TW412552B - Polyisocyanate particles - Google Patents
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412552 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(1 本發明係關於固體聚異氰酸酯粒子,特別是二異氨酸醋 ,更特別是二異氰酸二苯基甲酯(MDI),其製造方法及其 用途。 聚異氰酸酯爲技藝中皆知且被廣泛用作原料,例如於製 造聚胺基甲酸乙酯上。 聚異氰酸酯包括大範圍之具兩個或更多異氰酸酿基團之 有機化合物。此化合物可包含芳族及/或脂族基图。廣泛 被使用之聚異氰酸酯例子包括甲伸苯基二異氰酸酿(TDI) 、二異氰酸二苯基甲酯(MDI)、莕-1,5-二異氰酸酯(NDI)、 1,6-六亞甲基二異氰酸酯(HDI)、對-伸苯基二異氰酸醋 (PPDI)、反式·環己烷-1,4-二異氰酸酯(CHDI)、異佛爾酮二 異氰酸酉旨(isophorone diisocyanate) (IPDI)及四甲基二甲苯 二異氰酸酯(TMXDI)。 最重要之聚異氰酸酯之·^爲MDI。 爲達到令人滿意的儲存穩定性及加工、處理及反應性質 ,異氰酸酯之種類被加以變型。 聚異氰酸酯之變型型式主要爲液化產物如聚異氰酸酯之 一聚化或二聚化形式’或聚異氰酸醋與包含異氰酸醋-反 應基團之化奋物之反應產物。 某些聚異氰酸酯,如二異氰酸-4,4,-二苯基甲酯,已可 獲得薄片形式’但是其於健康及安全之觀點上產生問題因 爲其產生塵粉。 細分散之固體聚異氰酸粒子,例如MDI-粉末,之使用亦 爲已知,特別於結合劑及黏著劑中(詳如Us_a 4569982)。 4- 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4g( 210X297公着 I - 1. I ϋ 1 n 1 n 線 (诸先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 412502 經濟部中央棣準局貝工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(2 ) 此等粉末係藉原子化液流而製得。因此,此小滴具廣泛之 粒子大小分布,即爲聚多分散的且具結合之趨向。導致結 果爲此粉末通常爲直徑實質上小於1毫米,爲不規則形狀 且具大的大小分布β 於US-A 1456411係描述藉逐滴倒入溶融產物至水中並冷 卻,以使液滴固化並形成固體顆粒來製造固體顆粒乏4,4,-MDI 〇 然而此方法由於與水之反應導致大量之脲-基囷形成及 大量對產物品質有害之4,4,-MDI二聚物存在。 頃發現固體聚異氰酸粒子可控制粒子大小及粒子大小分 布來製備,且其係化學實質上與製造之起始物質相同。 特別是此等粒子具非常佳之流動性,其使得貯存或運輸 之處理更容易及快速。再者,此等粒子產生之粉塵大量減 少且低於可接受程度。 本發明因此係關於具粒子大小分布指數小於1 5之固體聚 異氰酸粒子。此等粒子較佳係實質上無誘生之雜質。 ”誘生雜質"一詞係包括於聚異氰酸起始物質轉變成未存 在於起始物質之粒子時經異氰酸基團與異氰酸反應基围反 應所形成之反應產物β 此等反應產物可爲胺基甲酸乙酯、脲基甲酸酯、脉、縮 —脉、酿胺、截_二亞胺或uretonimines,或異氰酸酷之二 聚物或三聚物。 粒子大小分布指數(PSDI)爲重量平均粒子大小與數目平 均粒子大小之比例,重量平均粒子大小爲 __ -5- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -----.-----裝-------訂------線 {請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 11*552 五'發明説明(3 )
Zwipi
Zwi 其中Wi爲平均直徑Di之粒子重量,且數目平均粒子大小爲 ZniDi 其中ni爲平均直徑Dj之粒子數目。 於此所用直徑一詞意指粒子之最大量度。 較佳之聚異氰酸粒子爲pSDI小於1 3者。最佳爲pSDI不 大於1.1者。 本發明之聚異氰酸粒子可爲任何形狀,但較佳爲球體的 ,且最佳爲圓球形的p 根據本發明之聚異氰酸粒子可爲一或多種聚異氰酸種類 ,較佳爲一個或同源種類之混合物,如齊聚物,特別是同 一種類,且可得自任何有機聚異氰酸酯。 有用的聚異氰酸酯可爲脂族的、環脂族的、芳脂族的、 雜板的或芳族的。 適合之聚異氰酸酯包括,如,六亞甲基二異氰酸酯、異 佛爾酮二異氰酸醋(is〇ph〇rone diisocyanate)l,4-二異氰酸環 己醋、4,4-二異氰酸二環己基甲酯及對-苯二甲基-二異氰 酸酯。
