礙劑可阻礙膽固醇之酯化使細胞內產生 游離膽固醇，該游離膽固醇可藉高密度脂蛋白質（HDL)運 送至肝臟（藉HDL逆轉送）代謝去除之，可望抑制病變部位 膽固醇酯之蓄積，其結果認爲可獲得直接的抗動脈硬化作 用。已有報、、告指出ACAT有小腸中存在型及血管壁中存在 型之二種亞型存在（邱奴念彥，Biochems try，27,7344-7350， ( 1 98 8))，迄今對AC AT阻礙劑之硏究大多以小腸、肝臟中 存在之酵素型進行（特荩逹耶某等> J.Antibiotics,47, 1 48-153(19 94))。本發明人等意圖以可選擇性地阻礙血管壁中 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 4 310171 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 580498 A7 B7五、發明説明（5 ) 存在型之AC AT酵素之藥劑，製成副作用更少之動脈硬化 治療劑，而進行探討該阻礙劑之合成。 本發明人等爲達成該目的繼績硏究，結果發現一般式 (IV)所示之化合物、該化合物之鹽或溶劑合物：
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 示可具有取代基之苯、吡啶、環己烷或荖之2價基，或 示下式基 Ar示可具有取代基之芳基， X示-NH-、氧原子或硫原子， Y示-NR4-、氧原子、硫原子、亞硯或砠， Z示單鍵或-NR5-， 1示氫原子、低級烷基、芳基或可具有取代基之矽烷基 低級烷基， R5示氫原子、低級烷基、芳基或可具有取代基之矽烷基 低級烷基，_ η示0至15之整數）， 以及，一般式（V)所示之化合物、該化合物之鹽或溶劑合 0 Y—(CH2)i—N\ N—(CH2)n-2-C~^Ar (y) (CH2)rn
本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X：297公釐） 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（6 ) (式中， 示可具有取代基之苯、吡啶、環己烷或荖之2價基，或示 下式基
經濟部中央標準局員工消費合作社印製
Ar示可具有取代基之芳基， X示-NH-、氧原子或硫原子， Y示-NR4-、氧原子、硫原子、亞硯或硯， Z示單鍵或-NR5-, R4示氫原子、低級烷基、芳基或可具有取代基之矽烷基 低級烷基， R5示氫原子，低級烷基、芳基或可具有取代基之矽烷基 低級烷基， 1示0至15之整數， m示2或3之整數， η示0至3之整數❶） 具有優異之AC AT阻礙作用，而完成專利申請案（日本特願 平 9- 8 8660 號，同 9-90146 號以及同 9- 149892 號）◊ 又，上述一般式（I)所示之化合物中類似之化合物，3-(苯并啐唑·2-基硫基）-N-(苯基）丙醛醯胺揭示於J.Chem.Eng. Data，27,207(19 82)，3-(苯并啤唑-2-基硫基）-N-(苯基）丙醛 醯胺掲示於 Fungitsidy，Ed，Melnikov，N.N.Izd.Fan Uzb.SSR; Tashkent，USSR.82-88(198 0)。然而該類化合物不僅其醯胺 部分均係具有苯基之化合物，而且亦全然未掲示具有AC AT (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 6 310171 580498 C7 D7 五、創作説明（ 阻礙作用。 如此，本發明人等所發現之上述式（IV)或式（V)所示之 化合物對臟器具有選擇性的A CAT阻礙作用且對細胞內膽 固醇之輸送亦具有阻礙作用，可作爲具有降低血中膽固醇 作用之抗高脂血症劑，另外尙具有抑制巨病毒泡沬化作用 可作爲動脈硬化症之預防、治療劑之有用化合物。 然而，此等式（IV)或式（V)所示之化合物並未具有充分 之上述作用，又，對臟器之選擇性亦不能令人滿意。 因此，本發明人等企圖開發具有更優異AC AT阻礙作 用之AC AT阻礙劑，繼續深入硏究結果發現上述一般式（I) 所示之化合物爲一種能克服上述缺點之有用的AC AT阻礙 劑而完成本發明。 發明之掲示 本發明係提供一般式（I)所示之化合物、該化合物之鹽 或溶劑合物： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
Y—(CHA •Z- C言
Het (I ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (式中 Θ： 示可具有取代基之苯 或示下式基 吡啶、環己烷或荖之2價基
Het示至少含有一個選自氮原子、氧原子以及硫原子所 成組群之雜原子的5~8員經取代或未取代之單環、多環或 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 7 310171 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 580498 A7 ____B7_ 五、發明説明（8 ) 縮合環之雜環， X示-NH-、氧原子或硫原子， ’· Y不- NR4-、氧原子、硫原子、亞通或硯， Z示單鍵或-NR5-， R4示氫原子、低級烷基、芳基或可具有取代基之矽烷 基低級烷基， R5示氫原子、低級烷基、芳基或可具有取代基之矽烷 基低級烷基， η示1至之整數）。 又，本發明係提供一種醫藥組成物，該醫藥組成物係 含有有效量之至少一種一般式（I)所示之化合物、該化合物 之鹽或溶劑合物、以及製藥上容許之載體者。 再者，本發明亦係提供含有有效量之至少一種上述一 般式（I)所示之化合物、該化合物之鹽或溶劑合物、以及製 藥上容許之載體的AC AT阻礙劑、細胞內膽固醇輸送阻礙 劑、血中膽固醇降低劑、或巨病毒泡沬化抑制劑。亦即， 本發明係提供由有效量之至> —種上述一般式（I)所示之化 合物、該化合物之鹽或溶劑合物、以及製藥上容許之載體 所組成之醫藥組成物，可作爲高脂血症、動脈硬化症、頸 部及腦動脈硬化症、腦血管障礙、虛血性心疾病、冠狀動 脈硬化症、腎硬化症、動脈硬化性腎硬化症、細動脈硬化 性腎硬化症、惡性腎硬化症、虛血性腸疾病、急性腸管膜 血管閉塞症、慢性腸管炎、虛血性大腸炎、大動脈瘤、閉 塞性動脈硬化症（AS 0)等疾病之預防或治療劑、並提供使 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 #! 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 8 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（9 ) 用該預防或治療劑之預防或治療方法。 實施本發明之最佯形式 本發明之上述一般式（I)所示化合物中較佳者，可列舉 如一般式（IA)所示之化合物、該化合物之鹽或溶劑合物： 0、N>~ (ch2)「 ο κ Ζ一 c_ (ΙΑ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 (式中， 示可具有取代基之苯或吡啶之2價基， Py示可具有取代基之吡啶基或嘧啶基， X示-NH-、氧原子或硫原子， Y示-NR4-、氧原子、硫原子、亞硯或硯， Z示單鍵或-NR5-， R4示氫原子、低級烷基、芳基或可具有取代基之矽烷基 低級烷基， R5示氫原子、低級烷基、芳基或可具有取代基之矽烷基 低級烷基， η示1至15之整數）。 本發明之上述一般式（I)所示化合物中更佳者，可列 舉如下列一般式（II)所示之化合物、該化合物之鹽或溶 劑合物：
-X 〇 》—丫一(CH2>n —Z—C - y—Py •N H (II) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇 Χ；297公釐） 9 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（10 ) (式中，Py示可具有取代基之吡啶或嘧啶之2價基，其他 取代基之意義與上述一般式（I )中所示者相同）◊ 再者，本發明之上述一般式（I)所示化合物中更佳者， 可列舉如下述一般式（III)所示之化合物：
(式中，W示=CH—基、或=N—基， I、112及R3基可相同或相異，示氫原子、低級烷基、低 級烷氧基、鹵原子、羥基、磷酸基、磺醯胺基、低級烷硫 基、可具有取代基之胺基或R〆R2、R3之任兩個可一起形 成伸烷二氧基）。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本發明之一般式（I)所示化合物中取代基Het可爲至少 含有一個選自氮原子、氧原子以及硫原子所成組群之雜原 子的5至8員經取代或未取代之雜環，該雜環亦可爲單環， 該等雜環亦可互相或與6員芳香環等碳環直接或藉碳鏈等 鍵結形成多環雜環，又，該等雜環亦可互相或與6員芳香 環等碳環縮合形成縮合環之雜環◊該等雜環中以含有1個 或2個氮原子之5至8員雜環爲佳、更好爲5至6員者〇 較佳之取代、、基Het可列舉如經取代或未取代之吡陡基、經 取代或未取代之嘧啶基、經取代或未取代之吲哚啉基、經 取代或未取代之奎啉基等，以經取代或未取代之吡啶基、 經取代或未取代之嘧啶基更佳。 該等雜環基亦可爲未取代者’但以具有1個或2個取 310171 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 580498 A7 B7 五、發明説明（U ) 代基者爲佳。該等雜環之取代基並無特別限定，只要不損 及本發明之AC AT阻礙活性者均可，以低級烷基、低級烷 氧基、低級烷硫基、低級烷羰基、鹵原子、胺基、低級烷 基等取代之胺基、苯基或荖基等經取代或未取代之芳基、 苯甲基或苯乙基等經取代或未取代之芳烷基爲佳。又，兩 個取代基亦可鍵結形成伸甲二氧基等伸烷二氧基β 低級烷基爲碳數1至10，以1至6之直鏈狀或支鏈 狀者爲佳，例如以甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、 異丁基、第三丁基、正戊基、正己基等爲特佳。 低級烷氧基、低級烷硫基、低級烷羰基等之低級烷基 以由上述之碳數1至10，較好爲1至6之直鏈狀或支鏈狀 之低級烷基所成者爲佳•可列舉如甲氧基、乙氧基、正丙 氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、正 戊氧基、正己氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫 基、正丁硫基、異丁硫基、第三丁硫基、正戊硫基、正己 硫基、甲羰基、乙羰基、正丙羰基、異丙羰基、正丁羰基、 異丁羰基、第三丁羰基、正戊羰基、正己羰基等。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 鹵原子較好爲氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。 芳基可爲碳數6至20個，較好爲6至10個之芳基， 該芳基可未.、經取代，亦可被上述之低級烷基、低級烷氧基、 低級烷硫基、低級烷羰基、鹵原子、胺基、低級烷基取代 之^基所取代。較好之芳基可列舉如苯基、荖基、2-甲氧 苯基、4-甲硫苯基等。 芳烷基可爲碳數7至20個，較好爲7至12個之芳烷 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 11 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（η ) 基，該芳烷基可未經取代，亦可被上述之低級烷基、低級 烷氧基、低級烷硫基、低級烷羰基、鹵原子、胺基、低級 烷基取代之胺基所取代。較佳之芳烷基可列舉如苯甲基、 苯乙基、4-甲基苯甲基等。 被取代胺基中之取代基可列舉如低級烷基、低級烷羰 基、芳基、芳烷基等，胺基中之取代基爲1個或2個均可。 較佳之被取代胺基可列舉如甲胺基、乙胺基、二甲胺基、 二乙胺基、乙醯胺基、苯甲胺基等❶ 伸焼二氧基之伸焼基爲碳數1至10個，較好爲1至 5個之直鏈狀或支鏈狀之伸烷二氧基'以伸甲二氧基或伸 乙二氧基等爲佳。 較佳之Het基列舉爲下式（VI)所示之基： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
(式中之W、R〆112及1如前所示）。更佳之Het基可列 舉如下： 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 2 -甲硫基- 3- ¾陡基、 2 -乙硫基- 3- ¾淀基、 2-(異丙硫基）-3-吡啶基、 2-甲氧基-3-吡啶基、 2-氯-3-吡啶基、 2 -甲硫基-4-甲基- 3- ¾陡基、 2-乙硫基-4-甲基-3-吡啶基、 ^氏張尺度適用中國國家標準（CNS )从規;^^_>< 297公董） --- 12 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（13 ) 2-(異丙硫基）-4-甲基-3-吡啶基、 2-甲氧基-4-甲基-3-吡啶基、 2.6- 雙（甲硫基）-3-吡啶基、 2.6- 雙（乙硫基）-3·吡啶基、 2.6- 雙（異丙硫基）·3·吡啶基、 2-甲硫基-6-甲氧基-3-吡啶基、 2-乙硫基-6-甲氧基-3-吡啶基、 2-(異丙硫基）-6·甲氧基-3-吡啶基、 2-甲硫基-6-甲基-3-吡啶基、 2-乙硫基-6-甲基-3-吡啶基、 2-(異丙硫基）-6-甲基-3-吡啶基、 2.6- 二甲氧基-3-吡啶基、 2-甲氧基-6-甲基-3-吡啶基、 2-甲基-6-甲硫基-3-吡啶基、 2-甲基-6-乙硫基-3-吡啶基、 2-甲基-6-(異丙硫基吡啶基、 2·甲基-6-甲氧基-3-吡啶基、 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2.6- 二甲基-3-吡啶基、 2.6- 二乙基-3·吡啶基、 2.4- 雙（見硫基）-6-甲基-3·吡啶基、 2.4- 雙（乙硫基）-6·甲基-3-吡啶基、 2.4- 雙（異丙硫基）-6-甲基-3-吡啶基、 2.4- 二甲氧基-6-甲基-3·吡啶基、 2.4.6- 三甲基-3-吡啶基、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 13 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（14 ) 4-乙基-2,6-二甲基-3-吡啶基、 2,4-二氯-6-甲基-3-吡啶基、 4.6- 雙（甲硫基）-5-嘧啶基、 4.6- 雙（乙硫基）-5-嘧啶基、 4.6- 雙（異丙硫基）-5-嘧啶基、 4,6·二甲氧基-5-嘧啶基、 4,6·二氯-2-甲基-5-嘧啶基、 4.6- 雙（二甲胺基）-5-嘧啶基、 4.6- 雙（甲硫基）-2-甲基-5-嘧啶基、 2.4.6- 三甲氧基-5·嘧啶基、 4- 甲基-6—甲硫基-3-吡啶基、 5- 甲硫基-2-吡啶基、 2,4,6·三（甲硫基）-5-嘧啶基等。 本發明之一般式（I)所示化合物中之取代基： 0： 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 示可由形成唑環之2個碳原子所形成之唑環上鄰接之二價 基，以可具有取代基之苯、吡啶、環己烷或賓之二價基’ 或者 y 基爲佳。更佳者可列舉如，可具有取代基 之苯或吡啶之二價基。此等二價基亦可具有取代基，其取 代基可列舉如上述之低級烷基、低級烷氧基、低級烷硫基、 低級烷磺醯基、低級烷羰基、鹵原子、胺基、低級烷基取 代之胺基、苯基或苯基等經取代或未取代之芳基、苯甲基 或苯乙基等經取代或未取代之芳烷基等。又，兩個取代基 鍵結形成伸甲二氧基等伸烷二氧基亦佳。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 14 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（15 ) 本發明之一般式（I)所示化合物中之取代基X示· NH-、氧原子或硫原子，與上述取代基共同形成咪唑、啤 唑或唾唑之唑環。 又，本發明一般式（I)所示化合物中之取代基¥示-NR4·、氧原子、硫原子、亞硯或通，氮原子上之取代基r4 示氫原子、低級烷基、芳基或可具有取代基之矽烷基低級 烷基。取代基R4之低級烷基或芳基可列舉如上述之甲基、 乙基、苯基等。取代基1中可具有取代基之矽烷基低級 烷基之低級烷基可如同前述、矽烷基低級烷基之取代基可 列舉如上述之烷基、芳基、芳烷基等，例如以三甲基矽烷 基甲基'二甲基苯基矽烷基甲基爲佳。 取代基Y之中以硫原子爲佳。 本發明之一般式（I)所示化合物中之取代基Z示單鍵或 -NR。，氮原子上之取代基R5示氫原子、低級烷基、芳基 或可具有取代基之矽烷基低級烷基，該等取代基與前述者 相同。 本發明之一般式（I)所示化合物中重複單位數η，示1-15之整數，較好爲1-9之整數。一般式（I)中重複單位可列 舉如伸甲基，但只要不損及本發明之AC AT阻礙活性，該 等伸甲基亦可具有取代基，1個或2個以上之伸甲基單位 可被氮原子、氧原子或硫原子等雜原子取代。 本發明一般式（II)所示化合物中之取代基X、Y、Z及 重複單位如同前述，取代基Py示可具有取代基之吡啶基 或嘧啶基，吡啶基或嘧啶基之取代基，可爲任何不損及本 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X297公釐） 15 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（16 ) 發明之AC AT阻礙活性者，並無特別限制，以上述一般式（VI) 所示者爲佳。 本發明之一般式（III)所示化合物中之取代基X、Y，Z 及重複單位如同前述，取代基W示碳原子或氮原子，爲可 形成吡啶環或嘧啶環之基。又，取代基R〆112及R3可相 同或相異，示氫原子、低級烷基、低級烷氧基、鹵原子. 經基、磷酸基、磺醯胺基、低級烷硫基、可具有取代基之 胺基’又，Ri、R2、R3之任兩個可一起形成伸烷二氧基， 上述基中之低級烷基、低級烷氧基、鹵原子、低級烷硫基、 可具有取代基之胺基或伸烷二氧基係如同前述。取代基 Ri、1及R3之較佳者可列舉如甲基、乙基、異丙基、甲 氧基、乙氧基、異丙氧基、氯、甲硫基、乙硫基、異丙硫 基、二甲胺基等。又，吡啶環或嘧啶環之鄰接氮原子之鍵 結位置並無特別限制，只要無損於本發明之AC AT阻礙活 性者即可。 本發明之一般式（I)、（II)或（III)所示化合物之鹽並無 特別限制，只要不損及本發明之AC AT阻礙活性者即可， 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 必要時可製成其酸加成鹽或鹼加成鹽。較佳之酸加成鹽可 列舉如鹽酸鹽、硫酸鹽、硝酸鹽、磷酸鹽等無機鹽及甲烷 磺酸鹽、馬、、來酸鹽、富馬酸鹽、檸檬酸鹽等有機酸鹽等❶ 又’本發明一般式（I)、（II)或（III)所示化合物之溶劑 合物’在製造時或精製時等所用之溶劑，例如水、醇等加 成物’只要對AC AT阻礙作用無不良影響者即可，並無特 別限制。溶劑合物以水合物爲佳。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 16 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（17 ) 以下說明有關本發明之製造方法。 化合物（I)可採用種種習知之方法製造，並無特別限 制，例如可依據下列反應步驟製造之。 1.取代基Z爲單鍵時之一般式（I)化合物之製法。 依據下列反應式 9 R6—(CH2) Π—C-R7 + H2N—Het (VII) (VIII)
(X) R6_(CH2) rC-㈡一 Het (IX)(^^丫-叫) •C 一 M-Het
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁J -訂‘ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (Γ (式中，R6示脫離基，R7示羥基或羧基之活性衍生基 一般式（VII)所示之羧酸或其活性衍生物，例如醯基_ 化物等與一般式（VIII)所示之雜環胺進行反應，而得一般 式（IX)所示之醯胺衍生物。所得之一般式（IX)所示化合物 與一般式（X、）所示之唑衍生物反應，製得一般式（I)中取代 基Z示單鍵之目的化合物（厂）。 化合物（VII)及化合物（VIII)之反應，一般胜肽合成用 之反應即適用。一般式（VII)之脫離基R6以例如氯原子、 溴原子等鹵原子爲佳，R7之活性衍生基以例如甲磺酸、甲 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 17 310171 580498 A7 ________B7_ 五、發明説明（18 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 苯磺酸、乙酸、三甲基乙酸等酸酐殘基爲佳。該反應更具 體說明之，可在縮合劑存在下使兩種化合物於溶劑中反應 而得目的化合物。縮合劑爲例如l-(3f•二甲胺基丙基）-3-乙 基碳化二亞胺（WSC)、1，3-二環己基碳化二亞胺（DCC)等單 獨使用，亦可與1-羥基苯并三唑（HOB t)、N·羥基琥珀醯亞 胺（HOSU)等組合使用。所用溶劑並無特別限制，例如二甲 基甲醯胺、二氯甲烷、氯仿、四氫'呋哺、甲苯等可單獨或 組合使用。視反應所使用原料之差異，一般係於0-100。(：， 較好於約室溫下經1-30小時，較好爲10-20小時之反應而 完成。又，化合物（VII)係使用活性高之羧酸鹵化物時，例 如可使化合物（VII)及化合物（VIII)於鹼，例如三乙胺、4· 二甲胺基毗啶或者N-甲基嗎之存在下以一般方法進行反 應。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 欲製造起始化合物（VII)及（VIII)，例如化合物（VII)， 可採用將鹵化烷醇以強森氏（Johns)試劑等在羧酸中酸化之 方法，化合物（VIII)可採用使雜環化合物之硝基化物進行 催化還原等還原反應而獲得對應之胺基雜環化合物之方法 等。 上述方法所得化合物（IX)與化合物（X)之反應可於溶劑 中，有或無、、鹸之存在下進行。溶劑可使用如上所述者，鹼 可使用例如，氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼金屬氫氧化物；碳 酸鈉、碳酸鉀等鹼金屬碳酸鹽；碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等鹸 金屬碳酸氫鹽等無機鹼；吡啶、三乙胺、Ν，Ν·二異丙基乙 胺、Ν-甲基嗎啉、Ν，Ν·二甲基苯胺等有機鹸。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 18 310171 580498 Α7 Β7 五、發明説明（l9 ) 又，一般式（i〇所示之目的化合物可依據下列反應式製 造： 0^V^YH + R6-(CH2) n~c-R. (X) (VII)
丫一(CH2〉n— C-R: (XI) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) H2N— Het (V 川〉
(CH2) —C-[S[-Het 9 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (Γ (式中，R6示脫離基，1^7示羥基或羧酸基之活性衍生基）： 使一般式（X)所示之唑衍生物與一般式（VII)所示化合物之 游離羧酸或羧酸之惰性體反應，而得一般式（XI)所示之化 合物或其活性衍生物，例如，醯基鹵化物與一般式（VIII) 所示之雜環胺衍生物反應，可製得一般式（I)中取代基Z示 單鍵之目的化合物（η。 化合物〆X)與化合物（VII)之反應可依據上述反應式之 第二步驟製造，使用氫氧化鉀爲鹸，乙醇爲溶劑之反應最 適當。所得化合物（XI)與化合物（VIII)之反應可依據上述反 應式之第一步驟進行。 2.取代基Ζ爲-ΝΗ-時之一般式（I)化合物之製法。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 19 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（2〇 ) 取代基Z爲-NH-時一般式（I)所示之化合物，可藉種種 方法製造，但依據下列反應式所示方法製造爲佳。 R8^(CH2) itN^C^O + H2N一Het (XII) ‘() R8^(CH2) n-^C^|sj*Het
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 (n (式中，R8示脫離基）。 一般式（XII)所示之異氰酸酯衍生物與一般式（VIII)所 示之雜環胺反應，可得一般式（XIII)所示之尿素衍生物。 使所得之尿素衍生物與化合物（X)反應，製得一般式（I)中 取代基Z示-NH·之目的化合物（1〃）。 該反應第一步驟之化合物（XII)與化合物（VIII)之反 應，係使1當量化合物（XII)與1-2當量化合物（VIII)於溶 劑中反應而得化合物（XIII)。此時之溶劑並無特別限制， 例如以使用.二氯甲烷、氯仿、乙醚、四氫呋喃、甲苯、二 甲苯、二甲基甲醯胺等爲佳。反應於〇°c至所用溶劑之沸 點溫度下進行1-24小時。 一般式（XII)所示異氰酸酯衍生物爲習知化合物，例如 可於鹼之存在下，使上述化合物（VII)之羧酸與二苯磷醯疊 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X297公釐） 20 310171 580498 A 7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（21 ) 氮化物反應之方法（加鹽之方法）’使化合物（VII)之醯基鹵 化物與疊氮化鈉反應經由疊氮醯基之方法而製得。 化合物（XIII)與化合物（X)之反應可依據上述反應式之 第二步驟製造。 又，一般式（I)之取代基Z爲-NR「時（R5示上述定義中 氫原子以外之基），可於適當階段使氮原子經取代基115取 代而製得。 上述各反應所得之中間體或目的化合物，可藉有機合 成化學常用之方法純化，例如，過濾、萃取、洗淨、乾燥、 濃縮、再結晶、各種層析法等進行分離、純化。又，各中 間體若不妨礙下一步驟，則可不必特別純化直接供應至下 一步驟，此爲業界所熟知者。 所得化合物（I)可依一般方法製成本發明之鹽。 又，亦可依一般方法製成與反應溶劑、再結晶溶劑等 溶劑所成之溶劑合物，特別是水合物，此亦爲業界所熟知 者。 依據本發明方法所得之一般式（I)、（II)或（III)所示之 化合物例示於以下之表1至表78中。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 21 310171 580498
A B 五、發明説明（22 ) [表π 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 編號 0： X Υ Ζ η He t 1 α 〇 S 單 鍵 1 2-甲硫基_3_吡啶基 2 同上 〇 S 單 鍵 2 2-甲硫基各吡啶基 3 同上 0 S 單 鍵 3 2-甲硫基-3-吡啶基 4 同上 0 S 單 鍵 4 2-曱硫基-3-¾咬基 δ 同上 〇 S 單 鍵 5 2-甲硫基-3-¾唆基： 6 同上 〇 S 單 鍵 ;6 2-甲硫基-3-¾咬基i 7 同上 0 S 單 鍵 ：7 2-甲硫基-3-吡啶基 8 同上 〇 5 單 鍵 8 2-甲硫基各吡啶基 9 同上 〇 S 單 鍵 9 2-f硫基-3-吡啶基 10 同上 〇 S 單 鍵 14 2-甲硫基-3-吡啶基 11 同上 S S 單 鍵 1 2-甲硫基-3-¾淀基 12 .同上 S S 單 鍵 2 2- f硫基-3-¾淀基 13 同上 S S 單 鍵 3 2-T硫基-3-吡啶基 14 同上 S S 單 鍵 4 2-曱硫基各吡淀基 15 同上 S S : 單 鍵 5 2-曱硫基-3-Π比啶基 16 同上 S S 單 鍵 6 2-甲硫基-3-吡啶基 17 同上 S S 單 鍵 7 2-曱硫基-3-D比咬基 1 8 同上 S S 單 鍵 8 2-曱硫基各吡啶基 19 同上 S S 單 鍵 9 2-曱硫基-3-¾啶基 2 0 同上 S 5 單 鍵 14 2-甲硫基-3-吡啶基 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 22 310171 580498 A7
7 B 五、發明説明（23 ) 〔表2] 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 編號 Ο X Υ Ζ η He 1 2 1 α ΝΗ S 單 鍵 I 2-曱琉基唆基 2 2 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 2-曱硫基各吼咬基 2 3 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 2-曱硫基各吼啶基 2 4 同上 ΝΗ S. 單 鍵 4 2-曱硫基-3-0比啶基 2 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 2-甲硫基各吡啶基 2 6 同上 ΝΗ ： S 單 鍵 6 2-曱硫基-3-吡啶基_ 2 7 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 2-甲硫基；吡啶基 2 8 同上 ΝΗ S 單 鍵 8 2-甲硫基各吡啶基 2-9 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 2-甲疏基-3-¾淀基 3 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 14 2-甲硫基-3-吡啶基 3 1 同上 〇 S 1 單 鍵 1 2-乙硫基-3-¾淀基 3 2 同上 〇 S 單 鍵 2 2-乙硫基_3_吡啶基 3 3 同上 〇 S 單 鍵 3 2-乙硫基-3-¾嗅基 3 4 同上 〇 S 單 鍵 4 . 2-乙硫基_3-卩比淀基 3 5 同上 〇 S 單 鍵 5 2-乙硫基-3-Π比淀基 3 6 同上 〇 S 單 鍵 6 2-乙硫基-3-唯咬基 3 7 同上 〇 S 單 鍵 7 2-乙硫基-3-α比啶基 3 8 同上 0 S 單 鍵 8 2_乙硫基-3』比唆基 3 9 同上 〇 S 單 鍵 9 2-乙硫基_3-ϋ比变基 4 0 同上 〇 S 單 鍵 14 2_乙硫基_3_11比受基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 23 310171 580498 A7
B 五、發明説明（24 ) [表3] 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 編號 0： X Υ 2 η He t 4 1 α S S 單 鍵— 1 2-乙硫基-3-D比淀基 4 2 同上 S S 單 鍵 2 2-乙硫基-3-地》咬基 4 3 同上 S s J 單 鍵 3 2-乙硫基-3-0比啶基 4 4 同上 S S 單 鍵 4 2-乙硫基-3-吡啶基 4 5 同上 S S . 單 鍵 5 2-乙硫基各吡啶基 4 6 同上 S S 單 鍵 6 2-乙硫基-3-D比啶基 4 7 同上 S S ； 單 Μ 7 2-乙硫基各吡啶基 _ 4 8 同上 S S 單 Μ 8 2-乙硫基-3-吡啶基 4 9 同上 S S 單 鍵 9 2-乙疏基-3-¾淀基 5 0 同上 S S 單 鍵 14 2-乙硫基-3-¾咬基 5 1 同上 ΝΗ S 單 鍵 1 2-乙硫基-3-批淀基 5 2 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 2-乙硫基-3-C比贫基 5 3 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 2-乙硫基各吡啶基 5 4 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 2-乙硫基-3-D比咬基 5 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 2-乙硫基-3-¾淀基 5 6 同上 ΝΗ S 單 鍵 6 2-乙硫基-3-D比咬基 5 7 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 2-乙硫基-3-B比咬基 S 8 同上 ΝΗ S 單 鍵 8 2-乙硫基-3-¾唆基 5 9 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 2-乙硫基-3-¾咬基 6 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 14 2-乙硫基-3』比咬基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 24 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（25 ) [表4] 化合物 編號 Ο X Υ Ζ .η He t 6 1 α 〇 S 單 鍵 1 2-(異丙硫基)-3-D比啶基 6 2 同上 0 S 單 鍵 2 2«(異丙硫基>3』比啶基 6 3 同上 〇 S 單 鍵 3 2-(異丙硫基)各明:啶基 6 4 同上 〇 S .單 鍵 4 2«(異丙硫基>3-吡啶基 6 5 同上 〇 S 單 鍵 5 2-(異丙硫基>3-〇比啶基 6 6 同上 〇 S 單 鍵 6 2-(異丙硫基)-3-Π比啶基 6 7 同上 〇 S 單 鍵 7 2-(異丙硫基)-3-D比啶基 6 8 同上 〇 S 單 鍵 8 2-(異丙硫基>3』比啶基 6 9 同上 〇 S 單 鍵 9 2«(異丙硫基)-3-吡啶基 7 0 同上 〇 S 單 鍵 14 2-(異丙硫基>3-%啶基 7 1 同上 S S 單 鍵 1 2_(異丙硫基>3-吡啶基 _ 7 2 同上 S S 單 鍵 2 2-(異丙硫基)-3-¾啶基 7 3 同上 S S 單 鍵 3 2-(異丙硫基比咬基 7 4 同上 S S 單 鍵 4 2-(異丙硫基V3-B比啶基 _ 7 5 同上 S S 單 鍵 5 2-(異丙硫基}θ-Β比啶基_ 7 6 同上 S S 單 鍵 6 2-(異丙硫基>34%啶基 7 7 同上 S S 單 鍵 7 2«(異丙硫基>3-(1比啶基 L 7 8 同上 S S 單 鍵 8 2·(異丙硫基比啶基 7 9 同上 S S 單 鍵 9 2-(異丙硫基)各〇比啶基 8 0 同上 S S 單 鍵 14 2-(異丙硫基>3-Π比啶基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 25 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（％ )
Zb [表5] 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 編號 0： X Υ Z η He l 8 1 α ΝΗ S 單 鍵 1 2-(異丙硫基)-3-0比啶基 8 2 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 2*{異丙硫基比啶基 8 3 . 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 2-(異丙硫基)各啶基 8 4 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 2-(異丙硫基)-3-¾啶基 8 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 2-(異丙硫基>3』比啶基 8 6 同上 ΝΗ S 單 鍵 6 2-(異丙硫基>3-D比啶基 8 7 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 2-(異丙硫基)各批啶基 8 8 同上 ΝΗ S 單 鍵 8 2-(異丙疏基>3-毗啶基 8 9 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 2»(異丙硫基)-3』比啶基 9 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 14 2-(異丙硫基>3-吡啶基 9 1 同上 〇 S 單 鍵 1 2-甲氧基-3-吡啶基 _ 9 2 同上 0 S 單 鍵 2 2-甲氧基-3-吡啶基 9 3 同上 〇 S 單 鍵 3 2_甲氣基各吡啶基 9 4 同上 〇 S 單 鍵 4 2-甲氡基；吡啶基 9 5 同上 〇 S 單 鍵 5 2-甲氡基-3-β比啶基 9 6 同上 〇 S 單 鍵 6 2-甲氡基-3-吡啶基 9 7 同上 〇 s 單 鍵 7 2-曱氧基-3-吡啶基 9 8 同上 〇 1 S ! 單 鍵 8 2-甲氧基-3-¾啶基 9 9 同上 〇 S 1 單 鍵 9 2-曱氧基-3-D比啶基 10 0 同上 〇 S 1 單 鍵 14 2-甲氧基-3-吡啶基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 26 310171 580498 五、發明説明（27 ) [表6] 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 編號 Θ： X Υ Ζ η He t 1 0 X α S S 單 鍵 1 2-甲氡基各吡啶基 10 2 同上 S S 單 鍵 2 2-甲氧基-3-吡啶基 10 3 同上 S S 單 鍵 3 2-曱氧基-3-0比啶基 10 4 同上 S S 單 鍵 4 2-曱氧基_3_吡啶基 10 5 同上 S S 單 鍵 5 2-曱氧基-3-D比啶基 10 6 同上 S S 單 鍵 6 2-甲氧基-3-Π比瘦基 10 7 同上 S S 單 鍵 7 2-甲氧基各吡啶基 10 8 同上 S .S 單 鍵 8 2-甲氧基各吡啶基 10 9 同上 S S 單 鍵 9 2-甲氧基-3-D比啶基 110 同上 S S 單 鍵 14 2-甲氧基-3-吡啶基 1 1 1 ΝΗ S 單 鍵 1 2-甲氧基-3-¾淀基 112 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 2-甲氧基-3-吡啶基 113 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 2-甲氧基_3_吡啶基 114 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 2-甲氡基各吡啶基 115 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 2-曱氣基-3-Π比唉基 116 同上 ΝΗ S 單 鍵 6 2-曱氡基-3-吡啶基 117 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 2-曱氧*基-3-D比淀基 118 同上 ΝΗ S 單 鍵 8 2-曱氧基各啦啶基 119 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 2-曱氧基-3-n比啶基 12 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 14 2-甲氧基-3-吡啶基 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 27 310171 580498
A B 五、發明説明（^ ) 2〇 [表7] 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 編號 X Υ Ζ η He t 12 1 α 〇 S 單 鍵 1 2-氬各吡啶基 12 2 同上 〇 S 單 鍵 2 2-氣-3-吡啶基 __ 12 3 间上 〇 S 單 鍵 3 2-氣-3-¾啶基 — 12 4 同上 0 S. '單 鍵: 4 2-氣-3-啦唆基 __ 1 2 5 同上 〇 S 丨單 鍵| 5 2-氣-3-D比啶基 — 12 6 同上 〇 S :單 鍵 6 2-氣-3-Π比啶基 — 12 7 同上 〇 S 丨單 鍵 7 2-氯各吡啶基 _ 12 8 同上 〇 S '單 鍵 8 2-氣-3-Π比啶基 _ 12 9 同上 〇 S '單 鍵 9 2-氣-3-唯啶基 — 13 0 同上 0 S 單 鍵 1 4 2-氣-3-¾唆基 13 1 同上 S S 單 鍵 1 2-氣-3_吡啶基 13 2 同上 S S 單 鍵 2 2-氣-3-¾咬基 一 13 3 同上 S S 單 鍵 3 2-氣各吡啶基 13 4 同上 S S 單 鍵 4 2_氣各吡啶基 13 5 同上 S S 單 鍵 5 2-氣-3-¾唆基 13 6 同上 S S. 單 鍵 6 2-氣-3-¾咬基 13 7 同上 S S 單 鍵 7 2-氣-3-¾啶基 13 8 同上 S S 單 鍵 8 2-氮冬吼啶基 13 9 同上 S S 單 鍵 9 2-氣-3-¾啶基 14 0 同上 S S 單 鍵 14 2-氣·3-η比啶基 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 28 310171 580498
7 B 五、發明説明（29 ) [表8] 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 編號 ¢1 X Υ Ζ η He t 14 1 α ΝΗ 5 單 鍵 1 2-氣_3-卩比淀基 14 2 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 2-氣各吡啶基 1 4 3 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 2-氣_3_吡啶基 14 4 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 2-氣-3-Q比啶基 14 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 2-氯_3-U比咬基 14 6 同上 ΝΗ S 單 鍵 6 2-氯各他啶基 14 7 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 2-氯各吡啶基 14 8 同上 ΝΗ S 單 鍵 8 2-氣-3-¾啶基 14 9 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 2-氯-3-吡啶基 15 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 14 2-氣-3-吡啶基 15 1 同上 〇 S 單 鍵 1 2-甲硫基斗甲基各吡啶基— 15 2 同上 〇 S 單 鍵 2 2_甲硫基斗甲基各吡啶基— 15 3 同上 〇 S 單 鍵 3 2-甲硫基斗甲基-3-吡啶基— 15 4 同上 〇 S 單 鍵 4 2-甲疏基斗曱基-3-吡啶基— 15 5 同上 :〇 S 單 鍵 5 2-甲硫基冰甲基各地啶基— 15 6 同上 〇 S 單 鍵 6 2_甲硫基冰曱基各吡啶基 15 7 同上 〇 S 單 鍵 7 2-曱硫基》4-甲基-3-¾咬基 15 8 同上 0 S 單 鍵 8 2_曱硫基斗曱基冬吡啶基 15 9 同上 〇 S 單 鍵 9 2_甲硫基斗曱基-3』比啶基 16 0 同上 0 S 單 鍵 14 2-甲硫基斗甲基士 η比啶基 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 29 310171 580498 B7 五、發明説明（3()) 〔表9] 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 編號 0： X Υ Ζ η He t 16 1 α S S 單 鍵 丄 2_甲硫基冰甲基各吡啶基 16 2 同上 S S 單 鍵 2 2-甲硫基《4-甲基-3-B比咬基 16 3 同上 S S 單 鍵 3 2-曱硫基+曱基-3-¾啶基 16 4 同上 S S 單 鍵 4 2_曱硫基-4-曱基-3-¾¾基 16 5 同上 S S 單 鍵 5 2-甲硫基斗甲基-3-D比啶基 16 6 同上 S S 單 鍵 6 2-曱硫基斗曱基-3_吡唆基 16 7 同上 S S 單 鍵 7 2-甲硫基斗甲基各吡啶基 1 6 8 同上 S S 單 鍵 8 2-甲硫基斗甲基各吡啶基 16 9 同上 S S 單 鍵 9 2-甲疏基斗甲基-3』比啶基 17 0 同上 S S 單 鍵 1 4 2-甲硫基"4-甲基-3-¾咬基 17 1 同上 ΝΗ S 單 鍵 1 2_甲硫基斗甲基-3-吡啶基 17 2 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 2-甲硫基斗甲基各吡啶基 17 3 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 2-甲硫基斗甲基；吡啶基 17 4 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 2-甲疏基斗曱基各吡啶基 17 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 2-甲硫基冬曱基-3-吡啶基 17 6 同上 ΝΗ S . 單 鍵 6 2_甲硫基冰甲基-3-吡啶基 17 7 同上 ΝΗ 5 單 鍵 7 2-曱硫基4-曱基各α比啶基 17 8 同上 ΝΗ S 單 鍵 8 2-甲硫基斗甲基-3-¾啶基 17 9 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 2-甲硫基-4-曱基-3-¾唆基 18 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 14 2-甲疏基斗甲基-3-D比啶基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 30 310171 580498 五、發明説明（31 ) [表 1 〇] 經濟部中央襟準局員工消費合作社印製 化合物 編號 X Υ Ζ η He t 18 1 α 〇 S 單 鍵 1 2-乙硫基-4-甲基-3-¾唆基 18 2 同上 〇 S tftl 早 鍵 2 2-乙硫基4-曱基-3-吡啶基 18 3 同上 〇 S 單 鍵 3 2-乙硫基-4-曱基-3-B比唆基 18 4 同上 0 S 單 鍵 4 2-乙硫基斗曱基-3-吡啶基 1 8 S 同上 〇 S 單 鍵 5 2-乙硫基斗曱基各吡啶基 18 6 同上 〇 S 單 鍵 6 2-乙疏基斗甲基-3_ϋ比啶基 18 7 同上 〇 S 單 鍵: 7 2_乙硫基斗曱基各吡啶基 18 8 同上 0 S 單 鍵 ：；8 2-乙疏基-4-甲基-3-¾淀基 18 9 同上 〇 S 單 鍵 9 2-乙疏基斗甲基-3-批啶基 19 0 同上 0 S 單 鍵 14 2-乙硫基-4-甲基-3-¾咬基 19 1 同上 S S 單 鍵 1 2-乙硫基-4-罗基-3-¾淀基 19 2 同上 S S 單 鍵 2 2-乙硫基斗甲基冬吡啶基_ 19 3 同上 S S 單 鍵 3 2-乙硫基4-f基-3-吡啶基 1 9 4 同上 S S 單 鍵 4 2-乙硫基斗曱基-3-吡啶基 1 9 5 同上 S S 單 鍵 5 2-乙硫基冬甲基-3-吡啶基 19 6 同上 S S 單 鍵 6 2-乙硫基冰曱基-3-吡啶基 19 7 同上 S S 單 鍵 7 2-乙硫基*4-曱基-3-¾咬基 19 8 同上 S S 單 鍵 S 2-乙硫基*4-甲基-3-¾咬基 19 9 同上 S S 單 鍵 9 2·己硫基《4-曱基比咬基 2 0 0 同上 S S 單 鍵 1 4 2-乙硫基《4-甲基-3-Π比咬基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 31 310171 580498 B7 五、發明説明（32 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 [表1 1] 化合物 0： X Y Z He t 編號 \ \ Π 2 0 1 CC NH S 單 鍵 1 2-乙硫基冰甲基-3-吡啶基 2 0 2 同上 NH S 單 鍵 2 2-乙硫基斗·甲基各吡啶基 2 0 3 同上 NH S 單 鍵 3 2-乙硫基斗曱基-3-α比啶基 2 0 4 同上 NH S 單 鍵 4 2-乙硫基曱基-3-Β比唆基 2 0 5 同上 NH S 單 鍵 5 2-乙硫基*4-甲基-3-Β比咬基 2 0 6 同上 NH S 單 鍵 6 2_乙硫基斗曱基-3-吡啶基 2 0 7 同上 NH S 單 鍵 7 2-乙硫基-4-甲基-3-D比淀基 2 0 8 同上 NH S 單 鍵 8 2-乙硫基-4-甲基-3-Π比咬基 2 0 9 同上 NH S 單 鍵 9 2-乙疏基《4-甲基-3』比唆基 2 10 同上 NH S 單 鍵 14 2_乙硫基·》4-甲基-3-¾淀基 2 11 同上 〇 S 單 鍵 1 2»(異丙硫基>4-甲基-3-吡啶基 2 12 同上 0 S 單 鍵 2 2«(異丙硫基甲基-3-¾啶基 2 13 同上 〇 S 單 鍵 3 -2>(異丙硫基)斗甲基各吡啶基 2 1 4 同上 〇 S 單 鍵 .4 、2«(異丙硫基甲基各吡啶基 2 15 同上 〇 S 單 鍵 δ 2«(異丙硫基>4-甲基-3-11比啶基 2 16 同上 0 S 單 鍵 6 ，2»(異丙硫基>4-曱基_3_吡啶基 2 17 同上 〇 S 單 鍵 7 ’ 2彳異丙硫基>4-曱基-3-¾啶基 2 18 同上 0 S 單 鍵 8 2·(異丙硫基)》4-曱基-3-¾咬基 2 19 同上 〇 S 單 鍵 9 2·(異丙硫基)~4-甲基-3-B比咬基 2 2 0 同上 0 S 單 鍵 14 2»(異丙硫基>4_曱基-3-吡啶基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 32 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（33 ) [表 1 2] 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 編號 0： X Υ Ζ η . He t 2 2 1 α S S 單 鍵. 1 2·(異丙硫基>4-甲基-3-¾啶基 2 2 2 同上 S S 單 鍵 2 2·(異丙硫基M-甲基各吡啶基 2 2 3 同上 S S 單 鍵 3 2·(異丙硫基>4-甲基各批啶基 .2 2 4 , 同上 S S 單 鍵 4 2·(異丙硫基)冬曱基-3-B比啶基 2 2 5 同上 S S 單 鍵 5 2·(異丙硫基)-4-曱基-3-D比变基 2 2 6 同上 S S 單 鍵 6 2»(異丙疏基曱基各吡啶基 2 2 7 同上 S S 單 鍵 7 2«(異丙硫基>4-甲基-341比啶基 2 2 8 同上 S S 單 鍵 8 2·(異丙硫基Μ»甲基各吡啶基 2 2 9 同上 S S 單 鍵 9 2«(異丙硫基甲基-3-Π比啶基 2 3 0 同上 S S 單 鍵 14 2«(異丙硫基>4-甲基各吡啶基 2 3 1 同上 ΝΗ S 單 鍵 1 2·(異丙硫基甲基_3』比啶基 2 3 2 同上 ΝΗ s 單 鍵 2 2h(異丙硫基>4- f基各吡啶基 2 3 3 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 異丙硫基甲基_3_吡啶基 2 3 4 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 2«(異丙硫基H-甲基-3-吡啶基 2 3 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 2·(異丙硫基>4-甲基各π比啶基 2 3 6 同上 NH S 單 鍵 6 2«(異丙硫基>4-甲基各吡啶基 2 3 7 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 2«(異丙硫基>4-曱基-3-吡啶基 2 3 8 同上 ΝΗ S 單 鍵 8 2«{異丙硫基>4-甲基-3_吡啶基 2 3 9 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 2·(異丙硫基)-4-甲基-3-0比咬基 2 4 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 14 2·(異丙硫基>4-甲基-3-吡啶基 m· In n m n m n n —n 丨 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-口 •Ί 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 33 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（34 ) [表 1 3 ] 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 (3： X Υ Ζ η He t 編號 2 4 1 α 〇 S 單 鍵 1 2-甲氧基斗甲基-341比啶基 2 4 2 同上 0 S 單 鍵 2 2-甲氧基>4-曱基-3-Π比咬基 2 4 3 同上 〇 S 單 鍵 3 2-甲氧基斗甲基-3-吡啶基_ 2 4 4 同上 〇 S 單 鍵 4 2_甲氧基斗曱基_3_吡啶基 2 4 5 同上 〇 S 單 鍵 5 2-甲氧基*4-曱基-3-fl比淀基 2 4 6 同上 〇 S 單 鍵 6 2-甲氧基-4-甲基-3-Π比受基 2 4 7 同上 〇 S 單 鍵 7 2-甲氧基斗甲基各吡啶基_ 2 4 8 同上 0 S 單 鍵 8 2-甲氧基+甲基-3-吡啶基 2 4 9 同上 〇 S 早 鍵 9 2-甲氧基4- f基-3-啦唆基_ 2 5 0 同上 〇 S 單 鍵 1 4 2_甲氣基-4- T基-3-¾唆基_ 2 S 1 同上 S S 單 鍵 1 甲氧基甲基-3-吡啶基 2 5 2 同上 S S 單 鍵 2 2_甲氧基~4-甲基-3-β比咬基_ 2 5 3 同上 S S 單 鍵 3 2-甲氧基斗甲基-3-吡啶基 2 5 4 同上 S S 單 鍵 4 2_甲氡基斗甲基-3-吡啶基 2 5 5 同上 S S 單 鍵 5 2-甲氧*基-4-甲基-3-¾淀基 2 5 6 同上 S S 單 鍵 6 2-甲氡基冰甲基-3』比啶基 2 5 7 同上 S S 單 鍵 7 2-甲氧基斗曱基冬B比啶基 2 5 8 同上 S S 單 鍵 8 2-甲氧基4-甲基-3-吼啶基 2 5 9 同上 S S 單 鍵 9 2-曱氡基》4-曱基-3_tl比啶基 2 6 0 同上 S S 單 鍵 14 2-甲氧基斗甲基；吡啶基 (請先閱讀背面之注意事項再填k本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 34 310171 580498
