JP3171449B2 - 縮合アゾ化合物およびその製法 - Google Patents

縮合アゾ化合物およびその製法

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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は新規縮合アゾ化合物およびその製法に関す
る。
背景技術 近年、塗料、インキ、感光材料などに高い付加価値や
従来以上の特性、特に耐光性、耐溶剤性、耐水性、耐薬
品性などを付与し、改良するため、新規な顔料や染料な
どの開発が活発に行われている。その具体例として、２
−ヒドロキシナフタレン−３−カルボン酸のビスアミド
を原料とする縮合アゾ化合物（例えばクロモフタルスカ
ーレットRNあるいはBRN;特公昭48−11205号公報など）
や２−ヒドロキシナフタレン−６−カルボン酸のビスア
ミドを原料とする縮合アゾ化合物（例えば特開平７−23
8231号公報）については既に知られている。
発明の開示 本発明は耐水性、耐薬品性、耐溶剤性、耐熱性などに
優れたアゾ系の色材を得ることを特徴とする。さらに本
発明は置換基を適当に選定することにより色相および鮮
明度を調節することのできるアゾ系化合物を得ることを
目的とする。
本発明は２−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジカルボ
ン酸を原料として得られるビスアミド化合物をカップラ
ーとして用いた新規な縮合アゾ化合物、それを含む色材
および上記縮合アゾ化合物の製造法を提供する。即ち、
本発明は下記一般式［Ｉ］、［II］または［III］： ［式中、Ｙは−（CONH）ｎ−Ｘまたは−COR、 Ｙ′は−（CONH）ｎ−Ｘ′または−COR′、 ＸおよびＸ′は炭素原子数が１〜16の分岐を有
していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい
芳香族基または置換基を有していてもよい共役二重結合
を有する複素環基、 ｎは１または２の整数を示す、 ＲおよびＲ′は水酸基、炭素原子数が１〜30の
分岐を有してもよいアルコキシ基、ベンジルオキシ基、
フェニルオキシ基またはフェナシルオキシ基（ただし、
ＲまたはＲ′のいずれか一方が水酸基の場合は、許容さ
れる塩を形成してもよい）、 R2およびR2′は水素原子、炭素原子数が１〜６
の分岐を有していてもよいアルキル基、炭素原子数が１
〜６のアシル基またはフェニルアルキル基、 ＱおよびＱ′は炭素原子数が１〜６の分岐を有
していてもよいアルキル基、炭素原子数が１〜６の分岐
を有していてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子、ニト
ロ基またはニトロソ基、 ｍおよびｍ′は０〜３の整数（ｍまたはｍ′が
１のときＱまたはＱ′は２個の縮合環のどちらに結合し
ていてもよく、ｍまたはｍ′が２または３のときＱまた
はＱ′は一方または両方の縮合環に結合していてもよ
く、また２個の縮合環と共に環を形成していてもよい）
を示し、 Ａは炭素原子数が２〜12の分岐を有していても
よいアルキレン基または共役二重結合を有する環状の
基、 ＺおよびＺ′は置換基を有していてもよい１価
の芳香族基を表す］ で表わされる縮合アゾ化合物、その製造方法およびこの
縮合アゾ化合物を含む色材に関する。本発明縮合アゾ化
合物は、非縮合系のアミド基、ヒドロキシ基あるいはア
ルコキシ基を有しており、さらにアミド基が芳香族アミ
ド基の場合この芳香族基に適当な置換基を導入すること
によって色相および鮮明度を調節することができる。本
明細書で色材とは、染料、顔料、インキ、塗料、印刷イ
ンキ、有機光導電材料などを言う。
本発明はさらに一般式［VII］または［VII′］ Ｚ−N+≡Ｎ ［VII］ Ｚ′−N+≡Ｎ ［VII′］ ［式中、ＺおよびＺ′は置換基を有していてもよい１価
の芳香族基を表す］で表される芳香族ジアゾニワム化合
物を一般式［VIII］、［IX］または［Ｘ］： ［式中、Ｙは−（CONH）ｎ−Ｘまたは−COR、 Ｙ′は−（CONH）ｎ−Ｘ′または−COR′、 ＸおよびＸ′は炭素原子数が１〜16の分岐を有
していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい
芳香族基または置換基を有していてもよい共役二重結合
を有する複素環基、 ｎは１または２の整数を示す、 ＲおよびＲ′は水酸基、炭素原子数が１〜30の
分岐を有してもよいアルコキシ基、ベンジルオキシ基、
フェニルオキシ基またはフェナシルオキシ基（ただし、
ＲまたはＲ′のいずれか一方が水酸基の場合は、許容さ
れる塩を形成してもよい）、 R2およびR2′は水素原子、炭素原子数が１〜６
の分岐を有していてもよいアルキル基、炭素原子数が１
〜６のアシル基またはフェニルアルキル基、 ＱおよびＱ′は炭素原子数が１〜６の分岐を有
していてもよいアルキル基、炭素原子数が１〜６の分岐
を有していてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子、ニト
ロ基またはニトロソ基、 ｍおよびｍ′は０〜３の整数（ｍまたはｍ′が
１のときＱまたはＱ′は２個の縮合環のどちらに結合し
ていてもよく、ｍまたはｍ′が２または３のときＱまた
はＱ′は一方または両方の縮合環に結合していてもよ
く、また２個の縮合環と共に環を形成していてもよい）
を示し、 Ａは炭素原子数が２〜12の分岐を有していても
よいアルキレン基または共役二重結合を有する環状の基
を示す］ で表されるビスアミド化合物とカップリングすることを
特徴とする、下記一般式［Ｉ］、［II］または［II
I］： ［式中、Ｙは−（CONH）ｎ−Ｘまたは−COR、 Ｙ′は−（CONH）ｎ−Ｘ′または−COR′、 ＸおよびＸ′は炭素原子数が１〜16の分岐を有
していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい
芳香族基または置換基を有してもよい共役二重結合を有
する複素環基、 ｎは１または２の整数を示す、 ＲおよびＲ′は水酸基、炭素原子数が１〜30の
分岐を有していてもよいアルコキシ基、ベンジルオキシ
基、フェニルオキシ基またはフェナシルオキシ基（ただ
し、ＲまたはＲ′のいずれか一方が水酸基の場合は、許
容される塩を形成してもよい）、 R2およびR2′は水素原子、炭素原子数が１〜６
の分岐を有していてもよいアルキル基、炭素原子数が１
〜６のアシル基またはフェニルアルキル基、 ＱおよびＱ′は炭素原子数が１〜６の分岐を有
していてもよいアルキル基、炭素原子数が１〜６の分岐
を有していてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子、ニト
ロ基またはニトロソ基、 ｍおよびｍ′は０〜３の整数（ｍまたはｍ′が
１のときＱまたはＱ′は２個の縮合環のどちらに結合し
ていてもよく、ｍまたはｍ′が２または３のときＱまた
はＱ′は一方または両方の縮合環に結合していてもよ
く、また２個の縮合環と共に環を形成していてもよい）
