TW572989B - Fluorescent substances - Google Patents

Description

572989 五、發明說明（1) 技4标領域. 本發明為 發光（e 1 e c t 加能量例如 光發光物質 发景技術 E L元件為 可輕易地發 材料已研究 此些化合 物、二。坐 物、香豆素 但是，先 要涉及多階 理由，而具 物少，且即 造費用。 又，於藍 亦期望發光 裝置中紅色 紅色上，必 的波長波峯 若再由工 物施以化學 根據適當 出藍色、 開發極多 物可列舉 衍生物、 衍生物、 前所使用 段的製造 有製造費 使對於已 關於螢光發光物質，更$亡 _minesce))發光元二關於EL(電 電能或電磁波能，則可產寺生中::使用，且若外 。 」產生各種顏色發光之螢 選擇使用做為發朵奸柯 黃綠色、及紅=化合物，而 之化合物。4之可見光。其發光 例如I呂-8 -經基口泰口从‘ ^ &奎林酸酯複合物衍生 三唾衍生物、二苯乙稀基伸芳基衍生 雙（苯乙烯基）胺衍生物等。 丁生 之上述化合物因為製造原料特殊、需 行程:反應條件特殊、及產率低等之 用，等之問題，到達實用化之化合 被貫用化之化合物，亦期望減低其製 色、黃綠色、及紅色等任一種發光之化合物中 出鮮明紅色之化合物。即，於先前之CRT顯示 為以625nm為最大發光波長，更且於發光鮮明 須於6 3 0〜7 0 0nm之發光波長區域存在強力尖銳 〇 業性觀點而言’亦期望開發出僅對於同族化合 修飾則可發出所欲波長光之發光螢光物質。若

\\3l2\2d- c〇de\90-06\90103705.ptd 第4頁 572989 五、發明說明（2) 對於營光發光物質之基本的骨架構造予以部分化學修飾例 $改變取代基種類，則可發光出所欲波長光，則比個別製 造於各欲發光之光波長中不同之骨架構造的螢光發光物質 ’可令原料種類遠遠變少，且製造工程亦被簡略化。 本發明為解決上述問題點之發明。即，本發明為以提供 製造容易、於低費用下可製造之新穎發光物質為其目的。 本發明之目的為在於提供基本骨架構造相同，經由改變 取代基種類而可發出所欲波長光之螢光發光物質。 本發明之目的為在於提供最大發光波長為63〇'〜° 新穎紅色發光物質。 發明之揭示 達成前述目的之本發明為一般式（1) 一 光發光物質。 斤不為其特徵之螢 A-Ar-B ........(1 ) 但，Ar為一般式（2a)及（2b)所示之# 卜 供與基，B為電子吸引基。 方香族基’ A為電子

90103705.ptd 第5頁 572989 五、發明說明（3) 特別，本發明為令萘之第二位上取代之前述電子供與基 A為烷胺基、胺基、胺芳基、烷胺芳基、烷氧基、烷氧芳"· 基、芳烷氧基、烷基、芳基及函化烷基，前述烷胺基、烷 胺芳基、烷氧基、烷氧芳基中之烷氧基、芳烷氧基中之烷 氧基、烷基、鹵化烷基分別為碳數1〜2〇個，前述烧胺基 為包含單烷胺基及二烷胺基，前述烷胺芳基為包含單燒"胺 芳基及二烷胺芳基，前述電子吸引基B為電子吸引性乙烯 基、或.基之榮光發光物質。 登明之最佳實施形熊

Μ述一般式（1 )所示之本發明之螢光發光物質，為相對 $前述一般式（2a)及（2“所示之芳香族基，具有電子供盘 基和電子吸引基為其特徵。 〜 一般式（2a)及（2b)所示之芳香族基為具 第2位和第6位、或第丨位和第4位分別經 供美 ^ 吸引基取代則可表現螢光發光转％ 、電子ί、人基和電子 及第i位和第4位之結性^於第2位和第6位、 子r丨基取代亦應不能特別提高榮光發光Ϊ: 如述電子供與基A若為接古笔妥 進行作用之取代基即可為