五、發明説明（35 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 [表 1 4] 化含物 編號 0： X Υ Ζ η He t 2 6 1 α ΝΗ S 單 鍵 1 2-甲氡基斗甲基-341比啶基 2 6 2 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 2-甲氡基斗甲基各啦啶基 2 6 3 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 2_甲氧基4-甲基-3』比啶基 2 6 4 同上 ΝΗ 3 單 鍵 4 2-甲氧基斗曱基-3-Π比啶基 2 6 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 2-甲氧基斗曱基各D比啶基 2 6 6 同上 ΝΗ S 單 鍵 6 2-甲氧基斗甲基各吡啶基. 2 6 7 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 2-甲氧基斗甲基各Π比啶基 2 6 8 同上 ΝΗ S 單 鍵 8 2-甲氧基冰甲基-3-吡啶基 2 6 9 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 2-甲氧基冰甲基-3_吡啶基 2 7 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 14 2-甲氧基冬甲基-3-吡啶基 2 7 1 同上 〇 S 單 鍵 1 2,6_雙(甲硫基>3-吡啶基 2 7 2 同上 〇 S 單 鍵 2 2,6-雙(甲硫基)-3-Π比变基 2 7 3 同上 〇 S 單 鍵 3 2,6-雙(f硫基)-34¾啶基 2 7 4 同上 〇 S 單 鍵 4 2,6-雙(甲疏基比啶基 2 7 5 同上 〇 S 單 鍵 5 2,6-雙(甲硫基>3』比啶基 2 7 6 同上 〇 S 單 鍵 6 2,6-雙(曱硫基>3-吡啶基 2 7 7 同上 〇 S 單 鍵 7 2,6-雙(曱硫基>3-1%啶基 2 7 8 同上 0 S 單 鍵 8 2,6-雙(甲硫基啶基 2 7 9 同上 〇 S 單 鍵 9 2,6_雙(曱硫基>3-0比啶基 2 8 0 同上 0 S 單 鍵 14 2,6_雙(甲硫基>3-nfch啶基 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 35 310171 580498
B 五、發明説明（36 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 [表 1 5] 化含物 編號 X Υ Ζ η He t 2 8 1 α S S 單 鍵 1 2,6-雙(甲硫基)各他啶基 2 S 2 同上 S S 單 鍵 2 2,6-雙(甲硫基>3-吡啶基 2 8 3 同上 S S 單 鍵 3 2,6-雙(甲硫基)各吡啶基 2 8 4 同上 S S 單 鍵 4 2,6-雙(甲硫基)-3-D比啶基 2 8 5 同上 S S 單 鍵 5 2,6-雙(甲硫基)-3-D比啶基 2 8 6 同上 S S 單 鍵 6 2,6-雙(甲疏基)各吡啶基 2 8 7 同上 S S 單 鍵 7 2,6-雙(甲硫基)-3册啶基 2 8 8 同上 S S 單 鍵 8 2,6-雙(甲疏基)-3』比啶基 2 8 9 同上 S S 單 鍵 9 2,6-雙(甲硫基)-3-¾啶基 2 9 0 同上 S S 單 鍵 14 .2,6_雙(甲硫基>3-D比啶基 2 9 1 同上 ΝΗ S 單 鍵 1 2,6-雙(甲硫基>3-吡啶基 2 9 2 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 2,6-雙(f硫基)-3-¾啶基. 2 9 3 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 2,6-雙(f疏基>3_Π比啶基. 2 9 4 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 2,6-雙(甲硫基)-3-〇比啶基. 2 9 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 2,6_雙(甲硫基>3-D比啶基 2 9 6 同上 ΝΗ S 單 鍵 6 2,6-雙(甲硫基)》3观啶基、 2 9 7 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 2,6_雙(曱硫基)-3飛啶基 2 9 8 同上 ΝΗ S 單 鍵 8 2,6-雙(甲硫基)各吼啶基 2 9 9 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 2,6-雙(甲硫基>3.啶基 3 0 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 14 2,6-雙(甲硫基>3-D比啶基 ---------— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 36 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（37 ) [表 1 6] 化合物 編號 ¢1 X Υ Ζ η He ΐ 3 0 1 α 〇 S 單 鍵 1 2,6-雙(乙硫基>3-D比啶基 3 0 2 同上 0 S 單 鍵 2 2,6-雙(乙硫基)-3-α比啶基 3 0 3 同上 〇 S 單 鍵 3 2,6-雙(乙硫基)各α比啶基 3 0 4 同上 〇 S 單 鍵 4 2,6-雙(乙硫基)-3-¾啶基 3 0 5 同上 〇 S 單 鍵 5 2,6-雙(乙硫基>3-B比啶基 3 0 6 同上 〇 S 單 鍵 δ 2,6-雙(乙硫基)-34比啶基 3 0 7 同上 〇 S 單 鍵 7 2,6-雙(乙硫基>3』比啶基 3 0 8 同上 0 S 單 鍵 8 2,6-雙(乙硫基>3』比啶基 3 0 9 同上 〇 S 單 鍵 9 2,6-雙(乙硫基)-3』比啶基 3 10 同上 〇 S 單 鍵 14 2,6-雙(乙硫基>3』比啶基 3 11 同上 S S 單 鍵 1 2,6-雙(乙硫基>3观啶基_ 3 12 同上 S S 單 鍵 2 2,6-雙(乙硫基>3-吡啶基_ 3 13 同上 S S 單 鍵 3 2,6-雙(乙硫基>34比啶基_ 3 14 同上 S S 單 鍵 4 2,6-雙(乙疏基>3』比啶基_ 3 1 5 同上 S S 單 鍵 5 2,6-雙(乙硫基)-3-Π比啶基_ 3 16 同上 S S 單 鍵 6 2,6-雙(乙硫基>3-吡啶基 3 17 同上 S S 單 鍵 7 2,6-雙(乙硫基>3-α比啶基 3 18 同上 S S 單 鍵 8 2,6-雙(乙硫基)-3-¾啶基 3 19 同上 S S 單 鍵 9 2,6-雙(乙硫基比咬基 3 2 0 同上 S S 單 鍵 14 2,6-雙(乙硫基>3-n比啶基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 37 310171 580498 A7
7 B 五、發明説明（38 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 [表 1 7] 化合物 、_號 X Υ Ζ η. He t 3 2 1 α ΝΗ S 單 鍵 1 2,6-雙(乙硫基)各D比啶基 3 2 2 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 2,6-雙(乙硫基)-34比啶基 3 2 3 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 2,6-雙(乙硫基)-3-¾啶基 3 2 4 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 . 2,6_雙(乙硫基>3-吡啶基 3 2 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 2,6-雙(乙硫基>3-D比啶基 3 2 6 同上 ΝΗ S 單 鍵 6 2,6-雙(乙硫基)_3-Π比啶基 3 2 7 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 2,6_雙(乙硫基)-3_Π比啶基 3 2 8 同上 ΝΗ S 單 鍵, 8 2,6-雙(乙疏基)-3』比啶基 3 2 9 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 雙(乙疏基)各吡啶基 3 3 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 14 2,6-雙(p硫基)-3-¾咬基 3 3 1 同上 〇 S 單 鍵 1 2,6-雙(異丙硫基>3飛啶基 3 3 2 同上 〇 S 單 鍵 2 雙(異丙硫基)-3-D比咬基 3 3 3 同上 〇 S 單 鍵1 3 :2,6-雙(異丙硫基>3-吡啶基 3 3 4 同上 〇 S 單 鍵i 4 .2,6-雙(異丙疏基>3』比啶基 3 3 5 同上 〇 S 單 鍵| 5 2,6-雙(異丙硫基)_3-D比啶基 3 3 6 同上 〇 S 單 鍵 6 2,6-雙(異丙硫基>3-吡啶基 3 3 7 同上 〇 S 單 鍵 7 • 2,6-雙(異丙硫基>3-D比啶基 3 3 8 同上 0 S 單 鍵 8 2,6-雙(異丙硫基)各吡啶基 3 3 9 同上 0 S 單 鍵 9 ,2,6-雙(異丙硫基)-3-〇比啶基 3 4 0 同上 0 S 單 鍵 1 4 ,2,6-雙(異丙硫基>3_吡啶基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 38 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（39 ) [表 1 8] 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 編號、 X Υ Ζ η He t 3 4 1 α S S 單 鍵 丄 2,6-雙(異丙硫基>3-D比啶基 3 4 2 同上 S S 單 鍵 2 2,6-雙(異丙硫基>3-吡啶基 3 4 3 同上 S S 單 鍵 3 2,6·雙(異丙硫基)-3-¾啶基 3 4 4 同上 S S 單 鍵: 4 2,6-雙(異丙硫基)_3-D比啶基 3 4 5 同上 S S 單 鍵丨 5 2,6-雙(異丙硫基)-3-D比啶基 3 4 6 同上 S S 單 鍵 6 .2,6-雙(異丙硫基)-3-吡啶基 3 4 7 同上 S S 單 鍵: 7 2,6-雙(異丙硫基)-3-哦啶基 3 4 8 同上 S S 單 鍵ί 8 2,6-雙(異丙硫基)-341比啶基 3 4 9 同上 S S 單 鍵i 9 2,6-雙(異丙硫基>3-吡啶基 3 5 0 同上 S S 單 鍵丨 14 2,6-雙(異丙硫基>3-咐啶基 3 5 1 同上 ΝΗ S 單 鍵丨 1 2,6-雙(異丙硫基)-3-吡啶基 3 5 2 同上 ΝΗ S 單 鍵; 2 2,6-雙(異丙硫基>3-ίΐ比啶基 3 5 3 同上· ΝΗ S 單 鍵 3 2,6-雙(異丙硫基>3-吡啶基 3 5 4 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 2,6-雙(異丙硫基)-3-耻啶基 3 5 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 2,6-雙(異丙硫基比咬基 _ 3 5 6 同上 ΝΗ S 單 鍵 6 2,6-雙(異丙硫基比啶基 3 5 7 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 2,6-雙(異丙硫基)-3-¾咬基 3 5 8 同上 ΝΗ S 單 鍵 8 2,6_雙(異丙硫基)-3-¾啶基 3 5 9 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 2,6-雙(異丙硫基>3-〇比啶基· 3 6 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 14 2,6-雙(異丙硫基>3-吡啶基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 39 310171 580498
五、發明説明（似） [表 1 9] 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化含物 編號 0： X Υ Ζ η He t 3 6 1 α 〇 S 單 鍵· 1 .2-甲硫基各甲氡基-3_吡啶基 3 6 2 .同上 〇 S 單 鍵 2 2-甲硫基4甲氡基-3-吡啶基_ 3 6 3 同上 〇 S 單 鍵 3 2-曱硫基各曱氧基-3-¾啶基_ 3 6 4 同上 〇 S 單 鍵 4 2_甲硫基-6-曱氧基-3』比啶基_ 3 6 5 同上 〇 S 單 鍵 5 2_甲硫基各甲氧基-3-吡啶基 3 6 6 同上 〇 S 單 鍵 6 2-甲硫基各甲氧基-3-啦啶基 3 6 7 同上 〇 S 單 鍵 7 2-甲硫基各甲氧基-3-吡啶基 3 6 8 同上 〇 S 單 鍵 8 2-甲硫基各f氧基-3-吡啶基 3 6 9 同上 〇 S 單 鍵 9 2-甲硫基《6-甲氧基-3』比啶基 3 7 0 同上 〇 S 單 鍵 14 2-甲硫基各甲氧基-3-吡啶基 3 7 1 同上 S S 單 鍵 1 2-甲硫基各f氧基-3-吡啶基 3 7 2 同上 S S 單 鍵 2 2- f硫基各甲氧基-3-C比啶基 3 7 3 同上 S S 單 鍵 3 2- f硫基各甲氧基-3-吡啶基 3 7 4 同上 S S 單 鍵 4 2-甲硫基各甲氡基-3-吡啶基_ 3 7 5 同上 S S 單 鍵 5 2-甲硫基各曱氣基各吡啶基 3 7 6 同上 S S 單 鍵 6 2-甲硫基各甲氧基-3-吡啶基 3 7 7 同上 S S 單 鍵 7 2-甲硫基甲氧基-3-¾咬基 3 7 8 同上 S S 單 鍵 8 2-甲硫基备甲氧基各〇比啶基 3 7 9 同上 S S 單 鍵 9 2_甲硫基-6-曱氧基-3_〇比啶基 3 8 0 同上 S S 單 鍵 14 2-甲硫基各甲氧基-3_Π比啶基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 40 310171 580498 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（4l ) [表 2 0] 化合物\ 編號~ X Υ Ζ η . He t 3 8 1 α ΝΗ S 單 鍵 1 2-甲硫基各曱氡基_3_吡啶基 3 8 2 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 2-甲硫基各甲氡基-3-吡啶基 3 8 3 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 2-曱硫基各曱氧基-3-¾啶基 3 8 4 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 2-曱硫基各曱氧基各D比啶基 3 8 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 2-甲硫基各曱氧基-3-D比啶基 3 8 6 同上 ΝΗ" S 單. 鍵 6 2-甲硫基各甲氧基比啶基 3 8 7 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 2-甲硫基各甲氧基-3-吡啶基 3 8 8 同上 ΝΗ S 1單 鍵 8 2-甲硫基各甲氧基-3』比啶基 3 8 9 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 2-甲硫基《6-甲氧基-3』比啶基 3 9 0 同上 ΝΗ S 單 鍵: 1 4 2-甲硫基各甲氧基-3-吡啶基 3 9 1 同上 0 S 單 鍵 1 .2-乙硫基-6-甲氧基-3-Β比淀基 3 9 2 同上 0 S 單 鍵 2 2-乙硫基》6-甲氣基-3-Β比咬基 3 9 3 同上 〇 S 單 鍵 3 ;2-乙硫基各f氧基各吡啶基 3 9 4 同上 0 S 單 鍵 4 2-乙硫基各甲氧基各吡淀基 3 9 5 同上 〇 S 單 鍵 5 2-乙疏基各曱氡基-3-D比啶基 3 9 6 同上 0 S 單 鍵 6 2-乙硫基》6_甲氧基各吡啶基 3 9 7 同上 〇 S 單 鍵 7 2-乙硫基《6-曱氧基-3-¾咬基 3 9 8 同上 0 S 單 鍵 8 2_乙硫基各曱氧基-3-¾啶基 3 9 9 同上 0 S 單 鍵 9 2-乙硫基各曱氡基各D比啶基 4 0 0 同上 0 S 單 鍵 14 2-乙硫基各曱氧基-3-D比啶基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 41 310171 580498
B 五、發明説明（42 ) «2 1] 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 化合物 編號 X Υ Ζ η He t 4 0 1 α S S 單 鍵 1 2-乙硫基各曱氧基-3-批啶基 4 0 2 同上 S S 單 鍵 2 2-乙硫基甲氧基-3-¾咬基 4 0 3 同上 S S 單 鍵 3 2_乙硫基-6-曱氧基-341比啶基 4 0 4 同上 S S 單 鍵 4 2-乙硫基-6-曱氧基-3-¾¾基 4 0 5 同上 S S 單 鍵 δ 2-乙硫基各曱氧基各D比啶基 4 0 6 同上 S S 單 鍵 6 2-乙硫基各甲氧基-3-D比啶基 4 0 7 同上 S S 單 鍵 7 2_乙硫基-6_甲氧基-3-吡啶基 4 0 8 同上 S S 單 鍵 8 2-乙硫基各甲氧基-3-吡啶基 4 0 9 同上 S S 單 鍵 9 2-乙硫基各甲氧基-3-〇比啶基 4 10 同上 S S 單 鍵 1 4 2-乙硫基-6-甲氧基-3-D比受基 4 11 同上 ΝΗ S 單 鍵 1 2-乙硫基各甲氧基-3』比啶基 4 12 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 2-乙硫基-6-甲氧基各吡啶基_ 4 13 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 2-乙硫基各甲氧基-3-吡啶基_ 4 14 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 2-乙硫基各甲氡基各吡啶基_ 4 1 5 同上 ΝΗ S ' 單 鍵 5 2-乙硫基《6-甲氡基-3-B比淀基 4 16 同上 ΝΗ S 單 鍵 6 2-乙硫基《6-甲氡基-3-吡啶基 4 17 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 2-乙硫基》6-曱氣基-3-1¾咬基 4 1 8 同上 ΝΗ S 單 鍵 8 2-乙硫基各甲氡基-3』比啶基 4 19 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 2-乙硫基《6-曱氧基-3-¾咬基 4 2 0 同上 ΝΗ 單 鍵 14 2_乙硫基-6-甲氧基-3-D比咬基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 42 310171 580498
五、發明説明（43 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 [表 2 2] 化合物 編號 (3： X Υ Ζ η He t 4 2 1 α 〇 S 單 鍵 1 2-異丙硫基各甲氧基-3-吡啶基 4 2 2 同上 〇 S 單 鍵 2 2-異丙硫基各甲氡基-3-¾啶基 4 2 3 同上 〇 S 單 鍵 3 2-異丙硫基-6-甲氧基-3-¾啶基 4 2 4 同上 〇 S 單 鍵 4 2-異丙硫基-6-曱氧基比啶基 4 2 5 同上 〇 S 單 鍵 5 2-異丙硫基-6-甲氧基-3-¾°¾基 4 2 6 同上 〇 S 單 ，鍵 6 2-異丙硫基-6-甲氧基-3_吡啶基 4 2 7 同上 〇 S 單 鍵 7 2-異丙硫基各甲氧基_3_吡啶基 4 2 8 同上 〇 S 單 鍵 8 2-異丙硫基各甲氧基各吡啶基 4 2 9 同上 〇 S 單 鍵 9 2-異丙硫基各甲氧基各吡啶基 4 3 0 同上 〇 S 單 鍵 14 2-異而碗基-6-甲氧基-3-U比咬基 4 3 1 同上 S S 單 鍵 1. 2-異丙硫基各f氧基-3-吡啶基 4 3 2 同上 S S 單 鍵 1 · 2-異丙硫基各甲氧基-3-吡啶基 4 3 3 同上 S S 單 鍵 3 2-異丙硫基《6-甲氧基-3-吡啶基 4 3 4 同上 S S 單 鍵 4 2-異丙硫基各甲氧基-3-吡啶基 4 3 5 同上 S S 單 鍵 δ 2-異丙硫基甲氡基-341比啶基 4 3 6 同上 S S 單 鍵 6 2-異丙硫基各甲氡基_3_吡啶基 4 3 7 同上 S S 單 鍵 7 2-異丙硫基各甲氧基-3-吡啶基 4 3 8 同上 S S 單 鍵 8 2-異丙硫基各曱氡基_34比啶基 4 3 9 同上 S S 單 鍵 9 2-異丙硫基-6-甲氡基-3』比啶基 4 4 0 同上 S S 單 鍵 14 2-異丙硫基各甲氧基-3-D比啶基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 43 310171 580498 A7 B7 五 '發明説明（44 ) [表2 3] 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 編號 (3 X Υ Ζ η He t 4 4 1 α ΝΗ S 單 鍵 1 2-異丙硫基各曱氡基-3-¾啶基 4 4 2 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 2-異丙硫基各甲氡基各吡啶基 4 4 3 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 2-異丙硫基各甲氧基-3_D比啶基_ 444 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 2-異丙琉基-6_曱氧基-3-11比啶基 4 4 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 2-異丙硫基各甲氧基-3-n比啶基 4 4 6 同上 ΝΗ S 單 鍵 6 2-異丙硫基各曱氧基-3-Π比啶基 4 4 7 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 2_異丙硫基_6-甲氧基-3-吡啶基 4 4 8 同上 ΝΗ S 單 鍵 S 2-異丙疏基~6_甲氧基-3-D比咬基 4 4 9 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 2-異丙硫基各甲氧基-3-D比啶基 4 5 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 14 2-異丙硫基《6_甲氧基啶基 4 5 1 同上 〇 S 單 鍵 1 2_f硫基各甲基-3_吡啶基 4 5 2 同上 〇 S 單 鍵 2 2- f硫基《6-甲基-3-0比淀基 4 5 3 同上 〇 S 單 鍵 3 2砰硫基各f基-3-吡啶基 4 5 4 同上 0 S 單 鍵 4 2-甲硫基各甲基-3-吡啶基 _ 4 5 5 同上 〇 S 單 鍵 5 2-甲硫基各曱基-3-吡啶基 4 5 6 同上 0 S 單 鍵 6 2-甲硫基》6-甲基-3-¾咬基 4 5 7 同上 〇 S 單 鍵 7 2-甲硫基各曱基-3-α比啶基 4 5 8 同上 0 S 單 鍵 8 2-曱硫基各曱基-3-¾啶基 4 5 9 同上 〇 S 單 鍵 9 2-曱硫基《6-曱基-3-¾°¾基 4 6 0 同上 〇 S 單 鍵 14 2-甲硫基甲基-3-D比咬基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 44 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（45 ) 〔表 2 4] 化合物 編號 0： X Υ Ζ η . He t 4 6 1 α S S 單 鍵 1 2-甲硫基-6-甲基-3-吡啶基 4 6 2 同上 S S 單 鍵 2 2-甲硫基各甲基-3-¾啶基 4 6 3 同上 S S 單 鍵 3 2-曱硫基-6-曱基-3-¾咬基 4 6 4 同上 S S 單 鍵 4 2-曱硫基-6-曱基-3_ϋ比啶基 4 6 5 同上 S S 單， 鍵 5 2-甲硫基各甲基各〇比啶基 4 6 6 同上 S S 單 鍵 6 2-甲硫基_6_甲基各D比啶基 4 6 7 同上 S S 單 鍵 7 2-甲硫基各甲基各吡啶基 4 6 8 同上 S S 單 鍵 8 2-甲硫基-6-甲基-3-Π比啶基 4 6 9 同上 S S 單 鍵 9 2-甲硫基各甲基-3』比啶基 4 7 0 同上 S S 單 鍵 1 4 2-甲硫基》6-甲基-3-吡啶基 4 7 1 同上 ΝΗ S 單 鍵 1 2-甲硫基各甲基-3-fl比啶基 4 7 2 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 2-f硫基《6-甲基各吡啶基 4 7 3 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 2-甲硫基-6-甲基各吡啶基 4 7 4 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 2-甲硫基-6-甲基-3-耻啶基— 4 7 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 2-甲硫基《6-曱基各地啶基— 4 7 6 同上 ΝΗ S 單 鍵 6 2-甲硫基-6-曱基各吡啶基 4 7 7 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 2-曱硫基各甲基-3-吡啶基 4 7 8 同上 ΝΗ S 丨單 鍵 8 2-甲硫基《6-甲基-3-0比啶基 4 7 9 同上 ΝΗ S 丨單 鍵 9 2-曱硫基《6-曱基-3』比咬基 4 8 0 同上 ΝΗ S 1單 鍵 14 2-甲硫基-6-甲基-3-Π比啶基 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 45 310171 580498 B7 五、發明説明L ) 4〇 [表 2 5] 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 編號 0： · X Υ Ζ η He t 4 8 1 α 〇 S 單 鍵 1 2-乙硫基-6-甲基比唆基 4 8 2 同上 〇 S 單 鍵 2 2-乙硫基各曱基各〇比啶基 4 8 3 同上 〇 S 單 鍵 3 2-乙硫基-6-曱基-3-¾咬基 4 8 4 同上 〇 S 單 鍵 4 2_乙琉基曱基-3-D比淀基 4 8 5 同上 〇 S 單 鍵 5 2-乙硫基-6-甲基-3-他资基 4 8 6 同上 〇 S 單 鍵 6 2-乙疏基各甲基各η比啶基 4 8 7 同上 〇 S 單 鍵 7 2-乙硫基各甲基；吡啶基 4 8 8 同上 〇 S 單 鍵 8 2-乙硫基-6-甲基-3-吡啶基 4 8 9 同上 〇 S 單 鍵 9 2-乙疏基-6-甲基-3_他淀基 4 9 0 同上 〇 S 單 鍵 14 2-乙硫基各甲基-3-吡啶基 4 9 1 同上 S S 單 鍵 1 2-乙硫基甲基-3-¾淀基 4 9 2 同上 S S 單 鍵 2 2-乙硫基~6-甲基-3-β比咬基 4 9 3 同上 S S 單 鍵 3 2-乙硫基各甲基；吡啶基 4 9 4 同上 S S 單 鍵 4 2-乙硫基冬甲基；吡啶基 4 9 5 同上 S S 單 鍵 5 2-乙硫基各曱基各Β比啶基 4 9 6 同上 S S 單 鍵 6 2-乙硫基各曱基各吡啶基 49 7 同上 S S 單 鍵 7 2-乙硫基^6-甲基-3-吼咬基 4 9 8 同上 S S 單 鍵| 8 2-乙硫基-6-曱基-3-β比咬基 4 9 9 同上 S S 單 鍵丨 9 2-乙硫基·6-曱基-3-¾咬基 5 0 0 同上 S S 單 鍵丨 14 2-乙硫基-6-甲基-3-D比咬基 I---------^-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 46 310171 580498
7 B 五、發明説明（47 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 [表 2 6] 化合物 編说 0： X Υ Ζ Π . He t 5 0 1 α ΝΗ S 單 鍵 1 2-乙硫基各甲基-3-吡啶基 5 0 2 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 2-乙硫基·6-曱基-3-〇比咬基 5 0 3 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 2_乙硫基各曱基各吡啶基 5 0 4 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 2-乙硫基-6-曱基-3-D比啶基 5 0 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 2-乙硫基各甲基各D比啶基 5 0 6 同上 ΝΗ S 單 鍵 6 2-乙硫基-6-甲基各Π比啶基 5 0 7 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 2-乙硫基-6-甲基各吡啶基 5 0 8 同上 ΝΗ S 單 鍵 8 2-乙疏基-6-甲基-3-D比啶基 5 0 9 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 2-乙硫基冶-甲基-3-吡啶基 5 10 同上 ΝΗ S 單 鍵 14 2-乙硫基-6-甲基-3-¾咬基 5 11 同上 〇 S 單 鍵 1 2-異丙硫基各甲基冬吡啶基 δ 1 2 同上 〇 S 單 鍵 2 2-異丙硫基-6-甲基-3-吡啶基 5 13 同上 〇 S 單 鍵 3 2-異丙硫基《6-子基-3-D比贫基 5 14 同上 〇 S 單 鍵 4 2-異丙疏基各甲基各吡啶基 _ 5 15 同上 〇 S 單 鍵 5 2-異丙疏基-6-甲基-3-D比受基 一 5 16 同上 0 S 單 鍵 6 2-異丙硫基》6-甲基-341比啶基 5 17 同上 〇 S 單 鍵 7 2-異丙硫基-6-甲基-3-啦咬基 5 18 同上 〇 S 單 鍵 8 2-異丙硫基各曱基-3-Q比啶基 5 19 同上 0 S 單 鍵 9 2-異丙硫基各甲基-3-0比啶基 5 2 0 同上 0 S 單 鍵 14 2-異丙硫基_6_甲基-3-B比咬基 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 47 310171 580498
A B 五、發明説明（48 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 〔表 2 7] 化合物 編號 0： X Υ Ζ η He t 5 2 1 α S S a 1 2-異丙硫基-6-曱基-3-吡啶基 5 2 2 同上 S S 單鍵 2 2-異丙硫基-6-甲基-3-啦咬基 5 2 3 同上 S S 單鍵 3 2·異丙硫基《6-甲基-3-D比咬基 5 2 4 同上 S S 單鍵 4 2-異丙硫基-6-曱基-3-B比咬基 5 2 5 同上 S S 單鍵 5 2-異丙硫基-6-甲基-3-D比资基 5 2 6 同上 S S 單鍵 6 2-異丙疏基-6-甲基-3-D比唆基 5 2 7 同上 S S 單鍵 7 2_異丙硫基-6-甲基-3-11比症基 5 2 8 同上 S S 丨單鍵j 8 2-異丙硫基-6-甲基-3-D比淀基 5 2 9 同上 S S 單鍵丨 9 2-異丙硫基《6-甲基-3-D比淀基 5 3 0 同上 S S 1單鍵丨 14 2-異丙硫基《6-甲基-3-¾咬基 5 3 1 同上 ΝΗ S 1單鍵 1 2-異丙硫基-6-〒基-3-D比贫基 5 3 2 同上 ΝΗ S 1單鍵 2 2_異丙硫基《6-〒基-3-Π比淀基 5 3 3 同上 ΝΗ S 1單鍵 3 2-異丙硫基-6-平基-3-D比唆基 5 3 4 同上 ΝΗ S 單鍵 4 2-異丙硫基>6-甲基-341比啶基 5 3 5 同上 ΝΗ S 1單鍵 5 2-異丙硫基-6-甲基-3-D比0^基 5 3 6 同上 ΝΗ S 單鍵 6 2-異丙硫基-6-甲基各吡啶基 5 3 7 同上 ΝΗ S 單鍵 7 2-異丙硫基曱基-3-Π比唆基 5 3 8 同上 ΝΗ S 單鍵 8 2-異丙硫基》6-甲基-3-¾咬基 5 3 9 同上 ΝΗ S 單鍵 9 2_異丙硫基-6-曱基-3-B比唆基 5 4 0 同上 ΝΗ S 單鍵 14 2-異丙硫基_6-甲基-3-D比咬基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 48 310171 580498 A7
B 五、發明説明（49 ) [*2 8] 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 編號 0： X Υ Ζ η He t 5 4 1 α 〇 S 單 鍵 1 2,6-二甲氧基-3-Π比变基 5 4 2 同上 〇 S 單 鍵： 2. 2,6-二甲氧基比咬基 5 4 3 同上 〇 S 單 鍵丨 3 2,6_二甲氧基-3-吡啶基 5 4 4 同上 〇 S 單 鍵; 4 2,6-二曱氧基-3-Β比啶基 5 4 5 同上 0 S 單 鍵丨 5 2,6-二甲氧基-3-Π比啶基 5 4 6 阂上 〇 S 單 鍵丨 6 2,6-二甲氧基-3-他啶基 5 4 7 同上 〇 S 單 鍵: 7 2,6-二甲氣基各吡啶基 5 4 8 同上 〇 S 單 鍵 8 2,6-二甲氧基各吡啶基 5 4 9 同上 〇 S 單 鍵: 9 2,6-二甲氧基-3-吡啶基 5 5 0 同上 〇 S 單 鍵; 1 4 2,6-二甲氧基-3-D比啶基 5 5 1 同上 .S S 單 鍵: 1 1 2,6-二f氧基-3_吡啶基Λ 5 5 2 同上 S S 單 鍵 2 2,6-二甲氧基各吡啶基 5 5 3 同上 S S 單 鍵 3 2,6-二甲氧基-3-吡啶基 5 5 4 同上 S S 單 键 4 2,6-二甲氡基各吡啶基 5 5 5 :同上 S S 單 鍵 5 2,6-二甲氧基-3-Π比啶基 5 5 6 同上 S S 單 鍵 6 2,6-二甲氧基-341比啶基 5 5 7 同上 S S 單 鍵 7 2,6-二甲氧基-3-D比 < 基 5 5 8 同上 S S 單 鍵 8 2,6-二曱氧基-3-吼啶基 5 5 9 同上 S S 單 鍵 9 2,6-二曱氧基比啶基 5 6 0 同上 S S 單 鍵 14 2,6-二甲氧基-3』比啶基 m emit mu it§, mu m Φ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 ........ I - - s -i 1-= 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 49 310171 580498
A B 五、發明説明（50 ) 〔表2 9] 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 編號 Θ： X Υ Z .η He t 5 6 1 α ΝΗ S 單鍵 J 1 2,6-二甲氡基-3-吡啶基 5 6 2 同上 ΝΗ S 單鍵 2 2,6-二曱氡基各€啶基 — 5 6 3 同上 ΝΗ S 單鍵 3 2,6-二甲氧基各砸啶基 —一 5 6 4 同上 ΝΗ S 單鍵 4 2,6·二曱氧基各D比啶基 5 6 5 同上 ΝΗ S .單鍵 5 2,6-二曱氡基-3-D比啶基 5 6 6 同上 ΝΗ S .單鍵 6 . 2,6-二甲氧基-3-ϋ比啶基 5 5 7 同上 ΝΗ S 單鍵 7 2,6-二甲氧基-3-吡啶基 5 6 8 同上 ΝΗ S 單鍵 8 2,6-二甲氧基-3-吼啶基 5 6 9 同上 ΝΗ S 單鍵 9 2,6-二甲氧基-3-Π比啶基 5 7 0 同上 ΝΗ S 單鍵 14 2,6-二甲氧基-3-¾啶基 5 7 1 同上 〇 S 單鍵 1 2-甲氧基各甲基各吡啶基 5 7 2 同上 〇 S 單鍵 2 2-甲氧基_6_甲基-3-吡啶基 5 7 3 同上 〇 ,s 單鍵 3 2-甲氧基冬甲基-3-吡啶基 5 7 4 同上 〇 S 單鍵 4 2-甲氡基各甲基-3-B比啶基 5 7 5 同上 〇 S 單鍵 5 2-甲氡基各甲基-3-吡啶基— 5 7 6 同上 〇 S 單鍵 6 2-甲氡基》6-曱基-3-吡啶基 5 7 7 同上 〇 S 單鍵 7 2-曱氧基各曱基各％啶基 5 7 8 同上 〇 S 單鍵 8 2-曱氧基《6-曱基-3-吡啶基 5 7 9 同上 〇 S 單鍵 9 2-甲氡基-6-曱基-3-Π比啶基 5 8 0 同上 0 S 單鍵 ' 1 4 2-甲氡基各甲基-3-¾啶基 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 50 310171 580498
7 B 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（51 ) [表 3 0] 化合物, 編號， 0： X Υ Ζ .η He t 5 8 1 α S S 單 鍵丨 1 2-甲氡基各曱基-3-D比啶基 5 8 2 同上 S S 單 鍵 2 2-甲氡基》6-甲基-3-吡啶基 5 8 3 同上 S S 單 鍵 3 2-曱氧基《6-甲基-3-B比啶基 5 8 4 同上 S S 單 鍵 4 2-甲氧基各曱基_3-啦啶基 5 8 5 同上 S S 單鍵丨 5 2-甲氧基各甲基-3-Π比啶基 5 8 6 同上 S S .單 鍵丨丨 6 2-甲氧基各甲基-3-¾啶基 5 8 7 同上 S S 單 鍵; 7 2-甲氧基各甲基各吡啶基 5 8 8 同上 S S 單 鍵i 8 2-甲氧基-6-甲基-3-D比淀基 5 8 9 同上. S S 單 鍵ί 9 2-甲氧基各甲基-3-D比啶基 5 9 0 同上 S S 單 鍵丨 14 2-甲氧基-6-甲基-3-II比唆基 5 9 1 同上 ΝΗ S 單 鍵I 1 2-甲氧基各甲基-3-〇比淀基— 5 9 2 同上 ΝΗ S 單 鍵Ί 2 2-曱氧基各f基-3-¾°¾基 5 9 3 同上 ΝΗ S 單 鍵: 3 2-甲氧基-6-甲基-3-吡啶基 5 9 4 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 2-甲氣基-6-曱基_3』比咬基 5 9 5 同上 ΝΗ S 單 鍵: 5 2-甲氣基-6-甲基-3-Π比淀基 5 9 6 同上 ΝΗ S 單 鍵 6 2-甲氣基曱基-3-1¾唆基 5 9 7 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 2-甲氧基*6-曱基-3_批咬基 5 9 8 同上 ΝΗ S 單 •鍵 8 2_曱氧基-6-甲基-3-¾咬基 5 9 9 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 2_甲氧基-6-曱基-3_B比咬基 6 0 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 14 2-曱氧基-6-甲基-3-D比咬基 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 51 310171 580498
7 B 五、發明説明（52 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 [表3 1] 化合物 編號 Θ： X Υ Ζ η He t 6 0 1 α 〇 S 單 鍵 1 2-甲基-6-曱硫基-3-Π比啶基 6 0 2 同上 〇 S 單 鍵 2 • 2-甲基各甲硫基各〇比啶基 6 0 3 同上 0 S 單 鍵 3 2-曱基各曱硫基-3-D比啶基 6 0 4 同上 〇 S 單 鍵 4 2-甲基各曱硫基各姬啶基 6 0 5 同上 〇 S 單 鍵 5 2-甲基各甲硫基-3-0比啶基 6 0 6 同上 〇 S 單 鍵 6 2-甲基各甲硫基-3-〇比啶基 6 0 7 同上 〇 S 單 鍵 7 2-甲基甲硫基比淀基 6 0 8 同上 〇 S 單 鍵 8 2-甲基_6_甲疏基各吡啶基_ 6 0 9 同上 0 S 單 鍵 9 2-甲基各甲硫基_3』比啶基 6 10 同上 〇 S 單 鍵 14 2-甲基_6_甲硫基-3-D比啶基 6 11 同上 S S 單 鍵 1 2-甲基各〒硫基-3』比贫基_ 6 12 同上 S S 單 鍵 2 2-甲基《6-甲硫基-3_fl比啶基_ 6 13 同上 S S 單 鍵 3 2-甲基各甲硫基-3-哦啶基 6 14 同上 S S 單 鍵 4 2-甲基各甲疏基-3-吡啶基— 6 15 同上 S S •單 鍵 δ 2-甲基各曱硫基-3-D比啶基— 6 16 同上 S S 單 鍵 δ 2-甲基-6-曱硫基-3-吡啶基— 6 17 同上 S S 單 鍵 7 2-甲基各甲硫基各€啶基 6 1 8 同上 S S 單 鍵 8 2-甲基-6-曱硫基-3-吼啶基 6 19 同上 S S 單 鍵 9 2_曱基-6-甲硫基-3_B比受基 6 2 0 同上 S S 單 鍵 14 2-甲基《6-甲硫基-3-〇比咬基 丨 . ^ -- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 52 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（53 ) [表3 2] 化合物 編號 (S X Υ Ζ .η He t 6 2 1 α ΝΗ S 單 鍵 1 2-甲基各甲硫基-3-α比啶基 6 2 2 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 2-甲基各甲硫基-34¾啶基 6 2 3 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 2_甲基各曱硫基啶基 6 2 4 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 2-曱基各曱硫基-3』比啶基 6 2 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 2-甲基各曱硫基-3-他啶基 6 2 6 同上 ΝΗ S 單 鍵 6 2-甲基各甲硫基-3-吡啶基 6 2 7 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 2-甲基-6-曱硫基各吡啶基 6 2 8 同上 ΝΗ S 單 鍵 8 2-甲基各甲硫基-3』比啶基 6 2 9 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 2-甲基各甲硫基-3-D比啶基 6 3 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 1 4 2-甲基^6-甲硫基"3-β比咬基 6 3 1 同上 〇 S 單 鍵 1 2_甲基各乙硫基各吡啶基 — 6 3 2 同上 〇 S 單 鍵 2 2-甲基各乙硫基各吡啶基 — 6 3 3 同上 〇 S 單 鍵 3 ’ 2-甲基各乙硫基；吡啶基 — 6 3 4 同上 〇 S 單 鍵 4 2-甲基各乙硫基-3-吡啶基 6 3 5 同上 〇 S 單 鍵 5 2-甲基各乙硫基各吡啶基— 6 3 6 同上 0 S 單 鍵 6 2-曱基-6-乙硫基；吡啶基 6 3 7 同上. 〇 S 單 鍵 7 2-甲基*6-乙硫基-3-1¾受基 6 3 8 同上 〇 S 單 鍵 8 2-甲基-6-乙硫基-3-β比唆基 6 3 9 同上 〇 S 單 鍵 9 2-曱基各乙硫基-3-¾啶基 6 4 0 同上 〇 S 單 鍵 1 4 2-甲基-6_乙硫基_3-ϋ比啶基 I 螻 , 、玎 · (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 53 310171 580498
A B 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（54 ) 〔表3 3] 化合物 編號 Θ： X Υ Ζ .η He t 6 4 1 α S S 單 鍵 1 2-甲基各乙硫基各吡啶基 6 4 2 同上 S S 單 鍵 2 2-甲基"6-乙琉基-3-¾咬基 6 4 3 同上 S S 單 鍵 3 2-甲基各乙硫基-3_吼啶基- 6 4 4 同上 S S 單 鍵 4 2-甲基-6-乙硫基-3-B比啶基 6 4 5 同上 S S 單 鍵 5 2_甲基-6-乙硫基-3-D比啶基 6 4 6 同上· S S 單 鍵 6 2-甲基各乙硫基-3-¾啶基 6 4 7 同上 S S 單 鍵 7 2_甲基各乙硫基各吡啶基— 6 4 8 同上 S S 單 鍵 8 2-甲基-6-乙硫基_3』比啶基 6 4 9 同上 S S 單 鍵 9 2-甲基乙硫基-3』比淀基 6 5 0 同上 S S 單 鍵 14 2_甲基《6-乙硫基-3-吡啶基 6 5 1 同上 ΝΗ S 單 鍵 1 2-甲基乙硫基-3-¾变基 6 5 2 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 2- T基乙硫基比贫基 6 5 3 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 2_甲基各乙硫基-3-吡啶基 6 5 4 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 2_甲基各乙疏基-3-%啶基 6 5 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 2-曱基各乙硫基各吡啶基— 6 5 6 同上 ΝΗ S 單 鍵, 6 2_甲基《6-乙硫基各吡啶基 5 5 7 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 2-曱基各乙硫基各α比啶基_ 6 5 8 同上 ΝΗ S 單 鍵 8 2-甲基各乙硫基-3-吼啶基 6 5 9 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 2_曱基各乙硫基-3_啦啶基 6 6 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 1 4 f 2-甲基_6_乙硫基-3』比啶基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 54 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（ 55 [表 34] 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 編號、 0； X Υ Ζ η. He l 6 6 1 α 〇 S 單 鍵 1 2-甲基》6-異丙硫基_3_吡啶基 6 6 2 同上 〇 S 單 鍵 2 2-曱基各異丙硫基各吡啶基 6 6.3 同上 〇 S 單 鍵 3 2_甲基各異丙硫基-3-¾啶基 6 6 4 同上 〇 S 單 鍵 4 2-甲基各異丙硫基各1¾啶基 6 6 5 同上 〇 S 單 鍵 5 2-甲基各異丙硫基-3-D比啶基 6 6 6 同上 〇 S 單 鍵 6 2-甲基-6-異丙硫基-3-Dth啶基 6 6 7 同上 〇 S 單 鍵 7 2-甲基'-6-異丙硫基-3-吡啶基 6 6 8 同上 〇 S 單 鍵 8 2-甲基各異丙硫基-3-吡啶基 6 6 9 同上 〇 S 單 鍵 9 2-甲基各異丙硫基-3-吡啶基 6 7 0 同上 〇 S 單 鍵 1 4 ' 2-甲基各異丙硫基-3-吡啶基 6 7 1 同上 S S 單 鍵 1 ,2-甲基各異丙硫基-3-吡啶基 6 7 2 同上 S S 單 鍵 2 2-甲基-6-異丙硫基-3-¾咬基 6 7 3 同上 S S 單 鍵 3 2-甲基各異丙硫基-3-吡啶基_ 6 7 4 同上 S S 單 鍵 4 2-甲基《6-異丙疏基-3-Π比咬基 6 7 5 同上 S S 單 鍵 5 2-甲基各異丙硫基-3-Π比啶基 6 7 6 同上 S S 單 鍵 6 2-甲基各異丙硫基各吡啶基 6 7 7 同上 S S 單 鍵 7 2-曱基各異丙硫基-3-¾啶基 6 7 8 同上 S S 單 鍵 8 2-甲基各異丙硫基-3-¾啶基 6 7 9 同上 S S 單 鍵 9 2-甲基《6-異丙硫基-3-¾啶基 6 8 0 同上 S S 單 鍵 14 2-甲基各異丙硫基-3-n比啶基 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210'乂297公釐） 55 310171 580498 B7 五、發明説明L ) 56 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 [表 3 5] 化合物 編號. 0： X Υ Ζ η He t 6 8 1 α ΝΗ S 鍵 1 2_甲基-6-異丙硫基-3-B比淀基 6 8 2 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 2-甲基《6-異丙硫基各€啶基— 6 8 3 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 2-曱基-6-異丙硫基比咬基 6 8 4 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 2-曱基-6-異丙硫基-3·%啶基 6 8 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 2-甲基-6-異丙硫基m比啶基 6 8 6 同上 ΝΗ S 單 鍵 6 2-甲基各異丙疏基-3-D比啶基 6 8 7 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 2-甲基-6-異丙硫基-3-哦淀基 6 8 8 同上 ΝΗ S 單 鍵 8 2-甲基異丙硫基-3-B比啶基 6 8 9 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 2-甲基異丙疏基-3-¾淀基 6 9 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 1 4 2-甲基各異丙硫基-3-吡啶基 •6 9 1 同上 〇 S 單 鍵 1 2-甲基各甲氧基-3-β比淀基 6 9 2 同上 〇 S 單 鍵 2 2-f基-6-f氧基各吡啶基 6 9 3 同上 〇 S 單 鍵 3 2-甲基各f氧基-3-吡啶基 6 9 4 同上 〇 S •單 鍵 4 2-甲基各曱氡基-3-吡啶基 _ 6 9 5 同上 〇 S 單 鍵 5 2-甲基*6_甲氣基_3』比咬基__ 6 9 6 同上 〇 S 單 鍵 6 2-甲基-6-甲氣基-3-Π比唆基 6 9 7 同上 〇 S 單 鍵 7 2-曱基-6-甲氧基-3-Π比受基 6 9 8 同上 〇 S 單 鍵 8 2-甲基《6-曱氧基-3-¾咬基 6 9 9 同上 〇 S 單 鍵 9 2_甲基》6_曱氡基-3-¾°¾基 7 0 0 同上 〇 S 單 鍵丨 14 2-甲基曱氧基-3_〇比咬基 ---------锄衣II (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 56 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（57 ) [表3 6] 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 化合物 編號 Θ： X Υ Ζ .η He ΐ 7 0 1 α S S 單 鍵 1 2-甲基各甲氧基-3-Β比啶基 7 0 2 同上 S S 單 鍵 2 2_甲基各甲氡基各地啶基 7 0 3 同上 S S 單 鍵 3 2-甲基各曱氧基各地啶基 7 0 4 同上 S S 單 鍵 4 2-甲基-6-甲氧基-3-B比啶基 7 0 5 同上 S S 單 鍵 5 2-甲基_6-甲氧基-3-B比唆基_ 7 0 6 同上 S S 單 鍵 6 2-甲基_6_甲氧基-3-α比啶基— 7 0 7 同上 S S 單 鍵 7 2-甲基-6_甲氧基-3-吡啶基 7 0 8 同上 S S 單 鍵 8 2-甲基各甲氧基-3』比啶基 7 0 9 同上 S S 單 鍵 9 2-甲基各甲氧基-3-D比啶基 7 10 同上 S S 單 鍵 1 4 2_甲基《6-甲氧基_3-〇比啶基 7 1 1 同上 ΝΗ S 單 鍵 1 2-甲基-6-甲氧基-3-吡啶基_ 7 12 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 2-甲基各甲氧基-3-fl比啶基 _ 7 13 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 2-甲基各甲氧基-3-吡啶基_ 7 1 4 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 2-甲基各甲氡基-3-吡啶基— 7 15 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 2-甲基各甲氡基各吡啶基 _ 7 16 同上 ΝΗ S 單 鍵 6 2-曱基各曱氡基各吡啶基 7 17 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 2-甲基各曱氡基-34¾啶基 7 18 同上 ΝΗ S 單 鍵 8 2-甲基各曱氡基-3-〇比啶基 7 19 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 2-甲基各曱氧基-3-B比啶基 7 2 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 1 4 2-甲基_6-甲氧基士批啶基 ----------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 57 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（58 ) [表 3 7] 化合物 編號 Ο X Υ Ζ .η He t 7 2 1 α 〇 S 單— Μ 1 . 2,6-二甲基-3-吡啶基 7 2 2 同上 〇 S 單 鍵 2 2,6-二甲基-3-β比唆基 7 2 3 同上 〇 S 單 鍵 3 2,6-二曱基-3-¾啶基 7 2 4 同上 0 S 單 鍵 4 2,6-二曱基-3-吡啶基 7 2 5 同上 〇 S 單 鍵 5 2,6-二甲基-3-D比变基 — 7 2 6 同上 〇 S 單 鍵 6 2,6-二甲基-3-D比淀基 — 7 2 7 同上 〇 S 單 鍵 7 2,6-二甲基-3-U比唆基 _ 7 2 8 同上 〇 S 單 鍵 8 2,6-二甲基各〇比啶基 — 7 2 9 同上 〇 S 單 鍵 9 2,6-二甲基-3』比啶基 — 7 3 0 同上 0 S 單 鍵 14 2,6-二甲基-3-1¾啶基 _ 7 3 1 同上 S S 單 鍵 1 2,6-二甲墓-3-吡啶基 — 7 3 2 同上 S S 單 鍵 2 2,6_二甲基-3-CI比淀基 一 7 3 3 同上 S S 單 鍵 3 2,6-二甲基-3-D比变基 — 7 3 4 同上 S S 單 鍵 4 2,6-二甲基各吡啶基 7 3 5 同上 S S 單 鍵 5 2,6-二甲基-3-B比啶基 7 3 6 同上 S S 單 鍵 6 2,6-二甲基-3-¾咬基 7 3 7 同上 S S 單 鍵 7 2,6-二曱基-3-Π比啶基 7 3 8 同上 S S 單 鍵 S 2,6-二曱基_3_吡啶基 7 3 9 同上 S S 單 鍵 9 2,6-二甲基-3-¾°¾ 基 7 4 0 同上 S S 單 鍵 14 2,6_二甲基-3-0比啶基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 58 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（59 ) [表 3 8] 化合物 編號 (3 X Υ Ζ η He t 7 4 1 α ΝΗ S 單 鍵 1 2,6-二甲基-3-吡啶基 7 4 2 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 2,6-二甲基各α比啶基 7 4 3 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 2,6-二曱基-3-¾啶基 7 44 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 2,6-二甲基-34比啶基 7 4 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 2,6-二甲基-3-D比啶基 7 4 6 同上 ΝΗ S . 單 鍵 6 2,6-二甲基-3-U比啶基 7 4 7 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 2,6_二曱基-3-吡啶基 7 4 8 同上 ΝΗ S 單 鍵 8 2,6-二甲基-3-耻啶基 7 4 9 同上 ΝΗ S 單 鍵· 9 2,6-二甲基-3-Π比啶基 7 5 0 同上 ΝΗ S 單 鍵· 14 2,6-二甲基-3-吡啶基 7 5 1 同上 〇 S 單 鍵 1 2,6-二乙基_3_吡啶基 7 5 2 同上 〇 S 單 鍵 2 2,6_二乙基-3-吡啶基 7 5 3 同上 〇 S 單 鍵 3 2,6-二乙基-3-吡啶基 7 5 4 同上 〇 S 單 鍵 4 2,6_二乙基各吡啶基 7 5 5 同上 〇 S 單 鍵 5 2,6-二乙基-341比啶基 7 5 6 同上 〇 S 單 鍵 6 2,6-二乙基-3-%淀基 7 5 7 同上 〇 S 單 鍵 7 2,6-二乙基-3-¾啶基 7 5 8 同上 〇 S 單 鍵 8 2,6-二乙基-3-fl比啶基 7 5 9 同上 0 S 單 鍵 9 2,6-二乙基-3-¾受基 7 6 0 同上 〇 S 單 鍵 14 2,6-二乙基-3-Π比啶基 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 59 310171 580498