を示し、 Ａは炭素原子数が２〜12の分岐を有していても
よいアルキレン基または共役二重結合を有する環状の
基、 ＺおよびＺ′は置換基を有していてもよい１価
の芳香族基を表す］ で表わされる縮合アゾ化合物の製造法に関する。
本発明はまた一般式［VIII′］、［IX′］または
［Ｘ′］： ［式中、Ｙは−（CONH）ｎ−Ｘまたは−COR、 Ｙ′は−（CONH）ｎ−Ｘ′または−COR′、 ＸおよびＸ′は炭素原子数が１〜16の分岐を有
していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい
芳香族基または置換基を有していてもよい共役二重結合
を有する複素環基 ｎは１または２の整数を示す、 ＲおよびＲ′は水酸基、炭素原子数が１〜６の
分岐を有していてもよいアルコキシ基、ベンジルオキシ
基、フェニルオキシ基またはフェナシルオキシ基（ただ
し、ＲまたはＲ′のいずれか一方が水酸基の場合は、許
容される塩を形成してもよい）、 R2およびR2′は水素原子、炭素原子数が１〜６
の分岐を有していてもよいアルキル基、炭素原子数が１
〜６のアシル基またはフェニルアルキル基、 ＱおよびＱ′は炭素原子数が１〜６の分岐を有
していてもよいアルキル基、炭素原子数が１〜６の分岐
を有していてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子、ニト
ロ基またはニトロソ基、 ｍおよびｍ′は０〜３の整数（ｍまたはｍ′が
１のときＱまたはＱ′は２個の縮合環のどちらに結合し
ていてもよく、ｍまたはｍ′が２または３のときＱまた
はＱ′は一方または両方の縮合環に結合していてもよ
く、また２個の縮合環と共に環を形成していてもよい）
を示す、 Ａは炭素原子数が２〜12の分岐を有していても
よいアルキレン基または共役二重結合を有する環状の基
を示す 但し、ＹおよびＹ′の内少なくとも一つはＸま
たはＸ′が炭素原子数１〜16の分岐を有していても良い
アルキル基である基である。］ で表される新規なビス（アミノカルボニルナフトール）
誘導体に関する。本発明はさらに一般式［VIII″］、
［IX″］または［Ｘ″］： ［式中、Ｙは−（CONH）ｎ−Ｘまたは−COR、 Ｙ′は−（CONH）ｎ−Ｘ′または−COR′、 ＸおよびＸ′は炭素原子数が１〜16の分岐を有
していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい
芳香族基または置換基を有していてもよい共役二重結合
を有する複素環基、 ｎは１または２の整数を示す、 ＲおよびＲ′は水酸基、炭素原子数が７〜30の
分岐を有していてもよいアルコキシ基、ベンジルオキシ
基、フェニルオキシ基またはフェナシルオキシ基（ただ
し、ＲまたはＲ′のいずれか一方が水酸基の場合は、許
容される塩を形成してもよい）、 R2およびR2′は水素原子、炭素原子数が１〜６
の分岐を有していてもよいアルキル基、炭素原子数が１
〜６のアシル基またはフェニルアルキル基、 ＱおよびＱ′は炭素原子数が１〜６の分岐を有
していてもよいアルキル基、炭素原子数が１〜６の分岐
を有していてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子、ニト
ロ基またはニトロソ基、 ｍおよびｍ′は０〜３の整数（ｍまたはｍ′が
１のときＱまたはＱ′は２個の縮合環のどちらに結合し
ていてもよく、ｍまたはｍ′が２または３のときＱまた
はＱ′は一方または両方の縮合環に結合していてもよ
く、また２個の縮合環と共に環を形成していてもよい）
を示す、 Ａは炭素原子数が２〜12の分岐を有していても
よいアルキレン基または共役二重結合を有する環状の基
を示す 但し、ＹおよびＹ′の内少なくとも一つはＲま
たはＲ′が炭素原子数７〜30の分岐を有していてもよい
アルコキシ基である基である。］ で表される新規なビス（アミノカルボニルナフトール）
誘導体に関する。
本発明化合物は３位と６位にカルボキシル基を有する
ナフトールのいずれか一方のカルボキシル基を芳香族ジ
アミンでアミド化したビスアミド化合物（例えばPCT/JP
97/03638号等）を基本骨格に含む新規な縮合アゾ化合物
とした点に特徴を有する。
本発明において、Ａは炭素原子数が２〜12の分岐を有
していてもよいアルキレン基または共役二重結合を有す
る環状の基である。アルキレン基としては直鎖のものが
好ましく、炭素原子数が２〜６のものが特に好ましい。
共役二重結合を有する環状の基としてはアリーレン基、
一般式［IV］ −Ar−Ｍ−Ar′− ［IV］ ［式中、ArおよびAr′はそれぞれ独立して置換基を有し
ていてもよいアリーレン基または共役二重結合を有する
複素環基、 Ｍは単結合、−CH2−、−CH＝Ｃ（Ｅ）−（Ｅ
は水素、ハロゲン原子、低級アルキル基またはシアノ基
など）、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−CO−、−COO
−、−SO2−、−Ｎ（Ｔ）−（Ｔは置換基を有していて
もよいフェニル基または低級アルキル基）、−Ｎ＝Ｎ
−、−CH＝CH−φ−CH＝CH−（φはアリーレン基）およ
び式［Ｖ］： （式中、Ｇは−Ｏ−、−Ｓ−または−NH−を表す） からなる群から選ばれた基を表す］、および 一般式［VI］ ［式中、Ｌは＞Ｎ−CH3、＞Ｃ＝Ｏまたは＞Ｃ＝Ｓを表
す］ で表される基本骨格を有する基が好ましい。
これらのＡの具体例は以下の通りである。
（１）アリーレン基、例えば置換基を有していてもよい
フェニレン、ナフチレン、アンスリレンなど、 （２）−Ar−Ｍ−Ar′−基、例えばＭが単結合として Ｍが−CH2−の例として Ｍが−CH＝Ｃ（Ｅ）の例として Ｍが−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−COO−、−SO2−、
−Ｎ（Ｔ）−または−Ｎ＝Ｎ−の例としては、 Ｍが−CH＝CH−φ−CH＝CH−の例としては Ｍが式［Ｖ］で表される化合物の例としては （３）Ａが一般式［VI］で表される基本骨格を有する基
の例として、 などがある。
Ａの置換基としては、低級アルキル、例えばメチル、
エチル、イソプロピル、プロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、tert−ブチルなど、低級アルコキシ、例えば、メ
トキシ、エトキシなど、ハロゲン、例えば弗素、塩素、
臭素、沃素など、シアノ、ニトロなどが例示される。
ＹおよびＹ′において、基ＸまたはＸ′を構成する化
合物としては、炭素原子数１〜16、好ましくは１〜12の
分岐を有していてもよいアルキル基、置換基を有してい
てもよい芳香族基、例えばフェニル基、ナフチル基、ア
ントラキノニル基、または置換基を有していてもよい共
役二重結合を有する複素環基、例えばベンズイミダゾロ
ニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、チアゾリル基、
ベンゾチアゾリル基、イミダゾリル基、インドリル基、
フェノチアジニル基、アクリジニル基、キノリニル基な
