TW423262B - Organic electroluminescent device - Google Patents

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TW423262B
TW423262B TW088107633A TW88107633A TW423262B TW 423262 B TW423262 B TW 423262B TW 088107633 A TW088107633 A TW 088107633A TW 88107633 A TW88107633 A TW 88107633A TW 423262 B TW423262 B TW 423262B
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TW
Taiwan
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organic
transport layer
light
electroluminescent device
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TW088107633A
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English (en)
Inventor
Tadashi Ishibashi
Mari Ichimura
Shinichiro Tamura
Original Assignee
Sony Corp
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Description

A7 B7 423232 五、發明説明(彳) 發明說明 發明背景 本發明關於一種有機電發光裝置(有機EL裝置), 其中一具有發光區域的有機層設於—陽極與一陰極之間。 輕量、高效率平板顯示器已被廣泛硏究及發展,例如 用於電腦和電視機的顯像。 因爲陰極射線管(C R T )係高亮度的且.表現的良好 的色彩重現性,所以它們目前最廣用於顯示器。然而,此 管所牽涉的問題爲體積龐大、重的且高的功率消耗。 就高效率的輕量平板顯示器而言,主狀矩陣驅動型的 液晶顯示器已經上市了。然而,液晶顯示器之問題爲它們 的視野角度係窄的,它們不依賴於自發的光,而因此當置 於陰暗環境時需要大的功率消耗以用於背光,且它們對於 高精細度的高速視頻信號(預料將使用於未來)沒有足夠 的反應。尤其,在製造具有大圖像尺寸的液晶顯示器會涉 及困難,伴隨著其高製造成本的問題。 . 作爲其之替代物,一種使用發光二極體的顯示器係可 能可行的,但是該顯示器亦具有高的製造成本,伴隨著另 一問題爲難以在一個基材上形成發光二極體的矩陣結構。 因此,當考慮以低成本的顯示器當作候選者以代替陰極射 線管時,在成爲實用之前該型顯示器有大的問題需要解決 當平板顯示器具有解決這些問題的可能性時,近來已 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨0X297公釐> 讀 先 閲 讀 背- 面 之 注.
I t 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -4 - ^23232 A1 B7 五、發明説明(2 ) (請先閲讀r面之注意事磺再填寫本頁) 經注意到使用有機發光材料的有機電發光裝置(有機E L 裝置)。更詳而言之,使用有機化.合物當作發光材料,貝[J 已經預期可實現一種平板顯示器,其利用自發光,具有高 反應速率且對視野角度沒有依賴性。 有機電發光裝置係配置成:一有機薄膜(其含有一種 發光材料,能經由電流的電荷而發射光線)形成在一視情 況選用的透明電極與金屬陰極之間。在應用物理通訊第 51 冊第 12 號第 913 至 915 頁(1987) , C. W. Tang及S. A‘ VanSlyke所發佈的硏究報告中,揭示一種 裝置結構〔一種具有單異質結構的有機EL裝置),其具 有雙層結構,包括當作有機薄膜的一由電洞遷移材料所構 成的薄膜及一由電子遷移材料所構成的薄膜。在此裝置中 ’藉由各電極注入有機膜內的電洞和電子之再結合而產生 發光。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在此裝置結構中,電洞遷移材料或電子遷移材料亦充 當一種發光材料。