B 五、發明説明匕） 60 [表3 9] 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 編號 Θ： X Υ Ζ .η He t 7 6 1 α S S 單鍵 1 2,6-二乙基-3-¾°¾ 基 7 6 2 同上 S S · 單鍵 2 2,6-二乙基-3-Π比交基 7 6 3 同上 S S 丨單鍵 3 2,6-二乙基-3-吡啶基 7 6 4 同上 S S 1單鍵 4 2,6-二乙基-3-1%免基 7 6 5 同上 S S :單鍵 5 2,6-二乙基-3-Β比咬基 7 6 6 同上 S S ί單鍵 6 2,6-二乙基-3-Π比唆基 7 6 7 同上 S S 1單鍵 7 2,6-二乙基_3-D比淀基 7 6 8 .同上 S S 1單鍵 8 2,6-二乙基-3-¾淀基 7 6 9 同上 S S 丨丨單鍵 9 2,6-二乙基-3-D比淀基 7 70 同上 S S 1單鍵 14 2,6-二乙基比淀基 7 7 1 同上 ΝΗ S 1單鍵 1 2,6-二乙基-3-〇比贫基 7 7 2 同上 ΝΗ S 1單鍵 2 2,6-二乙基-3-^比淀基 7 7 3 同上 ΝΗ S |單鍵 3 2,6-二乙基-3-吡啶基 _ 7 7 4 同上 ΝΗ S 單鍵 4 2,6-二乙基-3-吡啶基 7 7 5 同上 ΝΗ S 單鍵 5 2,6-二乙基-3-Π比淀基 7 7 6 同上 ΝΗ S 單鍵 6 2,6-二乙基比咬基 7 7 7 同上 ΝΗ S 單鍵 7 2,6-二乙基各11比啶基 7 7 8 同上 ΝΗ S 1單鍵 8 2,6-二乙基-3-%啶基 7 7 9 同上 ：ΝΗ S i單鍵 9 2,6-二乙基-3-吡啶基 7 8 0 同上 ΝΗ S !單鍵 1 4 2,6_二乙基-3-¾咬基 I . -- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 60 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _____B7 五、發明説明ς ) [表4 0] 化合物 編號 X Υ Ζ η He t 7 8 1 α 0 S 單 鍵 1 2,4-雙(甲硫基>6-甲基-3册啶基 7 8 2 同上 〇 S 單 鍵 2 2,4-雙(甲硫基>6-甲基-341比啶基 7 8 3 同上 〇 S 單 鍵 3 2,4-雙(甲硫基>6-曱基-34¾啶基 7 8 4 同上 〇 S 單 鍵 4 2,4-雙(曱硫基>6-甲基-3册啶基 7 8 5 同上 〇 S 單 鍵 5 2,4-雙(曱硫基>6-甲基-3-¾啶基 7 8 6 同上 0 S 單 鍵 6 2,4-雙(甲硫基>6-甲基-3_吡啶基 7 8 7 同上 〇 S 單 鍵 7 ：2,4-雙(甲疏基)-6_甲基-3飛啶基 7 8 8 同上 〇 S 單 鍵 8 2,4-雙(甲硫基>6-甲基-3-哦啶基 7 8 9 同上 〇 S 單 鍵 9 2,4-雙(甲硫基)各甲基-3册啶基 7 9 0 同上 0 S 單 鍵 14 2,4_雙(甲硫基>6_甲基-3』比啶基 7 9 1 同上 S S 單 鍵 1 2,4_雙(甲硫基)各f基-3观啶基 7 9 2 Γ'同上 S S 單 鍵 2 ""2,4_雙(甲硫基>6-f基-3』比啶基 7 9 3 同上 S S 單 鍵 3 2,4-雙(f疏基)各甲基-3d比啶基 7 9 4 同上 S S 單 鍵 4 2,4-雙(甲硫基>6-甲基-3-Π比啶基 7 9 5 同上 S S 單 鍵 5 2,4_雙(甲硫基)各甲基-3』比啶基 7 9 6 同上 S S 單 鍵 6 2,4-雙(甲硫基>6-甲基-3』比咬基 7 9 7 同上 S S 單 鍵 7 2,4-雙(曱硫基>6-曱基-341比啶基 7 9 8 同上 S S 單 鍵 8 2,4-雙(曱硫基)-6-曱基-3錢啶基 7 9 9 同上 S S 單 鍵 9 2,4-雙(曱硫基)-6-甲基 8 0 0 同上 S S 單 鍵 1 4 2,4-雙(甲硫基>6-甲基-3-吡啶基 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 61 310171 580498 A7 ____ _B7 五、發明説明（） 62 7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 [表4 1] 化合物 編號 X Υ Ζ η He t 8 0 1 α ΝΗ S 單 鍵 1 2,4-雙(甲硫基甲基-3-Π比啶基 8 0 2 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 2,4-雙(曱硫基>6-甲基-3«〇比啶基 8 0 3 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 2,4-雙(曱硫基)各曱基-34%啶基 8 0 4 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 2,4-雙(甲硫基)各曱基-3-吡啶基 8 0 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 2,4-雙(曱硫基>6-甲基-34¾啶基 8 0 6 同上 ΝΗ S 單 鍵 6 2,4-雙(甲硫基>6-甲基-3-D比唆基 8 0 7 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 2,4-雙(甲硫基>·6-甲基-3-吡啶基 8 0 8 同上 ΝΗ S 單 鍵 S 2,4-雙(甲疏基)各甲基-3』比啶基 8 0 9 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 2,4-雙(甲硫基>6-甲基-341比啶基 8 10 同上 ΝΗ S 單 鍵 14 2,4_雙(甲硫基>6-甲基-3-%啶基 8 11 同上 〇 S 單 鍵 1 2,4-雙(乙硫基>6- f基比淀基 8 12 .同上 〇 S 單 鍵 2 2,4-雙(乙硫基)-6-甲基-3-€啶基 8 13 同上 0 S 單 鍵 3 2,4-雙(乙硫基>6- f基-34比啶基 8 14 同上 〇 S 單 鍵 .4 2,4-雙(乙硫基>6-甲基-3』比啶基 8 15 同上 〇 S 單 鍵 5 2,4-雙(己硫基>6-甲基-3 J比啶基 8 16 同上 〇 S 單 鍵 6 2,4-雙(乙琉基>6-曱基-3咬基 8 17 同上 0 S 單 鍵 7 2,4-雙(乙硫基>6-甲基-34¾啶基 8 18 同上 〇 S 單 鍵 8 2,4-雙(乙硫基>6-甲基-34¾啶基 8 19 同上 〇 S 單 鍵 9 2,4-雙(乙硫基>6-曱基-3«〇比啶基 8 2 0 同上 〇 S 單 鍵 14 2,4-雙(乙硫基)_6_甲基-3-D比啶基 I--------·衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 62 310171 580498
A B 五、發明説明匕） -. _ 63 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 編號 0： X Υ Ζ η He t 8 2 1 α S S 單 鍵 • 1 2,4-雙(乙硫基>6-曱基-3-D比啶基 8 2 2 同上 S S 單 鍵 2 2,4-雙(乙硫基>6-甲基各〇比啶基 8 2 3 同上 S S 單 鍵 3 2,4-雙(乙硫基>6-甲基-3-¾啶基 8 2 4 同上 S S 單 鍵 4 2,4-雙(乙硫基)各甲基-3』比啶基 8 2 5 同上 S S 單 鍵 5 :2,4-雙(乙硫基)各甲基-3-D比啶基 8 2 6 同上 S S 單 鍵 6 2,4-雙(乙硫基>6-甲基-3-吡啶基 8 2 7 同上 S S 單 鍵 7 2,4-雙(乙疏基)各甲基各吡啶基 8 2 8 同上 S S 單 鍵 8 2,4-雙(乙硫基)各甲基-3 啶基 8 2 9 同上 S S 單 •鍵 9 2,4-雙(乙硫基>6-甲基_3』比啶基 8 3 0 同上 S S 單 鍵 14 -2,4-雙(乙硫基>6-甲基-3«〇比啶基 8 3 1 同上 ΝΗ S 單 鍵 1 -2,4-雙(乙硫基>6-甲基各吼啶基 8 3 2 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 2,4-雙(乙硫基>6-甲基-3-¾啶基 8 3 3 同上 ΝΗ S . 單 鍵 3 .2,4-雙(乙硫基)《6-f基_3-他啶基 8 3 4 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 、2,4-雙(乙疏基)各曱基-3J比啶基 8 3 5 同上， ΝΗ S 單 鍵 5 2,4-雙(乙硫基>6-曱基-3-吡啶基 8 3 6 同上 ΝΗ S 單 鍵 6 2,4-雙(乙硫基>6-曱基各Q比啶基 8 3 7 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 2,4-雙(乙硫基)-6-甲基各€啶基 8 3 8 同上 ΝΗ S 單 鍵 8 2,4-雙(乙硫基)各甲基-3』比啶基 8 3 9 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 2,4-雙(乙硫基)各曱基-3-吡啶基 8 4 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 14 2,4-雙(乙硫基)各甲基啶基 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁， ) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 63 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（^ ) 64 [«4 3] 化合物 編號 (3 X Υ Ζ η He t 8 4 1 α 〇 S 單 鍵 1. 2,4-雙(異丙硫基)各曱基-3«〇比啶基 8 4 2 同上 0 S 單 鍵 2 2,4-雙(異丙硫基>6-曱基各〇比啶基 8 4 3 同上 〇 S 單 鍵 3 2,4-雙(異丙硫基>6-甲基比啶基 8 4 4 间上 0 S 單 鍵 4 2,4-雙(異丙硫基>6-甲基各吡啶基 8 4 5 同上 〇 S 單 鍵 5 2,4-雙(異丙硫基)各甲基-34%啶基 8 4 6 同上 0 S 單 鍵 6 2,4-雙(異丙硫基)各甲基-3-D比啶基 8 4 7 同上 〇 S 單 鍵 7 2,4-雙(異丙硫基>6-甲基各吡啶基 8 4 8 同上 〇 S 單 鍵 •r '8 2,4-雙(異丙硫基)各f基-3_D比啶基 8 4 9 同上 〇 S 單 鍵 9 Γ 2,4-雙(異丙硫基>6-甲基-3』比啶基 8 5 0 同上 0 S 單 鍵 14 :2,4-雙(異丙硫基>6-甲基各〇比啶基 85 1 同上 S S 單 鍵 1 2,4-雙(異丙硫基>6-甲基-3-0比啶基 8 5 2 同上 S S 單 鍵 2 雙(異丙硫基>6- f基比啶基 S 5 3 同上 S S 單 鍵 3 2,4_雙(異丙硫基)-6- T基-3册啶基 8 5 4 同上 S S 單 鍵 4 2,4-雙(異丙疏基>6-曱基-3-Π比啶基 8 5 5 同上 S S 單 鍵 5 2,4-雙(異丙硫基>6-甲基-3-吡啶基 8 5 6 同上 S S 單 鍵 6 2,4_雙(異丙硫基>6-曱基-3』比啶基 8 5 7 同上 S S 單 鍵 7 2,4-雙(異丙硫基>6-曱基啶基 8 S 8 同上 S S 單 鍵 8 2,4-雙(異丙硫基>6-曱基-3观啶基 8 5 9 同上 S S 單 鍵 9 2,4-雙(異丙硫基>6-曱基-3-吡啶基 8 6 0 同上 S S 單 鍵 14 2,4-雙(異丙硫基>6-甲基-3«〇比咬基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 64 310171 65580498 A7 B7 五、發明説明（ [表 4 4] 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 _ ί匕合物 編號 0： X Υ Ζ η He t 8 6 1 α ΝΗ S 單 鍵 1. 2,4-雙(異丙硫基)各甲基-341比啶基 8 6 2 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 2,4-雙(異丙硫基>6-甲基各砸啶基 8 6 3 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 2,4_雙(異丙硫基>6-曱基-341比啶基 8 6 4 同上 ΝΗ * S 單 鍵 4 2,4-雙(異丙硫基)-6-曱基-3』比受基 8 6 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 2,4-雙(異丙硫基>6_甲基-3-¾啶基 8 6 6 同上 ΝΗ S 單 鍵 6 2,4-雙(異丙硫基)各甲基-3-D比啶基| 8 6 7 同上 ΝΗ S •單 鍵 7 2,4-雙(異丙硫基)各甲基-3J比啶基 8 6 8 同上 ΝΗ S [單 鍵 8 2,4-雙(異丙疏基)各甲基-3-吡啶基 8 6 9 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 2,4-雙(異丙硫基)各甲基-3』比啶基 8 7 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 14 2，冬雙(異丙硫基>6-甲基各〇比啶基 8 7 1 同上 〇 S 單 鍵 1 2,4-二肀氧基各甲基-3-吡啶基 i 8 7 2 同上 〇 S 單 鍵 2 2,4-二甲氧基-6- f基-3-11比贫基 8 7 3 同上 〇 S 單 鍵 3 2,4-二甲氧基-6_甲基-3-吡啶基 8 7 4 同上 〇 S ，單 鍵 4 2,4-二甲氧基各甲基各吡淀基 8 7 5 同上 〇 S 單 鍵 5 2,4-二甲氡基各曱基-3-吡啶基 8 7 6 同上 〇 S 單 鍵 6 2,4-二甲氡基各甲基-3-吡啶基 8 7 7 同上 〇 S 單 鍵 7 2,4-二甲氧基各曱基各α比啶基 8 7 8 同上 〇 S 單 鍵 8 2,4-二甲氧基-6-甲基-3-¾咬基 8 7 9 同上 〇 S 單 鍵 9 2,4-二甲氧基《6-曱基-3-¾°¾基 8 8 0 同上 〇 S ' 單 鍵 14 2,4-二甲氧基各曱基_3』比咬基 訂 請 先 閱 讀 背 面 意 事 項 再 填 馬 衣
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 65 310171 580498 A7
7 B 五、發明説明ς ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 [表 4 5] 化合物 編號 0： X Υ Ζ .η He t 8 8 1 α S S 鍵 1 2,4-二甲氡基各甲基-341比啶基 8 8 2 同上 S S 單 鍵 2 2,4-二甲氡基各甲基各Q比啶基 8 8 3 同上 S S 單 鍵 3 2,4-二甲氧基各甲基-3-吡啶基_ 8 8 4 同上 S S 單 鍵 4 2,4-二曱氧基各甲基各〇比啶基 8 8 5 同上 S S 單 鍵 5 2,4-二甲氧基各甲基-3-Π比啶基 8 8 6 同上 S S 單 鍵 6 2,4-二甲氧基各甲基-3-Π比啶基 8 8 7 同上 S S 單 鍵 7 2,4-二甲氧基各甲基-3-吡啶基_ 8 8 8 同上 S S 單 鍵 8 2,4-二甲氧基-6-甲基各〇比啶基 8 8 9 同上 S S 單 鍵 9 2,4-二甲氧基各甲基-3-D比啶基 8 9 0 同上 S S 單 鍵 14 2,4-二甲氧基《6-甲基-3-吡啶基 8 9 1 同上 ΝΗ S 單 鍵 1 2,4-二甲氧基各甲基-3-毗啶基 8 9 2 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 2,4-二甲氧基各甲基-3-吡啶基1 8 9 3 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 2,4-二甲氧基各甲基-3-0比啶基 8 9 4 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 2,4-二甲氡基各甲基-3-吡啶基 8 9 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 2,4-二甲氡基-6-甲基-3-11比啶基 8 9 6 同上 ΝΗ S 單 鍵 6 2,4-二甲氡基-6-曱基-3-¾啶基 8 9 7 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 2,4-二曱氧基各甲基-3-吡啶基 8 9 8 同上 ΝΗ S 單 鍵 8 2,4-二甲氧基各曱基各啦啶基 8 9 9 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 2,4-二曱氡基各曱基-3-Q比啶基 9 0 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 14 2,4-二甲氧基各甲基-3-tl比啶基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 66 310171 580498 A7
7 B 五、發明説明（67 ) [*4 6] 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 編號 (3 X Υ Ζ η lie: t 9 0 1 α 〇 S 單 鍵 1 2,4,6-三甲基-3』比啶基 9 0 2 同上 〇 S 單 鍵 2 2,4,6-三甲基比咬基_ 9 0 3 同上 〇 S 單 鍵 3 2,4,6-三甲基-3-D比咬基 9 0 4 同上 〇 S 單 鍵 4 ,2，4,6-三甲基-3-0比啶基 9 0 5 同上 〇 S 單 鍵· 5 2,4,6-三甲基-3-¾1¾基 9 0 6 同上 〇 S 單 鍵 6 2,4,6-三甲基-3-D比啶基 9 0 7 同上 〇 S 單 鍵 7 2,4,6-三甲基-341比啶基 9 0 8 同上 〇 S 單 鍵 8 2,4,6-三甲基各〇比啶基 9 0 9 同上 〇 S 單 鍵 9 2,4,6-三甲基-3』比啶基 9 10 同上 〇 S 單 鍵 14 2,4,6-三甲基-3J比啶基 9 11 同上 S S 單 鍵 1 2,4,6-三甲基-3-D比啶基___ 9 12 同上 S S 單 鍵 2 2,4,6-三甲基-34比啶基_ 9 13 同上 S S 單 鍵 3 2,4,6-三甲基_3>〇比啶基__ 9 14 同上 S S 單 鍵 4 2,4,6-三甲基-3J比啶基 9 15 同上 S S 單 鍵 5 2,4,6-三甲基-3«〇比啶基 9 16 同上 S S 單 鍵 6 2,4,6-三曱基-3』比啶基_ 9 17 同上 S S 單 鍵 7 2,4,6_三曱基比啶基 9 18 同上 S S 單 鍵 8 2,4,6·三甲基-3>〇比啶基 9 19 同上 S S 單 鍵 9 2,4,6-三曱基-3«〇比啶基 9 2 0 同上 S S 單 鍵 14 2,4,6-三甲基-3-Β比啶基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 67 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 五、發明説明（68 ) [表4 7] 化合物 編號ί X Υ Ζ Π He t 9 2 1 α ΝΗ S 單 鍵 丄 2,4,6-三甲基-3-Π比啶基 9 2 2 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 2,4,6-三甲基-341比啶基 9 2 3 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 2,4,6-三曱基-3-¾啶基 9 2 4 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 2,4,6-三曱基-3-D比受基 9 2 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 2,4,6-三甲基各〇比啶基 9 2 6 同上 ΝΗ S 單 鍵 6 2A6-三甲基-3-D比啶基 9 2 7 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 2,4,6-三甲基-3J比啶基 9 2 8 同上 ΝΗ S 單 鍵 8 2,4,6-三甲基-3』比啶基 9 2 9 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 2,4,6·三甲基-3』比啶基 9 3 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 14 2,4,6-三甲基-34¾啶基 9 3 1 同上 〇 S 單 鍵 1 4-乙基-2,6-二〒基-3-0比咬基 9 3 2 同上 〇 S 單 鍵 2 4-乙基-2,6-二▼基-3-D比唆基— 9 3 3 同上 〇 S 單 鍵 3 4-乙基-2,6-二甲基各吡啶基_ 9 3 4 同上 〇 S 單 鍵 4 4-乙基-2,6-二甲基-3-β比唆基_ 9 3 5 同上 〇 S 單 鍵 5 4-乙基-2,6-二甲基-341比啶基_ 9 3 6 同上 0 S 單 鍵 6 4-乙基-2,6-二甲基_3-吼淀基_ 9 3 7 同上 〇 S 單 鍵 7 4-乙基-2,6-二曱基各吡啶基_ 9 3 8 同上 〇 S 單 鍵 8 4-乙基-2,6-二曱基-3-¾咬基 9 3 9 同上 〇 S 單 鍵 9 4-乙基-2,6-二曱基_3-〇比咬基 9 4 0 同上 0 S 單 鍵 1 4 4-乙基-2,6-二曱基_3-n比啶基 丨 ；—衣— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
A 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 68 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（69 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 [表 4 8] 化含物 編號 Q： X Y Z η He t 9 4 1 OC S S 單 鍵 1 4-乙基-2,6-二曱基_3-D比淀基 9 4 2 同上 S S 單 鍵 2 4-乙基-2,6-二甲基-3-β比咬基 9 4 3 同上 S S 單 鍵 3 4-乙基-2,6-二曱基-3-¾啶基 9 44 同上 S S 單 鍵 4 4-乙基-2,6-二甲基比啶基 9 4 5 同上 S S 單 鍵 5 4-乙基-2,6-二曱基-3-D比啶基 9 4 6 同上 S S 單 鍵 6 4-乙基-2,6-二甲基-3-D比唆基 9 4 7 同上 S S 單 鍵 7 4-乙基-2,6-二甲基-3-吡啶基 9 4 8 同上 S S 單 鍵 8 4-乙基-2,6-二甲基各吡啶基 9 4 9 同上 S S 單 鍵丨 9 4-乙基-2,6_二甲基-3』比淀基 9 5 0 同上 S S 單 鍵i 14 乙基-2,6-二甲基_3-他啶基 9 5 1 同上 NH S 單 鍵1 1 4-乙基-2,6_二甲基-3_吡啶基_ 9 5 2 同上 NH S 單 鍵丨 2 ..4-乙基-2,6-二酽基-3-B比唆基_ 9 5 3 同上 NH S 單 鍵 3 4-乙基-2,6-二甲基-3-D比嚷基 9 5 4 同上 NH S 單 鍵 4 4-乙基-2,6-二甲基-3-吡啶基 9 5 5 同上 NH S 單 鍵 5 4-乙基-2,6-二甲基-3-B比淀基 9 5 6 同上 NH S 單 鍵 6 4-乙基_2,6_二甲基-3-吡啶基 9 5 7 同上 NH S 單 鍵 7 4-乙基-2,6~二甲基-3-¾咬基 9 5 8 同上 NH S 單 鍵 8 4-乙基-2,6-二曱基-3-¾啶基 9 5 9 同上 NH S 單 鍵 9 4-乙基-2,6-二曱基-3-B比受基 9 6 0 同上 NH S 單 鍵 14 4-乙基-2,6-二甲基-3-¾°¾基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 69 310171 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 580498 五、發明説明（7〇 ) •經濟部中央標準局員工消費合作社印製 [表4 9] 化合物 編號 X Y Z Π He t 9 6 1 (X ◦ S 單 鍵 1 2,4-二氣-6-甲基各D比啶基 9 6 2 同上 〇 S 單 鍵 2 2,4-二氣各甲基各吡啶基 9 6 3 同上 〇 S 單 鍵 3 2,4_二氣-6-曱基-3-¾咬基 9 6 4 同上 0 S 單 鍵 4 2,4-二氣各曱基-3-B比啶基 9 6 5 同上 〇 S 單 鍵 5 2,4-二氣-6-甲基-3-13比变基 9 6 6 同上 〇 S 單 鍵 6 2,4-二氣-6-曱基-3-Π比唆基 9 6 7 同上 〇 S 單 鍵 7 2,4_二氣各甲基各吡啶基 9 6 8 同上 〇 S 單 鍵 8 2,4-二氣-6_甲基-3-D比咬基 9 6 9 同上 〇 S 單 鍵 9 2,4-二氣各甲基各π比啶基 9 7 0 1同上 〇 S 單 鍵 14 2,4-二氣》6-甲基-3-¾唆基 9 7 1 同上 S S 單 鍵 1 2,4-二氣-6_ f基_3』比淀基 9 7 2 同上 S S 單 鍵 2 2,4-二氣-6-甲基_3_吡啶基 9 7 3 同上 S S 單 鍵 3 2,4-二氣-6- f基-3-D比咬基 9 7 4 同上 S S 單 鍵 4 2,4-二氣-6-甲基-3-吡啶基 9 7 5 同上 S S 單 鍵 5 2,4-二氣各曱基-341比啶基 9 7 6 同上 S S 單 鍵 6 2,4-二氣各甲基各吡啶基 9 7 7 同上 S S 單 鍵 7 2,4-二氣各曱基各α比啶基 9 7 8 同上 S S 單 鍵 8 2,4-二氯-6-曱基各吼啶基 9 7 9 同上 S S 單 鍵 9 2,4-二氣各曱基-3_D比啶基 9 8 0 同上 S S 單 鍵 14 2,4-二氣各曱基各Π比啶基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 70 310171 580498 A7
7 B 五、發明説明（71 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 〔表 5 0] 化合物. 編號 0： X Υ Ζ η He t 9 8 1 α ΝΗ S 單 鍵 1 2,4-二氣各曱基-3-ϋ比啶基 9 8 2 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 2,4-二氣各甲基各Q比啶基 9 8 3 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 2,4-二氣-6-曱基士 α比啶基 9 8 4 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 2,4-二氣-6_曱基-34比啶基 9 8 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 2,4-二氣-6-甲基-3-D比咬基 9 8 6 同上 ΝΗ S 單 鍵 6 2,4-二氣各甲基-3-Π比啶基 9 8 7 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 2,4-二氣各甲基-3-吡啶基 9 8 8 同上 ΝΗ S 單 鍵 8 2,4_二氣-6-甲基-3-Π比淀基 9 8 9 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 2,4_二氣各甲基-3-吡啶基 9 9 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 14 "2,4_二氣_6_甲基-3-吡啶基 9 9 1 同上 〇 S 單 鍵 1 4,6-雙(甲硫基>5-嘧啶基 ‘ 9 9 2 同上 〇 S 單 鍵 2 4,6-雙(甲硫基>5-嘧啶基 9 9 3 同上 〇 S 單 鍵 3 4,6-雙(甲硫基)-5-嘧啶基 9 9 4 同上 〇 S 單 鍵 4 4,6-雙(甲硫基)-5-嘧啶基 ， 9 9 5 同上 〇 S 單 鍵 5 4,6-雙(甲硫基>5-嘧啶基 9 9 6 同上 〇 S 單 鍵 6 4,6_雙(曱硫基>5-嘧啶基 9 9 7 同上 〇 S 單 鍵 7 4,6-雙(甲硫基>5-嘧啶基 9 9 8 同上 0 S 單 鍵 8 4,6-雙(曱硫基啶基 9 9 9 同上 〇 S 單 鍵 9 4,6-雙(甲硫基)-5-嘧啶基 10 0 0 同上 〇 S 單 鍵 14 4,6-雙(甲硫基>5-嘧啶基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 71 310171 580498
A B 五、發明説明（72 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 [表s 1 ] 化合物: 編號 (3 X Υ Ζ η He t 10 0 1 α S S 單 鍵 .1 4,6-雙(曱硫基)-5-嘧啶基 10 0 2 同上 S S 單 鍵 2 4,6_雙(甲硫基>5-嘧啶基 10 0 3 同上 S S 單 鍵 3 4,6-雙(曱硫基>5-嘧啶基 10 0 4 同上 S S 單 鍵 4 4,6-雙(曱硫基>54啶基 一 10 0 5 同上 S S 單 鍵 5 4,6-雙(甲硫基>5-嘧啶基 10 0 6 同上 S S 單 鍵 6 4,6-雙(甲疏基>5-嘧啶基 10 0 7 同上 S S 單 鍵 7 4,6_雙(甲硫基)-5_嘧啶基 10 0 8 同上 S S .單鍵 8 4,6-雙(甲硫基)-5-嘧啶基 10 0 9 同上 S S 單 鍵 9 4,6_雙(甲硫基>5-嘧啶基 10 10 同上 S S 單 鍵 14 4,6-雙(甲硫基>5-嘧啶基 10 11 同上 ΝΗ S 單 鍵 1 4,6_雙(甲硫基>5-續啶基，— 10 12 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 4,6-雙(f硫基)-5-嘧啶基 — 10 13 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 4,6-雙硫基>5-嘧啶基 — 10 14 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 4,6-雙(甲硫基)-5-嘧啶基 _ 10 15 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 4,6-雙(甲硫基>5-嘧啶基 — 10 16 同上 ΝΗ S 單 鍵 a 4,6_雙(曱硫基)-5-嘧啶基 10 17 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 4,6-雙(甲硫基)>5-嘧啶基 10 18 同上 ΝΗ S 單 鍵 8 4,6-雙(曱硫基)-5_嚷咬基 10 19 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 4,6-雙(曱硫基)-5,啶基 10 2 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 14 4,6-雙(甲硫基)-5-嘧啶基 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公t ) 72 310171 580498
A B 五、發明説明（73 ) [表5 2] 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物· 編號 X Υ Ζ η He t 10 2 1 α 0 S 單鍵 1 4,6-雙(乙硫基)-5-嘧啶基 10 2 2 同上 0 S 單鍵 2 4,6-雙(乙硫基>5-嘧啶基 10 2 3 同上 〇 S 單鍵 3 4,6-雙(乙硫基>5-痛啶基 10 2 4 同上 〇 S 單鍵 4 4,6-雙(乙硫基>5-嘧啶基 10 2 5 同上 〇 S 單鍵 5 4,6-雙(乙硫基)-5-嘧啶基 10 2 6 同上 〇 S 單鍵 6 4,6-雙(乙硫基>5-嘧啶基 10 2 7 同上 〇 S 單鍵 7 4,6-雙(乙硫基)_5_嘧啶基 10 2 8 同上 0 S 單鍵 8 4,6-雙(乙硫基)-5-嘧啶基 10 2 9 同上 〇 S 單鍵 9 4,6-雙(乙硫基)-5-嘧啶基 _ 10 3 0 同上 0 S ""單鍵 14 4,6-雙(乙硫基>5-嘧啶基 二 10 3 1 同上 S S 單鍵 1 4,6-雙(乙硫基)-5-嘧啶基 一 10 3 2 同上 S S 單鍵 2 4,6_雙(乙硫基>5-嘧啶基 10 3 3 同上 S S 單鍵 3 4,6-雙(乙硫基)-5-嘧啶基 10 3 4 同上 S S 單鍵 4 4,6-雙(乙硫基>5-嘧啶基 10 3 5 同上 S S 單鍵 5 4,6-雙(乙硫基)冬嘧啶基 — 10 3 6 同上 S S 單鍵 6 4,6-雙(乙硫基>5-嘧啶基 10 3 7 同上 S S 單鍵 7 4,6-雙(乙硫基>5-嘧啶基 10 3 8 同上 S S 單鍵 8 4,6-雙(乙硫基)_5_嘴啶基 10 3 9 同上 S S 單鍵 9 4,6-雙(乙硫基)-5-嘧啶基 10 4 0 同上 S S 單鍵 1 4 4,6-雙(乙硫基)-5_嘧啶基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規格（210X 297公釐） 73 310171 580498
7 7 A B 五、發明説明（74 ) [表 5 3] 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 編號 X Υ Ζ η He t 10 4 1 α ΝΗ S 單 鍵 1 4,6-雙(乙硫基)-5-嘧啶基 10 4 2 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 4,6-雙(乙硫基)-5-°¾咬基 10 4 3 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 4,6-雙(乙硫基)-5-嘧啶基 10 4 4 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 4,6-雙(乙硫基)冬嘧啶基 _ 10 4 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 4,6-雙(乙硫基>5-嘧啶基 10 4 6 同上 ΝΗ S 單 鍵 6 4,6-雙(乙硫基>5_嘧啶基 10 4 7 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 4,6-雙(乙硫基)-5-嘧啶基 10 4 8 同上 ΝΗ S. 單 鍵 8 4,6-雙(乙疏基)-5-嘧啶基 10 4 9 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 4,6-雙(乙硫基)-5-嘧啶基 10 5 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 14 4,6-雙(乙硫基>5-嘧啶基 10 5 1 同上 〇 S 單 鍵 1 4,6-雙(異丙硫基)-5-嘧啶基 10 5 2 同上 〇 S 單 鍵 2 4,6-雙(異丙硫基>5-嘧啶基 10 5 3 同上 〇 S 單 鍵 3 4,6-雙(異丙疏基>«5-嘧啶基 10 5 4 同上 〇 S 單 鍵 4 4,6-雙(異丙疏基)《5_嘧啶基 10 5 5 同上 〇 S 單 鍵 5 4,6-雙(異丙硫基>5-嘧啶基 10 5 6 同上 〇 S 單 鍵 6 4,6-雙(異丙硫基>5-嘧啶基 ' 10 5 7 同上 0 S 單 鍵 7 4,6·雙(異丙硫基>5-嘧啶基 10 5 8 同上 0 S 單 鍵 8 4,6-雙(異丙硫基)-5-喊啶基 10 5 9 同上 〇 S 單 鍵 9 4,6-雙(異丙硫基)-5-哎唆基 10 6 0 同上 〇 S 單 鍵 14 4,6-雙(異丙硫基)-5-發咬基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格(210X 297公釐 74 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（75 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 [表 5 4] 化合物 編號 © X Υ Ζ η He t 10 6 1 α S S 單 鍵 1 · 4,6-雙(異丙硫基)-5-嘧啶基 10 6 2 同上 S S 單 鍵 2 4,6-雙(異丙硫基>54啶基 10 6 3 同上 S S 單 鍵 3 4,6-雙(異丙硫基)-5-喊啶基 10 6 4 同上 S S 單 鍵 4 4,6-雙(異丙硫基續啶基 1 0 6.5 同上 S S 單 鍵 5 4,6-雙(異丙硫基)各嘴啶基 10 6 6 同上 S S 單 鍵 6 4,6-雙(異丙硫基>5-嘧啶基 10 6 7 同上 S S 單 鍵 7 4,6-雙(異丙疏基)-5-嘧啶基 10 6 8 同上 S S 單 鍵 8 4,6-雙(異丙硫基>5-嘧啶基 10 6 9 同上 S S 單 鍵 9 4,6-雙(異丙硫基)-5-嘧啶基 10 7 0 同上 S S 單 鍵 14 4,6-雙(異丙硫基>5_嘧啶基 10 7 1 同上 ΝΗ S 單 鍵 1 4,6_雙(異丙硫基>5-嘧啶基 10 7 2 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 4,6-雙(異丙硫基)-5-嘧啶基 10 7 3 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 4,6-雙(異丙硫基>54啶基 10 7 4 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 4,6-雙(異丙硫基>*5-嘧啶基 10 7 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 4,6-雙(異丙硫基)-54啶基 10 7 6 同上 ΝΗ S 單 鍵 6 4,6-雙(異丙硫基>5-喊啶基 10 7 7 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 4,6-雙(異丙硫基>54啶基 10 7 8 同上 ΝΗ S 單 .鍵 8 4,6-雙(異丙硫基)-5-S啶基 10 7 9 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 4,6-雙(異丙硫基>5_嚷啶基 10 8 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 14 4,6-雙(異丙疏基>5_峨啶基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 75 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五余爹5日|説明u ) 化合物’ MJfKA ' X Y Z η He t 10 8 1 α 〇 S 單 鍵 .1 4,6-二甲氧基-5-嘧啶基 10 8 2 W上 〇 S 單 鍵 2 4,6-二甲氡基-5-嘧啶基 10 8 3 同上 〇 S 單 鍵 3 4,6-二甲氧基嘧啶基 10 8 4 同上 0 S 單 鍵 4 .4,6-二甲氧基-5-嘧啶基 10 8 5 同上 〇 S 單 鍵 5 4,6-二甲氧基冬嘧啶基 10 8 6 同上 〇 S 單 鍵 6 4,6-二甲氧基_5_嘧啶基 10 8 7 同上 〇 S 單 鍵 7 4,6-二甲氧基_5_嘧啶基 10 8 8 同上 0 S 單 鍵 8 4,6-二甲氧基-5-嘧啶基 10 8 9 同上 0 S 單 鍵 9 4,6-二甲氧基-5-嘧啶基 10 9 0 同上 〇 S 單 鍵_ 1 4 4,6-二甲氧基-5-嘧啶基 一 10 9 1 同上 S S 單 鍵 1 4,6-二甲氧基_5_嘧啶基 _ 10 9 2 同上 S S 單 鍵 2 4,6-二甲氧基-5-嘧啶基 10 9 3 同上 S S 單 鍵 3 4,6-二甲氧基-5-嘧啶基 10 9 4 同上 S S 單 鍵 4 4,6-二甲氧基-5-嘧啶基 10 9 5 同上 S S 單 鍵 5 4,6-二甲氧基-5-嘧啶基 1096 同上 S S 單 鍵 6 4,6-二曱氡基-5-嘧啶基 10 9 7 同上 S S 單 鍵 7 4,6-二甲氧基冬嘧啶基 10 9 8 同上 S S 單 鍵 8 4,6-二甲氧基-5-嘧啶基 10 9 9 同上 S S 單 鍵 9 4,6_二曱氧基-5-嘧啶基 110 0 同上 S S 單 鍵 14 4,6-二甲氧基-5-嘧啶基 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 76 310171 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 580498 A7 B7 五㉟月]説明（77 ) 化合物· 編號 Θ： X Υ Ζ η He t 1X01 α ΝΗ S 單鍵 1 . 4,6-二氣-2-甲基-5-嘧啶基 110 2 同上 ΝΗ S 單鍵 2 4,6-二氣-2-甲基冬嘧啶基 」 110 3 同上 ΝΗ S 單鍵 3 4,6_二氣-2_曱基-5-嘧啶基 110 4 同上 ΝΗ S 單鍵 4 4,6_二氣_2_曱基_5-續咬基 110 5 同上 ΝΗ S 單鍵 5 4,6-二氣_2_曱基-5_嘧啶基 110 6 同上 ΝΗ S 單鍵 6 4,6-二氣-2-甲基-5-嘧啶基 \ 110 7 同上 ΝΗ S 單鍵 7 4,6-二氣-2-甲基-5-嘧啶基 110 8 同上 ΝΗ S 單鍵 8 4,6-二氣_2_甲基-5_嘧啶基 110 9 同上 ΝΗ S 單鍵 9 4,6-二氣-2-甲基-5-嘧啶基 1110 同上 ΝΗ S 單鍵 14 4,6-二氣-2_甲基-5-喊淀基 1111 同上 〇 S 單鍵 1 雙(二甲胺基>5-嘧啶基 1112 同上 0 S 單鍵 2 4,6-雙(二f胺基>5-嘧啶基 1113 同上 0 S 單鍵 3 4,6-雙(二甲胺基>5-嘧啶基 1114 同上 0 S 單鍵 4 4,6-雙(二甲胺基)-5-嘧啶基 1115 同上 0 S 單鍵 5 4,6-雙(二甲胺基>5-嘧啶基 1116 同上 0 S 單鍵 6 4,6-雙(二甲胺基>5-嘧啶基 1117 同上 〇 S 單鍵 7 4,6-雙(二曱胺基>5-嘧啶基 1118 同上 0 S 單鍵 8 4,6-雙(二甲胺基>5-嘧啶基 1119 同上 0 S 單鍵 9 4,6-雙(二甲胺基)-5-嘧啶基 112 0 同上 〇 S 單鍵 14 4,6-雙(二甲胺基)-5-嘧啶基 i I-------_衣II (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 中 央 標 隼 宣 X 消 費 合 h 社 印 製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 x 297公藶） 77 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（78 ) 經濟部中夬標準局員工消費合作社印製 [表 S 7] 化合物·:： 0： X Υ Ζ Ή He t 編號 ίι 112 1 α S S 單鍵 1 . 4,6-雙(二甲胺基>5碱啶基 112 2 同上 S S 單鍵 2 4,6-雙(二甲胺基>5_嘴啶基 ^ 112 3 同上 S S 單鍵 3 4,6-雙(二曱胺基)-5,啶基 112 4 同上 S S 單鍵 .4 4,6-雙(二曱胺基>5-嘲啶基 _ 112 5 同上 S S 單鍵 5 4,6-雙(二甲胺基)-5-嘴啶基 _ 112 6 同上 S S 單鍵 6 4,6-雙(二甲胺基>5-嘧啶基 _ 112 7 同上 S S 單鍵 7 4,6-雙(二甲胺基)-5-嘧啶基 _ 112 8 同上 S S 單鍵; 8 4,6-雙(二甲胺基>5砩咬基 _ 112 9 同上 S S 單鍵 9 4,6-雙(二甲胺基)-5-禮啶基 _ 113 0 同上 S S 單鍵 14 4,6-雙(二甲胺基>5-嘧啶基 ’ 113 1 同上 ΝΗ S 單鍵 1 4,6-雙(二甲胺基>5-嘧啶基 _ 113 2 同上 ΝΗ S 單鍵 2 4,6-雙(二f胺基>5-嘧啶基 _ 113 3 同上 ΝΗ S 單鍵 3 4,6-雙(二甲胺基>5-嘧啶基 _ 113 4 同上 ΝΗ S 單鍵 4 4,6-雙(二甲胺基>54啶基 _ 113 5 同上 ΝΗ S 單鍵 5 4,6-雙(二甲胺基)-5-嘧啶基 _ 113 6 同上 ΝΗ S 單鍵 6 4,6-雙(二甲胺基>54啶基 _ 113 7 同上 ΝΗ S 單鍵 7 4,6-雙(二曱胺基>5-嘧啶基 113 8 同上 ΝΗ S 單鍵 8 4,6-雙(二曱胺基)冬嚷啶基 113 9 同上 ΝΗ S 單鍵 9 4,6-雙(二甲胺基>5峋啶基 114 0 同上 ΝΗ S 單鍵 14 4,6-雙(二甲胺基>5-嘧啶基 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 78 310171 580498 A7 __________ 五、發明説明（79 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 [表 5 8] 化合物’ 編號 X Υ Ζ η He t 114 1 α 〇 S 單鍵 1 4,6-雙(甲疏基)-2-甲基-5-嘧啶基 114 2 同上 〇 S 單鍵 2 4,6-雙(曱硫基K2-甲基-5-嘧啶基 114 3 同上 〇 S 單鍵 3 4,6-雙(曱硫基)-2-曱基-5-嘴啶基 114 4 同上 〇 S 單鍵 4 4,6-雙(甲硫基>2-甲基-5-嘧啶基 114 5 同上 〇 S 單鍵 5 雙(甲硫基>2-甲基受基 114 6 同上 〇 S 單鍵 6 雙(甲菊1基>2-甲基-5-嘴唆基 114 7 同上 0 S 單鍵 7 4,6-雙(甲硫基>2-甲基-5-嘧啶基 114 8 同上 〇 S 單鍵 8 4,6-雙(甲硫基)-2-甲基_5_嘧啶基 114 9 同上 〇 S 單鍵 9 4,6-雙(甲硫基>2- f基_5_嘧啶基 115 0 同上 0 S 單鍵 14. 4,6-雙(f硫基>2- f基-5-嘧啶基 115 1 同上 S S 單鍵 4,6-雙(f硫基>2-f基-5-嘧啶基 115 2 同上 S S 單鍵 2 4,6-雙(f硫基>2- f基-5-嘧啶基 115 3 同上 S S 單鍵 3 4,6-雙(甲硫基>2- f基-5-嘧啶基 115 4 同上 S S 單鍵 4 4,6-雙(甲硫基>2-甲基-5-嘧啶基 115 5 同上 S S 單鍵 5 4,6-雙(曱疏基)冬甲基_5_嘧啶基 115 6 同上 S S 單鍵 6 4,6-雙(甲硫基>2-曱基-5-嘧啶基 115 7 同上 S S 單鍵 7 4,6-雙(甲硫基>2-甲基-5-瘦啶基 115 8 ’同上 S S 單鍵 8 4,6-雙(甲硫基>2_甲基冬嘧啶基 115 9 同上 S S 單鍵 9 4,6_雙(甲硫基)_2_甲基-5-嘧啶基 116 0 同上 S S 單鍵 14 4,6-雙(甲硫基)-2-甲基-5-嘧啶基 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) • I- -- Ϊ 二 1— - 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210^297公,费1 ^ -- . 79 310171 -li-i 1.......1 1- < II ——- 580498 A7 _____B7 五、發明説明（奶）
〇U 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 [表 5 9] 化合物j 編號 (3 X Υ Ζ η He t 116 1 α ΝΗ S 單 鍵 1 4,6-雙(曱硫基>2-曱基-5-嘧啶基 116 2 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 4,6-雙(曱硫基)》2_甲基冬嘧啶基 116 3 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 4,6-雙(甲硫基>2-甲基-5-嘧啶基 116 4 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 4,6-雙(曱硫基>2-甲基-5-嘧啶基 116 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 4,6-雙(甲硫基>2_甲基-5_嘧啶基 116 6 同上 ΝΗ S 單 鍵 6 4,6-雙(甲硫基>2-甲基-5-嘲嗔:基 116 7 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 4,6-雙(甲硫基>2-甲基-5-嘧啶基 116 8 同上 ΝΗ S 單 鍵 8 .4,6-雙(甲硫基)_2•甲基-5-嘧啶基 116 9 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 4,6-雙(甲硫基)_2_甲基-5-嘧啶基 117 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 14 4,6-雙(甲硫基>2-甲基-5-嘧啶基！ 117 1 同上 0 S 單 鍵 1 2,4,6-三甲氧基-5-嘧啶基 117 2 同上 〇 S 單 鍵 2 2,4,6-三甲氧基-5-嘧啶基 117 3 同上 〇 S 單 鍵 3 2,4,6-三甲氧基-5-嘧啶基 117 4 同上 〇 S 單 鍵 4 2,4,6-三甲氡基-5_嘧啶基 117 5 同上 0 S 單 鍵 5 2,4,6-三曱氡基冬嘧啶基 117 6 同上 0 S 單 鍵 6 2,4,6-三甲氡基-5-嘧啶基 117 7 同上 0 S 單 鍵 7 2,4,6-三曱氧基-5-癌咬基 117 8 同上 0 S 單 鍵 8 2,4,6-三曱氡基_5_咕啶基 117 9 同上 〇 S 單 鍵 9 2,4,6-三曱氧基-5-嘧啶基 118 0 同上 0 S 單 鍵 14 2,4,6-三甲氧基-5-嘧啶基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -^衣_
