TW434213B - Preparation and purification of 3-(4-hydroxyphenyl)-1,1,3-trimethylindan-5-ol - Google Patents

Preparation and purification of 3-(4-hydroxyphenyl)-1,1,3-trimethylindan-5-ol Download PDF

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43421 3 A 7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 五、發明説明（ 本發明係關於製備及純化3_(4·羥笨基)_丨丄3_三甲基氫 印-5-醇之方法，其係經由將異丙縣盼'其二聚物或寡聚 物異構化，且隨後蒸餾反應混合物。 已知有多種製備以下稱為雙酚氫茚之3_(4_羥苯基)_ 1,1,3-三甲基氫雖-5-醇之方法。 據此US-A2 754 285及US-A2 819 249揭示經由甲 基I乙稀之雜化二H之綠製備法，隨後將氫節確 化，然後用氫氧化鉀皂化。 US-A 2 979 534揭示經由分解雙酚所的的單體異丙烯 基酚可在芳族磺酸或無機酸存在下，在11〇至16〇1的溫度 下一聚化而开 >成雙酚氫茚’雙酚分解及氫茚形成也可在單 一步驟下進行，即使從苯/環己烷再結晶後，此方法只能得 到熔點為1695-166°C之低純度產物。 US-A 3 264 357揭示經由兩種異構形式之二聚異丙烯 基酚混合物與酚在強酸存在下之反應而製備雙酚，其中報 導在沒有反應性酚存在下，在9〇°c之溫度下形成雙酚氫 雖’根據US-A 3 264 358，雙酚氫節可得自兩種異構形式 之二聚異丙烯基酚混合物與強酸觸媒之反應，例如在沸騰 的;辰氮氣酸中調和2小時。 US-A3 288 864揭示經由單體異丙烯基盼在Friedel-Crafts觸媒存在及5〇至丨5〇°c之潭度下之自身縮合反應製備 雙盼氫茚，且JP-A 60/35150揭示異丙烯基酚或其寡聚物在 固體觸媒例如氧化鋁或石膏粉存在下之異構化反應。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格ί 2IOX 297公釐） ^^^1. 1— - * t - - -- 1^1 I » I— 1、一S"J^^^1 _·ι -ί I :丨 ^—fr n (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 43421 3 A7 B7 經濟部中央橾隼局貝工消費合作社印製 五、發明説明（> Γ 根據US-A4 334 106,可從異丙烯基酚或其寡聚物在 鹵化羧酸或甲酸中，在0至9〇°C的溫度下之反應製備雙酚 鼠印。 根據JP-A 5/294879,可從A型雙酚在活化黏土存在下 之熱分解反應得到雙酚氫茚，且US-A 3 271 463揭示在90 至150°C下，用硫酸水溶液處理A型雙酚時，雙酚氫茚以副 產物形成’兩種方法同時都形成相當大量之螺雙氫茚雙 酚，且此必須經由再結晶法從芳族烴類分離。 前述方法在許多情形下，仍然無法滿足工業化生產雙 酚氫茚供作為生產塑料之起始物質使用，需要經由再結晶 之昂貴純化以便得到此目的所需之高純度雙酚氫茚，現在 發現一種不需要進行再結晶步驟之方法·^ 本發明提供雙酚氫茚之製備及純化方法，其中將異丙 烯基酚、其二聚物或募聚物或其混合物在酸觸媒存在下異 構化，視需要經由添加驗將反應混合物中和化，隨後經由 蒸餾法例如分餾法從反應混合物分離雙酚氫茚。 異丙烯基酚或其二聚物或寡聚物或其混合物在根據本 發明之方法中作為起始物質使用，這些化合物可輕易地獲 得或製備，例如經由US-A3 288 864或US-A4 201 877揭示 之方法。 異構化反應較宜在溶劑存在下進行，多種不同的溶劑 適於作為溶劑使用，實例為烴類例如石油醚、環己烧、 笨、甲苯或二甲笨；醇類例如甲醇、正丙醇或正丁醇；叛 酸類例如甲酸或乙酸、丙酸；齒化羧酸類例如三氣乙酸或 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格U丨0 X 2?7公釐） ί請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 43421 A7 37 五、發明説明（彡） 三氟乙酸；氣化烴類例如二氣甲烷、氣仿、三氣乙烯或四 氣化碳，經取代之芳族例如氣笨或硝基苯、二甲亞砜、二 甲基甲醯胺、二曱基乙醯胺或N-曱基吡咯酮也適合，較宜 使用氣苯，溶劑的量較宜為異丙烯基酚使用量之二至三 倍。 