TW412576B - Aluminum phthalocyanine reactive dyes - Google Patents

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Description

t .......... ...... 'r. 4ΐ257ξ - A7 -----——-___ B7_______——- 五、發明説明（） j
I 本發明涉及新的酞花青反應性杂料及其製備與用途。 例如從EP-A 611 259和DE-A 3930738中大家已知用於染 製棉花的基於壯花青的青綠色和綠色反應性染料，特别是δ太 花青铜染料和U花青鎳染料。從UE-A ·2 812 27«和2 812 261還知道用社花青鋁染料漂白紡織品和消減微生物。但 是用於染色的S太花青染科在使用性能方面特别和其它活性 發色團聯合染色方面仍有缺陷。 本發明涉及相應於下式的游離酸形式的狄花青鋁反應性 染料 Γα.ρ〇-Τ(5°^ ' ——(sOjNr'r2), (I)
Lx人 、(so2-b，z)c . * 式中 a = 0至3的一個數， b二0至2的一個數， c = 0.5至3的一個數， 其中a+b+c的和最好不小於2但不大於4， 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 ——：---：-----氏______T hJ3 ，v多 (請先聞讀背面之注意事項存填寫本頁) R1和R2相互獨立地爲h，Ci -C6炫基，取代的Ci -C(j 垸基特别是被OH、S〇3 Η、C〇2 Η或OSO3 Η取代的C !-C 6垸基、苯基、取代的苯基特别是被0H、SO 3 H和 C02 Η取代的苯基，或帶磺醢基的織維反應基，特别 是下面結構的基團
本·紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X29?公嫠） 五、發明説明（ Α7 Β7 式中 η =0 至3 m =0 或1，但是n+m 二1, 2，3或4 W = - (Cil 2 ) i-6，- (C1I 2 ) 2 -()- (CII 2 2 -或一直接站Y 二CH<H 2 , CII 2 CII 2 Ci, C11 2 CH 2 〇11 或 CH2 CH2 OSO3 η, 或者所述基團NR 1 R2 =飽和雜環體系的基團，諸如像
-N Ο ； —N
-N —N SO,或一N NCH3CH OH\u \_y ' b =通過-h原子與so2基相連的含ir橋接單元， z=,織維反應基和 X = OH, 0R3或通過鍵合單元特别是氧相連的δ太花青基特 别是式（H )的基團 〇- -AlPc -(S〇3H)e -(so3nr1r\ (II) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 、{S〇2-B-Z)c 其中在（I)中的取代基、R2、B和Z具有賦予式（I) 中這些取代基意義的一種，優選相同的意義，或 X =陰離子，特别是硫酸根、碳酸根、醋酸根、硫酸氫和 碳酸氫根， R3二C〖-C6烷基，它可可選地被0H、鹵素或C丨-C4垸氧 -4 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2!0Χ297公釐） 412576 A7 B7 五、發明説明（） 基取代；或苯基’它可可選地被OH、SO 3 OH、C0 2 Η 、Ci 统基、Ci _匚4境氧基或鹵素取代，和 Pc =下式δ太花音環體系的基图
其中六元碳環可另外被鹵素特别是氣、C I -C 6垸基 、（：1 -C 6烷氧基或在芳族化合物母學中慣用的其它 取代基取代。在U)中述及的取代基S〇3 η、 SO 2 NR1 R2和SO 2 ΒΖ正如所知的那樣優選在3位。 優選的式（1)的染料是那些pc骨架的六元碳環不再含取代 基且X爲0H或式（H)的基困的染料。 優選的式（1)的染料還有定義如下的染料，其中 丫？ft-NRS- . -NR'(CH心NR5-. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) i
11T 經濟部中央標準局員工消费合作社印製
E -NR4 - CH 厂 CH - NRS CH,
-N 或 本纸银尺度適用中國國家榇準（CNS ) A4規格（2丨OX 297公釐） A7 B7 41257c 五'發明説明（ 其中 R4 和RS =分别爲H，CH:i，C2 H5，CH2 邙2 0H， CH2 C〇2 H，CH2 CH2 C02 Η和 E - Π，SO :i Η，CO 2 II，C" , C 2 丨丨 i) , C":丨（)或C 2 丨丨;t (), 和 ^ Z -織維反應性的雜環基，特别是選自三峰、t>密咬或ϋ奎p屋 〇林類， 並且其中取代基和標號a、b、c、Rl、R2和X具有上述 的意義。 優選的織維反應基Ζ是只有齒素或齒素和胺基作爲取代 基的三命、嘴咬和ί奎喔ί球。 優選的染料（1)還有定義如下的染料丨其中 -Β-Ζ=下式（El )、（IV)和（V)的基團 ---------裝-- (請先閲讀背面之注^^項再填寫本頁) 訂
R -N-(CH3)
(W)-SO,Y (HI)
-NR
Ο II 6 C-NR -(W>S〇2Y (IV) 經濟部_t央標準局員工消費合作社印製
NR-{W)-S〇2 二一:
-NR (V) 其中n、m、w和y和式（I )中意義相同，ΪΜ具有上面所 述的意義， (CH 2 )2-3-、-(CH2 )2 +(CH2 )2 -或仲苯基， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4规格（210X297公釐） _ ..... ..............— ”… A7 B7 五、發明説明（） / R6 i、CH:i、C2 Η 5、苯基、磺醯苯基或1B=0的式（I )的基 團， 其它取代基和符號a、b、c、Ri、R2和X具有式（1)中所 賦的意義。 優選的式（1)的染料還有那些其纖維反應基Z具有下列 意義的染料： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 <11 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 一 -7 -
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210'乂297公釐） 籍 經濟部中央標準局員工消費合作社印裂 412576 A7 B7 五、發明説明（ 〇
SO, Νγ€1 Ν人Cl η!