較佳之聚異氰酸酯爲芳族聚異氰酸酯,如伸苯基二異氰 酸醋、甲伸苯基二異氰酸酯、i,5-荅二異氰酸酯且特別是 基於聚異氰酸酯之二異氰酸二苯基甲酯(MDI)如4,4,-MDI、 2,4'-MDI或其混合物及具異氰酸酯官能性大於2之聚合MDI -6- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210x297公釐) C.請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 言 經濟部中央標準局員工消費合作社印装 經濟部中央標隼局—工消費合作社印製 412S52 五、發明説明(4 ) 頃發現特別有用之聚異氰酸酯之型式爲"純"MDI。 純"MDI_,一詞意指包括含有至少85%,較佳爲至少 95%,且最佳爲至少99%,以重量計之4,4,-MDI之聚異氰酸 酯组合物。 一般而言,"純MDI”顯示強烈之二聚化趨勢。本發明特 別的好處爲根據本發明之"純MDI”粒子不包含任何诱生之 二聚物基團。 本發明之聚異氰酸粒子通常具直徑〇1至5毫米。較佳之 大小視固體聚異氰酸酯粒子之應用而定。對多數應用而言 粒子大小爲1至2.5毫米爲較佳的,1_〇至1.5毫米又更佳。 具較大尺寸趨向於形成,爆米花,者爲較不佳的。 於另一目的,本發明亦關於製備該聚異氰酸酯粒子之方 法,其包括使熔融聚異氰酸酯接受造粒之處理(較佳爲振 動的)。
造粒之處理係已知於〇_a.肥料之製備並述於如Ep_A 320.153中。於造粒過程之進一步細節可見於如EpA 542545、EP-A 569162、EP-A 569163 及 EP-A 5701 19,其係 併於此作爲參考。 於造粒處理中,使溶融的物質流經至少一個嘴嘴,其視 情況可爲振動的,以形成物質液滴,其於冷卻介質中冷卻 以形成物質之固體圓球或小粒。 冷卻通常於塔中進行,其中液滴滴落於逆流之氣流中。 通常使用複數個噴嘴且液滴的大小係與噴嘴的大小與類型 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4规格(210X2的公釐) -------I--- 裝------訂 I 沐 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 -----------B7_ 五、發明説明(5 ) 、被造粒物料之性質及物料經過噴嘴之流速有關。 冷卻介質較佳爲非異氰酸酯·反應的且可爲任爲惰性氣 體。較佳之乳體爲氮氣。合適之冷卻介質及冷卻溫度的選 擇與聚異氰酸酯起始物質之特性有關。例如,自純MDI. 造粒子之較佳溫度爲-20至-25°C。 與其它鬆密度粒子產物相較,經造粒產物具非常窄的大 小分布。 雖然造粒處理通常不會對產品品質有負面影響,但通常 添加如穩定劑,抗氧化劑或顏料之添加劑以増進如儲存及 顏色穩定或氧化阻抗之性質。 本發明之聚異氰酸酯粒子可有利於用於製造聚異氰酸酯 聚加成產物,如泡末、彈性體、塗層、黏著劑、封膠.'包 膠劑或黏結劑。 實例 實例1 - 4 4批純MDI小球於中間工废規模造粒塔通常係依述於EP-A320.153之方法製造,但依製造4,4,-MDl所需加以改進。 熔融質之進料速率爲25公斤/小時及冷卻介質爲液態氮。 最常使用6孔平臺。 經濟部中央標準局员工消費合作社印製
In n I n n n -. I ! (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 自各批次取出樣品並計算P S DI。結果示於表1 -1 v。 -8 - 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4规格(210X297公釐) 41^552 五'發明説明(6 表I :孔徑650微米(痕查 A7 B7 篩徑 (毫米) 以重量計 之大小保 留百分比 中値粒徑 中値粒子 重量(克) 總和1公斤 範圍内之 粒子數 範圍内以 數目計之 百分比 <0.3 0.01 0.15 61.34 5.2 0.3 2.81 0.65 0.13 211.85 17.95 0.19 1.09 _ 1.29 0.63 3.04 0.268-¾ 73.68 1.04 I 869.75 1.55 1.8 31.64 2.68 1.7 0.88 Γ85 3.06 2.88 0.24 2 0 2*. 18 5 0 0 2.36 0 總和 99.76 1,180-49 ------ <請先閏讀背面之注意事項再填寫本頁} i ,裝- 訂. 