TW445284B - Condensed azo compounds and their preparation - Google Patents
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Description
445284 A7 B7五、發明説明（1 ) [技術領域] 本發明係藺於新穎縮合偁氮化合物及其製法。 [技術背景] 近年來，大家對塗料、油墨、感光材料等之高附加價 值和更突出之特性、特別是耐光性、耐溶劑性、耐水性、 附藥品性等都寄與期待，為圖改良，新穎之顔料、染料等 之開發正積極進行。具體例有，Μ 2 -羥基萘-3-羧酸之雙 豳胺為原料之縮合偶氮化合物（例如，鄰苯二甲酸猩紅染 料（Chrofflophthal Scarlet)RN或 BRN;日本特公昭 48-11205號公報等），M2-羥基萘-6-羧酸之雯醚胺為原料之 締合偶氮化合物（例如，日本特開平7-238231號公報）。 [發明之揭示] 本發明之特激係製得附水性、耐藥品性、酎溶劑性、 耐熱性等優越之偁氮系之色料。進一步之目的係，藉由選 定適當之取代基，製得可調節色調及鲜明度之偶氮系化合 物。 本發明係提供Μ 2-羥基萘-3,6-二羧酸為原科所製得 之雙醢化合物做為偶合劑之新穎偶氮化物、含此成份之色 料及上述縮合偶氮化合物之製造法。亦即.本發明係關於 下列一般式[I]、 [ΙΠ、 [III]所示之縮泠偶氮化合物，其 製造方法及含此縮合偁氮化合物之色料： (誚先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度邊川中國國家標準（CNS ) Λ4%格（210X297公釐） 39649 445284 A7 B7 五、發明説明（
[I]
CONH -A-HNOC(QU (QV
N.Z， [III] (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -装. 訂 經浇部中决標準扃員Τ,消贽告作社印聚 [式中，Y係-(CONH) n-X或-COR、 Y ’ 係-(CONH)n-X，或-COR ·、 X及X’係碳原子數1〜16個之可具有分支之烷基、可具有取代基之芳基或可具有取代基之具有共軛雙鍵之雜 環基、 η為1或2之整數、 R及R’係羥基、碳原子數1〜30個之河具有分支之烷氧 基、苄氧基、苯氧基或苯醯甲氧基（但，R或R'之任一方為 羥基時，可形成容許之塩類）、 R2及R2’係氫原子、碳原子數1〜6涸可具有分支之烷 基、碳原子數1〜6個之豳基或苯烷基、 Λί 本紙张尺度速用中國國家標枣（（〕NS ) A4#見格（2丨0X297公釐） 3 9 6 49 4 45 2 8 4 A7 經滅部中央標津局負乂消费合竹社印私
B7五、發明説明（3 ) Q及Q’像碳原子數1〜δ個之可具有分支之烷基、碳原 子數1〜6個之可具有分支之烷氧基、鹵素原子、硝基或亞 硝基、： H及Β’係0〜3之整數（Β或為1時，Q或Q'可結合於2個 稠環中之任一個上，m及a’為2或3時，Q或CT可结合於一方 或兩方之稠環上或也可和2涸稠環共同形成環）、 A係碳原子數2〜12個之可具有分支之烯烴基或具有共 轭雙鍵之環狀基、 Z及Z·係可具有取代基之1價之芳基]。本發明之縮合 偁氮化合物，具有非縮合系之醸胺基、羥基或烷氧基，再 者，醣胺基如為芳族醢胺基時，則將適當之取代基導人此 芳基中可調節色光及鮮明度。本說明書所請之色料係指染 料、顏料、油墨、塗料、印刷油墨、有櫬光導電材料等。 本發明又係瞄於縮合偶氮化合物之製造法，其特徵， 係使一般式[V I I]或[V I I Μ Z-N + ^ N [VII] Z ' -N + = N [VII·] [式中，Z及Z’係可具有取代基之1價之芳基]所示之芳 族重氮铬化合物與一般式[VIII]、 [IX]或[X]所示之雙醢 胺化合物進行偁合、 X (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸悵尺度適用中國国家標嗥（C'NS ) Λ4規格（210X297公釐） 3 39649 445284 A7 B7 五、發明説明（4 )
[VH]
[K]
CON H —A —H NO C (Q)m
[xj 經"部中史標卑^員工消赞合作社印^ [式中，Y係-(CONH)n-X或-COR、 Y'係- (CONH)n-X’或- COR’、 X及X’係碳原子數1〜16個之可具有分支之烷基、 可具有取代基之芳基或可具有取代基之具有共軛雙鍵之雜 環基、 η為1或2之整數、 、 R及iT係羥基、碳原子數1〜30涸之可具有分支之烷氧 基、苄氧基、苯氧基或笨醯甲氧基（但，R或R'之任一方為 羥基時，可形成容許之塩類）、 R2及R2’係氫原子、碳原子數1〜6個之可具有分支之 ---------^------,1T------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適州中囡國家標卑（C:NS ) Λ4規格（210X297公楚> 4 396 49 4 4 5 2 8 4 Λ7 Β7 五'發明説明（5 ) 烷基、碳原子數1〜6個之醢基或笨基烷基、 Q及Q1係碳原子数1〜6個之可具有分支之烷基、碳原 子數1〜6個之可具有分支之烷氧基、鹵素原子、硝基或亞 硝基、 m及m係0〜3之聱數U或m’為1時，Q或Q’可結合於2個 稠環中之任一個上，a或u '為2或3時，Q或Q '可結合於一方 或兩方之稠瑁上，或也可和2個稠環共同形成環）、 A係碳原子數2〜12涸之可具有分支之烯烴基或具有共 軛雙鏈之環狀基]、 而獲得一般式[I]、 [II]、或[III]所示縮合偁氮化合 物之方法： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經消部中夾標準局負工消费合竹杜印製
[II] [ III ] 本紙張尺度適用中國國家標？?- ( CNS ) Λ4規格（2丨0X297公釐） 5 39649 445284 A7 B7五、發明説明（6 ) [式中，Y 係- (COHH)n-X 或-COR、 Y·係- (C0NH)n-)i·或- C0R·、 | X及X ’係碳原子數1〜16個之可具有分支之烷基、 可具有取代基之芳基或可具有取代基之具有共栖雙鍵之雜 環基、 η為1或2之整數、 R及R'係羥基、碳原子數1〜30個之可具有分支烷氧基 、苄氧基、笨氧基或笨醸甲氧基（但，R或[Τ之任一方為經 基時，可形成容許之塩類）、 R2及R2’係氫原子、碳原子數1〜6涸之可具有分支之 烷基、碳原子數1〜6傾之醢基或苯烷基、 Q及Q’係碳原子數1〜6個之可具有分支之烷基、碳原 子數1〜6個之可具有分支之烷氧基、鹵素原子、硝基或亞 硝基、 π及at ’係0〜3之整數（m或m ’為1時，Q或Q’可结合於2個 稠環中之任一個上，m或m'為2或3時，Q及Q'可結合於一方 或兩方之稠環上或也可和2個稠環共同形成環）、 A係碳原子數2〜12個之可具有分支之烯烴基或具有共 轭雙鍵之環狀基、 Z及Z’係可具有取代基之1價芳基]。t 本發明又係關於新穎之雙（胺基羰基萘酚）衍生物，如 一般式[VIII·]、 [IX·]或[X']所示者： (請先閲讀背而之注意事項再填苟本頁) 本紙張尺度通用中國囷家標肀{ rNS ) Λ4规格（2丨0X297公釐） 6 39649 445284 A7 B7 五、發明説明（
[vr
[κ1 ]
[X1 ] [式中，Y係-(CONH)n-X或-COR、 Y，係-(C 0 Η H ) n - X ’ 或-C 0 R ’、
及 X 基 院 之 支 分 有 具 可 之 個 雜 之 鍵 雙 軛 共 有 具 之 基 代 取 1-有 1 具 數可 子或 原基 碳芳 係之 X基 代 取 有 具 可 ----------A------ΐτ------ί¥·ί * ί讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 妗满部中决標率局Μ Η消费合作社印絜 基 瑭 或 為
及 R 係 數 子 原 、 碳 數 、 整基 之羥 個 6 基 氧 甲 醯 笨 或 基 氧 笨 > 基 氧 苄 、 基 氧 烷 之 支 分 有 具 可 » 之但 任 之 R 或 為 方 類 塩 之 許 容 成！ 數 係 形， 子 可R2原 , 及碳 時R2、 基 基 羥 烷 子 原 氫 係 之 支 分 有 具 可 之 涸 6 11 數 子 原 碳 個 6 ? 1 基 烷 苯 或 基 豳 之 本紙張尺度通用中國國家標準（ΓΝ5 ) Λ4規格（2ΙΟΧ297公釐） 7 3 9 64 9 445 2 84 A7 B7 五、發明説明（8 ) Q及Q'係碳原子數1〜6涸之可具有分支之烷基、碳原 子數1〜6個之可具有分支之烷氣基、鹵素原子、硝基或亞 硝基、| η及f係0〜3之整數U或m’為1時，Q或Q'可結合於2個 稠環中之任一個上，b或為2或3時，Q或Q’可结合於一方 或兩方之稠環上或也可和2假稠環共同形成環）、 A係碳原子數2〜12涠之可具有分支之烯烴基或具有共 拥雙鐽之環狀基、 但，Y及Y’之中至少有一個係X或）T為碳原子數1〜16 個之可具有分支之烷基者]。 (請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 本發明另外係關於新穎之雙（胺基羰基萘酚）衍生物f 如一般式[V III ” ]、 [ I X 'Ί [ X "]所示者：