發光係發光在一種波長對應於發光材料 之基態與激發態之間的能隙。當使用該雙層結構時,可.明 顯地減少驅動電壓,並改良發光效率。 由那時開始,已經開發出一種電洞遷移材料、發光材 料和電子遷移材料的三層結構(具有雙異質結構的有機 E L 裝置)’如揭示於 c. Adachi,S. Tokita,T. Tsutsui 和 S· Sa: to發佈於日本應用物理雜誌第2 7冊第2號第 L269至L271 ( 1988 ).的硏究報告中。再者, 已經開發出一種含有發光材料存在於電子遷移材料中的裝 本紙張尺度適用中國國家樣準(CNS ) A4规格(210X297公釐) -5- 423232五、發明説明 A7 B7 置結構,如揭示於C. W,Tang, Chen發佈於應用物理雜誌第6 3616 (1989)的硏究 *已經證實在低電壓的高亮度 近非常廣泛的硏究和發展。 以有機化合物用當作發光 它們種類的多樣性,理論上可 意改變發光顏色。因此,與使 比較下,其經由適當的分子設 顯示所需要的良好色彩純度之 及B (藍)。 然而,有機電發光裝置仍 S. A. VanSlyke和 C. H. 5冊第9號第3610至 報告中。經由這些硏究報告 發光之可能性,因此導致最 材料係被認爲有利的,因爲 藉改熟它們的分子結構來任 用無機材料的薄膜E L裝置 計,其較容易提供具有全彩 二色· R (紅)、G (綠) 請 先 聞 讀 背- 之 注
I 寫 本 頁 之 有問題需要解決。更詳而言 種困難係在於開發一種具有高度的穩定紅色發光裝 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 置。在將DCM〔4 —二氫亞甲基—6 —(對一二甲基胺 基本乙燃基)—2 -甲基一 4H -吼喃〕接入參(8 -嗤 啉醇)鋁(以下稱作A 1 d 3 )中以用作目前報導的電子遷 移材料而獲得的紅色發光之例子中,此材料就最大亮度和 可靠性而言係不足當作顯示材料。 T. Tsutsui及D. U. Kim在無機和有機電發光會議(在 伯林,1 9 9 6 )中所報告的B S B - B C N亦能實現與 1 0 0 0 c d/m2同樣高或更高的亮度,但是就用作全彩 顯示的紅色而言,色度並未非經常完美的。 現在要求如何實現一種具有高亮度、穩定且高的色彩 純度之紅色發光裝置。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4规格(210X297公釐) -6- ^23232 b7__ 五、發明説明(4 ) 在曰本公開專利號數平7 — 188649 (日本專利 號數平6 — 1 4 8 7 9 8 )中,已經建議使用—特殊類型 的二苯乙烯基化合物當作有機電發光材料。然而’所欲的 發光顏色係藍色而非紅色。 發明槪述 本發明一目的在於提供一種有機電發光裝置,其確保 高亮度及穩定的紅色發光。 爲了解決上述先前技藝的問題,已經作過徹底的硏究 ’結果發現當使用特殊類型的二苯乙烯基化合物當作發光 材料時,可提供一種高度可靠的紅色發光裝置,其在實現 一種高亮度的穩定全彩顯示器係非常有用的。 更詳而言之,本發明提供一種有機電發光裝置,其包 括一具有發光區域且係設於陽極與陰極之間的有機層,且 其含有當作必要成分的一種有機材料,藉施予電流能使該 有機材料發光,其中該有機層含有當作有機發光材料的一 種由以下通式(1)所表示的二苯乙烯基化合物。 化學式2 通式(1 ): 本紙張尺度適用中固國家操準(CNS ) Α4規格(21〇 X 297公釐) 請 先 聞 背- 面 之 注 項 再 填 寫 本 頁 經濟部智慧財產局員工消費合作社印繫 423232 at B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明ς ) 其中R和R2各代表一未經取代的苯基,而R2和 R 各代表以下通式(2)的芳基。. 通式(2 ):8** Β, Η11 S 其中R9、R1Q、R11、R12及可爲相同或不 同的基’且各代表氫原子,限制條件爲它們中至少之一係 飽和或不飽和的院氧基,具有2或較多個碳原子,較佳2 至2 4個碳原子,或烷基’其較佳係甲基或第三丁基,且 R 、R 、R和R8可爲相同或不同,且各代表氫原子, 限制條件爲它們中至少之一係代表氰基、硝基或鹵素原子 如 F、C 1、B r 或 I。 使用以上通式(1 )所代表的二苯乙烯基化合物當作 發光材料不僅能獲得高亮度的穩定紅色發光,而且提供一 種具有電氣、熱或化學上良好穩定性的裝置。 圖式之簡單說明 圖1係依本發明一實施例的有機電發光裝置之必要部 分的示意剖視圖; 圖2係依本發明另一實施例的有機電發光裝置之必要 部分的示意剖視圖;