Ν C( WA w丨 ΝγΝ ν^ν Cl
…SO，H
Cl
ΝγΝ CJ 'N 丫 NH-CN ν^ν CI Ι(+)
CO (-) NR6-B1-S〇3Y(Γ N 丫N Cl
,N NR^B'-SO^ if N丫 N NH-CN (請先閱請背面之注意事項再填寫本頁) .¾
A
'VANrN F
丫 NR6-B、S〇2Y N丫 N F
II N丫 N A 其中 A = NH2, NHR7, NR7RS，OH, OR7, SH，SR7, S〇，tl7. -8- 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X297公釐） ί-ϊι 五、發明説明（
N
N
N NCHjCHjOH A7 B7
N
NX /S〇=或 及 R7，R8 二分别爲c 1 -C6 垸基，被OH、S0；i II、0S0；i 1ί或 CO 2 Η取代的C 1 -C 6垸基，苯基或蒸基，或被OH、 SO 3 Η或CO 2 Η取代（可選地多取代）的苯基或萘基 ，和 Β 1 =伸烷基，伸苯基或伸蒸基，特别是-(CH2 ) 2 -、_ (CH 2 ) :i _或-(CH 2 ) 2 _〇_ (CH 2 ) 2 _， so3h R 6和Y和上面所述的意義相同。 優選的式（1)的染料還有那些·橋單元B具有式（VI)的基 固意義的染料 (s〇3H)0.1ot2 - ί n m I 1 { I ^^1—H 1¾ ,\=o (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
-NH
N = N-K- (VI) 其中織維反應基Z和K鍵合，並且 Κ二選自毗唑琳酮、砒啶酮、萘粉、胺基萘酚和胺基苯與二 胺基苯的偶合成分，特别是下面結構的毗啶酮 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS > A4規格（210X297公釐） 412576 Α7 Β7 五、發明説明（ CH 3
.(H. SO3H. CH2S〇3H, CONH2.CH2COjH) HO 'Ο <ch2)7, NR4- * 圖中星號標出和纖維反應基Z的結合位置。特别優選的新的反應性染料是式（2)至（7)的那些杂料
r 0.5-2 (2) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-° 式中
SOM B2
HN
CO.H NH . ΗΝ-ζ^-ΝΗ , ΗΝ-^^-ΝΗ
-NH-CH2-CH2-NH-, -NH-CHrCH-NH-, -NH-(CH2)3-NH-或-N
N- -經濟部中央標準局員工消費合作社印装
AlPc 1 OH -(S〇3H)i-3 其中 CH,
^(SOj-NR6!- ~) —(W)-S〇2Y 0) 10 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0 X 29?公釐） 五、發明説明（ A7 B7 R6、Y和m具有上面所賦的意義，特别是式（3a)、（3b) 和（3c)的染料
AlPcI OH J (so凡.: ‘(S〇T(n (3a)
Α|ρε>-(5〇3Η),3I OH \<SO,-NH -〇 S〇^),3 (3b) --r--.-----*衣-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
AlPcI OH (εο,Ν^-ίΟΗ^-εο,Υ),., 、(SO「NH- (3c) 其中R9 二H, CH3 , C2 H5，苯基或-(CH2 )2-3-S〇2 If
AlPc-I OH^
、-iT 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製
AlPc- i OH -(S〇3H)13 {S〇2m9-{CH,)7~SQ,Y)h7 SO— (H, Cl)
(s〇2nh3v, SO —B- N 丫N (Cl： F) -11 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (?) I > A7 B7 五、發明説明（） I I 其中B2和A具有上面所述的意義，
AlPc I OH (so2nh2v, S〇2— -N Ν^-θ'-εΟ,Υ',r 7 (7) --1-------士衣-- (諳先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) N 丫N (C(. F) 其中 ./ R6、Bl和B2具有上面所具賦的意義。 所示的各式均是游離酸形式的。一般使用在常規製備中 獲得的鹽，特别是鹼金屬鹽或銨鹽。 染料（1)例如通過將從EP-A 35 470、US-A 4 166 718和 EP-A 81 462己知的式（8)的AUJ；花青酸氣化物 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