本紙张尺度珀用中國國家樣率{ (:NS > Λ4規格（210X297公釐） 396 49 445284 A7 B7 經满部中央樣卑局貞-T-消费合竹社印芡 五、發明説明 (9 ) I 1 [式中， Y係-(C0NH) » -X或 -C0K、 1 1 I Y ，係- (C0HH) η " X ' 或-C0R，、 1 1 | X及 X， 係碳原 子 數 1〜16涸之可具有分支之烷基、 1 I 請 1 1 可 具 有 取 代基 之芳基 或 可 具有取代 基 之 具有共 軛 雙 鐽 之 雜 先 閱 1 1 1 環 基 背 ιέ 1 I 之 1 η為1 或2之整數、 ί 1 I R及R ’係羥基、碳原子數7〜30個 之 可具有 分 支 之 垸 氧 事 項 再 1 1 | 基 > 苄 氧 基、 笨氧基 或 苯 醃甲氧基 (但， R或R ’ 之 任 方 為 填 太 1 装 頁 1 羥 基 時 t 可形 成容許 之 塩 類）、 1 R 2 及 R 2 ’係氫原子、 碳原子數1 6個之可具有分支之 1 1 烷 基 碳 原子 數1〜6個 之 醢基或笨 烷 基 1 Q及Q '係碳原子數1 **»w 6涸之可具有分支之烷基、 碳原子 數 -訂 I 1〜6個 之 可具 有分支 之 烷 氧基、鹵 素 原 子、硝 基 或 亞 硝 基 1 1 I m及m lik 0 〜3之整數（π或m'為1 時 Q或Q1可结合於2個 1 1 r 泉 稠 環 中 之 任一 個上， m或m '為2或3時， Q或Q ’可 结 合 於 —* 方 或 兩 方 之 稱環 上或也 可 和 2涸稠環共同形成環） N I 1 A係碳原子數2〜 12涸 之可具有 分 支 之烯烴 基 或 具 有 共 1 1 扼 雙 m 之 99 1145 m m. 基、 1 I 但 Y及Υ '之中至少有一個係R或 R ' 、為碳原 子 數 7- -30 I 個 之 可 具 有分 支之烷 氧 基 者]。 1 ί 本 發 明之 化合物 具 有 之特徵係 該 新 穎縮合 偁 氮 化 合 物 1 之 基 本 谞 架中 含有將 3位和6位上具 有 羧 基之蔡 酚 * 以 芳 族 1 1 二 胺 將 其 任一 方之羧 基 加 以醢胺化 而 得 之雙醱 胺 化 合 物 ( 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4规格（210X297公t ) 3 964 9 “5284 at B7 經濟部中央標淖局β工消费合竹社印製 五、發明説明（10) 例如 PCT/JP97/03638號等）者。 本發明中，A係碳原子數2〜12個之可具有分支之烯烴 基或具有共軛雙鍵之瑪狀基者。烯烴基以直鐽者為宜，碳 原子數2〜6個者更好。具有共辆雙鍵之環狀基較好為含伸 芳基，一般式[IV]所示之基： 'Αγ'Μ-Αγ'- [IV] [式中，Ar及AM係各涸獨立，分別為可具有取代基之芳烯 基或具有共轭雙鍵之雜環基、 Μ係由單鐽、-CH2-、-CH = C(E)-(E係氫、_素原子、 低鈒烷基或氰基等）、-0-、-S-、-S-S-、-C0-、--C00、 -S〇2-、-H(T0-(T係可具有取代基之苯基或低級烷基）、-N = N-、-CH = CH-ifr -CH = CH-U 係伸芳基）及式[V]:Λ7Χ- ⑺ (式中，G 偽-0-、 -S*·或- NH-) 所成姐群所選出之基]、及 一般式[VI]所示之基：叫 \
[式中、L 係〉N - C Η 3、> C = 0 或〉C = S ] 為基本骨架之基為宜。 這些Α之具體例如下。 本紙張尺度谪用中國國家標率（CNS ) Λ4規格（2】0X297公釐） 10 39649 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -装·
-丁 、-B 象 ΐτ· 4452 8 4 A7 B7 五、發明説明（11) (1) 伸芳基、例如，可具有取代基之笨撐、萘撐、亞憩基 等、 (2) -6厂-^^-基，例如，1<為單鍵者有
Μ為-CH2-之例有 <請先聞讀背面之注意事項再峨寫本頁) -装 訂 涑 經消部中史榡準局只工消资合作.社印繁
Μ為-CH = C (E)之例有-〇-ch=ch-kQ
I \ — CN
CH=C 本紙張尺度適州中圉國家摞枣（CNS ) Λ4現格（2】0X297公釐） 396 49 1 1 ^45284 A7 B7 五、發明説明（12 )
Μ 為-S-、K-、-COO-、-SO2-、-H(T)-或-N=N-之例有 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
396 49 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2〗ΟΧ2ί>7公釐） ---------裝------訂------ 1線-— - * (請先閲请背面之注意事項再填寫本f ) 445284 A7 B7 五、發明説明（is Μ為-CH = CH-必-CH=CH-之例有 -^-CH=CH-〇LcH=CH-^y-
Μ為式[V]所示之化合物之例有
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央樣隼局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2丨0X297公釐） j 3 3 96 49 445284 A7 B7 經濟部中央標準局員工消f合作杜印製 五、 發明説明（K ) 1. Y及Η 1中， 組成）(基 或 X ·基 之 化 合 物舉例有 ，碳原子數 1 1 1 1， - 1 6 個， 較好為1 12個 > 可 具 有 分 支之烷基 、可具有取 1 -ί 代 基 之芳 基 1 如 苯 基 > 萘 基 憩 m 基 ,或可具 有取代基之 1 i 請 \ 具 有 共軀 雙 鐽 之 雜 環 基 t 如 苯 并 咪 唑 酮基、咔 唑基、吡啶 先 閲 \ I -k 1 I 基 > β；唑 基 笨 并 理 唑 基 咪 唑 基 \ 吲睬基、 亞硫豳基、 背 面 1 | 之 1 吩 m, 嗪基 、 吖 喷 基 η 啉 基 等 〇 (但， 一般式[VIII']、 意 古 1 I [IX τ ][X，]中， Y及 Y ' 之 中 至 少 有 個係X或X’為碳原子數1 爭 項 再 1 % 1 16個之 可 具 有 分 支 之 烷 基 者 0 ) 寫 本 裝 .買 1 這些芳基或雜環基 之 取 代 基 舉 例 有，鹵素 、硝基、低 1 鈒 烧 基、 低 级 烷 氧 基 氣 基 笨 氧 基 、醢胺基 (例如笨胺 1 基 羰基）等， 又， 這些苯氧基、 醯胺基中可具有另外之取 1 1 代 基 ，如 鹵 素 N 低 鈒 烷 基 低 級 烷 氧 基、烷胺 磺醸基、硝 訂 1 醢 基 等。 由 於 將 不 同 種 類 之 取 代 基 導 至瑄些芳 基或雜環基 1 I 上 時 ,可 有 效 地 改 變 色 光 及 鲜 明 度 > 故可容易 獲得不同色 1 1 | 光 鲜明 度 之 偁 氮 化 合 物 〇 \ 1 線 Y及Y ’亦可示C0R或C0R ’ 〇 R及R '係羥基、碳原子數1〜 30俚 、較 好 為 1〜20個之可具有分支之烷氧基（但，於一般 1 1 式 [V 111' ]' [IX ']及 [X ·]中 係 表 示 碳 原子數1〜6個、較好 I 1 為 1〜4傾 之 可 具 有 分 支 之 烷 氧 基 t 一 般式[V I I I ” ]、[ I X "] 1 I 及 [X，，]中 係 表 示 碳 原 子 數 7〜30個、 較好為7〜 20個之可具 1 有 分 支之 燒 氧 基 〇 )、 苄氧基、 苯氧基或苯醢甲氧基，這 I 1 些 基 中所 含 之 芳 環 可 具 有 取 代 基 〇 (但，一般式〔V I I I ']、 1 ! 1 [IX” ]及[X "]中， Y及Y， 之 中 至 少 有 個係ϋ或R ’示碳原子 1 1 數 7, -30個之可具有分支之烷氧基者。 ) 1 1 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ！ 4 3 9 6 4 9 445284 經濟部中央樣準局員工消費合作社印裝 A7 _B7_五、發明説明（15 ) Y及”各 M -CGNH-X或-COHH-X·為宜。 