JPS6118740A - ヒドロキシナフタレンおよびその誘導体の製造法 - Google Patents
ヒドロキシナフタレンおよびその誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPS6118740A JPS6118740A JP14014184A JP14014184A JPS6118740A JP S6118740 A JPS6118740 A JP S6118740A JP 14014184 A JP14014184 A JP 14014184A JP 14014184 A JP14014184 A JP 14014184A JP S6118740 A JPS6118740 A JP S6118740A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fatty acid
- formylnaphthalene
- reaction
- organic
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はナツトアルデヒド類を有機脂肪酸のごとき有機
溶媒の存在下、過酸化水素または有機過酸もしくはこれ
らの混合物で酸化することによりヒドロキンナフタレン
およびその誘導体を製造する方法に関する。
溶媒の存在下、過酸化水素または有機過酸もしくはこれ
らの混合物で酸化することによりヒドロキンナフタレン
およびその誘導体を製造する方法に関する。
本発明により得られるヒドロキシナフタレン類は医薬、
農薬、染料等の中間体もしくは原料として、あるいはプ
ラスチックの原料として有用な物質である。
農薬、染料等の中間体もしくは原料として、あるいはプ
ラスチックの原料として有用な物質である。
本発明は、このような有用な物質を工業的に効率よく製
造する方法を提供するものである。
造する方法を提供するものである。
従来、ヒドロキシナフタレン類のｆＭ造方法としては、
タール酸から分離する方法、あるいはナフタレン核のス
ルホン化、アルカリ熔融による方法等が一般的な方法と
して知られている。
タール酸から分離する方法、あるいはナフタレン核のス
ルホン化、アルカリ熔融による方法等が一般的な方法と
して知られている。
しかし前者においては異性体間はもちろん、同族体間で
も物性の差が小さいヒドロキシナフタレン類の混合物を
原料とするため、高純度品にまで精製するのは困難をと
もない、又後者においては反応の選択性が必ずしも高く
ない上、廃棄物の処理が必要となるなどの欠点を有して
いる。
も物性の差が小さいヒドロキシナフタレン類の混合物を
原料とするため、高純度品にまで精製するのは困難をと
もない、又後者においては反応の選択性が必ずしも高く
ない上、廃棄物の処理が必要となるなどの欠点を有して
いる。
一方、芳香族アルデヒド類を過酸化水素あるいは有機過
酸で酸化してフェノール誘導体を合成する方法はバイヤ
ービリガー反応として良く知られている。
酸で酸化してフェノール誘導体を合成する方法はバイヤ
ービリガー反応として良く知られている。
この方法は、異性体純度の高い生成物を与える点に特徴
があり、近年芳香族炭化水素化合物のカルボニル化によ
る芳香族アルデヒドの工業的製造が可能になったことと
あいまって注目されて来ている。しかしながら、この方
法はアルキル基またはアルコキシ基等のどどき電子供与
基を核に有するアルキル置換ベンツアルデヒドのとと詠
吻香族アルデヒド類にのみ効果的であって、ベンツアル
デヒドのごとき核中に電子供与基を有しない芳香族アル
デヒド類に上記方法を適用しても、対応するフェノール
類の生成は起り得ないと認識されて来ている。この様な
認識の下ではアルデヒド基が存在する同一環内にアルキ
ル基のごとき電子供与基が存在しないナフトアルデヒド
類は、一般的にはベンツアルデヒドと同様に過酸酸化に
よってヒドロキシナフタレン類を生成させることは出来
ないであろう七予測され、事実この様な方法によってヒ
ドロキシナフタレン類を得ることはこれまで知られてい
ない。
があり、近年芳香族炭化水素化合物のカルボニル化によ
る芳香族アルデヒドの工業的製造が可能になったことと
あいまって注目されて来ている。しかしながら、この方
法はアルキル基またはアルコキシ基等のどどき電子供与
基を核に有するアルキル置換ベンツアルデヒドのとと詠
吻香族アルデヒド類にのみ効果的であって、ベンツアル
デヒドのごとき核中に電子供与基を有しない芳香族アル
デヒド類に上記方法を適用しても、対応するフェノール
類の生成は起り得ないと認識されて来ている。この様な
認識の下ではアルデヒド基が存在する同一環内にアルキ
ル基のごとき電子供与基が存在しないナフトアルデヒド
類は、一般的にはベンツアルデヒドと同様に過酸酸化に
よってヒドロキシナフタレン類を生成させることは出来