どが例示される。（但し、一般式［VIII′］、［IX′］
および［Ｘ′］においてはＹおよびＹ′の内少なくとも
一つはＸまたはＸ′が炭素原子数１〜16の分岐を有して
いてもよいアルキル基を示す基である。） これらの芳香族基または複素環基の置換基としては、
ハロゲン、ニトロ基、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、シアノ基、フェノキシ基、アミド基（例えばフェニ
ルアミノカルボニル基）などが例示され、さらにこれら
のフェノキシ基、アミド基には別の置換基、例えばハロ
ゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、アルキルアミノ
スルホニル、ニトリルなどを有していてもよい。これら
の芳香族基または複素環基上に異なった種類の置換基を
導入すると色相および鮮明度を効果的に変えることがで
きるため、色相や鮮明度の異なるアゾ系化合物を容易に
得ることができる。
ＹおよびＹ′はCORまたはCOR′を示してもよい。Ｒお
よびＲ′は水酸基、炭素原子数１〜30、好ましくは１〜
20の分岐を有していてもよいアルコキシ基（但し、一般
式［VIII′］、［IX′］および［Ｘ′］においては炭素
原子数１〜６、好ましくは１〜４の分岐を有していても
よいアルコキシ基、一般式［VIII″］、［IX″］および
［Ｘ″］においては炭素原子数７〜30、好ましくは７〜
20の分岐を有していてもよいアルコキシ基を示す。）、
ベンジルオキシ基、フェノキシ基またはフェナシルオキ
シ基を表わすが、これらの基に含まれる芳香族環は置換
基を有していてもよい。（但し、一般式［VIII″］、
［IX″］および［Ｘ″］においてはＹおよびＹ′の内少
なくとも一つはＲまたはＲ′が炭素原子数７〜30の分岐
を有していてもよいアルコキシ基を示す基である。） ＹおよびＹ′はそれぞれ−CONH−Ｘまたは−CONH−
Ｘ′であるのが好ましい。
基R2およびR2′は水素原子、炭素原子数が１〜６、好
ましくは１〜４の分岐を有していてもよいアルキル基、
好ましくはメチル基、エチル基；炭素数が１〜６、好ま
しくは１〜４のアシル基、特にアセチル基；またはフェ
ニルアルキル基であり、フェニルアルキル基は置換基、
例えば、ハロゲン原子、低級アルキル基などを有してい
てもよく、アルキル基の炭素数は１〜６が好ましい。
アゾ基を構成するＺおよびＺ′は、置換基を有してい
てもよい１価の芳香族基である。この芳香族基は複素環
基との縮合環であってもよい。典型的にはフェニル基、
ナフチル基、アンスリル基、インデニル基、フルオレニ
ル基、インドリル基、キノリニル基、カルバゾリル基な
どが例示される。置換基としてはハロゲン、低級アルキ
ル、特にメチル、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アミ
ド、スルホ、アルキルアミノスルホニル、アミノカルボ
ニル、フェノキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキ
シ、ベンゾイルアミノ基などである。特に好ましい芳香
族基はフェニル基である。
本発明において２個のナフタレン核は置換基としてそ
れぞれＱまたはＱ′を有していてもよく、ＱまたはＱ′
としてはそれぞれ任意に低級アルキル基（好ましくは炭
素数１〜４）、低級アルコキシ基（好ましくは炭素数１
〜４）、ハロゲン原子、ニトロ基、ニトロソ基などが例
示される。置換基の数ｍまたはｍ′は通常０であるが３
個まで有してもよい。なおナフトールの１位には置換基
を有してはならない。
本発明縮合アゾ化合物は例えば以下に示す反応式に従
って製造すればよい。下記反応式は、３位のカルボキシ
ル基をビスアミド化した縮合アゾ化合物［Ｉ′］を例と
して示しているが、式［II］および［III］の縮合アゾ
化合物も同様にして製造し得る。
ビスアミド化合物［VIII′］をジアゾニウム化合物と
反応させて、縮合アゾ化合物［Ｉ′］を得る。また、コ
ルベシュミット反応等によって得られる２−ヒドロキシ
ナフタレン−3,6−ジカルボン酸［XI］を原料とし、３
位のカルボキシル基をエステル化などにより保護し、６
位のカルボン酸をチオニルクロリド等を用いて酸クロリ
ドにした後芳香族アミンと反応させて、６−アミド化合
物［XII］を得る。ジカルボン酸［XI］は三塩化りんま
たはジシクロヘキシルカルボジイミドなどによりアミン
類と直接反応させてアミド化合物としてもよい。得られ
たアミド化合物にジアゾニウム化合物を反応させて１−
アゾ−６−アミド化合物［XIII］を得、所望により３位
のカルボキシル基を酸クロリドにした後、芳香族ジアミ
ン（例えばフェニレンジアミン）と反応させて縮合アゾ
化合物［Ｉ′］を得る。
あるいはこのときのフェニレンジアミンを過剰とすれ
ばモノアミン化合物［XIV］を得る。さらにこのモノア
ミン化合物［XIV］は、６−アミド化合物［XII］をジア
ゾ化合物と反応する前に過剰のフェニレンジアミンと縮
合反応させた後、ジアゾニウム化合物を反応させて得て
もよい。
フェニレンジアミンに代えて、６−アミド化合物［XI
I］に三塩化りんとスルホランの存在下、３位のカルボ
キシル基をニトロ基を有するフェニルアミンと反応させ
て、３−（ニトロフェニルアミド）化合物とし、このニ
トロ基を常法により還元してアミノ基とし、これに６−
アミド化合物［XII］またはその酸クロリドを反応させ
てビスアミド化合物を得、これをジアゾニウム化合物と
反応させて、縮合アゾ化合物［Ｉ′］を得てもよい。
前述のごとく、カルボキシル基と芳香族アミンのアミ
ノ基との反応はカルボキシル基を一旦酸クロリドに変え
た後、アミンと反応させることにより行ってもよく、あ
るいは三塩化りんとスルホランの存在下にカルボキシル
基を直接芳香族アミンと反応させてもよい。これらの反
応は代表的な手段を述べたものであってこれに限定され
るものではない。
アミン類、即ち、基ＸまたはＸ′を構成する化合物と
しては、置換基を有していてもよい芳香族アミノ化合
物、例えばアニリン（ＸまたはＸ′がフェニル基）、α
−またはβ−アミノナフタレン（ＸまたはＸ′がナフチ
ル基）、アミノアントラキノン（ＸまたはＸ′がアント
ラキノニル基）、置換基を有していてもよい共役二重結
合を有する複素環化合物、例えばアミノベンズイミダゾ
ロン（ＸまたはＸ′がベンズイミダゾロニル基）、アミ
ノカルバゾール（ＸまたはＸ′がアミノカルバゾリル
基）、アミノピリジン（ＸまたはＸ′がピリジル基）、
アミノチアゾール（ＸまたはＸ′がチアゾリル基）、ア
ミノベンゾチアゾール（ＸまたはＸ′がベンゾチアゾリ
ル基）、アミノイミダゾール（ＸまたはＸ′がイミダゾ
リル基）、更にアミノインドール（ＸまたはＸ′がイン
ドリル基）、アミノフェノチアジン（ＸまたはＸ′がフ
ェノチアジニル基）、アミノアクリジン（ＸまたはＸ′
がアクリジニル基）、アミノキノリン（ＸまたはＸ′が
キノリニル基）などが例示される。これらの化合物の置
換基としてはハロゲン、ニトロ基、低級アルキル基、ア
ルコキシ基、シアノ基、フェノキシ基、アミド基（例え