R2基及R2'基係氫原子碳原子數1〜6涸，較好為1〜4 涸之可具有分支之烷基、較好為甲基、乙基；碳原子數1 〜6個、較好為1〜4之醢基、更好為乙醣基；或苯烷基者. 苯烷基亦可具有取代基，如歯素原子、低級烷基等，烷基 之碳原子數宜以1〜6個者為宜。 組成偁氮基之Z及厂可具有1價芳基之取代基。此芳基 亦可為和雜環基形成之稠環。典型例有苯基、萘基、轾基 、茚基、芴基、吲睬基、笨并亞硫醢基、of啉基、咔唑基 等。取代基係鹵素、低級烷基、特別是甲基、氣基、硝基 、烷氧基、醏胺基、磺基、烷胺磺醣基、胺羰基、苯氧基 、烷氧羰基、羥基、苯醸胺基等。更好之芳基笨基。 本發明之2個萘核，可分別具有Q及Q1作為取代基，而 Q及各別舉例有，低級垸基（宜為碳原子數1〜4涸）、低 級烷氧基（宜為碳原子數1〜4個）、鹵素原子、硝基、亞硝 基等。取代基之數m或f通常可為0到3個。但，萘酚之1位 上不可具有取代基。 本發明之縮合偁氮化合物，可由如K下所示之反應式 製造。下述反應式係示將3位之羧基加Μ雙醸胺化縮合偶 氮化合物[I’]之例，但[II]及[III]之縮合偁氮化合物也 可同樣操作而製得。 J--------裝------訂-----^ —線1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國圉家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 15 39649 445284 A7 B7 五、發明説明（ie
HO CONH-^>-HNOC OH
[W ]
CONH HNOC
[VII]及/或[vir] HO CONhO-HNOC oh ζ-ν=ν^Λ h2n-^-nh2
CONH HNOC N=N~Z' m 6 [XM] 過剰 HO Ρ〇νη-〇-νη2 H2N-0-NH2—^ Z-N=N-f
HQ COOH 2-N=N-V 7 [HU] CONH-^Q [XIV] 一 HO、CONH^Hjh2 a CONH-0>
CONH ----------1------IT-----—^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
HO COOH 經濟部中央標準局貝工消費合作杜印繁 [VI] CONH-^
HQ COOH
[XI]
COOH 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210Χ297公釐） 16 過剰 HaN-Q-NH2 396 49 4^5284 A7 B7 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 五、 發明説明（17 ) 1. 使 雙 醢 胺 化 合 物 [VIII']與重氮_化合物反應， 得到 1 1 | 縮 合 偁 氮 化 合 物 [I '] 0 又· K 由 科 比 跑米特反 應 等 所得之 1 2- 羥 基 萘 -3 ，6 二羧酸[XI]做原料、 將3位之羧基藉 由酯化 K-V 1 | 請 作 用 等 予 Μ 保 護 將 6位之羧酸用亞硫醢氯等使成醢基氯 先 閱 1 I ik 1 | 後 » 與 芳 胺 反 應 得 到 6 -醢 胺 化 合 物 [XII]。二羧酸[XI] 背 ft 1 | 之 1 也 可 藉 由 與 氯 化 m 或 雙環 己 基 碳 化 二亞胺等 胺 頰 直接反 注 意 1 1 應 製 成 醢 胺 化 合 物 〇 所 得之 飽 胺 化 合 物與重氮 m 化 合物反 再 1 填 I 應 得 到 1 - 偶 氮 基 -6 -醢胺化合物[XIII],依目的， 將3位之 窝 本 { 羧 基 做 成 醢 基 氛 後 > 使 其與 芳 二 元 胺 (如苯二胺）反 應，得 1 1 I 到 縮 合 偶 氮 化 合 物 [I ，] 〇 1 或 者 使 此 時 之 笨 二胺 過 剩 可 得 一元胺化 合 物 [XIV] 1 1 〇 又 $ 此 元 胺 化 合 物 [XIV]也可由使6 -醢胺化合物[XII] 訂 1 在 其 與 重 氮 化 合 物 反 應 之前 » 與 過 剩 之笨二胺 行 縮 合反應 1 1 後 > 再 使 重 氮 鑰 化 合 物 反應 而 製 得 0 1 1 Μ 笨 二 胺 代 替 I 亦 可使 6- 醸 胺 化 合物於三 氯 化 磷和瓌 I 線 丁 碼 之 存 在 下 ， 與具有3位之羧基、 硝基之笨胺反應，生 製成3-(硝基苯醵胺）化合物 » 依 常 法 將此硝基 堪 元 成胺基 1 1 9 使 6 - 醸 胺 化 合 物 [XII]或其醯基氮反應製得雙醯胺化合 1 1 物 再 使 其 與 重 氮 銪 化 合物 反 應 f 而 得縮合偁 氮 化 合物 1 1 [I '] 〇 1 ί 如 刖 述 9 羧 基 和 芳 胺之 胺 基 之 反 應，於羧 基 —^ 且變為 1 \ m 基 氯 後 * 亦 可 進 行 與 胺之 反 應 * 或 於三氯化 磷 和 環丁碼 1 1 1 之 存 在 下 » 使 羧 基 直 接 與芳 胺 反 應 亦 可。這些 反 應 係說明 1 1 用 之 代 表 例 但 並 非 限 定於 此 〇 1 1 17 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 39649 445284 A7 B7 五、發明説明（18 ) 胺類，亦即，構成X基或X’基化合物，舉例有：可具 有取代基之芳胺化合物，如苯胺（X或X’為苯基）、α-或；3 -胺基萘（X或X’為萘基）、胺基憩醌（X或X'為憩爾基）、可 具有取代基之具有共輒雙鍵之雜環化合物，如胺基苯並咪 唑酮（X或X’為苯并眯唑酮基）、胺基咔唑（X或X'為胺基咔 唑基）、胺基吡啶（X或X’為吡啶基）、胺基瞜唑（X或）Γ為！® 唑基）、胺基苯并1«唑（X或X'為笨并DK唑基）、胺基咪唑（ X或X’為眯唑基）、再者，胺基吲睬（X或X'為吲睬基）、胺 基《吩（X或X’為亞硫醢基）、胺基吩庙嗪（X或X'為吩I*嗦 基）、胺基吖啶（X或）Γ為吖啶基）、胺基時啉（X或X’為呤啉 基）等。這些化合物之取代基，舉例有t鹵素、硝基、低 级烷基、烷氧基、氰基、苯氧基、醢胺基（例如笨胺羰基） 等。又，這些苯氧基、醃胺基中尚可具有另外之取代基， 如鹵素、低級烷基、低級烷氧基、烷胺磺豳基、硝醸基等 〇 經濟部中央標率局貝工消費合作社印繁 (请先閱讀背面之注意事項再功寫本頁) 本發明之偁氮化合物係，使K亞硝酸納等，將芳胺類 加Μ重氮化所得之重氮錄化合物[VII]或[VII’],與上述 2-羥基萘-3,6-二羧酸及其衍生物（如羧基醢胺、羧基醢脲 或酯等）偶合而製得者。 芳胺類，舉例有：α-或/3-萘胺、單胺基憩、單胺基 茚、單胺基芴酮等之單胺基縮合多環烴、單胺基吲睐、軍 胺基苯并I*吩、單胺基〇|啉、單胺基咔唑等。這些芳胺類 可具有取代基，取代基舉例有：歯素、低鈒烷基、特別是 甲基、氰基、硝基、低級烷氧基、醢胺基、磺基、烷胺磺 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) Λ4規格（210X297公茇> 18 39649 4 45 2 8 4 A7 B7 五、發明説明（19 ) 醏基、胺基羰基、苯氧基、垸氧基羰基、羥基、笨醢胺基 等。 者 類 胺 苯 之 基 代 取 有 具 可 係 類 胺 芳 之 好 更
本紙張尺度適用中國國家樓準（CNS ) Λ4現格（2丨0X297公t ) 19 39649 (铕先閱讀背面之注意事邛再切ΐΤ本頁) 裝 丁 、-& 線 4^52 8 4 A7 ____ Η 7 五、發明説明（20 ) 1 . 4 -雙i - f 2 " . 5”-二氣笼埔a某）-2夂禪某-(T-罙防 經濟部中央榡準局負工消f合作社印製 0 I 某 锻 某 成 合 之 笼 Ί/ 某 防 某 糖 _ 某
將 水 於 濁0 5 4 1Χ 胺 苯 氯 二 塩 6 3 加 添 中 亞繼 將 〇 面懕 一 反 , 化 Ρ 氮 -5重 行 進M 下 滴 一溶 然10 〇 水 分 於 成解 胺溶 為7g 作0. 8 JJ 3 納 2.酸 酸硝 酸 醋 加 添 績 於 持 保 面 芬 拉 伯 卡 及 S 5 1A ο 石 晶 aas 遷 溫 時 此 ο 濾 過 物 合 混 將 S 5 1 ο 品 藥 田 武 為 碳 化 活 指 意 將 係 面 方 分 成 劑 合 n^r 外 另 〇 下 M V ο IX 於 持 保 度 醸 萘 _ 基 羰 基 胺 笨 i 6 I 基 羥 苯 VI/ 基 胺 基 羰 I 基 i s-slg (請先閱讀背面之注意事項#功寫本頁) .裝 訂 納 化 氧 氫 加 添 中 S 4 2 1 酮 烷 咯 ft KP 一 2 - 基 甲 墨 N 於 阐 懸 溶 清 澄 述 上 將 〇 V 5 11* 於 持 保 後 解 溶 液 溶 之 中 ο 11 水 於 解 應 ，音 反後超 合然水 偶 。及 行鐘酵 中分甲 液 COM 溶約別 此拌分 於攒物 加再成 添 ，生 ,V 將 H Λν 0 7 〇 分 ο 3 ο 2 Μ 液 溶 氮 ta 舅 之 至 溫 升 後 鐘 分 ο 6 拌 携 之 滤 吸 並 溫 室 至 却 冷 慢 媛 後 淨 洗 波 解 線 末 粉 色 紅 之 色 茶 基 羰6. 基39 胺 ： 笨點 解 -6分 基 · ? 羥點 帶 -ί I , 融 得 2 —· 獲)-og ，基.3 燥氮 乾偁 下笨 壓氛 減 二 3 U 苯 基 胺 基 羥 ί 基