A'— X 3h) 03 (s (so 18 其中 P = 0至3和 q二1至4,但條件爲p+q=2, 3或4 和式⑼的胺反應 -12 - 本紙張尺度適用中國國家標準{ CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 4l267e 五、發明説明（） I 1 I Η - δ - Z 如合適，和式（10)的胺反應 HNR 1 R 2 Α7 Β7 (9) (10) 然後將仍存在的磺酸氣化物基图水解。 如果使用胺（9)和（10)，它們可與（8)順序或同時反應。 式⑴的新的活性染料也可例如通過式（Π)的染料t間產 物 ，>-(s〇3h)· AIPc*
X (SO^R'R2),, '(S〇2*B-H)c (Π) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 嘴咬或式（12)的峻喔林活 經濟部中央標準局—工消費合作社印製 ― 在Β —中的另一Ν原子上和三螓 性組分的缩合反應來製備， ： Z-Hal (12) 其中Hal<l、Br或F， 將鹵化氫分離出去。 化合物（11)可通過式（8)的酸氣化物和胺（10)和/或二 胺H-B-H縮合反應來獲得，或通過式（8)的酸氣化物和胺 (10)和/或H-B-醢基（13)縮合反應來獲得’其中在二胺11 — Β-Ή中的胺官能受可水解的醯基（如甲醢基、乙酿基、笨 甲醢基等）保護，之後再將醋胺基水解。 b爲式（Vi)的基團的式（υ的新的活性杂料，通過Ep 611 259 Al所述的方法製備β 式（9)的胺可通過使用上Ha丨將相對應之二胺Η_Β_Η的一 側轉化來製備。 -13 本紙張尺度適用中國闺家標準（CNS〉Α4現格（2!0Χ297公釐） 經濟部中央橾隼局員工消費合作社印製 412576 A7 B7 __ 五、發明说明（） ί .
I 式（8)的Ala花音磺醢氣和式（9>、（19)與⑽的胺反應最 好在0至40'C的溫度和2至10的pH値下在水溶液或懸浮液 中進行。在（8)與（13)的反應後產生的式（14)的化合物中 銥基胺基的水解 _^(S〇3H)e 个--(SOjNR R }b (14) X ' -^^(SOj-B-Acyl),. 既可在酸性也可在鹼性介質中進行，優選在70至80·<3的 温度下進行。 式（11)的染料與Z-Hal〇2)的反應最好在pH 4-9及0至6〇t； 的水溶液或懸浮液中進行。 新杂料#常適合於染色或印牵含羥基，醢胺基的織物材 料，例如纖維素、羊毛或合成聚醢胺。它們按習知方法使 用〇 新染的色和印花具有很好的堅牢度水平。 新的反應蜱举料既可以粉或顆粒的形式使用也可以濃的水 溶液形式使用。本發明還涉及已用$(1)的杂料染色的包 括含經基或链胺基的材料的織物產物。 在一優選的實施方案中’所述染料是以顆粒方式使用的 。所述染料的顆粒劑可按下列步驟獲得： 混合製粒 在這種情況下，用基於所述粉混合物計的15-55%的水酒 濕乾粉，然後將混合物在混合製粒機中成型並随後進行乾 燥並除去粉塵，將除塵劑作爲氣溶膠混合物嘴到顆粒上。 -14 ' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨OX297公楚） HI tK nn I ^^^1 n, Du —.1) ^Jn、一 A (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
412576 一一·--- 五、發明説明（） i 行，例如通過用含竣酸氧到或另一酸結合粥的印染衆印染 並隨後在100-103·〇下蒸製來進行，所述印染方法也可在 兩相中進行，例如通過用中性或弱酸性印墨印染並隨後固 定來進行*固定可通過熱的含電解質的蚣浴來進行，或通 過用絵性的含電解質的軋染液軋染，並随後分批處理即在 驗性條件下所軋杂材料的蒸製或乾熱處理來進行。其印染· 質量只稍稍取決於不同的固定條件。 120至2001C的熱空氣被用於習知熱固定方法的利用熱的 固定。除了習知的101至103TC的蒸汽外，也可使用高至 160_C的超熱蒸汽和壓缩蒸汽》 酸結合和在織維素織維上產生固定的劑是例如無機或有機 酸的鹼金屬和同樣地鹼土金屬的水溶性鹼式鹽或在熱的影 * 響下釋放鹼的化合物◊鹼金屬氳氧化物和弱至中等強度的 無機或有機酸的鹼金屬鹽可被特别提出，鹼金屬化合物優 選指鈉和鉀化合物》這種酸結合劑有例如氫氧化鈉、氫氧 化鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、甲酸釣、磷酸二氫鈉 、磷酸氫二釣、三氣乙酸釣、矽酸鈉或磷酸三鈉。 