ばフェニルアミノカルボニル基）などが例示され、更に
これらのフェノキシ基やアミド基には別の置換基、例え
ばハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、アルキル
アミノスルホニル、ニトリルなどを有していてもよい。
本発明アゾ化合物は、芳香族アミン類を亜硝酸ナトリ
ウムなどでジアゾ化して得られるジアゾニウム化合物
［VII］または［XII′］を上記２−ヒドロキシナフタレ
ン−3,6−ジカルボン酸およびその誘導体（例えばカル
ボキシアミド、カルボキシウレイドまたはエステルな
ど）とカップリングすることにより得られる。
芳香族アミン類としてはアニリン、α−またはβ−ナ
フチルアミン、モノアミノアントラセン、モノアミノイ
ンデン、モノアミノフルオレノンなどのモノアミノ縮合
多環式炭化水素類、モノアミノインドール、モノアミノ
ベンゾチオフェン、モノアミノキノリン、モノアミノカ
ルバゾールなどが例示される。これらの芳香族アミン類
は置換基を有していてもよく、置換基としてはハロゲ
ン、低級アルキル、とくにメチル、シアノ、ニトロ、低
級アルコキシ基、アミド基、スルホ基、アルキルアミノ
スルホニル基、アミノカルボニル基、フェノキシ基、ア
ルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、ベンゾイルアミ
ノ基などが例示される。
特に好ましい芳香族アミン類は置換基を有してもよい
アニリン類である。アミン類からジアゾニウム化合物を
得る方法は特に限定的ではない。芳香族第１級アミン類
を亜硝酸ナトリウムでジアゾ化する一般的方法を使用す
ればよい。
ジアゾニウム化合物はさらに前述の２−ヒドロキシナ
フタレン−3,6−ジカルボン酸およびその誘導体（例え
ばカルボキシアミド、カルボキシウレイドまたはエステ
ルなど）とカップリングするがこの方法も常套の方法を
採用すればよい。
本発明アゾ化合物は耐水性、耐溶剤性、耐薬品性、耐
熱性に優れており、顔料、印刷インキ、塗料、高分子材
料用練り込み着色料、有機光導電材料などに使用でき
る。
図面の簡単な説明 図１は実施例１で得られた化合物の赤外吸収スペクト
ル。
図２は実施例38で得られた化合物の赤外吸収スペクト
ル。
図３は実施例39で得られた化合物の赤外吸収スペクト
ル。
図４は実施例40で得られた化合物の赤外吸収スペクト
ル。
図５は実施例41で得られた化合物の赤外吸収スペクト
ル。
図６は実施例42で得られた化合物の赤外吸収スペクト
ル。
図７は実施例43で得られた化合物の赤外吸収スペクト
ル。
図８は実施例44で得られた化合物の赤外吸収スペクト
ル。
図９は実施例45で得られた化合物の赤外吸収スペクト
ル。
以下、実施例を挙げて本発明を説明する。実施例中、
部または％とあるのは、特に示さない限り、重量部また
は重量％を示す。
実施例 １ 1,4−ビス｛１′−（２″,5″−ジクロロフェニルア
ゾ）−２′−ヒドロキシ−６′−フェニルアミノカルボ
ニル−ナフト−３′−イル−カルボニルアミノ｝フェニ
レンの合成 アミン成分として、2,5−ジクロロアニリン1.45gを水
12.0gに懸濁し、36％−塩酸2.3gを加える。その後、０
−５℃を保ちながら亜硝酸ナトリウム0.7gを水10gに溶
解した溶液を滴下してジアゾ化を行う。引き続き、酢酸
0.8g、パーライト0.15gおよびカルボラフィン0.15gを加
え、混合物を濾過する。このとき温度を10℃以下に保
つ。他方、カップラー成分として、1,4−ビス（２′−
ヒドロキシ−６′−フェニルアミノカルボニル−ナフト
−３′−イル−カルボニルアミノ）フェニレン3.1gをＮ
−メチル−２−ピロリドン124gに懸濁し、水酸化ナトリ
ウム1.0gを水10gに溶解した溶液を添加し、溶解した
後、15℃に保つ。これに上述の澄明なジアゾ溶液を20〜
30分で添加してカップリング反応を行う。60分撹拌後、
70℃に昇温し、さらに約30分間撹拌後する。その後、徐
冷して室温にて吸引濾過した。生成物をメタノールおよ
び水のそれぞれで超音波洗浄した後、減圧下乾燥して、
茶色のみの赤色粉末［1,4−ビス｛１′−（２″,5″−
ジクロロフェニルアゾ）−２′−ヒドロキシ−６′−フ
ェニルアミノカルボニル−ナフト−３′−イル−カルボ
ニルアミノ｝フェニレン］3.30gを得た（融点・分解点:
396.6℃（分解））。
この赤外吸収スペクトル（拡散反射法）を図１に示
す。
実施例１で得た縮合アゾ化合物について耐水性、耐薬
品性、耐溶剤性、耐光性および耐熱性等の諸性質を第１
表に示す。
耐水性、耐薬品性、耐溶剤性、耐光性および耐熱性は
次のようにして評価した。
試験例１ 耐水性： 試料１部を水20部に加え、超音波
で20分間分散させる。煮沸１分後、冷却濾過し、濾液の
色を観察し、以下のＡ〜Ｅに従って評価した。
試験例２ 耐薬品性： 試料１部を塩酸または水酸化ナ
トリウムそれぞれの５％水溶液20部に加え、超音波で５
分間分散させる。濾過後、濾液の色を観察し、以下のＡ
〜Ｅに従って評価した。
試験例３ 耐溶剤性： 試料１部をアセトン、メタノー
ル、キシレン、または酢酸エチル20部に加え、超音波で
５分間分散させる。濾過後、濾液の色を観察し、以下の
Ａ〜Ｅに従って評価した。
上記３項目の評価： Ａ＝全く着色が認められないも
の、Ｂ＝着色が極めて僅かであるもの、Ｃ＝着色が少し
あるもの、Ｄ＝着色があるもの、Ｅ＝着色が著しいも
の。
試験例４ 耐光性： １）試料1.0部、ジオクチルフタレート0.7部、ヒマシ油
0.7部をフーバー式マーラーで混錬（100回転×３回）す
る。
２）１で混錬したもの1.0部に硬化剤ベッコゾール（ER
−3653−60）10.0部、ナフテン酸マンガン0.1部を加え
ヘラを用いガラス板上でよく練る。
３）２で得られた試料を、鉄板にアプリケーターを用い
て0.5mil（1.27×10-5m）に塗り付けた後、通風乾燥機
で145℃、30分間加熱し、焼付塗料の試験片を得る。
４）３の試験片を半分マスクした後、フェザーメーター
（島津製作所製：サンテスターXF−180・キセノンラン
プ）で100時間照射する。マスクした部分としていない
部分をそれぞれ測色し、両者の色差ΔＥにより評価す
る。
ΔＥ＝２以下 Ａ ΔＥ＝２〜３ Ｂ ΔＥ＝３〜５ Ｃ ΔＥ＝５〜８ Ｄ ΔＥ＝８以上 Ｅ 試験例５ 耐熱性： １）軟化ポリ塩化ビニル100部、ジオクチルフタレート5
0部、スズマレート２部、カルシウムステアレート0.4
部、バリウムステアレート0.6部からなるコンパウンド1
00部に対し、試料１部を添加し、二本ロール機にて140
℃、５分間混錬した後、100kgf/cm2で加圧し、厚さ1mm
の試験片を得る。
２）１で得た試験片を30mm×30mmに切る。
３）２の試験片を170℃の恒温装置に60分間放置し、加
熱前後の試験片を測色し、その色差ΔＥにより評価し
た。
ΔＥ＝２以下 Ａ ΔＥ＝２〜３ Ｂ ΔＥ＝３〜５ Ｃ ΔＥ＝５〜８ Ｄ ΔＥ＝８以上 Ｅ 実施例 ２ 1,4−ビス｛１′−（２″,5″−ジクロロフェニルア
ゾ）−２′−ヒドロキシ−３′−フェニルアミノカルボ