ないであろう七予測され、事実この様な方法によってヒ
ドロキシナフタレン類を得ることはこれまで知られてい
ない。
本発明はこの様な現状に鑑み、ナフタレン核のスルホン
化、アルカリ熔融などの手段によらず、工業的に有効な
方法によりヒドロキシナフタレンおよびその誘導体を製
造することを目的とするものである。
化、アルカリ熔融などの手段によらず、工業的に有効な
方法によりヒドロキシナフタレンおよびその誘導体を製
造することを目的とするものである。
本発明者らは、上記のごとき現状に基づき、ナフタレン
核のスルホン化、アルカリ熔融の手段によらないヒドロ
キシナフタレンおよびその誘導体の製造法について鋭意
研究を重ねた結果、意外にも、アルデヒド基が存在する
環内にアルキル基を有しないアシルナフタレン類を過酸
化水素のごとき過酸化物上反応させることによりヒドロ
キシナフタレン類が得られることが判りだ。本発明はこ
の様Ｎ事実に基づいて達成したものである。
核のスルホン化、アルカリ熔融の手段によらないヒドロ
キシナフタレンおよびその誘導体の製造法について鋭意
研究を重ねた結果、意外にも、アルデヒド基が存在する
環内にアルキル基を有しないアシルナフタレン類を過酸
化水素のごとき過酸化物上反応させることによりヒドロ
キシナフタレン類が得られることが判りだ。本発明はこ
の様Ｎ事実に基づいて達成したものである。
すなわち、本発明は下記の一般式（１）〔式中、Ｒは水
素原子または炭素数１〜１０のアルキル基もしくはアル
コキシ基を示し、ｎ＝１〜４である。〕 で表わされるナフトアルデヒド類を、有機脂肪酸または
有機脂肪酸と有機脂肪酸エステルもしくは芳香族炭化水
素との混合物の存在下、過酸化水素または有機過酸もし
くはこれらの混合物の一種で酸化することな特徴とする
ヒドロキシナフタレンおよびその誘導体の製造法に関す
る。
素原子または炭素数１〜１０のアルキル基もしくはアル
コキシ基を示し、ｎ＝１〜４である。〕 で表わされるナフトアルデヒド類を、有機脂肪酸または
有機脂肪酸と有機脂肪酸エステルもしくは芳香族炭化水
素との混合物の存在下、過酸化水素または有機過酸もし
くはこれらの混合物の一種で酸化することな特徴とする
ヒドロキシナフタレンおよびその誘導体の製造法に関す
る。
本発明における上記一般式（１）で表わされるナフトア
ルデヒド類はアルデヒド基が存在する同一環内にアルキ
ル基もしくはアルコキシ基のごとき電子供与基を有しな
いものであって、たとえばナフタレンあるいは２−メチ
ルナフタレンのごときアルギルナフタレンを触媒の存在
下にホルミル化することにより得られ、具体的にはたと
えば、ホルミルナフタレン、２−メチル−６−ホルミル
ナフタレン、２−エチル−６−ホルミルナフタレン、２
−プロピル−６−ホルミルナフタレン、２−イソプロピ
ル−６−ホ゛ルミルナフタレン、１．６−ジメチル−６
−ホルミルナフクレン、１，３−ジエチル−６−ホルミ
ルナフタレン、１，４−ジメチル−６−ホルミルナフタ
レン、２−ブチル−６−ホルミルナフタレン、１−メチ
ル−３−エチル−６−ホルミルナフタレン、１−メチル
−５−ホルミルナフタレン、１−エチル−５−ホルミル
ナフタレン、１−プロピル−５−ホルミルナフタレン、
１゜６−シメチルー５−ホルミルナフタレン、２−メト
キシ−６−ホルミルナフタレン、１−メトキシ−６−ホ
ルミルナフタレン、１−メトキシ−５−ホルミルナフタ
レン、２−メトキシ−５−ホルミルナフタレン、等が例
示される。これらのうち反応性、高純度な生成物の得や
すさ、取り扱い易さ入手性、さらには工業的な利用性な
どの点から、特にホルミルナフタレン、２−メチル−６
−ホルミルナフタレン、１−メチル−６−ホルミルナフ
タレン、２−エチル−６−ホルミルナフタレン、１−エ
チル−６−ホルミルナフタレン、１−メチル−５−ホル
ミルナフタレン、２−メチル−５−ホルミルナフタレン
、２−プロピル−６−ホルミルナフタレン等が本発明に
おける有用な原料として例示できる。
ルデヒド類はアルデヒド基が存在する同一環内にアルキ
ル基もしくはアルコキシ基のごとき電子供与基を有しな
いものであって、たとえばナフタレンあるいは２−メチ
ルナフタレンのごときアルギルナフタレンを触媒の存在
下にホルミル化することにより得られ、具体的にはたと
えば、ホルミルナフタレン、２−メチル−６−ホルミル
ナフタレン、２−エチル−６−ホルミルナフタレン、２
−プロピル−６−ホルミルナフタレン、２−イソプロピ
ル−６−ホ゛ルミルナフタレン、１．６−ジメチル−６
−ホルミルナフクレン、１，３−ジエチル−６−ホルミ
ルナフタレン、１，４−ジメチル−６−ホルミルナフタ
レン、２−ブチル−６−ホルミルナフタレン、１−メチ
ル−３−エチル−６−ホルミルナフタレン、１−メチル
−５−ホルミルナフタレン、１−エチル−５−ホルミル
ナフタレン、１−プロピル−５−ホルミルナフタレン、