V 雙 豳 萘 分 示 所 圖 第 如 \1/ 法 射 反 散 擴 yi 譜 光 收 吸 線 外 紅 之 物 此 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規袼（210X297公犮） 20 3 9 649 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 445284 Α7 Β7 五、發明説明（21 ) 實施例1所得之縮合偶氮化合物，其附水性、附藥品 性、酎溶劑性、駙光性及耐熱性等諸性質如第1表所示。 耐水性、耐销品性、耐溶劑性、附光性及耐熱性由Μ 下之方法評估。 試驗例1 耐水性：將試料1份加水20份.於超音波中分散 20分鐘。煮沸1分鐘後，冷却過漶，觀察滤液之顔色，依 照Κ下之Α〜Ε評估。 試驗例2 耐链品性：將試科1份，各加塩酸或氮氧化納5 必之水溶液20份，於超音波中分敗5分鐘。過濾後.觀察 漶液之顔色，依照Μ下之A〜E評估。 試驗例3 嗣溶劑性Λ將試料1份，添加丙嗣、甲醇、二甲 苯、或乙酸乙酯20份，於超音波中分敗5分鐘。過濾後， 観察漶液之顔色，依照以下之Α〜Ε評估。 上述3項目之評估：A =完全無着色者、B二着色極撤者 、C =着色少者、D =有着色者、E =着色深者。 試除俐4 Μ光忡： 1>將試料1.0份、鄰笨二甲酸二辛酿0.7份、篦麻油0.7份， 於實驗室用研磨機中混練（100轉X 3次）。 2) 1所濕辣之物1.0份，添加硬化劑酵酸樹脂（BeCk〇s〇l)( E R - 3 6 5 3 - 6 0 ) 1 0 . 0份、環烷酸錳0 . 1份，用壓勺在玻璃板 上充分混練。 3) 將2所得之試枓於锇板上用塗佈機塗敷0.5mil(1.27X ΙΟ-%}後，於通風乾煉機145t中加熱30分鐘，獲得烤 上塗料之試驗Η。 I-^--------扣衣------1Τ-----—m (請先閱讀背面之注意事項再切寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4祝格（210X 297公髮) 21 39649 445284 A7 B7 經濟部中央標隼局员工消費合作社印聚
五、> 發明説明（22 ) 4) 將 3之試驗片掩 蔽 —半後， Μ褪色試驗櫬 (f e d e m e t e r )( 島 津製 作 所製： 太陽試 驗 器 -XF- 180 * 氙 燈）照射 1 0 0小 時 。將 掩 蔽部份和未掩 蔽 部 份 分 別 比色， 由兩者 之色差 Δ E評估之。 Δ Ε = 2Κ 下 A Δ Ε = 2〜 3 B Δ Ε = 3〜 5 C Δ Ε = 5〜 8 D 厶 Ε = 8Μ 上 E 試 M. 俐5 1) 於 软化 聚 氯乙烯100份、 鄰笨二甲酸二辛 酯50份、 馬來 酸 錫2份、 硬脂 酸 鈣0 . 4份 > 硬 脂 酸 鋇0 . 6份所組成之混 合 物100份中， 添 加試料1份 » K 雙 軋機於1 4 0 υ混辣5分 鐘 後， Μ 10 0kg f / c m 2加 m I 獲 得 1 m π厚之 試驗片。 2) 將 1所得之試驗 片 切成30ίΐ ro X 3 0m 1Q 〇 3) 將 2之試驗片於 170Ό 之 恒 溫 裝 置 中 放置60分鐘， 將加熱 前 後 之試 驗 片比色， 由其 色 差 △ E評估之。 Δ E = 2M 下 A Δ E = 2〜 3 B Δ E = 3〜 5 C Δ E = 5〜 8 D Δ E = 8K 上 E 本紙张尺度適用中國國家標準（CNS〉Λ4規格（2丨0X297公趋）社 39649 445284 A7 B7 五、發明説明（23 ) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製
--：-------裝------1T------ (請先閱讀背面之注意事項4填寫本頁) 本紙乐尺度適用中國國家標苹（CNS ) Λ4規格（210X297公免） 23 39649 445 2 8 4 A7 137 五、發明説明（24 )g施例21.4-雩【彳、（2'5"-二氡茏俚氲某）-?，-筠某-3’-笼防 某羰某-萃随-r-某-锻某腌某笼夕合成
經漪部中央標準局另工消貧合作社印^ 偁合劑成分方面，除將實胞例1之1,4-雙（2夂羥基-6’ -笨胺基羰基-萘醯-3’-基-羰基胺基）笨換為1,4-雙（2^羥 基- 3' -苯胺基羰基-萘醢-6' -基-羰基胺基）苯3.lg外，依 實施例同樣操作，獲得帶茶色之紅色粉末[1,4-雙U'-(2” ,5”-二氯笨偶氮基）-2’-羥基-3。苯胺基羰基-萘醢- 6'-基 -羰基胺基）苯]3.28g(融點•分解點：368.6C (分解））。 奩繭例3 二氬茏偁氣某）-V -邳某-.V-苤防某撖 某-#齙-V-基-糖基防某1-4-(1 ’-2”. V-二氤笼俚Μ某卜 2’_锊某-fif—笼腌某糖某-葚酿-3’-某-羝某防某1¾夕合成
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4現核（210X297公梦） 24 3 9 649 --τ-------1------1T------ - . (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 45 2 84 A7 B7 五、發明説明（25 ) - 偁合劑成分方面，除將實施例1之1,4-雙（2’-羥基-6’ -笨胺基羥基-萘豳-3’-基-羰基胺基）苯換為1-(2·-羥基-3·-苯胺基羰基-萘醢-6’-基-羰基胺基）-4-(2'-羥基-6’-笨胺塞羰基-蔡醸- 3' -基-羰基胺基）笨3. lg外，依實_例 1同揉操作，獲得帶茶色之紅色粉末[卜（1’-(2”，5"-二氣 笨偁氮基）-2'_羥基- 3’-笨胺基羰基-萘醢- 6’-基-羰基胺 基]-4-{1’-(2”，5"-二氛苯偁氮基）-2’-羥基-6’-苯胺基羰 基-萘豳- 3'-基-羰基胺基}苯2.67g(融點•分解點：356. 1 Ό (分解））。
1-(厂-(2”.5”-二氡笨偁氪基）-厂-筠某-：?’-笼胺某镅 基-萘滕-6〜某-糖某防某3 - ί 1 ( 2 ” 5 -三匍笼偶氳某ΐ -2 禪某- 6’-笼脓某糖某-苕随-3 * -某-糖某防某1笼，合 I (誚先閲讀背面之注意事項再填巧本頁) 經濟部中央標準局負工消費合作社印裝
A
偁合劑成分方面，除將實施例1之1,4-雙（2’-羥基-6’ -苯胺基羰基-萘酵- 3’-基羰基胺基）苯換為1-(2’_羥基-3' -苯胺基羰基-萘醸- 6'-基-羰基胺基）-3-(2羥塞-6'-苯 胺基羰基-萘醢- 3’-基-羰基胺基）笨3.lg外，依實胞例1同 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4現招（210X297公蝥） 25 396 49 445284 A7 B7五、發明説明（26 ) 樣操作，獲得帶茶色之紅色粉末U-U'-(2'5”_二氯苯偶 氮基>-2’-羥基-3’-苯胺基羰基-萘醯-6^基-羰基胺基）-3-(1 ’-(2”，5”-二氛笨偁氮基卜2〜羥基-6’-苯胺羰基-萘 醯- 3·-基-羰基胺基）苯]3.50H融點·分解點：339.6TM 分解））。 窨_例5 零「4-Π夂（？. ”.5”-二氡笼偁氲某）-2’-摔某-fW-笼防 某凿某-葚瞄-3' -某-筠某腌某1¾基1申烷夕合成 (諳先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經漪部中央標準局K工消費合作社印製 偁合劑成分方面，除將實施洌1之1,4-雙（2'-羥基-6’ -笨胺基羰基-萘豳-3’-基-羰基胺基）笨換為雙（4-(2’-羥 基-6’-苯胺基羰基-萘醢- 3'-基-羰基胺基）笨基}甲烷3.5g 外.依實腌例1同樣操作，獲得帶黃之紅色粉末[雙[4-{1' -(2”，5”-二氯苯偁氮基）-2’-羥基-6^笨胺基羰基-萘醣-基-羰基胺基}苯基]甲烷]2.32g(融點*分解點：353.0 t (分解））。 啻施例6 够U - f 1 ' - ( 2 ” 5 ” -二氡笼偁窟某）-2 ’ -镡基-3 -苤胺 某糖某-蓥醃-fW-某-锸某防某1¾基1申烷夕合成 本紙張尺度適用中國國家#準（CNS ) Λ4規格（210X297公楚） 26 39649 445284 A7 B7 五、發明説明（2 7 ) C1