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨0X297公釐) (請先閲讀t面之注‘意事項再填寫本頁〕 訂 本! -8 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 425232 a? ___B7__五、發明説明Q ) 圖3係依本發明又一實施例的有機電發光裝置之必要 部分示意剖視圖; 圖4係依本發明猶一實施例的有機電發光裝置之必要 部分示意剖視圖: 圖5係一使用本發明有機電發光裝置的全彩平面顯示 器之配置圖; 圖6係依本發明的實例1之有機電發光裝置的發射光 譜; 圖7係依本發明的實例2之有機電發光裝置的發射光 譜; 圖8係依本發明的實例1之有機電發光裝置的電壓一 亮度特性之曲線圖; 圖9係依本發明的實例2之有機電發光裝置的電壓一 亮度特性之曲線圖: 元件對照表 {請先閲讀肾面之注$項再填寫本頁) A 有 機 電 發 光 置 B 有 機 電 發 光 置 C 有 機 電 發 光 置 D 有 機 電 發 光 置 1 基 材 2 透 明 電 極 3 陰 極 4 保 護 層 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS )八4規格(210X2W公釐) -9- 423232 五、發明説明(7 ) 5 組 合 體 5 a 有 機 層 5 b 有 機 層 6 電 洞 遷 移 層 7 電 子 遷 移 層 8 驅 動 電 源 10 電 洞 Μ 移 層 11 發 光 層 12 電 子 Μ 移 層 14 控 制 電 路 15 控 制 電 路 2 0 冷 光 (請先聞讀4=面之注意事項再填寫本瓦) 、*1 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 較佳實施例之說明 現在說明本發明的有機電發光裝置中所用的二苯乙嫌 基化合物。 通式(1 )所代表的且在本發明有機電發光裝置中.用 當作發光材料的二苯乙烯基化合物可爲一種具有(例如) 以下結構式(3)—1、 (3)-2、 (3)—3、 (3 )—4、( 3 ) - 5 ' (3) — 6 和(3) — 7 中的至少 一種分子結構者。 化學式3 本紙張尺度適用中國國家標车(CNS ) A4規格(2j〇X2.97公釐) -10- Μ423232_Β7五、發明説明(8 )結構式(3 ) - 1 :
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 請 先 聞 讀 背· 面 之 注
I 訂 -11 - 423232 五、發明説明 A7 B7 結構式 )一 4
S \c
CN NC
HS lis 3 /IV式構 士口
構 士口
(請先閱讀背面之注t'事項再填寫本頁)
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 式構 士π 7
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ 297公釐) -12-
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明(10 ) 圖1至4分別顯示依本發明的有機電發光裝置之例子 圖1顯示一種透射型有機電發光置A,其中冷光2 0 通過陰極3,且亦可由保護層4之側邊見到冷光2 0。圖 2顯示一種反射型有機電發光裝置,其中在陰極3所反射 的光線亦可當作冷光2 0獲得。 圖中’參考號數1係指一種用於形成有機電發光裝置 的基材,其可爲玻璃、塑膠或其它適當的材料製。當有機 電發光裝置與其它類型的顯示裝置組合使用時,通常可能 使用基材。參考號數2係指一種透明電極(陽極),其可 使用I Τ 0 (銦錫氧化物)、S η 0 2或類似物。 參考號數5係指有機發光層,其含有上述二苯乙烯基 化合物當作發光材料。就獲得冷光2 0所作的層配置而言 ,發光層5可爲目前已經不同類型的層配置。如以下中所 述。若電洞遷移層或電子遷移層所用的材料具有發光特性 時’例如,可使用這些薄膜的內建結構。再者,爲了增加 電荷在一滿足本發明目的範圍內的可遷移性,電洞遷移層 與電子遷移層之一或兩者係具有一由數種材料所製成的薄 膜之組合結構,或沒有限制地使用一由數種材料之混合物 所構成的薄膜。