TW505652B - Process for reducing the sulfane chain length of bis(silylorganyl)polysulfanes - Google Patents
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經滴部中央標準局員工消費合作社印« 505652 π- 五、發明説明（1 ) 本發明係關於一種縮短雙（矽烷基有機基）多硫烷之 硫烷鏈長的方法，所用的方法是使這些化合物與硫化物和 鹵代烷基矽烷反應。 長久以來已經知道此類型的多硫烷（ DE—PS 2255577)，且廣泛地被用作爲含矽 石的橡膠硫化物（特別是輪胎部分）之強固用添加物。雙 (三乙氧基甲矽烷基丙基）四硫烷（Si 69，Degussa AG ) 特別被用於此應用上（請參考，Wolff, 129th Meeting of the Rubber Division, American Chemistry Society，April 8-11，1 986，NY )。 相關二硫烷的加工優點最近被述於許多出版品中。根 據E P - A— 0 7 3 2 3 6 2這些化合物應該以儘可能 純淨化合物的方式摻入橡膠組成物中（ US — PS 5，580，919)或者以混合物形式摻 入（DS —〇S 1 9 7 0 246.1)。 但是，根據以前的技術，因爲锍基矽烷必須以二氧化 錳加以氧化，所以二硫烷是在非令人娛悅的條件下製得（ EP — A 7 1 8 302)。 本發明的目的是要提出一種得到所欲產物且沒有這些 伴隨現象的方法。 本發明提出一種縮短雙（矽烷基有機基）多硫烷之硫 烷鏈長的方法，其特徵在於通式如下的有機矽化合物 Z-Alk-Sx-Alk-Z (I) 其中，Z代表下列基團 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297»f ) (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
-4- 五、 發明説明（2
一 Si- R
R
R
\R
-Si -R
R · IT #中’ R1 代表具1至5個碳原子之直鏈或帶有支鏈的烷 ^ ’具5至8個碳原子的環烷基，苄基或苯基（其視情況 戶斤須地被甲基、乙基或氯所取代）， R 2 代表具1至5個碳原子之直鏈或帶有支鏈的烷氧基， 具5至8個碳原子的環烷基，苯氧基或苄基，其中，R 1和 R 2相同或相異， A 1 k 代表具1至1 0個碳原子（特別是1至4個碳原 + )之二價飽和或單飽和直鏈或帶有支鏈的烴基或如下基 團 讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁 ------1L--L----- 訂— Γ -(CH2)n 鲁 (CH2)n, x 代表3至8的整數，特別是4至6， n 代表1至4， 與通式如下的無水硫化物反應 M e 2 S ( Π ) 其中，Me代表鹼金屬（特別是鈉）或鹼土金屬原子或鋅 或鋁，及通式如下的有機矽
Z — A 1 k — Y 其中，Z和A 1 k的意義如前述者，而
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Π ) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -5- 505652 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（3 ) Y 代表 c 1、B r， 其中，根據欲部分脫硫之多硫烷的所欲硫含量選擇多硫烷 和M e 2 S的莫耳比。 在一個特別的實施例中，X代表統計意義’通常不容 易製得相對應之純淨的多硫烷。 藉由適當地調整莫耳比，能夠製造出不同多硫烷之混 合物，其中，如根據US — PS 5，580，919使 用的二硫烷優勢物（DE —〇S 19702046)或 非常純淨的二硫烷。 通常，所選用的反應比例使得式（Π )化合物加至反 應混合物中的量（莫耳數）至少足以與由脫硫反應和添加 的N a 2 S之硫部分新形成的S y基團反應，而得到式（I )化合物，其中，藉脫硫反應而形成的硫烷鏈長中，y < X g 1。 此反應以於有機溶劑中進行爲佳，以於在試驗條件下 呈惰性的極性溶劑中進行爲佳。這樣的溶劑特別包括具1 至6個碳原子的脂族醇類、具2至1 2個碳原子的醚類、 醯胺類（如：二甲替甲醯胺、亞硕（如：二甲亞硕）。 此反應通常於5 0 °C至高至所用溶劑之迴餾溫度下進 行，視情況地於在此溫度建立的壓力下進行。 所得產物鏈長特別是S y，其中y = 2。 欲縮短硫烷鏈長，以使用四硫烷爲佳。 此特別用於可輕易取得的雙（三乙氧基甲矽氧基丙基 )四硫烷。由藉由將反應物四硫烷、M e 2 S和式（π )化 (誚先閱讀背面之注意事項馮填寫本頁) .#衣.
