TW512139B - Process for recovery of hexamethylendiamine from mixtures containing same - Google Patents
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512139 A7 B7 五、發明説明(1 ) 本發明係關於自包含下列之混合物(π)回收六亞甲二胺(I) 之方法, (I) 六亞甲二胺, (ΠΙ)六亞甲亞胺, (IV) 選自由2-胺甲基環戊胺及〗,2•二胺基環己基所组成之群 的化合物, (V) 亞胺, (VI) 己二腈及6-胺基己腈, 其包括蒸餘 (a) 混合物(π)以獲得 , (al)基本上包含(ΠΙ)之低沸點餾份, (a2)包含(I),(IV)及(V)之中沸點餾份(VII),及 (a3)包含(V)及(VI)之高沸點餡份, (b) 混合物(VII)以獲得 (bl)基本上包含(IV)之頂部產物,及 (b2)包含⑴及(V)之混合物(VIII)之底部產物,及 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (c) 混合物(VIII)以獲得 (cl)(I)之頂部產物,及 (c2)包含基夯毐份爲(V)之底部產物。 例如' ,由 K.Weissermel, H.-J. Arpe, Industrielle Organische Chemie ,第四-版,270 頁,VCH Verlagsgesellschaft,已知於鐵,話或鎳催劑存在下呈完 全氫化己二腈以形成纖維中間體六亞甲二胺。己二猜定量 一 5 一 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公爱) 512139 A7 B7 五、發明説明(2 ) 轉化成六亞甲二胺之結果,氫化作用之排出液實質上不含 己二腈且不含6-胺基乙腈。 六亞甲二胺可以習用方式純化至纖維級之品質,例如藉 如述於GB-A-73m9之蒸館作用或藉如述於us_A_ 4.,282,381之結晶作用。 例如,根據 US-A-4,601,8591,US_A_2 762 835,仍_八_ 2,208,598 > DE-A848 654,DE-A-44 46 893 > DE-A-954 416 , DE-A-42 35 466,W〇 92/21650 , DE-A-19 500 222^ 德國申請案!9 548 2S9.i,進-步已知於錄、姑、鐵、_或 姥催化劑存在下氫化己二腈部分成爲二種中間體卜胺基己 腈及六亞甲二胺以及未轉-化的己二腈。 6-胺基己腈可被環化以形成己内时或直接聚合以形成耐 給-6 〇 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (讀先間讀背面之注意事項再填寫本頁 、--口 1分氫化作用所得之副產物,例如六亞甲亞胺、u2•二胺 基環己燒及2-胺曱基環戊胺,難以自六亞甲二胺中分離。 四氫口丫庚因及雙環二胺特別減低得自此等不純之六亞甲二 胺的对輪-6,6之品質,例如色澤品質。由於此因素,所提 之不純物必需自六亞甲二胺料至殘留量爲幾ppm。 已知用於得自己尸腈之完全氫化作用的六亞曱二胺之純 化作用的方法,法用於得自己二腈之部分氫化作用之反應 混合物 ',因爲此等副產物的較高產量,副產物之不同混合 比例以及6-胺基己腈及己二腈之存在。 本發明之目的係提供—種以技術上簡單及經濟之方式, 自。…、亞甲—胺’ 6‘胺基己腈及己二胺之己二胺部分氫 表紙張尺度醉縣(― 512139 本.¾%2 ^ Α7 第87101638號專利申請案 中文說明書修正頁(90.年 五、發明説明(3 ) 化作用混合物中,回收六亞甲二胺之方法。 吾等頃發現此目的可藉起始處所述方法完成。 