按照本發明的化合物（染，料）可通過（如適當可在熱的作 用下）按照本發明的化合物和酸結合劑的處理而化學鍵合 到纖維素纖維上；當用於染色或印柰琏程中時，在這些纖維 材料上，它們以高的固色效果而表現優秀◊特别是因爲由 於它們在冷水中良好的溶解性而可容易地洗掉染料的非固 色部分，因此在通過漂洗除去染料的非固色部分的習知後 處理後，緘維素染色顯示出優良的耐濕性〇 .泰-- 一請先閱讀背面之注-^項存填寫本頁) I.----- 1 經濟部中央橾準局員工消費合作社印— 本紙張尺度通财si时縣（CNS) (2數297公赛） 412576 A7 _____ B7 五、發明説明（） ' "
I | 由按照本發明的化合物產生的染色和印花在具有非常清 晰的印花方面是突出的。特别是在織維素纖維材料上的染 色和印花具有好的對光堅牢度和非常好的濕牢度、諸如對 洗、磨、水、海水、交染和酸汙與鹼汗的堅牢度，還有列 折晏的堅牢度，對熨燙的堅牢度和對·摩擦的堅牢度。 按照本發明的化合物也可進一步用於羊毛的熾維染色。 已進行無氈或低氈處理（麥見例如H. Rath, Lehrbuch der Textichemie [Textbook of Textile Chemistry], Sprenger-Verlag, 3rd Edition (1972), page 295-299, in particular treatment by the so-called Hercosett process (page 298); J. Soc‘ Dyes和Colourists 1972 93-99, and 1975, 33-44)的羊毛也可柰色而具非常好的 堅牢性。 經濟部中央標隼局員工消费合作社印聚 羊毛的染色方法可以在酸性介質中以習知已知的程序進 行。因此，例如，乙酸和/或疏酸按或乙酸和乙酸氣或乙 酸鈉被加入到染色浴中以獲得所需的pH 〇爲遠到合用的染 色水平，建議加入習知的均杂助劑，諸如像基於氰尿醢氣 和3倍莫耳量的對胺基苯磺酸和/或胺基萘磺酸的反應產 物那些助劑，或基於例如硬脂胺和環氧乙垸的反應產物的 那些助劑因此，例如，染色首先從pH約3.5至5.5的酸性 染色通過吸盡過程來進行，同時控制pH並在快到染色結束 時，將pH轉變到中性，或適用時轉變到最高達pH 8·5的弱 鹼性，特别使與纖維完全反應性結合而獲得良好的染色深 度。同時沒有反應結合的染料被溶掉。 -18 - 本紙張尺度通用中國國家择準（CMS ) Α4規格（210Χ297公釐）
Λ ...............____________ , , - -I 412576 A7 B7 五、發明説明（ 這裡所述的方法也適用於在其它天然產生的衆醢胺或合 成的聚醢胺和衆氨基甲酸乙酯的纖維材料上染色的生產中 〇通常，被染色的材料被送到约401〇的染色浴中並挽動一 會兒，然後將染色浴用優選的弱的乙酸調節到所需的弱酸 性的pH並在60至98·〇之間的溫度下進行實際的染色。但是 ，染色也可在沸點溫度下進行，也可在最高達106t；的密 封裝置中進行。 囡爲所述化合物的水溶解性非常好，它們可有利地用於 .習知的連續染色處理中。 所示的式是相應游離酸的那些式。所述染料一般以鹼金 屬鹽特别是Na鹽的形式被分離和用於染色。 實施例1 , ；· 在室溫攪拌條件下以30分鐘時間將115g氣鋁戠花音投入 600ml氣磺酸中〇然後將該混合物在136-138D攪拌8小時 ，冷卻後的熔化物傾入到冰中。將該懸浮液吸濾，固態產 物用冰水洗滌直到基本上不管硫酸鹽和酸游離。在游離式 的形式中，分離出的濕漿基本上相應於式
Al-Pc 經濟部中央樣準局員工消费合作社印製 ^ΐτ------4 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
I
OH 7 (S0抑2S_30 在吸濾器上將冰水加入到所述材料中，然後攪拌加入llg 氣化銨和95g 2,4-二氟-6- ( 3-胺基苯基）胺基嘧啶。在入 小時的過程中通過加入氫氧化釣溶液將該懸液或溶液的pH 調節到9.8至10.0，同時溫度被提高到25t；。當所述反應 19 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公麓） 412576 A7 B7 五、發明説明（） 溶液在該溫度下再攪拌8小時後，用稀鹽酸將pH調節到7 並用氣化鈉鹽析〇將所述染料吸濾出並在6〇tl眞空乾燥。 以其游離酸形式的染料基本相應於下式 /(s〇3h)16
AI-PC" I
OH JS02NH2)!