經濟部中央橾準局舅工消費合作社印装 重量平均粒予大小=1.3毫米 數目平均粒子大小=1.24毫米 PSDI=1‘048 本纸張尺度適用中國國家標率(CNS ) A4规格(210X297公釐> ,4W552 / ' A 7 B7 五、發明説明(7 ) 表II :孔徑650微米(未振動的) 篩徑 (毫米) 以重量計 之大小保 留百分比 中値粒徑 中値粒子 重量 (克) 總和1公斤 範圍内之 粒子數 範圍内以 數目計之 百分比 <0.3 0.01 0.15 0 61.34 3.99 0.3 5.01 0.65 0.13 377.7 24.58 1 36.02 1.09 0.63 575.86 37.47 1.55 1.8 56.1 3.65 1.7 0.8 1.85 3.06 2.62 0.17 2 0 2.18 5 0 0 2.36 0 總和 99.94 1,536.66 ---;--.----'裝------訂------線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中夹標準局員工消費合作社印製 重量平均粒子大小= 1.215毫米 數目平均粒子大小=1.11毫米 PSDI = 1.1 -10- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐)
2
A B 五、發明説明(8 ) 表III :孔徑520微米(振動的) 篩徑 (毫米) 以重量計 之大小保 留百分比 中値粒徑 中値粒子 重量 (克) 總和1公斤 範圍内之 粒子數 範圍内以 數目計之 百分比 <0.3 0.01 0.15 0 61.34 3 0.3 7.89 0.65 0.13 594.83 29.12 0.63 1,287.61 63.04 1.29 1.04 82.56 4.04 1.4 2.83 1.55 1.8 15.73 0.77 1.7 0.18 1.85 3.06 0.59 0.03 2 0 2.18 5 0 0 2.36 0 總和 100.01 2,042.66 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央榇準局貝工消費合作杜印裝 重量平均粒子大小= 1.1毫米 數目平均粒子大小= 1.04毫米 PSDI=1.058 11 - 本紙乐尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) at B7 五、發明説明(9 ) 表IV :孔徑1040微米(振動的) 篩徑 (毫米) 以重量計 之大小保 留百分比 中値粒徑 中値粒子 重量 (克) 總和1公斤 範圍内之 粒子數 範圍内以 數目計之 百分比 <0.3 0 0.15 0 0 0 0.3 0.71 0.65 0.13 53.53 15.36 1 0.75 1.09 0.63 11.99 3.44 1.18 1.02 1.29 1.04 9.84 2.82 1.4 3.92 1.55 1.8 21.79 6.25 1.7 64.57 1.85 3.06 211.14 60.58 2 20.13 2.18 5 40.23 3.41 2.36 8.9 2.52 7.73 11.51 0.98 總和 100 348.52 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 重量平均粒子大小= 1.92毫米 數目平均粒子大小= 1.8毫米 PSJDI=1.067 -12 - 本紙张尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨0 X 297公釐) 412587
五、發明説明(10 ) 實例5-6 稱取250克之冷凍小粒及將其倒經漏斗流至42毫米直徑 之圓筒中測量經造粒純MDI批次之流動性範圍。 表V及VI所給平均流速爲冷凍粒子批次之4次流速之平均 速率。 表V 目標粒子大小(毫米) 平均流速(克/秒) 2.00 21.66 1.75 22.42 1.50 23.53 1.25 27.12 1.00 28,47 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
表VI 經濟部中央梯準局員工消費合作社印製 目標粒子大小= 1.25(毫米) 平均流速(克/秒) 50%-60% 26.48 60%-70% 26.69 70%-80% 26.84 80%-90% 27.23 90%- 27.15 -13- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨0X297公釐) 4ia»«S at B7
五、發明説明(11 ) 由表V可看出流動性象徵性地隨粒子大小之變小而增加 。 表VI顯示由所給粒子大小看出流動性隨著粒子大小分布 減少而增加(於目標大小之粒子百分比愈高則粒子大小分 布則愈窄)。 較高的流動性使得裝桶及卸空操作較快且較容易。實例7 將一批純MDI粒子及一批液態純MDI起始物質進行化學 分析以證實造粒過程於化學上不會改變MDI起始物質。 表VII % NCO % 二聚物(GPC) %氧化之MDI (GC-ECD) 液態純MDI 33.21 0.034 3.69 純MDI粒子 33.24 0.034 3.49 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 (GPC :膠滲透層析法;GC-ECD ·氣相層析法-電子捕獲 偵測器) 化學分析顯示純MDI粒子與液態MDI起始物質具極小或 無不同處。 粒子及液態MDI所得之氣相層析顯然相同,表示造粒過 程並未進一步在起始物質上產生雜質。 -14- 本紙張尺度適用中國國家揉率(CNS ) A4規格(2丨0X297公釐)