混合物(II)可依傳統方法藉己二腈之部份氫化作用而獲得 ,例如,根據述於ep-a_161 419 , Ep-A_77 91 1,US A_ 4,389,348,US-A-4,601,859,WO 93/1207,DE-A- 42 35 466,US-A-2,762,835,US-A-2,208,598,DE-A 848 654, DE-A-44 46 893 ^ DE-A-954-416 ^ DE-A-42 35 466 ^ WO 92/21650,DE-A-19 500 222 及德國申請案 19 548 289 1 中 所述方法,通常,於鎳、鈷、鐵、鍺或釕催化劑存在下進 行氫化作用。催化劑可以撐載或未撐載之形式使用。適當 之催化劑擔體之實例為,氧化鋁、二氧化矽、二氧化鈥、 氧化鎂、活性碳及尖晶石。未撐載催化劑之觸酶為雷尼 (Raney)鎳及雷尼鈷。 若氫化作用係使用液態稀釋劑,如氨,加以進行,此等可 以傳統方式,如敘於〇£-八-195〇〇222之方法移除。 混合物(II)通常包括 穴亞甲二胺(I),特別是基於(11)以重量計5至9〇%之量,六 亞甲亞胺(III)’特別是基於(II)以重量計〇·ι至%之量,選 自由2-胺甲基環戊胺及丨,2-二胺基環己烷或其混合物所組成 之化合物(IV),特別是基於(Π)以重量計5ppm至5〇/〇, 亞胺(V)或此亞胺之混合物,如四氫吖庚因,於此情、、兄下亞 胺可以各別化合物或以加合物存在,特別是與胺類如二亞 甲一胺或6 -胺基己腈之加合物’且此加合物應為本發明之目 的同樣地變為亞胺(v),特別是基於(π)以重量計5至 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 512139 A7 B7 ________ ___ __________ _____— ____ 五、發明説明(4 ) 1 〇,OOOppm, 己二腈及6-胺基已腈(VI),6-胺基己腈之含量爲基於以 重量計5至90%,且己二腈之含量爲基於(Π)以重量計5至 90% 〇 根據本發明,使混合物(II)接受蒸館作用(a)。 此蒸餾作用產生基本上爲六亞曱亞胺(III)之低漭點餾份 。此低沸點餾份(al)可包含其它化合物,如用於氫化作用 之液體稀釋液,如氨,之殘留物或於氫化作用中產生爲副 產物之水殘留物。 獲得之中沸點餾份(a2)包括主要爲六亞甲二胺(I)、化合物 (IV)及化合物(IV b )之混'合物(V11 ),六亞甲二胺於混合物 (VII)中之量較佳爲基於(VII)以重量計在8〇至100%範圍内 ,化合物(IV)於混合物(VII)中之量較佳爲基於(νπ)以重量 計在5ppm至0.5%範圍内,且化合物(IVb)於混合物(VII)中 之量較佳爲基於(VII)在I至105000ppm之範圍内。 獲得之高沸點餾份(a3)包括主要爲己二腈及6-胺基己腈之 混合物(VI),自其中己二腈及6-胺基己腈可被回收,較佳係 藉蒸餾回收。己二腈可有利地循環至所述的部分氫化作用。 蒸餾之適當裝置#爲任何之習用蒸餾塔,例如述於Kjrk_ Othmer,Encyclopedia of Chemical Technology,第三版, 第 7 卷 ’'John Wiley & Sons,紐約,1 979,870-88 1 頁中者 ’例如篩板塔、泡罩塔或填充以排列(arrange(J)或堆積填 充物之塔。 較佳之蒸餾裝置爲具自底部至頂部壓降爲i至500毫巴, _______________一 8 - _ 本紙張尺度適用^^家標準(〇^)/\4規格(210'乂 297公釐) '" ' 一 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 i# 512139 部ro月) A7| 弟號專利_請案 中文說明書修正頁(9( B7 五 ----^ 發明説明(5 ; 較佳為5至50毫巴,底部壓力有利地係於1至5 0 0毫巴之範 圍内且頂部壓力有利地係於1至5 0 0毫巴之範圍内。此導 致底部溫度為i⑽至300。。,特別是。。至㈣。。。 蒸1留可於數個塔中進行,如2或3或更多個,但較佳係於單 一塔中進行。 若蒸餘係於一個塔中進行,有利地係獲得(al)頂部產物, (a2)側液流排出物及&3)底部產物。 