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 Χ 297公釐） 80 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（^ ) 〇1 經濟部中夬標準局員工消費合作社印製 [表6 0] 化合物 編號 (3 X Υ Ζ η He t ' 118 1 α S S 單 鍵 1 2,4,6-三甲氡基-5_嘧啶基 118 2 问上 S S 單 鍵 2 2,4,6-三甲氡基-5-嘧啶基_ 118 3 同上 S S 單 鍵 3 2,4,6_三曱氧基-5-¾啶基 _ 118 4 同上 S S 單 鍵 4 2,4,6_三甲氧基-5-嘧啶基— 118 5 同上 S S 單 鍵 5 2,4,6-三曱氧基冬嘧啶基_ 118 6 同上 S S 單 鍵 6 2,4,6-三甲氧基-5-嘧啶基 118 7 同上 S S 單 鍵 7 2,4,6-三甲氧基-5-嘧啶基 118 8 同上 S S 單 鍵 8 2,4,6-三甲氧基_5_嘧啶基_ 118 9 同上 S S 單 鍵 9 2,4,6-三甲氧基-5-嘧啶基 _ 119 0 同上 S S 單 鍵 14 2,4,6-三甲氧基-5-嘧啶基 119 1 同上 ΝΗ S 單 鍵 1 2,4,6-三甲氧基-5_嘧啶基 119 2 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 2,4,6-三甲氡基-5-嘧啶基_ 119 3 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 2,4,6-三甲氧基-5-嘧啶基 119 4 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 2,4,6-三甲氡基-5-嘧啶基 119 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 2,4,6-三甲氡基-5-嘧啶基 119 6 同上 ΝΗ S 單 鍵 6 2,4,6-三甲氡基-5-嘧啶基 119 7 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 2,4,6-三曱氧基-5-嘧啶基 119 8 同上 ΝΗ S 單 鍵 8 2,4,6-三甲氡基-5-f啶基 119 9 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 2,4,6-三曱氧基冬嘧啶基 12 0 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 14 2,4,6-三甲氧基-5_嘧啶基 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 81 310171 580498 A7 _______B7 五、發明説明（82 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 [表6 1 ] 化合物· 編號 Θ： X Υ Z η He t 12 0 1 α 〇 SO 單鍵 5 2-甲硫基-3-B比唆基 12 0 2 同上 〇 S02 單鍵 5 2-甲硫基-3-¾咬基 12 0 3 同上 〇 ΝΗ 單鍵 5 2-曱硫基；吡啶基 12 0 4 同上 S SO 單鍵 5 2-甲硫基-3-吡啶基 12 0 5 同上 S so2 單鍵 5 2-甲硫基-3-吡啶基 12 0 6 同上 S NH 單鍵 5 2-甲硫基-3-Π比淀基 12 0 7 同上 ΝΗ SO 單鍵 5 2_甲硫基-3-¾症基 12 0 8 同上 ΝΗ S〇2, 單鍵 5 2-甲疏基-3-D比咬基 _ 12 0 9 同上 ΝΗ NH 單鍵 5 2-甲硫基-3-¾受基 12 10 同上 0 SO NH 6 2-甲硫基-3-¾淀基 _ 12 11 同上 〇 so2 NH 6 2_〒硫基-3-¾变基 _ .12 12 同上 〇 NH NH 6 2-甲硫基-3-吡啶基 12 13 同上 S SO NH 6 2-甲硫基-3-吡啶基 12 14 同上 S S02 NH 6 2-甲疏基-3-耻淀基 12 15 同上 S NH NH 6 2-甲硫基-3-¾°¾基 12 16 同上 ΝΗ SO NH 6 2-甲琉基-3-¾咬基 12 17 同上 ΝΗ so2 NH 6 2-甲硫基-3-¾咬基 12 18 同上 ΝΗ NH NH 6 2_甲硫基-3-吡啶基 衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 82 310171 580498 五、發明説明（83 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 [表 S 2] 化合物 編號 X Υ Z η He t 12 19 α 〇 SO 單鍵 5 2,4-雙(甲硫基)-6-曱基-3』比啶基 12 2 0 同上 〇 so2 單鍵 5 2,4-雙(甲硫基>6-曱基比啶基 12 2 1 同上 0 ΝΗ 單鍵 .S 2,4-雙(曱硫基)各甲基揭啶基 12 2 2 同上 S SO 單鍵 5 2,4-雙(曱硫基)各曱基_3-a比啶基 12 2 3 同上 S S02 單鍵 5 2,4-雙(甲硫基)各甲基比咬基 12 2 4 同上 S NH 單鍵 5 2,4-雙(甲硫基)-6_甲基减啶基 12 2 5 同上 ΝΗ SO 單鍵 5 2,4-雙(甲硫基)各曱基比啶基 12 2 6 同上 ΝΗ S〇2 單鍵 5 2,4-雙(甲硫基)各甲基-34%啶基 12 2 7 同上 ΝΗ NH 單鍵 5. 2,4-雙(甲疏基)各f基-3』比啶基 12 2 8 同上 0 SO NH* •6 2,4-雙(甲硫基>6_甲基各D比啶基 12 2 9 同上 〇 S〇2 NH 6 2,4-雙(f硫基)-6•甲基比啶基 12 3 0 同上 〇 NH NH 6 2,4-雙(甲硫基>6-甲基-3>〇比啶基 12 3 1 同上 S SO NH 6 2,4-雙(f硫基)《6-甲基_3-H比啶基 12 3 2 同上 S S02 NH 6 2,4-雙(甲疏基)各甲基-3』比啶基 12 3 3 同上 S NH NH 6 2,4-雙(甲疏基>6-甲基-3-D比症基 12 3 4 同上 ΝΗ SO NH • 6 2,4-雙(甲硫基>6_甲基-3-吡啶基 12 3 5 同上 ΝΗ so2 NH 6 2,4-雙(甲硫基>6-甲基-34¾啶基 12 3 6 同上 ΝΗ NH NH 6 2,4-雙(甲硫基•甲基-3-吡啶基 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 83 310171 580498 B7 五、發明説明（84 ) [表 6 3] 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物編號 Θ： X Υ ζ η He t 12 3 7 σ 0 S 單鍵 5 MeS Λ>ΜΘ MeS 12 3 8 COOMe α ο S 單鍵 5 MbS 12 3 9 σ 0 S 單鍵 8 M^S 12 4 0 COOMe α 〇 S 單鍵 8 MeS MeS 12 4 1 σ 〇 S 單鍵 5 12 4 2 COOMe 0C . 〇 S 單鍵 5 MeS 12 4 3 QC 0 S 單鍵 8 MeS 12 44 COOMe α 〇 S 單鍵 8 12 4 5 σ S S 單鍵 1 12 4 6 COOMe α ΝΗ S 單鍵 1 ~Μθ IPrS 衣-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 84 310171 580498 五、發明説明（ 85 〔表 6 4] 化合物編號 Ο
X
Y
Z η
He t 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
ά 鍵 a8·
& & 〇 s s s s s s s s 單 L TJST 会單 s£ Js^ 会 α&—
»ζ. iQN ^己鍵 J9H l ，*=·/ 赛 gcp -^¾ M0 t»®u 鍵單 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公:f ) 2 3 5 6 7 8 9 85
310171 580498 A7 B7 五、發明説明（86 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 [表6 5] 化合物編號 0： X Y z η He t 12 5 7 Μβ^,Λ/Ιβ MO 0 s 單鍵 1 MeS^ MeS 12 5 8 m 〇 s 單鍵 2 M>v ~Μθ ' MeS 12 5 9 Μ·γΜβ οψ 0 s 單鍵 3 ~>ΓΜΘ 1 Μθ3 1 12 6 0 Μβ 丫 Μ« 〇 s 單鍵 4 I Me3 1 12 6 1 A ο s 單鍵 5 MeS； M^S 1 12 6 2 IVb 丫 Μ· ο,ψ fold 0 s 單鍵 6 MqS^ >^ΜΘ MeS 1 12 6 3 Ο,ψ 〇 s ‘單鍵 7 ">hM8 MeS I 12 6 4 Me 丫 Μ· 斗 〇 s 單鍵 8 •MV -ytm MeS 12 6 5 Μβ 丫 Μβ 0 s 單鍵 .9 MeS 12 6 6 ΜβγΜβ A We 0 s 單鍵 14 令M9 MeS 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ------------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 86 310171 580498
B 五、發明説明（87 ) 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 [表 6 6] 化合物編號 (3 X Υ Ζ η 、He t 12 6 7 & . 〇 S 單鍵 1 BIS 12 6 8 & 0 S 单鍵 2 12 6 9 & 〇 S 單鍵 3 EtS 12 7 0 & 〇 S 單鍵 4 12 7 1 & 0 S 單鍵 5 12 7 2 α 〇 S 單鍵 6 12 7 3 〇 S 單鍵 7 12 7 4 0 S 單鍵 8 12 7 5 & 0 S 單鍵 .9 12 7 6 〇 S 單鍵 14 ----------— (啸％閱績背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 87 310171 580498 A7
7 B 五、發明説明（88 )[*6 7] 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物、編號 (3 X Υ ζ η He t 12 7 7 Me 丫 〇 S 單鍵 1 12 7 8 Μ· 丫 Μ· 〇 S 單鍵 2 3>β 12 7 9 Μθ^Μβ A IVl9 〇 S 單鍵 3 务Μβ 12 8 0 〇 S 單鍵 4 • 1 2 8 1 οψ . Μβ 0 S 單鍵 5 EtS’ 12 8 2 Ν1· 〇 S 單鍵 6 3^19 12 8 3 Μ·丫 Μ· 〇 S 單鍵 7 EtS’ 12 8 4 Μβ 丫 Μβ ο S 單鍵 8 12 8 5 。夺 0 S 單鍵 • 9 EtS 12 8 6 ΜβγΜβ A Μ9 〇 S 單鍵 14 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 88 310171 580498 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
五、發明説明（89 ) CS6 8] 化合物編號 Θ： X Υ Ζ η He t 12 8 7 cf3 (T 〇 S 單鍵 丄 iPrS —\ )>—M0 12 8 8 〇 S 單鍵 2 iPrS 12 8 9 & 〇 S 單鍵 3 IPrS 12 9 0 & 〇 S 單鍵 4 iPrS 12 9 1 & 〇 S 單鍵 5 iPrS 12 9 2 〇 S 單鍵 5 ~( IPrS 12 9 3 & 0 S 單键 7 ^rMe iPrS 12 9 4 CF3 α 〇 S 單鍵 8 lPr^ \PrS 12 9 5 & 〇 S 單鍵 9 iPrS 12 9 6 〇 S 單鍵 1 4 IPrS I 衣— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 89 310171 580498 Α7 _______ Β7 五、發明説明（9〇 ) 〔表 6 9] 化合物編號 Θ：
X γ
Z Π 12 9 7 α.
•S 單鍵 12 9 8 Q'
S 單鍵 單鍵
12 9 9 S
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX 297公釐 90 310171 580498 B7 五、發明説明（91 ) 〔表 7 0] 經濟部中央標準局員工.消費合作社印製
化含物編號 Θ： X Υ ζ η He t 13 0 7 SO^Me α 0 S 單鍵 1 MeS 13 0 8 S02Mo α 0 S 單鍵 2 Vrr19 MaS 13 0 9 S02Me α 〇 S 單鍵 3 MeS 13 10 0 S 單鍵 4 MeS 13 11 302Μθ α 0 S 單鍵. 5 ~\^9 MeS 13 12 S02Me α 〇 S 單鍵 6 M>v Mas 13 13 S02Me α 0 S 單鍵 7 13 14 SOgMe α 〇 S 單鍵 8 I ΛηΓΜθ MeS 13 15 S02Me α 0 S 單鍵 9 MeS 13 16 S02Me α 〇 S 單鍵 1 4 Μθ^ MeS (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標李（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 91 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（92 ) [表7 1 ] 化合物編號 Θ： X Y z η He t 13 17 S02Me α 0 s 單鍵 1 EtS 13 18 SOjMe α o s · 單鍵 2 13 19 SO^Me α 〇 s . 單鍵 3 13 2 0 SOzMe α o s 單鍵 4 13 2 1 S02Me 0C 0 s 單鍵 δ ^I^Me 13 2 2 S〇2Mq Ca o s 單鍵 6 13 2 3 0 s 單鍵 7 EtS L 13 2 4 ί —— SOzMe 0C 〇 s 單鍵 8 t l 13 2 5 t 7 S02Me a 0 s 單鍵 9 ί 13 2 6 S02iVle 0： 〇 s 單鍵 14 作 社 印 % 本紙張尺度適用中國國家標準（™S ) A4規格（210X 297公釐） 92 310171 580498 A7 B7
五、發明説明（93 ) [表7 2] _ 請 杏· 化含物編號 Ο X Υ ζ η 閱 讀 背 Het | 1 13 2 7 802Μθ α 0 S 單鍵 1 iPrS 事 —\ /—Μθ 再 填 IPrS 寫 13 2 8 〇 S 單鍵 2 知! ΙΡγ/^ 13 2 9 S〇2lVle 0C ο S 單鍵 3 ΙΡΓ^ 13 3 0 0 S 單鍵 4 .(!Κ, iPrS 13 3 1 802Μθ α 0 S 單鍵 5 IPrS ">^M9 IPrS 13 3 2 S02Me α 0 S 單鍵 6 IPrS IPrS 13 3 3 經 •存 _ ―― S〇2iV1e α 〇 S 單鍵 7 IPrS 部 中 央 13 3 4 標 隼 0 S 單鍵 8 Me IPrS 員 S 13 3 5 f so2m« α ο S 單鍵 9 IPrS 合 % 13 3 6 装 S02Ma α 0 S 單鍵 14 !K iPrS 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX 297公釐） 93 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（ 94 經 濟 部 k 標 準 局 員 工 消 費 合 社 印 製 〔表 7 3] 化合物 Θ： X Υ Ζ η He t 編號 丄3 3 7 α 〇 S •單 鍵 丄 4-甲基各曱硫基-3-Π比啶基 13 3 8 同上 〇 S 單 鍵 2 4-曱基各甲硫基-3-β比唆基_ 13 3 9 同上 〇 S 單 鍵 3 4-甲基各曱硫基冬吡啶基 13 4 0 同上 〇 S 單 鍵 4 4-曱基各曱硫基-3-Β比啶基 13 4 1 同上 0 S 單 鍵 5 4-曱基》6-甲硫基-3-Π比咬基 13 4 2 同上 〇 S 單 鍵 6 4-甲基-6-甲硫基-3-D比咬基_ 13 4 3 同上 〇 S 單 鍵 7 4_甲基各甲硫基各吡啶基 13 4 4 同上 〇 S 單 鍵 8 4-甲基-6-甲琉基-3』比唆基 13 4 5 同上 0 S 單 鍵 9 4-甲基-6-尹硫基-3-D比淀基 13 4 6 同上 〇 S 單 鍵 14 4-甲基各甲硫基-3-吡啶基 13 4 7 同上 S S 單 鍵 1 4-甲基各甲硫基各吡啶基 13 4 8 同上 S S 單 鍵 2 4_甲基各甲硫基-3_吡啶基 13 4 9 同上 S S 單 鍵 3 4-甲基各甲硫基_3_吡啶基 13 5 0 同上 S S 單 鍵 4 4-甲基《6_甲疏基-3-吡啶基 13 5 1 同上 S S 單 键 5 4-甲基-6-甲硫基-3-吡啶基 13 5 2 同上 S S 單 鍵 6 4_甲基各甲硫基-3-吡啶基 13 5 3 同上 S S 單 鍵 7 4-甲基各曱硫基各D比啶基 13 5 4 同上 S S 單 鍵 8 4-曱基_6_甲硫基-3-¾啶基 13 5 5 同上 S S 單 鍵 9 4-甲基-6-曱硫基-3-吡啶基 13 5 6 闾上 S S 單 鍵 14 4_甲基《6-甲硫基-3_n比啶基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格(210X 297公釐） 94 310171 580498
7 B 五、發明説明（95 ) [表7 4] 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化分物 編號 (?1 X Υ 7' η He t 13 5 7 α ΝΗ S 單 鍵 1 4-甲基各曱硫基-3-吡啶基 13 5 8 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 4-曱基各曱硫基各€啶基 13 5 9 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 4-曱基-6_甲琉基-3-吡啶基 13 6 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 4-曱基_6_甲硫基-3-11比啶基 13 6 1 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 4-甲基各甲硫基各批啶基 13 6 2 同上 ΝΗ S 單 鍵 6 4-甲基各甲硫基-3-¾啶基__ 13 6 3 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 4-甲基各甲硫基-3-吡啶基_ 13 6 4 同上 ΝΗ S 單 鍵 8 4_甲基各甲疏基-3-¾啶基 13 6 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 4-甲基各甲硫基-3-U比啶基 13 6 6 同上 ΝΗ S 單 鍵 14 4_甲基各甲硫基-3-毗啶基 13 6 7 同上 〇 S 單 鍵 1 5_甲硫基-2-吡啶基 _ 13 6 8 同上 0 S 單 鍵 2 5-甲硫基-2-吡啶基 __ 13 6 9 同上 〇 S 單 鍵 3 5-甲硫基-2-吡啶基 13 7 0 同上 〇 S 單 鍵 4 5-甲硫基-2-吡啶基 _ 13 7 1 同上 〇 S 單 鍵 5 5-甲硫基-2』比啶基 — 13 7 2 同上 〇 S 單 鍵 6 5-甲硫基-2_吡啶基 13 7 3 同上 〇 S 單 鍵 7 5-曱硫基-24¾啶基 13 7 4 同上 〇 S 單 鍵 8 5-甲硫基-2-吼啶基 13 7 5 同上 〇 S 單 鍵 9 5-甲硫基-2_〇比变基 13 7 6 同上 〇 S 單 鍵 14 5-曱硫基-2-D比咬基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 95 310171 580498 Α7 Β7 五、發明説明（％ ) [表7 5]
化合物： 編號 0： X Υ Ζ η He t 13 7 7 α S S 單 鍵 1 5-甲硫基_2-吡啶基 13 7 8 同上 S S 單 鍵 2 5-曱硫基-2-¾咬基 13 7 9 同上. S S 單 鍵 3 5-曱硫基_2_吼啶基 13 8 0 同上 S S 單 鍵 4 5-曱硫基-2-B比啶基 13 8 1 同上 S S 單 鍵 5 5-甲硫基-2-D比咬基 13 8 2 同上 S S 單 鍵 6 5-甲硫基-2-Π比啶基 13 8 3 同上 S S 單 鍵 7 5-甲疏基-2-Π比唆基 13 8 4 同上 S S 單 鍵 8 5-甲硫基-2-D比唆基 13 8 5 同上 S S 單 鍵 9 5-甲硫基-2-¾咬基 13 8 6 同上 S S 單 鍵 14 5-甲硫基_2_吡啶基 _ 13 8 7 同上 ΝΗ S 單 鍵 1 5-甲硫基-2-Π比贫基 一 13 8 8 同上 ΝΗ S 單 鍵 2 5-甲硫基-2-Π比唆基 13 8 9 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 5_甲硫基-2-吡啶基 13 9 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 5-甲疏基-2-吡啶基 13 9 1 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 5-甲硫基-24¾啶基 ^ 13 9 2 同上 ΝΗ S . 單 鍵 6 5-甲硫基-2-吡啶基 ]13 9 3 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 5-曱硫基-2-%咬基 13 9 4 同上 ΝΗ S 單 鍵 8 5_甲硫基-2-吡啶基 ^ 13 9 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 5-曱硫基-2-吡啶基 =13 9 6 同上 ΝΗ S 單 鍵 14 5-甲硫基-2-D比啶基 I 請 先 閱 讀 背 之 注 意 事 項 再 訂 ϊ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇><297公釐） 96 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（97 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 [表 7 6] 化合物·' · 0： X Υ Ζ He t 編號 Π . 13 9 7 α 〇 S 單 鍵 1 2,4,6-三(甲硫基)-5-嘧啶基 13 9 8 同上 〇 S 單 鍵 2 2,4,6-三.(甲硫基>5-嘧啶基 13 9 9 同上 〇 S 單 鍵 3 2,4,6_三.(甲琉基)-5-嘧啶基 14 0 0 同上 0 S 單 鍵 4 2,4,6-三(甲硫基)-5-嘴啶基 14 0 1 同上 〇 S 單 鍵 5 2,4,6-三(甲硫基>5-嘲啶基 14 0 2 同上 〇 S 單 鍵 6 2,4,6_三(甲硫基)-5-嘧啶基 14 0 3 同上 〇 S 單 鍵 7 2,4,6-三(甲硫基>5-嘧啶基 14 0 4 同上 0 S 單 鍵 8 2,4,6-三(甲疏基)-5-嘧啶基 14 0 5 同上 〇 S 單 鍵 9 2,4,6-·三(甲硫基)-5-嘧啶基 14 0 6 同上 〇 S 單 鍵 14 2,4,6-三(甲硫基>5-嘧啶基 14 0 7 同上 S S 單 鍵 1 2,4,6-三(甲硫基)-5_嘧啶基 14 0 8 同上 S S 單·鍵 2 2,4,6-三(甲硫基>5-嘧啶基 14 0 9 同上 S S 單 鍵 3 2,4,6-三(〒硫基>5-嘧啶基 14 10 同上 S S 單 鍵 4 2,4,6-三(甲疏基>5-嘧啶基 14 11 同上 S S 單 鍵 5 2,4,6-三(曱硫基)-5-嘧啶基 14 12 同上 S S 單 鍵 6 2,4,6-三(曱硫基>5-嘧啶基 14 13 同上 S S 單 鍵 7 2,4,6·三(甲硫基V5-嘧啶基 14 14 同上 S S 單 鍵 8 2,4,6-三(曱硫基>5-嘧啶基 14 15 同上 S S 單 鍵 9 2,4,6-三(曱硫基)-5,啶基 14 16 同上 S S 單 鍵 14 2,4,6么(甲硫基>5-嘧啶基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X297公釐） 97 310171 580498 五、發明説明（98 ) [表 7 7] 化合物： 編號 (3: X Υ Ζ η . He t 14 17 α ΝΗ S 單 鍵 1 2,4,6-三(甲硫基)-5-嘧啶基 14 18 同上 ΝΗ s . 單 鍵 2 2,4,心三(曱硫基>5-喊啶基 14 19 同上 ΝΗ S 單 鍵 3 2,4,6-·三(曱硫基>5,啶基 14 2 0 同上 ΝΗ S 單 鍵 4 2,4,6-三〔甲硫基)-5_嗤啶基 14 2 1 同上 ΝΗ S 單 鍵 5 2,4,6_三(曱硫基>5_嘧啶基 14 2 2 同上 ΝΗ S- 單 鍵 6 2A6-三(甲硫基>5-嘧啶基 14 2 3 同上 ΝΗ S 單 鍵 7 2,4,6-三(曱硫基>5-嘧啶基 14 2 4 同上 ΝΗ S 單 鍵 8 2,4,6-三(甲疏基>5-嘧啶基 14 2 5 同上 ΝΗ S 單 鍵 9 ^ 2,4,6-三(甲硫基>5_嘧啶基 14 2 6 同上 ΝΗ S 單 鍵 14 ^ 2,4,6-三(甲硫基>5-嘧啶基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 98 310171 580498 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 99 310171 訂 580498 A7 B7 五、發明説明（1()()) 本發明一般式（I)所示之化合物具有AC AT阻礙作用及 /或對細胞內膽固醇輸送之阻礙作用，可作爲高脂血症治 療劑及動脈硬化治療劑等醫藥品。特別是，由於本發明之 化合物對血管壁存在型之A CAT酵素呈現選擇性的阻.礙作 用，其副作用可望較非選擇性之ACAT阻礙劑小，而爲較 佳之醫藥有效成分。 本發明之醫藥組成物，係以一般式（I)所示之化合物、 其酸加成鹽或溶劑合物爲有效成分者，含治療有效量之該 有效成分至少一種與醫藥上容許之載體 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明之醫藥組成物，係以一般式[I]所示之化合物， 其酸加成鹽或溶劑合物爲有效成分者，該有效成分之至少 一種單獨或與其他醫藥上容許之賦形劑、黏結劑、載劑、 稀釋劑等業者習知之載劑共同使用製成錠劑、膠囊劑、顆 粒劑、粉末劑、注射劑、栓劑等可以投藥之劑型。該等藥 劑以習知方法即可製成。例如，製造口服用製劑時，可將 一般式（I)所示之化合物與，澱粉、甘露糖醇、乳糖等賦形 劑；羧甲基纖維素鈉、羥丙基纖維素等結合劑；結晶纖維 素、羧甲基纖維素鈣等崩解劑；滑石、硬酯酸鎂等潤滑劑； 輕質矽酸酐等流動性改善劑等適當組合而配製。 本發明之醫藥組成物在給藥時，可經口投藥或非經口 給藥。 本發明醫藥組成物之給藥量係視患者之體重、年齢、 性別、症狀等而異，以一般式（I)所示之化合物而言，通常 成人每天給予1至1000 mg，較好爲5至200mg，以每天 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 100 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（101 ) 給藥1至3次爲佳。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明一般式（I)所示化合物之AC AT阻礙作用以下列 實驗例進行試驗。 實驗例1 ( ACAT阻礙作用） 以1%膽固醇餵食實驗兔8週，自其胸部大動脈依常 法調製微粒體，將其懸濁於〇·15Μ磷酸緩衝液（PH7.4)中做 爲酵素溶液。源自小腸之酵素溶液係由正常餵食之兔子的 小腸調製。 ACAT 阻礙活性之測定係將 J.G.Hida(J.Lipid Res.，24, 1127- 1 1 3 4,1 983)之方法加以改變而進行。亦即，於含14C-油醯基-(：〇人（40#1^，60000(^111)、以及牛血清白蛋白（2.4 〇12/1111)之0.15从磷酸緩衝液（？117.4)88#1中，添加2#1溶 於二甲基亞硯（DMSO)之試驗化合物，37 t下保溫5分鐘。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 於該溶液中添加1〇#1酵素溶液於37 t下反應5分鐘 (若爲小腸時則反應3分鐘）後，加入氯仿/甲醇（2/1 ))3ml以 及0.04N鹽酸0.5ml以停止反應並萃取脂質。溶劑層濃縮 至乾後溶於己烷中並點於TLC板（默克製）上。以已烷：乙 醚：乙酸（75: 25:1)展開。 所生成膽固醇區分之放射活性以BAS2000(富士軟片 公司製）加以測定，以僅添加DMSO之對照組爲對比計算求 得IC50値。結果示於表79。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 101 310171 580498 B7 五、發明説明（102 ) 表7 9 試験化合物 (化合物編號） 源自血管壁之gfl I C50 (mM) 源自小腸之酵素 I C«n (uM) I C5G (小腸） / I Cs。（血管壁） 7 9 5 0.028 0.016 0 . 6 8 11 0.014 0.3 8 2 7.1 8 15 0.014 0.017 1，2 8 18 0,0 0 5 6 0.016 2. 9 8 3 1 0. 6 3 · 0.6 1 1. 0 對照（1 ) 0.4 5 0.8 7 1. 9 · 對照（2) 0.047 1 0.13 2. 8 對照（3) •0.034 0· 0 5 6 1，7 對照（4 ) _ 0.026 0. 0 3 7 1.4 . 對照（5) 0. 0 1 0. 0 6 5 6. δ 對照（6Γ 0. 1 1 0. 5 1 4. 6 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 實驗例2 (J7 44細胞及Hep G2細胞AC AT之阻礙作用（抗 泡沬化作用）） 將J7 44細胞及HepG2細胞散播於24孔之平板上，J744 細胞以DMEM、HepG2細胞以MEM培養液（分別含10%牛 胎兒血淸），於37°C、5%C02中培養24小時。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 以0.5#g/ml之25-OH膽固醇與含檢體之各培養液 0.5ml交換，再繼續培養18小時。 去除培養基並以PBS洗滌2次後，以1.5毫升之己烷： 異丙醇（3 萃取，濃縮至乾。萃取物溶於0.2毫升含10% Triton X-100之異丙醇中，分別以和光膽固醇E試驗（和光 製藥工業製）、和光游離膽固醇E試驗（和光製藥工業製）測 定總膽固醇（TC)及游離膽固醇（FC)之量。 細胞之萃取殘渣於0.25毫升之2NNaOH中，37°C下 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 102 310171 580498 五、發明説明（103) 保溫30分鐘，以BCA蛋白質分析試劑（pierce)測定蛋白量。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 由TC與FC之差計算出每單位蛋白之膽固醇酯量，由 與對照組之比例求得IC50値。結果示於表80。 表8 0 試験化合物 (ib合物編號） Π74細胞酵素 I CR0 ⑽ 源自HepG2之醇素 I C50 (mM) 1 C5fl (HepG2) /1 C5〇 (J774) 7 9 5 0.050 0.3 5 7,0 7 9 7 0. 0 0 3 6 0,029 8. 1 一 8 11 0. 0 5 0 1· 8 3 6.0 8 15 0.12 2. 6 2 1.7 8 18 0/062 0.063 1. 0 8 3 1 0.0 5 7. 5· 4 94, 7 12 5 3 0· 0041 0. 0 0 4 4 1，1 12 8 2 0. 0 0 3 2 • 0.0 0 6 2 1. 9 12 9 2 0. 0 0 2 7 0-030 11.1 12 9 4 0. 0 0 4 2 0. 0 0 2 4 0- 6 13 0 2 0, 0 0 2 1 0.015 7. 1 對照（Ί > 0.5 6 5. 3 9. 5 對照（2) 0.5 8 1. 1 1. 9 對照（3) 0. 3 2 3 4. 3 對照（4> . 0，1 2 0，7 5 6. 3 對照（5) 1· 9 1. 6 0. 8 對照（6 ) 0.2 8 9，1 3 2.8 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 作爲對照化合物，以相同方法對下述化合物（1)-(6)進 行試驗，結果一倂示於表64及表65。用以作爲對照之化 合物（1)-(6)爲下列化合物。 對照化合物（1): 5-[2-(2·(4·氟苯基）乙基）·3·(1-甲基·1Η-咪 唑-2·基）-2Η-1-苯并吡喃-6-基]氧基- 2,2-二甲基-N-(2,6-二異丙基苯基）戊醯胺（W092/09582) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 103 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（) 104 對照化合物（2): (+)-(S)-2-[5-(3,5-二甲基吡唑-1-基）戊亞 磺醯基卜4,5-二苯基咪唑（£?523941) 對照化合物（3): Ν-(2,2,5,5·四甲基-1，3-二鸣烷-4-基羰基）· 冷·丙胺酸- 2(S)-[N\(2,2·二甲基丙基）-N’-壬基脲基]-Ι-β)·環己酯 （EP 421441) 對照化合物（4)·· [5-(4,5·二苯基-1Η-咪唑·2-基硫基）戊基]-Ν-庚基-2-苯并鸣唑胺（WO 93 /23392) 對照化合物（5): 6-(苯并噚唑-2-基硫基）-Ν-(2,6-二異丙基苯 基）己醯胺（日本特願平9- 8 8660號之化合物） 對照化合物（6)·· 2·[4-[2·(苯并咪唑-2-基硫基）乙基]哌哄-1-基]-Ν·(2,6-二異丙基苯基）乙醯胺（日本特願平9-1 49892號之化合物） 實施例 以下係藉實施例具體說明本發明，但本發明並非侷限 於此等實施例。 實施例1 (表中化合物編號5之化合物） 6-(苯并鸣唑-2-基硫基）-Ν-(2-甲硫基-3-吡啶基）己醯胺 之製造.· 於冰冷卻下，將含2-氯-3-硝基吡啶（4.30克，27.1毫莫 爾）之甲醇（、50毫升）溶液滴加至甲硫醇鈉（2.10克，28.5毫莫 爾）之甲醇（30毫升）溶液中，攪拌17小時後，加水至反應 混合物中，以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和食鹽水洗滌、 硫酸鈉乾燥後餾除溶劑，所得結晶於乙酸乙酯-己烷中再 結晶，獲得2-甲硫基-3-硝基吡啶2.93克（收率64%)之黃 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂· ^_wl. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 104 310171 580498 Α7 Β7 五、發明説明（105 ) 色針晶。 將該硝基吡啶（851毫克，5.0毫莫爾）溶於乙酸（3 5毫升） 與濃鹽酸（1·4毫升）之混合溶劑中，於冰冷卻下逐次少量 添加鋅（3.92克，60毫莫爾）。攪拌30分鐘後，過濾反應混 合物，濾液以碳酸氫鈉水溶液中和，以二氯甲烷萃取。有 機層依序以水、飽和食鹽水洗滌、硫酸鈉乾燥後、餾除溶 劑，獲得3-胺基·2-甲硫基吡啶600毫克（收率86%)之淡 黃色油狀物。 於該胺基吡啶（600毫克，4.28毫莫爾）之THF(7毫升） 溶液中添加三乙胺（5 20毫克，5.14毫莫爾），繼之於冰冷卻 下緩緩滴入6-溴己醯氯（1.10克，5.14毫莫爾），室溫下攪拌 3小時。反應混合物以水稀釋後，以乙酸乙酯萃取。有機 層依序以水、飽和食鹽水洗滌、硫酸鈉乾燥後，餾除溶劑， 所得之粗生成物以矽膠管柱層析（矽膠125克，展開溶劑； 己烷··乙酸乙酯= 6··1— 3:1— 2:1)純化，獲得6-溴-N-(2-甲 硫基-3-吡啶基）己醯胺1·〇8克（收率79% )之無色針晶（熔 點：66-67°C )。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 於該醯胺（159毫克，0.5毫莫爾）與2-锍基苯并鸣唑（83 毫克，〇·55毫莫爾）之DMF(2毫升）溶液中，添加18-冠狀 醚-6 (18-cr〇wn-6)(13毫克，0·05毫莫爾）與碳酸鉀（83毫克， 〇·6毫莫爾），於80°C下攪拌3小時◊反應混合物以水稀釋 後，以乙酸乙酯萃取。有機層依序以水、飽和食鹽水洗滌、 硫酸鈉乾燥後，餾除溶劑，所得之粗生成物以矽膠管柱層 析（矽膠20克，展開溶劑；己烷：乙酸乙酯=5··2— 2:1)純化， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210'〆297公釐） 105 310171 580498 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（106 ) 獲得目的化合物156毫克（收率81%)之無色針晶"熔點：127-128 eC IR (KB r) cm-1： 3 4 4 7, 3 2 6 5, 1 6 5 4, 1 5 2 2, 1 5 0 8 lH ~ NMR ( C D C 1 〇 δ : 1·58 - 1·65 (2H, e), 1·83 (2H,五峰，J = 7·4 Hz), 1·92 (2Η,·五峰,，j = 7·4 以），2·46 (2Η, t, J = 7·4 Hz), 2·β2 (3Η, S), 3.34 (2Η, *t, J = 7.4 Hz), 7-06 (1H, dd, J = 8,1, 4.6 Hz), 7.21 - 7.30 (3H, a), 7.44 (1H, ie), 7-59 (1H, a), 8.26 (1H# d, J = 4,6 Hz), 8.28 (1H, d, J = 8-1 Hz). EIMS m/z (相對強度）·· 3 87(M + )，165(100)· 元素分析 ：UnNaH. 計算値：C，58·89 ; Η , 5,46 ; N，10.84 ; S, 16.55. 實測值：C, 58.32 ; Η, 5.43 ; N, 10.78 ; S, 16.55. 實施例2 (表中化合物編號8之化合物） 9-(苯并鸣唑-2-基硫基）-Ν·(2-甲硫基·3·吡啶基）壬醯胺 之製造： 使用9·溴壬醯氯替代6-溴己醯氯，與實施例1同樣進 行反應•處理，而獲得9-溴-Ν-(2-甲硫基-3-吡啶基）壬醯 胺❶ 於該醯胺（90毫克，0.25毫莫爾）與2-锍基苯并鸣哩（3 8 毫克，0·25毫莫爾）之DMF(5毫升）溶液中，添加碳酸.鉀（42 毫克，0.30毫莫爾）與18-冠狀醚- 6(7毫克，〇·〇3毫莫爾）， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張又度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 106 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（1()7 ) 於80 °C下攪拌3小時。反應混合物放冷後，以乙酸乙酯萃 取。有機層依序以水、飽和食鹽水洗滌、硫酸鈉乾燥後， 餾除溶劑，所得之殘留物於乙酸乙酯·己烷中再結晶，獲 得目的化合物83毫克（收率77%)之無色粉末。 熔點 :8 4 一 8 5 °C I R (Κ Β r ) cm"1: 3 4 6 5 , 3 2 7 6 , 2 9 2 6, 1 6 6 4, .1 5 0 5 !Η - NMR (C D C 1 0 6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 1.35 - 1.53 (8Η, m), 1·72 - 1.77 (2Η, m), 1·80 - 1·87 (2H, m), 2,42 (2H, t, J = 7.3 Hz), 2.63 (3H, s), 3.31 (2H, t, J = 7.4 Hz), 7.06 (1H, dd, J = 8-0 , 4-7 Hz), 7.21 · 7.30 (3H, m), 7.43 (1H, ddf J = 7-0 , *0.6 Hz), 7.59 (1H, dd, J = 7.6 , 0.6 Hz) 8.25 (1H, d, J = 4.7 Hz), 8.31 (1H, d, J = 7.8 Hz). EIMS m/z (相對強度）·· 429(M + )，297( 1 00)· 元累分析：C32HhN3〇2S2 計算値：C, H, 6.33 ; N, 9.78 ; S , 14.93. 實測值：C，61.51 ; H, 6,28 ; N, 9·64 ; S, 14,99· 實施例3 (表中化合物編號15之化合物） 6-(苯并_唑-2·基硫基）·Ν-(2·甲硫基-3-吡啶基）己醯胺 之製造： 使用2·巯基苯并噻唑替代2-锍基苯并噚唑，與實施例 1同樣進行反應•·處理，而獲得目的化合物之無色針晶。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 107 310171 iyi 9 04 8 5 A7 _____Β7五、發明説明（108 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 熔點：118 - U9#C IR(KBr) cm·1 : 3 4 2 9, 3 2 6 5, 1654， 1 5 2 2, 1 5 0 8. lH - NMR (CD C 1 3) δ : 1·57 - 1·65 (2H, m), 1·83 (2H,五峰.，J = 7‘4 Hz)， 1.91 (2H,五峰，J = 7·4 Hz), 2·46 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2-61 (3H, s), 3·38 (2H, t, J = 7,4 Hz), 7.06 (1H, dd, J = 8.1, 4.9 Hz), 7.25 (1H, br s), 7.29 (1H, i), 7,41 (1H, a), 7·75 (1H, m), 7.86 (1H, m), 8·2δ (1H, d, J = 4·9 Hz), 8·29 (1H, d, J = 8·1 Hz). EIMS m/z (相對強度）：403 (M + )，223(100)· 元素分析 ：C : 9 Η 2 1 N 3 0 S 3 計算値：C, 56·55; Η, 5,24; N, 10·41; S, 23·83， 實測值：C, 56,69; Η, 5·30; N, 10.24; S> 23·77· 實施例4 (表中化合物編號18之化合物） 9-(苯并噻唑-2-基硫基）-Ν-(2-甲硫基·3·吡啶基）壬醯胺 之製造： 使用2·巯基苯并噻唑替代2·锍基苯并鸣唑，與實施例 2同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色粉末。 熔點：107-108*C IR (KBr) cm·1: 3448, 3 2 5 6, 2923, 1 6 5 6 , 1 5 2 5. (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 108 310171 580498 A7 _ B7 五、發明説明（1〇9 ) 'Η - NMR (d6-DMSO) δ :1·24 - 1·34 (6H, m), 1,36 - 1·43 (2Hf m),1,54 · 1·59 (2H,瓜)，1，69 - 1.77 (2H, m), 2.26 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.40 (3H, s), 3.28 (2H, t, J = 7,2 Hz)M 7-01 (1H, dd, J = 7.8 , 4.6 Hz), 7.26 (1H, dt, J = 8.1> 1,2 Hz) 7.36 (1H, dt, J = 7.3 , 1.2 Hz), 7.58 (1H, dd, J 7.74 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.8δ (1H, dd, J = 7.3 ,8·21 (1H, dd, J = 4·6 , 1,5 Hz),.8,73 (1H, br s)·EIMS m/z (相對強度）：445(M + ) ’ 297( 1 00).7Π系分析計算値.：C ,59·29 ; Hf 6.11 ; Ν,9·43; S ,21,58, 貧測值·· C,59.12 ; Η, 6.02 ; Ν,9·25; S ,21-62.實施例5 (表中化合物編號25之化合物）6-(苯并咪唑-2-基硫基）-Ν·.(2-甲硫基-3-吡啶基）己醯胺 之製造：使用2-巯基苯并咪唑替代2·巯基苯并吗唑，與實施例 1同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之淡黃色針晶。
I =7,8, 1.5 Uz) 1.2 Hz), 背 ，面 之 仏注 意 事 項 再 填 寫j 本 頁 訂 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 熔 1占：1 2 1 — 1 2 3 °C IR (KBr) cm·1 3 2 7 6 13 9 8 16 5 8 ：3 3 8 6, 15 11·, 1 Η - N M R (CD C 1 Ο d : 1.52 - 1·60 (2H, a), 1·7·4 - 1,86 (4H, m), 2.42 (2H, t, J = 7·2 Ηζ)，2·60 (3H, s), 3.32 (2H, t, J : 7.2 Hz), 7.05 (1H, dd, J = 8·1, 4.9 Hz), 7.18 - 7.19 (2H, m), 7.32 (1H, br s), 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 109 310171 CC 9 04 8 5 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _ B7五、發明説明（110) 7·36 (1H, br s), 7·66 (11 br 3), 8.23 - 8,26 (2H, a), 9.84 (1H, br s), EIMS m/z (相對強度）：3 86(M + )，205( 100)· 元素分析：CiiH23N4〇S2 計算値：C，59·04; Η, 5.74; N, 14·49; S，16·59· 簧測值：C, 59.08; Η，5·76; Ν, 14·35; S , 16,57· 實施例6 (表中化合物編號28之化合物） 9-(苯并咪唑-2-基硫基）-Ν·(2-甲硫基-3-吡啶基）壬醯胺 之製造： 使用2·巯基苯并咪唑替代2-巯基苯并噚唑，與實施例 2同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色粉末。 IR(KBr) cm·1 : 3 2 6 0, 2929, 2851, 1 6 6 4, 1 5 1 9, 1394· lH - NMR ( C D C 1 a) δ : 1.31 - 1.47 (6H, a), 1.57 - 1.61 (2H, m), 1·69 - 1·79 (4H, m), 2.42 (2H, t, J = 7·2 Hz), 2·63 (3H, 3〉， 3.32 (2H, t, J = 7·4.Ηζ), 7,06 (1H, dd, J = 8·1 ， 4,6 Hz), 7，18 · 7·23 (4H, m), 7·67 (1H, br s), 8.26 (1H, d; J = 4-6 Hz), 8.30 (1H, d, J = 7.8 Hz), 9,31 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：428(M + )，164(100)· 實施例7 (表中化合物編號158之化合物） 9-(苯并吗唑-2·基硫基）-N-(4-甲基-2-甲硫基-3-吡啶基） 壬醯胺之製造： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張又度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 110 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ___B7五、發明説明（m ) 使用2-氯·4·甲基-3-硝基吡啶替代2·氯-3·硝基啦陡， 與實施例2同樣進行反應•處理，而獲得4-甲基-2-甲硫 基-3-硝基吡啶。將該硝基吡啶（4 74毫克，2.57毫莫爾）溶 於乙酸（18毫升）與濃鹽酸（0·7毫升）之混合溶劑中，於冰冷 卻逐次少量添加鋅（2.02克，30.88毫莫爾）。攪拌30分鐘 後，過濾反應混合物，濾液以碳酸氫鈉水溶液中和，以二 氯甲烷萃取。有機層依序以水、飽和食鹽水洗條、硫酸鈉 乾燥後、餾除溶劑，獲得3-胺基-4-甲基-2-甲硫基啦啶307 毫克（收率77% )之無色結晶。 於該胺基吡啶（3 07毫克，1.99毫莫爾）之氯仿（4毫升） 溶液中添加三乙胺（302毫克，2·99毫莫爾），繼之於冰冷 卻下緩緩滴入9-溴壬醯氯（2·99毫莫爾）之氯仿（4毫升）溶 液，室溫下攪拌3小時。反應混合物以水稀釋後，以乙酸 乙酯萃取。有機層依序以水、飽和食鹽水洗滌、硫酸鈉乾 燥後，餾除溶劑，所得之粗生成物以矽膠管柱層析（矽膠125 克，展開溶劑；己烷：乙酸乙酯= 3:1— 2:1)純化，獲得9-溴-Ν-(4-甲基-2-甲硫基-3-吡啶基）壬醯胺261毫克（收率35 %)之無色粉末（熔點：77-78 °C)。於該醯胺（114毫克，0.31 毫莫爾）與2-巯基苯并噚唑（46毫克，0·31毫莫爾）之DMF(5 毫升）溶液中，添加18-冠狀醚- 6(8毫克，0·03毫莫爾）與 碳酸鉀（51毫克，0.37毫莫爾），於80 °C下攪拌2小時。反 應混合物以水稀釋後，以乙酸乙酯萃取。有機層依序以水、 飽和食鹽水洗滌、硫酸鈉乾燥後，餾除溶劑，所得之粗生 成物以矽膠管柱層析（展開溶劑；氯仿：甲醇= 20:1)純化，獲 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X297公釐） 111 310171 580498 A7 __B7 五、發明説明（112 ) 得目的化合物89毫克（收率66%)之無色粉末。
熔點： 9 1 ^ 9 2 eC IR(KBr) 〇 : 3 4 3 3, 3 2 6 8, 2 9 2 4 , 1 5 1 8, 1 4 9 6. XH - NMR ( C D C 1 5) δ': - 1·53 (8Η, m), 1.74 - 1.88 (4Η, ε), 2.21 (3Η, s), 2·43 (2Η, t, J = 7.6 Hz), 2.53 (3Η, s), 3·32 (2H, t, J = 7.3 Hz) 6·63 (1H, br s), 6.90 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7,22 - 7·30 (1H, m), 7,43 (1H, dd, J = 7·2 , 1-4 Hz), 7·δ〇 (1H, dd, J = 7.6 , 1.4 Hz), 8,24 (1H, d, J = 4*9 Hz). EIMS m/z (相對強度）·· 443(M+，100). 元素分析 ：C23HwN3〇iSs 計算値：C, 62·27; Η, 6.59; N，9,47; S，14.45· 簧測值：C, 62·34; Η, 6·58; N, 9.33; S, 14·44· 實施例8 (表中化合物編號168之化合物） 9-(苯并噻唑基硫基）-N-(4-甲基-2-甲硫基-3-吡啶基） 壬醯胺之製造： 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 使用2-锍基苯并噻唑替代2-巯基苯并噚唑，與實施例 7同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色粉末。