異構化反應是在酸觸媒存在下進行，布朗斯特酸或路 易士酸可作為根據本發明方法之觸媒使用’實例為無機酸 例如氫氯酸或硫酸、有機酸例如項酸或]化缓酸、三氣^化 硼及金屬齒化物例如AICI3、FeCls或ZnCl2,除此之外可使 用不均勻的觸媒系統，例如固定床形式，實例為酸性離子 父換樹脂、沸石、過渡金屬或稀土金屬之氧化物或氫氧化 物或混合的氧化物、雜多元酸、A^O3、Sl〇2及其混合物， 較宜使用路易士酸且特別較宜使用三氟化硼作為觸媒，在 本發明方法的一個較佳具體實施例中，在加熱至溫度範圍 為60至ll〇°c且較宜為7〇至9〇°C後，將0.002至5重量％且較 宜為0.3至0,5重量％之觸媒添加至反應混合物中，以異丙稀 基酚的使用量為基準，且視需要可逐份加入。 經濟部中央德準局員工消費合作社印裝 異構化反應較宜在〇至160 °c的溫度範圍下進行，特別 較且在110至15〇t：且最宜在130至14CTC的溫度範圍進行’ 使反應發生1至600分鐘，特別較宜為2至6〇分鐘。 在異構化反應後，視需要經由添加驗使反應混合物中 和化，中和化作用較宜在60至lOOt的溫度範圍下進行’ 特別較宜在70至90°C進行，大量不同的驗適合供中和化使 用，實例為金屬氫氧化物例如Na〇H、K〇H、Mg(〇H)2、
434^ I A7 B7 五、發明説明（辛） ’
Ca(OH)2;醇鹽例如甲醇鈉、乙醇鈉、酚鈉、曱醇鉀、乙 醇鉀、酚鉀、甲醇鈣、乙醇鈣、酚鈣、異丙醇鋁；羧酸鹽 例如甲酸鈉、乙酸鈉、笨甲酸鈉、甲酸鈣、乙酸鈣；碳酸 鹽例如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鈣、碳酸鎂、（NH4)2C03; 碳酸氫鹽例如NaHC03、KHC03、或NH4HCO3; (NH4)2C03 與NH4HCO3之混合物；氨、胺類例如三乙胺、二乙胺、乙 胺、三f胺、二甲胺、甲胺及其在水或與反應介質不互溶 之有機溶劑中的溶液，較宜使用氩氧化鈉水溶液作為鹼， 如果使用的鹼與反應混合物形成兩相系統，在中和化後將 含雙酚氫芬之有機相分離a 然後經由分步結晶法從中和化的反應混合物或從含雙 酚氫茚之有機相分離雙酚氫茚。 雖然UA-A 4 366 328揭示雙齡氫節在He的溫度下就 分解並形成相對應的氫茚，經由在減壓下加速分解反應， 可在鬲產率下經由蒸館法從反應混合物成功地得到高純度 之雙酚氫薛，在此先將低沸點成份(例如溶劑及未反應之提 出物)去除，然後蒸麵出雙盼氫玲，此較宜在至丨…毫巴 的壓力範圍及160至230。(：之溫度下進行，特別較宜在1〇_2 至⑽毫巴及1/5至205t之溫度。低彿點成份之分離及雙盼 之⑨射在單-步驟或依序進行，鋪代方法是在前 後縱排的兩個蒸餾管柱中進行分離，在第一個管柱之底部 得到高沸點成份，且低沸點成份以頂部產物在第二個管柱 獲得，同時在第二個管柱底部得到雙紛氫淨，此蒸鶴法較 n{ It » r _ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ^t! 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本纸伕尺度適用中國國家標準（CMS ) 2〖〇><297公^7 43 42 ϋ、 Α7 Β7 五、發明説明（<) " 宜在惰性氣體例如氮氣或氬氣下進行，在蒸餾前可經由通 入惰性氣體，使反應混合物不含氧氣。 由於其高純度，用根據本發明方法製備之雙酚氫茚， 顯著適於作為製造高級塑料例如聚破酸酯類之起始物質使 用。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 7~ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
專利申請案第87109741號 ROC Patent Appln. No. 87109741 修·£$實体丨令交.太一附^1 丰二·_
Amended Example in Chinese - Enel. Π (89年2月3日送呈） (Submitted on February 3 » 2000) 實例 將800克二聚異丙烯基酚溶解在2000毫升氣苯，將反 應混合物加熱至80。(3，然後加入2.8毫升BF3-醚鹽，將反 應溶液加熱至沸騰，然後在132°C下保持迴流40分鐘，然 後在80°C經由加入氫氧化鈉溶液(U64克NaOH在300毫升 水中)將反應溶液中的觸媒中和化，將水相分離並取出有 機相供蒸飽，在1毫巴的壓力下先將溶劑及未反應之提出 物蒸餾去除，最後在198°C的頂部溫度下，分離出44〇克含 有92°/。雙酚氫茚之餾份產物(；相當於55%最初稱重量之異丙 稀基盼）。 (琦先閱璜背面之;1意事項再填驾本頁> -----I--訂.--------線 iv. iC\S)AI )