右分離係於二個塔中進行,有利地係獲得及⑽的混 合物為第一塔之頂部產物,並於第二塔分離此混合物,使 得獲得(al)為第二塔之頂部產物。 蒸餾混合物有利地具平均逗留時間至少5分鐘,較佳為至 少15分鐘r特別是至少45分鐘,於蒸餾之至少一個,較佳 為1至15個,更佳為1至7個,特別是i,2或3個層。 較佳係於至少一個層自蒸餾塔移出蒸餾混合物,使其經過 延遲谷咨並回至蒸餾塔。送回步驟可在移出層或於 之上或下層處發生。 —層 使蒸餘塔回流液回至蒸餘塔前首先經過延遲容器為有利的 自蒸餾塔移出蒸餾液體,經過延遲容器,回流至蒸餾塔 ,視情況液體於延遲容器之再循環皆可使用傳統裝置 ,如泵,於其情況下,送回步驟可在蒸餾塔之移出層上= 生,特別是在板塔之情況,或在其上方之層,特別是排Λ 填充塔之情況,或在移出層之下方。 列 混合物(II)之蒸館作用係有利地藉添加化合物(ιχ)如以進 -9 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210 X 297公釐) 512139 Α7 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(6 ) 行,該化合物於蒸餾之條件下對混合物之组份爲惰性的, 且於蒸餾之條件下其沸點係高於中沸點饀份(a2)之滓點。 適當之化合物(IX)包括芳族化物、脂族化物,如丙缔系 及環脂化物,及脂·芳族化合物。此等化合物可含有取代基 ,例如烷基、芳基、環烷基、芳烷基、酴、醯胺、腈或胺 基基團,較佳爲腈或胺基基團,或多個相同或不同的此等 基團。 - 該化合物(IX)可由一個化合物或此化合物之混合物所组 成。 使用容易藉氫化作用,例如以包含分子氫之氣體,在催 化劑存在下,容易轉化反六亞甲二胺或6_胺基己腈之化合 物(IX)爲有利的。 於此反應獲得之產物可有利地再用於本發明之方法中。 蒸餾產生包含化合物(IX)之混合物,其較佳作爲底部產物。 若混合物額外包含六亞甲二胺(1),降低蒸餾之底部溫度 爲可能有利地。 化合物(IX)可以傳統方法自混合物回收,例如藉物理方 法,如蒸餘或萃取,或化學方法,如化學吸附或氫化。 得自混合物之此,合物(IX)可有利地回至步驟(a)或(c)或 兩步驟。於蒸,¥件下,中沸點餾份(a2)及化合物(IX)間之 ’涛點差應爲1至200C,較佳爲5至100°C。使用己二腈或 胺基己猜或其混合物爲特別有益的。 化合物(IX)可於蒸餾前或蒸餾期間加至混合物(11)。 在蒸館則化合物(IX)至混合物(II)之添加可以傳统方式 -10 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) d 裝_ 訂 4 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ 297公瘦) 512139 經濟部中央標準局員工消f合作社印^ A7 _____B7 ' 五、發明説明(7 ) 習用混合裝置施行。 在蒸餘期間化合物(IX)至混合物(II)之添加可藉將化合物 (IX)餽入蒸餾裝置施行,較佳係進入底部區域。 混合物(II)之蒸餾可有利地於二氧化碳下進行。 二氧化碳可在蒸餾前或較佳於蒸餾期間以化合物之型式 加入蒸餡混合物,該化合物可於蒸餾條件下釋出二氧化碳 ,如碳酸銨、胺甲酸或脲或其混合物,於此情況下,此等-化合物可以純的型式或液態稀釋液,作爲一或多種混合物 (II)之組成,或以固態、液態或較佳爲氣態二氧化碳之型式 ,例如包含二氧化碳之氣體的型式或特別僅包括習有雜質 之純乳態一乳化礙之型式添加。蒸餘混合物之二氧化竣含 量應爲每莫耳亞胺化物,如四氫吖庚因,之亞胺官能的〇」 至1000莫耳二氧化碳。 根據本發明,混合物(VII)係接受蒸餾(b)。 此蒸餾提供頂部產物(bl)爲基本上包括2-胺甲基環戊胺、 1,2-二胺基環己燒或其混合物之化合物(IV)。此外,頂部產 物可包括六亞甲亞胺或六亞甲二胺或其混合物。 