熔點：8 8 — 9 0 T IR(KBT) cm·1 : 3 4 4 9, 3 2 7 1, 2 9 2 5, 1 6 5 7, 1 4 2 5, 9 9 7. lH-NMR (CDCla) δ : 1·37 - 1·53 (8Η, a), 1·73 - 1·87 (4HV m), 2,21 (3Η, s), 2.43 (2Η, t, J = 7.6 Hz), 2.53 (3H, s), 3.35 (2H, t, J = 7.3 Hz)3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規格（210X297公釐） 112 310171 580498 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（113) • 6-62 (1H, br s), 6.90 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.23 - 7,31 (1H, a), 7.39 - 7.43 (1H, i), 7.75 (1H, dd, J =： 8,1 , 0.5 Hz), 7.86 (1H, dd, J = 8.1 , 0.5 Hz), 8·24 (1H， d, J = 5·1 Hz)· 元索分析：C23HhN3〇 S 3 計算値：6(M〇; Η, δ.36; N, m 實測值：C, 59,99; H,-6.36; N, 9,00, 實施例9 (表中化合物編號275之化合物） 6-(苯并噚唑-2-基硫基）-N-[2,6-雙（甲硫基）-3·吡啶基〕 己醯胺之製造： 使用2,6-二氯-3-硝基吡啶替代2·氯-3-硝基吡啶，與 實施例1同樣進行反應•處理，而獲得2,6-雙（甲硫基）-3-硝基吡啶。將該硝基吡啶（800毫克，3.70毫莫爾）溶於乙 酸（100毫升）與濃鹽酸（5·6毫升）之混合溶劑中，於冰冷卻 下每次少量添加鋅（2.90克，44.39毫莫爾）。攪拌30分鐘 後，過濾反應混合物，.濃液以碳酸氫鈉水溶液中和，以二 氯甲烷萃取。有機層依序以水、飽和食鹽水洗滌，硫酸鈉 乾燥後，餾除溶劑，所得之粗生成物以矽膠管柱層析（展 開溶劑；己烷：乙酸乙酯=4:1)純化，獲得3-胺基-2,6-雙（甲 硫基）吡啶301毫克（收率44%)之淡黃色粉末。 於該胺基吡啶（301毫克，1.62毫莫爾）之THF(3毫升） 溶液中添加三乙胺（196毫克，1.94毫莫爾），繼之於冰冷卻 下緩緩滴入6-溴己醯氯(3 45毫克，1.62毫莫爾）之THF(1毫 升）溶液，0°C下攪拌3小時。反應混合物以水稀釋後，以 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 113 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（114 ) 乙酸乙酯萃取。有機層依序以水、飽和食鹽水洗滌，硫酸 鎂乾燥後，餾除溶劑，所得之粗生成物以矽膠管柱層析（展 開溶劑；己烷：乙酸乙酯= 4:1)純化，獲得6-溴-Ν-[2,6·雙（甲 硫基）-3-吡啶基]己醯胺45 3毫克（收率77%)之無色粉末（熔 點：117-1 19 °C)。於該醯胺（100毫克，0.28毫莫爾）與2-锍 基苯并鸣唑（42毫克，0.28毫莫爾）之DMF(4毫升）溶液中， 添加18-冠狀醚- 6(7毫克，0.03毫莫爾）與碳酸鉀（4 6毫克， 0.33毫莫爾），於80°C下攪拌3小時。反應混合物以水稀 釋後，以乙酸乙酯萃取。有機層依序以水、飽和食鹽水洗 滌、硫酸鎂乾燥後，餾除溶劑，所得之粗生成物於乙酸乙 酯·己烷中再結晶，獲得目的化合物83毫克（收率70%)之 無色粉末。 熔點：1 2 5 — 1 2 6 *C IR(KBr) cm-': 3 4 3 6 , 3 2 5 3, 2937， 1 6 5 3 , 1 5 1 9, 1 5 0 5· 1h~nmr ( cd c 15) δ ： 1.57 - 1.65 (2H, m), 1.78 - 1.86 (2H, m), 1.88 · 1,95 (2H, m), 2-44 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2·57 (3H, s), 2.62 (3Ha s), 3.33 (2H, t, J = 7.3 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.02 (1H, br s), 7.21 - 7.30 (2H, m), 7’43 (1H， dd, J = 7.4 , 1，7 Hz), 7-59 (1H， dd， J = 7.4 ， 1·7 Hz), 8·01 (1H, d, J = 8,4 Hz), 元素分析：ChH33N3〇2S3 計算値：C, 55·40; Η, 5·35; N, 9·69· 簧測值：C , 55.53，· Η , 5·38; N, 9,68， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .碰· 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 114 310171 580498 A7 ____B7___ 五、發明説明（115 ) 實施例10 (表中化合物編號455之化合物） 6-(苯并噚唑-2·基硫基）-N-(6-甲基-2-甲硫基-3-吡啶基） 己醯胺之製造： 使用2-氯-6-甲基-3-硝基吡啶替代2-氯-3-硝基吡啶， 與實施例1同樣進行反應•處理，而獲得6-甲基-2-甲硫 基-3-硝基吡啶。將該硝基吡啶（921毫克，5.0毫莫爾）溶於 乙酸（40毫升）與濃鹽酸（1.75毫升）之混合溶劑中，於冰冷 卻下每次添加少量鋅（3.81克，60毫莫爾）。攪拌30分鐘後， 過濾反應混合物，濾液以碳酸氫鈉水溶液中和，以二氯甲 烷萃取。有機層依序以水、飽和食鹽水洗滌，硫酸鈉乾燥 後，餾除溶劑，獲得3-胺基-6-甲基-2·甲硫基吡啶685毫 克（收率88% )之黃色油狀物。 於該胺基吡啶（601毫克，3·9毫莫爾）之氯仿（1〇毫升） 溶液中添加三乙胺（47 5毫克，4·7毫莫爾），繼之於冰冷卻 下緩緩滴入6-溴己醯氯（944毫克，4·29毫莫爾），室溫下攪 拌12小時。反應混合物以水稀釋後，以二氯甲烷萃取。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 有機層依序以水、飽和食鹽水洗滌，硫酸鈉乾燥後，餾除 溶劑，所得之粗生成物以矽膠管柱層析（矽膠50克，展開溶 劑；己烷：乙酸乙酯=10:1— 5:1)純化，獲得6-溴-Ν·(6·甲 基-2-甲硫基- 3- ¾陡基）己醯胺773毫克（收率59%)之無色 結晶（熔點：98-99 °C)。於該醯胺（133毫克，0.4毫莫爾）與2-锍基苯并鸣唑（67毫克，0·44毫莫爾）之DMF(2毫升）溶液 中，添加18-冠狀醚-6 (11毫克，0.04毫莫爾）與碳酸鉀（67 毫克，0.44毫莫爾），於80°C下攪拌90分鐘。反應混合物 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇χ297公釐） 115 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 —___B7五、發明説明（116 ) 以水稀釋後，以乙酸乙酯萃取。有機層依序以水、飽和食 鹽水洗滌、硫酸鈉乾燥後，餾除溶劑，所得之粗生成物以 矽膠管柱層析（矽膠20克，展開溶劑；己烷：丙酮= 5:1— 5:3) 純化，獲得目的化合物125毫克（收率78%)之無色針晶^ .熔點：1 4 0 - 1 4 1 1 R (KB r) cm-1 ： 3 4 3 7， 3 2 6 7, 1 6 5 4, 1 5 2 8, .1 5 0 6· AH - NMR (CD C l〇 .. δ : 1·57 - 1·65 (2H, e)，ΐ·82 (2H,五峰，J = 7·4 Hz), 1·91 (2Η,五峰，j = 7,4 Hz), 2.44 (2Η, t, J = 7,4 Hz), 2.48 (3H, s), 2.60 (3H, s), 3,33 (2H, t, J = 7.4 Hz), 6,90 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.21 - 7.30 (2H, m), 7.43 (1H, m), 7.59 (1H, a), 8.13 (1H, d, J = 8.1 Hz), EIMS m/z (相對強度）·· 401 (M + )，203(100)· 元系分析 ：C2〇H33N3〇2S2 計算値：C, 59.82; Η, 5·77; N，10,46· 實測值：C，59.90; Η, 5_84; Ν，10,32. 實施例11 (表中化合物編號45 8之化合物） 9-(苯并鸣唑-2-基硫基）-Ν-(6-甲基-2·甲硫基·3-吡啶基） 壬醯胺之製造： 於3-胺基-6-甲基-2-甲硫基吡啶（6 85毫克，4.44毫莫爾） 之氯仿（10毫升）溶液中添加三乙胺（607毫克，6.0毫莫爾）， 繼之於冰冷卻下緩緩滴入9·溴壬醯氯（1281毫克，5毫莫爾） 之氯仿（3毫升）溶液，室溫下攪拌17小時。反應混合物以 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） 116 310171 580498 A7 ___ B7 五、發明説明（117 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 水稀釋後’以乙酸乙酯萃取。有機層依序以水、飽和食鹽 水洗滌、硫酸鈉乾燥後、餾除溶劑，所得之粗生成物以矽 膠管柱層析（矽膠75克，展開溶劑；己烷：乙酸乙酯= 10:1 — 4:1)純化，獲得9-溴-Ν-(6·甲基-2-甲硫基-3·吡啶基）壬醯 胺433毫克（收率27%)之無色結晶（熔點：80-82艺）。 於該醯胺（131毫克，0.35毫莫爾）與2-巯基苯并噚唑（5 8 毫克，0.385毫莫爾）之DMF( 1.5毫升）溶液中，添加18-冠狀 醚-6 (9毫克，0.03 5毫莫爾）與碳酸鉀（58毫克，0.42毫莫 爾），於80°C下攪拌3小時。反應混合物以水稀釋後，以 乙酸乙酯萃取。有機層依序以水、飽和食鹽水洗滌，硫酸 鈉乾燥後，餾除溶劑，所得之粗生成物以矽膠管柱層析（矽 膠30克，展開溶劑；己烷：乙酸乙酯= 4:1— 3:1)純化，獲 得目的化合物123毫克（收率79%)之無色針晶。 熔點：9 9 - 1 〇 〇。〇 IR(KBr) cm'1 : 3421, 3 2 3 5, 2924, 16 5 5, 1 5 2 8, 1497, 14 5 5· lH-NMR ( C D C 1 3) 6 : 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 1.32-U42 (6H, a), 1.43-1.51 (2H, m), 1,70-1,78 (2H, a), 1.83 (2H,五峰，J = 7·4 Hz), 2.40 (2H, t, J = 7·4 Hz), 2-48 (3H, s), 2.61 (3H, s), 3,31 (2H, t, J = 7.4 Hz), 6,90’（1H, d, J = 8.1 Hz), 7.21-7,30 (3H, m), 7·43 (1H, m), 7,60 (1H, a), 8.15 (1H, d, J = 8.1 Hz)· EIMS m/z (相對強度）：443(M + )，311(100). 實施例12 (表中化合物編號465之化合物） 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X29?公釐） 117 310171 CC 9 04 8 5 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _________ B7_五、發明説明（118 ) 6-(苯并噻唑-2-基硫基）-N-(6-甲基-2-甲硫基-3-吡啶基） 己醯胺之製造： 使用2-锍基苯并噻唑替代2-锍基苯并鸣唑，與實施 例10同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色針 熔點：1 2 2 — 1 2 3 IR(KBr) cm·1 ： 3 4 3 8, .3 2 9 0, 1 6 5 6, 15 15, 1431, 'Η - NMR ( C D C 1 〇 δ ； 1·57 - 1·65 (2H，a), 1·82 (2H, Ξ 峰.，J = 7·4 Hz), 1-90 (2Η,五峰，J = 7·4 Ηζ)，2,44 (2Η, t, J = 7·4 Hz), 2·48 (3Η, s), 2.60 (3H, s), 3.37 (2H, t, J = 7.4 Hz), 6-90 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.22(1H, br s) 7·29 (1H, m), 7·41 (1H, m), 7·75 (1H, m), 7.86 (1H,. m), 8.13 (1H， J = 8·3 Hz), EIMS m/z (相對強度）：417(M + )，1 68( 1 00)· 兀素分析 ：C2DH23N3OS3 計算値：C，57·52; Η, 5,55; N, 10·06· 實測值：C , 57·65; Η，5.63; Ν, 9.97. 實施例13 (表中化合物編號46 8之化合物） 9-(苯并_唑-2-基硫基）-N-(6-甲基·2·甲硫基-3-吡啶基） 壬醯胺之製造： 使用2-锍基苯并噻唑替代2-巯基苯并鸣唑，與實施例 11同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色針狀晶。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） 118 310171 580498 A7 _B7__ 五、發明説明（119 ) 熔點：1 0 4 - 1 〇 5 ·0 IR(KBr) cm·1 : 3280， 2924， 1662， 1 5 2 7, 1 4 2 8· :H - NMR ( C D C 1 3) δ : 1,32-1.41 (6H, ι), 1.43-1.51 (2H, 1), 1.70-1.77 (2H, m), 1，82 (2H,五峰，J = 7·4· Hz), 2,40 (2H，t, J = 7·4 Hz), 2.48 (3H, s), 2.61 (3H, s), 3.34 (2H# t, J = 7.4 Hz), 6·90 (1H, d, J = 8·1 Hz), 7·22 (1H, br s) 7-29 (1H, a), 7.41 (1H, a), 7·76 (1H, m)， 7,86 (1H, m)， 8.15 (1H, d, J = 8.1 Hz), EIMS m/z (相對強度）：459(M + )，293( 1 00)· 元粢分析：C23H29N3〇S3· 計算値：C，60.10; Η, 6·36; N, 9·14· 實測值：C, 60.17; Η, 6.40; Ν, 9·11· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 實施例14 (表中化合物編號475之化合物） 6-(苯并咪唑-2-基硫基）-Ν“6 -甲基-2-甲硫基吡啶基） 己醯胺之製造： 使用2-巯基苯并咪唑替代2-锍基苯并鸣唑，與實施例 10同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色結晶。 熔點：1 3 8 - 1 4 Ο π IR(KB，r) cm，1 : 3 3 8 5, 3 2 4 4, 1 6 6 8， 1 5 0 9, 1 4 4 0· lH ~ NMR ( C D C 1 3) δ : 1·53 · 1·61 (乏H, m), 1·78 (2H,五峰，J = 7·6 Hz), 1·82 (2Η,玉峰，J = 7·6 Hz), 2·41 (2Η, t, J = 7·6 Hz), 2.48 (3H, s), 2.59 (3H, s), 3.31 (2H, t, J = 7,6 Hz), 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 119 310171 580498 經濟部中夬標準局員工消費合作社印製 A7 B7___五、發明説明（12〇 ) 6·88 OH, df J = 8.3 Hz), 7.16 - 7.23 (2H, m), 7,31-7.32 (2H,7.67 (1H, a), 8.08 (1H, d, J = 8·3 Ηζ)， 9·72 (1H, br s)· EIMS m/z (相對強度）：400(M + ) ’ 164(100)· 元紫分析：C2〇h“n‘OS3 計算値·· C, 59.97; Η, 6·0·4;々，13·99· 實測值·· C，60·〇8; Η, 6·08; Ν, 13·94- 實施例15 (表中化合物編號47 8之化合物） 9·(苯并咪唑-2-基硫基）·Ν-(6-甲基-2-甲硫基-3-吡啶基） 壬醯胺之製造： 使用2-巯基苯并咪唑替代2-巯基苯并哼唑，與實施例 11同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色針晶。 熔點：7 3 — 7 5 Τ IR(KBr) cm·1 : 3254， 2 9 2 6, 1663,1515/ 1438·】H-NMR (CD C 1 Ο δ : 1·27-1·43 (8H, m), 1·68-1.78 (4H, d), 2·40 (2H/t, J = 7·4 Hz), 2·48 (3H, s), 2.60 (3H, s), 3·31 (2H, t, J = 7.4 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7,17-7,20 (2H, i), 7.31-7.33 (2H, a), 7·67 (1H, in), 8-13 (1H, d, J = 8.1 Hz), 9.69 (1H, br s). 實施例16 (表中化合物編號781之化合物） 2-(苯并噚唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（甲硫基）-6-甲基- 3-吡啶基]乙醯胺之製造： 於3-胺基- 2,4-雙（甲硫基）-6-甲基吡啶（4 92毫克，2·46 毫莫爾）之氯仿（10毫升）溶液中添加三乙胺（274毫克，2.71 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 120 310171 580498 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（121 ) 毫莫爾），繼之於冰冷卻下緩緩滴入溴乙醯溴（5 21毫克，2 58 毫莫爾），室溫下攪拌2小時。反應混合物以水稀釋後， 以二氯甲烷萃取。有機層依序以1N鹽酸、水、碳酸氫鈉 水溶液、飽和食鹽水洗滌，以硫酸鈉乾燥後，餾除溶劑， 所得之粗生成物以矽膠管柱層析（矽膠25克，展開溶劑；己 烷：丙酮=7:1— 5:1— 3:1)純化，獲得2-溴-Ν·[2,4-雙（甲硫 基）-6-甲基吡啶基]乙醯胺100毫克（收率13%)之無色結晶 (熔點：171-1721 )。 於該醯胺（96毫克，0.3毫莫爾）與2-巯基苯并鸣唑（45 毫克，0.3毫莫爾）之乙睛（5毫升）溶液中，添加碳酸鉀（4 6 毫克，0.33毫莫爾），於室溫下攪拌90分鐘。反應混合物 以水稀釋後，以乙酸乙酯萃取。有機層依序以水、飽和食 鹽水洗滌，硫酸鈉乾燥後，餾除溶劑，所得之粗生成物以 矽膠管柱層析（矽膠10克，展開溶劑；己烷：丙酮= 5:2)純 化，獲得目的化合物88毫克（收率75%)之無色結晶。 熔點：2 0 3 — 2 0 5 IR(KBr) cm·1 ： 3 4 3 7, 3 2 3 8, 1669, 1 5 0 9, 1 4 5 4. ^-NMR (CD C 1 〇 δ : 2.31 (3H, s), 2,41 (3H, s), 2.46 (3H, s), 4,10 (2H, s), 6.61,(1H, s), 7.28 - 7.33 (2H, in), 7.49 (1H, m), 7.60 (1H, m), 8.77 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：39i(M + )，227(100). (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 121 310171 580498 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 ________B7_ 五、發明説明（122 ) 元索分析：Ci7Hi?Na〇iS3 計算値：C, 52·15; Η, 4·38; N, 10.73， 實測值：C，52.14; Η, 4·44; Ν, 10.57· 實施例17 (表中化合物編號7 83之化合物） 4-(苯并鸣唑-2-基硫基）·Ν-[2,4-雙（甲硫基）-6-甲基- 3-吡啶基]丁醯胺之製造： 於3-胺基- 2,4-雙（甲硫基）·6-甲基吡啶（341毫克，1.70 毫莫爾）之THF(6毫升）溶液中添加三乙胺（206毫克，2·04毫 莫爾），繼之於冰冷卻下緩緩滴入4-溴丁醯氯（3 79毫克，2.04 毫莫爾），室溫下攪拌2小時。反應混合物以水稀釋後， 以乙酸乙酯萃取。有機層依序以水、飽和食鹽水洗滌，以 硫酸鈉乾燥後，餾除溶劑，所得之粗生成物以矽膠管柱層 析（矽膠75克，展開溶劑；己烷：丙酮=5:1— 3:1)純化，獲得 4-溴-Ν-[2，4-雙（甲硫基）-6-甲基-3-吡啶基]丁醯胺390毫克 (收率66%)之無色結晶（熔點：1 3 9- 1 40°C)。 於該醯胺（105毫克，0.3毫莫爾）與2-巯基苯并鸣唑（50 毫克，0.33毫莫爾）之DM F(2毫升）溶液中，添加18-冠狀醚 •6 (8毫克，0.0 3毫莫爾）與碳酸鉀（5 0毫克，0.36毫莫爾）， 於8(TC下攪拌3小時。反應混合物以水稀釋後，以乙酸乙 酯萃取。有機層依序以水、飽和食鹽水洗滌、硫酸鈉乾燥 後，餾除溶劑，所得之粗生成物以製備用薄層層析（展開 溶劑；己烷：乙酸乙酯= 3:2，展開2次）純化，獲得目的化 合物67毫克（收率53% )之無色針晶。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 122 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（123)
熔點：1 4 9 一 1 5 0 T IR(KBr) cm-1 : 3 4 3 7, 3 2 4 8, 1667, 1 5 0 3, 1 4 5 5. lH — NMR (d e-D MS Ο) δ : 2，13 (2H,五峰，J = 7.2 Hz), 2J7 (3H，3)，2.38 (3H，s)， 2.44 (3H, s), 2·49 (2H, t， J = 7.2 Hz), 3·43 (2H， t， J = 7·2 Hz) 6«88 (1H, s), 7·30 - 7-37 (2H， I)， 7·64 - 7·68 (2H， m)， 9·45 (1H， br s)· EIMS m/z (相對強度）：419(M+，100)· 元累分析：C bHhN3〇2S 3 計算値：C, 54·39; Η, 5·04; N，10·01· 實測值：C, 54.58; Η, 5,08; N, 9·98· 實施例18 (表中化合物編號785之化合物） 6-(苯并鸣唑-2·基硫基）·Ν-[2,4-雙（甲硫基）-6-甲基- 3-吡啶基]己醯胺之製造： 使用6-溴己酿氯替代4-溴丁醯氯’與實施例17同樣 進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色粉末° 熔點：1 2 0 — 1 2 1 ·0 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背，面之注意事項再填寫本頁) IR(KBr) cm·1 : 3 4 3 3, 3235, 1662， 1 5 0 2, 1 4 5 5， XH - NMR ( d e ~ D M S Ο ) δ : 1·44 - 1.54 (2Η, m), Κ58 - 1.68 (2Η, a), 1.72 - 1.82 (2H, a), 2，18 : 2,27 (2H， a), 2·32 (3H, s), 2·34 (3H, s)， 2.37 (3H， s), 3‘27 (2H, t, J = 7·2 Hz), 6·78 (1H, s)， 7，19 - 7·26 (2H， a), 7.47 - 7·53 (2H, m), 8.74 (1H, br s). 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 123 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _______B7_ 五、發明説明（124 ) EIMS m/z (相對強度）：446(M + -1)，200(100)。 元素分析 ：CnHuNaOiS 3: 計算値：C, 56,35; Η, 5·63; Ν, 9·39; S, 21,49· 實測值：C, 56·42; Η, 5,62; Ν, 9·26; S, 21.39. 實施例19 (表中化合物編號788之化合物） 9·(苯并鸣唑-2-基硫基）·Ν·[2,4-雙（甲硫基）·6-甲基·3-吡啶基]壬醯胺之製造·· 使用9-溴壬醯氯替代4-溴丁醯氯，與實施例17同樣 進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色粉末。
熔點：1 2 3 — 1 2 4 *C iR(KBr) cm·1 : 3 4 6 1, 3 2 4 6, 1 6 7 1, 1 5 0 4, 1 4 5 4. lH-NMR (d β-DMS Ο) δ : 1·26 - 1.46 (8Η, m), 1·53 - 1·63 (2Η, m), ι·72 - 1,83 (2Η, m), 2·24 (2Η, t, J = 7,3 Hz), 2·37 (3Η, s), 2·37 (3Η, s), 2·43 (3Η, s), 3,31 - 3·41 (2Η, m), 6·86 (ιη, s), 7,27 - 7·34 (2Η, m)， 7.58 - 7.66 (2Η, m), 9-26 (1Η, tr s)· EIMS m/z (相對強度）：489(Μ+，100)· 元素分析：Ci4H31N3〇2S3 計算値：C, 5L86; Η，6·38; N, 8·58; S, 19·64· 實測值：C, 58·94; Η, 6·37; Ν, 8.44; S，19,55· 實施例20 (表中化合物編號793之化合物） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ·'衣· 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 124 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（125) 4·(苯并鸣唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（甲硫基）·6-甲基- 3· 吡啶基]丁醯胺之製造： 使用2-巯基苯并噻唑替代2-锍基苯并鸣唑，與實施例 17同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色結晶。 熔點： 1 3 1 — 1 3 3 ·0 IR(KBr) cm·1 : 3435, 3250, 1665, 1 5 0 9,. 1 4 2 8· :H - NMR (d e-DMS 〇） δ : 2·11 (2Η,.五峰，J = 7,2 Hz), 2·37 (3Η, s), 2.3a (3Η, s), 2.44 (3H, s), 2.49 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.46 (2H, t, J = 1.2 Hz) 6.88 (1H, s), 7.37 (1Ή, m), 7.47 (1H, ¢), 7.87 (1H, m), 8·02 (1H, a), 9·45 (1H, s)· EIMS m/z (相對強度）·· 435(M + )，168( 100). 元素分析 ：ChHhNsOS· 計算値：C, 52·39; Η, 4·86; N，9‘65· 實測值：C, 52·39; Η, 4·84; Ν，9·56· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例21 (表中化合物編號795之化合物） 6-(苯并噻唑-2-基硫基）-Ν-[2,4-雙（甲硫基）-6-甲基- 3-吡啶基]己醯胺之製造： 使用2-巯基苯并噻唑替代2-锍基苯并鸣唑，與實施例
18同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之淡黃色結晶。 熔點： 1 2 3 — 1 2 5 eC IR(KBr) cm·1 : 3 4 3 3, 3 2 5 8, 2 9 2 3, 1 6 6 1, 1 4 2 9 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 125 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（126 ) 1 H ^ N M R (d· - DMSO) d; 1·49 - 1.58 (6H, m), 1，67 (2H,五峰，J = 7·2 Hz), 1·83 (2Η,五峰，J = 7·2 Hz), 2·29 (2Η, t，J = 7.2 Hzh 2·38 (3H, s), 2·39 (3H, s), 2.45 (3H, s), 3‘38 (2H, t, J = 7·2 Hz)， 6·68 (1H, s), 7.36 (1H, td, J = 8.0, 1,0 Hz), 7.46 (1H, td, J = 8.0, 1.0 Hz), 7.S6 (1H, dd, J = 8.0, K〇 Hz), 8.01 (1H, br d, J = 8,0 Hz), 9.31 (1H, s), EIMS m/z (相對強度）：463 (M + )，201(100). 元素分析 ·· CmH25N3〇S4 計算値：C，54·40; Η, 5·43; N, 9·06; S，27·66· 實測值：Cv 54.42; Η, 5.45; Ν, 8.79; S, 27.68· 實施例22 (表中化合物編號798之化合物） 9-(苯并噻唑-2-基硫基）·Ν·[2,4·雙（甲硫基）-6-甲基- 3-吡啶基]壬醯胺之製造： 使用2-锍基苯并噻唑替代2-锍基苯并鸣唑，與實施例 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 19同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色粉末。 熔點：126 — 127 eC ^ IR(KBr) cm"1 : 3 4 4 0, 3 2 5 2, 2 9 2 4， 1 6 6 1, 1 4 3 0, :H — NMR ( d β - D M S Ο ) δ : 1.31 · 1.52 (8Η| m)j 1.59 · 1.68 (2Η, n)f 1.77 ~ 1.85 (2Η, m), 2·23 - 2·33 (2Η, i), 2·40 (3Η, 3)， 2·42 (3Η, s)》2.45 (3Η, s), 3.36 (2Η, t, J = 7.2 Hz), 6.86 (1H, s), 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 126 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（127 ) 7.34 (1H, dt, J = 7.8 , 1.2 Hz), 7.44 (1H, dt, J = 7.8 , 1.2 Hz), 7.83 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7·93 (1H, dt, J = 7·8 , 〇·6 Hz), 8·78 (1H， br s)· EIMS m/z (相對強度）：504(M+ -1)，200(1 00)· 元素分析 ：CaiHaiNaOS* 計算値：C, 57·00; Η, 6·18; N, 8·31; s，25,36， 簧測值：C，57·08; Η, 6,17; Ν，8·15; S, 25·41· 實施例23 (表中化合物編號803之化合物） 4-(苯并咪唑-2-基硫基）-1[2,4-雙（甲硫基）-6-甲基-3-吡啶基]丁醯胺之製造： 使用2-巯基苯并咪唑替代2-锍基苯并鸣唑，與實施例 17同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之淡黃色針晶。 熔點：177 - 179 °C. IR(KBr) cm·1 : 3 4 2 1, 3 1 4 7, 1 6 5 9, 1 6 4 5, 1 4 3 8. lH - NMR (d β-DMS Ο) δ : 2.06 (2Η,五峰，J = 7.2 Hz), 2·38 (3Η, s), 2·39 (3Η, s), 2.44 (3H, s), 2.46 (2H, t> J = 7.2 Hz), 3.36 (2H, t, J = 7.2 Hz； 6·88 (1H, s), 7·09 - 7·13 (2H, a)， 7·34 - 7·52 (2H, m), 9.48 (1H； s), 12.54 (1H, br s)· EIMS m/z (相對強度）：418(M + )，150( 1 00). 實施例24 (表中化合物編號805之化合物） 6-(苯并咪唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（甲硫基）-6-甲基-3-吡啶基]己醯胺之製造： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 127 310171 580498 A7 B7___ 五、發明説明（128 ) 使用2-锍基苯并咪哗替代2-巯基苯并鸣唑，與實施例 18同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色結晶。
熔點：1 3 9 - 1 4 1 eC IR(KBr) cm': 3433, 3244, 2 9 2 4, 1 6 5 9., 1 4 3 7· XH - NMR (de -DMSO) δ : U47 - L56 (2H, m), 1-65 (2H,五峰，J = 7.2 Hz), 1.76 (2H,五峰，J = 7·2 Hz)，2,28 (2H, t, J = 7·2 Hz), 2.38 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.44 (3H, s), 3.29 (2H, t, J = 7.2 Hz), 6.68 (1H, s)> 7,08 - 7,13 (2H, m), 7·36 (1H, a), 7.50 (1H, m), 9,30 (1H, 3〉， 12.50 (1H, br s) EIMS m/z (相對強度）：446(M + )，200( 100)· 實施例25 (表中化合物編號808之化合物） 9-(苯并咪唑-2-基硫基）-1^[2,4-雙（甲硫基）-6-甲基-3-吡啶基]壬醯胺之製造： 使用2-巯基苯并咪唑替代2-巯基苯并鸣唑，與實施例 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 19同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色粉末。 IR(KBr) cm-1 :3 1 4 6, 2 9 2 5, 2 8 5 4, 1.6 60, 1 5 2 3, 1437。 lH - NMR (d β-DMS Ο) δ : 1·25 · 1·44 (8H, m)， 1-53 - 1·61 (2H， m)， 1·65 - 1.74 (2H) n)， 2.24 (2Η, t, J = 7,3 Hz), 2.37 (3H, s)> 2.38 (3H, s), 2.43 (3H, s), 3.26 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6,86 (1H, s), 7.07 - 7.12 (2H, m), 7.32 - 7,37 (1H, i), 7.46 - 7.54 (1H, m), _9·26 (1H, s)·____ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） "" 128 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _B7_五、發明説明（129 ) EIMS m/z (相對強度）：488(M + )，150(100). 實施例26 (表中化合物編號811之化合物） 2-(苯并鸣唑-2-基硫基）·Ν-[2,4-雙（乙硫基）-6-甲基- 3-吡啶基]乙醯胺之製造： 於冰冷卻下，將乙硫醇（1.55克，25毫莫爾）滴加至乙 醇鈉（1·27克，25毫莫爾）之乙醇（50毫升）溶液中，攪拌30 分鐘。趁冰冷時緩緩滴加2,4-二氯-6-甲基-3-硝基吡啶（2.1 毫克，10毫莫爾）之DMF(40毫升）溶液。攪拌2小時後，反 應混合物以乙酸乙酯萃取。有機層依序以水，飽和食鹽水 洗滌、硫酸鈉乾燥後、餾除溶劑，獲得2,4-雙（乙硫基）-6-甲基-3-硝基吡啶2.45克（收率95%)之黃色針晶。 將該硝基吡啶（775毫克，3毫莫爾）溶於乙酸（3 0毫升） 與濃鹽酸（1.5毫升）之混合溶劑中，於冰冷卻下每次添加 少量鋅（4克，60毫莫爾）。攪拌10分鐘後，過濾反應混合物， 濾液以碳酸氫鈉水溶液中和，以乙酸乙酯萃取。有機層依 序以水、飽和食鹽水洗滌、硫酸鈉乾燥後、餾除溶劑，獲 得3-胺基·2,4雙（乙硫基）-6-甲基吡啶590毫克（收率86%) 之黃色油狀物。於該胺基吡啶（590毫克，2.6毫莫爾）之 THF(10毫升）溶液中添加三乙胺（3〇4毫克，3毫莫爾），繼之 於冰冷卻下緩緩滴入溴乙醯溴（606毫克，3毫莫爾），室溫 下攪拌1小時。過濾反應混合物，濾液經濃縮後，殘留物 以矽膠管柱層析（矽膠60克，展開溶劑；己烷·.丙酮= 10:1 — 5:1)純化，獲得2-溴-Ν·[2,4雙（乙硫基）-6-甲基-3-吡啶基] (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 129 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ____B7 _五、發明説明（130 ) 乙醯胺410毫克（收率45% )之淺褐色針晶。於該醯胺（105 毫克，0·3毫莫爾）與2-疏基苯并鸣唑（45毫克，0.3毫莫爾） 之乙睛（3毫升）溶液中，添加碳酸鉀（4 6毫克，0.33毫莫爾）， 於室溫下攪拌2小時。反應混合物以乙酸乙酯萃取，有機 層依序以水、飽和食鹽水洗滌、硫酸鈉乾燥後、餾除溶劑， 所得之粗生成物以製備用薄層層析（展開溶劑；己烷.·乙酸 乙酯= 3:1)純化，獲得目的化合物70毫克（收率56%)之無 色針晶。 熔點：1 43 - 145 t IR(KBr) cm 叫:3 4 2 9, 3 2 2 4, 1 6 7 3, 1 5 0 9, 1 4 5 4. 'H-NMR (CD C 1 3) ο : 1.17 (3Η, t, J = 7.3 Hz), 1.20 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.43 (3H, s), 2-81 (2H, q, J = 7.3 Hz)', 3,04 (2H, q, J = 7.5 Hz), 4.11 (2H, s), 6.63 (1H, s), 7.25 - 7.33 (2H, m), 7,48 (1H, a), 7,61 (1R, m), 8.63 (1H, br 3)· EIMS m/z (相對強度）：419(M + )，268( 100)· π素分析 CieHaiNsOeS a 計算値：C，54.39; Η, 5.04; N, 10,01， 實測值：C，54,33; Η, 5·05; N, 10·00· 實施例27 (表中化合物編號815之化合物） 6-(苯并鸣唑·2·基硫基）-Ν-[2,4·雙（乙硫基）-6-甲基- 3-吡啶基]己醯胺之製造： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 130 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 __五、發明説明（131 ) 使用6·溴己醯氯替代溴乙醯溴’與實施例26同樣進 行反應•處理，而獲得6-溴-N-[2,4-雙（乙硫基）-6-甲基-3-吡啶基）己醯胺。於該醯胺（122毫克，〇·3毫莫爾）與2-锍 基苯并吗唑（45毫克，0.3毫莫爾）之DMF(2毫升）溶液中， 添加碳酸鉀（46毫克，0.33毫莫爾）、18-冠狀醚-6 (8毫克’ 0.03毫莫爾），於80 °C下攪拌1.5小時。反應混合物放冷 後，以乙酸乙酯萃取，有機層依序以水、飽和食鹽水洗滌、 硫酸鈉乾燥後、餾除溶劑，所得之殘留物以製備用薄層層 析（展開溶劑；己烷：丙酮=5:2)純化’獲得目的化合物65 毫克（收率46% )之淺褐色針晶。 熔點：1 ◦ ◦ _ 1 0 3 ·0 IR(KBr) cm·1 : 3 2 3 3, 2 9 2 8, 1 6 6 8, 1 5 0 4, 1 4 5 5- lH - NMR ( d ¢- D M S Ο ) δ : 1.26 (3Η, t; J = 7,3 Hz), 1.27 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1,58 (2H, m), 1-70 (2H, m), 1.85 (2H, m), 2.32 (2H, m), 2·43 (3H, s), 2·94 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3·07 (2H, q, J = 7,3 Hz), 3.35 (2H, t, J = 7·3 Hz), 6.89 (1H, s), 7·26 - 7-34 (2H, m), 7.54 - 7.62 (2H; l), 8·77 (1H, br s), EIMS m/z (相對強度）：475(M+’ 100)· 元索分析 ：CnHaeNsOaSa 計算値：C, 58·08; Η, 6，14; N, 8.83; S, 20.22. 實測值：C, 58·07; Η, 6·13; N, 8,66; S, 20,27. (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張又度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 131 310171 580498 A7
五、發明説明（m ) 實施例28 (表中化合物編號818之化合物） 9-(苯并鸣唑·2·基硫基）-N-[2,4-雙（乙硫基）-6-甲基·3_ 吡啶基]壬醯胺之製造： 使用9·溴壬醯氯替代6-溴己酿氯，與實施例27同樣 進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色針晶°
熔點：8 4 — 8 7 eC IR(KBr) c m'1 : 3 2 5 2, 2 9 2 3, 1 6 6 5, 1 5 0 1, 1 4 5 5. 'H- NMR ( d D M S Ο) S : 1.26 (3H, t, J = 7.3-Hz), U27 (3H, t, J = 7·3 Η〇, 1·28 · 1.52 (8H, m), 1，63 (2H, a), 1·82 (2H,五峰，J = 7·2 HZ), 2.26 (2H, m), 2·43 (3H, s),2.94 (2H, q, J = 7·3 Hz), 3·〇7 (2H,. q, J : 7.3 Hz)，3.34 (2H, t, J = 7·2 Hz), • 6·88 (1H, s)，7.26 - 7·34 (2'ff, in), 7-54 - 7.62 (2H, D)，8·72 (1H, br s), EIMS m/z (相對強度）：517(M + )，367( 1 00)· 元素分析：ChH3sN3〇3S3. 計算値：C，60.31; Η, 6.81; N, 8·12· 實測值：C, 60.52; Η, 6.85; N, 7·85， 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例29 (表中化合物編號821之化合物） 2·(苯并噻唑-2-基硫基）-Ν-[2,4-雙（乙硫基）-6-甲基- 3-吡啶基]乙醯胺之製造： 使用2-锍基苯并噻唑替代2-锍基苯并鸣唑，與實施例 26同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色針晶。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 132 310171 580498 A7 _____ _B7_ _ 五、發明説明（133 ) 黑占：119— l2〇*c IR(KBr) cm、1 ： 3453, 3 2 5 4, 1 6 7 2, 1 5 1 0, 1 4 2 8· :Η - NMR ( C D C 1 3) δ ； 1·20 (3H， t, J = 7·4 hz), ι·22 (3H, t, J = 7·4 Hz), 2·4Ζ (3H, 3)， 2·82 (2H, q， J = 7,4 Η:)， 3·06 (2H, q， J = 7-4 Hz), 4.18 (2H， s), 6.63 (1H, s), 7,33 (1H, i), 7.42 (1H,m), 7,77 (1H, m), 7·91 (1H, m), 8.95 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：435 (M + )，148(1 00)· 元素分析：CLiH2lN3〇S4 計算値：C, 52·39; Η, 4.86; N, 9.65. 實測值：C, 52·40; Η, 4.86; Ν, 9,53， 實施例30 (表中化合物編號825之化合物） 6-(苯并噻唑-2-基硫基）-Ν-[2,4-雙（乙硫基）-6-甲基- 3-吡啶基]己醯胺之製造： 使用2-巯基苯并噻唑替代2-巯基苯并鸣唑，與實施例 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 27同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色針晶。 熔點：8 1 — 8 3 IR(KBr) cm"1 : 3150, 2 9 2 7, 1 6 4 7, 1 5 2 4, 1 4 2 8. lH - NMR (d β-DMS Ο) δ ： K25 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.3 Hz), L57 (2H, m), 1.69 (2H, a), 1.84 (2H, i), 2.29 (2H, i), 2-42 (3H, s), 2.93 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3.05 (2HS q, J = 7,3 Hz), 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2K)X297公釐)一 --- 133 310171 580498 A7 B7 __ 五、發明説明（134 ) 3,36 (2H, t, J = 7,3 Hz), 6.87 (1H, s), 7.33 (1H, m), 7.43 (1H, m), 7.82 (1H, m), 7.92 (1H, m), 8.77 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：491 (M + )，1 68( 1 00). 元累分析 ：C23Hi8Ns〇S4 計算値：C，56.18; H，5·94; N，8·55; S，26·08· 實測值：C, 56.19; H，5·91; N，8·43; S，26·06· 實施例31 (表中化合物編號828之化合物） 9·(苯并噻唑-2·基硫基）-Ν-[2,4-雙（乙硫基）-6-甲基·3-吡啶基]壬醯胺之製造： 使用2-巯基苯并噻唑替代2-巯基苯并鸣唑，與實施例
28同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色針晶。 熔點：8 8 - 9 2 eC IR(KBr) c m~l ： 3 4 3 3 , 3 2 4 1, 2928, 1 6 6 8, 1 5 1 0. ]H - NMR (de-DMS 0) 6 : 1.25 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1.26 (3H, t, J. = 7.3 Hz), 1.28 - 1，54 (8H, m), 1·62 (2H, m)、1，80 (2H,五峰，J = 7,2 Hz)， 2,24 (2H， m)， 2·42 (3H， s), 2·93 (2H, q, J = 7·3 Hz)， 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 3-05 (2H， q， J = 7.3 Hz)， 3·35 (2H， t， J - 7·2 Hz)』 6.87 (1H, s), 7.33 (1H, m), 7·43 (1H, m), 7.81 (1H, m), 7.92 (1H, a), 8.72 (1H, br s). 實施例32 (表中化合物編號831之化合物） 2-(苯并咪唑-2-基硫基）-Ν-[2,4·雙（乙硫基）-6 -甲基- 3-吡啶基]乙醯胺之製造： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 〇 X 297公釐） 134 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（135 )
使用2-锍基苯并咪唑替代2-锍基苯并噚唑’與實施例 26同樣進行反應•處理’而獲得目的化合物之無色針晶。 熔點：1 8 2 — 1 8 3 T I R (KB r) cm·1 ： 3 1 4 8, 2 9 2 8, 1 6 7 4, 1 5 2 4, 1 4 1 2. lH - NMR (d β-DMS Ο) δ : 1.21 (3H, t, J = 7.3 Hz), K22 (3H, t, J = 7.3 Hz), 2·41 (3H, s), 2,90 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3.03 (2H, q, J = 7.3 Hz), 4.15 (2H, br s), 6-87 (1H, s), 7.08 - 7,12 (2H, l), 7·39 - 7.44 (2H, m). EIMS m/z (相對強度）：418(M + )，357( 1 00)· 元素分析 :ChHuN4〇S3 計算値：C 54,52; Η, 5·30; N, 13.38， 實測值；C，54.44; Η, 5·30; N, 13.16· 實施例33 (表中化合物編號835之化合物） 6-(苯并咪唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（乙硫基）-6-甲基- 3-吡啶基]己醯胺之製造： 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 使用2-巯基苯并咪唑替代2-锍基苯并鸣唑’與實施例 27同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色針晶。 熔點：139-142 I R (KB r ), 〇 m·1 : 3 4 3 3, 3 1 4 3, 2 9 2 8, 1 6 6 0, 1 5 1 0, 'H-NMR ( d a-D M S Ο) δ : 1·25 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.54 (2H, m), 1·68 (2H, m), 1·77 (2H, m〉， 2·28 (2H, m〉， 2·42 (3H, s), 2,92 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3.05 (2H, q, J = 7-3 Hz), 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 135 310171 580498 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（136 ) 3.27 (2H, t, J =7.2 Hz), 6.87 (1H, 3), 7.05 - 7.11 (2H, m), 7·27 - 7,52 (2H， m)， 8.75’ （1H, br s)· 12·05 (1H, br 3)· 實施例34 (表中化合物編號838之化合物）9-(苯并咪唑-2-基硫基）-N-[2,4 -雙（乙硫基）-6 -甲基- 3-吡啶基〕壬醯胺之製造： 使用2-毓基苯并咪唑替代2-蔬基苯并噚唑，與寳施例 28同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色針晶。 熔點：7 6 — 7 8 eC I R ( K B r ) cm**1 : 3 1 0 4, 2928, 2854， 1 6 5 8, 1 5 2 6. !H-NMR (d β-DMS Ο) <5 : 1.25 (3Η, t, J = 7.3 Hz), 1,26 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.28 - 1·49 (8H, m)，1·61 (2H, m), 1.73 (2H,五峰，J = 7.2 Hz), 2-24 (2H, m), 2·42 (3H, s), 2·92 (2H, q, J = 7,3 Hz), 3.05 (2H? q, J = 7.3 Hz), 3.26 (2H, t, J = 7.2 Hz), 6.87 (1H, s), 7.05 - 7.10 (2H, m), 7.24 - 7,54. (2H, m), , 8,71 (1H, br s) 12.05 (1H, br s). 實施例35 (表中化合物編號841之化合物） 2-(苯并吗唑-2·基硫基）-N-[2,4-雙（異丙硫基）-6-甲基-3-吡啶基]乙醯胺之製造： 於冰冷卻下，將2-丙硫醇（1.90克，25毫莫爾）滴加至 異丙醇鈉（2·05克，25毫莫爾）之2-丙醇（50毫升）溶液中， 攪拌30分鐘。趁冰冷時緩緩滴入2,4-二氯-6-甲基-3-硝基 吡啶（2.07毫克，10毫莫爾）之DMF (40毫升）溶液。攪拌2 ^紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐) ~ 136 310171 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（137 ) 小時後，反應混合物以乙酸乙酯萃取。有機層依序以水， 飽和食鹽水洗滌、硫酸鈉乾燥後、餾除溶劑，獲得2，4-(異丙硫基）-6-甲基-3-硝基吡啶2.77克（收率97%)之黃色 針晶。 將該硝基吡啶（1.08克，3.77毫莫爾）溶於乙酸（35毫升） 與濃鹽酸（1·6毫升）之混合溶劑中，於冰冷卻下逐次少量 添加鋅（2· 96克，45· 25毫莫爾）。攪拌1小時後，過濾反應 混合物，濾液以碳酸氫鈉水溶液中和，以氯仿萃取。有機 層依序以水、飽和食鹽水洗滌、硫酸鈉乾燥後、餾除溶劑， 所得之殘留物以矽膠管柱層析（展開溶劑；己烷.·乙酸乙酯 = 30:1— 10:1)純化，獲得3-胺基-2,4-雙（異丙硫基）·6-甲基 吡啶774毫克（收率80%)之黃色油狀物。於該胺基吡啶（774 毫克，3.02毫莫爾）之丁那（10毫升）溶液中添加三乙胺（3 36 毫克，3.32毫莫爾），繼之於冰冷卻下緩緩滴入溴乙醯溴（7 32 毫克，3.6 2毫莫爾），攪拌17小時◊過濾反應混合物，濾液 經濃縮後，殘留物以矽膠管柱層析（展開溶劑；己烷.·乙酸 乙酯=10:1)純化，獲得2-溴-Ν·[2,4-雙（異丙硫基甲基-3-吡啶基]乙醯胺595毫克（收率52%)之無色粉末。於該醯 胺（132毫克，0.35毫莫爾）與2-巯基苯并鸣唑（5 3毫克，0.35 毫莫爾）之乙腈（5毫升）溶液中，添加碳酸鈉（29毫克，0.3 5 毫莫爾），於室溫下攪拌28小時。反應混合物以乙酸乙酯 萃取，有機層依序以水、飽和食鹽水洗滌、硫酸鈉乾燥後， 餾除溶劑，所得之粗生成物以製備用薄層層析（展開溶劑； 己烷：苯=6·. 1)純化，獲得目的化合物69毫克（收率44% ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 137 310171 580498 A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 B7 五、發明説明。38) 之無色粉末。 熔點：9 9 一 1 0 1 #C IR(KBr) cm·1 : 3437， 3241, 2 9 6 7 , 1 6 5 9 1560, 1502, 1454. lH-NMR ( CD C 1 3) δ : 1.19 (12H, d, J=6.8 Hz), 2·42 (3H, s), 3·39 (1H, ir 峰，J = 6·8 Hz), 4.10 (2H, s), 6.68 (1H, s), 7,26 - 7·32 (2H, a), 7.48 (1H, m) 7.61 (1H, m), 8.53 (1H, br s), EIMS m/z (相對強度）：447(M+，100)· 實施例36 (表中化合物編號845之化合物） 6-(苯并鸣唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（異丙硫基）-6_甲基. 3-吡啶基]己醯胺之製造： 使用6-溴己醯氯替代溴乙醯溴，與實施例35同樣進 行反應•處理，而獲得6-溴-N-[2,4-雙（異丙硫基）-6_甲基. 3-Dft啶基]己醯胺。於該醯胺（100毫克，0·23毫莫爾）與2- 巯基苯并鸣唑（35毫克，0.23毫莫爾）之DMF(4毫升）溶液 中，添加碳酸鉀（3 8毫克，0.28毫莫爾）、18-冠狀醚-6 (6毫 克0.02毫莫爾），於80°C下攪拌2.5小時。反應混合物放 冷後，以乙酸乙酯萃取，有機層以水、飽和食鹽水洗滌、 硫酸鈉乾燥後，餾除溶劑，所得之殘留物以製備用薄層層 析（展開溶劑；己烷：乙酸乙酯= 3:1)純化，獲得目的化合物 92毫克（收率7 9% )之無色粉末。 熔點：9 8 - 1 0 0 °C IR(KBr) cm"*1 :3 1 3 5, 2961， 1648， 1498, 1 4 5 4, 1133· (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（210X297公釐） 138 310171 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 580498 A7 _ B7 五、發明説明（139 ) lH 〜NMR ( d * - D M S 0 ) ¢: 1·32 (6H， d， J = 6·8 Hz), 1,35 (6H, d, J = 6·8 Hz), 1·55 - 1·64 (2H, m), 1·65 - 1·75 (2H, m), 1.82 - 1,92 (2H, m), 2.23 - 2.36 (2H, m), 2.46_(3H, s), 3.38 (2H, t, J = 7,1 Hz), 3·59 (1Η,·±Γ 峰，J = 6·8 Hz), 3·93 (1H,七峰，J = 6.8 Hz), 6,96 (1H， s), 7·29 - 7·37 (2H, m), 7.57 - 7·64 (2H, m), 8.95 (1H, br s), 實施例37 (表中化合物編號1237之化合物） 6-(鸣唑并[4,5-b]吡啶-2-基硫基）-Ν-[2,4·雙（甲硫基）-6-甲基-3 ·吡啶基]己醯胺之製造： 於6-溴-N-[2,4-雙（甲硫基）·6-甲基-3-吡啶基]己醯胺 (1〇〇毫克，0.27毫莫爾）與2-锍基鸣唑并[4,5-b]吡啶（40毫 克，0·27毫莫爾）之DMF(4毫升）溶液中，添加it冠狀醚- 6(7 毫克，:0.03耄莫爾）與碳酸鉀（40毫克，〇·29毫莫爾），於80°C 下攪拌4小時。反應混合物以水稀釋後，以乙酸乙酯萃取， 有機層以水、飽和食鹽水洗滌、硫酸鎂乾燥後，餾除溶劑， 所得之粗生成物以製備用薄層層析（展開溶劑；己烷：丙酮 =2 ··：〇純化，獲得目的化合物85毫克（收率72%)之無色粉 末。
熔點： 1 3 2 - 1 3 3 -C IR(KBr) cm·1 : 3435, 32 43, 2923, 1655, 1 4 9 3，1 4 0 4. ^-NMR (da-DMS 0) δ : 1.53-1.63 (2H,m), 1,65-1.76 (2Η,πι), 1,83-1.93 (2H,m), 2·27·2,35 (2H，a), 2·40 (3Η,s),2.42 (3Η,3),2.45 (3H，s), 3·40 (2Η,υ=7·3Η〇, 6·86 (1H,S)， ^紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐) -' " 139 310171 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
580498 A7 B7_ 五、發明説明（14〇 ) 7.30 (lH,dd,J=8,1,4.9Hz), 7.97 (1H,dd,J=8,1,1.3HZ), 8.42 (lH,dd,J=4.9,1.3HZ), 8.83 (lH,br s), EIMS m/z (相對強度）：447 (M + )，400( 1 00)· 元素分析 ：CwHhN4〇:S3 計算値：C, 53·55; Η, 5,39; N, 12.59; S , 21.44. 實測值：C, 53·72; Η, 5.39; N, 12.41; S , 21.51. 實施例38 (表中化合物編號1 23 8之化合物） 6-(7-甲氧羰基苯并鸣唑-2-基硫基）·Ν·[2,4-雙（甲硫 基）-6-甲基-3-吡啶基]己醯胺之製造： 使用7·甲氧羰基-2-巯基苯并噚唑替代2-锍基噚唑并 [4，5-b]吡啶，與實施例37同樣進行反應•處理，而獲得 目的化合物之無色粉末。