Claims (1)
- «wr號專利申請案 請專利範圍修正本(89年6月、D8 六、申請專利範圍 公告衣於1 . 5之粒子大小分养 1‘一種聚異氰酸酯粒子,其具有 指數’且實質上不含誘生之龜睹 乃义雖質’其中該平均粒徑係 自 0.1 至5 mm。 2. 根據申請專利範圍第2項之粒子,其中該粒子大小分布 係不大於1.1 ^ 3. 根據申請專利範圍第1或2項之粒子’其係呈球狀。 4. 根據巾請專利範圍第3項之粒子,其係呈圓球狀。 5_根據申清專利範圍第1或2項之輯子,其中該聚異氰酸 酯包括芳族聚異氰酸酯。 6. 根據申請專利範圍第5項之粒子,其中該芳族聚異氰酸 S旨包括·—異讯酸S旨。 7. 根據申請專利範圍第6項之粒子,其中該二異氰酸酯包 括二異氰酸二苯基甲酯。 8. 根據申請專利範圍第7項之粒子,其中該二異氰酸二苯 基甲酯包括二異氰酸4,4'-二笨基曱酯。 9. 根據申請專利範圍第1或2項之粒子,其中該粒子之十 均直徑係自1至2.5毫米。 10. 根據申請專利範圍第9項之粒予,其中該粒子之平均直 徑係自1.0至1.5毫米。 11. 一種製備根據申請專利範圍第1或2項之粒子之方法’ 其包括使至少一種熔融態聚異氰酸酯進行造粒處理’ 其中該熔融態聚異氰酸酯係流經至少一個喷嘴以形成 液滴’該液滴係於一非異氰酸酯可反應之冷卻介質 中、於-2 0 °C至-2 5 t之冷卻溫度下冷卻。 本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) i ^^^1 » I I 於 n (請先閲讀背面之注意事項再填寫本筲) 丁 *\s° 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 «wr號專利申請案 請專利範圍修正本(89年6月、D8 六、申請專利範圍 公告衣於1 . 5之粒子大小分养 1‘一種聚異氰酸酯粒子,其具有 指數’且實質上不含誘生之龜睹 乃义雖質’其中該平均粒徑係 自 0.1 至5 mm。 2. 根據申請專利範圍第2項之粒子,其中該粒子大小分布 係不大於1.1 ^ 3. 根據申請專利範圍第1或2項之粒子’其係呈球狀。 4. 根據巾請專利範圍第3項之粒子,其係呈圓球狀。 5_根據申清專利範圍第1或2項之輯子,其中該聚異氰酸 酯包括芳族聚異氰酸酯。 6. 根據申請專利範圍第5項之粒子,其中該芳族聚異氰酸 S旨包括·—異讯酸S旨。 7. 根據申請專利範圍第6項之粒子,其中該二異氰酸酯包 括二異氰酸二苯基甲酯。 8. 根據申請專利範圍第7項之粒子,其中該二異氰酸二苯 基甲酯包括二異氰酸4,4'-二笨基曱酯。 9. 根據申請專利範圍第1或2項之粒子,其中該粒子之十 均直徑係自1至2.5毫米。 10. 根據申請專利範圍第9項之粒予,其中該粒子之平均直 徑係自1.0至1.5毫米。 11. 一種製備根據申請專利範圍第1或2項之粒子之方法’ 其包括使至少一種熔融態聚異氰酸酯進行造粒處理’ 其中該熔融態聚異氰酸酯係流經至少一個喷嘴以形成 液滴’該液滴係於一非異氰酸酯可反應之冷卻介質 中、於-2 0 °C至-2 5 t之冷卻溫度下冷卻。 本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) i ^^^1 » I I 於 n (請先閲讀背面之注意事項再填寫本筲) 丁 *\s° 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 4%a$i I D8 六、申請專利範圍 12. 根據申請專利範圍第1 1項之方法,其中至少一個噴嘴 係振動的。 13. 根據申請專利範圍第1 1項之方法,其中係以氮作為冷 卻介質。 14. 根據申請專利範圍第1或2項之粒子,其係用以製備聚 異氰酸醋聚合加成產物。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本I ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -2- 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4;it格(210X297公釐)
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