蒸餾塔之底部產物(b2)爲基本上包括六亞甲二胺⑴及亞 胺(V)之混合物(III),混合物(in)之六亞甲二胺之含量較佳 爲基於(VIII)4,i計在5〇至100%之範圍内。 蒸餾之適當裝置爲任何之習用蒸餾塔,例如述於Kirk-Othmer,Encyclopedia of Chemical Technology,第三版, 第 7卷,John Wiley & Sons,細约,1979,8 70-881 頁中者 ,例如篩板塔、泡罩塔或填充以排列或堆積填充物之塔。 一 11 - 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 ,裝· 訂 4 512139 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(8) 較佳之蒸餾裝置爲具自底部至頂部壓降爲〇至200毫巴, 較佳爲0至50毫巴,底部壓力有利地係於3至300毫巴,特別 是1至2 0 0毫巴’且頂部患力有利地係於1至3 〇 〇毫巴,特別 是1至200毫巴之範圍内。此導致底部溫度爲1〇〇至3〇〇t, 特別是150至25(TC。 蒸餾可於數個塔中進行,如2或3或更多個,但較佳係於 單一塔中進行。 ~ 特別佳之蒸餡塔爲具低壓降之蒸餾塔、較佳爲每個理論 階段不多於1毫巴,特別是0.3毫巴。 特別適合之蒸餾塔爲填充蒸餾塔,較佳係填以排列塡充 元件,例如金屬片填充物_,特別是鐵絲網填充物。 添加水至蒸餾混合物爲有利的,於其情況下水之含量較 佳爲基於蒸餾混合物爲以水重量計〇.〇1至10,特別是O.Oi 至 50/〇 〇 水可在蒸餾前或蒸餾期間,例如於塔的較低區域,加至 混合物。 根據本發明,混合物(VIII)係接受蒸餾(C)。 此蒸餾產生六亞曱二胺(I)作爲頂部產物(cl),有利地呈 適用於纖維製造的純度。 底部產物(eg)包括主要之部分(V)及具較六亞甲二胺爲高 之滞點的其他化合物。 蒸餾之適當裝置爲任何之習用蒸餾塔,例如述於尺丨!^-
Othmer,Encyclopedia of Chemical Technolpgy,第三版, 第 7 卷 ’ John Wiley & Sons,紐約,1 979,870-881 頁中者 - 12 - 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先W-讀背面之注意事項再填寫本頁}
A 7 ----- ---------B7 - 五、發明説明(9 ) ’例如篩板塔、泡罩塔或塡充以誹列或堆積填充物之塔。 較,之蒸餡裝置爲具底部至頂部壓降爲1至1000毫巴,较 佳爲1至500毫巴,底部壓力有利地係於10至900亳巴,且項 部壓力係有利地於50至500毫巴之範圍内。此導致底部溫度 爲100至3CKTC,特別是150至25(TC。 蒸餘可於數個塔中進行,如2或3或更多個,但較佳係於 單一塔中進行。、 華餘混合物有利地具平均逗留時間至少.5分鐘,較佳爲至 少1 5分鐘’特別是至少45分鐘,於蒸餾之至少一個,較佳 爲1至15個,更佳爲丨至7個,特別是〗,2或3個級位。 /昆合物(VIII)之蒸餾可'有利地藉添加化合物(χ)加以進行 ’該化合物於蒸餾之條件下對混合物之組份爲惰性的,且 於蒸餘的條件下其沸點較六亞甲二胺(〗)之滞點爲高。 適當足化合物(X)包括芳族化物、脂族化物,如丙烯系及 環脂化物,及脂-芳族化合物。此等化合物可含有取代基, 例如烷基、芳基、環烷基、芳烷基、酯、醯胺、腈或胺基 基團,較佳爲腈或胺基基團,或多個相同或不同的此等基 團。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 該化合物(X)可由7個化合物或此化合物之混合物所組成。 使用容易藉具<作用,例如以包含分子氫之氣體,在催 化剤存在下’谷易轉化成只亞曱二胺或&胺基己腈之化合 物(X)爲有利的。 ' 於此反應獲得之產物可有利地再用於本煢明之方法中。 蒸餾產生包含化合物(χ)之混合物,其較佳作爲底部產物。 ___- 13 一 本纸張尺度適用巾SS家標準(CNS ) Λ4規格(21GX297公楚) ' -; A7 A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 —--______B7 * 五、發明説明(邛 ' — 若混合物額外包含六亞曱二胺(1),降低蒸餘之底部溫度 爲可能有利地。 化合物(X)可以傳統方法自混合物回收,例如藉物理方法 ,如蒸餾或萃取,或化學方法,如化學吸附或氫化。 得自混合物之此化合物(X)可有利地回至步驟(a)或(C)或 兩步驟。 於蒸餾條件下,六亞甲二胺⑴及化合物(x)間之沸點差應 爲1至20(TC,較佳爲5至100T:。 · 使用己二腈或6-胺基己腈或其混合物爲特別有益的。 化合物(X)可於蒸餾前或蒸餾期間加至混合物(νιπ)。 在蒸餾前化合物(X)至—混合物(VIII)之添加可以傳統方式 以習用混合裝置施行。 在蒸餾期間化合物(X)至混合物(VIII)之添加可藉將化合 物(X)餽入蒸顧裝置施行,較佳係進入底部區域。 混合物(VIII)之蒸餾可有利地於二氧化碳下進行。二氧化 竣可在蒸餡前或較佳於蒸餾期間以化合物之形式加入蒸餘 混合物,該化合物可於蒸餾條件下釋出二氧化碳,如碳酸 妓、胺甲酸或脲或其混合物,於此情況下,此等化合物可 以純的型式或液g稀釋液,作爲一或多種混合物(νιπ)之组 成,或以固夢、液態或較佳爲氣態二氧化碳之型式,例如 包含一,氧化竣之氣體的型式或特別僅包括習有雜質之純氣 <. 態二氧化竣之型式添加。蒸餘混合物之二氧化竣含量應爲 每莫耳亞胺化物,如四氫吖庚因,之亞腔官能的001至 1000莫耳二氧化碳。 _ - 14 - I紙掁尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公蹇) ' ~ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 、11
Claims (1)
- 512139Λ 8 Β8 C8 D8 1 . 一種自包含下列之混合物(π)回收六亞甲二胺(^之方法, (I)六亞甲二胺, (III) 六亞甲亞胺, (IV) 選自由2-胺甲基環戊胺及丨,2-二胺基環己基所組成 之群的化合物, (V) 亞胺, (VI) 己二腈及6-胺基己腈, 其包括蒸餾 (a) 混合物(Π)以獲得 (al)基本上包含(ΙΠ)之低沸點餾份, (a2)包含⑴,(IV)及(V)之中沸點餾份(VII),及 (a3)包含(V)及(VI)之高;弗點餾份, (b) 混合物(VII)以獲得 (bl)基本上包含(IV)之頂部產物,及 (b2)包含⑴及(V)之混合物(VIII)之底部產物,及 (c) 混合物(VIII)以獲得 (cl)(I)之頂部產物,及 (c2)包含基本部份為(v)之底部產物。 其中具沸點高於六亞甲二胺⑴之沸點的化合物(Ιχ)係於 步驟(a)加入蒸餾混合物及具沸點高於混合物(νπ)之沸 點的化合物(X)係於步驟(c)加入蒸餾混合物或裝置,其 中蒸館混合物於蒸餾裝置中於步驟(a)&(c)之平均逗留 時間為至少5分鐘,及其中二氧化碳係於步驟0)及((^加 入蒸餾作用。 2.根據申請專利範圍第i項之方法,其中該化合物包含化合物(VI)。 •3·根據申凊專利範圍第丨項之方法,其中該化合物(χ)為己 二腈、6-胺基己基或其混合物。 4·根據申請專利範圍第卜頁之方法,其中該化合物⑻包含 來自步驟(a3)之底部產物。 5.根據申請專利範圍第Η之方法,其中水係於步驟⑻加 入蒸餾混合物。 6·根據中請專利範圍第β之方法,其中步驟⑷係於一個 塔中進行’以獲得(a 1)為頂部產物,⑷)為側流排出物 及(a3)為底部產物。 7.根據申請專利範圍第丨項之方法,其中步驟(a)係於2、3 或更多塔中進行。 -2 — 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
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