¢1 HO· .CONH N=N-<
HNOQ PH Cl -N=N
Cl conh-^-ch2-Q-hnoc 偶合劑成分方面，除將實施例1之1,4-雙（2'-羥基-6’ -笨胺基羰基-萘釅-3〜基-羰基胺基）笨換為{4-(2’_羥基-3笨胺基羰基-萘醯-6'-基-羰基胺基）笨基}甲烷3.5g外， 依實施例同樣操作，獲得帶青之紅色粉末[雙- (2、 5 二氛苯偶氮基）-2'-羥基- 3'-笨胺基羰基-萘醮- 6’-基-羰基胺基）笨基]甲烷]1.54g(融點*分解點：332Ό (分解） )〇 富淪例7 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標嗥局負工消費合作社印掣 罅「4-Π ·_(2”.5"-二氡荣俚氤某）-2、锊某-(T-茏防
本紙張尺度適用中國國家榇準（CNS ) Λ4現格（210X29?公釐） 27 39849 4 4 5 2 8 4 A7 B7 五、發明説明（28 ) 偶合劑成分方面，除將實施例1之1,4-雙（2’-羥基-6’ -笨胺基羰基-萘釀- 3’-基'•羰基胺基）笨換為雙U-(2'_羥 基-6夂苯胺基羰基-萘醸-3’-基-羰基胺基）苯基}醚3.外 ,依實施1同樣操作，獲得帶黃之紅色粉末[雙[4-{1’-(2' ,5”-二氛笨偁氮基）-2。羥基- 6’-苯胺基羰基-萘醯-3’-基 羰基胺基}笨基]醚]1.61g(融點♦分解點：368·ΐυ (分解 ))〇 g _例8〜28 胺成分及偶合劑成分方面，除分別使用第3表所示之 胺、偁合劑外，依實胞例1同樣方法合成偶氮化合物。合 成之偁氮化合物之融點•分解點如第2表所示。 — -^--------^.------·ΐτ------m (¾先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印^ 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規栝（210X297公f ) 28 39649 4 452 8 4 A7 B7 五、發明説明（29 ) 經濟部中央標隼局員工消费合作杜印製
第2表 実施冽 煽號 縮合偶氮化合物之構造 色調 分解貼 3 HO CONH~f)-1HNOC OH CONH moc 0 0 帶黃之紅色 337. 0rC 9 0CHz HQ C0NH-/y-HNOC OH H3CQ ^00 V-/ CONH (1 conh moc pa °· ό ό 0 帶暗青之 紅色 身 3S0, -J:C 10 Cl HO CONH-'^^'HNCC v Q Q-^-O C：〇fjlH HNOC^OH Cl· ό ό 帶黃之 紅色 329, 7:C 11 ρ〇ΟΈΧ HOC〇NH-^^-tHN〇9ClH EtOOC^ HNvNH hn nh o o 帶青之 紅色 310, 9:C -----------装------訂------ί. (请先閲讀背而之注意事項再填耗本瓦) 本紙張尺度適用中國國家標隼{ CNS ) Λ4現枋（210X 297公釐） 29 3 9 6 49 A7 B7 445284 五、發明説明（3〇 ) j 第2表1 (_) 經滴部中央標準局負工消費合作社印製 実施例 煽號 縮合偁氮化合物之構造 色調 分解點 12 Cl HO conhV~Vhnoc 3Η δ"" ΗΝ^,ΝΗ ί 暗茶色 348. 8:c 13 Ρ Q CONhHCHj)fHNOC 帶茶色之： 红色 331. 3:C 14 P P Cl HO CONH HNOC OH Cl C：0NH-iCH2)5-HN0C 帶黃之紅色 308. 7:C 15 CHjtCH^HNOC p HQCONH-ΛΛ y3~hn〇c 〇h ci’ C〇NH{CH3)uCH3 幣暗茶色 之紅色 299. 9;C 16 p\ Ης^^：〇ΝΗ-^)-ΗΝ〇ςί3Η Cl COOCH, HjCOOC 帶紅之 茶色 m 7:c (請先間讀背面之注意事項再填寫本頁) .装·
'1T 泉 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) Λ4規格（2〗〇X 297公釐} 30 3 9 6 4 9 A7 B7 445 2 8 4 五、發明説明（31 )
第2表（續） 実施例 mn 縮合偁氮化合物之構造 色調. 分解點 17 μ Hqi：cNH-^^^N〇c\〇H α COOCHa H3COOC厂 茶色 •J02,5:C 18 CH3(CH2)7〇OC F HqCONH-Q v3 Y^^HNOCiDH of α Q C0O(CH3)7CH3 帶喑茶色 之紅色 360, 3:C 19 CH3(CHi),5OOC C, HO C0NH-O / v_Vhnoc <dh af a Q COO(CH3)15CH3 帶暗茶色 之紅色 358.1:C 20 a πςί：〇ΝΗ-^^ ^^nocoh a ^〇nh^I^n^-^ZVhno<^ 帶茶色之 紅色 334, 5:C 2 1 pi HQ CONH-( ) ( V-HNOC OH Ci、 cohh^Q-^-Q^hnoc· 帶茶色之 紅色 354. 4'C > 2 2 L Η P hoponh-Q 〇^Νον^Η c,\ 帶暗紅色 之茶色 329. 5:C 锖 先 閲ii 背 ΐέ) 之 注
I 作 社 印製 ι祕又度適用中國-固家標»s)膨297公#) 31 39649 445284 A7
B 五、發明説明（32 ) 經满部中央標率局貝工消费合作社印製
第2表（缡) 実施洌 編號 縮合偶氮化合物 色調 分解點 2 3 a HqcoNH^} 〇-«woc〇H α t〇NH-^^S-S-^y^NOCi 帶暗黃之 紅色 332. 1¾ 2 4 P hq^conh-Q O^nocoh Cl conh-UT/-〇~hn〇c 帶暗茶色, 之紅色 327.8;C 2 5 P Q P HO CONH HNOCpH Cl CONH^y-HNOC^ N-N 帶暗茶色 之紅色 293. 5:C 2 6 暗茶色 326. 3:C 2 7 PCHJ HQ CONH-^^ ^"y^HNOC、pH HjCQ et!NO〆 \\ ^~y SOjNEl, C0NH、i^x^i^rHN0C 帶暗紫之 肛色 315. 3 'C 2 8 % ^ p HQCONH HrloqoH a R^cl CONH-^)-HNO(； 帶暗青之 紅色 331. 9:C --„--------裝------訂------- ^ L. (#先閱請背面之注意事項界填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公f ) 32 39649 445 284 A7 B7 五、發明説明（33 笫3表 実施洌媒號 胺成分 偶合劑成分
CHj NHj
HO CONhM V-HNOG OH
CONH HNOC 10
F3C
Cl
H： HO .CONH-^v^HNOC f
：〇NH HNOC OH
OOEt Ή3 經濟部中央標準局負工消費合作社印裝
Cl
Hj 本紙張尺度適用中國國家標準·（ CNS ) A4規格（210X297公釐）
33 3 9 6 4 9 ---------d-----^—訂------=-泉 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 445284 A7 B7 五、發明説明（34 ) 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 第3 S (績）
-----------装------訂------Γ ^ L (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標华（CNS ) Λ4坭格（2!0Χ297公释} 34 3 9649 445284 A7 B7 五、發明説明（35 ) ® 3 » (^) 經濟部中央標導局貝工消費合作社印製 |E施例 Int 胺成分 偶合劑成分 ~~ 18 CI广 CH^CH^jOOC HC^ONff/Λ Q COOfCHjhCHj 19 CHj(CH2),s00C HO CONHhQ H O 〇-hnocM〇h COOiCH^uCHj 2 0 CI HO conh-Q (yMmqoH 2 1 α 2 2 O^Hj α厂 ho conh^Q u 2 3 α广 〇ΉΝ〇ς^ρΗ 8 - 8 'b〇NH-^^s-S-^^HHNOC^ (誚先閲讀背面之注意事項再填爲本頁) 裝_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（2丨0X297公f ) 35 3 9649 4 45 2 8 4 Λ7 B7 五、發明説明（36 ) 經消部中央標隼局員工消費合作社印製 第3表（續)