Claims (1)

  1. 434概
    六、申請專利範圍 A8 t 專利申^第87109741號 ROC Paten^ppln. No. 87109741 鲁正之申请專利匕囡+又本-Ι*Η件- Amended Claims in Chinese - Enel. I ~ ( 89年 2 月 3 日送ΪΤ"~~ (Submitted on February 3 > 2000) 1. 一種製備及純化3-(4-羥苯基)-l，l，3-三甲基氫茚-5-醇之方 法，其中 a) 在0·002至5重量％之酸觸媒存在下，於〇至i6〇°C之溫 度間將異丙烯基酚、其二聚物或寡聚物或其混合物異 構化， b) 視需要經由添加鹼在60至l〇〇°C之溫度間將反應混合 物中和化， c) 隨後經由蒸樹法’在10_3至101毫巴之壓力下且於16〇至 230°C之溫度間’從反應混合物中分離出3-(4-羥苯基)-1，1，3-三甲基氫茚-5-醇’此產物無需任何進一步之純化 處理（包括萃取、洗滌及再結晶）即可直接用作生產 塑膠用之起始物質。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •IT. 經濟部智惡財產局員工消費合作社印製 9~ 本紙張尺度適用中國國家#準（CNS ) A4见格（2丨0X297公釐）、
    專利申請案第87109741號 ROC Patent Appln. No. 87109741 修·£$實体丨令交.太一附^1 丰二·_ Amended Example in Chinese - Enel. Π (89年2月3日送呈） (Submitted on February 3 » 2000) 實例 將800克二聚異丙烯基酚溶解在2000毫升氣苯，將反 應混合物加熱至80。(3，然後加入2.8毫升BF3-醚鹽，將反 應溶液加熱至沸騰，然後在132°C下保持迴流40分鐘，然 後在80°C經由加入氫氧化鈉溶液(U64克NaOH在300毫升 水中)將反應溶液中的觸媒中和化，將水相分離並取出有 機相供蒸飽，在1毫巴的壓力下先將溶劑及未反應之提出 物蒸餾去除，最後在198°C的頂部溫度下，分離出44〇克含 有92°/。雙酚氫茚之餾份產物(；相當於55%最初稱重量之異丙 稀基盼）。 (琦先閱璜背面之;1意事項再填驾本頁> -----I--訂.--------線 iv. iC\S)AI ) 434概
    六、申請專利範圍 A8 t 專利申^第87109741號 ROC Paten^ppln. No. 87109741 鲁正之申请專利匕囡+又本-Ι*Η件- Amended Claims in Chinese - Enel. I ~ ( 89年 2 月 3 日送ΪΤ"~~ (Submitted on February 3 > 2000) 1. 一種製備及純化3-(4-羥苯基)-l，l，3-三甲基氫茚-5-醇之方 法，其中 a) 在0·002至5重量％之酸觸媒存在下，於〇至i6〇°C之溫 度間將異丙烯基酚、其二聚物或寡聚物或其混合物異 構化， b) 視需要經由添加鹼在60至l〇〇°C之溫度間將反應混合 物中和化， c) 隨後經由蒸樹法’在10_3至101毫巴之壓力下且於16〇至 230°C之溫度間’從反應混合物中分離出3-(4-羥苯基)-1，1，3-三甲基氫茚-5-醇’此產物無需任何進一步之純化 處理（包括萃取、洗滌及再結晶）即可直接用作生產 塑膠用之起始物質。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •IT. 經濟部智惡財產局員工消費合作社印製 9~ 本紙張尺度適用中國國家#準（CNS ) A4见格（2丨0X297公釐）、
TW087109741A 1997-07-03 1998-06-18 Preparation and purification of 3-(4-hydroxyphenyl)-1,1,3-trimethylindan-5-ol TW434213B (en)

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