ニル−ナフト−６′−イル−カルボニルアミノ｝フェニ
レンの合成 カップラー成分として、実施例１の1,4−ビス（２′
−ヒドロキシ−６′−フェニルアミノカルボニル−ナフ
ト−３′−イル−カルボニルアミノ）フェニレンを1,4
−ビス（２′−ヒドロキシ−３′−フェニルアミノカル
ボニル−ナフト−６′−イル−カルボニルアミノ）フェ
ニレン3.1gに代えることの他は、実施例１と同様にし
て、茶色みの赤色粉末［1,4−ビス｛１′−（２″,5″
−ジクロロフェニルアゾ）−２′−ヒドロキシ−３′−
フェニルアミノカルボニル−ナフト−６′−イル−カル
ボニルアミノ｝フェニレン］3.28gを得た（融点・分解
点:368.6℃（分解））。
実施例 ３ １−｛１′−（２″,5″−ジクロロフェニルアゾ）−
２′−ヒドロキシ−３′−フェニルアミノカルボニル−
ナフト−６′−イル−カルボニルアミノ｝−４−｛１′
−（２″,5″−ジクロロフェニルアゾ）−２′−ヒドロ
キシ−６′−フェニルアミノカルボニルナフト−３′−
イル−カルボニルアミノ｝フェニレンの合成 カップラー成分として、実施例１の1,4−ビス（２′
−ヒドロキシ−６′−フェニルアミノカルボニル−ナフ
ト−３′−イル−カルボニルアミノ）フェニレンを１−
（２′−ヒドロキシ−３′−フェニルアミノカルボニル
−ナフト−６′−イル−カルボニルアミノ）−４−
（２′−ヒドロキシ−６′−フェニルアミノカルボニル
−ナフト−３′−イル−カルボニルアミノ）フェニレン
3.1gに代えることの他は、実施例１と同様にして、茶色
のみの赤色粉末［１−｛１′−（２″,5″−ジクロロフ
ェニルアゾ）−２′−ヒドロキシ−３′−フェニルアミ
ノカルボニル−ナフト−６′−イル−カルボニルアミ
ノ｝−４−｛１−（２″,5″−ジクロロフェニルアゾ）
−２′−ヒドロキシ−６′−フェニルアミノカルボニル
−ナフト−３′−イル−カルボニルアミノ｝フェニレン
2.67gを得た（融点・分解点:356.1℃（分解））。
実施例 ４ １−｛１′−（２″,5″−ジクロロフェニルアゾ）−
２′−ヒドロキシ−３′−フェニルアミノカルボニル−
ナフト−６′−イル−カルボニルアミノ｝−３−｛１′
−（２″,5″−ジクロロフェニルアゾ）−２′−ヒドロ
キシ−６′−フェニルアミノカルボニル−ナフト−３′
−イル−カルボニルアミノ｝フェニレンの合成 カップラー成分として、実施例１の1,4−ビス（２′
−ヒドロキシ−６′−フェニルアミノカルボニル−ナフ
ト−３′−イル−カルボニルアミノ）フェニレンを１−
（２′−ヒドロキシ−３′−フェニルアミノカルボニル
−ナフト−６′−イル−カルボニルアミノ）−３−
（２′−ヒドロキシ−６′−フェニルアミノカルボニル
−ナフト−３′−イル−カルボニルアミノ）フェニレン
3.1gに代えることの他は、実施例１と同様にして、茶色
のみの赤色粉末［１−｛１′−（２″,5″−ジクロロフ
ェニルアゾ）−２′−ヒドロキシ−３′−フェニルアミ
ノカルボニル−ナフト−６′−イル−カルボニルアミ
ノ｝−３−｛１−（２″,5″−ジクロロフェニルアゾ）
−２′−ヒドロキシ−６′−フェニルアミノカルボニル
−ナフト−３′−イル−カルボニルアミノ｝フェニレ
ン］3.50gを得た（融点・分解点:339.6℃（分解））。
実施例 ５ ビス［４−｛１′−（２″,5″−ジクロロフェニルア
ゾ）−２′−ヒドロキシ−６′−フェニルアミノカルボ
ニル−ナフト−３′−イル−カルボニルアミノ｝フェニ
ル］メタンの合成 カップラー成分として、実施例１の1,4−ビス（２′
−ヒドロキシ−６′−フェニルアミノカルボニル−ナフ
ト−３′−イル−カルボニルアミノ）フェニレンをビス
｛４−（２′−ヒドロキシ−６′−フェニルアミノカル
ボニル−ナフト−３′−イル−カルボニルアミノ）フェ
ニル｝メタン3.5gに代えることの他は、実施例１と同様
にして、黄のみの赤色粉末［ビス［４−｛１′−
（２″,5″−ジクロロフェニルアゾ）−２′−ヒドロキ
シ−６′−フェニルアミノカルボニル−ナフト−３′−
イル−カルボニルアミノ｝フェニル］メタン］2.32gを
得た（融点・分解点:353.0℃（分解））。
実施例 ６ ビス［４−｛１′−（２″,5″−ジクロロフェニルア
ゾ）−２′−ヒドロキシ−３′−フェニルアミノカルボ
ニル−ナフト−６′−イル−カルボニルアミノ｝フェニ
ル］メタンの合成 カップラー成分として、実施例１の1,4−ビス（２′
−ヒドロキシ−６′−フェニルアミノカルボニル−ナフ
ト−３′−イル−カルボニルアミノ）フェニレンをビス
｛４−（２′−ヒドロキシ−３′−フェニルアミノカル
ボニル−ナフト−６′−イル−カルボニルアミノ）フェ
ニル｝メタン3.5gに代えることの他は、実施例１と同様
にして、青みの赤色粉末［ビス［４−｛１′−（２″,
5″−ジクロロフェニルアゾ）−２′−ヒドロキシ−
３′−フェニルアミノカルボニル−ナフト−６′−イル
−カルボニルアミノ｝フェニル］メタン］1.54gを得た
（融点・分解点:332.0℃（分解））。
実施例 ７ ビス［４−｛１′−（２″,5″−ジクロロフェニルア
ゾ）−２′−ヒドロキシ−６′−フェニルアミノカルボ
ニル−ナフト−３′−イル−カルボニルアミノ｝フェニ
ル］エーテルの合成 カップラー成分として、実施例１の1,4−ビス（２′
−ヒドロキ−６′−フェニルアミノカルボニル−ナフト
−３′−イル−カルボニルアミノ）フェニレンをビス
｛４−（２′−ヒドロキシ−６′−フェニルアミノカル
ボニル−ナフト−３′−イル−カルボニルアミノ）フェ
ニル｝エーテル3.5gに代えることの他は、実施例１と同
様にして、黄みの赤色粉末［ビス［４−｛１′−
（２″,5″−ジクロロフェニルアゾ）−２′−ヒドロキ
シ−６′−フェニルアミノカルボニル−ナフト−３′−
イル−カルボニルアミノ｝フェニル］エーテル］1.61g
を得た（融点・分解点:368.1℃（分解））。
実施例 ８〜28 アミン成分およびカップラー成分として、それぞれ第
３表に示すアミン、カップラーを用いることの他は、実
施例１と同様にアゾ化合物を合成した。合成したアゾ化
合物の融点・分解点を第２表に示す。
実施例 29 ２−ヒドロキシ−３−ヒドロキシカルボニル−６−メ
トキシカルボニルナフタレン1.25gと、４−ニトロトル
イジンから常法により調製したジアゾニウムホウフッ化
物2.2gを、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド100gに溶解す
る。10−15℃に保ちながら、これに酢酸ナトリウム7.4g
を水20gに溶解した溶液をゆっくりと加える。約２時間
撹拌した後、析出部をろ過により回収する。水およびメ
タノールで十分洗浄した後、乾燥する。このようにして
得られたモノアゾ化合物1.03gをテトラヒドロフラン20g
に懸濁し、これに塩化チオニル0.75gを加える。さらに
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを少量添加した後、60−
70℃に昇温する。約15時間撹拌し、十分に反応させた後
に、過剰の塩化チオニルを留去する。これに2,5−ジ
（４′−アミノフェニル）−3,4−オキサジアゾール0.3