並將棉品染成清晰帶綠色的青藍色，即在棉品上印染上帶 綠的青蓝色。 實施例2 除了省略加入氯化鈉的步驟外，其它步驟和實施例1相 同。得到同樣將棉品染成清晰帶綠青蓝色的下式的染料 (S〇3H)2
Al-Pc i OH
'(SO-NH
Xr
NH F
Γ5 ---------^-------1T------^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 在實施例1和2的染料中的磺化程度和磺醢胺基的含量 可以已知方式通過氣磺化作用條件的輕微變化或通過所用 胺基化合物量的改變來控制。 實施例3 實施例1和2的反應性染料也可通過在40至5trc溫度下0,1 -20 - 本紙張尺度適用中國國家樣隼（CNS ) A4規格（210Χ29·7公釐） 412S76 - V - A7 B7 五、發明説明（ mo 1的染料中間產物
AI‘Pc I OH
,{S03H)15,2s .δ02ΝΗ,)01ί 、（S〇2NH 0.08至〇.15raol和2,4,6-三氟嘧啶在25〇111水中反應來製備 具上述結構的所用的染料中間產物通過酞花青鋁磺链氟和1,3-二胺基苯及（適用時）所選的一定量的氣化銨的縮合 來得到。 實施例4至19 *通過二氣基化合物、胺和/或具體反應體系的改變來用 類似實施例1至3的方法製備下列新的有意義的音藍色活 性染料： t讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 装 *1Τ 經濟部中央標率局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家操準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） ._ 412576 A7 B7 五、發明説明（ 實施例4:
Al-PcI OH * ,(SO2NH2)09
實施例 5: ^(S03H)it Al-Pc" i OH
^{S〇2NH ^ F
Cl；
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例6:
AIO
(S〇3H)„ „{S〇2nh2)05 、(so3nh
XT
Cl
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -22- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨OX297公釐） 五、發明説明（ 實施例7: 賁施例8:
Al-Pc! OH
• (SO凡 -SOjNH. ''SOjNH ho3s A7 B7
NH、/N、jH， N 丫N C! ,(S03H)3.0
Al-PcI OH '
(SO,NH NH、儿 AH，
Cl
實施例 9: (SOjH),, Al-PcI OH
(SO.NH \ .ΙΝΠXT x 丫 I .—. .~ 1JI 种本 ..... , *"訂 1 11-^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例10: 經濟部中夬標隼局員工消費合作社印製
Al-Pc I - OH '
,(S〇凡。 _{SO 风) ''(SO NH N、一NhuXX Tv. so3h 丫 Cl -23· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 五、發明説明（ 實施例11:
Al-PcI OH ' A7 B7 _(SO3H),0 _(SOsNH3)30
實施例13: 實施例14:
Al-PcI OH '
I. ί - ^ 「11f·^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
Al-Pc I - OH ' (SO凡, -SO,NH,
U -24- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 412576 A7 B7 五、發明説明（ 實施例15:
Al-Pc I - OH ' 實施例16: 7: 11 例 施 實 ,(S〇凡 0 一 <302ΝΗΛβ
(S〇3NH ^(S〇3H)2
Al-Pc I OH '
.(so見 -(SO^NHJ
fc(SO?NH YYNVNrOCH3H 了 so,
F
CO H N'
N I > ^ I 訂 级 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟>中央標準局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 41257£ A7 B7 五、發明説明（） 實施例19 ,(SO凡
Al-PcI OH (S〇A ,ο)0.β
'(S05NH m N
.N 實施例20至30 F通過使用脂族二胺基化合物代替類似於實施例1至3的 芳族化合物得到下列重要的新的青蓝色反應性染料： 實施例20:
實施例21: (s〇3H)30 . I.訂 I 头 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
AI-PCI OH 經濟部一中央標準局員工消費合作社印製 實施例22:
Al-Pc I * OH ， (S〇2NHCH2CH2NH N FΤ' ,(so3h)35 -(so2nh2)05
F 26 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2IOX297公釐） 412576 A7 B7 五丨、發明説明（ 實施蚵23: ,(s〇3H)2(
A(-p?I OH -SO,N 〇
SOjNHCHjCHjNH
VF N
實施例25 · f(S〇3H). 20
Al-P?I OH
SO,NK s°2N, nch,ch,nh
NC
Cl
vc, N (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝
、1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印装 - 實施例26:
Al-Pc I · OH I
-(s〇凡。-NHCH2CH2CH2S〇2CH2CH2〇 S〇3H
-27- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公嫠） 412576 A7 B7 异、發明説明（ 實施例27: 實施例28:
CI 1.3 -p
AlOH c 'S〇2NHCH2CH2NH\ N Cl
N丫 N
Cl 貧施対29: 實旄例30:
Al-Pc· I OH 1
(SO：NHCH,CH,N
w N 丫N F