—--------裝------訂------ ― ^ L— (誚先閱請背面之注意事項#填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標率（CNS ) Λ4况格（210/；297公犮） 36 3 9 6 49 45 284 A7 B7 五、發明説明（37 ) g _ 例 29
經濟部中央榡隼局貝工消費合作社印裝 將2-羥基-3-羥基羰基-6-甲氧羰基萘1.25g和依常法 由4-硝基甲笨胺所調製之重氮綉硼氣化物2.2g,溶解於N, N -二甲基甲醸胺1〇(^中。一面保持於1〇〜15C中，一面將 醋酸納7.4g溶解於水20g中之溶液慢慢地加入。攪拌約2小 時後，過滤回收析出物。Μ水及甲醇充分洗淨後，乾煉。 將如此所得之單偁氮化合物1.03s懸濁於四氫呋喃20g中， 添加氯化亞硫醢0,75g。再添加少量Ν,Η -二甲基甲醸胺後， 升溫至60-7013。授拌約15小時，充分反應後，將過剩之 氛化亞碕醢豳去。添加2,5 -二（4’-胺基苯基）-3,4 -噁二唑 〇.33g溶解於N -甲基-2-吡咯烷飼20g中之溶液。於70-801C 中攪拌約20小時後，加甲酵10g。過濾回收析出物，Μ水 及甲醇充分洗淨後，乾燥，而得標的物之主成分，帶黃之 紅色粉末1.21g(融點•分解點：292.2Ϊ：(分解>)。 富搁例30
除將S拖例29之4-硝基甲苯胺換為2-甲氧基-5-二乙 本纸張尺度適用中國國家標準（〇奶）八4规格（21(^ 297公#) 37 39649 -----------裝------訂------Γ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 445 2 8 4 A7 B7 經濟部中央標準局员工消費合作社印製 五、發明説明（38) 胺基磺醢苯胺K調製對應之重氮絲硼氟化物外，依實陁例 29同樣操作，獲得標的物，帶暗青之紅色粉末1.08S。（融 點*分解點：248·4Τ (融解）、301.7TC (分解））。 試除例6 光薄雷恃忡 將實施例26所得之偶氮化合物1份，與聚乙烯酵締丁 醛（積水化學工業股份）製，埃斯列克ΒΗ-3)1份、環己酮 10份共同以球磨機分散。將此偁氮化合物之分散液以桿塗 料器塗敷於鋁板上後，乾燥。此時之膜厚約0.5wm。在此 電荷發生盾上，塗敷K將N -乙基咔唑-3-醛基二苯基腙1份 及聚碳酸酯樹脂（帝人化成（股份）製，旁萊特（Pan right) K-1285U份溶解於1,2-二氯乙烷20份中之溶液，使乾煉膜 厚為2〇w η,形成電荷輸送層。如此操作可得由二層所成 具有感光麿之電子照像感光體。 感光體霣敏度之半衰瞜光童（E1/2)係將前述之感光體 Μ靜電複寫紙試驗裝置（川口電櫬製作所製，型號EP A-8100)測定。先於暗室K-5.0kv電暈放電使其帶電，然後 於照度20 lUXt白色光下曝光，求出表面電位衰減至初期 表面電位之一半時所需要之曝光童。 如此求得之半衰曝光量（E1/2)為6.8 lux* sec。又， 充分曝光後（200 lux*Sec曝光後）之表面電位（殘留電位） 為-IV。 實®例22、實腌例27及實拖例28所得之偁氮化合物方 面，依上述同樣方法製作電子照像感光體，並求出半衰曝 光量（E1/2)及表面電位（殘留電位）。各別之半衰曝光量（ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙乐尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4况格（210X 297公漦） 38 39649 4 8 25 4 4
7 7 A B 五、發明説明（39 ) E1/2)及表面電位（殘留電位）如第4表所示。 第4表
ST 縮合偶氮化合物之構造 半衰曝光量 Ei/2 (lux-sec) 残留定位 Vr 2 2 M CN 7.4-., -2 V 2 7 CJCHj HO CONH-^^ (Ι^ΗΝ〇0\/〇Η HjC0 ΕΙ,ΝΟ^ 〇 Cj S〇,NEt, 飞 ΟΝΗΝί^γΧγ-'·γΉΝΟ(/_ί 7, 4 -2 V 2 8 %俨 CONH HNOC OH O C〇NH--^y^N0Cf 3. 6 —2 V 実施例3 1 (請先閱讀背而之注意事項再4寫本頁) 裝. 丁 -\° 泉 經濟部中央榡隼局貝工消费合作社印製
C00-
CONH-(CH2)e-HNO
2Ca 將4-胺基甲苯_3_碌酸（4B-Acid)1.89g分散於水5〇g中 ，添加35〆塩酸2.57g使溶解。其後，一面保持在〇1c，一 面滴人亞硝酸納〇.84g溶解於水5g中之溶液，行重氮化作 用。另外，將6-雙（2’-羥基-3，-羥基-萘醯·6-基-羰基 本紙》尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規秸（2iOX297公犮） 39 3 9649 445284 A7 B7五、發明説明（40) 胺基）己垸2.72g懋濁於水100g中，添加10〆氫氧化納水溶 液7.0g及5〆松香水溶液4.0g,溶解後，保持於13(±2)π 。將上述之重氮溶液Μ約30分鐘滴入該液中，再攪拌90分 鐘。將反應液之pH調整至9.0〜9.5後，於其中滴人氯化鈣 二水合物2.20g溶解於水20g中之溶液，使色澱化。30分鐘 後，升溫至70勺，故置約30分鐘後，缓锾冷却至室溫，加 水200S,將pH調螫至6.0〜6.5後，遇濾回收析出物。將生 成物水洗後乾煉，而得暗紅色粉末4.12g(融點•分解點： 501.6¾ (分解））。 當觖例32 (銪先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部t央標準局負工消費合作社印製 除將實施例31之1,6-雙（2’-羥基-3’-羥基萘醢-6'-基 -羰基胺基）己烷換為1,4-雙（2f-羥基-6'-羥基-萘醱-3’-基-羰基胺基）苯2.68g外，依實施例31同樣操作.獲得帶 暗青之紅色粉末3.92g(融點•分解點：472.8Ό (分解））。 試路例7作為印刷油思時其色彩夕《墟 實施例31及茛施例32所得之偶氮化合物依照 JISK5101作成印刷油墨，使展色。其色彩之數據如第5表 所示。色彩之數據MJISZ8701所示之主波長Ad、剌激純 度pe、亮度Y表示。 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) Λ4λΙ格（210X297公茇） 40 3 9649 445284 A7 __B7五、發明説明（41 ) 第5表 主波長λ d 剌激純度pe 亮度Y 實施例31 6 2 7 n m 43.3^ 11.8^ 實施例32 6 3 6 n m 28.7^ 15.4^ 奮槲例33〜37 胺成分及偁合劑成分方面，除各使用第7表所示之胺 、偶合劑外，其餘依實施例1同樣方法合成偁氮化合物。 合成之偁氮化合物之融點•分解點如第6表所示。 -----------装------4T------ (誚先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標"局貝工消費合作社印繁 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS丨Λ4垅格（210Χ2?7公梦_ ) 41 39 649 ^45284 A? H7 五、發明説明（42 ) 第6表 經濟部中央標導局貝工消費合作社印繁 実施例 編號. 縮合偁氮化合物之構造 色調_ 分解點 3 3 CH3 CHj (iHj), (卜 OCHj COO OOC OH H,CO Et^Oj/ M fj SO^Eij CONH-^y-HNOC： 稍帶暗茶 色之紅色 288. 9t S4 CHj{CHz)5-0H HC-iCH3)sCH3 CH2 iHj Cl HO Coi ioC OH Cl C：ONJ-M^^-HNOC^ 稍帶暗黃 之紅色 304. 6°C 3 5 ζ ζ OCH, HO^(：Q^ OOC OH HjCO E'iMOiS Ο Ο ^OzNEt, CONH-^y^NOC： 帶暗茶色 之紅色 234, 3 6 Q CI HO CONH OOC CONI+-^^HHNOC~OH CY 帶黃之紅 色. 339. 8t 3 7 Q a. Cl HO CONH ioc C 丨厂 帶茶色之 紅色 295.6t： (請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) •装.