芳基、烷胺芳&、烷氧基、烷：”基、胺基、胺 芳基及鹵化烷基等。此些雷早土、方烷氧基、烷基、 根據哈曼特定律，由電子抽出力、人基A之電子之押出力為 供與基A，則可列舉烷胺基、強之基開始依序列舉電子 烷基等。 土、燒氧基、芳烷氧基、

572989 基、胺芳基 烷氧基、芳 數1〜2 0個， _ °前述烷 基為包含單 垸基中之鹵 $完基中之烷 胺芳基、烷 為笨基、萘 之結合位置 胺基、或烷 五、發明說明.（4) 前述烷胺 氣方基中之 基分別為碳 特佳為1〜6 前述烷胺芳 前述鹵化 以前述鹵化 又，前述 基中之芳基 、或烷胺基 為苯基時， 佳。 前述各種 〜1 Q個、更 電子吸引 稀基及酸基 、少元胺芳基中 烧氧基中之燒 1較佳為;[〜1 〇 胺基為包含單 烧胺芳基及二 原子的結合位 基的末端碳為 胺芳基、烧氧 基、蔥基等， 可為芳基中之 胺基之取代位 、烷氧基、烷 烧基及鹵化烧 佳為1〜8個、 及二烷胺基。 基。 任何位置，但 芳烷氧基及芳 此芳基之胺基 置。前述芳基 基之對位為 ::供：基中較佳者為碳 〜8個、特佳為卜6 制可列舉以下—般式(3) 數1〜20個、特佳為工 個之烷氧基。 所示之電子吸弓丨性乙 之烧基 氧基、 個、更 烷胺基 烷胺芳 置可為 特佳。 芳基、 結合至 任何位 置以苯 2 C=c / \ (3) Σ

Z 但，前述式中 原子等之鹵原子 基等之院獄基、 <1 2為鱼；^ 2三i甲基等、Λ基化二基、氟原子及填 般式(4)〜⑺m、羧基、及甲幾 、◦所不之基，三個z中之至

90103705.ptd 572989 五、發明說明（5) 少一個為氰基或酯基 一般式（4 ) (4) 此處，Y1為表示氰基、酯基、氟原子及氯原子等之鹵原 子、及三氟曱基等之識化烷基任何一者，表示苯核中取代 之Y1數目之η為1〜5。較佳之Y1為氰基、或i化烧基，取 代之Y1數目為1時，其取代位置為第4位（對位），取代之Y1 數目為2時，其取代位置為第3位及第5位（間位）為佳。一 般式（4)所示之基中，較佳例可列舉4-氰苯基、4_三氟曱 基苯基、3, 5 -二（三氯曱基苯基）、4 -二氯乙氧基-3, 5 -二 氯苯基等。 一般式（5) 一般式（6)

(5) Φ

\\312\2d-code\90-06\90103705.ptd 第8頁 572989 五、發明說明（6)

Y (6) κ 但，式中之Y2及Y3為表示氰基、酯基、氟原子及氣原子 等之鹵原子、三氟曱基等之ii化烷基之任何一者，表示苯 核中取代之Y2數目之hi為1〜3。較佳之Y2為氰基、或三氟 曱基。表示苯核中取代之Y3數目之h為1〜4。較佳之Y3為 氰基、或三氟曱基。一般式（6)所示之較佳基可列舉4-氰 萘基、4 -三氣曱萘基、3, 6 -二（三氯甲萘基）等。 一般式（7)

〇 (7)