此外,爲改良發光特性,可使用至少一種 螢光材料以提供一種結構,其中螢光材料的薄膜係夾在電 洞遷移層與電子遷移層之間。另可選擇地,可使用另一種 結構,其中至少一種螢光材料存在於電洞遷移層或電子遷 移層之中,或在它們兩者之中。在這些案例中,爲了改良 本紙張尺度適用中國國家標率(CNS ) Α4规格(210 X 2ί>7公釐) (請先閱讀r面之注項再填寫本頁) 訂 {丨 -13- 423^32 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明(n ) 發光效率’可在層配置中併入一薄膜,此薄膜用於控制電 洞或電子的遷移。 結構式(3) - 1至(3) - 7所代表的二苯乙烯基 化合物係具有電洞可遷移性和電子可遷移性,且在裝置配 置中可用當作發光層(亦充當電子遷移層)或當作發光層 (充當電洞遷移層)。再者,亦可以提供一種配置,其中 二苯乙烯基化合物形成一種發光層,夾於電子遷移層與電 洞遷移層之間。 將注意的是在圖1和圖2中’參考號數3係指陰極, 而可用一種由活性金屬的合金所製造的電極材料,如由 Li 、Mg、Ca或類似物,及一種金屬,如Ag、A1 ' I η或類似物,或亦可使用這些金屬的薄膜之內建結構 。在透射型有機電發光裝置中,可藉控制陰極厚度而獲得 一種企圖應用所必需要的光透射。圖中,參考號數4係指 一種密封/保護層,而當有機電發光裝置完全被其所覆蓋 時’其之效果增加了。適於此的材料係能確保氣密性者。 參考號數8係指一種電流電荷的驅動電源。 在本發明的有機電發光裝置中,有機層可具有一種有 機組合結構(單異質結構),其中電洞遷移層與電子遷移 層作組合,且其中使用上述二苯乙烯基化合物當作形成電 洞遷移層或電子遷移層用的材料。另可選擇地,有機層可 具有一種有機組合結構(雙異質結構),其中組合一電洞 遷移層、一發光層及—電子遷移層,且發光層係由上述二 苯乙烯基化合物所形成。 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) *?τ { ! 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4规格(210乂297公着) -14- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 423232五、發明说明(12 ) 茲顯示一種具有該有機 更詳而言之’圖3顯示一種 裝置C,其由一種組合結構 需要選用的透光基材1上’ 層6和電子遷移層7所構成 所接連疊置的陰極3 ,而該 封。 圖3中所示的層配置中 的冷光2 0係由電洞遷移層 所發射。 圖4顯示一具有雙異質 由一種組合結構所構成,該 透光基材1上,一透光陽極 光層1 1和電子遷移層1 2 此順序所接連疊置的陰極3 所密封。 在圖4中所示的有機電 極3之間施予直流電壓時, 遷移層10抵達發光層11 內再結合而產生單態激子, 波長的光線。 在上述有機電發光裝置 、塑膠等等可適用於基材1 置組合使用時,或當圖3和 A7 B7 組合結構的有機電發光裝置。 具有單異質結構的有機電發光 所構成,該組合結構包括在視 一透光陽極2、一由電洞遷移 的有機層5 a 、及一依此順序 組合層結構係經保護層4所密 ,省略發光層。具.有特定波長 6與電子遷移層7之間的界面 結構的有機電發光裝置D,其 組合結構包括在視需要選用的 2、一由電洞遷移層10、發 所構成的有機層5 b、及一依 。該組合層結構係經保護層4 發光裝置中,當於陽極2與陰 陽極2所射出的電洞經由電洞 。最後,電子/電洞在發光層 藉以由單態激子產生具有特定 C和D中,透光材料例如玻璃 。當裝置與其它類型的顯示裝 4中所示的組合結構係配置成 (婧先閱讀r面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家榡率(CNS ) A4規格(2丨0X29*7公釐) -15- 423232 五、發明説明(13 ) 矩陣形式時,則一般可能使用基材。裝置C和D皆可具有 一種透射型或反射型的結構。 (請先閲讀紫面之注意事項再填寫本頁) 陽極2係由透明電極所構成,其可使用I TO (銦錫 氧化物)、3 11〇2或類似物。爲了改良電荷注入效率,一 '由有機材料或有機金屬化合物所製造的薄膜可設於陽極2 與電洞遷移層6 (或電洞遷移層1 0 )之間。將予注意的 是,當保護層4係由一種導電材料如金屬所形成時,則一 絕緣膜可設在陽極2旁。 