熔點：1 4 1 一 1 4 2 *C IR(KBr) cm·1 ： 3425,3236,2923,1726， Γ6 6 7 , 1 5 0 9 . !H-NMR (de-DMS Ο) δ : 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1·54-1·63 (2H,m)， 1，67-1·76 (2H,m)， 1‘84-1·93 (2H,m), 2-28·2·35 (2Η,πι), 2·40 (3H,s), 2·42 (3H，s), 2·45 (3H,s), 3·39 3·95 (3Ηβ)· 6,86 (lH,s)， 7.44 (lH；t,J=7,8Hz), 7.81 (lH,dd,J=7.8,1.2Ηζ), 7,85 (lH,dd，J=7‘8,1.2Hz), 8,82 (lH,br s). EIMS m/z (相對強度）·· 504(M + )，167( 1 00). 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（210X297公釐） 140 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _B7__五、發明説明（141 ) 元累分析 ：CaaH3TN»〇4S3 計算値：C，54·63; Η / 5,38; N, 8.31; S ,19.02, 實測值：C，54·70; Η, 5.37; Ν，8.27; S ,19.15. 實施例39 (表中化合物編號1 240之化合物） 9-(7-甲氧羰基苯并鸣唑-2-基硫基）-Ν-[2,4-雙（甲硫 基）-6-甲基-3-吡啶基]壬醯胺之製造： 於9·溴-Ν·[2,4-雙（甲硫基）·6-甲基-3-吡啶基）壬醯胺 (90毫克，0.22毫莫爾）與7-甲氧羰基-2-巯基苯并鸣唑（45 毫克，0.22毫莫爾）之DMF(4毫升）溶液中，添加18-冠狀醚 -6 (6毫克0.02毫莫爾）與碳酸鉀（3 6毫克，0.26毫莫爾）， 於80°C下攪拌4小時。反應混合物以水稀釋後，以乙酸乙 酯萃取，有機層以水、飽和食鹽水洗滌、硫酸鎂乾燥後、 餾除溶劑，所得之粗生成物於乙酸乙酯-己烷中再結晶， 而得目的化合物84毫克（收率72%)之無色粉末。 m ΰ : 1 2 6 — 1 2 8 I R ( K B r ) cm*1 : 3231，2 9 2 4, 1 7 2 0, 1 6 5 7 , 1 5 0 8, 1297· 1 Η ~ N M R (de - DMSO) δ : 1.27-1.47 (8H,ia), 1.54-1.62 (2H,m), 1.74-1.85 (2Η,ι)3 2.24 (2H,t,J=7.3Hz), 2.37 (3H,s),2.38 (3H,$),2.43 (3H,s), 3.31-3.41 (2Η>Πι), 3.91 (3H,s), 6.86(1Η,3), 7·45 (lH,t，J=7,8Hz), 7·81 (lH，dd,J=7.8，1.0Hz), 7.91 (lH,dd,J=7.8,1.0Hz), 9,26 (lH,s). EIMS m/z (相對強度 >:546(M + )，500(100)· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 141 310171 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（142 ) 元索分析：C 2«H a3N ι〇 * S 3 計算値：C , 57·(Η; Η ； 6.07; Ν; 7.67; S ,17.56. 實測值：C, 57.10; Η, 5.95; N, 7,67; S ,17.60. 實施例40 (表中化合物編號151之化合物） 2·(苯并吗唑-2-基硫基）-N-(4-甲基-2-甲硫基-3-吡啶基） 乙醯胺之製造： 使用3-胺基-4-甲基-2·甲硫基吡啶替代3-胺基-2,4·雙 (甲硫基）-6 -甲基吡啶，與實施例16同樣進行反應•處理， 而獲得目的化合物之無色針晶。 熔點：146 — 148T IR (KBr) cm"1: 3 4 3 7, 3245, 1 6 7 1, 1 6 5 9, 1 5 0 7, 1 4 5 4, - NMR ( C D C 1 5) δ : 2·17 (3H, s), 2·42 (3H, s), 4·11 (2H, s), 6.87 (1H, d, J = 4.9 Hz), 7-28 - 7.34 (2H, m), 7.50 (1H, m), 7.61 (1H, a), 8.23 (1H, d, J = 4.9 Hz), 8,88 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）·· 345(M+，100). 元素分析··CitHuNiOaSa 計算値：C, 55.63,, Η, 4·38; Ιί, 12.16; s, 18·56· 實測值：C，55·66; Η, 4,46; Ν, 12.02; 18,55· 實施例41 (表中化合物編號155之化合物） 6-(本并鸣唑-2-基硫基）-Ν-(4·甲基-2-甲硫基-3-吡啶基） 己醯胺之製造： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） " ''~ 142 · 310171 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 580498 A7 B7 五、發明説明（143 ) 使用3-胺基-4-甲基-2-甲硫基吡啶替代3-胺基·2,4·雙 (甲硫基）-6·甲基吡啶，與實施例18同樣進行反應•處理， 而獲得目的化合物之無色針晶。 熔點：1 2 2 — 1 2 4 IJMKBrOcm-1; 3 4 3 7, 3 2 4 5, 1660, 1521, 1 5 0 7, 1 1 3 3· NMR (d β-DMS 0) δ : 1，49 - 1·56 (2H, E), 1·68 (2H,、五峰，J = 7·4 Hz), 1·84 (2Η,五峰，J = 7,4 Ηζ)，2·09 (3Η, s), 2,33 (2H, t， J = 7·4 Hz)， 2·40 (3H, s), 3·36 (2H， t， J = 7·4 Hz), 7.02 (1H， d， J = 4,9 Hz), 7·29 - 7·36 (2H, m), 7,61 - 7.66 (2H, n), 8.24 (1H, d, J = 4,9 Hz), 9.40 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：401 (M+，100)· 元乘分析：C3〇H23N«〇2S2 計算値：C, 59·82; Η, 5·77; N，10.46; S，15,97· 實測值：C, 59·93; Η, 5·89; Ν，10·34; S, 15·99· 實施例42 (表中化合物編號365之化合物） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 6-(苯并鸣唑-2-基硫基）-Ν-(6·甲氧基-2·甲硫基-3-吡啶 基）己醯胺之製造： 於冰冷卻下，將2·氯-6-甲氧基-3-硝基吡啶（2.0克，10·4 毫莫爾）之甲醇溶液（100毫升）滴加至甲硫醇鈉（8 05毫克， 10.9毫莫爾）之甲醇（20毫升）溶液中，昇溫至室溫並攪拌17 小時後，濾取析出之結晶，獲得6-甲氧基-2-甲硫基-3-硝 基吡啶1·26克（收率59%)之黃色粉末。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 143 310171 580498 A 7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明·（144 ) 將該硝基吡啶（400毫克，2.0毫莫爾）溶於乙酸（20毫升） 與濃鹽酸（0.5毫升）之混合溶劑中，於冰冷卻下每次添加 少量鋅（1.57克，24.0毫莫爾）。冰冷卻下攪拌5分鐘，再於 室溫下攪拌40分鐘後，過濾反應混合物，濾液以碳酸氫 鈉水溶液中和，以二氯甲烷萃取。有機層依序以水、飽和 食鹽水洗滌，以硫酸鈉乾燥後，餾除溶劑，所得之粗生成 物以矽膠管柱層析（展開溶劑；己烷.·乙酸乙酯=6:1— 4:1) 純化，獲得3-胺基-6-甲氧基-2甲硫基吡陡264毫克（收率‘ 7 8%)之淡褐色粉末。 使用3-胺基-6-甲氧基-2-甲硫基吡啶替代3-胺基-2,4-雙（甲硫基）-6-甲基吡啶，與賨施例18同樣進行反應•處 理，而獲得目的化合物之無色粉末。 熔點；1 0 2 0 4 eC IR (KBr) cm"1： 3430, 3 224, 2940, 1 6 5 2, 15 9 1. - NMR (CD C 1 3) ： 1·61 (2H，五峰，J = 7·4 Hz), U2 (2H,五峰.，J = 7.4 Hz), 1·92 (2H,五峰，J = 7··4 H2), 2·42 (2H, t, J = 7·4 Hz), 2.59 (3H; s), 3.34 (2H, t, J = 7,4 Hz), 3.94 (3H, s), 6.47 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.91 (1H, br s),. 7.23 (1H, td, J = 7.7 , 1.5 Hz), 7.27 (1H, td, J = 7.7 , 1.5 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 7,7 , L5 Hz), 7.58 (1H, dd, J = 7.7 , 1.5 Hz), 7.93 (1H, d, J = 8.5 Hz), EIMS m/z (相對強度）：417(M + )，171(100). 實施例43 (表中化合物編號451之化合物） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X297公釐） 144 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _B7_ ___ 五、發明説明（M5 ) 2-(苯并鸣唑-2-基硫基）-Ν·(6-甲基-2-甲硫基-3-吡啶基） 乙醯胺之製造： 使用3-胺基-6-甲基-2-甲硫基吡啶替代3-胺基·2,4-雙 (甲硫基）-6-甲基吡啶，與實施例16同樣進行反應•處理， 而獲得目的化合物之無色針晶。 熔點：1 8 0 - 1 8 1 W I R (K B r) cm-1: 3 4 3 7, 3 2 5 4 , 1 6 6 1, 1 5 3 4, 1 5 0 9, 1 1 3 5 . lH - NMR ( C D C 1 Ο δ : 2,46 (3H, s), 2.50 (3H> s), 4.10 (2H, s), 6.87 (2H, d, J = 8;1 Hz), 7-26 - 7,34 (2H, m), 7.48 (1H, m), 7-62 (1H, a), 8.12 (2H, d, J = 8.1 Hz), 9-27 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：345 (M + )，298( 1 00). 元素分析：CieHisNaOaSi 計算値：C, 55.63; Η, 4·38; N, 12·16; S, 18,56· 寘測值：C，55·62; Η, 4·40; Ν，12,10; S, 18·50, 實施例44 (表中化合物編號461之化合物） 2-(苯并噻唑-2-基硫基）-Ν-(6-甲基-2-甲硫基-3-吡啶基） 乙醯胺之製造： 使用2·巯基苯并噻唑替代2-锍基苯并鸣唑，與實施例 43同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色針晶。 熔點:1 7 5 — 1 7 6 ·0 IR (KBr) cm·1: 3437， 3 2 4 8, 1 6 5 6, 1 5 3 2, 1 4 3 0. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X297公釐） 145 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（146 ) ^-NMR (CD C 1 ,) δ :
2·45 (3H， s)， 2,47 (3H, s), 4·18 (2Η· s), 6,87 (1H, d, J 7.34 (1H, a), 7.44 (1H, m), 7,77 (1H, m), 8.01 (1H, a), 8.07 (1H; d, J = 8.1 Hz), 9.31 (1H, br s)# EIMS m/z (相對強度）：361 (M + )，210(100). 元累分析：C 1 $ Η 1 ί N 3 0 S 3， 計算値：C, 53.16; H，4·18; N, 1U62; S，26·61. 實測值：C, 53·23; H，4.25; N, 11.55; S, 26·67. 實施例45 (表中化合物編號471之化合物） 2-(苯并咪唑-2-基硫基）-Ν·(6-甲基-2-甲硫基-3-吡啶基） 乙醯胺之製造： 使用2-巯基苯并咪唑替代2-巯基苯并吗唑，與實施例 43同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色針晶。 熔點：192 — 193 .C (分解） I R (KB r ) cm-1 ： 3 4 2 0, 3 2 4 9, 1 6 6 7， 155〇 1 4 3 8, 7 4 4. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) - NMR (CD C 1 3) δ : 2·45 (3H， S)， 2·50 (3H, s), 4·08 (2H， s), 6·84 (1H, d, J = 8#1 Hz) 7·19 · 7·25 (2H, m), 7·35 (1H, a), 7·73 (1H, mh 8.00 (1H, d, J = 8.1 Hz), 9.95 (1H, br s)t 10.00 (1H, br s), EIMS m/z (相對強度）：344(M + )，118(100)* 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 146 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7__五、發明説明（147 ) 元素分析：C Η H leN 4〇 s a 計算値：C, 55·79; Η, 4.68; N, 16.27; S, 18.62· 實測值：C, 55.80; Η, 4·68; N, 1S.16; S, 18.65， 實施例46 (表中化合物編號7 84之化合物） 5-(苯并吗唑-2-基硫基）-Ν·[2,4-雙（甲硫基）-6-甲基- 3-吡啶基]戊醯胺之製造： 使用5-溴戊醯氯替代4-溴丁酿氯，與實施例Π同樣 進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色針晶。 熔點：1 4 7 — 1 5 0。0 IR (KBr) cm"1: 3230, 1 6 6 4, 1501， 1455, 113 6. !H - NMR (d β-DMS Ο) δ ： 1·72 - 1·96 (4H, m〉，2·36 (3H, s), 2·26 - 2.42 (2H, 2·39 (3Η, s), 2·43 (3Η, s), 3.36 (2Η, t, J = 7·2 Ηζ), 6-83 UH, s), 7.23 - 7.33 (2Η, m), 7.52 - 7,59 (2Η, a), 8·74 (1Η, br s), EIMS m/z (相對強度）：43 3 (M + )，20 1 ( 100)· 實施例47 (表中化合物編號7 86之化合物） 7·(苯并吗唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（甲硫基）-6-甲基- 3· 吡啶基]庚醯胺之製造： 使用7-溴庚醯氯替代4-溴丁醯氯，與實施例17同樣 進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色粉末。 熔點：1 3 7 - 1 3 9 eC IiMKBr^cm-1: 3 4 3 7, 3242， 2922, 2 8 5 7, 1 6 6 0, 1500, 1 4 5 5, 1132· !H - NMR ( d β - D M S Ο ) δ : 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐) '~' 147 310171 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 580498 A7 ________B7____ 五、發明説明（148 ) 1-41 - 1.54 (4H, m), 1.60 - 1.70 (2H, m), (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 181 (2H,五峰，J = 7·1 Hz), 2·26 - 2.32 (2H, m), 2,38 (3H, s), 2·4〇 (3H, s), 2,43 (3H, s), 3·33 (2H, t, J = 7·1 Hz), 6·81 (1H, s)， 7·27 (1H, td, J = 7.6 , 1·7 Hz), 7-30 (1H, td, J =： 7.6 , 1.7 Hz), 7.54 - 7- 60 (2H, i), 8.79 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：461 (M + )，200(100). 實施例48 (表中化合物編號787之化合物） 8-(苯并鸣唑-2-基硫基）·Ν-[2,4-雙（甲硫基）-6-甲基- 3-吡啶基]辛醯胺之製造： 使用8-溴辛醯氯替代4-溴丁醯氯，與實施例17同樣 進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色稜晶。
瘡點：1 1 9 一 1 2 2 eC IR (KBr) cm*1: 3435, 3 2 4 8, 2923, 2856, 1 6 6 0, 1 5 0 1 , 1 4 5 4, 1131， rH - NMR ( d a - D M S 0 ) ¢5: 1.33 - U52 (6H, m)，1.58 - 1·69 (2H, m), 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 1.81 (2H,五峰，J = 7.1 Hz), 2·26 - 2·32 (2H, m)，2·38 (3H，s)， 2·41 (3H, s), 2.-44 (3H, s)，3·33 (2H，t, J = 7-1 Hz), 6.84 (1H, s), 7.27 (1H, td, J = 7-6 , 1.7 Hz), 7.30 (1H, td, J = 7.6 , 1.7 Hz), 7,54 - 7-60 (2H, m), 8·77 (1H,，br s)- EIMS m/z (相對強度）：475(M + )，200(100)· 本紙張又度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 148 310171 580498 Α7 Β7 五、發明説明（149 ) 實施例49 (表中化合物編號791之化合物） 2-(苯并噻唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（甲硫基）-6-甲基- 3· 吡啶基]乙醯胺之製造： 於碳酸氫鈉（17毫克，0.2毫莫爾）與2-巯基苯并噻唑（34 毫克，0.2毫莫爾）之乙睛溶液（1毫升）中，添加2-溴- N-[2,4-雙（甲硫基）-3-吡啶基]乙醯胺（64毫克，〇·2毫莫爾）之乙腈溶 液（6毫升），於室溫下攪拌48小時。反應混合液減壓濃縮， 其殘留物以水稀釋後，以乙酸乙酯萃取。有機層以水、飽 和食鹽水洗滌、硫酸鈉乾燥後，餾除溶劑，所得之粗生成 物以製備用薄層層析（展開溶劑；氯仿：甲醇= 200:1)純化， 獲得目的化合物46毫克（收率33%)之無色針晶。 熔點：1 7 8- 1 79t IR(KBr)cmM: 3 4 3 7, 32 4 6, 1665, 1564, 1 4 9 7, 1 4 3 0· lH-NMR (CD C 1 3) d : 2.33 (3H, s), 2.44 (3H, s), 2,46 (3H, s), 4.17 (2H, s), 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 6.61 (1H, s), 7.33 (1H, m), 7.43 (1H, m), 7.78 (1H, a), 7.90 (1H> i), 9.11 (1H, br s)· EIMS · m/z (相對強度）：407(M + )，209(100). 元素分析：CitHitNsOS* - 計算値：C，50·10; Η· 4.20; N, 10·31; S, 31·46· 實測值：C，50·18; Η, 4·29; ·Ν, 10·23; S，31·49· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） 149 310171 580498 A7 ______B7_ 五、發明説明（15〇 ) 實施例50 (表中化合物編號794之化合物） 5-(苯并_唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（甲硫基）-6-甲基- 3-吡啶基]戊醯胺之製造：
使用2-锍基苯并噻唑替代2-巯基苯并吗唑，與實施例 46同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色結晶。 熔點：1 2 1 - 1 2 3eC IR (KBr) cm'1: 3 4 3 7, 3240, 2923， 1664, 1515, 1 4 5 6 , 1428, 995- — NMR (de-DMSO) δ : 1·78 - 1·87 (2H, m)， 1·88 - 1·96 (2H, m), 2·3〇 - 2·40 (2H， m)， 2-38 (3Η, s), 2.41 (3Η, s), 2,45 (3Η, s), 3.41 (2H, t, J = 7.1 Hz 6.85 (1H, s), 7.34 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7·84 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.94 (1H, d, J = 7,6 Hz), 8.87 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）·· 449(M + )，201 (100)· 實施例51 (表中化合物編號796之化合物） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 7·(苯并_唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（甲硫基）-6 -甲基- 3- 吡啶基]庚醯胺之製造： 使用2-锍基苯并噻唑替代2-巯基苯并鸣哩，與實施例 47同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色針晶。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 150 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（151 )
熔點:129-130 #C IR (KBr) cm·1： 3 4 3 6, 3245, 2922, 1661· 1 5 0 6, 1 4 2 8. 1h-NMR (d«-DMSO) δ : ^ 1,54 (4H, m), 1.62 - 1.71 (2H, m), U83 (2H,五峰，J = 7.2 Hz), 2.13 - 2·33 (2H, e), 2·39 (3H, s), 2·42 (3H, s), 2.45 (3H, s), 3·37 (2H, t. J = 7.2 Hz), 6.86 (1H, s), 7.34 Uh, td, J = 7.8 , 1，2 Hz〉，7.45 (1H，td, J = 7,8 , 1·2 Hz), 7.84 (1H, dd, J = 7.8 , 1.2 Hz), 7,94 (1H, dd, J = 7.8 , 1.2 Hz), 8-81 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：477(M + )，200(100). 兀素分析；C22H27N3〇S4 計算値：C, 55·31; Η, 5·70; N, 8·80· 實測值：C, 55·41; Η, 5,71; Ν, 8·64· 實施例52 (表中化合物編號797之化合物） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 8·(苯并_唑-2-基硫基）-Ν·[2,4-雙（甲硫基）-6-甲基- 3· 吡啶基]辛醯胺之製造： 使用2-巯基苯并噻唑替代2-巯基苯并Df唑，與實施例
48同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色針晶。 熔點：1 0 4 — 1 0 8 eC IR(KBr) cm·1: 3242, 2 9 2 5, 1 6 6 5, 1508, 1 4 5 9, 1 4 2 8， 1H — NMR ( d 〇 - D M S Ο ) δ : 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 151 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _ B7五、發明説明（152 ) 1.30 - 1.51 (6H, a), K5S -1.69 (2H, m), 1·81 (2H,五峰，j = ηζ), 2·23 - 2·29 (2H, a), 2’38 (3Η， s)， 2·41 (3Η, s), 2,44 (3Η， s), 3·35 (2Η, t, J = 7,2 Ηζ) 6.83 (1H, s), 7.32 (1H, m), 7·43 (1H, m), 7.81 (1H, ni), 7-91 (1H, m), 8.76 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）·· 491 (M + )，200(100)· 實施例53 (表中化合物編號801之化合物） 2-(苯并咪唑-2-基硫基）-Ν·[2,4-雙（甲硫基）·6-甲基-3» 吡啶基]乙醯胺之製造： 使用2-锍基苯并咪唑替代2-锍基苯并噻唑，與實施例 49同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色結晶。 熔點：2 3 5 — 2 3 7 ‘C (分解） IR(KBr)cm·1: 3429, 3243, 2978, 2923, 1 6 6 1, 1 5 0 5, 1 4 3 9. lH — NMR (CD C 1 〇 δ : 2·35 (3Η, s), 2.46 (3Η, s), 2-47 (3Η, s), 4·03 (2Η, 3)， 6,63 (1H, 3)， 7·21 (1H, t, J = 6·1 Hz), 7·22 (1H, t, J = 6·1 Hz), 7·43 - 7,60 (2H, a), 9.43 (1H, br s)· EIMS m/z (相對強度）：390(M + )，344(100)· 實施例54 (表中化合物編號804之化合物） 5-(苯并咪唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（甲硫基）-6-甲基- 3-吡啶基]戊醯胺之製造： 使用2-锍基苯并咪唑替代2-巯基苯并鸣唑，與實施例 46同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色結晶。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 152 310171 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 580498 A7 B7 五、發明説明（153 )
熔點·· 1 7 6 — 1 7 7 °C JH - NMR ( d β - D M S Ο ) <5 : 1·74 - 1·84 (4Η， m), 2·26 - 2·35 (2Η, m), 2·36 (3Η, s), 2.39 (3Η, s), 2.43 (3Η, s), 3.26 - 3.36 (2Hf m), 6.84 (1H, s), 7.04 - 7.13 (2H, m), 7.34 - 7.4δ (2H, m), 8.84 (1H, br s), 12.06 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：43 2(M + )，200(100). 實施例55 (表中化合物編號806之化合物） 7-(苯并咪唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（甲硫基）-6-甲基-3· 吡啶基]庚醯胺之製造： 使用2-巯基苯并咪嗤替代2-巯基苯并鸣唑，與實施例
47同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色稜晶。 熔點：1 8 9 — 1 9 2 °C IR (KBr) cm-1： 3 1 3 9 , 2 9 2 5, 2 8 5 4 , 1 6 6 8, 1 5 6 1, 1 5 2 3, 1 4 3 5, 1401· lH - NMR (da-DMSO) δ ; 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1·39 - 1·52 (4H, m), 1·56 - 1·70 (2H, m), 1·75 (2Η,五峰，J = 7·1 Hz), 2·28 - 2·34 (2Η, m)，2·38 (3Η, s), 2·40 (3Η, s), 2·43 (3Η, s), 3,27 (2Η, t， J = 7‘1 Hz), 6-84 (1H, -s), 7.07 (1H, t, J = 7,1 Ez)f 7,08 (1H, t, J = 7,1 Hz), 7.32 (1H, d, J = 7.1 Hz), 7,46 (1H, d, J = 7.1 Hz), 8·79 (1H, br s)· EIMS m/z (相對強度）：460(M + )，1 50( 1 00). 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 153 310171 580498 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（154 ) 實施例56 (表中化合物編號807之化合物） 8·(苯并味嗤-2-基硫基）-Ν·[2,4-雙（甲硫基）-6 -甲基- 3- 吡啶基]辛醯胺之製造·· 使用2 -巯基苯并咪唑替代2 -巯基苯并鸣唑，與實施例 48同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色結晶。 熔點:1 8 6 - 1 8 7 ·0 I R (K B r ) c m"1 : 3 4 3 0 , 3 2 2 2, 2 9 2 5 , 1661， 1 5 6 4, 1 5 2 2, 1 4 3 7, 8 0 8. 1 Η - N M R ( d f - D M S Ο) 6 : 1·35 · 1·43 (4H, m), 1·47 (2H,五峰，J = 7·2 Hz), 1，60 - 1·68 (2H, m), 1·76 (2H,五峰，J = 7·2 Hz), 2·23 - 2,32 (2H, m)， 2·40 (3H, s), 2·42 (3H, s), 2·45 (3H, s), 3,28 (2H,七，J = 7·2 Hz), 6,89 (1H, s), 7·09 (1H, t, J = 5·9，Ηζ), 7.09 (1H, t, J = 5.9 Hz), '7.40 (1H, d, J = 5.9 Hz), 7.41 (1H, d, J = 5.9 Hz), 8.80 (1H, br s). 12,09 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：474(M + )，150( 100)· 實施例57 (表中化合物編號813之化合物） 4-(苯并鸣唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（乙硫基）-6-甲基- 3· 吡啶基]丁醯胺之製造： 使用4-溴丁醯氯替代6-溴己醯氯，與實施例27同樣 進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色結晶。 熔點：1 2 3 — 1 2 5 eC! IR (KBr) cm'1： 3 4 3 6, 3239， 2974， 2929， 1 6 5 6, 1 5 0 2, 1 4 5 4, 1130· ------------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 154 310171 580498 A7 _______ B7_ 五、發明説明（155 ) lH - NMR (de - DMSO) δ : 1·23 - 1·28 (6Η， m),2.12 _ 2·19 (2Η, m)， 2·43 (3Η， s), 2.48 - 2.50 (2Η,ι), 2·93 (2Η, q, J = 7,1 Hz), 3·06 (2H, q, J = 7·1 Hz), 3·41 - 3·48 (2H， m), 6·89 (3H, s), 7.29 - 7.34 (2H, ni), 7.56 - 7.62 (2H, m), 8.96 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：447 (M + )，227(1 00)· 實施例58 (表中化合物編號814之化合物） 5·(苯并鸣唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（乙硫基）-6•甲基·％ 吡啶基]戊醯胺之製造： 使用5 -溴戊醯氯替代6 -溴己醯氯，與實施例27同樣 進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色針晶。 熔點:122 — 123 eC. - NMR (de - DMSO) δ : 1.25 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1-26 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.76 - 1,87 (2H, m), 1.87 - 1.97 (2H, m), 2-29 - 2-40 (2H, m)4 2.43 (3H, s), 2·92 (2H, q, J - 7.3 Hz), 3.05 (2H, q, J = 7.3 Hz), '3-38 (2H, t, J = 7.2 Hz), 6.88 (1H, s), 7.26 - 7,35 (2H， B), 7.55 - 7.60 (2H, m), 8.82 (1H, br s)· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} EIMS m/z (相對強度）：461 (M + )，227(100). 實施例59 (表中化合物編號816之化合物） 7-(苯并鸣唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（乙硫基）-6-甲基- 3-啦啶基]庚醯胺之製造： 使用7-溴庚醯氯替代6-溴己醯氯，與實施例27同樣 進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色針晶。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210'〆297公釐） 155 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（156 ) 熔點：103 — 105 T· IR(KBr) cm*1: 3247，1 663，1501，1 4 5 5. 1 Η - N M R ( d β - D M S Ο ) δ : 1·24 (3H> t, J = 7·3 Hz)， 1·25 (3H, t， J = 7,3 Hz)， 1.38 - 1.54 (4H, m), 1.57 - 1.72 (2H, m), 1.73 - U89 (2H, m), 2.19 - 2,32 (2H, m), 2·41 (3H, s), 2·92 (2H, q, J = 7·3 Hz)， 3.05 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3.33 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.86 (1H, s), 7.24 - 7,32 (2H, 1)， 7·52 - 7.60 (2H, m), 8·65 (1H, br s)· EIMS m/z (相對強度）：489(M + )，228( 100). 實施例60 (表中化合物編號817之化合物） 8-(苯并鸣唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（乙硫基）·6 -甲基- 3· 吡啶基]辛醯胺之製造： 使用8-溴辛醯氯替代6-溴己醯氯，與實施例27同樣 進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色針晶。
熔點：8 2 — 8 4 eC 經濟部中央標準局員工消費合作社印裂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) IR (KBr) cm-1: 34 4. 9,. 3 2 4 5, 2932, 1669, 1500， 1 4 5 5, 1132， 'Η - NMR (de - DMSO) δ : 1·26 (3H, t， J = 7,3 Hz), 1·27 (3H, t, J = 7·3 Hz)， 1·37 - 1·42 (4H, m), 1·48 (2H,五峰· J = 7·2 Hzh 1·60 - 1·67 (2H，a), 1·82 (2H,五峰，J = 7·2 Hz), 2·24 - 2·30 (2Η, πι), 2·43 (3Η, s), 2_94 (2Η, q, J = 7·3 Hz), 3·07 (2Η, q, J = 7·3 Hz), 3.34 (2Η· t, J = 7,2 Hz), 6·88 (1Η, s),
_7·27 - 7·33 (2H, m), 7.56 - 7.61 (2H, 〇)> 8·73 (1H# br sK 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格（210X297公餐) ^56 310171 580498 A7 ___B7_ 五、發明説明（157 ) EIMS m/z (相對強度）：503(M + )，229(1 00)· 實施例61 (表中化合物編號823之化合物） 4- (苯并噻唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（乙硫基）-6-甲基·3-吡啶基]丁醯胺之製造： 使用2-疏基苯并噻哩替代2-锍基苯并噚唑，與實施例 57同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色粉末晶 熔點：1 1 θ _ 1 2 0 _C lH - NMR (UMSO) δ : 1.25 (3H, t, J = 7·4 Hz), 1.26 (3H, J = 7.4 Hz), 2·07 - 2,23 (2H， a), 2,43 (3H, s), 2,45 - 2·55 (2H, a), 2·93 (2H, q, J = 7.4 Hz), 3.06 (2H, q, J = 7.4 Hz), 3.41 - 3·54 (2H, m), 6·89 (1H, s), 7·35 (1H, t, J = 8·1Ηζ), 7.45 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7.83 (1H, d, J = 8.1 Hz). 7,94 (1H, d, J = 8-1 Hz), 8.95 (1H, br s)· EIMS m/z (相對強度）：463(M + )，229( 100). 實施例62 (表中化合物編號824之化合物） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 5- (苯并噻唑-2-基硫基）-Ν·[2,4-雙（乙硫基）-6-甲基-3· 吡啶基]戊醯胺之製造： 使用2-巯基苯并噻唑替代2-巯基苯并鸣唑，與實施例 58同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色針晶。 熔點：1 0 2 — 1 〇 4 eC 1 Η — N M R (d« — DMS 0) ^ ： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 157 310171 580498 A7 ___ B7______ 五、發明説明（158 ) 1-25 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1·77 - 1·88 (2H, m), 1·88 - 2·00 (2H, m), 2·29 · 2,41 (2H, a), 2·43 (3Η, s), 2·93 (2Η, q, J = 7·3 Ηζ), 3·06 (2Η, q， J = 7,3 Η2>, 3,41 (2H, t, J = 7.0 Hz), 6·89 (1H, 3), 7·35 (1H, ddd, J = 8,2 , 7·2 , 1.2 Hz), 7.45 (1H; ddd, J = 8.2 , 7.2 , U2 Hz), 7.84 (1H, dd, J = 8.2 , 1.2 Hz), 7·94 (1H, dd, J = 8.2 , K2 Hz), 8.84 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：477(M + )，229(100)· 實施例63 (表中化合物編號826之化合物） 7-(苯并噻唑-2-基硫基）-Ν·[2,4-雙（乙硫基）-6-甲基-3-吡啶基]庚醯胺之製造： 使用2-锍基苯并噻唑替代2-疏基苯并鸣唑，與實施例 59同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色針晶。
熔點：1 1 4 - 1 1 6 eC IR(KBr) cm-1: 3245, 1665，1536，1509， 1 4 2 6· 1H-NMR ( d D M S Ο ) δ : 1,24 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.25 (3H, t, J = 7.3 Hz), 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1.39 - 1.56 (4H, i), 1.58 - 1-71 (2H, m), 1.75 - 1.88 (2H, m), 2.19 - 2.31 (2H, m), 2.42 (3H, s), 2.92 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3.05 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3.35 (2H, t, J = 7-2 Hz), 6.86 (1H, s), 7,32 (1H, td, J = 7·6 , 1·2 Hz), 7·42 (1H, td, J = 7·6 ， 1.2 Hz), 7.81 (1H, dd, J = 7.6 , 1.2 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 7.6 , 1.2 Hz), 8.67 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：505(M + )，22 7(100)· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 158 310171 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 580498 - Α7 Β7 五、發明説明（159 ) 實施例64 (表中化合物編號827之化合物） 8-(苯并噻唑-2-基硫基）-Ν·[2,4-雙（乙硫基）-6-甲基- 3-吡啶基]辛醯胺之製造： 使用2-锍基苯并噻唑替代2-锍基苯并噚唑，與實施例 60同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色針晶。
熔點:9 4 一 9 6 eC 工 R(KBr)cm-i: 3 4 3 3, 3243, 2 9 2 9, 1669, 1 5 1 1, 1 4 2 8. 1 Η - N M R ( d β - D M S Ο ) δ : 1·26 (3Η, t, J = 7.3 Hz), 1·27 (3Η, t, J = 7·3 Hz), 1.37 - 1.43 (4H, m)f 1.45 - 1.52 (2H, ¢), 1.57 - 1.68 (2H, m), 1，82 (2H,五峰，j = 7·2 Hz), 2·20 _ 2·32 (2H, i), 2.43 (3H, s), 2.94 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3.07 (2H, g, = 7,3 Hz), 3·37 (2H, t， J = 7.2 Hz), 6·88 (1H, s), 7.34 (1H, td, J = 7,6 , 1·1 Hz), 7·44 (1H, td, J = 7·6 , 1·1 Hz), 7.83 (1H, dd, J = 7.6 , 1.1 Hz), 7.93 (1H, dd, J = 7,6 , 1.1 Hz), 8·73 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：519(M + )，227(100). 實施例65 (表中化合物編號8 3 3之化合物） 4-(苯并咪唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（乙硫基）-6-甲基- 3-吡啶基]丁醯胺之製造： 使用2-锍基苯并咪唑替代2_巯基苯并鸣唑，與實施例 57同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之淡黃色粉末。 溶 ΪΑ : 1 6 0 — 1 6 1 ·〇 * 1 Η - N M R ( d β - D M S Ο ) 6 :
In· in-— mi ml mi ml ml ·ϋϋ n Hi (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 159 310171 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 580498 A7 ________B7____ 五、發明説明（160 ) 1.25 (3H, t, J = 7.3 Hz), K26 (3H, t, J = 7.3 Hz), 2·27 - 2·37 (2H, e), 2·44 (3H, s), 2.48 - 2.50 (2H, m), 2·93 (2H, q, J = 7,3 Hz); 3.06 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3.34 - 3.46 (2H, a), 6.89 (1H, s), 7.05 - 7.14 (2H, ni), 7.33 (1H, e), 7.46 (1H, m), 8.95 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：446(M + )，195( 1 00)· 實施例66 (表中化合物編號834之化合物） 5-(苯并咪唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（乙硫基）-6-甲基- 3- 吡啶基]庚醯胺之製造： 使用2-巯基苯并咪唑替代2-巯基苯并鸣唑，與實施例 58同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色針晶。 熔點：1 6 3 — 1 6 5 eC 】H-NMR ( d D M S Ο ) d : 1·23 (3H, t, J = 7·3 Hz), 1,24 (3H, t, J =. 7.3 Hz), 1.74 - 1.88 (4H, m), 2-27 - 2.38 (2H, m), 2.41 (3H, s), 2.90 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3-03 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3.26 · 3.34 (2H, i), 6.86 (1H, s), 7-04 - 7.11 (2H, i), 7.32 (1H, a), 7.46 (1H, m), 8.79 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：460(M + )，195( 1 00)· 實施例67 (表中化合物編號8 3 6之化合物） 7-(苯并咪唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（乙硫基）-6-甲基- 3-吡啶基]庚醯胺之製造： 使用2-巯基苯并咪唑替代2-巯基苯并鸣唑，與實施例 5 9同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色針晶。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨〇><297公釐） 160 310171 580498 A7 _B7____ 五、發明説明（⑹）
溶點：1 5 1 — 1 5 6 eC IR(KBr) cm·1: 3136, 3106, 1 6 5 6 , 1 5 1 8, 1 4 3 8 , 1401, 1 3 3 7 , 1 2 6 8. ΑΗ - NMR ( d e~D Μ S Ο) δ : “24 (3H, t, J = 7·3 Hz>, 1,25 (3H, t，J = 7·3 Hz), 1.36 - K54 (4H, ra), 1.55 - 1.82 (4H, m), 2.15 - 2.32 (2H, m), 2.41 (3H, s), 2.92 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3.05 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3,26 (2H, t, J = 7·3 Hz), 6-86 (1H, s), 7-03 - 7·11 (2H, m), 7·34 - 7.44 (2H, a), 8.67 (1H, br s)· EIMS m/z (相對強度）：48 8(M + )，151(100)· 實施例68 (表中化合物編號837之化合物） 8-(苯并咪唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（乙硫基）-6 -甲基- 3- 吡啶基]辛醯胺之製造：