\\312\2cl-code\90-06\90103705.ptd 第9頁 572989

五、發明說明（7) 但，式中之Y4、Y5及Y6為表示氰基、酯基、氟原子及氯 原子等之鹵原子、三氟甲基等之鹵化烷基之任何一者， 示苯核中取代之Υ4數目之t為1〜3。較佳之Υ4為氰基、< 三氟曱基。表示苯核中取代之Y5數目之5為1〜2。較佳^ γ5為氰基、或三氟甲基。表示苯核中取代之Y6數目之u為1 〜2。較佳之Y6為氰基、或三氟曱基。一般式（7)所示之' _ 佳基可列舉9-氰蔥基、9-三氯曱蔥基等。 ' 尚，電子吸引基B為氰基愈多，則電子吸引力變強。

又，前述酯基以-COOR為佳，此R為碳數1〜7個、較佳為工 〜3個之烷基、或苯基，最佳之r為曱基及乙基。 ' 車乂佳之電子吸引性乙稀基為於第一位將氫原子或氰美耳 代、且第2位將2個氰基或氰基和烷氧羰基取代之乙烯^。 本發明之螢光發光物質為接受電及電磁波等之能量^号 光。此時，本發明之螢光發光物質為根據電子供盥美a之; 電子吸引力的相對性； 各種變化，並且發出具有福 些狀怨之各種顏色光。 若改變電子供與基A之種類增強雷；/

電子吸引基B之種類增強電子工子=、並且改變 代基之螢光發光物質所發出之光為到達 '具有此八些取 變深。相反地，若改變電子供盥其 色並且7顏〖 力、並且改變電子吸引基B之種：：類減弱電子供與 此螢光發光物質以紅、橙、黃、絳~電子吸引力，則令 明之螢光發光物質，經由適當選擇‘：：發光。即，本’ 、禪I子供與基A及電子吸

572989 五、發明說明（8) 引基B，則可自在發出紅色至藍色為止之光。 本發明之螢光發光物質之代表例可列舉6 -烷氧基-2-(三 氰乙烯基）萘、6 -烷氧基-2-(二氰乙烯基）萘、6 -烷氧基-2 -(2 -氰基-2-烷氧羰乙烯基）萘、6 -烷氧基-2-(1,2 -二氰基 -2 -烷氧羰乙烯基）萘、6 -烷氧基-2 -雙（烷氧羰基）乙烯基 萘、6 -單烷胺基-2-(三氰乙烯基）萘、6 -單烷胺基-2-(二 氰乙稀基）蔡、6 -單烧胺基-2-(2-氰基-2 -烧氧魏乙稀基） 萘、6 -單烧胺基-2-(1，2 -二氰基-2 -烧氧戴乙稀基）萘、6-單烧胺基-2 -雙（烧氧戴基）乙稀基萘、6 -二烧胺基-2-(三 氰乙烯基）萘、6 -二烷胺基-2 -(二氰乙烯基）萘、6 -二烷胺 基-2-(2~*氰基-2-燒氧幾乙稀基）萘、6 -二烧胺基-2-(1，2-二氰基-2-烧氧幾乙稀基）萘、6 -二烧胺基-2 -雙（烧氧罗炭 基）乙希基秦、6 -胺基-2-(三氰乙稀基）萘、6 -胺基-2-(二 氰乙稀基）蔡、6 -胺基- 2- (2 -氰基-2-烧氧獄乙稀基）萘、 6 -胺基-2- (1，2 -二氰基-2-烧氧獄乙稀基）萘、6 -胺基-2 -雙（烧氧魏基）乙稀基萘、6-(對-胺苯基）-2-(三氰乙稀基） 萘、6-(對-胺苯基）-2-(二氰乙烯基）萘、6-(對-胺苯基） -2-(2-氰基-2-烧氧獄乙烯基）萘、6-(對-胺苯基）-2-(1,2 -二氰基-2-烧氧魏乙稀基）萘、6-(對-胺苯基）-2 -雙（烧氧 罗炭基）乙稀基萘、6-(對-單烧胺苯基）-2-(三氰乙稀基） 萘、6-(對-單烷胺苯基）-2-(二氰乙烯基）萘、6-(對-單烷 胺苯基）-2-(2-氰基_2 -烷氧羰乙烯基）萘、6-(對-單烷胺 苯基）-2-( 1，2 -二氰基-2-烷氧羰乙烯基）萘、6-(對-單烷 胺苯基）-2 -雙（烧氧獄基）乙稀基萘、6-(對-二烧胺苯 »11