,1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規袼（210X297公及） 42 39649 445284 A7 B7 五、發明説明（43 笫7表
IT 胺成分 偶合劑成分
(請先閲讀背而之注意事項再填寫本瓦) 經濟部中央標準扃負工消費合作社印裝
^ C α
本紙张尺度適用中國國家標率（CNS ) Μ現格（210 X 297公# ) 43 3 9649 284五、發明説明（44
A7 137
CONH(CH:)nCH3 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 K常法將2-羥基-6-羥基羰基-3-甲氧羰基萘7.39g醢 基氯化，80勺下，於其中滴入將η-十二烷基胺6.82g溶解 於N -甲基-2-吡咯烷酮25g及二甲苯13g中之溶液。反應約 18小時後，氷冷之，過滤回收析出物。Μ丙酮洗淨，取 10.48g於60C溶解於Ν,Η-二甲基甲醸胺100g中，添加碳酸 納3.2g溶解於水100g及甲醇30g中之溶液。於8〇1〇反應2小 時，將不溶物除去後，再加水100g。將此溶液之pH調整至 2,過瀘回收析出物。Μ溫水及甲酵洗淨，乾煉。將如此 所得之结晶1.02g懸濁於四氫呋喃22.16^中，添加氯化亞 硫醯0.35g,於氷浴中反應約15小時。將殘留之氯化亞硫 醸餵去後，添加1,5 -二胺基萘0.13g溶解於N -甲基-2 -吡咯 烷酮7.35g中之溶液^反應約40小時後，過濾回收析出物， Μ水及甲酵洗淨，乾燥，得灰青色粉末〇.15g(融點•分解 點·· 371H (分解））。 其紅外線吸收光譜UBr法）如第2圖所示。 1 ---------装------訂------泉L (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（0、5>44規格（210'/ 297公#) 44 396 49 4^5284 A7 B7 五、發明説明（45)
COOfCHjJyCHj 除將實施例38使用之n-十二烷基胺換為η-辛酵外，依 實施例38同樣操作，得肌虜色粉末0.38g (融點•分解點： 9 5 . 2 υ (融解），3 2 0 . 8 C (分解））。 其紅外線吸收光譜（KBr法）如第3團所示。
COO(CH2),sCH3 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標率局負工消費合作社印製 除將實施例38使用之η-十二烷基胺換為1- +六烷醇外 ，依實施例38同樣操作，得肌虜色粉末0.61g (融點•分解 點：1 2 7 · 5 t)(融解），3 2 9 . 5 C (分解））。 其紅外線吸收光譜（KBr法）如第4圖所示。 本紙张尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4规格（210X297公犛） 45 396 49 ^45284 A7 B7 五、發明説明（46 )
將 to 於 喃 -呋胺 基 羥 中
熱 加 V 萘 基 羰 氧 甲
氫 四 於 濁 0 S 醢殘 甲於 基 . 甲去 二 皤 Η 等 Ν,劑 量溶 少將 及 ， 88後 7.時 -3醯小 基硫Ϊ 羰亞 基化 羥氯 6-加 -添 約 應 反 喃 呋 氫 四 於 解 溶-δ , 2 fcx 6 0 1·溶 胺 之 二 中 苯 5 -· Ρ 3 入酮 加院 中 略 渣吡 流 回 面 基 甲 一 Ν 及 時 小 ο 2 約 應 反 面 經濟部中央標隼局負工消費合作社印 過溏回收析出物，以甲酵洗淨。將所得之固態物懸濁於甲 酵200s中，添加24涔氫氧化納水溶液50ι於50C反應6小 時。加水200g,將pH調整至2，過濾回收析出物。K溫水 及甲醇洗淨後，乾煉，得1,4-雙（2’-羥基-3-甲氧羰基-萘 睹-6-基-羰基胺基）苯2 . 6g。 再Μ常法將其醢基氣化後，添加η-戊醇2.6g溶解於N-甲基-2 -吡咯烷_20g中之溶液。於80C反應18小時後，加 甲酵50g,遇滹回收析出物。Μ甲醇充分洗淨，乾煉，得 灰白色粉末0 . 6 8 g (融點•分解點：3 0 0 . 4 t (融解））。其紅外線吸收光譜UBr法）如第5圖所示。窨脓例42 I .--------裝------·ΐτ------ 冰_1_ (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本页) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公t ) 46 39649 經濟部中央標準局只工消費合作社印聚 445284 A7 B7 五、發明説明（47 ) CH3(<pH2)7 (〒Hj}7CH3 CH3{CH:}s-9H Η 卜(CH:)sCH3
除將S施例41使用之n -戊酵換為2 -十六烷酵7.3g外， 依實施例41同樣搡作，得灰白色粉末0.83g(融點•分解點 :225 . 8 1C (融解））。 其紅外線吸收光譜UBr法）如第6圔所示。 奮）fe俐43
除將實施例41使用之戊酵換為苄酵3.2g外，依實施例 4 1同樣操作，得灰白色粉末0 . 7 6 g (融點•分解& : 2 8 3 . 0 XM融解））。 其紅外媒吸收光譜UBr法）如第7匾所示。 富淪例44 {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國®家#準（CNS } A4JUL格（210X297公缝） 47 3 96 49 2 8 4 Α7 Β7 五、發明説明（48 )
經漓部中央標準局員工消費合作社印策 將2-羥基_6_羥基羰基-3 -甲氧羰基萘l.OOg懸蔺於四 氫呋喃l〇.〇g中，添加氯化亞硫醸及少量-二甲基 甲醯胺，於50Ϊ；加熱。反懕約3小時後，將溶劑等餵去. 於殘渣中加人η-癸醇1.27g溶解於四氫呋喃10.〇g中之溶液 ，一面回流，一面反應約20小時。然後將溶劑餾去後，添 加Η,Ν-二甲基甲醢胺15.0g、甲酵15.0g及5舛碳酸氫納水 溶液180.0g,於60t反應20小時。將不溶物除去後，於 50¾下將pH調整至2,過滤回收析出物。生成物Μ溫水及 甲酵洗淨.乾埭，得2-羥棊-3-羥基羰基-6-癸氧基羰基禁 之黃白色粉末1 . 3 3 g (融點*分解點：2 6 9 . 2 C (分解））。 再Μ常法將其醢基氯化後，添加2-羥基胺基 笨基胺基羰基）-3 -苯胺基羰基萘l.〇〇g溶解於Ν -甲基- 2-BH； 咯烷酮60.中之溶液。於80C反應18小時後，加甲醇 200g,遇滹回收析出物。Μ甲醇充分洗淨，乾煉，得灰白 解示 分所 /IV _ 圖 V 8 .8第 96如 2 ) : 法 點ΒΓ 解(Κ 分譜 . 光 點收 融吸 g(線 9 卜 9 夕 ο 紅 末其 粉 色 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS ) Λ4規枋（210X297公犮） 48 396 49 (锖先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4^S2Q4 λ, B7 五、發明説明（49 )
xr
基基 羥羥 t 1 2 2 之為 用換 使萘 44基 例羰 施基 實胺 將苯 除 3 I Y—/ 基 羰 羰 基基 梭 瞭 Μου Ρ-1" 基基 苯笨 基基 1.點譜 禁⑽光 基ε(收 羰93吸 基0.線 胺末外 苯粉紅 3-色其 )-褐 基黃 得 作 操 樣 同 4 4 例 拖 實 依 點 解 分 解 分 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 示 所 圖 9 第 如 法 經濟部中央標隼局貝工消費合作社印製 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公犮} 39649
Claims (1)