有機電發光裝置C的有機層5 a係由一種電洞遷移層 6和電子遷移層7的組合有機層所構成,且上述二苯乙烯 基化合物可含於這些之一或兩者中,俾提供一種發光電洞 遷移層6或電子遷移層7。有機電發光裝置D的有機層 5 b係由電洞遷移層1 〇、含上述二苯乙烯基化合物的發 光層1 1、及電子遷移層1 2的組合有機層所構成。層 1 5 b可採取其它不同的型式的組合結構。例如,電洞遷 移層和電子遷移層之一或兩者可具有發光性質。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 特別地,電洞遷移層6或電子遷移層7及發光層1,1 較佳係分別由本發明中所用的二苯乙烯基化合物所製的層 所構成。這些層可由單獨的上述二苯乙烯基化合物所形成 ’或可經由上述二苯乙烯基化合物的共沈積所形成或其它 型式的電洞或電子遷移材料(例如芳族胺、吡唑啉或類似 物)所形成。再者,爲了電洞遷移層的電洞可遷移性’可 形成一種電洞遷移層,其由數種電洞遷移材料所構成。 在有機電發光裝置C中,發光層可爲電子遷移發光層 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(210X297公釐) -16- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 423S32 A7 __B7_五、發明説明(14 ) 7。在此案例中*光可由電洞遷移層6或其界面發射,視 電源8所施予的電壓而定。同樣地,在有機電發光裝置d 中,發光層可能爲層1 1 ,加上電子遷移層1 2或電洞遷 移層1 0。爲了改良發光特性,較佳爲提供—種結構,其 中含有至少一種螢光材料的發光層11係夾於電洞遷移層 與電子遷移層之間。另可選擇地,螢光材料可含於電洞遷 移層或電子遷移層中或是在兩層中.在此方面,爲了改良 發光效率’層配置中可設有一用於控制電洞或電子遷移的 薄膜(如電洞阻擋層或激子發生層)。 用當作陰極3的材料可爲活性金屬如L i 、M g、 C a等及金屬如Ag、A 1、I N等的合金,亦可使用這 些金屬的組合結構層。適當地選擇陰極厚度及金屬或金屬 的類型則能使吾人製造出一種適於其應用的有機電發光裝 置。 保護層4充當密封膜’且係配置成將有機電發光裝置 完全覆蓋住’藉以改良電荷注入效率及螢光效率。應注意 的是,若欲確保氣密性’則可適當地選擇—種包含單一金 屬如鋁、金、鉻或類似物或其之合金的材料以用於此目的 〇 施予上述各有機電發光裝置的電流通常係直流電,但 是亦可使用脈衝電流或交流電流。未嚴苛要求電流和電壓 値,只要它們在不會破壞裝置的範圍內。然而,考慮有機 電發光裝置的功率消耗和壽命’則較佳爲使用儘可能小的 電能來有效率地發光。 本紙張尺度適财國國家鱗(CNS ) Λ4規格(210X297公釐) ~ -17- (請先閱讀t面之注^^項再填寫本頁) 423232 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明(15 ) 其次,圖5顯示一種平面顯示器的配置,其利用本發 明的有機電發光裝置。如圖中所示,例如當爲全彩顯示的 情況時’能產生紅(R )、綠(G )和藍(B )三原色的 有機層5 (5a、5b)係配置在於陰極3與陽極2之間 。陰極3和陽極2可爲帶狀,其中它們互相交叉,且係藉 由一亮度信號電路14和一內建移位記錄器的控制電路 1 5適當地選擇它們及施予信號電壓。結果,在選定的陰 極3與陽極2之交叉位置(像素)的有機層會放射光線。 更詳而言之,圖5顯示(例如)8x3RGB簡單矩陣 ’其中一由電洞遷移層及至少一發光層和一電子遷移層所 構成的組合體5係設於陰極3與陽極2之間(見圖3或4 )。陰極與陽極係形成帶狀圖案且係在短陣中互相交叉, 依時間序列藉內建移位記錄器的控制電路1 5和1 4施予 其信號電壓,因此導致在交叉位置的電發光或光發射。具 有該配置的E L裝置不僅可用爲字母/符號的顯示,而且 當作一種影像重現裝置。再者,陽極3和陰極2的帶狀圖 案可安排用於各紅(R )、綠(G )和藍(B )色,因.此 使得能製造出一種多色或全彩型的固態平板顯示器。 藉由非用於限制本發明的一些實例來更詳細說明本發 明。 實例1 此實例說明一種具有單異質結構的有機電發光裝置之 製造方法,其使用當作電洞遷移發光材料的一種以下結構 (請先閲讀背面之注項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家樣準(CNS ) A4規格(2Ϊ0Χ297·公釐) -18-