I m » 11

IHBI \\312\2d-code\90-06\90103705.pul 第11頁 572989 五、發明說明（9) 基）-2-(三氰乙烯基）萘、6-(對-二烷胺苯基）-2-(二氰乙 稀基）秦、6-(對-二烧胺苯基）-2-(2 -氰基-2-烧氧魏乙稀 基）萘、6-(對-二烧胺苯基）-2-(1，2 -二氰基-2 -烧氧獄乙 烯基）萘、6-(對-二烷胺苯基）-2 -雙（烷氧羰基）乙烯基萘 、6-(對-院氧苯基）-2-(三氰乙烯基）萘、6-(對-烧氧苯基 )-2-(二氰乙烯基）萘、6-(對-烷氧苯基）-2-(2-氰基-2 -烷 氧獄乙稀基）秦、6-(對-烧氧苯基）-2-(1，2 -二氰基-2·烧 氧羰乙烯基）萘、6-(對-烷氧苯基）-2 -雙（烷氧羰基）乙烯 基萘、6-苯基烷氧基-2-(三氰乙烯基）萘、6-苯基烷氧基 - 2-(二氰乙稀基）萘、6 -苯基烧氧基-2- (2-氰基-2-烧氧獄 乙稀基）蔡、6 -苯基烧氧基- 2- (1，2 -二氰基-2-烧氧獄乙稀 基）萘、6 -苯基烷氧基-2 -雙（烷氧羰基）乙烯基萘、6 -烷基 _2-(三氰乙稀基）萘、6 -烧基-2-(二氰乙稀基）萘、6 -烧基 - 2-(2-氰基-2 -院氧戴乙稀基）萘、6 -烧基-2- (1，2 -二氰基 -2-烧氧魏乙稀基）萘、6 -烧基-2-雙（烧氧獄基）乙烯基萘 氰乙稀 -鹵烧基-2-（三氰乙烯基）萘、6 -鹵烧基-2- 基）萘、6-鹵烧基-2-(2 -氰基-2-烧氧幾乙烯基）萘、6-鹵 烧基-2-(1，2 -二氰基-2 -烧氧戴乙稀基）秦、6-鹵烧基-2-雙（烧氧魏基）乙稀基萘等。 其中，以6 -烧氧基- 2- (三氰乙烯基）蔡、6 -烧氧基 (二氰乙稀基）萘、6 -烧氧基- 2- (2-氰基烧氧魏乙稀基） 萘、6 -烷氧基-2-(1，2 -二氰基-2 -烷氧羰乙烯基）萘、6 -烷 氧基_2_雙（烧氧魏基）乙稀基秦等為佳。 又，本發明之螢光發光物質之較佳例可以下列一般式

\\312\2d-code\90-06\90103705.ptd 第12頁 572989

於

、更佳為1〜8個、特佳為〜、較佳4l〜1n « A，72达-広 马1 6個之烧氧基。7〗7 1 0個 鼠為氫原子或氰基，Z3 2為氫原 般式（8)中，Ri〇— f 〇 2 3 ,, 馬石厌數1〜2 0個、釦 口；為1〜5個）、氛基或三心取ί:;;(但貌基 或二豳甲基取代之萘基。 本基、或氰基 ”本發明之螢光發光物質並非限定於此 本备明之螢光發光物質為經由賦與電、磁、 罝所發出各種色之理由為因具有萘環之化合物Ϊ等外部能 物為，若位於萘環最高被佔執道之π電子為番本為螢光 而被激發上升至最低空軌道，此軌道上之π】磁波能量 軌逼時則發光’更且，電子供與基和電子吸 3:艾： ^匕秦％之第2位和第6位、或第1位和第4位之π電子軌道