3gをＮ−メチル−２−ピロリドン20gに溶解した溶液を
加える。70−80℃で約20時間撹拌した後、メタノール10
gを加える。析出物をろ過により回収し、水およびメタ
ノールで十分に洗浄した後、乾燥すると、目的物を主成
分とする黄みの赤色粉末1.21gを得た（融点・分解点:29
2.2℃（分解））。
実施例 30 実施例29の４−ニトロトルイジンを２−メトキシ−５
−ジエチルアミノスルホニルアニリンに代えて対応する
ジアゾニウムホウフッ化物を調製することの他は、実施
例29と同様にして、目的物を主成分とする暗い青みの赤
色粉末1.08gを得た（融点・分解点:248.4℃（融解）、3
01.7℃（分解））。
試験例６ 光導電特性： 実施例26で得られたアゾ化合物１部を、ポリビニルブ
チラール（積水化学工業（株）製、エスレックBH−３）
１部、シクロヘキサノン10部と共にボールミルにより分
散させた。このアゾ化合物の分散液をアルミニウル板の
上にバーコーターで塗布した後、乾燥した。このときの
膜厚は約0.5μｍであった。このようにして得た電荷発
生層上に、Ｎ−エチルカルバゾール−３−アルデヒドジ
フェニルヒドラゾン１部およびポリカーボネート樹脂
（帝人化成（株）製、パンライトＫ−1285）１部を、1,
2−ジクロロエタン20部に溶解した溶液を、乾燥膜厚が2
0μｍになるように塗布し、電荷輸送層を形成した。こ
のようにして二層からなる感光層を有する電子写真感光
体が得られた。
感光体の感度としての半減露光料（Ｅ1/2）は、先の
感光体を静電複写紙試験装置（川口電機製作所製モデル
EPA−8100）により測定した。まず暗所で−5.0kVでコロ
ナ放電により帯電させ、次いで照度20luxの白色光で露
光し、表面電位が初期表面電位の半分に減衰するために
必要な露光量を求めた。
このようにして求めた半減露光量（Ｅ1/2）は、6.8lu
x・secであった。また、十分に露光した後（200lux・se
c露光後）の表面電位（残留電位）は1Vであった。
実施例22、実施例27および実施例28で得られたアゾ化
合物について、上記と同様に電子写真感光体を作製し、
半減露光量（Ｅ1/2）および表面電位（残留電位）を求
めた。それぞれの半減露光量（Ｅ1/2）および表面電位
（残留電位）を第４表に示す。
実施例 31 ４−アミノトルエン−３−スルホン酸（4B−Acid）1.
89gを水50gに分散させ、35％−塩酸2.57gを加えて溶解
する。その後、０℃に保ちながら亜硝酸ナトリウム0.84
gを水5gに溶解した溶液を滴下してジアゾ化を行う。他
方、1,6−ビス（２′−ヒドロキシ−３′−ヒドロキシ
ナフト−６′−イルカルボニルアミノ）ヘキサン2.72g
を水100gに懸濁し、10％−水酸化ナトリウム水溶液7.0
g、および５％−ロジン水溶液4.0gを添加し、溶解させ
た後、13（±２）℃に保つ。これに上述のジアゾ溶液を
約30分かけて滴下し、さらに90撹拌する。反応液のpHを
9.0〜9.5に調整した後、この溶液に塩化カルシウム二水
和物2.20gを水20gに溶解した溶液を滴下し、レーキ化す
る。30分後、70分に昇温し、30分程放置した後、室温ま
で徐冷し、水200gを加え、pHを6.0〜6.5に調整した後、
析出物をろ過により回収する。生成物を水洗後乾燥し
て、暗い赤色粉末4.12gを得た（融点・分解点:501.6℃
（分解））。
実施例 32 実施例31の1,6−ビス（２′−ヒドロキシ−３′−ヒ
ドロキシナフト−６′−イルカルボニルアミノ）ヘキサ
ンを、1,4−ビス（２′−ヒドロキシ−６′−ヒドロキ
シナフト−３′−イルカルボニルアミノ）フェニレン2.
68gに代えることの他は、実施例31と同様にして、暗い
青みの赤色粉末3.92gを得た（融点・分解点:472.8℃
（分解））。
試験例７ 印刷インキとしての色彩的データ： 実施例31および実施例32で得たアゾ化合物について、
JIS K5101に従って印刷インキを作り、展色した。その
色彩的データを第５表に示す。色彩的データとして、JI
S Z8701に示される主波長λｄ、刺激純度pe、明度Ｙを
示す。
実施例33〜37 アミン成分およびカップラー成分として、それぞれ第
７表に示すアミン、カップラーを用いることの他は、実
施例１と同様にアゾ化合物を合成した。合成したアゾ化
合物の融点・分解点を第６表に示す。
実施例 38 ２−ヒドロキシ−６−ヒドロキシカルボニル−３−メ
トキシカルボニルナフタレン7.39gを常法により酸クロ
ル化し、これにｎ−ドデシルアミン6.82gをＮ−メチル
−２−ピロリドン25gおよびキシレン13gに溶解した溶液
を80℃にて滴下する。約18時間反応後、氷冷し、析出物
をろ過により回収する。アセトンで洗浄したもの10.48g
をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド100gに60℃にて溶解
し、炭酸ナトリウム3.2gを水100gおよびメタノール30g
に溶解した溶液を添加する。80℃で２時間反応し、不溶
物を除去した後、さらに水100gを加える。この溶液のpH
を２に調整し、析出物をろ過により回収する。温水およ
びメタノールで洗浄し、乾燥する。このようにして得ら
れた結晶1.02gをテトラヒドロフラン22.16gに懸濁し、
塩化チオニル0.35gを加え、氷浴中で約15時間反応す
る。残存の塩化チオニルを留去した後、1,5−ジアミノ
ナフタレン0.13gをＮ−メチル−２−ピロリドン7.35gに
溶解した溶液を加える。約40時間反応後、析出物をろ過
により回収し、水およびメタノールで洗浄し、乾燥し
て、灰青色粉末0.15gを得た（融点・分解点:371.6℃
（分解））。
この赤外吸収スペクトル（KBr法）を図２に示す。
実施例 39 実施例38で用いたｎ−ドデシルアミンをｎ−オクチル
アルコールに代えることの他は、実施例38と同様にし
て、肌色粉末0.38gを得た（融点・分解点:95.2℃（融
解）、320.8℃（分解））。
この赤外吸収スペクトル（KBr法）を図３に示す。
実施例 40 実施例38で用いたｎ−ドデシルアミンを１−ヘキサデ
カノールに代えることの他は、実施例38と同様にして、
肌色粉末0.61gを得た（融点・分解点:127.5℃（融
解）、329.5℃（分解））。
この赤外吸収スペクトル（KBr法）を図４に示す。
実施例 41 ２−ヒドロキシ−６−ヒドロキシカルボニル−３−メ
トキシカルボニルナフタレン8.2gをテトラヒドロフラン
60gに懸濁し、塩化チオニル7.8gおよびＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド少量を加え、50℃に加熱する。約３時間
反応後、溶媒等を留去し、残渣にｐ−フェニレンジアミ
ン1.62gをテトラヒドロフラン13gおよびＮ−メチル−２
−ピロリドン3.5gに溶解した溶液を加え、還流しながら
約20時間反応する。析出物をろ過により回収し、メタノ
ールで洗浄した。得られた固形物を、メタノール200gに
懸濁し、24％−水酸化ナトリウム水溶液50gを加えて、5
0℃にて６時間反応する。水200gを加え、pHを２に調整