423232 at B7 五、發明説明(16 ) 式(3 ) - 1之化合物,它是一種通式(1 )的二苯乙嫌 基化合物,其中R2和R3分別代表3 —乙氧基苯基,且 R 6和R 8分別代表氰基。 化學式4 結構式(3 ) — 1 : OC^Hb (請先聞讀會面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將3 0毫米x3 〇毫米的玻璃基材放置於真空沈積裝置 中,該基材之一表面上已經形成有1 〇 〇奈米厚的I TO 製陽極。置放一具有許多2 · 0毫米χ2 . 0毫米單位開口 的金屬罩當作沈積罩,靠近基材。使上述結構式(3 ) 一 1經歷真空沈積方法’在1 〇 巴或以下的真空度,而形 成(例如)5 0 n m厚的電洞遷移層(亦充當作發光層) 。沈積速率爲Q . n m /秒。 再者’用下述結構式的A 1 q 3 (參(8 —喹啉醇) 銘)當作電子遷移材料,且使其沈積以接觸電洞遷移層。 A 1 Q3製的電子遷移層係設定在—厚度,例如5 , 且沈積速率爲0.2nm/秒。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -19- 32 A7 B7 五、發明説明(17 ) 化學式5 A 1 q 3
經濟部智慧財度局員工消費合作社印製 用一種M g和a g的組合膜當作陰極材料。爲此目的 ,將M g和A g分別以1 n m /秒的沈積速率作沈積以形 成(例如)一 5 0 nm厚的Mg膜及一 1 5 0 nm厚的 Ag膜。依此方式,在實例}中製造如圖3中所示有機電 發光裝置。 在氮氣氣氛中,對所製造的實例1之有機電發光裝置 施予正向偏壓直流電壓以便評估裝置的發光特性。發光的 顏色係紅色,且裝置然後經光譜測量,結果示於圖6中, 獲得具有在6 2 0 nm的發光峰之光譜。使用Oisuka電子有 限公司製的分光鏡及使用光電二極管陣列當作檢測器來進 行光譜測量。再者,當裝置經過電壓-亮度測量時,可在 8 V獲得1 〇 〇 〇 〇 c d/m2的亮度,如圖8中所特別顯 示的。 在製造有機電發光裝置後,將裝置放置於氮氣氣氛中 一個月’沒有看到裝置的退化。此外,當裝置經過強制退 化時,其中在300cd/m 的初亮度執行連續地光發射 同時保持特定程度的電流。結果,在亮度減少至—半之前 (請先閱讀面之注„意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4规格(210X297公釐) -20- 經濟部智慧財產局8工消費合作社印製 ^ ^ j 3 2 A7 B7五、發明説明(18 ) 其花費4 Ο Ο 0小時。 實例2 此實例說明一種具有單異質結構的有機電發光裝置之 +製造方法,其使用當作電子遷移發光材料的一種以下結構 式(3) — 1之化合物,它是一種通式(1)的二苯乙燃 基化合物,其中R2和R3分別代表3 -乙氧基苯基,且 R 6和R 8分別代表氰基。 將3 0毫米χ3 0毫米的玻璃基材放置於真空沈積裝置 中,該基材之一表面上已經形成有1 0 0 nm厚的I Τ〇 製陽極。置放一具有許多2 · 0毫米X 2 _ 0毫米單位開 口的金屬罩當作沈積罩,靠近基材。使以下結構式的α— NPD (α-萘基苯基二胺)經歷真空沈積,在10 — 4巴 或以下的真空度,而形成(例如)5 0 n m厚的電洞遷移 層(亦充當作發光層)。沈積速率爲〇 . lnm/秒。 化學式6 α— N P D : (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
再者’使結構式(3 ) - 1化合物(用當作電子遷移 材料)真空沈積以接觸電洞遷移層。結構式(3 ) - 1化 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS ) Α4規格U〗OX297公竣) -21 - 4^:3232 a? B7 五、發明说明(19 ) 合物所構成的電子遷移層之厚度(亦充當發光層)係設定 在5 0 nm,且沈積速率爲0 . 2 nm/秒。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 用一種Mg和A g的組合膜當作陰極材料。更詳而言 之,將M g和A g分別以1 n m /秒的沈積速率作沈積以 形成(例如)一 5 0 nm厚的Mg膜及一1 5 0 nm厚的 A g膜。