１゜６−シメチルー５−ホルミルナフタレン、２−メト
キシ−６−ホルミルナフタレン、１−メトキシ−６−ホ
ルミルナフタレン、１−メトキシ−５−ホルミルナフタ
レン、２−メトキシ−５−ホルミルナフタレン、等が例
示される。これらのうち反応性、高純度な生成物の得や
すさ、取り扱い易さ入手性、さらには工業的な利用性な
どの点から、特にホルミルナフタレン、２−メチル−６
−ホルミルナフタレン、１−メチル−６−ホルミルナフ
タレン、２−エチル−６−ホルミルナフタレン、１−エ
チル−６−ホルミルナフタレン、１−メチル−５−ホル
ミルナフタレン、２−メチル−５−ホルミルナフタレン
、２−プロピル−６−ホルミルナフタレン等が本発明に
おける有用な原料として例示できる。
本発明の方法は、有機脂肪酸または有機脂肪酸と有機脂
肪酸エステルもしくは芳香族炭化水素との混合物からな
る溶媒の存在下に行なわれる。有機脂肪酸としては炭素
数１〜４の低級脂肪酸であって、たとえば、ぎ酸、酢酸
、プロピオン酸、酪酸であり、有機脂肪酸エステルは、
たとえば、ぎ酸メチル、ぎ酸エチル、酢酸メチル、酢酸
エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、な
どが例示される。また芳香族炭化水素としてはベンゼン
、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどがある。
肪酸エステルもしくは芳香族炭化水素との混合物からな
る溶媒の存在下に行なわれる。有機脂肪酸としては炭素
数１〜４の低級脂肪酸であって、たとえば、ぎ酸、酢酸
、プロピオン酸、酪酸であり、有機脂肪酸エステルは、
たとえば、ぎ酸メチル、ぎ酸エチル、酢酸メチル、酢酸
エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、な
どが例示される。また芳香族炭化水素としてはベンゼン
、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどがある。
これら溶媒の使用量は通常、原料ナフトアルデヒド類に
対して２〜１０重量倍であり、５〜８重量倍量が好適で
ある。２重量倍量よりも少ない場合は反応が円滑に、十
分に行なわれず不純物の生成が起り易く不適である。一
方１０重量倍量よりも多い場合、反応自体には格別不都
合はないが経済的な点から決められる。
対して２〜１０重量倍であり、５〜８重量倍量が好適で
ある。２重量倍量よりも少ない場合は反応が円滑に、十
分に行なわれず不純物の生成が起り易く不適である。一
方１０重量倍量よりも多い場合、反応自体には格別不都
合はないが経済的な点から決められる。
また、溶媒中の水分量は少ない方が望ましく、反応の選
択率を高めるためには２０ｗｔ％（対溶媒）以下である
ことが必要であり、１５ｗｔ９６以下の水分量であるこ
とが望ましい。水分量が多い場合には反応の進行が阻害
され、選択性が低下することとなるので好ましくない。
択率を高めるためには２０ｗｔ％（対溶媒）以下である
ことが必要であり、１５ｗｔ９６以下の水分量であるこ
とが望ましい。水分量が多い場合には反応の進行が阻害
され、選択性が低下することとなるので好ましくない。
本発明では過酸化水素または有機過酸もしくはその混合
物のうちの一種が使用される。工業的には過酸化水素を
用いるのが好適である。有機過酸は過酸化水素と低級脂
肪酸とから合成されろ過カルボン酸で、過酢酸、過フロ
ピオン酸などが例示できる。
物のうちの一種が使用される。工業的には過酸化水素を
用いるのが好適である。有機過酸は過酸化水素と低級脂
肪酸とから合成されろ過カルボン酸で、過酢酸、過フロ
ピオン酸などが例示できる。
本発明において過酸化水素の供給は、過酸化水素をその
まま又は低級脂肪酸溶液として反応に使用することが出
来る。過酸化水素の低級脂肪酸溶液は酸触媒を使用しな
くとも滞留時間の長い場合には一部の過カルボン酸を生
成することがあるが、支障なく使用できる。過酸化水素
は通常６０〜９５ｗｔ％の濃度のものが使用されるが、
高濃度のものが望ましく６０〜９５ｗｔ９６のものが望
ましい。過酸化水素または有機過酸もしくはこれらの混
合物は、原料ナフトアルデヒド類に対してモル比で１．
００〜１．１０の範囲で使用される。この範囲以上の使
用は特に利することなく、場合によっては副反応を伴っ
て不利益をもたらすことがある。
まま又は低級脂肪酸溶液として反応に使用することが出
来る。過酸化水素の低級脂肪酸溶液は酸触媒を使用しな
くとも滞留時間の長い場合には一部の過カルボン酸を生
成することがあるが、支障なく使用できる。過酸化水素
は通常６０〜９５ｗｔ％の濃度のものが使用されるが、
高濃度のものが望ましく６０〜９５ｗｔ９６のものが望
ましい。過酸化水素または有機過酸もしくはこれらの混