NHCH2CH2S〇3H 75 I _ 訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 1
Al-Pc' I ' OH '
“s〇3h)20 '(SCW)08 v(S〇2NHCH2CH2NI
N NH T 丫 N Cl
so, ’ I Γ OSO^H ♦28· 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) A4規格（210X297公釐） 412576 A7 B7 五、發明説明（ 實施例31 從115g按照實施例1的氣-社花青鋁製備的羥基花音 鋁-磺链氣在1升冰水和2 mloit啶中攪袢❶量取281g 4_ ( 乃-破酸根合乙基項0¾基）冬胺在水中的中性溶液加入其 中並通過同時加入固體酸氫鈉將pH保持忮定於5.8至6 〇» 然後將該混合物在10小時的過程中從(TC加溫到25.c。獲 得约450g下列結構的綠藍色粉末。 •<s〇3H)ie.J0
Al-Pc1 OH
(SO.NH SO —CHpch2—OS〇3H) 20-2.2 通過在實施例31中含硫酸根合己基磺叇基的胺的改變來 製備下列重要的青蓝反應性染料； 實施例32: 經濟部甲央樣率局員工消費合作社印製
-(S〇3H)2 Al-Pc I OH
實施例 33: ,(S〇3H)2 'ai-pc^1 OH '(SOjNHCH^Hj
SO—CH2-CH-OS03H)j2 本紙張尺度適用中國國家榡率（CNS ) A4规格（210X29*7公釐） :」i n m I n · In '—I n I n n I i (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 412576 A7 B7 五、發明説明（ 實施例34: ^S〇3H)2 AI^Pc I ΌΗ
fc(S07NHCH,NHC0NH CH，0
SO 厂 CH3— CH2— OSOjH)2 實施例 35: /(S03HJ2 Al-Pdl
OH
'(SO,NH O- CH2SOjCH2CH2〇S〇3H}2 <請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
實施例 36: _^(S03H)1 Al-PcT OH ' 實施例37:
AI-FV I OH '(SOjNH(CH3)3-SOjCH2CH2〇S〇3H)zs ,(so3h)15 ^ (S〇3- NCH2CH2S〇3CH2CH3-OS〇3H)2 5 CH, 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 實施例 38: _ ^(S〇3H)37 广 Al-Pc""
OH • (SO「ΜΟΗ/ΗρορΗ/Ηγ OSC^H)，3 0 -30 - 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS > A4規格（210X297公釐） 8 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 412576 a? B7 五、發明説明（） 實施例39: ,(so3h):
2S
Al-Pc" I OH ^ (sof NcHjCHjCH2S〇2CHJCHjOS〇3H)1 su 實施例40 從U5g按照實施例1的氣-gt花青鋁製備的羥基-酞花音 -磺醢氣在1升水和2ml吡啶中攪拌。量取52g .甲基，2_ (乃-磺乙基磺璉基）乙胺和169g 4- ( >8 -硫酸根合乙基磺 醢基）苯胺在水中的溶液加入其中並通過加入20¾碳酸氳 钟溶液將pH保持恆定在6_5至6.7。用6 :至8小時將該混合 物加溫到25’C，然後將氣化奸加入反應溶液中直至染料完 全沉載。通過各種施用方法用該染料在棉品上染出清晰二 青藍色。在棉品或粘膝絲上印染出鮮免的音綠色同樣是可 能的。所述染料具有下面結構 _ /(S〇3H)10 \--(SOjN-CHjCHjSOjCHjCHjOSOjH) 〇 g _ 一 ''Xi CH3 /-\. 當使用相應量的其它胺代替-N-甲基-硫酸根合乙 基磺醯基）乙胺時，得到下列有意義的音藍色染料： -31 - 本螞張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ^ 1... I I I ί 1 I · » ΙΜ n 、1τ::I I —^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 412576 at 一 B7 五、發明説明（ 實施例41 :
Al-Pc" I OH (so3h)2J柺〇州)0, \
{S〇2NH -ο SC^CHjCHjOSC^H), 4 實施例 42: AUPc I OH Ί ,(so3h),0 (S02NH-CHjCH2CH3S02CH3CH50S03)
(SO.NH S〇2CH2CHa〇SO3H)20
經濟部中夬榡準局員工消費合作社印製 I
當實施例40中的二種胺組分不同時，獲得下列雙官能音 綠色反應性染料： -32 - 七:紙译尺度迫用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 11 I I 11 r P! .: I -?T~** u i— 1-^ (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 匈、發明説明（實施例45: 實施例46: 實施例47: 實施例48:
I OH
Al-Pci OH
Al-P?I OH ,<s〇3H)10-{S〇2N -CHJCHJS0JCHJCHJ0S03H) CH, ?0
N F (SOjNI+CWHjSC^CI^CHjOSC^H) 2 〇
(SO.NH ,(so凡0 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-(NHCHjCHjCH-SOjCHjCHjOSOjH)
A
Μ-Pc 1 一 OH N 1.5 (SO?NHv^ ^y-s. NH n K|HYY 丫丫 1 ,(S〇3H)10
SO ,ηΎ
Cl -(SOjN - CHjCHj-SOjCHjCHjOSOjH) CH, Ί.5 20 (SOjN -CH2CH2-S〇2CH2CH2〇S〇3H)i 〇
33 - 本紙張尺度適用中國國家榇準（CNS > ( 2丨ox297公釐）
412576 at _ B7 Λ、發明説明（ 實施例49 將通過已知方法即氣-酞花音鋁的氣磺化和随後與13_ 胺基苯-4-磺酸反應製備的下式的〇〇25m〇丨的發色基明 二 (S〇3H)3M〇