依此方式,製造如圖3中所示的實例2之有機電 發光裝置。 在氮氣氣氛中,對所製造的實例2之有機電發光裝置 施予正向偏壓直流電壓以便評估裝置的發光特性。發光的 顏色係紅色,且裝置然後如實例1經光譜測量,結果示於 圖7中,獲得具有在6 2 0 nm的發光峰之光譜。再者, 當裝置經過電壓-亮度測量時,可在8 V獲得8 0 0 〇 c d /m 2的亮度,如圖9中所特別顯示的。 經濟部智慧尉產局員工消費合作社印製 在製造有機電發光裝置後,將裝置放置於氮氣氣氛中 一個月,沒有看到裝置的退化。此外,當裝置經過強制退 化時,其中在3 0 0 c d/m—的初亮度執行連續地光發射 同時保持特定程度的電流。結果,在亮度減少至一半之前 其花費3 5 0 0小時。 實例3 此實例說明一種具有雙異質結構的有機電發光裝置之 製造方法’其使用當作發光材料的一種結構式(3 ) 一丄 之化合物’它是一種通式(1 )的二苯乙烯基化合物,其 中R和R分別代表3 -乙氧基苯基,且r 6和r 8分別代 本紙張尺度適用中囤國家標準(CNS > A4規格(210X297公釐)*' ---- -22- 423232 A7 B7 五、發明说明(20 表氰(基° 將3 0毫米χ3 0毫米的玻璃基材放置於真空沈積裝置 中,該基材之一表面上已經形成有1 〇 〇奈米厚的I TO 製陽極。置放一具有許多2 · 0毫米· 0毫米單位開口 的金屬罩當作沈積罩,靠近基材,接著使上示結構式的α-
N P D a 萘基苯基二胺)經歷真空沈積,在1 〇 巴 或以下的真空度,而形成(例如 層。沈積速率爲0·2n 再者,使上示結構式 材料)真空沈積以接觸電 合物所構成的發光層之厚 0 n m厚的電洞遷移 /秒 3 ) - 1化合物(用當作發光 洞遷移層。結構式(3) -1化 度係設定在3 0 nm,且沈積速 (請先閲讀背面之注'意事項再填寫本頁) 率爲〇.2nm/秒。 用一種M g和A g的 g和A g分別以 、τ Γ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 之,將Μ 形成(例 A g膜。 發光裝置 在氮 施予正向 顏色係紅 圖7中, 當裝置經 c d / m 在製 組合膜當作陰極材料。 1nm/秒的沈積速率 更詳而言 作沈積以 n m厚的 依此方式,製造如圖4中所示的實例3之有機電 如) 5 0 nm厚的Mg膜及一 1 5 0 製造的實例3之有機電發光裝置 便評估裝置的發光特性。發光的 如實例1經光譜測量,結果示於 獲得具有在6 2 0 nm的發光峰之光譜。再者, 過電壓—亮度測量時,可在8V獲得1 1000 2的亮度。 造有機電發光裝置後,將裝置放置於氮氣氣氛中 氣氣氛中,對所 偏壓直流電壓以 色,且裝置然後 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS ) Α4规格(2丨0 X 297公釐) -23- i232〇2 A7 _____B7__ 五、發明説明(21 ) --個月’沒有看到裝置的退化。此外,當裝置經過強制退 化時’其中在3 0 0 c d/m2的初亮度執行連續地光發射 同時保持特定程度的電流。結果,在亮度減少至一半之前 其花費5〇〇〇小時。 實例4 重複與實例2有關的層配置及膜形成程序,例外的是 使用以下結構式的T P D (三苯基二胺衍生物)當作電洞 遷移層以代替α_Ν P D,藉以製造一種有機電發光裝置。 T P D : (請先閲讀背面之注念事項再填寫本頁)
CHS
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 此實例的有機電發光裝置經確認爲紅色發光,如同實 例2 -光譜測量結果透露光譜係與實例2的有機電發光.裝 置成一致。 如由上述可知,本發明的有機電發光裝置表現高亮度 及確保穩定的紅色發光,其中一具有發光區域的有機層設 於陽極與陰極之間,且有機層含有通式(1 )的二苯乙烯 基化合物。 ί ! 本紙張尺度適用中國國家梯準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) • 24-

Claims (1)

  1. w件 第88 1 07633號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 民國89年〗1月修正 1 . 一種有機電發光裝置,其包括一具有發光區域且 係設於陽極與陰極之間的有機層,其中該有機層包括當作 有機發光材料的一種由以下通式(1)之二苯乙烯基化合 物, 化學式1 通式(1 ):