• Ji II ΙΜΊ · 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公t ) -6 - 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 505652 五、發明説明（4 ) 合物的莫耳比調整至1:0·4至0·6:0·9至 1 · 1，而由四硫烷製得相對應的三硫烷。 由四硫烷製造二硫烷所須比例爲1 : 1 · 8至2 · 2 ·· 2 · 5 至 3 · 5。 所使用之較佳的式（m )化合物係可形成對稱多硫烷 分子者。 實例 實例1 :將平均鏈長由4縮短至2 在有N 2保護用氣體的情況下，將於1 2 0毫升乙醇中 之67 · 4克（0 · 13莫耳）雙（3 —三乙氧基甲矽烷 基丙基）四硫烷和1 5 · 5克（0 · 2 4莫耳）硫化鈉引 至具迴餾冷凝管和磁攪拌器之5 0 0毫升容量的三頸瓶中 。於室溫下將108 · 7克（0 · 45莫耳）3 -氯一丙 基三乙氧基矽烷加至其中，此反應混合物維持於迴餾溫度 達2 · 5小時。冷卻至室溫後，濾出沉澱物，瀘渣以3 0 毫升乙醇淸洗三次，收集到的濾液在迴轉式蒸發器中於 1 00 °C蒸發至最終真空度爲40毫巴。得到153 . 1 克黃色液體，根據1 Η - NMR光譜分析，包含平均多硫院 鏈長爲2的多硫烷混合物。 產率：9 0 % 實例2 :將平均鏈長由4縮短至3 在有Ν 2保護用氣體的情況下，將於1 〇 〇毫升乙醇中 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公t ) (翱先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
505652 一_— ___ h1 五、發明説明（5 ) 之1〇0克（0 · 19莫耳）雙（3 —三乙氧基甲矽烷基 丙基）四硫烷和7 · 8克（0 · 1莫耳）硫化鈉引至具迴 餾冷凝管（滴液冷凝轉）和磁攪拌器之5 0 0毫升容量的 三頸瓶中並迴餾1小時。將4 8 · 2克（0 · 2莫耳）3 一氯-丙基三乙氧基矽烷加至其中，此反應混合物再維持 於迴餾溫度達2 · 5小時。冷卻至室溫後，濾出沉澱物， 濾渣以3 0毫升乙醇淸洗三次，收集到的濾液在迴轉式蒸 發器中於1 1 0 °C蒸發至最終真空度爲4 0毫巴。得到 144·9克紅棕色液體，根據-NMR光譜分析，包 含平均多硫烷鏈長爲3的多硫烷混合物。 產率：9 8 % 讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁
訂
經濟部中央標準局員工消費合作社印聚 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29?公釐） 505652
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505652 ιη」34-*3είο」ισ£χυοπ-·>-·ε 一 nDov-ru」 I 1 oroocrd •2 ONdxu-l Sru-Z6ruce{ 3WVK SJ34_>alueJeaLe〕eQ yuajjn3 OOD U3rnlnln9 zxrncrssoi NIHKtDBcnSEroDln Uasn「ju3 uusn 0.ΙΠΪ U3S ooooootn.o SP i HI u3sn omTT NIH §lnlnro US ε 1300 0¾ 卜 ς.σιϊ
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5/ZHS8flnN 5/egrvsllnro 2H ΝσοίηΓυ— UJadooln.? 2H 19· olnoirvj εαα ootn> §00.02 EuooriE rv 5ZH W3Hdd OJlx. drvlu. iu. CL1U- Λοxo OJHaTdsTaa 229 qJCE_JUS/【H 9ru69?z66i ·」0〇»·δζ5ηκΤΓζ9Γνι3:
ir ζ:θμ 09 6Bg ID)unlrolt:IQ>>uejl-5sl>-oIQLID>unlrlq)Msnl<-lct:lsN Massen-% o ΓΟ f〇 g 5 1 1 1 in 厂 〇· o' 100,011 I I entspricht S3t6 bis S4t0 entspricht S3,7 bis S4.0 entspricht 4,1 Gew.-% Si 23C - 〇 5 l go (N σ" o" g ro σ> Si JC p 1 1 i I 1 1 I I I y iV '^a 132.9395 I 22.95+-0,9 11,1+-0,85 to o n V o CD H 5 442,76 474,83 68*905 538,96 571.03 603,09 GO 〇 s cm 1 50506,09 g· ro σ> Td to cd o 今 P19Z ΙΛΙ ~1 Oelta (ppm) in 1 CM· 卜1 CM* ri ^! ri uT r> icT Ί [mittlere Ketteniange: jGesamtschwefel: jpolysuif. Schwefel: |Chlor (gesamt): Φ I ·〇 Γ3 W 0) m ω σ> I ο <D σ> 25 0) 1 r>i if) r> CO ω I in CO in 〇l 另 CM EtOPTES Ethanol
【S Z9乙 00.001 εε〇6
VS'M ►6Ί
Claims (1)
- 505652 is8 (：8 r丨8 六、申請專利範圍 附件1 A : 第87 1 1 8798號專利申請案 中文申請專利範圍修 民 [曰修正 1 · 一種縮短雙（矽烷基有機基）多硫烷之硫烷鏈長 的方法，其特徵在於： 如下通式的有機矽化合物 Ζ - A 1 k - S X - A 1 k - Z ( I ) (其中，Z代表下列基團 ' R2 •Si-R" (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R 其中 R 2 代表具1至5個碳原子之直鏈或分支的烷氧基， Aik 代表具1至1 0個碳原子之二價飽和直鏈或分支 的烴基 X 代表3至8的整數） 與如下通式的無水硫化物 M e 2 S ( Π ) (其中，Me代表鹼金屬或鹼土金屬原子或鋅或銨），及 如下通式的有機矽化合物 Z — A 1 k — Y (in ) 其中，Z和A 1 k的意義如前述者，而 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 505652 A8 B8 C8 D8 々、申請專利範圍 Y 代表C 1、B r )反應， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中，根據欲部分脫硫之多硫烷與所要產物的所欲硫含量 選擇多硫烷和M e 2 S的莫耳比，該反應係於5 0 °C至所用 溶劑之迴流溫度的溫度下進行，而所得之經脫硫的多硫院 爲純物質，或者是與他種多硫烷之混合物形式。 2 ·如申請專利範圍第1項之方法，其中X代表4至 6之整數。 3 ·如申請專利範圍第1項之方法，其中M e代表鈉 〇 · 4 ·如申請專利範圍第1項之方法，其中式（π )化 合物加至反應溶液中的量（莫耳數）至少足以與由脫硫反 應和添加的N a 2 S之硫部分新形成的S y基團反應，而得 到式（I )化合物，其中，藉脫硫反應而形成的硫院鍵長 中，y < X g 1 〇 5 .如申請專利範圍第1至4項中任一項之方法，其 中使用醇類爲溶劑。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 6 ·如申請專利範圍第1至4項中任一項之方法，其 中式（I )中的X和相對應的y相當於統計平均數。 了 ·如申請專利範圍第1至4項中任一項之方法，其 中對雙（矽烷基有機基）四硫烷進行脫硫處理。 8 ·如申請專利範圍第7項之方法，其中藉由將反應 物四硫烷、M e 2 S和式（m )化合物的莫耳比調整爲1 : 0 · 4至0 · 6 : 0 · 9至1 . 1，而由四硫烷製得三硫 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 505652 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 應：硫 反 1 二 將爲得 由整製. 藉調烷 中比硫 其耳四 ，莫由 法的而 方物 ， 之合5 項化 · 7)3 第cmS 圍C 以車 利 專 請 申Μ . 如 、2 .烷至 9 硫 8 四 · 物 1 6 式 和 烷 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 、11 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） -3-
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