Al-Pc I OH ^so3nh\^. nh2kASOH. 〇〇3H 10*1.5 和0.026 nol亞硝酸鈉在i5〇mi水中的溶液一起攪拌。將該 溶液冷卻至0至21〇並滴加到l〇〇g冰/水與i2g 30¾鹽酸的 混合物中。所得到的重氮化鹽懸浮物在〇至5.c下加入到 含300g冰/水和〇 〇25mol 1，（ 3-’甲基胺基两基> -2-租基 -4-甲基-2-〇比啶的溶液中。同時通過加入2〇χ氫氧化鈉溶 液將pH控制在9.0至9.5«得到的綠色溶液通過習知方法（ 類似於實施例3 )和2,4,6-三氟嘧啶反應而形成下面結構 的染料
Al-Pc-OH ' /so3h) {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印黎
'(SOjNH 2.5
-34 本蛛張尺度逋用中國國家標率（CNS ) A4規格（21〇X297公釐} 412576 A7 B7 五、發明説明（） ί I ·' - _ _ I這種染料將織維素材料染成鮮綠色。通過偶合组分的改變可得到另一些重要的綠色染料 實施例50 : /(so3h)is
Al-Pc^ ! OH
'(SOjNH CH,
實施例51 : ,(so3h)25
Al-Pc I. I n - I - , n 訂,iK (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 CH,
O CH,
NH
F -35 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 412576 五、發明説明（ 實施例52 A7- B7 ,(S〇3H) 3.0 AJ-PcJAh'
'SOjNH
CH,-SO,H
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例53 當含>8 -硫酸根合乙基磺鴣基的毗唑<1.林鲖被選作實施例 49中的偶合组分，並省去最终的和由代嘧啶的縮合步驟時 ，可直接得到鮮綠色活性染料：
-(S〇3h)75.3C
AJ-Pc一 I 0H
fc(S0.N
經濟部中央標準局負工消費合作社印裝 一
S〇3CH2CH2〇S〇3H) VO-1 5 -36 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 412576 A? B7
五丨、發明説明（） I _以水作爲溶劑測定的λ MX 貧施例 入max 1 609, 677 nm .2 609, 677 nm 6 609’ 678 nm 9 642, 674 nm 31 608, 679 nm 36 609, 678 nm 37 609, 678 nm 38 612, 6S0 nm 45 '609(sh), 677 nm ----------- » 裝-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
*tT 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -37 - 本紙張足度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

Claims (1)

  1. ABCD 申請專利範圍 專利申請案第85109650號 ROC Patent A卯1b, No.85109650 修正之申請專利範团中文本-掛件一 Amended Claims in Chinese - Enel.I (民® 86年12月ν 曰送呈） (Submitted on December1997) I1- 9^ 2 2·月· n 86.年 1.相應於下面結構的游離酸態的鋁酞花青反應性染料 AlPc I X μ-(5〇3Η). -(S〇aNR1R\ ⑴ '(S〇2-B-Z)e式中 a = 0至3的一個數， b = 0至2的一個數， c =0.5至3的一個數， 二 Pc =敢苑青基， R1和R2分别爲Η，G -Ci烷基，取代的匕-匕烷基、苯 基、取代的苯基或帶磺醯基的纖維反應基或NRi R2 —起是飽和雜環體系的基團， -r4n, 8 = •NR4-(CH2)wNR5· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --° 經濟部中央標率局—工消費合作社印製 ε -NR4-CH2—CH-NR5- CH， -N N-CH2-CH2-NH-, -N N- 或 本紙張尺度適用中國國家梂率（CNS )八4规格（210X297公釐）97-9BAYER.1833A-H
    ABCD 申請專利範圍 專利申請案第85109650號 ROC Patent A卯1b, No.85109650 修正之申請專利範团中文本-掛件一 Amended Claims in Chinese - Enel.I (民® 86年12月ν 曰送呈） (Submitted on December1997) I1- 9^ 2 2·月· n 86.年 1.相應於下面結構的游離酸態的鋁酞花青反應性染料 AlPc I X μ-(5〇3Η). -(S〇aNR1R\ ⑴ '(S〇2-B-Z)e式中 a = 0至3的一個數， b = 0至2的一個數， c =0.5至3的一個數， 二 Pc =敢苑青基， R1和R2分别爲Η，G -Ci烷基，取代的匕-匕烷基、苯 基、取代的苯基或帶磺醯基的纖維反應基或NRi R2 —起是飽和雜環體系的基團， -r4n, 8 = •NR4-(CH2)wNR5· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --° 經濟部中央標率局—工消費合作社印製 ε -NR4-CH2—CH-NR5- CH， -N N-CH2-CH2-NH-, -N N- 或 本紙張尺度適用中國國家梂率（CNS )八4规格（210X297公釐）97-9BAYER.1833A-H 412576 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 式中 R4 及R5 分别=H，cm，GHs，CH2CH20H，CHzCOzH或 caCHzCo^ 及 E =H，S〇3H，COiH，CHa，C2H5，CHsO或CiHsO， 及 z爲下式織維反應基 Cl
    F V, xr CH.
    F ϊ . r r F
    • cr ， F N、
    (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) O
    N^C, —so, 八丨* N. ni
    N Cl 經濟部中央標率局員工消費合作社印繁 :YA N丫 N Cl :YGΝγΝ Cl
    so3h Cl 39 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 412576 六、申請專利範圍 A8 B8 C8 D8
    NH-CN C!