    = /) R* V 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中R 和R分別代表一未經取代的苯基,而R 和 R 3分別代表以下通式(2 )的芳基, 通式(2 ): R,e R R11
    其中R ' R ' R ' R 及R 可爲相同或不 同的基’且各代表氫原子,限制條件爲它們中至少之〜係 m232 g ____ D8 六、申請專利範圍 飽和或不飽和的烷氧基,具有2或較多個碳原子,或烷基 ’而R 、.R 、R 和R 可爲相同或不同之基,·且各代表 氣原子’限制條件爲它們中至少之一係代表氰基、硝基或 鹵素原子° 2 .如申請專利範圍第1項之有機電發光裝置,其中 該有機層具有一種有機組合結構,其中電洞遷移層與電子 遷移層作組合,且該二苯乙烯基化合物係用當作形成該電 洞遷移層的材料。 3 .如申請專利範圍第χ項之有機電發光裝置,其中 該有機層具有一種有機組合結構,其中電洞遷移層與電子 遷移層作接連組合,且該二苯乙烯基化合物係用當作形成 該電子遷移層的材料。 4 .如申請專利範圍第1項之有機電發光裝置,其中 該有機層具有一種有機組合結構,其中電洞遷移層、發光 層與電子遷移層作組合.且該二苯乙烯基化合物係甩當作 形成該發光層的材料。 5 _ —種有機電發光裝置,其包括一具有發光區域且 係設於陽極與陰極之間的有機層,其中該有機層包括當作 有機發光材料的至少一種由以下結構式(3 ) — 1、C 3 )-2、C 3 ) - 3 ' (3)- 4、( 3 ) - 5 ' (3) —6和(3) - 7所代表的二苯乙烯基化合物, 化學式2 請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧ST4局員工消費合作社印製 本紙張疋度逋用中國國家揉车(CNS ) A4洗格(210X2Q7公羡) -2" 申請專利範圍 結榴式(3 )— HeCjO μ 結構式(3 ) - ΒγΟ^Ο AS BS C8 D8 OC2Hs D Λ Q /=v«0 N^JhC = CH〇K C=(hQ_N 0 K Q OCgfl^ ψ (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 結構式(3 )— 0C2fl5
    經濟部智慧財是笱員工消費合作社印製 B7C3D o /=\ I0 nc 〇 /)-C=C 結構式(3 ) — 4 : 0CiH5 . HjCiO Q j=^ fy=^\ nhQkc = c^_^-c=ch^J^ y) nc cfi X) υ X 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS > A4規格(210X297公釐) -3- AS B8 C8 D8 六、申請專利範圍 結槠式(3 ) - 5 ’· HsC20 Q „ Η Η ΨΗ H n^Qhc = c^0-c=c-<Qhn0 。尸 b 〇c2h( 請 先 閲 讀 背- 之 注 結構式 )- B,C- Η-α〇=〇-0-〇-α ^ 結構式(3 ) - 7 : t-C4H, h^hh P .N = C=CH〇-N NC r: ., η 項 再 填 寫 本 % 訂 經濟部智慧財產笱員工消費合作社印製 6 .如申請專利範圍第5項之有機電發光裝置’其中 該有機層具有一種有機組合結構’其中電洞遷移層與電子 遷移層作組合,且該二苯乙烯基化合物係用當作形成該電 洞遷移層的材料。 7 .如申請專利範圍第5項之有機電發光裝置,其中 該有機層具有一種有機組合結構,其中電洞遷移層與電子 本紙乐尺度適用中國國家揉準(CNS > A4規格(210X297公釐) -4- 經濟部智慧財4局員工消費合作社印製 々、申請專利範圍 遷移層作接連組合,且該二苯乙烯基化合物係用當作形成 該電子遷移層的材料。 8 .如申請專利範圍第5項之有機電發光裝置,其中 該有機層具有一種有機組合結構,其中電洞遷移層、發光 層與電子遷移層作組合,且該二苯乙烯基化合物係用當作 形成該發光層的材料。 I ί ^ ~^'裝 Κ 訂 Ϊ請先閲讀r面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4规格(210X297公釐) -5-
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