合物は、原料ナフトアルデヒド類に対してモル比で１．
００〜１．１０の範囲で使用される。この範囲以上の使
用は特に利することなく、場合によっては副反応を伴っ
て不利益をもたらすことがある。
本発明を実施するのに適する反応温度は、３０℃から１
５０℃の範囲にあり、もつとも好ましくは５０℃から９
０”Ｃの範囲である。反応温度が５０″Ｃ以下のときは
反応速度が遅く実用的でなく、一方、反応温度が１５０
℃を越えると反応の選択率が低下して不利である。
５０℃の範囲にあり、もつとも好ましくは５０℃から９
０”Ｃの範囲である。反応温度が５０″Ｃ以下のときは
反応速度が遅く実用的でなく、一方、反応温度が１５０
℃を越えると反応の選択率が低下して不利である。
本発明の方法は、発熱を伴う反応であり、反応に際して
反ル６温度を上記の範囲に保持するため、反応熱に対地
出来る除熱を考慮しなければならない。これには通常は
内部又は外部熱交を用い仮面による除熱方法が適する。
反ル６温度を上記の範囲に保持するため、反応熱に対地
出来る除熱を考慮しなければならない。これには通常は
内部又は外部熱交を用い仮面による除熱方法が適する。
工業的に火施する場合には減圧又は加圧の反応圧力下、
所定反応温度において溶媒が沸騰出来る条件での実施が
好ましく、溶媒蒸気の蒸発にともなう潜熱の吸収により
除熱することが出来る。
所定反応温度において溶媒が沸騰出来る条件での実施が
好ましく、溶媒蒸気の蒸発にともなう潜熱の吸収により
除熱することが出来る。
本発明の反応は極めて大きな反応速度を有するため反応
に要する時間は短かく、好ましい条件においては３０分
以下で酸化反応を終了することが可能である。
に要する時間は短かく、好ましい条件においては３０分
以下で酸化反応を終了することが可能である。
酸化反応によって得られる反応混合物は、主として原料
ナフトアルデヒド類に対応するヒドロキシナフタレン類
、反応溶媒及び水から成りその他少址の副生高沸分を含
む。この混合物がら、溶媒及び水を除去し、高沸分を分
離することで目的生成物を得ることができる。
ナフトアルデヒド類に対応するヒドロキシナフタレン類
、反応溶媒及び水から成りその他少址の副生高沸分を含
む。この混合物がら、溶媒及び水を除去し、高沸分を分
離することで目的生成物を得ることができる。
尚、分離された水を含む溶媒は公知の方法により精製し
たのち再度使用することができる。
たのち再度使用することができる。
本発明Ｐこよれば、従来工業的に製造することが困難よ
されていたナフトールおよびその誘導体を、スルポン化
−アルカリ溶融のごとき煩雑な方法によることなく、容
易にかつ高純度で製造することができ、工業的に極めて
有意義な方法である。
されていたナフトールおよびその誘導体を、スルポン化
−アルカリ溶融のごとき煩雑な方法によることなく、容
易にかつ高純度で製造することができ、工業的に極めて
有意義な方法である。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例 １
かくはん機、還流コンデンサー及び滴下ロートを附した
反応容器に、ぎ酸 ｉｏｙ及びα−ナフトアルデヒド
５９を加え、かきまぜながら水浴上で５０℃に加熱する
。あらかじめぎ酸２１ｙを９０％過酸化水素 ３．５Ｉ
とを調合した混合物 ９．４ｇを滴下ロートから約５分
間にわたりかくはん下、滴下する。滴下にともなって激
しい発熱が認められるが、必要に応じて水冷して内温な
５０℃に保持する。
反応容器に、ぎ酸 ｉｏｙ及びα−ナフトアルデヒド
５９を加え、かきまぜながら水浴上で５０℃に加熱する
。あらかじめぎ酸２１ｙを９０％過酸化水素 ３．５Ｉ
とを調合した混合物 ９．４ｇを滴下ロートから約５分
間にわたりかくはん下、滴下する。滴下にともなって激
しい発熱が認められるが、必要に応じて水冷して内温な
５０℃に保持する。
滴下終了後その温度で６０分間経過せしめたのち、水を
加えて加水分解を行ったのち、反応混合物から目的生成
物を分離して得た。該生成物をガスクロマトグラフィー
により分析した結果、α−ナツトアルデヒドの反応率８
０％、α−ナフトールへの選択率は８９％であった。
加えて加水分解を行ったのち、反応混合物から目的生成
物を分離して得た。該生成物をガスクロマトグラフィー
により分析した結果、α−ナツトアルデヒドの反応率８
０％、α−ナフトールへの選択率は８９％であった。
実施例 ２
ぎ酸 ５７ｇ、α−ナフトアルデヒド ２０１１ぎ酸
８０ｇと９０９６過酸化水素 ８．９４ｇとを調合した
混合物 ５６９を使用し、反応温度を６０℃とした以外
は実施例１と同様に行った。α−ナンドアルデヒドの反
応率 ８９％、α−ナフトールの選択率 ９０．５９６
であった。
８０ｇと９０９６過酸化水素 ８．９４ｇとを調合した
混合物 ５６９を使用し、反応温度を６０℃とした以外