\\312\2d-code\9〇.〇6\9〇]〇37〇5>ptd 第13頁 — 572989 五、發明說明（11) 進行相互作用，所謂的相互q子共Μ分子 ，則7Γ電子系更加共振安定化，且 ^ . ^ . β何私動） 五71 —死*級位間之能吾处 隙變小，易引起電子遷移，而察見紅色發光。 里工 令本發明之螢光發光物質發光二 能量，例如外加之電壓、或電以可列舉例如電性 本發明f光發光物質之原料物f萘為發光效率 價，且以高純度取得。 廉 一因此’若根據本發明’則發光效率良好之發光物質可於 尚純度下，且低費用下製得。 本發明之螢光發光物質例如可利用於讥元件、放 f光塗料、X射線螢光板、X射線增感紙、布朗氏管、 器、紅外線檢測器等。 木 本案發明之螢光發光物質為對於萘骨架中之以的址人 位置，利用結合電子供與基及電子吸引基 ；： 成反應則可合成。 $ j ’械口 (實施例1 ) 6-曱氧基-2-(二氰乙烯基）萘之合成 中於f L機，Γ!器和球管冷卻器之2 0 0毫升四個燒瓶 中’加入6-曱乳基-2_萘醛80克(43〇毫 2. 8 4克（4 3 · 0毫莫耳），卄‘ A从# 月月 、斗）亚加入做為溶劑之乙醇1 〇 〇毫升， 於其中加入°瓜。定3.65克"3()€|：〇 -,.. 〇r , g丨士兄U元莫耳），亚於矽油浴中以60 〒力口 #、、’反C3小日寸。反應終了後，冷卻至室 璃遽紙予以吸引過渡’且所得之固型物以少量之甲醇洗皮 淨，取得黃色之固型物。將其以乙醇及丙綱再結晶，其後

572989 五、發明說明（12) 真空乾燥，取得黃色結晶5. 8克。 此黃色結晶由圖1所示之I R圖確認為標題化合物。所得 標題化合物之產率為5 8 %，熔點為1 8 9〜1 9 1 °C。又，此黃 色結晶之元素分析值示於下。 實測值：C:77. 15%、82%、N:ll. 91% 計算值：C : 77. 24%、Η : 3. 89%、N : 1 2. 01% 若經由SPECTRO LINE Model ENF-240c/s之紫外線照射 裝置’對前述黃色結晶照射36 5nm之紫外線，則此黃色結 晶為發光成黃綠色，藉此可確認定性的螢光發光。又，於 溫度23 °C中若將325nm之He-Cd激光以8mW強度照射前述黃 色結晶’則此黃色結晶為如圖2所示般，確認於56〇ηπ]具有 最大發光波長。 (實施例2 ) 6-甲氧基-2-(三氰乙烯基）萘之合成

於安裝機械式攪拌器和球管冷卻器之2 0 0毫升四口燒瓶 中’加、入6-甲氧基一2-(二氰乙烯基）萘259克（11;1毫莫耳 )、做為溶劑之N，N-二甲基甲醯胺3 〇毫升，並加入氰化鈉 〇· 54 ^1· 1毫莫耳）和水丨· 〇毫升所作成之水溶液，且攪 掉1 0分鐘’於其中加入四醋酸鉛4 · 9 〇克u丨· 1毫莫耳），反 應30分鐘。反應終了後，加入氯仿100毫升，並於所得溶 液中加水50毫升且使用分液漏斗予以洗淨。於所得溶液中 加〇硫酸納並靜置3〇分鐘、脫水。將此溶液以蒸發器濃縮 ’亚進行真空乾燥，取得紅色固體。將所得固體使用笨進 行再結晶，取得紅色結晶1 · 2克。