使用2-锍基苯并咪唑替代2-锍基苯并鸣唑，與實施例 60同樣進行反應.處理，而獲得目的化合物之無色結晶。 熔點：1 6 6 - 1 6 8 eC I R (K B r ) cm'1: 3 4 2 7, 3 1 4 7, 2 9 2 8, 1 6 6 0, 1560,1526, 1 437· 1 Η - N M R ( d D M S Ο ) δ : 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1·26 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.27 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1·36 - 1，41 (4H, a), 1.47 (2H,五峰，J = 7·2 Hz), 1·60 - 1,67 (2H, ah 1·75 (2H,五峰.，J = 7·2 Hz), 2.22 - 2.32 (2H, a), 2.43 (3H, s), 2-94 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3.07 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3·28 (2H, t， J = 7·2 Hz), 6.88 (1H, s), 7.08 (1H, t, J = 5.9 Hz), 7.09 (1H, t, J = 5.9 Hz), 7.40 (1H, d, J = 5.9 Hz), 7.41 (1H, d. J = 5.9 Hz), 8.73 (1H, br s). 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2⑴〆297公釐） 161 310171 580498 A7 ___ B7 五、發明説明（162 ) EIMS m/z (相對強度）：502(M + )，151(100)· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例69 (表中化合物編號843之化合物） 4- (苯并鸣唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（異丙硫基）-6-甲基-3-吡啶基]丁醯胺之製造： 使用4-溴丁醯氯替代6-溴己醯氯，與實施例36同樣 進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色針晶。 熔點.·128·129°〇 I R (KB r) cm-1: 3448, 3235， 2 9 6 2 , 1 683, 1 6 5 7, 1 5 5 5 , 1 5 1 5 > 1 5 0 0, 1 4 5 6, 1 1 3 1· 1 Η - N M R (de-DMS Ο) δ : 1.27 (6H, d, J = 6.6 Hz), 1,30 (6H, d, J = 6-8 Hz), 2.10 - 2·17 (2H, m), 2·42 (3H, s), 2·47 - 2·50 (2H, m), 3·39 - 3·47 (2H, m), 3.55 (1H, ir 峰 J = 6,6 Hz), 3.89 (1H,七峰J = 6·8 Hz), 6.92 (1H, s), 7.28 (1H, td; J = 7.3 , 1.7 Hz), 7.30 (1H, td, J = 7.3 , 1.7 Hz), 7.56 (1H, dd, J = 7.3 , 1.7 Hz), 7.58 (1H, dd, J = 7.3 , 1.7 Hz), 8,90 (1H, br s). 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 EIMS m/z (相對強度）：475(M + )，207(100)· 實施例70 (表中化合物編號844之化合物） 5- (苯并鸣唑-2-基硫基）·Ν·[2,仁雙（異丙硫基）-6-甲基-3-吡啶基]戊醯胺之製造： 使用5-溴戊醯氯替代6-溴己醯氯，與實施例36同樣 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 162 310171 580498 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（163 ) 進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色棱晶。 熔點·· 1 2 9 — 1 3 0 T IR (KBr) cm'1: 3 4 4 8, 1 6 5 4 , 1 4 5 4 , 1 1 2 8· 1 Η - N M R ( d β - D Μ S Ο ) δ : 1·27 (6Η, d, J = 6.8 Hz), 1·30 (6Η, d, J = 6,8 Ηζ)， 1·75 - 1·85 (2H, m), 1·86 · 1·96 (2H, a), 2·26 - 2·40 (2H, m)， 2,42 (3Η, s), 3.37 (2Η, t, J = 7.1 Hz), 3.54 (1H, sept, J = 6.8 Hz), 3.88 (1H, sept, J = 6.8 Hz), 6..91 (1H, 5), 7.27 (1H, td, J = 7.6 , 1.7 Hz), 7,30 (1H, td, J = 7.6 , 1.7 Hz), 7,55 (1H, dd, J = 7.6 , 1.7 Hz), 7,58 (1H, dd, J = 7.6 , 1.7 Hz), 8.75 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：489(M + )，221(100)· 實施例71 (表中化合物編號846之化合物） 7-(苯并噚唑-2-基硫基）-卜[2,4-雙（異丙硫基）-6-甲基-3-吡啶基]庚醯胺之製造： 使用7-溴庚醯氯替代6-溴己醯氯，與實施例36同樣 進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色針晶。 熔點:7 6 - 7 8 *C I R (KB r) cm-1 : 3 436, 3 265, 2929, 1663, 1 5 0 3, 1 4 5 5. 1H-NMR (d9-DMSO) δ : 1.29 (6Η, d, J = 6,8 Hz), 1.32 (6H, d, J = 6,8 Hz), 3 2 15, 1 5 5 5, 3 16 7, 1 5 2 5, 2 9 6 5, 1 5 0 0, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) if -一口 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 163 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（164 ) 1.43 - 1.54 (4H, m), 1·65 (2H,五峰，J = ?.2 Hz), 1·83 (2H,五峰，J = 7.2 Ηζ)，2·20 - 2,33 (2H, m)，2.43 (3H, s), 3·35 (2H, t, J = 7·2 Hz), 3·56 (1H,七峰.，J = Hz)， 3·90 (1H,七峰，J = 6·8 Hz), 6·93 (1H，s), 7-27 - 7·34 (2H，m〉， 7,56 - 7.61 (2H, a), 8.72 (1H, It s). EIMS m/z (相對強度）：51 7(M + )，249(100)· 實施例72 (表中化合物編號847之化合物） Μ苯并鸣唑-2-基硫基）-Ν·[2,4·雙（異丙硫基）-6-甲基· 3-吡啶基]辛醯胺之製造： 使用8-溴辛醯氯替代6-溴己醯氯，與實施例36同樣 進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色油狀物。 IR(KBr) cm·1: 3 2 4 1, 1664, 1 5 5 9, 1 5 2 6, 1 5 0 1, 1 4 5 4 , 1H-NMR (cU-DMSO) δ : 1.29 (6H, d, J = 6-8 Hz), 1.31 (6H, d, J = 6-8 Hz), 1.34 - 1.54 (6H, l), 1.55 - 1.69 (2H, i), 1.73 - K89 (2H, i), 2.15 - 2.28 (2H, m), 2.42 (3H, s), 3.27 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3·54 (1H, ir 峰，J = 6·8 Hz), 3,89 (1H，t：峰，J = 6.8 Hz), 6.90 (iH, 3)· 7·24 - 7·32 (2H, m), 7·51 - 7·60 (2H, m), 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 8.59 (1H, br s). EIMS m/z (相對'強度）：531(M + )，263(100)· 實施例73 (表中化合物編號84 8之化合物） 9-(苯并鸣唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（異丙硫基）-6-甲基-3-吡啶基]壬醯胺之製造： 使用9·溴壬醯氯替代6-溴己醯氯，與實施例36同樣 進行反應•處理，而獲得目的化合物之淡黃色油狀物質。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 164 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（165 ) I R (Cap) c m'J ： 3 2 4 3, 2962， 2927， 1668, 1 5 5 8, 1 5 0 5, 1 4 5 5, 1 130· 1 Η - N M R (de-DMSO) δ : 1.28 (6H, d, J = 6.8 Hz) , 1,31 (6H, d, J = 6-8 Hz), 1.28 - 1.50 (8H, a), 1.55 - 1.65 (2H, m), 1-80 (2H,五蜂，J = 7.3 Hz), 2-17 - 2·27 (2H，m)， 2.42 (3H， s), 3·32 (2H, t, J = 7·3 Hz), 3·55 (1H,七峰，J = 6·8 Hz), 3·89 (1H，七峰，J = 6·8 Hz), 6.91 (1H, s), 7-27 (lH,td, J = 7.3 , 1.7 Hz), 7.30 (1H, td, J = 7.3 , 1-7 Hz), 7,54 - 7.60 (2H, m), 8.65 (1H, br s), EIMS m/z (相對強度）：545(M + )，277(100). 實施例74 (表中化合物編號851之化合物） 2-(苯并噻唑-2·基硫基）-Ν-[2,4·雙（異丙硫基）-6-甲基- 3-吡啶基]乙醯胺之製造： 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 使用2-溴-N-[2,4-雙（異丙硫基）-6-甲基-3-吡啶基]乙醯 胺替代2-溴-N-[2,4-雙（甲硫基）-6-甲基-3-吡啶基]乙醯胺， 與實施例49同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之 無色針晶。
ίί · 117 — 1 1 8 PC • 3431， 3179, 2 9 6 7 , 1 6 6 0, 1 5 5 9 > 1526, 1 4 2 8. JH-NMR ( C D C 1 〇 ^ . 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公着） 165 310171 580498 A7 ----Ξ_ 五、發明説明（166 ) 1.19 (6H, d> J = 6,7 Hz), 1.21 (6H, d, J = 6.7 Hz), 2.41 (3H, s), 3.39 (1H,七峰，J = 6·7 Hz), 3·92 (1H，1r 峰，J = 6.7 Hz), (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 4·18 (2H, s), 6·68 (1H, s), 7·32 (1H, td, J = 7.7 ， 1，2 Hz), 7.41 (1H, td, J = 7,7 , 1.2 Hz), 7.77 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.91 (1H, d, J = 7.7 Hz), 8.80 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：463 (M + )，1 80( 1 00)· 冗索分析：CaiHzsNsOS* 計算値：C, 54·39; Η, 5,43; N, 9·06;. S，27·66· 實測值丨 C, 54·28; Η, 5,45; N，8·93，· S，27·73· 實施例75 (表中化合物編號85 3之化合物） 4_(苯并噻唑-2-基硫基）-Ν-[2,4·雙（異丙硫基）-6·甲基-3-吡啶基]丁醯胺之製造： 使用2-锍基苯并噻唑替代2-巯基苯并噚唑，與實施例
6 9同樣進行反應·處理，而獲得目的化合物之無色粉末。 熔點：1 1 6 — 1 1 7 eC IR (KBr) cm^1: 3 4 5 0, 3257， 2962， 1667, 1 5 5 7, 1 5 1 0 , 1 4 5 7 , 1 4 2 9, 9 8 7. 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 Η - NMR (de — DMS Ο) δ : 1.27 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1,30 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.08 - 2.17 (2H, m), 2·42 (3H, s)， 2.43 - 2'.47 (2H, m), 3.45 (2K, t, J = 7.1 Hz), 3.55 (1H,七 J = 6·8 Hz), 3,89 (1H,七峰，J = 6·8 Hz〉，6·92 (1H, s), 7·33 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.81 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.90 (1H, br s). 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 166 310171 580498 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（167 ) EIMS m/z (相對強度）：491(M + )，69(100)· 實施例76 (表中化合物編號854之化合物） 5- (苯并噻唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（異丙硫基）-6-甲基· 3-吡啶基]戊醯胺之製造： 使用2-锍基苯并噻唑替代2-锍基苯并鸣唑，與實施例 70同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色粉末。 熔點：1 0 7 — 1 〇 § eC IR(KBr)cm·1: 3 4 4 1, 3 2 1 5, 2 9 6 3, 1 6 5 6, 1557, 1 5 2 3, 1 4 6 0, 1 4 2 £ 9 9 6. 1 Η - Ν Μ Η ( d β - D Μ S Ο ) δ ; 1.27 (6Η, d, J = 6·8 Hz), 1,30 (6Η, d, J = 6.8 Hz), 1.76 - 1·85 (2H, m), 1,86 1.9M2H, m>, 2·26 · 2·40 (2H，d)， 2.42 (3H， s)， 3·39 (2H, t, J = 7·1 Hz>, 3·54 (1H,七峰，j = δ·8 Hz), 3·89 (1H，七峰，j s S 8 Hz), 6-91 (1H, s), 7.33 (1H, td, J = 8.1 , 1.2 Hz), 7.43 (1H, td, J = 8,1 , 1.2 Hz)# 7.82 (1H, dd, J = 8.1 , 1.2 Hz), 7.92 (1H, dd, J = 8.1 , U2 Hz), 8.75 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）·· 505 (M + )，221(100). 實施例77 (表中化合物編號855之化合物） 6- (苯并噻唑-2-基硫基）-N-[2,4 -雙（異丙硫基）-6-甲基-3-吡啶基]己醯胺之製造： 使用2 -酼基苯并_唑替代2 -锍基苯并噚唑，與實施例 36同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色結晶。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 167 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（168 ) 溶點：8 4 - 8 6 *C “（KBrOcm·1: 3436， 3212, 29 61, 1 6 55， 1 5 5 5, 1522, 1h〜NMR (cU - DMSO) δ : ^30 (6H, d, J = 6.6 Hz), K33 (6H, d3 J = 6.8 Hz), 1-54 - 1.62 (2H, m), 1.65 - h73 (2H, m), U5 (2H,五峰，J ：： 7·0 Hz), 2·22 - 2·33 (2H, m)，2·43 (3H, s), 3·38 (2H, t, J = 7·〇 Hz〉，3·57 (1H,七峰，J = 6·6 Hz), 3·91 (1H,七峰，j = 6·8 Hz), 6·93 (1Hj s)· 7 34 (1H，t，j = 7·8 7.44 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.83 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.93 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.73 (1H, br s). 2 9 2 5, 1 4 2 8. EIMS m/z (相對強度）：519(M + )，235( 100)· 實施例78 (表中化合物編號856之化合物） 7-(苯并噻唑-2·基硫基）-N-[2,4-雙（異丙硫基）_6•甲基. 3-吡啶基]庚醯胺之製造： 使用2-锍基苯并噻唑替代2-巯基苯并哼哩，與% 71同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色@ 曰曰 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 熔點：7 4 — 7 6 IR (KBr) cm-1: 3 4 3 6, 3200, 2 9 2 8, 1 6 5 4, - NMR (d.-DMSO) δ : 1·29 (6H, d, J = 6,6 Hz), 1.32 (6H, d, J : 6,8 Hz), 1·43 - 1.55 (4H, in), 1·65 (2H,五峰，J = 7.2 Hz), 1·83 (2H，五峰，J = 7.2 Hz), 2,22 - 2·33 (2H,边），2·43 (3H s) 3·37 (2H, t，J = 7·2 Hz), 3·56 (1H,七峰，J : 6·6 Hz〉 ’ ’ 3·90 (1Η·七峰，J = 6.8 Hz), 6·93 (1H, s), 15 8, 5 2 5 , 4 2 7
310171 580498 A7 B7 五、發明説明（169 ) 7.34 (1H, td, J = 7.7 , 1.2 Hz), 7.44 (1H, td, J = 7.7 , 1.2 Hz), 7.83 (1H, dd, J = 7.7 , 1.2 Hz), 7.94 (1H, dd, J = 7.7 , 1.2 Hz), 8,68 (1H, br s), EIMS m/z (相對強度）：5 33(M + )，249(100). 實施例79 (表中化合物編號857之化合物） 8·(苯并噻唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（異丙硫基）-6-甲基· 3-吡啶基]辛醯胺之製造：
使用2-巯基苯并噻唑替代2-巯基苯并鸣唑，與實施例 72同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色針晶。 熔點:1 0 7 - 1 0 8 -C IR(KBr) cm·1: 3239, 1664, 1559, 1526, 1 4 5 6 , 1 4 2 8 . 1 Η - N M R ( d ί-D M S Ο) δ : K29 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.31 (6H, d, J = 6.8 Hz), K34 - 1.54 (6H, m), 1.5S - K 70 (2H, l), 1,73 - 1.88 (2H, a), 2,15 - 2.29 (2H, a), 2.42 (3H, s), 3.35 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3·54 (1H,七峰.，J = 6·8 Hz), 3·89 (1H, ir 峰，J = 6·8 Hz), 6,90 (1H, s), 7.31 (1H, t； J = 7-8 Hz), 7-42 (1H, t, J = 7V8 Hz), 7.81 (1H, d, J = 7-8 Hz), 7.90 (1H, d, J = 7.8 Hz), 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 8.59 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：547(M + )，263( 1 00)· 實施例80 (表中化合物編號8 5 8之化合物） 9-(苯并噻唑-2-基硫基）^-[2,4-雙（異丙硫基）-6-甲基-3-吡啶基]壬醯胺之製造： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 169 310171 580498 A7 _ _B7__ 五、發明説明（170 ) 使用2-锍基苯并噻唑替代2-锍基苯并吗唑，與實施例 73同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之淡黃色油狀 物。 (Cap) cm"1: 3 2 4 3, 2962, 2 9 2 7, 1 6 6 8, 1559, 1 5 2 6, 1 4 5 6. 1 Η - n M R ( d β - D Μ S Ο ) δ : U28 (6Η, d, J = 6.8 Hz), 1.31 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.28 - K50 (8H, m), 1.55 - 1.65 (2H, m), 1·80 (2H,五峰，J = 7.0 Hz), 2·17 - 2·27 (2H, m), 2·42 (3H, s), 3·34 (2H, t, J = 7·0 Hz), 3·55 (1H,七峰，J = 6·8 Hz), 3·89 (1H, t 峰，J = 6·8 Hz〉， 6.91 (1H, s), 7.32 (1H, td, J = 7,1 , 1.2 Hz), 7.43 (1H, td, J = 7.1 , 1.2 Hz), 7·81 (1H, dd, J = 7.1 , 1.2 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 7-1 , K2 Hz), 8.65 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：561 (M + )，277( 100)· 實施例81 (表中化合物編號861之化合物） 2·(苯并咪唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（異丙硫基）-6·甲基-3-吡啶基]乙醯胺之製造： 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 使用2-溴-N-[2,4-雙（異丙硫基）-6-甲基-3-吡啶基]乙醯 胺替代2-溴-Ν-[2,4·雙（甲硫基）-6-甲基-3·吡啶基]乙醯胺， 與實施例53同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之 無色針晶。 熔點：2 2 3 - 2 2 4 IR (KBr) cm-1: 3437, 3138, 3106, 296 0, 1668, 1 5 3 4, 1 4 1 4· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29<7公釐） 170 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（171 ) JH - NM R ( C D C 1 3) δ : Κ22 (6Η, d, J = 6.8 Hz), K25 (6H, d, J = 6.8 Hz)3 2.42 (3H, s), 3·41 (1H,七峰，J = 6.8 Hz), 3·95 (1H,七峰，J = 6.8 Hz), 4.05 (2H, 3), 6.69 (1H, s), 7.18 (1H, t, J = 6.1 Hz), 7·19 (1H, t, J = 6,1 H2), 7·34 (1H, br s), 7,62 (1H, br s), 9.33 (1H, br s), 10.61 (1H, br s)· EIMS m/z (相對強度）：446(M + )，37 1( 100). 元素分析：C2lH2eN4〇S3 . 計算値：C，56.47; Η, 5.87; Ν, 12·54· S 測值：C, 56.42; Η, 5·87; N, 12·56· 實施例82 (表中化合物編號863之化合物） 4-(苯并咪唑-2-基硫基）-Ν-[2,4-雙（異丙硫基）-6-甲基-3-吡啶基]丁醯胺之製造： 使用2-巯基苯并咪唑替代2-巯基苯并鸣唑，與實施例
69同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之淡黃色粉末。 熔點：209-211 eC IRiKBiOcm·1: 3480, 3 1 9 6, 2 9 6 3, 1664, 1557, 1 5 2 9, 1428· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 'Η - NMR (d e-DMS Ο) δ : 1.25 (6H, d, J = 6·8 Hz), 1,28 (6H， d, J = 6·8 Hz), 2,04 (2H,五峰.，J = 7,1 Hz), 2.43 (3H，3), 2.44 (2H, t, J = 7,1 Hz), 3.36 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3·61 (1U, ir 峰J = 6,8 Hz), 3·86 (1H, 1：峰，j = 6·8 Hz), 6.96 (1H, s), 7.09 (1H, dd, J = 7.3 , 5.4 Hz), 7,12 (1H, dd, J = 7.3 , 5.4 Hz), 7.35 (1H, a), 7.49 (1H, m), 9.38 (1H, s), 12·53 (1H, s). 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 171 310171 580498 A7 ___B7______ 五、發明説明（172 ) EIMS m/z (相對強度）：474(Μ+ )，207(100)· 實施例83 (表中化合物編號864之化合物） 5- (苯并咪唑-2·基硫基）-N-[2,4-雙（異丙硫基）-6-甲基· 3-吡啶基]戊醯胺之製造：
使用2-巯基苯并咪唑替代2-锍基苯并鸣唑，與實施例 70同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色粉末。 熔點：1 7 5 - 1 7 6 °C 熔 _ : 1 7 5 - 1 7 6 ·。 IR (KBr) cm"1: 3 4 4 7, 31 9 5, 2 9 6 5, 1663, 1.5 57, 1 5 2 6, 1 4 2 8, 1400。 'Η - NMR ( d β - D Μ S Ο ) 6 ： 1,28 (6H, d, J = 6·8 Hz), 1-30 (6H, d, J = 6·8 Hz), 1.75 - 1,90 (4H, i), 2/26 - 2.38 (2H, m), 2-42 (3H, s), 3.30 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3·54 (1H, ir 峰，J = 6·8 Hz)， 3,88 (1H,七峰，J = 6.8 Hz), 6,91 (1H，s)， 7.07 (1H, t, J = 6.1 Hz), 7.08 (1H, t, J = 6.1 Hz), 7.32 (1H, d, J = 6.1 Hz), 7.46 (1H, d, J = 6.1 Hz), 8·72 (1H, br s). 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) EIMS m/z (相對強度）：48 8(M + )，221( 100)· 實施例84 (表中化合物編號865之化合物） 6- (苯并咪唑-2-基硫基）-Ν·[2,4-雙（異丙硫基）-6-甲基-3-吡啶基]己醯胺之製造： 使用2-酼基苯并咪唑替代2·巯基苯并吗唑，與實施例 36同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色粉末。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 172 310171 580498 A7 B7五、發明説明（173 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 丈谷點 ：1 7 5 - 1 7 6 C 'H - NMR (d a-DMS 0) δ : 1.30 (6Η, d, J = 6,7 Hz), 1.32 (6H, d, J = 6,7 Hz), 1.47 - 1·61 (2H, m), 1·62 - 1·72 (2H， a), 1·73 - 1·84 (2H, tt)， 2·18 - 2·35 (2H, m)， 2·43 (3H, s), 3.21 - 3.33 (2H，1〉，3·55 (1H,七峰，J = 6·7 Hz), 3·90 (1H,七峰，J = 6·7 Hz), 6·92 (1H，s)， 7.03 - 7.12 (2H, m), 7,33 (1H, m), 7.47 (1H, m), 8.75 (1H, br s), 12-05 (1H, br s)· EIMS m/z (相對強度）·· 502(M + )，235( 100)· 實施例85 (表中化合物編號866之化合物） 7-(苯并咪唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（異丙硫基）-6-甲基-3-吡啶基]庚醯胺之製造： 使用2·巯基苯并咪唑替代2-巯基苯并噚唑，與實施例 71同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之淡黃色針晶。 熔點：11 8 -1 2 It I R ( K B r ) cm·1: 3 3 9 3, 3219, 296 3， 2928, 1663, 1 5 5 9 , 1 5 2 6 , 1439· ^-NMR (d e — DMS 〇） δ : 1.29 (6H, d, J = 6,6 Hz), 1.32 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1·41 - 1·53 (4H, m), 1,64 (2H,五峰，J = 7.2 Hz)， 1·76 (2H,五峰，J = 7.2 Hz), 2.18 - 2·33 (2H, m), 2·43 (3H, s), 3.28 (2H, t, J = 7·2 H2), 3·56 (1H, t 峰，J = 6·6 Hz), 3·90 (1H, t：峰，J = 6·8 Hz), 6·93 (1H, s), 7-08 (1H> t, J = 5·9 Hz), 7.09 (1H, t, J = 5.9 Hz), 7.40 (1H, d, J = 5.9 Hz), 7.41 (1H, d, J = 5.9 H2), 8.86 (1H, br s). (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 173 310171 580498 A7 _B7__ 五、發明説明（174 ) EIMS m/z (相對強度）：516(M + )，399( 1 00). 實施例86 (表中化合物編號867之化合物） 8- (苯并咪唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（異丙硫基）-6·甲基· 3-吡啶基]辛醯胺之製造： 使用2-锍基苯并咪唑替代2-巯基苯并鸣唑，與實施例 7 2同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色粉末。
熔點： 1 7 0 - 1 7 1 T IIMKBiOchT1: 3158, 2 9 6 3, 2930, 1665’， 1 5 5 9 , 1 5 2 6, 1 5 0 8, 1 4 29. ^-NMR (de-DMSO) δ : 1.28 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1·31 (6H, d, J = 6·8 Hz) 1.32 - 1·50 (6H, m), l.，56 - 1·66 (2H, a), 1·74 (2H,五峰，J = 7,3 Hz), 2.17 - 2·27 (2H, m), 2·42 (3H, s), 3·26 (2H, t, J = 7·3 Hz), 3·54 (1H,七峰，J = 6·8 Hz), 3·89 (1H, t：峰，J = 6·8 Hz)， 6.91 (1H, s), 7.05 - 7.10 (2H, m), 7.32 (1H, m), 7.45 (1H, m), 8.65 (1H, br s). 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) EIMS m/z (相對強度）：530(M + )，413(100). 實施例87 (表中化合物編號8 68之化合物） 9- (苯并咪唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（異丙硫基）-6-甲基-3-吡啶基]壬醯胺之製造： 使用2-巯基苯并咪唑替代2-巯基苯并噚唑，與實施例 73同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之淡黃褐色粉 末0 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 174 310171 580498 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（175 ) 熔點：1 1 2 — 1 1 4 eC IR (KBr) cm"1: 3 4 3 5, 3 1 8 5 , 2 9 2 7, 1 6 6 0., 1558, 1526， 1437, lH - NMR (d β-DMS Ο) δ : 1.28 (6H, d, J = 6·8 Hz) , 1,31 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.28 - 1,48 (8H, tt), 1·52 - 1·65 (2H, m), 1.73 (2H# 五峰·，J = 7·1 Hz)，2.18 - 2·28 (2H， 2,42 (3H, s), 3.25 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3·55 (1H,七峰，J = 6.8 Hz), 3·89 (1H,七峰，J = 6·8 Hz), 6.91 (1H, s), 7.07 (1H, t, J = 6.1 Hz), 7,08 (1H, t, J = 6.1 Hz), 7.32 (1H, d, J = 6.1 Hz), 7.46 (1H, d, J = 6,1 Hz), 8-80 (1H, br s), 12,05 (1H, br s)· EIMS m/z (相對強度）：544(M + )，151(100). 實施例88 (表中化合物編號1145之化合物） 6-(苯并噚唑-2-基硫基）-N-[2-甲基- 4,6-雙（甲硫基卜5-嘧啶基]己醯胺之製造： 將發煙硝酸冰冷之，於攪拌下緩緩添加4,6-二羥基-2-甲基嘧啶（1.0克，7.9毫莫爾）。冰冷卻下攪拌2小時、室溫 下攪拌1小時後，將反應液加至冰水中，濾取析出之結晶 後乾燥之，獲得4,6-二羥基-2-甲基-5-硝基吡啶207毫克（收 率 1 5 % ) 〇 將該硝基嘧啶（205毫克，1.2毫莫爾）溶於磷醯氯（1毫 升）中，添加二乙基苯胺（281毫克，1·9毫莫爾），於1〇〇°C 攪拌1小時、12(TC攪拌1小時。將反應液加至冰水中’ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、tr 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇 X 297公釐） 175 310171 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 580498 A7 B7 五、發明説明（176) 以乙酸乙酯萃取。有機層依序以水、飽和食鹽水洗滌，以 硫酸鎂乾燥後，餾除溶劑，所得之粗生成物以矽膠管柱層 析（展開溶劑；己烷：乙酸乙酯= 20:1)純化，獲得4,6-二氯- 2 -甲基-5 -硝基嘧啶194毫克（收率77%)之無色針晶。 於冰冷卻下，將4,6·二氯-2-甲基-5-硝基嘧啶（1·0克， 4·81毫莫爾）之甲醇溶液（1〇毫升）滴加至甲硫醇鈉（7 80毫 克，10.6毫莫爾）之甲醇溶液（1〇毫升）中，於冰冷卻下攪拌 1小時後，加水至反應混合物中，以乙酸乙酯萃取。有機 層依序以水、飽和食鹽水洗滌，以硫酸鎂乾燥後，餾除溶 劑，所得之殘留物於乙酸乙酯-己烷中再結晶，獲得4,6- 雙（甲硫基甲基-5-硝基嘧啶609毫克（收率55%)。 於該硝基嘧啶（100毫克，0.43毫莫爾）之乙醇（1〇〇毫升） 溶液中，添加碳酸鉀（119毫克，0.865毫莫爾）、二氧化鉑（40 毫克，0.18毫莫爾），於氫氣中攪拌之。1.5小時後過濾反應 混合物，餾除溶劑，所得之粗生成物以矽膠管柱層析（展 開溶劑；己烷：乙酸乙酯=6:1)純化，獲得5-胺基-4,6-雙（甲 硫基）-2-甲基嘧啶66毫克（收率76% )。 使用5-胺基-4,6-雙（甲硫基）·2·甲基嘧啶替代3-胺基- 2,4-雙（甲硫基）-6-甲基吡啶，與實施例18同樣進行反應· 處理，而獲得目的化合物之無色粉末。 熔點：，1 4 8 — 1 5 1 ·(： IR(KBr)cm-1: 3440， 3 2 4 5, 2929, 1660 1 5 3 0. lH-NMR ( C D C 1 3) δ : 1.43 · 1·55 (2H, m), 1·57 - 1.69 (2H, m), 1·72 - 1·84 (2H, m)， 2·14 - 2·29 (2Η, m), 2·38 (6Η, s)， 2·48 (3Η, m)， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、τ 1Γ· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 176 310171 580498 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（177 ) 3.28 (2H, t, J = 7.3 Hz), 7.21 (1H, td, J = 7.4 , 1.7 Hz), 7.24 (1H, td, J = 7-4 , 1.7 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 7.4 Hz), 7.51 (1H, dd, J = 7.4 , 1.7 Hz), 8,91 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：448(M+，100)· 實施例89 (表中化合物編號1247之化合物） 2-(7-三氟甲基苯并鸣唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（甲硫 基）-6-甲基-3-吡啶基]乙醯胺之製造： 使用2-巯基-7-三氟甲基苯并鸣唑替代2-巯基苯并噚 唑’與實施例49同樣進行反應•處理，而獲得目的化合 物之無色針晶。 熔點：2 0 7 — 2 0 9 I R (K B r ) cm*1: 3 4 3 5 , 3235, 1 6 7 3 , 1 5 0 9, 1 4 3 3, 1 3 2 9 , 1 1 3 0. lH - NMR ( C D C 1 3) δ : 2·32 (3H, s), 2·41 (3H, sh 2·48 (3H, s)，4·14 (2H, s), 6.81 (1H, s), 7A\ (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.52 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.79 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.46 (1H, br s), EIMS m/z (相對強度）：459(M + )，227( 1 00)· 元素分析：Ci«HieFaN*〇3S3 計算値：C, 47·05; H，3,51; N，9·14· 賁測值：C, 46·84; Η, 3·66; N，9·03· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公廣） 177 310171 580498 A7 ______B7___ _ 五、發明説明（178) 實施例9 0 (表中化合物編號1250之化合物） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 5-(7-三氟甲基苯并鸣唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（甲硫 基）-6-甲基-3-吡啶基]戊醯胺之製造： 使用2·锍基-7-三氟甲基苯并鸣唑替代2-巯基苯并鸣 哩’與實施例46同樣進行反應•處理，而獲得目的化合 物之無色結晶。 熔點·· 1 7 9 — 1 8 0 *C · !H - NMR (de-DMSO) δ : 1·75 · 1-87 (2Η, m)， 1·87 - 2·00 (2Η, i), 2_37 (3Η, s), 2·39 (3Η, s), 2·30 - 2·39 (2Η, a), 2.43 (3Η, s), 3.36 - 3.46 (2Η, m), 6,84 (1Η, s), 7,50 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.59. (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.89 (1H, d, J = 7.9 Hz), 8.85 (1H, br s), EIMS m/z (相對強度）：501 (M + )，200(100)· 實施例91 (表中化合物編號1252之化合物） 7-(7-三氟甲基苯并鸣唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（甲硫 基）·6·甲基-3-吡啶基]庚醯胺之製造： 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 使用2-巯基-7-三氟甲基苯并噚唑替代2-巯基苯并吗 唑，與實施例47同樣進行反應•處理，而獲得目的化合 物之無色針晶。
熔點：1 2 9 - 1 3 1 #C I R (KB r ) cm·1: 3 2 4 7, 1662,1505,1 435, 1 3 3 7, 1 1 2 8. 本紙張又度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 178 310171 580498 A7 _B7_ 五、發明説明（179 ) 'H - NMR (de-；DMSO) δ : 1.40 - 1·55 (4Η, m), 1·60 - 1·71 (2Η， m), Ι，80 - 1·89 (2Η, 2·20 - 2·34 (2H, m), 2·38 (3H, 3), 2·40 (3H, s), ' 2·44 (3Η, s), 3·37 (2Η, t, J = 7·1 Hz), 6·84. (1Η, s), 7·49 (1Η, t, J = 7·8 Ηζ), 7,58 (1Η, d, J = 7·8 Ηζ), 7.88 (1Η, d, J = 7.8 Hz), 8.78 (1Η, br s)· EIMS m/z (相對強度）：529(M + )，200( 100)· 實施例92 (表中化合物編號1 25 3·之化合物） 8-(7-三氟甲基苯并鸣唑-2-基硫基）-1^[2,4-雙（甲硫 基）-6-甲基-3-吡啶基]辛醯胺之製造： 使用2-巯基-7-三氟甲基苯并唔唑替代2-巯基苯并吗 唑，與實施例48同樣進行反應•處理，而獲得目的化合 物之無色粉末。 溶點：115 — 116 - NMR ( d β - D M S Ο ) δ : 1.40 - 1.54 (6Η, m), 1.56 - 1.72 (2Η, a), 1·85 (2Η，五峰，j = 7.0 Hz), 2,18 - 2·36 (2Η, a), 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 f請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁} 2.40 (3H, s), 2.43 (3H, s), 2.46 (3H, s), 3.38 (2H, t, J = 7.3 Hz) 6·86 (1H, s)) 7.51 (1H，t，J = 7·5 Hz), 7·60 (1H, d, J = 7,5 H〇, 7.90 (1H, d, J = 7.5 Hz),. 8,16 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）·· 543(M + )，200(100). 實施例93 (表中化合物編號1 260之化合物） 5-(5·氯-7-異丙基-4-甲基苯并鸣唑-2·基硫基）·Ν-[2,4· 雙（甲硫基）-6-甲基-3-吡啶基]戊醯胺之製造： 使用5-氯-7-異丙基-2-锍基-4-甲基苯并鸣唑替代2-巯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 179 310171 580498 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 五、發明説明（180 ) 基苯并鸣唑，與實施例46同樣進行反應•處理.，而獲得 目的化合物之無色針晶。 熔點：1 5 5 — 1 .5 6 eC .. lH-NMR (d«-DMSO) δ : 1·31 (SH, d, J = 7·1 Hz), 1·72 - 1·85 (2Η, m), 1.85 - 1.98 (2Η, m) 2-36 (3H, s), 2.39 (3Hf s), 2.32 - 2.40 (2H, m), 2·43 (3H, s), 2·46 (3H, 3), 3·22 UH, ir峰，J = 7·1 H〇, 3·31 - 3.42 (2H, a), 6·84 (1H, s),7-13 (1H, s), 8.73 (1H, br s).EIMS m/z (相對強度）：525(M + :37C1)，523 (M + ·· 35C1)， 200(100). 實施例94 (表中化合物編號1262之化合物） 7-(5-氯-7-異丙基-4-甲基苯并鸣唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（甲硫基）-6-甲基-3-吡啶基]庚醯胺之製造： 使用5-氯-7-異丙基-2-巯基-4-甲基苯并噚唑替代2-巯 基苯并鸣嗤’與實施例47同樣進行反應•處理，而獲得 目的化合物之無色稜晶。 熔點：1 2 9 — 1 3 1 eC IR (KBr) cm*1: 3413， 3241, 2 9 6 4, 2 9 2 4, 1 6 5 5, 1567, 1505, 1 4 9 0, 1 4 3 5, 1 1 4 9. :H - NMR (da-DMSO) δ : i·3! (6H, d, J = 7.1 Hz), 1.40 - 1.55 (4H, m), 1.56 - K70 (2H, m) 1·83 (2H,五峰·，j = Hz), 2,30 (2H, t, J = 7.1 Hz), 2·38 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2-41 (3H, s), 2.46 (3H, s), 3·21 (1H, i：峰，j = 7el Hz), 3.34 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6·84 (1H, s), 7,14 (1H, s), 8.51 (1H, br 3), (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐 180 310171 580498 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（181 ) EIMS m/z (相對強度）：5 5 3 (MWl)，551 (M + ·· 35C1)， 200(100). 實施例95 (表中化合物編號1263之化合物） 8-(5-氯-7-異丙基-4-甲基苯并鸣唑-2-基硫基）-心[2,4-雙（甲硫基）-6-甲基-3-吡啶基]辛醯胺之製造： 使用5-氯-7-異丙基-2-巯基-4-甲基苯并鸣唑替代2-巯 基苯并鸣唑，與實施例48同樣進行反應•處理，而獲得 目的化合物之無色結晶。熔點：128 — 131°C IR(KBr)cm、 3 4 2 3 , 3 2 3 1 , 2929, 1662, 1 5 0 4, 1 48.9· 1 Η ~ N M il (d«-DMS〇） ό : 1·32 (6H, d, J = 7·0 Hz), 1·38 - 1.43 (4H, in), 1·49 (2H,五峰，J = 7·2 Hz), 1.60 - 1·69 (2H, m), 1·84 (2H,五峰，J = 7·2 Hz)，2·23 · 2·33 (2H，m), 2.40 (3H, s), 2·42 (3Η, s), 2·45 (3Η， s), 2·47 (3Η, 3)，3·23 (1Η,七峰，J = 7·0 Hz), 3.35 (1Η, t，J = 7.2 Hz), 6·86 (1H, s), 7.15 (1H, s), 8·78 (1H, br s〉· EIMS m/z (相對強度）：567(M + :37C1)，565 (M + -· 35C1), 200(100). 實施例96 (表中化合物編號1267之化合物） 2·(7-三氟甲基苯并鸣唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（乙硫 基）-6-甲基-3-吡啶基]乙醯胺之製造： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 言 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 181 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7B7___五、發明説明（182 ) 使用3-胺基-2,4-雙（乙硫基）-6-甲基吡陡替代3-胺基· 2,4 -雙（甲硫基卜6 -甲基啦啶，與實施例89同樣進行反應· 處理，而獲得目的化合物之無色稜晶。 熔點：1 8 2 — 1 8 3 ’C IR (KBr) cm-1: 3 4 3 5, 3244, 1663, 1508, 1 4 3 2, 1 3 3 2· lH - NMR ' ( C D C 1 〇 ^ : 1·16 (3H, t, J = 7·4 Hz)， 1·2〇 (3H， t, J : 7·4 Hz〉， 2·42 (3H， s), 2,81 (2H, q, J = 7,4 Hz), 3.03 (2H, q, J = 7.4 Hz), 4.14 (2H, s), 6·63 (1H, s), 7·40 (1H, t, J = 7·8 Hz), 7·52 (1H， d, J = 7·8 Hz), 7·68 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8.34 (1H， br s)· EIMS m/z (相對強度）：487 (M + )，235( 100)· 元索分析：CaaHaoFiNsOiSs、· 計算値：C, 49·27; Η, 4.·13; N，8,62; F，11·69· 實測值：C, 49·41; Η· 4·20; N，8·62; F, 11·59· 實施例97 (表中化合物編號1269之化合物） 4-(7-三氟甲基苯并鸣唑-2-基硫基）-Ν-[2,4·雙（乙硫 基）-6·甲基-3-吡啶基]丁醯胺之製造·· 使用2-锍基-7-三氟甲基苯并鸣唑替代2-巯基苯并噚 唑，與實施例57同樣進行反應•處理，而獲得目的化合 物之無色粉末。 熔點：148-150 IR (KBr) cm*1： 3439, 3 2 5 6, 2 9 7 5, 2 9 2 9, 1656, 1 5 0 9, 1 4 33, 1332, 1 1 2 5 . (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 182 310171 580498 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（183 ) :HUV1R ( d 〇- D M S Ο) δ ; 1,23 (3Η, t, J = 7·3 Hz), 1.24 (3H, t, J = 7.3 Hz), 2.04 - 2·22 (2H, m), 2.42 (3H, s), 2·47 - 2·48 (2H, m), 2·92 (2H, q, J = 7-3 Hz), 3.04 (2H, q, J - 7.3 Hz), 3.42 - 3.51 (2H, m), 6.87 (1H, s), 7·51 (1H, t， J = 7,8 Hz) 7·59 (1H, d, J = 7·8 Hz), 7,89 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.95 (1H/ br s). EIMS m/z (相對強度515 (M + )，227.(.1 00). 實施例98 (表中化合物編號1270之化合物） 5-(7-三氟甲基苯并鸣唑-2-基硫基）-^[2,4-雙（乙硫 基）-6-甲基-3 ·吡啶基]戊醯胺之製造： 使用2-疏基-7-三氟甲基苯并鸣唑替代2-巯基苯并噚 唑，與實施例58同樣進行反應•處理，而獲得目的化合 物之無色粉末。 熔點:1 5 5 - 1 5 6 °C 1 Η - N M R ( d e — D M S Ο ) δ : 1·20、1·30 (6Η, ε), 1,73 - 2·05 (4Η, m), 2·30 - 2·41 (2Η, m), 2.42 (3Η, s), 2,85 - 3·00 (2Η, m), 3·01 - 3,09 (2Η, 1), 3.37 - 3·48 (2Η, m), 6·88 (1Η, 3), 7·51 (1Η, t, J = 7.5 Ηζ〉， 7·60 (1Η, d, J = 7·5 Ηζ), 7·90 (1Η, d， J = 7·5 Ηζ), 8·75 (1Η, br s)· EIMS m/z (相對強度）·· 529 (Μ + )，227(100)· 實施例99 (表中化合物編號1 272之化合物） 7-(7-三氟甲基苯并噚唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（乙硫 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 〇X297公釐） 183 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7_五、發明説明（184 ) 基）-6 -甲基- 3- ¾陡基]庚酿胺之製造： 使用2-锍基-7-三氟甲基苯并噚唑替代2-锍基苯并吗 唑，與實施例59同樣進行反應•處理’而獲得目的化合 物之無色針晶。熔 Ϊ占:1 2 7 — 1 2 8 eC IR(KBr) cm，1: 3 4 4 8, 1 6 5 9, 1506，1336，112 8, 1116.'Η - NMR ( d β - D Μ S Ο ) δ : 1,24 (3Η, t, J = 7.3 Η?), 1.25 (3H, t, J = 7.3 Hz),1,39 - 1,56 (4H, m), 1.56 - 1.72 (2H, i), 1.78 - 1.91 (2H, in), 2,19 - 2.33 (2H, m), 2.42 (3H, s), 2.92 (2H, q, J = 7,3 Hz), 3.05 (2H, q> J = 7.3 Hz), 3·37 (2H, t, J = 7.2 Hz), 6.86 (1H, s), 7.49 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.58 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7,88 (1H, d, J = 7.9 Hz), 8.67 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：557 (M + )，227(100)· 實施例100 (表中化合物編號1 273之化合物） 8-(7-三氟甲基苯并哼唑-2-基硫基）-1^[2,4-雙（乙硫 基）-6-甲基-3-吡啶基]辛醯胺之製造： 使用2-巯基-7-三氟甲基苯并鸣唑替代2-巯基苯并鸣 唑，與實施例60同樣進行反應•處理，而獲得目的化合 物之無色結晶。