は実施例１と同様に行った。α−ナンドアルデヒドの反
応率 ８９％、α−ナフトールの選択率 ９０．５９６
であった。
実施例 ３
実施例１においてα−ナフトアルデヒドに代６ｇを用い
た以外は実施例１と同様に行った。
た以外は実施例１と同様に行った。
心ｗミ？し
２−メチル−６−勢＋幸ヰ今ナフクレンの反応率５０％
、２−メチル−６−ヒドロキシナフタレンの選択率９０
％であった。
、２−メチル−６−ヒドロキシナフタレンの選択率９０
％であった。
実施例 ４
実施例１においてα−ナフトアルデヒドに代えて１，４
−ジメチル−６−ホルミルナフタレン ６ｇを用いた以
外は実施例１と同様に行なった。１．４−ジメチル−６
−ホルミルナフタレンの反応率６０％、１，４−ジメチ
ル−６−ヒドロキシナフタレンの選択率７６９６であっ
た。
−ジメチル−６−ホルミルナフタレン ６ｇを用いた以
外は実施例１と同様に行なった。１．４−ジメチル−６
−ホルミルナフタレンの反応率６０％、１，４−ジメチ
ル−６−ヒドロキシナフタレンの選択率７６９６であっ
た。
実施例 ５
実施例１においてα−ナツトアルデヒドに代えて２−プ
ロピル−６−ホルミルナフタレン６．５ｇを用いた以外
は実施例１と同様に行なった。２−プロピル−６−ホル
ミルナフタレンの反応率６０９６．２−プロピル−６−
ヒドロキシナフタレンの選択率７０％であった。
ロピル−６−ホルミルナフタレン６．５ｇを用いた以外
は実施例１と同様に行なった。２−プロピル−６−ホル
ミルナフタレンの反応率６０９６．２−プロピル−６−
ヒドロキシナフタレンの選択率７０％であった。
実施例 ６
ぎ酸 ２０ｇ、α−ナフトアルデヒド ５Ｉを実施例１
に使用したと同様の反応器に仕込み、を要して滴下した
。滴下終了後約６０分間その温度に保持して反応を終了
させた。反応後、反応混合物から目的生成物を分離し、
ガスクロマ味 トゲラフイーで分析した結果、欠−ナフトアルデヒドの
反応率７８％、徴−ナフトールへの選択率は７０％であ
った。
に使用したと同様の反応器に仕込み、を要して滴下した
。滴下終了後約６０分間その温度に保持して反応を終了
させた。反応後、反応混合物から目的生成物を分離し、
ガスクロマ味 トゲラフイーで分析した結果、欠−ナフトアルデヒドの
反応率７８％、徴−ナフトールへの選択率は７０％であ
った。
特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社
代表者 長 野 和 吉
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記の一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜１０のアルキル
基もしくはアルコキシ基を示し、ｎ＝１〜４である。〕 で表わされるナフトアルデヒド類を、有機脂肪酸または
有機脂肪酸と有機脂肪酸のエステルもしくは芳香族炭化
水素との混合物の存在下、過酸化水素または有機過酸も
しくはこれらの混合物の一種で酸化することを特徴とす
るヒドロキシナフタレンおよびその誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14014184A JPS6118740A (ja) | 1984-07-06 | 1984-07-06 | ヒドロキシナフタレンおよびその誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14014184A JPS6118740A (ja) | 1984-07-06 | 1984-07-06 | ヒドロキシナフタレンおよびその誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6118740A true JPS6118740A (ja) | 1986-01-27 |
Family
ID=15261827
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14014184A Pending JPS6118740A (ja) | 1984-07-06 | 1984-07-06 | ヒドロキシナフタレンおよびその誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6118740A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6538161B2 (en) * | 2000-02-18 | 2003-03-25 | Taiho Industries Co., Ltd. | Fluorescent substances |
-
1984