572989 五、發明說明（13) 此紅色結晶由圖3所示之I R圖確認為標題化合物。所得 標題化合物之產率為42%，熔點為1 93〜195 °C。又，此黃 色結晶之元素分析值示於下。 實測值：C:74. 05% 、 H:3.42% 、 N:16. 02% 計算值：C:74.12%、H:3.50%、N:16.21% 若經由SPECTRO LINE Model ENF - 240c/s之紫外線照射

裝置，對前述紅色結晶照射365nm之紫外線，則此紅色結 晶為發光成紅色，藉此可確認定性的螢光發光。又，於溫 度23 °C中若將32 5nm之He-Cd激光以8mW強度照射前述黃色 結晶，則此紅色結晶為如圖4所示般，確認於6 4 0 nm具有最 大發光波長。 (實施例3) 6 -甲氧基-2-(2-氰基-2-乙氧羰乙烯基）萘之合成

於安裝機械式攪拌器和球管冷卻器之2 0 0毫升四口燒瓶 中，加入6-曱氧基-2 -萘醛5.0克（26.9毫莫耳）、氰基醋酸 乙S旨3 · 0 4克（2 6 · 9毫莫耳），並加入做為溶劑之乙醇6 3毫升 ，並於其中加入哌啶2. 28克（26. 9毫莫耳），並於矽油浴中 以6 0 °C加熱，反應3小時。反應終了後，冷卻至室溫。使 用玻璃濾紙予以吸引過濾，且所得之固型物以少量之甲醇 洗淨，取得淡黃色之固型物。將其以乙醇及丙酮再結晶， 其後真空乾燥，取得淡黃色結晶6 · 6克。 此淡黃色結晶由圖5所示之I R圖確認為標題化合物。所 得標題化合物之產率為8 7%，熔點為11 5〜11 8 °C。又，此 黃色結晶之元素分析值示於下。

\\312\2d-code\90-06\90103705.ptd 第16頁 572989 五、發明說明（14) 實測值：C:7 2. 3 5%、Η:5· 32%、Ν··4· 72% 計算值乂：72· 58%、Η··5. 37%、Ν:4· 98% 若經由SPECTRO LINE Model ENF-240c/s之紫外線照射 装置’對前述淡黃色結晶照射365nm之紫外線，則此淡黃 色結晶為發光成藍色，藉此可確認定性的螢光發光。又 於，度23 °C中若將325nm之He-Cd激光以8mW強度照射前述 /火更色結晶，則此淡黃色結晶為如圖6所示般，確認於 475 nm具有最大發光波長。 (貫施例4 ) 6

:乳基-2-(1 ’ 2-二氰基_2_乙氧羰乙烯基）萘之合成 中：f L機ΐ ί授拌器和球管冷卻器之2〇°毫升四口燒瓶 (12.8毫莫耳）、做為:(2；'基~2-6氧罗炭乙稀基）萘 ,χ . 做為〉谷劑之ν，ν-二甲基曱醯胺40毫升，立 溶液，且禮拌]0八於.8笔莫耳）和水升所作成之水 古 刀如，於其中加入四醋酸鉛5 · 6 7克（1 2 8 笔莫耳），反應3 0分鐘。反岸故 · 並於所得、、容笼中力“、冬了後加入氣仿100毫升， 所二、—、广士 / 口水50 *升且使用分液漏斗予以洗淨。方 蒸發器濃縮，並進行直心! 、脫水。將此溶液c

體使用乙醇進行再钍日俶〜取行役巳LJ歧。將所侍@ 此燈色結曰曰曰由Ξγ戶克。 標題化合物之產率為，確涊為標題化合物。所得 色結晶之元素分；==點為147〜爾。又，此撥 N：9. 08% 實測值：C:70. 32%、H 51%