熔點：9 9 一 1 0 〇 TI R (KB r ) cm-1 : 3 4 2 5, 3 2 4 5, 2 9 2 3, 1 6 5 51509, 1433, 1332, 1125· (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 184 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（185 ) 1 H ^ N M R (de-DMS Ο) δ : 1.26 (3Η, t, J = 7.3 Hz), 1.27 (3Η, t, J = 7.3 Hz), 1·38 · 1·43 (4H，m)，Ι·49 (2H, ·五峰，J = 7·2 Hz), 1·60 - 1·68 (2H，m), 1·85 (2H,五峰，J = 7,2 H2), 2.20 - 2·30 (2H, m), 2.43 (3H, s), 2.94 (2H, q, J = 7,3 Ης), 3·06 (2H, q, J = 7,3 Hz), 3.38 (2H, t, J = 7.2 Hz), 6.88 (1H, s), 7.51 (1H, t, J = 7-8 fiz), 7.60 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7，9 Q (1H，d，J = 7 · 8 H z)，8 · 7 3 (1H · b r s) · EIMS m/z (相對強度）：571 (M + )，227(100)· 實施例101 (表中化合物編號1 274之化合物） 9-(7-三氟甲基苯并鸣唑-2-基硫基）-N-[2,仁雙（乙硫 基）-6-甲基-3-吡啶基]壬醯胺之製造·. 使用2-锍基-7-三氟甲基苯并鸣唑替代2·巯基苯并鸣 唑，與實施例28同樣進行反應•處理，而獲得目的化合 物之無色粉末。 熔點：1 1 5 — 1 1 6 π lH-NMR ( d I>M S Ο ) δ : 1.26 (3H, t, J = 7.2 Hz), K27 (3H, t, J = 7.2 Hz), 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1.31 - 1.55 (8H, m〉， 1.57 - 1·69 (2H, i), 1·84 (2H,五峰.，J = 6·9 Hz), 2·18 - 2·34 (2H, a), 2.43 (3Η, s), 2.94 (2H, q, J = 7-2 Hz), 3.06 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.37 (2H, t, J = 7.3 Hz), 6,88 (1H, s)， 7·51 (1H, t, J = 8.4 Hz), 7.61 (1H; d, J = 8.4 Hz), T-90 (iH, d, J = 8.4 Hz), 8·73 (1H, fcr s)· EIMS m/z (相對強度）：585 (M + )，227(10 0)· 實施例102 (表中化合物編號1 279之化合物） 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2ωχ297公釐） 185 310171 580498 Α7 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（186 ) 4- (5-氯-7-異丙基-4-甲基苯并噚唑-2-基硫基）-N-[2，4-雙（乙硫基）-6·甲基-3-吡啶基]丁醯胺之製造： 使用5-氯-7-異丙基-2-锍基-4-甲基苯并噚唑替代2-巯 基苯并吗唑，.與實施例57同樣進行反應•處理，而獲得 目的化合物之無色針晶。 熔點·· 1 2 2 — 1 2 3 eC · IR(KBr) cm-1: 3258, 1 6 6 5, 1502，1145。 1 Η - N M R ( d β- D Μ S Ο ) δ : 1.23 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1·24 (3Η, t, J = 7,3 Ηζ〉， 1·31 (6H, d, J = 6·8 Hz), 2·15 (2H， t, J = 7,0 Hz), 2·42 (3H, s), 2.46 (3H, s), 2·47 - 2··50 (2H, ni)，2-92 (2H，q，J = 7·3 Hz)， 3·04 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3·22 <1H, ir 峰，J = 6.8 Hz), 3.43 (2H, t, J = 7.0 Hz), 6.87 (1H, s), 7.14(1H, s), 8,83 (1H， br s)· EIMS m/z (相對強度）：559(M + :37C1)，557 (M + : 35C1)， 227(100). 實施例103 (表中化合物編號1280之化合物） 5- (5-氯-7-異丙基-4-甲基苯并鸣唑-2-基硫基）-Ν·[2,4-雙（乙硫基）-6-甲基-3_吡啶基]戊醯胺之製造： 使用5-氯-7-異丙基-2-锍基-4-甲基苯并鸣唑替代2-巯 基苯并鸣唑，與實施例58同樣進行反應•處理，而獲得 目的化合物之無色粉末。 熔點：1 4 1 - 1 4 2 ·0 lH - NMR (de-DMSO) δ : (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 186 310171 580498 A7 ______B7 五、發明説明（187 ) 1.25(3H, t, J = 7.4 Hz), U26 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.32 (6H, d, J = 6.9 Hz), 1.75 · 1.86 (2H, a), (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1-87 - 2,00 (2H, a), 2-30 - 2-40 (2H, m), 2-43 (3H, s), 2·45 · 2.52 (3H, s), 2,92 (2H, q, J = 7·4 Hz), 3.04 (2H, q, J = 7.4 Hz), 3,23 (1H, sept, J = 6.9 Hz), 3·33 - 3·43 (2H, a), 6·88 (1H, s), 7.15 (1H, 3), 8·82 (1H, br s)。 EIMS m/z (相對強度）：553 (m + :37C1)，551 (M、35C1)， 227( 1 00). 實施例104 (表中化合物編號1282之化合物） 7-(5-氯-7-異丙基-4-甲基苯并鸣唑-2-基硫基）^-[25仁 雙（乙硫基）-6·甲基-3-吡啶基]庚醯胺之製造： 使用5 -氯-7-異丙基-2-蔬基-4-甲基苯并吗嗤替代2 -蔬 基苯并鸣唑，與實施例59同樣進行反應•處理，而獲得 目的化合物之無色棱晶。 熔點：1 1 7 — 1 2 0 ·(：. IR (KBr) cnT1: 3320, 1668, 1 5 0 6, 1 4 8 2, 115 0· 'H-NMR ( d D M S Ο) δ : 1.24 (3Η, t, J = 7.3 Hz), 1.25 (3H, t, J = 7.3 Hz), 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 • 1.31 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.39 - K57 (4H, m), 1,57 - 1.71 (2H, m 1·77 - 1·89 (2H, m〉， 2.19 - 2.30 (2H, m), 2.42 (3H, s)， 2.46 (3H, s), 2.92 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3.05 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3·21 (1H,七峰·，J = 6·8 Hz), 3·33 (2H, t, J = 7·2 Hz), 6·86 (1H, s), 7.13 (1H, 3), 8·66 (1H, br s)· EIMS m/z (相對強度）：581(M + :37C1)，579 (M + : 35C1)， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 187 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7_ 五、發明説明（脱） 227(100). 實施例105 (表中化合物編號1283之化合物） 8- (5-氯異丙基-4-甲基苯并鸣唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（乙硫基）-6-甲基-3-吡啶基]辛醯胺之製造： 使用5-氯-7-異丙基-2-巯基-4-甲基苯并鸣唑替代2-巯 基苯并鸣唑，與實施例60同樣進行反應•處理，而獲得 目的化合物之無色針晶。 熔點：8 2 - 8 4 I R (Κ Β Γ ) cm'1: 3 4 3 5 , 3 2 5 9, 2929, 1 655, 1504, 1 4 9 0· 1 Η - N M R ( d β - D M S Ο ) δ ： 1,26 (3H, t, J = 7·3 Hz), 1,27 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.32 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.39 - 1.43 (4H, m), 1，49 (2H,五峰，J = 7·2 Hz), 1,60 - 1.68 (2H, in), 1·84 (2H,五峰，J = 7·2 Hz), 2.22 - 2·32 (2H, 2Λ3 (3H, s), 2·47 (3H, s), 2·94 (2H, q, J = 7·3 Hz), 3·06 (2H, q, J = 7·3 Hz), 3·22 (1H,七峰，J = 6.8 Hz), 3.35 (2H, t, J = 7·2 Hz), 6.88 (1H, s), 7.15 (1H, s), 8.73 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：595(M + :37C1)，593 (M + : 35C1)， 227(100). 實施例106 (表中化合物編號1 284之化合物） 9- (5·氯-7·異丙基-4-甲基苯并Df唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（乙硫基）·6·甲基-3-吡啶基]壬醯胺之製造： 使用5-氯-7-異丙基-2-巯基-4-甲基苯并鸣唑替代2-锍 基苯并吗唑，與實施例28同樣進行反應•處理，而獲得 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） 188 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（189 ) 目的化合物之無色粉末。 熔點：9 3 — 9 4。0 - NMR ( d « - D M S Ο ) δ : 1·27 (3Η, t, J = 7·3 Hz), 1·28 (3Η, t, J = 7·3 Hz), 1·32 (6H, d, J = 7,0 Hz), 1.29 - 1·55 (8H, m), 1·56 - 1，S9 (2H, m), 1·83 (2H,五峰，J = 6.9 Hz), 2·07 - 2，17 (2H, m), 2·43 (3H, s), 2.45 - 2·49 (3H, in), 2,94 (2H, q, J = 7·3 Hz), 3·07 (2H, q, J = 7·3 Hz), 3·22 (1H,七峰，J =： 7·0 Hz), 3,34 (2H, t, J = 7.3 Hz), 6.88 (1H, s), 7.15 (1H, s), 8.73 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：609(M + :37C1)，607 (M + : 35C1)， 229(100). 實施例107 (表中化合物編號1287之化合物） 2-(7-三氟甲基苯并鸣唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（異丙硫 基）-6-甲基-3 ·吡啶基]乙醯胺之製造： 使用2-溴-Ν·[2,4-雙（異丙硫基）-6-甲基-3-吡啶基]乙醯 胺替代2-溴-N-[2,4-雙（甲硫基）-6-甲基·3·吡啶基]乙醯胺， 與實施例89同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之 無色針晶。 熔點：1 2 1 — 1 2 2 eC ΙΚ(ΚβΓ) cm 】：3426, 3210, 2 9 6 7, 1655, 1507, 1431, 1329. 1 Η _ N M R ( C D C 1 3) δ ： 1.17 (6H, d, J = 6.8 Hz), K19 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.42 (3H, s), 3.39 (IH, ir 峰，J = 6.8 Hz), 3.90 (1H, ir 峰，J = 6.8 Hz), (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 189 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（19〇 ) 4.13 (2H, s), 6.68 (1H, s), 7.41 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7·52 (1H, d, J = 7·9 Hz), 7·80 (1H, d, J = 7·9 Hz)， 8-30 (1H, br s)· EIMS m/z (相對強度）：51 5(M + )，181(100)· 元素分析：C,3H34F5N5〇2S 3 計S値：C， 51·25; Η, 4·69; N, 8.15; F, 11.05· 實測值：C, 51·28; Η, 4·73; Ν, 8,07; F, 1Κ02· 實施例108 (表中化合物編號1289之化合物） 4-(7-三氟甲基苯并鸣唑-2-基硫基）-Ν-[2,4-雙（異丙硫 基）-6-甲基-3-吡啶基]丁醯胺之製造： 使用2-巯基-7-三氟甲基苯并噚唑替代2-巯基苯并噚 唑，與實施例69同樣進行反應•處理，而獲得目的化合 物之無色稜晶。 熔點：1 3 5 — 1 3 6 ·(： I R (K B r ) c m"1 : 3 .4 4 6 , 3255, 2968， 1660, 1559, 1531, 1504， 14 9 1, 1 4 3 3, 1 1 3 9, 1 Η - N M R (d« - DMSO) δ : L27 (6Η, d, J = 6.8 Hz), 1.29 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2·13 - 2-21 (2H, m), 2·42 (3H, s), 2.47 --2.50 (2H, a), 3.44 - 3.50 (2H, m), 3·55 (1H,七峰，J = 6.8 Hz), 3.88 (1H, t 峰，J = 6.8 Hz〉， 6.92 (1H, s), 7.51 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.59 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.88 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.91 (1H, br s). (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ••HI衣· 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x297公釐） 190 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ____B7_五、發明説明（191 ) EIMS m/z (相對強度）：543(M + )，207(100). 實施例109 (表中化合物編號1290之化合物） 5-(7-三氟甲基苯并Df唑-2·基硫基）-N-[2,4-雙（異丙硫 基）-6-甲基-3-吡啶基]戊醯胺之製造： 使用2-锍基-7-三氟甲基苯并噚唑替代2-巯基苯并〇§ 唑，與實施例70同樣進行反應•處理，而獲得目的化合 物之無色針晶。 熔點：118—120冗 I R (K B r ) c m·1 : 3208, 3163, 1663, 1 5 0 6, 1431, 1 3 2 8, 1 1 3 9. XH - NMR ( d D M S Ο ) δ : 1·27 (6Η, d, J = 6,8 Hz), 1,30 (6Η, d, J ='6·8 Hz), 1,73 - 1·87 (2H, m), 1,87 - 2_01 (2H, πι), 2·23 - 2.38 (2H, πι)3 2·41 (3Η, s), 3·41 (2Η, t, J : 7.0 Hz), 3·54 (1Η, ir 峰，J = 6·8 Hz), 3,88 (ΙΗ,ΐΓί# , J = 6.8 Hz), 6.91 (1H, s), 7.49 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.58 (1H, d; J = 7.9 Hz), 7.88 (1H, d, J = 7.9 Hz), 8.67 (1H, br a). EIMS m/z (相對強度）：557(M + )，221 (100)· 實施例110 (表中化合物編號1291之化合物） 6· (7-三氟甲基苯并鸣唑· 2·基硫基）-N-[2,仁雙（異丙硫 基）-6-甲基-3-吡啶基]己醯胺之製造： 使用2-锍基-7-三氟甲基苯并噚唑替代2-巯基苯并噚 唑，與實施例36同樣進行反應•處理，而獲得目的化合 物之無色針晶。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X297公釐） 191 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _B7___ 五、發明説明（192 ) 熔點：1 0 2 - 1 〇 3 #C IR (KBr) cm-1: 3136, 1648, 1507, 1431， 1 3 3 2, 1 1 2 9. 1 Η — N M R (de - DMSO) ^ : 1,28 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.31 (6H, d, J = 6*8 Hz), 1.49 - 1.76 (4H, m), 1,77 - 1.94 (2H, m)s ZAB - 2.32 (2H, m), 2,42 (3H, s), 3.3.8 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3·55 (1H,七峰，J = 6.8 Hz), 3·89 (1H,七嶙，J = 6.8 H2), 6.91 (1H, s), 7.49 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.58 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.87 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.62 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：571 (M+)，235( 1 00)· 實施例111 (表中化合物編號1292之化合物） 7-(7-三氟甲基苯并鸣唑-2-基硫基）-Ν-[2,4·雙（異丙硫 基）-6-甲基-3-吡啶基]庚醯胺之製造： 使用2-毓基-7-三氟甲基苯并噻唑替代2-巯基苯并鸣 唑，與實施例71同樣進行反應•處理，而獲得目的化合 物之無色結晶。 熔點：7 6 — 7 8 *C IIMKBiOcm-1: 3 4 23, 3268, 2 9 3 1, 1660, 1 5 0 6, 1 4 3 3, 1334· 1 Η - N M R (dN-DMSO) δ : 1.29 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.31 (6H, d, J = 6-8 Hz), 1.43 - 1.54 (4H, in), 1.61 - 1.69 (2HS m), 1.86 (2H,五峰.，j = 7·2 Hz), 218 - 2·32 (2H，幻# 2·43 (3H，s),3·39 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3·56 (1H,七峰，J = 6·8 Hz), (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 192 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（193 ) 3·9〇 (1H，七峰，J = 6·8 Ηζ)，6·93 (1H，3)， 7,51 (1Η, dd, J = 8.1, 7·8 Ηζ)， 7.60 (1Η， d， J = 7·8 Hz), (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 7.90 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.68 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：5 85 (M + )，249( 1 00). 實施例112 (表中化合物編號1293之化合物） M7-三氟甲基苯并鸣唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（異丙硫 基）-6-甲基-3·吡啶基]辛醯胺之製造： 使用2-锍基-7-三氟甲基苯并鸣唑替代2-巯基苯并鸣 唑，與實施例72同樣進行反應•處理，而獲得目的化合 物之淡黃色油狀物.質。 IR (Cap) cm-1: 3 2 4 6, 2964, 2 9 3 0, 1 6 6 4 , 1 5 5 9, 1 5 0 6 , 1 4 3 2. - NMR (d β-DMS Ο) δ : 1.28 (6Η, d, J = 6.8 Hz), K30 (6H, d, J = 6.8 Hz), i-32 - 1.50 (6H, m), 1.56 - 1·66 (2H, m), 1.83 (2H;五 J = 7·1 Hz), 2，17 - 2·27 (2H, m), 2·42 (3H, s), 3-36 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3·55 (1H,七峰，J = 6.8 Hz), 3·89 (1H,七峰，J = 6·8 Hz), 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 6.91 (1H, s), 7.50 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.59 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.88 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.65 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：599(M + )，263( 100). 實施例113 (表中化合物編號1 294之化合物） 9-(7-三氟甲基苯并Df唑-2-基硫基）-N_[2,4-雙（異丙硫 基）-6-甲基-3-吡啶基]壬醯胺之製造： 使用2-巯基-7_三氟甲基苯并吗唑替代2-锍基苯并鸣 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 193 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（194 )嗤，與實施例73同樣進仃反應•處理’而獲得目的化合 物之淡黃色粉末。 •熔點·· 9 7 - 9 8。。 IR (KBr) cm"1: 34 4 6, .3 2 6 6, 2928, 1661， 1560， 1 5 0 6 , 1 3 3 5 , 1127· 1 Η — N M R (de - DMSO) 6 : 1.28 (6H, d, J = 6.6 Hz)4 1,30 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.28 - 1.51 (8H, m), 1.55 - 1·64 (2H, m), 1·83 (2H,五峰.，J = 7·3 Hz), 2·20 - 2·30 (2H, m), 2.42 (3H, s), 3.36 (2H, t, J = 7,3 Hz),3·55 (1H，七蜂，J = 6· 6 Hz), 3·89 (1H, t 峰，J = 6·8 Hz), 6.91 (1H, s), 7,50 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7,59 (1H, d, J = 7.8 Ez), 7.89 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.71 (1H, br s).EIMS m/z (相對強度）：6 13 (M + )，277(100)·實施例114 (表中化合物編號1299之化合物）4-(5-氯-7-異丙基-4-甲基苯并鸣唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（異丙硫基）-6·甲基-3-吡啶基]丁醯胺之製造：使用5-氯-2-锍基-4-甲基苯并鸣唑替代2-巯基苯并噚 唑，與實施例69同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之無色針晶。 熔點：1 4 1 一 1 4 3 eC · lH - NMR ( d e- D M S Ο ) δ : 1.27 (6Η, d, J = 6.8 Hzh 1.29 (6Η, d, J = 6.8 Hz), 1.31 (6H, df J = 6,8 Hz), 2.03 - 2.21 (2H, m), 2.42 (3H, s), 2,43 - 2·50 (5H, m), 3·22 (1H,七峰，J = 6·8 Hz), 3.38 - 3·48 (2H, m), 3·55 (1H,七峰，J = 6.8 Hz), 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 194 310171 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 580498 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（195 ) 3·88 (1H, t 峰，J = 6·8 Hz), 6·92 (1H, s), 7·14 (1H, s)， 8.87 (1Η· br s)· EIMS m/z (相對強度）：5 67 (M + :37C1)，5 65 (Μ + : 35C1) ’ 207(100). 實施例115 (表中化合物編號1300之化合物） 5- (5-氯-7·異丙基-4-甲基苯并鸣唑-2-基硫基）-Ν-[2,4-雙（異丙硫基）-6-甲基-3-吡啶基]戊醯胺之製造： 使用5-氯-7-異丙基-2-锍基-4-甲基苯并鸣唑替代2-毓 基苯并噚唑，與實施例70同樣進行反應•處理，而獲得 目的化合物之無色針晶。 熔點：1 4 3 — 1 4 5 eC · ;H - NM R ( d e- D M S Ο ) δ : 1.27 (6H, df J = 6.8 Hz), K29 (6H, d, J = 6,8 Hz), 1,31 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1,73 - 1,85 (2H, m), 1·85 - 1.98 (2H, m), 2.25 - 2.37 (2H, m), 2.41 (3Hf s), 2.43 - 2,50 (3H, s), 3·21 (1H, ii 峰，J = 6·8 Hz), 3.37 (2H, t, J = 7,2 Hz), 3·54 (iH,七峰，J = 6,8 Hz), 3·88 (1H,七峰.，J = 6·8 Hz), 6·92 (1H, s), 7·14 (1H, s), 8·76 (1H, br s)· EIMS m/z (相對強度）：581(M + :37C1)，579 (M + ·· 35C1，100)· 實施例116 (表中化合物編號1301之化合物） 6- (5-氯-7-異丙基-4-甲基苯并鸣唑-2·基硫基）-Ν·[2,4-雙（異丙硫基）-6-甲基-3-吡啶基]己醯胺之製造： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29)7公釐） 195 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 __B7____五、發明説明（196 ) 使用5-氯-7-異丙基-2-锍基-4·甲基苯并鸣唑替代2-巯 基苯并鸣唑，與實施例36同樣進行反應•處理，而獲得 目的化合物之無色針晶。 熔點·· 9 9 一 1 0 1 T IR (KBr) cm-1: 3413, 3 2 2 4, 2964， 1 6 6 3 , 1 5 0 6, 1 1 4 8· 1 Η - N M R (de-DMS Ο) δ : 1.29 (6Η, d, J = 6.8 Hz), 1·32 (12Η, d, J = 6·8 Hz), U 54 - 1.62 (2H, 1·70 (2H,五峰，J = 7.1 Hz), 1·87 (2H,五峰J = 7，1 Hz), 2·22 - 2·33 (2H, m), 2·43 (3H, s), 2·48 (3H, s), 3.23 (1H,七峰：，J = 6·8 Hz), 3·36 (2H，t，J = 7·1 Hz), 3,57 (1H,七峰，J = 6·8 Hz), 3·90 (1H, t：峰，J = 6·8 Hz), 6.93 (1H, s), 7-15 (1H, s), 8.72 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：595(M + :37C1)，593 (M + : 35C1)， 518(100). 實施例117 (表中化合物編號1302之化合物） 7-(5-氯-7-異丙基-4-甲基苯并鸣唑-2-基硫基）-1^-[2,4- 雙（異丙硫基）-6-甲基-3-吡啶基]辛醯胺之製造： 使用5-氯-7-異丙基-4-甲基-2-锍基苯并噚唑替代2-巯 基苯并鸣唑，與實施例71同樣進行反應•處理，而獲得 目的化合物之無色針晶。 熔點：9 ί - 9 3 I R (K B r ) c m~l : 3 4 3 6, 3213, 3 1 6 9, 2962, 2929, 1 6 6 6 , 1 5 0 5, 1152， AH - NMR (d i-DMS 0) δ : 1·29 (6H， d, J = 6.8 Hz), 1·31 (6H, d, J = 6·8 Hz), (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 196 310171 580498 A7 _ B7 五、發明説明（197) 1.31 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.40 - 1.52 (4H, m), 1.60 - 1,68 (2H, in), U5 (2H,五峰，J = 7·1 Hz), 2·17 - 2·32 (2H，m)，2·43 (3H, s)s 2.47 (3H, s), 3·22 (1H, ir 峰，J = 6.8 Hz), 3·35 (2H, t, J = 7,i Hz), 3,56 (1H, ir 峰，J = 6·8 Hz), 3·90 (IH,七峰，J = 6·8 Hz), 6·93 (1H, s), 7.15 (1H, s), 8.67 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：609(M + :37C1)，607 (M + : 35C1)， 532(100). 實施例118 (表中化合物編號1 3 03之化合物） 8-(5 -氯-7·異丙基-4-甲基苯并吗嗤-2-基硫基）-N-[2,4-雙（異丙硫基）-6-甲基-3-吡啶基]辛醯胺之製造： 使用5-氯-7-異丙基-2-巯基·4·甲基苯并噚唑替代2-巯 基苯并噚唑，與實施例72同樣進行反應•處理，而獲得 目的化合物之淡黃色油狀物。 IR (Cap) cm 叫：3 2 4 2, 2964, 2928, 1 6 6 8, 1559, 1506, 1 1 4 8. - NMR (de-DMSO) δ : 1.28 (6fi, d, J = 6.6 Hz), 1.31 (12H, d, J = 6.8 Hz), 1.32 - L50 (6H, in), 1.57 - 1.67 (2H, m), 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1，82 (2H, I五峰，j = 7」Hz), 2-17 _ 2·27 (2H, a), 2·42 (3H, 3), 2.46 (3H, s), 3.21 (1H,七峰，J ：： 6·8 Hz), 3.33 (2H，t, J = 7·1 Hz), 3·55 (1H,七峰，J = 6·6 Hz), 3-89 (1H. 士峰，j = 6·8 Hz), 6·91 (1H，s), 7·14 (H), 8.65 (1H, br s)· EIMS m/z (相對強度）：623(m + :37C1)，621 (M + : 35C1)， 546(100). 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） " " 197 310171 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 580498 A7 ______B7_ 五、發明説明（198 ) 實施例119 (表中化合物編號1 304之化合物） 9-(5-氯-7-異丙基-4·甲基苯并鸣唑-2-基硫基卜ν·[2,4· 雙（異丙硫基）-6·甲基-3-吡啶基]壬醯胺之製造： 使用5-氯-7-異丙基-2-巯基-4-甲基苯并鸣唑替代2-蔬 基苯并鸣唑，與實施例73同樣進行反應•處理，而獲得 目的化合物之淡黃色油狀物。 IR(Cap)cm-l: 3 2 4 9, 2 9 6 1, 2 9 2 6, 1667, 1 5 6 3 , 1 5 0 5. - NMR (d· - DMS Ο) δ : 1.28 (6Η, d, J = 6.8 Hz), 1,30 (12H, d, J = 7.1 Hz), 1.28 - 1·50 (8H, m). 1·55 - 1·65 (2H, m), 1·81 (2H,五峰，j = 7a Hz), 2·17 · 2·27 (2H, 2·41 (3H, s)，2·46 (3H, s), 3·21 (1H, t 峰，J = 7.1 Hz), 3-32 (2H, t，J = 7.1 Hz), 3·54 (1H,七峰，J = 6.8 Hz)， 3·89 (1H,七峰，j = 7，i hz), 6.91 (1H, s), 7.14 (1H, s), 8.G5 (1H, br s), EIMS m/z (相對強度）：637(MWl)，63 5 (M + : 35C1)， 560(100). 實施例120 (表中化合物編號1317之化合物） 2-(7-甲磺醯基苯并吗唑基硫基）-N-[2,4-雙（乙硫 基）-6_甲基吡啶基]乙醯胺之製造： 使用2-巯基-7-甲磺醯基苯并噚唑替代2-锍基-7-三氟 甲基苯并吗唑，與實施例96同樣進行反應•處理，而獲 得目的化合物之無色針晶。 熔點：1 5 9 — 1 6 2 ·(： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X297公釐） 198 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（） 199 Λ 2 9 2 3, 3 4 4 9, 3 2 7 1, 2 9 6 6 9 ^ I ^ 8 v 1 6 7 8, 1 5 0 8, ' 1 3 1 5 - NMR (CD C 1 Ο δ : LU (3Η, t, J = 7,3 Hz), 1·20 (3Η，t, J = 7-3 Hi)， 2·82 (2H, q, J = 7·3 H2), 3·01 (2H, q, J = 7,3 H2)， 4.15 (2H, s), 6.63 (1H, s), 7.49 (1H, t, J = 7.9 ^ T-83 (1H, dd, J = 7.9 , 1.2 Hz), 7,90 (1H, dd, J - 7 8.17 (1H, br s). , EIMS m/z (相對強度）：497(M + )，311(100). 元素分桁： C 30H33N 3O4S 4 計算値：C, 48·27; Η, 4,66; N, 8.44; S, 25·77· 實測值·· C, 48·36; Η, 4.66; N, 8·31; S, 25·76· ,43 27 (3ΐί，(2H， 5)9 s)f 请先聞讀背痴年a意事續并填寫冬fo 4¾. r 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 竇施例121 (表中化合物編號1 327之化合物） 2-(7-甲磺醯基苯并鸣唑-2-基硫基）-N-[2，l 塞）_6_甲基-3-吡啶基]乙醯胺之製造： 使用2-巯基-7-甲磺醯基苯并噚唑替代2-锍基苯并 坐，與實施例74同樣進行反應•處理，而獲得目的化合 物之淡黃色無定形物。 IR(KBr)cm·1; 3435， 3 3 3 7, 2 9 6 5, 2 9 2 6, 1 6 9 5, 1506, 1 4 2 4 > 1319, ， 1117. 'Η - NMR ( C D C 1 3 ) δ : 1·16 (6H, d, J = 6·8 Hz), 1·21 (6H, d, J = 6·8 Hz)， 2·42 (3H， s), 3.26 (3H, s), 3·40 (1H,七峰，J = 6·8 H2)， 3.90 (1H,七峰，J = 6,8 Hz〉，4·15 (2H, s}，6,68 (1H，s)， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇><297公羞） 199 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（2〇〇 ) 7.49 (1H, t. J = 7.9 Hz), 7.83 (1H, dd, J = 7,9 , 1.0 Hz), 7·9〇 (1H, dd, J = 7.9 , 1.0 Hz), 8,11 (1H, br s). EIMS m/z (相對強度）：525 (M + )，339(100)· 實施例122 (表中化合物編號1341之化合物） 6-(苯并鸣唑-2-基硫基）-Ν·(4-甲基-2-甲硫基-5-吡啶基） 己酸胺之製造： 於冰冷卻下，將2·氯-4-甲基-5-硝基吡啶（2.0克，10·4 毫莫爾）之甲醇溶液（8毫升）滴加至甲硫醇鈉（436毫克，5.9 毫莫爾）之甲醇溶液（8毫升）中，昇溫至室溫攪拌15小時 後，加水至反應混合物中，以乙酸乙酯萃取。有機層依序 以水、飽和食鹽水洗滌，以硫酸鈉乾燥後，餾除溶劑，所 得之粗生成物於乙酸乙酯-己烷中再結晶，獲得4-甲基-2-甲硫基-5-硝基吡啶1·〇2克（收率98%)之淡黃色針晶。 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 將該硝基吡啶（497毫克，2.7毫莫爾）溶於乙酸（15毫升） 與濃鹽酸（0.5毫升）之混合溶劑中，於冰冷卻下每次添加少 量鋅（2.12克，32.4毫莫爾）。冰冷卻下攪拌5分鐘及於室溫 下攪拌30分鐘後，過濾反應混合物，濾液以碳酸氫鈉水溶液 中和，以二氯甲烷萃取。有機層依序以水、飽和食鹽水洗 滌，硫酸鈉乾燥後，餾除溶劑，所得之粗生成物以矽膠管 柱層析（展開溶劑；己烷：乙酸乙酯= 1:1)純化，獲得5-胺基· 4-甲基-2-甲硫基吡啶35 2毫克（收率85%)之淡黃色粉末。 使用5-胺基-4-甲基-2-甲硫基吡啶替代3·胺基-2,4-雙 (甲硫基）-6-甲基吡啶，與實施例18同樣進行反應•處理， 而獲得目的化合物之無色粉末。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 200 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7_五、發明説明（2〇1 ) 熔點：1 2 5 - 1 2 7 IR (KBr) cm'1: 3433, 3284, 2 9 3 0, 1 6 5 4, 1 5 9 8· lH-NMR ( C D C 1 3 ) 6 : 1·61 (2H,五峰，J = 7.4 Hz), 1·83 (2H,五峰，J = 7·4 Hz), 1.92 (2H,五峰，J = 7·4 Hz), 2·19 (3H, s)， 2.43 (2H, t, J = 7,4 Hz), 2.54 (3H, s), 3.33 (2H, t, J = 7.4 Hz), 6·92 (1H, br s), 7.03 (1H, s), 7.24 (1H, td,' J = 7.7 , 1.7 Hz), 7,28 (1H, td, J = 7.7 , 1.7 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 7.7 , L7 Hz), 7.57 (1H, dd, J = 7.7 , 1,7 Hz), 8.57 (1H, s). EIMS m/z (相對強度）：40 1(M + )，69( 100)· 實施例123 (表中化合物編號1371之化合物） 6-(苯并鸣唑-2-基硫基）-Ν-(5·甲硫基-2-吡啶基）己醯胺 之製造： 於冰冷卻下，邊攪拌邊將濃硫酸滴至30%過氧化氫水 溶液（25ml)。繼之滴入2-胺基-5-氯吡啶（5.0克，38.9毫莫 爾）之濃硫酸（50毫升）溶液於室溫攪拌48小時。將反應液 加至冰水中，濾取析出物，所得殘渣於乙醇中再結晶，獲 得5 -氯-2-硝基吡啶4.38克（收率71%)之無色粉末。 於冰冷卻下，將5-氯-2-硝基吡啶（2.0克，12.6毫莫爾） 之甲醇溶液（40毫升）滴加至甲硫醇鈉（1 ·〇2克，13.9毫莫爾） 之甲醇溶液（20毫升）中，昇溫至室溫攪拌13小時後，加 水至反應混合物中，以乙酸乙酯萃取〃有機層依序以水、 飽和食鹽水洗滌，以硫酸鎂乾燥後，餾除溶劑，所得殘渣 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 201 310171 580498 經濟部中央標準局員工消費合作社印裂 A7 _____B7_五、發明説明（2〇2 ) 於乙酸乙酯-己烷中再結晶，獲得5-甲硫基-2-硝基吡啶972 毫克（收率45% )。 將該硝基吡啶（3 00毫克，1.8毫莫爾）溶於乙酸（7毫升） 與濃鹽酸（0·5毫升）之混合溶劑中，於冰冷卻下每次添加 少量鋅（692毫克，10.6毫莫爾）。冰冷卻下攪拌5分鐘，再 於室溫下攪拌30分鐘後過濾反應混合物，濾液以碳酸氫. 鈉水溶液中和，以二氯甲烷萃取。·有機層依序以水、飽和 食鹽水洗滌，硫酸鈉乾燥後，餾除溶劑，所得之粗生成物 以矽膠管柱層析（展開溶劑；己烷：乙酸乙酯=1Η—氯仿：甲 醇=20:1)純化，獲得2-胺基-5-甲硫基吡啶158毫克（收率64 % )之淡黃色粉末。 使用2-胺基-5-甲硫基吡啶替代3-胺基-2,4-雙（甲硫基）· 6 -甲基吡啶，與實施例18同樣進行反應•處理，而獲得 目的化合物之無色粉末。 熔點：8 3 - 8 5 eC IR (KBr) cm'1: 3246， 2930， 1 6 8 4, 1576， 1 5 2 2. :H_NMR (CDC13) δ : 1·59 (2H,五峰，J = 7·4 H2), 1·81 (2H,五峰，J = 7·4 Hz), 1·90 (2Η,五峰，J = 7.4 Hz), 2·42 (2Η, t, J = 7.4 Hz), 2·48 (3H, s), 3·32 (2H, t, J = 7·4 Hz), 7.23 (1H, td, J = 7.4 , 1.4 Hz), 7.28 (1H, td, J = 7.4 , 1.4 Hz), 7.43 (1H, dd; J = 7.4 , 1.4 Hz), 7,59 (1H, dd, J = 7.4 , 1.4 Hz), 7.64 (1H, dd, J = 8.6 , 2.5 Hz), 7.82 (1H, br s), 8.15 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.18 (1H, d, J = 2^5 Hz), (請先鬩讀背面之注意事項再填寫本貰) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 202 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（203) EIMS m/z (相對強度）··3 87(Μ+，100)· 實施例124 (表中化合物編號1401之化合物） 6-(苯并吗唑·2-基硫基）-Ν-[2,4,6-三（甲硫基）-5-嘧啶 基]己醯胺之製造： 使用4,6-二羥基-2-甲硫基嘧啶替代4,6-二羥基-2-甲 硫基嘧啶，與實施例88同樣進行反應•處理，而獲得目 的化合物之無色粉末。 熔點：149 一 153 I R (KB r) cm'1 : 3 4 4 8, 3247, 2 9 2 6, 1 6 67, 1 4 9 6· !H - NMR ( C D C 1 3 ) 6 : 1.46 - 1.62 (2HS m)} 1.63 - 1.76 (2H, m), 1.77 - 1.91 (2H, m), 2·20 - 2·36 (2H，m), 2.46 (9H, s), 3.36 (2H, t, J = 7，1 Hz), 7.22 - 7.35 (2H, m), 7.51 - 7.62 (2H, a), 9.02 (1H, br s). EIMSm/z(相對強度）：480(M+，100)· 實施例125 (表中化合物編號1427之化合物） 2-(7-甲氧羰基苯并噚唑-2-基硫基）-N-[2,4-雙（乙硫 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 基）-6-甲基-3-吡啶基]乙醯胺之製造： 使用2-锍基-7-甲氧羰基苯并噚唑替代2-锍基苯并噚 唑，與實施例26同樣進行反應•處理，而獲得目的化合 物之無色針晶。
熔點:1 6 8 — 1 6 9 eC IR (KBr) cm-1: 3433, 3 2 5 7, 1727， 1677, 1 5 1 3, 1297, 1ΐ2〇· - NMR ( C D C 1 3) δ : 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 203 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（2〇4) (3H, t, J = 7-4 Hz), 1.19 (3H, t, J = 7.4 Hz), 2.42 (3H, s), 2-80 (2H, q, J = 7.4 Hz), 3.03 (2H, q, J = 7.4 Hz), 4.00 (3H, s), 4·12 (2H, s), 6·63 (1H, s), 7·38 (1H, dd, J = 8·1, 7·8 Hz), 7.80 (1H, dd, J = 8,1 , 1.2 Hz), 7.92 (1H, dd, J = 7.8 , 1.2 Hz), 8.48 (Iff, br s), EIMS m/z (相對強度）：477(M + )，323(100)· 元素分桁：C a i H wN a 0 4 S s 計算値：C, 52,81; H, 4.85; N，8.80; S, 20，14, 實測值：C, 52.90; H, 4.91; N, 3,73; S，20.12· 實施例126 (表中化合物編號1428之化合物） 2-(吗唑并[4,5-b]吡啶-2-基硫基）-N-[2,4-雙（乙硫基）-6-甲基-3-吡啶基]乙醯胺之製造： 使用2-锍基哼唑并[4,5-b]吡啶替代2-酼基苯并鳴唑， 與實施例49同樣進行反應•處理，而獲得目的化合物之 無色結晶。 IR (KBr) cm·1： 3'4 60， 3 1 6 7, 2 9 7 2, 1685, 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1 δ 6 1 . 'Η - NMR ( C D C 1 a) d ： 1-14 (3H, t, J = 7.4 Hz), U21 (3H, t, J = 7.4 Hz), 2.42 (3H,，s), 2.82 (2H, q, J = 7.4 Hz), 3.02 (2H, q, J = 7.4 Hz), 4.16 (2H, s), 6.62 (1H, s), 7.25 (1H, dd, J = 8.3, 5.1 Hz), 7.78 (1H, dd, J = 8.3, 1.2 Hz), 8.40 (1H, br s), 8.49 (1H, dd, J = 5.1, 1.2 Hz), 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 204 310171 580498 A7 B7 五、發明説明（205) EIMS m/z (相對強度）：420(M+，100)· 實施例127 (表中化合物編號1 257之化合物） 2-(5-氯-7-異丙基-4-甲基苯并吗唑-2·基硫基）-N-[2,4-雙（甲硫基）-6-甲基-3-吡啶基]乙醯胺之製造： 使用5 -氯-7-異丙基-2-蔬基-4-甲基苯并唁哩替代2 -疏 基苯并噻唑，與實施例49同樣進行反應•處理，而獲得 目的化合物之無色粉末。 EIMS m/z (相對強度）：481 (Μ+ )，210(100)· 實施例128 (表中化合物編號1 277之化合物） 2-(5-氯-7·異丙基-4-甲基苯并噚唑·2·基硫基）·ν_[2,4· 雙（乙硫基）-6-甲基-3-吡啶基】乙醯胺之製造： 使用3-胺基·2,4-雙（乙硫基）·6·甲基-3-吡啶替代3-胺 基-2，4-雙（甲硫基）-6-甲基吡啶，與實施例27同樣進行反 應•處理，而獲得目的化合物之無色粉末。 EIMS m/z (相對強度）·· 51 1(M + ;37C1)，509(M + ;35C1)， 235(100). 實施例129 (表中化合物編號1297之化合物） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2·(5 -氯-7·異丙基-4-甲基苯并嗜嗤-2-基硫基）-N-[2,4- 雙（異丙硫基）·6·甲基-3-吡啶基]乙醯胺之製造： 使用3，·胺基-2,4·雙（異丙硫基）-6-甲基吡啶替代3-胺 基-2,4-雙（甲硫基）-6-甲基吡啶，與實施例127同樣進行反 應•處理，而獲得目的化合物之無色粉末。 EIMS m/z (相對強度）：5 39(M + ;37C1)，5 3 7(M + ;35C1)， 223(100). 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 205 3101*71 580498 A7 B7 五、發明説明（206 ) 產業上之利用性 本發明係提供一種新穎之酸胺化合物及含該化合物之 醫藥品，更詳細而言係提供上述一般式（I)所示之化合物、 該化合物之鹽或溶劑合物，以及由此等化合物所成之之醫 藥組成物。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 206 310171 580498 (由本局^Γ ) 經濟部中央標準局負工消費合作钍印製 承辦人代碼 大 類 A6 B6 I P C分類 本案已向：日本 國（地區）申請專利，申請日期： 案號： ，[^有□無主張優先權1997年11月14日特願平9- 330877號（主張優先櫂） 有關微生物已寄存於： 寄存日期： 寄存號碼： (請先閱面之注意事項再填寫本頁各欄) -裝· 、一 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 310171

Claims (1)

  1. 580498
    第87118912號專利申請案 申請專利範圍修正本 (93年1月8日） I 一種一般式（I)所示之化合物、或該化合物之鹽： —(CH^n一Z-C-『H e t (I) (式中， 〇C 示可具有選自C^6烷基、（^.6鹵烷基、苯基、Cb6烷氧羰基、 <^.6烷磺醯基及鹵素之取代基之苯、吡啶或萘之2價基， Het示含有1至3個選自（^.6烷基、<^.6烷硫基、<^.6烷 氧基、C,_6二烷胺基或鹵素之取代基之吡啶基或嘧啶基， X示-NH…氧原子或硫原子， Y示硫原子、亞碉或碉， Z示單鍵， IX示2至15之整數， 但η爲3時，Het示未經取代之吡啶基之化合物除外）。 2· —種一般式（IA)所示之化合物、或該化合物之鹽： (CHjn —Z-C-jNj- Py ( I A) (修正本）3]Ό17] 580498 (式中， 0： 示可具有選自<^_6烷基、<^.6鹵烷基、苯基、Cp6烷氧羰基、 <^_6烷磺醯基及鹵素之取代基之苯或吡啶之2價基， Py示含有1至3個選自C,.6烷基、烷硫基、0^6烷氧 基、Cy二烷胺基或鹵素之取代基之吡啶基或嘧啶基， X示-NH-、氧原子或硫原子， Y示硫原子'亞碾或碉， Z示單鍵， η示2至15之整數， 但η爲3時’ Py示未經取代之吡啶基之化合物除外）。 3·如申請專利範圍第1或2項之化合物、或該化合物之鹽，其中 該化合物係以一般式（III)所代表者：
    (式中，W示=CH-基、或=N-基， X示-NH-、氧原子或硫原子， Y示硫原子、亞碾或楓， Z示單鍵， h及K基可相同或相異，示氫原子、c,_6烷基、Ci 烷氧基、烷硫基、二烷胺基或鹵基， (修正本）3】0]7] 580498 η示2至15之整數， 但η爲3時，W爲=CH-以及112及R3同時爲氫之化合 物除外）。 〜種做爲AC AT阻礙劑、細胞內膽固醇輸送阻礙劑、血中膽固 醇降低劑及巨病毒泡沬化抑制劑之醫藥組成物，包括一般式（I) 所示之化合物、或該化合物之鹽之至少一種： (CHaJn —Z-C-N- H e t ( I ) H (式中，
    示可具有選自ί^.6烷基、c^6鹵烷基、苯基、C,.,烷氧羰基、 烷磺醯基及鹵素之取代基之苯、吡啶或萘之2價基， Het不含有1至3個選自C】_6院基、CV6院硫基、（^.6垸 氧基、C,.6二烷胺基或鹵素之取代基之吡啶基或嘧啶基， X示-NH-、氧原子或硫原子， Y示硫原子、亞碾或碉， Z示單鍵， η示2至15之整數及製藥上容許之載體。 S•如申請專利範圍第4項之醫藥組成物，係作爲AC AT阻礙劑 考。 6 ·如申請專利範圍第4或5項之醫藥組成物，係做爲高脂血症、 (修正本）3]017] 580498 動脈硬化症、腦血管障礙、虛血性腸疾病、大動脈瘤之預防或 治療劑者。 4 (修正本）3] 017]
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