- 8 钟 -H3— 公告本· 第 87103987號專利申請 申請專利範圍修正本補充 (89年1 1月24日） 一種縮合偶氮化合物，如下列一般式[I]、[II]或[III]所 示者： Η 0、 CΟNH —A — HNOC^ pH Z'N = N~^ -'N = N-Z,[I]n-r [ii] Z-N = NN = N-Z' 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 [ill] Λ [式中，Y 係-(C0NH)a-X 或- COR; Y'係-(C〇NH)n-X，或-COR·; X及X'係碳原子數1〜16個之可具有分支之烷 、/1 基、苯基或可經（^4烷基取代之 或 只H ; Y … 本紙張义度適用中國國家掠举（CNS )A4規格（210X297公釐) 39649 4?8 4 H3 η爲1或2之整數； R及R'係羥基、碳原子數1〜20個之可具有分 支 之烷氧基、〒氧基、苯基氧基或苯醯甲氧基（但， 之任一方爲羥基時，可形成容許之塩類）； Α係碳子數2〜12個之可具有分支之烯基、讯 J具有 取代基之伸芳基或一般式[IV]: -Ar-M-Ar- [IV] [式中，Ar及Ar'各自獨立爲可具有取代基之伸芳基$ 具有共軛雙鍵之雜環基： Μ係由單鍵、-CH2-、-CH = C(E)-(E係氫、齒素原 子、Cl6 烷基或氰基）、-〇-、-s-、-s-s-、_(：0-、《(：〇〇 ，S02-，-N(T)-(T係可具有取代基之苯基或Ci6院基）、 -n=n-、及式[V]: [V] (式中，G係-Ο…-S-或-NH-) 經濟邹中央標準局員工福利委員會印製 所成組群選出之基]以及 一般式[VI][VI ] [式中 1 I^>N-CH3、>C = 0 或 >c = s] 所選出之基者； -(C Z及Z'係可具有選自鹵素、-CF.,、_c〇OEt 本紙張尺度適用中88家標準（CNS)A4規格（210X297公货) 2 39649 __Η3 經濟·部中央標準局員工福利委員會印製 烷基）胺基磺醯基 '甲基、硝基、磺基' C16烷氧基及 -CONH- :山之取代基取代之苯基]。 2. 如申請專利範圍第丨項之縮合偶氮化合物，其中¥係 -(CONH)a-X 及 Y’係·（c〇NH)n ·χ,(η、又及 χ，之意義如 同前述）者。 3. —種顏料’含有如申請專利範圔第1項之縮合偶氮化 合物者。 4- 一種印刷油墨’含有如申請專利範圍第1項之縮合偶 氮化合物者。 5. —種塗料，含有如申請專利範圍第1項之縮合偶氮化 合物者。 6. —種高分子材料用調入着色料，含有如申請專利範圍第 I項之縮合偶氮化合物。 7. —種有機光導電體，含有如申請專利範圍第1項之縮 合偶氮化合物者。 8. —種如申請專利範圍第1項之縮合偶氮化合物之製造 方法’其特徵係使一般式[VII]或[vir] Z-NT = N [VII] Ζ'-Ν+ Ξ N [ Vir ] [式中，z及Z1係可具有選自鹵素、-CF3、-COOEt、二 烷基）胺基磺醯基、甲基、硝基 '磺基、c,.6烷氧 基及-C 0 N Η - 之取代基取代之苯基]所示之芳族重 氮鐯化合物與一般式[VIn]、UX]或[X]: 本紙張技通用+ _錄準（⑽)Α4規格（2丨GX 297公¢) 3 39649 445284 Η3 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 HO COMH -A-HNOC, OH[YI] HO CONH -A-HNOC[K] COHH —A—HHOCYl 0 K [X] HO [式中，Y 係，（C〇NH)a-X 或-COR: Y1 係-(CONH)n -X1 或-COR，； X及X’係碳原子數1〜16個之可具有分支之烷 基 或 苯基或可經CL6烷基取代之ο . U- Y Λ η爲1或2之整數； R及R'係羥基、碳原子數1〜20個之可具有分支 之烷氧基、Τ氧基、苯基氧基或苯醯甲氧基（但，R或 R'之任一方爲羥基時|可形成容許之塩類）； 本紙張尺度適用中0固家標準（CNS)A4規格（2丨0X 297公;¢) 4 39649 H3 A係碳原子數2〜12個之可具有分支之烯基、可具 ~取代基之伸芳基或一般式[IV]: -Ar-M- Ar- [IV] [式中，Ar及Ar’各自獨立爲可具有取代基之伸芳基或 具有共軛雙鍵之雜環基： Μ係由單鍵、-CH2-、_CH = C(E)-(E係氫、鹵素原 子、c丨-6 院基或氰基）、-0-、-S-、-S-S-、-CO-、-C00 -、 •S〇2-、-N(T)-(T係可具有取代基之苯基或烷基）、 = N…及式[V]: A [V] 〇V經濟郎中央標準局員工福利委員會印製 (式中，G 係 _0-、-S-或-NH-) 所成組群選出之基]以及 —般式[VI] :則 [式中，乙係>1^-(：113' >C = 0 或 >C = S] 所選出之基者；] 所示之雙醯胺化合物進行偶合者。 一種雙（胺基類基萘酚）衍生物，如一般式[Vlir]、[IX，] 或[ΧΊ所示者： 本紙張尺度適用中®國家標準（CNS )A4規格（2】〇X 297公聲) 39649 H3HO COHH -A—HHOC [YUY* Ο H [DT CONH -A—HNOCy oh [XJ ] 0\ 1- 經濟部中夬標準局員工福利委員會印製 [式中，Y 係-(CONH)tt -X 或- COR ; Y_ 係-(CONH), -X1 或-COR·; X及XI系碳原子數1〜16個之可具有分支之烷 基、苯基或可經c,.6烷基取代之 Ο 或 γ 丨、丨丨 η爲1或2之整數； R及R’係羥基、碳原子數1〜6個之可具有分支之 院氧基、〒氧基、苯基氧羅或幕隨甲氧基（但，R或R' 本紙張尺度適用中國a家標準（CNS)A4規格（210X297公ft) 6 39649 445284 經濟.部中央標準局員工福利委S會印製 之任一方爲羥基時，可形成谷許之塩類）； A係碳原子數2〜12個之可具有分支之煤·基 '可具 有取代基之伸芳基或一般式[IV]: -Ar-M-Ar- [IV] [式中τ Ar及Ar'各自獨立爲可具有取代基之伸芳基或 具有共軛雙鍵之雜環基； Μ係由單鍵、-CH2-、-CH = C(E)-(E係氫、鹵素原 子、c,_6 烷基或氰基）、-0-' -s-、-S，s-、-CO-、-C00-、 -so2-、-n(t)-(t係可具有取代基之苯基或c,.6烷基）、 -N = N-、及式[V]: .!丨 〇v (式中 ’ G 係-〇-、-S-或-NH-) 所成組群選出之基]以及 一般式[VI](V 「VI [式中，L係>N-CH3、>(： = 0或>€ = 5] 所選出之基者： 但’ Y及Y'中至少有一個X或X.爲碳原子數1 16個之可具有分支之烷基者 1 0 . —種雙（胺基羰基萘酚）衍生物，如—般式[ν】丨[,,]、 [IX"]或[X]所示者 夂紙張尺Α適用中國國家標準（CNS)A4*^710X297公复) 39649 445284 H3 經濟部中央標準局員工福利委員會印製CONH -A—HNOC[VI H 0 CONH *~A — HNOC[KJ，] Y Y* OK CONH -A—HHOC H〇Ο H [XJ J j [式中，Y 係-(CONH)a -X 或-COR ; Y'係-(CONHh -X'或-COR'; X及X'係碳原子數1〜16個之可具有分支之院 基、苯基或可經c,_6烷基取代之 或资' ' Ϊ η爲1或2之整數； R及R'係羥基、碳原子數7〜20個之可具有分支 之烷氧基、苄氧基、苯基氧基或苯醯甲氧基（但，R或 R'之任一方爲羥基時，可形成容許之塩類）、 Α係碳原子數2〜1 2個之可具有分支之烯基、可具 有取代基之伸芳基或一般式[IV]: 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )A4規格（210X 297公赞) 8 39649 4 __H3_ -Ar-M-Ar- [IV] [式中，Ar及Ar’各自獨立爲可具有取代基之伸芳基或 具有共軛雙鍵之雜環基； Μ係由單鍵、-CH2-、-CH = C(E)-(E係氫、鹵素原 子、c,_6 烷基或氰基）、-0 …-S-、-S-S-、-CO-、-C00-、 -S02-、-N(T>-(T係可具有取代基之苯基或Cm烷基）、 n、及式[V]: 〔V] (式中 * G 係-0-、-S-或-NH-) 所成組群選出之基]以及 —般式[VI][VI] 經濟部令央標準局員工福利委員會印製 7 數 子 原 碳 爲 R 或 R 個]° 一 者 有基 少氧 至烷 中之 * ’Y支 者及分 基Y有 之，具 出但可 選之 本紙張尺度適用中圉國家標準（CNS)A4規格（210X297公爱〕 9 39649
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