\\312\2d-code\90-06\90103705.ptd

572989 五、發明說明（15) 計算值：C:70· 58%、Η:4· 61%、Ν··9· 15% 若經由S P E C T R 0 L I Ν Ε Μ o d e 1 E N F - 2 4 0 c / s之紫外線照射 裝置’對珂述橙色結晶照射365nm之紫外線，則此橙色結 晶為發光成橙色，藉此可確認定性的螢光發光。又，於溫 度2 3 °C中若將325nm之He-Cd激光以8mW強度照射前述橙色 結晶，則此橙色結晶確認於59〇ηπ]具有最大發光波長。 (實施例5) 於安裝機械式攪拌器和球管冷卻器之2〇〇毫升四口燒瓶 中’加入6-甲氧基-萘醛1〇克（5·37毫莫耳）、及4 一氰苯 基乙腈〇· 76克（5· 37毫莫耳），加入做為溶劑之乙醇50毫 升’並於其中加入哌啶〇· 46克（5. 37毫莫耳），並於矽油浴 中以6 0 C加熱，反應4小時。反應終了後，將燒瓶内冷卻 至，溫。使用玻璃濾紙予以吸引過濾，且所得之固型物以 少量之甲醇洗淨，取得淡黃色之固型物1 · 5 0克。 此固型物為具有圖8所示之構造，且產率為91 %。其NMR ^不於圖8。所得黃色結晶之元素分析結果示於下。 貫測值：c: 82.14%、m m、n m 計算值：C:82· 34%、Η:3· 29%、Ν··9· 14% (實施例6) 於安裝機械式攪拌器和球管冷卻器之2 〇 〇毫升四口燒瓶 中’加入前述實施例5所得之化合物丨· 〇 〇克（3 · 2 6毫莫耳） 、做為溶劑之Ν，ν-二曱基曱醯胺2〇毫升，並加入氰化鈉 〇·1 6克（3 · 2 6毫莫耳）和水丨.〇毫升所作成之水溶液，且攪 摔5刀名里’於其中加入四醋酸鉛1. 4 5克（3 · 2 6毫莫耳），反

\\312\2d-code\90-06\90l03705.ptd 第18頁 572989 五、發明說明（16) 應5分鐘。反應終了後，加入氯仿1 〇〇毫升，並 ^^^ 中加水5 0耄升且使用分浪潙斗予以洗淨。於所^ =件溶液 入硫酸鈉並靜置30分鐘、赋水。將此溶液以墓二=ί =加 並進行真空乾燥，取得紅色結晶〇· 30克。…、又态/辰縮， 一此固型物為具有圖9所米之構造，產率為27%。其N =方；圖9。所得紅色結晶之元素分析結果示於下。 回 實測值：C:79. 52%、Η:2β 84%、N:12.73% 計算值：C:79. 75%、h.2 、N:12. 68% (實施例7 ) · · 於安裝機械式攪拌器和球管冷卻器之2〇〇毫升四口燒瓶 中，加入6-甲氧基〜2-萘釀〇.12克（〇66毫莫耳）、及370 =三氟曱基）秦小乙腈〇 2〇克（〇 66毫莫耳），並加又做 ，广训之乙醇30毫升，於其中加入哌啶〇· 06克（〇· 66毫莫 ，並於矽油浴中以60工加熱。反應一晚。反應終了 ^將L瓶内冷啣至室溫。使用玻璃濾紙予以吸引過濾。 且戶==之固型物以少量之甲醇洗淨，取得淡黃色之固 U· 07 克。 '4 一此口里物為具有圖10所示之構造，產率為22%。其NMR圖 二於圖1 0。所得淡黃色結晶之元素分析結果示於下。 貫，值：C:6 6.52%、Η:3 18%、m〇% 5 十异值 乂：6 6.2 5% H21% 產__業上之可矛 若根據本發明，則可提供發光效率良好，且可於 度、低費用下製造之發光物質。 、”