して、析出物をろ過により回収する。温水およびメタノ
ールで洗浄後、乾燥して、1,4−ビス（２′−ヒドロキ
シ−３′−メトキシカルボニルナフト−６′−イルカル
ボニルアミノ）フェニレン2.6gを得た。
さらに、これを常法により酸クロル化した後、ｎ−ア
ミノアルコール2.6gをＮ−メチル−２−ピロリドン20g
に溶解した溶液を添加する。80℃にて18時間反応後、メ
タノール50gを加え、析出物をろ過により回収する。メ
タノールで十分に洗浄し、乾燥して灰白色粉末0.68gを
得た（融点・分解点:300.4℃（融解））。
この赤外吸収スペクトル（KBr法）を図５に示す。
実施例 42 実施例41で用いたｎ−アミノアルコールを２−ヘキシ
ルデカノール7.3gに代えることの他は、実施例41と同様
にして、灰白色粉末0.83gを得た（融点・分解点:225.8
℃（融解））。
この赤外吸収スペクトル（KBr法）を図６に示す。
実施例 43 実施例41で用いたｎ−アミノアルコールをベンジルア
ルコール3.2gに代えることの他は、実施例41と同様にし
て、灰白色粉末0.76gを得た（融点・分解点:283.0℃
（融解））。
この赤外吸収スペクトル（KBr法）を図７に示す。
実施例 44 ２−ヒドロキシ−６−ヒドロキシカルボニル−３−メ
トキシカルボニルナフタレン1.00gをテトラヒドロフラ
ン10.0gに懸濁し、塩化チオニル0.94gおよびＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド少量を加え、50℃に加熱する。約３
時間反応後、溶媒等を留去し、残渣にｎ−デカノール1.
27gをテトラヒドロフラン10.0gに溶解した溶液を加え、
還流しながら約20時間反応する。次いで溶媒を留去した
後、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド15.0g、メタノール1
5.0g、および５％−炭酸水素ナトリウム水溶液180.0gを
加え、60℃で20時間反応する。不溶物を除いた後、50℃
にてpHを２に調整し、析出物をろ過により回収する。生
成物を温水およびメタノールで洗浄し、乾燥して、黄白
色粉末である２−ヒドロキシ−３−ヒドロキシカルボニ
ル−６−デシルオキシカルボニルナフタレン1.33gを得
た（融点・分解点:269.2℃（分解））。
さらに、これを常法により酸クロル化した後、２−ヒ
ドロキシ−６−（４′−アミノフェニルアミノカルボニ
ル）−３−フェニルアミノカルボニルナフタレン1.00g
をＮ−メチル−２−ピロリドン60.0gに溶解した溶液を
添加する。80℃にて18時間反応後、メタノール200gを加
え、析出物をろ過により回収する。メタノールで十分に
洗浄し、乾燥して灰白色粉末0.99gを得た（融点・分解
点:296.8℃（分解））。
この赤外吸収スペクトル（KBr法）を図８に示す。
実施例 45 実施例44で用いた２−ヒドロキシ−６−（４′−アミ
ノフェニルアミノカルボニル）−３−フェニルアミノカ
ルボニルナフタレンを２−ヒドロキシ−６−（３′−ア
ミノフェニルアミノカルボニル）−３−フェニルアミノ
カルボニルナフタレン1.00gに代えることの他は、実施
例44と同様にして、黄褐色粉末0.93gを得た（融点・分
解点:311.2℃（分解））。
この赤外吸収スペクトル（KBr法）を図９に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 谷川 勝則 兵庫県西宮市高塚町７―18 (56)参考文献 国際公開98／16498（ＷＯ，Ａ１) 国際公開96／32366（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 33/147 C08J 3/20 C09D 7/12 C09D 11/00 G03G 5/06 347 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (12)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式［Ｉ］、［II］または［III］
    で示される縮合アゾ化合物： ［式中、Ｙは−（CONH）ｎ−Ｘまたは−COR、 Ｙ′は−（CONH）ｎ−Ｘ′または−COR′、 ＸおよびＸ′は炭素原子数が１〜16の分岐を有していて
    もよいアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族基
    または置換基を有していてもよい共役二重結合を有する
    複素環基、 ｎは１または２の整数を示す、 ＲおよびＲ′は水酸基、炭素原子数が１〜30の分岐を有
    してもよいアルコキシ基、ベンジルオキシ基、フェニル
    オキシ基またはフェナシルオキシ基（ただし、Ｒまたは
    Ｒ′のいずれか一方が水酸基の場合は、許容される塩を
    形成してもよい）、 R2およびR2′は水素原子、炭素原子数が１〜６の分岐を
    有していてもよいアルキル基、炭素原子数が１〜６のア
    シル基またはフェニルアルキル基、 ＱおよびＱ′は炭素原子数が１〜６の分岐を有していて
    もよいアルキル基、炭素原子数が１〜６の分岐を有して
    いてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基また
    はニトロソ基、 ｍおよびｍ′は０〜３の整数（ｍまたはｍ′が１のとき
    ＱまたはＱ′は２個の縮合環のどちらに結合していても
    よく、ｍまたはｍ′が２または３のときＱまたはＱ′は
    一方または両方の縮合環に結合していてもよい）を示
    し、 Ａは炭素原子数が２〜12の分岐を有していてもよいアル
    キレン基または共役二重結合を有する環状の基、 ＺおよびＺ′は置換基を有していてもよい１価の芳香族
    基を表す］。
  2. 【請求項２】Ａが置換基を有していてもよいアリーレン
    基、一般式［IV］ −Ar−Ｍ−Ar′− ［IV］ ［式中、ArおよびAr′はそれぞれ独立して置換基を有し
    ていてもよいアリーレン基または共役二重結合を有する
    複素環基、 Ｍは単結合、−CH2−、−CH＝Ｃ（Ｅ）−（Ｅは水素、
    ハロゲン原子、低級アルキル基またはシアノ基）、−Ｏ
    −、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−CO−、−COO−、−SO2−、
    −Ｎ（Ｔ）−（Ｔはフェニル基または低級アルキル
    基）、−Ｎ＝Ｎ−、−CH＝CH−φ−CH＝CH−（φはアリ
    ーレン基）および式［Ｖ］： （式中、Ｇは−Ｏ−、−Ｓ−または−NH−を表す） からなる群から選ばれた基を表す］、および 一般式［VI］ ［式中、Ｌは＞Ｎ−CH3、＞Ｃ＝Ｏまたは＞Ｃ＝Ｓを表
    す］ から選ばれた基である請求の範囲第１項に記載の縮合ア
    ゾ化合物。
  3. 【請求項３】Ｙが−（CONH）ｎ−ＸおよびＹ′が−（CO