    A
    nr6-B οι -so.
    nr6-b^〇2y } F (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
    NR6-81-S〇 y Y nh*cn 或 W 丫·ΝΡ?6-81-3〇2γ 式中a=nh2, NHR7，NR7R8，OR7，SH，SR7，sar， NON -O · < so. 或 N NCH. ,ch3oh 經濟部中央標隼局員工消費合作社印I 及 R7，R8 分别爲Ci -Ce -燒基，經OH，SO3H，OSO3H或 CO2H取代之Ci _C« _统基，苯基或茶基，或 經OH，S〇3H或COzH取代，視情沉多取代之苯 基或蒸基及 -40 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 412576 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 B]=伸垸基，伸苯基或伸蓁基，特别是-(CH2)2 ，-(Cifc)3或 _(CHz)2_0_(CH2)2-， 0^
    S〇3H Y =CH=CH2，cacaci，CHaCHiOH或CaemOSOsH， R6 =H，CH3，GHs，苯基、磺醯苳基或m=0之式（I ) 基團 或-B-Z =下式（诅），（IV)及（V)之基團 -n-(ch2)-R6
    (W)-S〇2Y ο II 6 C-NR -{W>S〇2Y (III) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
    -NR 八 (IV) 經濟部中央標率局負工消費合作社印策 -NR -(W〇-S〇2Y 式中 n = 0 至 3， Hi = 0 或 1 但 n + m: -41 (V) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 412576 as C8 ............Ο»_ 六、申請專利範圍 ff =_(CH2)l-6, -(CH2)2-〇-(CH2)-或一直接鍵及 ¥!=-((：压）2-3，-(CH2)2-0-(Ca)-或伸苯基， X = 0H 及 R3 = Ci - C«烷基，經取代之g _〇β燒基，苯基或經取 代之苯基。 2. 如申請專利範園第1項的反應性染料，其中a+b+c 的和不小於2但不大於4。 3. 如申請專利範圍第1項的反應性染料，其中记和妒 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 分别爲Η，Ci -C« 烷基’被〇H、SaH、COzH或OSObH 取代的G -〇6烷基，苯基或被〇H、SOaH、CaH取代 的苯基。 i 4_如申請專利範園第1項的反應性染料，其中庐和/ 或R2是下面結構的基團
    經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 式中 及η具有如申請專利範園第！項中所賦的意義。 本紙張尺度適用中困®家橾率（CNS > Α4規格（210X297公釐） 412576 A8 B8 C8 D8
    申請專利範圍 5.如申請專利範圍第1項的反應性染料，其中基困N RU2是 •N Ο ; —N 一 N S〇2 或—N NCHjCHjOH 6.如申請專利範圍第1項的反應性染料，其中橋接單 元B具有式（VC)的基®的意義的 (VI) 其中纖維反應基Z結合到K中，和 K =來自包括毗唑啉酮、毗啶酮、蓁酚、胺基蓁酚 和胺基苯與二胺基苯的偶合成分，特别是下面 結構的就咬酮 (請先Η讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) 經濟.邵中央標準局員工消費合作社印製 CH
    本紙張尺度適用中國國家橾率（CNS ) Α4规格（2〖0X297公釐） 六、申請專利範圍 7 8 8 8 8 ABCD 其中星號#標出和纖維反應基Z的連接位置及 R4具有如申請專利範圍第1項中所賦的意義。 •選自（2)至（7)的反應性染料
    Fi 05-2 (2) 式中 B2 so3h CO,Η HNH -fj-NH
    -NH-Ch^-CHj-NH-, -NH-CH2-CH-NH-, -NH-(CH2)3-NH-或-N 、NI w CH, I n I i 矣) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央榇準局負工消費合作社印裝 AlPc I OH 4 式中 (S〇3H) 1-3 (SO.-NR61 0 傅 scV〇〇5-3 (3) 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 412576 A8 B8 CS D8 申請專利範圍 R6、Y和m具有如申請專利範圍第1項中所賦的意義 AlPcI OH、 KS〇3H)1 -3 (SOpN-tCH^^SO^. R9 (3«) AlPci OH AS〇3H)^ l^jjrso：Y)i.3 (3b) AlPc I -OH · ，(S〇 凡·^ (SOjNR^iCHjJ^SO^, Jou^Mn—r, ^s〇2Y), M-2 (3c) 式中R9 =H，CH3 , C2 H5，苯基，-(CH2 )2-3-S02 Y 「a丨S〇aH)1·3 I OH (S〇2NR'(CH姑so2Y)n2 •so 厂庄 >ΝγΡ ,Ν (H. Cl)
    F (4) I n H ϋ *f I n 裝 1 —訂 I i I 截 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1-2 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 AlPc( OH 2 ^,N .j SO-B2—^ γ 丫I (Cl, F) 1-2 45 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4^U4· ( 210X297公釐） (5) 六、申請專利範圍 Λ8 B8 C8 D8 其中A具有如申請專利範圍第1項中所賦的意義 AlPc I - OH AtPc- i OH •SO，—B 7 •N、/A、 2 (6) NrN (Cl, F) (SOjNHjV, 'SO厂 82‘ ,N^ /NRe-B1-SO,Y' (7) {婧先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) N 丫N (CI.F) 12 其中Bi具有如申請專利範圍第1項中所賦的意義。如申請專利範圍第1項的反應性染料，其用於染色 和/或印染含魏基或醯胺基的材料的方法。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準{ CNS ) A4規格（210X297公釐）
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