- 1984-07-06 JP JP14014184A patent/JPS6118740A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6538161B2 (en) * | 2000-02-18 | 2003-03-25 | Taiho Industries Co., Ltd. | Fluorescent substances |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4748278A (en) | Process for the isolation of p-hydroxybenzaldehyde | |
| JPH11240847A (ja) | 芳香族化合物のヒドロキシ芳香族化合物への酸化方法 | |
| Anderson Jr et al. | Synthesis of Dicyclopenta [ef, kl] heptalene (Azupyrene). II. Routes from 1, 6, 7, 8, 9, 9a-Hexahydro-2H-Benzo [c, d] azulen-6-one and 5-Phenylpentanoic Acid | |
| JPS6118740A (ja) | ヒドロキシナフタレンおよびその誘導体の製造法 | |
| US5545760A (en) | Process for making fluorenones | |
| Taylor | Synthesis of 5, 5-dichloro-4-pentenoic acid by the Wittig reaction with bromotrichloromethane and triphenylphosphine | |
| US2737527A (en) | Production of phenols and carbonyl compounds | |
| JPS61204152A (ja) | アシロキシナフタレンおよびその誘導体の製造法 | |
| JPS61106536A (ja) | アシロキシナフタレンおよびその誘導体の製造法 | |
| JPS5946932B2 (ja) | ｐ−クレゾ−ルの製造法 | |
| BE883981A (fr) | Procede pour la preparation de l'acide 4-hydroxyphenylacetique | |
| US4065505A (en) | Oxidation process | |
| FR2549041A1 (fr) | Procede de purification de 4-fluorophenol | |
| US4308211A (en) | Process for the preparation of anthraquinone | |
| FR2583040A1 (fr) | Procede pour la production de 2,6-naphtalenediol et de 2,6-diacetoxynaphtalene | |
| JPS6123781B2 (ja) | ||
| Feuer et al. | Preparation and Reactions of α, α'-Dibromo-α, α'-dinitrocyclic Ketones1 | |
| US5574196A (en) | Process for preparing alkanols | |
| JPS5935907B2 (ja) | 芳香族ポリカルボン酸の製造法 | |
| CA2251024A1 (fr) | Procede de preparation d'anthraquinones substituees, et application a la preparation de rheines | |
| Morris | Synthesis of conjugated octadecadiynoic acids | |
| EP0047693B1 (fr) | Procédé de fabrication d'acides hydroxyarylglyoxyliques et de leurs sels alcalins et son application à la fabrication du para-hydroxyphénylglyoxylate de sodium | |
| WO1997016404A1 (fr) | Procede de preparation d'anthraquinones substituees et application a la preparation de rheines | |
| FR2486526A1 (fr) | Procede de preparation de derives de l'oxyde de diphenyle | |
| JPH0580459B2 (ja) |