    NH）ｎ−Ｘ′（ｎ、ＸおよびＸ′は前記と同意義）であ
    る請求の範囲第１項に記載の縮合アゾ化合物。
  4. 【請求項４】ＺおよびＺ′が置換基を有してもよい１価
    のフェニル基である請求の範囲第１項に記載の縮合アゾ
    化合物。
  5. 【請求項５】請求の範囲第１項に記載の縮合アゾ化合物
    を含む顔料。
  6. 【請求項６】請求の範囲第１項に記載の縮合アゾ化合物
    を含む印刷インキ。
  7. 【請求項７】請求の範囲第１項に記載の縮合アゾ化合物
    を含む塗料。
  8. 【請求項８】請求の範囲第１項に記載の縮合アゾ化合物
    を含む高分子材料用練り込み着色料。
  9. 【請求項９】請求の範囲第１項に記載の縮合アゾ化合物
    を含む有機光導電体。
  10. 【請求項１０】一般式［VII］または［VII′］ Ｚ−N+≡Ｎ ［VII］ Ｚ′−N+≡Ｎ ［VII′］ ［式中、ＺおよびＺ′は置換基を有していてもよい１価
    の芳香族基を表す］ で表される芳香族ジアゾニム化合物を一般式［VIII］、
    ［IX］または［Ｘ］： ［式中、Ｙは−（CONH）ｎ−Ｘまたは−COR、 Ｙ′は−（CONH）ｎ−Ｘ′または−COR′、 ＸおよびＸ′は炭素原子数が１〜16の分岐を有していて
    もよいアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族基
    または置換基を有していてもよい共役二重結合を有する
    複素環基、 ｎは１または２の整数を示す、 ＲおよびＲ′は水酸基、炭素原子数が１〜30の分岐を有
    してもよいアルコキシ基、ベンジルオキシ基、フェニル
    オキシ基またはフェナシルオキシ基（ただし、Ｒまたは
    Ｒ′のいずれか一方が水酸基の場合は、許容される塩を
    形成してもよい）、 R2およびR2′は水素原子、炭素原子数が１〜６の分岐を
    有していてもよいアルキル基、炭素原子数が１〜６のア
    シル基またはフェニルアルキル基、 ＱおよびＱ′は炭素原子数が１〜６の分岐を有していて
    もよいアルキル基、炭素原子数が１〜６の分岐を有して
    いてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ニ
    トロソ基、 ｍおよびｍ′は０〜３の整数（ｍまたはｍ′が１のとき
    ＱまたはＱ′は２個の縮合環のどちらに結合していても
    よく、ｍまたはｍ′が２または３のときＱまたはＱ′は
    一方または両方の縮合環に結合していてもよい）を示
    し、 Ａは炭素原子数が２〜12の分岐を有していてもよいアル
    キレン基または共役二重結合を有する環状の基を示す］ で表されるビスアミド化合物とカップリングすることを
    特徴とする請求の範囲第１項に記載の縮合アゾ化合物の
    製造法。
  11. 【請求項１１】一般式［VIII′］、［IX′］または
    ［Ｘ′］： ［式中、Ｙは−（CONH）ｎ−Ｘまたは−COR、 Ｙ′は−（CONH）ｎ−Ｘ′または−COR′、 ＸおよびＸ′は炭素原子数が１〜16の分岐を有していて
    もよいアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族基
    または置換基を有していてもよい共役二重結合を有する
    複素環基、 ｎは１または２の整数を示す、 ＲおよびＲ′は水酸基、炭素原子数が１〜６の分岐を有
    していてもよいアルコキシ基、ベンジルオキシ基、フェ
    ニルオキシ基またはフェナシルオキシ基（ただし、Ｒま
    たはＲ′のいずれか一方が水酸基の場合は、許容される
    塩を形成してもよい）、 但し、ＹおよびＹ′が同時に−CORおよび−COR′となる
    ことはなく、ＹおよびＹ′の内少なくとも一つはＸまた
    はＸ′が炭素原子数１〜16の分岐を有していても良いア
    ルキル基である基である、 R2およびR2′は水素原子、炭素原子数が１〜６の分岐を
    有していてもよいアルキル基、炭素原子数が１〜６のア
    シル基またはフェニルアルキル基、 ＱおよびＱ′は炭素原子数が１〜６の分岐を有していて
    もよいアルキル基、炭素原子数が１〜６の分岐を有して
    いてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基また
    はニトロソ基、 ｍおよびｍ′は０〜３の整数（ｍまたはｍ′が１のとき
    ＱまたはＱ′は２個の縮合環のどちらに結合していても
    よく、ｍまたはｍ′が２または３のときＱまたはＱ′は
    一方または両方の縮合環に結合していてもよい）を示
    す、 Ａは炭素原子数が２〜12の分岐を有していてもよいアル
    キレン基または共役二重結合を有する環状の基を示す］ で表されるビス（アミノカルボニルナフトール）誘導
    体。
  12. 【請求項１２】一般式［VIII″］、［IX″］または
    ［Ｘ″］： ［式中、Ｙは−（CONH）ｎ−Ｘまたは−COR、 Ｙ′は−（CONH）ｎ−Ｘ′または−COR′、 ＸおよびＸ′は炭素原子数が１〜16の分岐を有していて
    もよいアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族基
    または置換基を有していてもよい共役二重結合を有する
    複素環基、 ｎは１または２の整数を示す、 ＲおよびＲ′は水酸基、炭素原子数が７〜30の分岐を有
    していてもよいアルコキシ基、ベンジルオキシ基、フェ
    ニルオキシ基またはフェナシルオキシ基（ただし、Ｒま
    たはＲ′のいずれか一方が水酸基の場合は、許容される
    塩を形成してもよい）、 但し、ＹおよびＹ′が同時に−（CONH）ｎ−Ｘおよび−
    （CONH）ｎ−Ｘ′となることはなく、ＹおよびＹ′の内
    少なくとも一つはＲまたはＲ′が炭素原子数７〜30の分
    岐を有していても良いアルコキシ基である基である、 R2およびR2′は水素原子、炭素原子数が１〜６の分岐を
    有していてもよいアルキル基、炭素原子数が１〜６のア
    シル基またはフェニルアルキル基、 ＱおよびＱ′は炭素原子数が１〜６の分岐を有していて
    もよいアルキル基、炭素原子数が１〜６の分岐を有して
    いてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基また
    はニトロソ基、 ｍおよびｍ′は０〜３の整数（ｍまたはｍ′が１のとき
    ＱまたはＱ′は２個の縮合環のどちらに結合していても
    よく、ｍまたはｍ′が２または３のときＱまたはＱ′は
    一方または両方の縮合環に結合していてもよい） を示す、 Ａは炭素原子数が２〜12の分岐を有していてもよいアル
    キレン基または共役二重結合を有する環状の基を示す］ で表されるビス（アミノカルボニルナフトール）誘導
    体。
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