\\312\2d-code\90-06\90103705.ptd

第19頁 572989 五、發明說明（17) 又，本發明之螢光發光物質經由適當選擇電子供與基A 及電子吸引基B，則可自由發出紅色至藍色之光。 Φ «

\\312\2d-code\90-06\90103705.ptd 第20頁 572989 圖式簡單說明 圖1為6-曱氧基-2-(二氰乙烯基）萘之IR圖。 圖2為示出6-甲氧基-2-(二氰乙烯基）萘之發光特性圖。 圖3為6-曱氧基-2-(三氰乙稀基）萘之IR圖。 圖4為示出6-曱氧基-2-(三氰乙稀基）萘之發光特性圖。 圖5為6-曱氧基-2- (2_氰基-2-乙氧魏乙稀基）萘之IR 圖。 圖6為示出6-曱氧基-2- (2-氰基-2-乙氧幾乙稀基）萘之 發光特性圖。 圖7為6-曱氧基-2-(1，2 -二氰基-2-乙氧幾乙稀基）萘之 I R圖。 圖8為實施例5所得之螢光發光化合物之NMR流程圖。 圖9為實施例6所得之螢光發光化合物之NMR流程圖。 圖1 0為實施例7所得之螢光發光化合物之NMR流程圖。

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Claims (1)

1. 572989 ^ U. I · 替換本

   '申請專利範圍 種營光發光物質，其特徵為以一般式（1)表 α〜Αγ-Β..........(1) 示 但， 與基， 為般式（2a)及（2b)所示之芳香族基，A 為電子吸引基）； 為電子供 (2a)

   (2b) 美刎述電子供與基八為烷胺基、胺基、胺芳&、烷胺芳 氧基：烷氧芳基、芳烷氧基、烷基、芳基及函化烷 基、=述烷胺基、烷胺芳基、烷氧基、烷氧芳基中之烷氧 〜？η Γ燒氧基中之烧氧基、烧基、齒化燒基分別為碳數1 前述烷胺基為包含單烷胺基及二烷胺基，前述烷 :基為包含單烷胺芳基及二烷胺芳基； 前述電子吸引為一般式（3a)或（31))所示之電子吸引 个生乙烯基； Z1 CN (3a) t z3 (3b) z2

   第22頁 572989

   C:\ 總檔\90\90103705\90103705(替換）-l.ptc 第23頁 572989 ^^J01Q3705 六、申請專利範圍 (’ Y為氰基、酯基、鹵原子或鹵化烷基 為既或漠’上述鹵化烷基為三氟甲基； '為\ 5 ’表示苯基之氫原子被γι基取代之個數； 盾分別為氣基、醋基、鹵原子或齒化炫基，上述_ ^ 、二氟或〉臭，上述鹵化烷基為三氟甲基； mjl〜3，表示鍵結於乙烯基之萘基的環狀部分之 子被Y2基取代之個數； 為IΓ4，表示萘基的另一環狀部分之氫原子被丫3基取 代之個數； & # Y Υ Υ分別為氰基、酯基、鹵原子或鹵化烷基，上 述鹵原子為氟或溴，上述鹵化烷基為三氟甲基； 产^為j =3工，表示取代一般式（3a)或（3b)氫原子之蔥基的 衣之風原子被Y4基取代之個數； 數3•為1〜2，表示蔥基的中間環之氫原子被Y5基取代之個 個1^\或2，表示蔥基最後一個環之氫原子被γ6基取代之 2 ·如申凊專利範圍第1項之螢光發光物質 電子供與基A為碳數1〜2 0個之烷氧基。 3 ·如申請專利範圍第1項之螢光發光物質 電子供與基A為碳數1〜1 〇個之烷氧基。 4·如申請專利範圍第丨項之螢光發光物質 電子供與基A為碳數1〜8個之烷氧基。 5.如申請專利範圍第丨項之螢光發光物質 月 曰 修正 述函原子 其中，前述 其中，前述 其中，前述 其中，前述 第24頁 572989

   C:\ 總檔\90\90103705\90103705(替換）-l.ptc 第25頁